JP6528191B2 - エステル化合物の製造方法 - Google Patents
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
本発明において原料として使用可能な不飽和有機化合物は、分子内に1以上の不飽和炭素結合を有する化合物であればよく、特に制限されない。すなわち、不飽和有機化合物は、脂肪族鎖状不飽和化合物、脂肪族環状不飽和化合物、及び芳香族化合物等を含む各種化合物が挙げられる。ここで、不飽和炭素結合は、分子鎖末端に存在しても、又は分子鎖内部に存在してもよい。また、分子内に複数の不飽和炭素結合を有する化合物であってもよい。分子内に複数の不飽和炭素結合を有する化合物を原料として使用することによって、分子内に複数のエステル基を持つ化合物を製造することが可能である。
本発明において原料として使用可能なギ酸エステルには、特に制限は無く、例えば、ギ酸メチル、ギ酸エチル、ギ酸プロピル、ギ酸イソプロピル、ギ酸ブチル、ギ酸イソブチル、ギ酸アミル、ギ酸イソアミル、ギ酸アリル、ギ酸ビニル、ギ酸ベンジル等から適宜選択して使用することができる。コスト及び反応性の観点から、ギ酸メチルが好適である。
本発明で使用可能なルテニウム化合物は、ルテニウムを含む化合物であればよく、特に制限はない。例えば、ルテニウム原子を中心として、周囲に配位子が結合した構造を有するルテニウム錯体化合物が挙げられる。本発明の一実施形態では、分子内にカルボニル配位子とハロゲン配位子とをあわせ持つ、ルテニウム化合物が好ましい。そのようなルテニウム化合物の具体例として、[RuCl2(CO)3]2、[RuCl2(CO)2]n、[Ru(CO)3Cl3]−、[Ru3(CO)11Cl]−及び[Ru4(CO)13Cl]−等が挙げられる。なかでも、反応率向上の観点から、[Ru(CO)3Cl2]2、[Ru(CO)2Cl2]nがより好ましい。
本発明で使用可能なコバルト化合物は、コバルトを含む化合物であればよく、特に制限はない。好適な化合物の具体例として、Co2(CO)8、HCo(CO)4、Co4(CO)12等のカルボニル配位子を持つコバルト化合物、酢酸コバルト、プロピオン酸コバルト、安息香酸コバルト、クエン酸コバルト等のカルボン酸化合物を配位子に持つコバルト化合物、及びリン酸コバルトが挙げられる。なかでも、反応率向上の観点から、カルボニル配位子を持つコバルト錯体化合物が好ましい。
本発明で使用可能なハロゲン化物塩は、塩化物イオン、臭化物イオン及びヨウ化物イオン等のハロゲンイオンと、カチオンとから構成される化合物であればよく、特に限定されない。上記カチオンは、無機物イオン及び有機物イオンのいずれであってもよい。また、上記ハロゲン化物塩は、分子内に1以上のハロゲンイオンを含んでもよい。
本発明において、塩基性化合物による反応促進の効果は、原料として使用する不飽和有機化合物の種類によって異なる。本発明において使用可能な塩基性化合物は、無機化合物であっても、有機化合物であってもよい。塩基性の無機化合物の具体例として、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の各種金属の炭酸塩、炭酸水素塩、水酸化物塩、アルコキシドが挙げられる。塩基性の有機化合物の具体例として、一級アミン化合物、二級アミン化合物、三級アミン化合物、ピリジン化合物、イミダゾール化合物、キノリン化合物が挙げられる。上述の塩基性化合物のなかでも、反応促進効果の観点から、三級アミン化合物が好適である。本発明において好適な三級アミン化合物の具体例として、トリアルキルアミン、N−アルキルピロリジン、N−アルキルピペリジン、キヌクリジン、及びトリエチレンジアミンが挙げられる。
本発明において、フェノール化合物を添加することによる反応促進の効果は、原料として使用する不飽和有機化合物の種類によって異なる。本発明において好適なフェノール化合物の具体例として、フェノール、クレゾール、アルキルフェノール、メトキシフェノール、フェノキシフェノール、クロルフェノール、トリフルオロメチルフェノール、ヒドロキノン及びカテコールが挙げられる。
本発明において、有機ハロゲン化合物を添加することによる反応促進の効果は、原料として使用する不飽和有機化合物の種類によって異なる。本発明において好適な有機ハロゲン化合物としては、ハロゲン化メチル、ジハロゲンメタン、ジハロゲンエタン、トリハロゲンメタン、テトラハロゲン炭素、ハロゲン化ベンゼン等が挙げられる。
本発明は、上記特定の触媒系を使用する不飽和有機化合物とギ酸エステルとの反応を、非プロトン性極性溶媒の共存下で実施することを特徴とする。本発明において使用可能な非プロトン性極性溶媒は、特に限定されない。例えば、γ−バレロラクトン、γ−ブチロラクトン、δ−バレロラクトン、ε−カプロラクトン、α−アセチル−γ−ブチロラクトン等のラクトン化合物、N−メチルピロリドン、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、ジメチルアセトアミド(DMA)、ジグリコールアミド、アセトニトリル、N,N−ジメチルホルムアミド(DMF)等の含窒素溶媒が挙げられ、これらを単独で使用しても、複数種を組合せて使用してもよい。例示した各種非プロトン性極性溶媒は、極性が高く、かつ分子構造が金属触媒の活性を阻害する可能性が低い点で望ましい。
本発明の製造方法において、不飽和有機化合物とギ酸エステルとの反応は、使用する原料及び非プロトン性極性溶媒の特性に応じて、80℃〜200℃の温度範囲で実施することが好ましい。上記反応は、100℃〜160℃の温度範囲で実施することがより好ましい。80℃以上の温度で反応を実施することによって、反応速度が速まり、効率良く反応を進めることが容易となる。一方で、反応温度を200℃以下に制御することによって、原料として使用するギ酸エステルの分解を抑制することが容易となる。ギ酸エステルが分解すると、不飽和有機化合物に対するエステル基の付加が達成されなくなるため、高すぎる反応温度は望ましくない。反応温度が、原料として使用する不飽和有機化合物又はギ酸エステルのいずれかの沸点を超える場合には、耐圧容器内で反応を実施する。反応の終結は、ガスクロマトグラフ、NMR等の周知の分析技術を用いて確認することができる。
カ ラ ム :ジーエルサイエンス(株)製 TC−1(60m)
キャリアガス:ヘリウム(300kPa)
温 度
注入口:200℃
検出器:200℃
カラム:40℃〜240℃(昇温速度:5℃/min)
室温下、内容積1000mLのステンレス製加圧反応装置内に、ルテニウム化合物として[Ru(CO)2Cl2]nを1.50mmol、コバルト化合物として酢酸コバルトを1.50mmol、ハロゲン化物塩としてテトラエチルアンモニウムクロリドを30.0mmol加え、混合して触媒系を得た。この触媒系に、ノルボルネンカルボン酸メチルを617mmol、ギ酸メチルを161mL加え、さらに、塩基性化合物としてトリエチルアミンを123mmol、フェノール化合物として4−メトキシフェノールを30.0mmol、溶媒としてDMFを138mL添加した。次いで窒素ガス0.5MPaで反応装置内をパージし、120℃で8時間保持した。その後、反応装置を室温まで冷却し、放圧し、残存有機相の一部を抜き取り、ガスクロマトグラフを用いて反応混合物の成分を分析した。分析結果によれば、反応によって生成したノルボルナンジカルボン酸メチルは530mmol(ノルボルネンカルボン酸メチル基準で収率86%)であった。
室温下、内容積1000mLのステンレス製加圧反応装置内に、ルテニウム化合物として[Ru(CO)2Cl2]nを1.97mmol、コバルト化合物として酢酸コバルトを1.97mmol、ハロゲン化物塩としてテトラエチルアンモニウムクロリドを39.4mmol加え、混合して触媒系を得た。この触媒系に、ノルボルネンカルボン酸メチルを788mmol、ギ酸メチルを206mL加え、さらに、塩基性化合物としてトリエチルアミンを158mmol、フェノール化合物として4−メトキシフェノールを39.4mmol、溶媒としてDMFを63.0mL添加した。次いで窒素ガス0.5MPaで反応装置内をパージし、120℃で8時間保持した。その後、反応装置を室温まで冷却し、放圧し、残存有機相の一部を抜き取り、ガスクロマトグラフを用いて反応混合物の成分を分析した。分析結果によれば、反応によって生成したノルボルナンジカルボン酸メチルは733mmol(ノルボルネンカルボン酸メチル基準で収率93%)であった。
室温下、内容積50mLのステンレス製加圧反応装置内に、ルテニウム化合物として[Ru(CO)2Cl2]nを0.025mmol、コバルト化合物として酢酸コバルトを0.025mmol、ハロゲン化物塩としてテトラエチルアンモニウムクロリドを0.5mmol加え、混合して触媒系を得た。この触媒系に、ノルボルネンカルボン酸メチルを10mmol、ギ酸メチルを2.5mL加え、さらに、塩基性化合物としてトリエチルアミンを2mmol、フェノール化合物として4−メトキシフェノールを0.5mmol、溶媒としてDMFを0.5mL添加した。次いで窒素ガス0.5MPaで反応装置内をパージし、120℃で8時間保持した。その後、反応装置を室温まで冷却し、放圧し、残存有機相の一部を抜き取り、ガスクロマトグラフを用いて反応混合物の成分を分析した。分析結果によれば、反応によって生成したノルボルナンジカルボン酸メチルは8.7mmol(ノルボルネンカルボン酸メチル基準で収率87%)であった。
室温下、内容積1000mLのステンレス製加圧反応装置内に、ルテニウム化合物として[Ru(CO)2Cl2]nを2.40mmol、コバルト化合物として酢酸コバルトを2.40mmol、ハロゲン化物塩としてテトラエチルアンモニウムクロリドを48.0mmol加え、混合して触媒系を得た。この触媒系に、ノルボルネンカルボン酸メチルを959mmol、ギ酸メチルを177mL加え、さらに、塩基性化合物としてトリエチルアミンを192mmol、フェノール化合物として4−メトキシフェノールを48.0mmol、溶媒としてDMFを59mL添加した。次いで窒素ガス0.5MPaで反応装置内をパージし、120℃で8時間保持した。その後、反応装置を室温まで冷却し、放圧し、残存有機相の一部を抜き取り、ガスクロマトグラフを用いて、反応混合物の成分を分析した。分析結果によれば、反応によって生成したノルボルナンジカルボン酸メチルは878mmol(ノルボルネンカルボン酸メチル基準で収率91.6%)であり、収量は184gであった。
室温下、内容積1000mLのステンレス製加圧反応装置内に、ルテニウム化合物として[Ru(CO)2Cl2]nを2.40mmol、コバルト化合物として酢酸コバルトを2.40mmol、ハロゲン化物塩としてテトラエチルアンモニウムクロリドを48.0mmol加え、混合して触媒系を得た。この触媒系に、ノルボルネンカルボン酸メチルを960mmol、ギ酸メチルを177mL加え、さらに、塩基性化合物としてトリエチルアミンを192mmol、フェノール化合物としてp−クレゾールを48.0mmol、溶媒としてDMFを59mL添加した。次いで窒素ガス0.5MPaで反応装置内をパージし、120℃で8時間保持した。得られた反応混合物を実施例1と同様にして分析した。分析結果によれば、反応によって生成したノルボルナンジカルボン酸メチルは810mmol(ノルボルネンカルボン酸メチル基準で収率84.3%)であり、収量は170gであった。
室温下、内容積1000mLのステンレス製加圧反応装置内に、ルテニウム化合物として[Ru(CO)2Cl2]nを2.44mmol、コバルト化合物として酢酸コバルトを2.44mmol、ハロゲン化物塩としてテトラエチルアンモニウムクロリドを48.7mmol加え、混合して触媒系を得た。この触媒系に、ノルボルネンカルボン酸メチルを975mmol、ギ酸メチルを180mL加え、さらに、塩基性化合物としてトリエチルアミンを195mmol、溶媒としてDMFを59mL添加した。次いで窒素ガス0.5MPaで反応装置内をパージし、120℃で8時間保持した。得られた反応混合物を実施例1と同様にして分析した。分析結果によれば、反応によって生成したノルボルナンジカルボン酸メチルは533mmol(ノルボルネンカルボン酸メチル基準で収率54.7%)であり、収量は112gであった。
室温下、内容積1000mLのステンレス製加圧反応装置内に、ルテニウム化合物として[Ru(CO)2Cl2]nを2.69mmol、コバルト化合物として酢酸コバルトを2.70mmol、ハロゲン化物塩としてテトラエチルアンモニウムクロリドを53.9mmol加え、混合して触媒系を得た。この触媒系に、ノルボルネンカルボン酸メチルを1078mmol、ギ酸メチルを133mL加え、さらに、塩基性化合物としてトリエチルアミンを216mmol、フェノール化合物として4−メトキシフェノールを53.9mmol、溶媒としてDMFを80mL添加した。次いで窒素ガス0.5MPaで反応装置内をパージし、120℃で8時間保持した。得られた反応混合物を実施例1と同様にして分析した。分析結果によれば、反応によって生成したノルボルナンジカルボン酸メチルは768mmol(ノルボルネンカルボン酸メチル基準で収率71.2%)であり、収量は161gであった。
室温下、内容積1000mLのステンレス製加圧反応装置内に、ルテニウム化合物として[Ru(CO)2Cl2]nを5.39mmol、コバルト化合物として酢酸コバルトを5.39mmol、ハロゲン化物塩としてテトラエチルアンモニウムクロリドを53.9mmol加え、混合して触媒系を得た。この触媒系に、ノルボルネンカルボン酸メチルを1077mmol、ギ酸メチルを133mL加え、さらに、塩基性化合物としてトリエチルアミンを215mmol、フェノール化合物として4−メトキシフェノールを53.9mmol、溶媒としてDMFを80mL添加した。次いで窒素ガス0.5MPaで反応装置内をパージし、120℃で8時間保持した。得られた反応混合物を実施例1と同様にして分析した。分析結果によれば、反応によって生成したノルボルナンジカルボン酸メチルは770mmol(ノルボルネンカルボン酸メチル基準で収率71.5%)であり、収量は162gであった。
室温下、内容積50mLのステンレス製加圧反応装置内に、ルテニウム化合物として[Ru(CO)2Cl2]nを0.025mmol、コバルト化合物として酢酸コバルトを0.025mmol、ハロゲン化物塩としてテトラエチルアンモニウムクロリドを0.5mmol加え、混合して触媒系を得た。この触媒系に、ノルボルネンカルボン酸メチルを10mmol、ギ酸メチルを2.5mL加え、さらに、塩基性化合物としてトリエチルアミンを2mmol、フェノール化合物として4−メトキシフェノールを0.5mmol、溶媒としてγ-バレロラクトンを2.5mL添加した。次いで窒素ガス0.5MPaで反応装置内をパージし、120℃で8時間保持した。その後、反応装置を室温まで冷却し、放圧し、残存有機相の一部を抜き取り、ガスクロマトグラフを用いて反応混合物の成分を分析した。分析結果によれば、反応によって生成したノルボルナンジカルボン酸メチルは6.5mmol(ノルボルネンカルボン酸メチル基準で収率65%)であった。
実施例9で使用した触媒系に、溶媒としてはN-メチルピロリドンを2.5mL使用したことを除き、全て実施例9と同じ条件下で反応を行った。得られた反応混合物をガスクロマトグラフを用いて分析した。分析結果によれば、反応によって生成したノルボルナンジカルボン酸メチルは7.0mmol(ノルボルネンカルボン酸メチル基準で収率70%)であった。
実施例9で使用した触媒系に、溶媒としては1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノンを2.5mL使用したことを除き、全て実施例9と同じ条件下で反応を行った。得られた反応混合物をガスクロマトグラフを用いて分析した。分析結果によれば、反応によって生成したノルボルナンジカルボン酸メチルは6.4mmol(ノルボルネンカルボン酸メチル基準で収率64%)であった。
実施例9で使用した触媒系に、溶媒としてはジメチルアセトアミドを2.5mL使用したことを除き、全て実施例9と同じ条件下で反応を行った。得られた反応混合物をガスクロマトグラフを用いて分析した。分析結果によれば、反応によって生成したノルボルナンジカルボン酸メチルは8.8mmol(ノルボルネンカルボン酸メチル基準で収率88%)であった。
実施例9で使用した触媒系に、溶媒としてはアセトニトリルを2.5mL使用したことを除き、全て実施例9と同じ条件下で反応を行った。得られた反応混合物をガスクロマトグラフを用いて分析した。分析結果によれば、反応によって生成したノルボルナンジカルボン酸メチルは4.6mmol(ノルボルネンカルボン酸メチル基準で収率46%)であった。
室温下、内容積1000mLのステンレス製加圧反応装置内に、ルテニウム化合物として[Ru(CO)2Cl2]nを1.97mmol、コバルト化合物として酢酸コバルトを1.97mmol、ハロゲン化物塩としてテトラエチルアンモニウムクロリドを39.4mmol加え、混合して触媒系を得た。この触媒系に、ノルボルネンカルボン酸メチルを788mmol、ギ酸メチルを206mL加え、さらに、塩基性化合物としてトリエチルアミンを158mmol、フェノール化合物として4−メトキシフェノールを39.4mmol、溶媒としてトルエンを68.5mL添加した。次いで窒素ガス0.5MPaで反応装置内をパージし、120℃で8時間保持した。その後、反応装置を室温まで冷却し、放圧し、残存有機相の一部を抜き取り、ガスクロマトグラフを用いて反応混合物の成分を分析した。分析結果によれば、反応によって生成したノルボルナンジカルボン酸メチルは63.0mmol(ノルボルネンカルボン酸メチル基準で収率6.7%)であった。
室温下、内容積50mLのステンレス製加圧反応装置内に、ルテニウム化合物として[Ru(CO)2Cl2]nを0.025mmol、コバルト化合物として酢酸コバルトを0.025mmol、ハロゲン化物塩としてテトラエチルアンモニウムクロリドを0.5mmol加え、混合して触媒系を得た。この触媒系に、ノルボルネンカルボン酸メチルを10mmol、ギ酸メチルを2.8mL加え、さらに、塩基性化合物としてトリエチルアミンを2.0mmol、フェノール化合物として4−メトキシフェノールを0.5mmol、溶媒としてオクタンを1.6mL添加した。次いで窒素ガス0.5MPaで反応装置内をパージし、120℃で8時間保持した。その後、反応装置を室温まで冷却し、放圧し、残存有機相の一部を抜き取り、ガスクロマトグラフを用いて反応混合物の成分を分析した。分析結果によれば、反応によって生成したノルボルナンジカルボン酸メチルは検出されなかった(ノルボルネンカルボン酸メチル基準で収率0%)。
室温下、内容積1000mLのステンレス製加圧反応装置内に、ルテニウム化合物として[Ru(CO)2Cl2]nを2.39mmol、コバルト化合物として酢酸コバルトを2.39mmol、ハロゲン化物塩としてテトラエチルアンモニウムクロリドを47.7mmol加え、混合して触媒系を得た。この触媒系に、ノルボルネンカルボン酸メチルを954mmol、ギ酸メチルを235mL加え、さらに、塩基性化合物としてトリエチルアミンを191mmol、フェノール化合物として4−メトキシフェノールを47.7mmol添加した。次いで窒素ガス0.5MPaで反応装置内をパージし、120℃で8時間保持した。得られた反応混合物を実施例1と同様にして分析した。分析結果によれば、反応によって生成したノルボルナンジカルボン酸メチルは592mmol(ノルボルネンカルボン酸メチル基準で収率62.0%)であった。
室温下、内容積1000mLのステンレス製加圧反応装置内に、ルテニウム化合物として[Ru(CO)2Cl2]nを1.53mmol、コバルト化合物として酢酸コバルトを1.53mmol、ハロゲン化物塩としてテトラエチルアンモニウムクロリドを30.6mmol加え、混合して触媒系を得た。この触媒系に、ノルボルネンカルボン酸メチルを611mmol、ギ酸メチルを301mL加え、さらに、塩基性化合物としてトリエチルアミンを122mmol、フェノール化合物として4−メトキシフェノールを30.6mmol添加した。次いで窒素ガス0.5MPaで反応装置内をパージし、120℃で8時間保持した。得られた反応混合物を実施例1と同様にして分析した。分析結果によれば、反応によって生成したノルボルナンジカルボン酸メチルは573mmol(ノルボルネンカルボン酸メチル基準で収率93.7%)であり、収量は120gであった。
(1) ノルボルネンモノカルボン酸メチル(周知の方法に従って予め合成して得たものを使用)
(2) [Ru(CO)2Cl2]n(株式会社フルヤ金属製)
(3) 酢酸コバルト(日本化学産業株式会社製)
(4) テトラエチルアンモニウムクロリド(ライオン株式会社製)
(5) ギ酸メチル(三菱ガス化学株式会社製)
(6) トリエチルアミン(株式会社ダイセル製)
(7) ジメチルホルムアミド(三菱ガス化学株式会社製)
Claims (11)
- ルテニウム化合物と、コバルト化合物と、ハロゲン化物塩とを含む触媒系の存在下で、分子内に少なくとも1つの不飽和炭素結合を有する有機化合物と、ギ酸エステルとを反応させるエステル化合物の製造方法において、非環状アミド系溶媒を含む非プロトン性極性溶媒と、メトキシフェノールを含むフェノール化合物とを加えることを特徴とする、エステル化合物の製造方法。
- 前記分子内に少なくとも1つの不飽和炭素結合を有する有機化合物に対して、0.5モル当量以上の前記非プロトン性極性溶媒を加える、請求項1に記載のエステル化合物の製造方法。
- 前記反応を140℃以下の温度で実施する、請求項1又は2に記載のエステル化合物の製造方法。
- 前記ルテニウム化合物が、分子内にカルボニル配位子とハロゲン配位子とをあわせ持つルテニウム錯体を含む、請求項1〜3のいずれか1項に記載のエステル化合物の製造方法。
- 前記コバルト化合物が、カルボン酸化合物を配位子に持つコバルト化合物を含む、請求項1〜4のいずれか1項に記載のエステル化合物の製造方法。
- 前記ハロゲン化物塩が、四級アンモニウム塩を含む、請求項1〜5のいずれか1項に記載のエステル化合物の製造方法。
- さらに塩基性化合物を加える、請求項1〜6のいずれか1項に記載のエステル化合物の製造方法。
- 前記塩基性化合物が、三級アミン化合物を含む、請求項7に記載のエステル化合物の製造方法。
- さらに有機ハロゲン化合物を加える、請求項1〜8のいずれか1項に記載のエステル化合物の製造方法。
- 前記ルテニウム化合物が[Ru(CO)2Cl2]nを含み、前記コバルト化合物が酢酸コバルトを含む、請求項1〜9のいずれか1項に記載のエステル化合物の製造方法。
- 前記メトキシフェノールが、4−メトキシフェノールを含む、請求項1〜10のいずれか1項に記載のエステル化合物の製造方法。
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