JP6496746B2 - 感活性光線性又は感放射線性組成物、並びに、これを用いた、レジスト膜、マスクブランクス、レジストパターン形成方法、及び、電子デバイスの製造方法 - Google Patents
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Description
<1>
(A)酸架橋性基及び遷移金属原子を有する分子量1000以下の化合物を含有し、前記化合物(A)が、前記酸架橋性基として下記一般式(1)又は(2)で表される部分構造を有する化合物である、感活性光線性又は感放射線性組成物。
式中、
Arは、芳香環を表す。
R 11 、R 12 、R 21 及びR 22 は、各々独立して、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、又は、アリール基を表す。
X 1 及びX 2 は、各々独立して、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、又は、アシル基を表す。
nは1以上の整数を表す。
nが2以上の整数である場合、複数のR 11 、複数のR 12 、及び、複数のX 1 は、それぞれ、互いに同一であっても異なっていてもよい。
*は、結合手を表す。
<2>
(A)酸架橋性基及び遷移金属原子を有する分子量1000以下の化合物、及び、(B)フェノール性水酸基を有する化合物を含有する、感活性光線性又は感放射線性組成物であって、
前記化合物(A)が、下記一般式(A−1)、(A−2)、又は(A−3)で表される化合物である、感活性光線性又は感放射線性組成物。
一般式(A−1)、(A−2)、及び(A−3)において、
M 1 、M 2 及びM 3 は、各々独立して、遷移金属を表す。
R 21 〜R 25 、R 31 〜R 36 、R 41 〜R 46 、R 51 〜R 55 、R 61 〜R 65 、及び、R 71 〜R 76 は、各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、シアノ基、アシル基、アルコキシ基又はアルコキシカルボニル基を表す。R 21 〜R 25 の2個以上、R 31 〜R 36 の2個以上、R 41 〜R 46 の2個以上、R 51 〜R 55 の2個以上、R 61 〜R 65 の2個以上、及び、R 71 〜R 76 の2個以上は、それぞれ、互いに結合して環を形成してもよい。但し、R 21 〜R 25 及びR 51 〜R 55 の少なくとも1つは酸架橋性基を有し、R 31 〜R 36 及びR 61 〜R 65 の少なくとも1つは酸架橋性基を有し、R 41 〜R 46 及びR 71 〜R 76 の少なくとも1つは酸架橋性基を有する。
X 1 − 、X 2 − 、及びX 3 − は、アニオンを表す。
a 1 、a 2 及びa 3 は、各々独立に、0以上の整数を表す。
<3>
(A)酸架橋性基及び遷移金属原子を有する分子量1000以下の化合物、及び、(C)活性光線又は放射線により酸を発生する化合物を含有する、感活性光線性又は感放射線性組成物であって、前記化合物(A)の含有量が、感活性光線性又は感放射線性組成物の全固形分を基準として、1〜30質量%であり、
前記化合物(A)が、下記一般式(A−1)、(A−2)、又は(A−3)で表される化合物である、感活性光線性又は感放射線性組成物。
一般式(A−1)、(A−2)、及び(A−3)において、
M 1 、M 2 及びM 3 は、各々独立して、遷移金属を表す。
R 21 〜R 25 、R 31 〜R 36 、R 41 〜R 46 、R 51 〜R 55 、R 61 〜R 65 、及び、R 71 〜R 76 は、各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、シアノ基、アシル基、アルコキシ基又はアルコキシカルボニル基を表す。R 21 〜R 25 の2個以上、R 31 〜R 36 の2個以上、R 41 〜R 46 の2個以上、R 51 〜R 55 の2個以上、R 61 〜R 65 の2個以上、及び、R 71 〜R 76 の2個以上は、それぞれ、互いに結合して環を形成してもよい。但し、R 21 〜R 25 及びR 51 〜R 55 の少なくとも1つは酸架橋性基を有し、R 31 〜R 36 及びR 61 〜R 65 の少なくとも1つは酸架橋性基を有し、R 41 〜R 46 及びR 71 〜R 76 の少なくとも1つは酸架橋性基を有する。
X 1 − 、X 2 − 、及びX 3 − は、アニオンを表す。
a 1 、a 2 及びa 3 は、各々独立に、0以上の整数を表す。
<4>
前記化合物(A)が、下記一般式(A−1)、(A−2)、又は(A−3)で表される化合物である、<1>に記載の感活性光線性又は感放射線性組成物。
一般式(A−1)、(A−2)、及び(A−3)において、
M 1 、M 2 及びM 3 は、各々独立して、遷移金属を表す。
R 21 〜R 25 、R 31 〜R 36 、R 41 〜R 46 、R 51 〜R 55 、R 61 〜R 65 、及び、R 71 〜R 76 は、各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、シアノ基、アシル基、アルコキシ基又はアルコキシカルボニル基を表す。R 21 〜R 25 の2個以上、R 31 〜R 36 の2個以上、R 41 〜R 46 の2個以上、R 51 〜R 55 の2個以上、R 61 〜R 65 の2個以上、及び、R 71 〜R 76 の2個以上は、それぞれ、互いに結合して環を形成してもよい。但し、R 21 〜R 25 及びR 51 〜R 55 の少なくとも1つは酸架橋性基を有し、R 31 〜R 36 及びR 61 〜R 65 の少なくとも1つは酸架橋性基を有し、R 41 〜R 46 及びR 71 〜R 76 の少なくとも1つは酸架橋性基を有する。
X 1 − 、X 2 − 、及びX 3 − は、アニオンを表す。
a 1 、a 2 及びa 3 は、各々独立に、0以上の整数を表す。
<5>
(A)酸架橋性基及び遷移金属原子を有する分子量1000以下の化合物、及び、(B)フェノール性水酸基を有する化合物を含有する、感活性光線性又は感放射線性組成物であって、
前記化合物(B)が、下記一般式(II)で表される繰り返し単位を有する樹脂である、感活性光線性又は感放射線性組成物。
式中、
R4は水素原子、置換基を有していてもよいメチル基、又はハロゲン原子を表す。
Ar1は芳香環基を表す。
m1は1以上の整数を表す。
Dは単結合又は2価の連結基を表す。
<6>
前記化合物(C)が、活性光線又は放射線により体積240Å3以上の大きさの酸を発生する化合物である、<3>に記載の感活性光線性又は感放射線性組成物。
<7>
電子線又は極紫外線露光用である、<1>〜<6>のいずれか1項に記載の感活性光線性又は感放射線性組成物。
<8>
<1>〜<7>のいずれか1項に記載の感活性光線性又は感放射線性組成物を用いて形成されたレジスト膜。
<9>
<8>に記載のレジスト膜を有するマスクブランクス。
<10>
<8>に記載のレジスト膜を露光する工程、及び、前記露光されたレジスト膜を現像する工程を含むレジストパターン形成方法。
<11>
<9>に記載のマスクブランクスを露光する工程、及び、前記露光されたマスクブランクスを現像する工程を含むレジストパターン形成方法。
<12>
前記露光が、電子線又は極紫外線を用いて行われる、<10>又は<11>に記載のレジストパターン形成方法。
<13>
<10>〜<12>のいずれか1項に記載のレジストパターン形成方法を含む電子デバイスの製造方法。
尚、本発明は、上記<1>〜<13>に係る発明であるが、以下、その他についても参考のため記載した。
(A)酸架橋性基及び遷移金属原子を有する分子量1000以下の化合物を含有する感活性光線性又は感放射線性組成物。
〔2〕
更に、(B)フェノール性水酸基を有する化合物を含有する、上記〔1〕に記載の感活性光線性又は感放射線性組成物。
〔3〕
更に、(C)活性光線又は放射線により酸を発生する化合物を含有する、上記〔1〕又は〔2〕に記載の感活性光線性又は感放射線性組成物。
〔4〕
上記化合物(A)が、上記酸架橋性基として下記一般式(1)又は(2)で表される部分構造を有する化合物である、上記〔1〕〜〔3〕のいずれか1項に記載の感活性光線性又は感放射線性組成物。
Arは、芳香環を表す。
R11、R12、R21及びR22は、各々独立して、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、又は、アリール基を表す。
X1及びX2は、各々独立して、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、又は、アシル基を表す。
nは1以上の整数を表す。
nが2以上の整数である場合、複数のR11、複数のR12、及び、複数のX1は、それぞれ、互いに同一であっても異なっていてもよい。
*は、結合手を表す。
〔5〕
上記化合物(A)が、下記一般式(A−1)、(A−2)、又は(A−3)で表される化合物である、上記〔1〕〜〔4〕のいずれか1項に記載の感活性光線性又は感放射線性組成物。
一般式(A−1)、(A−2)、及び(A−3)において、
M1、M2及びM3は、各々独立して、遷移金属を表す。
R21〜R25、R31〜R36、R41〜R46、R51〜R55、R61〜R65、及び、R71〜R76は、各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、シアノ基、アシル基、アルコキシ基又はアルコキシカルボニル基を表す。R21〜R25の2個以上、R31〜R36の2個以上、R41〜R46の2個以上、R51〜R55の2個以上、R61〜R65の2個以上、及び、R71〜R76の2個以上は、それぞれ、互いに結合して環を形成してもよい。但し、R21〜R25及びR51〜R55の少なくとも1つは酸架橋性基を有し、R31〜R36及びR61〜R65の少なくとも1つは酸架橋性基を有し、R41〜R46及びR71〜R76の少なくとも1つは酸架橋性基を有する。
X1 −、X2 −、及びX3 −は、アニオンを表す。
a1、a2及びa3は、各々独立に、0以上の整数を表す。
〔6〕
上記化合物(B)が、下記一般式(II)で表される繰り返し単位を有する樹脂である、上記〔2〕に記載の感活性光線性又は感放射線性組成物。
R4は水素原子、置換基を有していてもよいメチル基、又はハロゲン原子を表す。
Ar1は芳香環基を表す。
m1は1以上の整数を表す。
Dは単結合又は2価の連結基を表す。
〔7〕
上記化合物(C)が、活性光線又は放射線により体積240Å3以上の大きさの酸を発生する化合物である、上記〔3〕に記載の感活性光線性又は感放射線性組成物。
〔8〕
電子線又は極紫外線露光用である、上記〔1〕〜〔7〕のいずれか1項に記載の感活性光線性又は感放射線性組成物。
〔9〕
上記〔1〕〜〔8〕のいずれか1項に記載の感活性光線性又は感放射線性組成物を用いて形成されたレジスト膜。
〔10〕
上記〔9〕に記載のレジスト膜を有するマスクブランクス。
〔11〕
上記〔9〕に記載のレジスト膜を露光する工程、及び、上記露光されたレジスト膜を現像する工程を含むレジストパターン形成方法。
〔12〕
上記〔10〕に記載のマスクブランクスを露光する工程、及び、上記露光されたマスクブランクスを現像する工程を含むレジストパターン形成方法。
〔13〕
上記露光が、電子線又は極紫外線を用いて行われる、上記〔11〕又は〔12〕に記載のレジストパターン形成方法。
〔14〕
上記〔11〕〜〔13〕のいずれか1項に記載のレジストパターン形成方法を含む電子デバイスの製造方法。
〔15〕
上記〔14〕に記載の電子デバイスの製造方法によって製造された電子デバイス。
本明細書に於ける基(原子団)の表記に於いて、置換及び無置換を記していない表記は、置換基を有さないものと共に置換基を有するものをも包含するものである。例えば、「アルキル基」とは、置換基を有さないアルキル基(無置換アルキル基)のみならず、置換基を有するアルキル基(置換アルキル基)をも包含するものである。
本明細書において光とは、極紫外線(EUV光)のみならず、電子線も含む。
また、本明細書中における「露光」とは、特に断らない限り、極紫外線(EUV光)による露光のみならず、電子線による描画も露光に含める。
本明細書中における「活性光線」又は「放射線」とは、例えば、水銀灯の輝線スペクトル、エキシマレーザーに代表される遠紫外線、極紫外線(EUV光)、X線、電子線等を意味する。また、本発明において光とは、活性光線又は放射線を意味する。また、本明細書中における「露光」とは、特に断らない限り、水銀灯、エキシマレーザーに代表される遠紫外線、X線、EUV光などによる露光のみならず、電子線、イオンビーム等の粒子線による描画も露光に含める。
先ず、上記化合物(A)が有する遷移金属原子は、特に電子線及び極紫外線(EUV光)の吸収が高い。また、遷移金属原子と酸架橋性基とが同一の分子内に組み込まれているため、遷移金属原子を有する化合物と、酸発生剤と、酸架橋性基を有する化合物とが別箇に存在する場合と比較して、“遷移金属原子から酸発生剤へのエネルギーの移動”と“酸発生剤から酸架橋性基への酸の移動”とをよりスムーズに(換言すれば効率良く)実施することができる。
これにより、微細パターン(例えば、線幅50nm以下のラインパターン)の形成のように、露光領域の面積が狭い場合においても、高感度になるものと考えられる。
その結果、露光量を低減できることから、露光で発生した酸の非露光部への拡散が抑制され、高解像力、優れたパターン形状、及び、優れたラフネス性能が得られるものと考えられる。
また、上記化合物(A)によれば、遷移金属原子と酸架橋性基とが同一の分子内に組み込まれているため、パターンを構成する架橋体にも堅牢な遷移金属原子が組み込まれることとなる。これにより、高エッチング耐性が得られるものと考えられる。
また、酸架橋性基を有する化合物の分子量が大きい場合、露光部を構成する材料の分子量が架橋反応に伴って急激に増大するなどして、現像工程を実施しても現像液に溶解し難いことに伴うスカムが生じやすくなる傾向となる。一方、本発明によれば、上記化合物(A)の分子量が1000以下であるため、上記の問題は生じ難く、優れたスカム性能が得られるものと考えられる。
また、本発明の感活性光線性又は感放射線性組成物は、電子線又は極紫外線露光用であることが好ましい。
本発明の感活性光線性又は感放射線性組成物は、酸架橋性基及び遷移金属原子を有する分子量1000以下の化合物(A)(以下、「化合物(A)」ともいう)を含有する。
Arは、芳香環を表す。
R11、R12、R21及びR22は、各々独立して、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、又は、アリール基を表す。
X1及びX2は、各々独立して、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、又は、アシル基を表す。
nは1以上の整数を表す。
nが2以上の整数である場合、複数のR11、複数のR12、及び、複数のX1は、それぞれ、互いに同一であっても異なっていてもよい。
*は、結合手を表す。
R11、R12、R21及びR22としてのシクロアルキル基は、炭素数3〜10のシクロアルキル基であることが好ましい。
R11、R12、R21及びR22としてのアリール基は、炭素数6〜10のアリール基であることが好ましい。
また、X1及びX2としてのアシル基は、炭素数2〜5のアシル基であることが好ましい。
Rは、水素原子又はアルキル基を表す。
n1は、1〜6の整数を表す。
n2は、0又は1を表す。
R11及びR12が、各々独立して、アルキル基、シクロアルキル基、又は、アリール基である場合、n2が0であることが好ましい。
遷移金属原子としては、チタン、バナジウム、クロム、マンガン、鉄、コバルト、ニッケル、ジルコニウム、ルテニウム、タングステン、セリウム、ガドリニウムが好ましく、チタン、鉄、コバルト、ジルコニウム、ハフニウムがより好ましく、鉄が更に好ましい。
M1、M2及びM3は、各々独立して、遷移金属を表す。
R21〜R25、R31〜R36、R41〜R46、R51〜R55、R61〜R65、及び、R71〜R76は、各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、シアノ基、アシル基、アルコキシ基又はアルコキシカルボニル基を表す。R21〜R25の2個以上、R31〜R36の2個以上、R41〜R46の2個以上、R51〜R55の2個以上、R61〜R65の2個以上、及び、R71〜R76の2個以上は、それぞれ、互いに結合して環を形成してもよい。但し、R21〜R25及びR51〜R55の少なくとも1つは酸架橋性基を有し、R31〜R36及びR61〜R65の少なくとも1つは酸架橋性基を有し、R41〜R46及びR71〜R76の少なくとも1つは酸架橋性基を有する。
X1 −、X2 −、及びX3 −は、アニオンを表す。
a1、a2及びa3は、各々独立に、0以上の整数を表す。
また、M1、M2及びM3で表される遷移金属原子は、一般式(A−1)〜(A−3)に記載の各配位子とは異なる配位子に対して配位結合している遷移金属原子であってもよい。このような遷移金属原子としては、ハロゲン原子などの無機系配位子に対して配位結合している遷移金属原子や、有機系配位子に対して配位結合している遷移金属原子を挙げることができる。
無機系配位子としては、例えば、Hf(Cl)2などを挙げることができる。
有機系配位子としては、例えば、Zr(CH3)2、Ti(CH3)2及びTi(CO)2などを挙げることができる。
アルキル基としては、好ましくは置換基を有していてもよいメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ヘキシル基、2−エチルヘキシル基、オクチル基、ドデシル基など炭素数20以下のアルキル基が挙げられ、より好ましくは炭素数10以下のアルキル基が挙げられる。
シクロアルキル基としては、単環型でも多環型でもよく、好ましくは置換基を有していても良いシクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などの炭素数3〜10個の単環型のシクロアルキル基が挙げられる。
アシル基としては、ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、バレリル基、ピバロイル基、ベンゾイル基、ナフトイル基などの炭素数1〜10の脂肪族アシル基が挙げられ、アセチル基が好ましい。
アルコキシ基に含まれるアルキル基としては、上記R21〜R25、R31〜R36、R41〜R46、R51〜R55、R61〜R65、及び、R71〜R76が表すアルキル基と同様のものが好ましく挙げられる。
アルコキシカルボニル基に含まれるアルキル基としては、上記R21〜R25、R31〜R36、R41〜R46、R51〜R55、R61〜R65、及び、R71〜R76が表すアルキル基と同様のものが好ましく挙げられる。
R21〜R25、R31〜R36、R41〜R46、R51〜R55、R61〜R65、及び、R71〜R76は、水素原子、ハロゲン原子、又は、アルキル基であることが好ましく、水素原子であることがより好ましい。
有機アニオンとしては、スルホン酸アニオン、イミド酸アニオン、及び、メチド酸アニオン等を挙げることができる。
無機アニオンとしては、弗素化燐アニオン(例えば、PF6 −)、弗素化硼素アニオン(例えば、BF4 −)、弗素化アンチモンアニオン(例えば、SbF6 −)、ハロゲンイオン(例えば、F−やCl−)等を挙げることができる。
上記分子量が1000を超えると、露光部を構成する材料の分子量が架橋反応に伴って急激に増大するなどして、現像工程を実施しても現像液に溶解し難いことに伴うスカムが生じやすくなる傾向となる。
化合物(A)の含有量は、組成物の全固形分を基準として、好ましくは1〜30質量%であり、より好ましくは2〜20質量%であり、更に好ましくは3〜15質量%である。
本発明の感活性光線性又は感放射線性組成物は、(B)フェノール性水酸基を有する化合物(以下、化合物(B)とも言う)を含有することが好ましい。
本発明におけるフェノール性水酸基とは、芳香環基の水素原子をヒドロキシ基で置換してなる基である。該芳香環基の芳香環は単環又は多環の芳香環であり、ベンゼン環やナフタレン環等が挙げられる。
化合物(B)は、反応性及び感度の観点から、樹脂(以下、樹脂(B)とも言う)であることが好ましい。
R4は、水素原子、置換基を有していてもよいメチル基、又はハロゲン原子(好ましくはフッ素原子)を表し、
Dは、単結合又は2価の連結基を表し、
Ar1は、芳香環基を表し、
m1は1以上の整数を表す。
R4は、水素原子又はメチル基であることが好ましく、水素原子であることが現像性の理由から好ましい。
Dは、単結合、カルボニルオキシ基(−C(=O)−O−)又は−C(=O)−NH−を表すことが好ましく、単結合又はカルボニルオキシ基(−C(=O)−O−)を表すことがより好ましく、単結合であることがドライエッチング耐性向上の観点で特に好ましい。
R5は、水素原子又はメチル基を表す。
Ar1は、芳香環基を表す。
R5は、水素原子又はメチル基を表し、水素原子であることが現像性の理由から好ましい。
また、化合物(B)が、非酸分解性の多環型の脂環炭化水素構造を有する基で、フェノール性水酸基の水素原子が置換された構造を有する化合物である場合、解像力をより高めることができる。
より具体的には、非酸分解性の炭化水素構造を有する基は、酸及びアルカリに安定な基であることが好ましい。酸及びアルカリに安定な基とは、酸分解性及びアルカリ分解性を示さない基を意味する。ここで酸分解性とは、光酸発生剤が発生する酸の作用により分解反応を起こす性質を意味する。
炭化水素構造を有する基とは、炭化水素構造を有する一価の基である限り特に限定されないが、総炭素数が5〜40であることが好ましく、7〜30であることがより好ましい。炭化水素構造は、環内に不飽和結合を有していてもよい。
炭化水素構造を有する基としては、上記の炭化水素構造の任意の一つの水素原子を結合手とした一価の基であることが好ましい。
一般式(1)のAr2の芳香環基の具体例及び好ましい例は、上記一般式(II)のAr1としての芳香環基について挙げたものと同様である。
Lは、単結合、カルボニルオキシ基(−C(=O)−O−)又は−C(=O)−NH−を表すことが好ましく、単結合又はカルボニルオキシ基(−C(=O)−O−)を表すことがより好ましく、単結合であることがドライエッチング耐性向上の観点で特に好ましい。
一般式(4)で表される繰り返し単位を有する樹脂(B)を使用すると、樹脂(B)のTgが高くなり、非常に硬いレジスト膜を形成するため、酸の拡散性やドライエッチング耐性をより確実に制御できる。
Yは単結合又は2価の連結基を表す。
X2は非酸分解性の炭化水素基を表す。
一般式(4)におけるR13は水素原子又はメチル基を表すが、水素原子が特に好ましい。
このような炭化水素基としては、鎖状、分岐の炭化水素基、単環型の脂環炭化水素基を有する基、多環型の脂環炭化水素基、及び、芳香族炭化水素基などが挙げられ、これらは、有橋式であってもよい。単環型の脂環炭化水素基としては、炭素数3〜8のシクロアルキル基が好ましく、例えば、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロブチル基、シクロオクチル基等を挙げることができ、これらの基を複数有してもよい。単環型の脂環炭化水素基を複数有する場合は、単環型の脂環炭化水素基を2〜4個有することが好ましく、2個有することが特に好ましい。
鎖状、分岐の炭化水素基としては、具体的には、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、s−ブチル基、イソブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、2−エチルヘキシル基、オクチル基などが挙げられる。
一般式(4)における−O−Y−X2の置換位置はベンゼン環のポリマー主鎖との結合位置に対して、パラ位でもメタ位でもオルト位でもよいが、パラ位が好ましい。
一般式(4’)におけるR13は水素原子又はメチル基を表すが、水素原子が特に好ましい。
一般式(4’)におけるアダマンチルエステル基の置換位置はベンゼン環のポリマー主鎖との結合位置に対して、パラ位でもメタ位でもオルト位でもよいが、パラ位が好ましい。
すなわち、樹脂(B)は、架橋性基を有してもよく、この場合、架橋性基を有する繰り返し単位を有することが好ましい。
架橋性基を有する繰り返し単位の具体例としては、下記構造が挙げられる。
これら他の繰り返し単位を形成するための重合性モノマーの例としてはスチレン、アルキル置換スチレン、アルコキシ置換スチレン、ハロゲン置換スチレン、O−アルキル化スチレン、O−アシル化スチレン、水素化ヒドロキシスチレン、無水マレイン酸、アクリル酸誘導体(アクリル酸、アクリル酸エステル等)、メタクリル酸誘導体(メタクリル酸、メタクリル酸エステル等)、N−置換マレイミド、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、ビニルナフタレン、ビニルアントラセン、置換基を有しても良いインデン等を挙げることができる。
樹脂(B)の重量平均分子量は、好ましくは1000〜200000であり、更に好ましくは2000〜50000であり、更により好ましくは2000〜15000である。
なお、本明細書において、樹脂(B)及び後述の疎水性樹脂(HR)の重量平均分子量(Mw)、数平均分子量(Mn)、及び分散度(Mw/Mn)は、GPC測定(溶媒:テトラヒドロフラン、カラム:東ソー社製TSK gel Multipore HXL−M、カラム温度:40℃、流速:1.0mL/分、検出器:RI)によるポリスチレン換算値として定義される。
本発明の組成物は、活性光線又は放射線の照射により酸を発生する化合物(以下、「酸発生剤」又は「化合物(C)」ともいう)を含有することが好ましい。
活性光線又は放射線の照射により酸を発生する化合物(C)は、低分子化合物の形態であってもよく、重合体の一部に組み込まれた形態であってもよい。また、低分子化合物の形態と重合体の一部に組み込まれた形態を併用してもよい。
活性光線又は放射線の照射により酸を発生する化合物(C)が、低分子化合物の形態である場合、分子量が3000以下であることが好ましく、2000以下であることがより好ましく、1000以下であることが更に好ましい。
活性光線又は放射線の照射により酸を発生する化合物(C)が、重合体の一部に組み込まれた形態である場合、前述した樹脂(B)の一部に組み込まれ、樹脂(B)を構成してもよく、あるいは、樹脂(B)とは異なる樹脂に組み込まれてもよい。
より好ましくは下記一般式(ZI)、(ZII)、(ZIII)で表される化合物を挙げることができる。
R201、R202及びR203は、各々独立に、有機基を表す。
R201、R202及びR203としての有機基の炭素数は、一般的に1〜30、好ましくは1〜20である。
また、R201〜R203のうち2つが結合して環構造を形成してもよく、環内に酸素原子、硫黄原子、エステル結合、アミド結合、カルボニル基を含んでいてもよい。R201〜R203の内の2つが結合して形成する基としては、アルキレン基(例えば、ブチレン基、ペンチレン基)を挙げることができる。
Z−は、非求核性アニオン(求核反応を起こす能力が著しく低いアニオン)を表す。
また、ビス(アルキルスルホニル)イミドアニオンにおけるアルキル基は、互いに結合して環構造を形成してもよい。これにより、酸強度が増加する。
Xfは、それぞれ独立に、フッ素原子、又は少なくとも1つのフッ素原子で置換されたアルキル基を表す。
R1、R2は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、又は、アルキル基を表し、複数存在する場合のR1、R2は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
Lは、二価の連結基を表し、複数存在する場合のLは同一でも異なっていてもよい。
Aは、環状の有機基を表す。
xは1〜20の整数を表し、yは0〜10の整数を表し、zは0〜10の整数を表す。
Xfのフッ素原子で置換されたアルキル基におけるアルキル基としては、好ましくは炭素数1〜10であり、より好ましくは炭素数1〜4である。また、Xfのフッ素原子で置換されたアルキル基は、パーフルオロアルキル基であることが好ましい。
Xfとして好ましくは、フッ素原子又は炭素数1〜4のパーフルオロアルキル基である。Xfの具体的としては、フッ素原子、CF3、C2F5、C3F7、C4F9、CH2CF3、CH2CH2CF3、CH2C2F5、CH2CH2C2F5、CH2C3F7、CH2CH2C3F7、CH2C4F9、CH2CH2C4F9が挙げられ、中でもフッ素原子、CF3が好ましい。特に、双方のXfがフッ素原子であることが好ましい。
2C2F5、CH2C3F7、CH2CH2C3F7、CH2C4F9、CH2CH2C4F9が挙げられ、中でもCF3が好ましい。
R1、R2としては、好ましくはフッ素原子又はCF3である。
yは0〜4が好ましく、0がより好ましい。
zは0〜5が好ましく、0〜3がより好ましい。
Lの2価の連結基としては特に限定されず、―COO−、−OCO−、−CO−、−O−、−S―、−SO―、―SO2−、アルキレン基、シクロアルキレン基、アルケニレン基又はこれらの複数が連結した連結基などを挙げることができ、総炭素数12以下の連結基が好ましい。このなかでも―COO−、−OCO−、−CO−、−O−が好ましく、―COO−、−OCO−がより好ましい。
脂環基としては、単環でも多環でもよく、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基などの単環のシクロアルキル基、ノルボルニル基、トリシクロデカニル基、テトラシクロデカニル基、テトラシクロドデカニル基、アダマンチル基などの多環のシクロアルキル基が好ましい。中でも、ノルボルニル基、トリシクロデカニル基、テトラシクロデカニル基、テトラシクロドデカニル基、アダマンチル基等の炭素数7以上のかさ高い構造を有する脂環基が、露光後加熱工程での膜中拡散性を抑制でき、MEEF向上の観点から好ましい。
アリール基としては、ベンゼン環、ナフタレン環、フェナンスレン環、アントラセン環が挙げられる。
複素環基としては、フラン環、チオフェン環、ベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、ピリジン環由来のものが挙げられる。中でもフラン環、チオフェン環、ピリジン環由来のものが好ましい。
R201、R202及びR203のうち、少なくとも1つがアリール基であることが好ましく、三つ全てがアリール基であることがより好ましい。アリール基としては、フェニル基、ナフチル基などの他に、インドール残基、ピロール残基などのヘテロアリール基も可能である。R201〜R203のアルキル基及びシクロアルキル基としては、好ましくは、炭素数1〜10の直鎖又は分岐アルキル基、炭素数3〜10のシクロアルキル基を挙げることができる。アルキル基として、より好ましくはメチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基等を挙げることができる。シクロアルキル基として、より好ましくは、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロへプチル基等を挙げることができる。これらの基は更に置換基を有していてもよい。その置換基としては、ニトロ基、フッ素原子などのハロゲン原子、カルボキシル基、水酸基、アミノ基、シアノ基、アルコキシ基(好ましくは炭素数1〜15)、シクロアルキル基(好ましくは炭素数3〜15)、アリール基(好ましくは炭素数6〜14)、アルコキシカルボニル基(好ましくは炭素数2〜7)、アシル基(好ましくは炭素数2〜12)、アルコキシカルボニルオキシ基(好ましくは炭素数2〜7)等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
R1a〜R13aは、各々独立に、水素原子又は置換基を表す。
R1a〜R13aのうち、1〜3つが水素原子でないことが好ましく、R9a〜R13aのいずれか1つが水素原子でないことがより好ましい。
Zaは、単結合又は2価の連結基である。
X−は、一般式(ZI)におけるZ−と同義である。
R1a〜R13aが水素原子でない場合としては、水酸基で置換された直鎖、分岐、環状のアルキル基であることが好ましい。
R204〜R207は、各々独立に、アリール基、アルキル基又はシクロアルキル基を表す。
R204〜R207のアリール基、アルキル基、シクロアルキル基は、置換基を有していてもよい。この置換基としても、前述の化合物(ZI)におけるR201〜R203のアリール基、アルキル基、シクロアルキル基が有していてもよいものが挙げられる。
Ar3及びAr4は、各々独立に、アリール基を表す。
R208、R209及びR210は、各々独立に、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基を表す。
Aは、アルキレン基、アルケニレン基又はアリーレン基を表す。
Ar3、Ar4、R208、R209及びR210のアリール基の具体例としては、上記一般式(ZI)におけるR201、R202及びR203としてのアリール基の具体例と同様のものを挙げることができる。
R208、R209及びR210のアルキル基及びシクロアルキル基の具体例としては、それぞれ、上記一般式(ZI)におけるR201、R202及びR203としてのアルキル基及びシクロアルキル基の具体例と同様のものを挙げることができる。
Aのアルキレン基としては、炭素数1〜12のアルキレン基(例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、イソプロピレン基、ブチレン基、イソブチレン基など)を、Aのアルケニレン基としては、炭素数2〜12のアルケニレン基(例えば、エテニレン基、プロペニレン基、ブテニレン基など)を、Aのアリーレン基としては、炭素数6〜10のアリーレン基(例えば、フェニレン基、トリレン基、ナフチレン基など)を、それぞれ挙げることができる。
上記体積の値は、富士通株式会社製の「WinMOPAC」を用いて求めることができる。すなわち、まず、各例に係る酸の化学構造を入力し、次に、この構造を初期構造としてMM3法を用いた分子力場計算により、各酸の最安定立体配座を決定し、その後、これら最安定立体配座についてPM3法を用いた分子軌道計算を行うことにより、各酸の「accessible volume」を計算することができる。
酸発生剤の組成物中の含有量は、組成物の全固形分を基準として、0.1〜40質量%が好ましく、より好ましくは0.5〜20質量%、更に好ましくは1〜15質量%である。
組成物を調製する際に使用できる溶剤としては、各成分を溶解するものである限り特に限定されないが、例えば、アルキレングリコールモノアルキルエーテルカルボキシレート(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA;別名1−メトキシ−2−アセトキシプロパン)など)、アルキレングリコールモノアルキルエーテル(プロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME;1−メトキシ−2−プロパノール)など)、乳酸アルキルエステル(乳酸エチル、乳酸メチルなど)、環状ラクトン(γ−ブチロラクトンなど、好ましくは炭素数4〜10)、鎖状又は環状のケトン(2−ヘプタノン、シクロヘキサノンなど、好ましくは炭素数4〜10)、アルキレンカーボネート(エチレンカーボネート、プロピレンカーボネートなど)、カルボン酸アルキル(酢酸ブチルなどの酢酸アルキルが好ましい)、アルコキシ酢酸アルキル(エトキシプロピオン酸エチル)などが挙げられる。その他使用可能な溶媒として、例えば、米国特許出願公開第2008/0248425A1号明細書の[0244]以降に記載されている溶剤などが挙げられる。
水酸基を有する溶剤としてはアルキレングリコールモノアルキルエーテルが好ましく、水酸基を有しない溶剤としてはアルキレングリコールモノアルキルエーテルカルボキシレートが好ましい。
本発明の感活性光線性又は感放射線性組成物は、塩基性化合物を更に含んでいてもよい。塩基性化合物は、好ましくは、フェノールと比較して塩基性がより強い化合物である。また、この塩基性化合物は、有機塩基性化合物であることが好ましく、含窒素塩基性化合物であることが更に好ましい。
Rは、各々独立に、水素原子又は有機基を表す。但し、3つのRのうち少なくとも1つは有機基である。この有機基は、直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基、単環若しくは多環のシクロアルキル基、アリール基又はアラルキル基である。
上記一般式(BS−1)により表される化合物についての説明(各基の説明、一般式(BS−1)により表される化合物の具体例等)としては、特開2013−015572号公報段落0471〜0481の記載を参酌でき、これらの内容は本願明細書に組み込まれる。
この含窒素複素環は、芳香族性を有していてもよく、芳香族性を有していなくてもよい。また、窒素原子を複数有していてもよい。更に、窒素以外のヘテロ原子を含有していてもよい。具体的には、例えば、イミダゾール構造を有する化合物(2−フェニルベンゾイミダゾール、2,4,5−トリフェニルイミダゾールなど)、ピペリジン構造を有する化合物〔N−ヒドロキシエチルピペリジン及びビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)セバケートなど〕、ピリジン構造を有する化合物(4−ジメチルアミノピリジンなど)、並びにアンチピリン構造を有する化合物(アンチピリン及びヒドロキシアンチピリンなど)が挙げられる。
好ましい含窒素複素環構造を有する化合物の例としては、例えば、グアニジン、アミノピリジン、アミノアルキルピリジン、アミノピロリジン、インダゾール、イミダゾール、ピラゾール、ピラジン、ピリミジン、プリン、イミダゾリン、ピラゾリン、ピペラジン、アミノモルフォリン及びアミノアルキルモルフォリンが挙げられる。これらは、置換基を更に有していてもよい。
フェノキシ基を有するアミン化合物とは、アミン化合物が含んでいるアルキル基のN原子と反対側の末端にフェノキシ基を備えた化合物である。フェノキシ基は、例えば、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルボキシ基、カルボン酸エステル基、スルホン酸エステル基、アリール基、アラルキル基、アシロキシ基及びアリールオキシ基等の置換基を有していてもよい。
塩基性化合物として、アンモニウム塩も適宜用いることができ、第四級アンモニウム塩が好ましい。
アンモニウム塩のカチオンとしては、炭素数1〜18のアルキル基が置換したテトラアルキルアンモニウムカチオンが好ましく、テトラメチルアンモニウムカチオン、テトラエチルアンモニウムカチオン、テトラ(n−プロピル)アンモニウムカチオン、テトラ(i−プロピル)アンモニウムカチオン、テトラ(n−ブチル)アンモニウムカチオン、テトラ(n−ヘプチル)アンモニウムカチオン、テトラ(n−オクチル)アンモニウムカチオン、ジメチルヘキサデシルアンモニウムカチオン、ベンジルトリメチルカチオン等がより好ましく、テトラ(n−ブチル)アンモニウムカチオンがもっとも好ましい。
アンモニウム塩のアニオンとしては、例えば、ヒドロキシド、カルボキシレート、ハライド、スルホネート、ボレート及びフォスフェートが挙げられる。これらのうち、ヒドロキシド又はカルボキシレートが特に好ましい。
スルホネートとしては、炭素数1〜20の有機スルホネートが特に好ましい。有機スルホネートとしては、例えば、炭素数1〜20のアルキルスルホネート及びアリールスルホネートが挙げられる。
この場合、アンモニウム塩としては、テトラ(n−ブチル)アンモニウムベンゾエート、テトラ(n−ブチル)アンモニウムフェノレート等が好ましい。
ヒドロキシドの場合、このアンモニウム塩は、炭素数1〜8のテトラアルキルアンモニウムヒドロキシド(テトラメチルアンモニウムヒドロキシド及びテトラエチルアンモニウムヒドロキシド、テトラ−(n−ブチル)アンモニウムヒドロキシド等のテトラアルキルアンモニウムヒドロキシドであることが特に好ましい。
本発明の組成物は、塩基性化合物として、プロトンアクセプター性官能基を有し、かつ、活性光線又は放射線の照射により分解してプロトンアクセプター性が低下、消失、又はプロトンアクセプター性から酸性に変化した化合物を発生する化合物〔以下、化合物(PA)ともいう〕を更に含んでいてもよい。これにより、ラフネス性能をより向上できる。
プロトンアクセプター性官能基を有し、かつ、活性光線又は放射線の照射により分解してプロトンアクセプター性が低下、消失、又はプロトンアクセプター性から酸性に変化した化合物を発生する化合物(PA)としては、特開2012−32762号公報段落0379〜0425(対応する米国特許出願公開第2012/0003590号明細書の[0386]〜[0435])の記載を参酌でき、これらの内容は本願明細書に組み込まれる。
本発明の組成物は、グアニジン化合物を更に含有していてもよい。
グアニジン化合物としては、特開2012−32762号公報段落0374〜0378(対応する米国特許出願公開第2012/0003590号明細書の[0382]〜[0385])の記載を参酌でき、これらの内容は本願明細書に組み込まれる。
(7)窒素原子を有し、酸の作用により脱離する基を有する低分子化合物
本発明の組成物は、窒素原子を有し、酸の作用により脱離する基を有する低分子化合物(以下において、「低分子化合物(D)」又は「化合物(D)」ともいう)を含有することができる。低分子化合物(D)は、酸の作用により脱離する基が脱離した後は、塩基性を有することが好ましい。
低分子化合物(D)としては、特開2012−133331号公報段落0324〜0337の記載を参酌でき、これらの内容は本願明細書に組み込まれる。
本発明において、低分子化合物(D)は、一種単独でも又は2種以上を混合しても使用することができる。
本発明の感活性光線性又は感放射線性組成物は、上記化合物(A)とは異なる、架橋剤(以下、「架橋剤(E)」ともいう)を更に含有してもよい。
架橋剤(E)は、典型的には、酸架橋性基を有する化合物であり、ヒドロキシメチル基又はアルコキシメチル基を分子内に2個以上含む化合物であることが好ましい。また、ラフネス性能向上の観点からは、架橋剤(E)がメチロール基を含んでいることが好ましい。
架橋剤(E)は、低分子化合物の形態であっても良く、重合体の一部に組み込まれた形態であっても良い。また、低分子化合物の形態と重合体の一部に組み込まれた形態を併用しても良い。
架橋剤(E)が、低分子化合物の形態である場合、分子量が3000以下であることが好ましく、2000以下であることがより好ましく、1000以下であることが更に好ましい。
架橋剤(E)が、重合体の一部に組み込まれた形態である場合、上記のように樹脂(B)の一部に組み込まれても良いし、樹脂(B)とは異なる樹脂に組み込まれても良い。
アルコキシメチル基としては、メトキシメチル基、エトキシメチル基が好ましい。
架橋剤(E)の具体例の中で特に好ましいものを以下に挙げる。
R1及びR6は、各々独立に、水素原子、又は炭素数5以下の炭化水素基を表す。
R2及びR5は、各々独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、又はアシル基を表す。
R3及びR4は、各々独立に、水素原子、又は炭素数2以上の有機基を表す。R3及びR4は、互いに結合して環を形成してもよい。
本発明の一形態において、R2及びR5は、アルキル基であることが好ましく、より好ましくは炭素数1〜6のアルキル基であることがより好ましく、メチル基であることが特に好ましい。
これらの環は置換基を有していてもよく、このような置換基としては、例えば、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、カルボキシル基、アリール基、アルコキシメチル基、アシル基、アルコキシカルボニル基、ニトロ基、ハロゲン、又はヒドロキシ基等が挙げられる。
一般式(I)で表される化合物は、例えば、一般式(I)中のR3及びR4が結合して、下記一般式(I−a)で表されるフルオレン構造を形成していることが好ましい。
R7及びR8は、各々独立に、置換基を表す。置換基としては、例えば、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、アリール基、アルコキシメチル基、アシル基、アルコキシカルボニル基、ニトロ基、ハロゲン、又はヒドロキシ基等が挙げられる。
n1及びn2は、各々独立に、0〜4の整数を表し、好ましくは0又は1を表す。
*は、フェノール核との連結部位を表す。
R1b及びR6bは、各々独立に、炭素数5以下のアルキル基を表す。
R2b及びR5bは、各々独立に、炭素数6以下のアルキル基又は炭素数3〜12のシクロアルキル基を表す。
Zは、式中の炭素原子と共に環を形成するのに必要な原子群を表す。
Zが式中の炭素原子と共に形成する環については、上述した一般式(I)の説明において、R3及びR4が互いに結合して形成する環について説明したものと同様である。
本発明の感活性光線性又は感放射線性組成物は、更に、酸の作用により分解して酸を発生する化合物を1種又は2種以上含んでいてもよい。上記酸の作用により分解して酸を発生する化合物が発生する酸は、スルホン酸、メチド酸又はイミド酸であることが好ましい。
なお、酸の作用により分解して酸を発生する化合物の含有量は、本発明の感活性光線性又は感放射線性組成物の全固形分を基準として、0.1〜40質量%であることが好ましく、0.5〜30質量%であることがより好ましく、1.0〜20質量%であることが更に好ましい。
本発明の感活性光線性又は感放射線性組成物は、疎水性樹脂(HR)を有していてもよい。
疎水性樹脂はレジスト膜の表面に偏在するように設計されることが好ましいが、界面活性剤とは異なり、必ずしも分子内に親水基を有する必要はなく、極性/非極性物質を均一に混合することに寄与しなくてもよい。
疎水性樹脂を添加することの効果として、水に対するレジスト膜表面の静的/動的な接触角の制御、アウトガスの抑制などを挙げることができる。
疎水性樹脂が、フッ素原子及び/又は珪素原子を含む場合、疎水性樹脂に於ける上記フッ素原子及び/又は珪素原子は、樹脂の主鎖中に含まれていてもよく、側鎖中に含まれていてもよい。
フッ素原子を有するアルキル基(好ましくは炭素数1〜10、より好ましくは炭素数1〜4)は、少なくとも1つの水素原子がフッ素原子で置換された直鎖又は分岐アルキル基であり、更にフッ素原子以外の置換基を有していてもよい。
フッ素原子を有するシクロアルキル基は、少なくとも1つの水素原子がフッ素原子で置換された単環又は多環のシクロアルキル基であり、更にフッ素原子以外の置換基を有していてもよい。
フッ素原子を有するアリール基としては、フェニル基、ナフチル基などのアリール基の少なくとも1つの水素原子がフッ素原子で置換されたものが挙げられ、更にフッ素原子以外の置換基を有していてもよい。
フッ素原子又は珪素原子を有する繰り返し単位の例としては、US2012/0251948A1の段落0519に例示されたものを挙げることが出来る。
ここで、疎水性樹脂中の側鎖部分が有するCH3部分構造(以下、単に「側鎖CH3部分構造」ともいう)には、エチル基、プロピル基等が有するCH3部分構造を包含するものである。
一方、疎水性樹脂の主鎖に直接結合しているメチル基(例えば、メタクリル酸構造を有する繰り返し単位のα−メチル基)は、主鎖の影響により疎水性樹脂の表面偏在化への寄与が小さいため、本発明におけるCH3部分構造に包含されないものとする。
一方、C−C主鎖から何らかの原子を介して存在するCH3部分構造は、本発明におけるCH3部分構造に該当するものとする。例えば、R11がエチル基(CH2CH3)である場合、本発明におけるCH3部分構造を「1つ」有するものとする。
R11〜R14は、各々独立に、側鎖部分を表す。
側鎖部分のR11〜R14としては、水素原子、1価の有機基などが挙げられる。
R11〜R14についての1価の有機基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アルキルオキシカルボニル基、シクロアルキルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルキルアミノカルボニル基、シクロアルキルアミノカルボニル基、アリールアミノカルボニル基などが挙げられ、これらの基は、更に置換基を有していてもよい。
Xb1は、水素原子又はメチル基であることが好ましい。
R2としては、1つ以上のCH3部分構造を有する、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アリール基、及び、アラルキル基が挙げられる。上記のシクロアルキル基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アリール基、及び、アラルキル基は、更に、置換基としてアルキル基を有していてもよい。
R2は、1つ以上のCH3部分構造を有する、アルキル基又はアルキル置換シクロアルキル基が好ましい。
R2としての1つ以上のCH3部分構造を有する酸に安定な有機基は、CH3部分構造を2個以上10個以下有することが好ましく、2個以上8個以下有することがより好ましい。
一般式(II)で表される繰り返し単位の好ましい具体例を以下に挙げる。なお、本発明はこれに限定されるものではない。
以下、一般式(III)で表される繰り返し単位について詳細に説明する。
Xb2のアルキル基は、炭素数1〜4のものが好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基、ヒドロキシメチル基又はトリフルオロメチル基等が挙げられるが、水素原子である事が好ましい。
Xb2は、水素原子であることが好ましい。
R3は、酸に対して安定な有機基である。
R3としての1つ以上のCH3部分構造を有する酸に安定な有機基は、CH3部分構造を1個以上10個以下有することが好ましく、1個以上8個以下有することがより好ましく、1個以上4個以下有することが更に好ましい。
nは1から5の整数を表し、1〜3の整数を表すことがより好ましく、1又は2を表すことが更に好ましい。
(x)酸基、
(y)ラクトン構造を有する基、酸無水物基、又は酸イミド基、
(z)酸の作用により分解する基
好ましい酸基としては、フッ素化アルコール基(好ましくはヘキサフルオロイソプロパノール)、スルホンイミド基、ビス(アルキルカルボニル)メチレン基が挙げられる。
酸基(x)を有する繰り返し単位の含有量は、疎水性樹脂中の全繰り返し単位に対し、1〜50モル%が好ましく、より好ましくは3〜35モル%、更に好ましくは5〜20モル%である。
酸基(x)を有する繰り返し単位の具体例を以下に示すが、本発明は、これに限定されるものではない。式中、Rxは水素原子、CH3、CF3、又は、CH2OHを表す。
これらの基を含んだ繰り返し単位は、例えば、アクリル酸エステル及びメタクリル酸エステルによる繰り返し単位等の、樹脂の主鎖に直接この基が結合している繰り返し単位である。或いは、この繰り返し単位は、この基が連結基を介して樹脂の主鎖に結合している繰り返し単位であってもよい。或いは、この繰り返し単位は、この基を有する重合開始剤又は連鎖移動剤を重合時に用いて、樹脂の末端に導入されていてもよい。
好ましい極性基としては、フェノール性水酸基、カルボキシル基、フッ素化アルコール基(好ましくはヘキサフルオロイソプロパノール)、スルホン酸基が挙げられる。
酸分解性基として好ましい基は、これらの極性基の水素原子を酸で脱離する基で置換した基である。
式中、R36〜R39は、各々独立に、アルキル基、1価の脂肪族炭化水素環基、1価の芳香環基、アルキレン基と1価の芳香環基を組み合わせた基又はアルケニル基表す。R36とR37とは、互いに結合して環を形成してもよい。
R01〜R02は、各々独立に、水素原子、アルキル基、1価の脂肪族炭化水素環基、1価の芳香環基、アルキレン基と1価の芳香環基を組み合わせた基又はアルケニル基を表す。
Arは、1価の芳香環基を表す。
R36〜R39、R01及びR02のアルキル基は、炭素数1〜8のアルキル基が好ましく、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、へキシル基、オクチル基等を挙げることができる。
R36〜R39、R01及びR02及びArの1価の芳香環基は、炭素数6〜10の1価の芳香環基が好ましく、例えば、フェニル基、ナフチル基、アントリル基等のアリール基、チオフェン、フラン、ピロール、ベンゾチオフェン、ベンゾフラン、ベンゾピロール、トリアジン、イミダゾール、ベンゾイミダゾール、トリアゾール、チアジアゾール、チアゾール等のヘテロ環を含む2価の芳香環基を挙げることができる。
R36〜R39、R01及びR02のアルケニル基は、炭素数2〜8のアルケニル基が好ましく、例えば、ビニル基、アリル基、ブテニル基、シクロへキセニル基等を挙げることができる。
R36とR37とが、互いに結合して形成する環は、単環型でも、多環型でもよい。単環型としては、炭素数3〜8の脂肪族炭化水素環構造が好ましく、例えば、シクロプロパン構造、シクロブタン構造、シクロペンタン構造、シクロへキサン構造、シクロヘプタン構造、シクロオクタン構造等を挙げることができる。多環型としては、炭素数6〜20の脂肪族炭化水素環構造が好ましく、例えば、アダマンタン構造、ノルボルナン構造、ジシクロペンタン構造、トリシクロデカン構造、テトラシクロドデカン構造等を挙げることができる。なお、脂肪族炭化水素環構造中の炭素原子の一部が酸素原子等のヘテロ原子によって置換されていてもよい。
疎水性樹脂が珪素原子を有する場合、珪素原子の含有量は、疎水性樹脂の重量平均分子量に対し、2〜50質量%であることが好ましく、2〜30質量%であることがより好ましい。また、珪素原子を含む繰り返し単位は、疎水性樹脂に含まれる全繰り返し単位中、10〜100モル%であることが好ましく、20〜100モル%であることがより好ましい。
また、疎水性樹脂は、1種で使用してもよいし、複数併用してもよい。
疎水性樹脂の組成物中の含有量は、本発明の組成物中の全固形分に対し、0.01〜10質量%が好ましく、0.05〜8質量%がより好ましく、0.1〜7質量%が更に好ましい。
反応溶媒、重合開始剤、反応条件(温度、濃度等)、及び、反応後の精製方法は、樹脂(A)で説明した内容と同様であるが、疎水性樹脂の合成においては、反応の濃度が30〜50質量%であることが好ましい。
本発明の組成物は、界面活性剤を更に含んでいてもよい。界面活性剤を含有することにより、波長が250nm以下、特には220nm以下の露光光源を使用した場合に、良好な感度及び解像度で、密着性及び現像欠陥のより少ないパターンを形成することが可能となる。
界面活性剤としては、フッ素系及び/又はシリコン系界面活性剤を用いることが特に好ましい。
ポリ(オキシアルキレン)基としては、例えば、ポリ(オキシエチレン)基、ポリ(オキシプロピレン)基及びポリ(オキシブチレン)基が挙げられる。また、ポリ(オキシエチレンとオキシプロピレンとオキシエチレンとのブロック連結体)及びポリ(オキシエチレンとオキシプロピレンとのブロック連結体)等の、同じ鎖内に異なる鎖長のアルキレンを有するユニットであってもよい。
例えば、市販の界面活性剤として、メガファックF178、F−470、F−473、F−475、F−476及びF−472(DIC(株)製)が挙げられる。更に、C6F13基を有するアクリレート若しくはメタクリレートと(ポリ(オキシアルキレン))アクリレート若しくはメタクリレートとの共重合体、C6F13基を有するアクリレート若しくはメタクリレートと(ポリ(オキシエチレン))アクリレート若しくはメタクリレートと(ポリ(オキシプロピレン))アクリレート若しくはメタクリレートとの共重合体、C8F17基を有するアクリレート若しくはメタクリレートと(ポリ(オキシアルキレン))アクリレート若しくはメタクリレートとの共重合体、及び、C8F17基を有するアクリレート若しくはメタクリレートと(ポリ(オキシエチレン))アクリレート若しくはメタクリレートと(ポリ(オキシプロピレン))アクリレート若しくはメタクリレートとの共重合体等が挙げられる。
これら界面活性剤は、1種類を単独で用いてもよく、2種類以上を組み合わせて用いてもよい。
本発明の組成物が界面活性剤を含んでいる場合、その含有量は、組成物の全固形分を基準として、好ましくは0.0001〜2質量%、より好ましくは0.0005〜1質量%である。
本発明の組成物は、上記に説明した成分以外にも、カルボン酸、カルボン酸オニウム塩、Proceedingof SPIE, 2724,355 (1996)等に記載の分子量3000以下の溶解阻止化合物、染料、可塑剤、光増感剤、光吸収剤、酸化防止剤などを適宜含有することができる。
特にカルボン酸は、性能向上のために好適に用いられる。カルボン酸としては、安息香酸、ナフトエ酸などの、芳香族カルボン酸が好ましい。
カルボン酸の含有量は、組成物の全固形分濃度中、0.01〜10質量%が好ましく、より好ましくは0.01〜5質量%、更に好ましくは0.01〜3質量%である。
本発明の感活性光線性又は感放射線性組成物の固形分濃度は、通常1.0〜10質量%であり、好ましくは、2.0〜9.0質量%である。固形分濃度を上記範囲とすることで、レジスト溶液を基板上に均一に塗布することができ、更にはラインウィズスラフネスに優れたレジストパターンを形成することが可能になる。その理由は明らかではないが、恐らく、固形分濃度を10質量%以下とすることで、レジスト溶液中での素材、特には光酸発生剤の凝集が抑制され、その結果として、均一なレジスト膜が形成できたものと考えられる。
固形分濃度とは、感活性光線性又は感放射線性組成物の総重量に対する、溶剤を除く他のレジスト成分の重量の重量百分率である。
本発明は、上記した本発明の組成物を用いて形成されたレジスト膜、及び、このレジスト膜を有するマスクブランクスにも関する。
また、本発明は、レジスト膜を露光する工程、及び、露光されたレジスト膜を現像する工程を含むレジストパターン形成方法にも関し、例えば、上記マスクブランクス(レジスト塗布マスクブランクス)を露光する工程、及び、露光されたマスクブランクスを現像する工程を含むレジストパターン形成方法にも関する。
現像工程において使用する現像液は、有機溶剤を含む現像液であってもよく、アルカリ現像液であってもよい。
具体的には、本発明のレジストパターン形成方法は、レジスト膜を露光する工程、及び、露光されたレジスト膜を有機溶剤を含む現像液を用いて現像してネガ型のパターンを形成する工程を含む。
また露光が、液浸露光であってもよい。
本発明のレジストパターン形成方法は、レジスト膜を露光した後に、加熱工程を有することが好ましい。
本発明のレジストパターン形成方法は、上記現像液が、有機溶剤を含む現像液である場合には、アルカリ現像液を用いて現像する工程を更に有していてもよく、一方、上記現像液が、アルカリ現像液である場合には、有機溶剤を含む現像液を用いて現像する工程を更に有していてもよい。
本発明において、有機溶剤現像工程によっ
て露光強度の弱い部分が除去されるが、更にアルカリ現像工程を行うことによって露光強度の強い部分も除去される。このように現像を複数回行う多重現像プロセスにより、中間的な露光強度の領域のみを溶解させずにパターン形成が行えるので、通常より微細なパターンを形成できる(特開2008−292975号公報の段落[0077]と同様のメカニズム)。
本発明のパターン形成方法においては、アルカリ現像工程及び有機溶剤現像工程の順序は特に限定されないが、アルカリ現像を、有機溶剤現像工程の前に行うことがより好ましい。
本発明のレジストパターン形成方法は、上記露光工程を、複数回有することができる。
本発明のレジストパターン形成方法は、上記加熱工程を、複数回有することができる。
反射防止膜としては、チタン、二酸化チタン、窒化チタン、酸化クロム、カーボン、アモルファスシリコン等の無機膜型と、吸光剤とポリマー材料からなる有機膜型のいずれも用いることができる。また、有機反射防止膜として、ブリューワーサイエンス社製のDUV30シリーズや、DUV−40シリーズ、シプレー社製のAR−2、AR−3、AR−5等の市販の有機反射防止膜を使用することもできる。
加熱温度はPB、PEB共に70〜120℃で行うことが好ましく、80〜110℃で行うことがより好ましい。
加熱時間は30〜300秒が好ましく、30〜180秒がより好ましく、30〜90秒が更に好ましい。
加熱は通常の露光・現像機に備わっている手段で行うことができ、ホットプレート等を用いて行ってもよい。
ベークにより露光部の反応が促進され、感度やパターンプロファイルが改善する。
またリンス工程の後に加熱工程(Post Bake)を含むことも好ましい。ベークによりパターン間及びパターン内部に残留した現像液及びリンス液が除去される。
更に、上記アルカリ性水溶液にアルコール類、界面活性剤を適当量添加して使用することもできる。
アルカリ現像液のアルカリ濃度は、通常0.1〜20質量%である。
アルカリ現像液のpHは、通常10.0〜15.0である。
特に、テトラメチルアンモニウムヒドロキシドの2.38質量%の水溶液が望ましい。
また、現像処理又はリンス処理の後に、パターン上に付着している現像液又はリンス液を超臨界流体により除去する処理を行うことができる。
ケトン系溶剤としては、例えば、1−オクタノン、2−オクタノン、1−ノナノン、2−ノナノン、アセトン、2−ヘプタノン(メチルアミルケトン)、4−ヘプタノン、1−ヘキサノン、2−ヘキサノン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン、メチルシクロヘキサノン、フェニルアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、アセチルアセトン、アセトニルアセトン、イオノン、ジアセトニルアルコール、アセチルカービノール、アセトフェノン、メチルナフチルケトン、イソホロン、プロピレンカーボネート等を挙げることができる。
エステル系溶剤としては、例えば、酢酸メチル、酢酸ブチル、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ペンチル、酢酸イソペンチル、酢酸アミル、酢酸イソアミル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチル−3−エトキシプロピオネート、3−メトキシブチルアセテート、3−メチル−3−メトキシブチルアセテート、蟻酸メチル、蟻酸エチル、蟻酸ブチル、蟻酸プロピル、乳酸エチル、乳酸ブチル、乳酸プロピル、酪酸ブチル、2−ヒドロキシイソ酪酸メチル等を挙げることができる。
アルコール系溶剤としては、例えば、メチルアルコール、エチルアルコール、n−プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、n−ブチルアルコール、sec−ブチルアルコール、4−メチル−2−ペンタノール、tert−ブチルアルコール、イソブチルアルコール、n−ヘキシルアルコール、n−ヘプチルアルコール、n−オクチルアルコール、n−デカノール等のアルコールや、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール等のグリコール系溶剤や、エチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、メトキシメチルブタノール等のグリコールエーテル系溶剤等を挙げることができる。
エーテル系溶剤としては、例えば、上記グリコールエーテル系溶剤の他、アニソール、ジオキサン、テトラヒドロフラン等が挙げられる。
アミド系溶剤としては、例えば、N−メチル−2−ピロリドン、N,N−ジメチルアセトアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、ヘキサメチルホスホリックトリアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン等が使用できる。
炭化水素系溶剤としては、例えば、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶剤、ペンタン、ヘキサン、オクタン、デカン等の脂肪族炭化水素系溶剤が挙げられる。
上記の溶剤は、複数混合してもよいし、上記以外の溶剤や水と混合し使用してもよい。但し、本発明の効果を十二分に奏するためには、現像液全体としての含水率が10質量%未満であることが好ましく、実質的に水分を含有しないことがより好ましい。
すなわち、有機系現像液に対する有機溶剤の使用量は、現像液の全量に対して、90質量%以上100質量%以下であることが好ましく、95質量%以上100質量%以下であることが好ましい。
特に、有機系現像液は、ケトン系溶剤、エステル系溶剤、アルコール系溶剤、アミド系溶剤及びエーテル系溶剤からなる群より選択される少なくとも1種類の有機溶剤を含有する現像液であるのが好ましい。
5kPa以下の蒸気圧を有する具体的な例としては、1−オクタノン、2−オクタノン、1−ノナノン、2−ノナノン、2−ヘプタノン(メチルアミルケトン)、4−ヘプタノン、2−ヘキサノン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン、メチルシクロヘキサノン、フェニルアセトン、メチルイソブチルケトン等のケトン系溶剤、酢酸ブチル、酢酸ペンチル、酢酸イソペンチル、酢酸アミル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチル−3−エトキシプロピオネート、3−メトキシブチルアセテート、3−メチル−3−メトキシブチルアセテート、蟻酸ブチル、蟻酸プロピル、乳酸エチル、乳酸ブチル、乳酸プロピル等のエステル系溶剤、n−プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、n−ブチルアルコール、sec−ブチルアルコール、tert−ブチルアルコール、イソブチルアルコール、n−ヘキシルアルコール、n−ヘプチルアルコール、n−オクチルアルコール、n−デカノール等のアルコール系溶剤、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール等のグリコール系溶剤や、エチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、メトキシメチルブタノール等のグリコールエーテル系溶剤、テトラヒドロフラン等のエーテル系溶剤、N−メチル−2−ピロリドン、N,N−ジメチルアセトアミド、N,N−ジメチルホルムアミドのアミド系溶剤、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶剤、オクタン、デカン等の脂肪族炭化水素系溶剤が挙げられる。
特に好ましい範囲である2kPa以下の蒸気圧を有する具体的な例としては、1−オクタノン、2−オクタノン、1−ノナノン、2−ノナノン、2−ヘプタノン、4−ヘプタノン、2−ヘキサノン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン、メチルシクロヘキサノン、フェニルアセトン等のケトン系溶剤、酢酸ブチル、酢酸アミル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチル−3−エトキシプロピオネート、3−メトキシブチルアセテート、3−メチル−3−メトキシブチルアセテート、乳酸エチル、乳酸ブチル、乳酸プロピル等のエステル系溶剤、n−ブチルアルコール、sec−ブチルアルコール、tert−ブチルアルコール、イソブチルアルコール、n−ヘキシルアルコール、n−ヘプチルアルコール、n−オクチルアルコール、n−デカノール等のアルコール系溶剤、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール等のグリコール系溶剤や、エチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、メトキシメチルブタノール等のグリコールエーテル系溶剤、N−メチル−2−ピロリドン、N,N−ジメチルアセトアミド、N,N−ジメチルホルムアミドのアミド系溶剤、キシレン等の芳香族炭化水素系溶剤、オクタン、デカン等の脂肪族炭化水素系溶剤が挙げられる。
界面活性剤としては特に限定されないが、例えば、イオン性や非イオン性のフッ素系及び/又はシリコン系界面活性剤等を用いることができる。これらのフッ素及び/又はシリコン系界面活性剤として、例えば特開昭62−36663号公報、特開昭61−226746号公報、特開昭61−226745号公報、特開昭62−170950号公報、特開昭63−34540号公報、特開平7−230165号公報、特開平8−62834号公報、特開平9−54432号公報、特開平9−5988号公報、米国特許第5405720号明細書、同5360692号明細書、同5529881号明細書、同5296330号明細書、同5436098号明細書、同5576143号明細書、同5294511号明細書、同5824451号明細書記載の界面活性剤を挙げることができ、好ましくは、非イオン性の界面活性剤である。非イオン性の界面活性剤としては特に限定されないが、フッ素系界面活性剤又はシリコン系界面活性剤を用いることが更に好ましい。
界面活性剤の使用量は現像液の全量に対して、好ましくは0〜2質量%、更に好ましくは0.0001〜2質量%、特に好ましくは0.0005〜1質量%である。
上記各種の現像方法が、現像装置の現像ノズルから現像液をレジスト膜に向けて吐出する工程を含む場合、吐出される現像液の吐出圧(吐出される現像液の単位面積あたりの流速)は好ましくは2mL/sec/mm2以下、より好ましくは1.5mL/sec/mm2以下、更に好ましくは1mL/sec/mm2以下である。流速の下限は特に無いが、スループットを考慮すると0.2mL/sec/mm2以上が好ましい。
吐出される現像液の吐出圧を上記の範囲とすることにより、現像後のレジスト残渣に由来するパターンの欠陥を著しく低減することができる。
このメカニズムの詳細は定かではないが、恐らくは、吐出圧を上記範囲とすることで、現像液がレジスト膜に与える圧力が小さくなり、レジスト膜・レジストパターンが不用意に削られたり崩れたりすることが抑制されるためと考えられる。
なお、現像液の吐出圧(mL/sec/mm2)は、現像装置中の現像ノズル出口における値である。
炭化水素系溶剤、ケトン系溶剤、エステル系溶剤、アルコール系溶剤、アミド系溶剤及びエーテル系溶剤の具体例としては、有機溶剤を含む現像液において説明したものと同様のものを挙げることができる。
有機溶剤を含む現像液を用いて現像する工程の後に、より好ましくは、ケトン系溶剤、エステル系溶剤、アルコール系溶剤、アミド系溶剤からなる群より選択される少なくとも1種類の有機溶剤を含有するリンス液を用いて洗浄する工程を行い、更に好ましくは、アルコール系溶剤又はエステル系溶剤を含有するリンス液を用いて洗浄する工程を行い、特に好ましくは、1価アルコールを含有するリンス液を用いて洗浄する工程を行い、最も好ましくは、炭素数5以上の1価アルコールを含有するリンス液を用いて洗浄する工程を行う。
ここで、リンス工程で用いられる1価アルコールとしては、直鎖状、分岐状、環状の1価アルコールが挙げられ、具体的には、1−ブタノール、2−ブタノール、3−メチル−1−ブタノール、tert―ブチルアルコール、1−ペンタノール、2−ペンタノール、1−ヘキサノール、4−メチル−2−ペンタノール、1−ヘプタノール、1−オクタノール、2−ヘキサノール、シクロペンタノール、2−ヘプタノール、2−オクタノール、3−ヘキサノール、3−ヘプタノール、3−オクタノール、4−オクタノールなどを用いることができ、特に好ましい炭素数5以上の1価アルコールとしては、1−ヘキサノール、2−ヘキサノール、4−メチル−2−ペンタノール、1−ペンタノール、3−メチル−1−ブタノールなどを用いることができる。
本発明のレジストパターン形成方法は、DSA(Directed Self-Assembly)におけるガイドパターン形成(例えば、ACSNano Vol.4 No.8Page4815-4823参照)にも用いることができる。
また、上記の方法によって形成されたレジストパターンは、例えば特開平3−270227号公報及び特開2013−164509号公報に開示されたスペーサープロセスの芯材(コア)として使用できる。
前記各種材料から金属等の不純物を除去する方法としては、例えば、フィルターを用いた濾過を挙げることができる。フィルター孔径としては、ポアサイズ50nm以下が好ましく、10nm以下がより好ましく、5nm以下が更に好ましい。フィルターの材質としては、ポリテトラフロロエチレン製、ポリエチレン製、ナイロン製のフィルターが好ましい。フィルター濾過工程では、複数種類のフィルターを直列又は並列に接続して用いてもよい。複数種類のフィルターを使用する場合は、孔径及び/又は材質が異なるフィルターを組み合わせて使用しても良い。また、各種材料を複数回濾過してもよく、複数回濾過する工程が循環濾過工程であっても良い。
また、前記各種材料に含まれる金属等の不純物を低減する方法としては、各種材料を構成する原料として金属含有量が少ない原料を選択する、各種材料を構成する原料に対してフィルター濾過を行う、などの方法を挙げることができる。各種材料を構成する原料に対して行うフィルター濾過における好ましい条件は、前記した条件と同様である。
フィルター濾過の他、吸着材による不純物の除去を行っても良く、フィルター濾過と吸着材を組み合わせて使用しても良い。吸着材としては、公知の吸着材を用いることができ、例えば、シリカゲル、ゼオライトなどの無機系吸着材、活性炭などの有機系吸着材を使用することができる。
本発明の電子デバイスは、電気電子機器(家電、OA・メディア関連機器、光学用機器及び通信機器等)に、好適に、搭載されるものである。
本発明のレジストパターン形成方法は、超LSIや高容量マイクロチップの製造などの半導体微細回路作成に好適に用いられる。なお、半導体微細回路作成時には、レジストパターンが形成されたレジスト膜は回路形成やエッチングに供された後、残ったレジスト膜部は、最終的には溶剤等で除去されるため、プリント基板等に用いられるいわゆる永久レジストとは異なり、マイクロチップ等の最終製品には、本発明の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物に由来するレジスト膜は残存しない。
以下、実施例において使用した樹脂の構造及び合成したポリマー構造、重量平均分子量(Mw)、分散度(Mw/Mn)及びガラス転移温度(Tg)を以下に記す。また、下記ポリマー構造の各繰り返し単位の組成比を示した。
樹脂の組成比(モル比)は、1H−NMR測定に基づき算出した。また、樹脂の重量平均分子量(Mw)及び分散度(Mw/Mn)は、GPC(溶媒:THF、カラム:東ソー社製TSK gel Multipore HXL−M、カラム温度:40℃、流速:1.0mL/分、検出器:RI)測定によるポリスチレン換算値に基づき算出した。
ガラス転移温度(Tg)は、TA Instruments社製の示差走査型熱量計(DSC)Q2000を用いて、真空乾燥したポリマーサンプル約2mgをアルミニウムパン上で秤量し、該アルミニウムパンをDSC測定ホルダーにセットし、10℃〜200℃まで2℃/minで昇温したときの変曲点から求めた。200℃までにガラス転移温度に相当するDTA曲線の変曲点が観察されない場合に、Tgは200℃以上と判断した。
以下に、実施例及び比較例で用いた架橋剤を示す。
(1)支持体の準備
酸化Cr蒸着した6インチウェハー(通常のフォトマスクブランクスに使用する遮蔽膜処理を施した物)を準備した。
(2)組成物の準備(組成物N1の組成)
樹脂(A1) 0.60g
化合物(z42)(構造は後掲)(酸発生剤) 0.12g
架橋剤(C1) 0.12g
テトラブチルアンモニウムヒドロキシド(塩基性化合物) 0.01g
2−ヒドロキシ−3−ナフトエ酸(有機カルボン酸) 0.01g
界面活性剤PF6320(OMNOVA(株)製) 0.001g
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(溶剤)4.0g
プロピレングリコールモノメチルエーテル(溶剤) 5.0g
上記6インチウェハー上に東京エレクトロン製スピンコーターMark8を用いて組成物N1を塗布し、110℃、90秒間ホットプレート上で乾燥して、膜厚100nmのレジスト膜を得た。すなわち、レジスト塗布マスクブランクスを得た。
このレジスト膜に、上記(1)で得られたレジスト膜が塗布されたウェハを、電子線描画装置((株)エリオニクス社製;ELS−7500、加速電圧50KeV)を用いて、パターン照射を行った。照射後に、120℃、90秒間ホットプレート上で加熱し、2.38質量%テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド(TMAH)水溶液を用いて60秒間浸漬した後、30秒間、水でリンスして乾燥した。
得られたパターンを下記の方法で、感度、解像力、パタ−ン形状、ラインエッジラフネス(LER)、ドライエッチング耐性及びスカムについて評価した。
得られたパターンの断面形状を走査型電子顕微鏡((株)日立製作所製S−4300)を用いて観察した。線幅50nm(ライン幅:スペース幅=1:1)のラインアンドスペースのレジストパターンを解像するときの露光量(電子線照射量)を感度とした。この値が小さいほど、感度が高い。
上記の感度を示す露光量(電子線照射量)における限界解像力(ラインとスペース(ライン幅:スペース幅=1:1)が分離解像する最小の線幅)を解像力(nm)とした。
上記の感度を示す露光量(電子線照射量)における線幅50nmのラインアンドスペースパターン(ライン幅:スペース幅=1:1)の断面形状を走査型電子顕微鏡((株)日立製作所製S−4300)を用いて観察した。ラインパターンの断面形状において、[ラインパターンのトップ部(表面部)における線幅/ラインパターンの中部(ラインパターンの高さの半分の高さ位置)における線幅]で表される比率が1.5以上のものを「逆テーパー」とし、該比率が1.2以上1.5未満のものを「やや逆テーパー」とし、該比率が1.2未満のものを「矩形」として、評価を行った。「逆テーパー」でないことが望ましい。
上記の感度を示す照射量(電子線照射量)で、線幅50nmのラインアンドスペースパターン(ライン幅:スペース幅=1:1)を形成した。そして、その長さ方向50μmに含まれる任意の30点について、走査型電子顕微鏡((株)日立製作所製S−9220)を用いて、エッジがあるべき基準線からの距離を測定した。そして、この距離の標準偏差を求め、3σを算出した。値が小さいほど良好な性能であることを示す。
上記の感度を示す露光量(電子線照射量)で線幅50nm(ライン幅:スペース幅=1:1)のラインアンドスペースのレジストパターンを形成したレジスト膜を、HITACHI U−621でAr/C4F6/O2ガス(体積比率100/4/2の混合ガス)を用いて60秒間ドライエッチングを行った。その後レジスト残膜率を測定し、ドライエッチング耐性の指標とした。
非常に良好:残膜率95%以上
良好:95%未満90%以上
不良:90%未満
上記〔パターン形状〕と同様の方法でラインアンドスペースパターンを形成した。その後、S4800(日立ハイテク社(株)製)により断面SEMを取得しスペース部分の残渣を観察し以下のように評価した。
A スカムは見られない。
B スカムが見られるがパターン間はつながっていない。
C スカムが見られ、かつ、パターン間が一部つながっている。
使用した組成物N1中の樹脂、酸発生剤、塩基性化合物、架橋剤、及び、溶剤を以下の表3に示すように変更した組成物を使用した以外は、実施例1Eと同様の手順に従って、パターンを形成し、各種評価を実施した。
B1:テトラブチルアンモニウムヒドロキシド
B2:トリ(n−オクチル)アミン
B3:2,4,5−トリフェニルイミダゾール
S1:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(1−メトキシ−2−アセトキシプロパン)
S2:プロピレングリコールモノメチルエーテル(1−メトキシ−2−プロパノール)
S3:2−ヘプタノン
S4:乳酸エチル
S5:シクロヘキサノン
S6:γ−ブチロラクトン
S7:プロピレンカーボネート
特に、化合物(B)として、非酸分解性の多環型の脂環炭化水素構造を有する基で、フェノール性水酸基の水素原子が置換された構造を有する化合物を使用した実施例1E、11E〜15E及び17E〜20Eは、解像力がより優れたものとなった。
また、塩基性化合物として、プロトンアクセプター性官能基を有し、かつ、活性光線又は放射線の照射により分解してプロトンアクセプター性が低下、消失、又はプロトンアクセプター性から酸性に変化した化合物を発生する化合物を使用した実施例11E、13E〜16E及び25Eは、ラフネス性能がより優れたものとなった。
(レジスト溶液の調製)
表3に示した組成物を0.04μmの孔径を有するメンブレンフィルター(ポリテトラフルオロエチレンフィルター)により精密ろ過して、ネガ型レジスト溶液を調製した。
調製したネガ型レジスト溶液を、スピンコーターを用いて、ヘキサメチルジシラザン処理を施した
シリコン基板上に均一に塗布し、100℃で60秒間ホットプレート上で加熱乾燥を行って、0.05μmの膜厚を有したレジスト膜を形成させた。
得られたレジスト膜に関し、下記の方法で、感度、解像力、パタ−ン形状、ラインエッジラフネス(LER)、ドライエッチング耐性、及び、スカムについて評価した。
得られたレジスト膜に、EUV露光装置(Exitech社製MicroExposure Tool、NA0.3、Quadrupole、アウターシグマ0.68、インナーシグマ0.36)を用い、露光マスク(ライン幅:スペース幅=1:1)を使用して、露光量を0〜20.0mJ/cm2の範囲で0.1mJ/cm2ずつ変えながら、線幅50nmの1:1ラインアンドスペースパターンの反射型マスクを介して、露光を行った後、110℃で90秒間ベークした。その後、2.38質量%テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド(TMAH)水溶液を用いて60秒間浸漬した後、30秒間、水でリンスして乾燥した。
線幅50nmのラインアンドスペース(ライン幅:スペース幅=1:1)のマスクパターンを再現する露光量を感度とした。この値が小さいほど、感度が高い。
上記の感度を示す露光量における限界解像力(ラインとスペース(ライン幅:スペース幅=1:1)とが分離解像する最小の線幅)を解像力(nm)とした。
上記の感度を示す露光量における線幅50nmのラインアンドスペースパターン(ライン幅:スペース幅=1:1)の断面形状を走査型電子顕微鏡((株)日立製作所製S−4300)を用いて観察した。ラインパターンの断面形状において、[ラインパターンのトップ部(表面部)における線幅/ラインパターンの中部(ラインパターンの高さの半分の高さ位置)における線幅]で表される比率が1.5以上のものを「逆テーパー」とし、該比率が1.2以上1.5未満のものを「やや逆テーパー」とし、該比率が1.2未満のものを「矩形」として、評価を行った。
上記の感度を示す露光量で、線幅50nmのラインアンドスペースパターン(ライン幅:スペース幅=1:1)を形成した。そして、その長さ方向50μmにおける任意の30点について、走査型電子顕微鏡((株)日立製作所製S−9220)を用いて、エッジがあるべき基準線からの距離を測定した。そして、この距離の標準偏差を求め、3σを算出した。値が小さいほど良好な性能であることを示す。
上記の感度を示す露光量で全面照射を行うことにより形成したレジスト膜を、HITACHI U−621でAr/C4F6/O2ガス(体積比率100/4/2の混合ガス)を用いて60秒間ドライエッチングを行った。その後レジスト残膜率を測定し、ドライエッチング耐性の指標とした。
非常に良好:残膜率95%以上
良好:95%未満90%以上
不良:90%未満
上記〔パターン形状〕と同様の方法でラインアンドスペースパターンを形成した。その後、S4800(日立ハイテク社(株)製)により断面SEMを取得しスペース部分の残渣を観察し以下のように評価した。
A スカムは見られない。
B スカムが見られるがパターン間はつながっていない。
C スカムが見られ、かつ、パターン間が一部つながっている。
特に、化合物(B)として、非酸分解性の多環型の脂環炭化水素構造を有する基で、フェノール性水酸基の水素原子が置換された構造を有する化合物を使用した実施例1F、3F〜7F、9F及び10Fは、解像力がより優れたものとなった。
また、塩基性化合物として、プロトンアクセプター性官能基を有し、かつ、活性光線又は放射線の照射により分解してプロトンアクセプター性が低下、消失、又はプロトンアクセプター性から酸性に変化した化合物を発生する化合物を使用した実施例3F及び5F〜8Fは、ラフネス性能がより優れたものとなった。
(レジスト溶液の調製)
表3に示した組成物を0.04μmの孔径を有するメンブレンフィルター(ポリテトラフルオロエチレンフィルター)により精密ろ過して、ネガ型レジスト溶液を調製した。
調製したネガ型レジスト溶液を、スピンコーターを用いて、ヘキサメチルジシラザン処理を施したシリコン基板上に均一に塗布し、100℃で60秒間ホットプレート上で加熱乾燥を行って、0.05μmの膜厚を有したレジスト膜を形成させた。
得られたレジスト膜に関し、下記の方法で、感度、解像力、パタ−ン形状、ラインエッジラフネス(LER)、ドライエッチング耐性、及び、スカムについて評価した。
得られたレジスト膜に、EUV露光装置(Exitech社製MicroExposure Tool、NA0.3、Quadrupole、アウターシグマ0.68、インナーシグマ0.36)を用い、露光マスク(ライン幅:スペース幅=1:1)を使用して、露光量を0〜20.0mJ/cm2の範囲で0.1mJ/cm2ずつ変えながら、線幅50nmの1:1ラインアンドスペースパターンの反射型マスクを介して、露光を行った後、110℃で90秒間ベークした。その後、表6に記載の現像液を用いて60秒間浸漬した後、30秒間、表6に記載のリンス液でリンスして乾燥した。
線幅50nmのラインアンドスペース(ライン幅:スペース幅=1:1)のマスクパターンを再現する露光量を感度とした。この値が小さいほど、感度が高い。
上記の感度を示す露光量における限界解像力(ラインとスペース(ライン幅:スペース幅=1:1)とが分離解像する最小の線幅)を解像力(nm)とした。
上記の感度を示す露光量における線幅50nmのラインアンドスペースパターン(ライン幅:スペース幅=1:1)の断面形状を走査型電子顕微鏡((株)日立製作所製S−4300)を用いて観察した。ラインパターンの断面形状において、[ラインパターンのトップ部(表面部)における線幅/ラインパターンの中部(ラインパターンの高さの半分の高さ位置)における線幅]で表される比率が1.5以上のものを「逆テーパー」とし、該比率が1.2以上1.5未満のものを「やや逆テーパー」とし、該比率が1.2未満のものを「矩形」として、評価を行った。
上記の感度を示す露光量で、線幅50nmのラインアンドスペースパターン(ライン幅:スペース幅=1:1)を形成した。そして、その長さ方向50μmにおける任意の30点について、走査型電子顕微鏡((株)日立製作所製S−9220)を用いて、エッジがあるべき基準線からの距離を測定した。そして、この距離の標準偏差を求め、3σを算出した。値が小さいほど良好な性能であることを示す。
上記の感度を示す露光量で全面照射を行うことにより形成したレジスト膜を、HITACHI U−621でAr/C4F6/O2ガス(体積比率100/4/2の混合ガス)を用いて60秒間ドライエッチングを行った。その後レジスト残膜率を測定し、ドライエッチング耐性の指標とした。
非常に良好:残膜率95%以上
良好:95%未満90%以上
不良:90%未満
上記〔パターン形状〕と同様の方法でラインアンドスペースパターンを形成した。その後、S4800(日立ハイテク社(株)製)により断面SEMを取得しスペース部分の残渣を観察し以下のように評価した。
A スカムは見られない。
B スカムが見られるがパターン間はつながっていない。
C スカムが見られ、かつ、パターン間が一部つながっている。
G−1:酢酸ブチル
G−2:2−ヘプタノン
G−3:アニソール
G−4:4−メチル−2−ペンタノール
G−5:1−ヘキサノール
G−6:デカン
G−7:酪酸ブチル
G−8:酢酸―2−メチルブチル
特に、化合物(B)として、非酸分解性の多環型の脂環炭化水素構造を有する基で、フェノール性水酸基の水素原子が置換された構造を有する化合物を使用した実施例1G、3G〜7G及び9G〜12Gは、解像力がより優れたものとなった。
また、塩基性化合物として、プロトンアクセプター性官能基を有し、かつ、活性光線又は放射線の照射により分解してプロトンアクセプター性が低下、消失、又はプロトンアクセプター性から酸性に変化した化合物を発生する化合物を使用した実施例3G、5G〜8G、11G及び12Gは、ラフネス性能がより優れたものとなった。
本発明によれば、微細パターン(例えば、線幅50nm以下のラインパターン)の形成において、高感度、高解像力、優れたパターン形状、優れたラフネス性能、高エッチング耐性、及び、優れたスカム性能の全てを高次元で達成する感活性光線性又は感放射線性組成物、並びに、これを用いた、レジスト膜、マスクブランクス、レジストパターン形成方法、及び、電子デバイスの製造方法を提供できる。
本出願は、2014年10月8日出願の日本特許出願(特願2014−207311)に基づくものであり、その内容はここに参照として取り込まれる。
Claims (13)
- (A)酸架橋性基及び遷移金属原子を有する分子量1000以下の化合物を含有し、前記化合物(A)が、前記酸架橋性基として下記一般式(1)又は(2)で表される部分構造を有する化合物である、感活性光線性又は感放射線性組成物。
式中、
Arは、芳香環を表す。
R11、R12、R21及びR22は、各々独立して、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、又は、アリール基を表す。
X1及びX2は、各々独立して、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、又は、アシル基を表す。
nは1以上の整数を表す。
nが2以上の整数である場合、複数のR11、複数のR12、及び、複数のX1は、それぞれ、互いに同一であっても異なっていてもよい。
*は、結合手を表す。 - (A)酸架橋性基及び遷移金属原子を有する分子量1000以下の化合物、及び、(B)フェノール性水酸基を有する化合物を含有する、感活性光線性又は感放射線性組成物であって、
前記化合物(A)が、下記一般式(A−1)、(A−2)、又は(A−3)で表される化合物である、感活性光線性又は感放射線性組成物。
一般式(A−1)、(A−2)、及び(A−3)において、
M 1 、M 2 及びM 3 は、各々独立して、遷移金属を表す。
R 21 〜R 25 、R 31 〜R 36 、R 41 〜R 46 、R 51 〜R 55 、R 61 〜R 65 、及び、R 71 〜R 76 は、各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、シアノ基、アシル基、アルコキシ基又はアルコキシカルボニル基を表す。R 21 〜R 25 の2個以上、R 31 〜R 36 の2個以上、R 41 〜R 46 の2個以上、R 51 〜R 55 の2個以上、R 61 〜R 65 の2個以上、及び、R 71 〜R 76 の2個以上は、それぞれ、互いに結合して環を形成してもよい。但し、R 21 〜R 25 及びR 51 〜R 55 の少なくとも1つは酸架橋性基を有し、R 31 〜R 36 及びR 61 〜R 65 の少なくとも1つは酸架橋性基を有し、R 41 〜R 46 及びR 71 〜R 76 の少なくとも1つは酸架橋性基を有する。
X 1 − 、X 2 − 、及びX 3 − は、アニオンを表す。
a 1 、a 2 及びa 3 は、各々独立に、0以上の整数を表す。 - (A)酸架橋性基及び遷移金属原子を有する分子量1000以下の化合物、及び、(C)活性光線又は放射線により酸を発生する化合物を含有する、感活性光線性又は感放射線性組成物であって、前記化合物(A)の含有量が、感活性光線性又は感放射線性組成物の全固形分を基準として、1〜30質量%であり、
前記化合物(A)が、下記一般式(A−1)、(A−2)、又は(A−3)で表される化合物である、感活性光線性又は感放射線性組成物。
一般式(A−1)、(A−2)、及び(A−3)において、
M 1 、M 2 及びM 3 は、各々独立して、遷移金属を表す。
R 21 〜R 25 、R 31 〜R 36 、R 41 〜R 46 、R 51 〜R 55 、R 61 〜R 65 、及び、R 71 〜R 76 は、各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、シアノ基、アシル基、アルコキシ基又はアルコキシカルボニル基を表す。R 21 〜R 25 の2個以上、R 31 〜R 36 の2個以上、R 41 〜R 46 の2個以上、R 51 〜R 55 の2個以上、R 61 〜R 65 の2個以上、及び、R 71 〜R 76 の2個以上は、それぞれ、互いに結合して環を形成してもよい。但し、R 21 〜R 25 及びR 51 〜R 55 の少なくとも1つは酸架橋性基を有し、R 31 〜R 36 及びR 61 〜R 65 の少なくとも1つは酸架橋性基を有し、R 41 〜R 46 及びR 71 〜R 76 の少なくとも1つは酸架橋性基を有する。
X 1 − 、X 2 − 、及びX 3 − は、アニオンを表す。
a 1 、a 2 及びa 3 は、各々独立に、0以上の整数を表す。 - 前記化合物(A)が、下記一般式(A−1)、(A−2)、又は(A−3)で表される化合物である、請求項1に記載の感活性光線性又は感放射線性組成物。
一般式(A−1)、(A−2)、及び(A−3)において、
M1、M2及びM3は、各々独立して、遷移金属を表す。
R21〜R25、R31〜R36、R41〜R46、R51〜R55、R61〜R65、及び、R71〜R76は、各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、シアノ基、アシル基、アルコキシ基又はアルコキシカルボニル基を表す。R21〜R25の2個以上、R31〜R36の2個以上、R41〜R46の2個以上、R51〜R55の2個以上、R61〜R65の2個以上、及び、R71〜R76の2個以上は、それぞれ、互いに結合して環を形成してもよい。但し、R21〜R25及びR51〜R55の少なくとも1つは酸架橋性基を有し、R31〜R36及びR61〜R65の少なくとも1つは酸架橋性基を有し、R41〜R46及びR71〜R76の少なくとも1つは酸架橋性基を有する。
X1 −、X2 −、及びX3 −は、アニオンを表す。
a1、a2及びa3は、各々独立に、0以上の整数を表す。 - (A)酸架橋性基及び遷移金属原子を有する分子量1000以下の化合物、及び、(B)フェノール性水酸基を有する化合物を含有する、感活性光線性又は感放射線性組成物であって、
前記化合物(B)が、下記一般式(II)で表される繰り返し単位を有する樹脂である、感活性光線性又は感放射線性組成物。
式中、
R4は水素原子、置換基を有していてもよいメチル基、又はハロゲン原子を表す。
Ar1は芳香環基を表す。
m1は1以上の整数を表す。
Dは単結合又は2価の連結基を表す。 - 前記化合物(C)が、活性光線又は放射線により体積240Å3以上の大きさの酸を発生する化合物である、請求項3に記載の感活性光線性又は感放射線性組成物。
- 電子線又は極紫外線露光用である、請求項1〜6のいずれか1項に記載の感活性光線性又は感放射線性組成物。
- 請求項1〜7のいずれか1項に記載の感活性光線性又は感放射線性組成物を用いて形成されたレジスト膜。
- 請求項8に記載のレジスト膜を有するマスクブランクス。
- 請求項8に記載のレジスト膜を露光する工程、及び、前記露光されたレジスト膜を現像する工程を含むレジストパターン形成方法。
- 請求項9に記載のマスクブランクスを露光する工程、及び、前記露光されたマスクブランクスを現像する工程を含むレジストパターン形成方法。
- 前記露光が、電子線又は極紫外線を用いて行われる、請求項10又は11に記載のレジストパターン形成方法。
- 請求項10〜12のいずれか1項に記載のレジストパターン形成方法を含む電子デバイスの製造方法。
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