JP6491864B2 - 積層シート用接着剤 - Google Patents
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Description
図3に示されるように、太陽電池用途の場合、バックシートと称される積層シート10は、封止材20、太陽電池セル30、ガラス板40と一緒に太陽電池モジュール1を構成する。
特許文献1は、太陽電池バックシートの製造に用いられる積層シート用接着剤を記載し、その積層シート用接着剤は、アクリルポリオールとポリイソシアネートを含む(特許文献1[請求項1]参照)。アクリルポリオールのガラス転移温度及び水酸基価を特定の値に調整し、ポリイソシアネートを特定構造に限定することで、接着剤の環境耐性(環境中での種々の耐久性、例えば、エージング前後の接着強度及び耐湿熱性等)が向上する(特許文献1[表1]〜[表5]参照)。
(A)アクリルポリオール;(B)カルボン酸及びカルボン酸無水物から選択される少なくとも1種;及び(C)イソシアネート化合物を混合することで得られるウレタン樹脂を含み、
(A)アクリルポリオールは、重合性単量体を重合することで得られ、−35℃〜20℃のガラス転移温度及び0.5〜40mgKOH/gの水酸基価を有する、積層シート用接着剤を提供する。
本発明は他の態様において、(A)アクリルポリオール100重量部当たり、(B)カルボン酸及びカルボン酸無水物から選択される少なくとも1種は、0.01〜10重量部配合される、積層シート用接着剤を提供する。
その他の単量体は、アクリロニトリル及び(メタ)アクリル酸エステルを含む、積層シート用接着剤を提供する。
本発明はより好ましい態様において、アクリロニトリル及び(メタ)アクリル酸エステルの総重量100重量部当たり、アクリロニトリルが1〜40重量部配合される、積層シート用接着剤を提供する。
本発明は更により好ましい態様において、(A)アクリルポリオール;(B)カルボン酸及びカルボン酸無水物から選択される少なくとも1種;及び(C)イソシアネート化合物の総重量100重量部当たり、成分(B)が0.01〜8.0重量部配合される、積層シート用接着剤を提供する。
本発明は他の要旨において、積層シート用接着剤を用いて得られる積層シートを提供する。
本発明は好ましい要旨において、積層シートを用いて得られる物品(屋外材料及び包装袋など)を提供する。
(A)アクリルポリオールは、重合性単量体を重合することで得られ、−35℃〜20℃のガラス転移温度及び0.5〜40mgKOH/gの水酸基価を有するので、
積層シート(又は積層体)を製造する際、フィルムへの初期密着性、養生後の剥離強度、高温下で長期的な耐加水分解性に優れ、更に、優れた硬化性を維持しつつ、積層シートの外観やフィルムの貼り合せ作業に悪影響を与えない。
従って、このような積層シート用接着剤を用いて、好適に積層シートを製造することができ、そのような積層シートを用いて、積層シートを用いて得られる物品を製造することができる。
本発明に係るウレタン樹脂は、(A)アクリルポリオール及び(C)イソシアネート化合物を混合することで、反応して得られるポリマーであって、ウレタン結合を有する。
「水酸基を有する単量体」は、水酸基とエチレン性二重結合を有するラジカル重合性単量体であり、本発明が目的とする積層シート用接着剤を得ることができる限り特に制限されるものではない。水酸基を有する単量体は、例えば、ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレートを含み、1種類のヒドロキシアルキル(メタ)アクリレートを単独で使用しても、2種以上のヒドロキシアルキル(メタ)アクリレートを組み合わせて使用してもよい。また、ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレートとヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート以外の水酸基を有する単量体とを併用してもよい。
「ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート以外の水酸基を有する重合性単量体」として、例えば、ポリエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート及びポリプロピレングリコールモノ(メタ)アクリレート等を例示できる。
アクリロニトリルは、重合性単量体100重量部当たり、1〜40重量部で含まれることが好ましく、5〜35重量部で含まれることがより好ましく、5〜25重量部で含まれることが特に好ましい。アクリロニトリルの量が上記範囲にある場合、積層シートの外観がより向上し、養生後の剥離強度、耐加水分解性のバランスに優れた積層シート用接着剤を好ましく得ることができる。
[前記式(i)中、Tgはアクリルポリオールのガラス転移温度を示し、W1、W2、・・・Wnは各単量体の質量分率を示し、Tg1、Tg2、・・・Tgnは対応する各単量体の単独重合体のガラス転移温度を示す。]
メチルメタクリレート:105℃
2−エチルヘキシルアクリレート:−70℃
n−ブチルアクリレート:−54℃
エチルアクリレート:−20℃
メタクリル酸2−ヒドロキシエチル:55℃
アクリル酸2-ヒドロキシエチル:−15℃
グリシジルメタクリレート:41℃
アクリロニトリル:130℃
スチレン:105℃
シクロヘキシルメタクリレート:83℃
アクリル酸:106℃
フィルムへの初期密着性、養生後の剥離強度、耐加水分解性を考慮すると、ガラス転移温度は、−30℃〜20℃であることがより好ましく、−20℃〜15℃であることが特に好ましい。
ガラス転移温度が−35℃より低い場合、積層シート用接着剤の凝集力が低下し、養生後の剥離強度、耐加水分解性が低下し得る。ガラス転移温度が20℃より高い場合、接着剤が硬くなりすぎ、フィルムへの初期密着性が低下し得る。
本発明では具体的には、下記式(ii)で算出される。
(ii):水酸基価=(水酸基を有する単量体の重量/水酸基を有する単量体の分子量)×水酸基を有する単量体1モルに含まれる水酸基のモル数×KOHの式量×1000/アクリルポリオールの重量
本発明の積層シート用接着剤は、成分(B)を含むことによって、適度なポットライフを維持しつつ、硬化性に優れたものとなる。
本発明の積層シート用接着剤は、成分(B)がアジピン酸、安息香酸、ダイマー酸、アゼライン酸及び無水トリメリット酸から選択される少なくとも1種を含む場合、硬化性が向上するのみならず、養生後の剥離強度及び耐加水分解性に優れる。
尚、本明細書では、芳香環は環状の炭化水素鎖に含まれない。
尚、芳香環は、二つ以上のベンゼン環が縮環している環状構造を含む。
本明細書では、NCO/OH当量比は、下記式(iii)より算出される。
(iii):NCO/OH比=イソシアネート量(重量部)×(561/アクリルポリオールの水酸基価)×(NCO%/(42×100)×(100/ポリオール量(固形分重量))
「その他の成分」を、積層シート用接着剤に添加する時期は、目的とする積層シート用接着剤が得られる限り、特に制限されるものではない。その他の成分は、例えば、ウレタン樹脂を合成する際に、アクリルポリオール及びイソシアネート化合物と一緒に添加しても良く、また、まずアクリルポリオールとイソシアネート化合物とを反応させてウレタン樹脂を合成した後に添加してもよい。
「触媒」としては、金属触媒及び非金属触媒が挙げられる。
非金属触媒としては、アミン系触媒が好ましく、アミン系触媒として、例えばトリエチレンジアミン、テトラメチルエチレンジアミン、テトラメチルへキシレンジアミン、ジアザビシクロアルケン類、及びジアルキルアミノアルキルアミン類等を例示できる。
「顔料」として、例えば、酸化チタン及びカーボンブラック等を例示できる。
「難燃剤」として、例えば、ハロゲン系難燃剤、リン系難燃剤、アンチモン系難燃剤及び、金属水酸化物系難燃剤等を例示できる。
「ワックス」として、パラフィンワックス及びマイクロクリスタリンワックス等のワックスが好ましい。
「(メタ)アクリロキシアルキルアルキルアルコキシシラン類」として、例えば、3−(メタ)アクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、3−(メタ)アクリロキシプロピルメチルジエトキシシラン、3−(メタ)アクリロキシプロピルエチルジエトキシシラン、及び3−(メタ)アクリロキシエチルメチルジメトキシシラン等を例示できる。
「ビニルアルキルアルコキシシラン類」として、例えば、ビニルメチルジメトキシシラン、ビニルエチルジ(メトキシエトキシ)シラン、ビニルジメチルメトキシシラン、及びビニルジエチル(メトキシエトキシ)シラン等を例示できる。
「イソシアヌレートシラン類」として、例えば、トリス(3−(トリメトキシシリル)プロピル)イソシアヌレート等を例示できる。
本発明の包装袋とは、食品、洗剤、シャンプー及びリンス等を内包するために、積層シートを加工して得られた袋状の物品をいう。本発明の屋外材料としては、防壁材、屋根材、太陽電池モジュール、窓材、屋外フローリング材、照明保護材、自動車部材、及び看板等の屋外で使用される物品が挙げられる。
積層シート用接着剤のうち、太陽電池モジュールを製造する接着剤には特に高いレベルのフィルムへの初期接着性及び硬化性、更に、高温下で長期的な耐加水分解性が要求される。本発明の積層シート用接着剤は、高温下で長期にわたる耐加水分解性に優れるので、太陽電池バックシート用接着剤として好適である。
図1は、本発明の積層シートの一形態を示す断面図である。積層シート10は、2枚のフィルムとその間の積層シート用接着剤13から形成されており、2枚のフィルム11及び12は、積層シート用接着剤13によって貼り合わされている。フィルム11及び12は、同一の材料であっても、異なる材料であってもよい。図1では、2枚のフィルム11及び12が、貼り合わされているが、3枚以上のフィルムが貼り合わされていてもよい。
フィルム11の蒸着薄膜11aとフィルム12とは、本発明の積層シート用接着剤13を用いて貼り付けられるが、フィルム11及び12は、ドライラミネート法によって積層されることが多い。
太陽電池セル30は、シリコンを用いて製造されることが多いが、色素を含んだ有機樹脂を用いて製造されることもある。その場合、太陽電池モジュール1は、有機系(色素増感)太陽電池モジュールとなる。有機系(色素増感)太陽電池には着色性が要求されるので、太陽電池バックシート10を構成するフィルム11及び12として透明フィルムが使用されることが多い。従って、積層シート用接着剤13には、長期間屋外で曝されたとしても、色差変化が極めて小さく、耐候性に優れていることが要求される。
本発明では、封止材20とバックシート10とが一体化しても、積層シート用接着剤13とフィルム11とが剥離することがない。
合成例1(A1)アクリルポリオール(ポリマー1)
攪拌翼、温度計、及び還流冷却管を備えた四つ口フラスコに、酢酸エチル(和光純薬(株)製)100重量部を仕込み、約80℃で還流させた。このフラスコ内に、重合開始剤として2,2−アゾビスイソブチロニトリルを1.0重量部加え、表1に示す量の単量体の混合物を1時間30分かけてフラスコ内に連続的に滴下した。更に1時間加熱した後、2,2−アゾビスイソブチロニトリルを0.2重量部加えて1時間反応させる工程を4回繰り返した。アクリルポリオールの不揮発分(固形分)が50重量%の溶液を得た。
アクリルポリオール(ポリマー1)の重合性単量体成分の組成及び得られたポリマー1の物性を表1に示す。
2,2−アゾビスイソブチロニトリルの添加量を変えることでポリマー(A)の分子量を調整し、表1及び2に示すように、アクリルポリオールの合成に用いる単量体等の組成を変更し、合成例1と同様の方法で(A2)ポリマー2〜(A’18)ポリマー18を得た。得られたポリマー2〜18の物性を表1及び2に示す。
・メチルメタクリレート(MMA):和光純薬(株)製
・2−エチルヘキシルアクリレート(2EHA):和光純薬(株)製
・ブチルアクリレート(BA):和光純薬(株)製
・エチルアクリレート(EA):和光純薬(株)製
・グリシジルメタクリレート(GMA):和光純薬(株)製
・アクリロニトリル(AN):和光純薬(株)製
・2−ヒドロキシエチルメタクリレート(HEMA):和光純薬(株)製
・2−ヒドロキシエチルアクリレート(HEA):和光純薬(株)製
・スチレン(St):和光純薬(株)製
・シクロヘキシルメタクリレート(CHMA):和光純薬(株)製
・アクリル酸(AA):和光純薬(株)製
(A1)ポリマー1〜(A’18)ポリマー18のTgは、各ポリマーの原料である「重合性単量体」の単独重合体(ホモポリマー)のガラス転移温度を用い、既出の計算式(i)を用いて計算した。メチルメタクリレート等、各ホモポリマーのTgは、文献値を用いた。
表1及び2に示される成分(A)と、以下に示す成分(B)及び成分(C)とを配合し、積層シート用接着剤を製造した。
(B1)酢酸(和光純薬社製、融点−8℃)
(B2)ヘキサン酸(和光純薬社製、融点−6℃)
(B3)ステアリン酸(和光純薬社製、融点63℃)
(B4)アジピン酸(和光純薬社製、融点156℃)
(B5)アゼライン酸(和光純薬社製、融点104℃)
(B6)オレイン酸(和光純薬社製、融点2℃)
(B7)マレイン酸(和光純薬社製、融点143℃)
(B8)安息香酸(和光純薬社製、融点125℃)
(B9)イソフタル酸(和光純薬社製、融点351℃)
(B10)無水トリメリット酸(和光純薬社製、融点169℃)
(B11)4,4−オキシジフタル酸無水物(和光純薬社製、融点229℃)
(B12)ダイマー酸(クローダ社製のプリポール1013(商品名)、融点−47℃)
(B’13)メタンスルホン酸(和光純薬社製 融点21℃)
(C1)イソシアネート化合物1(ヘキサメチレンジイソシアネート3量体:住化バイエルウレタン社製のスミジュールN3300(商品名):イソシアヌレート体)
(C2)イソシアネート化合物2(ヘキサメチレンジイソシアネート3量体:住化バイエルウレタン社製のスミジュールHT(商品名):トリメチロールプロパンのアダクト体)
(C3)イソシアネート化合物3(キシリレンジイソシアネート:三井化学化社製のタケネート500(商品名))
表3に示すように、90.1gの(A1)ポリマー1[180.2gのポリマー1の酢酸エチル溶液(固形分50.0重量%)]、4.5gの(B6)オレイン酸、4.05gの(C1)イソシアネート化合物1、1.35gの(C3)イソシアネート化合物3、0.5gのEVONIK社製3−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン(S1)を秤量して混合し、さらに固形分が35%になるように酢酸エチル溶液を添加して積層シート用接着剤を得た。
実施例1に記載した方法と同様の方法を用いて、成分(A)〜(C)を表3〜5に示される配合で混合し、積層シート用接着剤を得た。
<積層シート1の製造>
実施例及び比較例の各々の積層シート用接着剤を、透明ポリエチレンテレフタレート(PET)シート(三菱化学ポリエステルフィルム社製のO300EW36(商品名))に固形分重量が10g/m2となるように塗布して、80℃で5分間乾燥させた。積層シート用接着剤を塗布した面に、表面処理透明ポリオレフィンフィルム(フタムラ化学社製のリニアローデンシティポリエチレンフィルム LL−XUMN #30(商品名))の表面処理された面を被せ、熱ロールプレス機を用いて、圧締圧0.9MPa, 5m/minの条件で、プレスして、積層シート1を得た。
実施例1の積層シート用接着剤を、透明ポリエチレンテレフタレート(PET)シート(三菱化学ポリエステルフィルム社製のO300EW36(商品名))に固形分重量が10g/m2となるように塗布して、80℃で5分間乾燥させた。積層シート用接着剤を塗布した面に、表面処理PETフィルム(東洋紡社製のシャインビーム(商品名))の表面処理された面を被せ、熱ロールプレス機を用いて、圧締圧0.9MPa、5m/minの条件で、プレスして、積層シート2を得た。
積層シート用接着剤の評価を以下の方法で行った。評価結果を表2に示した。
1.ポットライフの評価
混合直後、25℃で5時間及び24時間保管後に、積層シート用接着剤の溶液粘度を測定して、ポットライフを評価した。溶液粘度は、回転粘度計(TOKIMEC社製BM型)を用い、25℃、回転数30回転/分で測定した。評価基準は以下のとおりである。
◎:24時間保管後の粘度上昇率が2倍未満
○:5時間保管後の粘度上昇率が2倍未満
△:5時間保管後の粘度上昇率が2倍以上
ここで、「粘度上昇率」は、下記式(iv)で求めることができる。
(iv):粘度上昇率=(5時間又は24時間保管後の粘度)/(混合直後の粘度)
プレス直後、50℃で72時間及び120時間養生後に、赤外吸収(IR)を測定することによって、積層シート1の積層シート用接着剤の反応率を評価した。IR測定は、サーモエレクトロン社製Nicolet380を用いて行い、イソシアネート基のピーク(2270cm−1〜2250cm−1)の高さと、炭化水素基のC−H伸縮振動のピーク(2970cm−1〜2940cm−1)の高さの比を、各養生時間において求めた。反応率は次式(v)で求めることができる。
(V):反応率(%)={1−(72時間又は120時間養生後のイソシアネート基のピークの高さ/72時間又は120時間養生後の炭化水素基のC−H伸縮振動のピークの高さ)/(プレス直後のイソシアネート基のピークの高さ/プレス直後の炭化水素基C−H伸縮振動のピークの高さ)}×100
評価基準は以下のとおりである。
◎:50℃で72時間養生後の反応率が95%以上
○:50℃で72時間養生後の反応率が80%以上、95%未満
△:50℃で72時間養生後の反応率が80%未満、120時間養生後の反応率が80%以上
×:50℃で120時間養生後の反応率が80%未満
積層シート1を50℃で5日間養生後、積層シートの表面を目視で観察して、評価した。評価基準は以下のとおりである。
○:積層シートの表面のフィルムが平滑である。
△:積層シート用接着剤の塗工時の引き筋又は発泡による皺が、又は積層シートの収縮による皺が、積層シートの表面のフィルムの一部に確認される。
×:積層シート用接着剤の塗工時の引き筋又は発泡による皺が、又は積層シートの収縮による皺が、積層シートの表面のフィルムの大部分に確認される。
養生することなく積層シート1を15mm幅に切りだして、評価試料を得た。引っ張り強度試験機(オリエンテック社製のテンシロンRTM−250(商品名))を用いて、室温環境下、引っ張り速度100mm/min、180°で、評価試料の剥離試験を行った。評価基準は以下のとおりである。
○:剥離強度が1N/15mm以上
△:剥離強度が0.1N/15mm以上1N/15mm未満
×:剥離強度が0.1N/15mm未満
積層シート2を50℃下で120時間養生した後、15mm幅に切り出して、評価試料を得た。引っ張り強度試験機(オリエンテック社製のテンシロンRTM−250(商品名))を用いて、室温環境下、引っ張り速度100mm/min、180°で、評価試料の剥離試験を行った。評価基準は以下のとおりである。
◎:剥離強度が12N/15mm以上
○:剥離強度が9N/15mm以上12N/15mm未満
△:剥離強度が6N/15mm以上9N/15mm未満
×:剥離強度が1N/15mm以上6N/15mm未満
加圧蒸気を用いた促進評価法により、耐加水分解性を評価した。積層シート2を、50℃で120時間養生後、15mm幅に切り出して、評価試料を得た。ハイプレッシャークッカー(ヤマト科学社製 オートクレーブSP300(商品名))を用いて、121℃、0.1MPa加圧環境下で、評価試料を48時間保管後、室温環境下にて一日養生した。その後、評価試料を8cmの長さに切断して試験片を得た。試験片について手剥離試験を行った。
手剥離試験とは、機械を用いず、同一の測定者が手で試験片の基材と被着体(又は2枚の被着体、この試験片では、具体的にはPETシートとPETフィルム)を剥離し、その剥離状態で接着剤を評価する試験である。接着剤の接着性が良好に保たれている場合、被着体を剥離する際、被着体又は基材が破壊される(即ち、材料破壊を生じる)。接着剤の接着性が低下している場合、被着体又は基材の材料破壊が起こらずに、接着剤自身の破壊が生じる、又は接着剤と被着体又は基材の間で剥離が生じる。測定者が被着体の剥離長さと材料破壊の状態を目視し、積層シート用接着剤の耐加水分解性を評価した。評価基準は以下のとおりである。
◎:被着体の剥離が0.5cm未満で材料破壊が発生
○:被着体の剥離が0.5cm以上、1.5cm未満で材料破壊が発生
△:被着体の剥離が1.5cm以上、3cm未満で材料破壊が発生
×:被着体の剥離が3cm以上でも材料破壊なし
10 積層シート(バックシート)
11 フィルム
11a 蒸着薄膜
12 フィルム
13 接着剤層
20 封止材(EVA)
30 太陽電池セル
40 ガラス板
50 スペーサ
Claims (4)
- (A)アクリルポリオール、
(B)カルボン酸及びカルボン酸無水物から選択される少なくとも1種、及び、
(C)イソシアネート化合物
を混合することで、反応して得られるウレタン樹脂を含み、
(A)アクリルポリオールは、重合性単量体が重合することで得られ、ガラス転移温度が−35℃〜20℃、水酸基価が0.5〜40mgKOH/gのポリマーである、積層シート用接着剤。 - (B)カルボン酸及びカルボン酸無水物から選択される少なくとも1種は、融点が280℃以下である、請求項1に記載の積層シート用接着剤。
- (A)アクリルポリオール、(B)カルボン酸及びカルボン酸無水物から選択される少なくとも1種、及び(C)イソシアネート化合物の総重量100重量部当たり、成分(B)が0.01〜8.0重量部配合されている、請求項1又は2に記載の積層シート用接着剤。
- 上記重合性単量体は、水酸基を有する単量体とその他の単量体とを含み、
その他の単量体は、アクリロニトリル及び(メタ)アクリル酸エステルを含む、請求項1〜3のいずれかに記載の積層シート用接着剤。
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