JP6480653B2 - 導電性高分子溶液 - Google Patents
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<導電性高分子モノマー>
導電性高分子のモノマーは、導電性高分子を与えるモノマーであれば特に制限されるものではなく、具体例としては、ピロール、チオフェン、アニリンおよびそれらの誘導体等が挙げられる。ピロールの誘導体の具体例としては、3−ヘキシルピロール等の3−アルキルピロール、3,4−ジヘキシルピロール等の3,4−ジアルキルピロール、3−メトキシピロール等の3−アルコキシピロール、3,4−ジメトキシピロール等の3,4−ジメトキシピロールが挙げられる。チオフェンの誘導体の具体例としては、3,4−エチレンジオキシチオフェンおよびその誘導体、3−ヘキシルチオフェン等の3−アルキルチオフェン、3−メトキシチオフェン等の3−アルコキシチオフェンが挙げられる。アニリンの誘導体の具体例としては、2−メチルアニリン等の2−アルキルアニリン、2−メトキシアニリン等の2−アルコキシアニリンが挙げられる。導電性高分子モノマーの中でも、3,4−エチレンジオキシチオフェンまたはその誘導体が好ましい。3,4−エチレンジオキシチオフェンの誘導体としては、3,4−(1−ヘキシル)エチレンジオキシチオフェン等の3,4−(1−アルキル)エチレンジオキシチオフェンが挙げられる。モノマーは、1種を単独で用いることもでき、2種以上を組み合わせて用いることもできる。モノマー溶液中のモノマーの濃度は、特に制限されるものではないが、高い導電率を有する導電性高分子を収率良く得るという観点から、0.5〜70質量%であることが好ましく、1〜50質量%であることがより好ましい。
導電性高分子の合成方法は、特に制限されるものではない。例えば、ドーパントまたはその塩(ポリスチレンスルホン酸、その他ポリ酸、低分子有機酸またはその塩等)の存在下、チオフェン、アニリン、ピロールまたはその誘導体の酸化重合を行う方法が挙げられる。また、例えば、低分子有機酸またはその塩の存在下でチオフェン、アニリン、ピロールまたはその誘導体を酸化重合してそれらをポリマー中に取り込ませ、その後にポリスチレンスルホン酸、その他ポリ酸またはその塩の存在下でチオフェン、アニリン、ピロールまたはその誘導体を更に酸化重合してそれらをポリマー中に取り込ませてもよい。また、複数のポリマーを混合することによって、導電性高分子を得てもよい。いずれの方法においても、重合液をそのまま使用することが可能なため、水中または水と水混和性溶剤との混合物からなる水性液中で導電性高分子の合成を行うことが好ましい。
また、酸化剤の機能を兼ねる性質を有していることから、p−トルエンスルホン酸鉄(III)も好ましい。ドーパントは、1種を単独で用いることもでき、2種以上を組み合わせて用いることもできる。ドーパントの使用量は、特に制限されるものではないが、高い導電率を有する導電性高分子を得るためには、モノマー1質量部に対して0.1〜100質量部であることが好ましく、0.5〜50質量部であることがより好ましい。
酸化剤は、特に制限されるものではないが、その具体例としては、塩化鉄(III)六水和物、無水塩化鉄(III)、硝酸鉄(III)九水和物、無水硝酸第二鉄、硫酸鉄(III)n水和物(n=3〜12)、硫酸鉄(III)アンモニウム十二水和物、過塩素酸鉄(III)n水和物(n=1,6)、テトラフルオロホウ酸鉄(III)等の無機酸の鉄(III)塩;塩化銅(II)、硫酸銅(II)、テトラフルオロホウ酸銅(II)等の無機酸の銅(II)塩;テトラフルオロホウ酸ニトロソニウム;過硫酸アンモニウム、過硫酸ナトリウム、過硫酸カリウム等の過硫酸塩;過ヨウ素酸カリウム等の過ヨウ素酸塩;過酸化水素、オゾン、ヘキサシアノ鉄(III)酸カリウム、硫酸四アンモニウムセリウム(IV)二水和物、臭素、ヨウ素;p−トルエンスルホン酸鉄(III)等の有機酸の鉄(III)塩等が挙げられる。これらの中でも、無機酸もしくは有機酸の鉄塩(III)、または過硫酸塩が好ましく、過硫酸アンモニウムまたはp−トルエンスルホン酸鉄(III)がより好ましい。酸化剤は、1種を単独で用いることもでき、2種以上を組み合わせて用いることもできる。酸化剤の使用量は、特に制限されるものではないが、より穏やかな酸化雰囲気で反応させて高導電率の重合体を得るという観点から、モノマー1質量部に対して0.1〜100質量部であることが好ましく、1〜40質量部であることがより好ましい。
重合時に用いる溶媒は、特に制限されるものではなく、例えば、水系溶媒である。水系溶媒としては、水が好ましく、水と水溶性の有機溶媒の混和溶媒であってもよい。水溶液の有機溶媒の具体例としては、メタノール、エタノール、プロパノール、酢酸等のプロトン性極性溶媒;N,N−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、アセトニトリル、アセトン等の非プロトン性極性溶媒が挙げられる。これらの中でも、ジメチルスルホキシドが好ましい。
本実施形態の導電性高分子溶液は、結着剤としての機能を有するバインダ樹脂を含有してもよい。バインダ樹脂は、特に制限されるものではないが、その具体例としては、ポリエステル系樹脂、ポリアミド系樹脂、ポリイミド系樹脂、ポリエーテル系樹脂、ポリスチレン系樹脂、ポリウレタン系樹脂が挙げられる。バインダ樹脂の添加量は、導電性を低下させないという観点から、導電性高分子溶液中の固形分1質量部に対して0.01〜20質量部であることが好ましい。
導電性高分子を合成する際の酸化重合は、化学酸化重合、電解酸化重合のいずれも採用することができる。
酸化重合時の温度は、特に制限されるものではないが、0〜100℃であることが好ましく、0〜30℃であることがより好ましい。また、重合時間は、1時間〜72時間が好ましく、6時間〜48時間がより好ましい。
本実施形態の導電性高分子溶液は、導電性高分子が、水または有機溶剤等の溶媒に溶解または分散されている。
陽極導体は、弁作用金属の板、箔または線;弁作用金属の微粒子からなる焼結体;エッチングによって拡面処理された多孔質体金属などによって形成されることができる。弁作用金属の具体例としては、タンタル、アルミニウム、チタン、ニオブ、ジルコニウム又はこれらの合金などが挙げられる。これらの中でも、弁作用金属としては、アルミニウム、タンタル又はニオブが好ましい。誘電体は陽極導体を電解酸化して形成することができる。
固体電解質層は、本実施形態の導電性高分子溶液から溶媒を除去して得られる導電性高分子組成物からなる。つまり、本実施形態の固体電解質層は、導電性高分子溶液を乾燥して得られる導電性高分子組成物から構成される。固体電解質層の形成方法としては、誘電体層上に、本実施形態の導電性高分子溶液を塗布または含浸させ、その後、導電性高分子溶液から溶媒を除去する方法が挙げられる。塗布または含浸の方法としては、特に制限はされないが、十分に多孔質細孔内部へ導電性高分子溶液を充填させるために、塗布または含浸後に1〜60分放置することが好ましい。また、浸漬を繰り返してもよい。また、減圧方式または加圧方式を用いることが好ましい。導電性高分子溶液からの溶媒の除去は、導電性高分子溶液を乾燥することで行うことができる。乾燥温度は、溶媒除去が可能な温度範囲であれば特に制限されるものではないが、熱による素子劣化防止の観点から、上限温度は300℃以下であることが好ましい。乾燥時間は、乾燥温度によって適宜最適化することができるが、導電性が損なわれない範囲であれば特に制限されない。また、固体電解質層は、第一の固体電解質層と第二の固体電解質層の2層構造とすることもできる。例えば、まず、誘電体層上で、導電性高分子を与えるモノマーを化学酸化重合または電解重合することにより、導電性高分子を含む第一の固体電解質層を形成する。その後、その第一の固体電解質層上に、本実施形態の導電性高分子溶液を塗布し、その導電性高分子溶液から溶媒を除去して、第二の固体電解質層を形成しても良い。また、その逆の手順で固体電解質層を形成しても良い。
固体電解質層の上には陰極導体を形成しても良い。陰極導体としては、導体であれば特に限定されるものではないが、例えば、グラファイト等のカーボン、又は銀などの金属が挙げられる。陰極導体は、グラファイトなどのカーボン層と、銀導電性樹脂とからなる2層構造を有するように形成することもできる。
下記実施例1〜6、及び8は、参考例である。
「比較例1」
市販品であるCleviosTM PH 500 (Heraeus社)1000gをビーカーに分取し、1時間スターラーで攪拌した。この時、外観は溶液状態であり、凝集は見られていない。この溶液をビスコメイト粘度計 VM−10A(CBC株式会社)にて測定した粘度は15.5mPa・sであり、pHメーターD−52(株式会社堀場製作所)にて測定したpHは2.29であった。測定温度は20℃であった。溶液の金属量をイオンクロマトグラフ法と原子吸光分析法により測定した結果、300mg/kgであった。
市販品であるCleviosTM PH 500(Heraeus社)1000gをビーカーに分取し、1時間スターラーで攪拌した。この時、外観は溶液状態であり凝集は見られていない。この溶液をビスコメイト粘度計 VM−10A(CBC株式会社)にて測定した。粘度は15.5mPa・sであり、pHメーターD−52(株式会社堀場製作所)にて測定したpHは2.29であった。測定温度は20℃であった。
市販品であるCleviosTM PH 500(Heraeus社)1000gをビーカーに分取し、1時間スターラーで攪拌した。この時、外観は溶液状態であり、凝集は見られていない。この溶液をビスコメイト粘度計 VM−10A(CBC株式会社)にて測定した。粘度は15.5mPa・sであり、pHメーターD−52(株式会社堀場製作所)にて測定したpHは2.29であった。測定温度は20℃であった。
市販品であるCleviosTM PH 500(Heraeus社)1000gをビーカーに分取し、1時間スターラーで攪拌した。この時、外観は溶液状態であり、凝集は見られていない。この溶液をビスコメイト粘度計 VM−10A(CBC株式会社)にて測定した。粘度は15.5mPa・sであり、pHメーターD−52(株式会社堀場製作所)にて測定したpHは2.29であった。測定温度は20℃であった。
市販品であるCleviosTM PH 500(Heraeus社)1000gをビーカーに分取し、1時間スターラーで攪拌した。この時、外観は溶液状態であり、凝集は見られていない。この溶液をビスコメイト粘度計 VM−10A(CBC株式会社)にて測定した。粘度は15.5mPa・sであり、pHメーターD−52(株式会社堀場製作所)にて測定したpHは2.29であった。測定温度は20℃であった。
市販品であるCleviosTM PH 500(Heraeus社)1000gをビーカーに分取し、1時間スターラーで攪拌した。この時、外観は溶液状態であり、凝集は見られていない。この溶液をビスコメイト粘度計 VM−10A(CBC株式会社)にて測定した。粘度は15.5mPa・sであり、pHメーターD−52(株式会社堀場製作所)にて測定したpHは2.29であった。測定温度は20℃であった。
市販品であるCleviosTM PH 500(Heraeus社)1000gをビーカーに分取し、1時間スターラーで攪拌した。この時、外観は溶液状態であり、凝集は見られていない。この溶液をビスコメイト粘度計 VM−10A(CBC株式会社)にて測定した。粘度は15.5mPa・sであり、pHメーターD−52(株式会社堀場製作所)にて測定したpHは2.29であった。測定温度は20℃であった。
市販品であるCleviosTM PH 500(Heraeus社)1000gをビーカーに分取し、1時間スターラーで攪拌した。この時、外観は溶液状態であり凝集は見られていない。この溶液をビスコメイト粘度計 VM−10A(CBC株式会社)にて測定した。粘度は15.5mPa・sであり、pHメーターD−52(株式会社堀場製作所)にて測定したpHは2.29であった。測定温度は20℃であった。
市販品であるCleviosTM PH 500(Heraeus社)1000gをビーカーに分取し、1時間スターラーで攪拌した。この時、外観は溶液状態であり凝集は見られていない。この溶液をビスコメイト粘度計 VM−10A(CBC株式会社)にて測定した。粘度は15.5mPa・sであり、pHメーターD−52(株式会社堀場製作所)にて測定したpHは2.29であった。測定温度は20℃であった。
市販品であるCleviosTM PH 500(Heraeus社)1000gをビーカーに分取し、1時間スターラーで攪拌した。この時、外観は溶液状態であり、凝集は見られていない。この溶液をビスコメイト粘度計 VM−10A(CBC株式会社)にて測定した。粘度は15.5mPa・sであり、pHメーターD−52(株式会社堀場製作所)にて測定したpHは2.29であった。測定温度は20℃であった。
市販品であるCleviosTM PH 500(Heraeus社)1000gをビーカーに分取し、1時間スターラーで攪拌した。この時、外観は溶液状態であり、凝集は見られていない。この溶液をビスコメイト粘度計 VM−10A(CBC株式会社)にて測定した。粘度は15.5mPa・sであり、pHメーターD−52(株式会社堀場製作所)にて測定したpHは2.29であった。測定温度は20℃であった。
市販品であるCleviosTM PH 500(Heraeus社)1000gをビーカーに分取し、1時間スターラーで攪拌した。この時、外観は溶液状態であり、凝集は見られていない。この溶液をビスコメイト粘度計 VM−10A(CBC株式会社)にて測定した。粘度は15.5mPa・sであり、pHメーターD−52(株式会社堀場製作所)にて測定したpHは2.29であった。測定温度は20℃であった。
市販品であるCleviosTM PH 500(Heraeus社)1000gをビーカーに分取し、1時間スターラーで攪拌した。この時、外観は溶液状態であり、凝集は見られていない。この溶液をビスコメイト粘度計 VM−10A(CBC株式会社)にて測定した。粘度は15.5mPa・sであり、pHメーターD−52(株式会社堀場製作所)にて測定したpHは2.29であった。測定温度は20℃であった。
市販品であるCleviosTM PH 500(Heraeus社)1000gをビーカーに分取し、1時間スターラーで攪拌した。この時、外観は溶液状態であり凝集は見られていない。この溶液をビスコメイト粘度計 VM−10A(CBC株式会社)にて測定した。粘度は15.5mPa・sであり、pHメーターD−52(株式会社堀場製作所)にて測定したpHは2.29であった。測定温度は20℃であった。
市販品であるCleviosTM PH 500(Heraeus社)1000gをビーカーに分取し、1時間スターラーで攪拌した。この時、外観は溶液状態であり凝集は見られていない。この溶液をビスコメイト粘度計 VM−10A(CBC株式会社)にて測定した。粘度は15.5mPa・sであり、pHメーターD−52(株式会社堀場製作所)にて測定したpHは2.29であった。測定温度は20℃であった。
弁作用金属からなる陽極導体として多孔質性のアルミニウムを用い、陽極酸化によりアルミニウムの表面に誘電体層として酸化皮膜を形成した。次いで、誘電体層を形成した陽極導体を、比較例1で製造した溶液(p−トルエンスルホン酸を加えた後)に浸漬し、引き上げた。その後、125℃で乾燥・固化させることで、固体電解質層を形成した。固体電解質層の上に、グラファイト層および銀含有樹脂層を順番に形成して、固体電解コンデンサを得た。
使用した溶液を比較例2に変更した以外は比較例3と同様にして固体電解コンデンサを作製し、ESRの値を測定した。また、85℃85%RHの恒温恒湿槽に250時間放置後のESRの値も同様に測定した。結果を表2に示す。
使用した溶液を実施例1〜3と7〜13の導電性高分子溶液にそれぞれ変更した以外は比較例3と同様に固体電解コンデンサを作製し、比較例3と同様にESRの値を測定した。また、85℃85%RHの恒温恒湿槽に250時間放置後のESRも同様にして測定した。結果を表2に示す。
弁作用金属からなる陽極導体として多孔質性のアルミニウムを用い、陽極酸化によりアルミニウムの表面に誘電体層として酸化皮膜を形成した。次いで、誘電体層を形成した陽極導体を、モノマー液と、酸化剤液とに順番に浸漬・引き上げを10回繰り返し行い、化学酸化重合を行うことで、第一の固体電解質層を形成した。モノマー液は、モノマー(M2)としてのピロール10gを純水200mlに溶解させて調製した。酸化剤液は、ドーパントとしてのp−トルエンスルホン酸20gおよび酸化剤としての過硫酸アンモニウム10gを純水200ml溶解させて調製した。次に、第一の固体電解質層上に、実施例8で製造した導電性高分子溶液を滴下し、125℃で乾燥・固化させることで、第二の固体電解質層を形成した。そして、第二の固体電解質層の上に、グラファイト層および銀含有樹脂層を順番に形成して、固体電解コンデンサを得た。得られた固体電解コンデンサのESR(等価直列抵抗)を、比較例3と同様の方法で測定した。また、85℃85%RHの恒温恒湿槽に250時間放置後のESRも同様に測定した。結果を表2に示す。
弁作用金属からなる陽極導体として多孔質性のタンタルを用いた以外は、実施例24と同様に実施して、固体電解コンデンサを製造し、その固体電解コンデンサのESR(等価直列抵抗)を比較例3と同様の方法で測定した。また、85℃85%RHの恒温恒湿槽に250時間放置後のESRも同様に測定した。結果を表2に示す。
2:誘電体酸化皮膜層
3:導電性高分子層
3A:第一の導電性高分子層
3B:第二の導電性高分子層
4:グラファイト層
5:銀層
6:導電性接着剤
7:電極
8:弁作用金属リード
9:外装樹脂
Claims (7)
- ドーパント分子でドープされた導電性高分子と、溶媒と、pH緩衝剤と、を含み、金属量が5000mg/kg以下であり、
前記pH緩衝剤が、アミノエタンスルホン酸、アミノプロパンスルホン酸、トリシン、若しくはグリシン、又はそれらの誘導体であることを特徴とする導電性高分子溶液。 - 前記金属量が500mg/kg以下である請求項1に記載の導電性高分子溶液。
- pHが1〜10の範囲に調整されている請求項1または2に記載の導電性高分子溶液。
- 前記導電性高分子はモノマーの重合体であり、前記モノマーがピロール、チオフェン、アニリン又はそれらの誘導体である請求項1乃至3のいずれかに記載の導電性高分子溶液。
- 前記ドーパント分子でドープされた導電性高分子が、ポリスチレンスルホン酸、アルキルスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、アントラキノンスルホン酸、カンファースルホン酸、および、それらの誘導体、並びに、それらの塩から選ばれる1種以上の存在下でのモノマーの酸化重合物である請求項1乃至4のいずれかに記載の導電性高分子溶液。
- 前記ドーパント分子でドープされた導電性高分子が、1−ナフタレンスルホン酸、2−ナフタレンスルホン酸、1,3,6−ナフタレントリスルホン酸、アントラキノンジスルホン酸、p−トルエンスルホン酸、および、カンファースルホン酸、並びに、これらの鉄(III)塩から選ばれる1種以上の存在下でのモノマーの酸化重合物である請求項5に記載の導電性高分子溶液。
- 固体電解コンデンサの固体電解質層の形成に用いられる請求項1〜6のいずれかに記載の導電性高分子溶液。
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