JP6466937B2 - 三環式ピペリジン化合物 - Google Patents

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Description

本発明は、式（Ｉ）の新規な三環式ピペリジン誘導体及び医薬としてのそれらの使用に関する。本発明はまた、本化合物の製造方法、式（Ｉ）の化合物を１又は２種以上含有する医薬組成物、特にＴＰＨ阻害剤としてのそれらの使用を含む、関連した側面に関する。
生体アミンであるセロトニン（５ＨＴ）は、神経系及び末梢器官に分散する１３の受容体を介してシグナルを伝達する生化学伝達物質及び制御物質である。５ＨＴは、食餌性アミノ酸であるＬ−トリプトファン（Ｌ−Ｔｒｙｐ）から２工程で合成される。トリプトファン−セロトニン代謝における第１の工程であり、律速工程は、非ヘムプテリン依存オキシゲナーゼであるトリプトファンヒドロキシラーゼ（ＴＰＨ）によるＬ−Ｔｒｙｐのヒドロキシ化である。
Figure 0006466937
これに、酵素、芳香族アミノ酸デカルボキシラーゼ（ＤＤＣ）による５−ヒドロキシトリプトファンの速やかな脱カルボキシル化が続く。さらに、５ＨＴは、モノアミンオキシダーゼ−Ａ（ＭＡＯ−Ａ）、続いてアルデヒドデヒドロゲナーゼの組み合わせにより、５−ヒドロキシインドール酢酸（５ＨＩＡＡ）に代謝される。５ＨＩＡＡは尿中に排出される。松果腺におけるさらなる５ＨＴ代謝経路はメラトニンの生成を引き起こし、メラトニンは睡眠−覚醒サイクルの概日制御に関与する。
ＴＰＨは２種のアイソフォームを有する：ＴＰＨ２は主に中枢神経系（ＣＮＳ）の神経細胞タイプにおいて発現しており、一方、ＰＨ１は主に、消化管内の腸管クロム親和性細胞（ＥＣ）を含む末梢組織において発現しており、腸管クロム親和性細胞（ＥＣ）は、循環血小板中に蓄えられる５ＨＴの合成を担っている。従って、ＴＰＨ１及びそれによるトリプトファン−セロトニン代謝の変化は、薬剤の潜在的な標的として、例えば、慢性閉塞性肺疾患（ＣＯＰＤ）、肺塞栓症、肺線維症等の間質性肺疾患を含む肺疾患（Ｋｏｎｉｇｓｈｏｆｆ、Ｍ．ら（２０１０）「Ｉｎｃｒｅａｓｅｄ ｅｘｐｒｅｓｓｉｏｎ ｏｆ ５−ｈｙｄｒｏｘｙｔｒｙｐｔａｍｉｎｅ２Ａ／Ｂ ｒｅｃｅｐｔｏｒｓ ｉｎ ｉｄｉｏｐａｔｈｉｃ ｐｕｌｍｏｎａｒｙ ｆｉｂｒｏｓｉｓ：ａ ｒａｔｉｏｎａｌｅ ｆ
ｏｒ ｔｈｅｒａｐｅｕｔｉｃ ｉｎｔｅｒｖｅｎｔｉｏｎ．」、Ｔｈｏｒａｘ ６５（１１）：９４９−９５５。）、肺高血圧症（Ｃｉｕｃｌａｎ、Ｌ．ら（２０１３）「Ｉｍａｔｉｎｉｂ ａｔｔｅｎｕａｔｅｓ ｈｙｐｏｘｉａ−ｉｎｄｕｃｅｄ ｐｕｌｍｏｎａｒｙ ａｒｔｅｒｉａｌ ｈｙｐｅｒｔｅｎｓｉｏｎ ｐａｔｈｏｌｏｇｙ ｖｉａ ｒｅｄｕｃｔｉｏｎ ｉｎ ５−ｈｙｄｒｏｘｙｔｒｙｐｔａｍｉｎｅ ｔｈｒｏｕｇｈ
ｉｎｈｉｂｉｔｉｏｎ ｏｆ ｔｒｙｐｔｏｐｈａｎ ｈｙｄｒｏｘｙｌａｓｅ １ ｅｘｐｒｅｓｓｉｏｎ．」、Ａｍ Ｊ Ｒｅｓｐｉｒ Ｃｒｉｔ Ｃａｒｅ Ｍｅｄ １８７（１）：７８−８９）、放射線性肺炎（肺高血圧症を引き起こす、又は寄与するものを含む。）、喘息（Ｄｕｒｋ、Ｔ．ら（２０１３）。「Ｐｒｏｄｕｃｔｉｏｎ ｏｆ ｓｅｒｏｔｏｎｉｎ ｂｙ ｔｒｙｐｔｏｐｈａｎ ｈｙｄｒｏｘｙｌａｓｅ １ ａｎｄ
ｒｅｌｅａｓｅ ｖｉａ ｐｌａｔｅｌｅｔｓ ｃｏｎｔｒｉｂｕｔｅ ｔｏ ａｌｌｅｒｇｉｃ ａｉｒｗａｙ ｉｎｆｌａｍｍａｔｉｏｎ．」、Ａｍ Ｊ Ｒｅｓｐｉｒ Ｃｒｉｔ Ｃａｒｅ Ｍｅｄ １８７（５）：４７６−４８５）、成人呼吸窮迫症候群（ＡＲＤＳ）；骨粗鬆症（Ｙａｄａｖ、Ｖ．Ｋ．ら（２０１０）「Ｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇｉｃａｌ ｉｎｈｉｂｉｔｉｏｎ ｏｆ ｇｕｔ−ｄｅｒｉｖｅｄ ｓｅｒｏｔｏｎｉｎ
ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ｉｓ ａ ｐｏｔｅｎｔｉａｌ ｂｏｎｅ ａｎａｂｏｌｉｃ ｔｒｅａｔｍｅｎｔ ｆｏｒ ｏｓｔｅｏｐｏｒｏｓｉｓ．」、Ｎａｔ Ｍｅｄ １６、３０８−３１２）；炎症性腸疾患、潰瘍性大腸炎を含む消化器系障害（Ｇｈｉａ、Ｊ．Ｅ．ら（２００９）「Ｓｅｒｏｔｏｎｉｎ ｈａｓ ａ ｋｅｙ ｒｏｌｅ ｉｎ ｐａｔｈｏｇｅｎｅｓｉｓ ｏｆ ｅｘｐｅｒｉｍｅｎｔａｌ ｃｏｌｉｔｉｓ．」、Ｇａｓｔｒｏｅｎｔｅｒｏｌｏｇｙ １３７（５）：１６４９−１６６０）、感染後過敏腸管症候群、セリアック病、突発性便秘、過敏腸管症候群（Ｂｒｏｗｎ、Ｐ．Ｍ．ら（２０１１）「Ｔｈｅ ｔｒｙｐｔｏｐｈａｎ ｈｙｄｒｏｘｙｌａｓｅ ｉｎｈｉｂｉｔｏｒ ＬＸ１０３１ ｓｈｏｗｓ ｃｌｉｎｉｃａｌ ｂｅｎｅｆｉｔ ｉｎ ｐａｔｉｅｎｔｓ ｗｉｔｈ ｎｏｎｃｏｎｓｔｉｐａｔｉｎｇ ｉｒｒｉｔａｂｌｅ ｂｏｗｅｌ ｓｙｎｄｒｏｍｅ」、Ｇａｓｔｒｏｅｎｔｅｒｏｌｏｇｙ １４１、５０７−５１６）及びカルチノイド症候群（Ｅｎｇｅｌｍａｎ、Ｋ．ら（１９６７）。「Ｉｎｈｉｂｉｔｉｏｎ ｏｆ ｓｅｒｏｔｏｎｉｎ ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ｂｙ ｐａｒａ−ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌａｌａｎｉｎｅ ｉｎ ｐａｔｉｅｎｔｓ ｗｉｔｈ ｔｈｅ ｃａｒｃｉｎｏｉｄ
ｓｙｎｄｒｏｍｅ．」、Ｎ Ｅｎｇｌ Ｊ Ｍｅｄ ２７７（２１）：１１０３−１１０８）等の多くの病態生理学に関与している。さらなる例は、粘液腫性弁疾患（ｍｙｘｏｍａｔｏｕｓ ｖａｌｖｅ ｄｉｓｅａｓｅ）（Ｌａｃｅｒｄａ、Ｃ．Ｍ．ら（２０１２）「Ｌｏｃａｌ ｓｅｒｏｔｏｎｉｎ ｍｅｄｉａｔｅｓ ｃｙｃｌｉｃ ｓｔｒａｉｎ−ｉｎｄｕｃｅｄ ｐｈｅｎｏｔｙｐｅ ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎ， ｍａｔｒｉｘ ｄｅｇｒａｄａｔｉｏｎ， ａｎｄ ｇｌｙｃｏｓａｍｉｎｏｇｌｙｃａｎ ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ｉｎ ｃｕｌｔｕｒｅｄ ｓｈｅｅｐ ｍｉｔｒａｌ ｖａｌｖｅｓ．」、Ａｍ Ｊ Ｐｈｙｓｉｏｌ Ｈｅａｒｔ Ｃｉｒｃ Ｐｈｙｓｉｏｌ ３０２（１０）：Ｈ１９８３−１９９０）；血栓症；睡眠障害；疼痛；Ｉ型及びＩＩ型糖尿病；例えば（ウィルス誘導）肝炎、繊維症、移植、再生を含む肝臓疾患；急性及び慢性高血圧症；大動脈及び冠動脈疾患；例えば乳癌を含む癌（Ｐａｉ ＶＰら（２００９）「Ａｌｔｅｒｅｄ
ｓｅｒｏｔｏｎｉｎ ｐｈｙｓｉｏｌｏｇｙ ｉｎ ｈｕｍａｎ ｂｒｅａｓｔ ｃａｎｃｅｒｓ ｆａｖｏｒｓ ｐａｒａｄｏｘｉｃａｌ ｇｒｏｗｔｈ ａｎｄ ｃｅｌｌ
ｓｕｒｖｉｖａｌ．」、Ｂｒｅａｓｔ Ｃａｎｃｅｒ Ｒｅｓ． １１（６））、前立腺癌（Ｓｈｉｎｋａ Ｔら（２０１１）「Ｓｅｒｏｔｏｎｉｎ ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ａｎｄ ｍｅｔａｂｏｌｉｓｍ−ｒｅｌａｔｅｄ ｍｏｌｅｃｕｌｅｓ ｉｎ ａ ｈｕｍａｎ ｐｒｏｓｔａｔｅ ｃａｎｃｅｒ ｃｅｌｌ ｌｉｎｅ．」、Ｏｎｃｏｌ Ｌｅｔｔ．Ｍａｒ；２（２）：２１１−２１５）及び神経内分泌腫瘍（Ｈｉｃｋｓ ＲＪ．（２０１０）「Ｕｓｅ ｏｆ ｍｏｌｅｃｕｌａｒ ｔａｒｇｅｔｅｄ ａｇｅｎｔｓ ｆｏｒ ｔｈｅ ｄｉａｇｎｏｓｉｓ， ｓｔａｇｉｎｇ ａｎｄ ｔｈｅｒａｐｙ ｏｆ ｎｅｕｒｏｅｎｄｏｃｒｉｎｅ ｍａｌｉｇｎａｎｃｙ．」、Ｃａｎｃｅｒ Ｉｍａｇｉ
ｎｇ。Ｏｃｔ ４；１０ Ｓｐｅｃ ｎｏ Ａ：Ｓ８３−９１）；クモ膜下出血；腹性偏頭痛；クレスト症候群（石灰症、レイノー現象、食道機能障害、強指症、毛細血管拡張症）；ジルベール症候群；悪心；セロトニン症候群；直腸肛門機能障害；機能性腹部膨満；免疫寛容並びに例えば、多発性硬化症及び全身性硬化症を含む炎症性疾患（Ｎｏｗａｋ ＥＣら（２０１２）「Ｔｒｙｐｔｏｐｈａｎ ｈｙｄｒｏｘｙｌａｓｅ−１ ｒｅｇｕｌａｔｅｓ ｉｍｍｕｎｅ ｔｏｌｅｒａｎｃｅ ａｎｄ ｉｎｆｌａｍｍａｔｉｏｎ．」、Ｊ Ｅｘｐ Ｍｅｄ．Ｏｃｔ ２２；２０９（１１）：２１２７−３５；Ｄｅｅｓ Ｃら（２０１１）Ｐｌａｔｅｌｅｔ−ｄｅｒｉｖｅｄ ｓｅｒｏｔｏｎｉｎ ｌｉｎｋｓ ｖａｓｃｕｌａｒ ｄｉｓｅａｓｅ ａｎｄ ｔｉｓｓｕｅ ｆｉｂｒｏｓｉｓ。Ｊ Ｅｘｐ Ｍｅｄ。Ｍａｙ ９；２０８（５）：９６１−７２。）である。
ＴＰＨ２は、うつ病；全般性不安障害及び社会恐怖を含む不安症；嘔吐性障害；偏頭痛；物質乱用；注意欠陥障害（ＡＤＤ）；注意欠陥多動性障害（ＡＤＨＤ）；双極性障害；自殺行動；行動障害；統合失調症；パーキンソン病；ハンチントン病；自閉症；ジスキネジア；摂食障害；ＩＩ型糖尿病；疼痛；アルツハイマー病；性機能障害；並びに脳腫瘍を含む多くの神経保健障害における薬剤の潜在的な標的と考えられてきた。
脳における神経伝達物質としての５ＨＴの役割は、かなり明らかにされている。脳の５ＨＴは、血漿からの循環Ｌ−Ｔｒｙｐの取り込みの後、速やかに合成される（Ｈｙｙｐｐａ、Ｍ．Ｔ．ら（１９７３）「Ｒａｐｉｄ ａｃｃｕｍｕｌａｔｉｏｎ ｏｆ Ｈ３−ｓｅｒｏｔｏｎｉｎ ｉｎ ｂｒａｉｎｓ ｏｆ ｒａｔｓ ｒｅｃｅｉｖｉｎｇ ｉｎｔｒａｐｅｒｉｔｏｎｅａｌ Ｈ３−ｔｒｙｐｔｏｐｈａｎ：ｅｆｆｅｃｔｓ ｏｆ ５，６−ｄｉｈｙｄｒｏｘｙｔｒｙｐｔａｍｉｎｅ ｏｒ ｆｅｍａｌｅ ｓｅｘ ｈｏｒｍｏｎｅｓ」、Ｊ Ｎｅｕｒａｌ Ｔｒａｎｓｍ ３４、１１１−１２４）。脳の５ＨＴの生成は、１９９０年代及び２０００年代に、最も傑出したツールである１４Ｃ−１−メチル−トリプトファンの静脈内投与（ｉ．ｖ．）を用いて、１４Ｃ−１−メチル−トリプトファンを脳に取り込ませることにより、集中的に調べられた（Ｄｉｋｓｉｃ、Ｍ．（２００１）「Ｌａｂｅｌｌｅｄ ａｌｐｈａ−ｍｅｔｈｙｌ−Ｌ−ｔｒｙｐｔｏｐｈａｎ ａｓ ａ ｔｒａｃｅｒ ｆｏｒ ｔｈｅ ｓｔｕｄｙ ｏｆ ｔｈｅ ｂｒａｉｎ ｓｅｒｏｔｏｎｅｒｇｉｃ ｓｙｓｔｅｍ」、Ｊ Ｐｓｙｃｈｉａｔｒｙ Ｎｅｕｒｏｓｃｉ
２６、２９３−３０３；Ｄｉｋｓｉｃ、Ｍ．及びＹｏｕｎｇ、Ｓ．Ｎ．（２００１）「Ｓｔｕｄｙ ｏｆ ｔｈｅ ｂｒａｉｎ ｓｅｒｏｔｏｎｅｒｇｉｃ ｓｙｓｔｅｍ ｗｉｔｈ ｌａｂｅｌｅｄ ａｌｐｈａ−ｍｅｔｈｙｌ−Ｌ−ｔｒｙｐｔｏｐｈａｎ」、Ｊ
Ｎｅｕｒｏｃｈｅｍ ７８、１１８５−１２００）。このアプローチについてよく指摘される利点は、生成した１４Ｃ−１−メチル５ＨＴがさらに代謝されることなく脳内に蓄積することである。しかしながら、単にメチルをさらに付加することによる、このような、そして他の起こりうる代謝の遮断は、同時に、５ＨＴ合成系に望ましくない寄与を引き起こし得る。
末梢においては、多くの器官において、５ＨＴは主にＴＰＨ１により生成される。消化管腸管クロム親和性細胞は、末梢における５ＨＴ合成の主要な部位であると言われており、特に消化管運動活性、内臓感覚（ｖｉｓｃｅｒａｌ ｓｅｎｓａｔｉｏｎ）及び腸内分泌において役割を担っている（Ｂｅｒｔｒａｎｄ、Ｐ．Ｐ．及びＢｅｒｔｒａｎｄ、Ｒ．Ｌ．（２０１０）「Ｓｅｒｏｔｏｎｉｎ ｒｅｌｅａｓｅ ａｎｄ ｕｐｔａｋｅ ｉｎ
ｔｈｅ ｇａｓｔｒｏｉｎｔｅｓｔｉｎａｌ ｔｒａｃｔ」、Ａｕｔｏｎ Ｎｅｕｒｏｓｃｉ １５３、４７−５７；Ｈａｓｌｅｒ、Ｗ．Ｌ．（２００９）「Ｓｅｒｏｔｏｎｉｎ ａｎｄ ｔｈｅ ＧＩ ｔｒａｃｔ」、Ｃｕｒｒ Ｇａｓｔｒｏｅｎｔｅｒｏｌ Ｒｅｐ １１、３８３−３９１）。ＥＣから分泌されるセロトニンは、最終的に組織から血液に入る。そこで５ＨＴは能動的に血小板により取り込まれ、蓄えられる。活性化された血小板は５ＨＴを排出し、次いでその５ＨＴは血管収縮剤として働き、鬱血及び血栓の制
御を補助する。Ｌｉｎｄｅｒら（２００９）は、近年、ラットの多くの器官における５ＨＴ濃度を分析した（Ｌｉｎｄｅｒ、Ａ．Ｅ．ら（２００９）「Ｂｏｄｙ ｄｉｓｔｒｉｂｕｔｉｏｎ ｏｆ ｉｎｆｕｓｅｄ ｓｅｒｏｔｏｎｉｎ ｉｎ ｒａｔｓ」、Ｃｌｉｎ
Ｅｘｐ Ｐｈａｒｍａｃｏｌ Ｐｈｙｓｉｏｌ ３６、５９９−６０１）。特に、肺は、５ＨＴ濃度が消化管と同様であることが見いだされた。他の研究者たちは、ＴＰＨ１遺伝子の発現をｑＰＣＲにより測定しており、その結果は、ＴＰＨ１が、おそらく胸腺及び脾臓を含む他の器官において活性であることを示唆している（Ｗａｌｔｈｅｒ、Ｄ．Ｊ．及びＭ．Ｂａｄｅｒ（２００３）。「Ａ ｕｎｉｑｕｅ ｃｅｎｔｒａｌ ｔｒｙｐｔｏｐｈａｎ ｈｙｄｒｏｘｙｌａｓｅ ｉｓｏｆｏｒｍ．」、Ｂｉｏｃｈｅｍ Ｐｈａｒｍａｃｏｌ ６６（９）：１６７３−１６８０）。さらに、５ＨＴ濃度の顕著な上昇は、カルチノイド腫瘍に伴う特定の症状（カルチノイド症候群として知られる）の原因であると考えられている。
最も早くに報告されたイン ヴィヴォで使用されたＴＰＨ阻害剤は、ｐ−クロロフェニルアラニン（ＰＣＡ）であった。１日に４回（ｑｉｄ）、２００ｍｇ／ｋｇの用量を３日間腹腔内投与（ｉ．ｐ．）した後、ＰＣＡが、消化管（本来の〜５０％）及び脳（本来の〜２０％）の両方において５ＨＴを低下させることが示された（Ｗｅｂｅｒ、Ｌ．Ｊ．（１９７０）「ｐ−Ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌａｌａｎｉｎｅ ｄｅｐｌｅｔｉｏｎ ｏｆ
ｇａｓｔｒｏｉｎｔｅｓｔｉｎａｌ ５−ｈｙｄｒｏｘｙｔｒｙｐｔａｍｉｎｅ」、Ｂｉｏｃｈｅｍ Ｐｈａｒｍａｃｏｌ １９、２１６９−２１７２）。胆管癌の異種移植モデルにおいてもＰＣＡの有用性が示され、腫瘍体積の劇的な減少が観察された（Ａｌｐｉｎｉ、Ｇ．ら（２００８）「Ｓｅｒｏｔｏｎｉｎ ｍｅｔａｂｏｌｉｓｍ ｉｓ ｄｙｓｒｅｇｕｌａｔｅｄ ｉｎ ｃｈｏｌａｎｇｉｏｃａｒｃｉｎｏｍａ， ｗｈｉｃｈ ｈａｓ ｉｍｐｌｉｃａｔｉｏｎｓ ｆｏｒ ｔｕｍｏｒ ｇｒｏｗｔｈ」、Ｃａｎｃｅｒ
Ｒｅｓ ６８、９１８４−９１９３）。末梢ＴＰＨ１酵素の発見に続いて（Ｗａｌｔｈｅｒ、Ｄ．Ｊ．ら（２００３）「Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ｏｆ ｓｅｒｏｔｏｎｉｎ ｂｙ
ａ ｓｅｃｏｎｄ ｔｒｙｐｔｏｐｈａｎ ｈｙｄｒｏｘｙｌａｓｅ ｉｓｏｆｏｒｍ」、Ｓｃｉｅｎｃｅ ２９９、７６）、多くの研究により疾患における末梢５ＨＴの役割が示され、薬剤の標的としてのＴＰＨ１の潜在性が明らかになった。Ｌｅｘｉｃｏｎ Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌｓ Ｌｔｄ社は、数多くのＴＰＨ１低分子阻害剤を合成し、その性質を明らかにした。ＬＰ５３３４０１は、マウスにおいて、５ＨＴの脳における濃度に影響を与えることなく、消化管の５ＨＴを減少させることが示された（Ｌｉｕ、Ｑ．ら（２００８）「Ｄｉｓｃｏｖｅｒｙ ａｎｄ ｃｈａｒａｃｔｅｒｉｚａｔｉｏｎ ｏｆ ｎｏｖｅｌ ｔｒｙｐｔｏｐｈａｎ ｈｙｄｒｏｘｙｌａｓｅ ｉｎｈｉｂｉｔｏｒｓ ｔｈａｔ ｓｅｌｅｃｔｉｖｅｌｙ ｉｎｈｉｂｉｔ ｓｅｒｏｔｏｎｉｎ ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ｉｎ ｔｈｅ ｇａｓｔｒｏｉｎｔｅｓｔｉｎａｌ ｔｒａｃｔ」、Ｊ Ｐｈａｒｍａｃｏｌ Ｅｘｐ Ｔｈｅｒ ３２５、４７−５５）。ＬＰ５３３４０１はさらに、マウス及びラットの骨粗鬆症モデルの両方においてその特徴が明らかにされた（Ｙａｄａｖ、Ｖ．Ｋ．ら（２０１０）「Ｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇｉｃａｌ ｉｎｈｉｂｉｔｉｏｎ ｏｆ ｇｕｔ−ｄｅｒｉｖｅｄ ｓｅｒｏｔｏｎｉｎ ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ｉｓ ａ ｐｏｔｅｎｔｉａｌ ｂｏｎｅ ａｎａｂｏｌｉｃ ｔｒｅａｔｍｅｎｔ ｆｏｒ ｏｓｔｅｏｐｏｒｏｓｉｓ」、Ｎａｔ Ｍｅｄ １６、３０８−３１２）。ＬＸ１０３１（（Ｓ）−２−アミノ−３−（４−｛２−アミノ−６−［（Ｒ）−２，２，２−トリフルオロ−１−（３’−メトキシ−ビフェニル−４−イル）−エトキシ］−ピリミジン−４−イル｝−フェニル）−プロピオン酸、ＷＯ２００７／０８９３３５）は、臨床試験が行われたＬｅｘｉｃｏｎ Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌｓ Ｌｔｄの最初のＴＰＨ阻害剤であり、ＬＰ５３３４０１と同様に空腸の５ＨＴを減少させるが、結腸においては若干の減少が観察されるのみで、脳の５ＨＴには影響を与えない。第ＩＩＡ相試験において、ＬＸ１０３１ ｑｉｄは血中５ＨＴに影響を与えず、尿中５ＨＩＡＡに対しては非常に温和な効果を有した（３０％までの減少）（Ｂｒｏｗｎ、Ｐ．Ｍ．ら（２０１１）「Ｔｈｅ
ｔｒｙｐｔｏｐｈａｎ ｈｙｄｒｏｘｙｌａｓｅ ｉｎｈｉｂｉｔｏｒ ＬＸ１０３１
ｓｈｏｗｓ ｃｌｉｎｉｃａｌ ｂｅｎｅｆｉｔ ｉｎ ｐａｔｉｅｎｔｓ ｗｉｔｈ
ｎｏｎｃｏｎｓｔｉｐａｔｉｎｇ ｉｒｒｉｔａｂｌｅ ｂｏｗｅｌ ｓｙｎｄｒｏｍｅ」、Ｇａｓｔｒｏｅｎｔｅｒｏｌｏｇｙ １４１、５０７−５１６）。ＴＰＨ１のさらなる低分子阻害剤はＬＸ１０３２（（Ｓ）−２−アミノ−３−［４−（２−アミノ−６−｛（Ｒ）−１−［４−クロロ−２−（３−メチル−ピラゾール−１−イル）−フェニル］−２，２，２−トリフルオロ−エトキシ｝−ピリミジン−４−イル）−フェニル］−プロピオン酸 エチルエステル、ＷＯ２００８／０７３９３３）であり、カルチノイド症候群に対して臨床試験中であることが開示されている。
従って、本発明は、ヒトＴＰＨの非ペプチド性阻害剤である、式（Ｉ）の新規な三環式ピペリジン誘導体を提供し、これらの化合物は、特に、肺線維症；肺高血圧症；喘息；骨粗鬆症；潰瘍性大腸炎；過敏腸管症候群；カルチノイド症候群；乳癌、前立腺癌及びセロトニン分泌の亢進を伴う神経内分泌腫瘍（例えば、カルチノイド腫瘍）を含む癌；並びに多発性硬化症及び全身性硬化症を含む炎症性疾患を含む、トリプトファン−セロトニン代謝率の変化を特徴とする疾患又は障害に関連する障害の治療に有用である可能性がある。
１） 第１の態様において、本発明は式（Ｉ）の化合物に関する：
Figure 0006466937
式中、
Ｘは、ＣＨ又はＮを表し；
Ｒは、水素、（Ｃ１−４）アルキル（特にメチル）、（Ｃ３−６）シクロアルキル（特にシクロプロピル）又は（Ｃ１−３）トリフルオロアルキル（特に、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル又はフルオロメチル）を表し；
Ｒ１ａ及びＲ１ｂは、独立に、水素、メチル、エチルを表すか；又はＲ１ａ及びＲ１ｂは、それらが結合する炭素原子と一緒にシクロプロピル環を形成し；
Ｒ２は、アリール（特にフェニル）又はヘテロアリール（特に、５又は６員のヘテロアリール、とりわけピリジニル、ピリミジニル、ピラゾリル、チアゾリル、チオフェニル、フラニル、オキサゾリル、イソキサゾリル、オキサジアゾリル、チエノ［２，３−ｂ］ピリジニル、ベンゾチアゾリル）を表し、当該アリール又はヘテロアリールは、独立に、未置換であるか又は１、２若しくは３個の置換基により置換され、当該置換基は：
− （Ｃ１−４）アルキル；
− （Ｃ１−４）アルコキシ；
− １又は２個の環酸素原子を任意に含む（Ｃ３−６）シクロアルキル；
− （Ｃ１−３）フルオロアルキル；
− （Ｃ１−３）フルオロアルコキシ；
− ハロゲン；
− シアノ；
− −（ＣＨ２）ｎ−ＮＲ２１Ｒ２２（ｎは、整数の０又は１を表し；
−− Ｒ２１及びＲ２２は、独立に、水素又は（Ｃ１−３）アルキルを表すか；又は
−− Ｒ２１及びＲ２２は、それらが結合する窒素原子と一緒に４〜７員の飽和環を形成し、当該環は１個の環酸素原子を任意に含み、当該環は１又は２個のフッ素置換基により任意に置換される。）；
− カルボキシ；
− −ＣＯ−ＮＲ２３Ｒ２４（Ｒ２３及びＲ２４は、独立に、水素又は（Ｃ１−４）アルキルを表す。）；
− −ＣＯ−（Ｃ１−４）アルコキシ；
− −ＮＲ２５−ＣＯ−Ｒ２６（Ｒ２５は、水素又は（Ｃ１−４）アルキルを表し；Ｒ２６は、（Ｃ１−４）アルキル又は基−ＮＲ２７Ｒ２８（Ｒ２７及びＲ２８は、独立に、水素又は（Ｃ１−４）アルキルを表す。）を表す。）；
− ヒドロキシ−（Ｃ１−４）アルキル；
− （Ｃ１−３）アルコキシ−（Ｃ１−４）アルキル；
− ヒドロキシ−（Ｃ２−４）アルコキシ；
− （Ｃ１−３）アルコキシ−（Ｃ２−４）アルコキシ；
− フェニル；
− ５員のヘテロアリール（特にテトラゾリル）；又は
− ３−メトキシ−オキセタン−３−イル；
から独立に選択され；
Ｒ３は、アリール（特にフェニル）又はヘテロアリール（特に５又は６員のヘテロアリール、とりわけピラゾリル、イソキノリニル、ピリジニル又はピリミジニル）を表し、当該アリール又はヘテロアリールは、独立に、未置換であるか又は１、２、３若しくは４個の置換基により置換され（特に１又は２個の置換基により置換され）、当該置換基は：
− −ＮＲ４−ＳＯ２−Ｙ−Ｒ５
（−− Ｒ４は、水素又は（Ｃ１−３）アルキルを表し；Ｙは直接結合を表し；かつＲ５は、（Ｃ１−４）アルキル（特にメチル）又は（Ｃ３−６）シクロアルキル（特にシクロプロピル）を表すか；又は
−− Ｒ４は、水素又は（Ｃ１−３）アルキルを表し；Ｙは−ＮＲＹ−（ＲＹは、水素又は（Ｃ１−３）アルキルを表す。）を表し；かつＲ５は（Ｃ１−４）アルキルを表すか（特に、Ｒ４は水素を表し、Ｙは−ＮＨ−又は−Ｎ（ＣＨ３）−を表し、Ｒ５は（Ｃ１−４）アルキルを表す。）；又は
−− Ｒ４及びＲ５は、それらが結合する窒素及び−ＳＯ２−Ｙ−基（Ｙは直接結合又は−ＮＲＹ−（ＲＹは（Ｃ１−３）アルキルを表す。）と一緒に５、６又は７員環を形成する（特に、そのような環は１，１−ジオキシドイソチアゾリジン−２−イルである。）。）；
− −ＣＯ−ＮＲ６Ｒ７（Ｒ６及びＲ７は、独立に、水素、（Ｃ１−４）アルキル又は（Ｃ３−６）シクロアルキルを表すか［特に、Ｒ６及びＲ７の一方は水素又はメチルを表し、Ｒ６及びＲ７の他方は（Ｃ１−４）アルキル又は（Ｃ３−６）シクロアルキルを表す。］；又はＲ６は水素を表し、かつＲ７は、ヒドロキシ、メトキシ又はシアノを表す。）；− −ＳＯ２−Ｒ８（Ｒ８は、（Ｃ１−５）アルキル、−（Ｃ２−４）アルキレン−ＣＯ−（Ｃ１−３）アルコキシ又は−ＮＲ８１Ｒ８２（Ｒ８１及びＲ８２は、独立に、水素又は（Ｃ１−４）アルキルを表す。）を表す。）；
− （Ｃ１−４）アルキル；
− （Ｃ１−４）アルコキシ；
− （Ｃ１−３）フルオロアルキル；
− （Ｃ１−３）フルオロアルコキシ；
− １個のジメチルアミノにより任意に置換された（Ｃ３−６）シクロアルキル（特に、シクロプロピル又は１−ジメチルアミノ−シクロプロピル）；
− ハロゲン；
− シアノ；
− （Ｃ１−３）アルコキシ−（Ｃ１−４）アルキル；
− （Ｃ１−３）アルコキシ−（Ｃ２−４）アルコキシ；
− −ＣＯ−（Ｃ１−４）アルコキシ；
− ５員のヘテロアリール（特にオキサゾリル、とりわけオキサゾール−２−イル）；
− −（ＣＨ２）ｍ−ＮＲ９Ｒ１０（ｍは、整数の０又は１を表し；
−− Ｒ９及びＲ１０は、独立に、水素、（Ｃ１−４）アルキル、（Ｃ２−３）フルオロアルキル、ヒドロキシ−（Ｃ２−４）アルキル又は（Ｃ１−４）アルコキシ−（Ｃ２−４）アルキルを表すか；又は
−− Ｒ９及びＲ１０は、それらが結合する窒素と一緒に、４〜７員の飽和単環式環又は７若しくは８員の飽和二環式の架橋又は縮合環系を形成し；当該環又は環系は、独立に、環酸素原子又は基−ＮＲ１１−（Ｒ１１は（Ｃ１−４）アルキルを表す。）を任意に含み；当該環又は環系は、独立に：
−−− １又は２個のフッ素置換基；又は
−−− １又は２個のメチル置換基；又は
−−− 環窒素原子に対してアルファ位の環炭素原子に結合した１個のオキソ置換基（従って、当該窒素と一緒にアミド基、又は環酸素がさらに隣接する場合にはカーバメート基、又は第２の環窒素がさらに隣接する場合には尿素基を形成する。）；
により任意に置換される（特に、そのような環は、ピロリジン−１−イル、２−オキソ−ピロリジン−１−イル、２，５−ジメチル−ピロリジン−１−イル、モルフォリン−４−イル、２，６−ジメチル−モルフォリン−４−イル、２−オキサ−５−アザ−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−イル、３，３−ジフルオロ−アゼチジン−１−イル、３−メトキシ−３−メチル−アゼチジン−１−イル、４，４−ジフルオロ−ピペリジン−１−イル、２−オキソ−ピペラジン−１−イル又は１−メチル−ピペラジン−４−イルである。）。）；
から独立に選択され；
Ｒ３が、ピリジニルであるヘテロアリールを表す特定の場合には、そのようなピリジニルはさらに、そのＮ−オキシドの形態で存在してもよい。
式（Ｉ）の化合物は、１又は２以上の不斉炭素原子などの、少なくとも１つ及び場合によっては２以上のキラル又は不斉中心を含む。従って、式（Ｉ）の化合物は、立体異性体の混合物として、又は立体異性体が富化されている状態、好ましくは純粋な立体異性体として存在してもよい。立体異性体の混合物は当業者に知られた方法で分離してもよい。
「富化（ｅｎｒｉｃｈｅｄ）」という用語は、例えば、エナンチオマーに関連して使用される場合、本発明に関しては特に、それぞれのエナンチオマーが、それぞれ他のエナンチオマーに対する比（適宜、純度に準用）で、少なくとも７０：３０、特に少なくとも９０：１０（適宜、７０％／９０％の純度に準用）で存在することを意味するものと解される。好ましくは、この用語は、本質的に純粋な各エナンチオマーを意味する。「本質的に」という用語は、例えば「本質的に純粋な」等の用語中で使用される場合、本発明に関しては特に、それぞれの立体異性体／組成物／化合物等の少なくとも９０、特に少なくとも９５、そしてとりわけ少なくとも９９重量パーセントが、それぞれ、純粋な立体異性体／組成物／化合物等であることを意味するものと解される。
場合によっては、式（Ｉ）の化合物は互変異性体を含むかもしれない。そのような互変異性体は本発明の範囲に含まれる。
化合物、塩、医薬組成物、疾患等について複数形が使用される場合は、単数の化合物、塩、疾患等をも意味することが意図されている。
式（Ｉ）の化合物に対するいかなる言及も、適切かつ好都合なように、そのような化合物の塩（そして特に薬学的に許容される塩）をも指すものと解される。
「薬学的に許容される塩」という用語は、対象化合物の所望の生物活性を保持し、かつ最小の望ましくない毒性作用を示す塩を意味する。そのよう塩としては、対象化合物中の塩基性基及び／又は酸性基の存在に応じた、無機又は有機の酸及び／又は塩基付加塩が挙げられる。参考としては、例えば、「Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ Ｓａｌｔｓ．Ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ、Ｓｅｌｅｃｔｉｏｎ ａｎｄ Ｕｓｅ．」、Ｐ．Ｈｅｉｎｒｉｃｈ Ｓｔａｈｌ、Ｃａｍｉｌｌｅ Ｇ．Ｗｅｒｍｕｔｈ（Ｅｄｓ．）、Ｗｉｌｅｙ−ＶＣＨ、２００８；及び「Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ Ｓａｌｔｓ
ａｎｄ Ｃｏ−ｃｒｙｓｔａｌｓ」、Ｊｏｈａｎ Ｗｏｕｔｅｒｓ ａｎｄ Ｌｕｃ Ｑｕｅｒｅ（Ｅｄｓ．）、ＲＳＣ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ、２０１２を参照されたい。
本発明はまた、同位体標識された、特に２Ｈ（デューテリウム）標識された式（Ｉ）の化合物をも含み、当該同位体標識された化合物は、１又は２以上の原子が、同じ原子番号を有するが、自然において通常見出される原子量と異なる原子量を有する原子によってそれぞれ置き換えられていることを除いては、式（Ｉ）の化合物と同一である。同位体標識された、特に２Ｈ（デューテリウム）標識された式（Ｉ）の化合物、及びその塩は、本発明の範囲に含まれる。水素をより重い同位体２Ｈ（デューテリウム）に置換することにより代謝安定性が増大するため、例えば、ｉｎ−ｖｉｖｏでの半減期が長くなり、あるいは、必要用量を減らすことができ、又は、チトクロームＰ４５０酵素の阻害が軽減され得るため、例えば、安全性プロファイルが改善される。本発明の１つの態様においては、式（Ｉ）の化合物は同位体標識されていないか、又は、それらは１若しくは２以上のデューテリウム原子によってのみ標識されている。副態様においては、式（Ｉ）の化合物は全く同位体標識されていない。同位体標識された式（Ｉ）の化合物は、適切な試薬又は出発物質の適宜な同位体種を用いることを除いては、下記の方法と同様に製造してもよい。
本出願において、点線で描かれる結合は、記載された遊離基の結合点を示す。例えば、下記の遊離基
Figure 0006466937
は、２−フルオロ−４−シクロプロピル−フェニル基である。
ここに記載される定義は、態様１）〜３２）のいずれか１つに定義されるような式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）及び（ＩＥ）の化合物に対して一律に適用されるものであり、特段の定義によってより広い又はより狭い定義が与えられない限り本明細書及び請求項を通じて準用される。当然ながら、ある用語の定義又は好ましい定義が、ここに定義されるいずれか又は他のすべての用語のいずれか又は好ましい定義におけるそれぞれの用語を、独立して（及びそれらと共に）定義し置き換えるものであってよい。
「ハロゲン」という用語は、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素、好ましくはフッ素又は塩素を意味する。
「アルキル」という用語は、単独で使用される場合も、組み合わせて使用される場合も、１〜６個の炭素原子を含む、直鎖又は分枝鎖の飽和炭化水素鎖を意味する。「（Ｃｘ−ｙ）アルキル」（ｘ及びｙは、それぞれ整数である。）という用語は、ｘ〜ｙ個の炭素原
子を含む、前記部分で定義したアルキル基を意味する。例えば、（Ｃ１−４）アルキル基は、１〜４個の炭素原子を含む。（Ｃ１−４）アルキル基の例は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ．−ブチル及びｔｅｒｔ．−ブチルである。好ましくはメチル及びエチルである。より好ましくはメチルである。
「アルコキシ」という用語は、単独で使用される場合も、組み合わせて使用される場合も、アルキルが、１〜６個の炭素原子を含む直鎖又は分枝鎖の飽和炭化水素鎖を意味する、アルキル−Ｏ−基を意味する。「（Ｃｘ−ｙ）アルコキシ」（ｘ及びｙは、それぞれ整数である。）という用語は、ｘ〜ｙ個の炭素原子を含む、前記部分で定義したアルコキシ基を意味する。例えば、（Ｃ１−４）アルコキシ基は、「（Ｃ１−４）アルキル」という用語が前記の意味を有する、式（Ｃ１−４）アルキル−Ｏ−の基を意味する。（Ｃ１−４）アルコキシ基の例は、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ．−ブトキシ及びｔｅｒｔ．−ブトキシである。好ましくはメトキシである。
「（Ｃ１−３）フルオロアルキル」という用語は、１又は２以上の（場合によってはすべての）水素原子がフッ素で置き換えられた、１〜３個の炭素原子を含む、前記部分で定義したアルキル基を意味する。「（Ｃｘ−ｙ）フルオロアルキル」（ｘ及びｙは、それぞれ整数である。）という用語は、ｘ〜ｙ個の炭素原子を含む、前記部分で定義したフルオロアルキル基を意味する。例えば、（Ｃ１−３）フルオロアルキル基は、１〜３個の炭素原子を含み、１〜７個の水素原子がフッ素で置き換えられている。（Ｃ１−３）フルオロアルキル基の代表的な例としては、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、フルオロメチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル及び２，２，２−トリフルオロエチルが挙げられる。好ましくは、特にトリフルオロメチル又はジフルオロメチル等の（Ｃ１）フルオロアルキル基である。
「（Ｃ１−３）フルオロアルコキシ」という用語は、１又は２以上の（場合によってはすべての）水素原子がフッ素で置き換えられた、１〜３個の炭素原子を含む、前記部分で定義したアルコキシ基を意味する。「（Ｃｘ−ｙ）フルオロアルコキシ」（ｘ及びｙは、それぞれ整数である。）という用語は、ｘ〜ｙ個の炭素原子を含む、前記部分で定義したフルオロアルコキシ基を意味する。例えば、（Ｃ１−３）フルオロアルコキシ基は、１〜３個の炭素原子を含み、１〜７個の水素原子がフッ素で置き換えられている。（Ｃ１−３）フルオロアルコキシ基の代表的な例としては、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ及び２，２，２−トリフルオロエトキシが挙げられる。好ましくは、トリフルオロメトキシ又はジフルオロメトキシ等の（Ｃ１）フルオロアルコキシ基である。
「シクロアルキル」という用語は、単独で使用される場合も、組み合わせて使用される場合も、３から７個の炭素原子を含む飽和炭素環を意味する。「（Ｃｘ−ｙ）シクロアルキル」（ｘ及びｙはそれぞれ整数である。）という用語は、ｘ〜ｙ個の炭素原子を含む、前記部分で定義したシクロアルキル基を意味する。例えば、（Ｃ３−６）シクロアルキル基は、３〜６個の炭素原子を含む。シクロアルキル基の例は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシルである。好ましくはシクロプロピルである。
「１又は２個の環酸素原子を任意に含むシクロアルキル」という用語は、単独で使用される場合も、又は組み合わせて使用される場合も、前記部分で定義したシクロアルキル基を意味する。加えて、当該シクロアルキルの１又は２個の環炭素原子が環酸素原子により置き換えられていてもよい。そのような基の例は、特にシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシル等のシクロアルキル基；並びにオキセタニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラニル、１，３−ジオキソラニル及び１，３−ジオキサン−２−イル等の酸素含有基である。好ましくはシクロプロピルである。
「アリール」という用語は、単独で使用される場合も、又は組み合わせて使用される場合も、フェニル又はナフチル、好ましくはフェニルを意味する。上記のアリール基は、未置換であるか又は明示的に定義されるように置換される。
アリールを表す置換基「Ｒ２」に対し、この用語は特にフェニルを意味する。置換基「Ｒ２」に対して使用されるアリール基は、未置換であるか、又は明示的に定義するように１、２又は３個の置換基により置換され；特に１、２又は３個の置換基により置換される。置換基「Ｒ２」に対して使用されるそのようなアリール基の置換基は、（Ｃ１−４）アルキル；（Ｃ１−４）アルコキシ；（Ｃ３−６）シクロアルキル；（Ｃ１−３）フルオロアルキル；（Ｃ１−３）フルオロアルコキシ；ハロゲン；シアノ；−（ＣＨ２）ｎ−ＮＲ２１Ｒ２２（ｎ及びＲ２１及びＲ２２は明示的に定義する通りである。）；−ＮＲ２５−ＣＯ−Ｒ２６（Ｒ２５及びＲ２６は明示的に定義する通りである。）；カルボキシ；−ＣＯ−ＮＲ２３Ｒ２４（Ｒ２３及びＲ２４は、独立に、水素又は（Ｃ１−４）アルキルを表す。）；−ＣＯ−（Ｃ１−４）アルコキシ；ヒドロキシ−（Ｃ１−４）アルキル；（Ｃ１−３）アルコキシ−（Ｃ１−４）アルキル；（Ｃ１−３）アルコキシ−（Ｃ２−４）アルコキシ；フェニル；５員のヘテロアリール（特にテトラゾリル）；又は３−メトキシ−オキセタン−３−イルから；又は、上記のリストに加えて：ヒドロキシ−（Ｃ２−４）アルコキシ又は１若しくは２個の環酸素原子を含む（Ｃ３−６）シクロアルキルから独立に選択される。特に、フェニルを表す基Ｒ２の置換基は、（Ｃ１−４）アルキル；（Ｃ１−４）アルコキシ；（Ｃ３−６）シクロアルキル；（Ｃ１−３）フルオロアルキル；（Ｃ１−３）フルオロアルコキシ；又はハロゲンから；特に、メチル、メトキシ、シクロプロピル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、フルオロ、クロロ、シアノ、ヒドロキシメチル、メトキシメチル、メトキシカルボニル、２−ヒドロキシ−エトキシ、２−ヒドロキシプロパン−２−イル、２−メトキシ−エトキシ及び２−メトキシプロパン−２−イルから；とりわけメチル、メトキシ、シクロプロピル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、フルオロ及びクロロから独立に選択される。「Ｒ２」に対して使用されるそのようなアリール基の具体的な例を、下記の態様１３）に挙げる。
アリールを表す置換基「Ｒ３」に対して、この用語は特にフェニルを意味する。置換基「Ｒ３」に対して使用されるアリール基は、未置換であるか、又は明示的に定義するように１、２、３又は４個の置換基により置換され；特に１、２又は３個の置換基により置換され；とりわけ２個の置換基により置換され、１個の置換基は、分子の残りの部分への結合点に対してパラ位に結合する。「Ｒ３」に対して使用されるそのようなアリール基の具体的な例を、下記の態様１６）に挙げる。
「ヘテロアリール」という用語は、単独で使用される場合も、組み合わせて使用される場合も、それぞれが酸素、窒素及び硫黄から独立に選択される、１個から最大で４個までのヘテロ原子を含む、５〜１０員の単環式又は二環式の芳香環を意味する。そのようなヘテロアリール基の例は、フラニル、オキサゾリル、イソキサゾリル、オキサジアゾリル、チオフェニル、チアゾリル、イソチアゾリル、チアジアゾリル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル等の５員のヘテロアリール基；ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル等の６員のヘテロアリール基；及びインドリル、イソインドリル、ベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイソキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾトリアゾリル、ベンゾオキサジアゾリル、ベンゾチアジアゾリル、チエノピリジニル、キノリニル、イソキノリニル、ナフチリジニル、シノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、フタラジニル、ピロロピリジニル、ピラゾロピリジニル、ピラゾロピリミジニル、ピロロピラジニル、イミダゾピリジニル、イミダゾ
ピリダジニル及びイミダゾチアゾリル等の８〜１０員の二環式ヘテロアリール基である。上記のヘテロアリール基は、未置換であるか又は明示的に定義されるように置換される。
「Ｒ２」が「ヘテロアリール」を表す場合には、この用語は、前記部分で定義したヘテロアリール基、特に５又は６員のヘテロアリール基を意味する。態様の１つにおいて、この用語は特に、ピリジニル、ピリミジニル、ピラゾリル、チアゾリル、チオフェニル、フラニル、オキサゾリル、イソキサゾリル、オキサジアゾリル、チエノ［２，３−ｂ］ピリジニル及びベンゾチアゾリルを意味する。置換基「Ｒ２」に対して使用される上記のヘテロアリール基は、未置換であるか又は明示的に定義するように置換される。特に、上記のヘテロアリール基は、１又は２個の置換基により置換され、当該置換基は、（Ｃ１−４）アルキル；（Ｃ１−４）アルコキシ；（Ｃ３−６）シクロアルキル；（Ｃ１−３）フルオロアルキル；（Ｃ１−３）フルオロアルコキシ；ハロゲン；シアノ；−（ＣＨ２）ｎ−ＮＲ２１Ｒ２２（ｎ及びＲ２１及びＲ２２は明示的に定義する通りである。）；−ＮＲ２５−ＣＯ−Ｒ２６（Ｒ２５及びＲ２６は明示的に定義する通りである。）；カルボキシ；−ＣＯ−ＮＲ２３Ｒ２４（Ｒ２３及びＲ２４は、独立に、水素又は（Ｃ１−４）アルキルを表す。）；−ＣＯ−（Ｃ１−４）アルコキシ；ヒドロキシ−（Ｃ１−４）アルキル；（Ｃ１−３）アルコキシ−（Ｃ１−４）アルキル；（Ｃ１−３）アルコキシ−（Ｃ２−４）アルコキシ；フェニル；５員のヘテロアリール（特にテトラゾリル）；又は３−メトキシ−オキセタン−３−イルから；又は、上記のリストに加えて：ヒドロキシ−（Ｃ２−４）アルコキシ又は１若しくは２個の環酸素原子を含む（Ｃ３−６）シクロアルキルから独立に選択される。特に、ヘテロアリールを表す基Ｒ２の置換基は、（Ｃ１−４）アルキル；（Ｃ１−４）アルコキシ；（Ｃ３−６）シクロアルキル；（Ｃ１−３）フルオロアルキル；（Ｃ１−３）フルオロアルコキシ；ハロゲンから；特にメチル、メトキシ、シクロプロピル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、フルオロ及びクロロから独立に選択される。置換基「Ｒ２」に対して使用されるヘテロアリール基の具体的な例を、下記の態様１３）に挙げる。
「Ｒ３」が「ヘテロアリール」を表す場合には、この用語は、前記部分で定義したヘテロアリール基、特に５又は６員のヘテロアリール基（とりわけ、１又は２個の窒素原子を含む６員のヘテロアリール基）を意味する。例は、インドリル、キノリル、イソキノリル、ピリジニル、ピリミジニルである。態様の１つにおいて、この用語は特にピリジニル又はピリミジニル、とりわけ分子の残りの部分に３位で結合したピリジニル又は分子の残りの部分に５位で結合したピリミジニルを意味する。置換基「Ｒ３」に対して使用される上記のヘテロアリール基は、未置換であるか、又は明示的に定義するように１、２、３又は４個の置換基により置換され（特に１、２又は３個の置換基により置換され；とりわけ２個の置換基により置換され、６員のヘテロアリールの場合には、１個の置換基が、分子の残りの部分への結合点に対してパラ位に結合し）；さらにピリジニル基は、そのＮ−オキシドの形態で存在してもよい。置換基「Ｒ３」に対して使用されるヘテロアリール基の具体的な例を、下記の態様１６）に挙げる。
「シアノ」という用語は基−ＣＮを意味する。
基Ｒ２の置換基に対して使用される基「−（ＣＨ２）ｎ−ＮＲ２１Ｒ２２」の例は、アミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノ及びジメチルアミノ−メチル、並びに３，３−ジフルオロ−アゼチジン−１−イル及びモルフォリン−４−イルである。
基Ｒ２の置換基に対して使用される基「−ＣＯ−ＮＲ２３Ｒ２４」の例は、カルバモイル、メチル−カルバモイル、ジメチル−カルバモイル及びジエチル−カルバモイルである。
基Ｒ２の置換基に対して使用される基「−ＮＲ２５−ＣＯ−ＮＲ２７Ｒ２８」の例は、３−エチルウレイドである。
基Ｒ２の置換基に対して使用される「ヒドロキシ−（Ｃ１−４）アルキル」基の例は、ヒドロキシメチル及び２−ヒドロキシプロパン−２−イルである。
基Ｒ２の置換基に対して使用される「（Ｃ１−３）アルコキシ−（Ｃ１−４）アルキル」基の例は、メトキシメチル及び２−メトキシプロパン−２−イルである。
基Ｒ２の置換基に対して使用される「ヒドロキシ−（Ｃ２−４）アルコキシ」基の例は、２−ヒドロキシ−エトキシである。
基Ｒ２の置換基に対して使用される「（Ｃ１−３）アルコキシ−（Ｃ２−４）アルコキシ」基の例は、２−メトキシ−エトキシである。
基Ｒ２の置換基に対して使用される「−ＣＯ−（Ｃ１−４）アルコキシ」基の例は、メトキシ−カルボニルである。
それぞれ基Ｒ３の置換基に対して使用され、置換基Ｒ３ａに対して使用される置換基「−（ＣＨ２）ｍ−ＮＲ９Ｒ１０（Ｒ９及びＲ１０は、独立に、水素、（Ｃ１−４）アルキル、（Ｃ２−３）フルオロアルキル、ヒドロキシ−（Ｃ２−４）アルキル、（Ｃ１−４）アルコキシ−（Ｃ２−４）アルキルを表す。）」の例は、メチルアミノ、ジメチルアミノ、（２−ヒドロキシ−エチル）−メチルアミノ、（２−メトキシ−エチル）−メチルアミノ及びメチル−（２，２，２−トリフルオロエチル）−アミノである。
それぞれ基Ｒ３の置換基に対して使用され、置換基Ｒ３ａに対して使用される置換基「−（ＣＨ２）ｍ−ＮＲ９Ｒ１０（Ｒ９及びＲ１０は、それらが結合する窒素と一緒に、４〜７員の飽和単環式環又は７若しくは８員の飽和二環式の架橋又は縮合環系を形成する。）」中の−ＮＲ９Ｒ１０環又は環系の例は、ピロリジン−１−イル、モルフォリン−４−イル、２−オキサ−５−アザ−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−イル、アゼチジン−１−イル、ピペリジン−１−イル及びピペラジン−１−イルであり；当該基は、未置換であるか又は明示的に定義するように置換される。そのような−（ＣＨ２）ｍ−ＮＲ９Ｒ１０基の具体的な例は、ピロリジン−１−イル、２−オキソ−ピロリジン−１−イル、２，５−ジメチル−ピロリジン−１−イル、モルフォリン−４−イル、モルフォリン−４−イル−メチル、２，６−ジメチル−モルフォリン−４−イル、２−オキサ−５−アザ−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−イル、３，３−ジフルオロ−アゼチジン−１−イル、３−メトキシ−３−メチル−アゼチジン−１−イル、４，４−ジフルオロ−ピペリジン−１−イル、２−オキソ−ピペラジン−１−イル又は１−メチル−ピペラジン−４−イルである。
それぞれ基Ｒ３の置換基に対して使用され、置換基Ｒ３ａに対して使用される基「−ＮＲ４−ＳＯ２−Ｙ−Ｒ５（Ｒ４及びＲ５は、それらが結合する窒素及び−ＳＯ２−Ｙ−基と一緒に５、６又は７員環を形成する。）」において、Ｒ４及びＲ５により形成される環フラグメントは炭素環であり、（環の一部である−Ｎ−ＳＯ２−Ｙ−フラグメント以外の）さらなるヘテロ原子を含まないものと解される。基「−ＮＲ４３−ＳＯ２−Ｒ５３」及び「−ＮＲ４４−ＳＯ２−ＮＲＹ４−Ｒ５４」についても同様である。基「−ＮＲ４−ＳＯ２−Ｙ−Ｒ５」の例は、メチルスルフォンアミド、Ｎ−メチル−メチルスルフォンアミド、シクロプロピルスルフォンアミド及び１，１−ジオキソ−イソチアゾリジン−２−イル；並びに（Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル）−アミノである。
それぞれ基Ｒ３の置換基に対して使用され、置換基Ｒ３ａに対して使用される基「−ＣＯ−ＮＲ６Ｒ７」の例は、カルバモイル、メチル−カルバモイル、ジメチル−カルバモイル、エチル−（メチル）−カルバモイル、ジエチル−カルバモイル、シクロプロピル−カルバモイル、シクロプロピル−（メチル）−カルバモイル及びイソプロピル−（メチル）−カルバモイルである。
それぞれ基Ｒ３の置換基に対して使用され、置換基Ｒ３ａに対して使用される基「−ＳＯ２−Ｒ８」の例は、スルファモイル、メチルスルフォニル、Ｎ−メチルスルファモイル及びＮ，Ｎ−ジメチルスルファモイルである。
数値範囲を記述するために「間」という単語が使用される場合は常に、示された範囲の末端の点は明示的にその範囲に含まれると解される。これは、例えば、温度範囲が４０℃から８０℃の間であると記述される場合、末端の点である４０℃と８０℃はその範囲に含まれることを意味し、あるいは、可変数が１から４の間の整数であると定義される場合、可変数は整数の１、２、３又は４であることを意味する。
温度に関して使用されていない場合には、数値「Ｘ」の前に置かれる「約」という用語は、本出願において、Ｘ−１０％ＸからＸ＋１０％Ｘの間、好ましくはＸ−５％ＸからＸ＋５％Ｘの間を表す。温度の場合には、温度「Ｙ」の前に置かれる「約」という用語は、この出願において、Ｙ−１０℃からＹ＋１０℃の間、好ましくはＹ−５℃からＹ＋５℃の間を表す。さらに、本明細書で使用される「室温」という用語は、約２５℃の温度を表す。
本発明のさらなる態様を以下に示す。
２） 本発明の第２の態様は、置換基Ｒ２を担持する炭素原子の絶対配置が、式（ＩＥ）：
Figure 0006466937
に示す通りである、態様１）に従う式（Ｉ）の化合物に関する。
３） さらなる態様は、Ｒ１ａ及びＲ１ｂがいずれも水素を表す、態様１）又は２）に従う化合物に関する。
４） さらなる態様は、ＸがＮを表す、態様１）〜３）のいずれか１つに従う化合物に関する。
５） さらなる態様は、Ｒが、（Ｃ１−４）アルキル（特にメチル）、（Ｃ３−６）シクロアルキル（特にシクロプロピル）又は（Ｃ１−３）トリフルオロアルキル（特に、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル又はフルオロメチル）を表す、態様４）に従う化合物に関する。
６） さらなる態様は、Ｒが（Ｃ１−４）アルキル（特にメチル）を表すか、又はＲが
（Ｃ１−３）トリフルオロアルキル（特にトリフルオロメチル、ジフルオロメチル又はフルオロメチル）を表す、態様４）に従う化合物に関する。
７） さらなる態様は、ＸがＣＨを表し、副態様においてＲが特に水素を表す、態様１）〜３）のいずれか１つに従う化合物に関する。
８） さらなる態様は、Ｒ２が、アリール（特にフェニル）又はヘテロアリール（特に５又は６員のヘテロアリール、とりわけピリジニル、ピリミジニル、ピラゾリル、チアゾリル、チオフェニル、フラニル、オキサゾリル、イソキサゾリル、オキサジアゾリル、チエノ［２，３−ｂ］ピリジニル、ベンゾチアゾリル）を表し、当該アリール又はヘテロアリールが、独立に、未置換であるか又は１、２若しくは３個の置換基により置換され、当該置換基が：
− （Ｃ１−４）アルキル；
− （Ｃ１−４）アルコキシ；
− １又は２個の環酸素原子を任意に含む（Ｃ３−６）シクロアルキル；
− （Ｃ１−３）フルオロアルキル；
− （Ｃ１−３）フルオロアルコキシ；
− ハロゲン；
− −（ＣＨ２）ｎ−ＮＲ２１Ｒ２２
（−− ｎは、整数の０又は１を表し；かつＲ２１及びＲ２２は、独立に、水素又は（Ｃ１−３）アルキルを表すか；又は
−− ｎは、整数の０を表し；かつＲ２１及びＲ２２は、それらが結合する窒素原子と一緒に４〜７員の飽和環を形成し、当該環は１個の環酸素原子を任意に含み、当該環は１又は２個のフッ素置換基により任意に置換される（特に、そのような環は、３，３−ジフルオロ−アゼチジン−１−イル又はモルフォリン−４−イルである。）。）；
− カルボキシ；
− −ＣＯ−ＮＲ２３Ｒ２４（Ｒ２３及びＲ２４は、独立に、水素又は（Ｃ１−４）アルキルを表す。）；
− −ＣＯ−（Ｃ１−４）アルコキシ；
− −ＮＲ２５−ＣＯ−Ｒ２６（Ｒ２５は、水素又は（Ｃ１−４）アルキルを表し；Ｒ２６は、（Ｃ１−４）アルキル又は基−ＮＲ２７Ｒ２８（Ｒ２７及びＲ２８は、独立に、水素又は（Ｃ１−４）アルキルを表す。）を表す。）；
− ヒドロキシ−（Ｃ１−４）アルキル；
− ヒドロキシ−（Ｃ２−４）アルコキシ；
− フェニル；
− テトラゾリル；又は
− ３−メトキシ−オキセタン−３−イル；
から独立に選択される；態様１）〜７）のいずれか１つに従う化合物に関する。
９） さらなる態様は、Ｒ２が、フェニル又は５若しくは６員のヘテロアリール（特に、ピリジニル、ピリミジニル、ピラゾリル、チアゾリル、チオフェニル、フラニル、オキサゾリル、イソキサゾリル、オキサジアゾリル）を表し、当該フェニル又はヘテロアリールが、独立に、１、２又は３個の置換基により置換され、当該置換基が：
− （Ｃ１−４）アルキル；
− （Ｃ１−４）アルコキシ；
− （Ｃ３−６）シクロアルキル；
− （Ｃ１−３）フルオロアルキル；
− （Ｃ１−３）フルオロアルコキシ；
− ハロゲン；
− −（ＣＨ２）ｎ−ＮＲ２１Ｒ２２
（−− ｎは、整数の０又は１を表し；かつＲ２１及びＲ２２は、独立に、水素又は（Ｃ１−３）アルキルを表すか；又は
−− ｎは、整数の０を表し；かつＲ２１及びＲ２２は、それらが結合する窒素原子と一緒に４〜７員の飽和環を形成し、当該環は１個の環酸素原子を任意に含み、当該環は１又は２個のフッ素置換基により任意に置換される（特に、そのような環は、３，３−ジフルオロ−アゼチジン−１−イル又はモルフォリン−４−イルである。）。）；
− カルボキシ；
− −ＣＯ−ＮＲ２３Ｒ２４（Ｒ２３及びＲ２４は、独立に、水素又は（Ｃ１−４）アルキルを表す。）；
− −ＣＯ−（Ｃ１−４）アルコキシ；
− ヒドロキシ−（Ｃ１−４）アルキル；又は
− フェニル；
から独立に選択される；態様１）〜７）のいずれか１つに従う化合物に関する。
１０） さらなる態様は、Ｒ２が、フェニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラゾリル、チアゾリル、チオフェニル、フラニル、オキサゾリル、イソキサゾリル又はオキサジアゾリル基を表し、当該基が、独立に、１、２又は３個の置換基により置換され、当該置換基が：
− （Ｃ１−４）アルキル；
− （Ｃ１−４）アルコキシ；
− （Ｃ３−６）シクロアルキル；
− （Ｃ１−３）フルオロアルキル；
− （Ｃ１−３）フルオロアルコキシ；
− ハロゲン；
− −ＮＲ２１Ｒ２２（Ｒ２１及びＲ２２は、独立に、（Ｃ１−４）アルキルを表す。）；
− −ＣＯ−ＮＲ２３Ｒ２４（Ｒ２３及びＲ２４は、独立に、水素又は（Ｃ１−４）アルキルを表す。）；
− −ＣＯ−（Ｃ１−４）アルコキシ；又は
− フェニル；
から独立に選択される；態様１）〜７）のいずれか１つに従う化合物に関する。
１１） さらなる態様は、Ｒ２がフェニルを表し、当該フェニルが１、２又は３個の置換基により置換され、当該置換基が：
− （Ｃ１−４）アルキル；
− （Ｃ１−４）アルコキシ；
− （Ｃ３−６）シクロアルキル；
− （Ｃ１−３）フルオロアルキル；
− （Ｃ１−３）フルオロアルコキシ；又は
− ハロゲン；
から独立に選択されるか；
又はＲ２が５又は６員のヘテロアリール（特に、ピリジニル、ピリミジニル、ピラゾリル、チアゾリル、チオフェニル、フラニル、オキサゾリル、イソキサゾリル又はオキサジアゾリル；とりわけ、ピリジニル又はチアゾリル）を表し、当該ヘテロアリールが１又は２個の置換基により置換され、当該置換基が：
− （Ｃ１−４）アルキル；
− （Ｃ１−４）アルコキシ；
− （Ｃ３−６）シクロアルキル；
− （Ｃ１−３）フルオロアルキル；
− （Ｃ１−３）フルオロアルコキシ；
− ハロゲン；
− −（ＣＨ２）ｎ−ＮＲ２１Ｒ２２
（−− ｎは、整数の０又は１を表し；かつＲ２１及びＲ２２は、独立に、水素又は（Ｃ１−３）アルキルを表すか；又は
−− ｎは、整数の０を表し；かつＲ２１及びＲ２２は、それらが結合する窒素原子と一緒に４〜７員の飽和環を形成し、当該環は１個の環酸素原子を任意に含み、当該環は１又は２個のフッ素置換基により任意に置換される（特に、そのような環は、３，３−ジフルオロ−アゼチジン−１−イル又はモルフォリン−４−イルである。）。）；
− カルボキシ；
− −ＣＯ−ＮＲ２３Ｒ２４（Ｒ２３及びＲ２４は、独立に、水素又は（Ｃ１−４）アルキルを表す。）；
− −ＣＯ−（Ｃ１−４）アルコキシ；
− −ＮＲ２５−ＣＯ−Ｒ２６（Ｒ２５は、水素又は（Ｃ１−４）アルキルを表し；Ｒ２６は、（Ｃ１−４）アルキル又は基−ＮＲ２７Ｒ２８（Ｒ２７及びＲ２８は、独立に、水素又は（Ｃ１−４）アルキルを表す。）を表す。）；
− ヒドロキシ−（Ｃ１−４）アルキル；
− フェニル；
− テトラゾリル；又は
− ３−メトキシ−オキセタン−３−イル；
から独立に選択されるか；
又はＲ２は、未置換の８〜１０員のヘテロアリール（特に、チエノ［２，３−ｂ］ピリジニル又はベンゾチアゾリル）を表す；
態様１）〜７）のいずれか１つに従う化合物に関する。
１２） さらなる態様は、Ｒ２がフェニルを表し、当該フェニルが、１、２又は３個の置換基により置換され、当該置換基が：
− （Ｃ１−４）アルキル（特にメチル）；
− （Ｃ３−６）シクロアルキル（特にシクロプロピル）；
− （Ｃ１−３）フルオロアルキル（特にトリフルオロメチル又はジフルオロメチル）；又は
− ハロゲン（特にクロロ又はフルオロ）；
から独立に選択されるか；
又はＲ２が、５又は６員のヘテロアリール（特に、ピリジニル、ピリミジニル、ピラゾリル、チアゾリル、チオフェニル、フラニル、オキサゾリル、イソキサゾリル又はオキサジアゾリル；とりわけピリジニル又はチアゾリル）を表し；当該ヘテロアリールが１又は２個の置換基により置換され、当該置換基が：
− （Ｃ１−４）アルキル（特にメチル）；
− （Ｃ３−６）シクロアルキル（特にシクロプロピル）；
− （Ｃ１−３）フルオロアルキル（特に、トリフルオロメチル又はジフルオロメチル）；又は
− ハロゲン（特に、クロロ又はフルオロ）；
から独立に選択される；
態様１）〜７）のいずれか１つに従う化合物に関する。
１３） さらなる態様は、
− Ｒ２が、２−フルオロ−４−メチル−フェニル、３−クロロ−２−フルオロ−フェニル、４−クロロ−２−フルオロ−フェニル、２，３−ジフルオロ−フェニル、２，４−ジフルオロ−フェニル、２，５−ジフルオロ−フェニル、２，３−ジフルオロ−４−メチル−フェニル、２，５−ジフルオロ−４−メチル−フェニル、２−フルオロ−４−メトキシ−フェニル、２−フルオロ−４−ジフルオロメチル−フェニル、２−フルオロ−４−トリ
フルオロメチル−フェニル、２−フルオロ−４−ジフルオロメトキシ−フェニル、３，４−ジメトキシ−フェニル又は４−シクロプロピル−２−フルオロ−フェニルを表すか；
− 又は、Ｒ２が、３−フルオロ−チオフェン−２−イル、４−ヒドロキシメチル−チオフェン−２−イル、５−ヒドロキシメチル−チオフェン−３−イル、４−カルボキシ−チオフェン−２−イル、５−カルボキシ−チオフェン−３−イル、４−（メトキシ−カルボニル）−チオフェン−２−イル、（１−ヒドロキシ−１−メチル−エチル）−チオフェン−２−イル、４−（ジメチルアミノメチル）−チオフェン−２−イル、５−（ジメチルアミノメチル）−チオフェン−２−イル、２−（ジメチルアミノメチル）−チオフェン−４−イル、５−アセタミド−チオフェン−２−イル、４−（ジメチル−カルバモイル）−チオフェン−２−イル、３−フルオロ−５−（メチル−カルバモイル）−チオフェン−２−イル、３−フルオロ−５−（ジメチル−カルバモイル）−チオフェン−２−イル、３−フルオロ−５−（ジエチル−カルバモイル）−チオフェン−２−イル、４−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−チオフェン−２−イル、３−フルオロ−５−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−チオフェン−２−イル、４−（３−メトキシ−オキセタン−３−イル）−チオフェン−２−イル、チアゾール−５−イル、４−メチル−チアゾール−５−イル、２−メチル−チアゾール−５−イル、２，４−ジメチル−チアゾール−５−イル、２−エチル−４−メチル−チアゾール−５−イル、２−イソプロピル−４−メチル−チアゾール−５−イル、４−メチル−２−トリフルオロメチル−チアゾール−５−イル、２−アミノ−５−フルオロ−チアゾール−４−イル、２−ジメチルアミノ−チアゾール−５−イル、４−（ジメチルアミノメチル）−チアゾール−２−イル、４−（カルバモイル）−チアゾール−２−イル、４−（メチル−カルバモイル）−チアゾール−２−イル、４−（ジメチル−カルバモイル）−チアゾール−２−イル、５−（ジメチル−カルバモイル）−チアゾール−２−イル、２−（ジメチル−カルバモイル）−チアゾール−５−イル、４−カルボキシ−チアゾール−２−イル、５−（メトキシ−カルボニル）−チアゾール−２−イル、４−（エトキシ−カルボニル）−チアゾール−２−イル、２−（エトキシ−カルボニル）−チアゾール−５−イル、２−（３，３−ジフルオロ−アゼチジン−１−イル）−チアゾール−５−イル、２−（モルフォリン−４−イル）−チアゾール−５−イル、２−フェニル−チアゾール−５−イル、５−（３−メトキシ−オキセタン−３−イル）−チアゾール−２−イル、２−（３−エチルウレイド））−チアゾール−４−イル、５−（メトキシ−カルボニル）−フラン−２−イル、５−（メチル−カルバモイル）−フラン−２−イル、５−（ジメチル−カルバモイル）−フラン−２−イル、３，５−ジメチル−イソキサゾール−４−イル、３−フェニル−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル、２，４−ジメチル−オキサゾール−５−イル、２，５−ジメチル−オキサゾール−４−イル、４−（ジメチル−カルバモイル）−オキサゾール−２−イル、４−（エトキシ−カルボニル）−オキサゾール−２−イル、２−フェニル−オキサゾール−４−イル、１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル、１，４−ジメチル−３−（エチルアミノ）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル、１−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル、２−フルオロ−ピリジン−３−イル、３−フルオロ−ピリジン−２−イル、５−フルオロ−３−メチル−ピリジン−２−イル、３−フルオロ−５−メチル−ピリジン−２−イル、５−クロロ−３−フルオロ−ピリジン−２−イル、６−クロロ−２−フルオロ−ピリジン−３−イル、５−シクロプロピル−３−フルオロ−ピリジン−２−イル、２−メチル−６−トリフルオロメチル−ピリジン−３−イル、６−ジフルオロメトキシ−４−メチル−ピリジン−３−イル、２−シクロプロピル−ピリミジン−５−イル、２−シクロプロピル−４−メチル−ピリミジン−５−イル、ベンゾチアゾール−２−イル又はチエノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イルを表すか；
− 又は、Ｒ２が、４−シアノ−２−フルオロ−フェニル、２−フルオロ−４−トリフルオロメトキシ−フェニル、４−メトキシカルボニル−２−フルオロ−フェニル、４−メトキシメチル−２−フルオロ−フェニル、４−（２−ヒドロキシ−エトキシ）−２−フルオロ−フェニル、４−（２−メトキシ−エトキシ）−２−フルオロ−フェニル、４−［（２−メトキシ−プロパン−２−イル）−オキシ］−２−フルオロ−フェニル、４−［（２−
ヒドロキシ−プロパン−２−イル）−オキシ］−２−フルオロ−フェニル又は５−（１，３−ジオキソラン−２−イル）チオフェン−３−イルを表す；
態様１）〜７）のいずれか１つに従う化合物に関する。
１４） さらなる態様は、Ｒ３が、フェニル又はピリジニル又はピリミジニルを表し、当該フェニル又はピリジニル又はピリミジニルが、独立に、１、２又は３個の置換基により置換され（特に、１又は２個の置換基により置換され）、当該置換基が：
− −ＮＲ４−ＳＯ２−Ｙ−Ｒ５
（−− Ｒ４は、水素又は（Ｃ１−３）アルキルを表し；Ｙは直接結合を表し；かつＲ５は、（Ｃ１−４）アルキル（特にメチル）又は（Ｃ３−６）シクロアルキル（特にシクロプロピル）を表すか；又は
−− Ｒ４は、水素又は（Ｃ１−３）アルキルを表し；Ｙは−ＮＲＹ−（ＲＹは、水素又は（Ｃ１−３）アルキルを表す。）を表し；かつＲ５は（Ｃ１−４）アルキルを表すか（特に、Ｒ４は水素を表し、Ｙは−ＮＨ−又は−Ｎ（ＣＨ３）−を表し、かつＲ５は（Ｃ１−４）アルキルを表すか）；又は
−− Ｒ４及びＲ５は、それらが結合する窒素及び−ＳＯ２−Ｙ−基と一緒に５、６又は７員環を形成し、かつＹは直接結合又は−ＮＲＹ−（ＲＹは（Ｃ１−３）アルキルを表す。）を表す（特に、そのような環は１，１−ジオキシドイソチアゾリジン−２−イルである。）。）；
− −ＣＯ−ＮＲ６Ｒ７（Ｒ６及びＲ７は、独立に、水素、（Ｃ１−４）アルキル又は（Ｃ３−６）シクロアルキルを表す［特に、Ｒ６及びＲ７の一方は水素、メチル又はエチルを表し、Ｒ６及びＲ７の他方は（Ｃ１−４）アルキル（特にメチル又はエチル）又は（Ｃ３−６）シクロアルキル（特にシクロプロピル）を表す。］。）；
− −ＳＯ２−Ｒ８（Ｒ８は、（Ｃ１−５）アルキル、−（Ｃ２−４）アルキレン−ＣＯ−（Ｃ１−３）アルコキシ又は−ＮＲ８１Ｒ８２（Ｒ８１及びＲ８２は、独立に、水素又は（Ｃ１−４）アルキルを表す。）を表す。）；
− （Ｃ１−４）アルキル；
− （Ｃ１−３）フルオロアルキル；
− １個のジメチルアミノにより任意に置換された（Ｃ３−６）シクロアルキル（特に、シクロプロピル又は１−ジメチルアミノ−シクロプロピル）；
− ハロゲン；
− シアノ；
− −ＣＯ−（Ｃ１−４）アルコキシ；
− ５員のヘテロアリール（特にオキサゾリル、とりわけオキサゾール−２−イル）；
− −（ＣＨ２）ｍ−ＮＲ９Ｒ１０（ｍは、整数の０又は１を表し；
−− Ｒ９及びＲ１０は、独立に、水素、（Ｃ１−４）アルキル、（Ｃ２−３）フルオロアルキル、ヒドロキシ−（Ｃ２−４）アルキル又は（Ｃ１−４）アルコキシ−（Ｃ２−４）アルキルを表すか；又は
−− Ｒ９及びＲ１０は、それらが結合する窒素と一緒に、４〜７員の飽和単環式環又は７若しくは８員の飽和二環式の架橋又は縮合環系を形成し；当該環又は環系は、独立に、環酸素原子又は基−ＮＲ１１−（Ｒ１１は（Ｃ１−４）アルキルを表す。）を任意に含み；当該環又は環系は、独立に：
−−− １又は２個のフッ素置換基；又は
−−− １又は２個のメチル置換基；又は
−−− 環窒素原子に対してアルファ位の環炭素原子に結合した１個のオキソ置換基（従って、当該窒素と一緒にアミド基、又は環酸素がさらに隣接する場合にはカーバメート基、又は第２の環窒素がさらに隣接する場合には尿素基を形成する。）；
により任意に置換される。）（特に、そのような環は、ピロリジン−１−イル、２−オキソ−ピロリジン−１−イル、２，５−ジメチル−ピロリジン−１−イル、モルフォリン−４−イル、２，６−ジメチル−モルフォリン−４−イル、２−オキサ−５−アザ−ビシク
ロ［２．２．１］ヘプタ−５−イル、３，３−ジフルオロ−アゼチジン−１−イル、３−メトキシ−３−メチル−アゼチジン−１−イル、４，４−ジフルオロ−ピペリジン−１−イル、２−オキソ−ピペラジン−１−イル又は１−メチル−ピペラジン−４−イルである。）；
から独立に選択される；態様１）〜１３）のいずれか１つに従う化合物に関する。
１５） さらなる態様は、Ｒ３が、フェニル又は５又は６員のヘテロアリール（特にピリジニル又はピリミジニル）を表し、当該アリール又はヘテロアリールは、独立に、１、２又は３個の置換基により置換され（特に、１又は２個の置換基により置換され）、当該置換基は：
− −ＮＲ４−ＳＯ２−Ｙ−Ｒ５
（−− Ｒ４は、水素又は（Ｃ１−３）アルキルを表し；Ｙは直接結合を表し；かつＲ５は、（Ｃ１−４）アルキル（特にメチル）又は（Ｃ３−６）シクロアルキル（特にシクロプロピル）を表すか；又は
−− Ｒ４は、水素又は（Ｃ１−３）アルキルを表し；Ｙは−ＮＲＹ−（ＲＹは、水素又は（Ｃ１−３）アルキルを表す。）を表し；かつＲ５は（Ｃ１−４）アルキルを表すか（特に、Ｒ４は水素を表し、Ｙは−ＮＨ−又は−Ｎ（ＣＨ３）−を表し、かつＲ５は（Ｃ１−４）アルキルを表すか）；又は
−− Ｒ４及びＲ５は、それらが結合する窒素及び−ＳＯ２−Ｙ−基と一緒に５、６又は７員環を形成し、かつＹは直接結合又は−ＮＲＹ−（ＲＹは（Ｃ１−３）アルキルを表す。）を表す（特に、そのような環は１，１−ジオキシドイソチアゾリジン−２−イルである。）。）；
− −ＣＯ−ＮＲ６Ｒ７（Ｒ６及びＲ７は、独立に、水素、（Ｃ１−４）アルキル又は（Ｃ３−６）シクロアルキルを表す［特に、Ｒ６及びＲ７の一方は水素又はメチルを表し、Ｒ６及びＲ７の他方は（Ｃ１−４）アルキル（特にメチル）又は（Ｃ３−６）シクロアルキル（特にシクロプロピル）を表す。］。）；
− −ＳＯ２−Ｒ８（Ｒ８は、（Ｃ１−５）アルキル、−（Ｃ２−４）アルキレン−ＣＯ−（Ｃ１−３）アルコキシ又は−ＮＲ８１Ｒ８２（Ｒ８１及びＲ８２は、独立に、水素又は（Ｃ１−４）アルキルを表す。）を表す。）；
− −（ＣＨ２）ｍ−ＮＲ９Ｒ１０（ｍは、整数の０又は１を表し；
−− Ｒ９及びＲ１０は、独立に、水素、（Ｃ１−４）アルキル、（Ｃ２−３）フルオロアルキル、ヒドロキシ−（Ｃ２−４）アルキル又は（Ｃ１−４）アルコキシ−（Ｃ２−４）アルキルを表すか；又は
−− Ｒ９及びＲ１０は、それらが結合する窒素と一緒に、４〜７員の飽和単環式環又は７若しくは８員の飽和二環式の架橋又は縮合環系を形成し；当該環又は環系は、独立に、環酸素原子又は基−ＮＲ１１−（Ｒ１１は（Ｃ１−４）アルキルを表す。）を任意に含み；当該環又は環系は、独立に：
−−− １又は２個のフッ素置換基；又は
−−− １又は２個のメチル置換基；又は
−−− 環窒素原子に対してアルファ位の環炭素原子に結合した１個のオキソ置換基（従って、当該窒素と一緒にアミド基、又は環酸素がさらに隣接する場合にはカーバメート基、又は第２の環窒素がさらに隣接する場合には尿素基を形成する。）；
により任意に置換される。）（特に、そのような環は、ピロリジン−１−イル、２−オキソ−ピロリジン−１−イル、２，５−ジメチル−ピロリジン−１−イル、モルフォリン−４−イル、２，６−ジメチル−モルフォリン−４−イル、２−オキサ−５−アザ−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−イル、３，３−ジフルオロ−アゼチジン−１−イル、３−メトキシ−３−メチル−アゼチジン−１−イル、４，４−ジフルオロ−ピペリジン−１−イル、２−オキソ−ピペラジン−１−イル又は１−メチル−ピペラジン−４−イルである。）；
− （Ｃ１−４）アルキル；
− （Ｃ１−３）フルオロアルキル；
− １個のジメチルアミノにより任意に置換された（Ｃ３−６）シクロアルキル（特に、シクロプロピル又は１−ジメチルアミノ−シクロプロピル）；
− （Ｃ１−３）フルオロアルキル；
− ハロゲン；
− −ＣＯ−（Ｃ１−４）アルコキシ；又は
− ５員のヘテロアリール（特にオキサゾリル、とりわけオキサゾール−２−イル）；
から独立に選択される；態様１）〜１３）のいずれか１つに従う化合物に関する。
１６） さらなる態様は、
− Ｒ３が、ナフタレン−２−イル、２−クロロ−５−メチル−フェニル、２−クロロ−３−トリフルオロメチル−フェニル、２−メチル−フェニル、２−トリフルオロメチル−フェニル、４−メチル−フェニル、２，４−ジクロロフェニル、４−クロロ−２−メチル−フェニル、４−クロロ−２−エチル−フェニル、２−クロロ−４−フルオロ−フェニル、２，４−ジフルオロフェニル、４−フルオロ−２−メチル−フェニル、２−エチル−４−フルオロ−フェニル、２−クロロ−４−シアノ−フェニル、２−クロロ−４−シクロプロピル−フェニル、２−クロロ−４−（カルバモイル）−フェニル、２−クロロ−４−トリフルオロメチル−フェニル、２−メチル−４−（スルファモイル）−フェニル、２−クロロ−４−（メチルスルフォンアミド）−フェニル、２−クロロ−４−（シクロプロピルスルフォンアミド）−フェニル、２−クロロ−４−（３，３−ジフルオロ−アゼチジン−１−イル）−フェニル、２−クロロ−４−（モルフォリン−４−イル）−フェニル又は２−クロロ−４−（モルフォリン−４−イル−メチル）−フェニルを表すか；又は、
− Ｒ３が、２−クロロ−６−（カルバモイル）−ピリジン−３−イル、２−クロロ−６−（メチル−カルバモイル）−ピリジン−３−イル、２−クロロ−６−（ジメチル−カルバモイル）−ピリジン−３−イル、２−クロロ−６−（ジエチル−カルバモイル）−ピリジン−３−イル、２−クロロ−６−（シクロプロピル−（メチル）−カルバモイル）−ピリジン−３−イル、６−（シクロプロピル−カルバモイル）−２−エチル−ピリジン−３−イル、２−クロロ−６−（メチルスルフォンアミド）−ピリジン−３−イル、２−クロロ−６−（Ｎ−メチル−メチルスルフォンアミド）−ピリジン−３−イル、２−クロロ−６−（１，１−ジオキソ−イソチアゾリジン−２−イル）−ピリジン−３−イル、２−クロロ−６−（シクロプロピルスルフォンアミド）−ピリジン−３−イル、２−クロロ−６−（（Ｎ−メチルスルファモイル）アミノ）−ピリジン−３−イル、２−クロロ−６−（（Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル）アミノ）−ピリジン−３−イル、２−エチル−６−（メチルスルフォンアミド）−ピリジン−３−イル、２−メトキシ−６−（メチルスルフォンアミド）−ピリジン−３−イル、６−（１，１−ジオキソ−イソチアゾリジン−２−イル）−２−エチル−ピリジン−３−イル、２−クロロ−ピリジン−３−イル、２−クロロ−１−オキシ−ピリジン−３−イル、２−クロロ−６−シアノ−ピリジン−３−イル、２−クロロ−６−シクロプロピル−ピリジン−３−イル、２−クロロ−５−フルオロ−６−ヨード−ピリジン−３−イル、２−クロロ−５−フルオロ−ピリジン−３−イル、２−クロロ−６−ヨード−ピリジン−３−イル、２−クロロ−６−アミノ−ピリジン−３−イル、２−クロロ−６−（メチルアミノ）−ピリジン−３−イル、２−クロロ−６−（ジメチルアミノ）−ピリジン−３−イル、２−メチル−６−（ジメチルアミノ）−ピリジン−３−イル、２−メチル−ピリジン−３−イル、２，６−ジメチル−ピリジン−３−イル、２−エチル−ピリジン−３−イル、２−エチル−６−メチル−ピリジン−３−イル、２−エチル−６−メチル−１−オキシ−ピリジン−３−イル、２−トリフルオロメチル−ピリジン−３−イル、２−トリフルオロメチル−ピリジン−５−イル、２−クロロ−６−［（２−ヒドロキシエチル）−メチル−アミノ］−ピリジン−３−イル，２−クロロ−６−［（２−メトキシエチル）−メチル−アミノ］−ピリジン−３−イル、２−クロロ−６−トリフルオロメチル−ピリジン−３−イル、２−クロロ−６−［メチル−（２，２，２−トリフルオロエチル）−アミノ］−ピリジン−３−イル、２−クロロ−６−（メトキシ−カ
ルボニル）−ピリジン−３−イル、２−クロロ−６−（スルファモイル）−ピリジン−３−イル、２−クロロ−６−（ヒドロキシカルバモイル）−ピリジン−３−イル、２−クロロ−６−（メトキシカルバモイル）−ピリジン−３−イル、２−クロロ−６−（シアノカルバモイル）−ピリジン−３−イル、２−クロロ−６−オキサゾール−２−イル−ピリジン−３−イル、２−クロロ−６−（１−ジメチルアミノ−シクロプロピル）−ピリジン−３−イル、２−クロロ−６−（３，３−ジフルオロ−アゼチジン−１−イル）−ピリジン−３−イル、２−メチル−６−（ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル、２−クロロ−６−（２−オキソ−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル、２−クロロ−６−（２，５−ジメチル−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル、２−クロロ−６−（３，３−ジフルオロ−ピロリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル、２−クロロ−６−（４，４−ジフルオロ−ピペリジン−１−イル）−ピリジン−３−イル、２−クロロ−４，５−ジフルオロ−６−（モルフォリン−４−イル）−ピリジン−３−イル、２−クロロ−５−フルオロ−６−（モルフォリン−４−イル）−ピリジン−３−イル、２−クロロ−４−フルオロ−６−（モルフォリン−４−イル）−ピリジン−３−イル、２−クロロ−６−（モルフォリン−４−イル）−ピリジン−３−イル、２−フルオロ−６−（モルフォリン−４−イル）−ピリジン−３−イル、２−クロロ−６−（２，６−ジメチル−モルフォリン−４−イル）−ピリジン−３−イル、２−クロロ−６−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ピリジン−３−イル、２−クロロ−６−（２−オキソ−ピペラジン−１−イル）−ピリジン−３−イル、２−クロロ−６−（３−メトキシ−３−メチル−アゼチジン−１−イル）−ピリジン−３−イル、２−クロロ−６−（２−オキサ−５−アザ−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−イル）−ピリジン−３−イル、２−クロロ−６−（モルフォリン−４−イル−メチル）−ピリジン−３−イル、２−クロロ−６−（（３−メトキシ−３−オキソプロピル）スルフォニル）ピリジン−３−イル、２−エチル−６−ジフルオロメチル−ピリジン−３−イル、２，４−ジメチル−ピリミジン−５−イル、２−クロロ−４−エチル−ピリミジン−５−イル、４−クロロ−２−（ジメチルアミノ）−ピリミジン−５−イル、４−クロロ−２−トリフルオロメチル−ピリミジン−５−イル及び４−エチル−２−（メチルスルフォンアミド）−ピリミジン−５−イル、５−クロロ−１−メチル−４−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル、４−クロロ−１−メチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル、１−エチル−３−（メトキシカルボニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル又は３−（ジメチルカルバモイル）−１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イルを表すか；
− 又は、Ｒ３がイソキノリン−７−イルを表すか；
− 又は、Ｒ３が、２−クロロ−６−（シクロプロピル−カルバモイル）−ピリジン−３−イル、２−シクロプロピル−６−（シクロプロピル−カルバモイル）−ピリジン−３−イル、２−クロロ−６−（Ｎ，Ｎ−ジメチル−スルファモイル）−ピリジン−３−イル、２−クロロ−６−（Ｎ−メチル−スルファモイル）−ピリジン−３−イル、２−クロロ−６−（メチルスルフォニル）−ピリジン−３−イル又は２−シクロプロピル−６−（メチルスルフォンアミド）−ピリジン−３−イルを表すか；
− 又は、Ｒ３が、１−メチル−１Ｈ−インドール−４−イル、７−クロロ−８−メチル−キノリン−４−イル、５，８−ジフルオロ−キノリン−４−イル又は７−メトキシ−２−メチル−キノリン−４−イルを表す；
態様１）〜１３）のいずれか１つに従う化合物に関する。
１７） さらなる態様は、Ｒ３がフラグメント
Figure 0006466937
（式中、Ｚ１及びＺ２は、独立に、ＣＨ又はＮを表し；
Ｒ３ａは：
− −ＮＲ４−ＳＯ２−Ｙ−Ｒ５
（−− Ｒ４は、水素又は（Ｃ１−３）アルキルを表し；Ｙは直接結合を表し；かつＲ５は、（Ｃ１−４）アルキル（特にメチル）又は（Ｃ３−６）シクロアルキル（特にシクロプロピル）を表すか；又は
−− Ｒ４は、水素又は（Ｃ１−３）アルキルを表し；Ｙは−ＮＲＹ−（ＲＹは、水素又は（Ｃ１−３）アルキルを表す。）を表し；かつＲ５は（Ｃ１−４）アルキルを表すか（特に、Ｒ４は水素を表し、Ｙは−ＮＨ−又は−Ｎ（ＣＨ３）−を表し、かつＲ５は（Ｃ１−４）アルキルを表す。）；又は
−− Ｒ４及びＲ５は、それらが結合する窒素及び−ＳＯ２−Ｙ−基と一緒に５、６又は７員環を形成し、かつＹは直接結合又は−ＮＲＹ−（ＲＹは（Ｃ１−３）アルキルを表す。）を表す。）（特に、そのような環は１，１−ジオキシドイソチアゾリジン−２−イルである。）；
− −ＣＯ−ＮＲ６Ｒ７（Ｒ６及びＲ７は、独立に、水素、（Ｃ１−４）アルキル又は（Ｃ３−６）シクロアルキルを表す。）［特に、Ｒ６及びＲ７の一方は水素、メチル又はエチルを表し、Ｒ６及びＲ７の他方は（Ｃ１−４）アルキル（特にメチル又はエチル）又は（Ｃ３−６）シクロアルキル（特にシクロプロピル）を表す。］；
− −ＳＯ２−Ｒ８（Ｒ８は−ＮＲ８１Ｒ８２（Ｒ８１及びＲ８２は、独立に、水素又は（Ｃ１−４）アルキルを表す。）を表す。）；
− （Ｃ１−４）アルキル；
− （Ｃ１−３）フルオロアルキル；
− １個のジメチルアミノにより任意に置換された（Ｃ３−６）シクロアルキル（特に、シクロプロピル又は１−ジメチルアミノ−シクロプロピル）；
− ハロゲン；
− シアノ；
− −ＣＯ−（Ｃ１−４）アルコキシ；
− ５員のヘテロアリール（特にオキサゾリル、とりわけオキサゾール−２−イル）；
− −（ＣＨ２）ｍ−ＮＲ９Ｒ１０（ｍは、整数の０又は１を表し（特に、ｍは０を表し）；
−− Ｒ９及びＲ１０は、独立に、水素、（Ｃ１−４）アルキル、（Ｃ２−３）フルオロアルキル、ヒドロキシ−（Ｃ２−４）アルキル又は（Ｃ１−４）アルコキシ−（Ｃ２−４）アルキルを表すか；又は
−− Ｒ９及びＲ１０は、それらが結合する窒素と一緒に、４〜７員の飽和単環式環又は７若しくは８員の飽和二環式の架橋又は縮合環系（特に、４〜６員の単環式環）を形成し；当該環又は環系は、独立に、環酸素原子又は基−ＮＲ１１−（Ｒ１１は（Ｃ１−４）アルキルを表す。）を任意に含み；当該環又は環系は、独立に：
−−− １又は２個のフッ素置換基；又は
−−− １又は２個のメチル置換基；又は
−−− 環窒素原子に対してアルファ位の環炭素原子に結合した１個のオキソ置換基（従って、当該窒素と一緒にアミド基、又は環酸素がさらに隣接する場合にはカーバメート基、又は第２の環窒素がさらに隣接する場合には尿素基を形成する。）；
により任意に置換される。）（特に、そのような環は、ピロリジン−１−イル、２−オキソ−ピロリジン−１−イル、２，５−ジメチル−ピロリジン−１−イル、モルフォリン−４−イル、２，６−ジメチル−モルフォリン−４−イル、２−オキサ−５−アザ−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−イル、３，３−ジフルオロ−アゼチジン−１−イル、３−メトキシ−３−メチル−アゼチジン−１−イル、４，４−ジフルオロ−ピペリジン−１−イル、２−オキソ−ピペラジン−１−イル又は１−メチル−ピペラジン−４−イルである。）；
を表し；
Ｒ３ｂは、（Ｃ１−４）アルキル（特に、メチル又はエチル）；ハロゲン（特に、フルオロ又はクロロ）；（Ｃ３−６）シクロアルキル（特にシクロプロピル）；又は（Ｃ１−３）フルオロアルキル（特にトリフルオロメチル）を表す［特に、Ｒ３ｂは（Ｃ１−４）アルキル（特に、メチル又はエチル）；又はハロゲン（特に、フルオロ又はクロロ）を表す］；
態様１）〜１３）のいずれか１つに従う化合物に関する。
１８） さらなる態様は、Ｚ１及びＺ２がいずれもＣＨを表すか；又はＺ１及びＺ２がいずれもＮを表すか；又はＺ１がＮを表し、かつＺ２がＣＨを表す；態様７）〜１７）のいずれか１つに従う化合物に関する。
１９） さらなる態様は、Ｚ１及びＺ２がいずれもＣＨを表す；態様７）〜１７）のいずれか１つに従う化合物に関する。
２０） さらなる態様は、Ｚ１及びＺ２がいずれもＮを表すか；又はＺ１がＮを表し、かつＺ２がＣＨを表す；態様７）〜１７）のいずれか１つに従う化合物に関する。
２１） さらなる態様は、Ｚ１がＮを表し、かつＺ２がＣＨを表す、態様７）〜１７）のいずれか１つに従う化合物に関する。
２２） さらなる態様は、Ｚ１及びＺ２がいずれもＮを表す、態様７）〜１７）のいずれか１つに従う化合物に関する。
２３） さらなる態様は、Ｒ３ａが：
− −ＮＲ４１−ＳＯ２−Ｒ５１（Ｒ４１は、水素又は（Ｃ１−３）アルキル（特にメチル）を表し；Ｒ５１は、（Ｃ１−４）アルキル（特にメチル）又は（Ｃ３−６）シクロアルキル（特にシクロプロピル）を表す。）；又は、
− −ＮＲ４２−ＳＯ２−ＮＲＹ２−Ｒ５２（Ｒ４２は水素を表し；ＲＹ２は（Ｃ１−３）アルキルを表し；Ｒ５２は（Ｃ１−４）アルキルを表す（特に、ＲＹ２はメチルを表し、Ｒ５２は（Ｃ１−４）アルキルを表す。）。）；又は、
− −ＮＲ４３−ＳＯ２−Ｒ５３（Ｒ４３及びＲ５３は、それらが結合する窒素及び−ＳＯ２−基と一緒に５、６又は７員環を形成する（特に、そのような環は１，１−ジオキシドイソチアゾリジン−２−イルである。）。）；
− −ＮＲ４４−ＳＯ２−ＮＲＹ４−Ｒ５４（Ｒ４４及びＲ５４は、それらが結合する窒素及び−ＳＯ２−ＮＲＹ４−基と一緒に５、６又は７員環を形成し、ＲＹ４は（Ｃ１−３）アルキルを表す（特に、そのような環は５−メチル−１，１−ジオキシド−１，２，５−チアジアゾリジン−２−イルである。）。）；
− −ＣＯ−ＮＲ６Ｒ７（Ｒ６及びＲ７は、独立に、水素、（Ｃ１−４）アルキル又は（Ｃ３−６）シクロアルキルを表す［特に、Ｒ６及びＲ７の一方は、水素又はメチルを表し、Ｒ６及びＲ７の他方は（Ｃ１−４）アルキル（特にメチル）又は（Ｃ３−６）シクロアルキル（特にシクロプロピル）を表す。］。）；
− −ＳＯ２−Ｒ８（Ｒ８は−ＮＲ８１Ｒ８２（Ｒ８１及びＲ８２は、独立に、水素又は
（Ｃ１−４）アルキルを表す。）を表す。）；
− （Ｃ１−４）アルキル；
− （Ｃ１−３）フルオロアルキル；
− １個のジメチルアミノにより任意に置換された（Ｃ３−６）シクロアルキル（特に、シクロプロピル又は１−ジメチルアミノ−シクロプロピル）；
− ハロゲン；
− シアノ；
− −ＣＯ−（Ｃ１−４）アルコキシ；
− ５員のヘテロアリール（特にオキサゾリル、とりわけオキサゾール−２−イル）；
− −（ＣＨ２）ｍ−ＮＲ９Ｒ１０；（ｍは、整数の０又は１を表し（特に、ｍは０を表し）；
−− Ｒ９及びＲ１０は、独立に、水素、（Ｃ１−４）アルキル、（Ｃ２−３）フルオロアルキル、ヒドロキシ−（Ｃ２−４）アルキル又は（Ｃ１−４）アルコキシ−（Ｃ２−４）アルキルを表すか；又は
−− Ｒ９及びＲ１０は、それらが結合する窒素と一緒に、４〜７員の飽和単環式環又は７若しくは８員の飽和二環式の架橋又は縮合環系（特に、４〜６員の単環式環）を形成し；当該環又は環系は、独立に、環酸素原子又は基−ＮＲ１１−（Ｒ１１は（Ｃ１−４）アルキルを表す。）を任意に含み；当該環又は環系は、独立に：
−−− １又は２個のフッ素置換基；又は
−−− １又は２個のメチル置換基；又は
−−− 環窒素原子に対してアルファ位の環炭素原子に結合した１個のオキソ置換基（従って、当該窒素と一緒にアミド基、又は環酸素がさらに隣接する場合にはカーバメート基、又は第２の環窒素がさらに隣接する場合には尿素基を形成する。）；
により任意に置換される（特に、そのような環は、ピロリジン−１−イル、２−オキソ−ピロリジン−１−イル、２，５−ジメチル−ピロリジン−１−イル、モルフォリン−４−イル、２，６−ジメチル−モルフォリン−４−イル、２−オキサ−５−アザ−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−イル、３，３−ジフルオロ−アゼチジン−１−イル、３−メトキシ−３−メチル−アゼチジン−１−イル、４，４−ジフルオロ−ピペリジン−１−イル、２−オキソ−ピペラジン−１−イル又は１−メチル−ピペラジン−４−イルである。）。）；
を表し；
Ｒ３ｂは、（Ｃ１−４）アルキル（特に、メチル又はエチル）；ハロゲン（特に、フルオロ又はクロロ）；（Ｃ３−６）シクロアルキル（特にシクロプロピル）；又は（Ｃ１−３）フルオロアルキル（特にトリフルオロメチル）を表す［特に、Ｒ３ｂは（Ｃ１−４）アルキル（特に、メチル又はエチル）；又はハロゲン（特に、フルオロ又はクロロ）を表す。］；
態様１７）〜２２）のいずれか１つに従う化合物に関する。
２４） さらなる態様は、Ｒ３ａが：
− −ＮＲ４１−ＳＯ２−Ｒ５１（Ｒ４１は水素又は（Ｃ１−３）アルキル（特にメチル）を表し；Ｒ５１は（Ｃ１−４）アルキル（特にメチル）又は（Ｃ３−６）シクロアルキル（特にシクロプロピル）を表す。）；又は、
− −ＮＲ４２−ＳＯ２−ＮＲＹ２−Ｒ５２（Ｒ４２は水素を表し；ＲＹ２は（Ｃ１−３）アルキルを表し；Ｒ５２は（Ｃ１−４）アルキルを表す（特に、ＲＹ２はメチルを表し、Ｒ５２は（Ｃ１−４）アルキル）を表す。）；又は、
− −ＮＲ４３−ＳＯ２−Ｒ５３（Ｒ４３及びＲ５３は、それらが結合する窒素及び−ＳＯ２−基と一緒に５、６又は７員環を形成する（特に、そのような環は１，１−ジオキシドイソチアゾリジン−２−イルである。）。）；
− −ＮＲ４４−ＳＯ２−ＮＲＹ４−Ｒ５４（Ｒ４４及びＲ５４は、それらが結合する窒素及び−ＳＯ２−ＮＲＹ４−基と一緒に５、６又は７員環を形成し、ＲＹ４は（Ｃ１−３
）アルキルを表す（特に、そのような環は５−メチル−１，１−ジオキシド−１，２，５−チアジアゾリジン−２−イルである。）。）；
− −ＣＯ−ＮＲ６Ｒ７（Ｒ６及びＲ７は、独立に、水素、（Ｃ１−４）アルキル又は（Ｃ３−６）シクロアルキルを表す［特に、Ｒ６及びＲ７の一方は、水素又はメチルを表し、Ｒ６及びＲ７の他方は（Ｃ１−４）アルキル（特にメチル）又は（Ｃ３−６）シクロアルキル（特にシクロプロピル）を表す。］。）；
− −（ＣＨ２）ｍ−ＮＲ９Ｒ１０；（ｍは、整数の０又は１を表し（特に、ｍは０を表し）；
−− Ｒ９及びＲ１０は、独立に、水素、（Ｃ１−４）アルキル、（Ｃ２−３）フルオロアルキル、ヒドロキシ−（Ｃ２−４）アルキル又は（Ｃ１−４）アルコキシ−（Ｃ２−４）アルキルを表すか；又は
−− Ｒ９及びＲ１０は、それらが結合する窒素と一緒に、４〜７員の飽和単環式環又は７若しくは８員の飽和二環式の架橋又は縮合環系（特に、４〜６員の単環式環）を形成し；当該環又は環系は、独立に、環酸素原子又は基−ＮＲ１１−（Ｒ１１は（Ｃ１−４）アルキルを表す。）を任意に含み；当該環又は環系は、独立に：
−−− １又は２個のフッ素置換基；又は
−−− １又は２個のメチル置換基；又は
−−− 環窒素原子に対してアルファ位の環炭素原子に結合した１個のオキソ置換基（従って、当該窒素と一緒にアミド基、又は環酸素がさらに隣接する場合にはカーバメート基、又は第２の環窒素がさらに隣接する場合には尿素基を形成する。）；
により任意に置換される（特に、そのような環は、ピロリジン−１−イル、２−オキソ−ピロリジン−１−イル、２，５−ジメチル−ピロリジン−１−イル、モルフォリン−４−イル、２，６−ジメチル−モルフォリン−４−イル、２−オキサ−５−アザ−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−イル、３，３−ジフルオロ−アゼチジン−１−イル、３−メトキシ−３−メチル−アゼチジン−１−イル、４，４−ジフルオロ−ピペリジン−１−イル、２−オキソ−ピペラジン−１−イル又は１−メチル−ピペラジン−４−イルである。）。）；及び
− １個のジメチルアミノにより任意に置換された（Ｃ３−６）シクロアルキル（特にシクロプロピル又は１−ジメチルアミノ−シクロプロピル）；
− ５員のヘテロアリール（特にオキサゾリル、とりわけオキサゾール−２−イル）；
を表し；
Ｒ３ｂが、（Ｃ１−４）アルキル（特に、メチル又はエチル）；ハロゲン（特に、フルオロ又はクロロ）；又は（Ｃ３−６）シクロアルキル（特にシクロプロピル）を表す；［特に、Ｒ３ｂは、（Ｃ１−４）アルキル（特に、メチル又はエチル）；又はハロゲン（特に、フルオロ又はクロロ）を表す。］；
態様１７）〜２２）のいずれか１つに従う化合物に関する。
２５） さらなる態様は、Ｒ３ａが：
− −ＮＲ４１−ＳＯ２−Ｒ５１（Ｒ４１は、水素又は（Ｃ１−３）アルキル（特にメチル）を表し；Ｒ５１は、（Ｃ１−４）アルキル（特にメチル）又は（Ｃ３−６）シクロアルキル（特にシクロプロピル）を表す。）；又は、
− −ＮＲ４３−ＳＯ２−Ｒ５３（Ｒ４３及びＲ５３は、それらが結合する窒素及び−ＳＯ２−基と一緒に５、６又は７員環を形成する（特に、そのような環は１，１−ジオキシドイソチアゾリジン−２−イルである。）。）；
− −ＣＯ−ＮＲ６Ｒ７（Ｒ６及びＲ７は、独立に、水素、（Ｃ１−４）アルキル又は（Ｃ３−６）シクロアルキルを表す［特に、Ｒ６及びＲ７の一方は、水素又はメチルを表し、Ｒ６及びＲ７の他方は（Ｃ１−４）アルキル（特にメチル）又は（Ｃ３−６）シクロアルキル（特にシクロプロピル）を表す。］。）；
を表し；
− Ｒ３ｂが、（Ｃ１−４）アルキル（特に、メチル又はエチル）；ハロゲン（特に、フ
ルオロ又はクロロ）；又は（Ｃ３−６）シクロアルキル（特にシクロプロピル）を表す；［特に、Ｒ３ｂは、（Ｃ１−４）アルキル（特に、メチル又はエチル）；又はハロゲン（特に、フルオロ又はクロロ）を表す。］；
態様１７）〜２２）のいずれか１つに従う化合物に関する。
２６） さらなる態様は、
− Ｒ３が２−クロロ−４−（ジメチルカルバモイル）−フェニルを表すか；又は
− Ｒ３が、２−クロロ−６−（カルバモイル）−ピリジン−３−イル、２−クロロ−６−（メチル−カルバモイル）−ピリジン−３−イル、２−クロロ−６−（ジメチル−カルバモイル）−ピリジン−３−イル、２−クロロ−６−（ジエチル−カルバモイル）−ピリジン−３−イル、２−クロロ−６−（シクロプロピル−（メチル）−カルバモイル）−ピリジン−３−イル、６−（シクロプロピル−カルバモイル）−２−エチル−ピリジン−３−イル、２−クロロ−６−（メチルスルフォンアミド）−ピリジン−３−イル、２−クロロ−６−（Ｎ−メチル−メチルスルフォンアミド）−ピリジン−３−イル、２−クロロ−６−（１，１−ジオキソ−イソチアゾリジン−２−イル）−ピリジン−３−イル、２−クロロ−６−（シクロプロピルスルフォンアミド）−ピリジン−３−イル、２−クロロ−６−（（Ｎ−メチルスルファモイル）アミノ）−ピリジン−３−イル、２−クロロ−６−（（Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル）アミノ）−ピリジン−３−イル、２−エチル−６−（メチルスルフォンアミド）−ピリジン−３−イル又は６−（１，１−ジオキソ−イソチアゾリジン−２−イル）−２−エチル−ピリジン−３−イルを表す；
態様１）〜１３）のいずれか１つに従う化合物に関する。
２７） 従って、本発明は、態様１）に定義する式（Ｉ）の化合物又はそのような化合物であって、それぞれの従属関係に従って態様２）〜２６）のいずれか１つの特徴によってさらに限定される化合物；それらの薬学的に許容される塩；並びに、トリプトファン−セロトニン代謝率の変化を特徴とする疾患又は障害の治療における、医薬としてのそのような化合物の使用に関する。式（Ｉ）の化合物に関して特に下記の態様が可能であり、意図されており、そして個々の形態としてここに具体的に開示される：
１、２＋１、３＋１、３＋２＋１、５＋１、５＋２＋１、５＋３＋１、５＋３＋２＋１、６＋１、６＋２＋１、６＋３＋１、６＋３＋２＋１、８＋１、８＋２＋１、８＋３＋１、８＋３＋２＋１、８＋５＋１、８＋５＋２＋１、８＋５＋３＋１、８＋５＋３＋２＋１、８＋６＋１、８＋６＋２＋１、８＋６＋３＋１、８＋６＋３＋２＋１、１１＋１、１１＋２＋１、１１＋３＋１、１１＋３＋２＋１、１１＋５＋１、１１＋５＋２＋１、１１＋５＋３＋１、１１＋５＋３＋２＋１、１１＋６＋１、１１＋６＋２＋１、１１＋６＋３＋１、１１＋６＋３＋２＋１、１２＋１、１２＋２＋１、１２＋３＋１、１２＋３＋２＋１、１２＋５＋１、１２＋５＋２＋１、１２＋５＋３＋１、１２＋５＋３＋２＋１、１２＋６＋１、１２＋６＋２＋１、１２＋６＋３＋１、１２＋６＋３＋２＋１、１３＋１、１３＋２＋１、１３＋３＋１、１３＋３＋２＋１、１３＋５＋１、１３＋５＋２＋１、１３＋５＋３＋１、１３＋５＋３＋２＋１、１３＋６＋１、１３＋６＋２＋１、１３＋６＋３＋１、１３＋６＋３＋２＋１、１６＋１、１６＋２＋１、１６＋３＋１、１６＋３＋２＋１、１６＋５＋１、１６＋５＋２＋１、１６＋５＋３＋１、１６＋５＋３＋２＋１、１６＋６＋１、１６＋６＋２＋１、１６＋６＋３＋１、１６＋６＋３＋２＋１、１６＋１３＋１、１６＋１３＋２＋１、１６＋１３＋３＋１、１６＋１３＋３＋２＋１、１６＋１３＋５＋１、１６＋１３＋５＋２＋１、１６＋１３＋５＋３＋１、１６＋１３＋５＋３＋２＋１、１６＋１３＋６＋１、１６＋１３＋６＋２＋１、１６＋１３＋６＋３＋１、１６＋１３＋６＋３＋２＋１、１７＋１、１７＋２＋１、１７＋３＋１、１７＋３＋２＋１、１７＋５＋１、１７＋５＋２＋１、１７＋５＋３＋１、１７＋５＋３＋２＋１、１７＋６＋１、１７＋６＋２＋１、１７＋６＋３＋１、１７＋６＋３＋２＋１、１７＋８＋１、１７＋８＋２＋１、１７＋８＋３＋１、１７＋８＋３＋２＋１、１７＋８＋５＋１、１７＋８＋５＋２＋１、１７＋８＋５＋３＋１、１７＋８＋５＋３＋２＋１、１７＋８＋６＋１、１７
＋８＋６＋２＋１、１７＋８＋６＋３＋１、１７＋８＋６＋３＋２＋１、１７＋１１＋１、１７＋１１＋２＋１、１７＋１１＋３＋１、１７＋１１＋３＋２＋１、１７＋１１＋５＋１、１７＋１１＋５＋２＋１、１７＋１１＋５＋３＋１、１７＋１１＋５＋３＋２＋１、１７＋１１＋６＋１、１７＋１１＋６＋２＋１、１７＋１１＋６＋３＋１、１７＋１１＋６＋３＋２＋１、１７＋１２＋１、１７＋１２＋２＋１、１７＋１２＋３＋１、１７＋１２＋３＋２＋１、１７＋１２＋５＋１、１７＋１２＋５＋２＋１、１７＋１２＋５＋３＋１、１７＋１２＋５＋３＋２＋１、１７＋１２＋６＋１、１７＋１２＋６＋２＋１、１７＋１２＋６＋３＋１、１７＋１２＋６＋３＋２＋１、
１８＋１７＋１、１８＋１７＋２＋１、１８＋１７＋３＋１、１８＋１７＋３＋２＋１、１８＋１７＋５＋１、１８＋１７＋５＋２＋１、１８＋１７＋５＋３＋１、１８＋１７＋５＋３＋２＋１、１８＋１７＋６＋１、１８＋１７＋６＋２＋１、１８＋１７＋６＋３＋１、１８＋１７＋６＋３＋２＋１、１８＋１７＋８＋１、１８＋１７＋８＋２＋１、１８＋１７＋８＋３＋１、１８＋１７＋８＋３＋２＋１、１８＋１７＋８＋５＋１、１８＋１７＋８＋５＋２＋１、１８＋１７＋８＋５＋３＋１、１８＋１７＋８＋５＋３＋２＋１、１８＋１７＋８＋６＋１、１８＋１７＋８＋６＋２＋１、１８＋１７＋８＋６＋３＋１、１８＋１７＋８＋６＋３＋２＋１、１８＋１７＋１１＋１、１８＋１７＋１１＋２＋１、１８＋１７＋１１＋３＋１、１８＋１７＋１１＋３＋２＋１、１８＋１７＋１１＋５＋１、１８＋１７＋１１＋５＋２＋１、１８＋１７＋１１＋５＋３＋１、１８＋１７＋１１＋５＋３＋２＋１、１８＋１７＋１１＋６＋１、１８＋１７＋１１＋６＋２＋１、１８＋１７＋１１＋６＋３＋１、１８＋１７＋１１＋６＋３＋２＋１、１８＋１７＋１２＋１、１８＋１７＋１２＋２＋１、１８＋１７＋１２＋３＋１、１８＋１７＋１２＋３＋２＋１、１８＋１７＋１２＋５＋１、１８＋１７＋１２＋５＋２＋１、１８＋１７＋１２＋５＋３＋１、１８＋１７＋１２＋５＋３＋２＋１、１８＋１７＋１２＋６＋１、１８＋１７＋１２＋６＋２＋１、１８＋１７＋１２＋６＋３＋１、１８＋１７＋１２＋６＋３＋２＋１、２１＋１７＋１、２１＋１７＋２＋１、２１＋１７＋３＋１、２１＋１７＋３＋２＋１、２１＋１７＋５＋１、２１＋１７＋５＋２＋１、２１＋１７＋５＋３＋１、２１＋１７＋５＋３＋２＋１、２１＋１７＋６＋１、２１＋１７＋６＋２＋１、２１＋１７＋６＋３＋１、２１＋１７＋６＋３＋２＋１、２１＋１７＋８＋１、２１＋１７＋８＋２＋１、２１＋１７＋８＋３＋１、２１＋１７＋８＋３＋２＋１、２１＋１７＋８＋５＋１、２１＋１７＋８＋５＋２＋１、２１＋１７＋８＋５＋３＋１、２１＋１７＋８＋５＋３＋２＋１、２１＋１７＋８＋６＋１、２１＋１７＋８＋６＋２＋１、２１＋１７＋８＋６＋３＋１、２１＋１７＋８＋６＋３＋２＋１、２１＋１７＋１１＋１、２１＋１７＋１１＋２＋１、２１＋１７＋１１＋３＋１、２１＋１７＋１１＋３＋２＋１、２１＋１７＋１１＋５＋１、２１＋１７＋１１＋５＋２＋１、２１＋１７＋１１＋５＋３＋１、２１＋１７＋１１＋５＋３＋２＋１、２１＋１７＋１１＋６＋１、２１＋１７＋１１＋６＋２＋１、２１＋１７＋１１＋６＋３＋１、２１＋１７＋１１＋６＋３＋２＋１、２１＋１７＋１２＋１、２１＋１７＋１２＋２＋１、２１＋１７＋１２＋３＋１、２１＋１７＋１２＋３＋２＋１、２１＋１７＋１２＋５＋１、２１＋１７＋１２＋５＋２＋１、２１＋１７＋１２＋５＋３＋１、２１＋１７＋１２＋５＋３＋２＋１、２１＋１７＋１２＋６＋１、２１＋１７＋１２＋６＋２＋１、２１＋１７＋１２＋６＋３＋１、２１＋１７＋１２＋６＋３＋２＋１、２４＋１７＋１、２４＋１７＋２＋１、２４＋１７＋３＋１、２４＋１７＋３＋２＋１、２４＋１７＋５＋１、２４＋１７＋５＋２＋１、２４＋１７＋５＋３＋１、２４＋１７＋５＋３＋２＋１、２４＋１７＋６＋１、２４＋１７＋６＋２＋１、２４＋１７＋６＋３＋１、２４＋１７＋６＋３＋２＋１、２４＋１７＋８＋１、２４＋１７＋８＋２＋１、２４＋１７＋８＋３＋１、２４＋１７＋８＋３＋２＋１、２４＋１７＋８＋５＋１、２４＋１７＋８＋５＋２＋１、２４＋１７＋８＋５＋３＋１、２４＋１７＋８＋５＋３＋２＋１、２４＋１７＋８＋６＋１、２４＋１７＋８＋６＋２＋１、２４＋１７＋８＋６＋３＋１、２４＋１７＋８＋６＋３＋２＋１、２４＋１７＋１１＋１、２４＋１７＋１１＋２＋１、２４＋１７＋１１＋３＋１、２４＋１７＋１１＋３＋２＋１、２４＋１７＋１１＋５＋１、２４＋１７＋１１＋５＋２＋１、２４＋１７＋１１＋５＋３＋１、２４＋１７＋１１＋
５＋３＋２＋１、２４＋１７＋１１＋６＋１、２４＋１７＋１１＋６＋２＋１、２４＋１７＋１１＋６＋３＋１、２４＋１７＋１１＋６＋３＋２＋１、２４＋１７＋１２＋１、２４＋１７＋１２＋２＋１、２４＋１７＋１２＋３＋１、２４＋１７＋１２＋３＋２＋１、２４＋１７＋１２＋５＋１、２４＋１７＋１２＋５＋２＋１、２４＋１７＋１２＋５＋３＋１、２４＋１７＋１２＋５＋３＋２＋１、２４＋１７＋１２＋６＋１、２４＋１７＋１２＋６＋２＋１、２４＋１７＋１２＋６＋３＋１、２４＋１７＋１２＋６＋３＋２＋１、２４＋１８＋１７＋１、２４＋１８＋１７＋２＋１、２４＋１８＋１７＋３＋１、２４＋１８＋１７＋３＋２＋１、２４＋１８＋１７＋５＋１、２４＋１８＋１７＋５＋２＋１、２４＋１８＋１７＋５＋３＋１、２４＋１８＋１７＋５＋３＋２＋１、２４＋１８＋１７＋６＋１、２４＋１８＋１７＋６＋２＋１、２４＋１８＋１７＋６＋３＋１、２４＋１８＋１７＋６＋３＋２＋１、２４＋１８＋１７＋８＋１、２４＋１８＋１７＋８＋２＋１、２４＋１８＋１７＋８＋３＋１、２４＋１８＋１７＋８＋３＋２＋１、２４＋１８＋１７＋８＋５＋１、２４＋１８＋１７＋８＋５＋２＋１、２４＋１８＋１７＋８＋５＋３＋１、２４＋１８＋１７＋８＋５＋３＋２＋１、２４＋１８＋１７＋８＋６＋１、２４＋１８＋１７＋８＋６＋２＋１、２４＋１８＋１７＋８＋６＋３＋１、２４＋１８＋１７＋８＋６＋３＋２＋１、２４＋１８＋１７＋１１＋１、２４＋１８＋１７＋１１＋２＋１、２４＋１８＋１７＋１１＋３＋１、２４＋１８＋１７＋１１＋３＋２＋１、２４＋１８＋１７＋１１＋５＋１、２４＋１８＋１７＋１１＋５＋２＋１、２４＋１８＋１７＋１１＋５＋３＋１、２４＋１８＋１７＋１１＋５＋３＋２＋１、２４＋１８＋１７＋１１＋６＋１、２４＋１８＋１７＋１１＋６＋２＋１、２４＋１８＋１７＋１１＋６＋３＋１、２４＋１８＋１７＋１１＋６＋３＋２＋１、２４＋１８＋１７＋１２＋１、２４＋１８＋１７＋１２＋２＋１、２４＋１８＋１７＋１２＋３＋１、２４＋１８＋１７＋１２＋３＋２＋１、２４＋１８＋１７＋１２＋５＋１、２４＋１８＋１７＋１２＋５＋２＋１、２４＋１８＋１７＋１２＋５＋３＋１、２４＋１８＋１７＋１２＋５＋３＋２＋１、２４＋１８＋１７＋１２＋６＋１、２４＋１８＋１７＋１２＋６＋２＋１、２４＋１８＋１７＋１２＋６＋３＋１、２４＋１８＋１７＋１２＋６＋３＋２＋１、２４＋２１＋１７＋１、２４＋２１＋１７＋２＋１、２４＋２１＋１７＋３＋１、２４＋２１＋１７＋３＋２＋１、２４＋２１＋１７＋５＋１、２４＋２１＋１７＋５＋２＋１、２４＋２１＋１７＋５＋３＋１、２４＋２１＋１７＋５＋３＋２＋１、２４＋２１＋１７＋６＋１、２４＋２１＋１７＋６＋２＋１、２４＋２１＋１７＋６＋３＋１、２４＋２１＋１７＋６＋３＋２＋１、２４＋２１＋１７＋８＋１、２４＋２１＋１７＋８＋２＋１、２４＋２１＋１７＋８＋３＋１、２４＋２１＋１７＋８＋３＋２＋１、２４＋２１＋１７＋８＋５＋１、２４＋２１＋１７＋８＋５＋２＋１、２４＋２１＋１７＋８＋５＋３＋１、２４＋２１＋１７＋８＋５＋３＋２＋１、２４＋２１＋１７＋８＋６＋１、２４＋２１＋１７＋８＋６＋２＋１、２４＋２１＋１７＋８＋６＋３＋１、２４＋２１＋１７＋８＋６＋３＋２＋１、２４＋２１＋１７＋１１＋１、２４＋２１＋１７＋１１＋２＋１、２４＋２１＋１７＋１１＋３＋１、２４＋２１＋１７＋１１＋３＋２＋１、２４＋２１＋１７＋１１＋５＋１、２４＋２１＋１７＋１１＋５＋２＋１、２４＋２１＋１７＋１１＋５＋３＋１、２４＋２１＋１７＋１１＋５＋３＋２＋１、２４＋２１＋１７＋１１＋６＋１、２４＋２１＋１７＋１１＋６＋２＋１、２４＋２１＋１７＋１１＋６＋３＋１、２４＋２１＋１７＋１１＋６＋３＋２＋１、２４＋２１＋１７＋１２＋１、２４＋２１＋１７＋１２＋２＋１、２４＋２１＋１７＋１２＋３＋１、２４＋２１＋１７＋１２＋３＋２＋１、２４＋２１＋１７＋１２＋５＋１、２４＋２１＋１７＋１２＋５＋２＋１、２４＋２１＋１７＋１２＋５＋３＋１、２４＋２１＋１７＋１２＋５＋３＋２＋１、２４＋２１＋１７＋１２＋６＋１、２４＋２１＋１７＋１２＋６＋２＋１、２４＋２１＋１７＋１２＋６＋３＋１、２４＋２１＋１７＋１２＋６＋３＋２＋１、２４＋２２、２５＋１７＋１、２５＋１７＋２＋１、２５＋１７＋３＋１、２５＋１７＋３＋２＋１、２５＋１７＋５＋１、２５＋１７＋５＋２＋１、２５＋１７＋５＋３＋１、２５＋１７＋５＋３＋２＋１、２５＋１７＋６＋１、２５＋１７＋６＋２＋１、２５＋１７＋６＋３＋１、２５＋１７＋６＋３＋２＋１、２５＋１７＋８＋１、２５＋１７＋８＋２＋１、２５＋１７＋８＋３＋１、２５＋１７＋８＋３＋２＋１、２５
＋１７＋８＋５＋１、２５＋１７＋８＋５＋２＋１、２５＋１７＋８＋５＋３＋１、２５＋１７＋８＋５＋３＋２＋１、２５＋１７＋８＋６＋１、２５＋１７＋８＋６＋２＋１、２５＋１７＋８＋６＋３＋１、２５＋１７＋８＋６＋３＋２＋１、２５＋１７＋１１＋１、２５＋１７＋１１＋２＋１、２５＋１７＋１１＋３＋１、２５＋１７＋１１＋３＋２＋１、２５＋１７＋１１＋５＋１、２５＋１７＋１１＋５＋２＋１、２５＋１７＋１１＋５＋３＋１、２５＋１７＋１１＋５＋３＋２＋１、２５＋１７＋１１＋６＋１、２５＋１７＋１１＋６＋２＋１、２５＋１７＋１１＋６＋３＋１、２５＋１７＋１１＋６＋３＋２＋１、２５＋１７＋１２＋１、２５＋１７＋１２＋２＋１、２５＋１７＋１２＋３＋１、２５＋１７＋１２＋３＋２＋１、２５＋１７＋１２＋５＋１、２５＋１７＋１２＋５＋２＋１、２５＋１７＋１２＋５＋３＋１、２５＋１７＋１２＋５＋３＋２＋１、２５＋１７＋１２＋６＋１、２５＋１７＋１２＋６＋２＋１、２５＋１７＋１２＋６＋３＋１、２５＋１７＋１２＋６＋３＋２＋１、
２５＋１８＋１７＋１、２５＋１８＋１７＋２＋１、２５＋１８＋１７＋３＋１、２５＋１８＋１７＋３＋２＋１、２５＋１８＋１７＋５＋１、２５＋１８＋１７＋５＋２＋１、２５＋１８＋１７＋５＋３＋１、２５＋１８＋１７＋５＋３＋２＋１、２５＋１８＋１７＋６＋１、２５＋１８＋１７＋６＋２＋１、２５＋１８＋１７＋６＋３＋１、２５＋１８＋１７＋６＋３＋２＋１、２５＋１８＋１７＋８＋１、２５＋１８＋１７＋８＋２＋１、２５＋１８＋１７＋８＋３＋１、２５＋１８＋１７＋８＋３＋２＋１、２５＋１８＋１７＋８＋５＋１、２５＋１８＋１７＋８＋５＋２＋１、２５＋１８＋１７＋８＋５＋３＋１、２５＋１８＋１７＋８＋５＋３＋２＋１、２５＋１８＋１７＋８＋６＋１、２５＋１８＋１７＋８＋６＋２＋１、２５＋１８＋１７＋８＋６＋３＋１、２５＋１８＋１７＋８＋６＋３＋２＋１、２５＋１８＋１７＋１１＋１、２５＋１８＋１７＋１１＋２＋１、２５＋１８＋１７＋１１＋３＋１、２５＋１８＋１７＋１１＋３＋２＋１、２５＋１８＋１７＋１１＋５＋１、２５＋１８＋１７＋１１＋５＋２＋１、２５＋１８＋１７＋１１＋５＋３＋１、２５＋１８＋１７＋１１＋５＋３＋２＋１、２５＋１８＋１７＋１１＋６＋１、２５＋１８＋１７＋１１＋６＋２＋１、２５＋１８＋１７＋１１＋６＋３＋１、２５＋１８＋１７＋１１＋６＋３＋２＋１、２５＋１８＋１７＋１２＋１、２５＋１８＋１７＋１２＋２＋１、２５＋１８＋１７＋１２＋３＋１、２５＋１８＋１７＋１２＋３＋２＋１、２５＋１８＋１７＋１２＋５＋１、２５＋１８＋１７＋１２＋５＋２＋１、２５＋１８＋１７＋１２＋５＋３＋１、２５＋１８＋１７＋１２＋５＋３＋２＋１、２５＋１８＋１７＋１２＋６＋１、２５＋１８＋１７＋１２＋６＋２＋１、２５＋１８＋１７＋１２＋６＋３＋１、２５＋１８＋１７＋１２＋６＋３＋２＋１、２５＋２１＋１７＋１、２５＋２１＋１７＋２＋１、２５＋２１＋１７＋３＋１、２５＋２１＋１７＋３＋２＋１、２５＋２１＋１７＋５＋１、２５＋２１＋１７＋５＋２＋１、２５＋２１＋１７＋５＋３＋１、２５＋２１＋１７＋５＋３＋２＋１、２５＋２１＋１７＋６＋１、２５＋２１＋１７＋６＋２＋１、２５＋２１＋１７＋６＋３＋１、２５＋２１＋１７＋６＋３＋２＋１、２５＋２１＋１７＋８＋１、２５＋２１＋１７＋８＋２＋１、２５＋２１＋１７＋８＋３＋１、２５＋２１＋１７＋８＋３＋２＋１、２５＋２１＋１７＋８＋５＋１、２５＋２１＋１７＋８＋５＋２＋１、２５＋２１＋１７＋８＋５＋３＋１、２５＋２１＋１７＋８＋５＋３＋２＋１、２５＋２１＋１７＋８＋６＋１、２５＋２１＋１７＋８＋６＋２＋１、２５＋２１＋１７＋８＋６＋３＋１、２５＋２１＋１７＋８＋６＋３＋２＋１、２５＋２１＋１７＋１１＋１、２５＋２１＋１７＋１１＋２＋１、２５＋２１＋１７＋１１＋３＋１、２５＋２１＋１７＋１１＋３＋２＋１、２５＋２１＋１７＋１１＋５＋１、２５＋２１＋１７＋１１＋５＋２＋１、２５＋２１＋１７＋１１＋５＋３＋１、２５＋２１＋１７＋１１＋５＋３＋２＋１、２５＋２１＋１７＋１１＋６＋１、２５＋２１＋１７＋１１＋６＋２＋１、２５＋２１＋１７＋１１＋６＋３＋１、２５＋２１＋１７＋１１＋６＋３＋２＋１、２５＋２１＋１７＋１２＋１、２５＋２１＋１７＋１２＋２＋１、２５＋２１＋１７＋１２＋３＋１、２５＋２１＋１７＋１２＋３＋２＋１、２５＋２１＋１７＋１２＋５＋１、２５＋２１＋１７＋１２＋５＋２＋１、２５＋２１＋１７＋１２＋５＋３＋１、２５＋２１＋１７＋１２＋５＋３＋２＋１、２５＋２１＋１７＋１２＋６＋１、２５＋２１＋１７
＋１２＋６＋２＋１、２５＋２１＋１７＋１２＋６＋３＋１、２５＋２１＋１７＋１２＋６＋３＋２＋１、２５＋２２、２６＋１、２６＋２＋１、２６＋３＋１、２６＋３＋２＋１、２６＋５＋１、２６＋５＋２＋１、２６＋５＋３＋１、２６＋５＋３＋２＋１、２６＋６＋１、２６＋６＋２＋１、２６＋６＋３＋１、２６＋６＋３＋２＋１、２６＋１３＋１、２６＋１３＋２＋１、２６＋１３＋３＋１、２６＋１３＋３＋２＋１、２６＋１３＋５＋１、２６＋１３＋５＋２＋１、２６＋１３＋５＋３＋１、２６＋１３＋５＋３＋２＋１、２６＋１３＋６＋１、２６＋１３＋６＋２＋１、２６＋１３＋６＋３＋１、２６＋１３＋６＋３＋２＋１。
上記の表中、数字は上記の番号に応じた態様を意味し、「＋」は他の態様への従属関係を表す。種々の態様は読点により個々に分けられている。換言すると、例えば「２６＋１３＋１」は、態様２６）であって、態様１３）に従属し、態様１）に従属することを意味し、すなわち、態様「２６＋１３＋１」は、態様１３）及び２６）の特徴によりさらに限定された態様１）の化合物に相当する。
２８） 第３の側面において、本発明は、式（ＩＩ）の化合物でもある、態様１）に従う式（Ｉ）の化合物に関する：
Figure 0006466937
（式中、Ｘは、ＣＨ又はＮを表し；
Ｒは、水素、（Ｃ１−４）アルキル（特にメチル）、（Ｃ３−６）シクロアルキル（特にシクロプロピル）又は（Ｃ１−３）トリフルオロアルキル（特に、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル又はフルオロメチル）を表し；
Ｚ２は、Ｎ又はＣＨを表し；
Ｒ２はフェニルを表し、当該フェニルは１、２又は３個の置換基により置換され、当該置換基は：
− （Ｃ１−４）アルキル；
− （Ｃ１−４）アルコキシ；
− （Ｃ３−６）シクロアルキル；
− （Ｃ１−３）フルオロアルキル；
− （Ｃ１−３）フルオロアルコキシ；
− ハロゲン；
− ヒドロキシ−（Ｃ１−４）アルキル；
− （Ｃ１−３）アルコキシ−（Ｃ１−４）アルキル；
− ヒドロキシ−（Ｃ２−４）アルコキシ；
− （Ｃ１−３）アルコキシ−（Ｃ２−４）アルコキシ；
− −ＣＯ−（Ｃ１−４）アルコキシ；又は
− シアノ；
から独立に選択されるか；
又は、Ｒ２は５又は６員のヘテロアリール（特に、ピリジニル、ピリミジニル、ピラゾリル、チアゾリル、チオフェニル、フラニル、オキサゾリル、イソキサゾリル又はオキサジ
アゾリル；とりわけ、ピリジニル又はチアゾリル）を表し、当該ヘテロアリールは１又は２個の置換基により置換され、当該置換基は：
− （Ｃ１−４）アルキル；
− （Ｃ１−４）アルコキシ；
− １又は２個の環酸素原子を任意に含む（Ｃ３−６）シクロアルキル；
− （Ｃ１−３）フルオロアルキル；
− （Ｃ１−３）フルオロアルコキシ；
− ハロゲン；
− −（ＣＨ２）ｎ−ＮＲ２１Ｒ２２
（−− ｎは、整数の０又は１を表し；かつＲ２１及びＲ２２は、独立に、水素又は（Ｃ１−３）アルキルを表すか；又は
−− ｎは、整数の０を表し；かつＲ２１及びＲ２２は、それらが結合する窒素原子と一緒に４〜７員の飽和環を形成し、当該環は１個の環酸素原子を任意に含み、当該環は１又は２個のフッ素置換基により任意に置換される（特に、そのような環は、３，３−ジフルオロ−アゼチジン−１−イル又はモルフォリン−４−イルである。）。）；
− カルボキシ；
− −ＣＯ−ＮＲ２３Ｒ２４（Ｒ２３及びＲ２４は、独立に、水素又は（Ｃ１−４）アルキルを表す。）；
− −ＣＯ−（Ｃ１−４）アルコキシ；
− −ＮＲ２５−ＣＯ−Ｒ２６（Ｒ２５は、水素又は（Ｃ１−４）アルキルを表し；Ｒ２６は、（Ｃ１−４）アルキル又は基−ＮＲ２７Ｒ２８（Ｒ２７及びＲ２８は、独立に、水素又は（Ｃ１−４）アルキルを表す。）を表す。）；
− ヒドロキシ−（Ｃ１−４）アルキル；
− フェニル；
− テトラゾリル；又は
− ３−メトキシ−オキセタン−３−イル；
から独立に選択されるか；
又は、Ｒ２は未置換の８〜１０員のヘテロアリール（特に、チエノ［２，３−ｂ］ピリジニル又はベンゾチアゾリル）を表し；
Ｒ３ａは：
− −ＮＲ４１−ＳＯ２−Ｒ５１（Ｒ４１は水素又は（Ｃ１−３）アルキル（特にメチル）を表し；Ｒ５１は（Ｃ１−４）アルキル（特にメチル）又は（Ｃ３−６）シクロアルキル（特にシクロプロピル）を表す。）；又は、
− −ＮＲ４２−ＳＯ２−ＮＲＹ２−Ｒ５２（Ｒ４２は水素を表し；ＲＹ２は（Ｃ１−３）アルキルを表し；Ｒ５２は（Ｃ１−４）アルキルを表す（特に、ＲＹ２はメチルを表し、Ｒ５２は（Ｃ１−４）アルキル）を表す。）；又は、
− −ＮＲ４３−ＳＯ２−Ｒ５３（Ｒ４３及びＲ５３は、それらが結合する窒素及び−ＳＯ２−基と一緒に５、６又は７員環を形成する（特に、そのような環は１，１−ジオキシドイソチアゾリジン−２−イルである。）。）；
− −ＮＲ４４−ＳＯ２−ＮＲＹ４−Ｒ５４（Ｒ４４及びＲ５４は、それらが結合する窒素及び−ＳＯ２−ＮＲＹ４−基と一緒に５、６又は７員環を形成し、ＲＹ４は（Ｃ１−３）アルキルを表す（特に、そのような環は５−メチル−１，１−ジオキシド−１，２，５−チアジアゾリジン−２−イルである。）。）；
− −ＣＯ−ＮＲ６Ｒ７（Ｒ６及びＲ７は、独立に、水素、（Ｃ１−４）アルキル又は（Ｃ３−６）シクロアルキルを表す［特に、Ｒ６及びＲ７の一方は、水素又はメチルを表し、Ｒ６及びＲ７の他方は（Ｃ１−４）アルキル（特にメチル）又は（Ｃ３−６）シクロアルキル（特にシクロプロピル）を表す。］。）；
− −ＳＯ２−Ｒ８（Ｒ８は、（Ｃ１−５）アルキル又は−ＮＲ８１Ｒ８２（Ｒ８１及びＲ８２は、独立に、水素又は（Ｃ１−４）アルキルを表す。）を表す。）；
− −（ＣＨ２）ｍ−ＮＲ９Ｒ１０；（ｍは、整数の０又は１を表し（特に、ｍは０を表
し）；
−− Ｒ９及びＲ１０は、独立に、水素、（Ｃ１−４）アルキル、（Ｃ２−３）フルオロアルキル、ヒドロキシ−（Ｃ２−４）アルキル又は（Ｃ１−４）アルコキシ−（Ｃ２−４）アルキルを表すか；又は
−− Ｒ９及びＲ１０は、それらが結合する窒素と一緒に、４〜７員の飽和単環式環又は７若しくは８員の飽和二環式の架橋又は縮合環系（特に、４〜６員の単環式環）を形成し；当該環又は環系は、独立に、環酸素原子又は基−ＮＲ１１−（Ｒ１１は（Ｃ１−４）アルキルを表す。）を任意に含み；当該環又は環系は、独立に：
−−− １又は２個のフッ素置換基；又は
−−− １又は２個のメチル置換基；又は
−−− 環窒素原子に対してアルファ位の環炭素原子に結合した１個のオキソ置換基（従って、当該窒素と一緒にアミド基、又は環酸素がさらに隣接する場合にはカーバメート基、又は第２の環窒素がさらに隣接する場合には尿素基を形成する。）；
により任意に置換される（特に、そのような環は、ピロリジン−１−イル、２−オキソ−ピロリジン−１−イル、２，５−ジメチル−ピロリジン−１−イル、モルフォリン−４−イル、２，６−ジメチル−モルフォリン−４−イル、２−オキサ−５−アザ−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−イル、３，３−ジフルオロ−アゼチジン−１−イル、３−メトキシ−３−メチル−アゼチジン−１−イル、４，４−ジフルオロ−ピペリジン−１−イル、２−オキソ−ピペラジン−１−イル又は１−メチル−ピペラジン−４−イルである。）。）；
− １個のジメチルアミノにより任意に置換された（Ｃ３−６）シクロアルキル（特にシクロプロピル又は１−ジメチルアミノ−シクロプロピル）；
− ５員のヘテロアリール（特にオキサゾリル、とりわけオキサゾール−２−イル）；
を表し；
Ｒ３ｂは、（Ｃ１−４）アルキル（特に、メチル又はエチル）；ハロゲン（特に、フルオロ又はクロロ）；又は（Ｃ３−６）シクロアルキル（特にシクロプロピル）を表し；［特に、Ｒ３ｂは、（Ｃ１−４）アルキル（特に、メチル又はエチル）；又はハロゲン（特に、フルオロ又はクロロ）を表す。］。）；
上記態様２）、５）〜７）、１２）、１３）、２１）、２２）、２５）及び２６）に開示する特徴は、態様２８）に従う式（ＩＩ）の化合物にも準用されることが意図されている；従って、特に下記の態様が可能であり、意図されており、そして個々の形態としてここに具体的に開示される：
２８、２＋２８、５＋２＋２８、５＋２８、６＋２＋２８、６＋２８、１２＋２＋２８、１２＋５＋２＋２８、１２＋５＋２８、１２＋６＋２＋２８、１２＋６＋２８、１２＋２８、１３＋２＋２８、１３＋５＋２＋２８、１３＋５＋２８、１３＋６＋２＋２８、１３＋６＋２８、１３＋２８、２１＋２＋２８、２１＋５＋２＋２８、２１＋５＋２８、２１＋６＋２＋２８、２１＋６＋２８、２１＋２８、２５＋２＋２８、２５＋５＋２＋２８、２５＋５＋２８、２５＋６＋２＋２８、２５＋６＋２８、２５＋２１＋２＋２８、２５＋２１＋５＋２＋２８、２５＋２１＋５＋２８、２５＋２１＋６＋２＋２８、２５＋２１＋６＋２８、２５＋２１＋２８、２５＋２８、２６＋２＋２８、２６＋５＋２＋２８、２６＋５＋２８、２６＋６＋２＋２８、２６＋６＋２８、２６＋２１＋２＋２８、２６＋２１＋５＋２＋２８、２６＋２１＋５＋２８、２６＋２１＋６＋２＋２８、２６＋２１＋６＋２８、２６＋２１＋２８、２６＋２８。
上記の表中、数字は上記の番号に応じた態様を意味し、「＋」は他の態様への従属関係を表す。種々の態様は読点により個々に分けられている。換言すると、例えば「１３＋５＋２８」は、態様２８）であって、態様１３）に従属し、態様５）に従属することを意味し、すなわち、態様「１３＋５＋２８」は、態様５）及び１３）の特徴によりさらに限定された、態様２８）に従う式（ＩＩ）の化合物でもある態様１）の化合物に相当する。
２９） 第４の側面において、本発明は、式（ＩＩＩ）の化合物でもある、態様１）に従う式（Ｉ）の化合物に関する：
Figure 0006466937
（式中、Ｘは、ＣＨ又はＮを表し；
Ｒは、水素、メチル、シクロプロピル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル又はフルオロメチルを表し；
Ｚ２は、Ｎ又はＣＨを表し；
Ｒ２はフェニルを表し、当該フェニルは、１、２又は３個の置換基により置換され、当該置換基は：
− メチル；
− メトキシ；
− シクロプロピル；
− トリフルオロメチル；
− ジフルオロメチル；
− ジフルオロメトキシ；
− トリフルオロメトキシ；
− ハロゲン；
− ヒドロキシメチル；
− ２−ヒドロキシプロパン−２−イル；
− メトキシメチル；
− ２−メトキシプロパン−２−イル；
− ２−ヒドロキシ−エトキシ；
− ２−メトキシ−エトキシ；
− メトキシ−カルボニル；又は
− シアノ；
から独立に選択されるか；
又は、Ｒ２は５又は６員のヘテロアリール（特に、ピリジニル、ピリミジニル、ピラゾリル、チアゾリル、チオフェニル、フラニル、オキサゾリル、イソキサゾリル又はオキサジアゾリル；とりわけピリジニル又はチアゾリル）を表し、当該ヘテロアリールは１、２又は３個の置換基により置換され、当該置換基は：
− （Ｃ１−３）アルキル；
− ヒドロキシメチル；
− シクロプロピル；
− トリフルオロメチル；
− ジフルオロメトキシ；
− ハロゲン；
− −（ＣＨ２）ｎ−ＮＲ２１Ｒ２２
（−− ｎは、整数の０又は１を表し；かつＲ２１及びＲ２２は、独立に、水素、メチル又はエチルを表すか；又は
−− ｎは、整数の０を表し；かつＲ２１及びＲ２２は、それらが結合する窒素原子と一
緒に、３，３−ジフルオロ−アゼチジン−１−イル又はモルフォリン−４−イル基を形成する。）；
− −ＣＯ−（Ｃ１−３）アルキル；
− −ＣＯ−ＮＲ２３Ｒ２４（Ｒ２３及びＲ２４は、独立に、水素、メチル又はエチルを表す。）；
− −ＮＲ２５−ＣＯ−ＮＲ２６Ｒ２６（Ｒ２６及びＲ２７の一方はメチルを表し、Ｒ２５、Ｒ２６及びＲ２７の残りは水素を表す。）；
− カルボキシ；
− ２Ｈ−テトラゾール−５−イル；又は
− フェニル；
から独立に選択されるか；
又は、Ｒ２はベンゾチアゾール−２−イル又はチエノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イルを表し；
Ｒ３ａは：
− −ＮＲ４１−ＳＯ２−Ｒ５１（Ｒ４１は水素又はメチルを表し；Ｒ５１はメチル又はシクロプロピルを表す。）；又は、
− −ＮＲ４２−ＳＯ２−ＮＲＹ２−Ｒ５２（Ｒ４２は水素を表し；ＲＹ２は（Ｃ１−３）アルキルを表し；Ｒ５２は（Ｃ１−４）アルキルを表す（特に、ＲＹ２はメチルを表し、Ｒ５２はメチルを表す。）；又は、
− −ＮＲ４３−ＳＯ２−Ｒ５３（Ｒ４３及びＲ５３は、それらが結合する窒素及び−ＳＯ２−基と一緒に５、６又は７員環を形成する（特に、そのような環は１，１−ジオキシドイソチアゾリジン−２−イルである。）。）；
− −ＮＲ４４−ＳＯ２−ＮＲＹ４−Ｒ５４（Ｒ４４及びＲ５４は、それらが結合する窒素及び−ＳＯ２−ＮＲＹ４−基と一緒に５、６又は７員環を形成し、ＲＹ４は（Ｃ１−３）アルキルを表す（特に、そのような環は５−メチル−１，１−ジオキシド−１，２，５−チアジアゾリジン−２−イルである。）。）；
− −ＣＯ−ＮＲ６Ｒ７（Ｒ６及びＲ７は、独立に、水素、（Ｃ１−４）アルキル又は（Ｃ３−６）シクロアルキルを表す（特に、Ｒ６及びＲ７の一方は、水素又はメチルを表し、Ｒ６及びＲ７の他方はメチル又はシクロプロピルを表す。）。）；
− −ＳＯ２−Ｒ８（Ｒ８は、メチル又は−ＮＲ８１Ｒ８２（Ｒ８１及びＲ８２は、独立に、水素又はメチルを表す。）を表す。）；
− −ＮＲ９Ｒ１０；
（−− Ｒ９及びＲ１０は、それらが結合する窒素と一緒に、４〜７員の飽和単環式環又は７若しくは８員の飽和二環式の架橋又は縮合環系（特に、４〜６員の単環式環）を形成し；当該環又は環系は、独立に、環酸素原子又は基−ＮＲ１１−（Ｒ１１は（Ｃ１−３）アルキルを表す。）を任意に含み；当該環又は環系は、独立に：
−−− １又は２個のフッ素置換基；又は
−−− １又は２個のメチル置換基；又は
−−− 環窒素原子に対してアルファ位の環炭素原子に結合した１個のオキソ置換基（従って、当該窒素と一緒にアミド基、又は環酸素がさらに隣接する場合にはカーバメート基、又は第２の環窒素がさらに隣接する場合には尿素基を形成する。）；
により任意に置換される（特に、そのような環は、ピロリジン−１−イル、２−オキソ−ピロリジン−１−イル、２，５−ジメチル−ピロリジン−１−イル、モルフォリン−４−イル、２，６−ジメチル−モルフォリン−４−イル、２−オキサ−５−アザ−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−イル、３，３−ジフルオロ−アゼチジン−１−イル、３−メトキシ−３−メチル−アゼチジン−１−イル、４，４−ジフルオロ−ピペリジン−１−イル、２−オキソ−ピペラジン−１−イル又は１−メチル−ピペラジン−４−イルである。）。）；
− １個のジメチルアミノにより任意に置換されたシクロプロピル；
− ５員のヘテロアリール（特にオキサゾリル、とりわけオキサゾール−２−イル）；
を表し；
Ｒ３ｂは、（Ｃ１−３）アルキル（特に、メチル又はエチル）；ハロゲン（特に、フルオロ又はクロロ）；又はシクロプロピルを表し；［特に、Ｒ３ｂは（Ｃ１−４）アルキル（特に、メチル又はエチル）；又はハロゲン（特に、フルオロ又はクロロ）を表す。］；
ここで、上記態様２）、５）〜７）、１３）、２１）及び２６）に開示する特徴は、態様２９）に従う式（ＩＩＩ）の化合物にも準用されることが意図されている；従って、特に下記の態様が可能であり、意図されており、そして個々の形態としてここに具体的に開示される：
２９、２＋２９、５＋２＋２９、５＋２９、６＋２＋２９、６＋２９、１３＋２＋２９、１３＋５＋２＋２９、１３＋５＋２９、１３＋６＋２＋２９、１３＋６＋２９、１３＋２９、２１＋２＋２９、２１＋５＋２＋２９、２１＋５＋２９、２１＋６＋２＋２９、２１＋６＋２９、２１＋２９、２６＋２＋２９、２６＋５＋２＋２９、２６＋５＋２９、２６＋６＋２＋２９、２６＋６＋２９、２６＋２１＋２＋２９、２６＋２１＋５＋２＋２９、２６＋２１＋５＋２９、２６＋２１＋６＋２＋２９、２６＋２１＋６＋２９、２６＋２１＋２９、２６＋２９。
上記の表中、数字は上記の番号に応じた態様を意味し、「＋」は他の態様への従属関係を表す。種々の態様は読点により個々に分けられている。換言すると、例えば「１３＋５＋２９」は、態様２９）であって、態様１３）に従属し、態様５）に従属することを意味し、すなわち、態様「１３＋５＋２９」は、態様５）及び１３）の特徴によりさらに限定された、態様２９）に従う式（ＩＩＩ）の化合物でもある態様１）の化合物に相当する。
３０） 態様１）に従う式（Ｉ）の化合物の例は、下記の化合物からなる群より選択される：
１−（５−（３，４−ジメトキシフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−（ナフタレン−２−イルオキシ）エタノン；
１−（５−（２−シクロプロピルピリミジン−５−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−（（２−エチル−６−メチルピリジン−３−イル）オキシ）エタノン；
２−（２−クロロ−４−モルフォリノフェノキシ）−１−（５−（２−シクロプロピル−ピリミジン−５−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
１−（５−（２−シクロプロピル−４−メチルピリミジン−５−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−（（２−エチル−６−メチルピリジン−３−イル）オキシ）エタノン；
２−（２−クロロ−４−モルフォリノフェノキシ）−１−（５−（２−シクロプロピル−４−メチルピリミジン−５−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
２−（４−クロロ−２−メチルフェノキシ）−１−（２−メチル−５−（３−フェニル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
２−（（２−エチルピリジン−３−イル）オキシ）−１−（２−メチル−５−（３−フェニル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イ
ル）エタノン；
２−（（２−クロロ−６−モルフォリノピリジン−３−イル）オキシ）−１−（２−メチル−５−（３−フェニル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
２−（（２−クロロ−６−モルフォリノピリジン−３−イル）オキシ）−１−（２−メチル−５−（２−フェニルオキサゾール−４−イル）−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
２−（（２−エチルピリジン−３−イル）オキシ）−１−（２−メチル−５−（２−フェニルオキサゾール−４−イル）−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
Ｎ−（５−（６−（２−（（２−クロロ−６−モルフォリノピリジン−３−イル）オキシ）アセチル）−２−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５−イル）チオフェン−２−イル）アセタミド；
２−（（２−クロロ−６−モルフォリノピリジン−３−イル）オキシ）−１−（５−（５−シクロプロピル−３−フルオロピリジン−２−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
２−（（２−クロロ−６−（メチル（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）ピリジン−３−イル）オキシ）−１−（５−（５−シクロプロピル−３−フルオロピリジン−２−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
２−（（２−クロロ−４，５−ジフルオロ−６−モルフォリノピリジン−３−イル）オキシ）−１−（５−（５−シクロプロピル−３−フルオロピリジン−２−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
２−（（２−クロロ−４−フルオロ−６−モルフォリノピリジン−３−イル）オキシ）−１−（５−（５−シクロプロピル−３−フルオロピリジン−２−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
Ｎ−（６−クロロ−５−（２−（５−（５−シクロプロピル−３−フルオロピリジン−２−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）ピリジン−２−イル）メタンスルフォンアミド；
１−（５−（５−シクロプロピル−３−フルオロピリジン−２−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−（（２−エチル−６−メチルピリジン−３−イル）オキシ）エタノン；
２−（（２−クロロ−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）オキシ）−１−（５−（５−シクロプロピル−３−フルオロピリジン−２−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
６−クロロ−５−（２−（５−（５−シクロプロピル−３−フルオロピリジン−２−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）ピコリノニトリル；
１−（５−（５−シクロプロピル−３−フルオロピリジン−２−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５
−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−（（２−フルオロ−６−モルフォリノピリジン−３−イル）オキシ）エタノン；
２−（（２−クロロ−５−フルオロ−６−ヨードピリジン−３−イル）オキシ）−１−（５−（５−シクロプロピル−３−フルオロピリジン−２−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
２−（（２−クロロ−５−フルオロピリジン−３−イル）オキシ）−１−（５−（５−シクロプロピル−３−フルオロピリジン−２−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
６−クロロ−５−（２−（５−（５−シクロプロピル−３−フルオロピリジン−２−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルピコリンアミド；
２−（（２−クロロ−５−フルオロ−６−モルフォリノピリジン−３−イル）オキシ）−１−（５−（５−シクロプロピル−３−フルオロピリジン−２−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
２−（（２−クロロ−６−（ジメチルアミノ）ピリジン−３−イル）オキシ）−１−（５−（６−（ジフルオロメトキシ）−４−メチルピリジン−３−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
２−（（２−クロロ−６−モルフォリノピリジン−３−イル）オキシ）−１−（５−（６−（ジフルオロメトキシ）−４−メチルピリジン−３−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
１−（５−（６−（ジフルオロメトキシ）−４−メチルピリジン−３−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−（（２−エチル−６−メチルピリジン−３−イル）オキシ）エタノン；
１−（５−（６−クロロ−２−フルオロピリジン−３−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−（（２−クロロ−６−（ジメチルアミノ）ピリジン−３−イル）オキシ）エタノン；
４−（２−（５−（６−クロロ−２−フルオロピリジン−３−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）−３−メチルベンゼンスルフォンアミド；
１−（５−（６−クロロ−２−フルオロピリジン−３−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−（（２−クロロ−６−（メチルアミノ）ピリジン−３−イル）オキシ）エタノン；
１−（５−（６−クロロ−２−フルオロピリジン−３−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−（（２−クロロ−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）オキシ）エタノン；
６−クロロ−５−（２−（５−（６−クロロ−２−フルオロピリジン−３−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）ピコリノニトリル；
３−クロロ−４−（２−（５−（６−クロロ−２−フルオロピリジン−３−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）ベンゾニトリル；
１−（５−（６−クロロ−２−フルオロピリジン−３−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−（２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ）エタノン；
２−（（２−クロロ−６−モルフォリノピリジン−３−イル）オキシ）−１−（５−（４−（（ジメチルアミノ）メチル）チアゾール−２−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
２−（６−（２−（（２−クロロ−６−モルフォリノピリジン−３−イル）オキシ）アセチル）−２−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルチアゾール−４−カルボキサミド；
２−（（２−クロロ−６−モルフォリノピリジン−３−イル）オキシ）−１−（５−（４−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）チオフェン−２−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
２−（（２−クロロ−６−（モルフォリノメチル）ピリジン−３−イル）オキシ）−１−（５−（２−フルオロピリジン−３−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）イル）エタノン；
２−（（２−クロロ−６−モルフォリノピリジン−３−イル）オキシ）−１−（５−（４−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）チオフェン−２−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
メチル ５−（６−（２−（（２−クロロ−６−モルフォリノピリジン−３−イル）オキシ）アセチル）−２−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５−イル）チオフェン−３−カルボキシレート；
２−（（２−クロロ−６−モルフォリノピリジン−３−イル）オキシ）−１−（５−（２−（ジメチルアミノ）−チアゾール−５−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
２−（（２−クロロ−６−（ジメチルアミノ）ピリジン−３−イル）オキシ）−１−（５−（２−（ジメチルアミノ）チアゾール−５−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
２−（（２−クロロ−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）オキシ）−１−（５−（２−（ジメチルアミノ）チアゾール−５−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
２−（（２−クロロ−５−フルオロピリジン−３−イル）オキシ）−１−（５−（２−（ジメチルアミノ）チアゾール−５−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
２−（２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ）−１−（５−（２−（ジメチルアミノ）チアゾール−５−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］
チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
Ｎ−（６−クロロ−５−（２−（５−（２−（ジメチルアミノ）チアゾール−５−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チア−ジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）ピリジン−２−イル）メタン−スルフォンアミド；
２−（（２−クロロピリジン−３−イル）オキシ）−１−（５−（２−（ジメチルアミノ）チアゾール−５−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
２−（（２−クロロ−６−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）ピリジン−３−イル）オキシ）−１−（５−（２−（ジメチルアミノ）−チアゾール−５−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
６−クロロ−５−（２−（５−（２−（ジメチルアミノ）チアゾール−５−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チア−ジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルピコリンアミド；
２−（（２−クロロ−６−モルフォリノピリジン−３−イル）オキシ）−１−（５−（３−フルオロチオフェン−２−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
６−クロロ−５−（２−（５−（３−フルオロチオフェン−２−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）−Ｎ−メチルピコリンアミド；
２−（（４−クロロ−２−（ジメチルアミノ）ピリミジン−５−イル）オキシ）−１−（５−（３−フルオロチオフェン−２−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
メチル １−エチル−５−（２−（５−（３−フルオロチオフェン−２−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキシレート；
１−エチル−５−（２−（５−（３−フルオロチオフェン−２−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキサミド；
（Ｒ）−６−クロロ−Ｎ，Ｎ−ジエチル−５−（２−（５−（３−フルオロチオフェン−２−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）ピコリンアミド；
（Ｒ）−２−（（２−クロロ−６−（オキサゾール−２−イル）ピリジン−３−イル）オキシ）−１−（５−（３−フルオロチオフェン−２−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
４−（２−（５−（３−フルオロチオフェン−２−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）−３−メチルベンゼンスルフォンアミド；
２−（（２−クロロ−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）オキシ）−１−（５−（３−フルオロチオフェン−２−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
Ｎ−（６−クロロ−５−（２−（５−（３−フルオロチオフェン−２−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）ピリジン−２−イル）メタンスルフォンアミド；
２−（２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ）−１−（５−（３−フルオロチオフェン−２−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
６−クロロ−５−（２−（５−（３−フルオロチオフェン−２−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルピコリンアミド；
２−（４−（アミノメチル）−２−クロロフェノキシ）−１−（５−（３−フルオロチオフェン−２−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
２−（（２−クロロ−６−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）ピリジン−３−イル）オキシ）−１−（５−（３−フルオロチオフェン−２−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
Ｎ−（６−クロロ−５−（２−（５−（３−フルオロチオフェン−２−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）ピリジン−２−イル）シクロプロパンスルフォンアミド；
５−（６−（２−（（２−クロロ−６−モルフォリノピリジン−３−イル）オキシ）アセチル）−２−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５−イル）−４−フルオロ−Ｎ，Ｎ−ジメチルチオフェン−２−カルボキサミド；
６−クロロ−５−（２−（５−（５−（ジメチルカルバモイル）−３−フルオロ−チオフェン−２−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）−Ｎ−メチルピコリンアミド；
（Ｒ）−６−クロロ−５−（２−（５−（５−（ジメチルカルバモイル）−３−フルオロチオフェン−２−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルピコリンアミドａ）；
５−（６−（２−（（２−クロロ−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）オキシ）アセチル）−２−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５−イル）−４−フルオロ−Ｎ，Ｎ−ジメチルチオフェン−２−カルボキサミド；
５−（６−（２−（２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ）アセチル）−２−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５−イル）−４−フルオロ−Ｎ，Ｎ−ジメチルチオフェン−２−カルボキサミド；
５−（６−（２−（（２−クロロ−６−シアノピリジン−３−イル）オキシ）アセチル）−２−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５−イル）−４−フルオロ−Ｎ，Ｎ−ジ
メチルチオフェン−２−カルボキサミド；
５−（６−（２−（（２−クロロピリジン−３−イル）オキシ）アセチル）−２−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５−イル）−４−フルオロ−Ｎ，Ｎ−ジメチルチオフェン−２−カルボキサミド；
５−（６−（２−（（２−クロロ−６−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）ピリジン−３−イル）オキシ）アセチル）−２−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５−イル）−４−フルオロ−Ｎ，Ｎ−ジメチルチオフェン−２−カルボキサミド；
６−クロロ−５−（２−（５−（５−（ジメチルカルバモイル）−３−フルオロチオフェン−２−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルピコリンアミド；
５−（６−（２−（２−クロロ−４−シアノフェノキシ）アセチル）−２−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５−イル）−４−フルオロ−Ｎ，Ｎ−ジメチルチオフェン−２−カルボキサミド；
５−（６−（２−（（２−クロロ−６−（メチルスルフォンアミド）ピリジン−３−イル）オキシ）アセチル）−２−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５−イル）−４−フルオロ−Ｎ，Ｎ−ジメチルチオフェン−２−カルボキサミド；
５−（６−（２−（（２−クロロ−６−モルフォリノピリジン−３−イル）オキシ）アセチル）−２−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５−イル）−４−フルオロ−Ｎ−メチルチオフェン−２−カルボキサミド；
５−（６−（２−（２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ）アセチル）−２−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５−イル）−４−フルオロ−Ｎ−メチルチオフェン−２−カルボキサミド；
５−（６−（２−（（２−クロロ−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）オキシ）アセチル）−２−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５−イル）−４−フルオロ−Ｎ−メチル チオフェン−２−カルボキサミド；
６−クロロ−５−（２−（５−（３−フルオロ−５−（メチルカルバモイル）チオフェン−２−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルピコリンアミド；
５−（６−（２−（（２−クロロ−６−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）ピリジン−３−イル）オキシ）アセチル）−２−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５−イル）−４−フルオロ−Ｎ−メチルチオフェン−２−カルボキサミド；
６−クロロ−５−（２−（５−（３−フルオロ−５−（メチルカルバモイル）チオフェン−２−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）ピコリンアミド；
５−（６−（２−（（２−クロロ−６−（メチルスルフォンアミド）ピリジン−３−イル）オキシ）アセチル）−２−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５−イル）−４−フルオロ−Ｎ−メチルチオフェン−２−カルボキサミド；
５−（６−（２−（２−クロロ−４−シアノフェノキシ）アセチル）−２−メチル−５，
６，７，８−テトラヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５−イル）−４−フルオロ−Ｎ−メチルチオフェン−２−カルボキサミド；
５−（６−（２−（（２−クロロ−５−フルオロピリジン−３−イル）オキシ）アセチル）−２−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５−イル）−４−フルオロ−Ｎ−メチルチオフェン−２−カルボキサミド；
メチル ５−（６−（２−（（２−クロロ−６−モルフォリノピリジン−３−イル）オキシ）アセチル）−２−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５−イル）フラン−２−カルボキシレート；
エチル ２−（６−（２−（（２−クロロ−６−モルフォリノピリジン−３−イル）オキシ）アセチル）−２−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５−イル）チアゾール−４−カルボキシレート；
エチル ２−（６−（２−（（２−クロロ−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）オキシ）アセチル）−２−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５−イル）チアゾール−４−カルボキシレート；
エチル ２−（６−（２−（２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ（ｐｈｅｎｏｌｘｙ））アセチル）−２−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５−イル）チアゾール−４−カルボキシレート；
メチル ２−（６−（２−（（２−クロロ−６−モルフォリノピリジン−３−イル）オキシ）アセチル）−２−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５−イル）チアゾール−５−カルボキシレート；
メチル ２−（６−（２−（２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ）アセチル）−２−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５−イル）チアゾール−５−カルボキシレート；
メチル ２−（６−（２−（（２−クロロ−６−（シクロプロパンスルフォンアミド）ピリジン−３−イル）オキシ）アセチル）−２−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５−イル）チアゾール−５−カルボキシレート；
メチル ２−（６−（２−（（２−クロロ−６−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）ピリジン−３−イル）オキシ）アセチル）−２−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５−イル）チアゾール−５−カルボキシレート；
エチル ２−（６−（２−（（２−クロロ−６−モルフォリノピリジン−３−イル）オキシ）アセチル）−２−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５−イル）オキサゾール−４−カルボキシレート；
２−（２−クロロ−４−（モルフォリノメチル）フェノキシ）−１−（５−（２−フルオロ−４−メトキシフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
２−（（２−クロロ−６−（モルフォリノメチル）ピリジン−３−イル）オキシ）−１−（５−（２−フルオロ−４−メトキシフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］ チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６
（５Ｈ）−イル）エタノン；
エチル ５−（６−（２−（（２−クロロ−６−モルフォリノピリジン−３−イル）オキシ）アセチル）−２−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５−イル）チアゾール−２−カルボキシレート；
エチル ５−（６−（２−（２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ）アセチル）−２−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５−イル）チアゾール−２−カルボキシレート；
エチル ５−（６−（２−（２−クロロ−４−シアノフェノキシ）アセチル）−２−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５−イル）チアゾール−２−カルボキシレート；
２−（２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ）−１−（５−（３−フルオロ−５−メチルピリジン−２−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
Ｎ−（３−クロロ−４−（２−（５−（３−フルオロ−５−メチルピリジン−２−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）フェニル）メタンスルフォンアミド；
（Ｒ）−２−（（２−クロロ−６−（３−メトキシ−３−メチルアゼチジン−１−イル）ピリジン−３−イル）オキシ）−１−（５−（３−フルオロ−５−メチルピリジン−２−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
（Ｒ）−２−（（２−クロロ−６−（１−（ジメチルアミノ）シクロプロピル）ピリジン−３−イル）オキシ）−１−（５−（３−フルオロ−５−メチルピリジン−２−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
２−（（２−クロロ−６−（オキサゾール−２−イル）ピリジン−３−イル）オキシ）−１−（５−（３−フルオロ−５−メチルピリジン−２−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
６−クロロ−Ｎ−シクロプロピル−５−（２−（５−（３−フルオロ−５−メチルピリジン−２−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）−Ｎ−メチルピコリンアミド；
（Ｒ）−Ｎ−（６−クロロ−５−（２−（５−（３−フルオロ−５−メチルピリジン−２−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）ピリジン−２−イル）−Ｎ−メチルメタンスルフォンアミド；
（Ｒ）−Ｎ−（６−エチル−５−（２−（５−（３−フルオロ−５−メチルピリジン−２−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）ピリジン−２−イル）メタンスルフォンアミド；
（Ｒ）−２−（（２−クロロ−６−（１，１−ジオキシドイソチアゾリジン−２−イル）ピリジン−３−イル）オキシ）−１−（５−（３−フルオロ−５−メチルピリジン−２−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
（Ｒ）−２−（（２−クロロ−４−エチルピリミジン−５−イル）オキシ）−１−（５−（３−フルオロ−５−メチルピリジン−２−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［
１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
（Ｒ）−Ｎ−（４−エチル−５−（２−（５−（３−フルオロ−５−メチルピリジン−２−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）ピリミジン−２−イル）メタンスルフォンアミド；
２−（（２−クロロ−６−モルフォリノピリジン−３−イル）オキシ）−１−（５−（３−フルオロ−５−メチルピリジン−２−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
（Ｒ）−Ｎ−（５−（２−（５−（３−フルオロ−５−メチルピリジン−２−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）−６−メトキシピリジン−２−イル）メタンスルフォンアミド；
６−クロロ−５−（２−（５−（３−フルオロ−５−メチルピリジン−２−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）ピコリノニトリル；
３−クロロ−４−（２−（５−（３−フルオロ−５−メチルピリジン−２−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）ベンゾニトリル；
２−（（２−クロロ−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）オキシ）−１−（５−（３−フルオロ−５−メチルピリジン−２−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
６−クロロ−５−（２−（５−（３−フルオロ−５−メチルピリジン−２−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）−Ｎ−メチルピコリンアミド；
６−クロロ−５−（２−（５−（３−フルオロ−５−メチルピリジン−２−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルピコリンアミド；
Ｎ−（６−クロロ−５−（２−（５−（３−フルオロ−５−メチルピリジン−２−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）ピリジン−２−イル）メタンスルフォンアミド；
Ｎ−（６−クロロ−５−（２−（５−（３−フルオロ−５−メチルピリジン−２−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）ピリジン−２−イル）シクロプロパンスルフォンアミド；
２−（（２−クロロ−６−モルフォリノピリジン−３−イル）オキシ）−１−（２−メチル−５−（４−メチルチアゾール−５−イル）−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
３−クロロ−４−（２−（２−メチル−５−（４−メチルチアゾール−５−イル）−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）ベンゾニトリル；
２−（２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ）−１−（２−メチル−５−
（４−メチルチアゾール−５−イル）−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
２−（（２−クロロ−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）オキシ）−１−（２−メチル−５−（４−メチルチアゾール−５−イル）−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
（Ｒ）−６−クロロ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−（２−（２−メチル−５−（４−メチルチアゾール−５−イル）−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）ピコリンアミド；
１−（５−（５−クロロ−３−フルオロピリジン−２−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−（（２−クロロ−６−モルフォリノピリジン−３−イル）オキシ）エタノン；
１−（５−（５−クロロ−３−フルオロピリジン−２−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−（（２−クロロ−６−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）ピリジン−３−イル）オキシ）エタノン；
６−クロロ−５−（２−（５−（５−クロロ−３−フルオロピリジン−２−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルピコリンアミド；
６−クロロ−５−（２−（５−（５−クロロ−３−フルオロピリジン−２−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）ピコリンアミド；
６−クロロ−５−（２−（５−（５−クロロ−３−フルオロピリジン−２−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）−Ｎ−メチルピコリンアミド；
Ｎ−（６−クロロ−５−（２−（５−（５−クロロ−３−フルオロピリジン−２−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）ピリジン−２−イル）メタンスルフォンアミド；
Ｎ−（３−クロロ−４−（２−（５−（５−クロロ−３−フルオロピリジン−２−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）フェニル）メタンスルフォンアミド；
５−（６−（２−（（２−クロロ−６−モルフォリノピリジン−３−イル）オキシ）アセチル）−２−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルチアゾール−２−カルボキサミド；
５−（６−（２−（（２−クロロ−６−（ジメチルカルバモイル）ピリジン−３−イル）オキシ）アセチル）−２−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルチアゾール−２−カルボキサミド；
５−（６−（２−（（２−クロロ−６−（メチルスルフォンアミド）ピリジン−３−イル）オキシ）アセチル）−２−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５−イル）−Ｎ，
Ｎ−ジメチルチアゾール−２−カルボキサミド；
２−（（２−クロロ−６−モルフォリノピリジン−３−イル）オキシ）−１−（５−（３−フルオロピリジン−２−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
６−クロロ−５−（２−（５−（３−フルオロピリジン−２−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルピコリンアミド；
６−クロロ−５−（２−（５−（３−フルオロピリジン−２−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）−Ｎ−メチルピコリンアミド；
Ｎ−（６−クロロ−５−（２−（５−（３−フルオロピリジン−２−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）ピリジン−２−ｌ）メタンスルフォンアミド；
２−（（２−クロロ−６−モルフォリノピリジン−３−イル）オキシ）−１−（５−（５−（（ジメチルアミノ）−メチル）チオフェン−２−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−エタノン；
２−（６−（２−（（２−クロロ−６−（メチルカルバモイル）ピリジン−３−イル）オキシ）アセチル）−２−メチル−５，６，７，８−テトラ−ヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルチアゾール−５−カルボキサミド；
２−（６−（２−（（２−クロロ−６−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）ピリジン−３−イル）オキシ）アセチル）−２−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルチアゾール−５−カルボキサミド；
２−（６−（２−（（２−クロロ−６−（メチルスルフォンアミド）ピリジン−３−イル）オキシ）アセチル）−２−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルチアゾール−５−カルボキサミド；
２−（６−（２−（（２−クロロ−６−（ジメチルカルバモイル）ピリジン−３−イル）オキシ）アセチル）−２−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルチアゾール−５−カルボキサミド；
２−（６−（２−（（２−クロロ−６−モルフォリノピリジン−３−イル）オキシ）アセチル）−２−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルチアゾール−５−カルボキサミド；
４−（６−（２−（（２−クロロ−６−モルフォリノピリジン−３−イル）オキシ）アセチル）−２−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５−イル）チオフェン−２−カルボン酸；
Ｎ−（６−クロロ−５−（２−（２−メチル−５−（チアゾール−５−イル）−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）ピリジン−２−イル）メタンスルフォンアミド；
６−クロロ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−（２−（２−メチル−５−（チアゾール−５−イル
）−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）ピコリンアミド；
２−（（２−クロロ−６−モルフォリノピリジン−３−イル）オキシ）−１−（２−メチル−５−（チアゾール−５−イル）−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；１−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−（（２−クロロ−６−（モルフォリノメチル）ピリジン−３−イル）オキシ）エタノン；
１−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−（（２−クロロ−６−ヨードピリジン−３−イル）オキシ）エタノン；
メチル ３−（（６−クロロ−５−（２−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）ピリジン−２−イル）スルフォニル）プロパノエート；
６−クロロ−５−（２−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）ピリジン−２−スルフォンアミド；
１−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−（（２−クロロ−６−（（２−ヒドロキシエチル）−（メチル）アミノ）ピリジン−３−イル）オキシ）エタノン；
１−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−（（２−クロロ−６−（（２−メトキシエチル）（メチル）−アミノ）ピリジン−３−イル）オキシ）エタノン；
１−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−（（２−クロロ−６−（２，５−ジメチルピロリジン−１−イル）ピリジン−３−イル）オキシ）エタノン；
Ｎ−（６−クロロ−５−（２−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）ピリジン−２−イル）−シクロプロパンスルフォンアミド；
１−（６−クロロ−５−（２−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）ピリジン−２−イル）ピロリジン−２−オン；
１−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−（（２−クロロ−６−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−ピリジン−３−イル）オキシ）エタノン；
６−クロロ−５−（２−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）ピコリンアミド；
１−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６
（５Ｈ）−イル）−２−（（２−エチル−６−メチルピリジン−３−イル）オキシ）エタノン；
１−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−（（２−クロロ−６−（（３Ｓ，５Ｓ）−３，５−ジメチルピペリジン−１−イル）ピリジン−３−イル）オキシ）エタノン；
６−クロロ−５−（２−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）−Ｎ−メチルピコリンアミド；
２−（（６−アミノ−２−クロロピリジン−３−イル）オキシ）−１−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−エタノン；
６−クロロ−５−（２−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）−Ｎ−（シアノ−メチル）ピコリンアミド；
３−クロロ−４−（２−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）ベンゾニトリル；
６−クロロ−５−（２−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）−Ｎ−ヒドロキシ−ピコリンアミド；
３−クロロ−４−（２−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）ベンズアミド；
１−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−（（２−クロロ−６−（メチルアミノ）ピリジン−３−イル）オキシ）エタノン；
１−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−（（２−クロロ−６−シクロプロピルピリジン−３−イル）オキシ）−エタノン；
１−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−（２−クロロ−４−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）フェノキシ）エタノン；
１−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−（２−クロロ−４−モルフォリノフェノキシ）エタノン；
Ｎ−（３−クロロ−４−（２−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）フェニル）シクロ−プロパンスルフォンアミド；
メチル ５−（２−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）−１−エチル−１Ｈ−ピラゾー
ル−３−カルボキシレート；
１−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−（（２−クロロ−６−（４，４−ジフルオロピペリジン−１−イル）ピリジン−３−イル）オキシ）エタノン；
２−（（６−（２−オキサ−５−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−５−イル）−２−クロロピリジン−３−イル）オキシ）−１−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
１−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−（２−クロロ−４−シクロプロピルフェノキシ）−エタノン；
１−（６−クロロ−５−（２−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）ピリジン−２−イル）ピペラジン−２−オン；
２−（（４−クロロ−２−（トリフルオロメチル）ピリミジン−５−イル）オキシ）−１−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
１−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−（（２−クロロ−６−（３，３−ジフルオロピロリジン−１−イル）ピリジン−３−イル）オキシ）エタノン；
１−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−（（２−クロロ−６−（メチル（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）ピリジン−３−イル）オキシ）エタノン；
Ｎ−（６−クロロ−５−（２−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）ピリジン−２−イル）メタンスルフォンアミド；
１−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−（（２−クロロ−６−モルフォリノピリジン−３−イル）オキシ）エタノン；
２−（（４−クロロ−２−（ジメチルアミノ）ピリミジン−５−イル）オキシ）−１−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
６−クロロ−５−（２−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）−Ｎ−メトキシピコリンアミド；
６−クロロ−５−（２−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルピコリンアミド；
１−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６
（５Ｈ）−イル）−２−（（２−クロロ−６−（３−メトキシ−３−メチルアゼチジン−１−イル）ピリジン−３−イル）オキシ）エタノン；
１−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−（（２−クロロ−６−（１−（ジメチルアミノ）シクロプロピル）ピリジン−３−イル）オキシ）エタノン；
１−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−（（２，４−ジメチルピリミジン−５−イル）オキシ）エタノン；
６−クロロ−５−（２−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）−Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−メチルピコリンアミド；
１−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−（（２−クロロ−６−（オキサゾール−２−イル）ピリジン−３−イル）オキシ）エタノン；
Ｎ−（６−クロロ−５−（２−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）ピリジン−２−イル）−Ｎ−メチルメタンスルフォンアミド；
１−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−（（２−クロロ−６−（１，１−ジオキシドイソチアゾリジン−２−イル）ピリジン−３−イル）オキシ）エタノン；
１−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−（（２−エチルピリジン−３−イル）オキシ）エタノン；
Ｎ−（６−クロロ−５−（２−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）ピリジン−２−イル）−Ｎ’，Ｎ’−ジメチル−スルファミド；
Ｎ−（５−（２−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］−ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）−６−エチルピリジン−２−イル）メタンスルフォンアミド；
Ｎ−（６−クロロ−５−（２−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）ピリジン−２−イル）−Ｎ’−メチル−スルファミド；
１−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−（（６−（ジフルオロメチル）−２−エチルピリジン−３−イル）オキシ）エタノン；
１−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−（（２−クロロ−６−（ジメチルアミノ）ピリジン−３−イル）オキシ）エタノン；
メチル ６−クロロ−５−（２−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メ
チル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）ピコリネート；
６−クロロ−５−（２−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）ピコリノニトリル；
６−クロロ−５−（２−（５−（５−（ジメチルカルバモイル）フラン−２−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルピコリンアミド；
５−（６−（２−（（２−クロロ−６−モルフォリノピリジン−３−イル）オキシ）アセチル）−２−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルフラン−２−カルボキサミド；
エチル ２−（６−（２−（（２−クロロ−６−モルフォリノピリジン−３−イル）オキシ）アセチル）−２−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５−イル）チアゾール−４−カルボキシレート；
６−クロロ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−（２−（２−メチル−５−（５−（メチルカルバモイル）フラン−２−イル）−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）ピコリンアミド；
５−（６−（２−（（２−クロロ−６−モルフォリノピリジン−３−イル）オキシ）アセチル）−２−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５−イル）−Ｎ−メチルフラン−２−カルボキサミド；
２−（６−（２−（（２−クロロ−６−モルフォリノピリジン−３−イル）オキシ）アセチル）−２−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルオキサゾール−４−カルボキサミド；
２−（６−（２−（２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ）アセチル）−２−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５−イル）−Ｎ−メチルチアゾール−４−カルボキサミド；
２−（６−（２−（（２−クロロ−６−モルフォリノピリジン−３−イル）オキシ）アセチル）−２−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５−イル）−Ｎ−メチルチアゾール−４−カルボキサミド；
２−（（２−クロロ−６−モルフォリノピリジン−３−イル）オキシ）−１−（５−（５−（ヒドロキシメチル）−チオフェン−３−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
５−（６−（２−（（２−クロロ−６−モルフォリノピリジン−３−イル）オキシ）アセチル）−２−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５−イル）チオフェン−３−カルボン酸；
１−（４−（６−（２−（（２−クロロ−６−モルフォリノピリジン−３−イル）オキシ）アセチル）−２−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５−イル）チアゾール−２−イル）−３−エチル尿素；
２−（６−（２−（（２−クロロ−６−モルフォリノピリジン−３−イル）オキシ）アセ
チル）−２−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５−イル）チアゾール−４−カルボキサミド；
２−（（２−クロロ−６−モルフォリノピリジン−３−イル）オキシ）−１−（５−（２−（３，３−ジフルオロ−アゼチジン−１−イル）チアゾール−５−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−エタノン；
２−（２−クロロ−４−モルフォリノフェノキシ）−１−（５−（３，５−ジメチルイソキサゾール−４−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；２−（（２−クロロ−６−モルフォリノピリジン−３−イル）オキシ）−１−（５−（３，５−ジメチルイソキサゾール−４−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
２−（（２−クロロ−６−モルフォリノピリジン−３−イル）オキシ）−１−（５−（４−（３−メトキシオキセタン−３−イル）チオフェン−２−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
２−（（２−クロロ−６−モルフォリノピリジン−３−イル）オキシ）−１−（５−（３−（エチルアミノ）−１，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
１−（５−（２−アミノ−５−フルオロチアゾール−４−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チア−ジアゾロ［２’，３’：２，３］−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−（（２−クロロ−６−モルフォリノピリジン−３−イル）オキシ）エタノン；
２−（（２−クロロ−６−（オキサゾール−２−イル）ピリジン−３−イル）オキシ）−１−（５−（２−フルオロ−４−メチルフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
Ｎ−（６−クロロ−５−（２−（５−（２−フルオロ−４−メチルフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）ピリジン−２−イル）メタンスルフォンアミド；
６−クロロ−Ｎ−シクロプロピル−５−（２−（５−（２−フルオロ−４−メチル−フェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ−［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）−Ｎ−メチルピコリンアミド；
（Ｓ）−Ｎ−（６−クロロ−５−（２−（５−（２−フルオロ−４−メチルフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）ピリジン−２−イル）メタンスルフォンアミドｂ）；
６−クロロ−５−（２−（５−（４−（ジフルオロメトキシ）−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルピコリンアミド；
６−クロロ−５−（２−（５−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルピコリンアミド；
６−クロロ−５−（２−（５−（２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルピコリンアミド；
６−クロロ−５−（２−（５−（２，５−ジフルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルピコリンアミド；
６−クロロ−５−（２−（５−（３−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルピコリンアミド；
６−クロロ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−（２−（２−メチル−５−（２−メチルチアゾール−５−イル）−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）ピコリンアミド；
１−（５−（４−シクロプロピル−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−（２，４−ジフルオロフェノキシ）エタノン；
１−（５−（４−シクロプロピル−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−（４−フルオロ−２−メチルフェノキシ）エタノン；
２−（（２−クロロピリジン−３−イル）オキシ）−１−（５−（４−シクロプロピル−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
４−（２−（５−（４−シクロプロピル−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）ベンゼンスルフォンアミド；
１−（５−（４−シクロプロピル−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−（（２−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）オキシ）エタノン；
４−（２−（５−（４−シクロプロピル−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）−３−メチルベンゼンスルフォンアミド；
１−（５−（４−シクロプロピル−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−（（６−（ジメチルアミノ）−２−メチルピリジン−３−イル）オキシ）エタノン；
１−（５−（４−シクロプロピル−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−（（２−メチル−６−（ピロリジン−１−イル）ピリジン−３−イル）オキシ）エタノン；
２−（（２−クロロ−６−モルフォリノピリジン−３−イル）オキシ）−１−（５−（４−シクロプロピル−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
（５−（４−シクロプロピル−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ
−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）（１−（（２−エチル−６−メチルピリジン−３−イル）オキシ）シクロプロピル）メタノン；
２−クロロ−３−（２−（５−（４−シクロプロピル−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）ピリジン−１−オキシド；
２−（２−クロロ−４−フルオロフェノキシ）−１−（５−（４−シクロプロピル−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
３−（２−（５−（４−シクロプロピル−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）−２−エチル−６−メチルピリジン−１−オキシド；
メチル ６−クロロ−５−（２−（５−（４−シクロプロピル−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）ピコリネート；
２−（（２−クロロ−６−（ジメチルアミノ）ピリジン−３−イル）オキシ）−１−（５−（４−シクロプロピル−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
６−クロロ−５−（２−（５−（４−シクロプロピル−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）ピコリノニトリル；
２−（（２−クロロ−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）オキシ）−１−（５−（４−シクロプロピル−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
６−クロロ−５−（２−（５−（４−シクロプロピル−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルピコリンアミド；
Ｎ−（６−クロロ−５−（２−（５−（４−シクロプロピル−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）ピリジン−２−イル）メタンスルフォンアミド；
１−（５−（４−シクロプロピル−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−（（２，４−ジメチルピリミジン−５−イル）オキシ）エタノン；
６−クロロ−Ｎ−シクロプロピル−５−（２−（５−（４−シクロプロピル−２−フルオロ−フェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ−［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）−Ｎ−メチルピコリンアミド；
２−（（２−クロロ−６−（オキサゾール−２−イル）ピリジン−３−イル）オキシ）−１−（５−（４−シクロプロピル−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
１−（５−（４−シクロプロピル−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−（（２，６−ジメチルピリジン−３−イル）オキシ）エタノン；
１−（５−（４−シクロプロピル−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−（（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）オキシ）エタノン；
１−（５−（４−シクロプロピル−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−（（２−フルオロピリジン−３−イル）オキシ）エタノン；
１−（５−（４−シクロプロピル−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−（（２−メチルピリジン−３−イル）オキシ）エタノン；
２−（４−クロロ−２−エチルフェノキシ）−１−（５−（４−シクロプロピル−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
１−（５−（４−シクロプロピル−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−（（２−エチル−６−メチルピリジン−３−イル）オキシ）エタノン；
１−（５−（４−シクロプロピル−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−（（２−エチルピリジン−３−イル）オキシ）エタノン；
６−クロロ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−（２−（２−メチル−５−（２−フェニルチアゾール−５−イル）−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）ピコリンアミド；
６−クロロ−５−（２−（５−（２，３−ジフルオロ−４−メチルフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルピコリンアミド；
Ｎ−（６−クロロ−５−（２−（５−（２，３−ジフルオロ−４−メチルフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ−［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）ピリジン−２−イル）メタンスルフォンアミド；
２−（（２−クロロ−６−（１，１−ジオキシドイソチアゾリジン−２−イル）ピリジン−３−イル）オキシ）−１−（５−（２，３−ジフルオロ−４−メチルフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
２−（（２−クロロ−４−エチルピリミジン−５−イル）オキシ）−１−（５−（２，３−ジフルオロ−４−メチルフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
Ｎ−（５−（２−（５−（２，３−ジフルオロ−４−メチルフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）−６−エチルピリジン−２
−イル）メタンスルフォンアミド；
６−クロロ−５−（２−（５−（２，３−ジフルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルピコリンアミド；
１−（５−（４−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）チオフェン−２−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］−チアジアゾロ−［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−（（２−クロロ−６−モルフォリノピリジン−３−イル）オキシ）エタノン；
５−（６−（２−（（２−クロロ−６−（メチルスルフォンアミド）ピリジン−３−イル）オキシ）アセチル）−２−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５−イル）−Ｎ，Ｎ−ジエチル−４−フルオロチオフェン−２−カルボキサミド；
２−（（２−クロロ−６−モルフォリノピリジン−３−イル）オキシ）−１−（５−（５−（３−メトキシオキセタン−３−イル）チアゾール−２−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
２−（（２−クロロ−６−モルフォリノピリジン−３−イル）オキシ）−１−（５−（２，４−ジメチルオキサゾール−５−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
２−（（２−クロロ−６−モルフォリノピリジン−３−イル）オキシ）−１−（５−（２，５−ジメチルオキサゾール−４−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
６−クロロ−５−（２−（５−（２，４−ジメチルチアゾール−５−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルピコリンアミド；
Ｎ−（６−クロロ−５−（２−（５−（２，４−ジメチルチアゾール−５−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）ピリジン−２−イル）メタンスルフォンアミド；
２−（（２−クロロ−６−（オキサゾール−２−イル）ピリジン−３−イル）オキシ）−１−（５−（２，４−ジメチルチアゾール−５−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
６−クロロ−Ｎ−シクロプロピル−５−（２−（５−（２，４−ジメチルチアゾール−５−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）−Ｎ−メチルピコリンアミド；
２−（（２−クロロ−６−（１，１−ジオキシドイソチアゾリジン−２−イル）ピリジン−３−イル）オキシ）−１−（５−（２，４−ジメチルチアゾール−５−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
Ｎ−（６−クロロ−５−（２−（５−（２，４−ジメチルチアゾール−５−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］−ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）ピリジン−２−イル）−Ｎ−メチルメタンスルフォンアミド；
Ｎ−（５−（２−（５−（２，４−ジメチルチアゾール−５−イル）−２−メチル−７，
８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］−ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）−６−エチルピリジン−２−イル）メタンスルフォンアミド；
（Ｒ）−１−（５−（２，４−ジメチルチアゾール−５−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−（（６−（１，１−ジオキシドイソチアゾリジン−２−イル）−２−エチルピリジン−３−イル）オキシ）エタノン；
２−（（２−クロロ−６−モルフォリノピリジン−３−イル）オキシ）−１−（５−（５−（（ジメチルアミノ）−メチル）チオフェン−３−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
２−（（２−エチルピリジン−３−イル）オキシ）−１−（２−メチル−５−（２−モルフォリノチアゾール−５−イル）−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
２−（（２−クロロ−６−モルフォリノピリジン−３−イル）オキシ）−１−（２−メチル−５−（２−モルフォリノチアゾール−５−イル）−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
２−（（２−クロロピリジン−３−イル）オキシ）−１−（２−メチル−５−（２−モルフォリノチアゾール−５−イル）−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
２−（（２−クロロ−６−（ジメチルアミノ）ピリジン−３−イル）オキシ）−１−（２−メチル−５−（２−モルフォリノチアゾール−５−イル）−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
２−（（２−クロロ−６−モルフォリノピリジン−３−イル）オキシ）−１−（５−（３−フルオロ−５−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）チオフェン−２−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ−［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
Ｎ−シクロプロピル−６−エチル−５−（２−（５−（３−フルオロチオフェン−２−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）ピコリンアミド；
Ｎ−（６−エチル−５−（２−（５−（３−フルオロチオフェン−２−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）ピリジン−２−イル）メタンスルフォンアミド；
Ｎ−（６−クロロ−５−（２−（５−（２−エチル−４−メチルチアゾール−５−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ−［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）ピリジン−２−イル）メタンスルフォンアミド；
Ｎ−（６−クロロ−５−（２−（５−（２−イソプロピル−４−メチルチアゾール−５−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）ピリジン−２−イル）メタンスルフォンアミド；
Ｎ−（５−（２−（５−（２，５−ジフルオロ−４−メチルフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）−６−エチルピリジン−２−イル）メタンスルフォンアミド；
Ｎ−（６−クロロ−５−（２−（５−（２，５−ジフルオロ−４−メチルフェニル）−２
−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）ピリジン−２−イル）メタンスルフォンアミド；
Ｎ−（６−クロロ−５−（２−（５−（５−フルオロ−３−メチルピリジン−２−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）ピリジン−２−イル）メタンスルフォンアミド；
Ｎ−（６−クロロ−５−（２−（２−メチル−５−（４−メチル−２−（トリフルオロメチル）チアゾール−５−イル）−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）ピリジン−２−イル）メタンスルフォンアミド；
２−（（２−クロロ−６−モルフォリノピリジン−３−イル）オキシ）−１−（５−（４−（（ジメチルアミノ）メチル）チオフェン−２−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
１−（５−（４−（（ジメチルアミノ）メチル）チオフェン−２−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−（（２−エチルピリジン−３−イル）オキシ）エタノン；
２−（４−クロロ−２−メチルフェノキシ）−１−（５−（４−（（ジメチルアミノ）メチル）チオフェン−２−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
２−（（２−クロロ−６−（ジメチルアミノ）ピリジン−３−イル）オキシ）−１−（５−（４−（（ジメチルアミノ）メチル）チオフェン−２−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
２−（（２−クロロ−６−（メチル（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）ピリジン−３−イル）オキシ）−１−（５−（４−（（ジメチルアミノ）メチル）チオフェン−２−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
５−（６−（２−（（２−クロロ−６−モルフォリノピリジン−３−イル）オキシ）アセチル）−２−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−チオフェン−３−カルボキサミド；
５−（６−（２−（（２−クロロ−６−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）ピリジン−３−イル）オキシ）アセチル）−２−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルチオフェン−３−カルボキサミド；
５−（６−（２−（２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ）アセチル）−２−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルチオフェン−３−カルボキサミド；
５−（６−（２−（（２−クロロ−６−（メチルスルフォンアミド）ピリジン−３−イル）オキシ）アセチル）−２−メチル−５，６，７，８−テトラ−ヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルチオフェン−３−カルボキサミド；
６−クロロ−５−（２−（５−（４−（ジメチルカルバモイル）チオフェン−２−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］−チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）−Ｎ，
Ｎ−ジメチル−ピコリンアミド；
６−クロロ−５−（２−（５−（４−（ジメチルカルバモイル）チオフェン−２−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］−チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）−Ｎ−メチル−ピコリンアミド；
Ｎ−（６−クロロ−５−（２−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］−ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）ピリジン−２−イル）メタンスルフォンアミド；
３−クロロ−４−（２−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）ベンゾニトリル；
１−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チア−ジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−（（２−クロロ−６−（オキサゾール−２−イル）ピリジン−３−イル）オキシ）エタノン；
Ｎ−（６−クロロ−５−（２−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−エチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］−ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）ピリジン−２−イル）メタンスルフォンアミド；
３−クロロ−４−（２−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−エチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）ベンゾニトリル；
１−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−エチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−（（２−クロロ−６−（オキサゾール−２−イル）ピリジン−３−イル）オキシ）エタノン；
１−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−エチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−（（２−クロロ−６−（４−メチルピペラジン−１−イル）ピリジン−３−イル）オキシ）エタノン；
Ｎ−（６−クロロ−５−（２−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−シクロプロピル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ−［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）ピリジン−２−イル）メタンスルフォンアミド；
３−クロロ−４−（２−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−シクロプロピル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ−［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）ベンゾニトリル；
１−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−シクロプロピル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−（（２−クロロ−６−（オキサゾール−２−イル）ピリジン−３−イル）オキシ）エタノン；
１−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−シクロプロピル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−（（２−クロロ−６−（４−メチルピペラジン−１−イル）ピリジン−３−イル）オキシ）エタノン；
Ｎ−（６−クロロ−５−（２−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−（トリフルオロメチル）−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ−［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）
ピリジン−２−イル）メタンスルフォンアミド；
Ｎ−（５−（２−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−（トリフルオロメチル）−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）−６−エチルピリジン−２−イル）メタンスルフォンアミド；
１−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−（トリフルオロメチル）−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−（（６−（１，１−ジオキシドイソチアゾリジン−２−イル）−２−エチルピリジン−３−イル）オキシ）エタノン；
（Ｓ）−１−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−（トリフルオロメチル）−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−（（６−（１，１−ジオキシドイソチアゾリジン−２−イル）−２−エチルピリジン−３−イル）オキシ）エタノンｃ）；
２−（（６−（１，１−ジオキシドイソチアゾリジン−２−イル）−２−エチルピリジン−３−イル）オキシ）−１−（５−（３−フルオロ−５−メチルピリジン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
Ｎ−（６−エチル−５−（２−（５−（３−フルオロ−５−メチルピリジン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）ピリジン−２−イル）メタンスルフォンアミド；
Ｎ−（６−エチル−５−（２−（５−（２−フルオロ−４−メチルフェニル）−２−（トリフルオロメチル）−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）ピリジン−２−イル）メタンスルフォンアミド；
１−（５−（２，４−ジメチルチアゾール−５−イル）−２−（トリフルオロメチル）−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−（（６−（１，１−ジオキシドイソチアゾリジン−２−イル）−２−エチルピリジン−３−イル）オキシ）エタノン；
Ｎ−（５−（２−（５−（２，４−ジメチルチアゾール−５−イル）−２−（トリフルオロメチル）−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）−６−エチルピリジン−２−イル）メタンスルフォンアミド；
１−（５−（３，４−ジメトキシフェニル）−７，８−ジヒドロチアゾロ−［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−（ナフタレン−２−イルオキシ）エタノン；
２−（２−クロロ−４−（モルフォリノメチル）フェノキシ）−１−（５−（３，４−ジメトキシフェニル）−７，８−ジヒドロチアゾロ［２’，３’：２，３］−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
２−（２，４−ジクロロフェノキシ）−１−（５−（３，４−ジメトキシフェニル）−７，８−ジヒドロチアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
２−（４−クロロ−２−メチルフェノキシ）−１−（５−（２−フルオロ−４−メチル−フェニル）−７，８−ジヒドロチアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］−ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
２−（（２−エチルピリジン−３−イル）オキシ）−１−（５−（２−フルオロ−４−メチル−フェニル）−７，８−ジヒドロチアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］−ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
２−（（２−クロロピリジン−３−イル）オキシ）−１−（５−（２−フルオロ−４−メチル−フェニル）−７，８−ジヒドロチアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５
−ｃ］−ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
２−（２−エチル−４−フルオロフェノキシ）−１−（５−（２−フルオロ−４−メチル−フェニル）−７，８−ジヒドロチアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］−ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
２−（（２−エチル−６−メチルピリジン−３−イル）オキシ）−１−（５−（２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−７，８−ジヒドロチアゾロ−［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
１−（５−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イル）−７，８−ジヒドロチアゾロ−［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−（ｐ−トリルオキシ）エタノン；
１−（５−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イル）−７，８−ジヒドロチアゾロ−［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−（ｏ−トリルオキシ）−エタノン；
１−（５−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イル）−７，８−ジヒドロチアゾロ−［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−（２，４−ジクロロフェノキシ）エタノン；
１−（５−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イル）−７，８−ジヒドロチアゾロ−［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−（４−クロロ−２−メチルフェノキシ）エタノン；
１−（５−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イル）−７，８−ジヒドロチアゾロ−［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェノキシ）エタノン；
１−（５−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イル）−７，８−ジヒドロチアゾロ−［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−（（２−クロロピリジン−３−イル）オキシ）エタノン；
１−（５−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イル）−７，８−ジヒドロチアゾロ−［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−（（４−クロロ−１−メチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−オキシ）エタノン；
１−（５−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イル）−７，８−ジヒドロチアゾロ−［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−（（２−クロロ−６−（モルフォリノメチル）ピリジン−３−イル）オキシ）エタノン；
１−（５−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イル）−７，８−ジヒドロチアゾロ−［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−（イソキノリン−７−イルオキシ）エタノン；
２−（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェノキシ）−１−（５−（１−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−７，８−ジヒドロチアゾロ［２’，３’：２，３］−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
２−（２，４−ジクロロフェノキシ）−１−（５−（１−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−７，８−ジヒドロチアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
１−（５−（１−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−７，８−ジヒドロチアゾロ−［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−（ｐ−トリル−オキシ）エタノン；
１−（５−（１−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−７，８−ジヒドロチアゾロ−［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−（ｏ−トリル−オキシ）エタノン；
２−（２−クロロ−４−（モルフォリノメチル）フェノキシ）−１−（５−（１−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−７，８−ジヒドロチアゾロ−［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
２−（（２−クロロ−６−（モルフォリノメチル）ピリジン−３−イル）オキシ）−１−（５−（１−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−７，８−ジヒドロチアゾロ−［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；２−（４−クロロ−２−メチルフェノキシ）−１−（５−（１−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−７，８−ジヒドロチアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
２−（２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ）−１−（５−（１−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−７，８−ジヒドロチアゾロ［２’，３’：２，３］−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
２−（（２−エチルピリジン−３−イル）オキシ）−１−（５−（１−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−７，８−ジヒドロチアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
２−（２，４−ジクロロフェノキシ）−１−（５−（チエノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−７，８−ジヒドロチアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
２−（４−クロロ−２−メチルフェノキシ）−１−（５−（チエノ［２，３−ｂ］−ピリジン−２−イル）−７，８−ジヒドロチアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
２−（（２−クロロピリジン−３−イル）オキシ）−１−（５−（チエノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−７，８−ジヒドロチアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
２−（（２−クロロ−６−（モルフォリノメチル）ピリジン−３−イル）オキシ）−１−（５−（チエノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−７，８−ジヒドロチアゾロ−［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
２−（２−クロロ−５−メチルフェノキシ）−１−（５−（チエノ［２，３−ｂ］−ピリジン−２−イル）−７，８−ジヒドロチアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
（（２−エチル−６−メチルピリジン−３−イル）オキシ）−１−（５−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−７，８−ジヒドロチアゾロ−［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
２−（２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ）−１−（５−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−７，８−ジヒドロチアゾロ−［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
２−（４−クロロ−２−メチルフェノキシ）−１−（５−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−７，８−ジヒドロチアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
２−（４−クロロ−２−エチルフェノキシ）−１−（５−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−７，８−ジヒドロチアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
１−（５−（４−（ジフルオロメチル）−２−フルオロフェニル）−７，８−ジヒドロ−チアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−（（２−エチルピリジン−３−イル）オキシ）エタノン；
１−（５−（４−（ジフルオロメチル）−２−フルオロフェニル）−７，８−ジヒドロ−チアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−（（２−エチル−６−メチルピリジン−３−イル）オキシ）エタノン；
２−（（２−クロロピリジン−３−イル）オキシ）−１−（５−（４−（ジフルオロメチル）−２−フルオロフェニル）−７，８−ジヒドロチアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
２−（（２−エチル−６−メチルピリジン−３−イル）オキシ）−１−（５−（２−メチル−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−７，８−ジヒドロチアゾロ−［
２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；２−（２−クロロ−４−（モルフォリノメチル）フェノキシ）−１−（５−（２−フルオロピリジン−３−イル）−７，８−ジヒドロチアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
１−（５−（２−フルオロピリジン−３−イル）−７，８−ジヒドロチアゾロ［２’，３’：２，３］−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−（２−（トリフルオロメチル）−フェノキシ）エタノン；
１−（５−（２−フルオロピリジン−３−イル）−７，８−ジヒドロチアゾロ［２’，３’：２，３］−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−（ｐ−トリルオキシ）エタノン；
１−（５−（２−フルオロピリジン−３−イル）−７，８−ジヒドロチアゾロ［２’，３’：２，３］−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−（ｏ−トリルオキシ）エタノン；
２−（４−クロロ−２−メチルフェノキシ）−１−（５−（２−フルオロピリジン−３−イル）−７，８−ジヒドロチアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
２−（（５−クロロ−１−メチル−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）オキシ）−１−（５−（２−フルオロピリジン−３−イル）−７，８−ジヒドロチアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
（（２−クロロ−６−（モルフォリノメチル）ピリジン−３−イル）オキシ）−１−（５−（２−フルオロピリジン−３−イル）−７，８−ジヒドロチアゾロ［２’，３’：２，３］−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
２−（２−クロロ−４−（モルフォリノメチル）フェノキシ）−１−（５−（２−フルオロ−４−メトキシフェニル）−７，８−ジヒドロチアゾロ［２’，３’：２，３］−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
２−（（２−クロロ−６−（モルフォリノメチル）ピリジン−３−イル）オキシ）−１−（５−（２−フルオロ−４−メトキシフェニル）−７，８−ジヒドロチアゾロ−［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
１−（５−（２−フルオロ−４−メトキシフェニル）−７，８−ジヒドロチアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−（イソキノリン−７−イルオキシ）エタノン；
２−（２−エチル−４−フルオロフェノキシ）−１−（５−（２−フルオロ−４−メトキシフェニル）−７，８−ジヒドロチアゾロ［２’，３’：２，３］−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
１−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−７，８−ジヒドロチアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−（２−エチル−４−フルオロフェノキシ）エタノン；
１−（（５Ｒ）−５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−４ａ，５−ジヒドロ−チアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（７Ｈ）−イル）−２−（２−クロロ−４−モルフォリノフェノキシ）エタノン；
１−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−７，８−ジヒドロチアゾロ−［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−（４−クロロ−２−メチルフェノキシ）エタノン；
１−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−７，８−ジヒドロチアゾロ−［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−（（２−クロロピリジン−３−イル）オキシ）エタノン；
１−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−７，８−ジヒドロチアゾロ−［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−（（２−クロロ−６−（モルフォリノメチル）ピリジン−３−イル）オキシ）エタノン；
１−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−７，８−ジヒドロチアゾロ−［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−（（２−クロロ−６−モルフォリノピリジン−３−イル）オキシ）エタノン；
１−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−７，８−ジヒドロチアゾロ−［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−（（２−エチルピリジン−３−イル）オキシ）エタノン；
Ｎ−（６−クロロ−５−（２−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−７，８−ジヒドロチアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）ピリジン−２−イル）メタンスルフォンアミド；
１−（５−（３，５−ジメチルイソキサゾール−４−イル）−７，８−ジヒドロチアゾロ−［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−（（２−エチル−６−メチルピリジン−３−イル）オキシ）エタノン；
２−（２，４−ジクロロフェノキシ）−１−（５−（３，５−ジメチルイソキサゾール−４−イル）−７，８−ジヒドロチアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
２−（２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ）−１−（５−（３，５−ジ−メチルイソキサゾール−４−イル）−７，８−ジヒドロチアゾロ［２’，３’：２，３］−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
２−（４−クロロ−２−メチルフェノキシ）−１−（５−（３，５−ジメチルイソキサゾール−４−イル）−７，８−ジヒドロチアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］−ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
２−（４−クロロ−２−エチルフェノキシ）−１−（５−（３，５−ジメチルイソキサゾール−４−イル）−７，８−ジヒドロチアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
２−（（２−クロロ−６−モルフォリノピリジン−３−イル）オキシ）−１−（５−（４−シクロプロピル−２−フルオロフェニル）−７，８−ジヒドロチアゾロ−［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
２−（（２−クロロ−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）オキシ）−１−（５−（５−シクロプロピル−３−フルオロピリジン−２−イル）−７，８−ジヒドロチアゾロ−［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
６−クロロ−５−（２−（５−（５−シクロプロピル−３−フルオロピリジン−２−イル）−７，８−ジヒドロチアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）ピコリノニトリル；
Ｎ−（６−クロロ−５−（２−（５−（３−フルオロチオフェン−２−イル）−７，８−ジヒドロ−チアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）ピリジン−２−イル）シクロプロパンスルフォンアミド；
６−クロロ−５−（２−（５−（３−フルオロチオフェン−２−イル）−７，８−ジヒドロ−チアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルピコリンアミド；
６−クロロ−５−（２−（５−（３−フルオロチオフェン−２−イル）−７，８−ジヒドロ−チアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）−Ｎ−メチルピコリンアミド；
Ｎ−（６−クロロ−５−（２−（５−（３−フルオロチオフェン−２−イル）−７，８−ジヒドロチアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）ピリジン−２−イル）メタンスルフォンアミド；
Ｎ−（３−クロロ−４−（２−（５−（３−フルオロチオフェン−２−イル）−７，８−ジヒドロ−チアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）フェニル）メタンスルフォンアミド；
５−（６−（２−（２−クロロ−４−（メチルスルフォンアミド）フェノキシ）−アセチル）−５，６，７，８−テトラヒドロチアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５−イル）−４−フルオロ−Ｎ，Ｎ−ジメチルチオフェン−２−カルボキサミド；
６−クロロ−５−（２−（５−（５−（ジメチルカルバモイル）−３−フルオロ−チオフェン−２−イル）−７，８−ジヒドロチアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ−［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルピコリンアミド；
Ｎ−（６−クロロ−５−（２−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−（フルオロメチル）−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３−］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）ピリジン−２−イル）メタンスルフォンアミド；
Ｎ−（５−（２−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−（フルオロメチル）−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）−６−エチルピリジン−２−イル）メタンスルフォンアミド；
２−（（６−（１，１−ジオキシドイソチアゾリジン−２−イル）−２−エチルピリジン−３−イル）オキシ）−１−（５−（３−フルオロ−５−メチルピリジン−２−イル）−２−（フルオロメチル）−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
Ｎ−（６−エチル−５−（２−（５−（３−フルオロ−５−メチルピリジン−２−イル）−２−（フルオロメチル）−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）ピリジン−２−イル）メタンスルフォンアミド；
Ｎ−（６−クロロ−５−（２−（５−（２−フルオロ−４−メチルフェニル）−２−（フルオロメチル）−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）ピリジン−２−イル）メタンスルフォンアミド；
Ｎ−（６−エチル−５−（２−（５−（２−フルオロ−４−メチルフェニル）−２−（フルオロメチル）−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）ピリジン−２−イル）メタンスルフォンアミド；
Ｎ−シクロプロピル−５−（２−（５−（２，４−ジメチルチアゾール−５−イル）−２−（フルオロメチル）−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）−６−エチルピコリンアミド；
Ｎ−（５−（２−（５−（２，４−ジメチルチアゾール−５−イル）−２−（フルオロメチル）−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）−６−エチルピリジン−２−イル）メタンスルフォンアミド；
１−（５−（２，４−ジメチルチアゾール−５−イル）−２−（フルオロメチル）−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−（（６−（１，１−ジオキシドイソチアゾリジン−２−イル）−２−エチルピリジン−３−イル）オキシ）エタノン；
Ｎ−（６−クロロ−５−（２−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−（ジフルオロメチル）−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ−［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）ピリジン−２−イル）メタンスルフォンアミド；
Ｎ−（５−（２−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−（ジフルオロメチル）−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ
［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）−６−エチルピリジン−２−イル）メタンスルフォンアミド；
１−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−（ジフルオロメチル）−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−（（６−（１，１−ジオキシドイソチアゾリジン−２−イル）−２−エチルピリジン−３−イル）オキシ）エタノン；
（Ｓ）−Ｎ−（６−クロロ−５−（２−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−（ジフルオロメチル）−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）ピリジン−２−イル）メタンスルフォンアミドｄ）；
Ｎ−（６−クロロ−５−（２−（２−（ジフルオロメチル）−５−（２−フルオロ−４−メチルフェニル）−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）ピリジン−２−イル）メタンスルフォンアミド；
Ｎ−シクロプロピル−５−（２−（２−（ジフルオロメチル）−５−（２，４−ジメチルチアゾール−５−イル）−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）−６−エチルピコリンアミド；及び
１−（２−（ジフルオロメチル）−５−（２，４−ジメチルチアゾール−５−イル）−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−（（６−（１，１−ジオキシドイソチアゾリジン−２−イル）−２−エチルピリジン−３−イル）オキシ）エタノン。
３１） 態様３０）の化合物に加えて、態様１）に従う式（Ｉ）の化合物のさらなる例は、下記からなる群より選択される：
６−クロロ−Ｎ−シクロプロピル−５−（２−（５−（２−フルオロ−４−メトキシフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）ピコリンアミド；
Ｎ−（６−クロロ−５−（２−（５−（２−フルオロ−４−メトキシフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）ピリジン−２−イル）メタンスルフォンアミド；
Ｎ−（５−（２−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）−６−シクロプロピルピリジン−２−イル）メタンスルフォンアミド；
Ｎ−（６−クロロ−５−（１−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６−カルボニル）シクロプロポキシ）ピリジン−２−イル）メタンスルフォンアミド；
５−（２−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）−Ｎ，６−ジシクロプロピルピコリンアミド；
Ｎ−（６−クロロ−５−（（１−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−メチル−１−オキソプロパン−２−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）メタンスルフォンアミド；
６−クロロ−５−（１−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−５
，６，７，８−テトラヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６−カルボニル）シクロプロポキシ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルピコリンアミド；
６−クロロ−５−（（１−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−メチル−１−オキソプロパン−２−イル）オキシ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルピコリンアミド；
１−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−（（２−クロロ−６−（メチルスルフォニル）ピリジン−３−イル）オキシ）エタン−１−オン；
６−クロロ−５−（２−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）−Ｎ−メチルピリジン−２−スルフォンアミド；
６−クロロ−５−（２−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−２−スルフォンアミド；
１−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−（（１−メチル−１Ｈ−インドール−４−イル）オキシ）エタン−１−オン；
１−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−（（７−メトキシ−２−メチルキノリン−４−イル）オキシ）エタン−１−オン；
１−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−（（７−クロロ−８−メチルキノリン−４−イル）オキシ）エタン−１−オン；
１−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−（（５，８−ジフルオロキノリン−４−イル）オキシ）エタン−１−オン；
Ｎ−（５−（２−（５−（２，４−ジメチルチアゾール−５−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）−４−エチルピリミジン−２−イル）メタンスルフォンアミド；
Ｎ−（６−クロロ−５−（２−（５−（２−フルオロ−４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）ピリジン−２−イル）メタンスルフォンアミド；
６−クロロ−Ｎ−シクロプロピル−５−（２−（５−（２−フルオロ−４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）ピコリンアミド；
Ｎ−（５−（２−（５−（４−（アミノメチル）−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）−６−クロロピリジン
−２−イル）メタンスルフォンアミド；
５−（２−（５−（４−（アミノメチル）−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）−６−クロロ−Ｎ−シクロプロピルピコリンアミド；
メチル−４−（６−（２−（（２−クロロ−６−（メチルスルフォンアミド）ピリジン−３−イル）オキシ）アセチル）−２−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５−イル）−３−フルオロベンゾエート；
メチル−４−（６−（２−（（２−クロロ−６−（シクロプロピルカルバモイル）ピリジン−３−イル）オキシ）アセチル）−２−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５−イル）−３−フルオロベンゾエート；
Ｎ−（６−クロロ−５−（２−（５−（２−フルオロ−４−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）フェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）ピリジン−２−イル）メタンスルフォンアミド；
６−クロロ−Ｎ−シクロプロピル−５−（２−（５−（２−フルオロ−４−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）フェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）ピコリンアミド；
６−クロロ−Ｎ−シクロプロピル−５−（２−（５−（２−フルオロ−４−（２−メトキシプロパン−２−イル）フェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）ピコリンアミド；
Ｎ−（６−クロロ−５−（２−（５−（２−フルオロ−４−（２−メトキシプロパン−２−イル）フェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）ピリジン−２−イル）メタンスルフォンアミド；
Ｎ−（６−クロロ−５−（２−（５−（２−フルオロ−４−（メトキシメチル）フェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）ピリジン−２−イル）メタンスルフォンアミド；
６−クロロ−Ｎ−シクロプロピル−５−（２−（５−（２−フルオロ−４−（メトキシメチル）フェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）ピコリンアミド；
６−クロロ−Ｎ−シクロプロピル−５−（２−（５−（２−フルオロ−４−（２−メトキシエトキシ）フェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）ピコリンアミド；
Ｎ−（６−クロロ−５−（２−（５−（２−フルオロ−４−（２−メトキシエトキシ）フェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）ピリジン−２−イル）メタンスルフォンアミド；
６−クロロ−Ｎ−シクロプロピル−５−（２−（５−（２−フルオロ−４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）ピコリンアミド；
Ｎ−（６−クロロ−５−（２−（５−（２−フルオロ−４−（２−ヒドロキシエトキシ）
フェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）ピリジン−２−イル）メタンスルフォンアミド；
１−（５−（５−（１，３−ジオキソラン−２−イル）チオフェン−３−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−（（２−クロロ−６−モルフォリノピリジン−３−イル）オキシ）エタン−１−オン；及び
１−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−（フルオロメチル）−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−（（６−（１，１−ジオキシドイソチアゾリジン−２−イル）−２−エチルピリジン−３−イル）オキシ）エタン−１−オン。
３２） 本発明のさらなる側面は、下記のスキーム２に概略する式（Ｉ）の化合物の製造方法に関する。この方法は、その特定の側面において、式（ＩＶ）の新規な化合物に関連する：
Figure 0006466937
式中、当該式（ＩＶ）の化合物は、好ましくは、式（ＩＥ）／態様２）に示す絶対配置を有し；
Ｒ２は、態様１）、８）〜１３）；又は２８）若しくは２９）のいずれか１つにおいて式（Ｉ）の化合物について定義した通りであり［特に、Ｒ２は、態様１２）において定義した通りであり］；
Ｘは、態様１）、４）、７）、２８）又は２９）のいずれか１つにおいて式（Ｉ）の化合物について定義した通りであり［特に、Ｘは、態様４）において定義した通りであり］；Ｒは、態様１）、５）、６）、７）、２８）又は２９）のいずれか１つにおいて式（Ｉ）の化合物について定義した通りである［特に、Ｒは、態様５）において定義した通りである。］。
この化合物は、式（Ｉ）の化合物、式（ＩＩ）及び／又は（ＩＩＩ）の各化合物の製造に好適な新規な中間体である。そのような製造方法は、構造２の酸誘導体｛Ｒ１ａ及びＲ１ｂは、態様１）、３）又は２８）又は２９）のいずれか１つにおいて式（Ｉ）の化合物について定義した通りであり［特に、Ｒ１ａ及びＲ１ｂは、態様３）において定義した通りである。］；Ｒ３は、態様１）、１４）〜２６）；又は２８）又は２９）のいずれか１つにおいて式（Ｉ）の化合物について定義した通りである［特に、Ｒ３は、態様２５）において定義した通りである。］。｝による式（ＩＶ）の化合物のアシル化を有し；そのようなアシル化は、例えば、対応する酸クロリド又はそれぞれの酸誘導体の活性エステルを用いたｉｎ ｓｉｔｕ活性化法により行われる。
態様１）〜３１）のいずれか１つに定義する式（Ｉ）及び（ＩＩ）の化合物及びこれらの薬学的に許容される塩は、医薬として、例えば、（特に経口等の）経腸又は（局所的適用又は吸入を含む）非経口投与のための医薬組成物の形態で使用することができる。
医薬組成物の製造は、いずれの当業者にもよく知られた様式で（例えば、Ｒｅｍｉｎｇ
ｔｏｎ、Ｔｈｅ Ｓｃｉｅｎｃｅ ａｎｄ Ｐｒａｃｔｉｃｅ ｏｆ Ｐｈａｒｍａｃｙ、２１ｓｔ Ｅｄｉｔｉｏｎ（２００５）、Ｐａｒｔ５、「Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ Ｍａｎｕｆａｃｔｕｒｉｎｇ」［Ｌｉｐｐｉｎｃｏｔｔ Ｗｉｌｌｉａｍｓ＆Ｗｉｌｋｉｎｓにより出版］参照。）、既述の式（Ｉ）の化合物又はこれらの薬学的に許容される塩を、任意にその他の治療的に有益な物質と組み合わせて、適切な無毒の不活性な治療上許容される固体又は液体の担体材料及び必要に応じて、通常の薬学的アジュバントと共に、製剤投与形態とすることにより遂行することができる。
本発明はまた、薬学的に活性な量の態様１）〜３１）のいずれか１つに定義する式（Ｉ）の化合物をそれを必要とする対象に投与することを含む、本明細書に記載した疾患又は障害の予防又は治療方法にも関する。従って、本発明はまた、薬学的に活性な量の態様１）〜３１）のいずれか１つに定義する式（Ｉ）の化合物をそれを必要とする対象に投与することを含む、当該対象の末梢セロトニンのレベルを減少させる方法に関する。
本発明の好ましい態様において、そのような態様１）〜３１）のいずれか１つに定義する式（Ｉ）の化合物の投与量は、１ｍｇから１０００ｍｇ／日の間、特に５ｍｇから５００ｍｇ／日の間、さらに１０ｍｇから４００ｍｇ／日の間に含まれる。
いかなる疑義をも避けるために、化合物がある疾患の予防又は治療について有用であると記載されている場合には、そのような化合物は、同様に当該疾患の予防又は治療のための医薬の製造における使用にも適している。
数値範囲を記述するために「間」という単語が使用される場合は常に、示された範囲の末端の点は明示的にその範囲に含まれると解される。これは、例えば、温度範囲が４０℃から８０℃の間であると記述される場合、末端の点である４０℃と８０℃はその範囲に含まれることを意味し、あるいは、可変数が１から４の間の整数であると定義される場合、可変数は整数の１、２、３又は４であることを意味する。
温度に関して使用されていない場合には、数値「Ｘ」の前に置かれる「約」という用語は、本出願において、Ｘ−１０％ＸからＸ＋１０％Ｘの間、好ましくはＸ−５％ＸからＸ＋５％Ｘの間を表す。温度の場合には、温度「Ｙ」の前に置かれる「約」という用語は、この出願において、Ｙ−１０℃からＹ＋１０℃の間、好ましくはＹ−５℃からＹ＋５℃の間を表す。さらに、本明細書で使用される「室温」という用語は、２５℃の温度を表す。
式（Ｉ）の化合物は、トリプトファン−セロトニン代謝率の変化を特徴とする疾患又は障害の予防又は治療に有用である。
「トリプトファン−セロトニン代謝率の変化を特徴とする疾患又は障害」という用語は、トリプトファン−セロトニン代謝率の変化を特徴とする神経性又は末梢性疾患又は障害であって、当該トリプトファン−セロトニン代謝の律速段階が、ＴＰＨにより触媒されるＬ−Ｔｒｙｐのヒドロキシ化であり、ＴＰＨ酵素の阻害剤が必要とされる、疾患又は障害を意味する。
トリプトファン−セロトニン代謝率の変化を特徴とするそのような疾患又は障害の例は、好ましくは末梢性疾患又は障害であって、当該トリプトファン−セロトニン代謝の律速段階が、ＴＰＨ１により触媒されるＬ−Ｔｒｙｐのヒドロキシ化であり、ＴＰＨ１の阻害剤が必要とされる、疾患又は障害である。具体的な例は、（肺線維症等の）間質性肺疾患、慢性閉塞性肺疾患（ＣＯＰＤ）、肺塞栓症、肺動脈性肺高血圧症を含む肺高血圧症、放射線性肺炎（肺高血圧症を引き起こす、又は寄与するものを含む。）、喘息及び成人呼吸窮迫症候群（ＡＲＤＳ）を含む肺疾患；骨粗鬆症；炎症性腸疾患、感染後過敏腸管症候群
、セリアック病、突発性便秘及び過敏腸管症候群を含む消化器系障害；潰瘍性大腸炎；カルチノイド症候群；粘液腫性弁疾患（ｍｙｘｏｍａｔｏｕｓ ｖａｌｖｅ ｄｉｓｅａｓｅ）；血栓症；睡眠障害；疼痛；Ｉ型及びＩＩ型糖尿病；免疫障害；肝臓疾患（（ウィルス誘導）肝炎 繊維症、移植、再生を含む）；急性及び慢性高血圧症；乳癌、前立腺癌及びセロトニン分泌の亢進を伴う神経内分泌腫瘍（例えば、カルチノイド腫瘍）を含む癌；クモ膜下出血；腹性偏頭痛；クレスト症候群（石灰症、レイノー現象、食道機能障害、強指症、毛細血管拡張症）；ジルベール症候群；悪心；セロトニン症候群；直腸肛門機能障害；機能性腹部膨満；並びに多発性硬化症及び全身性硬化症を含む炎症性疾患である。特に、例は、肺線維症；肺動脈性肺高血圧症を含む肺高血圧症；喘息；骨粗鬆症；潰瘍性大腸炎；過敏腸管症候群；カルチノイド症候群；乳癌、前立腺癌及びセロトニン分泌の亢進を伴う神経内分泌腫瘍（例えば、カルチノイド腫瘍）を含む癌；並びに多発性硬化症及び全身性硬化症を含む炎症性疾患である。
トリプトファン−セロトニン代謝率の変化を特徴とするそのような疾患又は障害のさらなる例は、当該トリプトファン−セロトニン代謝の律速段階が、ＴＰＨ２により触媒されるＬ−Ｔｒｙｐのヒドロキシ化であり、ＴＰＨ２の阻害剤が必要とされる、神経保健障害である。具体的な例は、うつ病；全般性不安障害及び社会恐怖等の不安症；嘔吐性障害；偏頭痛；物質乱用；注意欠陥障害（ＡＤＤ）；注意欠陥多動性障害（ＡＤＨＤ）；双極性障害；自殺行動；行動障害；統合失調症；パーキンソン病；ハンチントン病；自閉症；ジスキネジア；摂食障害；ＩＩ型糖尿病；疼痛；アルツハイマー病；性機能障害；及び脳腫瘍である。
式（Ｉ）の化合物の製造：
一般的製造ルート
本発明の化合物は、文献周知の方法によって、以下の方法によって、実施例に示された方法によって、又は類似の方法によって製造することができる。最適反応条件は、使用する具体的反応物又は溶媒によって変わるが、このような条件は、当業者により、ルーチンの最適化手順によって決定することができる。場合によっては、最終生成物をさらに改変してもよく、例えば、置換基を操作することにより新たな最終生成物が得られる。こうした操作は、当業者に周知の還元、酸化、アルキル化、アシル化及び加水分解反応を含むが、これらに限定されるものではない。場合によっては、反応を容易にしたり又は不要な反応生成物を回避したりするために、下記の反応スキーム及び／又は反応工程の実行順序を変更してもよい。以下に概説した一般的反応シークエンスにおいて、包括的な基Ｘ、Ｒ、Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ２及びＲ３は、式（Ｉ）について定義した通りである。場合によっては、包括的な基Ｘ、Ｒ２及びＲ３は、下記のスキームに図示した製法に適合しないかもしれず、保護基（ＰＧ）の使用が必要となるだろう。保護基の使用は、当技術分野において周知である（例えば、「Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ」Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ、Ｐ．Ｇ．Ｍ．Ｗｕｔｓ、Ｗｉｌｅｙ−Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ、１９９９参照）。この目的のために、そのような保護基が必要に応じて適切に導入されているものと仮定する。得られた化合物は、それ自体知られた方法により、その薬学的に許容される塩に変換してもよい。
式（Ｉ）の化合物は、構造１のアミンの構造２の酸とのカップリングにより製造してもよい。構造２、３及び４の中間体化合物又はそれらの前駆体は、市販されているか、又は当業者に既知の手順に従って製造するか、又は下記の実験の部に記載の方法と同様に製造される。
構造１の化合物は、スキーム２に示すように、構造２の酸誘導体を用いてアシル化することができ；例えば、ＴＥＡ又はＤＩＰＥＡ等の酸の存在下、ＤＣＭ中、対応する酸クロリド又は活性エステルを用いて、又はＤＣＭ、ＭｅＣＮ又はＤＭＦ等の溶媒中、ＣＯＭＵ
、ＴＢＴＵ、ＨＡＴＵ、ＥＤＣ、ＤＣＣ又はＰｙＢＯＰ等の周知のアミドカップリング試薬及びＤＩＰＥＡ又はＴＥＡ等の塩基等のｉｎ ｓｉｔｕ活性化法を用いて、式（Ｉ）の化合物を与える。
Figure 0006466937
あるいは、構造１の適宜な前駆体アミンの構造２の適宜な酸誘導体とのアミドカップリングに続く後の工程において、所望の残基Ｒ２及び／又はＲ３を導入してもよい。
構造１の化合物の製造
Figure 0006466937
構造１の化合物は、ＴＨＦ、トルエン等の溶媒中、酸性又は塩基性条件下、構造４のアミンの構造３のアルデヒドとの反応により製造することができる（Ｐｉｃｔｅｔ−Ｓｐｅｎｇｌｅｒ反応、スキーム３）。
Figure 0006466937
あるいは、構造１の化合物は、スキーム４に示す３工程の手順を用いて製造することが
できる。典型的な反応手順としては、当該技術分野において周知の手順に従って、ＤＣＭ、ＴＨＦ又は水等の溶媒中に溶解した構造４の化合物を、構造１０の活性化酸誘導体（式中、ＬＧは脱離基を表す。）及びＮａＯＨ、Ｋ２ＣＯ３、ＴＥＡ又はＤＩＰＥＡ等の塩基と０℃〜室温にて反応させる。次いで、構造１１のアミドを、ＤＣＭ、トルエン等の中で、ＰＯＣｌ３、ＣＯＣｌ２、ＺｎＣｌ２等を用いて環化して、構造１２のイミンが得られ、この化合物を、適宜な触媒の存在下、ＮａＢＨ４、ＮａＢＨ（ＯＡｃ）３、ＮａＢＨ３ＣＮ又は水素等の還元剤を用いて還元してもよい。キラル触媒の存在下、水素化又は移動水素化等の条件とすれば、構造１２の化合物のエナンチオマーが富化した適宜な構造１の化合物へのエナンチオ特異的還元が可能になるかもしれない。
構造２の化合物の製造
構造２の酸は、対応するアルコールのハロゲン−酢酸エステル誘導体とのアルキル化反応、次いでエステルの酸への加水分解を介して製造してもよい。酸性又は塩基性条件下。あるいは、構造２の化合物は、アゾジカルボン酸ジエチル等の存在下、トルエン、ＤＣＭ、ＴＨＦ等の溶媒中、Ｍｉｔｓｕｎｏｂｕ反応条件下、ヒドロキシ酢酸誘導体を用いて、対応するアルコールのアルキル化、次いで、酸性又は塩基性条件下におけるエステルの酸への加水分解により製造してもよい。
構造３の化合物の製造
構造３のアルデヒドは、対応するアルコール誘導体の酸化により、又は対応するカルボン酸又はエステル、ニトリル等のそれらの誘導体の還元により製造してもよい。構造３のアルデヒドはまた、対応するハロゲン前駆体から、ｎＢｕｌｉ等のハロゲン−金属交換、次いでＤＭＦ等を用いたホルミル化を介して製造してもよい。
構造４の化合物の製造
構造４のアミン又はそれらの前駆体は、市販されているか、又は当業者に既知の手順に従って製造することができるか、又は下記の実験の部に記載の方法と同様に製造することができる。
式（Ｉ）の化合物がエナンチオマーの混合物の形態で得られる場合には常に、エナンチオマーは、当業者に知られた方法、例えばジアステレオマー塩の形成及び分離、又はＲｅｇｉｓ Ｗｈｅｌｋ−Ｏ１（Ｒ，Ｒ）（１０μｍ）カラム、Ｄａｉｃｅｌ ＣｈｉｒａｌＣｅｌ ＯＤ−Ｈ（５−１０μｍ）カラム又はＤａｉｃｅｌ ＣｈｉｒａｌＰａｋ ＩＡ（１０μｍ）又はＡＤ−Ｈ（５μｍ）カラム等のキラル固定相上のＨＰＬＣを用いて分離することができる。キラルＨＰＬＣの典型的な条件は、溶出液Ａ（ＥｔＯＨ。トリエチルアミン、ジエチルアミン等のアミンの存在下又は非存在下で）及び溶出液Ｂ（ヘキサン）の無勾配混合物、流速０．８〜１５０ｍＬ／ｍｉｎである。
実験の部
（この項において、及び明細書の上記の部分において使用される）略語：
ａｑ． 水溶液
Ｂｕ ブチル（ｎＢｕＬｉ＝ｎ−ブチルリチウム、などに使われる）
ＣＣ シリカゲルカラムクロマトグラフィー
ｃｏｎｃ． 濃縮した
ＤＣＣ １，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド
ＤＣＭ ジクロロメタン
ＤＩＰＥＡ Ｎ−エチルジイソプロピルアミン
ＤＭＥ １，２−ジメトキシエタン
ＤＭＦ ジメチルホルムアミド
ＤＭＰ Ｄｅｓｓ−Ｍａｒｔｉｎペルヨージナン
ＤＭＳＯ ジメチルスルフォキシド
ＤＴＴ ジチオトレイトール
ＥＡ 酢酸エチル
Ｅ．ｃｏｌｉ． Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ ｃｏｌｉ
Ｅｑ． （モル）当量
Ｅｔ エチル
ＥｔＯＨ エタノール
ＦＣ フラッシュクロマトグラフィー
ｈ 時間
ＨＡＴＵ １−［ビス（ジメチルアミノ）メチレン］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾロ［４，５−ｂ］ピリジニウム ３−オキシド ヘキサフルオロホスフェート
ＨＯＢＴ １−ヒドロキシベンゾトリアゾール水和物
ＨＰＬＣ 高速液体クロマトグラフィー
ＬＣ 液体クロマトグラフィー
Ｍ モル濃度［ｍｏｌ Ｌ−１］
Ｍｅ メチル
ＭｅＣＮ アセトニトリル
ＭｅＯＨ メタノール
ＭＳ 質量分析法
ｍｉｎ 分
Ｎ 規定度
ＮＦＳＩ Ｎ−フルオロベンゼンスルホンイミド
ＮａＯｔＢｕ ナトリウム ｔｅｒｔ．（３級）ブトキシド
ｏｒｇ． 有機
Ｐｄ／Ｃ パラジウム炭素
Ｐｈ フェニル
ＰＴＳＡ ｐ−トルエンスルホン酸
ｒｔ 室温
Ｓａｔ． 飽和
ＴＢＡＦ テトラブチルアンモニウムフルオリド
ＴＢＭＥ ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル
ＴＢＴＵ Ｏ−ベンゾトリアゾール−１−イル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウムテトラフルオロボレート
ｔＢｕ ｔｅｒｔ−ブチル＝３級ブチル
ＴＥＡ トリエチルアミン
ＴＦＡ トリフルオロ酢酸
ＴＨＦ テトラヒドロフラン
ＴＭＳＣｌ トリメチルシリルクロリド
トリス トリス（ヒドロキシメチル）アミノメタン
ｔＲ 保持時間。
Ｉ−化学
以下の実施例は、本発明の生物学的に活性な化合物の製造を説明するが、その範囲を限定するものではまったくない。
全般：すべての温度は摂氏温度（℃）で示す。別段の記載が無い限り、反応は、窒素雰囲気下、ｒｔで起こり、マグネティックスターラーを備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて行われる。
使用した定性分析法
ＬＣ−ＭＳ及びＧＣ−ＭＳの保持時間は、下記の溶出条件を用いて得た：
Ａ） ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：
４０℃に温度制御されたＺｏｒｂａｘ ＳＢ−Ａｑ、３．５μｍ、４．６ｘ５０ｍｍカラム。２種類の溶出溶媒は下記の通りである：溶媒Ａ＝水＋０．０４％ＴＦＡ；溶媒Ｂ＝アセトニトリル。溶出液の流速は４．５ｍｌ／ｍｉｎであり、溶出混合液の混合割合の特徴を、溶出の開始からの時間ｔの関数として、下記の表に要約する（２つの連続した時点の間では直線的勾配を採用する）：
Figure 0006466937
Ｂ） ＬＣ−ＭＳ（Ｂ）：
４０℃に温度制御されたＷａｔｅｒｓ Ａｔｌａｎｔｉｓ Ｔ３、５μｍ、４．６ｘ３０ｍｍカラム。２種類の溶出溶媒は下記の通りである：溶媒Ａ＝水＋０．０４％ＴＦＡ；溶媒Ｂ＝アセトニトリル。溶出液の流速は４．５ｍｌ／ｍｉｎであり、溶出混合液の混合割合の特徴を、溶出の開始からの時間ｔの関数として、下記の表に要約する（２つの連続した時点の間では直線的勾配を採用する）：
Figure 0006466937
Ｄ） ＧＣ−ＭＳ（Ａ）
Ｚｅｂｒｏｎ ＺＢ−５ ＭＳ、１５ｍｘ０．２５ｍｍＩＤ、０．２５μｍフィルム、２．０ｍＬ／ｍｉｎ。キャリアガスはヘリウムであり、ＣＨ４を試薬ガスとして用いて化学イオン化が起こる。温度勾配：０．０ｍｉｎから４．０ｍｉｎにおいて６０℃から３００℃へ、４．０ｍｉｎから５．０ｍｉｎにおいて３００℃の等温。
使用した非キラル分取法：
分取用ＬＣ−ＭＳによる精製は、下記の条件を用いて行った。
Ｅ） 分取用ＬＣ−ＭＳ（Ｉ）：
Ｘ−Ｂｒｉｄｇｅカラム（Ｗａｔｅｒｓ Ｃ１８、１０μｍ ＯＢＤ、３０ｘ７５ｍｍ）を使用した。２種類の溶出溶媒は下記の通りである：溶媒Ａ＝水＋０．５％ＮＨ４ＯＨ；溶媒Ｂ＝アセトニトリル。溶出液の流速は７５ｍｌ／ｍｉｎであり、溶出混合液の混合割合の特徴を、溶出の開始からの時間ｔの関数として、下記の表に要約する（２つの連続した時点の間では直線的勾配を採用する）：
Figure 0006466937
使用した分取用キラルＬＣ−ＭＳ法：
選択したエナンチオマーの分離は、キラルカラムクロマトグラフィーを用いて、下記の条件を用いて行った。
Ｆ） 分取用キラルＬＣ−ＭＳ（Ｉ）：
ＣｈｉｒａｌＰａｃｋ ＩＣ、５μｍ、２５０ｘ４．６ｍｍを使用した。２種類の溶出溶媒は下記の通りである：溶媒Ａ＝ヘプタン中０．０５％ジエチルアミン；溶媒Ｂ＝ＥｔＯＨ中０．０５％ジエチルアミン。溶出液の流速は０．８ｍｌ／ｍｉｎであった。溶出は、１０％の溶媒Ａ及び９０％の溶媒Ｂを用いて行った。
Ｇ） 分取用キラルＬＣ−ＭＳ（ＩＩ）：
ＣｈｉｒａｌＰａｃｋ ＡＳ−Ｈ、５μｍ、２５０ｘ４．６ｍｍを使用した。２種類の溶出溶媒は下記の通りである：溶媒Ａ＝ヘプタン中０．０５％ジエチルアミン；溶媒Ｂ＝ＥｔＯＨ中０．０５％ジエチルアミン。溶出液の流速は１ｍＬ／ｍｉｎであった。溶出は、５０％の溶媒Ａ及び５０％の溶媒Ｂを用いて行った。
Ｈ） 分取用キラルＬＣ−ＭＳ（ＩＩＩ）：
ＣｈｉｒａｌＰａｃｋ ＩＣ、５μｍ、２５０ｘ４．６ｍｍを使用した。２種類の溶出溶媒は下記の通りである：溶媒Ａ＝ＭｅＯＨ中０．１％ジエチルアミン；溶媒Ｂ＝ＴＨＦ。溶出液の流速は１．２ｍＬ／ｍｉｎであった。溶出は、３０％の溶媒Ａ及び７０％の溶媒Ｂを用いて行った。
Ｉ） 分取用キラルＬＣ−ＭＳ（ＩＶ）：
ＣｈｉｒａｌＰａｃｋ ＡＤ−Ｈ、５μｍ、２５０ｘ４．６ｍｍを使用した。２種類の溶出溶媒は下記の通りである：溶媒Ａ＝ヘプタン中０．０５％ジエチルアミン；溶媒Ｂ＝ＥｔＯＨ中０．０５％ジエチルアミン。溶出液の流速は０．８ｍＬ／ｍｉｎであった。溶出は、９０％の溶媒Ａ及び１０％の溶媒Ｂを用いて行った。
構造１の化合物の製造
方法Ａ
すべての構造１の中間体は、下記の手順と同様に製造した：
２−（２−メチルイミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアゾール−６−イル）エタンアミン（５０ｍｇ）、３，４−ジ−メトキシベンゾアルデヒド（３３ｍｇ）及びＴＦＡ（４μＬ）をトルエン（２ｍＬ）中に溶解したものを８０℃にて１５ｈ撹拌した。混合物を１Ｎ ＮａＯＨ水溶液及びＥＡで希釈し、層を分離し、水相をＥＡで抽出した。有機層を合わせたものを飽和ＮａＣｌ水溶液で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、真空蒸発させた。粗製物をＣＣ（Ｂｕｅｃｈｉ Ｓｅｐａｃｏｒｅ、５ｇカートリッジ、溶媒Ａ：ＤＣＭ、溶媒Ｂ：ＭｅＯＨ中７Ｎ ＮＨ３、勾配（％Ｂ）：１から３へ、流速：９ｍＬ／ｍｉｎ）で精製して、４７ｍｇを無色の固体を得た。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）ｔＲ＝０．５０ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：３３１．１４。
式Ｉの化合物の製造
方法Ｂ
実施例１．１．１：１−（５−（３，４−ジメトキシフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−（ナフタレン−２−イルオキシ）エタノン
（２−ナフトキシ）酢酸（１４．６ｍｇ）をＤＣＭ（２ｍＬ）中に溶解したものに、ＤＭＡＰ（２．５ｍｇ）、ＨＯＢＴ（１２ｍｇ）、ＥＤＣＩ（２３ｍｇ）及びＤＩＰＥＡ（４０μＬ）を添加した。反応混合物を３０ｍｉｎ撹拌した。５−（３，４−ジメトキシフェニル）−２−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（２４ｍｇ）を添加し、混合物を１５ｈ撹拌した。混合物を水で希釈し、層を分離し、有機相をさらに水で洗浄した。水層を合わせたものをＤＣＭで抽出した。有機層を合わせたものをＮａ２ＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、真空蒸発させた。粗製物を分取用ＬＣ−ＭＳ（Ｉ）で精製して、１９．６ｍｇの無色のオイルを得た。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．９０ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：５１５．１１。
方法Ｃ
実施例１．２．１：２−（（２−クロロ−６−（モルフォリノメチル）ピリジン−３−イル）オキシ）−１−（５−（２−フルオロピリジン−３−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）イル）エタノン
２−（（２−クロロ−６−（モルフォリノメチル）ピリジン−３−イル）オキシ）酢酸（ＴＦＡ塩）（２２ｍｇ）をＤＭＦ（１ｍＬ）中に溶解したものに、ＴＢＴＵ（１９ｍｇ）を添加した。混合物を３０ｍｉｎ撹拌した。５−（２−フルオロピリジン−３−イル）−２−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（１６ｍｇ）及びＤＩＰＥＡ（２８μＬ）を添加し、混合物を３０ｍｉｎ撹拌した。粗製物を分取用ＬＣ−ＭＳ（Ｉ）で精製して、１７ｍｇのオレンジ色のオイルを得た。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．６０ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：５５８．０２。
下記の実施例を、適宜な酸誘導体及びアミンを出発物質として、方法Ｂ又はＣに従って合成した。ＬＣ−ＭＳデータを下記の表１に記載する。ＬＣ−ＭＳの条件は、ＬＣ−ＭＳ（Ａ）を用いた。
Figure 0006466937
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構造３のアルデヒドの合成
アルデヒド１：４−クロロ−２−フルオロベンゾアルデヒド
（４−クロロ−２−フルオロフェニル）メタノール
４−クロロ−２−フルオロ安息香酸（３００ｍｇ）をＴＨＦ（１５ｍＬ）中に溶解したものに、０℃にてＬｉＡｌＨ４（１３０ｍｇ）を添加した。懸濁液を０℃にて１６ｈ撹拌した。反応混合物をＥＡ及び酒石酸カリウムナトリウム水溶液で希釈し、ｒｔにて１ｈ撹拌した。層を分離し、有機相を水でさらに洗浄した。有機層を合わせたものをＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、真空蒸発させた。粗製物をＣＣ（Ｂｕｅｃｈｉ Ｓｅｐａｃｏｒｅ、５ｇカートリッジ、溶媒Ａ：ＤＣＭ、溶媒Ｂ：ＭｅＯＨ中３Ｎアンモニア、勾配（％Ｂ）：０から５へ、流速：６．０ｍＬ／ｍｉｎ）で精製して、２２４ｍｇの無色のオイルを得た。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）ｔＲ＝０．６８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：視認できず。
４−クロロ−２−フルオロベンゾアルデヒド
（４−クロロ−２−フルオロフェニル）メタノール（２２２ｍｇ）をＭｅＣＮ（２０ｍＬ）中に溶解したものに、ＭｎＯ２（４８０ｍｇ）を添加した。混合物を２４ｈ撹拌した。混合物をセライト上でろ過し、有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥し、真空蒸発させた。粗製のアルデヒドを、精製することなく、次の工程で用いた。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．７６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：視認できず。
アルデヒド２：４−シクロプロピル−２−フルオロベンゾアルデヒド
メチル ４−ブロモ−２−フルオロベンゾエート
４−ブロモ−２−フルオロベンゾイルクロリド（１５ｍＬ）をＭｅＯＨ（２００ｍＬ）中に溶解したものをｒｔにて１８ｈ撹拌した。反応混合物を真空蒸発させた。残渣をＤＣＭ及び飽和ＮａＨＣＯ３水溶液で希釈した。層を分離し、水層をＤＣＭで抽出し、有機層を
合わせたものをＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、真空蒸発させた。粗製物（２５ｇの白色の固体）を、精製することなく、次の工程で用いた。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）ｔＲ＝０．８４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：視認できず。
メチル ４−シクロプロピル−２−フルオロベンゾエート
メチル ４−ブロモ−２−フルオロベンゾエート（２５ｇ）をＴＨＦ（５００ｍＬ）中に溶解したものに、カリウム シクロプロピルトリフルオロボレート（１５．９ｇ）、炭酸セシウム（１０５ｇ）及び水（５０ｍＬ）を添加した。溶液をアルゴン下で脱気し、最後に、（１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）ジクロロメタン付加物（８．８ｇ）を添加した。反応混合物を７０℃にて一晩撹拌した。混合物を水及びＴＢＭＥで希釈し、層を分離した。水層をＴＢＭＥで抽出し、有機層を合わせたものを飽和ＮａＣｌ水溶液で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、真空蒸発させた。粗製物をＣＣ（Ｂｕｅｃｈｉ Ｓｅｐａｃｏｒｅ、３５０ｇカートリッジ、溶媒Ａ：ヘプタン、溶媒Ｂ：ＥＡ、勾配（％Ｂ）：１から２０へ、流速：１００ｍＬ／ｍｉｎ）で精製して、１９．２ｇの黄色のオイルを得た。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）ｔＲ＝０．８７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：１９５．４５。
４−シクロプロピル−２−フルオロベンゾアルデヒド
このアルデヒドを、メチル ４−シクロプロピル−２−フルオロベンゾエートから、アルデヒド１について記載された還元／酸化手順に従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．８３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：視認できず。
アルデヒド３：５−シクロプロピル−３−フルオロピコリンアルデヒド
このアルデヒドを、（５−シクロプロピル−３−フルオロピリジン−２−イル）メタノールから、アルデヒド１について記載された手順に従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．６８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：１６６．２５。
アルデヒド４：６−クロロ−２−フルオロニコチンアルデヒド
ジイソプロピルアミン（５．２６ｍＬ）をＴＨＦ（７０ｍＬ）中に溶解したものに、−７８℃にて１．６Ｍ ｎＢｕＬｉのヘキサン溶液（２１．６ｍＬ）を添加した。混合物を０℃にて４５ｍｉｎ撹拌した。２−クロロ−６−フルオロピリジン（３．５ｇ）をＴＨＦ（３６ｍＬ）中に溶解したものを、窒素下−７８℃にて、１時間に渡って前記の混合物に滴下し、反応混合物を−７８℃にて１．５ｈ撹拌した。ＤＭＦ（４．１２ｍＬ）を１時間に渡って滴下し、反応混合物をさらに１．５ｈ攪拌した。２Ｍ ＨＣｌのジエチルエーテル溶液（４５ｍＬ）を−７８℃にてゆっくりと添加し、水（３０ｍＬ）を添加し、層を分離した。水相をＥＡで抽出し、有機層を合わせたものを飽和ＮａＣｌ水溶液で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、真空蒸発させた。粗製物（４．４ｇのオレンジ色の固体）を、精製することなく、次の工程で用いた。ＧＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝１．５５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：１５９．８０。
アルデヒド５：４−（（ジメチルアミノ）メチル）チアゾール−２−カルバルデヒド
４−ブロモ−２−（ジメトキシメチル）チアゾール
４−ブロモチアゾール−２−カルボキサルデヒド（２００ｍｇ）をＭｅＯＨ（３．５ｍＬ）中に溶解したものに、オルトギ酸トリメチル（０．５７ｍＬ）及びＰＴＳＡ（１６５ｍｇ）を添加した。反応混合物を、還流下、一晩撹拌した。混合物を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液及びＥＡで希釈し、層を分離し、水相をＥＡで抽出した。有機層を合わせたものを１Ｎ
ＮａＯＨ水溶液及び飽和ＮａＣｌ水溶液で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、真空蒸発させた。粗製物をＣＣ（Ｂｕｅｃｈｉ Ｓｅｐａｃｏｒｅ、５ｇカートリッジ、溶媒Ａ：ヘプタン、溶媒Ｂ：ＥＡ、勾配（％Ｂ）：０から１へ、流速：７ｍＬ／ｍｉｎ）で精製して、１７８ｍｇの黄色のオイルを得た。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）ｔＲ＝０．７１ｍｉｎ；
［Ｍ＋Ｈ］＋：２３８．０９。
２−（ジメトキシメチル）チアゾール−４−カルバルデヒド
４−ブロモ−２−（ジメトキシメチル）チアゾールをジエチルエーテル（３ｍＬ）中に溶解したものに、−７８℃にて、１．６Ｍ ｎＢｕＬｉのヘキサン溶液（０．５５ｍＬ）を添加した。混合物を−７８℃にて１５ｍｉｎ撹拌した。ＤＭＦ（０．５７ｍＬ）をジエチルエーテル（１ｍＬ）中に溶解したものを滴下し、反応混合物をｒｔにて一晩撹拌した。混合物を飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液及びＥＡで希釈し、層を分離し、水相をＥＡで抽出した。有機層を合わせたものをＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、真空蒸発させた。粗製物をＣＣ（Ｂｕｅｃｈｉ Ｓｅｐａｃｏｒｅ、５ｇカートリッジ、溶媒Ａ：ヘプタン、溶媒Ｂ：ＥＡ、勾配（％Ｂ）：０から１へ、流速：１０ｍＬ／ｍｉｎ）で精製して、３９ｍｇの黄色のオイルを得た。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）ｔＲ＝０．５５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：１８８．０９。
１−（２−（ジメトキシメチル）チアゾール−４−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルメタンアミン
２−（ジメトキシメチル）チアゾール−４−カルバルデヒド（３９ｍｇ）をＭｅＯＨ（１ｍＬ）中に溶解したものに、ジメチルアミン（０．０３８ｍＬ）のエタノール溶液を添加した。反応混合物をｒｔにて一晩撹拌した。水素化ホウ素ナトリウム（１２ｍｇ）を添加し、得られた混合物をｒｔにて２ｈ撹拌した。混合物を１Ｎ ＮａＯＨ水溶液及びＥＡで希釈し、層を分離し、水層をＥＡで洗浄した。有機層を合わせたものをＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、真空蒸発させた。粗製物（３１ｍｇの黄色のオイル）を、精製することなく、次の工程で用いた。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）ｔＲ＝０．４１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：２１７．０４。
４−（（ジメチルアミノ）メチル）チアゾール−２−カルバルデヒド
１−（２−（ジメトキシメチル）チアゾール−４−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルメタンアミン（３１ｍｇ）をＴＨＦ（２．７ｍＬ）中に溶解したものに、０℃にて、１Ｎ ＨＣｌ水溶液（０．３９ｍＬ）を添加した。反応混合物をｒｔにて一晩撹拌した。混合物を１Ｎ ＮａＯＨ水溶液及びＥＡで希釈し、層を分離し、水相をＥＡで洗浄した。有機層を合わせたものをＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、真空蒸発させた。粗製物（４７ｍｇの黄色のオイル）を、精製することなく、次の工程で用いた。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）ｔＲ＝０．１７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：１７１．２０。
アルデヒド６：４−（ヒドロキシメチル）チオフェン−２−カルバルデヒド
５−（１，３−ジオキソラン−２−イル）チオフェン−３−カルバルデヒド
この化合物を、２−（４−ブロモチエン−２−イル）−１，３−ジオキソランから、アルデヒド５について記載された手順（第２工程）に従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．６２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：視認できず。
（５−（１，３−ジオキソラン−２−イル）チオフェン−３−イル）メタノール
５−（１，３−ジオキソラン−２−イル）チオフェン−３−カルバルデヒド（４２５ｍｇ）をＭｅＯＨ（２ｍＬ）中に溶解したものに、０℃にて、ＮａＢＨ４（９６ｍｇ）を添加した。反応混合物を０℃にて１０ｍｉｎ、そしてｒｔにて３０ｍｉｎ撹拌した。混合物を真空蒸発させて、残渣をＥＡで希釈し、飽和ＮａＣｌ水溶液で洗浄した。有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、真空蒸発させた。粗製物をＣＣ（Ｂｕｅｃｈｉ Ｓｅｐａｃｏｒｅ、５ｇカートリッジ、溶媒Ａ：ヘプタン、溶媒Ｂ：ＥＡ、勾配（％Ｂ）：１から１４へ、流速：１０ｍＬ／ｍｉｎ）で精製して、２３０ｍｇの無色のオイルを得た。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）ｔＲ＝０．５１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：１８７．３３。
４−（ヒドロキシメチル）チオフェン−２−カルバルデヒド
このアルデヒドを、（５−（１，３−ジオキソラン−２−イル）チオフェン−３−イル）メタノールから、アルデヒド５について記載された手順（４．工程）に従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．４４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：視認できず。
アルデヒド７：メチル ５−ホルミルチオフェン−３−カルボキシレート
メチル ５−（１，３−ジオキソラン−２−イル）チオフェン−３−カルボキシレート
２−（４−ブロモチエン−２−イル）−１，３−ジオキソラン（５ｇ）をジエチルエーテル（２００ｍＬ）中に溶解したものに、窒素下、−７８℃にて、１．６Ｍ ｎＢｕＬｉのヘキサン溶液（１６ｍＬ）を添加した。混合物を−７８℃にて１５ｍｉｎ撹拌した。クロロギ酸メチル（１６．６ｍＬ）を滴下し、反応混合物を窒素下、−７８℃にて１ｈ攪拌した。混合物を飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液及びＥＡで希釈し、層を分離し、水相をＥＡで抽出した。有機層を合わせたものをＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、真空蒸発させた。粗製物をＣＣ（Ｂｕｅｃｈｉ Ｓｅｐａｃｏｒｅ、５０ｇカートリッジ、溶媒Ａ：ヘプタン、溶媒Ｂ：ＥＡ、勾配（％Ｂ）：０から５へ、流速：３０ｍＬ／ｍｉｎ）で精製して、２．８９ｇの無色のオイルを得た。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）ｔＲ＝０．７２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：２１４．８５。
メチル ５−ホルミルチオフェン−３−カルボキシレート
このアルデヒドを、メチル ５−（１，３−ジオキソラン−２−イル）チオフェン−３−カルボキシレートから、アルデヒド５について記載された手順（４．工程）に従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．６６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：視認できず。
アルデヒド８：メチル ５−ホルミルフラン−２−カルボキシレート
５−ホルミル−２−フランカルボン酸（１８０ｍｇ）をＤＭＦ（４ｍＬ）中に溶解したものに、０℃にてＮａＨ（６８ｍｇ）を添加した。反応混合物をｒｔにて３０ｍｉｎ撹拌した。ヨードメタン（０．１７ｍＬ）を添加し、反応混合物をｒｔにて一晩撹拌した。混合物を１Ｎ ＨＣｌ水溶液及びＥＡで希釈した。層を分離し、水相をＥＡで洗浄した。有機層を合わせたものを飽和ＮａＣｌ水溶液で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、真空蒸発させた。粗製物をＣＣ（Ｂｕｅｃｈｉ Ｓｅｐａｃｏｒｅ、１０ｇカートリッジ、溶媒Ａ：ヘプタン、溶媒Ｂ：ＥＡ、勾配（％Ｂ）：０から２へ、流速：１２ｍＬ／ｍｉｎ）で精製して、１４０ｍｇの白色の固体を得た。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）ｔＲ＝０．５７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：視認できず。
アルデヒド９：３−フルオロチオフェン−２−カルバルデヒド
このアルデヒドを、３−フルオロ−２−チオフェンカルボン酸から、アルデヒド１について記載された還元／酸化手順に従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．５９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：視認できず。
アルデヒド１０：４−フルオロ−５−ホルミル−Ｎ−メチルチオフェン−２−カルボキサミド
２−（３−フルオロチオフェン−２−イル）−１，３−ジオキサン
３−フルオロチオフェン−２−カルバルデヒド（７．３ｇ）をジオキサン（８０ｍＬ）中に溶解したものに、１，３−プロパンジオール（３６．５ｍＬ）、モレキュラー・シーヴ４Ａ（２０ｇ）及びＰＴＳＡ（３．８４ｇ）を添加した。反応混合物をｒｔにて一晩撹拌した。混合物をろ過し、真空蒸発させた。残渣を飽和Ｎａ２ＣＯ３水溶液及びＥＡで希釈し、層を分離し、水相をＥＡで抽出した。有機層を合わせたものを飽和ＮａＣｌ水溶液で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、真空蒸発させた。粗製物をＣＣ（Ｆｌａｓｈ Ｍａｓｔｅｒ、５０ｇカートリッジ、溶媒Ａ：ヘプタン、溶媒Ｂ：ＥＡ、勾配（％Ｂ）：２０、流速：３０ｍＬ／ｍｉｎ）で精製して、６．９５ｇの黄色のオイルを得た。ＧＣ−
ＭＳ（Ａ）ｔＲ＝２．２０ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：１９０．２０。
５−（１，３−ジオキサン−２−イル）−４−フルオロチオフェン−２−カルボン酸
２−（３−フルオロチオフェン−２−イル）−１，３−ジオキサン（５００ｍｇ）をＴＨＦ（１３ｍＬ）中に溶解したものに、−７８℃にて、１．７Ｍ ｔＢｕＬｉのペンタン溶液（２．３４ｍＬ）を添加した。混合物を−４０℃にて１ｈ撹拌した。溶液を、窒素下、シリンジにより、砕いたばかりのドライアイスに加えた。反応混合物を−４０℃にて１ｈ、そしてｒｔにて一晩撹拌した。混合物を、酸性ｐＨに保たれるようにＥＡ及び２Ｎ ＨＣｌ水溶液で希釈した。層を分離し、水相をＥＡで洗浄した。有機層を合わせたものをＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、真空蒸発させた。粗製物を分取用ＬＣ−ＭＳ（Ｉ）で精製して、３５２ｍｇの白色の固体を得た。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）ｔＲ＝０．６６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：視認できず。
５−（１，３−ジオキサン−２−イル）−４−フルオロ−Ｎ−メチルチオフェン−２−カルボキサミド
５−（１，３−ジオキサン−２−イル）−４−フルオロチオフェン−２−カルボン酸（３０３ｍｇ）をトルエン（６．５ｍＬ）中に溶解したものに、窒素下で、数滴のＤＭＦ及び塩化オキサリル（０．１７ｍＬ）を添加した。反応混合物をｒｔにて１ｈ撹拌した。混合物を真空蒸発させて、残渣をＤＣＭ（６．５ｍＬ）で希釈した。２Ｍ メチルアミンのＴＨＦ溶液（３．３ｍＬ）及びＤＩＰＥＡ（０．６７ｍＬ）を添加し、反応混合物を、窒素下、ｒｔにて１ｈ攪拌した。混合物をＤＣＭ及び飽和ＮａＣｌ水溶液で希釈し、層を分離し、水相をＤＣＭで洗浄した。有機層を合わせたものをＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、真空蒸発させた。粗製物を分取用ＬＣ−ＭＳ（Ｉ）で精製して、１８６ｍｇの白色の固体を得た。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）ｔＲ＝０．６３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：２４６．０４。
４−フルオロ−５−ホルミル−Ｎ−メチルチオフェン−２−カルボキサミド
５−（１，３−ジオキサン−２−イル）−４−フルオロ−Ｎ−メチルチオフェン−２−カルボキサミド（１８６ｍｇ）をジオキサン（４ｍＬ）及び水（４ｍＬ）中に溶解したものに、ＰＴＳＡ（１４４ｍｇ）を添加した。反応混合物をｒｔにて４８ｈ撹拌した。混合物をＥＡ及び飽和ＮａＨＣＯ３水溶液で希釈し、層を分離し、水層をＥＡで洗浄した。有機層を合わせたものをＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、真空蒸発させた。粗製の化合物（１５８ｍｇの白色の固体）を、精製することなく、次の工程で用いた。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）ｔＲ＝０．５５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：視認できず。
アルデヒド１１：４−フルオロ−５−ホルミル−Ｎ，Ｎ−ジメチルチオフェン−２−カルボキサミド
５−（１，３−ジオキサン−２−イル）−４−フルオロ−Ｎ，Ｎ−ジメチルチオフェン−２−カルボキサミド
このアミドを、５−（１，３−ジオキサン−２−イル）−４−フルオロチオフェン−２−カルボン酸から、メチルアミンの代わりに２Ｍ ジメチルアミンのＴＨＦ溶液を用いて、アルデヒド１０について記載された手順（３．工程）に従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．６７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：２６０．０５。
４−フルオロ−５−ホルミル−Ｎ，Ｎ−ジメチルチオフェン−２−カルボキサミド
このアルデヒドを、５−（１，３−ジオキサン−２−イル）−４−フルオロ−Ｎ，Ｎ−ジメチルチオフェン−２−カルボキサミドから、アルデヒド１０について記載された手順（３．工程）に従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．５９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：２０２．１９。
アルデヒド１２：エチル ２−ホルミルチアゾール−４−カルボキシレート
２，２−ジエトキシエタンチオアミド
ジエトキシアセトニトリル（１０．８ｍＬ）をＥｔＯＨ（４５５ｍＬ）中に溶解したものに、アンモニウムスルフィド（３３０ｍＬ）を添加した。反応混合物を５０℃にて４ｈ撹拌した。混合物を水及びＥＡで希釈し、層を分離し、水相をＥＡで洗浄した。有機層を合わせたものをＮａ２ＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、真空蒸発させた。粗製の化合物（１１．０１ｇのベージュ色の固体）を、精製することなく、次の工程で用いた。ＬＣ−ＭＳ（Ｂ）ｔＲ＝０．５３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：視認できず。
エチル ２−（ジエトキシメチル）チアゾール−４−カルボキシレート
２，２−ジエトキシエタンチオアミド（９ｇ）をＥｔＯＨ（９０ｍＬ）中に溶解したものに、モレキュラー・シーヴ３Ａ（２２ｇ）及びブロモピルビン酸エチル（６．８ｍＬ）を添加した。反応混合物を還流下、６．５ｈ撹拌した。混合物を真空蒸発させて、残渣をＥＡで希釈した。モレキュラー・シーヴろ過し、ＥＡで洗浄した。有機層をＮａＨＣＯ３で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、真空蒸発させた。粗製の化合物（１４．３ｇの褐色のオイル）を、精製することなく、次の工程で用いた。ＬＣ−ＭＳ（Ｂ）ｔＲ＝０．８２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：２６０．１２。
エチル ２−ホルミルチアゾール−４−カルボキシレート
エチル ２−（ジエトキシメチル）チアゾール−４−カルボキシレート（１ｇ）をアセトン（７０ｍＬ）中に溶解したものに、１Ｎ ＨＣｌ水溶液（９．２ｍＬ）を添加した。反応混合物を、還流下、４ｈ撹拌した。混合物を真空蒸発させて、残渣をＥＡ及び飽和ＮａＨＣＯ３水溶液で希釈した。層を分離し、水層をＥＡで洗浄し、有機層を合わせたものを飽和ＮａＣｌ水溶液で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、真空蒸発させた。粗製の化合物（７１５ｍｇの黄色の固体）を、精製することなく、次の工程で用いた。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）ｔＲ＝０．６３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：視認できず。
アルデヒド１３：メチル ２−ホルミルチアゾール−５−カルボキシレート
メチル ２−ビニルチアゾール−５−カルボキシレート
メチル ２−ブロモチアゾール−５−カルボキシレート（１ｇ）をジオキサン（１０ｍＬ）中に溶解したものに、トリブチル（ビニル）スズ（１．４５ｍＬ）、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール（５０ｍｇ）及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（２６０ｍｇ）を添加した。反応混合物を１００℃にて２ｈ撹拌した。懸濁液をろ過し、ＥＡで洗浄した。有機層を真空蒸発させた。粗製物をＣＣ（Ｂｕｅｃｈｉ Ｓｅｐａｃｏｒｅ、２０ｇカートリッジ、溶媒Ａ：ヘプタン、溶媒Ｂ：ＥＡ、勾配（％Ｂ）：０から４へ、流速：２０ｍＬ／ｍｉｎ）で精製して、６９６ｍｇの黄色のオイルを得た。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）ｔＲ＝０．７１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：１７０．０６。
メチル ２−ホルミルチアゾール−５−カルボキシレート
メチル ２−ビニルチアゾール−５−カルボキシレート（６９５ｍｇ）をジオキサン（４８ｍＬ）及び水（１２ｍＬ）中に溶解したものに、過ヨウ素酸ナトリウム（３．５１ｇ）、四酸化オスミウム（０．７４ｍＬ）及び２，６−ルチジン（０．９７ｍＬ）を添加した。反応混合物をｒｔにて一晩撹拌した。混合物を水及びＥＡで希釈し、層を分離し、水相をＥＡで洗浄した。有機層を合わせたものを飽和ＮａＣｌ水溶液で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、真空蒸発させた。粗製物をＣＣ（Ｂｕｅｃｈｉ Ｓｅｐａｃｏｒｅ、２０ｇカートリッジ、溶媒Ａ：ヘプタン、溶媒Ｂ：ＥＡ、勾配（％Ｂ）：５、流速：２０ｍＬ／ｍｉｎ）で精製して、４３４ｍｇの褐色の固体を得た。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）ｔＲ＝０．４２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：視認できず。
アルデヒド１４：エチル ２−ホルミルオキサゾール−４−カルボキシレート
（Ｅ）−エチル ２−スチリルオキサゾール−４−カルボキシレート
シンナムアミド（１ｇ）及びＮａＨＣＯ３（２．４９ｇ）をＴＨＦ（２０ｍＬ）中に溶解したものに、ブロモピルビン酸エチル（１．３８ｍＬ）を添加した。反応混合物を、還流下、一晩撹拌した。混合物をセライトを通してろ過し、真空蒸発させた。残渣をＴＨＦ（５０ｍＬ）で希釈し、ＴＦＡＡ（３．３ｍＬ）をｒｔにて一晩滴下した。混合物を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（１５０ｍＬ）でクエンチし、層を分離し、水相をＥＡで洗浄した。有機層を合わせたものをＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、真空蒸発させた。粗製物をＣＣ（Ｂｕｅｃｈｉ Ｓｅｐａｃｏｒｅ、２５ｇカートリッジ、溶媒Ａ：ヘプタン、溶媒Ｂ：ＥＡ、勾配（％Ｂ）：０から５へ、流速：２０ｍＬ／ｍｉｎ）で精製して、８１２ｍｇの白色の固体を得た。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）ｔＲ＝０．８８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：２４４．８３。
エチル ２−ホルミルオキサゾール−４−カルボキシレート
エチル ２−スチリルオキサゾール−４−カルボキシレート（１６０ｍｇ）をジオキサン（７．５ｍＬ）及び水（２．３ｍＬ）中に溶解したものに、過ヨウ素酸ナトリウム（５６３ｍｇ）、四酸化オスミウム（０．１２ｍＬ）及び２，６−ルチジン（０．１５ｍＬ）をゆっくりと添加した。反応混合物をｒｔにて４８ｈ撹拌した。混合物を水で希釈し、ＥＡで洗浄した。有機層を合わせたものを飽和ＮａＣｌ水溶液で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、真空蒸発させた。粗製物をＣＣ（Ｂｕｅｃｈｉ Ｓｅｐａｃｏｒｅ、２０ｇカートリッジ、溶媒Ａ：ヘプタン、溶媒Ｂ：ＥＡ、勾配（％Ｂ）：５、流速：２０ｍＬ／ｍｉｎ）で精製して、４３４ｍｇの褐色の固体を得た。粗製物をＣＣ（Ｂｕｅｃｈｉ Ｓｅｐａｃｏｒｅ、５ｇカートリッジ、溶媒：ＤＣＭ、流速：１０ｍＬ／ｍｉｎ）で精製して、１０２ｍｇの黄色の固体を得た。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）ｔＲ＝０．３９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：視認できず；［Ｍ＋Ｈ＋Ｈ２Ｏ］：１８８．２２。
アルデヒド１５：エチル ５−ホルミルチアゾール−２−カルボキシレート
２−ブロモ−５−（１，３−ジオキソラン−２−イル）チアゾール
２−ブロモ−１，３−チアゾール−５−カルボキサルデヒド（５ｇ）をトルエン（６０ｍＬ）中に溶解したものに、無水エチレングリコール（４ｍＬ）及びＰＴＳＡ（３２６ｍｇ）を添加した。反応混合物を、Ｄｅａｎ−Ｓｔａｒｋ装置を用いて、還流下２ｈ撹拌した。混合物を水中２０％Ｎａ２ＣＯ３及びＥＡで希釈し、層を分離し、水相をＥＡで洗浄した。有機層を合わせたものを飽和ＮａＣｌ水溶液で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、真空蒸発させた。粗製物をＣＣ（Ｂｕｅｃｈｉ Ｓｅｐａｃｏｒｅ、５０ｇカートリッジ、溶媒Ａ：ヘプタン、溶媒Ｂ：ＥＡ、勾配（％Ｂ）：０から２へ、流速：３０ｍＬ／ｍｉｎ）で精製して、３．４２ｇの黄色のオイルを得た。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）ｔＲ＝０．６８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：２３５．３３。
エチル ５−（１，３−ジオキソラン−２−イル）チアゾール−２−カルボキシレート２−ブロモ−５−（１，３−ジオキソラン−２−イル）チアゾール（３．４２ｇ）をＴＨＦ（３５ｍＬ）中に溶解したものに、窒素下、−７８℃にて、１．６Ｍ ｎＢｕＬｉのヘキサン溶液（１１．８ｍＬ）を添加した。混合物を−７８℃にて１５ｍｉｎ撹拌した。溶液を、クロロギ酸エチル（３．４６ｍＬ）をＴＨＦ（３５ｍＬ）中に溶解したものに、カニューレを介して、アルゴン下、−７８℃にて添加し、反応混合物を−７８℃にて１５ｍｉｎ撹拌した。混合物を飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液及びＥＡで希釈し、層を分離し、水相をＥＡで抽出した。有機層を合わせたものをＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、真空蒸発させた。粗製物をＣＣ（Ｂｕｅｃｈｉ Ｓｅｐａｃｏｒｅ、５０ｇカートリッジ、溶媒Ａ：ヘプタン、溶媒Ｂ：ＥＡ、勾配（％Ｂ）：１から１５へ、流速：３５ｍＬ／ｍｉｎ）で精製して、９６１ｍｇの無色のオイルを得た。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）ｔＲ＝０．６９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：２３０．０９。
エチル ５−ホルミルチアゾール−２−カルボキシレート
このアルデヒドを、エチル ５−（１，３−ジオキソラン−２−イル）チアゾール−２−カルボキシレートから、アルデヒド５について記載された手順（４．工程）に従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．６３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：１８６．２３。
アルデヒド１６：３−フルオロ−５−メチルピコリンアルデヒド
このアルデヒドを、（３−フルオロ−５−メチルピリジン−２−イル）メタノールから、アルデヒド１について記載された手順に従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．５５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：１４０．０６。
アルデヒド１７：５−クロロ−３−フルオロピコリンアルデヒド
メチル ５−クロロ−３−フルオロピコリネート
５−クロロ−３−フルオロピリジン−２−カルボン酸（６ｇ）をＭｅＯＨ（１２０ｍＬ）中に溶解したものに、２Ｍ （トリメチルシリル）ジアゾメタンのジエチルエーテル溶液（４８．６ｍＬ）を添加した。反応混合物をｒｔにて１ｈ撹拌した。混合物を真空蒸発させた。粗製の化合物（５．６５ｇの褐色の固体）を、精製することなく、次の工程で用いた。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）ｔＲ＝０．６４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：１９０．１９。
（５−クロロ−３−フルオロピリジン−２−イル）メタノール
メチル ５−クロロ−３−フルオロピコリネート（１．０５ｇ）をＴＨＦ（２５ｍＬ）中に溶解したものに、０℃にて、２Ｍ 水素化ホウ素リチウムのＴＨＦ溶液（５．６ｍＬ）を添加した。反応混合物を０℃にて１ｈ撹拌した。混合物を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液及びＥＡで希釈し、層を分離し、水相をＥＡで洗浄した。有機層を合わせたものを飽和ＮａＣｌ水溶液で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、真空蒸発させた。粗製物をＣＣ（Ｂｕｅｃｈｉ Ｓｅｐａｃｏｒｅ、５０ｇカートリッジ、溶媒Ａ：ＤＣＭ、溶媒Ｂ：ＭｅＯＨ、勾配（％Ｂ）：０から５へ、流速：３０ｍＬ／ｍｉｎ）で精製して、２．７０ｇの黄色の固体を得た。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）ｔＲ＝０．５０ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：１６１．９５。
５−クロロ−３−フルオロピコリンアルデヒド
このアルデヒドを、（５−クロロ−３−フルオロピリジン−２−イル）メタノールから、アルデヒド１について記載された手順に従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．５９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：視認できず。
アルデヒド１８：５−ホルミル−Ｎ，Ｎ−ジメチルチアゾール−２−カルボキサミド
２−ブロモ−５−（１，３−ジオキサン−２−イル）チアゾール
この化合物を、２−ブロモ−１，３−チアゾール−５−カルボキサルデヒドから、エチレングリコールの代わりに１，３−プロパンジオールを用いて、アルデヒド１５について記載された手順に従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．７２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：２５１．８７。
５−（１，３−ジオキサン−２−イル）チアゾール−２−カルボン酸
２−ブロモ−５−（１，３−ジオキサン−２−イル）チアゾール（５３５ｍｇ）をジエチルエーテル（１０ｍＬ）中に溶解したものに、窒素下、−７８℃にて、１．６Ｍ ｎＢｕＬｉのヘキサン溶液（１．５ｍＬ）を添加した。混合物を−７８℃にて１５ｍｉｎ撹拌した。ＣＯ２（気体）を、窒素下、−７８℃にて、３０ｍｉｎ溶液中にバブリングした。混合物を１Ｎ ＨＣｌ水溶液で酸性化し、ＴＢＭＥで希釈し、層を分離し、水相をＴＢＭＥで抽出した。有機層を合わせたものをＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、真空蒸発させた。粗製の化合物（１５９ｍｇの白色の固体）を、精製することなく、次の工程で用いた。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）ｔＲ＝０．４６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：２１６．１２（５−（１，３−ジオキサン−２−イル）チアゾール：ＬＣ−ＭＳ（Ａ）ｔＲ＝０．５３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］
＋：１７１．９３を含む。
５−（１，３−ジオキサン−２−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルチアゾール−２−カルボキサミド
５−（１，３−ジオキサン−２−イル）チアゾール−２−カルボン酸（１５９ｍｇ）をＤＭＦ（３ｍＬ）中に溶解したものに、ＰｙＢＯＰ（４０４ｍｇ）、２Ｍ ジメチルアミンのＴＨＦ溶液（０．９３ｍＬ）及びＤＩＰＥＡ（０．３８ｍＬ）を添加した。反応混合物をｒｔにて一晩撹拌した。混合物をＥＡ及び飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液で希釈し、層を分離し、水相をＥＡで洗浄した。有機層を合わせたものを飽和ＮａＣｌ水溶液で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、真空蒸発させた。粗製物をＣＣ（Ｂｕｅｃｈｉ Ｓｅｐａｃｏｒｅ、２０ｇカートリッジ、溶媒Ａ：ＤＣＭ、溶媒Ｂ：ＭｅＯＨ、勾配（％Ｂ）：０、流速：２０ｍＬ／ｍｉｎ）で精製して、２０５ｍｇのオレンジ色のオイルを得た。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）ｔＲ＝０．６３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：２４３．０６（微量の５−（１，３−ジオキサン−２−イル）チアゾール：ＬＣ−ＭＳ（Ａ）ｔＲ＝０．５４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：１７２．１０を含む。）。
５−ホルミル−Ｎ，Ｎ−ジメチルチアゾール−２−カルボキサミド
このアルデヒドを、５−（１，３−ジオキサン−２−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルチアゾール−２−カルボキサミドから、アルデヒド５について記載された手順（最終工程）に従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．５４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：１８５．２５（微量のチアゾール−５−カルバルデヒド：ＬＣ−ＭＳ（Ａ）ｔＲ＝０．４０ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：視認できず、を含む。）。
アルデヒド１９：１−エチル−３−（２−ホルミルチアゾール−４−イル）尿素
エチル ４−（３−エチルウレイド）チアゾール−２−カルボキシレート
エチル ２−アミノ−１，３−チアゾール−４−カルボキシレート（１ｇ）をＤＭＦ（２８ｍＬ）中に溶解したものに、エチルイソシアナート（１．２４ｇ）及びＤＩＰＥＡ（１ｍＬ）を添加した。反応混合物をｒｔにて一晩撹拌した。反応混合物を真空蒸発させて、水及びＤＣＭで希釈し、層を分離し、水相をＤＣＭで洗浄た。有機層を合わせたものを飽和ＮａＣｌ水溶液で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、真空蒸発させた。粗製物をＣＣ（Ｂｕｅｃｈｉ Ｓｅｐａｃｏｒｅ、２５ｇカートリッジ、溶媒Ａ：ＤＣＭ、溶媒Ｂ：ＭｅＯＨ、勾配（％Ｂ）：０から５へ、流速：３５ｍＬ／ｍｉｎ）で精製して、１．４ｇの黄色の固体を得た。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．６５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：２４４．８３。
１−エチル−３−（４−ホルミルチアゾール−２−イル）尿素
エチル ４−（３−エチルウレイド）チアゾール−２−カルボキシレート（１．４ｇ）をＴＨＦ（８００ｍＬ）中に溶解したものに、ＬＡＨ（３６８ｍｇ）を添加した。反応混合物を０℃にて１ｈ３０撹拌した。水、次いで、２０％ＮａＯＨ水溶液、そして最後に水を添加した。混合物をｒｔにて３０ｍｉｎ撹拌し、セライト上でろ過した。溶液を真空蒸発させた。粗製物をＣＣ（Ｂｕｅｃｈｉ Ｓｅｐａｃｏｒｅ、２０ｇカートリッジ、溶媒Ａ：ヘプタン、溶媒Ｂ：ＥＡ、勾配（％Ｂ）：２から１５へ、流速：１５ｍＬ／ｍｉｎ）で精製して、２４８ｍｇの黄色の固体を得た。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．５２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：２００．１１。
アルデヒド２０：４−（３−メトキシオキセタン−３−イル）チオフェン−２−カルバルデヒド
３−（５−（１，３−ジオキソラン−２−イル）チオフェン−３−イル）オキセタン−３−オール
この化合物を、２−（４−ブロモチエン−２−イル）−１，３−ジオキソランから、ＤＭ
Ｆの代わりにオキセタン−３−オンを用いて、アルデヒド５について記載された手順（２．工程）に従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．５２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：視認できず。
２−（４−（３−メトキシオキセタン−３−イル）チオフェン−２−イル）−１，３−ジオキソラン
この化合物を、３−（５−（１，３−ジオキソラン−２−イル）チオフェン−３−イル）オキセタン−３−オールから、アルデヒド８について記載された手順に従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．６６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：２４２．８０。
４−（３−メトキシオキセタン−３−イル）チオフェン−２−カルバルデヒド
このアルデヒドを、２−（４−（３−メトキシオキセタン−３−イル）チオフェン−２−イル）−１，３−ジオキソランから、アルデヒド５について記載された手順（４．工程）に従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．６０ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：視認できず。
アルデヒド２１：５−ホルミル−Ｎ−メチルフラン−２−カルボキサミド
このアルデヒドを、５−ホルミル−２−フランカルボン酸から、アルデヒド１８について記載された手順（３．工程）に従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．４４ｍｉｎ；［Ｍ＋ＭｅＣＮ］＋：１９５．２６。
アルデヒド２２：Ｔｅｒｔ−ブチル エチル（５−ホルミル−１，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）カーバメート
Ｎ−エチル−１，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−アミン
１，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−アミン（５００ｍｇ）をメタノール（１０ｍＬ）中に溶解したものに、無水アセトアルデヒド（０．２６ｍＬ）及びシアノ水素化ホウ素ナトリウム（３６８ｍｇ）を添加した。反応混合物をｒｔにて２ｈ３０撹拌した。混合物をＥＡ及び１Ｎ ＮａＯＨ水溶液で希釈し、層を分離し、水相をＥＡで洗浄した。有機層を合わせたものをＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、真空蒸発させた。粗製物をＣＣ（Ｂｕｅｃｈｉ Ｓｅｐａｃｏｒｅ、２０ｇカートリッジ、溶媒Ａ：ＤＣＭ、溶媒Ｂ：７Ｎ ＮＨ３のＭｅＯＨ溶液、勾配（％Ｂ）：１、流速：１２ｍＬ／ｍｉｎ）で精製して、２３０ｍｇの褐色の固体を得た。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）ｔＲ＝０．３８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：１４０．３３。
Ｔｅｒｔ−ブチル（１，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）（エチル）カーバメート
Ｎ−エチル−１，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−アミン（２３０ｍｇ）をＤＣＭ（２ｍＬ）中に溶解したものに、二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４３３ｍｇ）を添加した。溶液を０℃に冷却し、ＤＩＰＥＡ（０．４３ｍＬ）をゆっくりと添加した。反応混合物を０℃にて３０ｍｉｎ、そしてｒｔにて一晩撹拌した。混合物をＤＣＭ及び１Ｎ ＨＣｌ水溶液で希釈し、層を分離し、水相をＤＣＭで洗浄した。有機層を合わせたものをＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、真空蒸発させた。粗製物をＣＣ（Ｂｕｅｃｈｉ Ｓｅｐａｃｏｒｅ、１０ｇカートリッジ、溶媒Ａ：ＤＣＭ、溶媒Ｂ：ＭｅＯＨ、勾配（％Ｂ）：０から３へ、流速：７ｍＬ／ｍｉｎ）で精製して、３５０ｍｇのオレンジ色のオイルを得た。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）ｔＲ＝０．７９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：２４０．３０。
Ｔｅｒｔ−ブチル エチル（５−ホルミル−１，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）カーバメート
ＴＭＥＤＡ（０．２７ｍＬ）をＴＨＦ（２．５ｍＬ）中に溶解したものに、アルゴン下、−６０℃にて１．６Ｍ ｎＢｕＬｉのヘキサン溶液（１．１０ｍＬ）を添加した。混合物
を−２０℃にて１ｈ撹拌した。ｔｅｒｔ−ブチル（１，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）（エチル）カーバメート（３５０ｍｇ）をＴＨＦ（２．５ｍＬ）中に溶解したものを−７０℃にて滴下した。混合物を−４０℃にて３０ｍｉｎ撹拌し、ＤＭＦ（０．２３ｍＬ）をＴＨＦ（２ｍＬ）中に溶解したものを−７０℃にてゆっくりと添加した。反応混合物を−６０℃にて２ｈ撹拌した。混合物をＥＡ及び水で希釈し、層を分離し、水相をＥＡで洗浄した。有機層を合わせたものをＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、真空蒸発させた。粗製物をＣＣ（Ｂｕｅｃｈｉ Ｓｅｐａｃｏｒｅ、５ｇカートリッジ、溶媒Ａ：ヘプタン、溶媒Ｂ：ＥＡ、勾配（％Ｂ）：１から１０へ、流速：１０ｍＬ／ｍｉｎ）で精製して、５０ｍｇの黄色のオイルを得た。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）ｔＲ＝０．８４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：２６８．３７。
アルデヒド２３：２，４−ジフルオロベンゾアルデヒド
メチル ２，４−ジフルオロベンゾエート
このエステルを、２，４−ジフルオロ安息香酸から、アルデヒド８について記載された手順に従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．７７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：視認できず。
２，４−ジフルオロベンゾアルデヒド
このアルデヒドを、メチル ２，４−ジフルオロベンゾエートから、アルデヒド１について記載された還元／酸化手順に従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．６９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：視認できず。
アルデヒド２４：２−メチルチアゾール−５−カルバルデヒド
このアルデヒドを、（２−メチル−１，３−チアゾール−５−イル）メタノールから、アルデヒド１について記載された酸化手順に従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．５０ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：１２８．２６。
アルデヒド２５：４−（ジフルオロメトキシ）−２−フルオロベンゾアルデヒド
このアルデヒドを、（４−（ジフルオロメトキシ）−２−フルオロフェニル）メタノールから、アルデヒド１について記載された酸化手順に従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．７９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：視認できず。
アルデヒド２６：Ｎ，Ｎ−ジエチル−４−フルオロ−５−ホルミルチオフェン−２−カルボキサミド
５−（１，３−ジオキサン−２−イル）−Ｎ，Ｎ−ジエチル−４−フルオロチオフェン−２−カルボキサミド
５−（１，３−ジオキサン−２−イル）−４−フルオロチオフェン−２−カルボン酸（６０５ｍｇ）をＤＭＦ（１０ｍＬ）中に溶解したものに、ＴＢＴＵ（８７８ｍｇ）を添加した。混合物をｒｔにて３０ｍｉｎ撹拌した。ジエチルアミン（０．５４ｍＬ）及びＤＩＰＥＡ（１．３４ｍＬ）を添加し、反応混合物をｒｔにて一晩撹拌した。ＴＢＴＵ（８７０ｍｇ）を添加し、反応混合物をｒｔにて５ｈ撹拌した。混合物をＥＡ及び水で希釈し、層を分離し、水相をＥＡで洗浄した。有機層を合わせたものを飽和ＮａＣｌ水溶液で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、真空蒸発させた。粗製物をＣＣ（Ｂｕｅｃｈｉ Ｓｅｐａｃｏｒｅ、２０ｇカートリッジ、溶媒Ａ：ヘプタン、溶媒Ｂ：ＥＡ、勾配（％Ｂ）：１から２５へ、流速：１５ｍＬ／ｍｉｎ）で精製して、５２０ｍｇの無色のオイルを得た。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）ｔＲ＝０．７８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：２８８．０７。
Ｎ，Ｎ−ジエチル−４−フルオロ−５−ホルミルチオフェン−２−カルボキサミド
このアルデヒドを、５−（１，３−ジオキサン−２−イル）−Ｎ，Ｎ−ジエチル−４−フルオロチオフェン−２−カルボキサミドから、アルデヒド５について記載された手順（４
．工程）に従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．７３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：２３０．１３。
アルデヒド２７：５−（３−メトキシオキセタン−３−イル）チアゾール−２−カルバルデヒド
５−ブロモ−２−ビニルチアゾール
２，５−ジブロモチアゾール（１ｇ）をジオキサン（２０ｍＬ）中に溶解したものに、トリブチル（ビニル）スズ（１．３２ｍＬ）、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール（４６ｍｇ）及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（２３８ｍｇ）を添加した。反応混合物を１００℃にて２ｈ撹拌した。混合物をろ過し、真空蒸発させた。残渣をトルエンで希釈し、真空蒸発させた。粗製物をＣＣ（Ｂｕｅｃｈｉ Ｓｅｐａｃｏｒｅ、２０ｇカートリッジ、溶媒Ａ：ヘプタン、溶媒Ｂ：ＥＡ、勾配（％Ｂ）：０から１へ、流速：１５ｍＬ／ｍｉｎ）で精製して、２０８ｍｇのオレンジ色のオイルを得た。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）ｔＲ＝０．７６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：視認できず。
３−（２−ビニルチアゾール−５−イル）オキセタン−３−オール
この化合物を、５−ブロモ−２−ビニルチアゾールから、アルデヒド２０について記載された手順（１．工程）に従って製造した。（ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．５１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：１８４．２３。
５−（３−メトキシオキセタン−３−イル）−２−ビニルチアゾール
この化合物を、３−（２−ビニルチアゾール−５−イル）オキセタン−３−オールから、アルデヒド２０について記載された手順（２．工程）に従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．６５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：１９８．２２。
５−（３−メトキシオキセタン−３−イル）チアゾール−２−カルバルデヒド
このアルデヒドを、５−（３−メトキシオキセタン−３−イル）−２−ビニルチアゾールから、アルデヒド１３について記載された手順（２．工程）に従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．５８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：視認できず。
アルデヒド２８：４−フルオロ−５−ホルミルチオフェン−２−カルボニトリル
５−（１，３−ジオキサン−２−イル）−４−フルオロチオフェン−２−カルボキサミドこの化合物を、５−（１，３−ジオキサン−２−イル）−４−フルオロチオフェン−２−カルボン酸から、ジエチルアミンの代わりにアンモニアを用いて、アルデヒド２６について記載された手順（１．工程）に従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．５８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：２３２．１０。
５−（１，３−ジオキサン−２−イル）−４−フルオロチオフェン−２−カルボニトリル
この化合物を、５−（１，３−ジオキサン−２−イル）−４−フルオロチオフェン−２−カルボキサミドから、実施例１．６３．１について記載された手順（４．工程）に従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．７９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：視認できず。
４−フルオロ−５−ホルミルチオフェン−２−カルボニトリル
このアルデヒドを、５−（１，３−ジオキサン−２−イル）−４−フルオロチオフェン−２−カルボニトリルから、アルデヒド５について記載された手順（５．工程）に従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．６４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：視認できず。
アルデヒド２９：４−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）チオフェン−２−カルバルデヒド
２−（５−（１，３−ジオキソラン−２−イル）チオフェン−３−イル）プロパン−２−オール
この化合物を、（２ ２−（４−ブロモチオフェン−２−イル）−１，３−ジオキソランから、ＤＭＦの代わりにアセトンを用いて、アルデヒド６について記載された手順（１．工程）に従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．６２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：２１５．３４。
４−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）チオフェン−２−カルバルデヒド
このアルデヒドを、２−（５−（１，３−ジオキソラン−２−イル）チオフェン−３−イル）プロパン−２−オールから、アルデヒドについて記載された手順（４．工程）に従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．５７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：視認できず。
アルデヒド３０：２−エチル−４−メチルチアゾール−５−カルバルデヒド
この化合物を、（２−エチル−４−メチルチアゾール−５−イル）メタノールから、アルデヒド１について記載された手順（２．工程）に従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．６４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：１５６．１１。
アルデヒド３１：２−イソプロピル−４−メチルチアゾール−５−カルバルデヒド
メチル ２−イソプロピル−４−メチルチアゾール−５−カルボキシレート
この化合物を、２−イソプロピル−４−メチルチアゾール−５−カルボン酸から、アルデヒド１７について記載された手順（１．工程）に従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．８１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：２００．２１。
（２−イソプロピル−４−メチルチアゾール−５−イル）メタノール
この化合物を、メチル ２−イソプロピル−４−メチルチアゾール−５−カルボキシレートから、アルデヒド２３について記載された手順（２．工程）に従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．４１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：１７２．０１。
２−イソプロピル−４−メチルチアゾール−５−カルバルデヒド
この化合物を、（２−イソプロピル−４−メチルチアゾール−５−イル）メタノールから、アルデヒド１について記載された手順（２．工程）に従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．７１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：１７０．２３。
アルデヒド３２：２，５−ジフルオロ−４−メチルベンゾアルデヒド
この化合物を、１−ブロモ−２，５−ジフルオロ−４−メチルベンゼンから、溶媒としてＥｔ２Ｏの代わりにＴＨＦを用いて、アルデヒド５について記載された手順（２．工程）に従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．７９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：視認できず。
アルデヒド３３：５−フルオロ−３−メチルピコリンアルデヒド
この化合物を、（５−フルオロ−３−メチルピリジン−２−イル）メタノールから、アルデヒド１について記載された手順（２．工程）に従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．６２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：１４０．３１。
アルデヒド３４：４−メチル−２−（トリフルオロメチル）チアゾール−５−カルバルデヒド
この化合物を、（４−メチル−２−（トリフルオロメチル）チアゾール−５−イル）メタノールから、アルデヒド１について記載された手順（２．工程）に従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．７７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：視認できず。
アルデヒド３５：２−フルオロ−４−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）ベンゾアルデヒド
メチル４−（ジメトキシメチル）−３−フルオロベンゾエート
この化合物を、３−フルオロ−４−ホルミルベンゾエートから、アルデヒド５について記載された手順（１．工程）に従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．８２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：視認できず。
２−（４−（ジメトキシメチル）−３−フルオロフェニル）プロパン−２−オール
メチル４−（ジメトキシメチル）−３−フルオロベンゾエート（４００ｍｇ）の溶液に、−７８℃にて、３Ｍ メチルマグネシウムブロミドのＥｔ２Ｏ溶液（７３０ｍＬ）を添加し、混合物をｒｔにて４ｈ撹拌した。反応混合物をｒｏｃｈｅｌｌｅ塩、ＥＡ及び水で希釈した。層を分離し、水相をＥＡで抽出した。有機層を合わせたものをＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、真空蒸発させた。粗製物をＣＣ（Ｂｕｅｃｈｉ Ｓｅｐａｃｏｒｅ、５ｇカートリッジ、溶媒Ａ：ヘプタン、溶媒Ｂ：ＥＡ、勾配（％Ｂ）：５から１５へ、流速：１０ｍＬ／ｍｉｎ）で精製して、３３０ｍｇの黄色がかったオイルを得た。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．７１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：視認できず。
２−フルオロ−４−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）ベンゾアルデヒド
この化合物を、２−（４−（ジメトキシメチル）−３−フルオロフェニル）プロパン−２−オールから、アルデヒド５について記載された手順（４．工程）に従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．６６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：視認できず。
アルデヒド３６：２−フルオロ−４−（２−メトキシプロパン−２−イル）ベンゾアルデヒド
１−（ジメトキシメチル）−２−フルオロ−４−（２−メトキシプロパン−２−イル）ベンゼン
この化合物を、２−（４−（ジメトキシメチル）−３−フルオロフェニル）プロパン−２−オールから、アルデヒド８について記載された手順に従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．８５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：視認できず。
２−フルオロ−４−（２−メトキシプロパン−２−イル）ベンゾアルデヒド
この化合物を、１−（ジメトキシメチル）−２−フルオロ−４−（２−メトキシプロパン−２−イル）ベンゼンから、アルデヒド５について記載された手順（４．工程）に従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．８０ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：視認できず。
アルデヒド３７：２−フルオロ−４−（メトキシメチル）ベンゾアルデヒド
（４−（ジメトキシメチル）−３−フルオロフェニル）メタノール
この化合物を、２−（４−（ジメトキシメチル）−３−フルオロフェニル）プロパン−２−オールから、アルデヒド１について記載された手順（１．工程）に従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．６２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：視認できず。
１−（ジメトキシメチル）−２−フルオロ−４−（メトキシメチル）ベンゼン
この化合物を、（４−（ジメトキシメチル）−３−フルオロフェニル）メタノールから、アルデヒド３６について記載された手順（１．工程）に従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．７８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：視認できず。
２−フルオロ−４−（メトキシメチル）ベンゾアルデヒド
この化合物を、１−（ジメトキシメチル）−２−フルオロ−４−（メトキシメチル）ベンゼンから、アルデヒド５について記載された手順（４．工程）に従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．７１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：視認できず。
アルデヒド３８：２−フルオロ−４−（２−メトキシエトキシ）ベンゾアルデヒド
２−フルオロ−４−ヒドロキシベンゾアルデヒド（２００ｍｇ）、Ｋ２ＣＯ３（５９２ｍｇ）及び１−ブロモ−２−メトキシエタンをＤＭＦ（５ｍＬ）中に溶解したものを６０℃にて２ｈ撹拌した。反応混合物をｒｔにてＤＣＭ及び水で希釈した。層を分離し、水相をＤＣＭで抽出した。有機層を合わせたものをＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、真空蒸発させた。粗製の褐色のオイル（３３０ｍｇ）をさらに精製することなく次の工程で使用した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．７２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：１９９．１５。
アルデヒド３９：５−（１，３−ジオキソラン−２−イル）チオフェン−３−カルバルデヒド
この化合物を、２−（４−ブロモチオフェン−２−イル）−１，３−ジオキソランから、アルデヒド５について記載された手順（２．工程）に従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．６１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：視認できず。
構造４のアミンの合成
アミン１：２−（２−（ジフルオロメチル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアゾール−６−イル）エタンアミン
５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン
チオセミカルバジド（４．８ｇ）及びジフルオロアセトニトリル（４．０ｇ）をＴＦＡ（３５ｍＬ）中に溶解したものを６０℃にて４ｈ撹拌した。反応混合物を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液、飽和Ｋ２ＣＯ３水溶液及びＥＡで希釈した。層を分離し、水相をＥＡで洗浄し、有機層を合わせたものをＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、真空蒸発させた。粗製物をＦＣ（溶媒Ａ：ヘプタン、溶媒Ｂ：ＥＡ、勾配（％Ｂ）：１０から９０％へ）で精製して、６．９ｇの無色の固体を得た。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．４０ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：１５２．１０。
２−（２−（ジフルオロメチル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアゾール−６−イル）エタンアミン
５−（ジフルオロメチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（６．７ｇ）及び２−（４−ブロモ−３−オキソブチル）イソインドリン−１，３−ジオン（１５．７ｇ）をＥｔＯＨ（１２０ｍＬ）中に混合したものを７８℃にて一晩撹拌した。ヒドラジン一水和物（１０．５ｍＬ）を添加し、反応混合物をこの温度で２０ｍｉｎ攪拌した。混合物をろ過し、溶液を真空蒸発させた。粗製物をＦＣ（溶媒Ａ：ＤＣＭ、溶媒Ｂ：７Ｎ アンモニアのＭｅＯＨ溶液、勾配（％Ｂ）：０から４％へ）で精製して、４．７ｇの黄色がかった固体を得た。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．４２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：２１９．０６。
アミン２：２−（２−（フルオロメチル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアゾール−６−イル）エタン−１−アミン
この化合物を、対応する出発物質から、アミン１について記載された手順に従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．３５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：２０１．１０。
アミン３：２−（２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアゾール−６−イル）エタン−１−アミン
エチル ２−（２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアゾール−６−イル）アセテート
５−（トリフルオロメチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（５０ｇ）及びエチル ４−クロロ−３−オキソブタノエート（１２１ｍＬ）をＥｔＯＨ（２５０ｍＬ）中に混合したものを、１００℃にて１週間撹拌した。溶媒の約５０％を真空蒸発させた。
固形物をろ過し、ＥｔＯＨで洗浄した。粗製物（１７ｇの無色の固体）をさらに精製することなく次の工程で使用した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．８０ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：２８０．０２。
２−（２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアゾール−６−イル）エタン−１−オール
エチル ２−（２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアゾール−６−イル）アセテート（６ｇ）及びＣｏＣｌ２（５．６ｇ）をエタノール（１２０ｍＬ）及びＴＨＦ（９０ｍＬ）中に溶解したものに、０℃にて、ＮａＢＨ４（２．５ｇ）を添加し、混合物をｒｔにて２３ｈ撹拌した。さらなるＮａＢＨ４（０．８２ｇ）を添加し、混合物を１．５日間撹拌した。飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液を添加し、混合物をｒｔにて２５ｍｉｎ撹拌した。混合物を２５％ＮＨ４ＯＨ水溶液、水及びＤＣＭで希釈した。層を分離し、水相をＤＣＭで抽出した。有機層を合わせたものをＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、真空蒸発させた。粗製物をＣＣ（Ｂｕｅｃｈｉ Ｓｅｐａｃｏｒｅ、７０ｇカートリッジ、溶媒Ａ：ＤＣＭ、溶媒Ｂ：ＭｅＯＨ、勾配（％Ｂ）：０から３へ、流速：３５ｍＬ／ｍｉｎ）で精製して、２．０ｇの褐色の固体を得た。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．６２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：２３８．０５。
２−（２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアゾール−６−イル）エチル メタンスルホネート
２−（２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアゾール−６−イル）エタン−１−オール（４．６ｇ）をＤＣＭ（５０ｍＬ）中に溶解したものに、０℃にて、ＤＩＰＥＡ（５ｍＬ）、そして５ｍｉｎ後にメタンスルフォニルクロリド（１．８ｍＬ）を添加した。混合物を０℃にて１５ｍｉｎ撹拌した。混合物を飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液及び水で希釈した。層を分離し、水相をＤＣＭで抽出した。有機層を合わせたものをＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、真空蒸発させた。粗製物（６．１ｇの黄色がかったオイル）を精製することなく次の工程で使用した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．７５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：３１５．９３。
６−（２−アジドエチル）−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアゾール
２−（２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアゾール−６−イル）エチル メタンスルホネート（６．１ｇ）及びアジ化ナトリウム（７．５６ｇ）をＤＭＦ（６０ｍＬ）中に混合したものを、６０℃にて３ｈ撹拌した。反応混合物を水及びＥＡで希釈した。層を分離し、水相をＥＡで抽出した。有機層を合わせたものをＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、真空蒸発させた。粗製物（５．１ｇの褐色のオイル）を精製することなく次の工程で使用した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．８３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：２６３．０２。
２−（２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアゾール−６−イル）エタン−１−アミン
６−（２−アジドエチル）−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアゾール（５．１ｇ）をＴＨＦ（２５０ｍＬ）中に混合したものに、水（０．９ｍＬ）及びポリマー支持トリフェニルホスフィン（１５．３）を添加した。混合物をｒｔにて１９ｈ撹拌した。さらなるポリマー支持トリフェニルホスフィン（２．５ｇ）を添加し、混合物を２４ｈ撹拌した。混合物をセライトを通してろ過し、溶媒を真空蒸発させた。粗製物をＣＣ（Ｂｕｅｃｈｉ Ｓｅｐａｃｏｒｅ、５０ｇカートリッジ、溶媒Ａ：ＤＣＭ、溶媒Ｂ：ＭｅＯＨ中３Ｎ ＮＨ３、勾配（％Ｂ）：１から５へ、流速：３０ｍＬ／ｍｉｎ）で精製して、２．７ｇのベージュ色の固体を得た。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．４８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：２３７．０５。
構造２の酸の合成
酸１：２−（（２−エチル−６−メチルピリジン−３−イル）オキシ）酢酸
Ｔｅｒｔ−ブチル ２−（（２−エチル−６−メチルピリジン−３−イル）オキシ）アセテート
２−エチル−３−ヒドロキシ−６−メチルピリジン（２ｇ）をＴＨＦ（４０ｍＬ）中に溶解したものに、０℃にて、ＮａＨ（７６３ｍｇ）を少しずつ添加した。３０ｍｉｎ後、ｔｅｒｔ−ブチル ブロモアセテート（２．１５ｍＬ）を添加し、混合物をｒｔにて一晩撹拌した。反応混合物をＥＡ及び飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液で希釈した。層を分離し、有機相を飽和ＮａＣｌ水溶液で洗浄した。有機層を合わせたものをＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、真空蒸発させた。粗製物をＣＣ（Ｂｕｅｃｈｉ Ｓｅｐａｃｏｒｅ、５０ｇカートリッジ、溶媒Ａ：ヘプタン、溶媒Ｂ：ＥＡ、勾配（％Ｂ）：１から５へ、流速：３０ｍＬ／ｍｉｎ）で精製して、３．９０ｇの無色のオイルを得た。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．６１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：２５２．１０。
２−（（２−エチル−６−メチルピリジン−３−イル）オキシ）酢酸
ｔｅｒｔ−ブチル ２−（（２−エチル−６−メチルピリジン−３−イル）オキシ）アセテート（３．９０ｇ）をＤＣＭ（５０ｍＬ）中に溶解したものに、０℃にて、ＴＦＡ（１４ｍＬ）を添加し、反応液をｒｔにて２．５ｈ撹拌した。混合物を真空蒸発させた。粗生成物をＥｔ２Ｏで洗浄した。粗生成物（３．９ｇの白色の固体）をさらに精製することなく次の工程で使用した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．３７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：１９６．１３。
酸２：２−（２−クロロ−４−モルフォリノフェノキシ）酢酸
４−ブロモ−２−クロロ−１−（メトキシメトキシ）ベンゼン
４−ブロモ−クロロフェノール（１．１ｇ）をＤＣＭ（５５ｍＬ）中に溶解したものに、０℃にて、ＤＩＰＥＡ（１．３６ｍＬ）及びクロロメチル メチル エーテル（０．４４ｍＬ）を添加した。混合物を０℃にて１ｈ、そしてｒｔにて一晩撹拌した。反応混合物をＥＡ及び１Ｎ ＫＨＳＯ４水溶液で希釈した。層を分離し、有機相を水及び飽和ＮａＣｌ水溶液で洗浄した。有機層を合わせたものをＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、真空蒸発させた。粗製物を（１．４３ｇの無色のオイル）をさらに精製することなく次の工程で使用した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．９０ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：視認できず。
４−（３−クロロ−４−（メトキシメトキシ）フェニル）モルフォリン
４−ブロモ−２−クロロ−１−（メトキシメトキシ）ベンゼン（１．４３ｇ）、モルフォリン（０．６５ｍＬ）、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（７６５ｍｇ）、２−ビフェニル ジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン（６７９ｍｇ）及びトリス（ジベンジリデンアセトン）−ジパラジウム（５２ｍｇ）をトルエン（５０ｍＬ）中に溶解したものを、窒素下、８０℃にて３ｈ撹拌した。混合物をセライトを通してろ過し、真空蒸発させた。粗製物をＣＣ（Ｆｌａｓｈ Ｍａｓｔｅｒ、２０ｇカートリッジ、溶媒Ａ：ヘプタン、溶媒Ｂ：ＥＡ、勾配（％Ｂ）：０から４へ、流速：１５ｍＬ／ｍｉｎ）で精製して、１．１８ｇの黄色のオイルを得た。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．７８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：２５７．９７。
２−クロロ−４−モルフォリノフェノール 塩酸塩
４−（３−クロロ−４−（メトキシメトキシ）フェニル）モルフォリン（９００ｍｇ）をＥＡ（７ｍＬ）及びＭｅＯＨ（１．８ｍＬ）中に溶解したものに、４Ｍ ＨＣｌのジオキサン溶液（１．７ｍＬ）を添加し、混合物をｒｔにて一晩撹拌した。混合物を真空蒸発させた。得られたオイルをジエチルエーテルに懸濁し、超音波処理した。固形物をろ過し、真空乾燥して、８５２ｍｇのベージュ色の固体を得た。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．５
４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：２１４．０１。
Ｔｅｒｔ−ブチル ２−（２−クロロ−４−モルフォリノフェノキシ）アセテート
このエステルを、２−クロロ−４−モルフォリノフェノール塩酸塩から、酸１について記載された手順（１．工程）に従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．９１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：３２８．１３。
２−（２−クロロ−４−モルフォリノフェノキシ）酢酸
この酸を、ｔｅｒｔ−ブチル ２−（２−クロロ−４−モルフォリノフェノキシ）アセテートから、酸１について記載された手順（２．工程）に従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．６３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：２７２．０２。
酸３：２−（（２−エチルピリジン−３−イル）オキシ）酢酸
２−ブロモピリジン−３−イル アセテート
２−ブロモ−３−ピリジノール（３ｇ）を無水酢酸（９０ｍＬ）中に溶解したものを１４０℃にて５ｍｉｎ撹拌した。混合物を真空蒸発させた。残渣をＤＣＭ及び飽和ＮａＨＣＯ３水溶液で希釈した。層を分離し、水相をＤＣＭで洗浄し、有機層を合わせたものを飽和ＮａＣｌ水溶液で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、真空蒸発させた。粗製物をＣＣ（Ｂｕｅｃｈｉ Ｓｅｐａｃｏｒｅ、５０ｇカートリッジ、溶媒Ａ：ＤＣＭ、溶媒Ｂ：ＭｅＯＨ、勾配（％Ｂ）：１から３へ、流速：３０ｍＬ／ｍｉｎ）で精製して、３．３５ｇのオレンジ色のオイルを得た。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．６７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：２１６．９５。
２−（２−（トリメチルシリル）エチル）ピリジン−３−イル アセテート
２−ブロモピリジン−３−イル アセテート（３．３２ｇ）をＴＨＦ（９０ｍＬ）中に溶解したものに、トリエチルアミン（１１．８ｍＬ）、トリメチルシリルアセチレン（６．９ｍＬ）、ヨウ化銅（１５０ｍｇ）及びビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）−ジクロリド（１．６２ｇ）を添加した。反応混合物をｒｔにて３５ｍｉｎ撹拌した。混合物をＥＡ及び水で希釈した。層を分離し、有機相を飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液及び飽和ＮａＣｌ水溶液で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、真空蒸発させた。粗製物をＣＣ（Ｂｕｅｃｈｉ Ｓｅｐａｃｏｒｅ、７０ｇカートリッジ、溶媒Ａ：ヘプタン、溶媒Ｂ：ＥＡ、勾配（％Ｂ）：６から４０へ、流速：３５ｍＬ／ｍｉｎ）で精製して、２．７８ｇの褐色のオイルを得た。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．８８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：２３４．０４。
２−エチニルピリジン−３−オール
２−（２−（トリメチルシリル）エチル）ピリジン−３−イル アセテート（２．７８ｇ）をＴＨＦ（４０ｍＬ）中に溶解したものに、０℃にて、１Ｍ ＴＢＡＦのＴＨＦ溶液（１８ｍＬ）を添加した。反応混合物を０℃にて５０ｍｉｎ撹拌した。混合物をＥＡ及び水で希釈した。層を分離し、有機相を飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液及び飽和ＮａＣｌ水溶液で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、真空蒸発させた。粗製物をＣＣ（Ｂｕｅｃｈｉ Ｓｅｐａｃｏｒｅ、５０ｇカートリッジ、溶媒Ａ：ＤＣＭ、溶媒Ｂ：ＭｅＯＨ、勾配（％Ｂ）：１から４へ、流速：３０ｍＬ／ｍｉｎ）で精製して、０．７７ｇの黄色の固体を得た。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．３１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：１２０．３３。
２−エチルピリジン−３−オール
２−エチニルピリジン−３−オール（０．７７ｇ）をＥｔＯＨ（１０ｍＬ）中に溶解したものに、酸化白金（ＩＶ）（１１０ｍｇ）を添加した。反応混合物を、水素下、ｒｔにて１ｈ４０撹拌した。混合物をセライトを通してろ過し、ＥｔＯＨで洗浄し、真空蒸発させた。粗製物をＣＣ（Ｂｕｅｃｈｉ Ｓｅｐａｃｏｒｅ、５０ｇカートリッジ、溶媒Ａ：Ｄ
ＣＭ、溶媒Ｂ：ＭｅＯＨ、勾配（％Ｂ）：０から７へ、流速：３０ｍＬ／ｍｉｎ）で精製して、０．９９５ｇの黄色の固体を得た。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．３１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：１２４．０５。
Ｔｅｒｔ−ブチル ２−（（２−エチルピリジン−３−イル）オキシ）アセテート
このエステルを、２−エチルピリジン−３−オールから、酸１について記載された手順（１．工程）に従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．５９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：２３８．１９。
２−（（２−エチルピリジン−３−イル）オキシ）酢酸
この酸を、ｔｅｒｔ−ブチル ２−（（２−エチルピリジン−３−イル）オキシ）アセテートから、酸１について記載された手順（２．工程）に従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．２９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：１８２．１６。
酸４：２−（（２−クロロ−６−モルフォリノピリジン−３−イル）オキシ）酢酸
２−クロロ−６−ヨード−３−（メトキシメトキシ）ピリジン
２−クロロ−６−ヨード−３−ピリジノール（５ｇ）をＤＣＭ（１００ｍＬ）中に溶解したものに、０℃にて、ＤＩＰＥＡ（５ｍＬ）及びクロロメチル メチル エーテル（１．７ｍＬ）を添加した。反応混合物を０℃にて１ｈ撹拌した。混合物を１Ｍ ＫＨＳＯ４水溶液で洗浄した。層を分離し、水相をＤＣＭで洗浄し、有機層を合わせたものを飽和ＮａＣｌ水溶液で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、真空蒸発させた。粗製物をＣＣ（Ｂｕｅｃｈｉ Ｓｅｐａｃｏｒｅ、５０ｇカートリッジ、溶媒Ａ：ヘプタン、溶媒Ｂ：ＥＡ、勾配（％Ｂ）：０から２へ、流速：１５ｍＬ／ｍｉｎ）で精製して、５．５２ｇの無色のオイルを得た。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．８３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：２９９．９９。
４−（６−クロロ−５−（メトキシメトキシ）ピリジン−２−イル）モルフォリン
２−クロロ−６−ヨード−３−（メトキシメトキシ）ピリジン（５．９５ｇ）をＤＭＳＯ（１００ｍＬ）中に溶解したものに、モルフォリン（８．５７ｍＬ）、ヨウ化銅（３．７１ｇ）、Ｌ−プロリン（４．０４ｇ）及び炭酸カリウム（６．１９ｇ）を添加した。混合物を８０℃にて１ｈ撹拌した。反応混合物を飽和ＮａＣｌ水溶液及びＥＡで希釈した。層を分離し、水相をＥＡで洗浄し、有機層を合わせたものをＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、真空蒸発させた。粗製物をＣＣ（Ｂｕｅｃｈｉ Ｓｅｐａｃｏｒｅ、５０ｇカートリッジ、溶媒Ａ：ヘプタン、溶媒Ｂ：ＥＡ、勾配（％Ｂ）：２から５へ、流速：３０ｍＬ／ｍｉｎ）で精製して、４．１４ｇの無色のオイルを得た。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．８０ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：２５８．９０。
２−クロロ−６−モルフォリノピリジン−３−オール 塩酸塩
このアルコールを、４−（６−クロロ−５−（メトキシメトキシ）ピリジン−２−イル）モルフォリンから、酸２について記載された手順（３．工程）に従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．６２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：２１５．１４。
Ｔｅｒｔ−ブチル ２−（（２−クロロ−６−モルフォリノピリジン−３−イル）オキシ）アセテート
このエステルを、２−クロロ−６−モルフォリノピリジン−３−オール 二塩酸塩から、ＴＨＦの代わりにＤＭＦを用いて、酸１について記載された手順に従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．９１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：３２８．９８。
２−（（２−クロロ−６−モルフォリノピリジン−３−イル）オキシ）酢酸
この酸を、ｔｅｒｔ−ブチル ２−（（２−クロロ−６−モルフォリノピリジン−３−イ
ル）オキシ）アセテートから、酸１について記載された手順（２．工程）に従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．６６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：２７３．０４。
酸５：２−（（２−クロロ−６−（メチル（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）ピリジン−３−イル）オキシ）酢酸
６−クロロ−５−（メトキシメトキシ）−Ｎ−メチルピリジン−２−アミン
２−クロロ−６−ヨード−３−（メトキシメトキシ）ピリジン（１ｇ）をメチルアミンの４０％水溶液（３５ｍＬ）中に溶解したもの及び銅（１０６ｍｇ）を１００℃にて１ｈ４５撹拌した。反応混合物をＥＡで希釈した。層を分離し、水相をＥＡで洗浄し、有機層を合わせたものをＮａ２ＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、真空蒸発させた。粗製物をＥＡ及び数滴のヘプタンから再結晶し、４００ｍｇの褐色の固体を得た。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．６９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：２０３．２０。
Ｎ−（６−クロロ−５−（メトキシメトキシ）ピリジン−２−イル）−２，２，２−トリフルオロ−Ｎ−メチルアセタミド
６−クロロ−５−（メトキシメトキシ）−Ｎ−メチルピリジン−２−アミン（６１ｍｇ）をＤＣＭ（３ｍＬ）中に溶解したものに、トリフルオロ酢酸無水物（６３μＬ）及びＤＩＰＥＡ（１０３μＬ）を添加した。混合物を０℃にて１ｈ、そしてｒｔにて１．５ｈ撹拌した。混合物をＤＣＭ及び１Ｎ ＨＣｌ水溶液で希釈した。層を分離し、有機相を水及び飽和ＮａＣｌ水溶液で洗浄した。有機層を合わせたものをＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、真空蒸発させた。粗製物をＣＣ（Ｆｌａｓｈ Ｍａｓｔｅｒ、２ｇカートリッジ、溶媒Ａ：ヘプタン、溶媒Ｂ：ＥＡ、勾配（％Ｂ）：０から５へ、流速：６ｍＬ／ｍｉｎ）で精製して、７６ｍｇの黄色のオイルを得た。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．８４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：２９９．０３。
２−クロロ−６−（メチル（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）ピリジン−３−オール
Ｎ−（６−クロロ−５−（メトキシメトキシ）ピリジン−２−イル）−２，２，２−トリフルオロ−Ｎ−メチル アセタミド（８０ｍｇ）をＴＨＦ（１．５ｍＬ）中に溶解したものに、２Ｍ ボラン−メチルスルフィド錯体のＴＨＦ溶液（１．３４ｍＬ）を添加した。反応混合物を５０℃にて一晩撹拌した。混合物を真空蒸発させて、残渣をＥＡ及び１Ｎ ＮａＯＨ水溶液で希釈した。層を分離し、水相をＥＡで洗浄した。有機層を合わせたものをＮａ２ＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、真空蒸発させた。粗製のアルコール（７２ｍｇ）をさらに精製することなく次の工程で使用した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．８０ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：２４０．９８。
Ｔｅｒｔ−ブチル ２−（（２−クロロ−６−（メチル（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）ピリジン−３−イル）オキシ）アセテート
このエステルを、２−クロロ−６−（メチル（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）ピリジン−３−オールから、酸４について記載された手順（１．工程）に従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．９９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：３５４．９１。
２−（（２−クロロ−６−（メチル（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）ピリジン−３−イル）オキシ）酢酸
この酸を、ｔｅｒｔ−ブチル ２−（（２−クロロ−６−（メチル（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）ピリジン−３−イル）オキシ）アセテートから、酸１について記載された手順（２．工程）に従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．８０ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：２９９．０８。
酸６：２−（（２−クロロ−５−フルオロ−６−モルフォリノピリジン−３−イル）オ
キシ）酢酸
４−（６−クロロ−３−フルオロ−５−（メトキシメトキシ）ピリジン−２−イル）モルフォリン
４−（６−クロロ−５−（メトキシメトキシ）ピリジン−２−イル）モルフォリン（３ｇ）をＴＨＦ（５８ｍＬ）中に溶解したものに、窒素下、−７８℃にて１．６Ｍ ｎＢｕＬｉのヘキサン溶液（８ｍＬ）を滴下した。混合物を−７８℃にて１ｈ撹拌した。Ｎ−フルオロベンゼンスルホンイミド（４．４８ｇ）を添加し、反応混合物を−７８℃にて１ｈ、次いでｒｔにて一晩撹拌した。混合物をＥＡ及び水で希釈した。層を分離し、水相をＥＡで洗浄した。有機層を合わせたものを飽和ＮａＣｌ水溶液で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、真空蒸発させた。粗製物をＣＣ（Ｆｌａｓｈ Ｍａｓｔｅｒ、５０ｇカートリッジ、溶媒Ａ：ヘプタン、溶媒Ｂ：ＥＡ、勾配（％Ｂ）：１０から２０へ、流速：３０ｍＬ／ｍｉｎ）で精製して、１１２ｍｇの黄色のオイルを得た。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．８５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：２７７．０２。
２−クロロ−５−フルオロ−６−モルフォリノピリジン−３−オール 塩酸塩
このアルコールを、４−（６−クロロ−３−フルオロ−５−（メトキシメトキシ）ピリジン−２−イル）モルフォリンから、酸２について記載された手順（３．工程）に従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．６９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：２３３．０４。
Ｔｅｒｔ−ブチル ２−（（２−クロロ−５−フルオロ−６−モルフォリノピリジン−３−イル）オキシ）アセテート
このエステルを、２−クロロ−５−フルオロ−６−モルフォリノピリジン−３−オール 塩酸塩から、酸４について記載された手順（４．工程）に従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．９５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：３４７．０４。
２−（（２−クロロ−５−フルオロ−６−モルフォリノピリジン−３−イル）オキシ）酢酸
この酸を、ｔｅｒｔ−ブチル ２−（（２−クロロ−５−フルオロ−６−モルフォリノピリジン−３−イル）オキシ）アセテートから、酸１について記載された手順（２．工程）に従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．７０ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：２９１．０８。
酸７：２−（（２−クロロ−４−フルオロ−６−モルフォリノピリジン−３−イル）オキシ）酢酸
４−（６−クロロ−４−フルオロ−５−（メトキシメトキシ）ピリジン−２−イル）モルフォリン
この化合物は、４−（６−クロロ−３−フルオロ−５−（メトキシメトキシ）ピリジン−２−イル）モルフォリンの合成により、第２生成物として単離された。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．８４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：２７７．０７。
２−クロロ−４−フルオロ−６−モルフォリノピリジン−３−オール 塩酸塩
このアルコールを、４−（６−クロロ−４−フルオロ−５−（メトキシメトキシ）ピリジン−２−イル）モルフォリンから、酸２について記載された手順（３．工程）に従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．６７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：２３３．０５。
Ｔｅｒｔ−ブチル ２−（（２−クロロ−４−フルオロ−６−モルフォリノピリジン−３−イル）オキシ）アセテート
このエステルを、２−クロロ−４−フルオロ−６−モルフォリノピリジン−３−オール 塩酸塩から、酸４について記載された手順（４．工程）に従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．９４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：３４７．０５。
２−（（２−クロロ−４−フルオロ−６−モルフォリノピリジン−３−イル）オキシ）酢酸
この酸を、ｔｅｒｔ−ブチル ２−（（２−クロロ−４−フルオロ−６−モルフォリノピリジン−３−イル）オキシ）アセテートから、酸１について記載された手順（２．工程）に従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．６９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：２９１．０３。
酸８：２−（（２−クロロ−３，４−ジフルオロ−６−モルフォリノピリジン−３−イル）オキシ）酢酸
４−（６−クロロ−３，４−ジフルオロ−５−（メトキシメトキシ）ピリジン−２−イル）モルフォリン
この化合物は、４−（６−クロロ−３−フルオロ−５−（メトキシメトキシ）ピリジン−２−イル）モルフォリンの合成による第３の生成物として単離された。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．９０ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：２９５．０８。
２−クロロ−３，４−ジフルオロ−６−モルフォリノピリジン−３−オール 塩酸塩
このアルコールを、４−（６−クロロ−３，４−ジフルオロ−５−（メトキシメトキシ）ピリジン−２−イル）モルフォリンから、酸２について記載された手順（３．工程）に従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．７４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：２５０．９８。
Ｔｅｒｔ−ブチル ２−（（２−クロロ−３，４−ジフルオロ−６−モルフォリノピリジン−３−イル）オキシ）アセテート
このエステルを、２−クロロ−３，４−ジフルオロ−６−モルフォリノピリジン−３−オール 塩酸塩から、酸４について記載された手順（４．工程）に従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．９８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：３６４．９９。
２−（（２−クロロ−３，４−ジフルオロ−６−モルフォリノピリジン−３−イル）オキシ）酢酸
この酸を、ｔｅｒｔ−ブチル ２−（（２−クロロ−３，４−ジフルオロ−６−モルフォリノピリジン−３−イル）オキシ）アセテートから、酸１について記載された手順（２．工程）に従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．７４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：３０９．０９。
酸９：２−（（２−クロロ−６−（メチルスルフォンアミド）ピリジン−３−イル）オキシ）酢酸
Ｔｅｒｔ−ブチル ２−（（２−クロロ−６−ヨードピリジン−３−イル）オキシ）アセテート
このエステルを、２−クロロ−６−ヨード−３−ピリジノールから、酸４について記載された手順（４．工程）に従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．９４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：３６９．６６。
Ｔｅｒｔ−ブチル ２−（（２−クロロ−６−（メチルスルフォンアミド）ピリジン−３−イル）オキシ）アセテート
ｔｅｒｔ−ブチル ２−（（２−クロロ−６−ヨードピリジン−３−イル）オキシ）アセテート（７．０７ｇ）をＤＭＦ（１５０ｍＬ）中に溶解したものに、メタンスルフォンアミド（１．８０ｇ）、ヨウ化銅（５５０ｍｇ）、（トランス）−Ｎ，Ｎ’−ジメチル−１，２−シクロヘキサンジアミン（０．９０ｍＬ）及び炭酸カリウム（５．３ｇ）を添加した。反応混合物を１００℃にて１ｈ４５撹拌した。反応混合物をｒｔにてＥＡ及び飽和Ｎ
Ｈ４Ｃｌ水溶液で希釈した。層を分離し、水相をＥＡで洗浄し、有機層を合わせたものを飽和ＮａＣｌ水溶液で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、真空蒸発させた。粗製物をＣＣ（Ｂｕｅｃｈｉ Ｓｅｐａｃｏｒｅ、１００ｇカートリッジ、溶媒Ａ：ヘプタン、溶媒Ｂ：ＥＡ、勾配（％Ｂ）：２から２５へ、流速：４０ｍＬ／ｍｉｎ）で精製して、３．０１ｇの白色の固体を得た。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．８１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：３３７．０４。
２−（（２−クロロ−６−（メチルスルフォンアミド）ピリジン−３−イル）オキシ）酢酸
この酸を、ｔｅｒｔ−ブチル ２−（（２−クロロ−６−（メチルスルフォンアミド）ピリジン−３−イル）オキシ）アセテートから、酸１について記載された手順（２．工程）に従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．５３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：２８１．０６。
酸１０：２−（（２−クロロ−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）オキシ）酢酸
Ｔｅｒｔ−ブチル ２−（（２−クロロ−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）オキシ）アセテート
このエステルを、２−クロロ−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−オールから、酸４について記載された手順（４．工程）に従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．９５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：３１２．１５。
２−（（２−クロロ−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）オキシ）酢酸この酸を、ｔｅｒｔ−ブチル ２−（（２−クロロ−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）オキシ）アセテートから、酸１について記載された手順（２．工程）に従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．７２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：２５６．０１。
酸１１：２−（（２−クロロ−６−シアノピリジン−３−イル）オキシ）酢酸
６−クロロ−５−（メトキシメトキシ）ピコリン酸
２−クロロ−６−ヨード−３−（メトキシメトキシ）ピリジン（５．８５ｇ）をトルエン（８０ｍＬ）中に溶解したものに、窒素下、−７８℃にて１．６Ｍ ｎＢｕＬｉのヘキサン溶液（１６ｍＬ）を添加した。混合物を−７８℃にて３０ｍｉｎ撹拌した。反応混合物をＣＯ２（ｓ）中に注いだ。添加後、１Ｎ ＮａＯＨ水溶液（３０ｍＬ）を添加し、水層をジエチルエーテルで抽出した。層を分離し、水相を、０℃にて、２Ｎ ＨＣｌ水溶液を用いてｐＨ１に酸性化し、ＤＣＭで洗浄した。有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、真空蒸発させた。粗製物（３．７３ｇのベージュ色の固体）をさらに精製することなく次の工程で使用した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．５８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：２１７．９８。
６−クロロ−５−（メトキシメトキシ）ピコリンアミド
６−クロロ−５−（メトキシメトキシ）ピコリン酸（３．６ｇ）をＴＨＦ（８０ｍＬ）中に溶解したものに、０℃にて、トリエチルアミン（６ｍＬ）及びクロロギ酸メチル（３ｍＬ）を添加した。混合物を０℃にて３０ｍｉｎ撹拌した。水中の２５％水酸化アンモニウム（２０ｍＬ）を添加し、反応混合物をｒｔにて１０ｍｉｎ撹拌した。反応混合物をＥＡ及び水で希釈した。層を分離し、有機相を飽和ＮａＣｌ水溶液で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、真空蒸発させた。粗製物をＣＣ（Ｂｕｅｃｈｉ Ｓｅｐａｃｏｒｅ、５０ｇカートリッジ、溶媒Ａ：ＤＣＭ、溶媒Ｂ：ＭｅＯＨ、勾配（％Ｂ）：１から３へ、流速：３５ｍＬ／ｍｉｎ）で精製して、２．４ｇの白色の固体を得た。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．６３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：２１７．０３。
６−クロロ−５−（メトキシメトキシ）ピコリノニトリル
６−クロロ−５−（メトキシメトキシ）ピコリンアミド（２．４ｇ）をＤＣＭ（１００ｍＬ）中に溶解したものに、Ｂｕｒｇｅｓｓ試薬（６ｇ）を添加した。反応混合物をｒｔにて３ｈ撹拌した。反応混合物をＤＣＭ及び飽和ＮａＨＣＯ３水溶液で希釈した。層を分離し、有機相を水及び飽和ＮａＣｌ水溶液で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、真空蒸発させた。粗製物をＣＣ（Ｂｕｅｃｈｉ Ｓｅｐａｃｏｒｅ、５０ｇカートリッジ、溶媒Ａ：ヘプタン、溶媒Ｂ：ＥＡ、勾配（％Ｂ）：１から２０へ、流速：３０ｍＬ／ｍｉｎ）で精製して、１．７２ｇの無色のオイルを得た。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．７６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：視認できず。
６−クロロ−５−ヒドロキシピコリノニトリル 塩酸塩
このアルコールを、６−クロロ−５−（メトキシメトキシ）ピコリノニトリルから、酸２について記載された手順（３．工程）に従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．６０ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：視認できず。
Ｔｅｒｔ−ブチル ２−（（２−クロロ−６−シアノピリジン−３−イル）オキシ）アセテート
このエステルを、６−クロロ−５−ヒドロキシピコリノニトリル 塩酸塩から、酸４について記載された手順（４．工程）に従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．８９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：視認できず。
２−（（２−クロロ−６−シアノピリジン−３−イル）オキシ）酢酸
この酸を、ｔｅｒｔ−ブチル ２−（（２−クロロ−６−シアノピリジン−３−イル）オキシ）アセテートから、酸１について記載された手順（２．工程）に従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．５９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：視認できず。
酸１２：２−（（２−フルオロ−６−モルフォリノピリジン−３−イル）オキシ）酢酸２−フルオロ−６−ヨードピリジン−３−オール
２−フルオロ−３−ヒドロキシピリジン（５００ｍｇ）を水（２２ｍＬ）中に溶解したものに、炭酸カリウム（５９９ｍｇ）及びヨウ素（６６０ｍｇ）を添加した。反応混合物をｒｔにて一晩撹拌した。飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液、次いで２Ｎ ＨＣｌ水溶液を添加し、混合物をＥＡで抽出した。層を分離し、有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、真空蒸発させた。粗製物をＣＣ（Ｂｕｅｃｈｉ Ｓｅｐａｃｏｒｅ、２０ｇカートリッジ、溶媒Ａ：ヘプタン、溶媒Ｂ：ＥＡ、勾配（％Ｂ）：１０、流速：１５ｍＬ／ｍｉｎ）で精製して、２２０ｍｇの黄色の固体を得た。ＧＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝２．１３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：２３９．９０。
Ｔｅｒｔ−ブチル ２−（（２−フルオロ−６−ヨードピリジン−３−イル）オキシ）アセテート
このエステルを、２−フルオロ−６−ヨードピリジン−３−オールから、酸４について記載された手順（４．工程）に従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．９２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：３５３．７６。
Ｔｅｒｔ−ブチル ２−（（２−フルオロ−６−モルフォリノピリジン−３−イル）オキシ）アセテート
この化合物を、ｔｅｒｔ−ブチル ２−（（２−フルオロ−６−ヨードピリジン−３−イル）オキシ）アセテートから、酸４について記載された手順（２．工程）に従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．８８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：３１３．２７。
２−（（２−フルオロ−６−モルフォリノピリジン−３−イル）オキシ）酢酸
この酸を、ｔｅｒｔ−ブチル ２−（（２−フルオロ−６−モルフォリノピリジン−３−イル）オキシ）アセテートから、酸１について記載された手順（２．工程）に従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．６２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：２５７．１６。
酸１３：２−（（２−クロロ−５−フルオロ−６−ヨードピリジン−３−イル）オキシ）酢酸
２−クロロ−５−フルオロ−６−ヨードピリジン−３−オール
この化合物を、２−クロロ−５−フルオロ−ピリジン−３−オールから、酸１２について記載された手順（１．工程）に従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．７３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：３３１．８０。
Ｔｅｒｔ−ブチル ２−（（２−クロロ−５−フルオロ−６−ヨードピリジン−３−イル）オキシ）アセテート
このエステルを、２−クロロ−５−フルオロ−６−ヨードピリジン−３−オールから、酸４について記載された手順（４．工程）に従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．９６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：３８７．８８。
２−（（２−クロロ−５−フルオロ−６−ヨードピリジン−３−イル）オキシ）酢酸
この酸を、ｔｅｒｔ−ブチル ２−（（２−クロロ−５−フルオロ−６−ヨードピリジン−３−イル）オキシ）アセテートから、酸１について記載された手順（２．工程）に従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．７３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：３３１．８０。
酸１４：２−（（２−クロロ−５−フルオロピリジン−３−イル）オキシ）酢酸
Ｔｅｒｔ−ブチル ２−（（２−クロロ−５−フルオロピリジン−３−イル）オキシ）アセテート
このエステルを、２−クロロ−５−フルオロピリジン−３−オールから、酸４について記載された手順（４．工程）に従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．８８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：２６２．１０。
２−（（２−クロロ−５−フルオロピリジン−３−イル）オキシ）酢酸
この酸を、ｔｅｒｔ−ブチル ２−（（２−クロロ−５−フルオロピリジン−３−イル）オキシ）アセテートから、酸１について記載された手順（２．工程）に従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．５６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：２０６．０１。
酸１５：２−（（２−クロロ−６−（ジメチルカルバモイル）ピリジン−３−イル）オキシ）酢酸
６−クロロ−５−（メトキシメトキシ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルピコリンアミド
６−クロロ−５−（メトキシメトキシ）ピコリン酸（２１３ｍｇ）をＤＭＦ（５ｍＬ）中に溶解したものに、ＴＢＴＵ（３３０ｍｇ）、２Ｍ ジメチルアミンのＴＨＦ溶液（０．４６ｍＬ）及びＤＩＰＥＡ（０．５ｍＬ）を添加した。反応混合物をｒｔにて１５ｍｉｎ撹拌した。反応混合物をＥＡ及び飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液で希釈した。層を分離し、水相をＥＡで洗浄し、有機層を合わせたものを飽和ＮａＣｌ水溶液で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、真空蒸発させた。粗製物をＣＣ（Ｂｕｅｃｈｉ Ｓｅｐａｃｏｒｅ、５ｇカートリッジ、溶媒Ａ：ヘプタン、溶媒Ｂ：ＥＡ、勾配（％Ｂ）：１から３５へ、流速：１０ｍＬ／ｍｉｎ）で精製して、２２０ｍｇの黄色の固体を得た。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．６４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：２４５．０８。
６−クロロ−５−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチルピコリンアミド 塩酸塩
このアルコールを、６−クロロ−５−（メトキシメトキシ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ピコリ
ンアミドから、酸２について記載された手順（３．工程）に従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．５０ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：２０１．１０。
Ｔｅｒｔ−ブチル ２−（（２−クロロ−６−（ジメチルカルバモイル）ピリジン−３−イル）オキシ）アセテート
このエステルを、６−クロロ−５−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチルピコリンアミド 塩酸塩から、酸４について記載された手順（４．工程）に従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．８０ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：３１５．０９。
２−（（２−クロロ−６−（ジメチルカルバモイル）ピリジン−３−イル）オキシ）酢酸
この酸を、ｔｅｒｔ−ブチル ２−（（２−クロロ−６−（ジメチルカルバモイル）ピリジン−３−イル）オキシ）アセテートから、酸１について記載された手順（２．工程）に従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．５１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：２５８．９６。
酸１６：２−（（２−クロロ−６−（ジメチルアミノ）ピリジン−３−イル）オキシ）酢酸
６−クロロ−５−（メトキシメトキシ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−２−アミン
２−クロロ−６−ヨード−３−（メトキシメトキシ）ピリジン（１ｇ）をＤＭＳＯ（１７ｍＬ）中に溶解したものに、２Ｍ ジメチルアミンのＴＨＦ溶液（８．３５ｍＬ）、ヨウ化銅（６３６ｍｇ）、Ｌ−プロリン（６９２ｍｇ）及び炭酸カリウム（１．０６ｇ）を添加した。混合物を７０℃にて２ｈ撹拌した。反応混合物を飽和ＮａＣｌ水溶液及びＥＡで希釈した。層を分離し、水相をＥＡで洗浄し、有機層を合わせたものをＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、真空蒸発させた。粗製物をＣＣ（Ｂｕｅｃｈｉ Ｓｅｐａｃｏｒｅ、２０ｇカートリッジ、溶媒Ａ：ヘプタン、溶媒Ｂ：ＥＡ、勾配（％Ｂ）：１０、流速：２０ｍＬ／ｍｉｎ）で精製して、５５６ｍｇの黄色のオイルを得た。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．８２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：２１７．３４。
２−クロロ−６−（ジメチルアミノ）ピリジン−３−オール 塩酸塩
このアルコールを、６−クロロ−５−（メトキシメトキシ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−２−アミンから、酸２について記載された手順（３．工程）に従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．６０ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：１７３．０９。
Ｔｅｒｔ−ブチル ２−（（２−クロロ−６−（ジメチルアミノ）ピリジン−３−イル）オキシ）アセテート
このエステルを、２−クロロ−６−（ジメチルアミノ）ピリジン−３−オール 塩酸塩から、酸４について記載された手順（４．工程）に従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．９４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：２８７．０２。
２−（（２−クロロ−６−（ジメチルアミノ）ピリジン−３−イル）オキシ）酢酸
この酸を、ｔｅｒｔ−ブチル ２−（（２−クロロ−６−（ジメチルアミノ）ピリジン−３−イル）オキシ）アセテートから、酸１について記載された手順（２．工程）に従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．６７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：２３１．２５。
酸１７：２−（（２−クロロ−６−（メチルアミノ）ピリジン−３−イル）オキシ）酢酸、ナトリウム塩
メチル ２−（（２−クロロ−６−ヨードピリジン−３−イル）オキシ）アセテート
２−クロロ−６−ヨード−３−ピリジノール（４００ｇ）をＴＨＦ（２０ｍＬ）中に溶解したものに、ＮａＨ（７９ｍｇ）及びブロモ酢酸メチル（０．１６ｍＬ）を添加した。反
応混合物をマイクロ波中で１００℃にて２ｈ撹拌した。混合物をＥＡ及び飽和ＮａＣｌ水溶液で希釈した。層を分離し、水相をＥＡで洗浄した。有機層を合わせたものをＮａ２ＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、真空蒸発させた。粗製物（５２５ｍｇのベージュ色のオイル）をさらに精製することなく次の工程で使用した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．８１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：３２８．１４。
メチル ２−（（２−クロロ−６−（メチルアミノ）ピリジン−３−イル）オキシ）アセテート
メチル ２−（（２−クロロ−６−ヨードピリジン−３−イル）オキシ）アセテート（２００ｍｇ）をＤＭＳＯ（１ｍＬ）中に溶解したものに、２Ｍ メチルアミンのＴＨＦ溶液（０．３７ｍＬ）、ヨウ化銅（１１６ｍｇ）、Ｌ−プロリン（１２２ｍｇ）及び炭酸カリウム（１９４ｍｇ）を添加した。混合物を８０℃にて３ｈ撹拌した。反応混合物を飽和ＮａＣｌ水溶液及びＥＡで希釈した。層を分離し、水相をＥＡで洗浄し、有機層を合わせたものをＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、真空蒸発させた。粗製物を分取用ＬＣ−ＭＳ（Ｉ）で精製して、４０ｍｇの白色の固体を得た。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．６９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：２３０．９９。
２−（（２−クロロ−６−（メチルアミノ）ピリジン−３−イル）オキシ）酢酸、ナトリウム塩
メチル ２−（（２−クロロ−６−（メチルアミノ）ピリジン−３−イル）オキシ）アセテート（４０ｍｇ）をメタノール（１ｍＬ）中に溶解したものに、１Ｎ ＮａＯＨ水溶液（０．２ｍＬ）を添加した。反応混合物をｒｔにて１ｈ撹拌した。混合物を真空蒸発させた。粗製物（４８ｍｇの白色の塩）を精製することなく次の工程で使用した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．５４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：２１７．１８。
酸１８：２−（２−クロロ−４−シアノフェノキシ）酢酸
３−クロロ−４−ヒドロキシベンゾニトリル
３−クロロ−４−メトキシベンゾニトリル（４．２５ｇ）をＤＣＭ（８５ｍＬ）中に溶解したものに、−７８℃にて、１Ｍ ＢＢｒ３のＤＣＭ溶液（５０．７ｍＬ）を滴下した。反応混合物を−７８℃にて１０ｍｉｎ、そしてＲＴにて一晩撹拌した。混合物を、次いで、４０℃にて４．５日間撹拌し、１日目、２日目及び３日目に、さらなるＢＢｒ３溶液（２６ｍＬ）をそれぞれ添加した。反応混合物を水により注意深くクエンチし、固体沈殿物をろ過した。層を分離し、水相をＤＣＭで洗浄し、有機層を合わせたものをＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、真空蒸発させた。粗製物をＣＣ（Ｂｕｅｃｈｉ Ｓｅｐａｃｏｒｅ、５０ｇカートリッジ、溶媒Ａ：ヘプタン、溶媒Ｂ：ＥＡ、勾配（％Ｂ）：０から４０へ、流速：３０ｍＬ／ｍｉｎ）で精製して、３．１７ｇの褐色のオイルを得た。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．６８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：視認できず。
メチル ２−（２−クロロ−４−シアノフェノキシ）アセテート
このエステルを、３−クロロ−４−ヒドロキシベンゾニトリルから、酸１７について記載された手順（１．工程）に従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．７９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：視認できず。
２−（２−クロロ−４−シアノフェノキシ）酢酸
この酸を、２−（２−クロロ−４−シアノフェノキシ）アセテートから、酸１７について記載された手順（３．工程）に従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．６７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：視認できず。
酸１９：２−（２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ）酢酸
この化合物を、２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェノールから、酸１８につい
て記載された手順（工程２〜３）に従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．７４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：視認できず。
酸２０：２−（（２−クロロピリジン−３−イル）オキシ）酢酸
この化合物を、２−クロロピリジン−３−オールから、酸１８について記載された手順に従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．５０ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：１８８．１８。
酸２１：２−（（６−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−クロロピリジン−３−イル）オキシ）酢酸
Ｔｅｒｔ−ブチル ２−（（６−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−クロロピリジン−３−イル）オキシ）アセテート
この化合物を、ｔｅｒｔ−ブチル ２−（（２−フルオロ−６−ヨードピリジン−３−イル）オキシ）アセテートから、モルフォリンの代わりに３，３−ジフルオロアゼチジンを用い、溶媒としてＤＭＳＯの代わりにＤＭＦを用いて、酸４について記載された手順（２．工程）に従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．９５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：３３４．９２。
２−（（６−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−クロロピリジン−３−イル）オキシ）酢酸
この化合物を、ｔｅｒｔ−ブチル ２−（（６−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−２−フルオロピリジン−３−イル）オキシ）アセテートから、酸１について記載された手順（２．工程）に従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．７２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：２７９．０３。
酸２２：２−（（２−クロロ−６−（メチルカルバモイル）ピリジン−３−イル）オキシ）酢酸
この化合物を、６−クロロ−５−（メトキシメトキシ）ピコリン酸から、アミドカップリングについてジメチルアミンの代わりにメチルアミンを用いて、酸１５について記載された手順に従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．５３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：３１８．１９。
酸２３：２−（（２−クロロ−６−（モルフォリノメチル）ピリジン−３−イル）オキシ）酢酸
２−クロロ−６−（ヒドロキシメチル）ピリジン−３−オール
２−クロロピリジン−３−オール（２５ｇ）及びＮａＨＣＯ３（２．９２ｇ）を水（２２．５ｍＬ）中に溶解したものに、９０℃にて、３７％のホルムアルデヒド水溶液（６ｈの間に４ｘ１．２ｍＬ）を少しずつ添加し、混合物を２６ｈ撹拌した。ｒｔにて水（２０ｍＬ）を添加し、次いで１Ｎ ＨＣｌ（１００ｍＬ）水溶液の添加により、ｐＨ＝１に維持した。固体沈殿物をろ過した。水相をＥＡで洗浄し、有機層を合わせたものをＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、真空蒸発させた。粗製物（３．０ｇ）をさらに精製することなく次の工程で使用した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．４８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：１６０．２０。
６−クロロ−５−ヒドロキシピコリンアルデヒド
この化合物を、２−クロロ−６−（ヒドロキシメチル）ピリジン−３−オールから、アルデヒド１について記載された手順（２．工程）に従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．７０ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：視認できず。
２−クロロ−６−（モルフォリノメチル）ピリジン−３−オール
６−クロロ−５−ヒドロキシピコリンアルデヒド（５３０ｍｇ）及びモルホリン（０．７５ｍＬ）をＭｅＣＮ（４０ｍＬ）中に溶解したものに、ナトリウムトリアセトキシボロヒドリド（１．４ｇ）を添加した。混合物をＲＴにて１４．５ｈ撹拌した。反応混合物を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液及びＥＡで希釈した。層を分離し、水相をＥＡで洗浄し、有機層を合わせたものをＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、真空蒸発させた。粗製物をＣＣ（Ｂｕｅｃｈｉ Ｓｅｐａｃｏｒｅ、２０ｇカートリッジ、溶媒Ａ：ＤＣＭ、溶媒Ｂ：７Ｎ ＮＨ３のＭｅＯＨ溶液、勾配（％Ｂ）：０．５、流速：２０ｍＬ／ｍｉｎ）で精製して、５０３ｍｇの黄色のオイルを得た。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．３６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：２２９．１４。
２−（（２−クロロ−６−（モルフォリノメチル）ピリジン−３−イル）オキシ）酢酸この化合物を、２−クロロ−６−（モルフォリノメチル）ピリジン−３−オールから、酸１について記載された手順に従って２工程で製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．３７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：２８７．１２。
酸２４：２−（２−クロロ−４−（モルフォリノメチル）フェノキシ）酢酸
Ｔｅｒｔ−ブチル ２−（２−クロロ−４−ホルミルフェノキシ）アセテート
３−クロロ−４−ヒドロキシベンゾアルデヒド（１２．８４ｇ）をＭｅＣＮ中に溶解したものに、ＮａＩ（１．２３ｇ）及びＫ２ＣＯ３（１２．４７ｇ）を添加した。混合物を８０℃にて４５ｍｉｎ撹拌した。ブロモ酢酸ｔｅｒｔ−ブチル（８ｇ）を滴下し、混合物を８０℃にて１５ｈ撹拌した。ＲＴに冷却後、反応混合物を水及びＤＣＭで希釈した。層を分離し、水相をＥＡで洗浄し、有機層を合わせたものをＮａ２ＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、真空蒸発させた。粗製物をさらに精製することなく次の工程で使用した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．９１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：視認できず。
Ｔｅｒｔ−ブチル ２−（２−クロロ−４−（モルフォリノメチル）フェノキシ）アセテート
この化合物を、ｔｅｒｔ−ブチル ２−（２−クロロ−４−ホルミルフェノキシ）アセテートから、酸２３について記載された手順（３．工程）に従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．６５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：３４２．１８。
２−（２−クロロ−４−（モルフォリノメチル）フェノキシ）酢酸
この化合物を、ｔｅｒｔ−ブチル ２−（２−クロロ−４−（モルフォリノメチル）フェノキシ）アセテートから、酸１について記載された手順（２．工程）に従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．４４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：２８６．１５。
酸２５：２−（（４−クロロ−２−（ジメチルアミノ）ピリミジン−５−イル）オキシ）酢酸
４−クロロ−５−メトキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリミジン−２−アミン
４−クロロ−５−メトキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリミジン−２−アミン（２５３ｍｇ）をＤＭＦ（８ｍＬ）中に溶解したものに、０℃にて、ＮａＨ（８６ｍｇ）を少しずつ添加した。３０ｍｉｎ後、ＭｅＩ（０．２５ｍＬ）を添加し、反応をＲＴにて１ｈ撹拌した。反応混合物を飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液及びＥＡで希釈した。層を分離し、水相をＥＡで洗浄し、有機層を合わせたものをＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、真空蒸発させた。粗製物をＣＣ（Ｂｕｅｃｈｉ Ｓｅｐａｃｏｒｅ、１０ｇカートリッジ、溶媒Ａ：ヘプタン、溶媒Ｂ：ＥＡ、勾配（％Ｂ）：１から８へ、流速：１０ｍＬ／ｍｉｎ）で精製して、１２３ｍｇの黄色のオイルを得た。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．７５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：１８８．２５。
４−クロロ−２−（ジメチルアミノ）ピリミジン−５−オール
この化合物を、４−クロロ−５−メトキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリミジン−２−アミンから、酸１８について記載された手順（１．工程）に従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．５８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：１７４．０７。
２−（（４−クロロ−２−（ジメチルアミノ）ピリミジン−５−イル）オキシ）酢酸
この化合物を、４−クロロ−２−（ジメチルアミノ）ピリミジン−５−オールから、酸１について記載された手順（１．及び２．工程）に従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．６３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：２３２．０４。
酸２６：２−（（６−カルバモイル−２−クロロピリジン−３−イル）オキシ）酢酸
メチル ６−クロロ−５−（メトキシメトキシ）ピコリネート
６−クロロ−５−（メトキシメトキシ）ピコリン酸（１．６３ｇ）をＭｅＯＨ（６０ｍＬ）中に溶解したものに、ＲＴにて、２．０Ｍ トリメチルシリルジアゾメタンのヘキサン溶液（１８．８ｍＬ）を滴下した。混合物をＲＴにて撹拌した。トリメチルシリルジアゾメタン溶液を、さらに２回添加した：（２時間後に１．９ｍＬ、さらに３時間後に１．９ｍＬ）。最後の添加から３時間後に、溶媒を真空蒸発させた。粗製物をＣＣ（Ｂｕｅｃｈｉ Ｓｅｐａｃｏｒｅ、５０ｇカートリッジ、溶媒Ａ：ヘプタン、溶媒Ｂ：ＥＡ、勾配（％Ｂ）：１から９へ、流速：３０ｍＬ／ｍｉｎ）で精製して、１．３ｇの黄色のオイルを得た。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．７１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：２３２．０９。
メチル ５−（２−（ｔｅｒｔ−ブトキシ）−２−オキソエトキシ）−６−クロロピコリネート
この化合物を、メチル ６−クロロ−５−（メトキシメトキシ）ピコリネートから、酸２について記載された手順（３．及び４．工程）に従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．８５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：３０２．１６。
Ｔｅｒｔ−ブチル ２−（（６−カルバモイル−２−クロロピリジン−３−イル）オキシ）アセテート
メチル ５−（２−（ｔｅｒｔ−ブトキシ）−２−オキソエトキシ）−６−クロロピコリネート（５００ｍｇ）を水酸化アンモニウム水溶液（１０ｍＬ）中に溶解したものを３５℃にて３．５ｈ撹拌した。固体沈殿物をろ過し、水で洗浄し、乾燥した。粗製物をＣＣ（Ｂｕｅｃｈｉ Ｓｅｐａｃｏｒｅ、１０ｇカートリッジ、溶媒Ａ：ヘプタン、溶媒Ｂ：ＥＡ、勾配（％Ｂ）：１から７０へ、流速：１０ｍＬ／ｍｉｎ）で精製して、４３０ｍｇの白色の固体を得た。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．７８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：２８７．１４。
２−（（６−カルバモイル−２−クロロピリジン−３−イル）オキシ）酢酸
この化合物を、ｔｅｒｔ−ブチル ２−（（６−カルバモイル−２−クロロピリジン−３−イル）オキシ）アセテートから、酸１について記載された手順（２．工程）に従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．４９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：２３１．１１。
酸２７：２−（２−クロロ−４−フルオロフェノキシ）酢酸
この化合物を、２−クロロ−４−フルオロフェノールから、酸１について記載された手順に従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．７０ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：視認できず。
酸２８：２−（４−フルオロ−２−メチルフェノキシ）酢酸
この化合物を、４−フルオロ−２−メチルフェノールから、酸１について記載された手順に従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．７０ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：視認できず。
酸２９：２−（２，４−ジフルオロフェノキシ）酢酸
この化合物を、２，４−ジフルオロフェノールから、酸１について記載された手順に従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．６４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：視認できず。
酸３０：２−（２−クロロ−４−（メチルスルフォンアミド）フェノキシ）酢酸
この化合物を、２−クロロ−４−ヨードフェノールから、酸９について記載された手順に従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．５９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：視認できず。
酸３１：２−（（２−クロロ−６−ヨードピリジン−３−イル）オキシ）酢酸
この化合物を、ｔｅｒｔ−ブチル ２−（（２−クロロ−６−ヨードピリジン−３−イル）オキシ）から、酸１について記載された手順（２．工程）に従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．６９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：３１３．８２。
酸３２：２−（（２，６−ジメチルピリジン−３−イル）オキシ）酢酸
この化合物を、２，６−ジメチルピリジン−３−オールから、酸１について記載された手順に従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．２９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：１８２．２６。
酸３３：２−（（２−メチルピリジン−３−イル）オキシ）酢酸
この化合物を、２−メチルピリジン−３−オールから、酸１について記載された手順に従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．１８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：１６８．２２。
酸３４：２−（（２−フルオロピリジン−３−イル）オキシ）酢酸
この化合物を、２−フルオロピリジン−３−オールから、酸１について記載された手順に従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．４６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：１７１．９６。
酸３５：２−（（２−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）オキシ）酢酸
２−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−オール
ヘキサン中１．６Ｍ ｎＢｕＬｉ（０．９４ｍＬ）をＴＨＦ（２．７ｍＬ）中に溶解したものに、−７８℃にて、２，２，６，６−テトラメチルピペリジン（０．２８ｍＬ）、次いで２−トリフルオロメチルピリジン（０．１４ｍＬ）を添加した。反応を−７８℃にて１７ｈ撹拌した。トリメチルボレート（０．３２ｍＬ）を添加し、反応液を−７８℃にて２ｈ撹拌した。過酢酸（０．３９ｍＬ、３９％のＡｃＯＨ溶液）を添加し、反応混合物を、攪拌下、３ｈ、０℃まで温まるようにした。反応混合物を飽和Ｎａ２ＳＯ３水溶液及びＤＣＭで希釈した。層を分離し、水相をＥＡで洗浄し、有機層を合わせたものをＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、真空蒸発させた。粗製物をＦＣ（溶媒Ａ：ＤＣＭ、溶媒Ｂ：ＭｅＯＨ、勾配（％Ｂ）：２）で精製して、１１４ｍｇのオレンジ色のオイルを得た。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．４６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：１６４．２０。
２−（（２−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）オキシ）酢酸
この化合物を、２−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−オールから、酸１について記載された手順に従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．４９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：２２１．９８。
酸３６：２−（（６−（ジメチルアミノ）−２−メチルピリジン−３−イル）オキシ）酢酸
４，６−ジブロモ−２−メチルピリジン−３−オール
２−メチルピリジン−３−オール（５００ｍｇ）をＭｅＣＮ（３０ｍＬ）中に懸濁したものに、０℃にて、ＮＢＳ（１．７ｇ）を添加した。反応液を０℃にて２ｈ撹拌した。溶媒を真空蒸発させた。粗製物をＣＣ（Ｂｕｅｃｈｉ Ｓｅｐａｃｏｒｅ、２０ｇカートリッジ、溶媒Ａ：ＤＣＭ、溶媒Ｂ：ＭｅＯＨ中７Ｎ ＮＨ３、勾配（％Ｂ）：１から３へ、流速：１０ｍＬ／ｍｉｎ）で精製して、１．０ｇの黄色の固体を得た。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．７１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：２６７．８３。
６−ブロモ−２−メチルピリジン−３−オール
４，６−ジブロモ−２−メチルピリジン−３−オール（１．０ｇ）をＴＨＦ（２０ｍＬ）中に溶解したものに、−７８℃にて、１．６Ｍ ｎＢｕＬｉのヘキサン溶液（４．７ｍＬ）を添加した。反応液を２ｈ撹拌した。水（９ｍＬ）を添加し、反応混合物をｒｔまで温まるようにした。反応混合物を飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液及びＥＡで希釈した。層を分離し、水相をＥＡで洗浄し、有機層を合わせたものをＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、真空蒸発させた。粗製物をＣＣ（Ｂｕｅｃｈｉ Ｓｅｐａｃｏｒｅ、２０ｇカートリッジ、溶媒Ａ：ＤＣＭ、溶媒Ｂ：７Ｎ ＮＨ３のＭｅＯＨ溶液、勾配（％Ｂ）：１から３へ、流速：１０ｍＬ／ｍｉｎ）で精製して、５５０ｍｇの無色の固体を得た。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．５８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：１８８．０３。
２−（（６−（ジメチルアミノ）−２−メチルピリジン−３−イル）オキシ）酢酸
この化合物を、６−ブロモ−２−メチルピリジン−３−オールから、Ｂｕｃｈｗａｌｄカップリングにおいてモルフォリンの代わりにジメチルアミンを用いて、酸４について記載された手順（１−５．工程）に従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．４０ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：２１１．２２。
酸３７：２−（（２−メチル−６−（ピロリジン−１−イル）ピリジン−３−イル）オキシ）酢酸
３−（メトキシメトキシ）−２−メチル−６−（ピロリジン−１−イル）ピリジン
この化合物を、６−ブロモ−３−（メトキシメトキシ）−２−メチルピリジンから、Ｂｕｃｈｗａｌｄカップリングにおいてモルフォリンの代わりにピロリジンを用いて、酸２について記載された手順（２．工程）に従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．５４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：２２３．１０。
２−（（２−メチル−６−（ピロリジン−１−イル）ピリジン−３−イル）オキシ）酢酸
この酸を、３−（メトキシメトキシ）−２−メチル−６−（ピロリジン−１−イル）ピリジンから、酸２について記載された手順（工程３〜５）に従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．４６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：２３７．２９。
酸３８：２−（（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）オキシ）酢酸
この酸を、６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−オールから、酸１について記載された手順（工程１〜２）に従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．６１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：２２２．１４。
酸３９：２−（（２−クロロ−６−（メトキシカルボニル）ピリジン−３−イル）オキシ）酢酸
２−（（２−クロロ−６−（メトキシカルボニル）ピリジン−３−イル）オキシ）酢酸
この酸を、５−（２−（ｔｅｒｔ−ブトキシ）−２−オキソエトキシ）−６−クロロピコリネートから、酸１について記載された手順（２．工程）に従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．５５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：２４６．１５。
酸４０：２−（（４−クロロ−２−（トリフルオロメチル）ピリミジン−５−イル）オキシ）酢酸
この酸を、４−クロロ−５−メトキシ−２−（トリフルオロメチル）ピリミジンから、酸２５について記載された手順（工程２〜４）に従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．６８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：視認できず。
酸４１：２−（（１−エチル−３−（メトキシカルボニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）オキシ）酢酸
メチル １−エチル−５−ヒドロキシ−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキシレート
１−エチル−５−ヒドロキシ−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸（５０ｍｇ）をメタノール（２ｍＬ）中に溶解したものに、ＰＴＳＡ（６ｍｇ）を添加した。混合物をｒｔにて１ｈ、そして６５℃にて４１ｈ撹拌した。メタノールを真空蒸発させて、残った水層をＥＡで２回抽出した。有機層を合わせたものをＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、真空蒸発させた。粗製物をＣＣ（Ｂｕｅｃｈｉ Ｓｅｐａｃｏｒｅ、２ｇカートリッジ、溶媒Ａ：ＤＣＭ、溶媒Ｂ：ＭｅＯＨ、勾配（％Ｂ）：１から３へ、流速：５ｍＬ／ｍｉｎ）で精製して、４３ｍｇの白色の固体を得た。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．５０ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：１７０．９８。
２−（（１−エチル−３−（メトキシカルボニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）オキシ）酢酸
この酸を、メチル １−エチル−５−ヒドロキシ−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキシレートから、酸４（工程４〜５）について記載された手順に従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．５３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：２２９．１６。
酸４２：２−（（２，４−ジメチルピリミジン−５−イル）オキシ）酢酸
この酸を、２，４−ジメチルピリミジン−５−オールから、酸４について記載された手順（工程４〜５）に従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．４０ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：１８３．１６。
酸４３：２−（（２−クロロ−６−（ジエチルカルバモイル）ピリジン−３−イル）オキシ）酢酸
この酸を、６−クロロ−５−（メトキシメトキシ）ピコリン酸から、アミドカップリングにおいてジメチルアミンの代わりにジエチルアミンを用いて、酸１５について記載された手順（工程１〜４）に従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．６４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：２８７．０４。
酸４４：２−（（２−クロロ−６−（オキサゾール−２−イル）ピリジン−３−イル）オキシ）酢酸
２−（６−クロロ−５−（メトキシメトキシ）ピリジン−２−イル）オキサゾール
２−クロロ−６−ヨード−３−（メトキシメトキシ）ピリジン（１ｇ）をＤＭＦ（１０ｍＬ）中に溶解したものに、２−（トリ−ｎ−ブチルスタニル）オキサゾール（２．４ｇ）及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（２０ｍｇ）を添加した。混合物を１２０℃にて１ｈ撹拌した。溶媒を真空蒸発させて、残った粗製物をＣＣ（Ｂｕｅｃｈｉ Ｓｅｐａｃｏｒｅ、２０ｇカートリッジ、溶媒Ａ：ヘプタン、溶媒Ｂ：ＥＡ、勾配（％Ｂ）：１から２０へ、流速：２０ｍＬ／ｍｉｎ）で精製して、４２０ｍｇの白色の固体を得た。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．７４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：２４０．９６。
２−（（２−クロロ−６−（オキサゾール−２−イル）ピリジン−３−イル）オキシ）酢酸
この酸を、２−（６−クロロ−５−（メトキシメトキシ）ピリジン−２−イル）オキサゾールから、酸４について記載された手順（工程３〜５）に従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．５９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：２５５．１４。
酸４５：２−（（２−クロロ−６−（１−（ジメチルアミノ）シクロプロピル）ピリジン−３−イル）オキシ）酢酸
１−（６−クロロ−５−（メトキシメトキシ）ピリジン−２−イル）シクロプロパンアミン
６−クロロ−５−（メトキシメトキシ）ピコリノニトリル（２．１３ｇ）を−７５℃に冷却したジエチルエーテル（７０ｍＬ）中に溶解したものに、３Ｍ メチルマグネシウムブロミドのジエチルエーテル溶液（８ｍＬ）、及びチタン（ＩＶ）イソプロポキシド（３．５ｍＬ）を添加した。混合物を−７５℃にて１０ｍｉｎ撹拌した。三フッ化ホウ素エチルエーテル（２．７ｍＬ）をｒｔにてを添加し、反応混合物をｒｔにて４０ｍｉｎ撹拌した。混合物をＥＡ及び１Ｎ ＨＣｌでｐＨ＝１になるまで希釈した。スラリーを１Ｎ ＮａＯＨ水溶液に流し入れ、、水相をＥＡで２回洗浄した。有機層を合わせたものを飽和ＮａＣｌ水溶液で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、真空蒸発させた。粗製物（５５５ｍｇの褐色のオイル）を精製することなく次の工程で使用した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．４８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：２２９．１４。
１−（６−クロロ−５−（メトキシメトキシ）ピリジン−２−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルシクロプロパンアミン
１−（６−クロロ−５−（メトキシメトキシ）ピリジン−２−イル）シクロプロパンアミン（１００ｍｇ）をアセトニトリル（４ｍＬ）中に溶解したものに、水中の３６．５％ホルムアルデヒド（０．１１ｍＬ）、酢酸（０．０２５ｍＬ）及びナトリウムトリアセトキシボロヒドリド（１４０ｍｇ）を添加した。混合物をｒｔにて一晩撹拌した。さらに、ホルムアルデヒド（０．０５１ｍＬ）及びナトリウムトリアセトキシボロヒドリド（１４０ｍｇ）を添加し、反応混合物をｒｔにて３０ｍｉｎ撹拌した。混合物をＤＣＭ及び飽和ＮａＨＣＯ３水溶液で希釈した。層を分離し、水相をＤＣＭで２回洗浄した。有機層を合わせたものを飽和ＮａＣｌ水溶液で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、真空蒸発させた。粗製物をＣＣ（Ｂｕｅｃｈｉ Ｓｅｐａｃｏｒｅ、５ｇカートリッジ、溶媒Ａ：ＤＣＭ、溶媒Ｂ：ＭｅＯＨ、勾配（％Ｂ）：１から５へ、流速：１０ｍＬ／ｍｉｎ）で精製して、７７ｍｇの黄色の固体を得た。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．５２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：２５７．１０。
２−（（２−クロロ−６−（１−（ジメチルアミノ）シクロプロピル）ピリジン−３−イル）オキシ）酢酸
この酸を、１−（６−クロロ−５−（メトキシメトキシ）ピリジン−２−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルシクロプロパンアミンから、酸４について記載された手順（工程３〜５）に従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．４２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：２７１．０９。
酸４６：２−（（２−クロロ−６−（３−メトキシ−３−メチルアゼチジン−１−イル）ピリジン−３−イル）オキシ）酢酸
Ｔｅｒｔ−ブチル ２−（（２−クロロ−６−（３−メトキシ−３−メチルアゼチジン−１−イル）ピリジン−３−イル）オキシ）アセテート
この化合物を、ｔｅｒｔ−ブチル ２−（（２−クロロ−６−ヨードピリジン−３−イル）オキシ）アセテートから、Ｂｕｃｈｗａｌｄカップリングにおいてモルフォリンの代わりに３−メチル−３−メトキシアゼチジンを用いて、酸４について記載された手順（２．工程）に従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．９２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：３４３．１４。
２−（（２−クロロ−６−（３−メトキシ−３−メチルアゼチジン−１−イル）ピリジン−３−イル）オキシ）酢酸
この酸を、ｔｅｒｔ−ブチル ２−（（２−クロロ−６−（３−メトキシ−３−メチルアゼチジン−１−イル）ピリジン−３−イル）オキシ）アセテートから、酸１について記載された手順（２．工程）に従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．６６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：２８６．９９。
酸４７：２−（（２−クロロ−６−（シクロプロパンスルフォンアミド）ピリジン−３−イル）オキシ）酢酸
この酸を、ｔｅｒｔ−ブチル ２−（（２−クロロ−６−ヨードピリジン−３−イル）オキシ）アセテートから、Ｕｌｍａｎｎカップリングにおいてメチルスルフォンアミドの代わりにシクロプロパンスルフォンアミドを用いて、酸９について記載された手順（２及び３．工程）に従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．６０ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：３０６．９７。
酸４８：２−（（２−クロロ−６−（シクロプロピル（メチル）カルバモイル）ピリジン−３−イル）オキシ）酢酸
６−クロロ−Ｎ−シクロプロピル−５−（メトキシメトキシ）−Ｎ−メチルピコリンアミド
この化合物を、６−クロロ−５−（メトキシメトキシ）ピコリン酸から、アミドカップリングにおいてジメチルアミンの代わりにＮ−メチルシクロプロパンアミンを用いて、酸１５について記載された手順（工程１〜４）に従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．５９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：２８５．１５。
酸４９：２−（（２−クロロ−６−（Ｎ−メチルメチルスルフォンアミド）ピリジン−３−イル）オキシ）酢酸
この化合物を、ｔｅｒｔ−ブチル ２−（（２−クロロ−６−ヨードピリジン−３−イル）オキシ）アセテートから、Ｕｌｌｍａｎｎカップリングにおいてメタンスルフォンアミドの代わりにＮ−メチルメタンスルフォンアミドを用いて、酸９について記載された手順（工程２〜３）に従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．６３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：２９５．０６。
酸５０：２−（（２−クロロ−６−（Ｎ−メチルメチルスルフォンアミド）ピリジン−３−イル）オキシ）酢酸
Ｔｅｒｔ−ブチル ２−（（２−エチル−６−（メチルスルフォンアミド）ピリジン−３−イル）オキシ）アセテート
ｔｅｒｔ−ブチル ２−（（２−クロロ−６−（メチルスルフォンアミド）ピリジン−３−イル）オキシ）アセテート（１９２ｍｇ）をジオキサン（８ｍＬ）中に溶解したものに、ｒｔにて、１Ｍ ジエチル亜鉛のヘキサン中溶液（０．８５５ｍＬ）、（１，１’−ビス（ジフェニル−ホスフィノ）フェロセン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）ジクロロメタン付加物（１５ｍｇ）を添加し、混合物を８５℃にて１．５ｈ撹拌した。反応混合物を水及びＥＡで希釈した。層を分離し、水相をＥＡで洗浄し、有機層を合わせたものを飽和ＮａＣｌ水溶液で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、真空蒸発させた。粗製物を分取用ＬＣ−ＭＳ（Ｉ）で精製して、１８０ｍｇの白色の固体を得た。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．８３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：３３１．２６。
２−（（２−クロロ−６−（Ｎ−メチルメチルスルフォンアミド）ピリジン−３−イル）オキシ）酢酸
この酸を、ｔｅｒｔ−ブチル ２−（（２−エチル−６−（メチルスルフォンアミド）ピ
リジン−３−イル）オキシ）アセテートから、酸１について記載された手順（２．工程）に従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．５５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：２７５．０１。
酸５１：２ ２−（（２−クロロ−６−（１，１−ジオキシドイソチアゾリジン−２−イル）ピリジン−３−イル）オキシ）酢酸
この化合物を、ｔｅｒｔ−ブチル ２−（（２−クロロ−６−ヨードピリジン−３−イル）オキシ）アセテートから、Ｕｌｌｍａｎｎカップリングにおいてメタンスルフォンアミドの代わりにイソチアゾリジン １，１−ジオキシドを用いて、酸９について記載された手順（２．工程から３．工程）に従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．６１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：３０７．０１。
酸５２：２ ２−（（２−クロロ−６−（（（ジメチルアミノ）メチル）アミノ）ピリジン−３−イル）オキシ）酢酸
この化合物を、ｔｅｒｔ−ブチル ２−（（２−クロロ−６−ヨードピリジン−３−イル）オキシ）アセテートから、Ｕｌｌｍａｎｎカップリングにおいてメタンスルフォンアミドの代わりにＮ，Ｎ−ジメチルスルファミドを用いて、酸９について記載された手順（２．工程から３．工程へ）に従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．６２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：３１０．１０。
酸５３：２−（（２−クロロ−６−（４−メチルピペラジン−１−イル）ピリジン−３−イル）オキシ）酢酸
この化合物を、ｔｅｒｔ−ブチル ２−（（２−クロロ−６−ヨードピリジン−３−イル）オキシ）アセテートから、Ｕｌｌｍａｎｎカップリングにおいてメタンスルフォンアミドの代わりに１−メチルピペラジンを用いて、酸９について記載された手順（２．工程から３．工程）に従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．４５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：２８６．１１。
酸５４：２−（（６−（ジフルオロメチル）−２−エチルピリジン−３−イル）オキシ）酢酸
２−ブロモ−６−（ヒドロキシメチル）ピリジン−３−オール
この化合物を、２−ブロモピリジン−３−オールから、酸２３について記載された手順（１．工程）に従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．４１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：２０４．１０。
６−（ヒドロキシメチル）−２−ビニルピリジン−３−オール
２−ブロモ−６−（ヒドロキシメチル）ピリジン−３−オール（１．５ｇ）、ビニルボロン酸−ピリジン錯体（２．６５ｇ）、Ｋ２ＣＯ３（２．０３ｇ）及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．８５ｇ）をＤＭＥ（５０ｍＬ）中に溶解したものを１００℃にて５０ｍｉｎ撹拌した。混合物をｒｔにてセライト上でろ過し、真空蒸発させた。粗製物をＣＣ（Ｂｕｅｃｈｉ Ｓｅｐａｃｏｒｅ、５ｇカートリッジ、溶媒Ａ：ＤＣＭ、溶媒Ｂ：ＭｅＯＨ、勾配（％Ｂ）：１から７へ、流速：１０ｍＬ／ｍｉｎ）で精製して、９１０ｍｇの黄色がかったオイルを得た。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．３０ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：１５２．０１。
２−エチル−６−（ヒドロキシメチル）ピリジン−３−オール
６−（ヒドロキシメチル）−２−ビニルピリジン−３−オール（０．９ｇ）及びＰｄ／Ｃ（９０ｍｇ）をＭｅＯＨ（６０ｍＬ）中に溶解したものを、水素下（常圧）、ｒｔにて１５ｍｉｎ撹拌した。混合物をセライト上でろ過し、真空蒸発させた。粗製物をＣＣ（Ｂｕｅｃｈｉ Ｓｅｐａｃｏｒｅ、２０ｇカートリッジ、溶媒Ａ：ＤＣＭ、溶媒Ｂ：ＭｅＯＨ
、勾配（％Ｂ）：１から７へ、流速：２０ｍＬ／ｍｉｎ）で精製して、５５１ｍｇの黄色がかった固体を得た。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．３０ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：１５４．０７。
６−エチル−５−ヒドロキシピコリンアルデヒド
この化合物を、２−エチル−６−（ヒドロキシメチル）ピリジン−３−オールから、アルデヒド１について記載された手順（２．工程）に従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．４９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：１５２．０６。
Ｔｅｒｔ−ブチル ２−（（２−エチル−６−ホルミルピリジン−３−イル）オキシ）アセテート
この化合物を、６−エチル−５−ヒドロキシピコリンアルデヒドから、酸１について記載された手順（１．工程）に従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．８７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：２６６．１３。
Ｔｅｒｔ−ブチル ２−（（６−（ジフルオロメチル）−２−エチルピリジン−３−イル）オキシ）アセテート
ｔｅｒｔ−ブチル ２−（（２−エチル−６−ホルミルピリジン−３−イル）オキシ）アセテート（５８ｍｇ）をＤＣＭ（５ｍＬ）中に溶解したものに、０℃にて、ＤＡＳＴ（６４μＬ）を添加し、反応液をｒｔにて一晩撹拌した。混合物をＤＣＭ及び飽和ＮａＨＣＯ３水溶液で希釈した。層を分離し、水相をＤＣＭで２回洗浄した。有機層を合わせたものを飽和ＮａＣｌ水溶液で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、真空蒸発させた。粗製物をＣＣ（Ｂｕｅｃｈｉ Ｓｅｐａｃｏｒｅ、５ｇカートリッジ、溶媒Ａ：ＥＡ、溶媒Ｂ：ヘプタン、勾配（％Ｂ）：１から４へ、流速：１０ｍＬ／ｍｉｎ）で精製して、４１ｍｇの黄色がかった固体を得た。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．９３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：２８８．１８。
２−（（６−（ジフルオロメチル）−２−エチルピリジン−３−イル）オキシ）酢酸
この化合物を、ｔｅｒｔ−ブチル ２−（（６−（ジフルオロメチル）−２−エチルピリジン−３−イル）オキシ）アセテートから、酸１について記載された手順（２．工程）に従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．６６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：２３２．１４。
酸５５：３−（カルボキシメトキシ）−２−エチル−６−メチルピリジン １−オキシド
メチル ２−（（２−エチル−６−メチルピリジン−３−イル）オキシ）アセテート
この化合物を、２−エチル−６−メチルピリジン−３−オールから、酸１７について記載された手順（１．工程）に従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．４７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：２１０．０７。
２−エチル−３−（２−メトキシ−２−オキソエトキシ）−６−メチルピリジン １−オキシド
メチル ２−（（２−エチル−６−メチルピリジン−３−イル）オキシ）アセテート（３３５ｍｇ）及びＭＣＰＢＡ（４７０ｍｇ）をＤＣＭ（６ｍＬ）中に溶解したものを、ｒｔにて１５ｍｉｎ撹拌した。混合物を真空蒸発させた。粗製物をＣＣ（Ｂｕｅｃｈｉ Ｓｅｐａｃｏｒｅ、１０ｇカートリッジ、溶媒Ａ：ＥＡ、溶媒Ｂ：ヘプタン、勾配（％Ｂ）：２から１５へ、流速：９ｍＬ／ｍｉｎ）で精製して、３１４ｍｇの無色の固体を得た。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．５９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：２２６．３０。
３−（カルボキシメトキシ）−２−エチル−６−メチルピリジン １−オキシド
２−エチル−３−（２−メトキシ−２−オキソエトキシ）−６−メチルピリジン １−オキシド（２１０ｍｇ）をＭｅＯＨ（１０ｍＬ）及び２．５Ｍ ＮａＯＨ水溶液（１ｍＬ）中に溶解したものをｒｔにて３０ｍｉｎ撹拌した。ＭｅＯＨを真空蒸発させて、混合物をＤＣＭ及び３Ｍ ＨＣｌ水溶液で希釈した。層を分離し、水相を真空蒸発させた。無色の固体をＭｅＯＨで処理し、ろ過し、真空蒸発させた。粗製物（２００ｍｇ）を精製することなく次の工程で使用した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．４７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：２１２．３４。
酸５６：２−（（４−クロロ−１−メチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）オキシ）酢酸
メチル ２−（（４−クロロ−１−メチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）オキシ）アセテート
この化合物を、４−クロロ−１−メチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−オールから、酸１７について記載された手順（１．工程）に従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．８７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：２７２．９７。
２−（（４−クロロ−１−メチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）オキシ）酢酸
この化合物を、メチル ２−（（４−クロロ−１−メチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）オキシ）アセテートから、酸５５について記載された手順（３．工程）に従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．７５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：２５８．８９。
酸５７：２−（イソキノリン−７−イルオキシ）酢酸
エチル ２−（イソキノリン−７−イルオキシ）アセテート
イソキノリン−７−オール（２００ｍｇ）、ブロモ酢酸エチル（１．０７ｍＬ）及びＣｓＣＯ３（１．８ｇ）をＭｅＣＮ（２ｍＬ）中に溶解したものをｒｔにて４８ｈ撹拌した。混合物をＥＡ及び飽和ＮａＣｌ水溶液で希釈した。層を分離し、水相をＥＡで２回洗浄した。有機層を合わせたものを飽和ＮａＣｌ水溶液で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、真空蒸発させた。粗製物をＦＣ（溶媒：ＤＣＭ／ＭｅＯＨ、９５／５）で精製して、６５５ｍｇの黄色のオイルを得た。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．５２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：２３２．１７。
２−（イソキノリン−７−イルオキシ）酢酸
この化合物を、エチル ２−（イソキノリン−７−イルオキシ）アセテートから、酸１８について記載された手順（３．工程）に従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．３９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：２０４．２１。
酸５８：２−（２−エチル−４−フルオロフェノキシ）酢酸
この化合物を、２−エチル−４−フルオロフェノールから、酸１について記載された手順に従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．７７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：視認できず。
酸５９：２−（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェノキシ）酢酸
この化合物を、２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェノールから、酸１８について記載された手順に従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝１．１４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：視認できず。
酸６０：２−（２−クロロ−５−メチルフェノキシ）酢酸
この化合物を、２−クロロ−５−メチルフェノールから、酸１８について記載された手順
に従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．７３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：視認できず。
酸６１：２−（（２−クロロ−４−エチルピリミジン−５−イル）オキシ）酢酸
２−クロロ−４−エチル−５−メトキシピリミジン
２，４−ジクロロ−５−メトキシピリミジン（４ｇ）及びアセチルアセトン鉄（ＩＩＩ）（７９０ｍｇ）をＴＨＦ（４０ｍＬ）中に溶解したものに、０℃にて、２．０Ｍ エチルマグネシウムクロリドのＴＨＦ溶液（１３．４ｍＬ）を添加し、混合物をｒｔにて一晩撹拌した。混合物をＴＢＭＥ及び１Ｎ ＨＣｌで希釈した。層を分離し、水相をＴＢＭＥで２回洗浄した。有機層を合わせたものを飽和ＮａＨＣＯ３水溶液及び飽和ＮａＣｌ水溶液で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、真空蒸発させた。粗製物をＣＣ（Ｂｕｅｃｈｉ Ｓｅｐａｃｏｒｅ、５０ｇカートリッジ、溶媒Ａ：ヘプタン、溶媒Ｂ：ＥＡ、勾配（％Ｂ）：１から８へ、流速：３０ｍＬ／ｍｉｎ）で精製して、２．８ｇの無色の固体を得た。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．７２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：１７３．０２。
２−クロロ−４−エチルピリミジン−５−オール
この化合物を、２−クロロ−４−エチル−５−メトキシピリミジンから、酸１８について記載された手順に従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．５９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：１５９．０６。
Ｔｅｒｔ−ブチル ２−（（２−クロロ−４−エチルピリミジン−５−イル）オキシ）アセテート
この化合物を、２−クロロ−４−エチルピリミジン−５−オールから、酸４について記載された手順（４．工程）に従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．８９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：２７３．１１。
２−（（２−クロロ−４−エチルピリミジン−５−イル）オキシ）酢酸
この化合物を、ｔｅｒｔ−ブチル ２−（（２−クロロ−４−エチルピリミジン−５−イル）オキシ）アセテートから、酸１について記載された手順（２．工程）に従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．５９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：２１７．０４。
酸６２：２−（（４−エチル−２−（メチルスルフォンアミド）ピリミジン−５−イル）オキシ）酢酸
Ｔｅｒｔ−ブチル ２−（（４−エチル−２−（メチルチオ）ピリミジン−５−イル）オキシ）アセテート
ｔｅｒｔ−ブチル ２−（（２−クロロ−４−エチルピリミジン−５−イル）オキシ）アセテート（３９１ｍｇ）及びナトリウム チオメトキシド（１６０ｍｇ）をＴＨＦ（１０ｍＬ）中に溶解したものを６０℃にて２４ｈ撹拌した。混合物をＥＡ及び飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液で希釈した。層を分離し、水相をＥＡで２回洗浄した。有機層を合わせたものを飽和ＮａＣｌ水溶液で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、真空蒸発させた。粗製物をＣＣ（Ｂｕｅｃｈｉ Ｓｅｐａｃｏｒｅ、５ｇカートリッジ、溶媒Ａ：ヘプタン、溶媒Ｂ：ＥＡ、勾配（％Ｂ）：２から２０へ、流速：１０ｍＬ／ｍｉｎ）で精製して、２７３ｍｇの黄色がかったオイルを得た。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．９３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：２８５．１０。
Ｔｅｒｔ−ブチル ２−（（４−エチル−２−（メチルスルフォニル）ピリミジン−５−イル）オキシ）アセテート
ｔｅｒｔ−ブチル ２−（（４−エチル−２−（メチルチオ）ピリミジン−５−イル）オキシ）アセテート（２７０ｍｇ）をＤＣＭ（２０ｍＬ）中に溶解したものに、３９％過酢酸の酢酸溶液（０．５ｍＬ）を添加した。反応混合物をｒｔにて撹拌し、さらなる過酢酸
溶液（０．４５ｍＬ）を、それぞれ９０ｍｉｎ後及び３ｈ後に添加した。混合物を、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液及びＤＣＭで希釈した。層を分離し、水相をＤＣＭで２回洗浄した。有機層を合わせたものをＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、真空蒸発させた。粗製の固形物（２６１ｍｇ）を精製することなく次の工程で使用した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．８１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：３１７．０６。
Ｔｅｒｔ−ブチル ２−（（４−エチル−２−（メチルスルフォンアミド）ピリミジン−５−イル）オキシ）アセテート
ｔｅｒｔ−ブチル ２−（（４−エチル−２−（メチルスルフォニル）ピリミジン−５−イル）オキシ）アセテート（３００ｍｇ）及びメタンスルフォンアミド一カリウム塩（３８０ｍｇ）をＤＭＳＯ中に溶解したものを、マイクロ波ステーション（ｍｉｃｒｏｗａｖｅ ｓｔａｔｉｏｎ）中にて、１００℃にて１ｈ撹拌した。混合物を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液及びＥＡで希釈した。層を分離し、水相をＥＡで２回洗浄した。有機層を合わせたものをＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、真空蒸発させた。粗製物をＣＣ（Ｂｕｅｃｈｉ Ｓｅｐａｃｏｒｅ、１０ｇカートリッジ、溶媒Ａ：ヘプタン、溶媒Ｂ：ＥＡ、勾配（％Ｂ）：１から３０へ、流速：１０ｍＬ／ｍｉｎ）で精製して、５８ｍｇの無色の固体を得た。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．８０ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：３３２．０６。
２−（（４−エチル−２−（メチルスルフォンアミド）ピリミジン−５−イル）オキシ）酢酸
この化合物を、ｔｅｒｔ−ブチル ２−（（４−エチル−２−（メチルスルフォン−アミド）ピリミジン−５−イル）オキシ）アセテートから、酸１について記載された手順（２．工程）に従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．５１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：２７６．０６。
酸６３：２−（（２−メトキシ−６−（メチルスルフォンアミド）ピリジン−３−イル）オキシ）酢酸
６−ヨード−２−メトキシ−３−（メトキシメトキシ）ピリジン
２−クロロ−６−ヨード−３−（メトキシメトキシ）ピリジン（４００ｍｇ）及びナトリウム メトキシド（９７ｍｇ）をＤＭＳＯ（１２ｍＬｍＬ）中に溶解したものを９０℃にて９０ｍｉｎ撹拌した。混合物をＥＡ及び飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液で希釈した。層を分離し、水相をＥＡで２回洗浄した。有機層を合わせたものを飽和ＮａＣｌ水溶液で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、真空蒸発させた。粗製物をＣＣ（Ｂｕｅｃｈｉ Ｓｅｐａｃｏｒｅ、１０ｇカートリッジ、溶媒Ａ：ヘプタン、溶媒Ｂ：ＥＡ、勾配（％Ｂ）：２から１２へ、流速：１５ｍＬ／ｍｉｎ）で精製して、３２３ｍｇの黄色がかったオイルを得た。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．８５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：２９５．９３。
Ｔｅｒｔ−ブチル ２−（（６−ヨード−２−メトキシピリジン−３−イル）オキシ）アセテート
この化合物を、６−ヨード−２−メトキシ−３−（メトキシメトキシ）ピリジンから、酸２について記載された手順（工程２〜３）に従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．９５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：３６６．０１。
Ｔｅｒｔ−ブチル ２−（（２−メトキシ−６−（メチルスルフォンアミド）ピリジン−３−イル）オキシ）アセテート
この化合物を、２−（（６−ヨード−２−メトキシピリジン−３−イル）オキシ）アセテートから、酸９について記載された手順（２．工程）に従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．７７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：３３３．０５。
２−（（２−メトキシ−６−（メチルスルフォンアミド）ピリジン−３−イル）オキシ
）酢酸
この化合物を、ｔｅｒｔ−ブチル ２−（（２−メトキシ−６−（メチルスルフォンアミド）ピリジン−３−イル）オキシ）アセテートから、酸１について記載された手順（２．工程）に従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．４９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：２７７．０４。
酸６４：２−（（２−クロロ−６−（（Ｎ−メチルスルファモイル）アミノ）ピリジン−３−イル）オキシ）酢酸
この化合物を、ｔｅｒｔ−ブチル ２−（（２−クロロ−６−ヨードピリジン−３−イル）オキシ）アセテートから、ＵｌｌｍａｎｎカップリングにおいてＮ，Ｎ−ジメチルスルファミドの代わりにＮ−メチルスルファミドを用いて、酸５２について記載された手順（工程１−２）に従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．５２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：２９５．９５。
酸６５：２−（（６−（１，１−ジオキシドイソチアゾリジン−２−イル）−２−エチルピリジン−３−イル）オキシ）酢酸
この化合物を、酸５１から、酸５０について記載された手順（１．工程）に従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．６５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：３０１．２６。
酸６６：２−（（６−（シクロプロピルカルバモイル）−２−エチルピリジン−３−イル）オキシ）酢酸
Ｔｅｒｔ−ブチル ２−（（２−クロロ−６−（シクロプロピルカルバモイル）ピリジン−３−イル）オキシ）アセテート
この化合物を、６−クロロ−５−（メトキシメトキシ）ピコリン酸から、アミドカップリングにおいてＮ−メチルシクロプロピルアミンの代わりにシクロプロピルアミンを用いて、酸４８について記載された手順（工程１−３）に従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．８７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：３２７．０５。
２−（（６−（シクロプロピルカルバモイル）−２−エチルピリジン−３−イル）オキシ）酢酸
この化合物を、ｔｅｒｔ−ブチル ２−（（２−クロロ−６−（シクロプロピルカルバモイル）ピリジン−３−イル）オキシ）アセテートから、酸５０について記載された手順に従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．６７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：２６５．１４。
酸６７：３−（カルボキシメトキシ）−２−クロロピリジン １−オキシド
２−クロロ−３−（２−メトキシ−２−オキソエトキシ）ピリジン １−オキシド
この化合物を、メチル ２−（（２−クロロピリジン−３−イル）オキシ）アセテート（合成については酸２０を参照。）から、酸５５について記載された手順（１．工程）に従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．４５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：２１８．２７。
３−（カルボキシメトキシ）−２−クロロピリジン １−オキシド
この化合物を、２−クロロ−３−（２−メトキシ−２−オキソエトキシ）ピリジン １−オキシドから、酸１７について記載された手順（３．工程）に従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．３２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：２０４．３０。
酸６８：２−（（２−クロロ−６−（シクロプロピルカルバモイル）ピリジン−３−イル）オキシ）酢酸
この化合物を、６−クロロ−５−（メトキシメトキシ）ピコリン酸から、アミドカップリ
ングにおいてジメチルアミンの代わりにシクロプロピルアミンを用いて、酸１５について記載された手順に従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．６１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：２７１．１６。
酸６９：２−（（２−シクロプロピル−６−（シクロプロピルカルバモイル）ピリジン−３−イル）オキシ）酢酸
３−（ベンジルオキシ）−２−クロロ−６−ヨードピリジン
２−クロロ−６−ヨードピリジン−３−オール（４０．４ｇ）、Ｋ２ＣＯ３（３３ｇ）及び臭化ベンジル（２０ｍＬ）をＤＭＦ（３２０ｍＬ）中に混合したものを、６０℃にて２ｈ撹拌した。混合物をｒｔにてＥＡ及び飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液で希釈した。層を分離し、水相をＥＡで２回洗浄した。有機層を合わせたものを飽和ＮａＣｌ水溶液で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、真空蒸発させた。粗製物をヘプタン／ＥＡ（９５／５）の混合物とともにｒｔにて１０ｍｉｎ撹拌し、ろ過し、４３．２ｇの無色の固体を得た。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．９７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：３４５．７９。
５−（ベンジルオキシ）−６−クロロピコリン酸
この化合物を、３−（ベンジルオキシ）−２−クロロ−６−ヨードピリジンから、酸１１について記載された手順（１．工程）に従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．７７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：２６３．９９。
５−（ベンジルオキシ）−６−クロロ−Ｎ−シクロプロピルピコリンアミド
この化合物を、５−（ベンジルオキシ）−６−クロロピコリン酸から、アミドカップリングにおいてジメチルアミンの代わりにシクロプロピルアミンを用いて、酸１５について記載された手順（１．工程）に従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．９０ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：３０２．９９。
６−クロロ−Ｎ−シクロプロピル−５−ヒドロキシピコリンアミド
この化合物を、３−（ベンジルオキシ）−２−クロロ−６−ヨードピリジンから、酸５４について記載された手順（３．工程）に従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．６２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：２１３．０７。
Ｎ，６−ジシクロプロピル−５−ヒドロキシピコリンアミド
６−クロロ−Ｎ−シクロプロピル−５−ヒドロキシピコリンアミド（１００ｍｇ）、シクロプロピルボロン酸（１７５ｍｇ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（１０２ｍｇ）及びＫ２ＣＯ３（６２ｍｇ）をジオキサン（６ｍＬ）中に混合したものに、１２０℃にて３日間撹拌した。混合物をろ過し、溶媒を真空蒸発させた。粗製物を分取用ＬＣ−ＭＳ（Ｉ）で精製して、５０ｍｇの黄色がかった固体を得た。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．７０ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：２１９．１３。
２−（（２−シクロプロピル−６−（シクロプロピルカルバモイル）ピリジン−３−イル）オキシ）酢酸
この化合物を、Ｎ，６−ジシクロプロピル−５−ヒドロキシピコリンアミドから、酸１について記載された手順に従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．７０ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：２７７．１３。
酸７０：２−（（２−シクロプロピル−６−（メチルスルフォンアミド）ピリジン−３−イル）オキシ）酢酸
この化合物を、ｔｅｒｔ−ブチル ２−（（２−クロロ−６−（メチルスルフォンアミド）ピリジン−３−イル）オキシ）アセテート（酸９）から、酸６９について記載された手順（工程５及び７）に従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．６２ｍｉｎ；［Ｍ
＋Ｈ］＋：２８７．１０。
酸７１：２−（（２−クロロ−６−（メチルスルフォニル）ピリジン−３−イル）オキシ）酢酸
Ｔｅｒｔ−ブチル ２−（（２−クロロ−６−（メチルスルフォニル）ピリジン−３−イル）オキシ）アセテート
ｔｅｒｔ−ブチル ２−（（２−クロロ−６−ヨードピリジン−３−イル）オキシ）アセテート（酸９の合成、１．工程を参照。）（１００ｍｇ）、メタンスルフィン酸ナトリウム（３３ｍｇ）及びＣｕＩ（１５５ｍｇ）をＤＭＳＯ（５ｍＬ）中に混合したものを、１００℃にて３０ｍｉｎ撹拌した。混合物をｒｔにてＥＡ及び飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液で希釈した。層を分離し、水相をＥＡで２回洗浄した。有機層を合わせたものを飽和ＮａＣｌ水溶液で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、真空蒸発させた。粗製物をカラムクロマトグラフィー（溶媒Ａ：ヘプタン、溶媒Ｂ：ＥＡ、勾配（％Ｂ）：５から１００へ）で精製し、７０ｍｇの無色の固体を得た。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．８２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：３２２．０５。
２−（（２−クロロ−６−（メチルスルフォニル）ピリジン−３−イル）オキシ）酢酸この化合物を、ｔｅｒｔ−ブチル ２−（（２−クロロ−６−（メチルスルフォニル）ピリジン−３−イル）オキシ）アセテートから、酸１について記載された手順（２．工程）に従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．５１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：２６５．３９。
酸７２：２−（（２−クロロ−６−（Ｎ−メチルスルファモイル）ピリジン−３−イル）オキシ）酢酸
メチル ３−（（５−（２−（ｔｅｒｔ−ブトキシ）−２−オキソエトキシ）−６−クロロピリジン−２−イル）スルフォニル）プロパノエート
この化合物を、ｔｅｒｔ−ブチル ２−（（２−クロロ−６−ヨードピリジン−３−イル）オキシ）アセテート（酸９の合成を参照）及びナトリウム ３−メトキシ−３−オキソプロパン−１−スルフィネートから、酸７１について記載された手順（１．工程）に従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．８６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：３９４．１２。
２−（（２−クロロ−６−（Ｎ−メチルスルファモイル）ピリジン−３−イル）オキシ）酢酸
メチル ３−（（５−（２−（ｔｅｒｔ−ブトキシ）−２−オキソエトキシ）−６−クロロピリジン−２−イル）スルフォニル）プロパノエート（１００ｍｇ）と０．５Ｍ ナトリウムメタノレートのＭｅＯＨ溶液（０．５ｍＬ）とを混合したものを、ｒｔにて１５ｍｉｎ撹拌した。溶媒を真空蒸発させて、粗製物をＴＨＦ（４ｍＬ）中に溶解した。クロラミンＴ三水和物（１２０ｍｇ）を添加し、混合物をｒｔにて１５ｍｉｎ撹拌した。
メチルアミンのメタノール溶液（３３％溶液、０．２５４ｍＬ）を添加し、混合物をｒｔにて１９ｈ撹拌した。混合物をｒｔにてＥＡ及び飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液で希釈した。層を分離し、水相をＥＡで２回洗浄した。有機層を合わせたものを飽和ＮａＣｌ水溶液で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、真空蒸発させた。粗製物を分取用ＬＣ−ＭＳ（Ｉ）で精製して、５５ｍｇの黄色がかったオイルを得た。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．８２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：３３６．９９。
２−（（２−クロロ−６−（Ｎ−メチルスルファモイル）ピリジン−３−イル）オキシ）酢酸
この化合物を、２−（（２−クロロ−６−（Ｎ−メチルスルファモイル）ピリジン−３−イル）オキシ）酢酸から、酸１について記載された手順（２．工程）に従って製造した。
ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．５２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：２８１．０３。
酸７３：２−（（２−クロロ−６−（Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル）ピリジン−３−イル）オキシ）酢酸
この化合物を、メチル ３−（（５−（２−（ｔｅｒｔ−ブトキシ）−２−オキソエトキシ）−６−クロロピリジン−２−イル）スルフォニル）プロパノエート（酸７２の合成、１．工程を参照。）から、アミノ化工程においてメチルアミンの代わりにジメチルアミンを用いて、酸７２について記載された手順（工程２及び３）に従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．６３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：２９５．０４。
酸７４：２−（（１−メチル−１Ｈ−インドール−４−イル）オキシ）酢酸
この化合物を、１−メチル−１Ｈ−インドール−４−オールから、酸４について記載された手順（工程４及び５）に従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．６８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：２０６．１１。
酸７５：２−（（７−メトキシ−２−メチルキノリン−４−イル）オキシ）酢酸
この化合物を、７−メトキシ−２−メチルキノリン−４−オールから、酸４について記載された手順（工程４及び５）に従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．４８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：２４８．１８。
酸７６：２−（（７−クロロ−８−メチルキノリン−４−イル）オキシ）酢酸
この化合物を、７−クロロ−８−メチルキノリン−４−オールから、酸４について記載された手順（工程４及び５）に従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．５０ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：２５２．０６。
酸７７：２−（（５，８−ジフルオロキノリン−４−イル）オキシ）酢酸
この化合物を、５，８−ジフルオロキノリン−４−オールから、酸４について記載された手順（工程４及び５）に従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．４４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：２４０．１０。
酸７８：１−（（２−エチル−６−メチルピリジン−３−イル）オキシ）シクロプロパン−１−カルボン酸
メチル ４−ブロモ−２−（（２−エチル−６−メチルピリジン−３−イル）オキシ）ブタノエート
２−エチル−６−メチルピリジン−３−オール（５００ｍｇ）、メチル ２，４−ジブロモブタノエート（０．６７０ｍＬ）及びＫ２ＣＯ３（６５５ｍｇ）をＤＭＦ（５ｍＬ）中に混合したものを、ｒｔにて４ｈ撹拌した。混合物をＥＡ及び１Ｎ ＨＣｌ水溶液で希釈した。層を分離し、水相をＥＡで２回洗浄した。有機層を合わせたものを飽和ＮａＣｌ水溶液で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、真空蒸発させた。粗製物をＣＣ（Ｂｕｅｃｈｉ Ｓｅｐａｃｏｒｅ、２０ｇカートリッジ、溶媒Ａ：ヘプタン、溶媒Ｂ：ＥＡ、勾配（％Ｂ）：２から１５へ、流速：２０ｍＬ／ｍｉｎ）で精製して、７４８ｍｇの無色のオイルを得た。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．６１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：３１５．９３。
メチル １−（（２−エチル−６−メチルピリジン−３−イル）オキシ）シクロプロパン−１−カルボキシレート
メチル ４−ブロモ−２−（（２−エチル−６−メチルピリジン−３−イル）オキシ）ブタノエート（７４０ｍｇ）をＴＨＦ（１０ｍＬ）中に溶解したものに、−２０℃にて、カリウム ｔｅｒｔ−ブトキシド（２７６ｍｇ）を添加し、混合物を５ｍｉｎ撹拌した。混合物をＥＡ及び水で希釈した。層を分離し、水相をＥＡで２回洗浄した。有機層を合わせ
たものを飽和ＮａＣｌ水溶液で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、真空蒸発させた。粗製物をＣＣ（Ｂｕｅｃｈｉ Ｓｅｐａｃｏｒｅ、２０ｇカートリッジ、溶媒Ａ：ヘプタン、溶媒Ｂ：ＥＡ、勾配（％Ｂ）：２から１５へ、流速：２０ｍＬ／ｍｉｎ）で精製して、２３９ｍｇの無色のオイルを得た。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．５４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：２３６．０６。
１−（（２−エチル−６−メチルピリジン−３−イル）オキシ）シクロプロパン−１−カルボン酸
この化合物を、メチル １−（（２−エチル−６−メチルピリジン−３−イル）オキシ）シクロプロパン−１−カルボキシレートから、酸１７について記載された手順（３．工程）に従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．５０ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：２５２．０６。
酸７９：１−（（２−クロロ−６−（（（メチルチオ）パーオキシ）アミノ）ピリジン−３−イル）オキシ）シクロプロパン−１−カルボン酸
Ｔｅｒｔ−ブチル ４−ブロモ−２−（（２−クロロ−６−ヨードピリジン−３−イル）オキシ）ブタノエート
２−クロロ−６−ヨードピリジン−３−オール（５００ｍｇ）をＤＭＦ（１０ｍＬ）中に溶解したものに、０℃にて、ＮａＨ（１１５ｍｇ、鉱油中６０％分散液）を添加し、混合物をこの温度で３０ｍｉｎ攪拌した。メチル ２，４−ジブロモブタノエート（０．４００ｍＬ）を添加し、混合物をｒｔにて６ｈ撹拌した。混合物をヘプタン及び飽和ＮａＨＣＯ３水溶液で希釈した。層を分離し、水相をヘプタンで２回洗浄した。有機層を合わせたものを飽和ＮａＣｌ水溶液で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、真空蒸発させた。粗製物をＣＣ（Ｂｕｅｃｈｉ Ｓｅｐａｃｏｒｅ、２０ｇカートリッジ、溶媒Ａ：ヘプタン、溶媒Ｂ：ＥＡ、勾配（％Ｂ）：１から５へ、流速：２０ｍＬ／ｍｉｎ）で精製して、４１７ｍｇの無色のオイルを得た。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝１．０２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：４７５．８２。
Ｔｅｒｔ−ブチル １−（（２−クロロ−６−ヨードピリジン−３−イル）オキシ）シクロプロパン−１−カルボキシレート
この実施例を、ｔｅｒｔ−ブチル ４−ブロモ−２−（（２−クロロ−６−ヨードピリジン−３−イル）オキシ）ブタノエートから、酸７８について記載された手順（２．工程）に従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．９８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：３９６．０２。
Ｔｅｒｔ−ブチル １−（（２−クロロ−６−（（（メチルチオ）パーオキシ）アミノ）ピリジン−３−イル）オキシ）シクロプロパン−１−カルボキシレート
この化合物を、ｔｅｒｔ−ブチル １−（（２−クロロ−６−ヨードピリジン−３−イル）オキシ）シクロプロパン−１−カルボキシレートから、酸９について記載された手順（２．工程）に従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．８６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：３６３．１１。
１−（（２−クロロ−６−（（（メチルチオ）パーオキシ）アミノ）ピリジン−３−イル）オキシ）シクロプロパン−１−カルボン酸
この化合物を、ｔｅｒｔ−ブチル １−（（２−クロロ−６−（（（メチルチオ）パーオキシ）アミノ）ピリジン−３−イル）オキシ）シクロプロパン−１−カルボキシレートから、酸１について記載された手順（２．工程）に従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．６３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：３０６．８９。
酸８０：１−（（２−クロロ−６−（ジメチルカルバモイル）ピリジン−３−イル）オ
キシ）シクロプロパン−１−カルボン酸
５−（１−Ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）シクロプロポキシ）−６−クロロピコリン酸この化合物を、ｔｅｒｔ−ブチル １−（（２−クロロ−６−ヨードピリジン−３−イル）オキシ）シクロプロパン−１−カルボキシレート（合成については酸７９、２．工程を参照。）から、酸１１について記載された手順（１．工程）に従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．８０ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：３１４．０２。
１−（（２−クロロ−６−（ジメチルカルバモイル）ピリジン−３−イル）オキシ）シクロプロパン−１−カルボン酸
この化合物を、５−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）シクロプロポキシ）−６−クロロピコリン酸から、酸１５について記載された手順（工程１及び４）に従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．６１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：２８５．０７。
酸８１：２−（（２−クロロ−６−（（（メチルチオ）パーオキシ）アミノ）ピリジン−３−イル）オキシ）−２−メチルプロパン酸
この化合物を、２−クロロ−６−ヨードピリジン−３−オール及びｔｅｒｔ−ブチル ２−ブロモ−２−メチルプロパノエートから、酸９について記載された合成経路（工程１−３）に従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．６５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：３０８．９６。
酸８２：２−（（２−クロロ−６−（ジメチルカルバモイル）ピリジン−３−イル）オキシ）−２−メチルプロパン酸
５−（（１−（Ｔｅｒｔ−ブトキシ）−２−メチル−１−オキソプロパン−２−イル）オキシ）−６−クロロピコリン酸
この化合物を、ｔｅｒｔ−ブチル ２−（（２−クロロ−６−ヨードピリジン−３−イル）オキシ）−２−メチルプロパノエート（合成については酸８１、１．工程を参照。）から、酸１１について記載された手順（１．工程）に従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．８３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：３１６．０３。
２−（（２−クロロ−６−（ジメチルカルバモイル）ピリジン−３−イル）オキシ）−２−メチルプロパン酸
この化合物を、５−（（１−（ｔｅｒｔ−ブトキシ）−２−メチル−１−オキソプロパン−２−イル）オキシ）−６−クロロピコリン酸から、酸１５について記載された手順（工程１及び４）に従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．６３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：２８７．０８。
下記の化合物を、改変した合成経路により製造した。別段の記載が無い限り、ＬＣ−ＭＳの条件はＬＣ−ＭＳ（Ａ）を用いた。
実施例１．４．１１：メチル ３−（（６−クロロ−５−（２−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）ピリジン−２−イル）スルフォニル）プロパノエート
１−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ−［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−（（２−クロロ−６−ヨードピリジン−３−イル）オキシ）エタノン（１５０ｍｇ）、ＣｕＩ（１３５ｍｇ）及びナトリウム ３−メトキシ−３−オキソプロパン−１−スルフィネート（１２４ｍｇ）をＤＭＳＯ（１．５ｍＬ）中に溶解したものを、１３０℃にて２．５ｈ撹拌した。ｒｔにて、飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液（５ｍＬ）を添加し、混合物を１ｈ撹拌した。混合物をＥＡ及び飽和ＮａＨＣＯ３水溶液で希釈した。
層を分離し、水相をＥＡで２回洗浄した。有機層を合わせたものを飽和ＮａＣｌ水溶液で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、真空蒸発させた。粗製物をＦＣ（溶媒：ＤＣＭ／ＭｅＯＨ、９５／５）で精製して、１０７ｍｇのベージュ色の固体を得た。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．８８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：６４２．４９。
実施例１．４．１２：６−クロロ−５−（２−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）ピリジン−２−スルフォンアミド
５Ｍ ナトリウムメトキシドのＭｅＯＨ溶液（０．３ｍＬ）を、ｒｔにて、メチル ３−（（６−クロロ−５−（２−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）ピリジン−２−イル）スルフォニル）プロパノエート（９５ｍｇ）をＤＭＳＯ（１．５ｍＬ）中に溶解したものに添加した。１５ｍｉｎ後、ヒドロキシアミン−スルホン酸（３０７ｍｇ）及び酢酸ナトリウム（１８７ｍｇ）を水中に溶解したものを０℃にて添加し、混合物をｒｔにて６０ｈ撹拌した。ＥＡを添加し、有機層を水で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、真空蒸発させた。粗製物を分取用ＬＣ−ＭＳ（Ｉ）で精製して、１６ｍｇのベージュ色の固体を得た。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．８０ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：５７１．３１。
実施例１．４．１３：１−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−（（２−クロロ−６−（（２−ヒドロキシエチル）−（メチル）アミノ）ピリジン−３−イル）オキシ）エタノン
この化合物を、１−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−（（２−クロロ−６−ヨードピリジン−３−イル）オキシ）エタノンから、モルフォリンの代わりに２−（メチルアミノ）エタノールを用いて、Ｕｌｌｍａｎｎ手順に従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．８５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：５６５．４０。
実施例１．４．１４：１−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−（（２−クロロ−６−（（２−メトキシエチル）（メチル）−アミノ）ピリジン−３−イル）オキシ）エタノン
この化合物を、１−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−（（２−クロロ−６−ヨードピリジン−３−イル）オキシ）エタノンから、モルフォリンの代わりに２−メトキシ−Ｎ−メチルエタンアミンを用いて、Ｕｌｌｍａｎｎ手順（酸４の合成、２．工程を参照。）に従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．９５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：５７９．４４。
実施例１．４．１５：１−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−（（２−クロロ−６−（２，５−ジメチルピロリジン−１−イル）ピリジン−３−イル）オキシ）エタノン
この化合物を、１−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾ−ｏ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−（（２−クロロ−６−ヨードピリジン−３−イル）オキシ）エタノンから、モルフォリンの代わりに２，５−ジメチルピロリジンを用い
て、Ｕｌｌｍａｎｎ手順（酸４の合成、２．工程を参照。）に従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝１．０４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：５８９．４９。
実施例１．４．１６：Ｎ−（６−クロロ−５−（２−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）ピリジン−２−イル）−シクロプロパンスルフォンアミド
この化合物を、１−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−（（２−クロロ−６−ヨードピリジン−３−イル）オキシ）エタノンから、モルフォリンの代わりにシクロプロパンスルフォンアミドを用いて、Ｕｌｌｍａｎｎ手順（酸４の合成、２．工程を参照）に従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．８７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：６１２．９９。
実施例１．４．１７：１−（６−クロロ−５−（２−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）ピリジン−２−イル）ピロリジン−２−オン
この化合物を、１−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−（（２−クロロ−６−ヨードピリジン−３−イル）オキシ）エタノンから、モルフォリンの代わりにピロリジン−２−オンを用いて、Ｕｌｌｍａｎｎ手順（酸４の合成、２．工程を参照。）に従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．９１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：５７４．９９。
実施例１．４．１８：１−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−（（２−クロロ−６−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−ピリジン−３−イル）オキシ）エタノン
この化合物を、１−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−（（２−クロロ−６−ヨードピリジン−３−イル）オキシ）エタノンから、モルフォリンの代わりに３，３−ジフルオロアゼチジンを用いて、Ｕｌｌｍａｎｎ手順（酸４の合成、２．工程を参照。）に従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．９５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：５８３．４２。
実施例１．４．２０：１−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−（（２−クロロ−６−（（３Ｓ，５Ｓ）−３，５−ジメチルピペリジン−１−イル）ピリジン−３−イル）オキシ）エタノン
この化合物を、１−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−（（２−クロロ−６−ヨードピリジン−３−イル）オキシ）エタノンから、モルフォリンの代わりに（３Ｓ，５Ｓ）−３，５−ジメチルピペリジンを用いて、Ｕｌｌｍａｎｎ手順（酸４の合成、２．工程を参照。）に従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．９７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：６０５．１４。
実施例１．４．２２：２−（（６−アミノ−２−クロロピリジン−３−イル）オキシ）−１−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−
６（５Ｈ）−イル）−エタノン
この化合物を、１−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−（（２−クロロ−６−ヨードピリジン−３−イル）オキシ）エタノンから、モルフォリンの代わりにｔｅｒｔ−ブチルカーバメートを用いて、Ｕｌｌｍａｎｎ手順（酸４の合成、２．工程を参照。）に従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．８０ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：５０７．０２。
実施例１．４．２３：６−クロロ−５−（２−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）−Ｎ−（シアノ−メチル）ピコリンアミド
６−クロロ−５−（２−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）ピコリン酸
この酸を、メチル ６−クロロ−５−（２−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソ−エトキシ）ピコリネートから、実施例１．４６．１について記載された手順に従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．７８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：５３５．８５。
６−クロロ−５−（２−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）−Ｎ−（シアノ−メチル）ピコリンアミド
この化合物を、６−クロロ−５−（２−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）ピコリン酸及びシアナミドから、アミドカップリング手順２に従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．８６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：５６１．７３。
実施例１．４．２５：６−クロロ−５−（２−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）−Ｎ−ヒドロキシ−ピコリンアミド
６−クロロ−５−（２−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チア−ジアゾロ［２’，３’：２，３］−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）ピコリン酸（３３ｍｇ）をトルエン（１ｍＬ）中に溶解したものに、ｒｔにて、塩化オキサリル（５．８μＬ）及びＤＭＦ（２滴）を添加した。混合物を１ｈ撹拌した。ＤＩＰＥＡ（１５．６μＬ）及びヒドロキシアミン塩酸塩（２．２ｍｇ）をＤＭＦ（１ｍＬ）中に溶解したものを添加し、混合物を一晩撹拌した。懸濁液をろ過し、粗製物を分取用ＬＣ−ＭＳ（Ｉ）で精製して、９ｍｇの無色の固体を得た。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．７５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：５５０．９８。
実施例１．４．２６：３−クロロ−４−（２−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）ベンズアミド
３−クロロ−４−（２−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７
，８−ジヒドロ−［１，３，４］チア−ジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）ベンゾニトリル（８１ｍｇ）及びＫ２ＣＯ３（２６ｍｇ）をＤＭＳＯ（４ｍＬ）中に溶解したものに、ｒｔにてＨ２Ｏ２を滴下し、混合物を一晩撹拌した。混合物を５℃にてＥＡ及び１０％Ｎａ２Ｓ２Ｏ３水溶液で希釈した。層を分離し、水相をＥＡで２回洗浄した。有機層を合わせたものを飽和ＮａＣｌ水溶液で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、真空蒸発させた。
粗製物をＭｅＣＮ中に溶解し、白色の沈殿物をろ過し、４５ｍｇの無色の粉末を得た。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．８０ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：５３３．９８。
実施例１．４．２７：１−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−（（２−クロロ−６−（メチルアミノ）ピリジン−３−イル）オキシ）エタノン
この化合物を、１−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−（（２−クロロ−６−ヨードピリジン−３−イル）オキシ）エタノンから、酸５について記載された手順（２．工程）に従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．８６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：５２１．０１。
実施例１．４．２８：１−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−（（２−クロロ−６−シクロプロピルピリジン−３−イル）オキシ）−エタノン
１−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−（（２−クロロ−６−ヨードピリジン−３−イル）オキシ）エタノン（５０ｍｇ）、シクロ−プロピルボロン酸（７ｍｇ）、パラジウム（ＩＩ）アセテート（１．３ｍｇ）、トリシクロヘキシルホスフィン（３ｍｇ）及び第三リン酸カリウム一水和物（２８ｍｇ）をトルエン（３ｍＬ）中に溶解したものを、封止したバイアル中で、１００℃にて３日間撹拌し、さらなるシクロ−プロピルボロン酸（７ｍｇ）、パラジウム（ＩＩ）アセテート（１．３ｍｇ）、トリシクロヘキシルホスフィン（３ｍｇ）を、１日目及び２日目にそれぞれ追加した。
反応混合物をろ過し、真空蒸発させて、粗製物を分取用ＬＣ−ＭＳ（Ｉ）で精製して、７ｍｇの無色の固体を得た。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．９５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：５３１．７８。
実施例１．４．２９：１−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−（２−クロロ−４−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）フェノキシ）エタノン
２−（２−クロロ−４−ヨードフェノキシ）酢酸
この化合物を、ｔｅｒｔ−ブチル ２−（２−クロロ−４−ヨードフェノキシ）アセテートから、酸１について記載された手順（２．工程）に従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．７９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：視認できず。
１−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−（２−クロロ−４−ヨードフェノキシ）エタノン
この化合物を、５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン及び２−（２−クロロ−４−ヨードフェノキシ）酢酸から、方法Ｃに従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝１．００ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：６１６．９９。
１−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−（２−クロロ−４−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）フェノキシ）エタノン
この化合物を、１−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−（２−クロロ−４−ヨードフェノキシ）エタノンから、モルフォリンの代わりに３，３−ジフルオロアゼチジンを用いて、酸４について記載された手順（２．工程）に従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．９８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：５８２．０７。
実施例１．４．３０：Ｎ−（３−クロロ−４−（２−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）フェニル）シクロ−プロパンスルフォンアミド
この化合物を、１−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−（２−クロロ−４−ヨードフェノキシ）エタノンから、モルフォリンの代わりにシクロプロパンスルフォンアミドを用いて、酸４について記載された手順（２．工程）に従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．８９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：６１１．８５。
実施例１．４．３２：１−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−（（２−クロロ−６−（４，４−ジフルオロピペリジン−１−イル）ピリジン−３−イル）オキシ）エタノン
この化合物を、１−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−（（２−クロロ−６−ヨードピリジン−３−イル）オキシ）エタノンから、モルホリンの代わりに４，４−ジフルオロピペリジンを用いて、酸４について記載された手順（２．工程）に従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝１．００ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：６１３．１１。
実施例１．４．３３：２−（（６−（２−オキサ−５−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−５−イル）−２−クロロピリジン−３−イル）オキシ）−１−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン
この化合物を、１−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−（（２−クロロ−６−ヨードピリジン−３−イル）オキシ）エタノンから、モルホリンの代わりに２−オキサ−５−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタンを用いて、酸４について記載された手順（２．工程）に従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．９０ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：５８９．１０。
実施例１．４．３４：１−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−（２−クロロ−４−シクロプロピルフェノキシ）−エタノン
この化合物を、１−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−（２−クロロ−４−ヨードフェノキシ）−エタノンから、実施例１．４．２８について記載された手順に従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝１．００ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：５３２．８０。
実施例１．４．３５：１−（６−クロロ−５−（２−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）ピリジン−２−イル）ピペラジン−２−オン
Ｔｅｒｔ−ブチル ４−（６−クロロ−５−（２−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）ピリジン−２−イル）−３−オキソピペラジン−１−カルボキシレート
この化合物を、１−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−（（２−クロロ−６−ヨードピリジン−３−イル）オキシ）エタノンから、モルフォリンの代わりにｔｅｒｔ−ブチル ３−オキソピペラジン−１−カルボキシレートを用いて、酸４について記載された手順（２．工程）に従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．９５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：６９０．０７。
１−（６−クロロ−５−（２−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ−［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）ピリジン−２−イル）ピペラジン−２−オン
この化合物を、ｔｅｒｔ−ブチル ４−（６−クロロ−５−（２−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チア−ジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）ピリジン−２−イル）−３−オキソピペラジン−１−カルボキシレートから、酸１について記載された手順（２．工程）に従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．６７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：５８９．７５。
実施例１．４．３７：１−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−（（２−クロロ−６−（３，３−ジフルオロピロリジン−１−イル）ピリジン−３−イル）オキシ）エタノン
この化合物を、１−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−（（２−クロロ−６−ヨードピリジン−３−イル）オキシ）エタノンから、モルフォリンの代わりに３，３−ジフルオロピロリジンを用いて、酸４について記載された手順（２．工程）に従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．９８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：５９７．４３。
実施例１．４．４１：６−クロロ−５−（２−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２
，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）−Ｎ−メトキシピコリンアミド
この化合物を、６−クロロ−５−（２−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）ピコリン酸及びＯ−メチルヒドロキシアミンから、方法Ｃに従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．８２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：５６４．８６。
実施例１．９．１：５−（６−（２−（（２−クロロ−６−モルフォリノピリジン−３−イル）オキシ）アセチル）−２−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−チオフェン−３−カルボキサミド
このアミドを、５−（６−（２−（（２−クロロ−６−モルフォリノピリジン−３−イル）オキシ）アセチル）−２−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５−イル）チオフェン−３−カルボン酸（実施例１．４６．１）及びジメチルアミンから、方法Ｃに従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．７９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：６０２．４９。
実施例１．９．２：５−（６−（２−（（２−クロロ−６−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）ピリジン−３−イル）オキシ）アセチル）−２−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルチオフェン−３−カルボキサミド
メチル ５−（２−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５−イル）−チオフェン−３−カルボキシレート
この化合物を、アルデヒド７から、方法Ａに従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．５１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：３３５．８７。
Ｔｅｒｔ−ブチル ５−（４−（メトキシカルボニル）チオフェン−２−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−カルボキシレート
この化合物を、メチル ５−（２−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５−イル）チオフェン−３−カルボキシレートから、アルデヒド２２について記載された手順（２．工程）に従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．９２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：４３５．８５。
５−（６−（Ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−２−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５−イル）チオフェン−３−カルボン酸
この化合物を、ｔｅｒｔ−ブチル ５−（４−（メトキシカルボニル）チオフェン−２−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−カルボキシレートから、酸１７について記載された手順（３．工程）に従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．８０ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：４２０．８３。
Ｔｅｒｔ−ブチル ５−（４−（ジメチルカルバモイル）チオフェン−２−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ−［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−カルボキシレート
この化合物を、５−（６−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−２−メチル−５，６，７
，８−テトラヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ−［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５−イル）チオフェン−３−カルボン酸から、ジエチルアミンの代わりにジメチルアミンを用いて、アルデヒド２６について記載された手順（１．工程）に従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．８１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：４４８．０５。
Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−（２−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５−イル）チオフェン−３−カルボキサミド
この化合物を、ｔｅｒｔ−ブチル ５−（４−（ジメチルカルバモイル）チオフェン−２−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−カルボキシレートから、酸１について記載された手順（２．工程）に従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．４７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：３４８．００。
５−（６−（２−（（２−クロロ−６−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）ピリジン−３−イル）オキシ）アセチル）−２−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルチオフェン−３−カルボキサミド
この化合物を、Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−（２−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５−イル）チオフェン−３−カルボキサミド及び酸２１から、方法Ｃに従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．８４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：６０７．８２。
実施例１．９．３：５−（６−（２−（２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ）アセチル）−２−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルチオフェン−３−カルボキサミド
この化合物を、Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−（２−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５−イル）チオフェン−３−カルボキサミド及び酸１９から、方法Ｃに従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．９０ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：５８３．７２。
実施例１．９．４：５−（６−（２−（（２−クロロ−６−（メチルスルフォンアミド）ピリジン−３−イル）オキシ）アセチル）−２−メチル−５，６，７，８−テトラ−ヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルチオフェン−３−カルボキサミド
この化合物を、Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−（２−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５−イル）チオフェン−３−カルボキサミド及び酸９から、方法Ｃに従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．７１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：６０９．６４。
実施例１．９．５：６−クロロ−５−（２−（５−（４−（ジメチルカルバモイル）チオフェン−２−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］−チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ピコリンアミド
この化合物を、Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−（２−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５−イル）チオフェン−３−カルボキサミド及び酸１５から、方法Ｃに従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．７０ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：５８７．９２。
実施例１．９．６：６−クロロ−５−（２−（５−（４−（ジメチルカルバモイル）チオフェン−２−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］−チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）−Ｎ−メチル−ピコリンアミド
この化合物を、Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−（２−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５−イル）チオフェン−３−カルボキサミド及び酸２２から、方法Ｃに従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．７３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：５７５．８９。
実施例１．２２．１：２−（（２−クロロ−６−モルフォリノピリジン−３−イル）オキシ）−１−（５−（２−（ジメチルアミノ）−チアゾール−５−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン
５−（２−ブロモチアゾール−５−イル）−２−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジンこの化合物を、２−ブロモチアゾール−５−カルバルデヒドから、方法Ａに従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．４８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：３５７．８４。
Ｔｅｒｔ−ブチル ５−（２−ブロモチアゾール−５−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ−［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−カルボキシレート
この化合物を、５−（２−ブロモチアゾール−５−イル）−２−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジンから、アルデヒド２２について記載された手順（２．工程）に従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．９２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：４５７．９６。
Ｔｅｒｔ−ブチル ５−（２−（ジメチルアミノ）チアゾール−５−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３−］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−カルボキシレート
ｔｅｒｔ−ブチル ５−（２−ブロモチアゾール−５−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ−［２’，３’：２，３］イミダゾ−［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−カルボキシレート（３００ｍｇ）をＤＭＦ（６ｍＬ）中に溶解したものに、２Ｍ Ｍｅ２ＮＨのＴＨＦ溶液（１．０ｍＬ）及びＫ２ＣＯ３（２７３ｍｇ）を添加し、混合物を６０℃にて３日間撹拌した。混合物を飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液及びＥＡで希釈した。層を分離し、水相をＥＡで２回洗浄した。有機層を合わせたものをＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、真空蒸発させた。粗製物をＣＣ（Ｂｕｅｃｈｉ Ｓｅｐａｃｏｒｅ、５ｇカートリッジ、溶媒：ＤＣＭ、流速：１０ｍＬ／ｍｉｎ）で精製して、１４５ｍｇの無色の固体を得た。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．６８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：４２０．９３。
Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−（２−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５−イル）チアゾール−２−アミン
この化合物を、ｔｅｒｔ−ブチル ５−（２−（ジメチルアミノ）チアゾール−５−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ−［２’，３’：２，３−］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−カルボキシレートから、酸１について記載された手順（２．工程）に従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．４２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：３２１．２６。
２−（（２−クロロ−６−モルフォリノピリジン−３−イル）オキシ）−１−（５−（２−（ジメチルアミノ）チアゾール−５−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン
この化合物を、Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−（２−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５−イル）チアゾール−２−アミン及び酸４から、方法Ｃに従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．６９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：５７４．９６。
実施例１．２２．２：２−（（２−クロロ−６−（ジメチルアミノ）ピリジン−３−イル）オキシ）−１−（５−（２−（ジメチルアミノ）チアゾール−５−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン
この化合物を、Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−（２−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５−イル）チアゾール−２−アミン及び酸１６から、アミドカップリング手順２に従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．７０ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：５３２．８８。
実施例１．２２．３：２−（（２−クロロ−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）オキシ）−１−（５−（２−（ジメチルアミノ）チアゾール−５−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン
この化合物を、Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−（２−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５−イル）チアゾール−２−アミン及び酸１０から、方法Ｃに従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．７４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：５５７．８３。
実施例１．２２．４：２−（（２−クロロ−５−フルオロピリジン−３−イル）オキシ）−１−（５−（２−（ジメチルアミノ）チアゾール−５−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン
この化合物を、Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−（２−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５−イル）チアゾール−２−アミン及び酸１から、方法Ｃに従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．６５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：５０７．９６。
実施例１．２２．５：２−（２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ）−１−（５−（２−（ジメチルアミノ）チアゾール−５−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン
この化合物を、Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−（２−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５−イル）チアゾール−２−アミン及び酸１９から、方法Ｃに従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．７９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：５５６．７８。
実施例１．２２．６：Ｎ−（６−クロロ−５−（２−（５−（２−（ジメチルアミノ）チアゾール−５−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チア−ジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）ピリジン−２−イル）メタン−スルフォンアミド
この化合物を、Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−（２−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−
［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５−イル）チアゾール−２−アミン及び酸９から、方法Ｃに従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．６２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：５８２．８１。
実施例１．２２．７：２−（（２−クロロピリジン−３−イル）オキシ）−１−（５−（２−（ジメチルアミノ）チアゾール−５−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン
この化合物を、Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−（２−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５−イル）チアゾール−２−アミン及び酸２０から、方法Ｃに従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．６２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：４８９．８１。
実施例１．２２．８：２−（（２−クロロ−６−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）ピリジン−３−イル）オキシ）−１−（５−（２−（ジメチルアミノ）−チアゾール−５−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン
この化合物を、Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−（２−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５−イル）チアゾール−２−アミン及び酸２１から、方法Ｃに従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．７３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：５８０．８５。
実施例１．２２．９：６−クロロ−５−（２−（５−（２−（ジメチルアミノ）チアゾール−５−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チア−ジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルピコリンアミド
この化合物を、Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−（２−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５−イル）チアゾール−２−アミン及び酸１５から、方法Ｃに従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．６０ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：５６０．７７。
実施例１．３６．１：２−（（２−クロロ−６−モルフォリノピリジン−３−イル）オキシ）−１−（５−（５−（（ジメチルアミノ）−メチル）チオフェン−２−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−エタノン
チオフェン−２−カルバルデヒド
この化合物を、チオフェン−２−イルメタノールから、アルデヒド１について記載された手順（２．工程）に従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．５６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：視認できず。
２−（チオフェン−２−イル）−１，３−ジオキソラン
この化合物を、チオフェン−２−カルバルデヒドから、アルデヒド１５について記載された手順（１．工程）に従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．６６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：視認できず。
５−（１，３−ジオキソラン−２−イル）チオフェン−２−カルバルデヒド
この化合物を、２−（チオフェン−２−イル）−１，３−ジオキソランから、アルデヒド２２について記載された手順（３．工程）に従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．６４ｍｉｎ；［Ｍ＋ＭｅＣＮ］＋：２２６．２８。
５−（２−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５−イル）チオフェン−２−カルバルデヒド
この化合物を、５−（１，３−ジオキソラン−２−イル）チオフェン−２−カルバルデヒドから、方法Ａに従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．４７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：３０５．２３。
５−（６−（２−（（２−クロロ−６−モルフォリノピリジン−３−イル）オキシ）アセチル）−２−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５−イル）チオフェン−２−カルバルデヒド
このアミドを、５−（２−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５−イル）チオフェン−２−カルバルデヒド及び酸４から、方法Ｃに従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．７８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：視認できず。
２−（（２−クロロ−６−モルフォリノピリジン−３−イル）オキシ）−１−（５−（５−（（ジメチルアミノ）メチル）チオフェン−２−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン
この化合物を、５−（６−（２−（（２−クロロ−６−モルフォリノピリジン−３−イル）オキシ）アセチル）−２−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５−イル）チオフェン−２−カルバルデヒド及びジメチルアミンから、アルデヒド５について記載された手順（３．工程）に従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．６７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：５８８．５２。
実施例１．３７．１：２−（６−（２−（（２−クロロ−６−（メチルカルバモイル）ピリジン−３−イル）オキシ）アセチル）−２−メチル−５，６，７，８−テトラ−ヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルチアゾール−５−カルボキサミド
メチル ２−（２−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５−イル）−チアゾール−５−カルボキシレート
この化合物を、アルデヒド１３から、方法Ａに従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．５０ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：３３６．０４。
Ｔｅｒｔ−ブチル ５−（５−（メトキシカルボニル）チアゾール−２−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ−［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−カルボキシレート
この化合物を、メチル ２−（２−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５−イル）−チアゾール−５−カルボキシレートから、アルデヒド２２について記載された手順（２．工程）に従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．９０ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：４３６．００。
２−（６−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−２−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ−［４，５−ｃ］ピリジン−５−イル）チアゾール−５−カルボン酸
この化合物を、ｔｅｒｔ−ブチル ５−（５−（メトキシカルボニル）チアゾール−２−
イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チア−ジアゾロ−［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−カルボキシレートから、酸１７について記載された手順（３．工程）に従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．７６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：４２１．９８。
Ｔｅｒｔ−ブチル ５−（５−（ジメチルカルバモイル）チアゾール−２−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ−［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−カルボキシレート
このアミドを、２−（６−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−２−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ−［４，５−ｃ］ピリジン−５−イル）チアゾール−５−カルボン酸及びジメチルアミンから、方法Ｃに従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．７８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：４４９．０７。
Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−（２−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５−イル）チアゾール−５−カルボキサミド
この化合物を、ｔｅｒｔ−ブチル ５−（５−（ジメチルカルバモイル）チアゾール−２−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ−［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−カルボキシレートから、酸１について記載された手順（２．工程）に従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．４５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：３４８．８３。
２−（６−（２−（（２−クロロ−６−（メチルカルバモイル）ピリジン−３−イル）オキシ）アセチル）−２−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルチアゾール−５−カルボキサミド
この化合物を、Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−（２−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］−ピリジン−５−イル）チアゾール−５−カルボキサミド及び酸２２から、方法Ｃに従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．７０ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：５７４．９２。
実施例１．３７．２：２−（６−（２−（（２−クロロ−６−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）ピリジン−３−イル）オキシ）アセチル）−２−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルチアゾール−５−カルボキサミドこの化合物を、Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−（２−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］−ピリジン−５−イル）チアゾール−５−カルボキサミドび酸２１から、方法Ｃに従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．８２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：６０８．０８。
実施例１．３７．３：２−（６−（２−（（２−クロロ−６−（メチルスルフォンアミド）ピリジン−３−イル）オキシ）アセチル）−２−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルチアゾール−５−カルボキサミド
この化合物を、Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−（２−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］−ピリジン−５−イル）チアゾール−５−カルボキサミド及び酸９から、方法Ｃに従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．６９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：６１０．９０。
実施例１．３７．４：２−（６−（２−（（２−クロロ−６−（ジメチルカルバモイル）ピリジン−３−イル）オキシ）アセチル）−２−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルチアゾール−５−カルボキサミド
この化合物を、Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−（２−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］−ピリジン−５−イル）チアゾール−５−カルボキサミド及び酸１５から、方法Ｃに従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．６７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：５８８．９２。
実施例１．３７．５：２−（６−（２−（（２−クロロ−６−モルフォリノピリジン−３−イル）オキシ）アセチル）−２−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルチアゾール−５−カルボキサミド
この化合物を、Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−（２−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］−ピリジン−５−イル）チアゾール−５−カルボキサミド及び酸４から、方法Ｃに従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．７７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：６０２．９８。
実施例１．３８．１：４−（６−（２−（（２−クロロ−６−モルフォリノピリジン−３−イル）オキシ）アセチル）−２−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５−イル）チオフェン−２−カルボン酸
５−（５−（１，３−ジオキソラン−２−イル）チオフェン−３−イル）−２−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ［１，３，４］チアジアゾロ−［２’，３’：２，３］−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン
この化合物を、５−（１，３−ジオキソラン−２−イル）チオフェン−３−カルバルデヒドから、方法Ａに従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．５１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：３４８．８７。
１−（５−（５−（１，３−ジオキソラン−２−イル）チオフェン−３−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−（（２−クロロ−６−モルフォリノピリジン−３−イル）オキシ）エタノン
この化合物を、５−（５−（１，３−ジオキソラン−２−イル）チオフェン−３−イル）−２−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン及び酸４から、方法Ｃに従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．８５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：６０３．５０。
４−（６−（２−（（２−クロロ−６−モルフォリノピリジン−３−イル）オキシ）アセチル）−２−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５−イル）チオフェン−２−カルバルデヒド
この化合物を、１−（５−（５−（１，３−ジオキソラン−２−イル）チオフェン−３−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ［１，３，４］チアジアゾロ−［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−（（２−クロロ−６−モルフォリノピリジン−３−イル）オキシ）エタノンから、アルデヒド５について記載された手順（４．工程）に従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．８４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：５５９．３８。
４−（６−（２−（（２−クロロ−６−モルフォリノピリジン−３−イル）オキシ）ア
セチル）−２−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５−イル）チオフェン−２−カルボン酸
４−（６−（２−（（２−クロロ−６−モルフォリノピリジン−３−イル）オキシ）アセチル）−２−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５−イル）チオフェン−２−カルバルデヒド（７０ｍｇ）をｔＢｕＯＨ（０．５ｍＬ）及び２−メチルブタ−２−エン（０．０５ｍＬ）中に溶解したものに、０℃にて、亜塩素酸ナトリウム（１７ｍｇ）及びリン酸ナトリウム（０．１５ｍＬ）を添加し、混合物をｒｔにて一晩撹拌した。混合物を１Ｎ ＮａＯＨ及びＴＢＭＥで希釈した。層を分離し、水相をＥＡで２回洗浄した。有機層を合わせたものをＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、真空蒸発させた。粗製物を分取用ＬＣ−ＭＳ（Ｉ）で精製して、３５ｍｇの黄色の固体を得た。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．７７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：５７５．４１。
実施例１．４０．１：６−クロロ−５−（２−（５−（５−（ジメチルカルバモイル）フラン−２−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルピコリンアミド
５−（２−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５−イル）フラン−２−カルボン酸この化合物を、５−ホルミルフラン−２−カルボン酸から、方法Ａに従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．４１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：３０４．９６。
５−（６−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−２−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５−イル）フラン−２−カルボン酸
この化合物を、５−（２−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５−イル）フラン−２−カルボン酸から、アルデヒド２２について記載された手順（２．工程）に従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．７６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：４０４．９６。
Ｔｅｒｔ−ブチル ５−（５−（ジメチルカルバモイル）フラン−２−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ［１，３，４］チアジアゾロ−［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−カルボキシレート
この化合物を、５−（６−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−２−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ［１，３，４］チアジアゾロ−［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５−イル）フラン−２−カルボン酸から、方法Ｃに従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．８０ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：４３１．９５。
Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−（２−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５−イル）フラン−２−カルボキサミド
この化合物を、ｔｅｒｔ−ブチル ５−（５−（ジメチルカルバモイル）フラン−２−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ［１，３，４］チアジアゾロ−［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−カルボキシレートから、酸１について記載された手順（２．工程）に従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．４６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：３３２．１０。
６−クロロ−５−（２−（５−（５−（ジメチルカルバモイル）フラン−２−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ−［２’，３’：２，３］
イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルピコリンアミド
この化合物を、Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−（２−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５−イル）フラン−２−カルボキサミド及び酸１５から、方法Ｃに従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．６９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：５７１．８９。
実施例１．４０．２：５−（６−（２−（（２−クロロ−６−モルフォリノピリジン−３−イル）オキシ）アセチル）−２−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルフラン−２−カルボキサミド
この化合物を、Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−（２−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５−イル）フラン−２−カルボキサミド及び酸４から、方法Ｃに従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．７９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：５８５．９３。
実施例１．４１．１：エチル ２−（６−（２−（（２−クロロ−６−モルフォリノピリジン−３−イル）オキシ）アセチル）−２−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５−イル）チアゾール−４−カルボキシレート
この化合物を、エチル ２−（６−（２−（（２−クロロ−６−モルフォリノピリジン−３−イル）オキシ）アセチル）−２−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５−イル）チアゾール−４−カルボキシレート（実施例１．２７．１）から、酸１７について記載された手順（３．工程）に従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．７３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：５７６．３８。
実施例１．４３．１：２−（６−（２−（（２−クロロ−６−モルフォリノピリジン−３−イル）オキシ）アセチル）−２−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルオキサゾール−４−カルボキサミド
２−（６−（２−（（２−クロロ−６−モルフォリノピリジン−３−イル）オキシ）アセチル）−２−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ［１，３，４］−チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５−イル）オキサゾール−４−カルボン酸
この化合物を、メチル ２−（６−（２−（（２−クロロ−６−モルフォリノピリジン−３−イル）オキシ）アセチル）−２−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５−イル）オキサゾール−４−カルボキシレートから、酸１７について記載された手順（３．工程）に従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．７２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：５６０．３９。
２−（６−（２−（（２−クロロ−６−モルフォリノピリジン−３−イル）オキシ）アセチル）−２−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ［１，３，４］−チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルオキサゾール−４−カルボキサミド
この化合物を、２−（６−（２−（（２−クロロ−６−モルフォリノピリジン−３−イル）オキシ）アセチル）−２−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ［１，３，４］−チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルオキサゾール−４−カルボキサミドから、方法Ｃ）に従って製造した。ＬＣ
−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．７６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：５８７．５２。
実施例１．４４．１：２−（６−（２−（２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ）アセチル）−２−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５−イル）−Ｎ−メチルチアゾール−４−カルボキサミド
２−（６−（２−（２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ）アセチル）−２−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５−イル）チアゾール−４−カルボン酸
この化合物を、エチル ２−（６−（２−（２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ）アセチル）−２−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５−イル）チアゾール−４−カルボキシレート（実施例１．２７．３）から、酸１７について記載された手順（３．工程）に従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．８４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：５５７．９５。
２−（６−（２−（２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ）アセチル）−２−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５−イル）−Ｎ−メチルチアゾール−４−カルボキサミド
この化合物を、２−（６−（２−（２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ）アセチル）−２−メチル−５，６，７，８−テトラ−ヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５−イル）チアゾール−４−カルボン酸から、ジメチルアミンの代わりにメチルアミンを用いて、方法Ｃに従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．９０ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：５７１．０２。
実施例１．４４．２：２−（６−（２−（（２−クロロ−６−モルフォリノピリジン−３−イル）オキシ）アセチル）−２−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５−イル）−Ｎ−メチルチアゾール−４−カルボキサミド
この化合物を、２−（６−（２−（（２−クロロ−６−モルフォリノピリジン−３−イル）オキシ）アセチル）−２−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５−イル）チアゾール−４−カルボン酸（実施例１．４１．１）から、ジメチルアミンの代わりにメチルアミンを用いて、方法Ｃに従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．７９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：５８９．１３。
実施例１．４５．１：２−（（２−クロロ−６−モルフォリノピリジン−３−イル）オキシ）−１−（５−（５−（ヒドロキシメチル）−チオフェン−３−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン
この化合物を、実施例１．６９．１の製造による副生成物として単離した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．７７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：５６１．１３。
実施例１．４６．１：５−（６−（２−（（２−クロロ−６−モルフォリノピリジン−３−イル）オキシ）アセチル）−２−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５−イル）チオフェン−３−カルボン酸
メチル ５−（６−（２−（（２−クロロ−６−モルフォリノピリジン−３−イル）オキシ）アセチル）−２−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，３，４］チアジア
ゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５−イル）チオフェン−３−カルボキシレート（４０ｍｇ）をメタノール（１ｍＬ）中に溶解したものに、１Ｎ ＮａＯＨ水溶液（０．２ｍＬ）を添加した。反応混合物をｒｔにて２７ｈ撹拌した。混合物を真空蒸発させた。混合物をＤＣＭ及び飽和ＨＣｌ水溶液で希釈した。層を分離し、水相をＤＣＭで２回洗浄した。有機層を合わせたものを飽和ＮａＣｌ水溶液で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、真空蒸発させた。粗製物（３８ｍｇの白色の塩）を精製することなく次の工程で使用した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．７８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：５７４．８７。
実施例１．４８．１：２−（６−（２−（（２−クロロ−６−モルフォリノピリジン−３−イル）オキシ）アセチル）−２−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５−イル）チアゾール−４−カルボキサミド
この化合物を、２−（６−（２−（（２−クロロ−６−モルフォリノピリジン−３−イル）オキシ）アセチル）−２−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５−イル）チアゾール−４−カルボン酸（実施例１．４１．１）から、ジメチルアミンの代わりにアンモニアを用いて、方法Ｃに従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．７４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：５７５．２１。
実施例１．４９．１：２−（（２−クロロ−６−モルフォリノピリジン−３−イル）オキシ）−１−（５−（２−（３，３−ジフルオロ−アゼチジン−１−イル）チアゾール−５−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−エタノン
Ｔｅｒｔ−ブチル ５−（２−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）チアゾール−５−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ−［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−カルボキシレート
ｔｅｒｔ−ブチル ５−（２−ブロモチアゾール−５−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ−［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−カルボキシレート（５０ｍｇ）をＤＭＦ（１ｍＬ）中に溶解したものに、３−３−ジフルオロアゼチジン 塩酸塩（２８ｍｇ）及びＫ２ＣＯ３（７６ｍｇ）を添加し、反応混合物を６０℃にて一晩撹拌した。さらなる３−３−ジフルオロアゼチジン 塩酸塩（２８ｍｇ）及びＤＩＰＥＡ（０．０４ｍＬ））を添加し、反応混合物を１００℃にて７０ｈ撹拌した。混合物を飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液及びＥＡで希釈した。層を分離し、水相をＥＡで２回洗浄した。有機層を合わせたものを飽和ＮａＣｌ水溶液で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、真空蒸発させた。粗製物をＣＣ（Ｂｕｅｃｈｉ Ｓｅｐａｃｏｒｅ、２ｇカートリッジ、溶媒Ａ：ヘプタン、溶媒Ｂ：ＥＡ、勾配（％Ｂ）：１から２６へ、流速：８ｍＬ／ｍｉｎ）で精製して、６６ｍｇの黄色のオイルを得た。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．８８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：４６９．０７。
５−（２−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）チアゾール−５−イル）−２−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ−［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン
この化合物を、ｔｅｒｔ−ブチル ５−（２−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）チアゾール−５−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−カルボキシレートから、酸１について記載された手順（２．工程）に従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．５１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：３６８．９０。
２−（（２−クロロ−６−モルフォリノピリジン−３−イル）オキシ）−１−（５−（
２−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）チアゾール−５−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−エタノン
この化合物を、５−（２−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）チアゾール−５−イル）−２−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン及び酸４から、方法Ｃに従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．８６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：６２２．９４。
実施例１．５１．１：２−（（２−クロロ−６−モルフォリノピリジン−３−イル）オキシ）−１−（５−（３−（エチルアミノ）−１，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン
Ｔｅｒｔ−ブチル（１，４−ジメチル−５−（２−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ−［４，５−ｃ］ピリジン−５−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）（エチル）カーバメート
この化合物を、ｔｅｒｔ−ブチル エチル（５−ホルミル−１，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）カーバメート及びアルデヒド２２から、方法Ａに従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．６２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：４３２．４４。
Ｔｅｒｔ−ブチル（５−（６−（２−（（２−クロロ−６−モルフォリノピリジン−３−イル）オキシ）アセチル）−２−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５−イル）−１，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）（エチル）カーバメート
この化合物を、ｔｅｒｔ−ブチル（１，４−ジメチル−５−（２−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）（エチル）カーバメート及び酸４から、方法Ｃに従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．９３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：６８６．６７。
２−（（２−クロロ−６−モルフォリノピリジン−３−イル）オキシ）−１−（５−（３−（エチルアミノ）−１，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン
この化合物を、ｔｅｒｔ−ブチル（５−（６−（２−（（２−クロロ−６−モルフォリノピリジン−３−イル）オキシ）アセチル）−２−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５−イル）−１，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）（エチル）カーバメートから、酸１について記載された手順（２．工程）に従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．７０ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：５８５．９９。
実施例１．５２．１：１−（５−（２−アミノ−５−フルオロチアゾール−４−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−（（２−クロロ−６−モルフォリノピリジン−３−イル）オキシ）エタノン
Ｔｅｒｔ−ブチル（５−フルオロ−４−（（メトキシ（メチル）アミノ）メチル）チアゾール−２−イル）カーバメート
Ｔｅｒｔ−ブチル（４−（（メトキシ（メチル）アミノ）メチル）チアゾール−２−イル）カーバメート（１ｇ）をＴＨＦ（４５ｍＬ）中に溶解したものに、−７８℃にて、１．６Ｍ ｎＢｕＬｉのヘキサン溶液（４．９ｍＬ）を添加した。混合物を−７８℃にて３ｈ撹拌した。ＮＦＳＩ（１．８ｇ）を添加し、混合物を−１０℃まで温まるようにした。混
合物を１Ｎ ＨＣｌで希釈し、層を分離し、水相をＥｔ２Ｏで抽出した。有機層を合わせたものを飽和ＮａＨＣＯ３水溶液及び飽和ＮａＣｌ水溶液で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、真空蒸発させた。粗製物をＣＣ（Ｂｕｅｃｈｉ Ｓｅｐａｃｏｒｅ、２０ｇカートリッジ、溶媒Ａ：ヘプタン、溶媒Ｂ：ＥＡ、勾配（％Ｂ）：１から６へ、流速：１０ｍＬ／ｍｉｎ）で精製して、２４９ｍｇの黄色のオイルを得た。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）ｔＲ＝０．５５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：１８８．０９。
Ｔｅｒｔ−ブチル（５−フルオロ−４−ホルミルチアゾール−２−イル）カーバメートＴｅｒｔ−ブチル（４−（（メトキシ（メチル）アミノ）メチル）チアゾール−２−イル）カーバメート（１２５ｍｇ）をＴＨＦ（６ｍＬ）中に溶解したものとＮａＣｌＯ（０．８６ｍＬ）を水（０．６ｍＬ）中に溶解したものとを混合したものを、ｒｔにて１６ｈ撹拌した。溶媒を真空蒸発させた。混合物をＤＣＭ及び飽和ＮａＨＣＯ３水溶液で希釈し、層を分離し、水相をＤＣＭで抽出した。有機層を合わせたものをフェーズ・セパレーター（ｐｈａｓｅ ｓｅｐａｒａｔｏｒ）で洗浄し、ろ過し、真空蒸発させた。粗製物（１３５ｍｇ、黄色のオイル）を精製することなく次の工程で使用した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．７８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：視認できず。
Ｔｅｒｔ−ブチル（５−フルオロ−４−（２−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］−ピリジン−５−イル）チアゾール−２−イル）カーバメート
この化合物を、ｔｅｒｔ−ブチル（５−フルオロ−４−ホルミルチアゾール−２−イル）カーバメートから、方法Ａに従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．６４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：４１０．９２。
Ｔｅｒｔ−ブチル（４−（６−（２−（（２−クロロ−６−モルフォリノピリジン−３−イル）オキシ）アセチル）−２−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５−イル）−５−フルオロチアゾール−２−イル）カーバメート
この化合物を、ｔｅｒｔ−ブチル（５−フルオロ−４−（２−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５−イル）チアゾール−２−イル）カーバメート及び酸４から、方法Ｃに従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．９４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：６６５．１５。
１−（５−（２−アミノ−５−フルオロチアゾール−４−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ−［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−（（２−クロロ−６−モルフォリノピリジン−３−イル）オキシ）エタノン
この化合物を、ｔｅｒｔ−ブチル（４−（６−（２−（（２−クロロ−６−モルフォリノピリジン−３−イル）オキシ）アセチル）−２−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５−イル）−５−フルオロチアゾール−２−イル）カーバメートから、酸１について記載された手順（２．工程）に従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．７６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：５６４．９３。
実施例１．６３．１：１−（５−（４−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）チオフェン−２−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］−チアジアゾロ−［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−（（２−クロロ−６−モルフォリノピリジン−３−イル）オキシ）エタノン
メチル ５−（２−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，３，４］チアジアゾ
ロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５−イル）−チオフェン−３−カルボキシレート
この化合物を、メチル ５−ホルミルチオフェン−３−カルボキシレート（アルデヒド７）から、方法Ａに従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．５１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：３３４．９６。
Ｔｅｒｔ−ブチル ５−（４−（メトキシカルボニル）チオフェン−２−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ−［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−カルボキシレート
この化合物を、メチル ５−（２−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５−イル）−チオフェン−３−カルボキシレートから、アルデヒド２２について記載された手順（２．工程）に従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．９３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：４３４．９０。
５−（６−（Ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−２−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５−イル）チオフェン−３−カルボン酸
この化合物を、ｔｅｒｔ−ブチル ５−（４−（メトキシカルボニル）チオフェン−２−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］−チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−カルボキシレートから、酸１７について記載された手順（３．工程）に従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．８０ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：４２０．８１。
Ｔｅｒｔ−ブチル ５−（４−カルバモイルチオフェン−２−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−カルボキシレート
この化合物を、５−（６−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−２−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ−［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５−イル）チオフェン−３−カルボン酸及びアンモニアから、方法Ｃに従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．７１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：４１９．９８。
Ｔｅｒｔ−ブチル ５−（４−シアノチオフェン−２−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ−［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−カルボキシレート
ｔｅｒｔ−ブチル ５−（４−カルバモイルチオフェン−２−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−カルボキシレート（２７０ｍｇ）及びＢｕｒｇｅｓｓ試薬（１７６ｍｇ）の溶液を、ｒｔにて３ｈ撹拌した。混合物を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液で希釈し、層を分離し、水層をＤＣＭで洗浄した。有機層を合わせたものをＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、真空蒸発させた。粗製物をＣＣ（Ｂｕｅｃｈｉ Ｓｅｐａｃｏｒｅ、５ｇカートリッジ、溶媒Ａ：ヘプタン、溶媒Ｂ：ＥＡ、勾配（％Ｂ）：５から５５へ、流速：１０ｍＬ／ｍｉｎ）で精製して、２０６ｍｇの無色の固体を得た。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．９２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：４０１．９９。
５−（２−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５−イル）−チオフェン−３−カルボニトリル
この化合物を、ｔｅｒｔ−ブチル ５−（４−シアノチオフェン−２−イル）−２−メチ
ル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］−イミダゾ−［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−カルボキシレートから、酸１について記載された手順（２．工程）に従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．４７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：３０２．００。
５−（６−（２−（（２−クロロ−６−モルフォリノピリジン−３−イル）オキシ）アセチル）−２−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５−イル）チオフェン−３−カルボニトリル
この化合物を、５−（２−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５−イル）チオフェン−３−カルボニトリル及び酸４から、方法Ｃに従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．８８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：５５５．９０。
１−（５−（４−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）チオフェン−２−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−（（２−クロロ−６−モルフォリノピリジン−３−イル）オキシ）エタノン
５−（６−（２−（（２−クロロ−６−モルフォリノピリジン−３−イル）オキシ）アセチル）−２−メチル−５，６，７，８−テトラ−ヒドロ［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５−イル）チオフェン−３−カルボニトリル（４４ｍｇ）、ＮａＮ３（８ｍｇ）及びＮＨ４Ｃｌ（７ｍｇ）をＤＭＦ（２ｍＬ）中に溶解したものを１１０℃にて３６ｈ撹拌した。さらにＮａＮ３（１６ｍｇ）を添加し、混合物を１５０℃にて３６ｈ撹拌した。混合物を水及びＥＡで希釈し、層を分離し、水層をＥＡで洗浄した。有機層を合わせたものをＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、真空蒸発させた。粗製物を分取用ＬＣ−ＭＳ（Ｉ）で精製して、１０ｍｇのオレンジ色のオイルを得た。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．７９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：５９９．１５。
実施例１．６９．１：２−（（２−クロロ−６−モルフォリノピリジン−３−イル）オキシ）−１−（５−（５−（（ジメチルアミノ）−メチル）チオフェン−３−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン
４−（６−（２−（（２−クロロ−６−モルフォリノピリジン−３−イル）オキシ）アセチル）−２−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５−イル）チオフェン−２−カルバルデヒド（３５ｍｇ）をＭｅＯＨ（１ｍＬ）中に溶解したものに、ジメチルアミンのエタノール溶液（０．０１２ｍＬ）を添加した。反応混合物をｒｔにて一晩撹拌した。水素化ホウ素ナトリウム（４ｍｇ）を添加し、得られた混合物をｒｔにて一晩撹拌した。混合物を１Ｎ ＮａＯＨ水溶液及びＥＡで希釈し、層を分離し、水層をＥＡで洗浄した。有機層を合わせたものをＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、真空蒸発させた。粗製物を分取用ＬＣ−ＭＳ（Ｉ）で精製して、１２ｍｇの無色の固体を得た。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．６６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：５８８．４４。
実施例１．７０．１：２−（（２−クロロ−６−モルフォリノピリジン−３−イル）オキシ）−１−（５−（３−フルオロ−５−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）チオフェン−２−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ−［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン
４−フルオロ−５−（２−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５−イル）チオフェン−２−カルボニトリル
この化合物を、４−フルオロ−５−ホルミルチオフェン−２−カルボニトリル（アルデヒド２８）から、方法Ａに従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．５０ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：３２０．１０。
５−（６−（２−（（２−クロロ−６−モルフォリノピリジン−３−イル）オキシ）アセチル）−２−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ［１，３，４］−チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５−イル）−４−フルオロチオフェン−２−カルボニトリル
この化合物を、４−フルオロ−５−（２−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５−イル）チオフェン−２−カルボニトリル及び酸４から、方法Ｃに従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．９１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：５７３．９７。
２−（（２−クロロ−６−モルフォリノピリジン−３−イル）オキシ）−１−（５−（３−フルオロ−５−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）チオフェン−２−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン
この化合物を、５−（６−（２−（（２−クロロ−６−モルフォリノピリジン−３−イル）オキシ）アセチル）−２−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ［１，３，４］−チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５−イル）−４−フルオロチオフェン−２−カルボニトリルから、実施例１．６３．１について記載された手順（８．工程）に従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．８２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：６１６．８５。
実施例１．８４．１：６−クロロ−Ｎ−シクロプロピル−５−（２−（５−（２−フルオロ−４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）ピコリンアミド
４−（２−（ベンジルオキシ）エトキシ）−２−フルオロベンゾアルデヒド
２−フルオロ−４−ヒドロキシベンゾアルデヒド（４００ｍｇ）及びベンジル ２−ブロモエチルエーテル（０．６７７ｍＬ）をＤＭＦ（１０ｍＬ）中に混合したものを、６０℃にて２ｈ撹拌した。混合物をｒｔにて水及びＤＣＭで希釈し、層を分離し、水層をＤＣＭで洗浄した。有機層を合わせたものをＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、真空蒸発させた。粗製物をＣＣ（Ｂｕｅｃｈｉ Ｓｅｐａｃｏｒｅ、２０ｇカートリッジ、溶媒Ａ：ヘプタン、溶媒Ｂ：ＥＡ、勾配（％Ｂ）：５から１０へ、流速：８ｍＬ／ｍｉｎ）で精製して、７６０ｍｇの無色のオイルを得た。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）ｔＲ＝０．９１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：２７５．１３。
５−（４−（２−（ベンジルオキシ）エトキシ）−２−フルオロフェニル）−２−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン
この化合物を、４−（２−（ベンジルオキシ）エトキシ）−２−フルオロベンゾアルデヒドから、方法Ａに従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．６７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：４３９．１２。
５−（２−（５−（４−（２−（ベンジルオキシ）エトキシ）−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）−６−クロロ−Ｎ−シクロプロピルピコリンアミド
この化合物を、５−（４−（２−（ベンジルオキシ）エトキシ）−２−フルオロフェニル
）−２−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン及び酸６８から、方法Ｃに従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．９５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：６９１．３３。
６−クロロ−Ｎ−シクロプロピル−５−（２−（５−（２−フルオロ−４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）ピコリンアミド
５−（２−（５−（４−（２−（ベンジルオキシ）エトキシ）−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）−６−クロロ−Ｎ−シクロプロピルピコリンアミド（３４ｍｇ）及びヨードトリメチルシラン（０．１８ｍＬ）をＣＨＣｌ３（０．８ｍＬ）中に混合したものを、ｒｔにて２０ｈ撹拌した。ＭｅＯＨ（０．１ｍＬ）を添加し、溶媒を真空蒸発させた。混合物を飽和硫化水素ナトリウム水溶液及びＥＡで希釈し、層を分離し、水層をＥＡで洗浄した。有機層を合わせたものをＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、真空蒸発させた。粗製物を分取用ＬＣ−ＭＳ（Ｉ）で精製して、１４ｍｇの無色の固体を得た。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．７６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：６０１．１６。
実施例１．８４．２：Ｎ−（６−クロロ−５−（２−（５−（２−フルオロ−４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）ピリジン−２−イル）メタンスルフォンアミド
Ｎ−（５−（２−（５−（４−（２−（ベンジルオキシ）エトキシ）−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）−６−クロロピリジン−２−イル）メタンスルフォンアミド
この化合物を、５−（４−（２−（ベンジルオキシ）エトキシ）−２−フルオロフェニル）−２−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン及び酸９から、方法Ｃに従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．９０ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：７０１．３１。
Ｎ−（６−クロロ−５−（２−（５−（２−フルオロ−４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）ピリジン−２−イル）メタンスルフォンアミド
この化合物を、Ｎ−（５−（２−（５−（４−（２−（ベンジルオキシ）エトキシ）−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）−６−クロロピリジン−２−イル）メタンスルフォンアミドから、実施例１．８４．１について記載された手順（４．工程）に従って製造した。ＬＣ−ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．７１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：６１１．１７。
Figure 0006466937
ＩＩ． 生物学的アッセイ
トリプトファンヒドロキシラーゼ１に対する阻害活性を、各実施例化合物について、下記の手順を用いて測定した：
蛍光の読取りを用いた生化学的イン ヴィトロアッセイ
酵素の生成には、全長ヒトＴＰＨ１をプラスミドｐＥＴ２０ｂ（＋）（Ｎｏｖａｇｅｎ）にクローンし、Ｅ．ｃｏｌｉで発現させる。この細菌細胞を、氷上にて超音波処理により破砕し、溶解液を遠心分離により分離する。得られたペレット中のタンパク質を再抽出し、カラム樹脂に固定化したプテリン補助基質類似体を用いたアフィニティークロマトグラフィーにより、得られた溶解液からＴＰＨ１を精製する。このタンパク質を、さらにサイズ排除クロマトグラフィーにより精製して、タンパク凝集物を除去する。ＴＰＨ１の活性は、蛍光アッセイを用いて求める。酵素活性のアッセイは、１５℃の酸素雰囲気にて、６４μｌの体積で６０分間行う。反応は、１ｍＭ ＤＴＴ、０．２ｍｇ／ｍＬ カタラーゼ、１００μＭ （±）−６−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロプテリン二塩酸塩、４０μＭ Ｌ−トリプトファン及び４０−８０ｎＭ ＴＰＨ１を含む、ｐＨ７．６に調
整した０．１Ｍ トリス塩酸バッファー中で行う。反応は、Ｌ−トリプトファンを他の全ての反応置換成分（ｓｕｂｓｔｉｔｕｔｅｎｔｓ）と合わせることにより開始させ、過塩素酸（ＨＣｌＯ４）でクエンチすることにより停止させる。酵素反応の間に生成する５−ヒドロキシ−Ｌ−トリプトファンの量を、蛍光の読取りにより求める。蛍光（波長３００ｎｍで励起した場合は５４０ｎｍにて求められる）は、形成される５−ヒドロキシ−Ｌ−トリプトファンに比例して増加する。化合物はＤＭＳＯ中に溶解した１０ｍＭの保存溶液として調製したのち、３８４ウェルのプレート中で、ＤＭＳＯを用いて、次いで、アッセイプレートに希釈液を移すことにより希釈する。各ウェルの蛍光を測定し、５４０ｎｍの波長における蛍光を、化合物をビヒクルに代えた蛍光と比較する。ＴＰＨ１タンパク質に対する実施例化合物の阻害活性は、ＩＣ５０値（酵素活性を５０％阻害するために必要とされる化合物の濃度）を算出することにより決定する。算出されるＩＣ５０値は、各日の生化学的アッセイ操作により変動するかもしれない。この種の変動は、当業者に既知である。同一の化合物についてＩＣ５０値を数回求めた場合は、平均値を示す。例示化合物のＩＣ５０値を表１及び２に示す。

Claims (18)

  1. 式（Ｉ）の化合物又はその薬学的に許容される塩：
    Figure 0006466937
     式中、
    Ｘは、ＣＨ又はＮを表し；
    Ｒは、水素、（Ｃ１−４）アルキル、（Ｃ３−６）シクロアルキル又は（Ｃ１−３）トリフルオロアルキルを表し；
    Ｒ１ａ及びＲ１ｂは、独立に、水素、メチル、エチルを表すか；又はＲ１ａ及びＲ１ｂは、それらが結合する炭素原子と一緒にシクロプロピル環を形成し；
    Ｒ２は、アリール又はヘテロアリールを表し、当該アリール又はヘテロアリールは、独立に、未置換であるか又は１、２若しくは３個の置換基により置換され、当該置換基は：
    − （Ｃ１−４）アルキル；
    − （Ｃ１−４）アルコキシ；
    − １又は２個の環酸素原子を任意に含む（Ｃ３−６）シクロアルキル；
    − （Ｃ１−３）フルオロアルキル；
    − （Ｃ１−３）フルオロアルコキシ；
    − ハロゲン；
    − シアノ；
    − −（ＣＨ２）ｎ−ＮＲ２１Ｒ２２（ｎは、整数の０又は１を表し；
    −− Ｒ２１及びＲ２２は、独立に、水素又は（Ｃ１−３）アルキルを表すか；又は
    −− Ｒ２１及びＲ２２は、それらが結合する窒素原子と一緒に４〜７員の飽和環を形成し、当該環は１個の環酸素原子を任意に含み、当該環は１又は２個のフッ素置換基により
    任意に置換される。）；
    − カルボキシ；
    − −ＣＯ−ＮＲ２３Ｒ２４（Ｒ２３及びＲ２４は、独立に、水素又は（Ｃ１−４）アルキルを表す。）；
    − −ＣＯ−（Ｃ１−４）アルコキシ；
    − −ＮＲ２５−ＣＯ−Ｒ２６（Ｒ２５は、水素又は（Ｃ１−４）アルキルを表し；Ｒ２６は、（Ｃ１−４）アルキル又は基−ＮＲ２７Ｒ２８（Ｒ２７及びＲ２８は、独立に、水素又は（Ｃ１−４）アルキルを表す。）を表す。）；
    − ヒドロキシ−（Ｃ１−４）アルキル；
    − （Ｃ１−３）アルコキシ−（Ｃ１−４）アルキル；
    − ヒドロキシ−（Ｃ２−４）アルコキシ；
    − （Ｃ１−３）アルコキシ−（Ｃ２−４）アルコキシ；
    − フェニル；
    − ５員のヘテロアリール；又は
    − ３−メトキシ−オキセタン−３−イル；
    から独立に選択され；
    Ｒ３は、アリール又はヘテロアリールを表し、当該アリール又はヘテロアリールは、独立に、未置換であるか又は１、２、３若しくは４個の置換基により置換され、当該置換基は：
    − −ＮＲ４−ＳＯ２−Ｙ−Ｒ５
    （−− Ｒ４は、水素又は（Ｃ１−３）アルキルを表し；Ｙは直接結合を表し；かつＲ５は、（Ｃ１−４）アルキル又は（Ｃ３−６）シクロアルキルを表すか；又は
    −− Ｒ４は、水素又は（Ｃ１−３）アルキルを表し；Ｙは−ＮＲＹ−（ＲＹは、水素又は（Ｃ１−３）アルキルを表す。）を表し；かつＲ５は（Ｃ１−４）アルキルを表すか；又は
    −− Ｒ４及びＲ５は、それらが結合する窒素及び−ＳＯ２−Ｙ−基（Ｙは直接結合又は−ＮＲＹ−（ＲＹは（Ｃ１−３）アルキルを表す。）を表す。）と一緒に５、６又は７員環を形成する。）；
    − −ＣＯ−ＮＲ６Ｒ７（Ｒ６及びＲ７は、独立に、水素、（Ｃ１−４）アルキル又は（Ｃ３−６）シクロアルキルを表すか；又はＲ６は水素を表し、かつＲ７は、ヒドロキシ、メトキシ又はシアノを表す。）；
    − −ＳＯ２−Ｒ８（Ｒ８は、（Ｃ１−５）アルキル、−（Ｃ２−４）アルキレン−ＣＯ−（Ｃ１−３）アルコキシ又は−ＮＲ８１Ｒ８２（Ｒ８１及びＲ８２は、独立に、水素又は（Ｃ１−４）アルキルを表す。）を表す。）；
    − （Ｃ１−４）アルキル；
    − （Ｃ１−４）アルコキシ；
    − （Ｃ１−３）フルオロアルキル；
    − （Ｃ１−３）フルオロアルコキシ；
    − １個のジメチルアミノにより任意に置換された（Ｃ３−６）シクロアルキル；
    − ハロゲン；
    − シアノ；
    − （Ｃ１−３）アルコキシ−（Ｃ１−４）アルキル；
    − （Ｃ１−３）アルコキシ−（Ｃ２−４）アルコキシ；
    − −ＣＯ−（Ｃ１−４）アルコキシ；
    − ５員のヘテロアリール；
    − −（ＣＨ２）ｍ−ＮＲ９Ｒ１０（ｍは、整数の０又は１を表し；
    −− Ｒ９及びＲ１０は、独立に、水素、（Ｃ１−４）アルキル、（Ｃ２−３）フルオロアルキル、ヒドロキシ−（Ｃ２−４）アルキル又は（Ｃ１−４）アルコキシ−（Ｃ２−４）アルキルを表すか；又は
    −− Ｒ９及びＲ１０は、それらが結合する窒素と一緒に、４〜７員の飽和単環式環又は
    ７若しくは８員の飽和二環式の架橋又は縮合環系を形成し；当該環又は環系は、独立に、環酸素原子又は基−ＮＲ１１−（Ｒ１１は（Ｃ１−４）アルキルを表す。）を任意に含み；当該環又は環系は、独立に：
    −−− １又は２個のフッ素置換基；又は
    −−− １又は２個のメチル置換基；又は
    −−− 環窒素原子に対してアルファ位の環炭素原子に結合した１個のオキソ置換基；
    により任意に置換される。）
    から独立に選択され；
    Ｒ３が、ピリジニルであるヘテロアリールを表す特定の場合には、そのようなピリジニルはさらに、そのＮ−オキシドの形態で存在してもよい。
  2. 置換基Ｒ２を担持する炭素原子の絶対配置が、式（ＩＥ）：
    Figure 0006466937
     で示される通りである；請求項１に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩。
  3. Ｒ１ａ及びＲ１ｂがいずれも水素を表す；請求項１又は２に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩。
  4. ＸがＮを表す；請求項１〜３のいずれか１項に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩。
  5. Ｒが、（Ｃ１−４）アルキル、（Ｃ３−６）シクロアルキル又は（Ｃ１−３）トリフルオロアルキルを表す；請求項１〜４のいずれか１項に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩。
  6. Ｒ２が、アリール又はヘテロアリールを表し、当該アリール又はヘテロアリールは、独立に、未置換であるか又は１、２若しくは３個の置換基により置換され、当該置換基は：
    − （Ｃ１−４）アルキル；
    − （Ｃ１−４）アルコキシ；
    − １又は２個の環酸素原子を任意に含む（Ｃ３−６）シクロアルキル；
    − （Ｃ１−３）フルオロアルキル；
    − （Ｃ１−３）フルオロアルコキシ；
    − ハロゲン；
    − −（ＣＨ２）ｎ−ＮＲ２１Ｒ２２
    （−− ｎは、整数の０又は１を表し；かつＲ２１及びＲ２２は、独立に、水素又は（Ｃ１−３）アルキルを表すか；又は
    −− ｎは、整数の０を表し；かつＲ２１及びＲ２２は、それらが結合する窒素原子と一緒に４〜７員の飽和環を形成し、当該環は１個の環酸素原子を任意に含み、当該環は１又は２個のフッ素置換基により任意に置換される。）；
    − カルボキシ；
    − −ＣＯ−ＮＲ２３Ｒ２４（Ｒ２３及びＲ２４は、独立に、水素又は（Ｃ１−４）アルキルを表す。）；
    − −ＣＯ−（Ｃ１−４）アルコキシ；
    − −ＮＲ２５−ＣＯ−Ｒ２６（Ｒ２５は、水素又は（Ｃ１−４）アルキルを表し；Ｒ２６は、（Ｃ１−４）アルキル又は基−ＮＲ２７Ｒ２８（Ｒ２７及びＲ２８は、独立に、水素又は（Ｃ１−４）アルキルを表す。）を表す。）；
    − ヒドロキシ−（Ｃ１−４）アルキル；
    − ヒドロキシ−（Ｃ２−４）アルコキシ；
    − フェニル；
    − テトラゾリル；又は
    − ３−メトキシ−オキセタン−３−イル；
    から独立に選択される；
    請求項１〜５のいずれか１項に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩。
  7. Ｒ２がフェニルを表し、当該フェニルは１、２又は３個の置換基により置換され、当該置換基は：
    − （Ｃ１−４）アルキル；
    − （Ｃ３−６）シクロアルキル；
    − （Ｃ１−３）フルオロアルキル；又は
    − ハロゲン；
    から独立に選択されるか；又は
    Ｒ２が、５又は６員のヘテロアリールを表し、当該ヘテロアリールは１又は２個の置換基により置換され、当該置換基は：
    − （Ｃ１−４）アルキル；
    − （Ｃ３−６）シクロアルキル；
    − （Ｃ１−３）フルオロアルキル；又は
    − ハロゲン；
    から独立に選択される；
    請求項１〜５のいずれか１項に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩。
  8. Ｒ３がフラグメント
    Figure 0006466937
     （式中、Ｚ１及びＺ２は、独立に、ＣＨ又はＮを表し；
    Ｒ３ａは：
    − −ＮＲ４−ＳＯ２−Ｙ−Ｒ５
    （−− Ｒ４は、水素又は（Ｃ１−３）アルキルを表し；Ｙは直接結合を表し；かつＲ５は、（Ｃ１−４）アルキル又は（Ｃ３−６）シクロアルキルを表すか；又は
    −− Ｒ４は、水素又は（Ｃ１−３）アルキルを表し；Ｙは−ＮＲＹ−（ＲＹは、水素又は（Ｃ１−３）アルキルを表す。）を表し；かつＲ５は（Ｃ１−４）アルキルを表すか；又は
    −− Ｒ４及びＲ５は、それらが結合する窒素及び−ＳＯ２−Ｙ−基と一緒に５、６又は７員環を形成し、Ｙは直接結合又は−ＮＲＹ−（ＲＹは（Ｃ１−３）アルキルを表す。）を表す。）
    − −ＣＯ−ＮＲ６Ｒ７（Ｒ６及びＲ７は、独立に、水素、（Ｃ１−４）アルキル又は（Ｃ３−６）シクロアルキルを表す。）；
    − −ＳＯ２−Ｒ８（Ｒ８は−ＮＲ８１Ｒ８２（Ｒ８１及びＲ８２は、独立に、水素又は（Ｃ１−４）アルキルを表す。）を表す。）；
    − （Ｃ１−４）アルキル；
    − （Ｃ１−３）フルオロアルキル；
    − １個のジメチルアミノにより任意に置換された（Ｃ３−６）シクロアルキル；
    − ハロゲン；
    − シアノ；
    − −ＣＯ−（Ｃ１−４）アルコキシ；
    − ５員のヘテロアリール；
    − −（ＣＨ２）ｍ−ＮＲ９Ｒ１０（ｍは、整数の０又は１を表し；
    −− Ｒ９及びＲ１０は、独立に、水素、（Ｃ１−４）アルキル、（Ｃ２−３）フルオロアルキル、ヒドロキシ−（Ｃ２−４）アルキル又は（Ｃ１−４）アルコキシ−（Ｃ２−４）アルキルを表すか；又は
    −− Ｒ９及びＲ１０は、それらが結合する窒素と一緒に、４〜７員の飽和単環式環又は７若しくは８員の飽和二環式の架橋又は縮合環系を形成し；当該環又は環系は、独立に、環酸素原子又は基−ＮＲ１１−（Ｒ１１は（Ｃ１−４）アルキルを表す。）を任意に含み；当該環又は環系は、独立に：
    −−− １又は２個のフッ素置換基；又は
    −−− １又は２個のメチル置換基；又は
    −−− 環窒素原子に対してアルファ位の環炭素原子に結合した１個のオキソ置換基；
    により任意に置換される。）；
    を表し；
    Ｒ３ｂは、（Ｃ１−４）アルキル；ハロゲン；（Ｃ３−６）シクロアルキル；又は（Ｃ１−３）フルオロアルキルを表す；
    請求項１〜７のいずれか１項に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩。
  9. Ｚ１がＮを表し、Ｚ２がＣＨを表す；請求項８に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩。
  10. Ｒ３ａが：
    − −ＮＲ４１−ＳＯ２−Ｒ５１（Ｒ４１は、水素又は（Ｃ１−３）アルキルを表し；Ｒ５１は、（Ｃ１−４）アルキル又は（Ｃ３−６）シクロアルキルを表す。）；又は
    − −ＮＲ４３−ＳＯ２−Ｒ５３（Ｒ４３及びＲ５３は、それらが結合する窒素及び−ＳＯ２基と一緒に５、６又は７員環を形成する。）；
    − −ＣＯ−ＮＲ６Ｒ７（Ｒ６及びＲ７は、独立に、水素、（Ｃ１−４）アルキル又は（Ｃ３−６）シクロアルキルを表す。）；
    を表し；
    Ｒ３ｂは、（Ｃ１−４）アルキル；ハロゲン；又は（Ｃ３−６）シクロアルキル；を表す；
    請求項８又は９に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩。
  11. − Ｒ３が２−クロロ−４−（ジメチルカルバモイル）−フェニルを表すか；又は
    − Ｒ３が、２−クロロ−６−（カルバモイル）−ピリジン−３−イル、２−クロロ−６−（メチル−カルバモイル）−ピリジン−３−イル、２−クロロ−６−（ジメチル−カルバモイル）−ピリジン−３−イル、２−クロロ−６−（ジエチル−カルバモイル）−ピリジン−３−イル、２−クロロ−６−（シクロプロピル−（メチル）−カルバモイル）−ピリジン−３−イル、６−（シクロプロピル−カルバモイル）−２−エチル−ピリジン−３−イル、２−クロロ−６−（メチルスルフォンアミド）−ピリジン−３−イル、２−クロロ−６−（Ｎ−メチル−メチルスルフォンアミド）−ピリジン−３−イル、２−クロロ−６−（１，１−ジオキソ−イソチアゾリジン−２−イル）−ピリジン−３−イル、２−クロロ−６−（シクロプロピルスルフォンアミド）−ピリジン−３−イル、２−クロロ−６−（（Ｎ−メチルスルファモイル）アミノ）−ピリジン−３−イル、２−クロロ−６−（
    （Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル）アミノ）−ピリジン−３−イル、２−エチル−６−（メチルスルフォンアミド）−ピリジン−３−イル又は６−（１，１−ジオキソ−イソチアゾリジン−２−イル）−２−エチル−ピリジン−３−イル；を表す；
    請求項１〜７のいずれか１項に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩。
  12. 下記からなる群より選択される、請求項１に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩：
    １−（５−（３，４−ジメトキシフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−（ナフタレン−２−イルオキシ）エタノン；
    １−（５−（２−シクロプロピルピリミジン−５−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−（（２−エチル−６−メチルピリジン−３−イル）オキシ）エタノン；
    ２−（２−クロロ−４−モルフォリノフェノキシ）−１−（５−（２−シクロプロピル−ピリミジン−５−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
    １−（５−（２−シクロプロピル−４−メチルピリミジン−５−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−（（２−エチル−６−メチルピリジン−３−イル）オキシ）エタノン；
    ２−（２−クロロ−４−モルフォリノフェノキシ）−１−（５−（２−シクロプロピル−４−メチルピリミジン−５−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
    ２−（４−クロロ−２−メチルフェノキシ）−１−（２−メチル−５−（３−フェニル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
    ２−（（２−エチルピリジン−３−イル）オキシ）−１−（２−メチル−５−（３−フェニル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
    ２−（（２−クロロ−６−モルフォリノピリジン−３−イル）オキシ）−１−（２−メチル−５−（３−フェニル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
    ２−（（２−クロロ−６−モルフォリノピリジン−３−イル）オキシ）−１−（２−メチル−５−（２−フェニルオキサゾール−４−イル）−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
    ２−（（２−エチルピリジン−３−イル）オキシ）−１−（２−メチル−５−（２−フェニルオキサゾール−４−イル）−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
    Ｎ−（５−（６−（２−（（２−クロロ−６−モルフォリノピリジン−３−イル）オキシ）アセチル）−２−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５−イル）チオフェン−２−イル）アセタミド；
    ２−（（２−クロロ−６−モルフォリノピリジン−３−イル）オキシ）−１−（５−（５
    −シクロプロピル−３−フルオロピリジン−２−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
    ２−（（２−クロロ−６−（メチル（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）ピリジン−３−イル）オキシ）−１−（５−（５−シクロプロピル−３−フルオロピリジン−２−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
    ２−（（２−クロロ−４，５−ジフルオロ−６−モルフォリノピリジン−３−イル）オキシ）−１−（５−（５−シクロプロピル−３−フルオロピリジン−２−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
    ２−（（２−クロロ−４−フルオロ−６−モルフォリノピリジン−３−イル）オキシ）−１−（５−（５−シクロプロピル−３−フルオロピリジン−２−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
    Ｎ−（６−クロロ−５−（２−（５−（５−シクロプロピル−３−フルオロピリジン−２−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）ピリジン−２−イル）メタンスルフォンアミド；
    １−（５−（５−シクロプロピル−３−フルオロピリジン−２−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−（（２−エチル−６−メチルピリジン−３−イル）オキシ）エタノン；
    ２−（（２−クロロ−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）オキシ）−１−（５−（５−シクロプロピル−３−フルオロピリジン−２−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
    ６−クロロ−５−（２−（５−（５−シクロプロピル−３−フルオロピリジン−２−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）ピコリノニトリル；
    １−（５−（５−シクロプロピル−３−フルオロピリジン−２−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−（（２−フルオロ−６−モルフォリノピリジン−３−イル）オキシ）エタノン；
    ２−（（２−クロロ−５−フルオロ−６−ヨードピリジン−３−イル）オキシ）−１−（５−（５−シクロプロピル−３−フルオロピリジン−２−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
    ２−（（２−クロロ−５−フルオロピリジン−３−イル）オキシ）−１−（５−（５−シクロプロピル−３−フルオロピリジン−２−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
    ６−クロロ−５−（２−（５−（５−シクロプロピル−３−フルオロピリジン−２−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルピコリンアミド；
    ２−（（２−クロロ−５−フルオロ−６−モルフォリノピリジン−３−イル）オキシ）−１−（５−（５−シクロプロピル−３−フルオロピリジン−２−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５
    −ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
    ２−（（２−クロロ−６−（ジメチルアミノ）ピリジン−３−イル）オキシ）−１−（５−（６−（ジフルオロメトキシ）−４−メチルピリジン−３−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
    ２−（（２−クロロ−６−モルフォリノピリジン−３−イル）オキシ）−１−（５−（６−（ジフルオロメトキシ）−４−メチルピリジン−３−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
    １−（５−（６−（ジフルオロメトキシ）−４−メチルピリジン−３−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−（（２−エチル−６−メチルピリジン−３−イル）オキシ）エタノン；
    １−（５−（６−クロロ−２−フルオロピリジン−３−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−（（２−クロロ−６−（ジメチルアミノ）ピリジン−３−イル）オキシ）エタノン；
    ４−（２−（５−（６−クロロ−２−フルオロピリジン−３−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）−３−メチルベンゼンスルフォンアミド；
    １−（５−（６−クロロ−２−フルオロピリジン−３−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−（（２−クロロ−６−（メチルアミノ）ピリジン−３−イル）オキシ）エタノン；
    １−（５−（６−クロロ−２−フルオロピリジン−３−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−（（２−クロロ−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）オキシ）エタノン；
    ６−クロロ−５−（２−（５−（６−クロロ−２−フルオロピリジン−３−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）ピコリノニトリル；
    ３−クロロ−４−（２−（５−（６−クロロ−２−フルオロピリジン−３−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）ベンゾニトリル；
    １−（５−（６−クロロ−２−フルオロピリジン−３−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−（２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ）エタノン；
    ２−（（２−クロロ−６−モルフォリノピリジン−３−イル）オキシ）−１−（５−（４−（（ジメチルアミノ）メチル）チアゾール−２−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
    ２−（６−（２−（（２−クロロ−６−モルフォリノピリジン−３−イル）オキシ）アセチル）−２−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルチアゾール−４−カルボキサミド；
    ２−（（２−クロロ−６−モルフォリノピリジン−３−イル）オキシ）−１−（５−（４
    −（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）チオフェン−２−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
    ２−（（２−クロロ−６−（モルフォリノメチル）ピリジン−３−イル）オキシ）−１−（５−（２−フルオロピリジン−３−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）イル）エタノン；
    メチル ５−（６−（２−（（２−クロロ−６−モルフォリノピリジン−３−イル）オキシ）アセチル）−２−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５−イル）チオフェン−３−カルボキシレート；
    ２−（（２−クロロ−６−モルフォリノピリジン−３−イル）オキシ）−１−（５−（２−（ジメチルアミノ）−チアゾール−５−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
    ２−（（２−クロロ−６−（ジメチルアミノ）ピリジン−３−イル）オキシ）−１−（５−（２−（ジメチルアミノ）チアゾール−５−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
    ２−（（２−クロロ−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）オキシ）−１−（５−（２−（ジメチルアミノ）チアゾール−５−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
    ２−（（２−クロロ−５−フルオロピリジン−３−イル）オキシ）−１−（５−（２−（ジメチルアミノ）チアゾール−５−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
    ２−（２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ）−１−（５−（２−（ジメチルアミノ）チアゾール−５−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
    Ｎ−（６−クロロ−５−（２−（５−（２−（ジメチルアミノ）チアゾール−５−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チア−ジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）ピリジン−２−イル）メタン−スルフォンアミド；
    ２−（（２−クロロピリジン−３−イル）オキシ）−１−（５−（２−（ジメチルアミノ）チアゾール−５−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
    ２−（（２−クロロ−６−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）ピリジン−３−イル）オキシ）−１−（５−（２−（ジメチルアミノ）−チアゾール−５−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
    ６−クロロ−５−（２−（５−（２−（ジメチルアミノ）チアゾール−５−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チア−ジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルピコリンアミド；
    ２−（（２−クロロ−６−モルフォリノピリジン−３−イル）オキシ）−１−（５−（３−フルオロチオフェン−２−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル
    ）エタノン；
    ６−クロロ−５−（２−（５−（３−フルオロチオフェン−２−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）−Ｎ−メチルピコリンアミド；
    ２−（（４−クロロ−２−（ジメチルアミノ）ピリミジン−５−イル）オキシ）−１−（５−（３−フルオロチオフェン−２−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
    メチル １−エチル−５−（２−（５−（３−フルオロチオフェン−２−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキシレート；
    １−エチル−５−（２−（５−（３−フルオロチオフェン−２−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキサミド；
    （Ｒ）−６−クロロ−Ｎ，Ｎ−ジエチル−５−（２−（５−（３−フルオロチオフェン−２−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）ピコリンアミド；
    （Ｒ）−２−（（２−クロロ−６−（オキサゾール−２−イル）ピリジン−３−イル）オキシ）−１−（５−（３−フルオロチオフェン−２−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
    ４−（２−（５−（３−フルオロチオフェン−２−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）−３−メチルベンゼンスルフォンアミド；
    ２−（（２−クロロ−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）オキシ）−１−（５−（３−フルオロチオフェン−２−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
    Ｎ−（６−クロロ−５−（２−（５−（３−フルオロチオフェン−２−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）ピリジン−２−イル）メタンスルフォンアミド；
    ２−（２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ）−１−（５−（３−フルオロチオフェン−２−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
    ６−クロロ−５−（２−（５−（３−フルオロチオフェン−２−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルピコリンアミド；
    ２−（４−（アミノメチル）−２−クロロフェノキシ）−１−（５−（３−フルオロチオフェン−２−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
    ２−（（２−クロロ−６−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）ピリジン−３−イル）オキシ）−１−（５−（３−フルオロチオフェン−２−イル）−２−メチル−７，
    ８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
    Ｎ−（６−クロロ−５−（２−（５−（３−フルオロチオフェン−２−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）ピリジン−２−イル）シクロプロパンスルフォンアミド；
    ５−（６−（２−（（２−クロロ−６−モルフォリノピリジン−３−イル）オキシ）アセチル）−２−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５−イル）−４−フルオロ−Ｎ，Ｎ−ジメチルチオフェン−２−カルボキサミド；
    ６−クロロ−５−（２−（５−（５−（ジメチルカルバモイル）−３−フルオロ−チオフェン−２−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）−Ｎ−メチルピコリンアミド；
    （Ｒ）−６−クロロ−５−（２−（５−（５−（ジメチルカルバモイル）−３−フルオロチオフェン−２−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルピコリンアミドａ）；
    ５−（６−（２−（（２−クロロ−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）オキシ）アセチル）−２−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５−イル）−４−フルオロ−Ｎ，Ｎ−ジメチルチオフェン−２−カルボキサミド；
    ５−（６−（２−（２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ）アセチル）−２−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５−イル）−４−フルオロ−Ｎ，Ｎ−ジメチルチオフェン−２−カルボキサミド；
    ５−（６−（２−（（２−クロロ−６−シアノピリジン−３−イル）オキシ）アセチル）−２−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５−イル）−４−フルオロ−Ｎ，Ｎ−ジメチルチオフェン−２−カルボキサミド；
    ５−（６−（２−（（２−クロロピリジン−３−イル）オキシ）アセチル）−２−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５−イル）−４−フルオロ−Ｎ，Ｎ−ジメチルチオフェン−２−カルボキサミド；
    ５−（６−（２−（（２−クロロ−６−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）ピリジン−３−イル）オキシ）アセチル）−２−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５−イル）−４−フルオロ−Ｎ，Ｎ−ジメチルチオフェン−２−カルボキサミド；
    ６−クロロ−５−（２−（５−（５−（ジメチルカルバモイル）−３−フルオロチオフェン−２−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルピコリンアミド；
    ５−（６−（２−（２−クロロ−４−シアノフェノキシ）アセチル）−２−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５−イル）−４−フルオロ−Ｎ，Ｎ−ジメチルチオフェン−２−カルボキサミド；
    ５−（６−（２−（（２−クロロ−６−（メチルスルフォンアミド）ピリジン−３−イル）オキシ）アセチル）−２−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５−イル）−４−フルオロ−Ｎ，Ｎ−ジメチルチオフェン−２−カルボキサミド；
    ５−（６−（２−（（２−クロロ−６−モルフォリノピリジン−３−イル）オキシ）アセチル）−２−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５−イル）−４−フルオロ−Ｎ−メチルチオフェン−２−カルボキサミド；
    ５−（６−（２−（２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ）アセチル）−２−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５−イル）−４−フルオロ−Ｎ−メチルチオフェン−２−カルボキサミド；
    ５−（６−（２−（（２−クロロ−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）オキシ）アセチル）−２−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５−イル）−４−フルオロ−Ｎ−メチル チオフェン−２−カルボキサミド；
    ６−クロロ−５−（２−（５−（３−フルオロ−５−（メチルカルバモイル）チオフェン−２−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルピコリンアミド；
    ５−（６−（２−（（２−クロロ−６−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）ピリジン−３−イル）オキシ）アセチル）−２−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５−イル）−４−フルオロ−Ｎ−メチルチオフェン−２−カルボキサミド；
    ６−クロロ−５−（２−（５−（３−フルオロ−５−（メチルカルバモイル）チオフェン−２−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）ピコリンアミド；
    ５−（６−（２−（（２−クロロ−６−（メチルスルフォンアミド）ピリジン−３−イル）オキシ）アセチル）−２−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５−イル）−４−フルオロ−Ｎ−メチルチオフェン−２−カルボキサミド；
    ５−（６−（２−（２−クロロ−４−シアノフェノキシ）アセチル）−２−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５−イル）−４−フルオロ−Ｎ−メチルチオフェン−２−カルボキサミド；
    ５−（６−（２−（（２−クロロ−５−フルオロピリジン−３−イル）オキシ）アセチル）−２−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５−イル）−４−フルオロ−Ｎ−メチルチオフェン−２−カルボキサミド；
    メチル ５−（６−（２−（（２−クロロ−６−モルフォリノピリジン−３−イル）オキシ）アセチル）−２−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５−イル）フラン−２−カルボキシレート；
    エチル ２−（６−（２−（（２−クロロ−６−モルフォリノピリジン−３−イル）オキシ）アセチル）−２−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５−イル）チアゾール−４−カルボキシレート；
    エチル ２−（６−（２−（（２−クロロ−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）オキシ）アセチル）−２−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５−イル）チアゾール−４−カルボキシレート；
    エチル ２−（６−（２−（２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ（ｐｈｅｎｏｌｘｙ））アセチル）−２−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，３，
    ４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５−イル）チアゾール−４−カルボキシレート；
    メチル ２−（６−（２−（（２−クロロ−６−モルフォリノピリジン−３−イル）オキシ）アセチル）−２−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５−イル）チアゾール−５−カルボキシレート；
    メチル ２−（６−（２−（２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ）アセチル）−２−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５−イル）チアゾール−５−カルボキシレート；
    メチル ２−（６−（２−（（２−クロロ−６−（シクロプロパンスルフォンアミド）ピリジン−３−イル）オキシ）アセチル）−２−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５−イル）チアゾール−５−カルボキシレート；
    メチル ２−（６−（２−（（２−クロロ−６−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）ピリジン−３−イル）オキシ）アセチル）−２−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５−イル）チアゾール−５−カルボキシレート；
    エチル ２−（６−（２−（（２−クロロ−６−モルフォリノピリジン−３−イル）オキシ）アセチル）−２−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５−イル）オキサゾール−４−カルボキシレート；
    ２−（２−クロロ−４−（モルフォリノメチル）フェノキシ）−１−（５−（２−フルオロ−４−メトキシフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
    ２−（（２−クロロ−６−（モルフォリノメチル）ピリジン−３−イル）オキシ）−１−（５−（２−フルオロ−４−メトキシフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］ チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
    エチル ５−（６−（２−（（２−クロロ−６−モルフォリノピリジン−３−イル）オキシ）アセチル）−２−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５−イル）チアゾール−２−カルボキシレート；
    エチル ５−（６−（２−（２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ）アセチル）−２−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５−イル）チアゾール−２−カルボキシレート；
    エチル ５−（６−（２−（２−クロロ−４−シアノフェノキシ）アセチル）−２−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５−イル）チアゾール−２−カルボキシレート；
    ２−（２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ）−１−（５−（３−フルオロ−５−メチルピリジン−２−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
    Ｎ−（３−クロロ−４−（２−（５−（３−フルオロ−５−メチルピリジン−２−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）フェニル）メタンスルフォンアミド；
    （Ｒ）−２−（（２−クロロ−６−（３−メトキシ−３−メチルアゼチジン−１−イル）
    ピリジン−３−イル）オキシ）−１−（５−（３−フルオロ−５−メチルピリジン−２−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
    （Ｒ）−２−（（２−クロロ−６−（１−（ジメチルアミノ）シクロプロピル）ピリジン−３−イル）オキシ）−１−（５−（３−フルオロ−５−メチルピリジン−２−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
    ２−（（２−クロロ−６−（オキサゾール−２−イル）ピリジン−３−イル）オキシ）−１−（５−（３−フルオロ−５−メチルピリジン−２−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
    ６−クロロ−Ｎ−シクロプロピル−５−（２−（５−（３−フルオロ−５−メチルピリジン−２−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）−Ｎ−メチルピコリンアミド；
    （Ｒ）−Ｎ−（６−クロロ−５−（２−（５−（３−フルオロ−５−メチルピリジン−２−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）ピリジン−２−イル）−Ｎ−メチルメタンスルフォンアミド；
    （Ｒ）−Ｎ−（６−エチル−５−（２−（５−（３−フルオロ−５−メチルピリジン−２−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）ピリジン−２−イル）メタンスルフォンアミド；
    （Ｒ）−２−（（２−クロロ−６−（１，１−ジオキシドイソチアゾリジン−２−イル）ピリジン−３−イル）オキシ）−１−（５−（３−フルオロ−５−メチルピリジン−２−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
    （Ｒ）−２−（（２−クロロ−４−エチルピリミジン−５−イル）オキシ）−１−（５−（３−フルオロ−５−メチルピリジン−２−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
    （Ｒ）−Ｎ−（４−エチル−５−（２−（５−（３−フルオロ−５−メチルピリジン−２−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）ピリミジン−２−イル）メタンスルフォンアミド；
    ２−（（２−クロロ−６−モルフォリノピリジン−３−イル）オキシ）−１−（５−（３−フルオロ−５−メチルピリジン−２−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
    （Ｒ）−Ｎ−（５−（２−（５−（３−フルオロ−５−メチルピリジン−２−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）−６−メトキシピリジン−２−イル）メタンスルフォンアミド；
    ６−クロロ−５−（２−（５−（３−フルオロ−５−メチルピリジン−２−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）ピコリノニトリル；
    ３−クロロ−４−（２−（５−（３−フルオロ−５−メチルピリジン−２−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）ベンゾニトリル
    ；
    ２−（（２−クロロ−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）オキシ）−１−（５−（３−フルオロ−５−メチルピリジン−２−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
    ６−クロロ−５−（２−（５−（３−フルオロ−５−メチルピリジン−２−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）−Ｎ−メチルピコリンアミド；
    ６−クロロ−５−（２−（５−（３−フルオロ−５−メチルピリジン−２−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルピコリンアミド；
    Ｎ−（６−クロロ−５−（２−（５−（３−フルオロ−５−メチルピリジン−２−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）ピリジン−２−イル）メタンスルフォンアミド；
    Ｎ−（６−クロロ−５−（２−（５−（３−フルオロ−５−メチルピリジン−２−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）ピリジン−２−イル）シクロプロパンスルフォンアミド；
    ２−（（２−クロロ−６−モルフォリノピリジン−３−イル）オキシ）−１−（２−メチル−５−（４−メチルチアゾール−５−イル）−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
    ３−クロロ−４−（２−（２−メチル−５−（４−メチルチアゾール−５−イル）−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）ベンゾニトリル；
    ２−（２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ）−１−（２−メチル−５−（４−メチルチアゾール−５−イル）−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
    ２−（（２−クロロ−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）オキシ）−１−（２−メチル−５−（４−メチルチアゾール−５−イル）−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
    （Ｒ）−６−クロロ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−（２−（２−メチル−５−（４−メチルチアゾール−５−イル）−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）ピコリンアミド；
    １−（５−（５−クロロ−３−フルオロピリジン−２−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−（（２−クロロ−６−モルフォリノピリジン−３−イル）オキシ）エタノン；
    １−（５−（５−クロロ−３−フルオロピリジン−２−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−（（２−クロロ−６−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）ピリジン−３−イル）オキシ）エタノン；
    ６−クロロ−５−（２−（５−（５−クロロ−３−フルオロピリジン−２−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダ
    ゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルピコリンアミド；
    ６−クロロ−５−（２−（５−（５−クロロ−３−フルオロピリジン−２−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）ピコリンアミド；
    ６−クロロ−５−（２−（５−（５−クロロ−３−フルオロピリジン−２−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）−Ｎ−メチルピコリンアミド；
    Ｎ−（６−クロロ−５−（２−（５−（５−クロロ−３−フルオロピリジン−２−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）ピリジン−２−イル）メタンスルフォンアミド；
    Ｎ−（３−クロロ−４−（２−（５−（５−クロロ−３−フルオロピリジン−２−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）フェニル）メタンスルフォンアミド；
    ５−（６−（２−（（２−クロロ−６−モルフォリノピリジン−３−イル）オキシ）アセチル）−２−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルチアゾール−２−カルボキサミド；
    ５−（６−（２−（（２−クロロ−６−（ジメチルカルバモイル）ピリジン−３−イル）オキシ）アセチル）−２−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルチアゾール−２−カルボキサミド；
    ５−（６−（２−（（２−クロロ−６−（メチルスルフォンアミド）ピリジン−３−イル）オキシ）アセチル）−２−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルチアゾール−２−カルボキサミド；
    ２−（（２−クロロ−６−モルフォリノピリジン−３−イル）オキシ）−１−（５−（３−フルオロピリジン−２−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
    ６−クロロ−５−（２−（５−（３−フルオロピリジン−２−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルピコリンアミド；
    ６−クロロ−５−（２−（５−（３−フルオロピリジン−２−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）−Ｎ−メチルピコリンアミド；
    Ｎ−（６−クロロ−５−（２−（５−（３−フルオロピリジン−２−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）ピリジン−２−ｌ）メタンスルフォンアミド；
    ２−（（２−クロロ−６−モルフォリノピリジン−３−イル）オキシ）−１−（５−（５−（（ジメチルアミノ）−メチル）チオフェン−２−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−エタノン；
    ２−（６−（２−（（２−クロロ−６−（メチルカルバモイル）ピリジン−３−イル）オキシ）アセチル）−２−メチル−５，６，７，８−テトラ−ヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルチアゾール−５−カルボキサミド；
    ２−（６−（２−（（２−クロロ−６−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）ピリジン−３−イル）オキシ）アセチル）−２−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルチアゾール−５−カルボキサミド；
    ２−（６−（２−（（２−クロロ−６−（メチルスルフォンアミド）ピリジン−３−イル）オキシ）アセチル）−２−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルチアゾール−５−カルボキサミド；
    ２−（６−（２−（（２−クロロ−６−（ジメチルカルバモイル）ピリジン−３−イル）オキシ）アセチル）−２−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルチアゾール−５−カルボキサミド；
    ２−（６−（２−（（２−クロロ−６−モルフォリノピリジン−３−イル）オキシ）アセチル）−２−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルチアゾール−５−カルボキサミド；
    ４−（６−（２−（（２−クロロ−６−モルフォリノピリジン−３−イル）オキシ）アセチル）−２−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５−イル）チオフェン−２−カルボン酸；
    Ｎ−（６−クロロ−５−（２−（２−メチル−５−（チアゾール−５−イル）−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）ピリジン−２−イル）メタンスルフォンアミド；
    ６−クロロ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−（２−（２−メチル−５−（チアゾール−５−イル）−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）ピコリンアミド；
    ２−（（２−クロロ−６−モルフォリノピリジン−３−イル）オキシ）−１−（２−メチル−５−（チアゾール−５−イル）−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；１−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−（（２−クロロ−６−（モルフォリノメチル）ピリジン−３−イル）オキシ）エタノン；
    １−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−（（２−クロロ−６−ヨードピリジン−３−イル）オキシ）エタノン；
    メチル ３−（（６−クロロ−５−（２−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）ピリジン−２−イル）スルフォニル）プロパノエート；
    ６−クロロ−５−（２−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）ピリジン−２−スルフォンアミド；
    １−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−（（２−クロロ−６−（（２−ヒドロキシエチル）−（メチル）アミノ）ピリジン−３−イル）オキシ）エタノン；
    １−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−（（２−クロロ−６−（（２−メトキシエチル）（メチル）−アミノ）ピリジン−３−イル）オキシ）エタノン；
    １−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−（（２−クロロ−６−（２，５−ジメチルピロリジン−１−イル）ピリジン−３−イル）オキシ）エタノン；
    Ｎ−（６−クロロ−５−（２−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）ピリジン−２−イル）−シクロプロパンスルフォンアミド；
    １−（６−クロロ−５−（２−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）ピリジン−２−イル）ピロリジン−２−オン；
    １−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−（（２−クロロ−６−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−ピリジン−３−イル）オキシ）エタノン；
    ６−クロロ−５−（２−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）ピコリンアミド；
    １−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−（（２−エチル−６−メチルピリジン−３−イル）オキシ）エタノン；
    １−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−（（２−クロロ−６−（（３Ｓ，５Ｓ）−３，５−ジメチルピペリジン−１−イル）ピリジン−３−イル）オキシ）エタノン；
    ６−クロロ−５−（２−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）−Ｎ−メチルピコリンアミド；
    ２−（（６−アミノ−２−クロロピリジン−３−イル）オキシ）−１−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−エタノン；
    ６−クロロ−５−（２−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）−Ｎ−（シアノ−メチル）ピコリンアミド；
    ３−クロロ−４−（２−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）ベンゾニトリル；
    ６−クロロ−５−（２−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）−Ｎ−ヒドロキシ−ピコリンアミド；
    ３−クロロ−４−（２−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）ベンズアミド；
    １−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−（（２−クロロ−６−（メチルアミノ）ピリジン−３−イル）オキシ）エタノン；
    １−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−（（２−クロロ−６−シクロプロピルピリジン−３−イル）オキシ）−エタノン；
    １−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−（２−クロロ−４−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）フェノキシ（ｐｈｅ−ｎｏｘｙ））エタノン；
    １−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−（２−クロロ−４−モルフォリノフェノキシ）エタノン；
    Ｎ−（３−クロロ−４−（２−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）フェニル）シクロ−プロパンスルフォンアミド；
    メチル ５−（２−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）−１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキシレート；
    １−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−（（２−クロロ−６−（４，４−ジフルオロピペリジン−１−イル）ピリジン−３−イル）オキシ）エタノン；
    ２−（（６−（２−オキサ−５−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−５−イル）−２−クロロピリジン−３−イル）オキシ）−１−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
    １−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−（２−クロロ−４−シクロプロピルフェノキシ）−エタノン；
    １−（６−クロロ−５−（２−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）ピリジン−２−イル）ピペラジン−２−オン；
    ２−（（４−クロロ−２−（トリフルオロメチル）ピリミジン−５−イル）オキシ）−１−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
    １−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［
    １，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−（（２−クロロ−６−（３，３−ジフルオロピロリジン−１−イル）ピリジン−３−イル）オキシ）エタノン；
    １−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−（（２−クロロ−６−（メチル（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）ピリジン−３−イル）オキシ）エタノン；
    Ｎ−（６−クロロ−５−（２−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）ピリジン−２−イル）メタンスルフォンアミド；
    １−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−（（２−クロロ−６−モルフォリノピリジン−３−イル）オキシ）エタノン；
    ２−（（４−クロロ−２−（ジメチルアミノ）ピリミジン−５−イル）オキシ）−１−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
    ６−クロロ−５−（２−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）−Ｎ−メトキシピコリンアミド；
    ６−クロロ−５−（２−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルピコリンアミド；
    １−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−（（２−クロロ−６−（３−メトキシ−３−メチルアゼチジン−１−イル）ピリジン−３−イル）オキシ）エタノン；
    １−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−（（２−クロロ−６−（１−（ジメチルアミノ）シクロプロピル）ピリジン−３−イル）オキシ）エタノン；
    １−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−（（２，４−ジメチルピリミジン−５−イル）オキシ）エタノン；
    ６−クロロ−５−（２−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）−Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−メチルピコリンアミド；
    １−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−（（２−クロロ−６−（オキサゾール−２−イル）ピリジン−３−イル）オキシ）エタノン；
    Ｎ−（６−クロロ−５−（２−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）ピリジン−２−イル
    ）−Ｎ−メチルメタンスルフォンアミド；
    １−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−（（２−クロロ−６−（１，１−ジオキシドイソチアゾリジン−２−イル）ピリジン−３−イル）オキシ）エタノン；
    １−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−（（２−エチルピリジン−３−イル）オキシ）エタノン；
    Ｎ−（６−クロロ−５−（２−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）ピリジン−２−イル）−Ｎ’，Ｎ’−ジメチル−スルファミド；
    Ｎ−（５−（２−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］−ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）−６−エチルピリジン−２−イル）メタンスルフォンアミド；
    Ｎ−（６−クロロ−５−（２−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）ピリジン−２−イル）−Ｎ’−メチル−スルファミド；
    １−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−（（６−（ジフルオロメチル）−２−エチルピリジン−３−イル）オキシ）エタノン；
    １−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−（（２−クロロ−６−（ジメチルアミノ）ピリジン−３−イル）オキシ）エタノン；
    メチル ６−クロロ−５−（２−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）ピコリネート；
    ６−クロロ−５−（２−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）ピコリノニトリル；
    ６−クロロ−５−（２−（５−（５−（ジメチルカルバモイル）フラン−２−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルピコリンアミド；
    ５−（６−（２−（（２−クロロ−６−モルフォリノピリジン−３−イル）オキシ）アセチル）−２−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルフラン−２−カルボキサミド；
    ６−クロロ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−（２−（２−メチル−５−（５−（メチルカルバモイル）フラン−２−イル）−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）ピコリンアミド；
    ５−（６−（２−（（２−クロロ−６−モルフォリノピリジン−３−イル）オキシ）アセチル）−２−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５−イル）−Ｎ−メチルフラン−２−カルボキサミド；
    ２−（６−（２−（（２−クロロ−６−モルフォリノピリジン−３−イル）オキシ）アセチル）−２−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルオキサゾール−４−カルボキサミド；
    ２−（６−（２−（２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ）アセチル）−２−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５−イル）−Ｎ−メチルチアゾール−４−カルボキサミド；
    ２−（６−（２−（（２−クロロ−６−モルフォリノピリジン−３−イル）オキシ）アセチル）−２−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５−イル）−Ｎ−メチルチアゾール−４−カルボキサミド；
    ２−（（２−クロロ−６−モルフォリノピリジン−３−イル）オキシ）−１−（５−（５−（ヒドロキシメチル）−チオフェン−３−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
    ５−（６−（２−（（２−クロロ−６−モルフォリノピリジン−３−イル）オキシ）アセチル）−２−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５−イル）チオフェン−３−カルボン酸；
    １−（４−（６−（２−（（２−クロロ−６−モルフォリノピリジン−３−イル）オキシ）アセチル）−２−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５−イル）チアゾール−２−イル）−３−エチル尿素；
    ２−（６−（２−（（２−クロロ−６−モルフォリノピリジン−３−イル）オキシ）アセチル）−２−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５−イル）チアゾール−４−カルボキサミド；
    ２−（（２−クロロ−６−モルフォリノピリジン−３−イル）オキシ）−１−（５−（２−（３，３−ジフルオロ−アゼチジン−１−イル）チアゾール−５−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−エタノン；
    ２−（２−クロロ−４−モルフォリノフェノキシ）−１−（５−（３，５−ジメチルイソキサゾール−４−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；２−（（２−クロロ−６−モルフォリノピリジン−３−イル）オキシ）−１−（５−（３，５−ジメチルイソキサゾール−４−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
    ２−（（２−クロロ−６−モルフォリノピリジン−３−イル）オキシ）−１−（５−（４−（３−メトキシオキセタン−３−イル）チオフェン−２−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
    ２−（（２−クロロ−６−モルフォリノピリジン−３−イル）オキシ）−１−（５−（３−（エチルアミノ）−１，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
    １−（５−（２−アミノ−５−フルオロチアゾール−４−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チア−ジアゾロ［２’，３’：２，３］−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−（（２−クロロ−６−モルフォリノピリジン−
    ３−イル）オキシ）エタノン；
    ２−（（２−クロロ−６−（オキサゾール−２−イル）ピリジン−３−イル）オキシ）−１−（５−（２−フルオロ−４−メチルフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
    Ｎ−（６−クロロ−５−（２−（５−（２−フルオロ−４−メチルフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）ピリジン−２−イル）メタンスルフォンアミド；
    ６−クロロ−Ｎ−シクロプロピル−５−（２−（５−（２−フルオロ−４−メチル−フェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ−［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）−Ｎ−メチルピコリンアミド；
    （Ｓ）−Ｎ−（６−クロロ−５−（２−（５−（２−フルオロ−４−メチルフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）ピリジン−２−イル）メタンスルフォンアミドｂ）；
    ６−クロロ−５−（２−（５−（４−（ジフルオロメトキシ）−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルピコリンアミド；
    ６−クロロ−５−（２−（５−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルピコリンアミド；
    ６−クロロ−５−（２−（５−（２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルピコリンアミド；
    ６−クロロ−５−（２−（５−（２，５−ジフルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルピコリンアミド；
    ６−クロロ−５−（２−（５−（３−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルピコリンアミド；
    ６−クロロ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−（２−（２−メチル−５−（２−メチルチアゾール−５−イル）−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）ピコリンアミド；
    １−（５−（４−シクロプロピル−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−（２，４−ジフルオロフェノキシ）エタノン；
    １−（５−（４−シクロプロピル−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−（４−フルオロ−２−メチルフェノキシ）エタノン；
    ２−（（２−クロロピリジン−３−イル）オキシ）−１−（５−（４−シクロプロピル−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン
    ；
    ４−（２−（５−（４−シクロプロピル−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）ベンゼンスルフォンアミド；
    １−（５−（４−シクロプロピル−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−（（２−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）オキシ）エタノン；
    ４−（２−（５−（４−シクロプロピル−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）−３−メチルベンゼンスルフォンアミド；
    １−（５−（４−シクロプロピル−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−（（６−（ジメチルアミノ）−２−メチルピリジン−３−イル）オキシ）エタノン；
    １−（５−（４−シクロプロピル−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−（（２−メチル−６−（ピロリジン−１−イル）ピリジン−３−イル）オキシ）エタノン；
    ２−（（２−クロロ−６−モルフォリノピリジン−３−イル）オキシ）−１−（５−（４−シクロプロピル−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
    （５−（４−シクロプロピル−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）（１−（（２−エチル−６−メチルピリジン−３−イル）オキシ）シクロプロピル）メタノン；
    ２−クロロ−３−（２−（５−（４−シクロプロピル−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）ピリジン−１−オキシド；
    ２−（２−クロロ−４−フルオロフェノキシ）−１−（５−（４−シクロプロピル−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
    ３−（２−（５−（４−シクロプロピル−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）−２−エチル−６−メチルピリジン−１−オキシド；
    メチル ６−クロロ−５−（２−（５−（４−シクロプロピル−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）ピコリネート；
    ２−（（２−クロロ−６−（ジメチルアミノ）ピリジン−３−イル）オキシ）−１−（５−（４−シクロプロピル−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
    ６−クロロ−５−（２−（５−（４−シクロプロピル−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）ピコリノニトリル
    ；
    ２−（（２−クロロ−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）オキシ）−１−（５−（４−シクロプロピル−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
    ６−クロロ−５−（２−（５−（４−シクロプロピル−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルピコリンアミド；
    Ｎ−（６−クロロ−５−（２−（５−（４−シクロプロピル−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）ピリジン−２−イル）メタンスルフォンアミド；
    １−（５−（４−シクロプロピル−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−（（２，４−ジメチルピリミジン−５−イル）オキシ）エタノン；
    ６−クロロ−Ｎ−シクロプロピル−５−（２−（５−（４−シクロプロピル−２−フルオロ−フェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ−［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）−Ｎ−メチルピコリンアミド；
    ２−（（２−クロロ−６−（オキサゾール−２−イル）ピリジン−３−イル）オキシ）−１−（５−（４−シクロプロピル−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
    １−（５−（４−シクロプロピル−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−（（２，６−ジメチルピリジン−３−イル）オキシ）エタノン；
    １−（５−（４−シクロプロピル−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−（（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）オキシ）エタノン；
    １−（５−（４−シクロプロピル−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−（（２−フルオロピリジン−３−イル）オキシ）エタノン；
    １−（５−（４−シクロプロピル−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−（（２−メチルピリジン−３−イル）オキシ）エタノン；
    ２−（４−クロロ−２−エチルフェノキシ）−１−（５−（４−シクロプロピル−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
    １−（５−（４−シクロプロピル−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−（（２−エチル−６−メチルピリジン−３−イル）オキシ）エタノン；
    １−（５−（４−シクロプロピル−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリ
    ジン−６（５Ｈ）−イル）−２−（（２−エチルピリジン−３−イル）オキシ）エタノン；
    ６−クロロ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−（２−（２−メチル−５−（２−フェニルチアゾール−５−イル）−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）ピコリンアミド；
    ６−クロロ−５−（２−（５−（２，３−ジフルオロ−４−メチルフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルピコリンアミド；
    Ｎ−（６−クロロ−５−（２−（５−（２，３−ジフルオロ−４−メチルフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ−［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）ピリジン−２−イル）メタンスルフォンアミド；
    ２−（（２−クロロ−６−（１，１−ジオキシドイソチアゾリジン−２−イル）ピリジン−３−イル）オキシ）−１−（５−（２，３−ジフルオロ−４−メチルフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
    ２−（（２−クロロ−４−エチルピリミジン−５−イル）オキシ）−１−（５−（２，３−ジフルオロ−４−メチルフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
    Ｎ−（５−（２−（５−（２，３−ジフルオロ−４−メチルフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）−６−エチルピリジン−２−イル）メタンスルフォンアミド；
    ６−クロロ−５−（２−（５−（２，３−ジフルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルピコリンアミド；
    １−（５−（４−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）チオフェン−２−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］−チアジアゾロ−［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−（（２−クロロ−６−モルフォリノピリジン−３−イル）オキシ）エタノン；
    ５−（６−（２−（（２−クロロ−６−（メチルスルフォンアミド）ピリジン−３−イル）オキシ）アセチル）−２−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５−イル）−Ｎ，Ｎ−ジエチル−４−フルオロチオフェン−２−カルボキサミド；
    ２−（（２−クロロ−６−モルフォリノピリジン−３−イル）オキシ）−１−（５−（５−（３−メトキシオキセタン−３−イル）チアゾール−２−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
    ２−（（２−クロロ−６−モルフォリノピリジン−３−イル）オキシ）−１−（５−（２，４−ジメチルオキサゾール−５−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
    ２−（（２−クロロ−６−モルフォリノピリジン−３−イル）オキシ）−１−（５−（２，５−ジメチルオキサゾール−４−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
    ６−クロロ−５−（２−（５−（２，４−ジメチルチアゾール−５−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルピコリンアミド；
    Ｎ−（６−クロロ−５−（２−（５−（２，４−ジメチルチアゾール−５−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）ピリジン−２−イル）メタンスルフォンアミド；
    ２−（（２−クロロ−６−（オキサゾール−２−イル）ピリジン−３−イル）オキシ）−１−（５−（２，４−ジメチルチアゾール−５−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
    ６−クロロ−Ｎ−シクロプロピル−５−（２−（５−（２，４−ジメチルチアゾール−５−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）−Ｎ−メチルピコリンアミド；
    ２−（（２−クロロ−６−（１，１−ジオキシドイソチアゾリジン−２−イル）ピリジン−３−イル）オキシ）−１−（５−（２，４−ジメチルチアゾール−５−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
    Ｎ−（６−クロロ−５−（２−（５−（２，４−ジメチルチアゾール−５−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］−ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）ピリジン−２−イル）−Ｎ−メチルメタンスルフォンアミド；
    Ｎ−（５−（２−（５−（２，４−ジメチルチアゾール−５−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］−ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）−６−エチルピリジン−２−イル）メタンスルフォンアミド；
    （Ｒ）−１−（５−（２，４−ジメチルチアゾール−５−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−（（６−（１，１−ジオキシドイソチアゾリジン−２−イル）−２−エチルピリジン−３−イル）オキシ）エタノン；
    ２−（（２−クロロ−６−モルフォリノピリジン−３−イル）オキシ）−１−（５−（５−（（ジメチルアミノ）−メチル）チオフェン−３−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
    ２−（（２−エチルピリジン−３−イル）オキシ）−１−（２−メチル−５−（２−モルフォリノチアゾール−５−イル）−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
    ２−（（２−クロロ−６−モルフォリノピリジン−３−イル）オキシ）−１−（２−メチル−５−（２−モルフォリノチアゾール−５−イル）−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
    ２−（（２−クロロピリジン−３−イル）オキシ）−１−（２−メチル−５−（２−モルフォリノチアゾール−５−イル）−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
    ２−（（２−クロロ−６−（ジメチルアミノ）ピリジン−３−イル）オキシ）−１−（２−メチル−５−（２−モルフォリノチアゾール−５−イル）−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
    ２−（（２−クロロ−６−モルフォリノピリジン−３−イル）オキシ）−１−（５−（３−フルオロ−５−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）チオフェン−２−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ−［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
    Ｎ−シクロプロピル−６−エチル−５−（２−（５−（３−フルオロチオフェン−２−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）ピコリンアミド；
    Ｎ−（６−エチル−５−（２−（５−（３−フルオロチオフェン−２−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）ピリジン−２−イル）メタンスルフォンアミド；
    Ｎ−（６−クロロ−５−（２−（５−（２−エチル−４−メチルチアゾール−５−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ−［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）ピリジン−２−イル）メタンスルフォンアミド；
    Ｎ−（６−クロロ−５−（２−（５−（２−イソプロピル−４−メチルチアゾール−５−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）ピリジン−２−イル）メタンスルフォンアミド；
    Ｎ−（５−（２−（５−（２，５−ジフルオロ−４−メチルフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）−６−エチルピリジン−２−イル）メタンスルフォンアミド；
    Ｎ−（６−クロロ−５−（２−（５−（２，５−ジフルオロ−４−メチルフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）ピリジン−２−イル）メタンスルフォンアミド；
    Ｎ−（６−クロロ−５−（２−（５−（５−フルオロ−３−メチルピリジン−２−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）ピリジン−２−イル）メタンスルフォンアミド；
    Ｎ−（６−クロロ−５−（２−（２−メチル−５−（４−メチル−２−（トリフルオロメチル）チアゾール−５−イル）−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）ピリジン−２−イル）メタンスルフォンアミド；
    ２−（（２−クロロ−６−モルフォリノピリジン−３−イル）オキシ）−１−（５−（４−（（ジメチルアミノ）メチル）チオフェン−２−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
    １−（５−（４−（（ジメチルアミノ）メチル）チオフェン−２−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−（（２−エチルピリジン−３−イル）オキシ）エタノン；
    ２−（４−クロロ−２−メチルフェノキシ）−１−（５−（４−（（ジメチルアミノ）メチル）チオフェン−２−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
    ２−（（２−クロロ−６−（ジメチルアミノ）ピリジン−３−イル）オキシ）−１−（５−（４−（（ジメチルアミノ）メチル）チオフェン−２−イル）−２−メチル−７，８−
    ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
    ２−（（２−クロロ−６−（メチル（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）ピリジン−３−イル）オキシ）−１−（５−（４−（（ジメチルアミノ）メチル）チオフェン−２−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
    ５−（６−（２−（（２−クロロ−６−モルフォリノピリジン−３−イル）オキシ）アセチル）−２−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−チオフェン−３−カルボキサミド；
    ５−（６−（２−（（２−クロロ−６−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）ピリジン−３−イル）オキシ）アセチル）−２−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルチオフェン−３−カルボキサミド；
    ５−（６−（２−（２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ）アセチル）−２−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルチオフェン−３−カルボキサミド；
    ５−（６−（２−（（２−クロロ−６−（メチルスルフォンアミド）ピリジン−３−イル）オキシ）アセチル）−２−メチル−５，６，７，８−テトラ−ヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルチオフェン−３−カルボキサミド；
    ６−クロロ−５−（２−（５−（４−（ジメチルカルバモイル）チオフェン−２−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］−チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ピコリンアミド；
    ６−クロロ−５−（２−（５−（４−（ジメチルカルバモイル）チオフェン−２−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］−チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）−Ｎ−メチル−ピコリンアミド；
    Ｎ−（６−クロロ−５−（２−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］−ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）ピリジン−２−イル）メタンスルフォンアミド；
    ３−クロロ−４−（２−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）ベンゾニトリル；
    １−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チア−ジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−（（２−クロロ−６−（オキサゾール−２−イル）ピリジン−３−イル）オキシ）エタノン；
    Ｎ−（６−クロロ−５−（２−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−エチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］−ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）ピリジン−２−イル）メタンスルフォンアミド；
    ３−クロロ−４−（２−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−エチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）ベンゾニトリル；
    １−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−エチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６
    （５Ｈ）−イル）−２−（（２−クロロ−６−（オキサゾール−２−イル）ピリジン−３−イル）オキシ）エタノン；
    １−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−エチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−（（２−クロロ−６−（４−メチルピペラジン−１−イル）ピリジン−３−イル）オキシ）エタノン；
    Ｎ−（６−クロロ−５−（２−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−シクロプロピル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ−［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）ピリジン−２−イル）メタンスルフォンアミド；
    ３−クロロ−４−（２−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−シクロプロピル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ−［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）ベンゾニトリル；
    １−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−シクロプロピル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−（（２−クロロ−６−（オキサゾール−２−イル）ピリジン−３−イル）オキシ）エタノン；
    １−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−シクロプロピル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−（（２−クロロ−６−（４−メチルピペラジン−１−イル）ピリジン−３−イル）オキシ）エタノン；
    Ｎ−（６−クロロ−５−（２−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−（トリフルオロメチル）−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ−［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）ピリジン−２−イル）メタンスルフォンアミド；
    Ｎ−（５−（２−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−（トリフルオロメチル）−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）−６−エチルピリジン−２−イル）メタンスルフォンアミド；
    １−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−（トリフルオロメチル）−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−（（６−（１，１−ジオキシドイソチアゾリジン−２−イル）−２−エチルピリジン−３−イル）オキシ）エタノン；
    （Ｓ）−１−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−（トリフルオロメチル）−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−（（６−（１，１−ジオキシドイソチアゾリジン−２−イル）−２−エチルピリジン−３−イル）オキシ）エタノンｃ）；
    ２−（（６−（１，１−ジオキシドイソチアゾリジン−２−イル）−２−エチルピリジン−３−イル）オキシ）−１−（５−（３−フルオロ−５−メチルピリジン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
    Ｎ−（６−エチル−５−（２−（５−（３−フルオロ−５−メチルピリジン−２−イル）−２−（トリフルオロメチル）−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）ピリジン−２−イル）メタンスルフォンアミド；
    Ｎ−（６−エチル−５−（２−（５−（２−フルオロ−４−メチルフェニル）−２−（トリフルオロメチル）−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）ピリジン−２−イル）メタンスルフォンアミド；
    １−（５−（２，４−ジメチルチアゾール−５−イル）−２−（トリフルオロメチル）−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−（（６−（１，１−ジオキシドイソチアゾリジン−２−イル）−２−エチルピリジン−３−イル）オキシ）エタノン；
    Ｎ−（５−（２−（５−（２，４−ジメチルチアゾール−５−イル）−２−（トリフルオロメチル）−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）−６−エチルピリジン−２−イル）メタンスルフォンアミド；
    １−（５−（３，４−ジメトキシフェニル）−７，８−ジヒドロチアゾロ−［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−（ナフタレン−２−イルオキシ）エタノン；
    ２−（２−クロロ−４−（モルフォリノメチル）フェノキシ）−１−（５−（３，４−ジメトキシフェニル）−７，８−ジヒドロチアゾロ［２’，３’：２，３］−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
    ２−（２，４−ジクロロフェノキシ）−１−（５−（３，４−ジメトキシフェニル）−７，８−ジヒドロチアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
    ２−（４−クロロ−２−メチルフェノキシ）−１−（５−（２−フルオロ−４−メチル−フェニル）−７，８−ジヒドロチアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］−ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
    ２−（（２−エチルピリジン−３−イル）オキシ）−１−（５−（２−フルオロ−４−メチル−フェニル）−７，８−ジヒドロチアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］−ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
    ２−（（２−クロロピリジン−３−イル）オキシ）−１−（５−（２−フルオロ−４−メチル−フェニル）−７，８−ジヒドロチアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］−ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
    ２−（２−エチル−４−フルオロフェノキシ）−１−（５−（２−フルオロ−４−メチル−フェニル）−７，８−ジヒドロチアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］−ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
    ２−（（２−エチル−６−メチルピリジン−３−イル）オキシ）−１−（５−（２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−７，８−ジヒドロチアゾロ−［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
    １−（５−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イル）−７，８−ジヒドロチアゾロ−［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−（ｐ−トリルオキシ）エタノン；
    １−（５−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イル）−７，８−ジヒドロチアゾロ−［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−（ｏ−トリルオキシ）−エタノン；
    １−（５−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イル）−７，８−ジヒドロチアゾロ−［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−（２，４−ジクロロフェノキシ）エタノン；
    １−（５−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イル）−７，８−ジヒドロチアゾロ−［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−（４−クロロ−２−メチルフェノキシ）エタノン；
    １−（５−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イル）−７，８−ジヒドロチアゾロ−［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェノキシ）エタノン；
    １−（５−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イル）−７，８−ジヒドロチアゾロ−［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−（（２−クロロピリジン−３−イル）オキシ）エタノン；
    １−（５−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イル）−７，８−ジヒドロチアゾロ−［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−（（４−クロロ−１−メチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−オキシ）エタノン；
    １−（５−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イル）−７，８−ジヒドロチアゾロ−［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−（（２−クロロ−６−（モルフォリノメチル）ピリジン−３−イル）オキシ）エタノン；
    １−（５−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イル）−７，８−ジヒドロチアゾロ−［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−（イソキノリン−７−イルオキシ）エタノン；
    ２−（２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェノキシ）−１−（５−（１−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−７，８−ジヒドロチアゾロ［２’，３’：２，３］−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
    ２−（２，４−ジクロロフェノキシ）−１−（５−（１−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−７，８−ジヒドロチアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
    １−（５−（１−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−７，８−ジヒドロチアゾロ−［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−（ｐ−トリル−オキシ）エタノン；
    １−（５−（１−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−７，８−ジヒドロチアゾロ−［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−（ｏ−トリル−オキシ）エタノン；
    ２−（２−クロロ−４−（モルフォリノメチル）フェノキシ）−１−（５−（１−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−７，８−ジヒドロチアゾロ−［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
    ２−（（２−クロロ−６−（モルフォリノメチル）ピリジン−３−イル）オキシ）−１−（５−（１−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−７，８−ジヒドロチアゾロ−［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；２−（４−クロロ−２−メチルフェノキシ）−１−（５−（１−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−７，８−ジヒドロチアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
    ２−（２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ）−１−（５−（１−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−７，８−ジヒドロチアゾロ［２’，３’：２，３］−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
    ２−（（２−エチルピリジン−３−イル）オキシ）−１−（５−（１−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−７，８−ジヒドロチアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
    ２−（２，４−ジクロロフェノキシ）−１−（５−（チエノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−７，８−ジヒドロチアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
    ２−（４−クロロ−２−メチルフェノキシ）−１−（５−（チエノ［２，３−ｂ］−ピリジン−２−イル）−７，８−ジヒドロチアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
    ２−（（２−クロロピリジン−３−イル）オキシ）−１−（５−（チエノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−７，８−ジヒドロチアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
    ２−（（２−クロロ−６−（モルフォリノメチル）ピリジン−３−イル）オキシ）−１−（５−（チエノ［２，３−ｂ］ピリジン−２−イル）−７，８−ジヒドロチアゾロ−［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
    ２−（２−クロロ−５−メチルフェノキシ）−１−（５−（チエノ［２，３−ｂ］−ピリ
    ジン−２−イル）−７，８−ジヒドロチアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
    （（２−エチル−６−メチルピリジン−３−イル）オキシ）−１−（５−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−７，８−ジヒドロチアゾロ−［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
    ２−（２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ）−１−（５−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−７，８−ジヒドロチアゾロ−［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
    ２−（４−クロロ−２−メチルフェノキシ）−１−（５−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−７，８−ジヒドロチアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
    ２−（４−クロロ−２−エチルフェノキシ）−１−（５−（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−７，８−ジヒドロチアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
    １−（５−（４−（ジフルオロメチル）−２−フルオロフェニル）−７，８−ジヒドロ−チアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−（（２−エチルピリジン−３−イル）オキシ）エタノン；
    １−（５−（４−（ジフルオロメチル）−２−フルオロフェニル）−７，８−ジヒドロ−チアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−（（２−エチル−６−メチルピリジン−３−イル）オキシ）エタノン；
    ２−（（２−クロロピリジン−３−イル）オキシ）−１−（５−（４−（ジフルオロメチル）−２−フルオロフェニル）−７，８−ジヒドロチアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
    ２−（（２−エチル−６−メチルピリジン−３−イル）オキシ）−１−（５−（２−メチル−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）−７，８−ジヒドロチアゾロ−［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；２−（２−クロロ−４−（モルフォリノメチル）フェノキシ）−１−（５−（２−フルオロピリジン−３−イル）−７，８−ジヒドロチアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
    １−（５−（２−フルオロピリジン−３−イル）−７，８−ジヒドロチアゾロ［２’，３’：２，３］−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−（２−（トリフルオロメチル）−フェノキシ）エタノン；
    １−（５−（２−フルオロピリジン−３−イル）−７，８−ジヒドロチアゾロ［２’，３’：２，３］−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−（ｐ−トリルオキシ）エタノン；
    １−（５−（２−フルオロピリジン−３−イル）−７，８−ジヒドロチアゾロ［２’，３’：２，３］−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−（ｏ−トリルオキシ）エタノン；
    ２−（４−クロロ−２−メチルフェノキシ）−１−（５−（２−フルオロピリジン−３−イル）−７，８−ジヒドロチアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
    ２−（（５−クロロ−１−メチル−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）オキシ）−１−（５−（２−フルオロピリジン−３−イル）−７，８−ジヒドロチアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
    （（２−クロロ−６−（モルフォリノメチル）ピリジン−３−イル）オキシ）−１−（５−（２−フルオロピリジン−３−イル）−７，８−ジヒドロチアゾロ［２’，３’：２，３］−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
    ２−（２−クロロ−４−（モルフォリノメチル）フェノキシ）−１−（５−（２−フルオロ−４−メトキシフェニル）−７，８−ジヒドロチアゾロ［２’，３’：２，３］−イミ
    ダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
    ２−（（２−クロロ−６−（モルフォリノメチル）ピリジン−３−イル）オキシ）−１−（５−（２−フルオロ−４−メトキシフェニル）−７，８−ジヒドロチアゾロ−［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
    １−（５−（２−フルオロ−４−メトキシフェニル）−７，８−ジヒドロチアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−（イソキノリン−７−イルオキシ）エタノン；
    ２−（２−エチル−４−フルオロフェノキシ）−１−（５−（２−フルオロ−４−メトキシフェニル）−７，８−ジヒドロチアゾロ［２’，３’：２，３］−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
    １−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−７，８−ジヒドロチアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−（２−エチル−４−フルオロフェノキシ）エタノン；
    １−（（５Ｒ）−５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−４ａ，５−ジヒドロ−チアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（７Ｈ）−イル）−２−（２−クロロ−４−モルフォリノフェノキシ）エタノン；
    １−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−７，８−ジヒドロチアゾロ−［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−（４−クロロ−２−メチルフェノキシ）エタノン；
    １−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−７，８−ジヒドロチアゾロ−［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−（（２−クロロピリジン−３−イル）オキシ）エタノン；
    １−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−７，８−ジヒドロチアゾロ−［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−（（２−クロロ−６−（モルフォリノメチル）ピリジン−３−イル）オキシ）エタノン；
    １−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−７，８−ジヒドロチアゾロ−［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−（（２−クロロ−６−モルフォリノピリジン−３−イル）オキシ）エタノン；
    １−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−７，８−ジヒドロチアゾロ−［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−（（２−エチルピリジン−３−イル）オキシ）エタノン；
    Ｎ−（６−クロロ−５−（２−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−７，８−ジヒドロチアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）ピリジン−２−イル）メタンスルフォンアミド；
    １−（５−（３，５−ジメチルイソキサゾール−４−イル）−７，８−ジヒドロチアゾロ−［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−（（２−エチル−６−メチルピリジン−３−イル）オキシ）エタノン；
    ２−（２，４−ジクロロフェノキシ）−１−（５−（３，５−ジメチルイソキサゾール−４−イル）−７，８−ジヒドロチアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
    ２−（２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ）−１−（５−（３，５−ジ−メチルイソキサゾール−４−イル）−７，８−ジヒドロチアゾロ［２’，３’：２，３］−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
    ２−（４−クロロ−２−メチルフェノキシ）−１−（５−（３，５−ジメチルイソキサゾール−４−イル）−７，８−ジヒドロチアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］−ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
    ２−（４−クロロ−２−エチルフェノキシ）−１−（５−（３，５−ジメチルイソキサゾール−４−イル）−７，８−ジヒドロチアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
    ２−（（２−クロロ−６−モルフォリノピリジン−３−イル）オキシ）−１−（５−（４
    −シクロプロピル−２−フルオロフェニル）−７，８−ジヒドロチアゾロ−［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
    ２−（（２−クロロ−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）オキシ）−１−（５−（５−シクロプロピル−３−フルオロピリジン−２−イル）−７，８−ジヒドロチアゾロ−［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
    ６−クロロ−５−（２−（５−（５−シクロプロピル−３−フルオロピリジン−２−イル）−７，８−ジヒドロチアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）ピコリノニトリル；
    Ｎ−（６−クロロ−５−（２−（５−（３−フルオロチオフェン−２−イル）−７，８−ジヒドロ−チアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）ピリジン−２−イル）シクロプロパンスルフォンアミド；
    ６−クロロ−５−（２−（５−（３−フルオロチオフェン−２−イル）−７，８−ジヒドロ−チアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルピコリンアミド；
    ６−クロロ−５−（２−（５−（３−フルオロチオフェン−２−イル）−７，８−ジヒドロ−チアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）−Ｎ−メチルピコリンアミド；
    Ｎ−（６−クロロ−５−（２−（５−（３−フルオロチオフェン−２−イル）−７，８−ジヒドロチアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）ピリジン−２−イル）メタンスルフォンアミド；
    Ｎ−（３−クロロ−４−（２−（５−（３−フルオロチオフェン−２−イル）−７，８−ジヒドロ−チアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）フェニル）メタンスルフォンアミド；
    ５−（６−（２−（２−クロロ−４−（メチルスルフォンアミド）フェノキシ）−アセチル）−５，６，７，８−テトラヒドロチアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５−イル）−４−フルオロ−Ｎ，Ｎ−ジメチルチオフェン−２−カルボキサミド；
    ６−クロロ−５−（２−（５−（５−（ジメチルカルバモイル）−３−フルオロ−チオフェン−２−イル）−７，８−ジヒドロチアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ−［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルピコリンアミド；
    Ｎ−（６−クロロ−５−（２−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−（フルオロメチル）−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３−］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）ピリジン−２−イル）メタンスルフォンアミド；
    Ｎ−（５−（２−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−（フルオロメチル）−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）−６−エチルピリジン−２−イル）メタンスルフォンアミド；
    ２−（（６−（１，１−ジオキシドイソチアゾリジン−２−イル）−２−エチルピリジン−３−イル）オキシ）−１−（５−（３−フルオロ−５−メチルピリジン−２−イル）−２−（フルオロメチル）−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）エタノン；
    Ｎ−（６−エチル−５−（２−（５−（３−フルオロ−５−メチルピリジン−２−イル）−２−（フルオロメチル）−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）ピリジン−２−イル）メタンスルフォンアミド；
    Ｎ−（６−クロロ−５−（２−（５−（２−フルオロ−４−メチルフェニル）−２−（フ
    ルオロメチル）−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）ピリジン−２−イル）メタンスルフォンアミド；
    Ｎ−（６−エチル−５−（２−（５−（２−フルオロ−４−メチルフェニル）−２−（フルオロメチル）−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）ピリジン−２−イル）メタンスルフォンアミド；
    Ｎ−シクロプロピル−５−（２−（５−（２，４−ジメチルチアゾール−５−イル）−２−（フルオロメチル）−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）−６−エチルピコリンアミド；
    Ｎ−（５−（２−（５−（２，４−ジメチルチアゾール−５−イル）−２−（フルオロメチル）−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）−６−エチルピリジン−２−イル）メタンスルフォンアミド；
    １−（５−（２，４−ジメチルチアゾール−５−イル）−２−（フルオロメチル）−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−（（６−（１，１−ジオキシドイソチアゾリジン−２−イル）−２−エチルピリジン−３−イル）オキシ）エタノン；
    Ｎ−（６−クロロ−５−（２−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−（ジフルオロメチル）−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ−［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）ピリジン−２−イル）メタンスルフォンアミド；
    Ｎ−（５−（２−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−（ジフルオロメチル）−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）−６−エチルピリジン−２−イル）メタンスルフォンアミド；
    １−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−（ジフルオロメチル）−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−（（６−（１，１−ジオキシドイソチアゾリジン−２−イル）−２−エチルピリジン−３−イル）オキシ）エタノン；
    （Ｓ）−Ｎ−（６−クロロ−５−（２−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−（ジフルオロメチル）−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）ピリジン−２−イル）メタンスルフォンアミドｄ）；
    Ｎ−（６−クロロ−５−（２−（２−（ジフルオロメチル）−５−（２−フルオロ−４−メチルフェニル）−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）ピリジン−２−イル）メタンスルフォンアミド；
    Ｎ−シクロプロピル−５−（２−（２−（ジフルオロメチル）−５−（２，４−ジメチルチアゾール−５−イル）−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）−６−エチルピコリンアミド；
    １−（２−（ジフルオロメチル）−５−（２，４−ジメチルチアゾール−５−イル）−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−（（６−（１，１−ジオキシドイソチアゾリジン−２−イル）−２−エチルピリジン−３−イル）オキシ）エタノン；
    ６−クロロ−Ｎ−シクロプロピル−５−（２−（５−（２−フルオロ−４−メトキシフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）ピ
    コリンアミド；
    Ｎ−（６−クロロ−５−（２−（５−（２−フルオロ−４−メトキシフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）ピリジン−２−イル）メタンスルフォンアミド；
    Ｎ−（５−（２−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）−６−シクロプロピルピリジン−２−イル）メタンスルフォンアミド；
    Ｎ−（６−クロロ−５−（１−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６−カルボニル）シクロプロポキシ）ピリジン−２−イル）メタンスルフォンアミド；
    ５−（２−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）−Ｎ，６−ジシクロプロピルピコリンアミド；
    Ｎ−（６−クロロ−５−（（１−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−メチル−１−オキソプロパン−２−イル）オキシ）ピリジン−２−イル）メタンスルフォンアミド；
    ６−クロロ−５−（１−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６−カルボニル）シクロプロポキシ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルピコリンアミド；
    ６−クロロ−５−（（１−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−メチル−１−オキソプロパン−２−イル）オキシ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルピコリンアミド；
    １−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−（（２−クロロ−６−（メチルスルフォニル）ピリジン−３−イル）オキシ）エタン−１−オン；
    ６−クロロ−５−（２−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）−Ｎ−メチルピリジン−２−スルフォンアミド；
    ６−クロロ−５−（２−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−２−スルフォンアミド；
    １−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−（（１−メチル−１Ｈ−インドール−４−イル）オキシ）エタン−１−オン；
    １−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−（（７−メトキシ−２−メチルキノリン−４−イル）オキシ）エタン−１−オン；
    １−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［
    １，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−（（７−クロロ−８−メチルキノリン−４−イル）オキシ）エタン−１−オン；
    １−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−（（５，８−ジフルオロキノリン−４−イル）オキシ）エタン−１−オン；
    Ｎ−（５−（２−（５−（２，４−ジメチルチアゾール−５−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）−４−エチルピリミジン−２−イル）メタンスルフォンアミド；
    Ｎ−（６−クロロ−５−（２−（５−（２−フルオロ−４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）ピリジン−２−イル）メタンスルフォンアミド；
    ６−クロロ−Ｎ−シクロプロピル−５−（２−（５−（２−フルオロ−４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）ピコリンアミド；
    Ｎ−（５−（２−（５−（４−（アミノメチル）−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）−６−クロロピリジン−２−イル）メタンスルフォンアミド；
    ５−（２−（５−（４−（アミノメチル）−２−フルオロフェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）−６−クロロ−Ｎ−シクロプロピルピコリンアミド；
    メチル−４−（６−（２−（（２−クロロ−６−（メチルスルフォンアミド）ピリジン−３−イル）オキシ）アセチル）−２−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５−イル）−３−フルオロベンゾエート；
    メチル−４−（６−（２−（（２−クロロ−６−（シクロプロピルカルバモイル）ピリジン−３−イル）オキシ）アセチル）−２−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５−イル）−３−フルオロベンゾエート；
    Ｎ−（６−クロロ−５−（２−（５−（２−フルオロ−４−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）フェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）ピリジン−２−イル）メタンスルフォンアミド；
    ６−クロロ−Ｎ−シクロプロピル−５−（２−（５−（２−フルオロ−４−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）フェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）ピコリンアミド；
    ６−クロロ−Ｎ−シクロプロピル−５−（２−（５−（２−フルオロ−４−（２−メトキシプロパン−２−イル）フェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）ピコリンアミド；
    Ｎ−（６−クロロ−５−（２−（５−（２−フルオロ−４−（２−メトキシプロパン−２−イル）フェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソ
    エトキシ）ピリジン−２−イル）メタンスルフォンアミド；
    Ｎ−（６−クロロ−５−（２−（５−（２−フルオロ−４−（メトキシメチル）フェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）ピリジン−２−イル）メタンスルフォンアミド；
    ６−クロロ−Ｎ−シクロプロピル−５−（２−（５−（２−フルオロ−４−（メトキシメチル）フェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）ピコリンアミド；
    ６−クロロ−Ｎ−シクロプロピル−５−（２−（５−（２−フルオロ−４−（２−メトキシエトキシ）フェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）ピコリンアミド；
    Ｎ−（６−クロロ−５−（２−（５−（２−フルオロ−４−（２−メトキシエトキシ）フェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）ピリジン−２−イル）メタンスルフォンアミド；
    ６−クロロ−Ｎ−シクロプロピル−５−（２−（５−（２−フルオロ−４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）ピコリンアミド；
    Ｎ−（６−クロロ−５−（２−（５−（２−フルオロ−４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−オキソエトキシ）ピリジン−２−イル）メタンスルフォンアミド；
    １−（５−（５−（１，３−ジオキソラン−２−イル）チオフェン−３−イル）−２−メチル−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−（（２−クロロ−６−モルフォリノピリジン−３−イル）オキシ）エタン−１−オン；及び
    １−（５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−（フルオロメチル）−７，８−ジヒドロ−［１，３，４］チアジアゾロ［２’，３’：２，３］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６（５Ｈ）−イル）−２−（（６−（１，１−ジオキシドイソチアゾリジン−２−イル）−２−エチルピリジン−３−イル）オキシ）エタン−１−オン。
  13. 有効成分としての請求項１〜１２のいずれか１項に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩を１又は２種以上と、少なくとも１種の治療上不活性な賦型剤とを有する医薬組成物。
  14. 有効成分として、請求項１〜１２のいずれか１項に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩を含む、間質性肺疾患、慢性閉塞性肺疾患、肺塞栓症、肺動脈性肺高血圧症を含む肺高血圧症、放射線性肺炎、喘息及び成人呼吸窮迫症候群を含む肺疾患；骨粗鬆症；炎症性腸疾患、感染後過敏腸管症候群、セリアック病、突発性便秘及び過敏腸管症候群を含む消化器系障害；潰瘍性大腸炎；カルチノイド症候群；粘液腫性弁疾患（ｍｙｘｏｍａｔｏｕｓ ｖａｌｖｅ ｄｉｓｅａｓｅ）；血栓症；睡眠障害；疼痛；Ｉ型及びＩＩ型糖尿病；免疫障害；肝臓疾患；急性及び慢性高血圧症；乳癌、前立腺癌及びセロトニン分泌の亢進を伴う神経内分泌腫瘍を含む癌；クモ膜下出血；腹性偏頭痛；クレスト症候群；ジルベール症候群；悪心；セロトニン症候群；直腸肛門機能障害；機能性腹部膨満；及び多発性硬化症及び全身性硬化症を含む炎症性疾患から選択される疾患又は障害の予防用又は治療用の、医薬。
  15. トリプトファン−セロトニン代謝率の変化を特徴とする疾患又は障害の予防又は治療のための医薬の製造のための、請求項１〜１２のいずれか１項に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩の使用。
  16. 有効成分として、請求項１〜１２のいずれか１項に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩を含む、トリプトファン−セロトニン代謝率の変化を特徴とする疾患又は障害の予防用又は治療用の、医薬。
  17. 請求項１〜１２のいずれか１項に記載の式（Ｉ）の化合物の製造方法であって、式（ＩＶ）の化合物：
    Figure 0006466937
     （式中、Ｒ２及びＸは、式（Ｉ）の各化合物について定義した通りである。）のアシル化を有する、製造方法。
  18. 式（ＩＶ）の化合物：
    Figure 0006466937
     （式中、Ｒ２及びＸは、請求項１〜１１のいずれか１項に記載の式（Ｉ）の化合物について定義した通りである。）。
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