JP6434203B2

JP6434203B2 - Ｎ−アシルヒドロキシ中性アミノ酸またはその塩を含有する組成物

Info

Publication number: JP6434203B2
Application number: JP2013102134A
Authority: JP
Inventors: 陽子手塚; 草一郎大竹
Original assignee: Ajinomoto Co Inc
Current assignee: Ajinomoto Co Inc
Priority date: 2013-05-14
Filing date: 2013-05-14
Publication date: 2018-12-05
Anticipated expiration: 2033-05-14
Also published as: FR3005574B1; FR3005574A1; JP2014221744A

Description

本発明は（Ａ）Ｎ−アシルヒドロキシ中性アミノ酸またはその塩、および（Ｂ）抗酸化剤を含有する組成物に関する。

Ｎ−アシル中性アミノ酸塩やＮ−アシル酸性アミノ酸塩は、一般的に使用されているアルキル硫酸塩やアルキルスルホン酸塩等のアニオン界面活性剤と比較して、頭皮や皮膚に対する刺激が少なく、毛髪及び皮膚洗浄剤として有用な素材であることが知られている。泡特性がよく、髪や皮膚での感触がよい洗浄剤組成物として、Ｎ−アシルスレオニン塩と高級脂肪酸塩の併用が提案されている（特許文献１）。また、弱酸性で良好な泡立ちを有し、髪や皮膚での感触がよい洗浄剤組成物として、Ｎ−アシルスレオニン塩とＮ-アシル酸性アミノ酸塩の併用が提案されている（特許文献２）。

特開平８−６０１８５号公報特開平１０−２１９２７６号公報

しかしなから、Ｎ−アシルスレオニンをはじめとするＮ−アシルヒドロキシ中性アミノ酸は特異な匂いを有するため、無香料や微香性の化粧料に使用する場合など、この特異な匂いを抑制することが求められていた。従って本発明の目的は、Ｎ−アシルヒドロキシ中性アミノ酸またはその塩の匂いを抑制し、無香料や微香性に適した化粧料を提供することである。

本発明者らは、上記の課題につき鋭意検討した結果、抗酸化剤が、Ｎ−アシルヒドロキシ中性アミノ酸またはその塩の匂いを抑制することを見出し、本発明を完成するに至った。

すなわち、本発明は以下の内容を含む。
［１］（Ａ）Ｎ−アシルヒドロキシ中性アミノ酸またはその塩、および（Ｂ）抗酸化剤を含有する組成物。
［２］（Ｂ）が、ジブチルヒドロキシトルエン、ブチルヒドロキシアニソール、トコフェロール、アルブチン、アスコルビン酸もしくはその塩、およびリン酸型アスコルビン酸誘導体もしくはその塩から選択される１種またはそれ以上である上記［１］記載の組成物。
［３］（Ｂ）が、油溶性抗酸化剤から選択される１種である上記［１］または［２］に記載の組成物。
［４］（Ｂ）が、ジブチルヒドロキシトルエン、ブチルヒドロキシアニソール、トコフェロールから選択される１種またはそれ以上である上記［１］〜［３］のいずれかに記載の組成物。
［５］（Ａ）が、Ｎ−（Ｃ８−２２）アシルスレオニンまたはその塩である上記［１］〜［４］のいずれかに記載の組成物。
［６］さらに（Ｃ）Ｎ−アシル酸性アミノ酸またはその塩を含有する上記［１］〜［５］のいずれかに記載の組成物。
［７］洗浄剤組成物である上記［１］〜［６］のいずれかに記載の組成物。
［８］無香料化粧料である上記［１］〜［７］のいずれかに記載の組成物。
［９］（Ａ）Ｎ−アシルヒドロキシ中性アミノ酸またはその塩の匂いを抑制するための、（Ｂ）抗酸化剤の使用。
［１０］（Ａ）Ｎ−アシルヒドロキシ中性アミノ酸またはその塩、および（Ｂ）抗酸化剤を混合する工程
を含む、（Ａ）Ｎ−アシルヒドロキシ中性アミノ酸またはその塩の匂いを抑制する方法。
［１１］混合した後に、加熱する工程を含む、上記［１０］記載の方法。

本発明によれば、Ｎ‐アシルヒドロキシ中性アミノ酸またはその塩を含有しつつ、無香料や微香性に適した化粧料を提供することができる。

［（Ａ）Ｎ−アシルヒドロキシ中性アミノ酸またはその塩］
本発明のＮ−アシルヒドロキシ中性アミノ酸塩のアミノ酸としては、スレオニン、セリン、チロシン、ジヒドロキシフェニルアラニン、アロトレオニン、ヒドロキシプロリン、ホモセリンなどの中性アミノ酸が挙げられる。これらのアミノ酸は、光学活性体でもラセミ体でもよい。より効果の高いアミノ酸は、スレオニンである。

塩としては、ナトリウム、カリウムなどのアルカリ金属塩、マグネシウム、カルシウムなどのアルカリ土類金属塩、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、２−アミノ−２−メチル−１−プロパノール、２−アミノ−２−エチル−１−プロパノール、２−アミノ−２−メチル−１，３−プロパンジオール、テトラキス（２−ヒドロキシイソプロピル）エチレンジアミンなどの有機アミン塩、リジン、オルニチン、アルギニンなどの塩基性アミノ酸塩、アンモニア塩等を挙げることができる。２種以上の塩の混合物であってもよい。

アシル基は、式：−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒで表される基（式中、Ｒはアルキル基）をいう。Ｒで表されるアルキル基は直鎖状又は分岐状のいずれであってもよい。該アシル基の炭素原子数は、好ましくは２〜２６、より好ましくは６〜２４、さらに好ましくは８〜２２である。なお本明細書中、例えば、炭素数８〜２２のアシル基を「（Ｃ８−２２）アシル」と記載することがある。
アシル基としては、飽和または不飽和脂肪酸より誘導されるアシル基であってもよく、例えば、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸等の単一組成の脂肪酸によるアシル基が挙げられ、この他にヤシ油脂肪酸、牛脂脂肪酸、硬化牛脂脂肪酸、ヒマシ油脂肪酸、オリーブ油脂肪酸、パーム油脂肪酸等の天然より得られる混合脂肪酸あるいは合成により得られる脂肪酸（分岐脂肪酸を含む）によるアシル基であってもよい。
好ましい具体例としては、ラウロイル基、ミリストイル基、パルミトイル基、ステアロイル基、オレオイル基、ココイル基をあげることができる。

本発明のＮ−アシルヒドロキシ中性アミノ酸としては、Ｎ−（Ｃ８−２２）アシルスレオニンが好ましい。

本発明のＮ−アシルヒドロキシ中性アミノ酸の配合量は、組成物の全重量に対して０．００１重量％〜４０重量％が好ましい。下限値は、０．０１重量％がより好ましく、０．０５重量％がより好ましい。一方組成物の感触の観点から、上限値は、３５重量％がより好ましく、３０重量％がより好ましく、２０重量％がより好ましく、１５重量％がより好ましく、１０重量％が更に好ましい。

［（Ｂ）抗酸化剤］
本発明において、抗酸化剤とは、活性酸素種（酸素フリーラジカル、ヒドロキシルラジカル、スーパーオキシドアニオン、過酸化水素等）を捕捉することによって無害化する反応に寄与する物質をいう。そのうち、ジブチルヒドロキシトルエン、ブチルヒドロキシアニソール、トコフェロール、アルブチン、アスコルビン酸もしくはその塩、およびリン酸型アスコルビン酸誘導体もしくはその塩から選択される１種またはそれ以上が好ましい。
油溶性抗酸化剤がより好ましく、ジブチルヒドロキシトルエン、ブチルヒドロキシアニソール、トコフェロールから選択される１種またはそれ以上がより好ましい。

本発明の組成物中の抗酸化剤の配合量は、０．００００１重量％〜５重量％が好ましい。下限値は、０．０００１重量％がより好ましく、０．００５重量％がより好ましく、０．０１重量％がより好ましい。上限値は、２重量％が好ましく、１．５重量％がより好ましく、１重量％が更に好ましい。

（Ａ）の（Ｂ）に対する重量比は、（Ａ）／（Ｂ）（重量／重量）は１０００００〜３が好ましい。上限値は、３００００がより好ましく、１００００がより好ましく、５０００がより好ましく、３０００がより好ましく、１５００がより好ましく、５００がより好ましい。また、泡立ちの観点から、下限値は、３が好ましく、５がより好ましい。

［（Ｃ）Ｎ−アシル酸性アミノ酸またはその塩］
本発明の組成物には、さらに（Ｃ）Ｎ−アシル酸性アミノ酸またはその塩を含むことが好ましい。Ｎ−アシル酸性アミノ酸塩のアミノ酸残基の具体例としては、グルタミン酸、アスパラギン酸、システイン酸、ホモシステイン酸などの酸性アミノ酸残基が挙げられる。これらのアミノ酸も、光学活性体でもラセミ体でもよい。グルタミン酸であることが好ましい。

アシル基は、式：−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒで表される基（式中、Ｒはアルキル基）をいう。Ｒで表されるアルキル基は直鎖状又は分岐状のいずれであってもよい。該アシル基の炭素原子数は、好ましくは２〜２６、より好ましくは６〜２４、さらに好ましくは８〜２２である。
アシル基としては、飽和または不飽和脂肪酸より誘導されるアシル基であってもよく、例えば、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸等の単一組成の脂肪酸によるアシル基が挙げられ、この他にヤシ油脂肪酸、牛脂脂肪酸、硬化牛脂脂肪酸、ヒマシ油脂肪酸、オリーブ油脂肪酸、パーム油脂肪酸等の天然より得られる混合脂肪酸あるいは合成により得られる脂肪酸（分岐脂肪酸を含む）によるアシル基であってもよい。
好ましい具体例としては、ラウロイル基、ミリストイル基、パルミトイル基、ステアロイル基、オレオイル基、ココイル基をあげることができる。

本発明のＮ−アシル酸性アミノ酸としては、Ｎ−（Ｃ８−２２）アシルグルタミン酸が好ましい。

本発明のＮ−アシル酸性アミノ酸の配合量は、組成物の全重量に対して０．００１重量％〜４０重量％が好ましい。下限値は、０．０１重量％がより好ましく、０．０５重量％がより好ましい。一方組成物の感触の観点から、上限値は、３５重量％がより好ましく、３０重量％がより好ましい。

（Ａ）の（Ｃ）に対する重量比は、（Ａ）／（Ｃ）（重量／重量）は０．０１〜１０が好ましい。上限値は、５がより好ましく、１がより好ましく、０．５がより好ましい。また、泡立ちの観点から、下限値は、０．０５が好ましく、０．１がより好ましい。

本発明の組成物は、洗浄剤組成物とすることができる。洗浄剤組成物には、任意に、さらなる成分を本発明の効果を阻害しない範囲で配合することができる。具体的には、油剤、キレート剤、界面活性剤、粉体、アミノ酸類、ポリアミノ酸及びその塩、糖アルコール及びそのアルキレンオキシド付加物、低級アルコール、動植物抽出物、核酸、ビタミン、酵素、抗炎症剤、殺菌剤、防腐剤、紫外線吸収剤、制汗剤、顔料、色素、酸化染料、有機及び無機粉体、ｐＨ調整剤、パール化剤、湿潤剤、等が挙げられる。これらは一例であり、勿論これ以外の成分を配合しても構わない。

本発明の組成物は、形態には特に制限はなく、液状、乳化状、ペースト状、ゲル状、固体状、粉末状等の任意の形態をとることができる。

本発明の洗浄料の例としては、洗顔料、石鹸、ボディシャンプー、シャンプー、等が好ましい。

一つの態様として、本願は（Ａ）Ｎ‐アシルヒドロキシ中性アミノ酸またはその塩の匂いを抑制するための、（Ｂ）抗酸化剤の使用、を包含する。この際、（Ａ）および（Ｂ）成分についての詳細、および、その使用量は、上記した通りである。

また、さらなる別の態様として、本願は（Ａ）Ｎ‐アシルヒドロキシ中性アミノ酸またはその塩、および（Ｂ）抗酸化剤を混合する工程含む、（Ａ）Ｎ‐アシルヒドロキシ中性アミノ酸またはその塩の匂いを抑制する方法、を包含する。
この際、（Ａ）および（Ｂ）成分についての詳細、および、その使用量は、上記した通りである。

本発明の抑制方法は、（Ａ）Ｎ‐アシルヒドロキシ中性アミノ酸またはその塩、および（Ｂ）抗酸化剤を混合した後に、加熱する工程を含むことが好ましい。加熱温度は、２５℃以上が好ましく、３０℃以上が好ましく、４０℃以上がより好ましく、６０℃以上が好ましい。１００℃以下が好ましく、８０℃以下がより好ましい。加熱の際は、適宜撹拌し、組成物を均一にすることが好ましい。

（実施例１〜８、比較例１〜３）
下記の表１に示す組成物（実施例１〜８、比較例１〜３）をそれぞれ調製し、表１に記載した温度にて１か月保持した後、匂いの評価を行った。なお、表記載の各配合成分の量（表中の数値は）組成物全体を１００とした時の重量分率（重量％）である。
（評価方法）
本発明の組成物について専門パネラーにより、匂いの官能評価を行い、以下の基準で判定した。
◎匂いが全く感じられない
○匂いがほとんど感じられない
△僅かに匂いが感じられる
×匂いが感じられる

表１から分かるように、トコフェロールに代表される抗酸化剤を添加した洗浄組成物は匂いが少なく、無香料の洗浄組成物として優れるものであった。抗酸化能を有さない酢酸トコフェロール、アスコルビン酸グルコシドは、効果が見られなかった。油溶性抗酸化剤である、トコフェロール、ジブチルヒドロキシトルエンは、特に効果が高かった。

なお、実施例および比較例に使用した素材は以下の通りである。
ココイルスレオニンＮａ：味の素株式会社製
ココイルグルタミン酸Ｎａ：味の素株式会社製
トコフェロール：タマ生化学株式会社製
ＢＨＴ（ジブチルヒドロキシトルエン）：日揮ユニバーサル株式会社製
βアルブチン：日本精化株式会社製
リン酸アスコルビルＭｇ：和光純薬工業株式会社製
酢酸トコフェロール：エーザイ株式会社製
アスコルビン酸グルコシド：株式会社林原製

本発明の組成物を以下の処方例に示す。

Claims

（Ａ）Ｎ−アシルヒドロキシ中性アミノ酸またはその塩（アシル基は、炭素原子数が６〜２４の式：−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒで表される基（式中、Ｒはアルキル基）、または炭素原子数が６〜２４の飽和脂肪酸より誘導されるアシル基である）、および（Ｂ）ジブチルヒドロキシトルエン、ブチルヒドロキシアニソールおよびトコフェロールからなる群より選択される１種またはそれ以上を含有する組成物であって、（Ａ）の（Ｂ）に対する重量比［（Ａ）／（Ｂ）］が３〜１２．５である、組成物。
（Ａ）が、Ｎ−（Ｃ８−２２）アシルスレオニンまたはその塩である、請求項１に記載の組成物。
さらに（Ｃ）Ｎ−アシル酸性アミノ酸またはその塩を含有する、請求項１または２に記載の組成物。
洗浄剤組成物である、請求項１〜３のいずれか１項に記載の組成物。
無香料化粧料である、請求項１〜４のいずれか１項に記載の組成物。
（Ａ）Ｎ−アシルヒドロキシ中性アミノ酸またはその塩（アシル基は、炭素原子数が６〜２４の式：−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒで表される基（式中、Ｒはアルキル基）、または炭素原子数が６〜２４の飽和脂肪酸より誘導されるアシル基である）の匂いを抑制するための、（Ｂ）ジブチルヒドロキシトルエン、ブチルヒドロキシアニソールおよびトコフェロールからなる群より選択される１種またはそれ以上の使用であって、（Ａ）の（Ｂ）に対する重量比［（Ａ）／（Ｂ）］が３〜１２．５である、使用。
（Ａ）Ｎ−アシルヒドロキシ中性アミノ酸またはその塩（アシル基は、炭素原子数が６〜２４の式：−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒで表される基（式中、Ｒはアルキル基）、または炭素原子数が６〜２４の飽和脂肪酸より誘導されるアシル基である）、および（Ｂ）ジブチルヒドロキシトルエン、ブチルヒドロキシアニソールおよびトコフェロールからなる群より選択される１種またはそれ以上を混合する工程
を含む、（Ａ）Ｎ−アシルヒドロキシ中性アミノ酸またはその塩の匂いを抑制する方法であって、（Ａ）の（Ｂ）に対する重量比［（Ａ）／（Ｂ）］が３〜１２．５である、方法。
混合した後に、加熱する工程を含む、請求項７に記載の方法。