JP6426140B2 - ヘテロ環イミンで官能基化されたポリマー - Google Patents
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Description
によって表されてもよいオリゴマー性環状アルミノキサンを含んでいてもよく、式中、xは、1〜約100、または約10〜約50の範囲の整数であってもよく;yは、2〜約100、または約3〜約20の範囲の整数であってもよく;各Rは、独立して、炭素原子を介してアルミニウム原子に接続した一価の有機基であってもよい。一実施形態では、各Rは、独立して、限定されないが、アルキル、シクロアルキル、置換シクロアルキル、アルケニル、シクロアルケニル、置換シクロアルケニル、アリール、置換アリール、アラルキル、アルカリル、アリルおよびアルキニル基を含むヒドロカルビル基であってもよく、それぞれの基は、1個の炭素原子を含むか、または基を生成するのに適切な最小数の炭素原子から、約20個までの炭素原子を含む。これらのヒドロカルビル基は、限定されないが、窒素原子、酸素原子、ホウ素原子、ケイ素原子、硫黄原子およびリン原子を含むヘテロ原子を含有していてもよい。本明細書で使用されるアルミノキサンのモル数は、オリゴマー性アルミノキサン分子のモル数ではなく、アルミニウム原子のモル数を指すことを注記しておくべきである。この規則は、アルミノキサンを利用する触媒系の分野で一般的に使用される。
式中、各R4は、独立して、水素原子、ハロゲン原子、一価の有機基、ヒドロカルビルオキシ基、またはシリルオキシ基であるか、または2個以上のR4基が合わさって二価、三価または四価の有機基を形成し、但し、少なくとも1つのR4は、ヒドロカルビルオキシ基またはシリルオキシ基である。1つ以上の実施形態では、オルト位または2位のR4は、ヒドロカルビルオキシ基またはシリルオキシ基である。
によって定義されてもよく、式中、θは、ヘテロ環基であり、R1は、結合または二価の有機基であり、R2は、水素原子または一価の有機基であり、R3は、結合または二価の有機基であり、各R4は、独立して、水素原子、ハロゲン原子、一価の有機基、ヒドロカルビルオキシ基、またはシリルオキシ基であるか、または2個以上のR4基が合わさって二価、三価または四価の有機基を形成し、但し、少なくとも1つのR4は、ヒドロカルビルオキシ基またはシリルオキシ基である。
によって定義されてもよく、式中、θは、ヘテロ環基であり、R1は、結合または二価の有機基であり、R2は、水素原子または一価の有機基であり、R3は、結合または二価の有機基であり、各R4は、独立して、水素原子、ハロゲン原子、一価の有機基、ヒドロカルビルオキシ基、またはシリルオキシ基であるか、または2個以上のR4基が合わさって二価、三価または四価の有機基を形成し、但し、少なくとも1つのR4は、ヒドロカルビルオキシ基またはシリルオキシ基であり、R5は、ヒドロカルビル基またはシリル基である。
によって定義されてもよく、式中、θは、ヘテロ環基であり、R1は、結合または二価の有機基であり、R2は、水素原子または一価の有機基であり、R3は、結合または二価の有機基であり、各R4は、独立して、水素原子、ハロゲン原子、一価の有機基、ヒドロカルビルオキシ基、またはシリルオキシ基であるか、または2個以上のR4基が合わさって二価、三価または四価の有機基を形成し、各R6は、独立して、水素原子または一価の有機基である。
アミン、N−[(1,5−ジメチル−4−ピラゾリル)メチリデン]−2−(トリメチルシリルオキシ)ベンジルアミン、N−[1−(1’,5’−ジメチル−4’−ピラゾリル)エチリデン]−2−(トリメチルシリルオキシ)ベンジルアミン、N−(1’−メチル−3−ピラゾリルメチリデン)−2−(トリメチルシリルオキシ)フェニルエチルアミン、N−(1’−メチル−4−ピラゾリルメチリデン)−2−(トリメチルシリルオキシ)フェニルエチルアミン、N−(1’−メチル−5−ピラゾリルメチリデン)−2−(トリメチルシリルオキシ)フェニルエチルアミン、N−[(1’,5−ジメチル−4−ピラゾリル)メチリデン]−2−(トリメチルシリルオキシ)フェニルエチルアミン、N−[1−(1’,5’−ジメチル−4’−ピラゾリル)エチリデン]−2−(トリメチルシリルオキシ)フェニルエチルアミン、N−(1−メチル−2−ベンズイミダゾリルメチリデン)−2−(トリメチルシリルオキシ)アニリン、N−(1−メチル−4−ベンズイミダゾリルメチリデン)−2−(トリメチルシリルオキシ)アニリン、N−(1−メチル−6−ベンズイミダゾリルメチリデン)−2−(トリメチルシリルオキシ)アニリン、N−(1−メチル−2−ベンズイミダゾリルメチリデン)−2−(トリメチルシリルオキシ)−3−メチルアニリン、N−(1−メチル−2−ベンズイミダゾリルメチリデン)−2−(トリメチルシリルオキシ)−4−メチルアニリン、N−(1−メチル−2−ベンズイミダゾリルメチリデン)−2−(トリメチルシリルオキシ)−5−メチルアニリン、N−(1−メチル−2−ベンズイミダゾリルメチリデン)−2−(トリメチルシリルオキシ)−6−メチルアニリン、N−(1−メチル−2−ベンズイミダゾリルメチリデン)−2−(トリメチルシリルオキシ)ベンジルアミン、N−(1−メチル−4−ベンズイミダゾリルメチリデン)−2−(トリメチルシリルオキシ)ベンジルアミン、N−(1−メチル−6−ベンズイミダゾリルメチリデン)−2−(トリメチルシリルオキシ)ベンジルアミン、N−(1−メチル−2−ベンズイミダゾリルメチリデン)−2−(トリメチルシリルオキシ)フェニルエチルアミン、N−(1−メチル−4−ベンズイミダゾリルメチリデン)−2−(トリメチルシリルオキシ)フェニルエチルアミン、N−(1−メチル−6−ベンズイミダゾリルメチリデン)−2−(トリメチルシリルオキシ)フェニルエチルアミン、N−(1−メチル−2−イミダゾリルメチリデン)−2−(トリメチルシリルオキシ)アニリン、N−(1−メチル−4−イミダゾリルメチリデン)−2−(トリメチルシリルオキシ)アニリン、N−(1−メチル−5−イミダゾリルメチリデン)−2−(トリメチルシリルオキシ)アニリン、N−[(1,2−ジメチル−4−イミダゾリル)メチリデン]−2−(トリメチルシリルオキシ)アニリン、N−[(1,4−ジメチル−5−イミダゾリル)メチリデン]−2−(トリメチルシリルオキシ)アニリン、N−[(1,5−ジメチル−4−イミダゾリル)メチリデン]−2−(トリメチルシリルオキシ)アニリン、N−(1−メチル−4−イミダゾリルメチリデン)−2−(トリメチルシリルオキシ)−3−メチルアニリン、N−(1−メチル−4−イミダゾリルメチリデン)−2−(トリメチルシリルオキシ)−4−メチルアニリン、N−(1−メチル−4−イミダゾリルメチリデン)−2−(トリメチルシリルオキシ)−5−メチルアニリン、N−(1−メチル−4−イミダゾリルメチリデン)−2−(トリメチルシリルオキシ)−6−メチルアニリン、N−[(1,2−ジメチル−4−イミダゾリル)メチリデン]−2−(トリメチルシリルオキシ)−4−メチルアニリン、N−[1−(1’−メチル−2’−イミダゾリル)エチリデン]−2−(トリメチルシリルオキシ)アニリン、N−[1−(1’−メチル−4’−イミダゾリル)エチリデン]−2−(トリメチルシリルオキシ)アニリン、N−[1−(1’−メチル−5’−イミダゾリル)エチリデン]−2−(トリメチルシリルオキシ)アニリン、N−[1−(1’,2’−ジメチル−4’−イミダゾリル)エチリデン]−2−(トリメチルシリルオキシ)アニリン、N−[1−(1’,4’−ジメチル−5’−イミダゾリル)エチリデン]−2−(トリメチルシリルオキシ)アニリン、N−[1−(1’,5’−ジメチル−4’−イミダゾリル)エチリデン]−2−(トリメチルシリルオキシ)アニリン、N−[1−(1’−メチル−4’−イミダゾリル)エチリデン]−2−(トリメチルシリルオキシ)−3−メチルアニリン、N−[1−(1’−メチル−4’−イミダゾリル)エチリデン]−2−(トリメチルシリルオキシ)−4−メチルアニリン、N−[1−(1’−メチル−4’−イミダゾリル)エチリデン]−2−(トリメチルシリルオキシ)−5−メチルアニリン、N−[1−(1’−メチル−4’−イミダゾリル)エチリデン]−2−(トリメチルシリルオキシ)−6−メチルアニリン、N−[1−(1’,2’−ジメチル−4’−イミダゾリル)エチリデン]−2−(トリメチルシリルオキシ)−4−メチルアニリン、N−[2−(1’−メチル−2’−イミダゾリル)エチリデン]−2−(トリメチルシリルオキシ)アニリン、N−[2−(1’−メチル−4’−イミダゾリル)エチリデン]−2−(トリメチルシリルオキシ)アニリン、N−[2−(1’−メチル−5’−イミダゾリル)エチリデン]−2−(トリメチルシリルオキシ)アニリン、N−[2−(1’,2’−ジメチル−4’−イミダゾリル)エチリデン]−2−(トリメチルシリルオキシ)アニリン、N−[2−(1’,4’−ジメチル−5’−イミダゾリル)エチリデン]−2−(トリメチルシリルオキシ)アニリン、N−[2−(1’,5’−ジメチル−4’−イミダゾリル)エチリデン]−2−(トリメチルシリルオキシ)アニリン、N−[2−(1’−メチル−4’−イミダゾリル)エチリデン]−2−(トリメチルシリルオキシ)−3−メチルアニリン、N−[2−(1’−メチル−4’−イミダゾリル)エチリデン]−2−(トリメチルシリルオキシ)−4−メチルアニリン、N−[2−(1’−メチル−4’−イミダゾリル)エチリデン]−2−(トリメチルシリルオキシ)−5−メチルアニリン、N−[2−(1’−メチル−4’−イミダゾリル)エチリデン]−2−(トリメチルシリルオキシ)−6−メチルアニリン、N−[2−(1’,4’−ジメチル−2’−イミダゾリル)エチリデン]−2−(トリメチルシリルオキシ)−4−メチルアニリン、N−[α−(1’−メチル−2’−イミダゾリル)ベンジリデン]−2−(トリメチルシリルオキシ)アニリン、N−[α−(1’−メチル−4’−イミダゾリル)ベンジリデン]−2−(トリメチルシリルオキシ)アニリン、N−[α−(1’−メチル−5’−イミダゾリル)ベンジリデン]−2−(トリメチルシリルオキシ)アニリン、N−[α−(1’,2’−ジメチル−4’−イミダゾリル)ベンジリデン]−2−(トリメチルシリルオキシ)アニリン、N−[α−(1’,4’−ジメチル−5’−イミダゾリル)ベンジリデン]−2−(トリメチルシリルオキシ)アニリン、N−[α−(1’,5’−ジメチル−4’−イミダゾリル)ベンジリデン]−2−(トリメチルシリルオキシ)アニリン、N−[α−(1’−メチル−4’−イミダゾリル)ベンジリデン]−2−(トリメチルシリルオキシ)−3−メチルアニリン、N−[α−(1’−メチル−4’−イミダゾリル)ベンジリデン]−2−(トリメチルシリルオキシ)−4−メチルアニリン、N−[α−(1’−メチル−4’−イミダゾリル)ベンジリデン]−2−(トリメチルシリルオキシ)−5−メチルアニリン、N−[α−(1’−メチル−4’−イミダゾリル)ベンジリデン]−2−(トリメチルシリルオキシ)−6−メチルアニリン、N−[α−(1’,2’−メチル−4’−イミダゾリル)ベンジリデン]−2−(トリメチルシリルオキシ)−4−メチルアニリン、N−(1−メチル−2−イミダゾリルメチリデン)−2−(トリメチルシリルオキシ)ベンジルアミン、N−(1−メチル−4−イミダゾリルメチリデン)−2−(トリメチルシリルオキシ)ベンジルアミン、N−(1−メチル−5−イミダゾリルメチリデン)−2−(トリメチルシリルオキシ)ベンジルアミン、N−[(1,5−ジメチル−4−イミダゾリル)メチリデン]−2−(トリメチルシリルオキシ)ベンジルアミン、N−[1−(1’,5’−ジメチル−4’−イミダゾリル)エチリデン]−2−(トリメチルシリルオキシ)ベンジルアミン、N−(1−メチル−2−イミダゾリルメチリデン)−2−(トリメチルシリルオキシ)フェニルエチルアミン、N−(1−メチル−4−イミダゾリルメチリデン)−2−(トリメチルシリルオキシ)フェニルエチルアミン、N−(1−メチル−5−イミダゾリルメチリデン)−2−(トリメチルシリルオキシ)フェニルエチルアミン、N−[(1,5−ジメチル−4−イミダゾリル)メチリデン]−2−(トリメチルシリルオキシ)フェニルエチルアミン、N−[1−(1’,5’−ジメチル−4’−イミダゾリル)エチリデン]−2−(トリメチルシリルオキシ)フェニルエチルアミン、N−(2−ピリジルメチリデン)−2−(ジメチルヒドロシリルオキシ)アニリン、N−(3−ピリジルメチリデン)−2−(ジメチルヒドロシリルオキシ)アニリン、N−(4−ピリジルメチリデン)−2−(ジメチルヒドロシリルオキシ)アニリン、N−[(3−メチル−2−ピリジル)メチリデン]−2−(ジメチルヒドロシリルオキシ)アニリン、N−[(4−メチル−2−ピリジル)メチリデン]−2−(ジメチルヒドロシリルオキシ)アニリン、N−[(5−メチル−2−ピリジル)メチリデン]−2−(ジメチルヒドロシリルオキシ)アニリン、N−[(6−メチル−2−ピリジル)メチリデン]−2−(ジメチルヒドロシリルオキシ)アニリン、N−(2−ピリジルメチリデン)−2−(ジメチルヒドロシリルオキシ)−3−メチルアニリン、N−(2−ピリジルメチリデン)−2−(ジメチルヒドロシリルオキシ)−4−メチルアニリン、N−(2−ピリジルメチリデン)−2−(ジメチルヒドロシリルオキシ)−5−メチルアニリン、N−(2−ピリジルメチリデン)−2−(ジメチルヒドロシリルオキシ)−6−メチルアニリン、N−[(3−メチル−2−ピリジル)メチリデン]−2−(ジメチルヒドロシリルオキシ)−4−メチルアニリン、N−[1−(2’−ピリジル)エチリデン]−2−(ジメチルヒドロシリルオキシ)アニリン、N−[1−(3’−ピリジル)エチリデン]−2−(ジメチルヒドロシリルオキシ)アニリン、N−[1−(4’−ピリジル)エチリデン]−2−(ジメチルヒドロシリルオキシ)アニリン、N−[1−(3’−メチル−2’−ピリジル)エチリデン]−2−(ジメチルヒドロシリルオキシ)アニリン、N−[1−(4’−メチル−2’−ピリジル)エチリデン]−2−(ジメチルヒドロシリルオキシ)アニリン、N−[1−(5’−メチル−2’−ピリジル)エチリデン]−2−(ジメチルヒドロシリルオキシ)アニリン、N−[1−(6’−メチル−2’−ピリジル)エチリデン]−2−(ジメチルヒドロシリルオキシ)アニリン、N−[1−(2’−ピリジル)エチリデン]−2−(ジメチルヒドロシリルオキシ)−3−メチルアニリン、N−[1−(2’−ピリジル)エチリデン]−2−(ジメチルヒドロシリルオキシ)−4−メチルアニリン、N−[1−(2’−ピリジル)エチリデン]−2−(ジメチルヒドロシリルオキシ)−5−メチルアニリン、N−[1−(2’−ピリジル)エチリデン]−2−(ジメチルヒドロシリルオキシ)−6−メチルアニリン、N−[1−(3’−メチル−2’−ピリジル)エチリデン]−2−(ジメチルヒドロシリルオキシ)−4−メチルアニリン、N−[2−(2’−ピリジル)エチリデン]−2−(ジメチルヒドロシリルオキシ)アニリン、N−[2−(3’−ピリジル)エチリデン]−2−(ジメチルヒドロシリルオキシ)アニリン、N−[2−(4’−ピリジル)エチリデン]−2−(ジメチルヒドロシリルオキシ)アニリン、N
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−メチル−4−ベンズイミダゾリルメチリデン)−2−(ジメチルヒドロシリルオキシ)フェニルエチルアミン、N−(1−メチル−6−ベンズイミダゾリルメチリデン)−2−(ジメチルヒドロシリルオキシ)フェニルエチルアミン、N−(1−メチル−2−イミダゾ
リルメチリデン)−2−(ジメチルヒドロシリルオキシ)アニリン、N−(1−メチル−4−イミダゾリルメチリデン)−2−(ジメチルヒドロシリルオキシ)アニリン、N−(1−メチル−5−イミダゾリルメチリデン)−2−(ジメチルヒドロシリルオキシ)アニリン、N−[(1,2−ジメチル−4−イミダゾリル)メチリデン]−2−(ジメチルヒドロシリルオキシ)アニリン、N−[(1,4−ジメチル−5−イミダゾリル)メチリデン]−2−(ジメチルヒドロシリルオキシ)アニリン、N−[(1,5−ジメチル−4−イミダゾリル)メチリデン]−2−(ジメチルヒドロシリルオキシ)アニリン、N−(1−メチル−4−イミダゾリルメチリデン)−2−(ジメチルヒドロシリルオキシ)−3−メチルアニリン、N−(1−メチル−4−イミダゾリルメチリデン)−2−(ジメチルヒドロシリルオキシ)−4−メチルアニリン、N−(1−メチル−4−イミダゾリルメチリデン)−2−(ジメチルヒドロシリルオキシ)−5−メチルアニリン、N−(1−メチル−4−イミダゾリルメチリデン)−2−(ジメチルヒドロシリルオキシ)−6−メチルアニリン、N−[(1,2−ジメチル−4−イミダゾリル)メチリデン]−2−(ジメチルヒドロシリルオキシ)−4−メチルアニリン、N−[1−(1’−メチル−2’−イミダゾリル)エチリデン]−2−(ジメチルヒドロシリルオキシ)アニリン、N−[1−(1’−メチル−4’−イミダゾリル)エチリデン]−2−(ジメチルヒドロシリルオキシ)アニリン、N−[1−(1’−メチル−5’−イミダゾリル)エチリデン]−2−(ジメチルヒドロシリルオキシ)アニリン、N−[1−(1’,2’−ジメチル−4’−イミダゾリル)エチリデン]−2−(ジメチルヒドロシリルオキシ)アニリン、N−[1−(1’,4’−ジメチル−5’−イミダゾリル)エチリデン]−2−(ジメチルヒドロシリルオキシ)アニリン、N−[1−(1’,5’−ジメチル−4’−イミダゾリル)エチリデン]−2−(ジメチルヒドロシリルオキシ)アニリン、N−[1−(1’−メチル−4’−イミダゾリル)エチリデン]−2−(ジメチルヒドロシリルオキシ)−3−メチルアニリン、N−[1−(1’−メチル−4’−イミダゾリル)エチリデン]−2−(ジメチルヒドロシリルオキシ)−4−メチルアニリン、N−[1−(1’−メチル−4’−イミダゾリル)エチリデン]−2−(ジメチルヒドロシリルオキシ)−5−メチルアニリン、N−[1−(1’−メチル−4’−イミダゾリル)エチリデン]−2−(ジメチルヒドロシリルオキシ)−6−メチルアニリン、N−[1−(1’,2’−ジメチル−4’−イミダゾリル)エチリデン]−2−(ジメチルヒドロシリルオキシ)−4−メチルアニリン、N−[2−(1’−メチル−2’−イミダゾリル)エチリデン]−2−(ジメチルヒドロシリルオキシ)アニリン、N−[2−(1’−メチル−4’−イミダゾリル)エチリデン]−2−(ジメチルヒドロシリルオキシ)アニリン、N−[2−(1’−メチル−5’−イミダゾリル)エチリデン]−2−(ジメチルヒドロシリルオキシ)アニリン、N−[2−(1’,2’−ジメチル−4’−イミダゾリル)エチリデン]−2−(ジメチルヒドロシリルオキシ)アニリン、N−[2−(1’,4’−ジメチル−5’−イミダゾリル)エチリデン]−2−(ジメチルヒドロシリルオキシ)アニリン、N−[2−(1’,5’−ジメチル−4’−イミダゾリル)エチリデン]−2−(ジメチルヒドロシリルオキシ)アニリン、N−[2−(1’−メチル−4’−イミダゾリル)エチリデン]−2−(ジメチルヒドロシリルオキシ)−3−メチルアニリン、N−[2−(1’−メチル−4’−イミダゾリル)エチリデン]−2−(ジメチルヒドロシリルオキシ)−4−メチルアニリン、N−[2−(1’−メチル−4’−イミダゾリル)エチリデン]−2−(ジメチルヒドロシリルオキシ)−5−メチルアニリン、N−[2−(1’−メチル−4’−イミダゾリル)エチリデン]−2−(ジメチルヒドロシリルオキシ)−6−メチルアニリン、N−[2−(1’,4’−ジメチル−2’−イミダゾリル)エチリデン]−2−(ジメチルヒドロシリルオキシ)−4−メチルアニリン、N−[α−(1’−メチル−2’−イミダゾリル)ベンジリデン]−2−(ジメチルヒドロシリルオキシ)アニリン、N−[α−(1’−メチル−4’−イミダゾリル)ベンジリデン]−2−(ジメチルヒドロシリルオキシ)アニリン、N−[α−(1’−メチル−5’−イミダゾリル)ベンジリデン]−2−(ジメチルヒドロシリルオキシ)アニリン、N−[α−(1’,2’−ジメチル−4’−イミダゾリル)ベンジリデン]−2−(ジメチルヒドロシリルオキシ)アニリン、N−[α−(1’,4’−ジメチル−5’−イミダゾリル)ベンジリデン]−2−(ジメチルヒドロシリルオキシ)アニリン、N−[α−(1’,5’−ジメチル−4’−イミダゾリル)ベンジリデン]−2−(ジメチルヒドロシリルオキシ)アニリン、N−[α−(1’−メチル−4’−イミダゾリル)ベンジリデン]−2−(ジメチルヒドロシリルオキシ)−3−メチルアニリン、N−[α−(1’−メチル−4’−イミダゾリル)ベンジリデン]−2−(ジメチルヒドロシリルオキシ)−4−メチルアニリン、N−[α−(1’−メチル−4’−イミダゾリル)ベンジリデン]−2−(ジメチルヒドロシリルオキシ)−5−メチルアニリン、N−[α−(1’−メチル−4’−イミダゾリル)ベンジリデン]−2−(ジメチルヒドロシリルオキシ)−6−メチルアニリン、N−[α−(1’,2’−メチル−4’−イミダゾリル)ベンジリデン]−2−(ジメチルヒドロシリルオキシ)−4−メチルアニリン,N−(1−メチル−2−イミダゾリルメチリデン)−2−(ジメチルヒドロシリルオキシ)ベンジルアミン、N−(1−メチル−4−イミダゾリルメチリデン)−2−(ジメチルヒドロシリルオキシ)ベンジルアミン、N−(1−メチル−5−イミダゾリルメチリデン)−2−(ジメチルヒドロシリルオキシ)ベンジルアミン、N−[(1,5−ジメチル−4−イミダゾリル)メチリデン]−2−(ジメチルヒドロシリルオキシ)ベンジルアミン、N−[1−(1’,5’−ジメチル−4’−イミダゾリル)エチリデン]−2−(ジメチルヒドロシリルオキシ)ベンジルアミン、N−(1−メチル−2−イミダゾリルメチリデン)−2−(ジメチルヒドロシリルオキシ)フェニルエチルアミン、N−(1−メチル−4−イミダゾリルメチリデン)−2−(ジメチルヒドロシリルオキシ)フェニルエチルアミン、N−(1−メチル−5−イミダゾリルメチリデン)−2−(ジメチルヒドロシリルオキシ)フェニルエチルアミン、N−[(1,5−ジメチル−4−イミダゾリル)メチリデン]−2−(ジメチルヒドロシリルオキシ)フェニルエチルアミン、N−[1−(1’,5’−ジメチル−4’−イミダゾリル)エチリデン]−2−(ジメチルヒドロシリルオキシ)フェニルエチルアミン、N−(2−ピリジルメチリデン)−2−メトキシアニリン、N−(3−ピリジルメチリデン)−2−メトキシアニリン、N−(4−ピリジルメチリデン)−2−メトキシアニリン、N−[(3−メチル−2−ピリジル)メチリデン]−2−メトキシアニリン、N−[(4−メチル−2−ピリジル)メチリデン]−2−メトキシアニリン、N−[(5−メチル−2−ピリジル)メチリデン]−2−メトキシアニリン、N−[(6−メチル−2−ピリジル)メチリデン]−2−メトキシアニリン、N−(2−ピリジルメチリデン)−2−メトキシ−3−メチルアニリン、N−(2−ピリジルメチリデン)−2−メトキシ−4−メチルアニリン、N−(2−ピリジルメチリデン)−2−メトキシ−5−メチルアニリン、N−(2−ピリジルメチリデン)−2−メトキシ−6−メチルアニリン、N−[(3−メチル−2−ピリジル)メチリデン]−2−メトキシ−4−メチルアニリン、N−[1−(2’−ピリジル)エチリデン]−2−メトキシアニリン、N−[1−(3’−ピリジル)エチリデン]−2−メトキシアニリン、N−[1−(4’−ピリジル)エチリデン]−2−メトキシアニリン、N−[1−(3’−メチル−2’−ピリジル)エチリデン]−2−メトキシアニリン、N−[1−(4’−メチル−2’−ピリジル)エチリデン]−2−メトキシアニリン、N−[1−(5’−メチル−2’−ピリジル)エチリデン]−2−メトキシアニリン、N−[1−(6’−メチル−2’−ピリジル)エチリデン]−2−メトキシアニリン、N−[1−(2’−ピリジル)エチリデン]−2−メトキシ−3−メチルアニリン、N−[1−(2’−ピリジル)エチリデン]−2−メトキシ−4−メチルアニリン、N−[1−(2’−ピリジル)エチリデン]−2−メトキシ−5−メチルアニリン、N−[1−(2’−ピリジル)エチリデン]−2−メトキシ−6−メチルアニリン、N−[1−(3’−メチル−2’−ピリジル)エチリデン]−2−メトキシ−4−メチルアニリン、N−[2−(2’−ピリジル)エチリデン]−2−メトキシアニリン、N−[2−(3’−ピリジル)エチリデン]−2−メトキシアニリン、N−[2−(4’−ピリジル)エチリデン]−2−メトキシアニリン、N−[2−(3’−メチル−2’−ピリジル)エチリデン]−2−メトキシアニリン、N−[2−(4’−メチル−2’−ピリジル)エチリデン]−2−メトキシアニリン、N−[2−(5’−メチル−2’−ピリジル)エチリデン]−2−メトキシアニリン、N−[2−(6’−メチル−2’−ピリジル)エチリデン]−2−メトキシアニリン、N−[2−(2’−ピリジル)エチリデン]−2−メトキシ−3−メチルアニリン、N−[2−(2’−ピリジル)エチリデン]−2−メトキシ−4−メチルアニリン、N−[2−(2’−ピリジル)エチリデン]−2−メトキシ−5−メチルアニリン、N−[2−(2’−ピリジル)エチリデン]−2−メトキシ−6−メチルアニリン、N−[2−(3’−メチル−2’−ピリジル)エチリデン]−2−メトキシ−4−メチルアニリン、N−[α−(2’−ピリジル)ベンジリデン]−2−メトキシアニリン、N−[α−(3’−ピリジル)ベンジリデン]−2−メトキシアニリン、N−[α−(4’−ピリジル)ベンジリデン]−2−メトキシアニリン、N−[α−(3’−メチル−2’−ピリジル)ベンジリデン]−2−メトキシアニリン、N−[α−(4’−メチル−2’−ピリジル)ベンジリデン]−2−メトキシアニリン、N−[α−(5’−メチル−2’−ピリジル)ベンジリデン]−2−メトキシアニリン、N−[α−(6’−メチル−2’−ピリジル)ベンジリデン]−2−メトキシアニリン、N−[α−(2’−ピリジル)ベンジリデン]−2−メトキシ−3−メチルアニリン、N−[α−(2’−ピリジル)ベンジリデン]−2−メトキシ−4−メチルアニリン、N−[α−(2’−ピリジル)ベンジリデン]−2−メトキシ−5−メチルアニリン、N−[α−(2’−ピリジル)ベンジリデン]−2−メトキシ−6−メチルアニリン、N−[α−(3’−メチル−2’−ピリジル)ベンジリデン]−2−メトキシ−4−メチルアニリン、N−(2−ピリジルメチリデン)−2−メトキシベンジルアミン、N−(3−ピリジルメチリデン)−2−メトキシベンジルアミン、N−(4−ピリジルメチリデン)−2−メトキシベンジルアミン、N−[(5−メチル−2−ピリジル)メチリデン]−2−メトキシベンジルアミン、N−[1−(5’−メチル−2’−ピリジル)エチリデン]−2−メトキシベンジルアミン、N−(2−ピリジルメチリデン)−2−メトキシフェニルエチルアミン、N−(3−ピリジルメチリデン)−2−メトキシフェニルエチルアミン、N−(4−ピリジルメチリデン)−2−メトキシフェニルエチルアミン、N−[(5−メチル−2−ピリジル)メチリデン]−2−メトキシフェニルエチルアミン、N−[1−(5’−メチル−2’−ピリジル)エチリデン]−2−メトキシフェニルエチルアミン、N−(1−メチル−3−ピラゾリルメチリデン)−2−メトキシアニリン、N−(1−メチル−4−ピラゾリルメチリデン)−2−メトキシアニリン、N−(1−
メチル−5−ピラゾリルメチリデン)−2−メトキシアニリン、N−[(1,3−ジメチル−4−ピラゾリル)メチリデン]−2−メトキシアニリン、N−[(1,4−ジメチル−5−ピラゾリル)メチリデン]−2−メトキシアニリン、N−[(1,5−ジメチル−4−ピラゾリル)メチリデン]−2−メトキシアニリン、N−(1−メチル−4−ピラゾリルメチリデン)−2−メトキシ−3−メチルアニリン、N−(1−メチル−4−ピラゾリルメチリデン)−2−メトキシ−4−メチルアニリン、N−(1−メチル−4−ピラゾリルメチリデン)−2−メトキシ−5−メチルアニリン、N−(1−メチル−4−ピラゾリルメチリデン)−2−メトキシ−6−メチルアニリン、N−[(1,3−ジメチル−4−ピラゾリル)メチリデン]−2−メトキシ−4−メチルアニリン、N−[1−(1’−メチル−3’−ピラゾリル)エチリデン]−2−メトキシアニリン、N−[1−(1’−メチル−4’−ピラゾリル)エチリデン]−2−メトキシアニリン、N−[1−(1’−メチル−5’−ピラゾリル)エチリデン]−2−メトキシアニリン、N−[1−(1’,3’−ジメチル−4’−ピラゾリル)エチリデン]−2−メトキシアニリン、N−[1−(1’,4’−ジメチル−5’−ピラゾリル)エチリデン]−2−メトキシアニリン、N−[1−(1’,5’−ジメチル−4’−ピラゾリル)エチリデン]−2−メトキシアニリン、N−[1−(1’−メチル−4’−ピラゾリル)エチリデン]−2−メトキシ−3−メチルアニリン、N−[1−(1’−メチル−4’−ピラゾリル)エチリデン]−2−メトキシ−4−メチルアニリン、N−[1−(1’−メチル−4’−ピラゾリル)エチリデン]−2−メトキシ−5−メチルアニリン、N−[1−(1’−メチル−4’−ピラゾリル)エチリデン]−2−メトキシ−6−メチルアニリン、N−[1−(1’−メチル−3’−メチル−4’−ピラゾリル)エチリデン]−2−メトキシ−4−メチルアニリン、N−[2−(1’−メチル−3’−ピラゾリル)エチリデン]−2−メトキシアニリン、N−[2−(1’−メチル−4’−ピラゾリル)エチリデン]−2−メトキシアニリン、N−[2−(1’−メチル−5’−ピラゾリル)エチリデン]−2−メトキシアニリン、N−[2−(1’,3’−ジメチル−4’−ピラゾリル)エチリデン]−2−メトキシアニリン、N−[2−(1’,4’−ジメチル−5’−ピラゾリル)エチリデン]−2−メトキシアニリン、N−[2−(1’,5’−ジメチル−4’−ピラゾリル)エチリデン]−2−メトキシアニリン、N−[2−(1’−メチル−4’−ピラゾリル)エチリデン]−2−メトキシ−3−メチルアニリン、N−[2−(1’−メチル−4’−ピラゾリル)エチリデン]−2−メトキシ−4−メチルアニリン、N−[2−(1’−メチル−4’−ピラゾリル)エチリデン]−2−メトキシ−5−メチルアニリン、N−[2−(1’−メチル−4’−ピラゾリル)エチリデン]−2−メトキシ−6−メチルアニリン、N−[2−(1’,4’−ジメチル−2’−ピラゾリル)エチリデン]−2−メトキシ−4−メチルアニリン、N−[α−(1’−メチル−3’−ピラゾリル)ベンジリデン]−2−メトキシアニリン、N−[α−(1’−メチル−4’−ピラゾリル)ベンジリデン]−2−メトキシアニリン、N−[α−(1’−メチル−5’−ピラゾリル)ベンジリデン]−2−メトキシアニリン、N−[α−(1’,3’−ジメチル−4’−ピラゾリル)ベンジリデン]−2−メトキシアニリン、N−[α−(1’,4’−ジメチル−5’−ピラゾリル)ベンジリデン]−2−メトキシアニリン、N−[α−(1’,5’−ジメチル−4’−ピラゾリル)ベンジリデン]−2−メトキシアニリン、N−[α−(1’−メチル−4’−ピラゾリル)ベンジリデン]−2−メトキシ−3−メチルアニリン、N−[α−(1’−メチル−4’−ピラゾリル)ベンジリデン]−2−メトキシ−4−メチルアニリン、N−[α−(1’−メチル−4’−ピラゾリル)ベンジリデン]−2−メトキシ−5−メチルアニリン、N−[α−(1’−メチル−4’−ピラゾリル)ベンジリデン]−2−メトキシ−6−メチルアニリン、N−[α−(1’,3’−ジメチル−4’−ピラゾリル)ベンジリデン]−2−メトキシ−4−メチルアニリン、N−(1−メチル−3−ピラゾリルメチリデン)−2−メトキシベンジルアミン、N−(1−メチル−4−ピラゾリルメチリデン)−2−メトキシベンジルアミン、N−(1−メチル−5−ピラゾリルメチリデン)−2−メトキシベンジルアミン、N−[(1,5−ジメチル−4−ピラゾリル)メチリデン]−2−メトキシベンジルアミン、N−[1−(1’,5’−ジメチル−4’−ピラゾリル)エチリデン]−2−メトキシベンジルアミン、N−(1’−メチル−3−ピラゾリルメチリデン)−2−メトキシフェニルエチルアミン、N−(1’−メチル−4−ピラゾリルメチリデン)−2−メトキシフェニルエチルアミン、N−(1’−メチル−5−ピラゾリルメチリデン)−2−メトキシフェニルエチルアミン、N−[(1’,5−ジメチル−4−ピラゾリル)メチリデン]−2−メトキシフェニルエチルアミン、N−[1−(1’,5’−ジメチル−4’−ピラゾリル)エチリデン]−2−メトキシフェニルエチルアミン、N−(1−メチル−2−ベンズイミダゾリルメチリデン)−2−メトキシアニリン、N−(1−メチル−4−ベンズイミダゾリルメチリデン)−2−メトキシアニリン、N−(1−メチル−6−ベンズイミダゾリルメチリデン)−2−メトキシアニリン、N−(1−メチル−2−ベンズイミダゾリルメチリデン)−2−メトキシ−3−メチルアニリン、N−(1−メチル−2−ベンズイミダゾリルメチリデン)−2−メトキシ−4−メチルアニリン、N−(1−メチル−2−ベンズイミダゾリルメチリデン)−2−メトキシ−5−メチルアニリン、N−(1−メチル−2−ベンズイミダゾリルメチリデン)−2−メトキシ−6−メチルアニリン、N−(1−メチル−2−ベンズイミダゾリルメチリデン)−2−メトキシベンジルアミン、N−(1−メチル−4−ベンズイミダゾリルメチリデン)−2−メトキシベンジルアミン、N−(1−メチル−6−ベンズイミダゾリルメチリデン)−2−メトキシベンジルアミン、N−(1−メチル−2−ベンズイミダゾリルメチリデン)−2−メトキシフェニルエチルアミン、N−(1−メチル−4−ベンズイミダゾリルメチリデン)−2−メトキシフェニルエチルアミン、N−(1−メチル−6−ベンズイミダゾリルメチリデン)−2−メトキシフェニルエチルアミン、N−(1−メチル−2−イミダゾリルメチリデン)−2−メトキシアニリン、N−(1−メチル−4−イミダゾリルメチリデン)−2−メトキシアニリン、N−(1−メチル−5−イミダゾリルメチリデン)−2−メトキシアニリン、N−[(1,2−ジメチル−4−イミダゾリル)メチリデン]−2−メトキシアニリン、N−[(1,4−ジメチル−5−イミダゾリル)メチリデン]−2−メトキシアニリン、N−[(1,5−ジメチル−4−イミダゾリル)メチリデン]−2−メトキシアニリン、N−(1−メチル−4−イミダゾリルメチリデン)−2−メトキシ−3−メチルアニリン、N−(1−メチル−4−イミダゾリルメチリデン)−2−メトキシ−4−メチルアニリン、N−(1−メチル−4−イミダゾリルメチリデン)−2−メトキシ−5−メチルアニリン、N−(1−メチル−4−イミダゾリルメチリデン)−2−メトキシ−6−メチルアニリン、N−[(1,2−ジメチル−4−イミダゾリル)メチリデン]−2−メトキシ−4−メチルアニリン、N−[1−(1’−メチル−2’−イミダゾリル)エチリデン]−2−メトキシアニリン、N−[1−(1’−メチル−4’−イミダゾリル)エチリデン]−2−メトキシアニリン、N−[1−(1’−メチル−5’−イミダゾリル)エチリデン]−2−メトキシアニリン、N−[1−(1’,2’−ジメチル−4’−イミダゾリル)エチリデン]−2−メトキシアニリン、N−[1−(1’,4’−ジメチル−5’−イミダゾリル)エチリデン]−2−メトキシアニリン、N−[1−(1’,5’−ジメチル−4’−イミダゾリル)エチリデン]−2−メトキシアニリン、N−[1−(1’−メチル−4’−イミダゾリル)エチリデン]−2−メトキシ−3−メチルアニリン、N−[1−(1’−メチル−4’−イミダゾリル)エチリデン]−2−メトキシ−4−メチルアニリン、N−[1−(1’−メチル−4’−イミダゾリル)エチリデン]−2−メトキシ−5−メチルアニリン、N−[1−(1’−メチル−4’−イミダゾリル)エチリデン]−2−メトキシ−6−メチルアニリン、N−[1−(1’,2’−ジメチル−4’−イミダゾリル)エチリデン]−2−メトキシ−4−メチルアニリン、N−[2−(1’−メチル−2’−イミダゾリル)エチリデン]−2−メトキシアニリン、N−[2−(1’−メチル−4’−イミダゾリル)エチリデン]−2−メトキシアニリン、N−[2−(1’−メチル−5’−イミダゾリル)エチリデン]−2−メトキシアニリン、N−[2−(1’,2’−ジメチル−4’−イミダゾリル)エチリデン]−2−メトキシアニリン、N−[2−(1’,4’−ジメチル−5’−イミダゾリル)エチリデン]−2−メトキシアニリン、N−[2−(1’,5’−ジメチル−4’−イミダゾリル)エチリデン]−2−メトキシアニリン、N−[2−(1’−メチル−4’−イミダゾリル)エチリデン]−2−メトキシ−3−メチルアニリン、N−[2−(1’−メチル−4’−イミダゾリル)エチリデン]−2−メトキシ−4−メチルアニリン、N−[2−(1’−メチル−4’−イミダゾリル)エチリデン]−2−メトキシ−5−メチルアニリン、N−[2−(1’−メチル−4’−イミダゾリル)エチリデン]−2−メトキシ−6−メチルアニリン、N−[2−(1’,4’−ジメチル−2’−イミダゾリル)エチリデン]−2−メトキシ−4−メチルアニリン、N−[α−(1’−メチル−2’−イミダゾリル)ベンジリデン]−2−メトキシアニリン、N−[α−(1’−メチル−4’−イミダゾリル)ベンジリデン]−2−メトキシアニリン、N−[α−(1’−メチル−5’−イミダゾリル)ベンジリデン]−2−メトキシアニリン、N−[α−(1’,2’−ジメチル−4’−イミダゾリル)ベンジリデン]−2−メトキシアニリン、N−[α−(1’,4’−ジメチル−5’−イミダゾリル)ベンジリデン]−2−メトキシアニリン、N−[α−(1’,5’−ジメチル−4’−イミダゾリル)ベンジリデン]−2−メトキシアニリン、N−[α−(1’−メチル−4’−イミダゾリル)ベンジリデン]−2−メトキシ−3−メチルアニリン、N−[α−(1’−メチル−4’−イミダゾリル)ベンジリデン]−2−メトキシ−4−メチルアニリン、N−[α−(1’−メチル−4’−イミダゾリル)ベンジリデン]−2−メトキシ−5−メチルアニリン、N−[α−(1’−メチル−4’−イミダゾリル)ベンジリデン]−2−メトキシ−6−メチルアニリン、N−[α−(1’,2’−メチル−4’−イミダゾリル)ベンジリデン]−2−メトキシ−4−メチルアニリン,N−(1−メチル−2−イミダゾリルメチリデン)−2−メトキシベンジルアミン、N−(1−メチル−4−イミダゾリルメチリデン)−2−メトキシベンジルアミン、N−(1−メチル−5−イミダゾリルメチリデン)−2−メトキシベンジルアミン、N−[(1,5−ジメチル−4−イミダゾリル)メチリデン]−2−メトキシベンジルアミン、N−[1−(1’,5’−ジメチル−4’−イミダゾリル)エチリデン]−2−メトキシベンジルアミン、N−(1−メチル−2−イミダゾリルメチリデン)−2−メトキシフェニルエチルアミン、N−(1−メチル−4−イミダゾリルメチリデン)−2−メトキシフェニルエチルアミン、N−(1−メチル−5−イミダゾリルメチリデン)−2−メトキシフェニルエチルアミン、N−[(1,5−ジメチル−4−イミダゾリル)メチリデン]−2−メトキシフェニルエチルアミンおよびN−[1−(1’,5’−ジメチル−4’−イミ
ダゾリル)エチリデン]−2−メトキシフェニルエチルアミンのcis異性体およびtrans異性体が挙げられる。
チルシリルオキシ)−6−メチルアニリン、N−[3−(1,2−ピリダジニル)メチリデン]−2−(トリメチルシリルオキシ)ベンジルアミン、N−[4−(1,2−ピリダジニル)メチリデン]−2−(トリメチルシリルオキシ)ベンジルアミン、N−[5−(1,2−ピリダジニル)メチリデン]−2−(トリメチルシリルオキシ)ベンジルアミン、N−[5−(1,2−ピリダジニル)メチリデン]−2−(トリメチルシリルオキシ)ベンジルアミン、N−(3−(1,2−ピリダジニル)メチリデン]−2−(トリメチルシリルオキシ)フェニルエチルアミン、N−(4−(1,2−ピリダジニル)メチリデン]−2−(トリメチルシリルオキシ)フェニルエチルアミン、N−(5−(1,2−ピリダジニル)メチリデン]−2−(トリメチルシリルオキシ)フェニルエチルアミン、N−(6−(1,2−ピリダジニル)メチリデン]−2−(トリメチルシリルオキシ)フェニルエチルアミン、N−(2−ピラジニルメチリデン)−2−(ジメチルヒドロシリルオキシ)アニリン、N−(3−ピラジニルメチリデン)−2−(ジメチルヒドロシリルオキシ)アニリン、N−[(3−メチル−2−ピラジニル)メチリデン]−2−(ジメチルヒドロシリルオキシ)アニリン、N−[(5−メチル−2−ピラジニル)メチリデン]−2−(ジメチルヒドロシリルオキシ)アニリン、N−[(6−メチル−2−ピラジニル)メチリデン]−2−(ジメチルヒドロシリルオキシ)アニリン、N−(2−ピラジニルメチリデン)−2−(ジメチルヒドロシリルオキシ)−3−メチルアニリン、N−(2−ピラジニルメチリデン)−2−(ジメチルヒドロシリルオキシ)−4−メチルアニリン、N−(2−ピラジニルメチリデン)−2−(ジメチルヒドロシリルオキシ)−5−メチルアニリン、N−(2−ピラジニルメチリデン)−2−(ジメチルヒドロシリルオキシ)−6−メチルアニリン、N−[(3−メチル−2−ピラジニル)メチリデン]−2−(ジメチルヒドロシリルオキシ)−4−メチルアニリン、N−[1−(2’−ピラジニル)エチリデン]−2−(ジメチルヒドロシリルオキシ)アニリン、N−[1−(3’−ピラジニル)エチリデン]−2−(ジメチルヒドロシリルオキシ)アニリン、N−[1−(3’−メチル−2’−ピラジニル)エチリデン]−2−(ジメチルヒドロシリルオキシ)アニリン、N−[1−(5’−メチル−2’−ピラジニル)エチリデン]−2−(ジメチルヒドロシリルオキシ)アニリン、N−[1−(6’−メチル−2’−ピラジニル)エチリデン]−2−(ジメチルヒドロシリルオキシ)アニリン、N−[1−(2’−ピラジニル)エチリデン]−2−(ジメチルヒドロシリルオキシ)−3−メチルアニリン、N−[1−(2’−ピラジニル)エチリデン]−2−(ジメチルヒドロシリルオキシ)−4−メチルアニリン、N−[1−(2’−ピラジニル)エチリデン]−2−(ジメチルヒドロシリルオキシ)−5−メチルアニリン、N−[1−(2’−ピラジニル)エチリデン]−2−(ジメチルヒドロシリルオキシ)−6−メチルアニリン、N−[1−(3’−メチル−2’−ピラジニル)エチリデン]−2−(ジメチルヒドロシリルオキシ)−4−メチルアニリン、N−[2−(2’−ピラジニル)エチリデン]−2−(ジメチルヒドロシリルオキシ)アニリン、N−[2−(3’−ピラジニル)エチリデン]−2−(ジメチルヒドロシリルオキシ)アニリン、N−[2−(3’−メチル−2’−ピラジニル)エチリデン]−2−(ジメチルヒドロシリルオキシ)アニリン、N−[2−(5’−メチル−2’−ピラジニル)エチリデン]−2−(ジメチルヒドロシリルオキシ)アニリン、N−[2−(6’−メチル−2’−ピラジニル)エチリデン]−2−(ジメチルヒドロシリルオキシ)アニリン、N−[2−(2’−ピラジニル)エチリデン]−2−(ジメチルヒドロシリルオキシ)−3−メチルアニリン、N−[2−(2’−ピラジニル)エチリデン]−2−(ジメチルヒドロシリルオキシ)−4−メチルアニリン、N−[2−(2’−ピラジニル)エチリデン]−2−(ジメチルヒドロシリルオキシ)−5−メチルアニリン、N−[2−(2’−ピラジニル)エチリデン]−2−(ジメチルヒドロシリルオキシ)−6−メチルアニリン、N−[2−(3’−メチル−2’−ピラジニル)エチリデン]−2−(ジメチルヒドロシリルオキシ)−4−メチルアニリン、N−[α−(2’−ピラジニル)ベンジリデン]−2−(ジメチルヒドロシリルオキシ)アニリン、N−[α−(3’−ピラジニル)ベンジリデン]−2−(ジメチルヒドロシリルオキシ)アニリン、N−[α−(3’−メチル−2’−ピラジニル)ベンジリデン]−2−(ジメチルヒドロシリルオキシ)アニリン、N−[α−(5’−メチル−2’−ピラジニル)ベンジリデン]−2−(ジメチルヒドロシリルオキシ)アニリン、N−[α−(6’−メチル−2’−ピラジニル)ベンジリデン]−2−(ジメチルヒドロシリルオキシ)アニリン、N−[α−(2’−ピラジニル)ベンジリデン]−2−(ジメチルヒドロシリルオキシ)−3−メチルアニリン、N−[α−(2’−ピラジニル)ベンジリデン]−2−(ジメチルヒドロシリルオキシ)−4−メチルアニリン、N−[α−(2’−ピラジニル)ベンジリデン]−2−(ジメチルヒドロシリルオキシ)−5−メチルアニリン、N−[α−(2’−ピラジニル)ベンジリデン]−2−(ジメチルヒドロシリルオキシ)−6−メチルアニリン、N−[α−(3’−メチル−2’−ピラジニル)ベンジリデン]−2−(ジメチルヒドロシリルオキシ)−4−メチルアニリン,N−(2−ピラジニルメチリデン)−2−(ジメチルヒドロシリルオキシ)ベンジルアミン、N−(3−ピラジニルメチリデン)−2−(ジメチルヒドロシリルオキシ)ベンジルアミン、N−[(5−メチル−2−ピラジニル)メチリデン]−2−(ジメチルヒドロシリルオキシ)ベンジルアミン、N−[1−(5’−メチル−2’−ピラジニル)エチリデン]−2−(ジメチルヒドロシリルオキシ)ベンジルアミン、N−(2−ピラジニルメチリデン)−2−(ジメチルヒドロシリルオキシ)フェニルエチルアミン、N−(3−ピラジニルメチリデン)−2−(ジメチルヒドロシリルオキシ)フェニルエチルアミン、N−[(5−メチル−2−ピラジニル)メチリデン]−2−(ジメチルヒドロシリルオキシ)フェニルエチルアミン、N−[1−(5’−メチル−2’−ピラジニル)エチリデン]−2−(ジメチルヒドロシリルオキシ)フェニルエチルアミン、N−(2−ピリミジニルメチリデン)−2−(ジメチルヒドロシリルオキシ)アニリン、N−(4−ピリミジニルメチリデン)−2−(ジメチルヒドロシリルオキシ)アニリン、N−(5−ピリミジニルメチリデン)−2−(ジメチルヒドロシリルオキシ)アニリン、N−[(4−メチル−2−ピリミジニル)メチリデン]−2−(ジメチルヒドロシリルオキシ)アニリン、N−[(5−メチル−2−ピリミジニル)メチリデン]−2−(ジメチルヒドロシリルオキシ)アニリン、N−(2−ピリミジニルメチリデン)−2−(ジメチルヒドロシリルオキシ)−3−メチルアニリン、N−(2−ピリミジニルメチリデン)−2−(ジメチルヒドロシリルオキシ)−4−メチルアニリン、N−(2−ピリミジニルメチリデン)−2−(ジメチルヒドロシリルオキシ)−5−メチルアニリン、N−(2−ピリミジニルメチリデン)−2−(ジメチルヒドロシリルオキシ)−6−メチルアニリン、N−[(4−メチル−2−ピリミジニル)メチリデン]−2−(ジメチルヒドロシリルオキシ)−4−メチルアニリン、N−[1−(2’−ピリミジニル)エチリデン]−2−(ジメチルヒドロシリルオキシ)アニリン、N−[1−(4’−ピリミジニル)エチリデン]−2−(ジメチルヒドロシリルオキシ)アニリン、N−[1−(5’−ピリミジニル)エチリデン]−2−(ジメチルヒドロシリルオキシ)アニリン、N−[1−(4’−メチル−2’−ピリミジニル)エチリデン]−2−(ジメチルヒドロシリルオキシ)アニリン、N−[1−(5’−メチル−2’−ピリミジニル)エチリデン]−2−(ジメチルヒドロシリルオキシ)アニリン、N−[1−(2’−メチル−4’−ピリミジニル)エチリデン]−2−(ジメチルヒドロシリルオキシ)アニリン、N−[1−(6’−メチル−4’−ピリミジニル)エチリデン]−2−(ジメチルヒドロシリルオキシ)アニリン、N−[1−(2’−ピリミジニル)エチリデン]−2−(ジメチルヒドロシリルオキシ)−3−メチルアニリン、N−[1−(2’−ピリミジニル)エチリデン]−2−(ジメチルヒドロシリルオキシ)−4−メチルアニリン、N−[1−(2’−ピリミジニル)エチリデン]−2−(ジメチルヒドロシリルオキシ)−5−メチルアニリン、N−[1−(2’−ピリミジニル)エチリデン]−2−(ジメチルヒドロシリルオキシ)−6−メチルアニリン、N−[1−(4’−メチル−2’−ピリミジニル)エチリデン]−2−(ジメチルヒドロシリルオキシ)−4−メチルアニリン、N−[2−(2’−ピリミジニル)エチリデン]−2−(ジメチルヒドロシリルオキシ)アニリン、N−[2−(4’−ピリミジニル)エチリデン]−2−(ジメチルヒドロシリルオキシ)アニリン、N−[2−(5’−ピリミジニル)エチリデン]−2−(ジメチルヒドロシリルオキシ)アニリン、N−[2−(4’−メチル−2’−ピリミジニル)エチリデン]−2−(ジメチルヒドロシリルオキシ)アニリン、N−[2−(5’−メチル−2’−ピリミジニル)エチリデン]−2−(ジメチルヒドロシリルオキシ)アニリン、N−[2−(2’−ピリミジニル)エチリデン]−2−(ジメチルヒドロシリルオキシ)−3−メチルアニリン、N−[2−(2’−ピリミジニル)エチリデン]−2−(ジメチルヒドロシリルオキシ)−4−メチルアニリン、N−[2−(2’−ピリミジニル)エチリデン]−2−(ジメチルヒドロシリルオキシ)−5−メチルアニリン、N−[2−(2’−ピリミジニル)エチリデン]−2−(ジメチルヒドロシリルオキシ)−6−メチルアニリン、N−[2−(4’−メチル−2’−ピリミジニル)エチリデン]−2−(ジメチルヒドロシリルオキシ)−4−メチルアニリン、N−[α−(2’−ピリミジニル)ベンジリデン]−2−(ジメチルヒドロシリルオキシ)アニリン、N−[α−(4’−ピリミジニル)ベンジリデン]−2−(ジメチルヒドロシリルオキシ)アニリン、N−[α−(5’−ピリミジニル)ベンジリデン]−2−(ジメチルヒドロシリルオキシ)アニリン、N−[α−(4’−メチル−2’−ピリミジニル)ベンジリデン]−2−(ジメチルヒドロシリルオキシ)アニリン、N−[α−(5’−メチル−2’−ピリミジニル)ベンジリデン]−2−(ジメチルヒドロシリルオキシ)アニリン、N−[α−(2’−ピリミジニル)ベンジリデン]−2−(ジメチルヒドロシリルオキシ)−3−メチルアニリン、N−[α−(2’−ピリミジニル)ベンジリデン]−2−(ジメチルヒドロシリルオキシ)−4−メチルアニリン、N−[α−(2’−ピリミジニル)ベンジリデン]−2−(ジメチルヒドロシリルオキシ)−5−メチルアニリン、N−[α−(2’−ピリミジニル)ベンジリデン]−2−(ジメチルヒドロシリルオキシ)−6−メチルアニリン、N−[α−(4’−メチル−2’−ピリミジニル)ベンジリデン]−2−(ジメチルヒドロシリルオキシ)−4−メチルアニリン、N−(2−ピリミジニルメチリデン)−2−(ジメチルヒドロシリルオキシ)ベンジルアミン、N−(4−ピリミジニルメチリデン)−2−(ジメチルヒドロシリルオキシ)ベンジルアミン、N−(5−ピリミジニルメチリデン)−2−(ジメチルヒドロシリルオキシ)ベンジルアミン、N−[(5−メチル−2−ピリミジニル)メチリデン]−2−(ジメチルヒドロシリルオキシ)ベンジルアミン、N−[1−(5’−メチル−2’−ピリミジニル)エチリデン]−2−(ジメチルヒドロシリルオキシ)ベンジルアミン、N−(2−ピリミジニルメチリデン)−2−(ジメチルヒドロシリルオキシ)フェニルエチルアミン、N−(4−ピリミジニルメチリデン)
−2−(ジメチルヒドロシリルオキシ)フェニルエチルアミン、N−(5−ピリミジニルメチリデン)−2−(ジメチルヒドロシリルオキシ)フェニルエチルアミン、N−[(5−メチル−2−ピリミジニル)メチリデン]−2−(ジメチルヒドロシリルオキシ)フェニルエチルアミン、N−[1−(5’−メチル−2’−ピリミジニル)エチリデン]−2−(ジメチルヒドロシリルオキシ)フェニルエチルアミン、N−[3−(1,2−ピリダジニル)メチリデン]−2−(ジメチルヒドロシリルオキシ)アニリン、N−[4−(1,2−ピリダジニル)メチリデン]−2−(ジメチルヒドロシリルオキシ)アニリン、N−[5−(1,2−ピリダジニル)メチリデン]−2−(ジメチルヒドロシリルオキシ)アニリン、N−[6−(1,2−ピリダジニル)メチリデン]−2−(ジメチルヒドロシリルオキシ)アニリン、−[3−(1,2−ピリダジニル)メチリデン]−2−(ジメチルヒドロシリルオキシ)−3−メチルアニリン、N−[3−(1,2−ピリダジニル)メチリデン]−2−(ジメチルヒドロシリルオキシ)−4−メチルアニリン、N−[3−(1,2−ピリダジニル)メチリデン]−2−(ジメチルヒドロシリルオキシ)−5−メチルアニリン、N−[3−(1,2−ピリダジニル)メチリデン]−2−(ジメチルヒドロシリルオキシ)−6−メチルアニリン、N−[3−(1,2−ピリダジニル)メチリデン]−2−(ジメチルヒドロシリルオキシ)ベンジルアミン、N−[4−(1,2−ピリダジニル)メチリデン]−2−(ジメチルヒドロシリルオキシ)ベンジルアミン、N−[5−(1,2−ピリダジニル)メチリデン]−2−(ジメチルヒドロシリルオキシ)ベンジルアミン、N−[5−(1,2−ピリダジニル)メチリデン]−2−(ジメチルヒドロシリルオキシ)ベンジルアミン、N−(3−(1,2−ピリダジニル)メチリデン]−2−(ジメチルヒドロシリルオキシ)フェニルエチルアミン、N−(4−(1,2−ピリダジニル)メチリデン]−2−(ジメチルヒドロシリルオキシ)フェニルエチルアミン、N−(5−(1,2−ピリダジニル)メチリデン]−2−(ジメチルヒドロシリルオキシ)フェニルエチルアミン、N−(6−(1,2−ピリダジニル)メチリデン]−2−(ジメチルヒドロシリルオキシ)フェニルエチルアミン、N−(2−ピラジニルメチリデン)−2−メトキシアニリン、N−(3−ピラジニルメチリデン)−2−メトキシアニリン、N−[(3−メチル−2−ピラジニル)メチリデン]−2−メトキシアニリン、N−[(5−メチル−2−ピラジニル)メチリデン]−2−メトキシアニリン、N−[(6−メチル−2−ピラジニル)メチリデン]−2−メトキシアニリン、N−(2−ピラジニルメチリデン)−2−メトキシ−3−メチルアニリン、N−(2−ピラジニルメチリデン)−2−メトキシ−4−メチルアニリン、N−(2−ピラジニルメチリデン)−2−メトキシ−5−メチルアニリン、N−(2−ピラジニルメチリデン)−2−メトキシ−6−メチルアニリン、N−[(3−メチル−2−ピラジニル)メチリデン]−2−メトキシ−4−メチルアニリン、N−[1−(2’−ピラジニル)エチリデン]−2−メトキシアニリン、N−[1−(3’−ピラジニル)エチリデン]−2−メトキシアニリン、N−[1−(3’−メチル−2’−ピラジニル)エチリデン]−2−メトキシアニリン、N−[1−(5’−メチル−2’−ピラジニル)エチリデン]−2−メトキシアニリン、N−[1−(6’−メチル−2’−ピラジニル)エチリデン]−2−メトキシアニリン、N−[1−(2’−ピラジニル)エチリデン]−2−メトキシ−3−メチルアニリン、N−[1−(2’−ピラジニル)エチリデン]−2−メトキシ−4−メチルアニリン、N−[1−(2’−ピラジニル)エチリデン]−2−メトキシ−5−メチルアニリン、N−[1−(2’−ピラジニル)エチリデン]−2−メトキシ−6−メチルアニリン、N−[1−(3’−メチル−2’−ピラジニル)エチリデン]−2−メトキシ−4−メチルアニリン、N−[2−(2’−ピラジニル)エチリデン]−2−メトキシアニリン、N−[2−(3’−ピラジニル)エチリデン]−2−メトキシアニリン、N−[2−(3’−メチル−2’−ピラジニル)エチリデン]−2−メトキシアニリン、N−[2−(5’−メチル−2’−ピラジニル)エチリデン]−2−メトキシアニリン、N−[2−(6’−メチル−2’−ピラジニル)エチリデン]−2−メトキシアニリン、N−[2−(2’−ピラジニル)エチリデン]−2−メトキシ−3−メチルアニリン、N−[2−(2’−ピラジニル)エチリデン]−2−メトキシ−4−メチルアニリン、N−[2−(2’−ピラジニル)エチリデン]−2−メトキシ−5−メチルアニリン、N−[2−(2’−ピラジニル)エチリデン]−2−メトキシ−6−メチルアニリン、N−[2−(3’−メチル−2’−ピラジニル)エチリデン]−2−メトキシ−4−メチルアニリン、N−[α−(2’−ピラジニル)ベンジリデン]−2−メトキシアニリン、N−[α−(3’−ピラジニル)ベンジリデン]−2−メトキシアニリン、N−[α−(3’−メチル−2’−ピラジニル)ベンジリデン]−2−メトキシアニリン、N−[α−(5’−メチル−2’−ピラジニル)ベンジリデン]−2−メトキシアニリン、N−[α−(6’−メチル−2’−ピラジニル)ベンジリデン]−2−メトキシアニリン、N−[α−(2’−ピラジニル)ベンジリデン]−2−メトキシ−3−メチルアニリン、N−[α−(2’−ピラジニル)ベンジリデン]−2−メトキシ−4−メチルアニリン、N−[α−(2’−ピラジニル)ベンジリデン]−2−メトキシ−5−メチルアニリン、N−[α−(2’−ピラジニル)ベンジリデン]−2−メトキシ−6−メチルアニリン、N−[α−(3’−メチル−2’−ピラジニル)ベンジリデン]−2−メトキシ−4−メチルアニリン,N−(2−ピラジニルメチリデン)−2−メトキシベンジルアミン、N−(3−ピラジニルメチリデン)−2−メトキシベンジルアミン、N−[(5−メチル−2−ピラジニル)メチリデン]−2−メトキシベンジルアミン、N−[1−(5’−メチル−2’−ピラジニル)エチリデン]−2−メトキシベンジルアミン、N−(2−ピラジニルメチリデン)−2−メトキシフェニルエチルアミン、N−(3−ピラジニルメチリデン)−2−メトキシフェニルエチルアミン、N−[(5−メチル−2−ピラジニル)メチリデン]−2−メトキシフェニルエチルアミン、N−[1−(5’−メチル−2’−ピラジニル)エチリデン]−2−メトキシフェニルエチルアミン、N−(2−ピリミジニルメチリデン)−2−メトキシアニリン、N−(4−ピリミジニルメチリデン)−2−メトキシアニリン、N−(5−ピリミジニルメチリデン)−2−メトキシアニリン、N−[(4−メチル−2−ピリミジニル)メチリデン]−2−メトキシアニリン、N−[(5−メチル−2−ピリミジニル)メチリデン]−2−メトキシアニリン、N−(2−ピリミジニルメチリデン)−2−メトキシ−3−メチルアニリン、N−(2−ピリミジニルメチリデン)−2−メトキシ−4−メチルアニリン、N−(2−ピリミジニルメチリデン)−2−メトキシ−5−メチルアニリン、N−(2−ピリミジニルメチリデン)−2−メトキシ−6−メチルアニリン、N−[(4−メチル−2−ピリミジニル)メチリデン]−2−メトキシ−4−メチルアニリン、N−[1−(2’−ピリミジニル)エチリデン]−2−メトキシアニリン、N−[1−(4’−ピリミジニル)エチリデン]−2−メトキシアニリン、N−[1−(5’−ピリミジニル)エチリデン]−2−メトキシアニリン、N−[1−(4’−メチル−2’−ピリミジニル)エチリデン]−2−メトキシアニリン、N−[1−(5’−メチル−2’−ピリミジニル)エチリデン]−2−メトキシアニリン、N−[1−(2’−メチル−4’−ピリミジニル)エチリデン]−2−メトキシアニリン、N−[1−(6’−メチル−4’−ピリミジニル)エチリデン]−2−メトキシアニリン、N−[1−(2’−ピリミジニル)エチリデン]−2−メトキシ−3−メチルアニリン、N−[1−(2’−ピリミジニル)エチリデン]−2−メトキシ−4−メチルアニリン、N−[1−(2’−ピリミジニル)エチリデン]−2−メトキシ−5−メチルアニリン、N−[1−(2’−ピリミジニル)エチリデン]−2−メトキシ−6−メチルアニリン、N−[1−(4’−メチル−2’−ピリミジニル)エチリデン]−2−メトキシ−4−メチルアニリン、N−[2−(2’−ピリミジニル)エチリデン]−2−メトキシアニリン、N−[2−(4’−ピリミジニル)エチリデン]−2−メトキシアニリン、N−[2−(5’−ピリミジニル)エチリデン]−2−メトキシアニリン、N−[2−(4’−メチル−2’−ピリミジニル)エチリデン]−2−メトキシアニリン、N−[2−(5’−メチル−2’−ピリミジニル)エチリデン]−2−メトキシアニリン、N−[2−(2’−ピリミジニル)エチリデン]−2−メトキシ−3−メチルアニリン、N−[2−(2’−ピリミジニル)エチリデン]−2−メトキシ−4−メチルアニリン、N−[2−(2’−ピリミジニル)エチリデン]−2−メトキシ−5−メチルアニリン、N−[2−(2’−ピリミジニル)エチリデン]−2−メトキシ−6−メチルアニリン、N−[2−(4’−メチル−2’−ピリミジニル)エチリデン]−2−メトキシ−4−メチルアニリン、N−[α−(2’−ピリミジニル)ベンジリデン]−2−メトキシアニリン、N−[α−(4’−ピリミジニル)ベンジリデン]−2−メトキシアニリン、N−[α−(5’−ピリミジニル)ベンジリデン]−2−メトキシアニリン、N−[α−(4’−メチル−2’−ピリミジニル)ベンジリデン]−2−メトキシアニリン、N−[α−(5’−メチル−2’−ピリミジニル)ベンジリデン]−2−メトキシアニリン、N−[α−(2’−ピリミジニル)ベンジリデン]−2−メトキシ−3−メチルアニリン、N−[α−(2’−ピリミジニル)ベンジリデン]−2−メトキシ−4−メチルアニリン、N−[α−(2’−ピリミジニル)ベンジリデン]−2−メトキシ−5−メチルアニリン、N−[α−(2’−ピリミジニル)ベンジリデン]−2−メトキシ−6−メチルアニリン、N−[α−(4’−メチル−2’−ピリミジニル)ベンジリデン]−2−メトキシ−4−メチルアニリン,N−(2−ピリミジニルメチリデン)−2−メトキシベンジルアミン、N−(4−ピリミジニルメチリデン)−2−メトキシベンジルアミン、N−(5−ピリミジニルメチリデン)−2−メトキシベンジルアミン、N−[(5−メチル−2−ピリミジニル)メチリデン]−2−メトキシベンジルアミン、N−[1−(5’−メチル−2’−ピリミジニル)エチリデン]−2−メトキシベンジルアミン、N−(2−ピリミジニルメチリデン)−2−メトキシフェニルエチルアミン、N−(4−ピリミジニルメチリデン)−2−メトキシフェニルエチルアミン、N−(5−ピリミジニルメチリデン)−2−メトキシフェニルエチルアミン、N−[(5−メチル−2−ピリミジニル)メチリデン]−2−メトキシフェニルエチルアミン、N−[1−(5’−メチル−2’−ピリミジニル)エチリデン]−2−メトキシフェニルエチルアミン、N−[3−(1,2−ピリダジニル)メチリデン]−2−メトキシアニリン、N−[4−(1,2−ピリダジニル)メチリデン]−2−メトキシアニリン、N−[5−(1,2−ピリダジニル)メチリデン]−2−メトキシアニリン、N−[6−(1,2−ピリダジニル)メチリデン]−2−メトキシアニリン、N−[3−(1,2−ピリダジニル)メチリデン]−2−メトキシ−3−メチルアニリン、N−[3−(1,2−ピリダジニル)メチリデン]−2−メトキシ−4−メチルアニリン、N−[3−(1,2−ピリダジニル)メチリデン]−2−メトキシ−5−メチルアニリン、N−[3−(1,2−ピリダジニル)メチリデン]−2−メトキシ−6−メチルアニリン、N−[3−(1,2−ピリダジニル)メチリデン]−2−メトキシベンジルア
ミン、N−[4−(1,2−ピリダジニル)メチリデン]−2−メトキシベンジルアミン、N−[5−(1,2−ピリダジニル)メチリデン]−2−メトキシベンジルアミン、N−[5−(1,2−ピリダジニル)メチリデン]−2−メトキシベンジルアミン、N−(3−(1,2−ピリダジニル)メチリデン]−2−メトキシフェニルエチルアミン、N−(4−(1,2−ピリダジニル)メチリデン]−2−メトキシフェニルエチルアミン、N−(5−(1,2−ピリダジニル)メチリデン]−2−メトキシフェニルエチルアミンおよびN−(6−(1,2−ピリダジニル)メチリデン]−2−メトキシフェニルエチルアミンのcis異性体およびtrans異性体が挙げられる。
(trans−N−(2−ピリジルメチリデン)−2−(トリメチルシリルオキシ)アニリン(イミンA)の合成)
N−(2−ピリジルメチレン)−2−ヒドロキシアニリン(4.24g、21.40mmol)およびトリエチルアミン(2.38g、23.54mmol)のジクロロメタン(50ml)中の混合物に、クロロトリメチルシラン(2.99ml、23.54mmol)を加えた。得られた混合物を室温で17時間攪拌し、次いで、減圧下で乾燥するまで蒸発させた。残渣をシクロヘキサン100mLで抽出し、濾過し、減圧下で蒸発させ、trans−N−(2−ピリジルメチリデン)−2−(トリメチルシリルオキシ)アニリン(イミンAと省略される)を褐色がかった黄色の油状物として得た(5.63g、収率97%)。この生成物の1H NMRデータ(C6D6、25℃、テトラメチルシランに対して参照される)は、以下のように列挙される。δ 8.82(二重線、J=0.9Hz、1H、CH=Nプロトン)、8.43(多重線、1H、芳香族プロトン)、8.27(多重線、1H、芳香族プロトン)、7.04(多重線、1H、芳香族プロトン)、6.8〜7.0(多重線、3H、芳香族プロトン)、6.75(多重線、1H、芳香族プロトン)、6.57(多重線、1H、芳香族プロトン)、0.18(一重線、9H、Si−CH3プロトン)。1H NMRデータから、この生成物の構造は、以下のとおりであると決定された。
(改質されていないcis−1,4−ポリブタジエンの合成)
タービンアジテーターブレードを取り付け、窒素がパージされた2ガロンの反応器に、1646gのヘキサンおよび2822gの22.5wt% 1,3−ブタジエンヘキサン溶液を加えた。4.32Mメチルアルミノキサンのトルエン溶液7.35ml、22.5wt%の1,3−ブタジエンのヘキサン溶液1.52g、0.537Mのネオジムベルサテートのシクロヘキサン溶液0.59ml、1.0Mのジイソブチルアルミニウムヒドリドのヘキサン溶液6.67ml、1.0Mのジエチルアルミニウムクロリドのヘキサン溶液1.27mlを混合することによって、触媒を前もって作成しておいた。この触媒を15分間熟成し、上の反応器に投入した。次いで、反応器のジャケット温度を65℃に設定した。触媒を加えてから約60分後、重合混合物を室温まで冷却し、12wt%の2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノールのイソプロパノール溶液30mlでクエンチした。得られたポリマーセメントを、5gの2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノールを含む12リットルのイソプロパノールで凝集させ、次いで、ドラム乾燥させた。得られたポリマーのムーニー粘度(ML1+4)は、大きなロータを取り付けたAlpha Technologies ムーニー粘度計を用い、ウォームアップ時間1分間、操作時間4分間で、100℃で24.7であると決定された。ゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)によって決定される場合、このポリマーは、数平均分子量(Mn)が104,100、重量平均分子量(Mw)が208,600、分子量分布(Mw/Mn)が2.01であった。このポリマーの赤外線分光分析は、cis−1,4−結合の含有量が95.0%であり、trans−1,4−結合の含有量が4.5%であり、1,2−結合の含有量が0.5%であることを示した。
(改質されていないcis−1,4−ポリブタジエンの合成)
タービンアジテーターブレードを取り付け、窒素がパージされた2ガロンの反応器に、1633gのヘキサンおよび2835gの22.4wt% 1,3−ブタジエンヘキサン溶液を加えた。4.32Mメチルアルミノキサンのトルエン溶液5.29ml、22.4wt% 1,3−ブタジエンのヘキサン溶液1.10g、0.537Mネオジムベルサテートのシクロヘキサン溶液0.43ml、1.0Mジイソブチルアルミニウムヒドリドのヘキサン溶液4.80ml、1.0Mジエチルアルミニウムクロリドのヘキサン溶液0.91mlを混合することによって、触媒を前もって作成しておいた。この触媒を15分間熟成し、上の反応器に投入した。次いで、反応器のジャケット温度を65℃に設定した。触媒を加えてから約80分後、重合混合物を室温まで冷却し、12wt%の2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノールのイソプロパノール溶液30mlでクエンチした。得られたポリマーセメントを、5gの2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノールを含む12リットルのイソプロパノールで凝集させ、次いで、ドラム乾燥させた。得られたポリマーの特性を表1にまとめている。
(trans−N−(2−ピリジルメチリデン)−2−(トリメチルシリルオキシ)アニリンで改質されたcis−1,4−ポリブタジエンの合成(イミンA))
タービンアジテーターブレードを取り付け、窒素がパージされた2ガロンの反応器に、1514gのヘキサンおよび2954gの21.5wt% 1,3−ブタジエンヘキサン溶液を加えた。4.32Mメチルアルミノキサントルエン溶液7.35ml、21.5wt% 1,3−ブタジエンヘキサン溶液1.59g、0.537Mネオジムベルサテートのシクロヘキサン溶液0.59ml、1.0Mジイソブチルアルミニウムヒドリドのヘキサン溶液6.67ml、1.0Mジエチルアルミニウムクロリドのヘキサン溶液1.27mlを混合することによって、触媒を前もって作成しておいた。この触媒を15分間熟成し、上の反応器に投入した。次いで、反応器のジャケット温度を65℃に設定した。触媒を加えてから約60分後、重合混合物を室温まで冷却した。
(trans−N−ベンジリデンアニリンで改質されたcis−1,4−ポリブタジエンの合成(イミンB))
実施例4と類似した手順を用い、trans−N−ベンジリデンアニリンで改質されたcis−1,4−ポリブタジエンサンプル(イミンBと省略)を調製した。得られたポリマーの特性を表1にまとめている。イミンBの構造を以下に示す。
(trans−N−(2−ピリジルメチリデン)アニリンで改質されたcis−1,4−ポリブタジエンの合成(イミンC))
実施例4と類似した手順を用い、trans−N−(2−ピリジルメチリデン)アニリンで改質されたcis−1,4−ポリブタジエンサンプル(イミンCと省略)を調製した。得られたポリマーの特性を表1にまとめている。イミンCの構造を以下に示す。
(trans−N−ベンジリデン−2−(トリメチルシリルオキシ)アニリンで改質されたcis−1,4−ポリブタジエンの合成(イミンD))
実施例4と類似した手順を用い、trans−N−ベンジリデン−2−(トリメチルシリルオキシ)アニリンで改質されたcis−1,4−ポリブタジエンサンプル(イミンDと省略)を調製した。得られたポリマーの特性を表1にまとめている。イミンDの構造を以下に示す。
(イミンA、イミンBおよびイミンCで改質されたcis−1,4−ポリブタジエン 対 改質されていないcis−1,4−ポリブタジエンの混合評価)
実施例2−7で製造されたcis−1,4−ポリブタジエンサンプルを、カーボンブラックが充填されたゴム化合物で評価した。加硫物の組成物が表2に示され、数は、ゴム全体の重量100重量部に対する重量部として表される(phr)。
Claims (11)
- 官能基化されたポリマーを調製するための方法であって、この方法は、
(i)共役ジエンモノマーを配位触媒を使用し重合して反応性ポリマーを生成する工程と、
(ii)反応性ポリマーと、ヘテロ環基およびヒドロカルビルオキシ置換されたアリール基またはシリルオキシ置換されたアリール基を含有するイミン化合物とを反応させる工程とを含み、
ヘテロ環基およびヒドロカルビルオキシ置換されたアリール基またはシリルオキシ置換されたアリール基を含有するイミン化合物が、式I
によって定義され、式中、θは、ヘテロ環基であり、R 1 は、結合または二価の有機基であり、R 2 は、水素原子または一価の有機基であり、R 3 は、結合または二価の有機基であり、各R 4 は、独立して、水素原子、ハロゲン原子、一価の有機基、ヒドロカルビルオキシ基、またはシリルオキシ基であるか、または2個以上のR 4 基が合わさって二価、三価または四価の有機基を形成し、但し、少なくとも1つのR 4 は、ヒドロカルビルオキシ基またはシリルオキシ基である、方法。 - ヒドロカルビルオキシ置換されたアリール基またはシリルオキシ置換されたアリール基が、2位にヒドロカルビルオキシ置換基またはシリルオキシ置換基を含む、請求項1に記載の方法。
- 前記重合する工程は、配位触媒を使用し、前記配位触媒が、ランタニド系触媒である、請求項1に記載の方法。
- ランタニド系触媒は、(a)ランタニドを含有する化合物、(b)アルキル化剤および(c)ハロゲン源を含む請求項5に記載の方法。
- アルキル化剤は、アルミノキサンおよび式AlRnX3−nによって表される有機アルミニウム化合物を含み、式中、各Rは、同じであってもよく、または異なっていてもよいが、炭素原子を介してアルミニウム原子に接続する一価の有機基であり、各Xは、同じであってもよく、または異なっていてもよいが、水素原子、ハロゲン原子、カルボキシレート基、アルコキシド基、またはアリールオキシド基であり、nは、1〜3の整数である、請求項6に記載の方法。
- 前記モノマーが重合する工程は、20重量%未満の有機溶媒を含む重合混合物中で起こる、請求項5に記載の方法。
- 官能基化されたポリマーを調製するための方法であって、この方法は、
(i)共役ジエンモノマーを配位触媒を使用して重合し、反応性鎖末端を有するポリマーを生成する工程と;
(ii)ポリマーの反応性鎖末端と、ヘテロ環基およびヒドロカルビルオキシ置換されたアリール基またはシリルオキシ置換されたアリール基を含有するイミン化合物とを反応させる工程とを含み、
ヘテロ環基およびヒドロカルビルオキシ置換されたアリール基またはシリルオキシ置換されたアリール基を含有するイミン化合物が、式I
によって定義され、式中、θは、ヘテロ環基であり、R 1 は、結合または二価の有機基であり、R 2 は、水素原子または一価の有機基であり、R 3 は、結合または二価の有機基であり、各R 4 は、独立して、水素原子、ハロゲン原子、一価の有機基、ヒドロカルビルオキシ基、またはシリルオキシ基であるか、または2個以上のR 4 基が合わさって二価、三価または四価の有機基を形成し、但し、少なくとも1つのR 4 は、ヒドロカルビルオキシ基またはシリルオキシ基である、方法。 - (i)共役ジエンモノマーを配位触媒を使用して重合し、反応性鎖末端を有するポリマーを生成する工程と;
(ii)ポリマーの反応性鎖末端と、ヘテロ環基およびヒドロカルビルオキシ置換されたアリール基またはシリルオキシ置換されたアリール基を含有するイミン化合物とを反応させる工程とによって調製され、
ヘテロ環基およびヒドロカルビルオキシ置換されたアリール基またはシリルオキシ置換されたアリール基を含有するイミン化合物が、式I
によって定義され、式中、θは、ヘテロ環基であり、R 1 は、結合または二価の有機基であり、R 2 は、水素原子または一価の有機基であり、R 3 は、結合または二価の有機基であり、各R 4 は、独立して、水素原子、ハロゲン原子、一価の有機基、ヒドロカルビルオキシ基、またはシリルオキシ基であるか、または2個以上のR 4 基が合わさって二価、三価または四価の有機基を形成し、但し、少なくとも1つのR 4 は、ヒドロカルビルオキシ基またはシリルオキシ基である、官能基化されたポリマー。 - 請求項10に記載の官能基化されたポリマーを使用することによって調製されるタイヤ要素。
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