JP6413771B2 - 重合体水溶液の製造方法 - Google Patents
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過酸化水素を用いて重合体水溶液を製造する方法としては、下記の特許文献1〜5の技術が知られている。
特許文献2には、(a)芳香族化合物のスルホン化物重合体と、(b)分子中にホスフィネート基又はホスホネート基を有するアクリレート重合体とからなる石炭−水スラリー用分散安定化剤が開示されている。このうち、成分(b)は、重合体を構成するアクリル酸及びその誘導体もしくはこれと共重合可能なモノマーに対して、連鎖移動剤として次亜燐酸ナトリウム1水和物を1〜75重量%、重合開始剤を0.05〜5重量%、中和剤として有機あるいは無機塩基を20〜100%等量を用いた重合により製造することができると記載され、重合開始剤として過酸化水素等が用いられる旨が示されている(段落〔0015〕参照)。
特許文献3には、重合期間中の所定期間、重合開始剤又は連鎖移動剤を連続的に添加する重合体の製造方法であって、重合開始剤又は連鎖移動剤の添加速度を少なくとも一回変化させることを特徴とする重合体の製造方法が開示されている。そして、過酸化水素の存在下、無水マレイン酸及びアクリル酸を単量体として水溶性ポリマーを製造する実施例が示されている。
特許文献4には、触媒系として過酸化水素水と次亜燐酸ナトリウムとを用い、次亜燐酸ナトリウム/マレイン酸のモル比を0.2〜1として、マレイン酸を重合するホモポリマーの製造方法が開示されている。
また、特許文献5には、a)エチレン性不飽和モノカルボン酸及び/又はその塩と、b)エチレン性不飽和ジカルボン酸及び/又はその無水物及び/又はその塩とを、c)次亜リン酸及び/又はその塩の存在下で、フリーラジカル重合することによって、ポリマーを調製するための方法であって、成分b)の少なくとも一部を含有する初期装填材料を重合ゾーンに供給するステップと、成分a)の少なくとも一部を含有するモノマー供給材料を重合ゾーンに添加するステップとを含み、モノマー供給材料の添加の間に次亜リン酸又はその塩の少なくとも一部を重合ゾーンに添加する方法が開示されている。そして、過酸化水素の存在下、無水マレイン酸及びアクリル酸を単量体として水溶性ポリマーを製造する実施例が示されている。
[1]単量体を、次亜リン酸及びその塩並びに亜リン酸及びその塩から選ばれた少なくとも1つの還元剤と、過酸化水素を含む重合開始剤と、水とを含む反応系において重合する重合工程を備える重合体水溶液の製造方法において、
上記還元剤の使用量は、上記単量体の使用量を100質量部とした場合に、2.0〜10.0質量部であり、
上記重合開始剤の使用量は、上記単量体の使用量を100質量部とした場合に、0.5〜3.0質量部であり、
上記重合工程は、上記単量体の重合を、少なくとも、上記還元剤の一部又は全量と、上記重合開始剤の一部又は全量とを、反応系に添加しながら進め、且つ、上記還元剤の添加終了時期を、上記過酸化水素の添加終了時期よりも遅くする工程であることを特徴とする、重合体水溶液の製造方法。
[2]上記重合工程において、上記過酸化水素の添加が終了した後、上記過酸化水素を添加した時間に対して、0.03〜1.2倍の時間をかけて、上記還元剤を添加する上記[1]に記載の重合体水溶液の製造方法。
[3]上記単量体が、カルボキシル基含有化合物及びその塩並びに酸無水物から選ばれた少なくとも1種を含む上記[1]又は[2]に記載の重合体水溶液の製造方法。
本明細書において、重合体の重量平均分子量(以下、「Mw」ともいう)は、ゲル・パーミエーションクロマトグラフィー(以下、「GPC」ともいう)により測定された標準ポリアクリル酸ナトリウム換算値である。また、「(メタ)アクリル」の記載は、アクリル及びメタクリルを意味する。
本発明の方法は、重合工程の後、更に、水溶液のpH、粘度、濃度等を調整する液性調整工程等を備えることができる。
上記単量体は、水溶性単量体を含むことが好ましい。尚、目的、用途等に応じて、水溶性単量体及び水不溶性単量体を併用することができる。但し、本発明では、上記単量体としては、カルボキシル基含有化合物及びその塩並びに酸無水物から選ばれた少なくとも1種を含む。
アニオン性単量体としては、(メタ)アクリル酸、イタコン酸、イタコン酸モノアルキルエステル、マレイン酸、マレイン酸モノアルキルエステル、フマル酸、フマル酸モノアルキルエステル、シトラコン酸、シトラコン酸モノアルキルエステル、桂皮酸等のカルボキシル基含有化合物及びこれらの塩(アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、アンモニウム塩)、無水イタコン酸、無水マレイン酸等の酸無水物、2−アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸、ビニルスルホン酸、アリルスルホン酸、メタリルスルホン酸、スチレンスルホン酸、3−アリルオキシ−2−ヒドロキシ−1−プロパンスルホン酸、ポリオキシアルキレンモノ(メタ)アクリレート硫酸、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリロイルホスフェート、フェニル−2−アクリロイルオキシエチルホスフェート、2−アクリロイルオキシアルキルホスホン酸及びこれらの塩(アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、アンモニウム塩)等が挙げられる。これらの単量体は、単独で用いてよいし、2つ以上を組み合わせて用いてもよい。
カチオン性単量体としては、ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート、ジエチルアミノエチル(メタ)アクリレート、ジメチルアミノプロピル(メタ)アクリルアミド、ジエチルアミノプロピル(メタ)アクリルアミド及びこれらの塩等の三級アミノ基含有化合物;(メタ)アクリロイルオキシエチルトリメチルアンモニウムクロリド、(メタ)アクリロイルオキシエチルジメチルベンジルアンモニウムクロリド、(メタ)アクリロイルアミノプロピルトリメチルアンモニウムクロリド、(メタ)アクリロイルアミノプロピルジメチルベンジルアンモニウムクロリド、(メタ)アクリロイルオキシ2−ヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウムクロリド等の四級アンモニウム塩基含有化合物等を用いることができる。これらの単量体は、単独で用いてよいし、2つ以上を組み合わせて用いてもよい。
非イオン性単量体としては、(メタ)アクリルアミド、ジメチルアクリルアミド、ジエチルアクリルアミド、イソプロピルアクリルアミド、ヒドロキシエチルアクリルアミド、ビニルピロリドン、ビニルホルムアミド、ビニルアセトアミド、(メタ)アクリル酸−2−ヒドロキシエチル、ポリオキシアルキレンモノ(メタ)アクリレート、ポリオキシアルキレンアルキルアリルエーテル、グリセリンモノアリルエーテル等が挙げられる。これらの単量体は、単独で用いてよいし、2つ以上を組み合わせて用いてもよい。
尚、上記水不溶性単量体を併用する場合、その使用量の上限は、水溶性単量体100質量部に対して、好ましくは25質量部、より好ましくは15質量部である。
本発明において、還元剤である次亜リン酸及びその塩並びに亜リン酸及びその塩は、連鎖移動剤としても作用するため、その種類及び使用量等により、得られる重合体の分子量を、所望の範囲に調整することができる。
上記重合開始剤は、必要に応じて、過硫酸塩、有機過酸化物、アゾ系化合物等の他の重合開始剤を含んでもよい。
尚、他の重合開始剤を併用する場合、その使用量の上限は、過酸化水素100質量部に対して、好ましくは4.0質量部、より好ましくは2.0質量部である。
(1)還元剤の一部、重合開始剤の一部、及び、水を含む反応系に、単量体と、還元剤の残部と、重合開始剤の残部とを添加しながら重合を行う
(2)還元剤の一部、及び、水を含む反応系に、単量体と、還元剤の残部と、重合開始剤の全量とを添加しながら重合を行う
(3)重合開始剤の一部、及び、水を含む反応系に、単量体と、還元剤の全量と、重合開始剤の残部とを添加しながら重合を行う
尚、上記態様(1)〜(3)において、予め、反応系に、単量体の一部を収容しておいてもよい。
得られる重合体水溶液に含まれる過酸化水素を低減するためには、過酸化水素の添加終了時期から、還元剤の添加終了時期まで長いほどよい。しかしながら、過酸化水素の添加終了時期から、還元剤の添加終了時期まで長すぎると、単量体の重合が、通常、加熱条件で行われ、重合開始剤が失活して、実質的に含まれない重合体水溶液を加熱条件で放置するのみとなるため、液が着色したり、安定性を劣らしめることとなる。このような観点から、本発明においては、過酸化水素の添加終了時期から還元剤の添加終了時期までの時間は、過酸化水素を添加した時間の1.2倍以下の時間であることが好ましい。尚、「過酸化水素を添加した時間」とは、反応系において、単量体及び過酸化水素が併存し始めた時期から、それ以降に添加を中断するしないに関わらず、過酸化水素の添加を終了した時期までの時間を意味する。また、「過酸化水素の添加終了時期から還元剤の添加終了時期までの時間」は、過酸化水素の添加終了時又はその直後に、還元剤を添加したか否かに関わらないものとする。
本発明において、過酸化水素の添加終了時期から還元剤の添加終了時期までの時間は、過酸化水素を添加した時間に対して、より好ましくは0.03〜1.2倍、更に好ましくは0.06〜0.6倍の時間であると、本発明の効果を確実に得ることができる。
また、液性調整工程が、濃度調整工程である場合には、水、有機溶剤等を用いることができる。
また、本発明によれば、得られる重合体水溶液における過酸化水素の含有量を、重合体水溶液の全体に対して、好ましくは50質量ppm以下、より好ましくは20質量ppm以下とすることができる。従って、重合体水溶液を容器に収容して保管した際に、過酸化水素の含有に起因する容器の変形を抑制することができる。
以下の実施例及び比較例では、原料供給手段、撹拌手段、冷却手段及び温度調整手段を備えたSUS製の反応器(内容積1m3)を用いた。
反応器に、250kgの水、63kgの無水マレイン酸、及び、80kgの48%水酸化ナトリウム水溶液(以下、「48%NaOH」ともいう)を仕込み、撹拌下、95℃に保持した。次いで、この混合物を、95℃に保持しながら、208kgの90%アクリル酸水溶液(以下、「90%AA」ともいう)、21kgの30%過硫酸ナトリウム水溶液(以下、「30%NPS」ともいう)、11kgの35%過酸化水素水溶液(以下、「35%H2O2」ともいう)、163kgの48%NaOH、及び、42kgの30%次亜リン酸ナトリウム水溶液(以下、「30%NHP」ともいう)の供給を開始し、重合を行った。尚、90%AA、30%NPS、35%H2O2及び48%NaOHの供給は、4時間で完了させ、30%NHPの供給は、5時間で完了させた。その後、反応系の温度を95℃に保ったまま、1時間熟成し、反応液のpHが7.0になるように、水及び48%NaOHを供給した。これにより、アクリル酸(塩)・マレイン酸(塩)共重合体の固形分濃度が40%である重合体水溶液(E1)を得た(表1参照)。次いで、ギヤポンプを用いて、重合体水溶液(E1)を、反応器からコンテナ容器(内容積1m3)に充填した。
<GPC測定条件>
装置:東ソー社製HLC8020システム
検出:RI
カラム:東ソー社製G4000PWxl、G3000PWxl及びG2500PWxlを連結
溶離液:0.1M−NaCl+リン酸バッファー(pH7)
標準:創和科学社製ポリアクリル酸Na
<過酸化水素の定量方法>
重合体水溶液2gと硫酸チタン(IV)の30%水溶液10gとを採取し、これらに蒸留水を加えて100mLとした。これを測定溶液として、波長407nmにおける吸光度を測定する発色法により定量した。尚、ブランク値は、硫酸チタン(IV)の30%水溶液に代えて硫酸の25%水溶液を用いたもので測定した。
反応器に、250kgの水、75kgの無水マレイン酸、及び、96kgの48%NaOHを仕込み、撹拌下、90℃に保持した。次いで、この混合物を、90℃に保持しながら、195kgの90%AA、13kgの30%NPS、14kgの35%H2O2、152kgの48%NaOH、及び、33kgの30%NHPの供給を開始し、重合を行った。尚、90%AA、30%NPS、35%H2O2及び48%NaOHの供給は、4.5時間で完了させ、30%NHPの供給は、5.5時間で完了させた。その後、反応系を90℃に保ったまま、1時間熟成し、反応液のpHが8.0になるように、水及び48%NaOHを供給した。これにより、アクリル酸(塩)・マレイン酸(塩)共重合体の固形分濃度が40%である重合体水溶液(E2)を得た(表1参照)。次いで、ギヤポンプを用いて、重合体水溶液(E2)を、反応器からコンテナ容器(内容積1m3)に充填した。
反応器に、250kgの水、100kgの無水マレイン酸、及び、111kgの48%NaOHを仕込み、撹拌下、95℃に保持した。次いで、この混合物を、95℃に保持しながら、167kgの90%AA、13kgの30%NPS、9.0kgの35%H2O2、113kgの48%NaOH、及び、58kgの30%NHPの供給を開始し、重合を行った。尚、90%AA、30%NPS、35%H2O2及び48%NaOHの供給は、4時間で完了させ、30%NHPの供給は、4.5時間で完了させた。その後、反応系を95℃に保ったまま、1時間熟成し、反応液のpHが7.0になるように、水及び48%NaOHを供給した。これにより、アクリル酸(塩)・マレイン酸(塩)共重合体の固形分濃度が40%である重合体水溶液(E3)を得た(表1参照)。次いで、ギヤポンプを用いて、重合体水溶液(E3)を、反応器からコンテナ容器(内容積1m3)に充填した。
反応器に、250kgの水、63kgの無水マレイン酸、及び、80kgの48%NaOHを仕込み、撹拌下、95℃に保持した。次いで、この混合物を、95℃に保持しながら、208kgの90%AA、21kgの30%NPS、6.0kgの35%H2O2、163kgの48%NaOH、及び、42kgの30%NHPの供給を開始し、重合を行った。尚、90%AA、30%NPS、35%H2O2及び48%NaOHの供給は、4時間で完了させ、30%NHPの供給は、5時間で完了させた。その後、反応系を95℃に保ったまま、1時間熟成し、反応液のpHが7.0になるように、水及び48%NaOHを供給した。これにより、アクリル酸(塩)・マレイン酸(塩)共重合体の固形分濃度が40%である重合体水溶液(E4)を得た(表1参照)。次いで、ギヤポンプを用いて、重合体水溶液(E4)を、反応器からコンテナ容器(内容積1m3)に充填した。
反応器に、250kgの水、63kgの無水マレイン酸、及び、80kgの48%NaOHを仕込み、撹拌下、95℃に保持した。次いで、この混合物を、95℃に保持しながら、208kgの90%AA、21kgの30%NPS、20kgの35%H2O2、163kgの48%NaOH、及び、42kgの30%NHPの供給を開始し、重合を行った。尚、90%AA、30%NPS、35%H2O2及び48%NaOHの供給は、4時間で完了させ、30%NHPの供給は、5時間で完了させた。その後、反応系を95℃に保ったまま、1時間熟成し、反応液のpHが7.0になるように、水及び48%NaOHを供給した。これにより、アクリル酸(塩)・マレイン酸(塩)共重合体の固形分濃度が40%である重合体水溶液(E5)を得た(表1参照)。次いで、ギヤポンプを用いて、重合体水溶液(E5)を、反応器からコンテナ容器(内容積1m3)に充填した。
反応器に、250kgの水、63kgの無水マレイン酸、及び、80kgの48%NaOHを仕込み、撹拌下、95℃に保持した。次いで、この混合物を、95℃に保持しながら、208kgの90%AA、21kgの30%NPS、11kgの35%H2O2、163kgの48%NaOH、及び、21kgの30%NHPの供給を開始し、重合を行った。尚、90%AA、30%NPS、35%H2O2及び48%NaOHの供給は、4時間で完了させ、30%NHPの供給は、5時間で完了させた。その後、反応系を95℃に保ったまま、1時間熟成し、反応液のpHが7.0になるように、水及び48%NaOHを供給した。これにより、アクリル酸(塩)・マレイン酸(塩)共重合体の固形分濃度が40%である重合体水溶液(E6)を得た(表1参照)。次いで、ギヤポンプを用いて、重合体水溶液(E6)を、反応器からコンテナ容器(内容積1m3)に充填した。
反応器に、250kgの水、63kgの無水マレイン酸、及び、80kgの48%NaOHを仕込み、撹拌下、95℃に保持した。次いで、この混合物を、95℃に保持しながら、208kgの90%AA、21kgの30%NPS、11kgの35%H2O2、163kgの48%NaOH、及び、75kgの30%NHPの供給を開始し、重合を行った。尚、90%AA、30%NPS、35%H2O2及び48%NaOHの供給は、4時間で完了させ、30%NHPの供給は、5時間で完了させた。その後、反応系を95℃に保ったまま、1時間熟成し、反応液のpHが7.0になるように、水及び48%NaOHを供給した。これにより、アクリル酸(塩)・マレイン酸(塩)共重合体の固形分濃度が40%である重合体水溶液(E7)を得た(表1参照)。次いで、ギヤポンプを用いて、重合体水溶液(E7)を、反応器からコンテナ容器(内容積1m3)に充填した。
反応器に、250kgの水、63kgの無水マレイン酸、及び、80kgの48%NaOHを仕込み、撹拌下、95℃に保持した。次いで、この混合物を、95℃に保持しながら、208kgの90%AA、21kgの30%NPS、11kgの35%H2O2、163kgの48%NaOH、及び、42kgの30%NHPの供給を開始し、重合を行った。尚、90%AA、30%NPS、35%H2O2、48%NaOH及び30%NHPの供給を、全て4時間で完了させた。その後、反応系を95℃に保ったまま、2時間熟成し、反応液のpHが7.0になるように、水及び48%NaOHを供給した。これにより、アクリル酸(塩)・マレイン酸(塩)共重合体の固形分濃度が40%である重合体水溶液(C1)を得た(表2参照)。次いで、ギヤポンプを用いて、重合体水溶液(C1)を、反応器からコンテナ容器(内容積1m3)に充填しようとしたところ、ギヤポンプからキャビテーションによる異音が発生したため、ギヤポンプの使用を中止し、重合体水溶液の自重により充填した。
反応器に、250kgの水、63kgの無水マレイン酸、及び、80kgの48%NaOHを仕込み、撹拌下、95℃に保持した。次いで、この混合物を、95℃に保持しながら、208kgの90%AA、21kgの30%NPS、2kgの35%H2O2、163kgの48%NaOH、及び、42kgの30%NHPの供給を開始し、重合を行った。尚、90%AA、30%NPS、35%H2O2及び48%NaOHの供給は、4時間で完了させ、30%NHPの供給は、5時間で完了させた。その後、反応系を95℃に保ったまま、1時間熟成し、反応液のpHが7.0になるように、水及び48%NaOHを供給した。これにより、アクリル酸(塩)・マレイン酸(塩)共重合体の固形分濃度が40%である重合体水溶液(C2)を得た(表2参照)。次いで、ギヤポンプを用いて、重合体水溶液(C2)を、反応器からコンテナ容器(内容積1m3)に充填した。
反応器に、250kgの水、63kgの無水マレイン酸、及び、80kgの48%NaOHを仕込み、撹拌下、95℃に保持した。次いで、この混合物を、95℃に保持しながら、208kgの90%AA、21kgの30%NPS、25kgの35%H2O2、163kgの48%NaOH、及び、42kgの30%NHPの供給を開始し、重合を行った。尚、90%AA、30%NPS、35%H2O2及び48%NaOHの供給は、4時間で完了させ、30%NHPの供給は、5時間で完了させた。その後、反応系を95℃に保ったまま、1時間熟成し、反応液のpHが7.0になるように、水及び48%NaOHを供給した。これにより、アクリル酸(塩)・マレイン酸(塩)共重合体の固形分濃度が39%である重合体水溶液(C3)を得た(表2参照)。次いで、ギヤポンプを用いて、重合体水溶液(C3)を、反応器からコンテナ容器(内容積1m3)に充填しようとしたところ、ギヤポンプからキャビテーションによる異音が発生したため、ギヤポンプの使用を中止し、重合体水溶液の自重により充填した。
反応器に、250kgの水、63kgの無水マレイン酸、及び、80kgの48%NaOHを仕込み、撹拌下、95℃に保持した。次いで、この混合物を、95℃に保持しながら、208kgの90%AA、21kgの30%NPS、11kgの35%H2O2、163kgの48%NaOH、及び、12kgの30%NHPの供給を開始し、重合を行った。尚、90%AA、30%NPS、35%H2O2及び48%NaOHの供給は、4時間で完了させ、30%NHPの供給は、5時間で完了させた。その後、反応系を95℃に保ったまま、1時間熟成し、反応液のpHが7.0になるように、水及び48%NaOHを供給した。これにより、アクリル酸(塩)・マレイン酸(塩)共重合体の固形分濃度が40%である重合体水溶液(C4)を得た(表2参照)。次いで、ギヤポンプを用いて、重合体水溶液(C4)を、反応器からコンテナ容器(内容積1m3)に充填しようとしたところ、ギヤポンプからキャビテーションによる異音が発生したため、ギヤポンプの使用を中止し、重合体水溶液の自重により充填した。
反応器に、250kgの水、63kgの無水マレイン酸、及び、80kgの48%NaOHを仕込み、撹拌下、95℃に保持した。次いで、この混合物を、95℃に保持しながら、208kgの90%AA、21kgの30%NPS、11kgの35%H2O2、163kgの48%NaOH、及び、96kgの30%NHPの供給を開始し、重合を行った。尚、90%AA、30%NPS、35%H2O2及び48%NaOHの供給は、4時間で完了させ、30%NHPの供給は、5時間で完了させた。その後、反応系を95℃に保ったまま、1時間熟成し、反応液のpHが7.0になるように、水及び48%NaOHを供給した。これにより、アクリル酸(塩)・マレイン酸(塩)共重合体の固形分濃度が39%である重合体水溶液(C5)を得た(表2参照)。次いで、ギヤポンプを用いて、重合体水溶液(C5)を、反応器からコンテナ容器(内容積1m3)に充填した。
上記の実施例1〜7及び比較例1〜5で得られた重合体水溶液を、下記の各試験に供した。その結果を表1及び表2に併記した。
内容積1Lの金属製容器に、1kgの重合体水溶液を入れて、密封し、25℃で半年間保管した後、上記の方法でハーゼン色数を決定した。また、容器の外観を観察した。
初めに、重合体水溶液からの固形分0.4部を、水23部に溶解させ、均一な分散剤水溶液を得た。次いで、この分散剤水溶液に、軽質炭酸カルシウムの粉末77部を添加して、プライミクス社製「TKロボミックス」(商品名)を用いて、4000rpmで10分間撹拌分散させ、分散液を得た。この分散液について、BL型粘度計を用いて、分散直後、及び、25℃で7日放置後の粘度を測定した。粘度の測定条件は、25℃、60rpmである。
これに対し、比較例1は、過酸化水素の添加終了時期と還元剤の添加終了時期とが同時であり、過酸化水素の残存量が高いために送液時のキャビテーションや保管時の容器の変形が見られた。過酸化水素の使用量が多い比較例3及び還元剤の使用量が少ない比較例4も過酸化水素の残存量が多く、比較例1と同様の不具合が観察された。
また、過酸化水素の使用量が少ない比較例2及び還元剤の使用量が多い比較例5では、過酸化水素の残存量は十分少ないものの、重合体水溶液に着色が生じる結果となった。
Claims (3)
- 単量体を、次亜リン酸及びその塩並びに亜リン酸及びその塩から選ばれた少なくとも1つの還元剤と、過酸化水素を含む重合開始剤と、水とを含む反応系において重合する重合工程を備える重合体水溶液の製造方法において、
前記単量体は、カルボキシル基含有化合物及びその塩並びに酸無水物から選ばれた少なくとも1種を含むものであり、
前記還元剤の使用量は、前記単量体の使用量を100質量部とした場合に、2.0〜10.0質量部であり、
前記重合開始剤の使用量は、前記単量体の使用量を100質量部とした場合に、0.5〜3.0質量部であり、
前記重合工程は、前記単量体の重合を、少なくとも、前記還元剤の一部又は全量と、前記重合開始剤の一部又は全量とを、反応系に添加しながら進め、且つ、前記還元剤の添加終了時期を、前記過酸化水素の添加終了時期よりも遅くする工程であることを特徴とする、重合体水溶液の製造方法。 - 前記重合工程において、前記過酸化水素の添加が終了した後、前記過酸化水素を添加した時間に対して、0.03〜1.2倍の時間をかけて、前記還元剤を添加する請求項1に記載の重合体水溶液の製造方法。
- 前記重合工程における重合温度は60〜100℃である請求項1又は2に記載の重合体水溶液の製造方法。
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