JP6408488B2 - 一次構造および/または二次構造の異なる2つの領域を有する層または三次元成形品、成形品の製造方法、およびこの方法を実施するための材料 - Google Patents
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Description
b)有機の、2光子重合または多光子重合を介して重合可能な残基を含む材料を基板上に塗布する、もしくは同材料をモールド内に満たす、その場合、TPAを介してポリマーを形成することができる基の少なくとも一部は、酸素橋を介して、または炭素原子を介して金属含有または半金属含有オリゴマーまたはポリマーの金属/半金属に結合され、
c)基板上、またはモールド内にある材料の選択された領域を、2光子重合または多光子重合を用いて選択的に露光する、
d)基板上、またはモールド内にある材料の全体を熱的にまたは光化学的に処理する、
ここで、ステップc)とd)の順序は任意に選択することができる。
化学式(I)のR1がC=C二重結合を持ち、かつこの式のR2が存在しないか、または機能基を何も持たない場合、特殊な形態において、加水分解すべきおよび縮合すべき材料に化学式(V)の少なくとも1つのシランが添加され、
1,12−ドデカンジオールジメタクリレート(DDDMA)
テトラメチレングリコールジメタアクリレート(TGMDMA)
トリエチレングリコールジメタアクリレート(TEGDMA)
エチレンメタアクリレート(EMA)
トリデシルメタアクリレート(C13MA)
ポリエチレングリコールメチルエーテル−メタアクリレートの変形体(MPEG500MA)
ビスフェノール−A−エトキシジアクリレート(BED)
ポリエチレングリコール−ジメタアクリレート(PEG400DMA)
トリエチレングリコールトリアクリレート
トリメチロールプロパントリアクリレート(TMPTA)
を挙げることができる。
トリメチロールプロパントリ(3−メルカプトプロピオネート)(TMPMP)
トリメチロールプロパントリメルカプトアセテート(TMPMA)
ペンタエリトリトールテトラ(3−メルカプトプロピオネート)(PETMA)
ペンタエリトリトールテトラメルカプトアセテート(PETMA)
グリコールジメルカプトアセテート
グリコールジ(3−メルカプトプロピオネート)
エトキシ化トリメチロールプロパントリ(3−メルカプトプロピオネート)
4,4’−チオビスベンゼンチオール
4,4’−ジメルカプトスチルベン
を挙げることができる。
3−メルカプトプロピル−トリメトキシシラン
3−メルカプトプロピル−トリエトキシシラン
3−メルカプトプロピル−メチルジメトキシシラン
である。
方法1
第1ステップにおいて、基板上/モールド内にある材料に適当な光学系を用いて超短パルスレーザ光焦点が生成される。レーザ焦点は、そこにある母材の2光子重合を生じさせる。焦点は、2光子重合または多光子重合の結果としてその中の所望のボリューム要素が光学的に重合され、他方で周囲/隣接の浴材料が変化しないままであるように材料を通して移動される(「レーザ書き込み」)。所望領域のTPAまたはMPAによる架橋の完了後、第2ステップにおいて浴全体が、望ましくは200〜500nm、特に好ましくは365nm(i線)の波長を有する紫外光線で露光される。
方法2
この方法は、方法1の2つのステップを含む。これに第3ステップが続き、このステップにおいて、例えば炉内で、または浴で満たされたモールドを熱いプレート上におくことによって、浴材料全体は熱エネルギーに曝される。この処置の継続時間は必要に応じて、数分(例えば5分)〜数時間(例えば8時間)が選択される。その場合、材料は特に80℃と170℃の間の温度で加熱することができる。しかしより高い温度も排除されない。
方法3
使用された母材は第1ステップにおいて完全に光を、望ましくは200〜500nm、特に全く好ましくは365nm(i線)の紫外光線を照射される。照射の継続時間は驚くことに必須ではなく、継続時間は例えば1秒と3600秒の間とすることができ、例えばTPA反応の飽和を超えるまでとすることができる。さらに長い露光時間も排除されない。第2および第3ステップは方法1の第1および第2ステップに相当する。
方法4
第1ステップは、方法3の第1ステップに相当する。第2および第3ステップは、方法2の第2ステップ(2PP/MPP)と第3ステップ(熱的後硬化)に相当する。
方法5
この方法に基づいて、第1ステップにおいて使用される母材は、方法3に対して述べたように完全に光を照射される。それに、方法1に対して述べたように「レーザ書き込み」ステップが続く。方法5は、追加の硬化が行われないことにおいて方法3と異なっている。
1.基礎ポリシロキサンの製造
チオール付加に対する触媒として使用する1020mlの酢酸エステルとエタノールKOH溶液中の302.3g(1.02モル)TMPTAのレシーバーへ、冷却下で153.3g(0.85モル)の3−メルカプトプロピルメチルジメトキシシランが滴下され、室温で攪拌された。置換(チオール付加)の完全性はヨードメルカプタン試験を用いて確認された。加水分解のための水性HClの添加後、室温で攪拌された。加水分解の進行は、それぞれ水分滴定によって追跡された。後処理は、水を用いる振盪分離による1日の攪拌と疎水化フィルタを介する濾過後に行われた。溶剤はロータリエバポレータに掛けられ、次にオイルポンプ真空で抽出された。25℃で約9Pasの粘性を有する液状樹脂が得られた。次に製剤は次のステップにおいて、使用されたシランのモル量に対して2重量%の光開始剤が添加され、攪拌下で黄色光ラボにおいて材料製剤へ導かれた。生じた材料は次に濾過され、本発明に基づく生成物の製造方法に対する使用準備が整えられた。
2.モノマー添加の一般的手順
基礎ポリシロキサンの製造に対して使用されたシランのモル量Mに対してモノマーのモル量Nが(一般的に大気圧と大気温度における)攪拌下でポリシロキサンに添加され、成分が互いに均一に混合されるまで攪拌される。モル量Nは0.8モルまで変えることができる。続いて基礎ポリシロキサンの製造に対して説明したように光開始剤の添加が行われる。
3.モノマー添加の具体例
2.で挙げた一般的手順はN/M=0.2で実施され、以下のモノマーが使用された。
DDDMA
TEGDMA
C13MA+BED
EMA BED
C13MA
PEG400MA
4.構造的に異なる領域を有する材料の製造
材料はスピナーによって厚み300〜500μmで基板上に、例えばプリント基板上に塗布され、次に上述の「方法4」が施された。露光時間は第1ステップに対して変更された。露光時間は180秒かあるいは600秒であり、これは通常1光子プロセスに対して使用されるエネルギー投与量の6倍の投与量に相当する。その場合、屈折率差Δn(いわゆる屈折率上昇)の測定が第3ステップ、熱的後架橋の前後で実施される。屈折率上昇はRNF法(Refractive−Near−Field(屈折近接場)を用いて決定される。しかし当業者は、このパラメータを決定する別の方法も承知している。一般的に層または薄膜の屈折率は、例えばプリズムカプラ、アッベ屈折計、またはm線分光計を用いて決定される。基礎ポリシロキサンの屈折率上昇は850nmにおいて0.002(熱的後架橋がない場合)が計測された。
Claims (11)
- 異なる一次構造および/または二次構造を有する2つの領域を備える三次元層または三次元成形品の製造方法であって、
a)基板またはモールドを用意する、
b)金属および/または半金属を含むゾル、ゲルまたは有機変性ポリシロキサン含有材料から選択される材料を用意する、ここで用意された材料は以下の成分を備える、
(i)それによってC=C付加重合体かあるいは、および/またはチオール−エン付加
化合物の形成が可能である、2光子重合反応または多光子重合反応を介して重合可能な基を有する少なくとも1つの金属含有または半金属含有オリゴマーまたはポリマー、その場合、この基の少なくとも一部は炭素原子または酸素橋を介して前記金属含有または半金属含有オリゴマーまたはポリマーに結合され、および
(ii)(i)に記載の前記金属含有または半金属含有オリゴマーまたはポリマーの前
記基と同様に同じ2光子重合反応または多光子重合反応で入手可能であるか、あるいはこのような残基に光化学的に共重合される少なくとも1つの残基を含む少なくとも1つの有機モノマー、
前記材料は、式(I)の少なくとも1種のシランを含む母材の加水分解および少なくとも部分的な縮合によって得られる有機変性ポリシロキサン含有材料を含み、
c)用意された前記材料を前記基板に塗布するか、または取り付ける、もしくはこれを前記モールド内に持ち込む、
d)前記基板上または前記モールド内に存在する材料の選択された領域を、2光子重合または多光子重合を用いて選択露光する、
e)前記基板上または前記モールド内に存在する前記全材料を熱処理および/または光化学処理する、
但し、前記ステップd)およびe)は任意の順序において実施することができる、という条件付きである、前記各ステップを含む方法。 - 異なる一次構造および/または二次構造を有する前記領域は異なる屈折率を持つ、請求項1に記載の方法。
- 異なる一次構造および/または二次構造を有する前記領域は異なる架橋構造を備える、請求項1または請求項2の1つに記載の方法。
- ステップ(b)(ii)に基づく前記モノマーは、少なくとも1つの残基を含み、C=C二重結合を介して共重合可能であり、またはチオール−エン付加によって二重結合またはR1の残基またはSH基に結合可能である残基から選択され、および好ましくは化学式(I)に対して定義するような残基R1から選択されることによって得られる、請求項1〜3のいずれか一項に記載の方法。
- R1は非芳香族C=C二重結合、望ましくはα,β不飽和カルボニル化合物を含む残基であり、および/またはR2は場合によって置換されたアルキル、アリール、アルキルアリール、またはアリールアルキルであり、その場合、これらの残基の炭素鎖は場合によって望ましくはO、S、NH、COHN、COO、NHCOOから選択されるカップリング基によって中断することができ、Xは水素、ハロゲン、ヒドロキシ、アルコキシ、アシルオキシ、または水素または低級アルキルに等しいR3を有するNR3 2である、請求項1〜4のいずれか一項に記載の方法。
- さらに前記母材は化学式(II)の少なくとも1つの別のシランを含み、
- ポリシロキサン含有材料によって構成される三次元層または三次元成形品の製造方法であって、
a)基板またはモールドを用意する、
b)金属および/または半金属を含むゾル、ゲルまたは有機変性ポリシロキサン含有材料から選択される材料を用意する、ここで用意された材料は以下の成分を備える、
(i)それによってC=C付加重合体かあるいは、および/またはチオール−エン付加
化合物の形成が可能である、2光子重合反応または多光子重合反応を介して重合可能な基を有する少なくとも1つの金属含有または半金属含有オリゴマーまたはポリマー、その場合、この基の少なくとも一部は炭素原子または酸素橋を介して前記金属含有または半金属含有オリゴマーまたはポリマーに結合され、および
(ii)前記金属含有または半金属含有オリゴマーまたはポリマーの基に光化学的に共重合される少なくとも1つの残基を含む少なくとも1つの組織的モノマー、
前記材料は、式(I)の少なくとも1種のシランを含む母材の加水分解および少なくとも部分的な縮合によって得られる有機変性ポリシロキサン含有材料を含み、
c)用意された前記材料を前記基板に塗布するか、または取り付ける、もしくはこれを前記モールド内に入れる、
d)前記基板上または前記モールド内に存在する材料の選択された領域を、2光子重合または多光子重合を用いて選択露光する、
e)ステップ(b)に基づいて用意された前記材料を溶かす溶剤内において物体を洗浄することによって非露光材料から成形品を分離する、
各ステップを含む方法。 - ステップ(b)(ii)に基づく前記モノマーは、C=C二重結合を介して共重合可能である、またはチオール−エン付加によって二重結合またはR1の残基またはSH基に結合可能である残基から選択される、および好ましくは化学式(I)に対して定義するような残基R1から選択される少なくとも1つの残基を含む、請求項7に記載の方法。
- R1は非芳香族C=C二重結合、望ましくはα,β不飽和カルボニル化合物を含む残基であり、および/またはR2は場合によって置換されたアルキル、アリール、アルキルアリール、またはアリールアルキルであり、その場合、これらの残基の炭素鎖は場合によって望ましくはO、S、NH、COHN、COO、NHCOOから選択されるカップリング基によって中断することができ、Xは水素、ハロゲン、ヒドロキシ、アルコキシ、アシルオキシ、または水素または低級アルキルに等しいR3を有するNR3 2である、請求項7または請求項8に記載の方法。
- さらに前記母材は化学式(II)少なくとも1つの別のシランを含み、
- 多孔質成形品、μm領域またはnm領域における孔を有する成形品、および/またはスキャホールドとして適する成形品を生成するための、請求項7〜10のいずれか一項に記載の方法。
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DE10148894A1 (de) * | 2001-10-04 | 2003-04-30 | Fraunhofer Ges Forschung | Photochemisch und/oder thermisch strukturierbare Harze auf Silanbasis, einstufiges Verfahren zu deren Herstellung, dabei einzetzbare Ausgangsverbindungen und Herstellungsverfahren für diese |
DE10152878B4 (de) | 2001-10-26 | 2007-08-02 | Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V. | Verfahren zum Erzeugen dreidimensionaler Formkörper oder Oberflächen aus organopolysiloxanhaltigen Ausgangsmaterialien durch Laser-Bestrahlung und deren Verwendung |
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DE102005018059A1 (de) | 2003-10-24 | 2006-10-26 | Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V. | Verfahren zum Verbrücken von Hydroxy- oder Carbonsäuregruppen enthaltenden, organisch polymerisierbaren Silanen oder Silanharzeinheiten, sowie Produkte dieses Verfahrens |
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DE102010021466A1 (de) | 2010-05-25 | 2011-12-01 | Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V. | Verfahren zur Herstellung strukturierter Oxid-Dünnschichten über Vorstufen aus organisch vernetzten oder organisch vernetzbaren metallorganischen Verbindungen, sowie diese Vorstufen selbst |
EP2621713B1 (de) * | 2010-10-01 | 2015-09-23 | Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V. | Vorrichtung und verfahren zur schichtweisen herstellung von 3d-strukturen, sowie deren verwendung |
DE102011012412A1 (de) * | 2011-02-25 | 2012-08-30 | Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V. | Vorrichtung und Verfahren zur schichtweisen Herstellung von 3D-Strukturen, sowie deren Verwendung |
EP2665762B1 (en) * | 2011-01-21 | 2020-12-02 | Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der Angewandten Forschung e.V. | Polymerizable compositions, cured products obtained therewith, and use of these materials |
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