JP6400849B2 - 電磁線硬化型被覆組成物 - Google Patents
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Description
従って、本発明の目的は、硬度、耐性および他の基本的な特性を劣化させることなく、改善された屈曲特性を有する保護用および/または装飾用の膜(フィルム)、特に触覚膜(haptic films)を生成する被覆組成物(coating composition)を実現することである。
本発明による被覆組成物は、(a)少なくとも1種のウレタン(メタ)アクリラートを40〜70重量%、例えば50〜60重量%または40〜50重量%、(b)少なくとも1つのオレフィン性炭素−炭素二重結合を有する少なくとも1種の反応性希釈剤を20〜50重量%、例えば30〜40重量%または40〜50重量%、および(c)少なくとも1種の光開始剤を0.5〜10重量%、例えば1〜10重量%、2〜8重量%または3〜6重量%、含む紫外線硬化型被覆組成物である。好ましい実施形態において、そのウレタン(メタ)アクリラート(a)は、(a1)少なくとも1種のポリカプロラクトンポリオールと、(a3)少なくとも1種のポリイソシアナートと(a4)少なくとも1種のヒドロキシアルキル(メタ)アクリラートの間の(a2)少なくとも1種の付加物と、の間の反応において得られる生成物である。同様の好ましい実施形態において、そのポリカプロラクトンポリオール(a1)は、(a5)少なくとも1種のポリアルコキシル化ポリオールと、(a6)少なくとも1種のカプロラクトン単量体(モノマー)、例えばα−、β−、γ−、δ−または最も好ましくはε−ポリカプロラクトンとの間の反応において得られる生成物である。
ポリカプロラクトンポリオールの生成が、ε−カプロラクトンを、次の特性(表1)を有する、アルコキシル化トリメチロールプロパンポリオール3165TM、ポリオール3380TM(スウェーデン、ペルストルプ アーベー(Perstorp AB))またはプロポキシル化ネオペンチルグリコールポリオールR2490TM(スウェーデン、ペルストルプ アーベー(Perstorp AB))のいずれか一方と、次(表2)の特性を有するポリカプロラクトンポリオールを生成するモル比で、反応(開環および縮合)させることによって、行われた。
イソホロンジイソシアナートと2−ヒドロキシエチルアクリラートの間の付加物は、65〜70℃で、抑制剤として4−メトキシフェノールを用い、触媒としてラウリン酸ジブチルスズを用いて、上述のジイソシアナート 対 上述のアクリラートのモル比1.0:0.95で生成された。
例1で得られたポリカプロラクトンポリオールと、例2で得られた付加物とを、ヒドロキシル基対イソシアナート基のモル比1.0:0.9で反応させて、ウレタンアクリラートが生成された。その反応は、60℃で、抑制剤としてブチル化ヒドロキシトルエン、触媒としてラウリン酸ジブチルスズ、および溶媒としてトルエンを用いて行われた。その反応は、NCO含有量を分析することによってモニターされ、NCO値がゼロに近くなったときに反応を停止させた。次(表3)の特性を有する生成物が生成された。
− SCDによるTg(ガラス転移温度):メトラー社(Mettler)のDSCで測定。10mgの試料が40μLのアルミニウム・パン(pan)で分析された。温度範囲は−100〜+120℃。傾斜(ramp)10℃/分。
例3で得られたウレタンアクリラートA、B、CまたはDを44.8重量部と、反応性希釈剤としてのトリプロピレングリコールジアクリラートを49.7重量部と、光開始剤としてのイルガキュア(Irgacure(登録商標))1173(バスフ社(BASF AG))を5.5重量部とを混合することによって、紫外線硬化型被覆が、調整されまたは生成された。得られた被覆は、Kバーを用いてガラス・パネルおよびアルミニウム・パネル上に被覆されて、厚さ30〜40μmの湿潤膜が得られた。硬化は、5〜6J/cm2の紫外線照射線量で、H蒸気ランプ(Fusion F600最高240W/cm)下で行われた。硬化した膜は次(表4)の特性を示した。
− アセトン・スポット試験:SS 83 91 18による評価。
− DMAによるTg(℃、最高E”):メトラー社(Mettler)のDMAを用いて測定。テンション・モード。温度範囲−100乃至150℃(傾斜3℃/分)。振幅および周波数は、それぞれ15μmおよび1Hzに等しい。各試料の3つの標本が試験され、平均値が報告された。
例3で得られたウレタンアクリラートCを44.8重量部、またはウレタンアクリラートを44.8重量部(ここで、ポリカプロラクトンポリオールにおいて使用されたポリアルコキシル化トリメチロールプロパン(Polyol 3380TM)が非アルコキシル化トリメチロールプロパンで置換された)と、反応性希釈剤としてのジプロピレングリコールジアクリラートを49.7重量部と、光開始剤としてのイルガキュア(Irgacure(登録商標))1173(バスフ社(BASF AG))を5.5重量部とを混合することによって、紫外線硬化型被覆が、調整されまたは生成された。得られた被覆は、ガラス・パネルおよびアルミニウム・パネル上に被覆され、例4におけるように硬化された。硬化された膜(フィルム)は次(表5)の特性を示した。
− アセトン・スポット試験:SS 83 91 18による評価。
− DMAによるTg(℃、最高E”)およびE’:メトラー社(Mettler)のDMAを用いて測定。テンション・モード。温度範囲−100乃至150℃(傾斜3℃/分)。振幅および周波数は、それぞれ15μmおよび1Hzに等しい。各試料の3つの標本が試験され、平均値が報告された。
− Mc∝(3ρRT)/E’。ここで、E’はゴム状プラトー(rubbery plateau:ゴム状平坦領域)上の貯蔵弾性率(storage modulus)(J・m−3)であり、ρはTにおける材料密度(kg・m3)であり、Rは気体定数(8,314J・mol−1・K−1)であり、Tはゴム状プラトーにおける温度(K)である。
ウレタンアクリラートAまたはCを44.8重量部、または例3で得られたウレタンアクリラートCおよびEの60/40(重量)混合物を44.8重量部と、反応性希釈剤としてのジプロピレングリコールジアクリラートを49.7重量部と、光開始剤としてのイルガキュア(Irgacure(登録商標))1173(バスフ社(BASF AG))を5.5重量部とを混合することによって、紫外線硬化型被覆が、調製されまたは生成された。デュテロン(Deuteron(登録商標))UV RS20(無機変性ポリエチレンワックス分散液、デュテロン社(Deuteron GmbH))またはオルガソル(Orgasol(登録商標))2001 UD NAT1(ポリアミド12、仏国、アルケマ社(Arkema))が、艶消剤として用いられて、得られた組成物に対してその組成物で(を基準にして)計算された10重量%の量が添加された。得られた被覆が、例4におけるようにガラス・パネルおよびアルミニウム・パネル上に被覆された。硬化した膜は次(表6)の特性を示した。
Claims (19)
- (a)少なくとも1種のポリカプロラクトンポリオール(a1)と少なくとも1種の付加物(a2)の間の反応の生成物である少なくとも1種のウレタン(メタ)アクリラートを40〜70重量%を含み、
前記付加物(a2)は、少なくとも1種のポリイソシアナート(a3)と少なくとも1種のヒドロキシアルキル(メタ)アクリラート(a4)の間の反応の生成物であり、
前記ポリカプロラクトンポリオール(a1)は、少なくとも1種のポリアルコキシル化ポリオール(a5)と少なくとも1種のカプロラクトン単量体(a6)の間の反応の生成物であり、
さらに、
(b)少なくとも1つのオレフィン性炭素−炭素二重結合を有する少なくとも1種の反応性希釈剤を20〜50重量%と、
(c)少なくとも1種の光開始剤を0.5〜10重量%と、
(d)少なくとも1種の艶消剤を、前記の成分(a)乃至(c)の合計に基づいて計算して1〜15重量%と、
を含む紫外線硬化型被覆組成物であることを特徴とする、被覆組成物。 - 前記艶消剤(d)が、ポリアミド、微粉化バイオポリマー、合成アモルファスシリカ、表面処理された合成アモルファスシリカ、微粒子穏微晶質アモルファスシリカ、層状カオリンおよび/または無機変性ポリエチレンワックス分散液である、請求項1に記載の被覆組成物。
- 前記ポリカプロラクトンポリオール(a1)が、2〜10個のカプロラクトン単位/分子を有する、請求項1または2に記載の被覆組成物。
- 前記ポリカプロラクトンポリオール(a1)が、−40℃未満のガラス転移温度(Tg)を有する、請求項1乃至3のいずれかに記載の被覆組成物。
- 前記ポリカプロラクトンポリオール(a1)が、1000〜6000g/molの分子量(Mw)を有する、請求項1乃至4のいずれかに記載の被覆組成物。
- 前記付加物(a2)は、ポリイソシアナート(a3)対ヒドロキシアルキル(メタ)アクリラート(a4)のモル比1:0.8乃至1:1で得られるものである、請求項1乃至5のいずれかに記載の被覆組成物。
- 前記ポリイソシアナート(a3)が、脂肪族または脂環式ジまたはトリイソシアナート、および/またはそのまたはそれを有するNCO官能性二量体、三量体またはポリマーである、請求項1乃至6のいずれかに記載の被覆組成物。
- 前記ポリイソシアナート(a3)が、ヘキサメチレンジイソシアナート、イソホロンジイソシアナート、ジシクロヘキシルメタンジイソシアナート、テトラヒドロフランジイソシアナート、シクロヘキシレンジイソシアナートおよび/またはノナントリイソシアナート、および/またはそのまたはそれを有するNCO官能性二量体、三量体またはポリマーであることを特徴とする、請求項1乃至7のいずれかに記載の被覆組成物。
- 前記ヒドロキシアルキル(メタ)アクリラート(a4)が、ヒドロキシエチル(メタ)アクリラート、ヒドロキシプロピル(メタ)アクリラート、トリメチロールエタンジ(メタ)アクリラート、トリメチロールプロパンジ(メタ)アクリラート、トリメチロールブタンジ(メタ)アクリラートおよび/またはペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリラートであることを特徴とする、請求項1乃至8のいずれかに記載の被覆組成物。
- 前記ポリアルコキシル化ポリオール(a5)が、1〜30個のエトキシ、プロポキシおよび/またはブトキシ単位/分子を有するポリエトキシル化、ポリプロポキシル化および/またはポリブトキシル化ジオールまたはトリオールである、請求項1乃至9のいずれかに記載の被覆組成物。
- 前記ポリアルコキシル化ポリオール(a5)が、ポリエトキシル化および/またはポリプロポキシル化ネオペンチルグリコール、グリセロール、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパンまたはトリメチロールブタンである、請求項1乃至10のいずれかに記載の被覆組成物。
- 前記カプロラクトン単量体(a6)がε−カプロラクトンである、請求項1乃至11のいずれかに記載の被覆組成物。
- 前記反応性希釈剤(b)が、少なくとも1種の、アルキル(メタ)アクリラート、ビニル(メタ)アクリラート、(メタ)アリル(メタ)アクリラート、ポリエステル(メタ)アクリラート、エポキシ(メタ)アクリラート、ウレタン(メタ)アクリラートおよび/またはメラミン(メタ)アクリラートである、請求項1乃至12のいずれかに記載の被覆組成物。
- 前記反応性希釈剤(b)が、イソボルニル(メタ)アクリラート、ジプロピレングリコールジ(メタ)アクリラート、トリプロピレングリコールジ(メタ)アクリラート、ヘキサンジオールジ(メタ)アクリラートおよび/またはトリメチロールプロパントリ(メタ)アクリラートである、請求項1乃至13のいずれかに記載の被覆組成物。
- 前記光開始剤(c)が、ベンゾインエーテル、アシルホスフィン、アセトフェノン、アミノアルキルフェノン、ベンゾフェノンおよび/またはアントラキノンである、請求項1乃至14のいずれかに記載の被覆組成物。
- さらに、少なくとも1種の顔料、充填剤および/または染料を含む、請求項1乃至15のいずれかに記載の被覆組成物。
- さらに、少なくとも1種の紫外線安定剤、流動/レベリング剤、レオロジー剤、抑制剤および/または紫外線吸収剤を含む、請求項1乃至16のいずれかに記載の被覆組成物。
- 装飾用および/または保護用トップコートを得るための、請求項1乃至17のいずれかに記載の被覆組成物の使用。
- 触覚装飾用および/または保護用トップコートを得るための、請求項2乃至17のいずれかに記載の被覆組成物の使用。
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