JP6325417B2 - ポリシロキサン基含有重合体、反応性ポリシロキサン化合物の製造方法及び熱硬化被膜 - Google Patents
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Description
[一般式(1)中、mは0〜300のいずれかの整数であり、X1は、水酸基とウレタン結合を有する下記式(2)〜(5)から選ばれるいずれかのヒドロキシウレタン結合であり、Vは、水酸基とウレタン結合を有する下記式(6)〜(9)から選ばれるいずれかのヒドロキシウレタン結合であり、Zは、ないか、−CH2−O−、−O−、−O−(CH2)n−O−(但し、nは1〜10の整数)、−CO−O−、−CO−O−(CH2)n−O−(但し、nは1〜10の整数)から選ばれるいずれかであり、Y2は、−O−(CH2)n−(但し、nは1〜10の整数)、−O−(C2H4−O−)b−(CH2)c−(但し、bは1〜300の整数、cは2〜6の整数)、−(CH2)n−(但し、nは1〜10の整数)である。また、R1及びR2は、それぞれCH3又はHであり、同一であっても異なっていてもよく、R3は、CH3又は式(10)の基であり、同一であっても異なっていてもよい。また、Y1は、構造中に、O、S又はNのいずれかの元素或いは環状構造を含んでいてもよい、炭素数1〜30の、アルキレン基又はアリーレン基又は繰り返し単位1〜300のポリエチレングリコール鎖である。Wは、炭素数1〜30のアルコキシ基、或いは、構造中に、O、S又はNのいずれかの元素或いは環状構造を含んでいてもよい、炭素数1〜30のアルキル基又はアリール基である。]
[式(3)中、R4は、H又はCH3である。]
[式(6)中、R4は、H又はCH3である。]
[式(7)中、R4は、H又はCH3である。]
[式(10)中、mは0〜300のいずれかの整数であり、Wは、炭素数1〜30のアルコキシ基、或いは、構造中に、O、S又はNのいずれかの元素或いは環状構造を含んでいてもよい、炭素数1〜30の、アルキル基又はアリール基である。]
前記重合体或いは共重合体中のポリシロキサンセグメント成分の含有量が、0.1〜20質量%であるポリシロキサン基含有重合体。
前記共重合体を形成するための前記他の重合性モノマーが、アクリル酸、メタクリル酸、アクリル酸エステル及びメタクリル酸エステルからなる群から選択される少なくともいずれか1種であるポリシロキサン基含有重合体。
前記エチレン性不飽和基及び5員環環状カーボネート構造の両方を有する化合物が、1個のエチレン性不飽和基と、1個の5員環環状カーボネート構造とを有する、下記の一般式(11)又は式(12)で示される化合物であるポリシロキサン基含有重合体。
[一般式(11)及び(12)中の、R1、R2及びZは、前記一般式(1)中におけるこれらの記号と同義であり、一般式(11)中のR4は、H又はCH3である。]
[一般式(13)〜(16)中の、m、Y1、Y2、R3及びWは、前記一般式(1)中におけるこれらの記号と同義であり、R4は、H又はCH3である。]
前記重合体或いは共重合体の全質量のうちの0.1〜20質量%が、二酸化炭素由来の−O−CO−結合から構成されたものであるポリシロキサン基含有重合体。
[式(3)中、R4は、H又はCH3である。]
[式(6)中、R4は、H又はCH3である。]
[式(7)中、R4は、H又はCH3である。]
[式(10)中、mは0〜300のいずれかの整数であり、Wは、炭素数1〜30のアルコキシ基、或いは、構造中に、O、S又はNのいずれかの元素或いは環状構造(例えば、フェニル基、シクロヘキシル基など)を含んでいてもよい、炭素数1〜30の、アルキル基又はアリール基である。]
前記した一般式(1)で表される本発明を特徴づける反応性ポリシロキサン化合物について説明する。この化合物を特徴づける、X1及びVで示される化学構造、すなわち、前記一般式(2)〜(9)で示される化学構造は、いずれも、水酸基とウレタン結合とを有するヒドロキシウレタン結合を持つ。そして、このヒドロキシウレタン結合は、下記に示したように、5員環環状カーボネート化合物とアミン化合物との付加反応により形成することができる。5員環環状カーボネート化合物とアミン化合物との反応においては、下記に示すように、5員環環状カーボネート化合物の開裂が2種類あるため、2種類の構造の生成物が得られることが知られている。また、この付加反応により得られる化学構造はウレタン結合であるが、水酸基を有した特異な構造を有したものであり、特に、通常のウレタン結合と区別され、ヒドロキシウレタン結合(或いは、ヒドロキシウレタン構造)と呼ばれるものである。本明細書では、「ヒドロキシウレタン結合」と呼んでいる。
本発明の重合体を構成する重合性モノマーに用いられる、上記した一般式(1)で示される反応性ポリシロキサン化合物は、例えば、片末端にアミノ基を有し、且つ、前記した式(6)〜(9)から選ばれるいずれかのヒドロキシウレタン結合するポリシロキサン化合物と、片末端にエチレン性不飽和基を有する、エチレン性不飽和基及び5員環環状カーボネート構造の両方を有する化合物、とを反応させることによって容易に得られる。まず、この際に使用される「エチレン性不飽和基と5員環環状カーボネート構造の両方を有する化合物」について説明する。このような構造の化合物としては、例えば、下記の一般式(11)又は(12)で示される化合物が挙げられ、いずれも本発明において好ましく使用できる。
本発明の重合体は、一般式(1)で示される反応性ポリシロキサン化合物を重合或いは共重合してなるが、本発明を特徴づける反応性ポリシロキサン化合物は、上記した「エチレン性不飽和基及び5員環環状カーボネート構造の両方を有する化合物」と、下記で説明するような「片末端のアミノ基と、特定のヒドロキシウレタン結合を有するポリシロキサン化合物」との反応物として得られる。すなわち、上記の反応の結果、その構造中に2個のヒドロキシウレタン結合を有する、ポリシロキサン鎖と、末端に重合性のエチレン性不飽和基を併せ持つ構造の、本発明を特徴づける反応性ポリシロキサン化合物となる。
[一般式(13)〜(16)中の、m、Y1、Y2、R3及びWは、前記一般式(1)中におけるこれらの記号と同義であり、R4は、H又はCH3である。]
上記で得た「片末端のアミノ基と、特定のヒドロキシウレタン結合(V部分)を有するポリシロキサン化合物」と、先述した「エチレン性不飽和基及び5員環環状カーボネート構造の両方を有する化合物」とを用い、5員環環状カーボネート構造(基)と、アミノ基とを反応させることで、本発明で規定する一般式(1)で表させる反応性ポリシロキサン化合物を得ることができる。上記反応は、先述した環状カーボネート基を有するポリシロキサン化合物とアミン化合物との反応と同様の条件で行うことが可能であり、例えば、好ましい条件として、溶剤の存在下或いは溶剤の非存在下で、40〜200℃の温度で4〜24時間反応させることで反応を行うことができる。
上記した本発明で規定する一般式(1)で表される反応性ポリシロキサン化合物は、分子内にポリシロキサンセグメントと反応性の不飽和結合を有するため、単独重合或いは他の重合性モノマー(不飽和基を有する化合物)と共重合することができる。本発明のポリシロキサン基含有重合体は、上記で説明した、この反応性ポリシロキサン化合物を、単独重合或いは他の不飽和基を有する化合物と共重合してなる重合体或いは共重合体であることを特徴とする。
本発明のポリシロキサン基含有重合体を得るための重合反応は、無溶剤下で行うこともできるが、得られる重合体の融点以上の温度で行う必要があり、また、反応時の粘度が高くなると重合が不均一化する場合があるため、その場合には溶剤中で行うことが好ましい。反応に使用する溶剤の使用量は、反応溶液100質量%中に10〜80質量%の範囲であることが好ましい。
上記した特徴を有する本発明の重合体は、そのまま使用することができるが、他の樹脂とブレンドして使用してもよい。この際の他の樹脂としては、例えば、アクリル系樹脂、ポリウレタン系樹脂、ポリエステル系樹脂、ポリアミド系樹脂、フェノキシ樹脂、スチレン系エラストマー(SBS、SEBS、マレイン酸変性SEBSなど)、オレフィン系エラストマー(EPR、EPDMなど)、スチレン系樹脂(PS、HIPS、AS、ABS、AESなど)、塩素系樹脂(PVC、塩素系ポリエチレンなど)、オレフィン系樹脂(PE、PP、EVAなど)などが挙げられる。
本発明のポリシロキサン基含有重合体は、熱可塑性であり、被膜を形成することができる。また、被膜を形成する際に必要に応じて、その皮膜形成時に、そのヒドロキシウレタン結合が有する水酸基の一部を利用して種々の架橋剤によって架橋させて、熱硬化被膜とすることができる。架橋により分子鎖が固定されることで、被膜の耐久性、耐熱性、耐汚染性といった性能が向上する。特に本発明のポリシロキサン基含有重合体は、シロキサン鎖に直結した水酸基を有することから、架橋させることにより、シロキサン鎖が表面配向した状態で固定されるので、架橋によって得られる上記効果が大きい。
グリシジルメタクリレート(三菱レイヨン製、商品名:アクリエステルG、分子量142.1)100部と、触媒として臭化リチウム(和光純薬製)5.4部と、N−メチル−2−ピロリドン100部とを、撹拌装置及び大気開放口のある還流器を備えた反応容器内に仕込んだ。次いで、撹拌しながら二酸化炭素を連続して吹き込み、100℃にて10時間反応を行った。反応終了後の溶液に、水200部とトルエン200部を添加し、混合した。得られた混合液を分液ロートに移し、分離した水槽(下層)を除去し、その後、同様にして分液ロート中で水50部にて3回の洗浄を行うことにより、反応液から触媒を除去した。洗浄後のトルエン層(上層)から、ロータリーエバポレーターにてトルエンを蒸発留去し、淡黄色の液状物質を得た(収率93%)。
官能基当量2500mg/molの、片末端エポキシ変性反応性シリコーンオイル(信越化学工業(株)製、商品名:X22−173BX)を100部、触媒として臭化ナトリウム(和光純薬製)を2部、N−メチル−2−ピロリドンを100部、撹拌装置及び大気開放口のある還流器を備えた反応容器内に仕込んだ。次いで、撹拌しながら二酸化炭素を連続して吹き込み、100℃にて16時間反応を行った。そして、反応後の溶液を400部のノルマルヘキサン(山一化学工業製)で希釈した後、分液ロートに移し、食塩水にて4回洗浄を加え、N−メチル−2−ピロリドン及び臭化ナトリウムを除去した。更に、ヘキサン層をエバポレーターに移し、ヘキサンを蒸発させて、透明なオイル状物質として環状カーボネート変性シリコーンオイルを得た。
官能基当量1000mg/molの、片末端エポキシ変性反応性シリコーンオイル(JNC株式会社(株)製、商品名:サイラプレーンFM−0511)を使用した以外は合成例2と同様にして、5員環環状カーボネート基が導入されたポリシロキサン化合物を得、これをC−3とした。C−3についてのIRの測定結果は合成例1と同様であり、また、重量平均分子量(ポリスチレン換算)は1420であった。更に、前記した方法で算出したC−3の化学構造中に二酸化炭素由来の成分が占める割合は、4.2%であった。
[片末端のアミノ基と、ヒドロキシウレタン結合を有するポリシロキサン化合物の製造]
前記した合成例2で得られたC−2を100部、過剰量のアミン化合物として1,2ビス(アミノエトキシ)エタン(ハンツマン社製、商品名:EDR−148)を35.0部、ノルマルヘキサンを58部、撹拌装置及び大気開放口のある還流器を備えた反応容器内に仕込んだ。次いで、撹拌しながら60℃にて8時間反応を行った。そして、反応後の溶液を400部のヘキサンで希釈した後、分液ロートに移し、50部の食塩水にて4回洗浄を行い、未反応の1,2ビス(アミノエトキシ)エタンを除去した。更に、ヘキサン層をエバポレーターに移し、ヘキサンを蒸発させて、透明なオイル状物質として片末端アミノ基含有ポリシロキサン化合物を得た。
次いで、上記で得られた片末端アミノ基含有ポリシロキサン化合物A−1を100部、合成例1で得たC−1を6.9部、トルエンを46部、重合禁止剤としてp−メトキシフェノールを0.007部、撹拌装置及び大気開放口のある還流器を備えた反応容器内に仕込んだ。次いで、撹拌しながら60℃にて反応を行った。反応の進行状態を、サンプリングした反応液のアミン濃度を中和滴定により測定することで確認し、アミン濃度が測定限界以下まで減少した時点で反応を終了した。反応時間は8時間であった。反応後の溶液についてのIR分析では、1800cm-1付近の環状カーボネートのカルボニル由来のピークは消失しており、1760cm-1付近に、ウレタン結合のカルボニルに由来する新しいピークが確認された。反応終了を確認した後に、反応容器を減圧してトルエンを完全に除去し、淡黄色透明な液状の、本発明で規定する一般式(1)で表される反応性ポリシロキサン化合物を得た。
[片末端のアミノ基と、ヒドロキシウレタン結合を有するポリシロキサン化合物の製造]
前記した合成例2で得られたC−2を100部、ビス(アミノプロピル)ピペラジン(広栄化学工業製)を47.2部、ノルマルヘキサンを63部用いた以外は、合成例4と同様にして、片末端にアミノ基が導入されたポリシロキサン化合物A−2を得た。合成例4と同様に測定した重量平均分子量(ポリスチレン換算)は、3450であり、また、アミン価は19.2mgKOH/gであった。A−2の化学構造中にC−2由来の二酸化炭素成分が占める割合を算出した結果は、1.6%であった。
次いで、上記で得られた片末端アミノ基含有ポリシロキサン化合物A−2を100部、合成例1で得たC−1を6.8部、トルエンを46部、重合禁止剤としてp−メトキシフェノールを0.007部用いた以外は、合成例4と同様に反応させて、淡黄色透明な液状の本発明で規定する一般式(1)で表される反応性ポリシロキサン化合物を得た。得られた化合物の水酸基価は36.7mgKOH/gであり、GPC測定による重量平均分子量(ポリスチレン換算)は4050であった。これをS−2と略称した。S−2の化学構造中における、反応に使用したC−1及びA−2の原料であるC−2に由来する二酸化炭素成分が占める割合を算出したところ、その合計は、3.0%であった(化学構造式上の分子量からの計算値)。
[片末端のアミノ基と、ヒドロキシウレタン結合を有するポリシロキサン化合物の製造]
前記した合成例3で得られたC−3を100部、ヘキサメチレンジアミン(東京化成製)を66.8部、ノルマルヘキサンを71部用いた以外は、合成例4と同様にして、片末端にアミノ基が導入されたポリシロキサン化合物A−3を得た。合成例4と同様に測定した重量平均分子量(ポリスチレン換算)は、1630であり、また、アミン価は45.1mgKOH/gであった。
次いで、上記で得られた片末端アミノ基含有ポリシロキサン化合物A−3を100部、合成例1で得たC−1を16部、トルエンを46部、重合禁止剤としてp−メトキシフェノールを0.016部用いた以外は、合成例4と同様に反応させ、淡黄色透明な液状の、本発明で規定する一般式(1)で表される反応性ポリシロキサン化合物を得た。得られた化合物の水酸基価は79.4mgKOH/gであり、GPC測定による重量平均分子量(ポリスチレン換算)は2120であった。これをS−3と略称した。S−3の化学構造中における、反応に使用したC−1及びA−3の原料であるC−3に由来する二酸化炭素成分が占める割合を算出したところ、その合計は、6.5%であった(化学構造式上の分子量からの計算値)。
[反応性ポリシロキサン化合物と他の重合性モノマーとの共重合体の例]
合成例4で得られたS−1を10部、メチルメタクリレート(三菱レイヨン(株)製、商品名:アクリエステルM)を60部、2−ヒドロキシエチルメタクリレートを30部(三菱ガス化学(株)製)、アゾビスイソブチロニトリル(和光純薬(株)製、商品名:V−60)を1部、トルエンを33部、メチルイソブチルケトンを33部、撹拌装置及び大気開放口のある還流器を備えた反応容器内に仕込んだ。窒素気流下で撹拌しながら70℃にて8時間の反応を行った。反応終了後に、トルエンを42部及びメチルイソブチルケトンを42部加えて希釈した後、室温まで冷却し、透明粘稠な樹脂溶液を得た。得られた樹脂溶液を、合成例2と同様に、GPCにて測定した重量平均分子量(ポリスチレン換算)は、59000であり、また、水酸基価は58mgKOH/gであった。この値は樹脂単独での値に換算すると145mgKOH/gであり、この樹脂中に二酸化炭素の占める割合は0.6%であった(樹脂配合組成からの計算値)。
上記で得られた樹脂溶液100部に対して、架橋剤としてビウレット型のヘキサメチレンジイソシアネート系ポリイソシアネートであるデュラネート24A−100(商品名、旭化成(株)製)を8部添加し、更にトルエンで固形分を40%に合わせて希釈し、塗料を作製した。作製した塗料を、基材として、厚み100μmのポリエチレンテレフタレートフィルム(東レ(株)製、商品名:ルミラーS10、以下、PETと略記。)にNo.8バーコーターを用いて塗布し、100℃にて60分間乾燥させ、PET上に膜厚約5μmの架橋被膜を作成し、これを評価用試料とした。
[反応性ポリシロキサン化合物と他の重合性モノマーとの共重合体の例]
合成例5で得られたS−2を10部、メチルメタクリレート(商品名:アクリエステルM)を60部、2−ヒドロキシエチルメタクリレートを30部、アゾビスイソブチロニトリル(商品名:V−60)を5部、トルエンを33部、メチルイソブチルケトンを33部用いた以外は、実施例1と同様に反応を行い、半透明粘稠な樹脂溶液を得た。得られた樹脂溶液の重量平均分子量(ポリスチレン換算)は65000であり、水酸基価は59mgKOH/gであった。この値は樹脂単独での値に換算すると148mgKOH/gであり、この樹脂中に二酸化炭素の占める割合は、0.3%であった(樹脂配合組成からの計算値)。
上記で得られた樹脂溶液100部に対して、架橋剤としてデュラネート24A−100(商品名)を8部添加し、実施例1と同様にして塗料を作製した。そして、得られた塗料を用い、実施例1と同様にしてPET上に膜厚5μmの架橋被膜を作成し、これを評価用試料とした。
[反応性ポリシロキサン化合物と他の重合性モノマーとの共重合体の例]
合成例6で得られたS−3を10部、メチルメタクリレート(商品名:アクリエステルM)を60部、2−ヒドロキシエチルメタクリレートを30部、アゾビスイソブチロニトリル(商品名:V−60)を1部、トルエンを33部、メチルイソブチルケトンを33部用いた以外は、実施例1同様に反応を行い、透明粘稠な樹脂溶液を得た。得られた樹脂溶液の重量平均分子量(ポリスチレン換算)は55000であり、水酸基価は62mgKOH/gであった。この値は樹脂単独での値に換算すると155mgKOH/gであり、この樹脂中に二酸化炭素の占める割合は0.7%であった(樹脂配合組成からの計算値)。
上記で得られた樹脂溶液100部に対して、架橋剤としてデュラネート24A−100を8部添加し、実施例1と同様にして塗料を作製した。そして、得られた塗料を用い、実施例1同様にしてPET上に膜厚5μmの架橋被膜を作成し、これを評価用試料とした。
[反応性ポリシロキサン化合物と他の重合性モノマーとの共重合体の例]
合成例4で得られたS−1を20部、n−ブチルメタクリレート(共栄社化学製、商品名:ライトエステルNB)を50部、2−ヒドロキシプロピルメタクリレート(共栄社化学製、商品名:ライトエステルHOP(N))を20部、アゾビスイソブチロニトリル(商品名:V−60)を1部、トルエンを33部、メチルイソブチルケトンを33部用いた以外は、実施例1同様に反応を行い、半透明粘稠な樹脂溶液を得た。得られた樹脂溶液の重量平均分子量(ポリスチレン換算)は55000であり、水酸基価は33mgKOH/gであった。この値は樹脂単独での値に換算すると83mgKOH/gであり、この樹脂中に二酸化炭素の占める割合は0.6%であった(樹脂配合組成からの計算値)。
上記で得られた樹脂溶液100部に対して、架橋剤としてデュラネート24A−100を5部添加し、実施例1と同様にして塗料を作製した。そして、得られた塗料を用い、実施例1同様にしてPET上に膜厚5μmの架橋被膜を作成し、これを評価用試料とした。
[反応性ポリシロキサン化合物と他の重合性モノマーとの共重合体の例]
合成例5で得られたS−2を5部、n−ブチルメタクリレート(商品名:ライトエステルNB)を65部、2−ヒドロキシプロピルメタクリレート(商品名:ライトエステルHOP(N))を30部、アゾビスイソブチロニトリル(V−60)を1部、トルエンを33部、メチルイソブチルケトンを33部用いた以外は、実施例1同様に反応を行い、透明粘稠な樹脂溶液を得た。得られた樹脂溶液の重量平均分子量(ポリスチレン換算)は61000であり、水酸基価は47mgKOH/gであった。この値は樹脂単独での値に換算すると118mgKOH/gであり、この樹脂中に二酸化炭素の占める割合は0.2%であった(樹脂配合組成からの計算値)。
上記で得られた樹脂溶液100部に対して、架橋剤としてデュラネート24A−100を20部添加し、実施例1と同様にして塗料を作製した。そして、得られた塗料を用い、実施例1同様にしてPET上に膜厚5μmの架橋被膜を作成し、これを評価用試料とした。
[反応性ポリシロキサン化合物の重合体の例]
合成例6で得られたS−3を100部、アゾビスイソブチロニトリル(商品名:V−60)を1部、トルエンを33部、メチルイソブチルケトンを33部用いた以外は、実施例1と同様に反応を行い、透明粘稠な樹脂溶液を得た。得られた樹脂溶液の重量平均分子量(ポリスチレン換算)は30000であり、水酸基価は32mgKOH/gであった。この値は樹脂単独での値に換算すると80mgKOH/gであり、この樹脂中に二酸化炭素の占める割合は6.5%であった(樹脂配合組成からの計算値)。
上記で得られた樹脂溶液100部に対して、架橋剤としてデュラネート24A−100を10部添加し、実施例1と同様にして塗料を作製した。そして、得られた塗料を用い、実施例1同様にしてPET上に膜厚5μmの架橋被膜を作成し、これを評価用試料とした。
[反応性ポリシロキサン化合物の重合体を他の樹脂と混合した例]
フェノキシ樹脂(巴工業(株)製、商品名:PKHJ)21部を、メチルエチルケトン49部に溶解した。これに実施例6で得られた樹脂溶液(樹脂分40%)を23部加えて混合し、樹脂の混合溶液を作製した。そして、上記で得られた樹脂の混合溶液100部に対して、架橋剤としてデュラネート24A−100を10部添加し、実施例と同様にして塗料を作製した。そして、得られた塗料を用い、実施例1と同様にしてPET上に膜厚5μmの架橋被膜を作成し、これを評価用試料とした。
[複数の反応性ポリシロキサン化合物と他の重合性モノマーとの共重合体の例]
合成例4で得たS−1を10部、合成例1で得たC−1を60部、2−ヒドロキシエチルメタクリレートを30部、アゾビスイソブチロニトリル(商品名:V−60)を1部、トルエンを33部、メチルイソブチルケトンを33部用いた以外は、実施例1同様に反応を行い、透明粘稠な樹脂溶液を得た。得られた樹脂溶液の重量平均分子量(ポリスチレン換算)は50000であり、水酸基価は52mgKOH/gであった。この値は樹脂単独での値に換算すると130mgKOH/gであった。この樹脂中にS−1及びC−1由来の二酸化炭素の占める割合は14.5%であった(樹脂配合組成からの計算値)。
上記で得られた樹脂溶液100部に対して、架橋剤としてデュラネート24A−100を10部添加し、実施例1と同様にして塗料を作製した。そして、得られた塗料を用い、実施例1同様にしてPET上に膜厚5μmの架橋被膜を作成し、これを評価用試料とした。
[複数の反応性ポリシロキサン化合物と他の重合性モノマーとの共重合体の例]
合成例4で得たS−1を10部、合成例1で得たC−1を40部、メチルメタクリレート(商品名:アクリエステルM)を20部、2−ヒドロキシエチルメタクリレートを30部、アゾビスイソブチロニトリル(商品名:V−60)を1部、トルエンを33部、メチルイソブチルケトンを33部用いた以外は、実施例1同様に反応を行い、透明粘稠な樹脂溶液を得た。得られた樹脂溶液の重量平均分子量(ポリスチレン換算)は52000であり、水酸基価は52mgKOH/gであった。この値は樹脂単独での値に換算すると130mgKOH/gであった。この樹脂中にS−1及びC−1由来の二酸化炭素の占める割合は9.7%であった(樹脂配合組成からの計算値)。
上記で得られた樹脂溶液100部に対して、架橋剤としてデュラネート24A−100を10部添加し、実施例1と同様にして塗料を作製した。そして、得られた塗料を用い、実施例1同様にしてPET上に膜厚5μmの架橋被膜を作成し、これを評価用試料とした。
[複数の反応性ポリシロキサン化合物と他の重合性モノマーとの共重合体の例]
合成例4で得たS−1を10部、合成例1で得たC−1を20部、メチルメタクリレート(商品名:アクリエステルM)を40部、2−ヒドロキシエチルメタクリレートを30部、アゾビスイソブチロニトリル(商品名:V−60)を1部、トルエンを33部、メチルイソブチルケトンを33部用いた以外は、実施例1同様に反応を行い、透明粘稠な樹脂溶液を得た。得られた樹脂溶液の重量平均分子量(ポリスチレン換算)は55000であり、水酸基価は52mgKOH/gであった。この値は樹脂単独での値に換算すると130mgKOH/gであった。この樹脂中にS−2及びC−1由来の二酸化炭素の占める割合は5.0%であった(樹脂配合組成からの計算値)。
上記で得られた樹脂溶液100部に対して、架橋剤としてデュラネート24A−100を10部添加し、実施例1と同様にして塗料を作製した。そして、得られた塗料を用い、実施例1同様にしてPET上に膜厚5μmの架橋被膜を作成し、これを評価用試料とした。
実施例1で使用した反応性ポリシロキサン化合物であるS−1に代えて、官能基当量2300g/molのメタクリル変性シリコーンオイル(信越化学工業(株)製、商品名:X22−174BX)を10部使用した以外は、実施例1と同様の配合組成により、本比較例の樹脂溶液を作製した。得られた樹脂溶液は、均一ではなく、静置すると分離する状態であった。
実施例1で使用した反応性ポリシロキサン化合物であるS−1に代えて、官能基当量900g/molのメタクリル変性シリコーンオイル(信越化学工業(株)製、商品名:X22−174ASX)を10部使用した以外は、実施例1と同様の配合組成により、本比較例の樹脂溶液を作製した。得られた樹脂溶液は、均一ではなく、静置すると分離する状態であった。
実施例1で使用した反応性ポリシロキサン化合物であるS−1に代えて、官能基当量900g/molのメタクリル変性シリコーンオイル(商品名:X22−174ASX)を1部使用し、メチルメタクリレート(商品名:アクリエステルM)を69部、2−ヒドロキシエチルメタクリレートを30部、開始剤としてアゾビスイソブチロニトリル(商品名:V−60)1部、トルエンを33部、メチルイソブチルケトンを33部用いて、実施例1と同様に反応を行い、半透明粘稠な樹脂溶液を得た。得られた樹脂溶液は均一な状態であった。
実施例1で使用した反応性ポリシロキサン化合物であるS−1に代えて、官能基当量2300g/molのメタクリル変性シリコーンオイル(商品名:X22−174BX)を10部使用した以外は、合成例1で得たC−1を60部使用した実施例8と同様の配合組成により、本比較例の樹脂溶液を作製した。得られた樹脂溶液は、均一ではなく、静置すると分離する状態であった。
上記の実施例1〜10及び比較例1〜4で得た評価用試料について、以下の項目及び評価基準により評価した。評価結果を、表3と4にまとめて示した。
各評価用試料表面の20℃における水の接触角を、接触角計(協和界面科学(株)製、商品名:CA−A型)を用いて測定し、得られた測定値を表3と4に示した。
各評価用試料表面の20℃におけるn−ドデカンの接触角を、上記と同様の接触角計を用いて測定した。得られた測定値を表3と4に示した。
各評価用試料の被膜に24mm幅のセロハンテープを貼り付けて、2kgローラーにて1往復圧着させた。オートグラフを用いて180°剥離における剥離強度を測定した。24mm幅における実測の剥離強度をgfにて示した。上記で測定した結果を、それぞれ表3と4に示した。
離型性の試験に使用したセロハンテープを、試料から剥離した後に、再度PETフィルムに貼り付けて離型性試験と同様にして、PETフィルムに対する剥離強度を測定した。そして、先に測定した未使用のセロハンテープの剥離強度と、上記で測定した試料から剥離後に再度貼り付けたPETフィルムからの剥離強度から、下記の式で、未使用のセロハンテープの剥離強度に対する残留接着率を求めた。得られた残留接着率を用い、下記の基準により評価し、評価結果を表3と4に示した。
÷未使用のセロハンテープのPETフィルムに対する剥離強度×100
(評価基準)
○:残留接着率が95%以上
△:残留接着率が80%以上95%未満
×:残留接着率が0%未満
基材としたPETフィルムを含む硬化塗膜を3cm×3cmに切り取った物を評価用試料とした。この試料の中央部を、塗布面を上とし反対側に180度に折り目が付くまで折り曲げ、目視にて塗膜の状態を観察した。そして、以下基準で3段階に評価して、その結果を表3と4に示した。
○:塗膜の割れや剥がれは確認できない。
△:塗膜は剥がれていないが、折り曲げ部に亀裂が発生している。
×:塗膜の一部が剥がれ落ちた。
塗膜に黒マジック(寺西化学工業(株)製、商品名:マジックインキ No.500)で線を引き、5分間放置した後、乾いたティッシュペーパーにて拭き取りを行い、インクの残り具合を目視で観察した。そして、以下基準で、3段階に評価して、その結果を表3と4に示した。
○:インクが完全に除去できる。
△:インクの大部分を除去できるが跡が残る。
×:インクが除去できない。
各架橋被膜の二酸化炭素含有量(%)を用い、以下の基準により、環境対応性を4段階で評価した。そして、結果を表3と4に示した。
(評価基準)
◎:10質量%以上
○:3質量%以上10質量%未満
△:0.1質量%以上3質量%未満
×:0.1質量%未満
Claims (8)
- 下記一般式(1)で表される、ヒドロキシウレタン結合を介し、片末端にエチレン性不飽和基を有する反応性ポリシロキサン化合物を、単独重合或いは他の重合性モノマーとの共重合により得られた重合体或いは共重合体であり、且つ、重量平均分子量が10000〜1000000であることを特徴とするポリシロキサン基含有重合体。
[一般式(1)中、mは0〜300のいずれかの整数であり、X1は、水酸基とウレタン結合を有する下記式(2)〜(5)から選ばれるいずれかのヒドロキシウレタン結合であり、Vは、水酸基とウレタン結合を有する下記式(6)〜(9)から選ばれるいずれかのヒドロキシウレタン結合であり、Zは、ないか、−CH2−O−、−O−、−O−(CH2)n−O−(但し、nは1〜10の整数)、−CO−O−、−CO−O−(CH2)n−O−(但し、nは1〜10の整数)から選ばれるいずれかであり、Y2は、−O−(CH2)n−(但し、nは1〜10の整数)、−O−(C2H4−O−)b−(CH2)c−(但し、bは1〜300の整数、cは2〜6の整数)、−(CH2)n−(但し、nは1〜10の整数)である。また、R1及びR2は、それぞれCH3又はHであり、同一であっても異なっていてもよく、R3は、CH3又は式(10)の基であり、同一であっても異なっていてもよい。また、Y1は、構造中に、O、S又はNのいずれかの元素或いは環状構造を含んでいてもよい、炭素数1〜30の、アルキレン基又はアリーレン基又は繰り返し単位1〜300のポリエチレングリコール鎖である。Wは、炭素数1〜30のアルコキシ基、或いは、構造中に、O、S又はNのいずれかの元素或いは環状構造を含んでいてもよい、炭素数1〜30のアルキル基又はアリール基である。]
[式(2)中、R4は、H又はCH3である。]
[式(3)中、R4は、H又はCH3である。]
[式(6)中、R4は、H又はCH3である。]
[式(7)中、R4は、H又はCH3である。]
[式(10)中、mは0〜300のいずれかの整数であり、Wは、炭素数1〜30のアルコキシ基、或いは、構造中に、O、S又はNのいずれかの元素或いは環状構造を含んでいてもよい、炭素数1〜30の、アルキル基又はアリール基である。] - 前記共重合体を形成するための前記他の重合性モノマーが、アクリル酸、メタクリル酸、アクリル酸エステル及びメタクリル酸エステルからなる群から選択される少なくともいずれか1種である請求項1に記載のポリシロキサン基含有重合体。
- 請求項1又は2に記載のポリシロキサン基含有重合体を得る際に使用される下記一般式(1)で表される、ヒドロキシウレタン結合を介し、片末端にエチレン性不飽和基を有する反応性ポリシロキサン化合物を得るための反応性ポリシロキサン化合物の製造方法であって、
片末端にアミノ基を有し、且つ、下記式(6)〜(9)から選ばれるいずれかのヒドロキシウレタン結合を有するポリシロキサン化合物と、片末端にエチレン性不飽和基を有する、エチレン性不飽和基及び5員環環状カーボネート構造の両方を有する化合物とを反応させることを特徴とする反応性ポリシロキサン化合物の製造方法。
[一般式(1)中、mは0〜300のいずれかの整数であり、X 1 は、水酸基とウレタン結合を有する下記式(2)〜(5)から選ばれるいずれかのヒドロキシウレタン結合であり、Vは、水酸基とウレタン結合を有する下記式(6)〜(9)から選ばれるいずれかのヒドロキシウレタン結合であり、Zは、ないか、−CH 2 −O−、−O−、−O−(CH 2 ) n −O−(但し、nは1〜10の整数)、−CO−O−、−CO−O−(CH 2 ) n −O−(但し、nは1〜10の整数)から選ばれるいずれかであり、Y 2 は、−O−(CH 2 ) n −(但し、nは1〜10の整数)、−O−(C 2 H 4 −O−) b −(CH 2 ) c −(但し、bは1〜300の整数、cは2〜6の整数)、−(CH 2 ) n −(但し、nは1〜10の整数)である。また、R 1 及びR 2 は、それぞれCH 3 又はHであり、同一であっても異なっていてもよく、R 3 は、CH 3 又は式(10)の基であり、同一であっても異なっていてもよい。また、Y 1 は、構造中に、O、S又はNのいずれかの元素或いは環状構造を含んでいてもよい、炭素数1〜30の、アルキレン基又はアリーレン基又は繰り返し単位1〜300のポリエチレングリコール鎖である。Wは、炭素数1〜30のアルコキシ基、或いは、構造中に、O、S又はNのいずれかの元素或いは環状構造を含んでいてもよい、炭素数1〜30のアルキル基又はアリール基である。]
[式(2)中、R 4 は、H又はCH 3 である。]
[式(3)中、R 4 は、H又はCH 3 である。]
[式(6)中、R 4 は、H又はCH 3 である。]
[式(7)中、R 4 は、H又はCH 3 である。]
[式(10)中、mは0〜300のいずれかの整数であり、Wは、炭素数1〜30のアルコキシ基、或いは、構造中に、O、S又はNのいずれかの元素或いは環状構造を含んでいてもよい、炭素数1〜30の、アルキル基又はアリール基である。] - 前記5員環環状カーボネート構造が、エポキシ基と二酸化炭素から合成されたものである請求項3〜5のいずれか1項に記載の反応性ポリシロキサン化合物の製造方法。
- 請求項1又は2に記載のポリシロキサン基含有重合体と、架橋剤との反応物であることを特徴とする熱硬化被膜。
- 架橋剤が、ポリイソシアネートである請求項7に記載の熱硬化被膜。
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