JP6306046B2 - 液晶媒体 - Google Patents

Description

本発明は液晶媒体（ＬＣ媒体）、電気光学的目的のためのその媒体の使用、およびこの媒体を備えるＬＣディスプレイに関する。

液晶は、印加電圧によって物質の光学的性質を変化させることができるため、主に表示装置の中の誘電体として使用される。液晶に基づいた電気光学装置は、当業者に極めて公知であり、種々の効果に基づくことができる。そのような装置の例として、動的散乱を有するセル、ＤＡＰ（整列相の変形：Ｄｅｆｏｒｍａｔｉｏｎ ｏｆ Ａｌｉｇｎｅｄ Ｐｈａｓｅｓ）セル、ゲスト／ホストセル、捩れネマチック構造を有するＴＮセル、ＳＴＮ（スーパーツイストネマチック）セル、ＳＢＥ（超複屈折効果：Ｓｕｐｅｒｂｉｒｅｆｒｉｎｇｅｎｃｅ Ｅｆｆｅｃｔ）セルおよびＯＭＩ（光学モード干渉：Ｏｐｔｉｃａｌ Ｍｏｄｅ Ｉｎｔｅｒｆｅｒｅｎｃｅ）セルが挙げられる。最も一般的な表示装置は、Ｓｃｈａｄｔ−Ｈｅｌｆｒｉｃｈ効果に基づく、ツイストネマチック構造を有する。

液晶材料としては、良好な化学的および熱的安定性を有すると共に、電場と電磁線放射に対しても優れた安定性を有することが必要である。さらに、液晶材料は低粘度であり、セル中で、アドレス時間が短く、閾電圧が低くおよびコントラストが高いものでなければならない。

さらに、液晶材料は、通常の動作温度において、即ち、室温以上または室温以下の出来る限り広い範囲において、適切な中間相、例えば前述のセル用のネマチック中間相またはコレステリック中間相を有していなければならない。液晶は通常、複数成分の混合物として使用されるため、成分が互いに容易に混和することが重要である。さらに導電性、誘電異方性および光学異方性のような特性は、セルの型および用途分野に応じて、種々の要求を満足しなければならない。 例えば、ツイストネマチック構造を有するセル向けの材料は、正の誘電異方性および低い導電率を有していなければならない。

例えば、個々のピクセルのスイッチングのために集積非線形素子を有するマトリックス型液晶ディスプレイ（ＭＬＣディスプレイ）については、大きな正の誘電異方性、広いネマチック相、比較的低い複屈折率、非常に高い比抵抗、優れたＵＶおよび温度安定性、および低い蒸気圧を有する媒体が望まれる。

マトリックス型液晶ディスプレイは公知である。個々のピクセルのそれぞれのスイッチングに使用することができる非線形素子の例は、アクティブ素子（つまりトランジスター）である。そして使用される用語「アクティブマトリックス」は、２つの区別される型に分けられる。

１．基板としてのシリコンウエハー上のＭＯＳ（Ｍｅｔａｌ Ｏｘｉｄｅ Ｓｅｍｉｃｏｎｄｕｃｔｏｒ、金属酸化物半導体）または他のダイオード。

２．基板としてのガラス板上の薄膜トランジスター（Ｔｈｉｎ−Ｆｉｌｍ Ｔｒａｎｓｉｓｔｏｒ、ＴＦＴ）。

基板材料として単結晶シリコンを使用すると、色々な部品ディスプレイのモジュール組み立て品の場合であっても接続部での問題が生じるため、ディスプレイの大きさが制限される。

好適であってより有望な第２の型の場合には、ＴＮ効果が通常、電気光学的効果として使用される。区別される２つの技術がある。即ち、例えばＣｄＳｅのように化合物半導体を含むＴＦＴと、多結晶またはアモルファスシリコンに基づいたＴＦＴとである。後者の技術について、世界的に集中した研究がなされている。

ＴＦＴマトリックスは、ディスプレイの１つのガラス板の内面に形成され、もう一方のガラス板は、内面に透明な対向電極を有する。ピクセル電極の大きさと比較して、ＴＦＴは非常に小さく、事実上、画像に対する悪影響はない。この技術は、フルカラー対応のディスプレイにも適用できる。このディスプレイでは、フィルター素子がスイッチング可能なピクセルの各々に対向するように、赤、緑および青フィルターのモザイクが配置される。

ＴＦＴディスプレイは、通常、透過光に対して直交した偏光板を備えたＴＮセルを作動させ、バックライトで照らされる。

ここで用語「ＭＬＣディスプレイ」は、集積非線形素子を備えた全てのマトリックスディスプレイも含む。即ち、アクティブマトリックスに加えて、バリスターまたはダイオード（ＭＩＭ、即ち、ｍｅｔａｌ−ｉｎｓｕｌａｔｏｒ−ｍｅｔａｌ）のような受動型素子を備えたディスプレイも含む。

この型のＭＬＣディスプレイは、特にテレビ用途（例えばポケット・テレビ）、またはコンピュータ用（ラップトップ）および自動車または航空機内で使用される高度情報表示装置用途に適している。コントラストの角度依存性と応答時間の問題に加えて、ＭＬＣディスプレイにおいては、液晶混合物の比抵抗が十分に高くないことに起因する問題がある［ＴＯＧＡＳＨＩ，Ｓ．、ＳＥＫＩＧＵＣＨＩ，Ｋ．、ＴＡＮＡＢＥ，Ｈ．、ＹＡＭＡＭＯＴＯ，Ｅ．、ＳＯＲＩＭＡＣＨＩ，Ｋ．、ＴＡＪＩＭＡ，Ｅ．、ＷＡＴＡＮＡＢＥ，Ｈ．およびＳＨＩＭＩＺＵ，Ｈ．、「Ｍａｔｒｉｘ ＬＣＤ Ｃｏｎｔｒｏｌｌｅｄ ｂｙ Ｄｏｕｂｌｅ Ｓｔａｇｅ Ｄｉｏｄｅ Ｒｉｎｇｓ」、Ｐｒｏｃ． Ｅｕｒｏｄｉｓｐｌａｙ、（パリ）、１９８４年９月、第８４巻、第Ａ２１０−２８８号、第１４１ｆｆ頁（非特許文献１）およびＳＴＲＯＭＥＲ，Ｍ．、「Ｄｅｓｉｇｎ ｏｆ Ｔｈｉｎ Ｆｉｌｍ Ｔｒａｎｓｉｓｔｏｒｓ ｆｏｒ Ｍａｔｒｉｘ Ａｄｄｒｅｓｓｉｎｇ ｏｆ Ｔｅｌｅｖｉｓｉｏｎ Ｌｉｑｕｉｄ Ｃｒｙｓｔａｌ Ｄｉｓｐｌａｙｓ」、Ｐｒｏｃ． Ｅｕｒｏｄｉｓｐｌａｙ、（パリ）、１９８４年９月、第８４巻、第１４５ｆｆ頁（非特許文献２）参照］。抵抗の低下に伴い、ＭＬＣディスプレイのコントラストが劣化し、また、残像消去の問題も生じ得る。液晶混合物の比抵抗は、ディスプレイの内部表面との相互作用のために、一般に、ＭＬＣディスプレイの寿命に全体に渡って低下するので、許容される耐用年数を得るためには、高い（初期）抵抗を有することが非常に重要である。特に、低電圧用混合物の場合には、高い抵抗値を達成することは従来不可能であった。さらに、温度の上昇および加熱および／またはＵＶ照射後に、比抵抗の増加が可能な限り小さいことも重要である。また、先行技術による混合物の低温特性も特に良くない。低温であっても、結晶および／またはスメクティック相が生じないことが要求され、さらに、粘性の温度依存性も可能な限り低いことが要求される。よって、先行技術のＭＬＣディスプレイは今日の必要条件を満たさない。

バックライトを使用する液晶ディスプレイ、即ち、透過型および必要により半透過型動作に加えて、反射型液晶ディスプレイも特に興味をもたれている。これらの反射型液晶ディスプレイは情報表示装置のために周囲光を使用する。そのため、同じサイズと解像度を有するバックライト液晶ディスプレイより、消費エネルギーが著しく少ない。ＴＮ効果は非常によいコントラストによって特徴付けられるので、このタイプの反射ディスプレイは、明るい周囲状況下で容易に読むことができる。これは、例えば携帯時計およびポケット計算機に使用されているような単純な反射ＴＮディスプレイとしてすでに知られている。しかしながら、この原理はまた、例えばＴＦＴディスプレイのように高品質およびより高解像度のアクティブマトリックス駆動ディスプレイに適用することができる。ここで、通常慣用型である透過ＴＦＴ−ＴＮディスプレイで既に使用されるように、低複屈折率（Δｎ）の液晶を使用することが、低い光学遅延（ｄ・Δｎ）を達成するために必要である。この低い光学遅延により、通常は、コントラストの視野角依存性が許容できる程度に低くなる（特許文献１：独国特許第３０２２８１８号明細書参照）。反射ディスプレイでは、光が通過する有効な層の厚さは、同じ層厚を有する透過ディスプレイに比べて反射ディスプレイでは約２倍になるので、低複屈折率の液晶の使用は、透過ディスプレイよりもさらに重要である。

シャッターメガネによって３Ｄ効果を達成するために、低い回転粘度と、対応して高い光学的異方性（Δｎ）とを有する高速スイッチング混合物が特に用いられる。ディスプレイの２次元的表示を３次元的な裸眼立体表示に切り替えることのできる電気光学的レンズ系を、高い光学的異方性（Δｎ）を有する混合物を使用して達成できる。

したがって、非常に高い比抵抗を有すると同時に、広い動作温度範囲、低温でも短い応答時間および低い閾電圧を有しており、これらの不都合を有していないか、有していたとしてもより少ない程度であるＭＬＣディスプレイが引き続き強く要求されている。

ＴＮ（Ｓｃｈａｄｔ−Ｈｅｌｆｒｉｃｈ）セルでは、セル中で次の利点を容易にする媒体が望まれる：
−拡大されたネマチック相範囲（特に、低い温度までの）、
−極度に低い温度でのスイッチ能力（屋外用途、自動車、航空電子工学）、
−紫外線照射に対する増大された抵抗（より長い寿命）、
−低い閾電圧。

先行技術から入手可能な媒体では、これらの利点を、同時に他のパラメーターを保持しながら達成することはできない。

スーパーツイスト型（ＳＴＮ）セルの場合には、より大きな時分割駆動および／またはより低い閾電圧および／またはより広いネマチック相範囲（特に、低温において）を可能にする媒体が望まれる。この目的のために、利用可能なパラメーターの範囲（透明点、スメクティック−ネマチックの相転移または融点、粘度、誘電パラメーター、弾性パラメーター）を一層広げることが、至急望まれている。

特に、ＴＶおよびビデオ用途（例えば、ＬＣＤ−ＴＶ、モニター、ＰＤＡ、ノートブック、ゲームコンソール）向けのＬＣディスプレイの場合、応答時間が著しく短縮されていることが望まれる。このためには、低い回転粘度および高い複屈折Δｎの値が要求される。

独国特許第３０２２８１８号明細書

ＴＯＧＡＳＨＩ，Ｓ．、ＳＥＫＩＧＵＣＨＩ，Ｋ．、ＴＡＮＡＢＥ，Ｈ．、ＹＡＭＡＭＯＴＯ，Ｅ．、ＳＯＲＩＭＡＣＨＩ，Ｋ．、ＴＡＪＩＭＡ，Ｅ．、ＷＡＴＡＮＡＢＥ，Ｈ．およびＳＨＩＭＩＺＵ，Ｈ．、「Ｍａｔｒｉｘ ＬＣＤ Ｃｏｎｔｒｏｌｌｅｄ ｂｙ Ｄｏｕｂｌｅ Ｓｔａｇｅ Ｄｉｏｄｅ Ｒｉｎｇｓ」、Ｐｒｏｃ． Ｅｕｒｏｄｉｓｐｌａｙ、（パリ）、１９８４年９月、第８４巻、第Ａ２１０−２８８号、第１４１ｆｆ頁 ＳＴＲＯＭＥＲ，Ｍ．、「Ｄｅｓｉｇｎ ｏｆ Ｔｈｉｎ Ｆｉｌｍ Ｔｒａｎｓｉｓｔｏｒｓ ｆｏｒ Ｍａｔｒｉｘ Ａｄｄｒｅｓｓｉｎｇ ｏｆ Ｔｅｌｅｖｉｓｉｏｎ Ｌｉｑｕｉｄ Ｃｒｙｓｔａｌ Ｄｉｓｐｌａｙｓ」、Ｐｒｏｃ． Ｅｕｒｏｄｉｓｐｌａｙ、（パリ）、１９８４年９月、第８４巻、第１４５ｆｆ頁

本発明は、上で示した不具合を示さないか、低減された程度にのみ示し、そして好ましくは速い応答時間および低い回転粘度を有し、同時に高い透明点ならびに高い誘電異方性および低い閾電圧を有する、特にこのタイプのＭＬＣ、ＦＦＳ、ＩＰＳ、ＴＮ、正ＶＡまたはＳＴＮディスプレイ用の媒体を提供することを目的とする。

ここで、この目的は、式Ｉの１種類以上の化合物を含むＬＣ媒体を使用することで、達成できることが見出された。式Ｉの化合物により、上で示される望ましい特性を有するＬＣ混合物が結果として得られる。

本発明は、式Ｉの１種類以上の化合物を含むことを特徴とする液晶媒体に関する。

式中、
Ｒ^１は、ハロゲン化されているかまたは置換されていない１〜１５個のＣ原子を有するアルキルまはたアルコキシ基を表し、ただし加えて、これらの基における１個以上のＣＨ_２基は、それぞれ互いに独立に、Ｏ原子が互いに直接結合しないようにして、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、

−Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−または−Ｏ−ＣＯ−で置き換えられていてもよく、
Ｘ^１は、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＳＦ_５、ＳＣＮ、ＮＣＳ、それぞれ６個までのＣ原子を有するハロゲン化アルキル基、ハロゲン化アルケニル基、ハロゲン化アルコキシ基またはハロゲン化アルケニルオキシ基を表し、および
Ｘは、Ｃ−ＨまたはＮを表し、および
Ｙ^１およびＹ^２は、それぞれ互いに独立に、ＨまたはＦを表す。

驚くべきことに、式Ｉの１種以上の化合物を含む混合物は高い誘電異方性Δεを有し、同時に、回転粘度γ_１／透明点の優れた比を有することが見出された。よって、それらはは、低いγ_１および高いΔｎ値を有する液晶混合物を達成するのに特に適している。加えて、式Ｉの化合物は、ＬＣ媒体中において良好な溶解性を示す。式Ｉの１種以上の化合物を含む本発明のＬＣ媒体は、低い回転粘度、速い応答時間、非常に高い正の誘電異方性、高い複屈折率および広いネマチック相の範囲を有する。よって、それらは、レンズ、２Ｄ／３Ｄ用途、携帯電話、ＴＶおよびビデオの用途分野に特に適する。

式Ｉの化合物は、広範囲の用途分野を有する。置換基の選択に応じて、それらは液晶媒体を主に構成する基礎材料となり得るが、例えば、このタイプの誘電体の誘電的および／または光学的異方性を修正したり、および／または、それの閾電圧および／または粘度を最適なものとするために、他に分類される化合物からの液晶基礎材料を式Ｉの化合物に加えることもできる。

式Ｉの化合物は、純粋な状態で無色であり、電気光学的な使用のための好ましい温度範囲で液晶中間相を形成する。それらは、化学的に、熱的に、および光に対して安定である。

以上および以下において式中のＲ^１がアルキル基および／またはアルコキシ基を表している場合、これは直鎖状または分岐状のいずれでも構わない。好ましくは、直鎖状で、２、３、４、５、６または７個の炭素原子を有しており、従って、好ましくは、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペントキシ、ヘキシルオキシまたはヘプチルオキシであり、さらに、メチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、メトキシ、オクチルオキシ、ノニルオキシ、デシルオキシ、ウンデシルオキシ、ドデシルオキシ、トリデシルオキシまたはテトラデシルオキシを表す。

オキサアルキルは、好ましくは、直鎖の２−オキサプロピル（即ちメトキシメチル）、２−（即ちエトキシメチル）または３−オキサブチル（即ち２−メトキシエチル）、２−、３−または４−オキサペンチル、２−、３−、４−または５−オキサヘキシル、２−、３−、４−、５−または６−オキサヘプチル、２−、３−、４−、５−、６−または７−オキサオクチル、２−、３−、４−、５−、６−、７−または８−オキサノニル、２−、３−、４−、５−、６−、７−、８−または９−オキサデシルである。

Ｒ^１がアルキル基を表しており、１個のＣＨ_２基が−ＣＨ＝ＣＨ−基で置き換えられている場合、これは直鎖状または分岐状のいずれでも構わない。好ましくは、直鎖状で、２〜１０個の炭素原子を有している。従って、特に、ビニル、プロパ−１−または−２−エニル、ブタ−１−、−２−または−３−エニル、ペンタ−１−、−２−、−３−または−４−エニル、ヘキサ−１−、−２−、−３−、−４−または−５−エニル、ヘプタ−１−、−２−、−３−、−４−、−５−または−６−エニル、オクタ−１−、−２−、−３−、−４−、−５−、−６−または−７−エニル、ノナ−１−、−２−、−３−、−４−、−５−、−６−、−７−または−８−エニル、デカ−１−、−２−、−３−、−４−、−５−、−６−、−７−、−８−または−９−エニルを表す。

Ｒ^１がアルキルまたはアルケニル基を表し、それがハロゲンによって少なくとも１置換されている場合、この基は好ましくは直鎖であり、ハロゲンは好ましくはＦまたはＣｌである。多置換の場合、ハロゲンは好ましくはＦである。得られる基は、ペルフルオロ化された基も含む。１置換の場合、フッ素または塩素置換は何れの所望の箇所でも構わないが、好ましくはω位である。

Ｒ^１は、好ましくは、１〜６個のＣ原子を有する直鎖状のアルキル、特に、エチル、プロピルおよびペンチル、さらに２〜６個のＣ原子を有するアルケニルを表す。
上および下の式において、Ｘ^１は、好ましくは、Ｆ、Ｃｌ、１フッ素化または多フッ素化された１、２または３個のＣ原子を有するアルキルまたはアルコキシ基、１フッ素化または多フッ素化された２または３個のＣ原子を有するアルケニル基である。Ｘ^１は、特に好ましくは、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ_３、ＣＨＦ_２、ＯＣＦ_３、ＯＣＨＦ_２、ＯＣＦＨＣＦ_３、ＯＣＦＨＣＨＦ_２、ＯＣＦＨＣＨＦ_２、ＯＣＦ_２ＣＨ_３、ＯＣＦ_２ＣＨＦ_２、ＯＣＦ_２ＣＨＦ_２、ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨＦ_２、ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨＦ_２、ＯＣＦＨＣＦ_２ＣＦ_３、ＯＣＦＨＣＦ_２ＣＨＦ_２、ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_３、ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＣｌＦ_２、ＯＣＣｌＦＣＦ_２ＣＦ_３、ＯＣＨ＝ＣＦ_２またはＣＨ＝ＣＦ_２であり、非常に好ましくはＦまたはＯＣＦ_３であり、更には、ＣＦ_３、ＯＣＦ＝ＣＦ_２、ＯＣＨＦ_２またはＯＣＨ＝ＣＦ_２である。

Ｘ^１がＦまたはＯＣＦ_３、好ましくはＦを表す式Ｉの化合物が特に好ましい。式Ｉの好ましい化合物は、Ｙ^１および／またはＹ^２がそれぞれＨを表すものである。

式Ｉの非常に好ましい化合物は、以下に記載される。：

式中、
ａｌｋｙｌは、１〜６個のＣ原子を有する直鎖状のアルキル基を表し、
ａｌｋｅｎｙｌは、２〜６個のＣ原子を有する直鎖状のアルケニル基を表し、
ａｌｋｏｘｙは、１〜６個のＣ原子を有する直鎖状のアルコキシ基を表す。

式Ｉ−４の化合物が、特に好ましい。

式Ｉの化合物は、文献（例えば、Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ、Ｍｅｔｈｏｄｅｎ ｄｅｒ ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ［Ｍｅｔｈｏｄｓ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｗｔｒｙ］、Ｇｅｏｒｇ−Ｔｈｉｅｍｅ−Ｖｅｒｌａｇ、Ｓｔｕｔｔｇａｒｔなどの有機化学の標準的な著作）に記載される、それ自体は既知の方法で調製でき、正確には、かかる反応に公知の適する反応条件下で調製できる。ここでは、詳細に説明されていない公知のその変形もまたここでは、用いることができる。

式Ｉの化合物は、例えば、以下の通り調製できる。

式Ｉの化合物は、特に好ましくは、以下の通り調製できる。

更に好ましい実施形態を下に示す。：
−媒体は、式ＩＩおよび／またはＩＩＩの１種類以上の化合物を追加的に含む。

式中、
Ｒ^０は、ハロゲン化されているかまたは置換されていない１〜１５個のＣ原子を有するアルキルまはたアルコキシ基を表し、ただし加えて、これらの基における１個以上のＣＨ_２基は、それぞれ互いに独立に、Ｏ原子が互いに直接結合しないようにして、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、

−Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−または−Ｏ−ＣＯ−で置き換えられていてもよく、
Ｘ^０は、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＳＦ_５、ＳＣＮ、ＮＣＳ、それぞれ６個までのＣ原子を有するハロゲン化アルキル基、ハロゲン化アルケニル基、ハロゲン化アルコキシ基またはハロゲン化アルケニルオキシ基を表し、および
Ｙ^１〜６は、それぞれ互いに独立に、ＨまたはＦを表し、

−式ＩＩの化合物は、好ましくは、以下の式より選択される。

式中、Ｒ^０およびＸ^０は上で示される意味を有する。

Ｒ^０は、好ましくは、１〜６個のＣ原子を有するアルキルを表す。Ｘ^０は、好ましくは、Ｆ、さらには、ＯＣＦ_３およびＣＦ_３を表す。式ＩＩａおよびＩＩｂの化合物、特に、Ｘ^０がＦを表す式ＩＩａおよびＩＩｂの化合物が特に好ましい。

−式ＩＩＩの化合物は、好ましくは、以下の式より選択される。

式中、Ｒ^０およびＸ^０は上で示される意味を有する。

Ｒ^０は、好ましくは、１〜６個のＣ原子を有するアルキルを表す。Ｘ^０は、好ましくは、Ｆ、更にＯＣＦ_３およびＣＦ_３を表す。式ＩＩＩａおよびＩＩＩｅの化合物、特に、式ＩＩＩａの化合物が特に好ましい。

−媒体は、以下の式より選択される１種類以上の化合物を追加的に含む。

式中、
Ｒ^０、Ｘ^０およびＹ^１〜４は上で示される意味を有し、および
Ｚ^０は、−Ｃ_２Ｈ_４−、−（ＣＨ_２）_４−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ_２Ｆ_４−、−ＣＨ_２ＣＦ_２−、−ＣＦ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＯＯ−、−ＣＦ_２Ｏ−、または−ＯＣＦ_２−を表し、また、式ＶおよびＶＩにおいては単結合も表し、
ｒは、０または１を表し、および
ｓは、０または１を表す。

−式ＩＶの化合物は、好ましくは、以下の式より選択される。

式中、Ｒ^０およびＸ^０は上で示される意味を有する。

Ｒ^０は、好ましくは、１〜６個のＣ原子を有するアルキルを表す。Ｘ^０は、好ましくは、ＦまたはＯＣＦ_３、更には、ＣＦ_３、ＯＣＦ＝ＣＦ_２またはＣｌを表す。

−式Ｖの化合物は、好ましくは、以下の式より選択される。

式中、Ｒ^０およびＸ^０は上で示される意味を有する。

Ｒ^０は、好ましくは、１〜６個のＣ原子を有するアルキルを表す。Ｘ^０は、好ましくは、ＦおよびＯＣＦ_３、更には、ＯＣＨＦ_２、ＣＦ_３、ＯＣＦ＝ＣＦ_２およびＯＣＨ＝ＣＦ_２を表す。

−式ＶＩの化合物は、好ましくは、以下の式より選択される。

式中、Ｒ^０およびＸ^０は上で示される意味を有する。

Ｒ^０は、好ましくは、１〜６個のＣ原子を有するアルキルを表す。Ｘ^０は、好ましくは、Ｆ、更には、ＯＣＦ_３、ＣＦ_３、ＣＦ＝ＣＦ_２、ＯＣＨＦ_２およびＯＣＨ＝ＣＦ_２を表す。

−式ＶＩＩの化合物は、好ましくは、以下の式より選択される。

式中、Ｒ^０およびＸ^０は上で示される意味を有する。

Ｒ^０は、好ましくは、１〜６個のＣ原子を有するアルキルを表す。Ｘ^０は、好ましくは、Ｆ、更には、ＯＣＦ_３、ＯＣＨＦ_２およびＯＣＨ＝ＣＦ_２を表す。

−媒体は、以下の式より選択される１種類以上の化合物を追加的に含む。

式中、Ｘ^０は上で示される意味を有し、および
Ｌは、ＨまたはＦを表し、
「ａｌｋｙｌ」は、Ｃ_１〜６−アルキルを表し、
Ｒ’は、Ｃ_１〜６−アルキル、Ｃ_１〜６−アルコキシまたはＣ_２〜６−アルケニルを表し、および
「ａｌｋｅｎｙｌ」および「ａｌｋｅｎｙｌ^＊」は、それぞれ互いに独立に、Ｃ_２〜６−アルケニルを表す。

−式ＩＸ〜ＸＩＩの化合物は、好ましくは、以下の式より選択される。

式中、「ａｌｋｙｌ」は、上で示される意味を有する。

式ＩＸａ、ＩＸｂ、ＩＸｃ、Ｘａ、Ｘｂ、ＸＩａおよびＸＩＩａの化合物が特に好ましい。式ＩＸｂおよびＩＸにおいて、「ａｌｋｙｌ」は、好ましくは、互いに独立に、ｎ−Ｃ_３Ｈ_７、ｎ−Ｃ_４Ｈ_９またはｎ−Ｃ_５Ｈ_１１、特に、ｎ−Ｃ_３Ｈ_７を表す。

−媒体は、以下の式より選択される１種類以上の化合物を追加的に含む。

式中、Ｌ^１およびＬ^２は、上で示される意味を有し、Ｒ^１およびＲ^２は、それぞれ互いに独立に、それぞれ６個までのＣ原子を有するｎ−アルキル、アルコキシ、オキサアルキル、フルオロアルキルまたはアルケニル、好ましくは、それぞれ互いに独立に、１〜６個のＣ原子を有するアルキルを表し；式ＸＩＩＩの化合物において、基Ｒ^１およびＲ^２の少なくとも一方は、好ましくは、２〜６個のＣ原子を有するアルケニルを表す。

−媒体は、基Ｒ^１およびＲ^２の少なくとも一方が２〜６個のＣ原子を有するアルケニルを表す式ＸＩＩＩの１種類以上の化合物、好ましくは、以下の式より選択されるものを含む。

式中、「ａｌｋｙｌ」は、上で示される意味を有する。

−媒体は、式ＸＩＩＩｅの１種類以上の化合物を含む。

式中、「ａｌｋｙｌ」および「ａｌｋｙｌ^＊」は、上で示される意味を有する。

−媒体は、以下の式の１種類以上の化合物を含む。

式中、Ｒ^０、Ｘ^０およびＹ^１〜４は、式Ｉで示される意味を有し、および

−式ＸＶおよびＸＶＩの化合物は、好ましくは、以下の式より選択される。

式中、Ｒ^０およびＸ^０は、上で示される意味を有する。

Ｒ^０は、好ましくは、１〜６個のＣ原子を有するアルキルを表す。Ｘ^０は、好ましくは、Ｆ、更には、ＯＣＦ_３表す。式ＸＶおよびＸＶａ〜ＸＶｆの特に好ましい化合物は、Ｙ^１がＦを表し、Ｙ^２がＨまたはＦ、好ましくはＦを表すものである。本発明による混合物は、特に好ましくは、式ＸＶｆの少なくとも１種類の化合物を含む。

−媒体は、式ＸＶＩＩの１種類以上の化合物を含む。

式中、Ｒ^１およびＲ^２は上で示される意味を有し、好ましくは、それぞれ互いに独立に、１〜６個のＣ原子を有するアルキルを表す。Ｌは、ＨまたはＦを表す。

式ＸＶＩＩの特に好ましい化合物は、下のサブ式のものである。

式中、
ａｌｋｙｌおよびａｌｋｙｌ^＊は、それぞれ互いに独立に、１〜６個のＣ原子を有する直鎖状のアルキル基、特に、エチル、プロピルおよびペンチルを表し、
ａｌｋｅｎｙｌおよびａｌｋｅｎｙｌ^＊は、それぞれ互いに独立に、２〜６個のＣ原子を有する直鎖状のアルケニル基、特に、ＣＨ_２＝ＣＨＣ_２Ｈ_４、ＣＨ_３ＣＨ＝ＣＨＣ_２Ｈ_４、ＣＨ_２＝ＣＨおよびＣＨ_３ＣＨ＝ＣＨを表す。

式ＸＶＩＩ−ｂおよびＸＶＩＩ−ｃの化合物が特に好ましい。下式の化合物が非常に特に好ましい。

−媒体は、以下の式の１種類以上の化合物を追加的に含む。

式中、Ｒ^１およびＲ^２は上で示される意味を有し、好ましくは、それぞれ互いに独立に、１〜６個のＣ原子を有するアルキルを表す。Ｌは、ＨまたはＦを表す。

−媒体は、以下の式より選択される１種類以上の化合物を追加的に含む。

式中、Ｒ^０およびＸ^０は、それぞれ互いに独立に、上で示される意味の１つを有し、Ｙ^１〜４は、それぞれ互いに独立に、ＨまたはＦを表す。Ｘ^０は、好ましくは、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ_３、ＯＣＦ_３またはＯＣＨＦ_２である。Ｒ^０は、好ましくは、それぞれ６個までのＣ原子を有するアルキル、アルコキシ、オキサアルキル、フルオロアルキルまたはアルケニルを表す。

本発明による混合物は、特に好ましくは、式ＸＸＩＶ−ａの１種類以上の化合物を含む。

式中、Ｒ^０は、上で示される意味を有する。Ｒ^０は、好ましくは、直鎖状のアルキル、特に、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチルおよびｎ−ペンチル、非常に特に好ましくは、ｎ−プロピルを表す。式ＸＸＩＶの、特に、式ＸＸＩＶ−ａの化合物（１種類または多種類）は、好ましくは、本発明による混合物中において、０．５〜２０重量％、特に好ましくは、１〜１５重量％の量で用いられる。

−媒体は、式ＸＸＩＶの１種類以上の化合物を追加的に含む。

式中、Ｒ^０、Ｘ^０およびＹ^１〜６は、式Ｉで示される意味を有し、ｓは０または１を表し、および

式ＸＸＩＶにおいて、Ｘ^０は、また、１〜６個のＣ原子を有するアルキル基または１〜６個のＣ原子を有するアルコキシ基も表してよい。アルキルまたはアルコキシ基は、好ましくは、直鎖状である。

Ｒ^０は、好ましくは、１〜６個のＣ原子を有するアルキルを表す。Ｘ^０は、好ましくは、Ｆを表す。

−式ＸＸＩＶの化合物は、好ましくは、以下の式より選択される。

式中、Ｒ^０、Ｘ^０およびＹ^１は、上で示される意味を有する。Ｒ^０は、好ましくは、１〜６個のＣ原子を有するアルキルを表す。Ｘ^０は、好ましくは、Ｆを表し、Ｙ^１は、好ましくは、Ｆを表す。

−Ｒ^０は、２〜６個のＣ原子を有する直鎖状アルキルまたはアルケニルである。

−媒体は、以下の式の１種類以上の化合物を含む。

式中、Ｒ^０およびＸ^０は上で示される意味を有する。Ｒ^０は、好ましくは、１〜６個のＣ原子を有するアルキルを表す。Ｘ^０は、好ましくは、ＦまたはＣｌを表す。式ＸＸＶにおいて、Ｘ^０は、特に好ましくは、Ｃｌを表す。

−媒体は、以下の式の１種類以上の化合物を含む。

式中、Ｒ^０およびＸ^０は上で示される意味を有する。Ｒ^０は、好ましくは、１〜６個のＣ原子を有するアルキルを表す。Ｘ^０は、好ましくは、Ｆを表す。本発明による媒体は、特に好ましくは、Ｘ^０が好ましくはＦを表す式ＸＸＩＸの１種類以上の化合物を含む。式ＸＸＶＩＩ〜ＸＸＩＸの化合物（１種類または多種類）は、好ましくは、本発明による混合物中において、１〜２０重量％、特に好ましくは、１〜１５重量％の量で用いられる。特に好ましい混合物は、少なくとも１種類の式ＸＸＩＸの化合物を含む。

−媒体は、下式の以下のピリミジンまたはピリジン化合物の１種類以上の化合物を含む。

式中、Ｒ^０およびＸ^０は上で示される意味を有する。Ｒ^０は、好ましくは、１〜６個のＣ原子を有するアルキルを表す。Ｘ^０は、好ましくは、Ｆを表す。本発明による媒体は、特に好ましくは、Ｘ^０が好ましくはＦを表す式Ｍ−１の１種類以上の化合物を含む。式Ｍ−１〜Ｍ−３の化合物（１種類または多種類）は、好ましくは、本発明による混合物中において、１〜２０重量％、特に好ましくは、１〜１５重量％の量で用いられる。

更に好ましい実施形態を下に示す。

−媒体は、式ＩＡの、特に、式Ｉ−４の２種類以上の化合物を含む。

−媒体は、２〜４０重量％、好ましくは４〜３０重量％、特に好ましくは３〜１５重量％の式Ｉの化合物、特に、１種類以上の式Ｉ−４の化合物を含む。

−１種類以上の式Ｉの化合物に加え、媒体は、更に、式ＩＩ、ＩＩＩ、ＩＸ〜ＸＩＩＩ、ＸＶＩＩおよびＸＶＩＩＩの化合物群より選択される化合物を含む。

−混合物全体における式ＩＩ、ＩＩＩ、ＩＸ〜ＸＩＩＩ、ＸＶＩＩおよびＸＶＩＩＩの化合物の割合は、４０〜９５重量％である。

−媒体は、１０〜５０重量％、特に好ましくは１２〜４０重量％の式ＩＩおよび／またはＩＩＩの化合物を含む。

−媒体は、２０〜７０重量％、特に好ましくは２５〜６５重量％の式ＩＸ〜ＸＩＩＩの化合物を含む。

−媒体は、４〜３０重量％、特に好ましくは５〜２０重量％の式ＸＶＩＩの化合物を含む。

−媒体は、１〜２０重量％、特に好ましくは２〜１５重量％の式ＸＶＩＩＩの化合物を含む。

−媒体は、下式の少なくとも２種類の化合物を含む。

−媒体は、下式の少なくとも２種類の化合物を含む。

−媒体は、少なくとも２種類の式Ｉの化合物と、少なくとも１種類の式ＩＩＩａの化合物とを含む。

−媒体は、２０重量％以上、好ましくは２４重量％以上、好ましくは２５〜６０重量％の式ＩＸｂの化合物、特に、式ＩＸｂ−１の化合物を含む。

−媒体は、少なくとも１種類の式ＩＸｂ−１の化合物と、少なくとも１種類の式ＩＸｃ−１の化合物とを含む。

−媒体は、少なくとも１種類の式ＤＰＧＵ−ｎ−Ｆの化合物を含む。

−媒体は、少なくとも１種類の式ＣＤＵＱＵ−ｎ−Ｆの化合物を含む。

−媒体は、少なくとも１種類の式ＣＰＵ−ｎ−ＯＸＦの化合物を含む。

−媒体は、少なくとも１種類の式ＰＰＧＵ−ｎ−Ｆの化合物を含む。

−媒体は、少なくとも１種類の式ＰＧＰ−ｎ−ｍの化合物、好ましくは、２または３種類の化合物を含む。

−媒体は、下の構造を有する式ＰＧＰ−２−２Ｖの少なくとも１種類の化合物を含む。

２重量％以上の１種類以上の式Ｉの化合物を、従来の液晶材料、しかしながら特に式ＩＩ〜ＸＸＶＩＩＩの１種類以上の化合物と混合することにより、結果として光安定性が著しく増加し複屈折率の値が高くなり、同時に広い範囲でのネマチック相および低いスメクチック−ネマチック転移温度が観測され、貯蔵寿命が改良されることが判明した。同時に、混合物は、非常に低い閾電圧、ＵＶに曝露した際のＶＨＲに対し非常に優れる値および非常に高い透明点を示す。

本出願において、用語「アルキル（ａｌｋｙｌ）」または「アルキル^＊（ａｌｋｙｌ^＊）」は、１〜６個の炭素原子を有する直鎖状および分岐状のアルキル基、特にメチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシルおよびヘプチルの直鎖状基を包含する。２〜５個の炭素原子を有する基が一般に好ましい。

用語「アルケニル（ａｌｋｅｎｙｌ）」または「アルケニル^＊（ａｌｋｅｎｙｌ^＊）」は、２〜６個の炭素原子を有する直鎖状および分岐状のアルケニル基、特に、直鎖状の基を包含する。好ましいアルケニル基は、Ｃ_２〜Ｃ_７−１Ｅ−アルケニル、Ｃ_４〜Ｃ_６−３Ｅ−アルケニル、特に、Ｃ_２〜Ｃ_６−１Ｅ−アルケニルである。特に好ましいアルケニル基の例は、ビニル、１Ｅ−プロペニル、１Ｅ−ブテニル、１Ｅ−ペンテニル、１Ｅ−ヘキセニル、３−ブテニル、３Ｅ−ペンテニル、３Ｅ−ヘキセニル、４−ペンテニル、４Ｚ−ヘキセニル、４Ｅ−ヘキセニルおよび５−ヘキセニルである。５個までの炭素原子を有する基、特に、ＣＨ_２＝ＣＨ、ＣＨ_３ＣＨ＝ＣＨ、ＣＨ_３ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２＝ＣＨまたはＣＨ_３ＣＨ_２ＣＨ_２＝ＣＨが一般に好ましい。

用語「フルオロアルキル（ｆｌｕｏｒｏａｌｋｙｌ）」は、好ましくは、末端にフッ素を有する直鎖状の基、即ち、フルオロメチル、２−フルオロエチル、３−フルオロプロピル、４−フルオロブチル、５−フルオロペンチル、６−フルオロヘキシルおよび７−フルオロヘプチルを包含する。しかしながら、フッ素の他の位置を除外するものではない。

用語「オキサアルキル（ｏｘａａｌｋｙｌ）」または「アルコキシ（ａｌｋｏｘｙ）」は、好ましくは、式Ｃ_ｎＨ_２ｎ＋１−Ｏ−（ＣＨ_２）_ｍの直鎖状の基（式中、ｎおよびｍは、それぞれ互いに独立に、１〜６を表し、また、ｍは０を表してもよい。）を包含する。好ましくは、ｎは１でｍは１〜６であるか、ｍが０でｎが１〜３である。

Ｒ^０およびＸ^０の意味を適切に選択することにより、アドレス時間、閾電圧、透過特性曲線の急峻性などを所望の様式に修正することができる。例えば、１Ｅ−アルケニル基、３Ｅ−アルケニル基、２Ｅ−アルケニルオキシ基などを使用すると、アルキルおよびアルコキシ基と比較して、一般により短いアドレス時間、ネマチック性向の改善、および弾性定数ｋ_３３（ベンド）とｋ_１１（スプレイ）のより高い比率を達成することができる。４−アルケニル基、３−アルケニル基などは、アルキルおよびアルコキシ基と比較して、一般に低い閾電圧およびより低いｋ_３３／ｋ_１１値を与える。本発明による混合物は高いΔｎ値で特に特徴付けられ、よって、先行技術の混合物より極めて速い応答時間を有する。

上述の式の化合物の最適な混合比は、所望の特性、上述の式の成分の選択、および存在してもよい他の成分の選択に、実質上依存する。

上で示される範囲内での適切な混合比は、場合ごとに容易に決めることができる。

本発明による混合物中の上述の式の化合物の総量は、決定的なものではない。したがって、混合物は、様々な特性の最適化のために、さらに１種類以上の成分を含むことができる。しかしながら、上述の式の化合物の総量が多くなるほど、混合物の特性について望まれる改善の観測される効果が、一般に大きくなる。

特に好ましい実施形態において、本発明による媒体は、Ｘ^０が、Ｆ、ＯＣＦ_３、ＯＣＨＦ_２、ＯＣＨ＝ＣＦ_２、ＯＣＦ＝ＣＦ_２またはＯＣＦ_２−ＣＦ_２Ｈを表す式ＩＩ〜ＶＩＩＩ（好ましくは、ＩＩ、ＩＩＩ、ＩＶおよびＶ、特に、ＩＩａおよびＩＩＩａ）の化合物を含む。１種類以上の式Ｉの化合物との好ましい相乗効果により、特に有利な特性が得られる。特に、１種類以上の式Ｉ、ＩＩａおよびＩＩＩａの化合物を含む混合物は、それらの閾電圧が低いことで特徴付けられる。

本発明による媒体で使用できる上述の式およびそれらのサブ式の個々の化合物は既知であるか、既知の化合物に類似して調製できる。

本発明は、また、このタイプの媒体を含有する例えばＳＴＮまたはＭＬＣディスプレイなどの電気光学的ディスプレイ（外枠と共にセルを構成する２枚の平坦で平行な外板、各ピクセルをスイッチングするための外板上の集積非線形素子、およびセル中に配置されて正の誘電異方性および高い比抵抗を有するネマチック液晶混合物を有する。）と、これらの媒体の電気光学的目的のための使用とに関する。

本発明による液晶混合物により、利用できるパラメータの範囲を著しく広げることができる。透明点、低温における粘度、熱的およびＵＶ安定性および高い光学異方性の達成可能な組み合わせは、先行技術からの従来の材料より極めて優れている。

本発明による混合物は、例えば、携帯電話およびＰＤＡなどの携帯用途およびＴＦＴ用途に特に適している。更に、本発明による混合物は、ＦＦＳ、ＶＡ−ＩＰＳ、ＯＣＢおよびＩＰＳディスプレイにおいて使用できる。

本発明による液晶混合物は、−２０℃まで、好ましくは−３０℃まで、特に好ましくは−４０℃までネマチック相を保持しながら、７５℃以上、好ましくは８０℃以上の透明点が達成され、同時に１１０ｍＰａ・ｓ以下、特に好ましくは１００ｍＰａ・ｓ以下の回転粘度γ_１が可能で、速い応答時間を有する優れたＭＬＣディスプレイを達成できる。回転粘度は２０℃において決定される。

本発明による液晶混合物の２０℃における誘電異方性Δεは、好ましくは＋８以上、特に好ましくは＋１０以上、特に好ましくは１２以上である。加えて、混合物は、動作電圧が低いことで特徴付けられる。本発明による液晶混合物の閾電圧は、好ましくは２．０Ｖ以下である。本発明による液晶混合物の２０℃における複屈折率Δｎは、好ましくは０．０９以上、特に好ましくは０．１０以上である。

本発明による液晶混合物のネマチック相の範囲は、好ましくは少なくとも９０°の幅であり、特に少なくとも１００°の幅を有する。この範囲は、好ましくは、少なくとも−２５℃から＋７０℃に及ぶ。

言うまでもなく、本発明による混合物の成分を適切に選択することにより、他の有利な性質を保持しながら、より高い閾電圧においてより高い透明点（例えば１００℃を超え）を達成できるか、またはより低い閾電圧においてより低い透明点を達成することも可能である。粘度の対応する上昇を僅かにとどめながら、より高いΔεと従ってより低い閾電圧を達成することも同様に可能である。本発明のＭＬＣディスプレイは、好ましくは、グーチ・タリーの第１透過極小で動作させることが好ましい（Ｃ．Ｈ．ＧｏｏｃｈおよびＨ．Ａ．Ｔａｒｒｙ、Ｅｌｅｃｔｒｏｎ．Ｌｅｔｔ．、１９７４年、第１０巻、第２〜４頁；Ｃ．Ｈ．ＧｏｏｃｈおよびＨ．Ａ．Ｔａｒｒｙ、Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．、１９７５年、第８巻、第１５７５〜１５８４頁）。ここで、例えば特性線の高い急峻性およびコントラストの低視野角依存性（ドイツ国特許第３０２２８１８号明細書）のような特に好ましい電気光学的特性に加え、第２極小で類似するディスプレイと同じ閾電圧において、より小さな誘電異方性でも十分である。これにより、第１極小で本発明の混合物を使用することにより、シアノ化合物を含む混合物の場合に比べ、極めて高い比抵抗値を達成することができる。個々の成分とその重量比を適切に選択することにより、当業者は簡単な定常的方法によりＭＬＣディスプレイのあらかじめ指定された層の厚さに必要な複屈折率を設定することができる。
電圧保持率（ＨＲ：ｈｏｌｄｉｎｇ ｒａｔｉｏ）を測定［Ｓ．Ｍａｔｓｕｍｏｔｏら、Ｌｉｑｕｉｄ Ｃｒｙｓｔａｌｓ、１９８９年、第５巻、第１３２０頁；Ｋ．Ｎｉｗａら、Ｐｒｏｃ．ＳＩＤ Ｃｏｎｆｅｒｅｎｃｅ、サンフランシスコ、１９８４年６月、第３０４頁、；Ｇ．Ｗｅｂｅｒら、Ｌｉｑｕｉｄ Ｃｒｙｓｔａｌｓ、１９８９年、第５巻、第１３８１頁］した結果、

のシアノフェニルシクロヘキサン類、または以下の式

のエステル類を式ＩＡおよびＩＢの化合物の代わりに含む本発明と類似した混合物に比べて、式ＩＡおよびＩＢの化合物を含む本発明の混合物の方が、ＵＶの曝露によるＨＲの低下が著しく小さいことが示された。

本発明による混合物の光安定性およびＵＶ安定性は極めて優れており、即ち、それらは、光またはＵＶに暴露されてもＨＲの低下が著しく小さい。

偏光板、電極基板および表面処理された電極からの本発明によるＭＬＣディスプレイの構成は、このタイプのディスプレイの通常の構成に対応する。通常の構成との用語は、本明細書においては、広い意味で用いられ、また、ＭＬＣディスプレイに関する全ての派生品および改変品も包含し、特に多結晶シリコンＴＦＴまたはＭＩＭを基礎とするマトリックスディスプレイ素子も包含する。

しかしながら、本発明によるディスプレイと、従来のツイストネマチックセルを基礎とするディスプレイとの本質的な相違点は、液晶層の液晶パラメータの選択にある。

本発明に従って使用できる液晶混合物は、例えば、式Ｉの１種類以上の化合物を式ＩＩ〜ＸＸＶＩＩＩの１種類以上の化合物または更なる液晶化合物および任意に添加剤と混合して、それ自体従来の方法で調製される。一般に、より少ない量で使用される成分の所望の量を、主要な組成を構成する成分中で、好ましくは加温して溶解する。さらに、例えば、アセトン、クロロホルムまたはメタノールの有機溶媒中の液晶成分溶液を混合し、完全に混合後、例えば蒸留によって溶媒を再び除去することも可能である。

また、誘電体は、当業者に既知で文献に記載される添加剤、例えば、チバケミカルズ社製のＴｉｎｕｖｉｎ（登録商標）、例えば、Ｔｉｎｕｖｉｎ（登録商標）７７０などのＵＶ安定剤、酸化防止剤、例えばＴＥＭＰＯＬ、微粒子、フリーラジカル捕捉剤、ナノ粒子などを更に含んでもよい。例えば、０〜１５％の多色性色素またはキラルドーパントを加えることができる。適切な安定剤およびドーパントは、下の表Ｃおよび表Ｄにおいて述べられる。

更に、例えば、米国特許第６，８６１，１０７号明細書で開示される通りの重合性化合物、いわゆる反応性メソゲン（ＲＭ：ｒｅａｃｔｉｖｅ ｍｅｓｏｇｅｎ）を、混合物を基礎として好ましくは０．１２〜５重量％、特に好ましくは０．２〜２重量％の濃度で、本発明による混合物に加えてもよい。また、これらの混合物は、例えば、米国特許第６，７８１，６６５号明細書に記載される通りの開始剤を含んでもよい。開始剤、例えば、チバ社製Ｉｒｇａｎｏｘ−１０７６を、好ましくは、重合性化合物を含む混合物に０〜１％の量で加える。このタイプの混合物は、反応性メソゲンの重合が液晶混合物中において起こるよう意図されている所謂ポリマー安定化（ｐｏｌｙｍｅｒ−ｓｔａｂｉｌｉｓｅｄ）ＶＡモード、（ＰＳ−ＶＡ）またはＰＳＡ（ポリマー維持（ｐｏｌｙｍｅｒ ｓｕｓｔａｉｎｅｄ）ＶＡ用に使用できる。このための前提条件は、液晶混合物自身が重合性成分を一切含んでいないことである。

本発明の好ましい実施形態において、重合性化合物は式Ｍの化合物より選択される。

式中、個々の基は以下の意味を有する。

Ｒ^ａおよびＲ^ｂは、それぞれ互いに独立に、Ｐ、Ｐ−Ｓｐ−、Ｈ、ハロゲン、ＳＦ_５、ＮＯ_２、炭素基または炭化水素基を表し、ただし、基Ｒ^ａおよびＲ^ｂの少なくとも一方は、好ましくは、基ＰまたはＰ−Ｓｐ−を表すか含有し、
Ｐは、それぞれの出現において同一または異なって、重合性基を表し、
Ｓｐは、それぞれの出現において同一または異なって、スペーサー基または単結合を表し、
Ａ^１およびＡ^２は、それぞれ互いに独立に、芳香族、ヘテロ芳香族、脂環式またはヘテロ環式基（これらは、好ましくは、４〜２５個の環原子、該基は、また、縮合環を含有してもよく、該基はＬで単置換または多置換されていてもよい。）を表し、
Ｌは、Ｐ−Ｓｐ−、Ｈ、ＯＨ、ＣＨ_２ＯＨ、ハロゲン、ＳＦ_５、ＮＯ_２、炭素基または炭化水素基を表し、
Ｚ^１は、それぞれの出現において同一または異なって、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−ＯＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＳＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｓ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＦ_２Ｓ−、−ＳＣＦ_２−、−（ＣＨ_２）_ｎ１−、−ＣＦ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＦ_２−、−（ＣＦ_２）_ｎ１−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＲ^０Ｒ^００または単結合を表し、
Ｒ^０およびＲ^００は、それぞれ互いに独立に、Ｈ、または、１〜１２個のＣ原子を有するアルキルを表し、
ｍは、０、１、２、３または４を表し、および
ｎ１は、１、２、３または４を表す。

式Ｍの特に好ましい化合物は、
式中、Ｒ^ａおよびＲ^ｂが、それぞれ互いに独立に、Ｐ、Ｐ−Ｓｐ−、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＮＯ_２、−ＮＣＯ、−ＮＣＳ、−ＯＣＮ、−ＳＣＮ、ＳＦ_５、または、１〜２５個のＣ原子を有する直鎖状または分岐状のアルキル（ただし加えて、１個以上の隣接していないＣＨ_２基は、Ｏおよび／またはＳ原子が互いに直接連結しないようにして、それぞれ互いに独立に、−Ｃ（Ｒ^０）＝Ｃ（Ｒ^００）−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｎ（Ｒ^００）−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−で置き換えられていてもよく、ただし加えて、１個以上のＨ原子は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＰまたはＰ−Ｓｐ−で置き換えられていてもよい。）を表し、ただし、基Ｒ^ａおよびＲ^ｂの少なくとも一方は、基ＰまたはＰ−Ｓｐ−を表すか含み、
Ａ^１およびＡ^２は、それぞれ互いに独立に、１，４−フェニレン、ナフタレン−１，４−ジイル、ナフタレン−２，６−ジイル、フェナントレン−２，７−ジイル、アントラセン−２，７−ジイル、フルオレン−２，７−ジイル、２−オキソ−２Ｈ−クロメン−３，６−ジイル、２−オキソ−２Ｈ−クロメン−３，７−ジイル、４−オキソ−４Ｈ−クロメン−３，６−ジイル、４−オキソ−４Ｈ−クロメン−３，７−ジイル（慣用名、クマリンまたはフラボン）（ただし加えて、これらの基における１個以上のＣＨ基はＮで置き換えられていてもよい。）、シクロヘキサン−１，４−ジイル（ただし加えて、１個以上の隣接していないＣＨ_２基は、Ｏおよび／またはＳで置き換えられていてもよい。）、１，４−シクロヘキセニレン、ビシクロ［１．１．１］ペンタン−１，３−ジイル、ビシクロ［２．２．２］オクタン−１，４−ジイル、スピロ［３．３］ヘプタン−２，６−ジイル、ピペリジン−１，４−ジイル、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル、インダン−２，５−ジイルまたはオクタヒドロ−４，７−メタノインダン−２，５−ジイルを表し、ただし、これらの全ての基は無置換でもＬで一置換または多置換されていてもよく、
Ｌは、Ｐ、Ｐ−Ｓｐ−、ＯＨ、ＣＨ_２ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＮＯ_２、−ＮＣＯ、−ＮＣＳ、−ＯＣＮ、−ＳＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ^ｘ）_２、−Ｃ（＝Ｏ）Ｙ^１、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^ｘ、−Ｎ（Ｒ^ｘ）_２、置換されていてもよいシリル、６〜２０個のＣ原子を有する置換されていてもよいアリール、または、１〜２５個のＣ原子を有する直鎖状または分岐状のアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシ（ただし加えて、これらの基において１個以上のＨ原子は、Ｆ、Ｃｌ、ＰまたはＰ−Ｓｐ−で置き換えられていてもよい。）を表し、
Ｐは、重合性基を表し、
Ｙ^１は、ハロゲンを表し、
Ｒ^ｘは、Ｐ、Ｐ−Ｓｐ−、Ｈ、ハロゲン、１〜２５個のＣ原子を有する直鎖状、分岐状または環状のアルキル（ただし加えて、１個以上の隣接していないＣＨ_２基は、Ｏおよび／またはＳ原子が互いに直接連結しないようにして、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−で置き換えられていてもよく、ただし加えて、１個以上のＨ原子は、Ｆ、Ｃｌ、ＰまたはＰ−Ｓｐ−で置き換えられていてもよい。）、６〜４０個のＣ原子を有する置換されていてもよいアリールまたはアリールオキシ基、または、２〜４０個のＣ原子を有する置換されていてもよいヘテロアリールまたはヘテロアリールオキシ基を表す
ものである。

式Ｍのさらに好ましい化合物は、１種類以上の以下のサブグループから選択される。
−ｍは、２または３である、
−ｍは、２である、
−Ｒ^ａおよびＲ^ｂが、同一または異なって、基Ｐ−Ｓｐ−を表す、
−Ｒ^ａおよびＲ^ｂが、同一または異なって、基Ｐ−Ｓｐ−を表し、式中、１種類以上のＳｐは、単結合を表す、
−ｍは、２または３であり、Ｒ^ａおよびＲ^ｂが、同一の基Ｐ−Ｓｐ−を表す、
−基Ｒ^ａおよびＲ^ｂの一方が、Ｐ−Ｓｐ−を表し、他方が、非重合性基、好ましくは、１〜２５個のＣ原子を有する直鎖状または分岐状のアルキル（ただし加えて、１個以上の隣接していないＣＨ_２基は、Ｏおよび／またはＳ原子が互いに直接連結しないようにして、それぞれ互いに独立に、−Ｃ（Ｒ^００）＝Ｃ（Ｒ^０００）−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｎ（Ｒ^００）−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−または−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−で置き換えられていてもよく、ただし加えて、１個以上のＨ原子は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＩまたはＣＮで置き換えられていてもよい。）を表す、
−１種類以上の基Ｓｐは、単結合を表す、
−１種類以上の基Ｓｐは、−（ＣＨ_２）_ｐ１−、−（ＣＨ_２）_ｐ１−Ｏ−、−（ＣＨ_２）_ｐ１−ＯＣＯ−または−（ＣＨ_２）_ｐ１−ＯＣＯＯ−を表し、式中、ｐ１は１〜１２の整数であり、ｒ１は１〜８の整数である、
−Ｌは、重合性基を表さないおよび／または含まない、
−Ａ^１およびＡ^２は、それぞれ互いに独立して、１，４−フェニレンまたはナフタレン−２，６−ジイル（ただし加えて、これらの基中の１種類以上のＣＨ基は、Ｎで置き換えられていてもよく、該基は一フッ素化または多フッ素化されていてもよい。）を表す、
−Ｚ^１は、−Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−および単結合からなる群から選択される、
−Ｌは、非重合性基であり、好ましくは、Ｆ、Ｃｌ、−ＣＮ、１〜２５個のＣ原子を有する直鎖状および分岐状のアルキル（ただし加えて、１個以上の隣接していないＣＨ_２基は、Ｏおよび／またはＳ原子が互いに直接連結しないようにして、それぞれ互いに独立に、−Ｃ（Ｒ^００）＝Ｃ（Ｒ^０００）−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｎ（Ｒ^００）−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−で置き換えられていてもよく、ただし加えて、１個以上のＨ原子は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＩまたはＣＮで置き換えられていてもよい。）を表す。

ＰＳ−ＶＡ、ＰＳ−ＩＰＳおよびＰＳ−ＦＦＳ用途の本発明による混合物の調製に適切で好ましいコモノマーは、例えば、以下の式より選択される。

式中、個々の基は以下の意味を有する：
Ｐ^１、Ｐ^２およびＰ^３は、それぞれ互いに独立に、重合性基（好ましくは、Ｐに対して、上および下で示される意味の１つを有する。）、特に好ましくは、アクリレート、メタクリレート、フルオロアクリレート、オキセタン、ビニルオキシまたはエポキシ基を表し、
Ｓｐ^１、Ｓｐ^２およびＳｐ^２は、それぞれ互いに独立に、単結合またはスペーサー基（好ましくは、Ｓｐ^ａに対して、上および下で示される意味の１つを有する。）、特に好ましくは、−（ＣＨ_２）_ｐ１−、−（ＣＨ_２）_ｐ１−Ｏ−、−（ＣＨ_２）_ｐ１−ＣＯ−Ｏ−または−（ＣＨ_２）_ｐ１−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−を表し、式中、ｐ１は１〜１２の整数であり、ただし、最後に述べた基の隣接する環への連結はＯ原子を介して起こり、ただし、さらに、また、基Ｐ^１−Ｓｐ^１−、Ｐ^２−Ｓｐ^２−およびＰ^３−Ｓｐ^３−の１種以上は基Ｒ^ａａを表してもよく、ただし、存在する基Ｐ^１−Ｓｐ^１−、Ｐ^２−Ｓｐ^２−およびＰ^３−Ｓｐ^３−の少なくとも１つは、Ｒ^ａａを表さず、
Ｒ^ａａは、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、または、１〜２５個のＣ原子を有する直鎖状または分岐状のアルキル（ただし加えて、１個以上の隣接していないＣＨ_２基は、Ｏおよび／またはＳ原子が互いに直接連結しないようにして、それぞれ互いに独立に、−Ｃ（Ｒ^０）＝Ｃ（Ｒ^００）−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｎ（Ｒ^０）−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−で置き換えられていてもよく、ただし加えて、１個以上のＨ原子は、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮまたはＰ^１−Ｓｐ^１−で置き換えられていてもよい。）、特に好ましくは、１〜１２個のＣ原子を有し直鎖状または分岐状で一フッ素化または多フッ素化されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニルまたはアルキルカルボニルオキシ（ただし、アルケニルおよびアルキニル基は少なくとも２個のＣ原子を有し、分岐状の基は少なくとも３個のＣ原子を有する。）を表し、
Ｒ^０およびＲ^００は、それぞれ互いに独立に、それぞれの出現において同一または異なって、Ｈまたは１〜１２個のＣ原子を有するアルキルを表し、
Ｒ^ｙおよびＲ^ｚは、それぞれ互いに独立に、Ｈ、Ｆ、ＣＨ_３またはＣＦ_３を表し、
Ｘ^１、Ｘ^２およびＸ^３は、それぞれ互いに独立に、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−または単結合を表し、
Ｚ^１は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−Ｃ（Ｒ^ｙＲ^ｚ）−または−ＣＦ_２ＣＦ_２−を表し、
Ｚ^２およびＺ^３は、それぞれ互いに独立に、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−または−（ＣＨ_２）_ｎ−を表し、ただし、ｎは、２、３または４であり、
Ｌは、それぞれの出現において同一または異なって、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＳＣＮ、ＳＦ_５または、１〜１２個のＣ原子を有し直鎖状または分岐状で一フッ素化または多フッ素化されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシ、好ましくは、Ｆを表し、
Ｌ’およびＬ”は、それぞれ互いに独立に、Ｈ、ＦまたはＣｌを表し、
ｒは、０、１、２、３または４を表し、
ｓは、０、１、２または３を表し、
ｔは、０、１または２を表し、および
ｘは、０または１を表す。

式Ｍ１〜Ｍ３４の化合物において、

式中、Ｌは、それぞれの出現において同一または異なって、上の意味の一つを有し、好ましくは、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＮＯ_２、ＣＨ_３、Ｃ_２Ｈ_５、Ｃ（ＣＨ_３）、ＣＨ（ＣＨ_３）_２、ＣＨ_２ＣＨ（ＣＨ_３）Ｃ_２Ｈ_５、ＯＣＨ_３、ＯＣ_２Ｈ_５、ＣＯＣＨ_３、ＣＯＣ_２Ｈ_５、ＣＯＯＣＨ_３、ＣＯＯＣ_２Ｈ_５、ＣＦ_３、ＯＣＦ_３、ＯＣＨＦ_２、ＯＣ_２Ｆ_５またはＰ−Ｓｐ−、特に好ましくは、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＣＨ_３、Ｃ_２Ｈ_５、ＯＣＨ_３、ＣＯＣＨ_３、ＯＣＦ_３またはＰ−Ｓｐ−、非常に特に好ましくは、Ｆ、Ｃｌ、ＣＨ_３、ＯＣＨ_３、ＣＯＣＨ_３またはＯＣＦ_３、特に、ＦまたはＣＨ_３である。

本出願による液晶媒体は、好ましくは、全体で０．０１〜１０％、好ましくは０．２〜４．０％、特に好ましくは０．２〜２．０％の重合性化合物を含む。

式Ｍの重合性化合物が特に好ましい。

また、本発明は、電気光学的ディスプレイにおける本発明による混合物の使用と、特に、３Ｄ用途におけるシャッターメガネにおける、および、ＴＮ、ＰＳ−ＴＮ、ＳＴＮ、ＴＮ−ＴＦＴ、ＯＣＢ、ＩＰＳ、ＰＳ−ＩＰＳ、ＦＦＳ、ＰＳ−ＦＦＳおよびＰＳ−ＶＡ−ＩＰＳディスプレイにおける本発明による混合物の使用とにも関する。

本出願および以下に示す例において、液晶化合物の構造は頭文字で示されており、その化学式への変換は以下の表Ａに従って行われる。全ての基Ｃ_ｎＨ_２ｎ＋１およびＣ_ｍＨ_２ｍ＋１は、ｎおよびｍ個のＣ原子をそれぞれ有する直鎖状のアルキル基であり；ｎ、ｍおよびｋは整数であり、好ましくは、０、１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１または１２を表す。表Ｂのコードは、それ自体で明らかである。表Ａには、親構造にかかわる頭文字のみが示されている。それぞれの場合において、この親構造の頭文字に、ダッシュにより分離されて、置換基Ｒ^１＊、Ｒ^２＊、Ｌ^１＊およびＬ^２＊のためのコードが続く。

好ましい混合物成分を、表Ａおよび表Ｂに示す。

＜表Ｂ＞
以下の式において、ｎおよびｍは、それぞれ互いに独立に、０、１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１または１２、特に、２、３、５、更に、０、４、６を表す。ｋは、０、１、２、３、４、５または６を表す。

式Ｉの化合物に加え、少なくとも１、２、３または４種類以上の表Ｂからの化合物を含む液晶混合物が特に好ましい。

＜表Ｃ＞
表Ｃは、一般に本発明による混合物に添加される使用可能なドーパントを示す。混合物は、好ましくは０〜１０重量％、特には０．０１〜５重量％、特に好ましくは、０．０１〜３重量％のドーパントを含む。

＜表Ｄ＞
本発明による混合物に、例えば０〜１０重量％の量で添加することができる安定剤を下に述べる。

本発明による混合物、好ましくは、ＰＳＡおよびＰＳ−ＶＡ用途またはＰＳ−ＩＰＳ／ＦＦＳ用途に用いるのに適する重合性化合物を下の表Ｅに述べる。

＜表Ｅ＞
表Ｅは、例えば、ＰＳＶ，ＰＳ−ＶＡ、ＰＳ−ＩＰＳまたはＰＳ−ＦＦＳ混合物の調製に重合性化合物（反応性メソゲン化合物）として、本発明による混合物に好ましくは用いることができる例示化合物を示す。

本発明の混合物が、１種類以上のメソゲン性化合物を含む場合は、好ましい態様では、反応性メソゲン化合物は、表Ｅから選択される化合物である。

以下の例は、制限することなく、本発明を説明することを意図する。
＜例＞
上および下において、パーセンテージのデータは重量パーセントを表す。全ての温度は摂氏度で示される。ｍ．ｐ．は融点を表わし、ｃｌ．ｐ．は透明点である。更に、Ｃは結晶状態、Ｎはネマチック相、Ｓはスメクティック相、および、Ｉは等方相である。これらの記号間のデータは相転移温度を表す。更に、
−Δｎは、５８９ｎｍおよび２０℃における光学異方性を表わし、
−γ_１は、２０℃における回転粘度（ｍＰａ・ｓ）を表わし、
−Δεは、２０℃および１ｋＨｚにおける誘電異方性（Δε＝ε_‖−ε_⊥、ただし、ε_‖は分子の長軸に平行な誘電率を表し、ε_⊥はそれに垂直な誘電率を表す。）を表わし、
−Ｖ_１０は、ＴＮセル（９０度ツイスト）において、第１極小（即ち、ｄΔｎの値が０．５μｍ）において、２０℃で決定される、透過（基板表面に垂直な視角）が１０％である電圧（Ｖ）を表し（閾電圧）、
−Ｖ_０は、逆平行にラビングされたセルにおいて２０℃で容量的に決定されるフレデリック閾電圧を表す。

全ての物性は、「メルク液晶、液晶の物性」１９９７年１１月、ドイツ国メルク社刊に従って決定され、他に明確に示さない限り、２０℃の温度が適用される。

＜例１＞

＜ステップ１＞

５７％ヨウ化水素酸１５０ｍｌを２−クロロ−５−プロピルピリミジン１６０ｍｍｏｌに０℃で添加し、混合物を０℃で１時間撹拌する。混合物をソーダ溶液（ｓｏｄａ ｓｏｌｕｔｉｏｎ）を用いて、０℃で、中和し、脱色のために亜硫酸ナトリウム溶液を添加する。バッチをメチル−ｔｅｒｔ−ブチルエーテルを用いて抽出し、有機相を水で洗浄し、硫酸ナトリウムを用いて乾燥させ、蒸発させる。残留物をジクロロメタンを用いてシリカゲル上でクロマトグラフした。
＜ステップ２＞

５−ブロモ−２−クロロ−３−フルオロピリジン１９０ｍｍｏｌおよびビスピナコラトジボロン１９０ｍｍｏｌを５００ｍｌジオキサンに溶解し、酢酸カリウム５８０ｍｍｏｌおよびＰｄ（ＤＰＰＦ）Ｃｌ_２６ｍｍｏｌを添加する。混合物を撹拌しながら、１００℃で１７時間加熱する。水およびメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテルを反応溶液に添加し、有機相を飽和ＮａＣｌ溶液を用いて、洗浄し、硫酸ナトリウムを用いて乾燥させ、蒸発させる。残留物をジクロロメタン／ＭＴＢエーテル９５／５を用いてシリカゲル上でクロマトグラフィーによって精製すると２−クロロ−３−フルオロ−５−（４，４，５，５−テトラエチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジンが得られる。
＜ステップ３＞

２−ヨード−５−プロピルピリミジン６５ｍｍｏｌおよび２−クロロ−３−フルオロ−５−（４，４，５，５−テトラエチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジン６５ｍｍｏｌを１５５ｍｌジオキサンに溶解し、リン酸三カリウム１３０ｍｍｏｌおよびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム触媒２ｍｍｏｌを添加する。混合物を撹拌しながら、１００℃で１７時間加熱する。水およびメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテルを反応溶液に添加し、有機相を水を用いて、洗浄し、硫酸ナトリウムを用いて乾燥させ、蒸発させる。残留物をジクロロメタン／ＭＴＢエーテル９０／１０を用いてシリカゲル上でクロマトグラフィーによって精製すると２−（６−クロロ−５−フルオロピリジン−３−イル）−５−プロピルピリミジンが得られる。
＜ステップ４＞

２−（６−クロロ−５−フルオロピリジン−３−イル）−５−プロピルピリミジン１０．２ｍｍｏｌおよび４，４，５，５−テトラメチル−２−（４−トルフルオロメトキシフェニル）−１，３，２−ジオキサボロランをジオキサン３０ｍｌに溶解し、フッ化セシウム２０．４ｍｍｏｌおよびビス（トリシクロヘキシルホスフィン）パラジウムジクロリド触媒０．５ｍｍｏｌを添加する。混合物を撹拌しながら、１００℃で１８時間加熱する。水およびＭＴＢエーテルをバッチに添加し、有機相を水を用いて、洗浄し、硫酸ナトリウムを用いて乾燥させ、蒸発させる。残留物をヘプタン／ＭＴＢエーテル２／１を用いてシリカゲル上でクロマトグラフィーによって精製し、イソプロパノールから再結晶すると、２−［５−フルオロ−６−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピリジン−３−イル］−５−プロピルピリミジンが得られる。
Ｃ１０８Ｓ_Ａ１７３Ｉ；Δｎ＝０．２３８；Δε＝３０．５；γ１＝８３
以下の式の化合物を類似して調製する。

＜混合例＞

Claims (18)

1. 式Ｉの１種類以上の化合物を含むことを特徴とする液晶媒体。
   

   

   （式中、
   Ｒ¹は、ハロゲン化されているかまたは置換されていない１〜１５個のＣ原子を有するアルキルまはたアルコキシ基を表し、ただし加えて、これらの基における１個以上のＣＨ_２基は、それぞれ互いに独立に、Ｏ原子が互いに直接結合しないようにして、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、
   

   

   −Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−または−Ｏ−ＣＯ−で置き換えられていてもよく、
   Ｘ¹は、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＳＦ_５、ＳＣＮ、ＮＣＳ、それぞれ６個までのＣ原子を有するハロゲン化アルキル基、ハロゲン化アルケニル基、ハロゲン化アルコキシ基またはハロゲン化アルケニルオキシ基を表し、
   Ｘは、Ｃ−ＨまたはＮであり、および
   Ｙ^１およびＹ^２は、それぞれ互いに独立に、ＨまたはＦを表す。）
2. 式Ｉ−１〜Ｉ−１５の化合物より選択される１種類以上の化合物を含むことを特徴とする請求項１に記載の液晶媒体。
   

   

   

   （式中、
   ａｌｋｙｌは、１〜６個のＣ原子を有する直鎖状のアルキル基を表し、
   ａｌｋｅｎｙｌは、２〜６個のＣ原子を有する直鎖状のアルケニル基を表し、
   ａｌｋｏｘｙは、１〜６個のＣ原子を有する直鎖状のアルコキシ基を表す。）
3. 式Ｉ−４の１種類以上の化合物を含むことを特徴とする請求項１または２に記載の液晶媒体。
   

   

   （式中、ａｌｋｙｌは、１〜６個のＣ原子を有する直鎖状のアルキル基を表す。）
4. 式ＩＩおよび／またはＩＩＩより選択される１種類以上の化合物を追加的に含むことを特徴とする請求項１〜３のいずれか１項に記載の液晶媒体。
   

   

   （式中、
   Ｒ^０は、ハロゲン化されているかまたは置換されていない１〜１５個のＣ原子を有するアルキルまはたアルコキシ基を表し、ただし加えて、これらの基における１個以上のＣＨ_２基は、それぞれ互いに独立に、Ｏ原子が互いに直接結合しないようにして、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、
   

   

   −Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−または−Ｏ−ＣＯ−で置き換えられていてもよく、
   Ｘ^０は、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＳＦ_５、ＳＣＮ、ＮＣＳ、それぞれ６個までのＣ原子を有するハロゲン化アルキル基、ハロゲン化アルケニル基、ハロゲン化アルコキシ基またはハロゲン化アルケニルオキシ基を表し、および
   Ｙ^１〜６は、それぞれ互いに独立に、ＨまたはＦを表し、
   

   
5. 式ＩＶ〜ＶＩＩＩより選択される１種類以上の化合物を追加的に含むことを特徴とする請求項１〜４のいずれか１項に記載の液晶媒体。
   

   

   
   
   （式中、Ｒ^０、Ｘ^０およびＹ^１〜４は請求項４において示される意味を有し、
   Ｚ^０は、−Ｃ_２Ｈ_４−、−（ＣＨ_２）_４−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ_２Ｆ_４−、−ＣＨ_２ＣＦ_２−、−ＣＦ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＯＯ−、−ＣＦ_２Ｏ−または−ＯＣＦ_２−を表し、また、式ＶおよびＶＩにおいては単結合も表し、
   ｒは、０または１を表し、および
   ｓは、０または１を表す。）
6. 式ＩＸ〜ＸＩＩより選択される１種類以上の化合物を追加的に含むことを特徴とする請求項１〜５のいずれか１項に記載の液晶媒体。
   

   

   （式中、Ｘ^０は請求項４において示される意味を有し、
   Ｌは、ＨまたはＦを表し、
   「ａｌｋｙｌ」は、Ｃ_１〜６−アルキルを表し、
   Ｒ’は、Ｃ_１〜６−アルキル、Ｃ_１〜６−アルコキシまたはＣ_２〜６−アルケニルを表し、および
   「ａｌｋｅｎｙｌ」および「ａｌｋｅｎｙｌ^＊」は、それぞれ互いに独立に、Ｃ_２〜６−アルケニルを表す。）
7. 式ＸＩＩＩの１種類以上の化合物を追加的に含むことを特徴とする請求項１〜６のいずれか１項に記載の液晶媒体。
   

   

   （式中、Ｒ^１およびＲ^２は、それぞれ互いに独立に、それぞれ６個までのＣ原子を有するｎ−アルキル、アルコキシ、オキサアルキル、フルオロアルキルまたはアルケニルを表す。）
8. 式ＸＶＩＩの１種類以上の化合物を追加的に含むことを特徴とする請求項１〜７のいずれか１項に記載の液晶媒体。
   

   

   （式中、Ｒ^１およびＲ^２は、それぞれ互いに独立に、それぞれ８個までのＣ原子を有するｎ−アルキル、アルコキシ、オキサアルキル、フルオロアルキルまたはアルケニルを表し、Ｌは、ＨまたはＦを表す。）
9. 式ＸＸＶＩＩ、ＸＸＶＩＩＩおよびＸＸＩＸの化合物群より選択される１種類以上の化合物を追加的に含むことを特徴とする請求項１〜８のいずれか１項に記載の液晶媒体。
   

   

   （式中、Ｒ^０およびＸ^０は、請求項４において示される意味を有する。）
10. 式ＸＩＸ、ＸＸ、ＸＸＩ、ＸＸＩＩ、ＸＸＩＩＩおよびＸＸＩＶの化合物群より選択される１種類以上の化合物を追加的に含むことを特徴とする請求項１〜９のいずれか１項に記載の液晶媒体。
    

    

    （式中、Ｒ^１およびＸ^０は、請求項４において示される意味を有し、Ｙ^１〜４は、それぞれ互いに独立に、ＨまたはＦを表す。）
11. ２０重量％以上の式ＩＸｂの化合物を含むことを特徴とする請求項１〜１０のいずれか１項に記載の液晶媒体。
    

    

    （式中、ａｌｋｙｌは、請求項６において示される意味を有する。）
12. ＵＶ安定剤、ドーパントおよび酸化防止剤の群より選択される１種類以上の添加剤（１種類または多種類）を追加的に含むことを特徴とする請求項１〜１１のいずれか１項に記載の液晶媒体。
13. １種類以上の重合性化合物を追加的に含むことを特徴とする請求項１〜１２のいずれか１項に記載の液晶媒体。
14. 請求項１〜１３のいずれか１項に記載の液晶媒体を調製する方法であって、
    請求項１で定義される通りの１種類以上の式Ｉの化合物を、請求項４〜１１のいずれか１項に記載の１種類以上の化合物または更なる液晶化合物と、また、任意成分として、１種類以上の添加剤および／または少なくとも１種類の重合性化合物と混合することを特徴とする方法。
15. 電気光学的目的のための請求項１〜１３のいずれか１項に記載の液晶媒体の使用。
16. ３Ｄ用途のためのシャッターメガネ、ＴＮ、ＰＳ−ＴＮ、ＳＴＮ、ＴＮ−ＴＦＴ、ＯＣＢ、ＩＰＳ、ＰＳ−ＩＰＳ、ＦＦＳ、ＰＳ−ＦＦＳおよびＰＳ−ＶＡ−ＩＰＳディスプレイにおける請求項１５に記載の液晶媒体の使用。
17. 請求項１〜１３のいずれか１項に記載の液晶媒体を含有する電気光学的液晶ディスプレイ。
18. 式Ｉの化合物。
    

    

    （式中、
    Ｒ¹は、ハロゲン化されているかまたは置換されていない１〜１５個のＣ原子を有するアルキルまはたアルコキシ基を表し、ただし加えて、これらの基における１個以上のＣＨ_２基は、それぞれ互いに独立に、Ｏ原子が互いに直接結合しないようにして、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、
    

    

    −Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−または−Ｏ−ＣＯ−で置き換えられていてもよく、
    Ｘ¹は、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＳＦ_５、ＳＣＮ、ＮＣＳ、それぞれ６個までのＣ原子を有するハロゲン化アルキル基、ハロゲン化アルケニル基、ハロゲン化アルコキシ基またはハロゲン化アルケニルオキシ基を表し、
    Ｘは、Ｃ−ＨまたはＮであり、および
    Ｙ^１およびＹ^２は、それぞれ互いに独立に、ＨまたはＦを表す。）