JP6285984B2 - 繊維強化複合材料用の熱可塑性ポリマーを調製するための前駆体ブレンド及び繊維強化複合材料の調製方法 - Google Patents
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Description
本出願は、2015年11月13日に出願した台湾特許出願第104137428号の優先権を主張するものである。
アミン化合物は単官能性第1級アミン又は二官能性第2級アミンである。好ましくは、単官能性第1級アミンは、R1−NH2により表され、二官能性第2級アミンは、R2−NH−Z1−NH−R3又は
R1、R2、及びR3は、各々独立に、置換若しくは無置換のC1〜C30アルキル、置換若しくは無置換のC2〜C30アルケニル、又は置換若しくは無置換のC6〜C30アリールであり、
Z1は、2価の連結基であり、
Z2及びZ3は、各々独立に、置換若しくは無置換のC1〜C5アルキレンである。
E1及びE2は、各々独立に、C1〜C30アルキレン、好ましくは、C1〜C12アルキレンであり、
R4〜R43は、各々独立に、H、C1〜C10アルキル、又はハロゲン原子であり、
v1、v2、及びv3の各々は、0〜50、好ましくは、0〜20の範囲の値であり、
v4は、0〜20、好ましくは、0〜10の範囲の値である。
二官能性第1級アミンは、好ましくは、NH2−Y3−NH2により表され、式中、Y3は2価の連結基である。
−(CH2)2−NH−(CH2)2−NH−(CH2)2−、又は
−(CH2)2−NH−(CH2)2−NH−(CH2)2−NH−(CH2)2− 。
E20、E21、及びE22は、各々独立に、置換若しくは無置換のC1〜C30アルキレン;置換若しくは無置換のC6〜C30アリーレン;又は、置換若しくは無置換のC1〜C30アルキレン、置換若しくは無置換のC6〜C30アリーレン、及び−O−からなる群より各々独立に選択される少なくとも2つを結合させることにより形成される2価の連結基であり、
R45は、H、C1〜C10アルキル、又はヒドロキシルである。
R46は、H又はC1〜C10アルキルであり、
w1は、0又は1であり、
w2、w3、及びw4の合計は、5又は6である。
R46は、エチルであり、w1は、1であり、w2、w3、及びw4の合計は、5又は6である。
E3、E4、E5、E6、E7、及びE8は、各々独立に、置換若しくは無置換のC1〜C30アルキレン;置換若しくは無置換のC6〜C30アリーレン;又は、置換若しくは無置換のC1〜C30アルキレン、置換若しくは無置換のC6〜C30アリーレン、及び−O−からなる群より各々独立に選択される少なくとも2つを結合させることにより形成される2価の連結基であり、
R44は、C1〜C10アルキル又はHである。
E9は、単結合、置換若しくは無置換のC1〜C30アルキレン;置換若しくは無置換のC6〜C30アリーレン;又は、置換若しくは無置換のC1〜C30アルキレン、置換若しくは無置換のC6〜C30アリーレン、及び−O−からなる群より各々独立に選択される少なくとも2つを結合させることにより形成される2価の連結基であり、
E10及びE11は、各々独立に、N又はCHであり、
E12、E13、E14、E15、E16、E17、E18、及びE19は、各々独立に、置換若しくは無置換のC1〜C30アルキレン;置換若しくは無置換のC6〜C30アリーレン;又は、置換若しくは無置換のC1〜C30アルキレン、置換若しくは無置換のC6〜C30アリーレン、及び−O−からなる群より各々独立に選択される少なくとも2つを結合させることにより形成される2価の連結基である。
加えて、熱可塑性ポリマーの調製において熱可塑性オリゴマーを修飾剤として使用してもよく、その場合に形成される熱可塑性ポリマーは増大した分子量を有する。この熱可塑性ポリマー及び繊維性マトリックスによって形成される繊維強化複合材料は、熱可塑性を維持しながら、引張強度、伸び、及び曲げ強度に関して改善された機械的特性を有する。
上記式II〜VIIにおいて、
Y1及びY4は、各々独立に、3価の連結基であり、
Y2は、4価の連結基であり、
B1は、式II、III、IV、及びV以外の2価の連結基であり、
Y3は、式II、III、及びV以外の2価の連結基であり、
R1、R2、及びR3は、各々独立に、置換若しくは無置換のC1〜C30アルキル、置換若しくは無置換のC2〜C30アルケニル、又は置換若しくは無置換のC6〜C30アリールであり、
Z1は、式II、III、IV、及びV以外の2価の連結基であり、
Z2及びZ3は独立に、置換若しくは無置換のC1〜C5アルキルであり、
b、c、d、f、g、及びhは独立に、0〜0.99であり、
e及びiは独立に、0〜0.5であり;
式XII〜XVにおいて、
p、q、r、及びsは、各々独立に、0〜0.5であり、
a+b+c+g+f=1
である。
E1及びE2は、各々独立に、C1〜C30アルキレンであり、
R4〜R43は、各々独立に、H、C1〜C10アルキル、又はハロゲン原子であり、
v1、v2、及びv3は、それぞれ、0〜50の範囲の値であり、
v4は、0〜20の範囲の値である。
−(CH2)2−NH−(CH2)2−NH−(CH2)2−、又は
−(CH2)2−NH−(CH2)2−NH−(CH2)2−NH−(CH2)2−。
以下の実施例は本開示の実施形態を説明するために示され、本開示の範囲を限定するものとして解釈するべきではない。
繊維強化複合材料の調製:
ビスフェノールAエポキシ樹脂(100g、エポキシド当量:176〜184)、ベンジルアミン(28.71g)、及び4,4’−ジアミノジシクロヘキシルメタン(0.29g、修飾剤)を30℃で均質に撹拌して前駆体ブレンドを得た。
ビスフェノールAエポキシ樹脂(100g、エポキシド当量:176〜184)及び4,4’−ジアミノジシクロヘキシルメタン(0.29g、修飾剤)を60℃で4時間均質に撹拌し、続いてベンジルアミン(28.42g)を加え、30℃で均質に撹拌して前駆体ブレンドを得た。
ビスフェノールAエポキシ樹脂(100g、エポキシド当量:176〜184)、ベンジルアミン(28.71g)、及びポリエーテルアミン(Huntsman T−403、0.29g、修飾剤)を30℃で均質に撹拌して前駆体ブレンドを得た。
ビスフェノールAエポキシ樹脂(100g、エポキシド当量:176〜184)及びポリエーテルアミン(Huntsman T−403、0.58g、修飾剤)を60℃で4時間均質に撹拌し、続いてベンジルアミン(28.42g)を加え、30℃で均質に撹拌して前駆体ブレンドを得た。
ビスフェノールAエポキシ樹脂(99g、エポキシド当量:176〜184)、ベンジルアミン(29g)、及びトリメチロールプロパントリグリシジルエーテル(KUKDOより入手可能、1g、エポキシド当量:135〜150、修飾剤)を30℃で均質に撹拌して前駆体ブレンドを得た。
トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル(KUKDOより市販、2g、エポキシド当量:135〜150、修飾剤)及びベンジルアミン(29g)を60℃で4時間均質に撹拌し、続いてビスフェノールAエポキシ樹脂(98g、エポキシド当量:176〜184)を加え、30℃で均質に撹拌して前駆体ブレンドを得た。
ビスフェノールFエポキシ樹脂(100g、エポキシド当量:160〜180)、ピペラジン(24.39g)、及びポリエーテルアミン(Huntsman T−403、0.9g、修飾剤)を60℃で均質に撹拌して前駆体ブレンドを得た。
ビスフェノールFエポキシ樹脂(100g、エポキシド当量:160〜180)及びポリエーテルアミン(Huntsman T−403、0.9g、修飾剤)を60℃で4時間均質に撹拌し、続いてピペラジン(24.39g)を加え、60℃で均質に撹拌して前駆体ブレンドを得た。
ビスフェノールFエポキシ樹脂(99g、エポキシド当量:160〜180)、ピペラジン(25.29g)、及び4,4’−メチレンビス(N,N−ジグリシジルアニリン(Huntsman XB 9721、1g、修飾剤))を60℃で均質に撹拌して前駆体ブレンドを得た。
4,4’−メチレンビス(N,N−ジグリシジルアニリン(Huntsman XB 9721、1g、修飾剤))及びピペラジン(25.29g)を60℃で4時間均質に撹拌し、続いてビスフェノールFエポキシ樹脂(99g、エポキシド当量:160〜180)を加え、60℃で均質に撹拌して前駆体ブレンドを得た。
ビスフェノールAエポキシ樹脂(DGEBA、100g、エポキシド当量重量:176〜184)、ベンジルアミン(26g)、及びJeffamine M−1000(結晶化助剤、26g)を均質に撹拌して前駆体ブレンドを得た。
ビスフェノールAエポキシ樹脂(DGEBA、100g、エポキシド当量:176〜184)及びベンジルアミン(29g)を均質に撹拌し、次いで温度を段階的に上昇させる(すなわち、50℃で1時間、続いて100℃で1時間、次いで150℃で2時間とする)硬化反応に付して硬化樹脂を調製し、これを粉砕して硬化樹脂粉末を得た。
(修飾剤:添加せず;熱可塑性ポリマー:直鎖)
ビスフェノールAエポキシ樹脂(100g、エポキシド当量:176〜184)と、ベンジルアミン(29g)とを30℃で均質に撹拌して、前駆体ブレンドを得た。
実施例1〜12及び比較例1のそれぞれで調製した繊維強化複合材料中に含まれる熱可塑性ポリマーの重量平均分子量(Mw)を、ゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)を使用して測定した。結果を表2に示す。
実施例1〜12及び比較例1のそれぞれで調製した繊維強化複合材料中に含まれる熱可塑性ポリマーのガラス転移温度(Tg)を、試料の温度を25℃から200℃まで10℃/分の加熱速度で上昇させながら、示差走査熱量測定法(DSC)を使用して測定した。結果を表2に示す。
実施例1〜12及び比較例1のそれぞれで調製した繊維強化複合材料中に含まれる熱可塑性ポリマーの引張強度を、ASTM D638標準試験に従って測定した。結果を表2に示す。
実施例1〜12及び比較例1のそれぞれで調製した繊維強化複合材料中に含まれる熱可塑性ポリマーの伸びを、ASTM D638標準試験に従って測定した。結果を表2に示す。
実施例1〜12及び比較例1のそれぞれで調製した繊維強化複合材料中に含まれる熱可塑性ポリマーの曲げ強度を、ASTM D790標準試験に従って測定した。結果を表2に示す。
実施例1〜12及び比較例1のそれぞれで調製した繊維強化複合材料中に含まれる熱可塑性ポリマーの熱成形性を、ASTM D1238標準試験に従って測定した。結果を表2に示す。
Claims (27)
- ジエポキシドと、単官能性第1級アミン及び二官能性第2級アミンからなる群より選択されるアミン化合物と、の混合物、並びに
二官能性第1級アミン、三官能性第1級アミン、トリエポキシド、テトラエポキシド、及びそれらの組み合わせからなる群より選択される修飾剤
を含み、
100モル%の前記ジエポキシドに対して、前記アミン化合物のモル比が96〜103モル%であり、前記修飾剤のモル比が0.5〜4モル%である、
繊維強化複合材料用の熱可塑性ポリマーを調製するための前駆体ブレンド。 - 前記二官能性第1級アミンが、下記式:
NH2−Y3−NH2
により表され、
式中、
Y3は、置換若しくは無置換のC1〜C30アルキレン;置換若しくは無置換のC6〜C30アリーレン;又は、置換若しくは無置換のC1〜C30アルキレン、置換若しくは無置換のC6〜C30アリーレン、及び−NH−からなる群より各々独立に選択される少なくとも2つを結合させることにより形成される2価の連結基である、
請求項1に記載の前駆体ブレンド。 - 前記テトラエポキシドが、下記式:
式中、
Y2は、下記式:
式中、
E9は、単結合;置換若しくは無置換のC1〜C30アルキレン;置換若しくは無置換のC6〜C30アリーレン;又は、置換若しくは無置換のC1〜C30アルキレン、置換若しくは無置換のC6〜C30アリーレン、及び−O−からなる群より各々独立に選択される少なくとも2つを結合させることにより形成される2価の連結基であり、
E10及びE11は、各々独立に、N又はCHであり、
E12、E13、E14、E15、E16、E17、E18、及びE19は、各々独立に、置換若しくは無置換のC1〜C30アルキレン;置換若しくは無置換のC6〜C30アリーレン;又は、置換若しくは無置換のC1〜C30アルキレン、置換若しくは無置換のC6〜C30アリーレン、及び−O−からなる群より各々独立に選択される少なくとも2つを結合させることにより形成される2価の連結基である、
請求項1に記載の前駆体ブレンド。 - 繊維性マトリックスと、
前記繊維性マトリックスにおける、請求項1に記載の前駆体ブレンドのin−situ重合により得られる熱可塑性ポリマーと
を含み、
前記熱可塑性ポリマーには前記繊維性マトリックスが埋め込まれている、
繊維強化複合材料。 - 前記熱可塑性ポリマーの重量平均分子量が10,000〜100,000である、請求項10に記載の繊維強化複合材料。
- 請求項1に記載の前駆体ブレンドを繊維マトリックス上に塗布するステップと、
前記前駆体ブレンドをin−situ重合に付して熱可塑性ポリマーを形成させるステップと
を含む、繊維強化複合材料の調製方法。 - 前記熱可塑性ポリマーが、下記式:
式中、
X1は、B1、式II、及び式IIIからなる群より選択され、
L1は、式VI:
L2は、式VII:
aは、0.01〜0.5であり、
前記式II〜VIIにおいて、
Y1及びY4は、各々独立に、3価の連結基であり、
Y2は、4価の連結基であり、
B1は、式II、III、IV、及びV以外の2価の連結基であり、
Y3は式II、III、及びV以外の2価の連結基であり、
D1は、下記式:
式中、
R1、R2、及びR3は、各々独立に、置換若しくは無置換のC1〜C30アルキル、置換若しくは無置換のC2〜C30アルケニル、又は置換若しくは無置換のC6〜C30アリールであり、
Z1は、式II、III、IV、及びV以外の2価の連結基であり、
Z2及びZ3は独立に、置換若しくは無置換のC1〜C5アルキルであり、
b、c、d、f、g、及びhは独立に、0〜0.99であり、
e及びiは独立に、0〜0.5であり;
L3は、式VIII:
L4及びL5は、各々独立に、式IX:
L6及びL7は、各々独立に、式X:
L8、L9、L10、及びL11は、各々独立に、式XI:
L12は、H−D1又は下記式:
L13は、H又は下記式:
式VIII〜XIにおいて、
L14は、式XII:
L15及びL16は、各々独立に、式XIII:
L17及びL18は、各々独立に、式XIV:
L19、L20、L21、及びL22は、各々独立に、式XV:
j、k、m、及びnは、各々独立に、0〜0.5であり、
式XII〜XVにおいて、
p、q、r、及びsは、各々独立に、0〜0.5であり、
L23、L24、L25、L26、L27、L28、L29、L30、及びL31は、各々独立に、式XVI:
tは、0〜0.5であり、
a+b+c+g+f=1
である、請求項12に記載の方法。 - B1が、置換若しくは無置換のC1〜C30アルキレン;置換若しくは無置換のC6〜C30アリーレン;又は、置換若しくは無置換のC1〜C30アルキレン、置換若しくは無置換のC6〜C30アリーレン、及び−O−からなる群より各々独立に選択される少なくとも2つを結合させることにより形成される2価の連結基である、請求項13に記載の方法。
- Y2が、式XIX又は式XX:
式中、
E9は、単結合;置換若しくは無置換のC1〜C30アルキレン;置換若しくは無置換のC6〜C30アリーレン;又は、置換若しくは無置換のC1〜C30アルキレン、置換若しくは無置換のC6〜C30アリーレン、及び−O−からなる群より各々独立に選択される少なくとも2つを結合させることにより形成される2価の連結基であり、
E10及びE11は、各々独立に、N又はCHであり、
E12、E13、E14、E15、E16、E17、E18、及びE19は、各々独立に、置換若しくは無置換のC1〜C30アルキレン;置換若しくは無置換のC6〜C30アリーレン;又は、置換若しくは無置換のC1〜C30アルキレン、置換若しくは無置換のC6〜C30アリーレン、及び−O−からなる群より各々独立に選択される少なくとも2つを結合させることにより形成される2価の連結基である、
請求項13に記載の方法。 - Z1が、置換若しくは無置換のC1〜C30アルキレン;置換若しくは無置換のC6〜C30アリーレン;又は、置換若しくは無置換のC1〜C30アルキレン、及び置換若しくは無置換のC6〜C30アリーレンからなる群より各々独立に選択される少なくとも2つを結合させることにより形成される2価の連結基である、請求項13に記載の方法。
- Y3が、置換若しくは無置換のC1〜C30アルキレン;置換若しくは無置換のC6〜C30アリーレン;又は、置換若しくは無置換のC1〜C30アルキレン、及び置換若しくは無置換のC6〜C30アリーレン、及び−NH−からなる群より各々独立に選択される少なくとも2つを結合させることにより形成される2価の連結基である、請求項13に記載の方法。
- 前記前駆体ブレンドが、前記ジエポキシド、前記アミン化合物、及び前記修飾剤を同時に混合することによって得られる、請求項12に記載の方法。
- 前記修飾剤が、前記二官能性第1級アミン、三官能性第1級アミン、及びそれらの組み合わせからなる群より選択され、前記前駆体ブレンドが、前記ジエポキシドを前記修飾剤と混合し、続いて前記アミン化合物と混合することによって得られる、請求項12に記載の方法。
- 前記修飾剤が、前記トリエポキシド、前記テトラエポキシド、及びそれらの組み合わせからなる群より選択され、前記前駆体ブレンドが、前記アミン化合物を前記修飾剤と混合し、続いて前記ジエポキシドと混合することによって得られる、請求項12に記載の方法。
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US3409592A (en) * | 1966-12-27 | 1968-11-05 | Shell Oil Co | Epoxy-containing condensates, their preparation and use |
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KR960008994B1 (ko) | 1992-10-15 | 1996-07-10 | 구자홍 | 주사선 보간 시스템 |
US6011111A (en) | 1993-10-18 | 2000-01-04 | The Dow Chemical Company | Hydroxy-phenoxyether polymer thermoplastic composites |
SE503622C2 (sv) * | 1994-12-21 | 1996-07-22 | Perstorp Ab | Ett härdplastmaterial tillverkat av en härdplastkomposition innefattande en kedjeterminerad dendritisk eller hyperförgrenad makromolexyl av polyestertyp |
EP0812340A1 (en) * | 1995-12-27 | 1997-12-17 | Hexcel Corporation | Epoxy resin(s) with curing agent and toughener |
JP3653906B2 (ja) * | 1996-12-26 | 2005-06-02 | 東レ株式会社 | エポキシ樹脂組成物、プリプレグ及び繊維強化複合材料 |
JP2001323048A (ja) * | 2000-05-18 | 2001-11-20 | Otsuka Chem Co Ltd | エポキシ樹脂組成物 |
JP2003012837A (ja) * | 2001-06-27 | 2003-01-15 | Toray Ind Inc | 繊維強化複合材料用エポキシ樹脂組成物、プリプレグおよび繊維強化複合材料 |
GB0423349D0 (en) * | 2004-10-21 | 2004-11-24 | Hexcel Composites Ltd | Fibre reinforced assembly |
JP5449779B2 (ja) * | 2005-12-15 | 2014-03-19 | コーナーストーン リサーチ グループ,インコーポレーテッド | 形状記憶エポキシ共重合体 |
JP2011517716A (ja) * | 2008-04-11 | 2011-06-16 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | エポキシ樹脂用の硬化剤としての、末端アミノ基を有する高分岐のポリマー及びオリゴマー |
JP6213225B2 (ja) * | 2012-12-26 | 2017-10-18 | 東レ株式会社 | プリプレグおよび繊維強化複合材料 |
EP2803687A1 (de) * | 2013-05-13 | 2014-11-19 | Basf Se | Epoxidharzzusammensetzung für Faser-Matrix-Halbzeuge |
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