JP6279564B2 - リンドラー型触媒の部分水素化のための使用 - Google Patents
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Description
本発明は、リンドラー（Ｌｉｎｄｌａｒ）型触媒の、新規の触媒系であって、担体物質（ＣａＣＯ ３）が１０μｍ超の平均粒径（ｄ５０）を有する触媒系、およびそのような触媒系の、炭素−炭素三重結合の部分水素化（炭素−炭素二重結合へ）のための使用に関する。
リンドラー触媒は非常に重要で、かつよく知られた触媒である。リンドラー触媒は、炭酸カルシウムに担持させ、各種形態の鉛で処理したパラジウムからなる不均一触媒である。本触媒は、アルキンをアルケンに（すなわち、さらにアルカンにまで還元せずに）水素化するために使用される。したがって、ある化合物が二重結合および三重結合を含む場合、三重結合のみが二重結合へと還元される。
この型の触媒の重要性のために、この触媒を改良することは常に興味深いことである。この研究の目的は、リンドラー型触媒で触媒される水素化反応の選択性を高めることであった。
驚いたことに、ＣａＣＯ ３担体物質の平均粒径（ｄ５０）が１０μｍ超である場合、水素化処理の選択性が顕著に増加することがわかった。
したがって、本発明は、担体物質（ＣａＣＯ ３）の平均粒径が１０μｍ超のリンドラー型触媒に関する。
リンドラー型触媒は、炭酸カルシウムに担持させ、各種形態の鉛で処理したパラジウムからなる不均一触媒である。
粒径および粒径分布は、篩分析、光分析、光計数法、電気抵抗計数法、沈降法、レーザー回折法、または音響分光法もしくは超音波減衰分光法）などの一般に知られた方法を用いて測定することができる。
粒径と分布の測定に、レーザー回折法を使用した。測定値は、ＨＥＬＯＳ／ＫＦレーザー回折装置（Ｓｙｍｐａｔｅｃ ＧｍｂＨ製、Ｄ−３８６７８ Ｃｌａｕｓｔｈａｌ−Ｚｅｌｌｅｒｆｅｌｄ、独国（Ｇｅｒｍａｎｙ））を使用して得た。炭酸カルシウム試料は、振盪して凝集をなくし、５０ｍｌのキュベット中で水に懸濁させ、その後６３２．８ｎｍのＨｅ−Ｎｅレーザーを使用して分析した。
本発明の触媒のＣａＣＯ ３粒子の最小径（ｄ５０）は１０μｍ超である。
ｄ５０は質量メジアン径（ＭＭＤ）である。全粒子の５０％は、１０μｍ以上の径である。ＭＭＤは質量基準の平均粒径と見なされる。
粒子は、通常、１２０μｍ以下である。
ｄ５０は質量メジアン径（ＭＭＤ）である。全粒子の５０％は、１０μｍ以上の径である。ＭＭＤは質量基準の平均粒径と見なされる。
粒子は、通常、１２０μｍ以下である。
リンドラー型触媒（Ｉ）は、次の組成
（ｉ）触媒の全重量に対して８５重量％（ｗｔ％）〜９９．８５ｗｔ％のＣａＣＯ ３、および
（ｉｉ）触媒の全重量に対して０．１ｗｔ％〜１０ｗｔ％のＰｄ、および
（ｉｉｉ）触媒の全重量に対して０．０５ｗｔ％〜５ｗｔ％のＰｂ
を有し、ＣａＣＯ ３粒子の平均粒径（ｄ５０）が１０μｍ〜１２０μｍであることを特徴とする。
（ｉ）触媒の全重量に対して８５重量％（ｗｔ％）〜９９．８５ｗｔ％のＣａＣＯ ３、および
（ｉｉ）触媒の全重量に対して０．１ｗｔ％〜１０ｗｔ％のＰｄ、および
（ｉｉｉ）触媒の全重量に対して０．０５ｗｔ％〜５ｗｔ％のＰｂ
を有し、ＣａＣＯ ３粒子の平均粒径（ｄ５０）が１０μｍ〜１２０μｍであることを特徴とする。
リンドラー型触媒（ＩＩ）は、次の組成
（ｉ）触媒の全重量に対して８９ｗｔ％〜９６ｗｔ％のＣａＣＯ ３、および
（ｉｉ）触媒の全重量に対して３ｗｔ％〜７ｗｔ％のＰｄ、および
（ｉｉｉ）触媒の全重量に対して１ｗｔ％〜４ｗｔ％のＰｂ
を有し、ＣａＣＯ ３粒子の平均粒径（ｄ５０）が１０μｍ〜１２０μｍであることを特徴とすることが好ましい。
（ｉ）触媒の全重量に対して８９ｗｔ％〜９６ｗｔ％のＣａＣＯ ３、および
（ｉｉ）触媒の全重量に対して３ｗｔ％〜７ｗｔ％のＰｄ、および
（ｉｉｉ）触媒の全重量に対して１ｗｔ％〜４ｗｔ％のＰｂ
を有し、ＣａＣＯ ３粒子の平均粒径（ｄ５０）が１０μｍ〜１２０μｍであることを特徴とすることが好ましい。
全ての％を加えた合計は、常に１００になる。
非常に好ましい実施形態は、
（ｉ）触媒の全重量に対して９２．５ｗｔ％のＣａＣＯ ３、および
（ｉｉ）触媒の全重量に対して５ｗｔ％のＰｄ、
（ｉｉｉ）触媒の全重量に対して２．５ｗｔ％のＰｂ
を含み、ＣａＣＯ ３粒子の平均粒径（ｄ５０）が１０μｍ〜１２０μｍであることを特徴とする、リンドラー型触媒（ＩＩＩ）である。
（ｉ）触媒の全重量に対して９２．５ｗｔ％のＣａＣＯ ３、および
（ｉｉ）触媒の全重量に対して５ｗｔ％のＰｄ、
（ｉｉｉ）触媒の全重量に対して２．５ｗｔ％のＰｂ
を含み、ＣａＣＯ ３粒子の平均粒径（ｄ５０）が１０μｍ〜１２０μｍであることを特徴とする、リンドラー型触媒（ＩＩＩ）である。
本発明のリンドラー型触媒は、一般に知られた方法にしたがって調製される。ＣａＣＯ ３粒子の平均粒径は、１０μｍ超で（ｄ５０）、１２０μｍ以下であることが必須であり、１００μｍ以下であることが好ましい。
したがって、本発明のより好ましい触媒（ＩＶ）は、ＣａＣＯ ３粒子の平均粒径（ｄ５０）が１０μｍ〜１００μｍであることを特徴とする、触媒（Ｉ）、（ＩＩ）および／または（ＩＩＩ）である。
ＣａＣＯ ３粒子の平均粒径が本発明の触媒の必須の特徴である。平均粒径は、先行技術でよく知られた方法により、達成し、制御することができる。
これは、例えば沈殿法により達成される。規定の粒子径を有する炭酸カルシウムの調製については、欧州特許第１６０７３７３号明細書および同第０４０６６６２号明細書に記載されている。
これは、例えば沈殿法により達成される。規定の粒子径を有する炭酸カルシウムの調製については、欧州特許第１６０７３７３号明細書および同第０４０６６６２号明細書に記載されている。
１０μｍ〜１２０μｍ（または、１０μｍ〜１００μｍ）の平均粒径（ｄ５０）を有するＣａＣＯ ３粒子は、商業的に入手することもできる。例えば、Ｓｐｅｃｉａｌｔｙ Ｍｉｎｅｒａｌｓ Ｉｎｃ（ベツレヘム（Ｂｅｔｈｌｅｈｅｍ）、米国（ＵＳＡ））から。
本発明の触媒は、二段階法で製造することができる。第１の工程では、ＣａＣＯ ３粒子（特定の粒子径を有する）を製造する。そのように製造されたこれらのＣａＣＯ ３粒子を、その後、リンドラー型触媒の製造に使用する。
本発明の触媒の製造に非常に適した方法を、実施例１に開示する。
本発明の触媒は、炭素−炭素三重結合の部分水素化に使用される。
この種の触媒は、例えば、６−ヒドロキシ−３−（５−ヒドロキシ−３−メチル−ペント−３−イン−１−イニル）−２，４，４−トリメチルシクロヘキシ−２−エノン（ＫＰＬ）の６−ヒドロキシ−３−（５−ヒドロキシ−３−メチル−ペンタ−１，３−ジエニル）−２，４，４−トリメチルシクロヘキシ−２−エノン（ＫＤＬ）への部分水素化に非常に適している。
以下の実施例により、本発明を説明する。温度は℃で与えられ、全てのパーセントは重量基準である。
［実施例］
［実施例１：パラジウム−鉛リンドラー触媒の調製］
４０．３ｇの脱イオン水を４０．１ｇの二水素テトラクロロパラデート（ＩＩ）溶液（１０％Ｐｄ）に加えてパラジウム原液を調製した。１Ｎ水酸化ナトリウム溶液を加えてｐＨを４．０に調節した。
［実施例１：パラジウム−鉛リンドラー触媒の調製］
４０．３ｇの脱イオン水を４０．１ｇの二水素テトラクロロパラデート（ＩＩ）溶液（１０％Ｐｄ）に加えてパラジウム原液を調製した。１Ｎ水酸化ナトリウム溶液を加えてｐＨを４．０に調節した。
１００ｍｌのガラス製反応器の中で、９．０ｇの沈降炭酸カルシウム（Ｓｐｅｃｉａｌｔｙ Ｍｉｎｅｒａｌｓ Ｉｎｃ．より）を５０ｍｌの脱イオン水に、撹拌しながら、懸濁させた。この反応混合物に１７．２５ｇパラジウム原液を２０分間かけて加えた。添加後、室温で１０分間、混合物を撹拌し、その後、内部温度が８５℃になるまで加熱した。０．７Ｍのギ酸ナトリウム溶液４．９５ｍｌを１０分間かけて添加し、さらに４０分間、反応混合物を撹拌した。温溶液を濾過し、乾燥するまで吸引した。
炭酸カルシウム上のパラジウム触媒を１００ｍｌの脱イオン水に再懸濁させ、少なくとも５分間撹拌した。懸濁液を濾過し、触媒が乾燥するまで吸引した。触媒から全ての可溶性無機塩が洗い出されるまで、この洗浄手順を繰り返した。得られた粉末を真空乾燥機中（６５℃、１０〜３０ｍｂａｒ）で終夜乾燥させた。
５．０ｇの乾燥粉末を３０ｍｌの脱イオン水に懸濁させ、１０分間撹拌した。７．７ｗｔ％のＰｂ（ＯＡｃ）２溶液２．４ｍｌを１０分間かけて加え、混合物をさらに１０分間撹拌した。混合物を内部温度８０℃に４５分間加熱し、その後冷却した。上述のように、濾過後、１００ｍｌの脱イオン水に懸濁させた後、濾過することを２回行って、触媒を洗浄した。触媒を真空乾燥機（１０〜３０ｍｂａｒ）中、５５℃で終夜乾燥させて、所望のパラジウム−鉛触媒（４．８０〜５．１０ｇ）を得た。
［実施例２：ＫＰＬの水素化］
ＫＰＬ２５０ｍｇを８ｍｌのガラス製反応器に入れ、１：１のエタノール：水１．８ｇを加えた。実施例１の触媒（１０〜１００ｍｇ）および触媒毒（０．１３ｗｔ％のＴｅｇｏｃｈｒｏｍｅ ２２水溶液２０ｍｇ）を加え、反応器を密閉した。反応器をアルゴンで５回（５ｂａｒまで加圧し、その後、圧力を解放）、水素で３回（３ｂａｒまで加圧し、その後、圧力を解放）パージした。反応混合物を２８℃に加熱し、３ｂａｒの水素に加圧し、理論消費量の１００％の消費が観察されるまで６００ｒｐｍで撹拌した。
ＫＰＬ２５０ｍｇを８ｍｌのガラス製反応器に入れ、１：１のエタノール：水１．８ｇを加えた。実施例１の触媒（１０〜１００ｍｇ）および触媒毒（０．１３ｗｔ％のＴｅｇｏｃｈｒｏｍｅ ２２水溶液２０ｍｇ）を加え、反応器を密閉した。反応器をアルゴンで５回（５ｂａｒまで加圧し、その後、圧力を解放）、水素で３回（３ｂａｒまで加圧し、その後、圧力を解放）パージした。反応混合物を２８℃に加熱し、３ｂａｒの水素に加圧し、理論消費量の１００％の消費が観察されるまで６００ｒｐｍで撹拌した。
以下の触媒および水素化は全て、実施例１および２と同様に行った。ＣａＣＯ３の径と触媒濃度のみを変えた。
表１に、本発明の範囲に入る実施例を示す。表２において、これらの例は比較例である。これらの触媒はいずれも、より小さいＣａＣＯ３粒径を有している。
ＣａＣＯ３粒子の平均粒径が１０μｍ未満である水素化は、同じ選択率を達成しないことがわかる。
Claims (3)
- リンドラー型触媒の６−ヒドロキシ−３−（５−ヒドロキシ−３−メチル−ペント−３−イン−１−イニル）−２，４，４−トリメチルシクロヘキシ−２−エノンの部分水素化のための使用であって、
前記触媒が、次の組成
（ｉ）触媒の全重量に対して８５ｗｔ％〜９９．８５ｗｔ％のＣａＣＯ３、
（ｉｉ）触媒の全重量に対して０．１ｗｔ％〜１０ｗｔ％のＰｄ、
（ｉｉｉ）触媒の全重量に対して０．０５ｗｔ％〜５ｗｔ％のＰｂ
を有し、
前記ＣａＣＯ３が１０μｍ超および１２０μｍ未満の平均粒径（ｄ５０）を有する、使用。 - 前記触媒が、次の組成
（ｉ）触媒の全重量に対して８９ｗｔ％〜９６ｗｔ％のＣａＣＯ３、
（ｉｉ）触媒の全重量に対して３ｗｔ％〜７ｗｔ％のＰｄ、
（ｉｉｉ）触媒の全重量に対して１ｗｔ％〜４ｗｔ％のＰｂ
を有する、請求項１に記載の使用。 - 前記触媒が、
（ｉ）触媒の全重量に対して９２．５ｗｔ％のＣａＣＯ３、
（ｉｉ）触媒の全重量に対して５ｗｔ％のＰｄ、
（ｉｉｉ）触媒の全重量に対して２．５ｗｔ％のＰｂ
を含む、請求項１に記載の使用。
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|---|---|---|---|
| EP12173191.3 | 2012-06-22 | ||
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