JP6265832B2 - ゴム組成物、タイヤ、アミン化合物及び老化防止剤 - Google Patents
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Description
また、近年、ゴム物品の耐オゾン性等の耐候性のさらなる向上が求められ、特に、タイヤ製造においては、低燃費化及び省資源化を目的として各部材のゲージ厚をより薄くする取り組みが行われている。このような状況下、上述の老化防止剤を配合した従来のゴム組成物に比べ、耐候性が一層高いゴム組成物が求められる。
以下に、本発明を詳細に説明する。本発明のゴム組成物は、天然ゴム及びジエン系合成ゴムから選択される少なくとも一種のゴム成分に対して、上記式(I)で表されるアミン化合物を少なくとも一種配合してなることを特徴とする。
本発明のゴム組成物に用いるゴム成分としては、天然ゴム(NR)及びジエン系合成ゴムが挙げられ、該ジエン系合成ゴムとしては、イソプレンゴム(IR)、ブタジエンゴム(BR)、スチレン−ブタジエン共重合体ゴム(SBR)等が挙げられる。これらゴム成分は、1種を単独で使用でき、又は必要に応じて2種以上を組み合わせて使用することができる。
本発明のゴム組成物は、前記式(I)で表されるアミン化合物を少なくとも一種配合してなる。ここで、前記式(I)中、R1及びR2はそれぞれ独立して炭素数1〜10のアルキル基、アラルキル基又はフェニル基を表し、Aは炭素数6〜30のアルキレン基を表し、該アルキレン基は、フェニレン基を介していてもよい。
本発明のゴム組成物に用いる前記式(I)で表されるアミン化合物は、従来の老化防止剤に比べて分子量が高く、また、前記式(I)に示されるように、特有で且つ比較的長い鎖長部分を有するブリッヂ部位、即ち「−NH−A−NH−」によって構成される部位を有する。そして、かかるアミン化合物は、高い分子量及び特有のブリッヂ部位の存在によって、ゴム組成物における拡散速度が低減され、ゴム表面への移行がより抑制されるものと考えられる。更に、前記アミン化合物は、前記式(I)中のAの両端に存在する2つの窒素原子に水素原子がそれぞれ1つ結合しており(いわゆる第2級アミノ基を形成しており)、式(I)で表される構造における当該結合の存在が、特有の耐候性の向上効果に寄与するものと考えられる。
前記式(I)で表されるアミン化合物は、天然ゴム及びジエン系合成ゴム等のゴム成分に対して優れた老化防止効果を有しており、ゴム成分用の老化防止剤として使用することができる。
炭素数1〜4のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基等の炭素数1〜4の直鎖状又は分岐鎖状アルキル基が挙げられる。
炭素数1〜10のアルキル基としては、例えば、前記1〜4のアルキル基で例示した基に加えて、n−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、tert−ペンチル基等の各種ペンチル基、n−ヘキシル基、イソヘキシル基、4−メチル−2−ペンチル等の各種ヘキシル基、n−ヘプチル基、4−ヘプチル基等の各種ヘプチル基、n−オクチル基、イソオクチル基、2−エチルヘキシル基等の各種オクチル基、n−ノニル基、3−エチルヘプチル基、4−メチルオクチル基等の各種ノニル基、n−デシル基、4−エチルオクチル基等の各種デシル基等の炭素数1〜10の直鎖状又は分岐鎖状アルキル基が挙げられる。
アラルキル基としては、ベンジル基、フェネチル基等が挙げられる。
炭素数6〜30のアルキレン基としては、例えば、ヘキサメチレン基、1,4−ジメチルテトラメチレン基、ヘプタメチレン基、オクタメチレン基、ノナメチレン基、デカメチレン基、1,8−ジメチルオクタメチレン基、ドデカメチレン基、1,10−ジメチルデカメチレン基、テトラデカメチレン基、1,12−ジメチルウンデカメチレン基、ヘキサデカメチレン基、1,14−ジメチルテトラデカメチレン基、1,12−ジエチルウンデカメチレン基、オクタデカメチレン基、1,16−ジメチルオクタデカメチレン基、イコサメチレン基、ヘンイコサメチレン基、ドコサメチレン基、トリアコンタメチレン基等の直鎖状又は分岐鎖状の炭素数6〜30のアルキレン基を挙げることができる。また、式(I)のAを表す炭素数6〜30のアルキレン基は、フェニレン基を介していてもよく、このようなアルキレン基としては、例えば、
即ち、本発明のゴム組成物に用いるアミン化合物としては、下式(II):
これらの溶媒は、式(1)で表されるジアミド化合物1重量部に対して、通常1〜500重量部程度、好ましくは1〜20重量部程度使用すればよい。
このような還元剤は、式(1)で表されるジアミド化合物に対して、通常1.5〜20.0当量、好ましくは1.5〜6.0当量、より好ましくは1.5当量となるような量で使用すればよい。
これらの溶媒は、式(1)で表されるジアミド化合物1重量部に対して、通常1〜500重量部程度、好ましくは1〜20重量部程度使用すればよい。
このような金属触媒は、式(1)で表されるジアミド化合物に対して、通常0.0001〜0.5重量部、好ましくは0.0001〜0.1重両部、より好ましくは0.0001〜0.01重量部となるような量で使用すればよい。
反応時間は反応温度等により異なり一概には言えないが、通常0.5〜24時間程度で該反応は完結する。
また、本反応は水素雰囲気下で行われるが、その圧力は通常大気圧〜10MPaであるが、好ましくは大気圧〜1.0MPaであり、より好ましくは大気圧付近である。
これらの溶媒は、式(2)で表されるジイミノ化合物1重量部に対して、通常1〜500重量部程度、好ましくは5〜100重量部程度使用すればよい。
このような還元剤は、式(2)で表されるジイミノ化合物に対して、通常0.5〜10.0当量、好ましくは0.5〜2.0当量、より好ましくは0.5〜1.0当量となるような量で使用すればよい。
これらの溶媒は、式(2)で表されるジイミノ化合物1重量部に対して、通常1〜500重量部程度、好ましくは1〜20重量部程度使用すればよい。
このような金属触媒は、式(2)で表されるジイミノ化合物に対して、通常0.0001〜0.5重量部、好ましくは0.0001〜0.1重両部、より好ましくは0.0001〜0.01重量部となるような量で使用すればよい。
反応時間は反応温度等により異なり一概には言えないが、通常0.5〜24時間程度で該反応は完結する。
また、本反応は水素雰囲気下で行われるが、その圧力は通常大気圧〜10MPaであるが、好ましくは大気圧〜1.0MPaであり、より好ましくは大気圧付近である。
これらの各反応のアミド化は、カルボン酸エステル又は酸ハライドとアミンとを反応させてアミドを製造する公知の反応を適用することができる。
なお、置換基R1及びR2が同一である場合は、式(3)で表されるアニリン化合物を式(4)で表される酸誘導体に対して2当量以上用いて一段階反応で式(1)で表されるジアミド化合物とすることもできる。
これらの各反応のイミノ化は、アミンとカルボニルとからイミンを製造する公知の反応を適用することができる。
なお、置換基R1及びR2が同一である場合は、式(3)で表されるアニリン化合物を式(7)で表されるジカルボニル化合物に対して2当量以上用いて一段階反応で式(2)で表されるジイミノ化合物とすることもできる。
これらの溶媒は、式(7)で表されるジカルボニル化合物1重量部に対して、通常1〜500重量部程度、好ましくは5〜100重量部程度使用すればよい。
このような還元剤は、式(7)で表されるジカルボニル化合物に対して、通常0.5〜10.0当量、好ましくは0.5〜2.0当量、より好ましくは0.5〜1.0当量となるような量で使用すればよい。
これらの溶媒は、式(2)で表されるジイミノ化合物1重量部に対して、通常1〜500重量部程度、好ましくは1〜20重量部程度使用すればよい。
このような金属触媒は、式(2)で表されるジイミノ化合物に対して、通常0.0001〜0.5重量部、好ましくは0.0001〜0.1重両部、より好ましくは0.0001〜0.01重量部となるような量で使用すればよい。
また、本反応は水素雰囲気下で行われるが、その圧力は通常大気圧〜10MPaであるが、好ましくは大気圧〜1.0MPaであり、より好ましくは大気圧付近である。
反応時間は反応温度等により異なり一概には言えないが、通常0.5〜24時間程度で該反応は完結する。
本発明のゴム組成物には、補強用充填剤として、カーボンブラック、シリカ等を含有させることができる。ここで、カーボンブラックとしては、特に制限は無く、また、シリカに関しても、市販のあらゆるものを使用でき、中でも湿式シリカ、乾式シリカ、コロイダルシリカを用いることが好ましく、湿式シリカを用いるのがより好ましい。ここで、補強用充填剤の配合量は、ゴム成分100質量部に対して5〜200質量部の範囲が好ましい。なお、補強用充填剤としてシリカを用いる場合は、補強性の観点から、シランカップリング剤をシリカに対して1〜20質量%程度含有させることが好ましく、また、発熱性の観点から、6〜12質量%の範囲で含有させることがより好ましい。
本発明のタイヤは、前記ゴム組成物をタイヤ部材のいずれかに適用したことを特徴とする。前記タイヤ部材としては、外表面に露出するトレッド及びサイドウォールが好ましい。なお、本発明のタイヤは、上述のゴム組成物が用いられているため、耐候性が高い上、ゴム物品の表面の変色が抑制されるという利点を有する。
1)N,N’−ビス(4−ニトロフェニル)アジプアミドの製造
アジピン酸50gをクロロホルム50mLに懸濁させ、塩化チオニル163gを加え、更にN,N−ジメチルホルムアミドを一滴加えて一晩加熱還流を行った。次にクロロホルムと過剰の塩化チオニルを常圧下で加熱留去し、得られた残渣に脱水テトラヒドロフラン30mLを加えて溶解させた。
この溶液を、氷冷した4−ニトロアニリン94.4g、ピリジン64.9g及び脱水テトラヒドロフラン500mLの溶液に滴下して加えた。室温に戻して2日間撹拌した後、反応液に水及びジイソプロピルエーテルを加え、濾過した。得られた結晶を水、ジイソプロピルエーテル及び酢酸エチルで順次洗浄し、減圧乾燥してN,N’−ビス(4−ニトロフェニル)アジプアミド126.5g(収率96%)を黄色固体として得た。
2)N,N’−ビス(4−アミノフェニル)アジプアミドの製造
N,N’−ビス(4−ニトロフェニル)アジプアミド20g、メタノール200mL及びN,N−ジメチルホルムアミド300mLの懸濁液に5%パラジウムカーボン1.5gを加え、系内を水素ガスで置換して室温で一晩撹拌した後、反応液にN,N−ジメチルホルムアミド90mLと5%パラジウムカーボン1.15gを加えて水素雰囲気下で一晩撹拌した。反応液を濾過して得た濾液に水を加えて一晩撹拌し、濾過した。得られた固体を水とメタノールの混合溶媒で洗浄し、減圧乾燥して、N,N’−ビス(4−アミノフェニル)アジプアミド13.9g(収率83%)を灰色固体として得た。
3)N,N’−ビス[4−(イソプロピルアミノ)フェニル]アジプアミドの製造
上記2)に準じて製造したN,N’−ビス(4−アミノフェニル)アジプアミド24.0gのメタノール200mL溶液に、アセトン12.8gを加えて氷冷し、シアノ水素化ホウ素ナトリウム20.3gを加えた。反応液を酢酸でpH6.5〜7.5に調整し、室温で一晩撹拌した後、アセトン4gを加えて一晩加熱還流した。反応液に水400mLを加えて1時間撹拌し、濾過した。得られた固体を水で洗い、減圧乾燥してN,N’−ビス[4−(イソプロピルアミノ)フェニル]アジプアミド29.2g(収率97%)をこげ茶色固体として得た。
4)N,N’−ビス[4−(イソプロピルアミノ)フェニル]ヘキサン−1,6−ジアミン(化合物I−1)の製造
水素化アルミニウムリチウム16.3gを脱水テトラヒドロフラン300mLに懸濁させ、氷冷下でN,N’−ビス[4−(イソプロピルアミノ)フェニル]アジプアミド29.2gを加え、室温に戻して1時間撹拌した後、一晩加熱還流した。反応液を氷冷し、水30.8mLでクエンチした後、1N水酸化ナトリウム水溶液30mL、水30mLを加えて撹拌し、生成したスラリーをセライトで濾過した。濾液にクロロホルムを加えて分液し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。得られた固体残渣をヘキサン、ジイソプロピルエーテル、酢酸エチルで順次洗浄し、減圧乾燥して下式で示されるN,N’−ビス[4−(イソプロピルアミノ)フェニル]ヘキサン−1,6−ジアミン(化合物I−1)20.3g(収率75%)を得た。
融点:101.5℃
1H−NMR(300MHz,DMSO−D6,δppm):1.05(d,12H),1.35(m,4H),1.49(m,4H),2.87(m,4H),3.35(m,2H),4.28(br−s,2H),4.58(br−s,2H),6.39(s,8H)
1)N,N’−ビス(4−アニリノフェニル)アジプアミドの製造
N−フェニル−p−フェニレンジアミン24.1gのトルエン250mL溶液にピリジン11.4gを加えて氷冷し、アジポイルクロライド12.0gを滴下して加えた。40℃で16時間撹拌した後、反応液に水200mLを加えて濾過した。得られた固体をエタノールで解砕洗浄し、減圧乾燥して、N,N’−ビス(4−アニリノフェニル)アジプアミド15.9g(収率51%)を灰白色固体として得た。
2)N,N’−ビス(4−アニリノフェニル)ヘキサン−1,6−ジアミン(化合物I−2)の製造
水素化アルミニウムリチウム13.7gを脱水テトラヒドロフラン700mLに懸濁させ、氷冷下で上記1)に準じて製造したN,N’−ビス(4−アニリノフェニル)アジプアミド25.0gを加え、室温に戻して1時間撹拌した後、一晩加熱還流した。反応液を氷冷し、水300mLでクエンチした後、1N水酸化ナトリウム水溶液50mL、水200mLを加えて撹拌し、生成したスラリーをセライトで濾過した。濾液に酢酸エチルを加えて分液し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。得られた固体残渣をヘキサン/酢酸エチル(1:1)で洗浄し、減圧乾燥して下式で示されるN,N’−ビス(4−アニリノフェニル)ヘキサン−1,6−ジアミン(化合物I−2)19.9g(収率85%)を得た。
1H−NMR(300MHz,DMSO−D6,δppm):1.34(m,4H),1.54(m,4H),2.96(dt,4H),5.23(t,2H),6.52(d,4H),6.58(dd,2H),6.76(d,4H),6.87(d,4H),7.07(dd,4H),7.45(s,2H)
1)N,N’−ビス(4−ニトロフェニル)デカンジアミドの製造
セバシン酸50gをクロロホルム353mLに懸濁させ、塩化チオニル118gを加え、更にN,N−ジメチルホルムアミドを一滴加えて3時間加熱還流した。次にクロロホルムと過剰の塩化チオニルを減圧下で加熱留去した。
得られた残渣を、氷冷下で4−ニトロアニリン68.3g、ピリジン43.6g及び脱水テトラヒドロフラン500mLの溶液に滴下して加えた。室温に戻して1日間撹拌した後、反応液に水300mL及びメタノール150mLを加え、濾過した。得られた結晶を水、メタノールで順次解砕洗浄し、減圧乾燥してN,N’−ビス(4−ニトロフェニル)デカンジアミド63.2g(収率58%)を黄色固体として得た。
2)N,N’−ビス(4−アミノフェニル)デカンジアミドの製造
N,N’−ビス(4−ニトロフェニル)デカンジアミド30g、メタノール400mL及びN,N−ジメチルホルムアミド400mLの懸濁液に5%パラジウムカーボン2.25gを加え、系内を水素ガスで置換して室温で4日間撹拌した。反応液のメタノールを減圧留去後、60℃に加温して濾過し、濾液に水1000mLを加えて一晩撹拌した。析出した固体を濾過して取り、水とエタノールで順次洗浄した後、減圧乾燥してN,N’−ビス(4−アミノフェニル)デカンジアミド24.4g(収率94%)を灰色固体として得た。
3)N,N’−ビス[4−(ヘプタン−4−イルアミノ)フェニル]デカンジアミドの製造
上記2)に準じて製造したN,N’−ビス(4−アミノフェニル)デカンジアミド30.0gのメタノール700mL溶液に、4−ヘプタノン382.5gを加えて氷冷し、シアノ水素化ホウ素ナトリウム21.7gを加えた。この溶液を酢酸でpH6.5〜7.5に調整し、60℃で10日間撹拌した。反応液に水700mLを加えて1時間撹拌した後、濾過した。得られた固体を、水、イソプロピルエーテルで順次洗浄した後、減圧乾燥してN,N’−ビス[4−(ヘプタン−4−イルアミノ)フェニル]デカンジアミド44.7g(収率96%)をこげ茶色固体として得た。
4)N,N’−ビス[4−(ヘプタン−4−イルアミノ)フェニル]デカン−1,10−ジアミン(化合物I−3)の製造
水素化アルミニウムリチウム9.2gを脱水テトラヒドロフラン500mLに懸濁させ、氷冷下でN,N’−ビス[4−(ヘプタン−4−イルアミノ)フェニル]デカンジアミド20gを添加して5時間加熱還流した。反応液を氷冷し、10%水酸化ナトリウム水溶液300mLを加えて撹拌し、生成したスラリーをセライトで濾過した。濾液にクロロホルム150mLを加えて分液して得られた有機層を水200mLで3回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。得られた固体残渣をヘキサンで洗浄し、減圧乾燥して下式で示されるN,N’−ビス[4−(ヘプタン−4−イルアミノ)フェニル]デカン−1,10−ジアミン(化合物I−3)18.7g(収率94%)を得た。
1H−NMR(500MHz,DMSO−D6,δppm):0.84(m,12H),1.39(m,32H),2.86(br−s,4H),3.10(br−s,2H),4.21(d,2H),4.5(br−s,2H),6.38(m,8H)
1)N,N’−ビス[4−(ベンズアミド)フェニル]デカンジアミドの製造
N,N’−ビス(4−アミノフェニル)デカンジアミド15gにピリジン9.24g及び脱水テトラヒドロフラン300mLを加えた後、氷冷下でベンゾイルクロライド12.13gを滴下して加えた。室温に戻して3日間撹拌した後、反応液を濾過した。得られた固体を、メタノール、水で順次洗浄し、次いでメタノール300mLにて解砕洗浄した後、減圧乾燥してN,N’−ビス[4−(ベンズアミド)フェニル] デカンジアミド22.7g(収率98%)を褐色固体として得た。
2)N,N’−ビス(4−ベンジルアミノフェニル)デカン−1,10−ジアミン(化合物I−4)の製造
水素化アルミニウムリチウム25gを脱水テトラヒドロフラン500mLに懸濁させ、氷冷下で上記1)に準じて製造したN,N’−ビス[4−(ベンズアミド)フェニル]デカンジアミド25gを添加して1日間加熱還流した。反応液を氷冷し、10%水酸化ナトリウム水溶液300mLを加えて撹拌し、生成したスラリーをセライトで濾過した。分液により水層を分離後、溶媒を減圧留去し、得られた残渣をクロロホルム150mLを加えて溶解させた後に水200mLで3回洗浄した。無水硫酸マグネシウムで有機層を乾燥後、減圧濃縮した。得られた固体をヘキサンで洗浄し、減圧乾燥して下式で示されるN,N’−ビス(4−ベンジルアミノフェニル)デカン−1,10−ジアミン(化合物I−4)21.6g(収率96%)を得た。
1H−NMR(500MHz,DMSO−D6,δppm):1.25(m,12H),1.46(m,4H),2.84(br−s,4H),4.14(d,4H),4.57(m,2H),5.32(m,2H),6.36(d,4H),6.42(d,4H),7.20(m,2H),7.29(m,4H),7.34(m,4H)
1)2,11−ドデカンジオンの製造
ジブロモヘキサン300g及びアセト酢酸メチル573gをジオキサン500mLに溶解させ、炭酸カリウム681gを加えて80〜85℃にて加温(途中発熱により100℃まで上昇→水冷)し、そのまま3日間撹拌した。室温に戻し、無機塩を濾過して除き、ジオキサンを減圧留去して得られた残渣に10%水酸化ナトリウム水溶液2400gを加えて17時間60℃で撹拌した。反応液を室温に戻して濾過した。濾液から析出した結晶を濾過して取り、減圧乾燥して2,11−ドデカンジオン155.3g(収率64%)を得た。
2)N,N’−ビス(4−アニリノフェニル)ドデカン−2,11−ジアミン(化合物I−5)の製造
上記1)に準じて製造した2,11−ドデカンジオン160g、N−フェニル−p−フェニレンジアミン312g及びシアノ水素化ホウ素ナトリウム111gをメタノール2000mLに加えた後、酢酸でpH 6.5〜7.5に調整して、4日間撹拌した。反応液を氷冷後、スラリーを濾過し、得られた固体を水1000mLで解砕洗浄した。得られた固体を冷メタノール200mL、更に冷メタノール600mLで洗浄し、減圧乾燥して下式で示されるN,N’−ビス(4−アニリノフェニル)ドデカン−2,11−ジアミン(化合物I−5)347g(収率80%)を得た。
1H−NMR(300MHz,DMSO−D6,δppm):1.07(br−d,6H),1.26−1.36(m,14H),1.46−1.53(m,2H),3.29(m,2H),4.98(br−d,2H),6.51(m,4H),6.59(m,2H),677(m,4H),6.86(m,4H),7.08(m,4H),7.44(br−s,2H)
1)2,15−ヘキサデカンジオンの製造
ジブロモデカン45.0gにアセト酢酸メチル69.6g、炭酸カリウム63.6gを加えて80〜85℃に加温(加熱を停止しても反応熱で内温が一時的に110℃まで上昇)し、そのまま16時間撹拌した。反応液を室温に戻した後、水50mL、24%水酸化ナトリウム水溶液240gを加え、60℃で16時間撹拌した。反応液を室温に戻した後、濾過した。得られた固体を水200mLで解砕洗浄し、減圧乾燥して2,15−ヘキサデカンジオン26.8g(収率70%)を得た。
2)N,N’−ビス(4−アニリノフェニル)ヘキサデカン−2,15−ジアミン(化合物I−6)の製造
メタノール3800mLに、上記1)に準じて製造した2,15−ヘキサデカジオン254g及びN−フェニル−p−フェニレンジアミン404gを加えて溶かし、この溶液にシアノ水素化ホウ素ナトリウム138gを少量ずつに加えた後、酢酸でpH6.5〜7.5に調整して2日間撹拌した。反応液を氷冷して 25%水酸化ナトリウム水溶液でpH9.6とした後、濾過した。得られた固体を冷メタノール300mLで解砕洗浄し、水3000mL、水1000mL、メタノール2000mLで順次洗浄した。固体をメタノールで解砕洗浄し、減圧乾燥して下式で示されるN,N’−ビス(4−アニリノフェニル)ヘキサデカン−2,15−ジアミン(化合物I−6)440gを(収率75%)得た。
1H−NMR(300MHz,CDCl3,δppm):1.17(br−d,6H),1.2−1.7(m,24H),3.41(br−s,2H),5.36(br−s,2H),6.56(m,4H),6.76(m,2H),6.82(m,4H),6.99(m,4H),7.17(m,4H), NH not detected.
*2 カーボンブラックA:東海カーボン(株)製「シースト7HM」
*3 カーボンブラックB:東海カーボン(株)製「シーストF」
*4 シリカ:東ソーシリカ(株)製「ニプシールVN3」
*5 シランカップリング剤:ビス(3−エトキシシリルプロピル)テトラスルフィド
*6 ワックス:マイクロクリスタリンワックス、日本精蝋製「オゾエース0701」
*7 加硫促進剤DPG:大内新興化学工業(株)製「ノクセラーD]
*8 加硫促進剤MBTS:大内新興化学工業(株)製「ノクセラーDM」
*9 加硫促進剤CBS:三新化学工業製「サンセラーCM−G」
*10 アミン化合物X:製造例6で製造した化合物I−6
*11 アミン化合物Y:製造例4で製造した化合物I−4
*12 アミン化合物Z:化合物I−13
*13 アミン化合物A:次式で表される化合物
*15 老化防止剤TMQ:精工化学(株)製「ノンフレックスRD−S」、2,2,4−トリメチル−1,2−ジヒドロキノリン重合体
JIS K6301に従い、温度40℃、オゾン濃度50pphm、伸び20%の条件にして、各ゴム組成物の試験片についてオゾン劣化試験を行った。50時間後に試験片の劣化状態を観察し、生じたき裂の数により、A(き裂少数)〜C(き裂無数)の3段階で評価した。また、き裂の大きさ及び深さにより、1(肉眼では見えないが10倍の拡大鏡では確認できるもの)〜5(3mm以上のき裂又は切断を起こしそうなもの)の5段階で評価した。なお、き裂が確認されなかった場合には、「き裂なし」と評価した。これらの結果を表4及び表5に示す。
前記オゾン劣化試験後の各試験片に対し、表面の変色性について、目視により次の4段階で評価した。これらの結果を表4及び表5に示す。
◎:黒く、つやがある
○:黒いが、つやがない
△:表面の変色が確認される
×:表面全体が変色している
Claims (7)
- 前記アミン化合物の配合量が、ゴム成分100質量部に対して0.2〜10質量部の範囲である請求項1又は2に記載のゴム組成物。
- 請求項1〜3のいずれか一項に記載のゴム組成物をタイヤ部材のいずれかに適用したことを特徴とするタイヤ。
- 前記タイヤ部材がトレッド及びサイドウォールの少なくとも一方である請求項4に記載のタイヤ。
- 請求項6に記載のアミン化合物からなる天然ゴム及びジエン系合成ゴム用の老化防止剤。
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