JP6263548B2 - 室温硬化性シロキサン系ゲル - Google Patents
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Description
−CH2CH2(OCH2CH2)nOCH2CH2−である。
−Si−OR+H2O→−Si−OH+ROH
−Si−OH+−Si−OH→−Si−O−Si−+H2O
反応スキーム1
R6 2−xR7 xN−G−Si(OR8)yR9 3−y
式2
(式中、R6及びR7は、各々独立して、水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアルキル基、ヘテロアリール基、又はアラルキル基を含み;xは、0、1、又は2の整数であり;Gは二価の結合基であり;R8は、各々独立して、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、又はアラルキル基であり;R9は、各々独立して、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、又はアラルキル基であり;yは、1、2、又は3の整数である)。
粘着力
直径6mmのポリプロピレンシリンダープローブを備えるTA.XT Plusテクスチャーアナライザー(Stable Micro Systems Ltd.,Surrey,UK)を使用して、粘着力を測定した。接着剤サンプルを1.9cmの幅及び10.2cmの長さに細長く裁断し、直径10mmの孔(プローブに、この孔を通過させてテープ表面の接着剤に到達させる)を備える黄銅棒材に積層した。プローブ速度を1mm/secに設定し、力を100グラムに設定し、接触時間を5秒間に設定した。グラム(g)単位で粘着力を測定した。
ASTM D 3330−90に記載される手順にしたがって、剥離接着力を測定した。IMass 2000剥離試験機(Imass,Inc.,Accord,MA)を使用して剥離接着力を測定した。接着剤サンプルを1.3cmの幅及び12.7cmの長さに細長く裁断した。次に、生じたテープを、2kg(4.5lb)の硬性ゴムローラーを4回通過させることで使用して、清潔なステンレス鋼パネルに適用した。試験前、サンプルを室温(22℃)及び50%の相対湿度で20分間平衡化した。次に、パネルを試験機の台の上に載せ、30.5cm/分の速度でテープを180°の角度で引き上げた。結果をグラム/cm(g/cm)の単位で測定した。
ASTM D 3654−88に記載される手順にしたがって剪断保持力を測定した。2.54cmの長さ及び1.27cmの幅の接着剤サンプルのテープを、テープ縁部がパネル縁部と同延となるように、2.54cm×5.08cmに測定したステンレス鋼パネルに積層した。パネルを1.27cm重ねて、テープと対向方向に延びるパネルの自由端とを覆った。テープサンプルに剪断応力をかけるために、テープ底端部から50グラムの重りを吊り下げて、室温でパネルの一方の端部をラックに掛けた。下方のパネルが吊り下げパネルから剥がれる時間を10,000分まで測定した。故障までの時間を分単位で記録した。
実施例1(E−1)
45部のMQ樹脂及び1部のAPTSを100部のST−PDMSに添加した。これをSPEEDMIXER(FlackTek Inc.,Landrum,SC)で約4分間混合し、152マイクロメートルのギャップを有するナイフコーターでポリウレタンフィルムにコーティングした。コーティングされたフィルムは、室温で24時間後、自己粘着性シリコーンゲル接着テープとなった。
45部のMQ樹脂及び1部のAPDMを100部のST−PDMSに添加した。これをSPEEDMIXERで約4分間混合し、152マイクロメートルのギャップを有するナイフコーターでポリウレタンフィルムにコーティングした。コーティングされたフィルムは、室温で24時間後、自己粘着性シリコーンゲル接着テープとなった。
表1に示される成分とともに、上述の実施例2で記載される手順にしたがって、実施例E−3〜E−10を調製した。注記されるように、コーティングされたフィルムに、モデルCB−300電子ビーム生成装置(Energy Sciences,Inc.,Wilmington,MAから入手)からの6mradの電子ビームを照射した。注記されるように、高速ミキサー中で、ケイ素をST−PDMS及びMQ樹脂と混合した。上述の試験方法を使用して、剥離接着力を測定した。
表1に示される成分とともに、上述の実施例2で記載されるようにして比較例C−1〜C−9を調製した。上述の試験方法を使用して、剥離接着力を測定した。
表2に示される量で、実施例11〜16及び比較例C−10〜C−12をトルエン(50%固体)中で調製し、SPEEDMIXERで混合し、ポリウレタンフィルムにコーティングし、66℃で15分間乾燥した。乾燥後、比較例を6mradの電子ビーム放射線を照射した。上述の試験方法を使用して、粘着力、剥離接着力、及び剪断保持力を測定した。
[項目1]
縮合硬化性混合物の反応生成物を含むゲル組成物であって、該縮合硬化性混合物は、
少なくとも2つのヒドロキシル基を含む0.5〜45重量%のシリコーン樹脂と、
99.5〜55重量%の少なくとも1つのシラノール末端シロキサン流体と、
アミノ基を含む共硬化性化合物と、を含み、前記縮合硬化性混合物は室温で硬化可能である、ゲル組成物。
[項目2]
前記アミノ基を含む共硬化性化合物は、以下の一般構造:
R 6 2−x R 7 x N−G−Si(OR 8 ) y R 9 3−y
(式中、R 6 及びR 7 は、各々独立して、水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアルキル基、ヘテロアリール基、又はアラルキル基を含み;
xは、0、1、又は2の整数であり;
Gは二価の結合基であり、
R 8 は、各々独立して、アルキル基、アリール基、ヘテロアルキル基、ヘテロアリール基、又はアラルキル基であり;
R 9 は、各々独立して、アルキル基、アリール基、ヘテロアルキル基、ヘテロアリール基、又はアラルキル基であり;
yは、1、2、又は3の整数である)を有する、項目1に記載のゲル組成物。
[項目3]
Gは、以下の一般構造:
(−CH 2 −) a
(式中、aは1〜18の整数である)を有する二価のアルキレン基である、項目2に記載のゲル組成物。
[項目4]
少なくとも1つの非反応性シロキサン流体を更に含む、項目1に記載のゲル組成物。
[項目5]
前記ゲル組成物がシーラントを構成する、項目1に記載のゲル組成物。
[項目6]
前記ゲル組成物が接着層を構成する、項目1に記載のゲル組成物。
[項目7]
前記ゲル組成物は、少なくとも0.5重量%の抽出可能なシロキサン流体を含む、項目1に記載のゲル組成物。
[項目8]
基材と、
前記基材の少なくとも1つの主表面上の少なくとも一部分に配置される粘着性ゲルの層と、を含む物品であって、前記粘着性ゲルは縮合硬化性混合物の反応生成物を含み、該縮合硬化性混合物が、
少なくとも2つのヒドロキシル基を含む0.5〜45重量%のシリコーン樹脂と、
99.5〜55重量%の少なくとも1つのシラノール末端シロキサン流体と、
アミノ基を含む共硬化性化合物と、を含み、前記縮合硬化性混合物は室温で硬化可能である、物品。
[項目9]
アミノ基を含む共硬化性化合物は、以下の一般構造:
R 6 2−x R 7 x N−G−Si(OR 8 ) y R 9 3−y
(式中、R 6 及びR 7 は、各々独立して、水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアルキル基、ヘテロアリール基、又はアラルキル基を含み;
xは、0、1、又は2の整数であり;
Gは二価の結合基であり;
R 8 は、各々独立して、アルキル基、アリール基、ヘテロアルキル基、ヘテロアリール基、又はアラルキル基であり;
R 9 は、各々独立して、アルキル基、アリール基、ヘテロアルキル基、ヘテロアリール基、又はアラルキル基であり;
yは、1、2、又は3の整数である)を有する、項目8に記載の物品。
[項目10]
Gは、以下の一般構造:
(−CH 2 −) a
(式中、aは1〜18の整数である)を有する二価のアルキレン基である、項目9に記載の物品。
[項目11]
前記粘着性ゲルは、少なくとも1つの非反応性シロキサン流体を更に含む、項目8に記載の物品。
[項目12]
前記基材は、剥離ライナー又は医療用基材を構成する、項目8に記載の物品。
[項目13]
前記縮合硬化性混合物の反応生成物は、紫外線、ガンマ線、又は電子ビームで露光されている、項目8に記載の物品。
[項目14]
少なくとも2つのヒドロキシル基を含む0.5〜45重量%のシリコーン樹脂と、
99.5〜55重量%の少なくとも1つのシラノール末端シロキサン流体と、
アミノ基を含む共硬化性化合物と、を含み、室温で硬化可能である縮合硬化性ゲル前駆体組成物を提供する工程と、
前記縮合硬化性ゲル前駆体組成物を基材に塗布する工程と、
前記縮合硬化性ゲル前駆体組成物を室温で硬化させて、ゲルを形成する工程と、を含む、医療用物品の作製方法。
[項目15]
縮合硬化性ゲル前駆体組成物を提供する工程は、2成分混合物を一緒に混合する工程を含み、前記2成分混合物は、
(1)少なくとも2つのヒドロキシル基を含む0.5〜45重量%のシリコーン樹脂、及び
99.5〜55重量%の少なくとも1つのシラノール末端シロキサン流体と、
(2)アミノ基を含む共硬化性化合物と、を含み、(1)及び(2)は、混合前は互いに物理的に分離されている、項目14に記載の方法。
[項目16]
前記ゲルはシーラントを構成する、項目15に記載の方法。
[項目17]
前記ゲルは接着剤を構成する、項目14に記載の方法。
[項目18]
前記基材は剥離ライナー又は医療用基材を構成する、項目17に記載の方法。
[項目19]
前記基材は剥離ライナーを構成し、ゲルを第2基材又は表面に積層する工程を更に含む、項目18に記載の方法。
[項目20]
前記アミノ基を含む共硬化性化合物は、以下の一般構造:
R 6 2−x R 7 x N−G−Si(OR 8 ) y R 9 3−y
(式中、R 6 及びR 7 は、各々独立して、水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアルキル基、ヘテロアリール基、又はアラルキル基を含み;
xは、0、1、又は2の整数であり;
Gは二価の結合基であり、
R 8 は、各々独立して、アルキル基、アリール基、ヘテロアルキル基、ヘテロアリール基、又はアラルキル基であり;
R 9 は、各々独立して、アルキル基、アリール基、ヘテロアルキル基、ヘテロアリール基、又はアラルキル基であり;
yは、1、2、又は3の整数である)を有する、項目14に記載のゲル組成物。
[項目21]
前記粘着性ゲルは、少なくとも1つの非反応性シロキサン流体を更に含む、項目14に記載の方法。
[項目22]
前記縮合硬化性ゲル前駆体組成物を紫外線、ガンマ線、又は電子ビームで露光する工程を更に含む、項目14に記載の方法。
Claims (5)
- 縮合硬化性混合物の反応生成物を含むゲル組成物であって、該縮合硬化性混合物は、
少なくとも2つのヒドロキシル基を含む0.5〜45重量%のシリコーン樹脂と、
99.5〜55重量%の少なくとも1つのシラノール末端シロキサン流体と、
アミノ基を含む共硬化性化合物と、
を含み、前記縮合硬化性混合物は室温で、触媒又は開始剤の残留物を生成せずに硬化可能である、ゲル組成物。 - 前記アミノ基を含む共硬化性化合物は、以下の一般構造:
R6 2−xR7 xN−G−Si(OR8)yR9 3−y
(式中、R6及びR7は、各々独立して、水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアルキル基、ヘテロアリール基、又はアラルキル基を含み;
xは、0、1、又は2の整数であり;
Gは二価の結合基であり、
R8は、各々独立して、アルキル基、アリール基、ヘテロアルキル基、ヘテロアリール基、又はアラルキル基であり;
R9は、各々独立して、アルキル基、アリール基、ヘテロアルキル基、ヘテロアリール基、又はアラルキル基であり;
yは、1、2、又は3の整数である)
を有する、請求項1に記載のゲル組成物。 - 少なくとも1つの非反応性シロキサン流体を更に含む、請求項1に記載のゲル組成物。
- 基材と、
前記基材の少なくとも1つの主表面上の少なくとも一部分に配置される粘着性ゲルの層と、
を含む物品であって、前記粘着性ゲルは縮合硬化性混合物の反応生成物を含み、該縮合硬化性混合物が、
少なくとも2つのヒドロキシル基を含む0.5〜45重量%のシリコーン樹脂と、
99.5〜55重量%の少なくとも1つのシラノール末端シロキサン流体と、
アミノ基を含む共硬化性化合物と、
を含み、前記縮合硬化性混合物は室温で、触媒又は開始剤の残留物を生成せずに硬化可能である、物品。 - 少なくとも2つのヒドロキシル基を含む0.5〜45重量%のシリコーン樹脂と、
99.5〜55重量%の少なくとも1つのシラノール末端シロキサン流体と、
アミノ基を含む共硬化性化合物と、
を含み、室温で硬化可能である縮合硬化性ゲル前駆体組成物を提供する工程と、
前記縮合硬化性ゲル前駆体組成物を基材に塗布する工程と、
前記縮合硬化性ゲル前駆体組成物を室温で硬化させて、触媒又は開始剤の残留物を生成せずにゲルを形成する工程と、を含む、医療用物品の作製方法。
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