JP6209776B2 - 4−アルカノイルオキシ−2−メチルブタン酸の製造方法 - Google Patents
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Description
(式中、Rは、C1〜C15アルキル部分もしくはC2〜C18アルケニル部分を表す)
の化合物であり、そのような(イソプレノイドを製造するための)有機合成における重要な化合物(構築ブロック、出発化合物)である。
(式中、Rは、C1〜C15アルキル部分もしくはC2〜C18アルケニル部分を表す)によって、少なくとも1つの遷移金属塩を酸化工程における触媒として使用した場合に、素晴らしい収率で得られることが見いだされた。
(式中、Rは、C1〜C15アルキル部分もしくはC2〜C18アルケニル部分を表す)
の化合物の製造方法であって、
式(II)
(式中、Rは、式(I)の化合物に関して定義したとおりである)
の化合物は、酸素含有ガスを使用して酸化され、および
少なくとも1つの遷移金属塩が触媒として使用されることを特徴とする方法に関する。
(式中、Rは、直鎖状C1〜C15アルキル部分(好ましくはメチル、エチルおよびペンタデシル)を表す)
の化合物の製造方法であって、
式(II)
(式中、Rは、式(I)の化合物に関して定義したとおりである)
の化合物は、酸素含有ガスを使用して酸化され、および
少なくとも1つの遷移金属塩が触媒として使用されることを特徴とする方法に関する。
(式中、Rは、C1〜C15アルキル部分もしくはC2〜C18アルケニル部分を表す)
の化合物の好ましい製造方法であって、
式(II)
(式中、Rは、式(I)の化合物に関して定義したとおりである)
の化合物は、酸素含有ガスを使用して酸化され、および
Co(O(CO)CH3)2、Cu(O(CO)CH3)2、CoSO4、CuSO4、Fe2(SO4)3、CoCl2、CuCl2およびFeCl3からなる群から選択される少なくとも1つの遷移金属塩が触媒として使用されることを特徴とする方法に関する。
の化合物の好ましい製造方法であって、
式(IIa)
の化合物は、酸素含有ガスを使用して酸化され、および
Co(O(CO)CH3)2、Cu(O(CO)CH3)2、CoSO4、CuSO4、Fe2(SO4)3、CoCl2、CuCl2およびFeCl3からなる群から選択される少なくとも1つの遷移金属塩が触媒として使用されることを特徴とする方法に関する。
の化合物の好ましい製造方法であって、
式(IIb)
の化合物は、酸素含有ガスを使用して酸化され、および
Co(O(CO)CH3)2、Cu(O(CO)CH3)2、CoSO4、CuSO4、Fe2(SO4)3、CoCl2、CuCl2およびFeCl3からなる群から選択される少なくとも1つの遷移金属塩が触媒として使用されることを特徴とする方法に関する。
の化合物の好ましい製造方法であって、
式(IIc)
の化合物は、酸素含有ガスを使用して酸化され、および
Co(O(CO)CH3)2、Cu(O(CO)CH3)2、CoSO4、CuSO4、Fe2(SO4)3、CoCl2、CuCl2およびFeCl3からなる群から選択される少なくとも1つの遷移金属塩が触媒として使用されることを特徴とする方法にさらに関する。
の化合物の好ましい製造方法であって、
式(IIa)
の化合物は、酸素含有ガスを使用して酸化され、および
(式(IIa)の化合物のモル数に対して)0.0005〜0.1モル当量のCo(O(CO)CH3)2、Cu(O(CO)CH3)2、CoSO4、CuSO4、Fe2(SO4)3、CoCl2、CuCl2およびFeCl3からなる群から選択される少なくとも1つの遷移金属塩が触媒として使用されることを特徴とする方法にさらに関する。
の化合物の好ましい製造方法であって、
式(IIb)
の化合物は、酸素含有ガスを使用して酸化され、および
(式(IIb)の化合物のモル数に対して)0.0005〜0.1モル当量のCo(O(CO)CH3)2、Cu(O(CO)CH3)2、CoSO4、CuSO4、Fe2(SO4)3、CoCl2、CuCl2およびFeCl3からなる群から選択される少なくとも1つの遷移金属塩が触媒として使用されることを特徴とする方法にも関する。
の化合物の好ましい製造方法であって、
式(IIc)
の化合物は、酸素含有ガスを使用して酸化され、および
(式(IIc)の化合物のモル数に対して)0.0005〜0.1モル当量の、Co(O(CO)CH3)2、Cu(O(CO)CH3)2、CoSO4、CuSO4、Fe2(SO4)3、CoCl2、CuCl2およびFeCl3からなる群から選択される少なくとも1つの遷移金属塩が触媒として使用されることを特徴とする方法にも関する。
[実施例1]
500mg(3.34mmol)の式(IIa)の化合物を10mlの酢酸エチル(Fluka社製)中に溶解させた。8.0mg(0.03mmol=0.01モル当量)の触媒Cu(OAc)2×4H2O(Fluka社製)を加えた。この反応混合液を40℃へ加熱し、この溶液に20時間にわたり通気して起泡させた。この反応混合液を水(2×15ml)で洗浄し、結合水相を酢酸エチル(2×25ml)で抽出した。結合有機相を硫酸ナトリウムの上方に通して乾燥させ、ろ過し、in vacuo(45℃、200〜20mbar)で濃縮した。式(Ia)の化合物を含む液体が収率87.3%で得られた。
500mg(3.34mmol)の式(IIa)の化合物を10mlの酢酸エチル(Fluka社製)中に溶解させた。9.0mg(0.03mmol=0.01モル当量)の触媒Co(SO4)2×5H2O(Sigma社製)を加えた。この反応混合液を40℃へ加熱し、この溶液に20時間にわたり通気して起泡させた。この反応混合液を水(1×20ml、1×10ml)および飽和NaCl溶液(10ml)で洗浄した。結合水相は、酢酸エチル(2×10ml)で抽出した。結合有機相を硫酸ナトリウムの上方に通して乾燥させ、ろ過し、in vacuo(45℃、300〜10mbar)で濃縮した。生成物は液体として収率59%で得られた。
500mg(3.34mmol)の式(IIa)の化合物を10mlの酢酸エチル(Fluka社製)中に溶解させた。0.6mg(0.003mmol)の触媒CuCl2×2H2O(Acros社製)を加えた。この反応混合液を40℃へ加熱し、この溶液に3時間にわたり通気して起泡させた。全揮発物をin vacuo(45℃、180〜20mbar)で除去した。生成物は液体として収率83%で得られた。
500mg(3.34mmol)の式(IIa)の化合物を10mlの酢酸エチル(Fluka社製)中に溶解させた。36mg(0.03mmol=0.01モル当量)の触媒Pd/C(10%)を加えた。この反応混合液を40℃へ加熱し、この溶液に17時間にわたり通気して起泡させた。全揮発物をin vacuo(45℃、180〜20mbar)で除去した。生成物は液体として収率45%で得られた。
Claims (8)
- 式(I)および式(II)におけるRは、直鎖状であるアルキル部分である、請求項1に記載の方法。
- 前記酸素含有ガスは、O2ガスまたは空気である、請求項1又は2に記載の方法。
- 前記方法は、最大20bar(2.0MPa)の圧力下または常圧で実施される、請求項1〜3のいずれか一項に記載の方法。
- 前記遷移金属塩触媒は、式(II)の化合物1モルに対して、0.0005〜0.1モル当量の量で使用される、請求項1〜4のいずれか一項に記載の方法。
- 前記方法は、−10℃〜150℃の温度で実施される、請求項1〜5のいずれか一項に記載の方法。
- 前記方法は、エステル、カーボネート、カルボン酸、アルコール、DMSO、DMF、アセトン、ジクロロエタン、ジクロロメタンおよび/またはクロロホルム中で実施される、請求項1〜6のいずれか一項に記載の方法。
- 前記方法は、溶媒を使用せずに実施される、請求項1〜6のいずれか一項に記載の方法。
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