JP6207707B2 - イソシアネートの製造方法 - Google Patents
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Description
まず、本発明の第1の態様として、
[1] 有機第1アミンと、尿素と、有機ヒドロキシ化合物とを原料としたイソシアネートの製造方法であって、
前記有機第1アミンと、前記尿素と、前記有機ヒドロキシ化合物とからカルバメート化反応によりN−置換カルバメートを生成し、前記尿素及び/又は前記尿素に由来するカルボニル基を有する化合物と、前記有機ヒドロキシ化合物と、アンモニアとを含む第1の気相成分を回収するカルバメート化工程(工程(1))と、
前記第1の気相成分を凝縮器により凝縮する凝縮工程(工程(2))と、
前記N−置換カルバメートを熱分解してイソシアネートを製造するイソシアネート製造工程(工程(3))と、
前記凝縮器より気相成分として回収される、アンモニアを主成分とする第2の気相成分を吸収水に吸収させてガス吸収水を生成するアンモニア吸収工程(工程(4))と、
前記ガス吸収水を加熱して前記ガス吸収水から前記アンモニアを分離するアンモニア放散工程(工程(5))と、
を備える、イソシアネートの製造方法、
[2] 前記アンモニア放散工程で前記アンモニアを分離した後に得られる液相成分を、前記アンモニア吸収工程における前記吸収水として使用する、[1]に記載の方法、
[3] 前記第2の気相成分が、尿素及び/又はイソシアン酸と、有機ヒドロキシ化合物とを含有し、
前記ガス吸収水が、アンモニアと、尿素及び/又はイソシアン酸と、有機ヒドロキシ化合物とを含有する、[1]又は[2]に記載の方法、
[4] 前記アンモニア放散工程で前記アンモニアを分離した後に得られる液相成分が有機ヒドロキシ化合物と水相とを含み、かつ、前記有機ヒドロキシ化合物と前記水相とが相分離している、[3]に記載の方法、
[5] 前記アンモニア放散工程で前記アンモニアを分離した後に得られる液相成分に含まれる有機ヒドロキシ化合物と水相とを分離する有機ヒドロキシ化合物分離工程を更に含む、[3]又は[4]記載の方法、
[6] 前記有機ヒドロキシ化合物分離工程で得られる水溶液の一部を水と置換する液相ブローダウン工程を更に含む、[5]に記載の方法、
[7] 更に、前記アンモニア放散工程で得られるアンモニアを燃焼させて熱回収し、当該回収熱を前記カルバメート化工程及び/又は前記イソシアネート製造工程の熱源として利用する、[1]〜[6]のいずれか一つに記載の方法、
[8] 更に、前記アンモニア放散工程で得られるアンモニアを液体アンモニアとして回収する、[1]〜[6]のいずれか一つに記載の方法、
[9] 有機第1アミンと、尿素と、有機ヒドロキシ化合物とを原料としたイソシアネートの製造方法であって、
前記有機第1アミンと、前記尿素と、前記有機ヒドロキシ化合物とからカルバメート化反応によりN−置換カルバメートを生成し、前記尿素及び/又は前記尿素に由来するカルボニル基を有する化合物と、前記有機ヒドロキシ化合物と、アンモニアとを含む第1の気相成分を回収するカルバメート化工程(工程(1))と、
前記第1の気相成分を凝縮器により凝縮する凝縮工程(工程(2))と、
前記N−置換カルバメートを熱分解してイソシアネートを製造するイソシアネート製造工程(工程(3))と、
前記凝縮器より抜き出される、アンモニアを主成分とする第2の気相成分を硫酸水に吸収させて硫酸アンモニウムを生成させるアンモニア吸収工程(工程(4))と、
を備える、イソシアネートの製造方法、
を提供する。
[10] 有機第1アミンと、尿素と、有機ヒドロキシ化合物とを原料としたイソシアネートの製造方法であって、
前記有機第1アミンと、前記尿素と、前記有機ヒドロキシ化合物とからカルバメート化反応によりN−置換カルバメートを生成し、前記尿素及び/又は前記尿素に由来するカルボニル基を有する化合物と、前記有機ヒドロキシ化合物と、アンモニアとを含む第1の気相成分を回収するカルバメート化工程(工程(1))と、
前記第1の気相成分を凝縮器により凝縮する凝縮工程(工程(2))と、
前記N−置換カルバメートを熱分解してイソシアネートを製造するイソシアネート製造工程(工程(3))と、
前記イソシアネート製造工程で得られる、イソシアネート及び有機ヒドロキシ化合物を含む低沸点成分を分離した第1の残留液の一部又は全部と、尿素と有機ヒドロキシ化合物とを反応させる再生工程(工程(6))と、
前記再生工程における反応液を熱分解反応に付して、生成するイソシアネートと、再生不能な副反応物を含む第2の残留液とを分離する分離工程(工程(7))と、
第1の残留液及び/又は第2の残留液を加熱して有機ヒドロキシ化合物を含む低沸点成分を回収し、前記低沸点成分を工程(1)、(3)、(6)の少なくとも1つの工程へリサイクルし、再生不能な副反応物を含む高沸点成分を系外へ除去するブローダウン工程(工程(8))と、
を備えるイソシアネートの製造方法、
[11] 前記ブローダウン工程における第1の残留液及び/又は第2の残留液の加熱を
(a)強制的運搬装置を備えたパドル型乾燥器、
(b)脱ガス機能を備えた押出機、及び、
(c)強制的運搬装置を備えた垂直薄膜蒸発器
からなる群から選ばれる少なくとも1種の装置を用いておこなう、[10]に記載の方法、
[12] 前記ブローダウン工程における第1の残留液及び/又は第2の残留液の加熱を
(a)強制的運搬装置を備えたパドル型乾燥器、又は、
(c)強制的運搬装置を備えた垂直薄膜蒸発器
のいずれか一方の装置を用いておこなう、[11]に記載の方法。
[13] 第1の残留液及び/又は第2の残留液の粘度が1000mPa・s以下である、[10]に記載の方法、
を提供する。
まず、本実施の形態で用いる化合物について説明する。
本実施の形態における有機第1アミンとは、IUPAC(The International Union of Pure and Applied Chemistry)で定められた Nomenclature(IUPAC Nomenclature of Organic Chemistry)記載の規則C−8に定められる“第1アミン”(モノ第1アミン及びポリ第1アミン)を指す。このような有機アミンは、下記式(1)で表される。該規則とは、Recommendations on Organic & Biochemical Nomenclatureに基づくものである。以下、本願におけるIUPAC規則、及びこれ以降にも示すIUPACで定められたNomenclature規則(特別に他年度のIUPAC勧告等を引用する場合を除いて、)を指す場合は、Recommendations 1979を基にした1980年に“化学の領域”の別冊として刊行された有機化学と生化学の規則すべてと日本語への字訳規則を包含した版を元にしてその後のすべての改訂・勧告を加えた「有機化学・生化学命名法」(日本国 南江堂出版 1992年発行の改訂第2版)を引用している。“有機”とは、該書に開示されている命名法の対象とされる化合物群一般を指す。該対象は、1993年に出された勧告に記載された対象であってもよい。ただし、上記した該Nomenclatureの対象とした“有機”化合物には、有機金属化合物や、金属錯体をも含有される。本実施の形態においては、“有機”及び/又は“有機基”及び/又は“置換基”等、また本実施の形態で使用する化合物を以下に説明するが、特に説明のない場合、それらは金属原子及び/又は半金属を含まない原子で構成される。さらに好ましくは、H(水素原子)、C(炭素原子)、N(窒素原子)、O(酸素原子)、S(硫黄原子)、Cl(塩素原子)、Br(臭素原子)、I(ヨウ素原子)から選ばれる原子から構成される“有機化合物”“有機基”“置換基”を本実施の形態では使用する。
1)R1基が、脂肪族及び/又は芳香族置換されてよい芳香族環を1種以上含有する炭素数6〜85の基であって、R1基中の芳香族基をNH2基が置換し、aが1である、脂肪族及び/又は芳香族置換されてよい芳香族有機モノ第1アミン、
2)R1基が、脂肪族及び/又は芳香族置換されてよい芳香族環を1以上含有する炭素数6〜85の基であって、R1基中の芳香族基をNH2基が置換し、aが2以上である芳香族有機ポリ第1アミン、
3)R1基が、炭素数1〜85の、芳香族置換されてよい脂肪族基であって、aが2又は3の脂肪族有機ポリ第1アミンである。
好ましい芳香族有機モノ第1アミンは、R1基が、脂肪族及び/又は芳香族置換されてよい芳香族環を1種以上含有する炭素数6〜85の基であって、R1基中の芳香族基をNH2基が置換し、aが1である、脂肪族及び/又は芳香族置換されてよい芳香族有機モノ第1アミンである。より好ましくはR1基が炭素数6〜70の基であって、aが1である芳香族有機モノ第1アミンである。流動性等を考慮してさらに好ましくはR1基が1種以上の“NH2基で置換された”芳香族環を含有する炭素数6〜13の基であって、aが1である芳香族有機モノアミンであり、下記式(11)で表される芳香族有機モノ第1アミンである。
好ましい芳香族有機ポリ第1アミンは、R1基が、脂肪族及び/又は芳香族置換されてよい芳香族環を1以上含有する炭素数6〜85の基であって、R1基中の芳香族基をNH2基が置換し、aが2以上である芳香族有機ポリ第1アミンである。より好ましくはR1基が炭素数6〜70の基であって、aが2以上である芳香族有機ポリアミンである。流動性等を考慮してさらに好ましくはR1基が、1種以上の“NH2基で置換された”芳香族環を含有し、該芳香族環はさらにアルキル基、アリール基、アラルキル基で置換されてよい炭素数6〜13の基であって、aが2以上である芳香族有機ポリアミンである。そのような例としては、ジアミノベンゼン(各異性体)、ジアミノトルエン(各異性体)、メチレンジアニリン(各異性体)、ジアミノメシチレン(各異性体)、ジアミノビフェニル(各異性体)、ジアミノジベンジル(各異性体)、ビス(アミノフェニル)プロパン(各異性体)、ビス(アミノフェニル)エーテル(各異性体)、ビス(アミノフェノキシエタン)(各異性体)、ジアミノキシレン(各異性体)、ジアミノアニソール(各異性体)、ジアミノフェネトール(各異性体)、ジアミノナフタレン(各異性体)、ジアミノ−メチルベンゼン(各異性体)、ジアミノ−メチルピリジン(各異性体)、ジアミノ−メチルナフタレン(各異性体)、下記式(12)で表されるポリメチレンポリフェニルポリアミンを挙げることができる。
好ましい脂肪族有機ポリ第1アミンは、式(1)で表される有機アミンのR1基が、炭素数が1〜85の範囲の整数個の、芳香族置換されていてもよい脂肪族基であって、aが2又は3の脂肪族有機ポリ第1アミンである。さらに好ましい脂肪族有機ポリ第1アミンは、該脂肪族基が、鎖状炭化水素基、環状炭化水素基、及び前記鎖状炭化水素基と前記環状炭化水素基から選ばれる少なくとも1種の基が結合した基(例えば、鎖状炭化水素基で置換された環状炭化水素基、環状炭化水素基で置換された鎖状炭化水素基などを指す)である脂肪族有機第1アミンである。より好ましくはR1基が脂肪族基であって、炭素数1〜70の非環式炭化水素基、環式炭化水素基、及び前記非環式炭化水素基と前記環式炭化水素基から選ばれる少なくとも1種の基が結合した基(例えば、非環式炭化水素基で置換された環式炭化水素基、環式炭化水素基で置換された非環式炭化水素基などを指す)であって、aが2又は3の脂肪族有機ポリ第1アミンである。工業的に大量に製造する際の流動性等を考慮して、最も好ましくはR1基が、炭素原子と水素原子から構成される炭素数6〜13の非環式炭化水素基、環式炭化水素基、及び前記非環式炭化水素基と前記環式炭化水素基から選ばれる少なくとも1種の基が結合した基(例えば、非環式炭化水素基で置換された環式炭化水素基、環式炭化水素基で置換された非環式炭化水素基などを指す)である脂肪族有機ポリ第1アミンである。すなわち、R1基が、直鎖及び/又は分岐鎖状のアルキル基、シクロアルキル基、及び該アルキル基と該シクロアルキル基から構成される基の場合である。それらの例として、エチレンジアミン、ジアミノプロパン(各異性体)、ジアミノブタン(各異性体)、ジアミノペンタン(各異性体)、ジアミノヘキサン(各異性体)、ジアミノデカン(各異性体)等の脂肪族ジ第1アミン類;トリアミノヘキサン(各異性体)、トリアミノノナン(各異性体)、トリアミノデカン(各異性体)等の脂肪族トリアミン類;ジアミノシクロブタン(各異性体)、ジアミノシクロヘキサン(各異性体)、3−アミノメチル−3,5,5−トリメチルシクロヘキシルアミン(シス及び/又はトランス体)、メチレンビス(シクロヘキシルアミン)(各異性体)等の置換された環式脂肪族ポリアミン類が挙げられる。
本実施の形態における炭酸誘導体とは、下記式(13)で表される化合物を指す。炭酸誘導体は、カルバメートを製造する際に用いてもよい化合物である。中でも、尿素、N−無置換カルバメートは、有機第1アミン、有機ヒドロキシ化合物と共に、カルバメートを製造するための原料として使用される成分である。
尿素化合物とは、分子中に尿素結合を少なくとも1つ有する化合物である。好ましくは、尿素結合を1つ有する化合物であり、下記式(14)で表される。
(式中、
R6、R7、R8及びR9は、各々独立に、炭素数1〜20の脂肪族基、炭素数7〜20の、芳香族化合物で置換された脂肪族基、炭素数6〜20の芳香族基、又は水素原子を表し、
R6とR7を構成する炭素原子の数の合計は0から20の整数であり、
R8とR9を構成する炭素原子の数の合計は0から20の整数である。)
フェニル基、メチルフェニル基(各異性体)、エチルフェニル基(各異性体)、プロピルフェニル基(各異性体)、ブチルフェニル基(各異性体)、ペンチルフェニル基(各異性体)、ヘキシルフェニル基(各異性体)、ヘプチルフェニル基(各異性体)、オクチルフェニル基(各異性体)、ノニルフェニル基(各異性体)、デシルフェニル基(各異性体)、ビフェニル基(各異性体)、ジメチルフェニル基(各異性体)、ジエチルフェニル基(各異性体)、ジプロピルフェニル基(各異性体)、ジブチルフェニル基(各異性体)、ジペンチルフェニル基(各異性体)、ジヘキシルフェニル基(各異性体)、ジヘプチルフェニル基(各異性体)、ターフェニル基(各異性体)、トリメチルフェニル基(各異性体)、トリエチルフェニル基(各異性体)、トリプロピルフェニル基(各異性体)、トリブチルフェニル基(各異性体)等の、該基を構成する炭素原子の数が6〜20のアリール基;
フェニルメチル基、フェニルエチル基(各異性体)、フェニルプロピル基(各異性体)、フェニルブチル基(各異性体)、フェニルペンチル基(各異性体)、フェニルヘキシル基(各異性体)、フェニルヘプチル基(各異性体)、フェニルオクチル基(各異性体)、フェニルノニル基(各異性体)等の、該基を構成する炭素原子の数が7〜20のアラルキル基、等を例示することができる。
N−無置換カルバメートは、下記式(15)で表される化合物が好ましく使用される。
フェニル基、メチルフェニル基(各異性体)、エチルフェニル基(各異性体)、プロピルフェニル基(各異性体)、ブチルフェニル基(各異性体)、ペンチルフェニル基(各異性体)、ヘキシルフェニル基(各異性体)、ヘプチルフェニル基(各異性体)、オクチルフェニル基(各異性体)、ノニルフェニル基(各異性体)、デシルフェニル基(各異性体)、ビフェニル基(各異性体)、ジメチルフェニル基(各異性体)、ジエチルフェニル基(各異性体)、ジプロピルフェニル基(各異性体)、ジブチルフェニル基(各異性体)、ジペンチルフェニル基(各異性体)、ジヘキシルフェニル基(各異性体)、ジヘプチルフェニル基(各異性体)、ターフェニル基(各異性体)、トリメチルフェニル基(各異性体)、トリエチルフェニル基(各異性体)、トリプロピルフェニル基(各異性体)、トリブチルフェニル基(各異性体)等の、該基を構成する炭素原子の数が6〜20のアリール基;
フェニルメチル基、フェニルエチル基(各異性体)、フェニルプロピル基(各異性体)、フェニルブチル基(各異性体)、フェニルペンチル基(各異性体)、フェニルヘキシル基(各異性体)、フェニルヘプチル基(各異性体)、フェニルオクチル基(各異性体)、フェニルノニル基(各異性体)等の、該基を構成する炭素原子の数が7〜20のアラルキル基等を例示することができる。
炭酸エステルとは、炭酸CO(OH)2の2つの水素原子のうち、その1原子又は2原子を、脂肪族基又は芳香族基で置換した化合物を指す。本実施の形態においては、下記式(16)で表される化合物が好ましく使用される。
フェニル基、メチルフェニル基(各異性体)、エチルフェニル基(各異性体)、プロピルフェニル基(各異性体)、ブチルフェニル基(各異性体)、ペンチルフェニル基(各異性体)、ヘキシルフェニル基(各異性体)、ヘプチルフェニル基(各異性体)、オクチルフェニル基(各異性体)、ノニルフェニル基(各異性体)、デシルフェニル基(各異性体)、ビフェニル基(各異性体)、ジメチルフェニル基(各異性体)、ジエチルフェニル基(各異性体)、ジプロピルフェニル基(各異性体)、ジブチルフェニル基(各異性体)、ジペンチルフェニル基(各異性体)、ジヘキシルフェニル基(各異性体)、ジヘプチルフェニル基(各異性体)、ターフェニル基(各異性体)、トリメチルフェニル基(各異性体)、トリエチルフェニル基(各異性体)、トリプロピルフェニル基(各異性体)、トリブチルフェニル基(各異性体)等のアリール基;
フェニルメチル基、フェニルエチル基(各異性体)、フェニルプロピル基(各異性体)、フェニルブチル基(各異性体)、フェニルペンチル基(各異性体)、フェニルヘキシル基(各異性体)、フェニルヘプチル基(各異性体)、フェニルオクチル基(各異性体)、フェニルノニル基(各異性体)等のアラルキル基等を挙げることができる。
フェニル)(各異性体)、炭酸(ブチル)(トリエチルフェニル)(各異性体)、炭酸(ブチル)(トリプロピルフェニル)(各異性体)、炭酸(ブチル)(トリブチルフェニル)(各異性体)、炭酸(ブチル)(フェニルメチル)、炭酸(ブチル)(フェニルエチル)(各異性体)、炭酸(ブチル)(フェニルプロピル)(各異性体)、炭酸(ブチル)(フェニルブチル)(各異性体)、炭酸(ブチル)(フェニルペンチル)(各異性体)、炭酸(ブチル)(フェニルヘキシル)(各異性体)、炭酸(ブチル)(フェニルヘプチル)(各異性体)、炭酸(ブチル)(フェニルオクチル)(各異性体)、炭酸(ブチル)(フェニルノニル)(各異性体)、炭酸(ペンチル)(ヘキシル)(各異性体)、炭酸(ペンチル)(ヘプチル)(各異性体)、炭酸(ペンチル)(オクチル)(各異性体)、炭酸(ペンチル)(ノニル)(各異性体)、炭酸(ペンチル)(デシル)(各異性体)、炭酸(ペンチル)(ウンデシル)(各異性体)、炭酸(ペンチル)(ドデシル)(各異性体)、炭酸(ペンチル)(トリデシル)(各異性体)、炭酸(ペンチル)(テトラデシル)(各異性体)、炭酸(ペンチル)(ペンタデシル)(各異性体)、炭酸(ペンチル)(ヘキサデシル)(各異性体)、炭酸(ペンチル)(ヘプタデシル)(各異性体)、炭酸(ペンチル)(オクタデシル)(各異性体)、炭酸(ペンチル)(ノナデシル)(各異性体)、炭酸(ペンチル)(フェニル)(各異性体)、炭酸(ペンチル)(メチルフェニル)(各異性体)、炭酸(ペンチル)(エチルフェニル)(各異性体)、炭酸(ペンチル)(プロピルフェニル)(各異性体)、炭酸(ペンチル)(ブチルフェニル)(各異性体)、炭酸(ペンチル)(ペンチルフェニル)(各異性体)、炭酸(ペンチル)(ヘキシルフェニル)(各異性体)、炭酸(ペンチル)(ヘプチルフェニル)(各異性体)、炭酸(ペンチル)(オクチルフェニル)(各異性体)、炭酸(ペンチル)(ノニルフェニル)(各異性体)、炭酸(ペンチル)(デシルフェニル)(各異性体)、炭酸(ペンチル)(ビフェニル)(各異性体)、炭酸(ペンチル)(ジメチルフェニル)(各異性体)、炭酸(ペンチル)(ジエチルフェニル)(各異性体)、炭酸(ペンチル)(ジプロピルフェニル)(各異性体)、炭酸(ペンチル)(ジブチルフェニル)(各異性体)、炭酸(ペンチル)(ジペンチルフェニル)(各異性体)、炭酸(ペンチル)(ジヘキシルフェニル)(各異性体)、炭酸(ペンチル)(ジヘプチルフェニル)(各異性体)、炭酸(ペンチル)(フェニルフェニル)(各異性体)、炭酸(ペンチル)(トリメチルフェニル)(各異性体)、炭酸(ペンチル)(トリエチルフェニル)(各異性体)、炭酸(ペンチル)(トリプロピルフェニル)(各異性体)、炭酸(ペンチル)(トリブチルフェニル)(各異性体)、炭酸(ペンチル)(フェニルメチル)、炭酸(ペンチル)(フェニルエチル)(各異性体)、炭酸(ペンチル)(フェニルプロピル)(各異性体)、炭酸(ペンチル)(フェニルブチル)(各異性体)、炭酸(ペンチル)(フェニルペンチル)(各異性体)、炭酸(ペンチル)(フェニルヘキシル)(各異性体)、炭酸(ペンチル)(フェニルヘプチル)(各異性体)、炭酸(ペンチル)(フェニルオクチル)(各異性体)、炭酸(ペンチル)(フェニルノニル)(各異性体)、炭酸(ヘキシル)(ヘプチル)(各異性体)、炭酸(ヘキシル)(オクチル)(各異性体)、炭酸(ヘキシル)(ノニル)(各異性体)、炭酸(ヘキシル)(デシル)(各異性体)、炭酸(ヘキシル)(ウンデシル)(各異性体)、炭酸(ヘキシル)(ドデシル)(各異性体)、炭酸(ヘキシル)(トリデシル)(各異性体)、炭酸(ヘキシル)(テトラデシル)(各異性体)、炭酸(ヘキシル)(ペンタデシル)(各異性体)、炭酸(ヘキシル)(ヘキサデシル)(各異性体)、炭酸(ヘキシル)(ヘプタデシル)(各異性体)、炭酸(ヘキシル)(オクタデシル)(各異性体)、炭酸(ヘキシル)(ノナデシル)(各異性体)、炭酸(ヘキシル)(フェニル)(各異性体)、炭酸(ヘキシル)(メチルフェニル)(各異性体)、炭酸(ヘキシル)(エチルフェニル)(各異性体)、炭酸(ヘキシル)(プロピルフェニル)(各異性体)、炭酸(ヘキシル)(ブチルフェニル)(各異性体)、炭酸(ヘキシル)(ペンチルフェニル)(各異性体)、炭酸(ヘキシル)(ヘキシルフェニル)(各異性体)、炭酸(ヘキシル)(ヘプチルフェニル)(各異性体)、炭酸(ヘキシル)(オクチルフェニル)(各異性体)、炭酸(ヘキシル)(ノニルフェニル)(各異性体)、炭酸(ヘキシル)(デシルフェニル)(各異性体)、炭酸(ヘキシル)(ビフェニル)(各異性体)、炭酸(ヘキシル)(ジメチルフェニル)(各異性体)、炭酸(ヘキシル)(ジエチルフェニル)(各異性体)、炭酸(ヘキシル)(ジプロピルフェニル)(各異性体)、炭酸(ヘキシル)(ジブチルフェニル)(各異性体)、炭酸(ヘキシル)(ジペンチルフェニル)(各異性体)、炭酸(ヘキシル)(ジヘキシルフェニル)(各異性体)、炭酸(ヘキシル)(ジヘプチルフェニル)(各異性体)、炭酸(ヘキシル)(フェニルフェニル)(各異性体)、炭酸(ヘキシル)(トリメチルフェニル)(各異性体)、炭酸(ヘキシル)(トリエチルフェニル)(各異性体)、炭酸(ヘキシル)(トリプロピルフェニル)(各異性体)、炭酸(ヘキシル)(トリブチルフェニル)(各異性体)、炭酸(ヘキシル)(フェニルメチル)、炭酸(ヘキシル)(フェニルエチル)(各異性体)、炭酸(ヘキシル)(フェニルプロピル)(各異性体)、炭酸(ヘキシル)(フェニルブチル)(各異性体)、炭酸(ヘキシル)(フェニルペンチル)(各異性体)、炭酸(ヘキシル)(フェニルヘキシル)(各異性体)、炭酸(ヘキシル)(フェニルヘプチル)(各異性体)、炭酸(ヘキシル)(フェニルオクチル)(各異性体)、炭酸(ヘキシル)(フェニルノニル)(各異性体)、炭酸(ヘプチル)(オクチル)(各異性体)、炭酸(ヘプチル)(ノニル)(各異性体)、炭酸(ヘプチル)(デシル)(各異性体)、炭酸(ヘプチル)(ウンデシル)(各異性体)、炭酸(ヘプチル)(ドデシル)(各異性体)、炭酸(ヘプチル)(トリデシル)(各異性体)、炭酸(ヘプチル)(テトラデシル)(各異性体)、炭酸(ヘプチル)(ペンタデシル)(各異性体)、炭酸(ヘプチル)(ヘキサデシル)(各異性体)、炭酸(ヘプチル)(ヘプタデシル)(各異性体)、炭酸(ヘプチル)(オクタデシル)(各異性体)、炭酸(ヘプチル)(ノナデシル)(各異性体)、炭酸(ヘプチル)(フェニル)(各異性体)、炭酸(ヘプチル)(メチルフェニル)(各異性体)、炭酸(ヘプチル)(エチルフェニル)(各異性体)、炭酸(ヘプチル)(プロピルフェニル)(各異性体)、炭酸(ヘプチル)(ブチルフェニル)(各異性体)、炭酸(ヘプチル)(ペンチルフェニル)(各異性体)、炭酸(ヘプチル)(ヘキシルフェニル)(各異性体)、炭酸(ヘプチル)(ヘプチルフェニル)(各異性体)、炭酸(ヘプチル)(オクチルフェニル)(各異性体)、炭酸(ヘプチル)(ノニルフェニル)(各異性体)、炭酸(ヘプチル)(デシルフェニル)(各異性体)、炭酸(ヘプチル)(ビフェニル)(各異性体)、炭酸(ヘプチル)(ジメチルフェニル)(各異性体)、炭酸(ヘプチル)(ジエチルフェニル)(各異性体)、炭酸(ヘプチル)(ジプロピルフェニル)(各異性体)、炭酸(ヘプチル)(ジブチルフェニル)(各異性体)、炭酸(ヘプチル)(ジペンチルフェニル)(各異性体)、炭酸(ヘプチル)(ジヘキシルフェニル)(各異性体)、炭酸(ヘプチル)(ジヘプチルフェニル)(各異性体)、炭酸(ヘプチル)(フェニルフェニル)(各異性体)、炭酸(ヘプチル)(トリメチルフェニル)(各異性体)、炭酸(ヘプチル)(トリエチルフェニル)(各異性体)、炭酸(ヘプチル)(トリプロピルフェニル)(各異性体)、炭酸(ヘプチル)(トリブチルフェニル)(各異性体)、炭酸(ヘプチル)(フェニルメチル)、炭酸(ヘプチル)(フェニルエチル)(各異性体)、炭酸(ヘプチル)(フェニルプロピル)(各異性体)、炭酸(ヘプチル)(フェニルブチル)(各異性体)、炭酸(ヘプチル)(フェニルペンチル)(各異性体)、炭酸(ヘプチル)(フェニルヘキシル)(各異性体)、炭酸(ヘプチル)(フェニルヘプチル)(各異性体)、炭酸(ヘプチル)(フェニルオクチル)(各異性体)、炭酸(ヘプチル)(フェニルノニル)(各異性体)、炭酸(オクチル)(ノニル)(各異性体)、炭酸(オクチル)(デシル)(各異性体)、炭酸(オクチル)(ウンデシル)(各異性体)、炭酸(オクチル)(ドデシル)(各異性体)、炭酸(オクチル)(トリデシル)(各異性体)、炭酸(オクチル)(テトラデシル)(各異性体)、炭酸(オクチル)(ペンタデシル)(各異性体)、炭酸(オクチル)(ヘキサデシル)(各異性体)、炭酸(オクチル)(ヘプタデシル)(各異性体)、炭酸(オクチル)(オクタデシル)(各異性体)、炭酸(オクチル)(ノナデシル)(各異性体)、炭酸(オクチル)(フェニル)(各異性体)、炭酸(オクチル)(メチルフェニル)(各異性体)、炭酸(オクチル)(エチルフェニル)(各異性体)、炭酸(オクチル)(プロピルフェニル)(各異性体)、炭酸(オクチル)(ブチルフェニル)(各異性体)、炭酸(オクチル)(ペンチルフェニル)(各異性体)、炭酸(オクチル)(ヘキシルフェニル)(各異性体)、炭酸(オクチル)(ヘプチルフェニル)(各異性体)、炭酸(オクチル)(オクチルフェニル)(各異性体)、炭酸(オクチル)(ノニルフェニル)(各異性体)、炭酸(オクチル)(デシルフェニル)(各異性体)、炭酸(オクチル)(ビフェニル)(各異性体)、炭酸(オクチル)(ジメチルフェニル)(各異性体)、炭酸(オクチル)(ジエチルフェニル)(各異性体)、炭酸(オクチル)(ジプロピルフェニル)(各異性体)、炭酸(オクチル)(ジブチルフェニル)(各異性体)、炭酸(オクチル)(ジペンチルフェニル)(各異性体)、炭酸(オクチル)(ジヘキシルフェニル)(各異性体)、炭酸(オクチル)(ジヘプチルフェニル)(各異性体)、炭酸(オクチル)(フェニルフェニル)(各異性体)、炭酸(オクチル)(トリメチルフェニル)(各異性体)、炭酸(オクチル)(トリエチルフェニル)(各異性体)、炭酸(オクチル)(トリプロピルフェニル)(各異性体)、炭酸(オクチル)(トリブチルフェニル)(各異性体)、炭酸(オクチル)(フェニルメチル)、炭酸(オクチル)(フェニルエチル)(各異性体)、炭酸(オクチル)(フェニルプロピル)(各異性体)、炭酸(オクチル)(フェニルブチル)(各異性体)、炭酸(オクチル)(フェニルペンチル)(各異性体)、炭酸(オクチル)(フェニルヘキシル)(各異性体)、炭酸(オクチル)(フェニルヘプチル)(各異性体)、炭酸(オクチル)(フェニルオクチル)(各異性体)、炭酸(オクチル)(フェニルノニル)(各異性体)、炭酸(メチルフェニル)(エチルフェニル)(各異性体)、炭酸(メチルフェニル)(プロピルフェニル)(各異性体)、炭酸(メチルフェニル)(ブチルフェニル)(各異性体)、炭酸(メチルフェニル)(ペンチルフェニル)(各異性体)、炭酸(メチルフェニル)(ヘキシルフェニル)(各異性体)、炭酸(メチルフェニル)(ヘプチルフェニル)(各異性体)、炭酸(メチルフェニル)(オクチルフェニル)(各異性体)、炭酸(メチルフェニル)(ノニルフェニル)(各異性体)、炭酸(メチルフェニル)(デシルフェニル)(各異性体)、炭酸(メチルフェニル)(ビフェニル)(各異性体)、炭酸(メチルフェニル)(ジメチルフェニル)(各異性体)、炭酸(メチルフェニル)(ジエチルフェニル)(各異性体)、炭酸(メチルフェニル)(ジプロピルフェニル)(各異性体)、炭酸(メチルフェニル)(ジブチルフェニル)(各異性体)、炭酸(メチルフェニル)(ジペンチルフェニル)(各異性体)、炭酸(メチルフェニル)(ジヘキシルフェニル)(各異性体)、炭酸(メチルフェニル)(ジヘプチルフェニル)(各異性体)、炭酸(メチルフェニル)(
フェニルフェニル)(各異性体)、炭酸(メチルフェニル)(トリメチルフェニル)(各異性体)、炭酸(メチルフェニル)(トリエチルフェニル)(各異性体)、炭酸(メチルフェニル)(トリプロピルフェニル)(各異性体)、炭酸(メチルフェニル)(トリブチルフェニル)(各異性体)、炭酸(メチルフェニル)(フェニルメチル)、炭酸(メチルフェニル)(フェニルエチル)(各異性体)、炭酸(メチルフェニル)(フェニルプロピル)(各異性体)、炭酸(メチルフェニル)(フェニルブチル)(各異性体)、炭酸(メチルフェニル)(フェニルペンチル)(各異性体)、炭酸(メチルフェニル)(フェニルヘキシル)(各異性体)、炭酸(メチルフェニル)(フェニルヘプチル)(各異性体)、炭酸(メチルフェニル)(フェニルオクチル)(各異性体)、炭酸(メチルフェニル)(フェニルノニル)(各異性体)、炭酸(エチルフェニル)(プロピルフェニル)(各異性体)、炭酸(エチルフェニル)(ブチルフェニル)(各異性体)、炭酸(エチルフェニル)(ペンチルフェニル)(各異性体)、炭酸(エチルフェニル)(ヘキシルフェニル)(各異性体)、炭酸(エチルフェニル)(ヘプチルフェニル)(各異性体)、炭酸(エチルフェニル)(オクチルフェニル)(各異性体)、炭酸(エチルフェニル)(ノニルフェニル)(各異性体)、炭酸(エチルフェニル)(デシルフェニル)(各異性体)、炭酸(エチルフェニル)(ビフェニル)(各異性体)、炭酸(エチルフェニル)(ジメチルフェニル)(各異性体)、炭酸(エチルフェニル)(ジエチルフェニル)(各異性体)、炭酸(エチルフェニル)(ジプロピルフェニル)(各異性体)、炭酸(エチルフェニル)(ジブチルフェニル)(各異性体)、炭酸(エチルフェニル)(ジペンチルフェニル)(各異性体)、炭酸(エチルフェニル)(ジヘキシルフェニル)(各異性体)、炭酸(エチルフェニル)(ジヘプチルフェニル)(各異性体)、炭酸(エチルフェニル)(フェニルフェニル)(各異性体)、炭酸(エチルフェニル)(トリメチルフェニル)(各異性体)、炭酸(エチルフェニル)(トリエチルフェニル)(各異性体)、炭酸(エチルフェニル)(トリプロピルフェニル)(各異性体)、炭酸(エチルフェニル)(トリブチルフェニル)(各異性体)、炭酸(エチルフェニル)(フェニルメチル)、炭酸(エチルフェニル)(フェニルエチル)(各異性体)、炭酸(エチルフェニル)(フェニルプロピル)(各異性体)、炭酸(エチルフェニル)(フェニルブチル)(各異性体)、炭酸(エチルフェニル)(フェニルペンチル)(各異性体)、炭酸(エチルフェニル)(フェニルヘキシル)(各異性体)、炭酸(エチルフェニル)(フェニルヘプチル)(各異性体)、炭酸(エチルフェニル)(フェニルオクチル)(各異性体)、炭酸(エチルフェニル)(フェニルノニル)(各異性体)、炭酸(プロピルフェニル)(プロピルフェニル)(各異性体)、炭酸(プロピルフェニル)(ブチルフェニル)(各異性体)、炭酸(プロピルフェニル)(ペンチルフェニル)(各異性体)、炭酸(プロピルフェニル)(ヘキシルフェニル)(各異性体)、炭酸(プロピルフェニル)(ヘプチルフェニル)(各異性体)、炭酸(プロピルフェニル)(オクチルフェニル)(各異性体)、炭酸(プロピルフェニル)(ノニルフェニル)(各異性体)、炭酸(プロピルフェニル)(デシルフェニル)(各異性体)、炭酸(プロピルフェニル)(ビフェニル)(各異性体)、炭酸(プロピルフェニル)(ジメチルフェニル)(各異性体)、炭酸(プロピルフェニル)(ジエチルフェニル)(各異性体)、炭酸(プロピルフェニル)(ジプロピルフェニル)(各異性体)、炭酸(プロピルフェニル)(ジブチルフェニル)(各異性体)、炭酸(プロピルフェニル)(ジペンチルフェニル)(各異性体)、炭酸(プロピルフェニル)(ジヘキシルフェニル)(各異性体)、炭酸(プロピルフェニル)(ジヘプチルフェニル)(各異性体)、炭酸(プロピルフェニル)(フェニルフェニル)(各異性体)、炭酸(プロピルフェニル)(トリメチルフェニル)(各異性体)、炭酸(プロピルフェニル)(トリエチルフェニル)(各異性体)、炭酸(プロピルフェニル)(トリプロピルフェニル)(各異性体)、炭酸(プロピルフェニル)(トリブチルフェニル)(各異性体)、炭酸(プロピルフェニル)(フェニルメチル)、炭酸(プロピルフェニル)(フェニルエチル)(各異性体)、炭酸(プロピルフェニル)(フェニルプロピル)(各異性体)、炭酸(プロピルフェニル)(フェニルブチル)(各異性体)、炭酸(プロピルフェニル)(フェニルペンチル)(各異性体)、炭酸(プロピルフェニル)(フェニルヘキシル)(各異性体)、炭酸(プロピルフェニル)(フェニルヘプチル)(各異性体)、炭酸(プロピルフェニル)(フェニルオクチル)(各異性体)、炭酸(プロピルフェニル)(フェニルノニル)(各異性体)、炭酸(ブチルフェニル)(ペンチルフェニル)(各異性体)、炭酸(ブチルフェニル)(ヘキシルフェニル)(各異性体)、炭酸(ブチルフェニル)(ヘプチルフェニル)(各異性体)、炭酸(ブチルフェニル)(オクチルフェニル)(各異性体)、炭酸(ブチルフェニル)(ノニルフェニル)(各異性体)、炭酸(ブチルフェニル)(デシルフェニル)(各異性体)、炭酸(ブチルフェニル)(ビフェニル)(各異性体)、炭酸(ブチルフェニル)(ジメチルフェニル)(各異性体)、炭酸(ブチルフェニル)(ジエチルフェニル)(各異性体)、炭酸(ブチルフェニル)(ジプロピルフェニル)(各異性体)、炭酸(ブチルフェニル)(ジブチルフェニル)(各異性体)、炭酸(ブチルフェニル)(ジペンチルフェニル)(各異性体)、炭酸(ブチルフェニル)(ジヘキシルフェニル)(各異性体)、炭酸(ブチルフェニル)(ジヘプチルフェニル)(各異性体)、炭酸(ブチルフェニル)(フェニルフェニル)(各異性体)、炭酸(ブチルフェニル)(トリメチルフェニル)(各異性体)、炭酸(ブチルフェニル)(トリエチルフェニル)(各異性体)、炭酸(ブチルフェニル)(トリプロピルフェニル)(各異性体)、炭酸(ブチルフェニル)(トリブチルフェニル)(各異性体)、炭酸(ブチルフェニル)(フェニルメチル)、炭酸(ブチルフェニル)(フェニルエチル)(各異性体)、炭酸(ブチルフェニル)(フェニルプロピル)(各異性体)、炭酸(ブチルフェニル)(フェニルブチル)(各異性体)、炭酸(ブチルフェニル)(フェニルペンチル)(各異性体)、炭酸(ブチルフェニル)(フェニルヘキシル)(各異性体)、炭酸(ブチルフェニル)(フェニルヘプチル)(各異性体)、炭酸(ブチルフェニル)(フェニルオクチル)(各異性体)、炭酸(ブチルフェニル)(フェニルノニル)(各異性体)炭酸(ペンチルフェニル)(ヘキシルフェニル)(各異性体)、炭酸(ペンチルフェニル)(ヘプチルフェニル)(各異性体)、炭酸(ペンチルフェニル)(オクチルフェニル)(各異性体)、炭酸(ペンチルフェニル)(ノニルフェニル)(各異性体)、炭酸(ペンチルフェニル)(デシルフェニル)(各異性体)、炭酸(ペンチルフェニル)(ビフェニル)(各異性体)、炭酸(ペンチルフェニル)(ジメチルフェニル)(各異性体)、炭酸(ペンチルフェニル)(ジエチルフェニル)(各異性体)、炭酸(ペンチルフェニル)(ジプロピルフェニル)(各異性体)、炭酸(ペンチルフェニル)(ジブチルフェニル)(各異性体)、炭酸(ペンチルフェニル)(ジペンチルフェニル)(各異性体)、炭酸(ペンチルフェニル)(ジヘキシルフェニル)(各異性体)、炭酸(ペンチルフェニル)(ジヘプチルフェニル)(各異性体)、炭酸(ペンチルフェニル)(フェニルフェニル)(各異性体)、炭酸(ペンチルフェニル)(トリメチルフェニル)(各異性体)、炭酸(ペンチルフェニル)(トリエチルフェニル)(各異性体)、炭酸(ペンチルフェニル)(トリプロピルフェニル)(各異性体)、炭酸(ペンチルフェニル)(トリブチルフェニル)(各異性体)、炭酸(ペンチルフェニル)(フェニルメチル)、炭酸(ペンチルフェニル)(フェニルエチル)(各異性体)、炭酸(ペンチルフェニル)(フェニルプロピル)(各異性体)、炭酸(ペンチルフェニル)(フェニルブチル)(各異性体)、炭酸(ペンチルフェニル)(フェニルペンチル)(各異性体)、炭酸(ペンチルフェニル)(フェニルヘキシル)(各異性体)、炭酸(ペンチルフェニル)(フェニルヘプチル)(各異性体)、炭酸(ペンチルフェニル)(フェニルオクチル)(各異性体)、炭酸(ペンチルフェニル)(フェニルノニル)(各異性体)、炭酸(ヘキシルフェニル)(ヘプチルフェニル)(各異性体)、炭酸(ヘキシルフェニル)(オクチルフェニル)(各異性体)、炭酸(ヘキシルフェニル)(ノニルフェニル)(各異性体)、炭酸(ヘキシルフェニル)(デシルフェニル)(各異性体)、炭酸(ヘキシルフェニル)(ビフェニル)(各異性体)、炭酸(ヘキシルフェニル)(ジメチルフェニル)(各異性体)、炭酸(ヘキシルフェニル)(ジエチルフェニル)(各異性体)、炭酸(ヘキシルフェニル)(ジプロピルフェニル)(各異性体)、炭酸(ヘキシルフェニル)(ジブチルフェニル)(各異性体)、炭酸(ヘキシルフェニル)(ジペンチルフェニル)(各異性体)、炭酸(ヘキシルフェニル)(ジヘキシルフェニル)(各異性体)、炭酸(ヘキシルフェニル)(ジヘプチルフェニル)(各異性体)、炭酸(ヘキシルフェニル)(フェニルフェニル)(各異性体)、炭酸(ヘキシルフェニル)(トリメチルフェニル)(各異性体)、炭酸(ヘキシルフェニル)(トリエチルフェニル)(各異性体)、炭酸(ヘキシルフェニル)(トリプロピルフェニル)(各異性体)、炭酸(ヘキシルフェニル)(トリブチルフェニル)(各異性体)、炭酸(ヘキシルフェニル)(フェニルメチル)、炭酸(ヘキシルフェニル)(フェニルエチル)(各異性体)、炭酸(ヘキシルフェニル)(フェニルプロピル)(各異性体)、炭酸(ヘキシルフェニル)(フェニルブチル)(各異性体)、炭酸(ヘキシルフェニル)(フェニルペンチル)(各異性体)、炭酸(ヘキシルフェニル)(フェニルヘキシル)(各異性体)、炭酸(ヘキシルフェニル)(フェニルヘプチル)(各異性体)、炭酸(ヘキシルフェニル)(フェニルオクチル)(各異性体)、炭酸(ヘキシルフェニル)(フェニルノニル)(各異性体)、炭酸(ジメチルフェニル)(ジエチルフェニル)(各異性体)、炭酸(ジメチルフェニル)(ジプロピルフェニル)(各異性体)、炭酸(ジメチルフェニル)(ジブチルフェニル)(各異性体)、炭酸(ジメチルフェニル)(ジペンチルフェニル)(各異性体)、炭酸(ジメチルフェニル)(ジヘキシルフェニル)(各異性体)、炭酸(ジメチルフェニル)(ジヘプチルフェニル)(各異性体)、炭酸(ジメチルフェニル)(フェニルフェニル)(各異性体)、炭酸(ジメチルフェニル)(トリメチルフェニル)(各異性体)、炭酸(ジメチルフェニル)(トリエチルフェニル)(各異性体)、炭酸(ジメチルフェニル)(トリプロピルフェニル)(各異性体)、炭酸(ジメチルフェニル)(トリブチルフェニル)(各異性体)、炭酸(ジメチルフェニル)(フェニルメチル)、炭酸(ジメチルフェニル)(フェニルエチル)(各異性体)、炭酸(ジメチルフェニル)(フェニルプロピル)(各異性体)、炭酸(ジメチルフェニル)(フェニルブチル)(各異性体)、炭酸(ジメチルフェニル)(フェニルペンチル)(各異性体)、炭酸(ジメチルフェニル)(フェニルヘキシル)(各異性体)、炭酸(ジメチルフェニル)(フェニルヘプチル)(各異性体)、炭酸(ジメチルフェニル)(フェニルオクチル)(各異性体)、炭酸(ジメチルフェニル)(フェニルノニル)(各異性体)、炭酸(ジエチルフェニル)(ジプロピルフェニル)(各異性体)、炭酸(ジエチルフェニル)(ジブチルフェニル)(各異性体)、炭酸(ジエチルフェニル)(ジペンチルフェニル)(各異性体)、炭酸(ジエチルフェニル)(ジヘキシルフェニル)(各異性体)、炭酸(ジエチルフェニル)(ジヘプチルフェニル)(各異性体)、炭酸(ジエチルフェニル)(フェニルフェニ
ル)(各異性体)、炭酸(ジエチルフェニル)(トリメチルフェニル)(各異性体)、炭酸(ジエチルフェニル)(トリエチルフェニル)(各異性体)、炭酸(ジエチルフェニル)(トリプロピルフェニル)(各異性体)、炭酸(ジエチルフェニル)(トリブチルフェニル)(各異性体)、炭酸(ジエチルフェニル)(フェニルメチル)、炭酸(ジエチルフェニル)(フェニルエチル)(各異性体)、炭酸(ジエチルフェニル)(フェニルプロピル)(各異性体)、炭酸(ジエチルフェニル)(フェニルブチル)(各異性体)、炭酸(ジエチルフェニル)(フェニルペンチル)(各異性体)、炭酸(ジエチルフェニル)(フェニルヘキシル)(各異性体)、炭酸(ジエチルフェニル)(フェニルヘプチル)(各異性体)、炭酸(ジエチルフェニル)(フェニルオクチル)(各異性体)、炭酸(ジエチルフェニル)(フェニルノニル)(各異性体)、炭酸(ジプロピルフェニル)(ジブチルフェニル)(各異性体)、炭酸(ジプロピルフェニル)(ジペンチルフェニル)(各異性体)、炭酸(ジプロピルフェニル)(ジヘキシルフェニル)(各異性体)、炭酸(ジプロピルフェニル)(ジヘプチルフェニル)(各異性体)、炭酸(ジプロピルフェニル)(フェニルフェニル)(各異性体)、炭酸(ジプロピルフェニル)(トリメチルフェニル)(各異性体)、炭酸(ジプロピルフェニル)(トリエチルフェニル)(各異性体)、炭酸(ジプロピルフェニル)(トリプロピルフェニル)(各異性体)、炭酸(ジプロピルフェニル)(トリブチルフェニル)(各異性体)、炭酸(ジプロピルフェニル)(フェニルメチル)、炭酸(ジプロピルフェニル)(フェニルエチル)(各異性体)、炭酸(ジプロピルフェニル)(フェニルプロピル)(各異性体)、炭酸(ジプロピルフェニル)(フェニルブチル)(各異性体)、炭酸(ジプロピルフェニル)(フェニルペンチル)(各異性体)、炭酸(ジプロピルフェニル)(フェニルヘキシル)(各異性体)、炭酸(ジプロピルフェニル)(フェニルヘプチル)(各異性体)、炭酸(ジプロピルフェニル)(フェニルオクチル)(各異性体)、炭酸(ジプロピルフェニル)(フェニルノニル)(各異性体)、炭酸(ジブチルフェニル)(ジペンチルフェニル)(各異性体)、炭酸(ジブチルフェニル)(ジヘキシルフェニル)(各異性体)、炭酸(ジブチルフェニル)(ジヘプチルフェニル)(各異性体)、炭酸(ジブチルフェニル)(フェニルフェニル)(各異性体)、炭酸(ジブチルフェニル)(トリメチルフェニル)(各異性体)、炭酸(ジブチルフェニル)(トリエチルフェニル)(各異性体)、炭酸(ジブチルフェニル)(トリプロピルフェニル)(各異性体)、炭酸(ジブチルフェニル)(トリブチルフェニル)(各異性体)、炭酸(ジブチルフェニル)(フェニルメチル)、炭酸(ジブチルフェニル)(フェニルエチル)(各異性体)、炭酸(ジブチルフェニル)(フェニルプロピル)(各異性体)、炭酸(ジブチルフェニル)(フェニルブチル)(各異性体)、炭酸(ジブチルフェニル)(フェニルペンチル)(各異性体)、炭酸(ジブチルフェニル)(フェニルヘキシル)(各異性体)、炭酸(ジブチルフェニル)(フェニルヘプチル)(各異性体)、炭酸(ジブチルフェニル)(フェニルオクチル)(各異性体)、炭酸(ジブチルフェニル)(フェニルノニル)(各異性体)、炭酸(ジペンチルフェニル)(ジヘキシルフェニル)(各異性体)、炭酸(ジペンチルフェニル)(ジヘプチルフェニル)(各異性体)、炭酸(ジペンチルフェニル)(フェニルフェニル)(各異性体)、炭酸(ジペンチルフェニル)(トリメチルフェニル)(各異性体)、炭酸(ジペンチルフェニル)(トリエチルフェニル)(各異性体)、炭酸(ジペンチルフェニル)(トリプロピルフェニル)(各異性体)、炭酸(ジペンチルフェニル)(トリブチルフェニル)(各異性体)、炭酸(ジペンチルフェニル)(フェニルメチル)、炭酸(ジペンチルフェニル)(フェニルエチル)(各異性体)、炭酸(ジペンチルフェニル)(フェニルプロピル)(各異性体)、炭酸(ジペンチルフェニル)(フェニルブチル)(各異性体)、炭酸(ジペンチルフェニル)(フェニルペンチル)(各異性体)、炭酸(ジペンチルフェニル)(フェニルヘキシル)(各異性体)、炭酸(ジペンチルフェニル)(フェニルヘプチル)(各異性体)、炭酸(ジペンチルフェニル)(フェニルオクチル)(各異性体)、炭酸(ジペンチルフェニル)(フェニルノニル)(各異性体)、炭酸(トリメチルフェニル)(トリエチルフェニル)(各異性体)、炭酸(トリメチルフェニル)(トリプロピルフェニル)(各異性体)、炭酸(トリメチルフェニル)(トリブチルフェニル)(各異性体)、炭酸(トリメチルフェニル)(フェニルメチル)、炭酸(トリメチルフェニル)(フェニルエチル)(各異性体)、炭酸(トリメチルフェニル)(フェニルプロピル)(各異性体)、炭酸(トリメチルフェニル)(フェニルブチル)(各異性体)、炭酸(トリメチルフェニル)(フェニルペンチル)(各異性体)、炭酸(トリメチルフェニル)(フェニルヘキシル)(各異性体)、炭酸(トリメチルフェニル)(フェニルヘプチル)(各異性体)、炭酸(トリメチルフェニル)(フェニルオクチル)(各異性体)、炭酸(トリメチルフェニル)(フェニルノニル)(各異性体)、等が挙げられる。
有機ヒドロキシ化合物とは、ヒドロキシ基(−OH基)を有する化合物を指す。該ヒドロキシ化合物としては、ヒドロキシ基(−OH基)が炭素原子に結合した化合物である、アルコール及び/又は芳香族ヒドロキシ化合物が好ましく使用される。
IUPACの定義(Rule C−201)によると、アルコールは「ヒドロキシ基が飽和炭素原子に結合した化合物(Compounds in which a hydroxy group, −OH, is attached to a saturated carbon atom:R3COH)」であり、下記式(17)で表されるヒドロキシ化合物である。
(式中、
R13は、c個のヒドロキシ基で置換された、炭素数1〜50の脂肪族基、又は炭素数7〜50の、芳香族基が結合した脂肪族基からなる基を表し、
式(17)で表されるアルコールのOH基は芳香族基に結合していないOH基であり、
cは、1から5の整数を表す。
ただし、R13は、ヒドロキシ基以外に活性水素を有しない基である。)
フェニルメチル基、フェニルエチル基(各異性体)、フェニルプロピル基(各異性体)、フェニルブチル基(各異性体)、フェニルペンチル基(各異性体)、フェニルヘキシル基(各異性体)、フェニルヘプチル基(各異性体)、フェニルオクチル基(各異性体)、フェニルノニル基(各異性体)等のアラルキル基、等を挙げることができる。
フェニルメタノール、フェニルエタノール(各異性体)、フェニルプロパノール(各異性体)、フェニルブタノール(各異性体)、フェニルペンタノール(各異性体)、フェニルヘキサノール(各異性体)、フェニルヘプタノール(各異性体)、フェニルオクタノール(各異性体)、フェニルノナノール(各異性体)等のアリール基で置換されたアルキルアルコール、等を挙げることができる。
有機ヒドロキシ化合物が芳香族ヒドロキシ化合物である場合について説明する。ここでいう芳香族ヒドロキシ化合物とは、IUPACの定義(Rule C−202)するフェノール類(phenols)「1つもしくはそれ以上のヒドロキシ基がベンゼン環又は他のアレーン環に結合した化合物(Compounds having one or more hydroxy groups attached to a benzene or other arene ring.)」である。
(式中、
環Aは、芳香族性を保つ任意の位置にd個のヒドロキシ基で置換された芳香族基を含有する、6〜50の炭素原子を含む有機基を表し、単環でも複数環でも複素環であっても、他の置換基によって置換されていてもよく、dは1〜6の整数である。)
(ii)炭素原子と水素原子で構成される基(更に、環Aと結合して環構造を形成しても構わない)、
(iii)炭素原子と水素原子と酸素原子で構成される基(例えば脂肪族で構成されるエーテル基、芳香族で構成されるエーテル基、脂肪族基と芳香族基で構成される基からなるエーテル基を表す。(但し、カルボニル基、エステル基、末端のメチン基及びアルコール性OH基、カルボキシル基、NH2基、NH基、NOH基、SH基、SO3H基、SOH基等の活性水素を含む基を除く。))
(iv)ハロゲン原子
(v)炭素原子、水素原子、酸素原子、窒素原子、硫黄原子、ハロゲン原子から選ばれる原子で構成される基(但し、カルボニル基、エステル基、末端のメチン基及びアルコール性OH基、カルボキシル基、NH2基、NH基、NOH基、SH基、SO3H基、SOH基等の活性水素を含む基を除く)。
(式中、
環Aは、上記式(18)で定義される基であり、
OH基、R14からR21基はそれぞれ環Aの芳香族性を保つ任意の位置に置換する基を示し、R14からR21基は、各々独立に環Aを置換してもよいし、R14からR21基同士が結合して環Aに隣接する環を形成してもよく、R14からR21基は、各々独立に、水素原子もしくはハロゲン原子、又はアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、ヒドロキシ基を有するアリール基、アラルキル基、エーテル基(置換及び/又は無置換の、アルキルエーテル及び/又はアリールエーテル及び/又はアラルキルエーテル)からなる群から選ばれる基、及び/又は1種以上の該群から選ばれる基が結合した基、及び/又は1種以上の該群から選ばれる基が飽和脂肪族結合及び/又はエーテル結合で結合された基で構成される基から選ばれる基であり、環AとR14からR21は、合計炭素数が6から50の範囲の整数個で構成される。
dは1から6の整数を表し、e,f,g,h,i,j,k,lは0から5の整数を表し、e+f+g+h+i+j+k+lの値は、環Aがベンゼン環の場合は6−dの整数であり、環Aがナフタレン環の場合は8−dの整数であり、環Aがアントラセン環の場合は10−dの整数を表す。上記したようにR14からR21から選ばれる基が、炭素−炭素結合及び/又はエーテル結合して環Aに環状に結合してもよい。)
(式中、
R22、R23、R24、R25、R26は、各々独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基、エーテル基(置換及び/又は無置換の、アルキルエーテル及び/又はアリールエーテル及び/又はアラルキルエーテル)からなる群から選ばれる基;1種以上の該群から選ばれる基が結合した基;1種以上の該群から選ばれる基が飽和脂肪族結合及び/又はエーテル結合で結合された基で構成される基から選ばれる基;ハロゲン原子;又は水素原子であり、
該R22、R23、R24、R25、R26を構成する炭素原子の数の合計は0から44の整数である。)
(ii)ハロゲン原子、
(iii)α位の原子が炭素原子である、炭素数1〜44の基であって、該α位の炭素原子に結合している3つの基が、各々独立に、炭素数1〜43のアルキル基、炭素数1〜43のシクロアルキル基、炭素数1〜43のアルコキシ基、炭素数2〜43であって末端にOH基を有しないポリオキシアルキレンアルキルエーテル基、炭素数6〜43のアリール基、炭素数7〜43のアラルキル基、炭素数7〜43のアラルキルオキシ基、1種以上の前記した基が結合した基、及び、水素原子、から選ばれる基である基、
(iv)炭素数1〜44のアリール基であって、該アリール基が置換基によって置換されていて、該置換基は、以下に示す置換基で1〜5の整数の範囲で置換されてよいアリール基であり、該置換基は、水素原子、炭素数1〜38のアルキル基、炭素数4〜38のシクロアルキル基、炭素数1〜38のアルコキシ基、炭素数2〜38であって末端にOH基を有しないポリオキシアルキレンアルキルエーテル基、炭素数6〜38のアリール基、炭素数7〜38のアラルキル基、炭素数7〜38のアラルキルオキシ基、及び1種以上の前記した基が結合した基である基、から選ばれる基、
(v)α位の原子が酸素原子である、炭素数1〜44の基であって、該α位の酸素原子に結合している基が、炭素数1〜44のアルキル基、炭素数1〜44のシクロアルキル基、炭素数1〜44のアルコキシ基、炭素数2〜44であって末端にOH基を有しないポリオキシアルキレンアルキルエーテル基、炭素数6〜44のアリール基、炭素数7〜44のアラルキル基、炭素数7〜44のアラルキルオキシ基、1種以上の前記した基が結合した基、から選ばれる基である基。
メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基(各異性体)、ブチルオキシ基(各異性体)、ペンチルオキシ基(各異性体)、ヘキシルオキシ基(各異性体)、ヘプチルオキシ基(各異性体)、オクチルオキシ基(各異性体)、ノニルオキシ基(各異性体)、デシルオキシ基(各異性体)、ドデシルオキシ基(各異性体)、オクタデシルオキシ基(各異性体)、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロヘプチルオキシ基、シクロオクチルオキシ基、メチルシクロペンチルオキシ基(各異性体)、エチルシクロペンチルオキシ基(各異性体)、メチルシクロヘキシルオキシ基(各異性体)、エチルシクロヘキシルオキシ基(各異性体)、プロピルシクロヘキシルオキシ基(各異性体)、ブチルシクロヘキシルオキシ基(各異性体)、ペンチルシクロヘキシルオキシ基(各異性体)、ヘキシルシクロヘキシルオキシ基(各異性体)、ジメチルシクロヘキシルオキシ基(各異性体)、ジエチルシクロヘキシルオキシ基(各異性体)、ジブチルシクロヘキシルオキシ基(各異性体)等の、アルコキシ基及び/又はシクロアルコキシ基及び/又はアルキル基で置換されたシクロアルコキシ基及び/又はシクロアルキル基で置換されたアルコキシ基;
フェニル基、メチルフェニル基(各異性体)、エチルフェニル基(各異性体)、プロピルフェニル基(各異性体)、ブチルフェニル基(各異性体)、ペンチルフェニル基(各異性体)、ヘキシルフェニル基(各異性体)、ヘプチルフェニル基(各異性体)、オクチルフェニル基(各異性体)、ノニルフェニル基(各異性体)、デシルフェニル基(各異性体)、ビフェニル基(各異性体)、ジメチルフェニル基(各異性体)、ジエチルフェニル基(各異性体)、ジプロピルフェニル基(各異性体)、ジブチルフェニル基(各異性体)、ジペンチルフェニル基(各異性体)、ジヘキシルフェニル基(各異性体)、ジヘプチルフェニル基(各異性体)、ターフェニル基(各異性体)、トリメチルフェニル基(各異性体)、トリエチルフェニル基(各異性体)、トリプロピルフェニル基(各異性体)、トリブチルフェニル基(各異性体)等の、置換又は無置換のアリール基;
フェノキシ基、メチルフェノキシ基(各異性体)、エチルフェノキシ基(各異性体)、プロピルフェノキシ基(各異性体)、ブチルフェノキシ基(各異性体)、ペンチルフェノキシ基(各異性体)、ヘキシルフェノキシ基(各異性体)、ヘプチルフェノキシ基(各異性体)、オクチルフェノキシ基(各異性体)、ノニルフェノキシ基(各異性体)、デシルフェノキシ基(各異性体)、フェニルフェノキシ基(各異性体)、ジメチルフェノキシ基(各異性体)、ジエチルフェノキシ基(各異性体)、ジプロピルフェノキシ基(各異性体)、ジブチルフェノキシ基(各異性体)、ジペンチルフェノキシ基(各異性体)、ジヘキシルフェノキシ基(各異性体)、ジヘプチルフェノキシ基(各異性体)、ジフェニルフェノキシ基(各異性体)、トリメチルフェノキシ基(各異性体)、トリエチルフェノキシ基(各異性体)、トリプロピルフェノキシ基(各異性体)、トリブチルフェノキシ基(各異性体)等の、置換又は無置換のアリールオキシ基;
フェニルメチル基、フェニルエチル基(各異性体)、フェニルプロピル基(各異性体)、フェニルブチル基(各異性体)、フェニルペンチル基(各異性体)、フェニルヘキシル基(各異性体)、フェニルヘプチル基(各異性体)、フェニルオクチル基(各異性体)、フェニルノニル基(各異性体)等のアラルキル基、フェニルメトキシ基、フェニルエトキシ基(各異性体)、フェニルプロピルオキシ基(各異性体)、フェニルブチルオキシ基(各異性体)、フェニルペンチルオキシ基(各異性体)、フェニルヘキシルオキシ基(各異性体)、フェニルヘプチルオキシ基(各異性体)、フェニルオクチルオキシ基(各異性体)、フェニルノニルオキシ基(各異性体)等のアラルキルオキシ基等を挙げることができる。
ジメチルフェノール(各異性体)、ジエチルフェノール(各異性体)、ジプロピルフェノール(各異性体)、ジブチルフェノール(各異性体)、ジペンチルフェノール(各異性体)、ジヘキシルフェノール(各異性体)、ジヘプチルフェノール(各異性体)、ジオクチルフェノール(各異性体)、ジノニルフェノール(各異性体)、ジデシルフェノール(各異性体)、ジドデシルフェノール(各異性体)、ジオクタデシルフェノール(各異性体)、トリメチルフェノール(各異性体)、トリエチルフェノール(各異性体)、トリプロピルフェノール(各異性体)、トリブチルフェノール(各異性体)、トリペンチルフェノール(各異性体)、トリヘキシルフェノール(各異性体)、トリヘプチルフェノール(各異性体)、トリオクチルフェノール(各異性体)、トリノニルフェノール(各異性体)、トリデシルフェノール(各異性体)、トリドデシルフェノール(各異性体)、トリオクタデシルフェノール(各異性体)、
(メトキシメチル)フェノール(各異性体)、(エトキシメチル)フェノール(各異性体)、(プロポキシメチル)フェノール(各異性体)、(ブチルオキシメチル)フェノール(各異性体)、(ペンチルオキシメチル)フェノール(各異性体)、(ヘキシルオキシメチル)フェノール(各異性体)、(ヘプチルオキシメチル)フェノール(各異性体)、(オクチルオキシメチル)フェノール(各異性体)、(ノニルオキシメチル)フェノール(各異性体)、(デシルオキシメチル)フェノール(各異性体)、(ドデシルオキシメチル)フェノール(各異性体)、(オクタデシルオキシメチル)フェノール(各異性体)、(シクロペンチルオキシメチル)フェノール(各異性体)、(シクロヘキシルオキシメチル)フェノール(各異性体)、(シクロヘプチルオキシメチル)フェノール(各異性体)、(シクロオクチルオキシメチル)フェノール(各異性体)、(メチルシクロペンチルオキシメチル)フェノール(各異性体)、(エチルシクロペンチルオキシメチル)フェノール(各異性体)、(メチルシクロヘキシルオキシメチル)フェノール(各異性体)、(エチルシクロヘキシルオキシメチル)フェノール(各異性体)、(プロピルシクロヘキシルオキシメチル)フェノール(各異性体)、(ブチルシクロヘキシルオキシメチル)フェノール(各異性体)、(ペンチルシクロヘキシルオキシメチル)フェノール(各異性体)、(ヘキシルシクロヘキシルオキシメチル)フェノール(各異性体)、(ジメチルシクロヘキシルオキシメチル)フェノール(各異性体)、(ジエチルシクロヘキシルオキシメチル)フェノール(各異性体)、(ジブチルシクロヘキシルオキシメチル)フェノール(各異性体)、(フェノキシメチル)フェノール、(メチルフェノキシメチル)フェノール(各異性体)、(エチルフェノキシメチル)フェノール(各異性体)、(プロピルフェノキシメチル)フェノール(各異性体)、(ブチルフェノキシメチル)フェノール(各異性体)、(ペンチルフェノキシメチル)フェノール(各異性体)、(ヘキシルフェノキシメチル)フェノール(各異性体)、(ヘプチルフェノキシメチル)フェノール(各異性体)、(オクチルフェノキシメチル)フェノール(各異性体)、(ノニルフェノキシメチル)フェノール(各異性体)、(デシルフェノキシメチル)フェノール(各異性体)、(フェニルフェノキシメチル)フェノール(各異性体)、(ジメチルフェノキシメチル)フェノール(各異性体)、(ジエチルフェノキシメチル)フェノール(各異性体)、(ジプロピルフェノキシメチル)フェノール(各異性体)、(ジブチルフェノキシメチル)フェノール(各異性体)、(ジペンチルフェノキシメチル)フェノール(各異性体)、(ジヘキシルフェノキシメチル)フェノール(各異性体)、(ジヘプチルフェノキシメチル)フェノール(各異性体)、(ジフェニルフェノキシメチル)フェノール(各異性体)、(トリメチルフェノキシメチル)フェノール(各異性体)、(トリエチルフェノキシメチル)フェノール(各異性体)、(トリプロピルフェノキシメチル)フェノール(各異性体)、(トリブチルフェノキシメチル)フェノール(各異性体)、(フェニルメトキシメチル)フェノール、(フェニルエトキシメチル)フェノール(各異性体)、(フェニルプロピルオキシメチル)フェノール(各異性体)、(フェニルブチルオキシメチル)フェノール(各異性体)、(フェニルペンチルオキシメチル)フェノール(各異性体)、(フェニルヘキシルオキシメチル)フェノール(各異性体)、(フェニルヘプチルオキシメチル)フェノール(各異性体)、(フェニルオクチルオキシメチル)フェノール(各異性体)、(フェニルノニルオキシメチル)フェノール(各異性体)、ジ(メトキシメチル)フェノール、ジ(エトキシメチル)フェノール、ジ(プロポキシメチル)フェノール(各異性体)、ジ(ブチルオキシメチル)フェノール(各異性体)、ジ(ペンチルオキシメチル)フェノール(各異性体)、ジ(ヘキシルオキシメチル)フェノール(各異性体)、ジ(ヘプチルオキシメチル)フェノール(各異性体)、ジ(オクチルオキシメチル)フェノール(各異性体)、ジ(ノニルオキシメチル)フェノール(各異性体)、ジ(デシルオキシメチル)フェノール(各異性体)、ジ(ドデシルオキシメチル)フェノール(各異性体)、ジ(オクタデシルオキシメチル)フェノール(各異性体)、ジ(シクロペンチルオキシメチル)フェノール、ジ(シクロヘキシルオキシメチル)フェノール、ジ(シクロヘプチルオキシメチル)フェノール、ジ(シクロオクチルオキシメチル)フェノール、ジ(メチルシクロペンチルオキシメチル)フェノール(各異性体)、ジ(エチルシクロペンチルオキシメチル)フェノール(各異性体)、ジ(メチルシクロヘキシルオキシメチル)フェノール(各異性体)、ジ(エチルシクロヘキシルオキシメチル)フェノール(各異性体)、ジ(プロピルシクロヘキシルオキシメチル)フェノール(各異性体)、ジ(ブチルシクロヘキシルオキシメチル)フェノール(各異性体)、ジ(ペンチルシクロヘキシルオキシメチル)フェノール(各異性体)、ジ(ヘキシルシクロヘキシルオキシメチル)フェノール(各異性体)、ビス(ジメチルシクロヘキシルオキシメチル)フェノール(各異性体)、ビス(ジエチルシクロヘキシルオキシメチル)フェノール(各異性体)、ビス(ジブチルシクロヘキシルオキシメチル)フェノール(各異性体)、ジ(フェノキシメチル)フェノール、ジ(メチルフェノキシメチル)フェノール(各異性体)、ジ(エチルフェノキシメチル)フェノール(各異性体)、ジ(プロピルフェノキシメチル)フェノール(各異性体)、ジ(ブチルフェノキシメチル)フェノール(各異性体)、ジ(ペンチルフェノキシメチル)フェノール(各異性体)、ジ(ヘキシルフェノキシメチル)フェノール(各異性体)、ジ(ヘプチルフェノキシメチル)フェノール(各異性体)、ジ(オクチルフェノキシメチル)フェノール(各異性体)、ジ(ノニルフェノキシメチル)フェノール(各異性体)、ジ(デシルフェノキシメチル)フェノール(各異性体)、ジ(フェニルフェノキシメチル)フェノール(各異性体)、ビス(ジメチルフェノキシメチル)フェノール(各異性体)、ビス(ジエチルフェノキシメチル)フェノール(各異性体)、ビス(ジプロピルフェノキシメチル)フェノール(各異性体)、ビス(ジブチルフェノキシメチル)フェノール(各異性体)、ビス(ジペンチルフェノキシメチル)フェノール(各異性体)、ビス(ジヘキシルフェノキシメチル)フェノール(各異性体)、ビス(ジヘプチルフェノキシメチル)フェノール(各異性体)、ビス(ジフェニルフェノキシメチル)フェノール(各異性体)、ジ(トリメチルフェノキシメチル)フェノール(各異性体)、ジ(トリエチルフェノキシメチル)フェノール(各異性体)、ジ(トリプロピルフェノキシメチル)フェノール(各異性体)、ジ(トリブチルフェノキシメチル)フェノール(各異性体)、(フェニルメトキシメチル)フェノール、ジ(フェニルエトキシメチル)フェノール(各異性体)、ジ(フェニルプロピルオキシメチル)フェノール(各異性体)、ジ(フェニルブチルオキシメチル)フェノール(各異性体)、ジ(フェニルペンチルオキシメチル)フェノール(各異性体)、ジ(フェニルヘキシルオキシメチル)フェノール(各異性体)、ジ(フェニルヘプチルオキシメチル)フェノール(各異性体)、ジ(フェニルオクチルオキシメチル)フェノール(各異性体)、ジ(フェニルノニルオキシメチル)フェノール(各異性体)、トリ(メトキシメチル)フェノール、トリ(エトキシメチル)フェノール、トリ(プロポキシメチル)フェノール(各異性体)、トリ(ブチルオキシメチル)フェノール(各異性体)、トリ(ペンチルオキシメチル)フェノール(各異性体)、トリ(ヘキシルオキシメチル)フェノール(各異性体)、トリ(ヘプチルオキシメチル)フェノール(各異性体)、トリ(オクチルオキシメチル)フェノール(各異性体)、トリ(ノニルオキシメチル)フェノール(各異性体)、トリ(デシルオキシメチル)フェノール(各異性体)、トリ(ドデシルオキシメチル)フェノール(各異性体)、トリ(オクタデシルオキシメチル)フェノール(各異性体)、トリ(シクロペンチルオキシメチル)フェノール、トリ(シクロヘキシルオキシメチル)フェノール、トリ(シクロヘプチルオキシメチル)フェノール、トリ(シクロオクチルオキシメチル)フェノール、トリ(メチルシクロペンチルオキシメチル)フェノール(各異性体)、トリ(エチルシクロペンチルオキシメチル)フェノール(各異性体)、トリ(メチルシクロヘキシルオキシメチル)フェノール(各異性体)、トリ(エチルシクロヘキシルオキシメチル)フェノール(各異性体)、トリ(プロピルシクロヘキシルオキシメチル)フェノール(各異性体)、トリ(ブチルシクロヘキシルオキシメチル)フェノール(各異性体)、トリ(ペンチルシクロヘキシルオキシメチル)フェノール(各異性体)、トリ(ヘキシルシクロヘキシルオキシメチル)フェノール(各異性体)、ビス(ジメチルシクロヘキシルオキシメチル)フェノール(各異性体)、ビス(ジエチルシクロヘキシルオキシメチル)フェノール(各異性体)、ビス(ジブチルシクロヘキシルオキシメチル)フェノール(各異性体)、トリ(フェノキシメチル)フェノール、トリ(メチルフェノキシメチル)フェノール(各異性体)、トリ(エチルフェノキシメチル)フェノール(各異性体)、トリ(プロピルフェノキシメチル)フェノール(各異性体)、トリ(ブチルフェノキシメチル)フェノール(各異性体)、トリ(ペンチルフェノキシメチル)フェノール(各異性体)、トリ(ヘキシルフェノキシメチル)フェノール(各異性体)、トリ(ヘプチルフェノキシメチル)フェノール(各異性体)、トリ(オクチルフェノキシメチル)フェノール(各異性体)、トリ(ノニルフェノキシメチル)フェノール(各異性体)、トリ(デシルフェノキシメチル)フェノール(各異性体)、トリ(フェニルフェノキシメチル)フェノール(各異性体)、ビス(ジメチルフェノキシメチル)フェノール(各異性体)、ビス(ジエチルフェノキシメチル)フェノール(各異性体)、ビス(ジプロピルフェノキシメチル)フェノール(各異性体)、ビス(ジブチルフェノキシメチル)フェノール(各異性体)、ビス(ジペンチルフェノキシメチル)フェノール(各異性体)、ビス(ジヘキシルフェノキシメチル)フェノール(各異性体)、ビス(ジヘプチルフェノキシメチル)フェノール(各異性体)、ビス(ジフェニルフェノキシメチル)フェノール(各異性体)、トリ(トリメチルフェノキシメチル)フェノール(各異性体)、トリ(トリエチルフェノキシメチル)フェノール(各異性体)、トリ(トリプロピルフェノキシメチル)フェノール(各異性体)、トリ(トリブチルフェノキシメチル)フェノール(各異性体)、トリ(フェニルメトキシメチル)フェノール、トリ(フェニルエトキシメチル)フェノール(各異性体)、トリ(フェニルプロピルオキシメチル)フェノール(各異性体)、トリ(フェニルブチルオキシメチル)フェノール(各異性体)、トリ(フェニルペンチルオキシメチル)フェノール(各異性体)、トリ(フェニルヘキシルオキシメチル)フェノール(各異性体)、トリ(フェニルヘプチルオキシメチル)フェノール(各異性体)、トリ(フェニルオクチルオキシメチル)フェノール(各異性体)、トリ(フェニルノニルオキシメチル)フェノール(各異性体)、(フェニルメチル)フェノール(各異性体)、((メチルフェニル)メチル)フェノール(各異性体)、((エチルフェニル)メチル)フェノール(各異性体)、((プロピルフェニル)メチル)フェノール(各異性体)、((ブチルフェニル)メチル)フェノール(各異性体)、((ペンチルフェニル)メチル)フェノール(各異性体)、((ヘキシルフェニル)メチル)フェノール(各異性体)、((ヘプチルフェニル)メチル)フェノール(各異性体)、((オクチルフェニル)メチル)フェノール(各異性体)、((ノニルフェニル)メチル)フェノール(各異性体)、((デ
シルフェニル)メチル)フェノール(各異性体)、((ビフェニル)メチル)フェノール(各異性体)、((ジメチルフェニル)メチル)フェノール(各異性体)、((ジエチルフェニル)メチル)フェノール(各異性体)、((ジプロピルフェニル)メチル)フェノール(各異性体)、((ジブチルフェニル)メチル)フェノール(各異性体)、((ジペンチルフェニル)メチル)フェノール(各異性体)、((ジヘキシルフェニル)メチル)フェノール(各異性体)、((ジヘプチルフェニル)メチル)フェノール(各異性体)、((ターフェニル)メチル)フェノール(各異性体)、((トリメチルフェニル)メチル)フェノール(各異性体)、((トリエチルフェニル)メチル)フェノール(各異性体)、((トリプロピルフェニル)メチル)フェノール(各異性体)、((トリブチルフェニル)メチル)フェノール(各異性体)、ジ(フェニルメチル)フェノール(各異性体)、ジ((メチルフェニル)メチル)フェノール(各異性体)、ジ((エチルフェニル)メチル)フェノール(各異性体)、ジ((プロピルフェニル)メチル)フェノール(各異性体)、ジ((ブチルフェニル)メチル)フェノール(各異性体)、ジ((ペンチルフェニル)メチル)フェノール(各異性体)、ジ((ヘキシルフェニル)メチル)フェノール(各異性体)、ジ((ヘプチルフェニル)メチル)フェノール(各異性体)、ジ((オクチルフェニル)メチル)フェノール(各異性体)、ジ((ノニルフェニル)メチル)フェノール(各異性体)、ジ((デシルフェニル)メチル)フェノール(各異性体)、ジ((ビフェニル)メチル)フェノール(各異性体)、ジ((ジメチルフェニル)メチル)フェノール(各異性体)、ジ((ジエチルフェニル)メチル)フェノール(各異性体)、ジ((ジプロピルフェニル)メチル)フェノール(各異性体)、ジ((ジブチルフェニル)メチル)フェノール(各異性体)、ジ((ジペンチルフェニル)メチル)フェノール(各異性体)、ジ((ジヘキシルフェニル)メチル)フェノール(各異性体)、ジ((ジヘプチルフェニル)メチル)フェノール(各異性体)、ジ((ターフェニル)メチル)フェノール(各異性体)、ジ((トリメチルフェニル)メチル)フェノール(各異性体)、ジ((トリエチルフェニル)メチル)フェノール(各異性体)、ジ((トリプロピルフェニル)メチル)フェノール(各異性体)、ジ((トリブチルフェニル)メチル)フェノール(各異性体)、トリ(フェニルメチル)フェノール(各異性体)、トリ((メチルフェニル)メチル)フェノール(各異性体)、トリ((エチルフェニル)メチル)フェノール(各異性体)、トリ((プロピルフェニル)メチル)フェノール(各異性体)、トリ((ブチルフェニル)メチル)フェノール(各異性体)、トリ((ペンチルフェニル)メチル)フェノール(各異性体)、トリ((ヘキシルフェニル)メチル)フェノール(各異性体)、トリ((ヘプチルフェニル)メチル)フェノール(各異性体)、トリ((オクチルフェニル)メチル)フェノール(各異性体)、トリ((ノニルフェニル)メチル)フェノール(各異性体)、トリ((デシルフェニル)メチル)フェノール(各異性体)、トリ((ビフェニル)メチル)フェノール(各異性体)、トリ((ジメチルフェニル)メチル)フェノール(各異性体)、トリ((ジエチルフェニル)メチル)フェノール(各異性体)、トリ((ジプロピルフェニル)メチル)フェノール(各異性体)、トリ((ジブチルフェニル)メチル)フェノール(各異性体)、トリ((ジペンチルフェニル)メチル)フェノール(各異性体)、トリ((ジヘキシルフェニル)メチル)フェノール(各異性体)、トリ((ジヘプチルフェニル)メチル)フェノール(各異性体)、トリ((ターフェニル)メチル)フェノール(各異性体)、トリ((トリメチルフェニル)メチル)フェノール(各異性体)、トリ((トリエチルフェニル)メチル)フェノール(各異性体)、トリ((トリプロピルフェニル)メチル)フェノール(各異性体)、トリ((トリブチルフェニル)メチル)フェノール(各異性体)、フェニルエチルフェノール(各異性体)、フェニル−n−プロピルフェノール(各異性体)、フェニル−n−ブチルフェノール(各異性体)、フェニル−n−ペンチルフェノール(各異性体)、フェニル−n−ヘキシルフェノール(各異性体)、フェニル−n−ヘプチルフェノール(各異性体)、フェニル−n−オクチルフェノール(各異性体)、フェニル−n−ノニルフェノール(各異性体)、(メチルアミノ)フェノール、(エチルアミノ)フェノール、(プロピルアミノ)フェノール(各異性体)、(ブチルアミノ)フェノール(各異性体)、(ペンチルアミノ)フェノール(各異性体)、(ヘキシルアミノ)フェノール(各異性体)、(ヘプチルアミノ)フェノール(各異性体)、(オクチルアミノ)フェノール(各異性体)、(ノニルアミノ)フェノール(各異性体)、(デシルアミノ)フェノール(各異性体)、(ドデシルアミノ)フェノール(各異性体)、(オクタデシルアミノ)フェノール(各異性体)、ジ(メチルアミノ)フェノール、ジ(エチルアミノ)フェノール、ジ(プロピルアミノ)フェノール(各異性体)、ジ(ブチルアミノ)フェノール(各異性体)、ジ(ペンチルアミノ)フェノール(各異性体)、ジ(ヘキシルアミノ)フェノール(各異性体)、ジ(ヘプチルアミノ)フェノール(各異性体)、ジ(オクチルアミノ)フェノール(各異性体)、ジ(ノニルアミノ)フェノール(各異性体)、ジ(デシルアミノ)フェノール(各異性体)、ジ(ドデシルアミノ)フェノール(各異性体)、ジ(オクタデシルアミノ)フェノール(各異性体)、トリ(メチルアミノ)フェノール、トリ(エチルアミノ)フェノール、トリ(プロピルアミノ)フェノール(各異性体)、トリ(ブチルアミノ)フェノール(各異性体)、トリ(ペンチルアミノ)フェノール(各異性体)、トリ(ヘキシルアミノ)フェノール(各異性体)、トリ(ヘプチルアミノ)フェノール(各異性体)、トリ(オクチルアミノ)フェノール(各異性体)、トリ(ノニルアミノ)フェノール(各異性体)、トリ(デシルアミノ)フェノール(各異性体)、トリ(ドデシルアミノ)フェノール(各異性体)、トリ(オクタデシルアミノ)フェノール(各異性体)、メトキシフェノール(各異性体)、エトキシフェノール(各異性体)、プロピルオキシフェノール(各異性体)、ブチルオキシフェノール(各異性体)、ペンチルオキシフェノール(各異性体)、ヘキシルオキシフェノール(各異性体)、ヘプチルオキシフェノール(各異性体)、オクチルオキシフェノール(各異性体)、ノニルオキシフェノール(各異性体)、デシルオキシフェノール(各異性体)、ドデシルオキシフェノール(各異性体)、オクタデシルオキシフェノール(各異性体)、シクロペンチルオキシフェノール(各異性体)、シクロヘキシルオキシフェノール(各異性体)、シクロヘプチルオキシフェノール(各異性体)、シクロオクチルオキシフェノール(各異性体)、(メチルシクロペンチルオキシ)フェノール(各異性体)、(エチルシクロペンチルオキシ)フェノール(各異性体)、(メチルシクロヘキシルオキシ)フェノール(各異性体)、(エチルシクロヘキシルオキシ)フェノール(各異性体)、(プロピルシクロヘキシルオキシ)フェノール(各異性体)、(ブチルシクロヘキシルオキシ)フェノール(各異性体)、(ペンチルシクロヘキシルオキシ)フェノール(各異性体)、(ヘキシルシクロヘキシルオキシ)フェノール(各異性体)、(ジメチルシクロヘキシルオキシ)フェノール(各異性体)、(ジエチルシクロヘキシルオキシ)フェノール(各異性体)、(ジブチルシクロヘキシルオキシ)フェノール(各異性体)
フェノキシフェノール、(メチルフェニルオキシ)フェノール(各異性体)、(エチルフェニルオキシ)フェノール(各異性体)、(プロピルフェニルオキシ)フェノール(各異性体)、(ブチルフェニルオキシ)フェノール(各異性体)、(ペンチルフェニルオキシ)フェノール(各異性体)、(ヘキシルフェニルオキシ)フェノール(各異性体)、(ヘプチルフェニルオキシ)フェノール(各異性体)、(オクチルフェニルオキシ)フェノール(各異性体)、(ノニルフェニルオキシ)フェノール(各異性体)、(デシルフェニルオキシ)フェノール(各異性体)、ビフェニルオキシフェノール(各異性体)、(ジメチルフェニルオキシ)フェノール(各異性体)、(ジエチルフェニルオキシ)フェノール(各異性体)、(ジプロピルフェニルオキシ)フェノール(各異性体)、(ジブチルフェニルオキシ)フェノール(各異性体)、(ジペンチルフェニルオキシ)フェノール(各異性体)、(ジヘキシルフェニルオキシ)フェノール(各異性体)、(ジヘプチルフェニルオキシ)フェノール(各異性体)、ターフェニルオキシフェノール(各異性体)、(トリメチルフェニルオキシ)フェノール(各異性体)、(トリエチルフェニルオキシ)フェノール(各異性体)、(トリプロピルフェニルオキシ)フェノール(各異性体)、(トリブチルフェニルオキシ)フェノール(各異性体)、(フェニルメチルオキシ)フェノール、(フェニルエチルオキシ)フェノール(各異性体)、(フェニルプロピルオキシ)フェノール(各異性体)、(フェニルブチルオキシ)フェノール(各異性体)、(フェニルペンチルオキシ)フェノール(各異性体)、(フェニルヘキシルオキシ)フェノール(各異性体)、(フェニルヘプチルオキシ)フェノール(各異性体)、(フェニルオクチルオキシ)フェノール(各異性体)、(フェニルノニルオキシ)フェノール(各異性体)、ジメトキシフェノール(各異性体)、ジエトキシフェノール(各異性体)、ジプロピルオキシフェノール(各異性体)、ジブチルオキシフェノール(各異性体)、ジペンチルオキシフェノール(各異性体)、ジヘキシルオキシフェノール(各異性体)、ジヘプチルオキシフェノール(各異性体)、ジオクチルオキシフェノール(各異性体)、ジノニルオキシフェノール(各異性体)、ジデシルオキシフェノール(各異性体)、ジドデシルオキシフェノール(各異性体)、ジオクタデシルオキシフェノール(各異性体)、ジシクロペンチルオキシフェノール(各異性体)、ジシクロヘキシルオキシフェノール(各異性体)、ジシクロヘプチルオキシフェノール(各異性体)、ジシクロオクチルオキシフェノール(各異性体)、ジ(メチルシクロペンチルオキシ)フェノール(各異性体)、ジ(エチルシクロペンチルオキシ)フェノール(各異性体)、ジ(メチルシクロヘキシルオキシ)フェノール(各異性体)、ジ(エチルシクロヘキシルオキシ)フェノール(各異性体)、ジ(プロピルシクロヘキシルオキシ)フェノール(各異性体)、ジ(ブチルシクロヘキシルオキシ)フェノール(各異性体)、ジ(ペンチルシクロヘキシルオキシ)フェノール(各異性体)、ジ(ヘキシルシクロヘキシルオキシ)フェノール(各異性体)、ビス(ジメチルシクロヘキシルオキシ)フェノール(各異性体)、ビス(ジエチルシクロヘキシルオキシ)フェノール(各異性体)、ビス(ジブチルシクロヘキシルオキシ)フェノール(各異性体)、フェニルオキシフェノール、ジ(メチルフェニルオキシ)フェノール(各異性体)、ジ(エチルフェニルオキシ)フェノール(各異性体)、ジ(プロピルフェニルオキシ)フェノール(各異性体)、ジ(ブチルフェニルオキシ)フェノール(各異性体)、ジ(ペンチルフェニルオキシ)フェノール(各異性体)、ジ(ヘキシルフェニルオキシ)フェノール(各異性体)、ジ(ヘプチルフェニルオキシ)フェノール(各異性体)、ジ(オクチルフェニルオキシ)フェノール(各異性体)、ジ(ノニルフェニルオキシ)フェノール(各異性体)、ジ(デシルフェニルオキシ)フェノール(各異性体)、ジビフェニルオキシフェノール(各異性体)、ビス(ジメチルフェニルオキシ)フェノール(各異性体)、ビス(ジエチルフェニルオキシ)フェノール(各異性体)、ビス(ジプロピルフェニルオキシ)フェノール(各異性体)、ビス(ジブチルフェニルオキシ)フェノール(各異性体)、ビス(ジペンチルフェニルオキシ)フェノール(各異性体)、ビス(ジヘキシルフェニルオキシ)フェノール(各異性体)、ビス(ジヘプチルフェニルオキシ)フェノール(各異性体)、ジターフェニルオキシフェノール(各異性体)、ジ(トリメチルフェニルオキシ)フェノール(各異性体)、ジ(トリエチルフェニルオキシ)フェノール(各異性体)、ジ(トリプロピルフェニルオキシ)フェノール(各異性体)、ジ(トリブチルフェニルオキシ)フェノール(各異性体)、(フェニルメチルオキシ)フェノール、ジ(フェニルエチルオキシ)フェノール(各異性体)、ジ(フェニルプロピルオキシ)フェノール(各異性体)、ジ(フェニルブチルオキシ)フェノール(各異性体)、ジ(フェニルペンチルオキシ)フェノール(各異性体)、ジ(フェニルヘキシルオキシ)フェノール(各異性体)、ジ(フェニルヘプチルオキシ)フェノール(各異性体)、ジ(フェニルオクチルオキシ)フェノール(各異性体)、ジ(フェニルノニルオキシ)フェノール(各異性体)、トリメトキシフェノール(各異性体)、トリエトキシフェノール(各異性体)、、トリプロピルオキシフェノール(各異性体)、トリブチルオキシフェノール(各異性体)、トリペンチルオキシフェノール(各異性体)、トリヘキシルオキシフェノール(各異性体)、トリヘプチルオキシフェノール(各異性体)、トリオクチルオキシフェノール(各異性体)、トリノニルオキシフェノール(各異性体)、トリデシルオキシフェノール(各異性体)、トリドデシルオキシフェノール(各異性体)、トリオクタデシルオキシフェノール(各異性体)、トリシクロペンチルオキシフェノール(各異性体)、トリシクロヘキシルオキシフェノール(各異性体)、トリシクロヘプチルオキシフェノール(各異性体)、トリシクロオクチルオキシフェノール(各異性体)、トリ(メチルシクロペンチルオキシ)フェノール(各異性体)、トリ(エチルシクロペンチルオキシ)フェノール(各異性体)、トリ(メチルシクロヘキシルオキシ)フェノール(各異性体)、トリ(エチルシクロヘキシルオキシ)フェノール(各異性体)、トリ(プロピルシクロヘキシルオキシ)フェノール(各異性体)、トリ(ブチルシクロヘキシルオキシ)フェノール(各異性体)、トリ(ペンチルシクロヘキシルオキシ)フェノール(各異性体)、トリ(ヘキシルシクロヘキシルオキシ)フェノール(各異性体)、トリ(ジメチルシクロヘキシルオキシ)フェノール(各異性体)、トリ(ジエチルシクロヘキシルオキシ)フェノール(各異性体)、トリ(ジブチルシクロヘキシルオキシ)フェノール(各異性体)、フェニルオキシフェノール、トリ(メチルフェニルオキシ)フェノール(各異性体)、トリ(エチルフェニルオキシ)フェノール(各異性体)、トリ(プロピルフェニルオキシ)フェノール(各異性体)、トリ(ブチルフェニルオキシ)フェノール(各異性体)、トリ(ペンチルフェニルオキシ)フェノール(各異性体)、トリ(ヘキシルフェニルオキシ)フェノール(各異性体)、トリ(ヘプチルフェニルオキシ)フェノール(各異性体)、トリ(オクチルフェニルオキシ)フェノール(各異性体)、トリ(ノニルフェニルオキシ)フェノール(各異性体)、トリ(デシルフェニルオキシ)フェノール(各異性体)、トリビフェニルオキシフェノール(各異性体)、トリ(ジメチルフェニルオキシ)フェノール(各異性体)、トリ(ジエチルフェニルオキシ)フェノール(各異性体)、トリ(ジプロピルフェニルオキシ)フェノール(各異性体)、トリ(ジブチルフェニルオキシ)フェノール(各異性体)、トリ(ジペンチルフェニルオキシ)フェノール(各異性体)、トリ(ジヘキシルフェニルオキシ)フェノール(各異性体)、トリ(ジヘプチルフェニルオキシ)フェノール(各異性体)、トリターフェニルオキシフェノール(各異性体)、トリ(トリメチルフェニルオキシ)フェノール(各異性体)、トリ(トリエチルフェニルオキシ)フェノール(各異性体)、トリ(トリプロピルフェニルオキシ)フェノール(各異性体)、トリ(トリブチルフェニルオキシ)フェノール(各異性体)、(フェニルメチルオキシ)フェノール、トリ(フェニルエチルオキシ)フェノール(各異性体)、トリ(フェニルプロピルオキシ)フェノール(各異性体)、トリ(フェニルブチルオキシ)フェノール(各異性体)、トリ(フェニルペンチルオキシ)フェノール(各異性体)、トリ(フェニルヘキシルオキシ)フェノール(各異性体)、トリ(フェニルヘプチルオキシ)フェノール(各異性体)、トリ(フェニルオクチルオキシ)フェノール(各異性体)、トリ(フェニルノニルオキシ)フェノール(各異性体)、フェニルフェノール(各異性体)、ヒドロキシフェニルフェノール(各異性体)、ヒドロキシフェノキシフェノール(各異性体)、ヒドロキシフェニル−プロピルフェノール(各異性体)、ナフトール(各異性体)等を挙げることができる。
(式中、
環Aは、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素環を表し、単環でも複数環でもよく、
R27及びR28は、各々独立に、下記(i)〜(v)で定義されるいずれか1つの基であり、
該芳香族ヒドロキシ化合物を構成する炭素原子の数は、6から50の整数であり、
さらにR27及びR28は、基内の他の部分がAと結合してAに隣接する環構造を形成してもよい。
(ii)ハロゲン原子、
(iii)α位の原子が窒素原子である、炭素数1〜44の基であって、該窒素原子が、2級の窒素原子(すなわち、−NH−結合を形成する窒素原子を表す)であり、活性水素(ただし、該α位の窒素原子に結合している水素は除く)を含まない基、
(iv)α位の原子が炭素原子である、炭素数1〜44の基であって、該炭素原子は、1級又は2級の炭素原子(すなわち、メチル基の炭素、−CH2−結合を形成する炭素を表す)であり、活性水素を含まない基である。ただし、該R27及び/又はR28が芳香族環Aと、飽和及び/又は不飽和の縮合環構造を形成していて、該縮合環が6員環以下である場合は、該α位の炭素原子は3級又は4級であってもよい。例えば下記式(22)、式(23)のような場合である。また、α位の炭素がβ位(該R27及びR28を形成している原子のうち、環Aの芳香族環に結合している原子の隣の原子)と二重結合又は三重結合を形成している場合も、該α位の炭素原子は3級又は4級であってもよい。
(式中、
R27、R28は、上記で定義した基であり、
R29、R30、R31は、各々独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基、エーテル基(置換及び/又は無置換の、アルキルエーテル及び/又はアリールエーテル及び/又はアラルキルエーテル)からなる群から選ばれる基;1種以上の該群から選ばれる基が結合した基;1種以上の該群から選ばれる基が飽和脂肪族結合及び/又はエーテル結合で結合された基で構成される基から選ばれる基;ハロゲン原子;水素原子であって、該R27、R28、R29、R30、R31を構成する炭素原子の数の合計は0から44の整数である。)
(vii)ハロゲン原子、
(viii)α位の原子が炭素原子である、炭素数1〜44の基であって、該α位の炭素原子に結合している3つの基が、それぞれ独立に、炭素数1〜43のアルキル基、炭素数1〜43のシクロアルキル基、炭素数1〜43のアルコキシ基、炭素数2〜43であって末端にOH基を有しないポリオキシアルキレンアルキルエーテル基、炭素数6〜43のアリール基、炭素数7〜43のアラルキル基、炭素数7〜43のアラルキルオキシ基、1種以上の前記した基が結合した基、及び、水素原子、から選ばれる基である基、
(ix)炭素数1〜44のアリール基であって、該アリール基が置換基によって置換されていて、該置換基は、以下に示す置換基で1〜5の整数の範囲で置換されてよいアリール基であり、該置換基は、水素原子、炭素数1〜38のアルキル基、炭素数4〜38のシクロアルキル基、炭素数1〜38のアルコキシ基、炭素数2〜38であって末端にOH基を有しないポリオキシアルキレンアルキルエーテル基、炭素数6〜38のアリール基、炭素数7〜38のアラルキル基、炭素数7〜38のアラルキルオキシ基、及び、1種以上の前記した基が結合した基である基、から選ばれる基、
(x)α位の原子が酸素原子である、炭素数1〜44の基であって、該α位の酸素原子に結合している基が、炭素数1〜44のアルキル基、炭素数1〜44のシクロアルキル基、炭素数1〜44のアルコキシ基、炭素数2〜44であって末端にOH基を有しないポリオキシアルキレンアルキルエーテル基、炭素数6〜44のアリール基、炭素数7〜44のアラルキル基、炭素数7〜44のアラルキルオキシ基、1種以上の前記した基が結合した基、から選ばれる基である基。
メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基(各異性体)、ブチルオキシ基(各異性体)、ペンチルオキシ基(各異性体)、ヘキシルオキシ基(各異性体)、ヘプチルオキシ基(各異性体)、オクチルオキシ基(各異性体)、ノニルオキシ基(各異性体)、デシルオキシ基(各異性体)、ドデシルオキシ基(各異性体)、オクタデシルオキシ基(各異性体)、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロヘプチルオキシ基、シクロオクチルオキシ基、メチルシクロペンチルオキシ基(各異性体)、エチルシクロペンチルオキシ基(各異性体)、メチルシクロヘキシルオキシ基(各異性体)、エチルシクロヘキシルオキシ基(各異性体)、プロピルシクロヘキシルオキシ基(各異性体)、ブチルシクロヘキシルオキシ基(各異性体)、ペンチルシクロヘキシルオキシ基(各異性体)、ヘキシルシクロヘキシルオキシ基(各異性体)、ジメチルシクロヘキシルオキシ基(各異性体)、ジエチルシクロヘキシルオキシ基(各異性体)、ジブチルシクロヘキシルオキシ基(各異性体)等の、アルコキシ基及び/又はシクロアルコキシ基及び/又はアルキル基で置換されたシクロアルコキシ基及び/又はシクロアルキル基で置換されたアルコキシ基;
フェニル基、メチルフェニル基(各異性体)、エチルフェニル基(各異性体)、プロピルフェニル基(各異性体)、ブチルフェニル基(各異性体)、ペンチルフェニル基(各異性体)、ヘキシルフェニル基(各異性体)、ヘプチルフェニル基(各異性体)、オクチルフェニル基(各異性体)、ノニルフェニル基(各異性体)、デシルフェニル基(各異性体)、ビフェニル基(各異性体)、ジメチルフェニル基(各異性体)、ジエチルフェニル基(各異性体)、ジプロピルフェニル基(各異性体)、ジブチルフェニル基(各異性体)、ジペンチルフェニル基(各異性体)、ジヘキシルフェニル基(各異性体)、ジヘプチルフェニル基(各異性体)、ターフェニル基(各異性体)、トリメチルフェニル基(各異性体)、トリエチルフェニル基(各異性体)、トリプロピルフェニル基(各異性体)、トリブチルフェニル基(各異性体)等の、置換又は無置換のアリール基;
フェノキシ基、メチルフェノキシ基(各異性体)、エチルフェノキシ基(各異性体)、プロピルフェノキシ基(各異性体)、ブチルフェノキシ基(各異性体)、ペンチルフェノキシ基(各異性体)、ヘキシルフェノキシ基(各異性体)、ヘプチルフェノキシ基(各異性体)、オクチルフェノキシ基(各異性体)、ノニルフェノキシ基(各異性体)、デシルフェノキシ基(各異性体)、フェニルフェノキシ基(各異性体)、ジメチルフェノキシ基(各異性体)、ジエチルフェノキシ基(各異性体)、ジプロピルフェノキシ基(各異性体)、ジブチルフェノキシ基(各異性体)、ジペンチルフェノキシ基(各異性体)、ジヘキシルフェノキシ基(各異性体)、ジヘプチルフェノキシ基(各異性体)、ジフェニルフェノキシ基(各異性体)、トリメチルフェノキシ基(各異性体)、トリエチルフェノキシ基(各異性体)、トリプロピルフェノキシ基(各異性体)、トリブチルフェノキシ基(各異性体)等の、置換又は無置換のアリールオキシ基;
フェニルメチル基、フェニルエチル基(各異性体)、フェニルプロピル基(各異性体)、フェニルブチル基(各異性体)、フェニルペンチル基(各異性体)、フェニルヘキシル基(各異性体)、フェニルヘプチル基(各異性体)、フェニルオクチル基(各異性体)、フェニルノニル基(各異性体)等のアラルキル基、フェニルメトキシ基、フェニルエトキシ基(各異性体)、フェニルプロピルオキシ基(各異性体)、フェニルブチルオキシ基(各異性体)、フェニルペンチルオキシ基(各異性体)、フェニルヘキシルオキシ基(各異性体)、フェニルヘプチルオキシ基(各異性体)、フェニルオクチルオキシ基(各異性体)、フェニルノニルオキシ基(各異性体)等のアラルキルオキシ基等を挙げることができる。
(メチルフェノキシメチル)フェノール(各異性体)、トリ(エチルフェノキシメチル)フェノール(各異性体)、トリ(プロピルフェノキシメチル)フェノール(各異性体)、トリ(ブチルフェノキシメチル)フェノール(各異性体)、トリ(ペンチルフェノキシメチル)フェノール(各異性体)、トリ(ヘキシルフェノキシメチル)フェノール(各異性体)、トリ(ヘプチルフェノキシメチル)フェノール(各異性体)、トリ(オクチルフェノキシメチル)フェノール(各異性体)、トリ(ノニルフェノキシメチル)フェノール(各異性体)、トリ(デシルフェノキシメチル)フェノール(各異性体)、トリ(フェニルフェノキシメチル)フェノール(各異性体)、ビス(ジメチルフェノキシメチル)フェノール(各異性体)、ビス(ジエチルフェノキシメチル)フェノール(各異性体)、ビス(ジプロピルフェノキシメチル)フェノール(各異性体)、ビス(ジブチルフェノキシメチル)フェノール(各異性体)、ビス(ジペンチルフェノキシメチル)フェノール(各異性体)、ビス(ジヘキシルフェノキシメチル)フェノール(各異性体)、ビス(ジヘプチルフェノキシメチル)フェノール(各異性体)、ビス(ジフェニルフェノキシメチル)フェノール(各異性体)、トリ(トリメチルフェノキシメチル)フェノール(各異性体)、トリ(トリエチルフェノキシメチル)フェノール(各異性体)、トリ(トリプロピルフェノキシメチル)フェノール(各異性体)、トリ(トリブチルフェノキシメチル)フェノール(各異性体)、トリ(フェニルメトキシメチル)フェノール、トリ(フェニルエトキシメチル)フェノール(各異性体)、トリ(フェニルプロピルオキシメチル)フェノール(各異性体)、トリ(フェニルブチルオキシメチル)フェノール(各異性体)、トリ(フェニルペンチルオキシメチル)フェノール(各異性体)、トリ(フェニルヘキシルオキシメチル)フェノール(各異性体)、トリ(フェニルヘプチルオキシメチル)フェノール(各異性体)、トリ(フェニルオクチルオキシメチル)フェノール(各異性体)、トリ(フェニルノニルオキシメチル)フェノール(各異性体)、(フェニルメチル)フェノール(各異性体)、((メチルフェニル)メチル)フェノール(各異性体)、((エチルフェニル)メチル)フェノール(各異性体)、((プロピルフェニル)メチル)フェノール(各異性体)、((ブチルフェニル)メチル)フェノール(各異性体)、((ペンチルフェニル)メチル)フェノール(各異性体)、((ヘキシルフェニル)メチル)フェノール(各異性体)、((ヘプチルフェニル)メチル)フェノール(各異性体)、((オクチルフェニル)メチル)フェノール(各異性体)、((ノニルフェニル)メチル)フェノール(各異性体)、((デシルフェニル)メチル)フェノール(各異性体)、((ビフェニル)メチル)フェノール(各異性体)、((ジメチルフェニル)メチル)フェノール(各異性体)、((ジエチルフェニル)メチル)フェノール(各異性体)、((ジプロピルフェニル)メチル)フェノール(各異性体)、((ジブチルフェニル)メチル)フェノール(各異性体)、((ジペンチルフェニル)メチル)フェノール(各異性体)、((ジヘキシルフェニル)メチル)フェノール(各異性体)、((ジヘプチルフェニル)メチル)フェノール(各異性体)、((ターフェニル)メチル)フェノール(各異性体)、((トリメチルフェニル)メチル)フェノール(各異性体)、((トリエチルフェニル)メチル)フェノール(各異性体)、((トリプロピルフェニル)メチル)フェノール(各異性体)、((トリブチルフェニル)メチル)フェノール(各異性体)、ジ(フェニルメチル)フェノール(各異性体)、ジ((メチルフェニル)メチル)フェノール(各異性体)、ジ((エチルフェニル)メチル)フェノール(各異性体)、ジ((プロピルフェニル)メチル)フェノール(各異性体)、ジ((ブチルフェニル)メチル)フェノール(各異性体)、ジ((ペンチルフェニル)メチル)フェノール(各異性体)、ジ((ヘキシルフェニル)メチル)フェノール(各異性体)、ジ((ヘプチルフェニル)メチル)フェノール(各異性体)、ジ((オクチルフェニル)メチル)フェノール(各異性体)、ジ((ノニルフェニル)メチル)フェノール(各異性体)、ジ((デシルフェニル)メチル)フェノール(各異性体)、ジ((ビフェニル)メチル)フェノール(各異性体)、ジ((ジメチルフェニル)メチル)フェノール(各異性体)、ジ((ジエチルフェニル)メチル)フェノール(各異性体)、ジ((ジプロピルフェニル)メチル)フェノール(各異性体)、ジ((ジブチルフェニル)メチル)フェノール(各異性体)、ジ((ジペンチルフェニル)メチル)フェノール(各異性体)、ジ((ジヘキシルフェニル)メチル)フェノール(各異性体)、ジ((ジヘプチルフェニル)メチル)フェノール(各異性体)、ジ((ターフェニル)メチル)フェノール(各異性体)、ジ((トリメチルフェニル)メチル)フェノール(各異性体)、ジ((トリエチルフェニル)メチル)フェノール(各異性体)、ジ((トリプロピルフェニル)メチル)フェノール(各異性体)、ジ((トリブチルフェニル)メチル)フェノール(各異性体)、トリ(フェニルメチル)フェノール(各異性体)、トリ((メチルフェニル)メチル)フェノール(各異性体)、トリ((エチルフェニル)メチル)フェノール(各異性体)、トリ((プロピルフェニル)メチル)フェノール(各異性体)、トリ((ブチルフェニル)メチル)フェノール(各異性体)、トリ((ペンチルフェニル)メチル)フェノール(各異性体)、トリ((ヘキシルフェニル)メチル)フェノール(各異性体)、トリ((ヘプチルフェニル)メチル)フェノール(各異性体)、トリ((オクチルフェニル)メチル)フェノール(各異性体)、トリ((ノニルフェニル)メチル)フェノール(各異性体)、トリ((デシルフェニル)メチル)フェノール(各異性体)、トリ((ビフェニル)メチル)フェノール(各異性体)、トリ((ジメチルフェニル)メチル)フェノール(各異性体)、トリ((ジエチルフェニル)メチル)フェノール(各異性体)、トリ((ジプロピルフェニル)メチル)フェノール(各異性体)、トリ((ジブチルフェニル)メチル)フェノール(各異性体)、トリ((ジペンチルフェニル)メチル)フェノール(各異性体)、トリ((ジヘキシルフェニル)メチル)フェノール(各異性体)、トリ((ジヘプチルフェニル)メチル)フェノール(各異性体)、トリ((ターフェニル)メチル)フェノール(各異性体)、トリ((トリメチルフェニル)メチル)フェノール(各異性体)、トリ((トリエチルフェニル)メチル)フェノール(各異性体)、トリ((トリプロピルフェニル)メチル)フェノール(各異性体)、トリ((トリブチルフェニル)メチル)フェノール(各異性体)、フェニルエチルフェノール(各異性体)、フェニル−n−プロピルフェノール(各異性体)、フェニル−n−ブチルフェノール(各異性体)、フェニル−n−ペンチルフェノール(各異性体)、フェニル−n−ヘキシルフェノール(各異性体)、フェニル−n−ヘプチルフェノール(各異性体)、フェニル−n−オクチルフェノール(各異性体)、フェニル−n−ノニルフェノール(各異性体)、(メチルアミノ)フェノール、(エチルアミノ)フェノール、(プロピルアミノ)フェノール(各異性体)、(ブチルアミノ)フェノール(各異性体)、(ペンチルアミノ)フェノール(各異性体)、(ヘキシルアミノ)フェノール(各異性体)、(ヘプチルアミノ)フェノール(各異性体)、(オクチルアミノ)フェノール(各異性体)、(ノニルアミノ)フェノール(各異性体)、(デシルアミノ)フェノール(各異性体)、(ドデシルアミノ)フェノール(各異性体)、(オクタデシルアミノ)フェノール(各異性体)、ジ(メチルアミノ)フェノール、ジ(エチルアミノ)フェノール、ジ(プロピルアミノ)フェノール(各異性体)、ジ(ブチルアミノ)フェノール(各異性体)、ジ(ペンチルアミノ)フェノール(各異性体)、ジ(ヘキシルアミノ)フェノール(各異性体)、ジ(ヘプチルアミノ)フェノール(各異性体)、ジ(オクチルアミノ)フェノール(各異性体)、ジ(ノニルアミノ)フェノール(各異性体)、ジ(デシルアミノ)フェノール(各異性体)、ジ(ドデシルアミノ)フェノール(各異性体)、ジ(オクタデシルアミノ)フェノール(各異性体)、トリ(メチルアミノ)フェノール、トリ(エチルアミノ)フェノール、トリ(プロピルアミノ)フェノール(各異性体)、トリ(ブチルアミノ)フェノール(各異性体)、トリ(ペンチルアミノ)フェノール(各異性体)、トリ(ヘキシルアミノ)フェノール(各異性体)、トリ(ヘプチルアミノ)フェノール(各異性体)、トリ(オクチルアミノ)フェノール(各異性体)、トリ(ノニルアミノ)フェノール(各異性体)、トリ(デシルアミノ)フェノール(各異性体)、トリ(ドデシルアミノ)フェノール(各異性体)、トリ(オクタデシルアミノ)フェノール(各異性体)、メトキシフェノール(各異性体)、エトキシフェノール(各異性体)、プロピルオキシフェノール(各異性体)、ブチルオキシフェノール(各異性体)、ペンチルオキシフェノール(各異性体)、ヘキシルオキシフェノール(各異性体)、ヘプチルオキシフェノール(各異性体)、オクチルオキシフェノール(各異性体)、ノニルオキシフェノール(各異性体)、デシルオキシフェノール(各異性体)、ドデシルオキシフェノール(各異性体)、オクタデシルオキシフェノール(各異性体)、シクロペンチルオキシフェノール(各異性体)、シクロヘキシルオキシフェノール(各異性体)、シクロヘプチルオキシフェノール(各異性体)、シクロオクチルオキシフェノール(各異性体)、(メチルシクロペンチルオキシ)フェノール(各異性体)、(エチルシクロペンチルオキシ)フェノール(各異性体)、(メチルシクロヘキシルオキシ)フェノール(各異性体)、(エチルシクロヘキシルオキシ)フェノール(各異性体)、(プロピルシクロヘキシルオキシ)フェノール(各異性体)、(ブチルシクロヘキシルオキシ)フェノール(各異性体)、(ペンチルシクロヘキシルオキシ)フェノール(各異性体)、(ヘキシルシクロヘキシルオキシ)フェノール(各異性体)、(ジメチルシクロヘキシルオキシ)フェノール(各異性体)、(ジエチルシクロヘキシルオキシ)フェノール(各異性体)、(ジブチルシクロヘキシルオキシ)フェノール(各異性体)、フェノキシフェノール、(メチルフェニルオキシ)フェノール(各異性体)、(エチルフェニルオキシ)フェノール(各異性体)、(プロピルフェニルオキシ)フェノール(各異性体)、(ブチルフェニルオキシ)フェノール(各異性体)、(ペンチルフェニルオキシ)フェノール(各異性体)、(ヘキシルフェニルオキシ)フェノール(各異性体)、(ヘプチルフェニルオキシ)フェノール(各異性体)、(オクチルフェニルオキシ)フェノール(各異性体)、(ノニルフェニルオキシ)フェノール(各異性体)、(デシルフェニルオキシ)フェノール(各異性体)、ビフェニルオキシフェノール(各異性体)、(ジメチルフェニルオキシ)フェノール(各異性体)、(ジエチルフェニルオキシ)フェノール(各異性体)、(ジプロピルフェニルオキシ)フェノール(各異性体)、(ジブチルフェニルオキシ)フェノール(各異性体)、(ジペンチルフェニルオキシ)フェノール(各異性体)、(ジヘキシルフェニルオキシ)フェノール(各異性体)、(ジヘプチルフェニルオキシ)フェノール(各異性体)、ターフェニルオキシフェノール(各異性体)、(トリメチルフェニルオキシ)フェノール(各異性体)、(トリエチルフェニルオキシ)フェノール(各異性体)、(トリプロピルフェニルオキシ)フェノール(各異性体)、(トリブチルフェニルオキシ)フェノール(各異性体)、(フェニルメチルオキシ)フェノール、(フェニルエチルオキシ)フェノール(各異性体)、(フェニルプロピルオキシ)フェノール(各異性体)、(フェニルブチルオキシ)フェノール(各異性体)、(フェニルペンチルオキシ)フ
ェノール(各異性体)、(フェニルヘキシルオキシ)フェノール(各異性体)、(フェニルヘプチルオキシ)フェノール(各異性体)、(フェニルオクチルオキシ)フェノール(各異性体)、(フェニルノニルオキシ)フェノール(各異性体)、ジメトキシフェノール(各異性体)、ジエトキシフェノール(各異性体)、ジプロピルオキシフェノール(各異性体)、ジブチルオキシフェノール(各異性体)、ジペンチルオキシフェノール(各異性体)、ジヘキシルオキシフェノール(各異性体)、ジヘプチルオキシフェノール(各異性体)、ジオクチルオキシフェノール(各異性体)、ジノニルオキシフェノール(各異性体)、ジデシルオキシフェノール(各異性体)、ジドデシルオキシフェノール(各異性体)、ジオクタデシルオキシフェノール(各異性体)、ジシクロペンチルオキシフェノール(各異性体)、ジシクロヘキシルオキシフェノール(各異性体)、ジシクロヘプチルオキシフェノール(各異性体)、ジシクロオクチルオキシフェノール(各異性体)、ジ(メチルシクロペンチルオキシ)フェノール(各異性体)、ジ(エチルシクロペンチルオキシ)フェノール(各異性体)、ジ(メチルシクロヘキシルオキシ)フェノール(各異性体)、ジ(エチルシクロヘキシルオキシ)フェノール(各異性体)、ジ(プロピルシクロヘキシルオキシ)フェノール(各異性体)、ジ(ブチルシクロヘキシルオキシ)フェノール(各異性体)、ジ(ペンチルシクロヘキシルオキシ)フェノール(各異性体)、ジ(ヘキシルシクロヘキシルオキシ)フェノール(各異性体)、ビス(ジメチルシクロヘキシルオキシ)フェノール(各異性体)、ビス(ジエチルシクロヘキシルオキシ)フェノール(各異性体)、ビス(ジブチルシクロヘキシルオキシ)フェノール(各異性体)、フェニルオキシフェノール、ジ(メチルフェニルオキシ)フェノール(各異性体)、ジ(エチルフェニルオキシ)フェノール(各異性体)、ジ(プロピルフェニルオキシ)フェノール(各異性体)、ジ(ブチルフェニルオキシ)フェノール(各異性体)、ジ(ペンチルフェニルオキシ)フェノール(各異性体)、ジ(ヘキシルフェニルオキシ)フェノール(各異性体)、ジ(ヘプチルフェニルオキシ)フェノール(各異性体)、ジ(オクチルフェニルオキシ)フェノール(各異性体)、ジ(ノニルフェニルオキシ)フェノール(各異性体)、ジ(デシルフェニルオキシ)フェノール(各異性体)、ジビフェニルオキシフェノール(各異性体)、ビス(ジメチルフェニルオキシ)フェノール(各異性体)、ビス(ジエチルフェニルオキシ)フェノール(各異性体)、ビス(ジプロピルフェニルオキシ)フェノール(各異性体)、ビス(ジブチルフェニルオキシ)フェノール(各異性体)、ビス(ジペンチルフェニルオキシ)フェノール(各異性体)、ビス(ジヘキシルフェニルオキシ)フェノール(各異性体)、ビス(ジヘプチルフェニルオキシ)フェノール(各異性体)、ジターフェニルオキシフェノール(各異性体)、ジ(トリメチルフェニルオキシ)フェノール(各異性体)、ジ(トリエチルフェニルオキシ)フェノール(各異性体)、ジ(トリプロピルフェニルオキシ)フェノール(各異性体)、ジ(トリブチルフェニルオキシ)フェノール(各異性体)、(フェニルメチルオキシ)フェノール、ジ(フェニルエチルオキシ)フェノール(各異性体)、ジ(フェニルプロピルオキシ)フェノール(各異性体)、ジ(フェニルブチルオキシ)フェノール(各異性体)、ジ(フェニルペンチルオキシ)フェノール(各異性体)、ジ(フェニルヘキシルオキシ)フェノール(各異性体)、ジ(フェニルヘプチルオキシ)フェノール(各異性体)、ジ(フェニルオクチルオキシ)フェノール(各異性体)、ジ(フェニルノニルオキシ)フェノール(各異性体)、トリメトキシフェノール(各異性体)、トリエトキシフェノール(各異性体)、トリプロピルオキシフェノール(各異性体)、トリブチルオキシフェノール(各異性体)、トリペンチルオキシフェノール(各異性体)、トリヘキシルオキシフェノール(各異性体)、トリヘプチルオキシフェノール(各異性体)、トリオクチルオキシフェノール(各異性体)、トリノニルオキシフェノール(各異性体)、トリデシルオキシフェノール(各異性体)、トリドデシルオキシフェノール(各異性体)、トリオクタデシルオキシフェノール(各異性体)、トリシクロペンチルオキシフェノール(各異性体)、トリシクロヘキシルオキシフェノール(各異性体)、トリシクロヘプチルオキシフェノール(各異性体)、トリシクロオクチルオキシフェノール(各異性体)、トリ(メチルシクロペンチルオキシ)フェノール(各異性体)、トリ(エチルシクロペンチルオキシ)フェノール(各異性体)、トリ(メチルシクロヘキシルオキシ)フェノール(各異性体)、トリ(エチルシクロヘキシルオキシ)フェノール(各異性体)、トリ(プロピルシクロヘキシルオキシ)フェノール(各異性体)、トリ(ブチルシクロヘキシルオキシ)フェノール(各異性体)、トリ(ペンチルシクロヘキシルオキシ)フェノール(各異性体)、トリ(ヘキシルシクロヘキシルオキシ)フェノール(各異性体)、トリ(ジメチルシクロヘキシルオキシ)フェノール(各異性体)、トリ(ジエチルシクロヘキシルオキシ)フェノール(各異性体)、トリ(ジブチルシクロヘキシルオキシ)フェノール(各異性体)、フェニルオキシフェノール、トリ(メチルフェニルオキシ)フェノール(各異性体)、トリ(エチルフェニルオキシ)フェノール(各異性体)、トリ(プロピルフェニルオキシ)フェノール(各異性体)、トリ(ブチルフェニルオキシ)フェノール(各異性体)、トリ(ペンチルフェニルオキシ)フェノール(各異性体)、トリ(ヘキシルフェニルオキシ)フェノール(各異性体)、トリ(ヘプチルフェニルオキシ)フェノール(各異性体)、トリ(オクチルフェニルオキシ)フェノール(各異性体)、トリ(ノニルフェニルオキシ)フェノール(各異性体)、トリ(デシルフェニルオキシ)フェノール(各異性体)、トリビフェニルオキシフェノール(各異性体)、トリ(ジメチルフェニルオキシ)フェノール(各異性体)、トリ(ジエチルフェニルオキシ)フェノール(各異性体)、トリ(ジプロピルフェニルオキシ)フェノール(各異性体)、トリ(ジブチルフェニルオキシ)フェノール(各異性体)、トリ(ジペンチルフェニルオキシ)フェノール(各異性体)、トリ(ジヘキシルフェニルオキシ)フェノール(各異性体)、トリ(ジヘプチルフェニルオキシ)フェノール(各異性体)、トリターフェニルオキシフェノール(各異性体)、トリ(トリメチルフェニルオキシ)フェノール(各異性体)、トリ(トリエチルフェニルオキシ)フェノール(各異性体)、トリ(トリプロピルフェニルオキシ)フェノール(各異性体)、トリ(トリブチルフェニルオキシ)フェノール(各異性体)、(フェニルメチルオキシ)フェノール、トリ(フェニルエチルオキシ)フェノール(各異性体)、トリ(フェニルプロピルオキシ)フェノール(各異性体)、トリ(フェニルブチルオキシ)フェノール(各異性体)、トリ(フェニルペンチルオキシ)フェノール(各異性体)、トリ(フェニルヘキシルオキシ)フェノール(各異性体)、トリ(フェニルヘプチルオキシ)フェノール(各異性体)、トリ(フェニルオクチルオキシ)フェノール(各異性体)、トリ(フェニルノニルオキシ)フェノール(各異性体)、ナフトール(各異性体)等を挙げることができる。
(式中、
環Aは、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素環を表し、単環でも複数環でもよく、
R32、R33は、各々独立に、下記(i)〜(v)で定義されるいずれか1つの基であって、
該芳香族ヒドロキシ化合物を構成する炭素原子の数は、6から50の整数であって、
さらに、R32、R33は、基内の他の部分がAと結合してAに隣接する環構造を形成してもよい。
(ii)ハロゲン原子、
(iii)α位の原子が窒素原子である、炭素数1〜44の基であって、該窒素原子が、3級の窒素原子(すなわち、水素原子を有しない窒素原子を表す)であり、活性水素を含まない基、
(iv)α位の原子が炭素原子である、炭素数1〜44の基であって、活性水素を含まない基であり、該α位の炭素原子は3級又は4級の炭素原子(すなわち、−CH−結合を形成する炭素原子、水素が結合しない炭素原子を表す)である。該R32及び/又はR33が、環Aと、飽和及び/又は不飽和の縮合環構造を形成する場合は、該縮合環が7員環以上の場合は、該α位の炭素原子が1級又は2級の炭素原子(すなわち、メチル基、−CH2−結合を形成する炭素原子を表す)であってもよい。また、α位の炭素がβ位の原子と二重結合を形成する場合は、該α位の炭素は4級の炭素であればよい。該α位の炭素がβ位の原子と三重結合を形成するものは除かれる。
(v)α位の原子が酸素である、炭素数1〜24の基であって、活性水素を含まない基。)
(式中、
R32、R33は、上記で定義した基であり、
R34、R35、R36は、各々独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基、エーテル基(置換及び/又は無置換の、アルキルエーテル及び/又はアリールエーテル及び/又はアラルキルエーテル)からなる群から選ばれる基;1種以上の該群から選ばれる基が結合した基;1種以上の該群から選ばれる基が飽和脂肪族結合及び/又はエーテル結合で結合された基で構成される基から選ばれる基;ハロゲン原子;水素原子であって、該R32、R33、R34、R35、R36を構成する炭素原子の数の合計は0から44の整数である。)
(ii)ハロゲン原子、
(iii)α位の原子が窒素原子である、炭素数1〜44の基であって、該窒素原子が、3級の窒素原子(すなわち、水素原子を有しない窒素原子を表す)であり、該α位の窒素原子に結合している基が、各々独立に、炭素数1〜44のアルキル基、炭素数1〜44のシクロアルキル基、炭素数2〜44であって末端にOH基を有しないポリオキシアルキレンアルキルエーテル基、炭素数6〜44のアリール基、炭素数7〜44のアラルキル基、及び1種以上の前記した基が結合した基、から選ばれる基である基、
(iv)活性水素を含まない、炭素数6〜44の、置換又は無置換のアリール基。
(v)α位の原子が炭素原子である、炭素数1〜44の基であって、活性水素を含まない基。該α位の炭素原子は3級又は4級の炭素原子(すなわち、−CH−結合を形成する炭素原子、水素が結合しない炭素原子を表す)である。該R32及び/又はR33が、環Aと、飽和及び/又は不飽和の縮合環構造を形成する場合は、該縮合環が7員環以上の場合は、該α位の炭素原子が1級又は2級の炭素原子(すなわち、メチル基、−CH2−結合を形成する炭素原子を表す)であってもよい。また、α位の炭素がβ位の原子と二重結合を形成する場合は、該α位の炭素は4級の炭素であればよい。該α位の炭素がβ位の原子と三重結合を形成するものは除かれる。さらに、該α位の炭素原子に結合している、水素原子以外の基が、各々独立に、炭素数1〜43のアルキル基、炭素数1〜43のシクロアルキル基、炭素数1〜43のアルコキシ基、炭素数2〜43であって末端にOH基を有しないポリオキシアルキレンアルキルエーテル基、炭素数6〜43のアリール基、炭素数7〜43のアラルキル基、炭素数7〜43のアラルキルオキシ基、及び、1種以上の前記した基が結合した基、から選ばれる基である基。
(vi)α位の原子が酸素原子である、炭素数1〜24の基であって、活性水素を含まない基であり、該α位の酸素原子に結合している基が、各々独立に、炭素数1〜44のアルキル基、炭素数1〜44のシクロアルキル基、炭素数2〜44であって末端にOH基を有しないポリオキシアルキレンアルキルエーテル基、素数7〜44のアラルキル基、及び、1種以上の前記した基が結合した基、から選ばれる基である基。
(viii)ハロゲン原子、
(ix)α位の原子が炭素原子である、炭素数1〜44の基であって、該α位の炭素原子に結合している3つ基が、各々独立に、炭素数1〜43のアルキル基、炭素数1〜43のシクロアルキル基、炭素数1〜43のアルコキシ基、炭素数2〜43であって末端にOH基を有しないポリオキシアルキレンアルキルエーテル基、炭素数6〜43のアリール基、炭素数7〜43のアラルキル基、炭素数7〜43のアラルキルオキシ基、1種以上の前記した基が結合した基、及び、水素原子、から選ばれる基である基、
(x)炭素数1〜44のアリール基であって、該アリール基が置換基によって置換されていて、該置換基は、以下に示す置換基で1〜5の整数の範囲で置換されてよいアリール基であり、該置換基は、水素原子、炭素数1〜38のアルキル基、炭素数4〜38のシクロアルキル基、炭素数1〜38のアルコキシ基、炭素数2〜38であって末端にOH基を有しないポリオキシアルキレンアルキルエーテル基、炭素数6〜38のアリール基、炭素数7〜38のアラルキル基、炭素数7〜38のアラルキルオキシ基、及び、1種以上の前記した基が結合した基である基、から選ばれる基である。
(xi)α位の原子が酸素原子である、炭素数1〜44の基であって、該α位の酸素原子に結合している基が、炭素数1〜44のアルキル基、炭素数1〜44のシクロアルキル基、炭素数1〜44のアルコキシ基、炭素数2〜44であって末端にOH基を有しないポリオキシアルキレンアルキルエーテル基、炭素数6〜44のアリール基、炭素数7〜44のアラルキル基、炭素数7〜44のアラルキルオキシ基、1種以上の前記した基が結合した基、から選ばれる基である基。
なお、上記式(26)において、「α位の原子」という語を使用したが、「α位の原子」とは、該R32、R33、R34、R35、R36を構成する原子のうち、該R32、R33、R34、R35、R36基が結合している該芳香族炭化水素環上の炭素原子に対して隣接する原子を指す。
メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基(各異性体)、ブチルオキシ基(各異性体)、ペンチルオキシ基(各異性体)、ヘキシルオキシ基(各異性体)、ヘプチルオキシ基(各異性体)、オクチルオキシ基(各異性体)、ノニルオキシ基(各異性体)、デシルオキシ基(各異性体)、ドデシルオキシ基(各異性体)、オクタデシルオキシ基(各異性体)、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロヘプチルオキシ基、シクロオクチルオキシ基、メチルシクロペンチルオキシ基(各異性体)、エチルシクロペンチルオキシ基(各異性体)、メチルシクロヘキシルオキシ基(各異性体)、エチルシクロヘキシルオキシ基(各異性体)、プロピルシクロヘキシルオキシ基(各異性体)、ブチルシクロヘキシルオキシ基(各異性体)、ペンチルシクロヘキシルオキシ基(各異性体)、ヘキシルシクロヘキシルオキシ基(各異性体)、ジメチルシクロヘキシルオキシ基(各異性体)、ジエチルシクロヘキシルオキシ基(各異性体)、ジブチルシクロヘキシルオキシ基(各異性体)等の、アルコキシ基及び/又はシクロアルコキシ基及び/又はアルキル基で置換されたシクロアルコキシ基及び/又はシクロアルキル基で置換されたアルコキシ基;
フェニル基、メチルフェニル基(各異性体)、エチルフェニル基(各異性体)、プロピルフェニル基(各異性体)、ブチルフェニル基(各異性体)、ペンチルフェニル基(各異性体)、ヘキシルフェニル基(各異性体)、ヘプチルフェニル基(各異性体)、オクチルフェニル基(各異性体)、ノニルフェニル基(各異性体)、デシルフェニル基(各異性体)、ビフェニル基(各異性体)、ジメチルフェニル基(各異性体)、ジエチルフェニル基(各異性体)、ジプロピルフェニル基(各異性体)、ジブチルフェニル基(各異性体)、ジペンチルフェニル基(各異性体)、ジヘキシルフェニル基(各異性体)、ジヘプチルフェニル基(各異性体)、ターフェニル基(各異性体)、トリメチルフェニル基(各異性体)、トリエチルフェニル基(各異性体)、トリプロピルフェニル基(各異性体)、トリブチルフェニル基(各異性体)等の、置換又は無置換のアリール基;
フェノキシ基、メチルフェノキシ基(各異性体)、エチルフェノキシ基(各異性体)、プロピルフェノキシ基(各異性体)、ブチルフェノキシ基(各異性体)、ペンチルフェノキシ基(各異性体)、ヘキシルフェノキシ基(各異性体)、ヘプチルフェノキシ基(各異性体)、オクチルフェノキシ基(各異性体)、ノニルフェノキシ基(各異性体)、デシルフェノキシ基(各異性体)、フェニルフェノキシ基(各異性体)、ジメチルフェノキシ基(各異性体)、ジエチルフェノキシ基(各異性体)、ジプロピルフェノキシ基(各異性体)、ジブチルフェノキシ基(各異性体)、ジペンチルフェノキシ基(各異性体)、ジヘキシルフェノキシ基(各異性体)、ジヘプチルフェノキシ基(各異性体)、ジフェニルフェノキシ基(各異性体)、トリメチルフェノキシ基(各異性体)、トリエチルフェノキシ基(各異性体)、トリプロピルフェノキシ基(各異性体)、トリブチルフェノキシ基(各異性体)等の、置換又は無置換のアリールオキシ基;
フェニルメチル基、フェニルエチル基(各異性体)、フェニルプロピル基(各異性体)、フェニルブチル基(各異性体)、フェニルペンチル基(各異性体)、フェニルヘキシル基(各異性体)、フェニルヘプチル基(各異性体)、フェニルオクチル基(各異性体)、フェニルノニル基(各異性体)等のアラルキル基、フェニルメトキシ基、フェニルエトキシ基(各異性体)、フェニルプロピルオキシ基(各異性体)、フェニルブチルオキシ基(各異性体)、フェニルペンチルオキシ基(各異性体)、フェニルヘキシルオキシ基(各異性体)、フェニルヘプチルオキシ基(各異性体)、フェニルオクチルオキシ基(各異性体)、フェニルノニルオキシ基(各異性体)等のアラルキルオキシ基等を挙げることができる。
(各異性体)、(2−(ジメチルシクロヘキシルオキシ)−2−メチルプロピル)フェノール(各異性体)、(2−(ジエチルシクロヘキシルオキシ)−2−メチルプロピル)フェノール(各異性体)、(2−(ジブチルシクロヘキシルオキシ)−2−メチルプロピル)フェノール(各異性体)、(2−フェノキシ−2−メチルプロピル)フェノール(各異性体)、(2−(メチルフェノキシ)−2−メチルプロピル)フェノール(各異性体)、(2−(エチルフェノキシ)−2−メチルプロピル)フェノール(各異性体)、(2−(プロピルフェノキシ)−2−メチルプロピル)フェノール(各異性体)、(2−(ブチルフェノキシ)−2−メチルプロピル)フェノール(各異性体)、(2−(ペンチルフェノキシ)−2−メチルプロピル)フェノール(各異性体)、(2−(ヘキシルフェノキシ)−2−メチルプロピル)フェノール(各異性体)、(2−(ヘプチルフェノキシ)−2−メチルプロピル)フェノール(各異性体)、(2−(オクチルフェノキシ)−2−メチルプロピル)フェノール(各異性体)、(2−(ノニルフェノキシ)−2−メチルプロピル)フェノール(各異性体)、(2−(デシルフェノキシ)−2−メチルプロピル)フェノール(各異性体)、(2−(フェニルフェノキシ)−2−メチルプロピル)フェノール(各異性体)、(2−(ジメチルフェノキシ)−2−メチルプロピル)フェノール(各異性体)、(2−(ジエチルフェノキシ)−2−メチルプロピル)フェノール(各異性体)、(2−(ジプロピルフェノキシ)−2−メチルプロピル)フェノール(各異性体)、(2−(ジブチルフェノキシ)−2−メチルプロピル)フェノール(各異性体)、(2−(ジペンチルフェノキシ)−2−メチルプロピル)フェノール(各異性体)、(2−(ジヘキシルフェノキシ)−2−メチルプロピル)フェノール(各異性体)、(2−(ジヘプチルフェノキシ)−2−メチルプロピル)フェノール(各異性体)、(2−(ジフェニルフェノキシ)−2−メチルプロピル)フェノール(各異性体)、(2−(トリメチルフェノキシ)−2−メチルプロピル)フェノール(各異性体)、(2−(トリエチルフェノキシ)−2−メチルプロピル)フェノール(各異性体)、(2−(トリプロピルフェノキシ)−2−メチルプロピル)フェノール(各異性体)、(2−(トリブチルフェノキシ)−2−メチルプロピル)フェノール(各異性体)、(2−(フェニルメトキシ)−2−メチルプロピル)フェノール(各異性体)、(2−(フェニルエトキシ)−2−メチルプロピル)フェノール(各異性体)、(2−(フェニルプロピルオキシ)−2−メチルプロピル)フェノール(各異性体)、(2−(フェニルブチルオキシ)−2−メチルプロピル)フェノール(各異性体)、(2−(フェニルペンチルオキシ)−2−メチルプロピル)フェノール(各異性体)、(2−(フェニルヘキシルオキシ)−2−メチルプロピル)フェノール(各異性体)、(2−(フェニルヘプチルオキシ)−2−メチルプロピル)フェノール(各異性体)、(2−(フェニルオクチルオキシ)−2−メチルプロピル)フェノール(各異性体)、(2−(フェニルノニルオキシ)−2−メチルプロピル)フェノール(各異性体)、ジ(2−メトキシ−2−メチルエチル)フェノール(各異性体)、ジ(2−エトキシ−2−メチルエチル)フェノール(各異性体)、ジ(2−プロポキシ−2−メチルエチル)フェノール(各異性体)、ジ(2−ブチルオキシ−2−メチルエチル)フェノール(各異性体)、ジ(2−ペンチルオキシ−2−メチルエチル)フェノール(各異性体)、ジ(2−ヘキシルオキシ−2−メチルエチル)フェノール(各異性体)、ジ(2−ヘプチルオキシ−2−メチルエチル)フェノール(各異性体)、ジ(2−オクチルオキシ−2−メチルエチル)フェノール(各異性体)、ジ(2−ノニルオキシ−2−メチルエチル)フェノール(各異性体)、ジ(2−デシルオキシ−2−メチルエチル)フェノール(各異性体)、ジ(2−ドデシルオキシ−2−メチルエチル)フェノール(各異性体)、ジ(2−オクタデシルオキシ−2−メチルエチル)フェノール(各異性体)、ジ(2−シクロペンチルオキシ−2−メチルエチル)フェノール(各異性体)、ジ(2−シクロヘキシルオキシ−2−メチルエチル)フェノール(各異性体)、ジ(2−シクロヘプチルオキシ−2−メチルエチル)フェノール(各異性体)、ジ(2−シクロオクチルオキシ−2−メチルエチル)フェノール(各異性体)、ジ(2−(メチルシクロペンチルオキシ)−2−メチルエチル)フェノール(各異性体)、ジ(2−(エチルシクロペンチルオキシ)−2−メチルエチル)フェノール(各異性体)、ジ(2−(メチルシクロヘキシルオキシ)−2−メチルエチル)フェノール(各異性体)、ジ(2−(エチルシクロヘキシルオキシ)−2−メチルエチル)フェノール(各異性体)、ジ(2−(プロピルシクロヘキシルオキシ)−2−メチルエチル)フェノール(各異性体)、ジ(2−(ブチルシクロヘキシルオキシ)−2−メチルエチル)フェノール(各異性体)、ジ(2−(ペンチルシクロヘキシルオキシ)−2−メチルエチル)フェノール(各異性体)、ジ(2−(ヘキシルシクロヘキシルオキシ)−2−メチルエチル)フェノール(各異性体)、ジ(2−(ジメチルシクロヘキシルオキシ)−2−メチルエチル)フェノール(各異性体)、ジ(2−(ジエチルシクロヘキシルオキシ)−2−メチルエチル)フェノール(各異性体)、ジ(2−(ジブチルシクロヘキシルオキシ)−2−メチルエチル)フェノール(各異性体)、ジ(2−フェノキシ−2−メチルエチル)フェノール(各異性体)、ジ(2−(メチルフェノキシ)−2−メチルエチル)フェノール(各異性体)、ジ(2−(エチルフェノキシ)−2−メチルエチル)フェノール(各異性体)、ジ(2−(プロピルフェノキシ)−2−メチルエチル)フェノール(各異性体)、ジ(2−(ブチルフェノキシ)−2−メチルエチル)フェノール(各異性体)、ジ(2−(ペンチルフェノキシ)−2−メチルエチル)フェノール(各異性体)、ジ(2−(ヘキシルフェノキシ)−2−メチルエチル)フェノール(各異性体)、ジ(2−(ヘプチルフェノキシ)−2−メチルエチル)フェノール(各異性体)、ジ(2−(オクチルフェノキシ)−2−メチルエチル)フェノール(各異性体)、ジ(2−(ノニルフェノキシ)−2−メチルエチル)フェノール(各異性体)、ジ(2−(デシルフェノキシ)−2−メチルエチル)フェノール(各異性体)、ジ(2−(フェニルフェノキシ)−2−メチルエチル)フェノール(各異性体)、ジ(2−(ジメチルフェノキシ)−2−メチルエチル)フェノール(各異性体)、ジ(2−(ジエチルフェノキシ)−2−メチルエチル)フェノール(各異性体)、ジ(2−(ジプロピルフェノキシ)−2−メチルエチル)フェノール(各異性体)、ジ(2−(ジブチルフェノキシ)−2−メチルエチル)フェノール(各異性体)、ジ(2−(ジペンチルフェノキシ)−2−メチルエチル)フェノール(各異性体)、ジ(2−(ジヘキシルフェノキシ)−2−メチルエチル)フェノール(各異性体)、ジ(2−(ジヘプチルフェノキシ)−2−メチルエチル)フェノール(各異性体)、ジ(2−(ジフェニルフェノキシ)−2−メチルエチル)フェノール(各異性体)、ジ(2−(トリメチルフェノキシ)−2−メチルエチル)フェノール(各異性体)、ジ(2−(トリエチルフェノキシ)−2−メチルエチル)フェノール(各異性体)、ジ(2−(トリプロピルフェノキシ)−2−メチルエチル)フェノール(各異性体)、ジ(2−(トリブチルフェノキシ)−2−メチルエチル)フェノール(各異性体)、ジ(2−(フェニルメトキシ)−2−メチルエチル)フェノール(各異性体)、ジ(2−(フェニルエトキシ)−2−メチルエチル)フェノール(各異性体)、ジ(2−(フェニルプロピルオキシ)−2−メチルエチル)フェノール(各異性体)、ジ(2−(フェニルブチルオキシ)−2−メチルエチル)フェノール(各異性体)、ジ(2−(フェニルペンチルオキシ)−2−メチルエチル)フェノール(各異性体)、ジ(2−(フェニルヘキシルオキシ)−2−メチルエチル)フェノール(各異性体)、ジ(2−(フェニルヘプチルオキシ)−2−メチルエチル)フェノール(各異性体)、ジ(2−(フェニルオクチルオキシ)−2−メチルエチル)フェノール(各異性体)、ジ(2−(フェニルノニルオキシ)−2−メチルエチル)フェノール(各異性体)、ジ(2−メトキシ−2−メチルプロピル)フェノール(各異性体)、ジ(2−エトキシ−2−メチルプロピル)フェノール(各異性体)、ジ(2−プロポキシ−2−メチルプロピル)フェノール(各異性体)、ジ(2−ブチルオキシ−2−メチルプロピル)フェノール(各異性体)、ジ(2−ペンチルオキシ−2−メチルプロピル)フェノール(各異性体)、ジ(2−ヘキシルオキシ−2−メチルプロピル)フェノール(各異性体)、ジ(2−ヘプチルオキシ−2−メチルプロピル)フェノール(各異性体)、ジ(2−オクチルオキシ−2−メチルプロピル)フェノール(各異性体)、ジ(2−ノニルオキシ−2−メチルプロピル)フェノール(各異性体)、ジ(2−デシルオキシ−2−メチルプロピル)フェノール(各異性体)、ジ(2−ドデシルオキシ−2−メチルプロピル)フェノール(各異性体)、ジ(2−オクタデシルオキシ−2−メチルプロピル)フェノール(各異性体)、ジ(2−シクロペンチルオキシ−2−メチルプロピル)フェノール(各異性体)、ジ(2−シクロヘキシルオキシ−2−メチルプロピル)フェノール(各異性体)、ジ(2−シクロヘプチルオキシ−2−メチルプロピル)フェノール(各異性体)、ジ(2−シクロオクチルオキシ−2−メチルプロピル)フェノール(各異性体)、ジ(2−(メチルシクロペンチルオキシ)−2−メチルプロピル)フェノール(各異性体)、ジ(2−(エチルシクロペンチルオキシ)−2−メチルプロピル)フェノール(各異性体)、ジ(2−(メチルシクロヘキシルオキシ)−2−メチルプロピル)フェノール(各異性体)、ジ(2−(エチルシクロヘキシルオキシ)−2−メチルプロピル)フェノール(各異性体)、ジ(2−(プロピルシクロヘキシルオキシ)−2−メチルプロピル)フェノール(各異性体)、ジ(2−(ブチルシクロヘキシルオキシ)−2−メチルプロピル)フェノール(各異性体)、ジ(2−(ペンチルシクロヘキシルオキシ)−2−メチルプロピル)フェノール(各異性体)、ジ(2−(ヘキシルシクロヘキシルオキシ)−2−メチルプロピル)フェノール(各異性体)、ジ(2−(ジメチルシクロヘキシルオキシ)−2−メチルプロピル)フェノール(各異性体)、ジ(2−(ジエチルシクロヘキシルオキシ)−2−メチルプロピル)フェノール(各異性体)、ジ(2−(ジブチルシクロヘキシルオキシ)−2−メチルプロピル)フェノール(各異性体)、ジ(2−フェノキシ−2−メチルプロピル)フェノール(各異性体)、ジ(2−(メチルフェノキシ)−2−メチルプロピル)フェノール(各異性体)、ジ(2−(エチルフェノキシ)−2−メチルプロピル)フェノール(各異性体)、ジ(2−(プロピルフェノキシ)−2−メチルプロピル)フェノール(各異性体)、ジ(2−(ブチルフェノキシ)−2−メチルプロピル)フェノール(各異性体)、ジ(2−(ペンチルフェノキシ)−2−メチルプロピル)フェノール(各異性体)、ジ(2−(ヘキシルフェノキシ)−2−メチルプロピル)フェノール(各異性体)、ジ(2−(ヘプチルフェノキシ)−2−メチルプロピル)フェノール(各異性体)、ジ(2−(オクチルフェノキシ)−2−メチルプロピル)フェノール(各異性体)、ジ(2−(ノニルフェノキシ)−2−メチルプロピル)フェノール(各異性体)、ジ(2−(デシルフェノキシ)−2−メチルプロピル)フェノール(各異性体)、ジ(2−(フェニルフェノキシ)−2−メチルプロピル)フェノール(各異性体)、ジ(2−(ジメチルフェノキシ)−2−メチルプロピル)フェノール(各異性体)、ジ(2−(ジエチルフェノキシ)−2−メチルプロピル)フェノール(各異性体)、ジ(2−
(ジプロピルフェノキシ)−2−メチルプロピル)フェノール(各異性体)、ジ(2−(ジブチルフェノキシ)−2−メチルプロピル)フェノール(各異性体)、ジ(2−(ジペンチルフェノキシ)−2−メチルプロピル)フェノール(各異性体)、ジ(2−(ジヘキシルフェノキシ)−2−メチルプロピル)フェノール(各異性体)、ジ(2−(ジヘプチルフェノキシ)−2−メチルプロピル)フェノール(各異性体)、ジ(2−(ジフェニルフェノキシ)−2−メチルプロピル)フェノール(各異性体)、ジ(2−(トリメチルフェノキシ)−2−メチルプロピル)フェノール(各異性体)、ジ(2−(トリエチルフェノキシ)−2−メチルプロピル)フェノール(各異性体)、ジ(2−(トリプロピルフェノキシ)−2−メチルプロピル)フェノール(各異性体)、ジ(2−(トリブチルフェノキシ)−2−メチルプロピル)フェノール(各異性体)、ジ(2−(フェニルメトキシ)−2−メチルプロピル)フェノール(各異性体)、ジ(2−(フェニルエトキシ)−2−メチルプロピル)フェノール(各異性体)、ジ(2−(フェニルプロピルオキシ)−2−メチルプロピル)フェノール(各異性体)、ジ(2−(フェニルブチルオキシ)−2−メチルプロピル)フェノール(各異性体)、ジ(2−(フェニルペンチルオキシ)−2−メチルプロピル)フェノール(各異性体)、ジ(2−(フェニルヘキシルオキシ)−2−メチルプロピル)フェノール(各異性体)、ジ(2−(フェニルヘプチルオキシ)−2−メチルプロピル)フェノール(各異性体)、ジ(2−(フェニルオクチルオキシ)−2−メチルプロピル)フェノール(各異性体)、ジ(2−(フェニルノニルオキシ)−2−メチルプロピル)フェノール(各異性体)、トリ(2−メトキシ−2−メチルエチル)フェノール(各異性体)、トリ(2−エトキシ−2−メチルエチル)フェノール(各異性体)、トリ(2−プロポキシ−2−メチルエチル)フェノール(各異性体)、トリ(2−ブチルオキシ−2−メチルエチル)フェノール(各異性体)、トリ(2−ペンチルオキシ−2−メチルエチル)フェノール(各異性体)、トリ(2−ヘキシルオキシ−2−メチルエチル)フェノール(各異性体)、トリ(2−ヘプチルオキシ−2−メチルエチル)フェノール(各異性体)、トリ(2−オクチルオキシ−2−メチルエチル)フェノール(各異性体)、トリ(2−ノニルオキシ−2−メチルエチル)フェノール(各異性体)、トリ(2−デシルオキシ−2−メチルエチル)フェノール(各異性体)、トリ(2−ドデシルオキシ−2−メチルエチル)フェノール(各異性体)、トリ(2−オクタデシルオキシ−2−メチルエチル)フェノール(各異性体)、トリ(2−シクロペンチルオキシ−2−メチルエチル)フェノール(各異性体)、トリ(2−シクロヘキシルオキシ−2−メチルエチル)フェノール(各異性体)、トリ(2−シクロヘプチルオキシ−2−メチルエチル)フェノール(各異性体)、トリ(2−シクロオクチルオキシ−2−メチルエチル)フェノール(各異性体)、トリ(2−(メチルシクロペンチルオキシ)−2−メチルエチル)フェノール(各異性体)、トリ(2−(エチルシクロペンチルオキシ)−2−メチルエチル)フェノール(各異性体)、トリ(2−(メチルシクロヘキシルオキシ)−2−メチルエチル)フェノール(各異性体)、トリ(2−(エチルシクロヘキシルオキシ)−2−メチルエチル)フェノール(各異性体)、トリ(2−(プロピルシクロヘキシルオキシ)−2−メチルエチル)フェノール(各異性体)、トリ(2−(ブチルシクロヘキシルオキシ)−2−メチルエチル)フェノール(各異性体)、トリ(2−(ペンチルシクロヘキシルオキシ)−2−メチルエチル)フェノール(各異性体)、トリ(2−(ヘキシルシクロヘキシルオキシ)−2−メチルエチル)フェノール(各異性体)、トリ(2−(トリメチルシクロヘキシルオキシ)−2−メチルエチル)フェノール(各異性体)、トリ(2−(トリエチルシクロヘキシルオキシ)−2−メチルエチル)フェノール(各異性体)、トリ(2−(トリブチルシクロヘキシルオキシ)−2−メチルエチル)フェノール(各異性体)、トリ(2−フェノキシ−2−メチルエチル)フェノール(各異性体)、トリ(2−(メチルフェノキシ)−2−メチルエチル)フェノール(各異性体)、トリ(2−(エチルフェノキシ)−2−メチルエチル)フェノール(各異性体)、トリ(2−(プロピルフェノキシ)−2−メチルエチル)フェノール(各異性体)、トリ(2−(ブチルフェノキシ)−2−メチルエチル)フェノール(各異性体)、トリ(2−(ペンチルフェノキシ)−2−メチルエチル)フェノール(各異性体)、トリ(2−(ヘキシルフェノキシ)−2−メチルエチル)フェノール(各異性体)、トリ(2−(ヘプチルフェノキシ)−2−メチルエチル)フェノール(各異性体)、トリ(2−(オクチルフェノキシ)−2−メチルエチル)フェノール(各異性体)、トリ(2−(ノニルフェノキシ)−2−メチルエチル)フェノール(各異性体)、トリ(2−(デシルフェノキシ)−2−メチルエチル)フェノール(各異性体)、トリ(2−(フェニルフェノキシ)−2−メチルエチル)フェノール(各異性体)、トリ(2−(トリメチルフェノキシ)−2−メチルエチル)フェノール(各異性体)、トリ(2−(トリエチルフェノキシ)−2−メチルエチル)フェノール(各異性体)、トリ(2−(トリプロピルフェノキシ)−2−メチルエチル)フェノール(各異性体)、トリ(2−(トリブチルフェノキシ)−2−メチルエチル)フェノール(各異性体)、トリ(2−(トリペンチルフェノキシ)−2−メチルエチル)フェノール(各異性体)、トリ(2−(トリヘキシルフェノキシ)−2−メチルエチル)フェノール(各異性体)、トリ(2−(トリヘプチルフェノキシ)−2−メチルエチル)フェノール(各異性体)、トリ(2−(トリフェニルフェノキシ)−2−メチルエチル)フェノール(各異性体)、トリ(2−(トリメチルフェノキシ)−2−メチルエチル)フェノール(各異性体)、トリ(2−(トリエチルフェノキシ)−2−メチルエチル)フェノール(各異性体)、トリ(2−(トリプロピルフェノキシ)−2−メチルエチル)フェノール(各異性体)、トリ(2−(トリブチルフェノキシ)−2−メチルエチル)フェノール(各異性体)、トリ(2−(フェニルメトキシ)−2−メチルエチル)フェノール(各異性体)、トリ(2−(フェニルエトキシ)−2−メチルエチル)フェノール(各異性体)、トリ(2−(フェニルプロピルオキシ)−2−メチルエチル)フェノール(各異性体)、トリ(2−(フェニルブチルオキシ)−2−メチルエチル)フェノール(各異性体)、トリ(2−(フェニルペンチルオキシ)−2−メチルエチル)フェノール(各異性体)、トリ(2−(フェニルヘキシルオキシ)−2−メチルエチル)フェノール(各異性体)、トリ(2−(フェニルヘプチルオキシ)−2−メチルエチル)フェノール(各異性体)、トリ(2−(フェニルオクチルオキシ)−2−メチルエチル)フェノール(各異性体)、トリ(2−(フェニルノニルオキシ)−2−メチルエチル)フェノール(各異性体)、トリ(2−メトキシ−2−メチルプロピル)フェノール(各異性体)、トリ(2−エトキシ−2−メチルプロピル)フェノール(各異性体)、トリ(2−プロポキシ−2−メチルプロピル)フェノール(各異性体)、トリ(2−ブチルオキシ−2−メチルプロピル)フェノール(各異性体)、トリ(2−ペンチルオキシ−2−メチルプロピル)フェノール(各異性体)、トリ(2−ヘキシルオキシ−2−メチルプロピル)フェノール(各異性体)、トリ(2−ヘプチルオキシ−2−メチルプロピル)フェノール(各異性体)、トリ(2−オクチルオキシ−2−メチルプロピル)フェノール(各異性体)、トリ(2−ノニルオキシ−2−メチルプロピル)フェノール(各異性体)、トリ(2−デシルオキシ−2−メチルプロピル)フェノール(各異性体)、トリ(2−ドデシルオキシ−2−メチルプロピル)フェノール(各異性体)、トリ(2−オクタデシルオキシ−2−メチルプロピル)フェノール(各異性体)、トリ(2−シクロペンチルオキシ−2−メチルプロピル)フェノール(各異性体)、トリ(2−シクロヘキシルオキシ−2−メチルプロピル)フェノール(各異性体)、トリ(2−シクロヘプチルオキシ−2−メチルプロピル)フェノール(各異性体)、トリ(2−シクロオクチルオキシ−2−メチルプロピル)フェノール(各異性体)、トリ(2−(メチルシクロペンチルオキシ)−2−メチルプロピル)フェノール(各異性体)、トリ(2−(エチルシクロペンチルオキシ)−2−メチルプロピル)フェノール(各異性体)、トリ(2−(メチルシクロヘキシルオキシ)−2−メチルプロピル)フェノール(各異性体)、トリ(2−(エチルシクロヘキシルオキシ)−2−メチルプロピル)フェノール(各異性体)、トリ(2−(プロピルシクロヘキシルオキシ)−2−メチルプロピル)フェノール(各異性体)、トリ(2−(ブチルシクロヘキシルオキシ)−2−メチルプロピル)フェノール(各異性体)、トリ(2−(ペンチルシクロヘキシルオキシ)−2−メチルプロピル)フェノール(各異性体)、トリ(2−(ヘキシルシクロヘキシルオキシ)−2−メチルプロピル)フェノール(各異性体)、トリ(2−(トリメチルシクロヘキシルオキシ)−2−メチルプロピル)フェノール(各異性体)、トリ(2−(トリエチルシクロヘキシルオキシ)−2−メチルプロピル)フェノール(各異性体)、トリ(2−(トリブチルシクロヘキシルオキシ)−2−メチルプロピル)フェノール(各異性体)、トリ(2−フェノキシ−2−メチルプロピル)フェノール(各異性体)、トリ(2−(メチルフェノキシ)−2−メチルプロピル)フェノール(各異性体)、トリ(2−(エチルフェノキシ)−2−メチルプロピル)フェノール(各異性体)、トリ(2−(プロピルフェノキシ)−2−メチルプロピル)フェノール(各異性体)、トリ(2−(ブチルフェノキシ)−2−メチルプロピル)フェノール(各異性体)、トリ(2−(ペンチルフェノキシ)−2−メチルプロピル)フェノール(各異性体)、トリ(2−(ヘキシルフェノキシ)−2−メチルプロピル)フェノール(各異性体)、トリ(2−(ヘプチルフェノキシ)−2−メチルプロピル)フェノール(各異性体)、トリ(2−(オクチルフェノキシ)−2−メチルプロピル)フェノール(各異性体)、トリ(2−(ノニルフェノキシ)−2−メチルプロピル)フェノール(各異性体)、トリ(2−(デシルフェノキシ)−2−メチルプロピル)フェノール(各異性体)、トリ(2−(フェニルフェノキシ)−2−メチルプロピル)フェノール(各異性体)、トリ(2−(トリメチルフェノキシ)−2−メチルプロピル)フェノール(各異性体)、トリ(2−(トリエチルフェノキシ)−2−メチルプロピル)フェノール(各異性体)、トリ(2−(トリプロピルフェノキシ)−2−メチルプロピル)フェノール(各異性体)、トリ(2−(トリブチルフェノキシ)−2−メチルプロピル)フェノール(各異性体)、トリ(2−(トリペンチルフェノキシ)−2−メチルプロピル)フェノール(各異性体)、トリ(2−(トリヘキシルフェノキシ)−2−メチルプロピル)フェノール(各異性体)、トリ(2−(トリヘプチルフェノキシ)−2−メチルプロピル)フェノール(各異性体)、トリ(2−(トリフェニルフェノキシ)−2−メチルプロピル)フェノール(各異性体)、トリ(2−(トリメチルフェノキシ)−2−メチルプロピル)フェノール(各異性体)、トリ(2−(トリエチルフェノキシ)−2−メチルプロピル)フェノール(各異性体)、トリ(2−(トリプロピルフェノキシ)−2−メチルプロピル)フェノール(各異性体)、トリ(2−(トリブチルフェノキシ)−2−メチルプロピル)フェノール(各異性体)、トリ(2−(フェニルメトキシ)−2−メチルプロピル)フェノール(各異性体)、トリ(2−(フェニルエトキシ)−2−メチルプロピル)フェノール(各異性体)、トリ(2−(フェニルプロピルオキシ)−2−メチルプロピル)フ
ェノール(各異性体)、トリ(2−(フェニルブチルオキシ)−2−メチルプロピル)フェノール(各異性体)、トリ(2−(フェニルペンチルオキシ)−2−メチルプロピル)フェノール(各異性体)、トリ(2−(フェニルヘキシルオキシ)−2−メチルプロピル)フェノール(各異性体)、トリ(2−(フェニルヘプチルオキシ)−2−メチルプロピル)フェノール(各異性体)、トリ(2−(フェニルオクチルオキシ)−2−メチルプロピル)フェノール(各異性体)、トリ(2−(フェニルノニルオキシ)−2−メチルプロピル)フェノール(各異性体)、(ジメチルアミノ)フェノール、(ジエチルアミノ)フェノール、(ジプロピルアミノ)フェノール(各異性体)、(ジブチルアミノ)フェノール(各異性体)、(ジペンチルアミノ)フェノール(各異性体)、(ジヘキシルアミノ)フェノール(各異性体)、(ジヘプチルアミノ)フェノール(各異性体)、(ジオクチルアミノ)フェノール(各異性体)、(ジノニルアミノ)フェノール(各異性体)、(ジデシルアミノ)フェノール(各異性体)、(ジドデシルアミノ)フェノール(各異性体)、(ジオクタデシルアミノ)フェノール(各異性体)、ビス(ジメチルアミノ)フェノール、ビス(ジエチルアミノ)フェノール、ビス(ジプロピルアミノ)フェノール(各異性体)、ビス(ジブチルアミノ)フェノール(各異性体)、ビス(ジペンチルアミノ)フェノール(各異性体)、ビス(ジヘキシルアミノ)フェノール(各異性体)、ビス(ジヘプチルアミノ)フェノール(各異性体)、ビス(ジオクチルアミノ)フェノール(各異性体)、ビス(ジノニルアミノ)フェノール(各異性体)、ビス(ジデシルアミノ)フェノール(各異性体)、ビス(ジドデシルアミノ)フェノール(各異性体)、ビス(ジオクタデシルアミノ)フェノール(各異性体)、(2−フェニル−2−メチルエチル)フェノール(各異性体)、(2−(メチルフェニル)−2−メチルエチル)フェノール(各異性体)、(2−(エチルフェニル)−2−メチルエチル)フェノール(各異性体)、(2−(プロピルフェニル)−2−メチルエチル)フェノール(各異性体)、(2−(ブチルフェニル)−2−メチルエチル)フェノール(各異性体)、(2−(ペンチルフェニル)−2−メチルエチル)フェノール(各異性体)、(2−(ヘキシルフェニル)−2−メチルエチル)フェノール(各異性体)、(2−(ヘプチルフェニル)−2−メチルエチル)フェノール(各異性体)、(2−(オクチルフェニル)−2−メチルエチル)フェノール(各異性体)、(2−(ノニルフェニル)−2−メチルエチル)フェノール(各異性体)、(2−(デシルフェニル)−2−メチルエチル)フェノール(各異性体)、(2−(ビフェニル)−2−メチルエチル)フェノール(各異性体)、(2−(ジメチルフェニル)−2−メチルエチル)フェノール(各異性体)、(2−(ジエチルフェニル)−2−メチルエチル)フェノール(各異性体)、(2−(ジプロピルフェニル)−2−メチルエチル)フェノール(各異性体)、(2−(ジブチルフェニル)−2−メチルエチル)フェノール(各異性体)、(2−(ジペンチルフェニル)−2−メチルエチル)フェノール(各異性体)、(2−(ジヘキシルフェニル)−2−メチルエチル)フェノール(各異性体)、(2−(ジヘプチルフェニル)−2−メチルエチル)フェノール(各異性体)、(2−(ターフェニル)−2−メチルエチル)フェノール(各異性体)、(2−(トリメチルフェニル)−2−メチルエチル)フェノール(各異性体)、(2−(トリエチルフェニル)−2−メチルエチル)フェノール(各異性体)、(2−(トリプロピルフェニル)−2−メチルエチル)フェノール(各異性体)、(2−(トリブチルフェニル)−2−メチルエチル)フェノール(各異性体)、ジ(2−フェニル−2−メチルエチル)フェノール(各異性体)、ジ(2−(メチルフェニル)−2−メチルエチル)フェノール(各異性体)、ジ(2−(エチルフェニル)−2−メチルエチル)フェノール(各異性体)、ジ(2−(プロピルフェニル)−2−メチルエチル)フェノール(各異性体)、ジ(2−(ブチルフェニル)−2−メチルエチル)フェノール(各異性体)、ジ(2−(ペンチルフェニル)−2−メチルエチル)フェノール(各異性体)、ジ(2−(ヘキシルフェニル)−2−メチルエチル)フェノール(各異性体)、ジ(2−(ヘプチルフェニル)−2−メチルエチル)フェノール(各異性体)、ジ(2−(オクチルフェニル)−2−メチルエチル)フェノール(各異性体)、ジ(2−(ノニルフェニル)−2−メチルエチル)フェノール(各異性体)、ジ(2−(デシルフェニル)−2−メチルエチル)フェノール(各異性体)、ジ(2−(ビフェニル)−2−メチルエチル)フェノール(各異性体)、ジ(2−(ジメチルフェニル)−2−メチルエチル)フェノール(各異性体)、ジ(2−(ジエチルフェニル)−2−メチルエチル)フェノール(各異性体)、ジ(2−(ジプロピルフェニル)−2−メチルエチル)フェノール(各異性体)、ジ(2−(ジブチルフェニル)−2−メチルエチル)フェノール(各異性体)、ジ(2−(ジペンチルフェニル)−2−メチルエチル)フェノール(各異性体)、ジ(2−(ジヘキシルフェニル)−2−メチルエチル)フェノール(各異性体)、ジ(2−(ジヘプチルフェニル)−2−メチルエチル)フェノール(各異性体)、ジ(2−(ターフェニル)−2−メチルエチル)フェノール(各異性体)、ジ(2−(トリメチルフェニル)−2−メチルエチル)フェノール(各異性体)、ジ(2−(トリエチルフェニル)−2−メチルエチル)フェノール(各異性体)、ジ(2−(トリプロピルフェニル)−2−メチルエチル)フェノール(各異性体)、ジ(2−(トリブチルフェニル)−2−メチルエチル)フェノール(各異性体)、トリ(2−フェニル−2−メチルエチル)フェノール(各異性体)、トリ(2−(メチルフェニル)−2−メチルエチル)フェノール(各異性体)、トリ(2−(エチルフェニル)−2−メチルエチル)フェノール(各異性体)、トリ(2−(プロピルフェニル)−2−メチルエチル)フェノール(各異性体)、トリ(2−(ブチルフェニル)−2−メチルエチル)フェノール(各異性体)、トリ(2−(ペンチルフェニル)−2−メチルエチル)フェノール(各異性体)、トリ(2−(ヘキシルフェニル)−2−メチルエチル)フェノール(各異性体)、トリ(2−(ヘプチルフェニル)−2−メチルエチル)フェノール(各異性体)、トリ(2−(オクチルフェニル)−2−メチルエチル)フェノール(各異性体)、トリ(2−(ノニルフェニル)−2−メチルエチル)フェノール(各異性体)、トリ(2−(デシルフェニル)−2−メチルエチル)フェノール(各異性体)、トリ(2−(ビフェニル)−2−メチルエチル)フェノール(各異性体)、トリ(2−(ジメチルフェニル)−2−メチルエチル)フェノール(各異性体)、トリ(2−(ジエチルフェニル)−2−メチルエチル)フェノール(各異性体)、トリ(2−(ジプロピルフェニル)−2−メチルエチル)フェノール(各異性体)、トリ(2−(ジブチルフェニル)−2−メチルエチル)フェノール(各異性体)、トリ(2−(ジペンチルフェニル)−2−メチルエチル)フェノール(各異性体)、トリ(2−(ジヘキシルフェニル)−2−メチルエチル)フェノール(各異性体)、トリ(2−(ジヘプチルフェニル)−2−メチルエチル)フェノール(各異性体)、トリ(2−(ターフェニル)−2−メチルエチル)フェノール(各異性体)、トリ(2−(トリメチルフェニル)−2−メチルエチル)フェノール(各異性体)、トリ(2−(トリエチルフェニル)−2−メチルエチル)フェノール(各異性体)、トリ(2−(トリプロピルフェニル)−2−メチルエチル)フェノール(各異性体)、トリ(2−(トリブチルフェニル)−2−メチルエチル)フェノール(各異性体)、(2−フェニル−2−メチルプロピル)フェノール(各異性体)、(2−(メチルフェニル)−2−メチルプロピル)フェノール(各異性体)、(2−(エチルフェニル)−2−メチルプロピル)フェノール(各異性体)、(2−(プロピルフェニル)−2−メチルプロピル)フェノール(各異性体)、(2−(ブチルフェニル)−2−メチルプロピル)フェノール(各異性体)、(2−(ペンチルフェニル)−2−メチルプロピル)フェノール(各異性体)、(2−(ヘキシルフェニル)−2−メチルプロピル)フェノール(各異性体)、(2−(ヘプチルフェニル)−2−メチルプロピル)フェノール(各異性体)、(2−(オクチルフェニル)−2−メチルプロピル)フェノール(各異性体)、(2−(ノニルフェニル)−2−メチルプロピル)フェノール(各異性体)、(2−(デシルフェニル)−2−メチルプロピル)フェノール(各異性体)、(2−(ビフェニル)−2−メチルプロピル)フェノール(各異性体)、(2−(ジメチルフェニル)−2−メチルプロピル)フェノール(各異性体)、(2−(ジエチルフェニル)−2−メチルプロピル)フェノール(各異性体)、(2−(ジプロピルフェニル)−2−メチルプロピル)フェノール(各異性体)、(2−(ジブチルフェニル)−2−メチルプロピル)フェノール(各異性体)、(2−(ジペンチルフェニル)−2−メチルプロピル)フェノール(各異性体)、(2−(ジヘキシルフェニル)−2−メチルプロピル)フェノール(各異性体)、(2−(ジヘプチルフェニル)−2−メチルプロピル)フェノール(各異性体)、(2−(ターフェニル)−2−メチルプロピル)フェノール(各異性体)、(2−(トリメチルフェニル)−2−メチルプロピル)フェノール(各異性体)、(2−(トリエチルフェニル)−2−メチルプロピル)フェノール(各異性体)、(2−(トリプロピルフェニル)−2−メチルプロピル)フェノール(各異性体)、(2−(トリブチルフェニル)−2−メチルプロピル)フェノール(各異性体)、ジ(2−フェニル−2−メチルプロピル)フェノール(各異性体)、ジ(2−(メチルフェニル)−2−メチルプロピル)フェノール(各異性体)、ジ(2−(エチルフェニル)−2−メチルプロピル)フェノール(各異性体)、ジ(2−(プロピルフェニル)−2−メチルプロピル)フェノール(各異性体)、ジ(2−(ブチルフェニル)−2−メチルプロピル)フェノール(各異性体)、ジ(2−(ペンチルフェニル)−2−メチルプロピル)フェノール(各異性体)、ジ(2−(ヘキシルフェニル)−2−メチルプロピル)フェノール(各異性体)、ジ(2−(ヘプチルフェニル)−2−メチルプロピル)フェノール(各異性体)、ジ(2−(オクチルフェニル)−2−メチルプロピル)フェノール(各異性体)、ジ(2−(ノニルフェニル)−2−メチルプロピル)フェノール(各異性体)、ジ(2−(デシルフェニル)−2−メチルプロピル)フェノール(各異性体)、ジ(2−(ビフェニル)−2−メチルプロピル)フェノール(各異性体)、ジ(2−(ジメチルフェニル)−2−メチルプロピル)フェノール(各異性体)、ジ(2−(ジエチルフェニル)−2−メチルプロピル)フェノール(各異性体)、ジ(2−(ジプロピルフェニル)−2−メチルプロピル)フェノール(各異性体)、ジ(2−(ジブチルフェニル)−2−メチルプロピル)フェノール(各異性体)、ジ(2−(ジペンチルフェニル)−2−メチルプロピル)フェノール(各異性体)、ジ(2−(ジヘキシルフェニル)−2−メチルプロピル)フェノール(各異性体)、ジ(2−(ジヘプチルフェニル)−2−メチルプロピル)フェノール(各異性体)、ジ(2−(ターフェニル)−2−メチルプロピル)フェノール(各異性体)、ジ(2−(トリメチルフェニル)−2−メチルプロピル)フェノール(各異性体)、ジ(2−(トリエチルフェニル)−2−メチルプロピル)フェノール(各異性体)、ジ(2−(トリプロピルフェニル)−2−メチルプロピル)フェノール(各異性体)、ジ(2−(トリブチルフェニル)−2−メチルプロピル)フェノール(各異性体)、トリ(2−フェニル−2−メチルプロピル)フェノール(各異性体)、トリ(
2−(メチルフェニル)−2−メチルプロピル)フェノール(各異性体)、トリ(2−(エチルフェニル)−2−メチルプロピル)フェノール(各異性体)、トリ(2−(プロピルフェニル)−2−メチルプロピル)フェノール(各異性体)、トリ(2−(ブチルフェニル)−2−メチルプロピル)フェノール(各異性体)、トリ(2−(ペンチルフェニル)−2−メチルプロピル)フェノール(各異性体)、トリ(2−(ヘキシルフェニル)−2−メチルプロピル)フェノール(各異性体)、トリ(2−(ヘプチルフェニル)−2−メチルプロピル)フェノール(各異性体)、トリ(2−(オクチルフェニル)−2−メチルプロピル)フェノール(各異性体)、トリ(2−(ノニルフェニル)−2−メチルプロピル)フェノール(各異性体)、トリ(2−(デシルフェニル)−2−メチルプロピル)フェノール(各異性体)、トリ(2−(ビフェニル)−2−メチルプロピル)フェノール(各異性体)、トリ(2−(ジメチルフェニル)−2−メチルプロピル)フェノール(各異性体)、トリ(2−(ジエチルフェニル)−2−メチルプロピル)フェノール(各異性体)、トリ(2−(ジプロピルフェニル)−2−メチルプロピル)フェノール(各異性体)、トリ(2−(ジブチルフェニル)−2−メチルプロピル)フェノール(各異性体)、トリ(2−(ジペンチルフェニル)−2−メチルプロピル)フェノール(各異性体)、トリ(2−(ジヘキシルフェニル)−2−メチルプロピル)フェノール(各異性体)、トリ(2−(ジヘプチルフェニル)−2−メチルプロピル)フェノール(各異性体)、トリ(2−(ターフェニル)−2−メチルプロピル)フェノール(各異性体)、トリ(2−(トリメチルフェニル)−2−メチルプロピル)フェノール(各異性体)、トリ(2−(トリエチルフェニル)−2−メチルプロピル)フェノール(各異性体)、トリ(2−(トリプロピルフェニル)−2−メチルプロピル)フェノール(各異性体)、トリ(2−(トリブチルフェニル)−2−メチルプロピル)フェノール(各異性体)、トリ(ジプロピルアミノ)フェノール(各異性体)、トリ(ジブチルアミノ)フェノール(各異性体)、トリ(ジペンチルアミノ)フェノール(各異性体)、トリ(ジヘキシルアミノ)フェノール(各異性体)、トリ(ジヘプチルアミノ)フェノール(各異性体)、トリ(ジオクチルアミノ)フェノール(各異性体)、トリ(ジノニルアミノ)フェノール(各異性体)、トリ(ジデシルアミノ)フェノール(各異性体)、トリ(ジドデシルアミノ)フェノール(各異性体)、トリ(ジオクタデシルアミノ)フェノール(各異性体)、等が挙げることができる。
ウレイド基を有する化合物は、有機アミンと尿素とヒドロキシ化合物とからN−置換カルバメートを製造する、いくつかの方法の中の1つの方法において、有機アミンと炭酸誘導体との反応によって製造される化合物である。該方法では、該ウレイド基を有する化合物とヒドロキシ化合物とを反応させて、N−置換カルバメートを製造する。
1)R1基が、脂肪族及び/又は芳香族置換されてよい芳香族環を1種以上含有する炭素数6〜85の基であって、R1基中の芳香族基をウレイド基が置換し、mが1であるN−置換芳香族有機モノ尿素、
2)R1基が、脂肪族及び/又は芳香族置換されてよい芳香族環を1以上含有する炭素数6〜85の基であって、R1基中の芳香族基をウレイド基が置換し、mが2以上であるN−置換芳香族有機ポリ尿素、
3)R1基が、炭素数1〜85の、芳香族置換されてよい脂肪族基であって、mが2又は3のN−置換脂肪族有機ポリ尿素、
である。上記で、ウレイド基が結合している原子(主に炭素)が、芳香族環に含まれるものをN−置換芳香族有機尿素と表記し、芳香族環でない原子(主に炭素)に結合している場合をN−置換脂肪族有機尿素と表記している。
好ましいN−置換芳香族有機モノ尿素は、R1基が、脂肪族及び/又は芳香族置換されてよい芳香族環を1種以上含有する炭素数6〜85の基であって、R1基中の芳香族基をウレイド基が置換し、mが1であるN−置換芳香族有機モノ尿素である。より好ましくはR1基が炭素数6〜70の基であって、mが1であるN−芳香族有機モノ尿素である。流動性等を考慮してさらに好ましくはR1基が炭素数6〜13の基であって、mが1であるN−芳香族有機モノ尿素であり、下記式(28)で表されるN−芳香族有機モノ尿素である。
好ましいN−置換芳香族有機ポリ尿素としては、R1基が、脂肪族及び/又は芳香族置換されてよい芳香族環を1以上含有する炭素数6〜85の基であって、R1基中の芳香族基をウレイド基が置換し、mが2以上であるN−置換芳香族有機ポリ尿素である。より好ましくはR1基が炭素数6〜70の基であって、mが2以上であるN−置換芳香族有機ポリ尿素である。流動性等を考慮してさらに好ましくはR1基が、1種以上の芳香族環を含有し、該芳香族環はさらにアルキル基、アリール基、アラルキル基で置換されてよい炭素数6〜13の芳香族基であって、mが2以上であるN−芳香族有機ポリ尿素である。そのような例としては、N,N’−フェニレンジウレア(各異性体)、N,N’−メチルフェニレンジウレア(各異性体)、N,N’−メチレンジフェニレンジウレア(各異性体)、N,N’−メシチレンジウレア(各異性体)、N,N’−ビフェニレンジウレア(各異性体)、N,N’−ジフェニレンジウレア(各異性体)、N,N’−プロピレンジフェニレンジウレア(各異性体)、N,N’−オキシ−ジフェニレンジウレア(各異性体)、ビス(ウレイドフェノキシエタン)(各異性体)、N,N’−キシレンジウレア(各異性体)、N,N’−メトキシフェニルジウレア(各異性体)、N,N’−エトキシフェニルジウレア(各異性体)、N,N’−ナフタレンジウレア(各異性体)、N,N’−メチルナフタレンジウレア(各異性体)、下記式(29)で表されるポリメチレンポリフェニルポリウレアを挙げることができる。
好ましいN−置換脂肪族有機ポリ尿素は、式(27)で表されるウレイド基を有する化合物のR1基が、R1基が、炭素数1〜85の、芳香族置換されてよい脂肪族基であって、mが2又は3のN−置換脂肪族有機ポリ尿素である。さらに好ましいN−脂肪族有機ポリ尿素は、該脂肪族基が、鎖状炭化水素基、環状炭化水素基、及び前記鎖状炭化水素基と前記環状炭化水素基から選ばれる少なくとも1種の基が結合した基(例えば、鎖状炭化水素基で置換された環状炭化水素基、環状炭化水素基で置換された鎖状炭化水素基などを指す)であるN−有機ポリ尿素である。より好ましくはR1基が脂肪族基であって、炭素数1〜70の非環式炭化水素基、環式炭化水素基、及び前記非環式炭化水素基と前記環式炭化水素基から選ばれる少なくとも1種の基が結合した基(例えば、非環式炭化水素基で置換された環式炭化水素基、環式炭化水素基で置換された非環式炭化水素基などを指す)であり、mが2又は3のN−脂肪族有機ポリ尿素である。工業的に大量に製造する際の流動性等を考慮して、最も好ましくはR1基が、炭素原子と水素原子から構成される炭素数6〜13の非環式炭化水素基、環式炭化水素基、及び前記非環式炭化水素基と前記環式炭化水素基から選ばれる少なくとも1種の基が結合した基(例えば、非環式炭化水素基で置換された環式炭化水素基、環式炭化水素基で置換された非環式炭化水素基などを指す)であるN−脂肪族有機ポリ尿素である。すなわち、R1基が、直鎖及び/又は分岐鎖状のアルキル基、シクロアルキル基、及び該アルキル基と該シクロアルキル基から構成される基の場合である。それらの例として、N,N’−エチレンジウレア、N,N’−プロピレンジウレア(各異性体)、N,N’−ブチレンジウレア(各異性体)、N,N’−ペンタメチレンジウレア(各異性体)、N,N’−ヘキサンメチレンジウレア(各異性体)、N,N’−デカメチレンジウレア(各異性体)等のN−脂肪族ジウレア;N,N’,N’’−ヘキサメチレントリウレア(各異性体)、N,N’,N’’−ノナメチレントリウレア(各異性体)、N,N’,N’’−デカメチレントリウレア(各異性体)等のN−脂肪族トリウレア;N,N’−シクロブチレンジウレア(各異性体)、N,N’−メチレンジシクロヘキシルジウレア(各異性体)、3−ウレイドメチル−3,5,5−トリメチルシクロヘキシルウレア(シス及び/又はトランス体)、メチレンビス(シクロヘキシルウレア)(各異性体)等の置換されたN−環式脂肪族ポリウレアが挙げることができる。
N−置換カルバメートは、本実施の形態の製造方法によって、有機アミンと炭酸誘導体とヒドロキシ化合物とから製造される化合物である。
(式中、
R1は、炭素数1から85の有機基であって、n個のカルバメート基で置換された有機基を表し、
R37は、アルコールに由来する基であって、アルコールから、該アルコールの飽和炭素原子に結合している1つのヒドロキシ基を除いた残基であり、
nは、1以上a以下の整数又は1以上m以下の整数を表す。
a及びmは上記で定義した値である。)
1)R1基が1種以上の芳香族環を含有する炭素数6〜85の基であって、nが1であるN−芳香族有機モノカルバメート、
2)R1基が、1種以上の芳香族環を含有する炭素数6〜85の基であって、nが2以上であるN−芳香族有機ポリカルバメート、
3)R1基が、炭素数1〜85の脂肪族基であって、nが2又は3のN−脂肪族有機ポリカルバメート、
である。さらに好ましい脂肪族基は、炭素数6〜70であって、鎖状炭化水素基、環状炭化水素基、及び前記鎖状炭化水素基と前記環状炭化水素基から選ばれる少なくとも1種の基が結合した基(例えば、鎖状炭化水素基で置換された環状炭化水素基、環状炭化水素基で置換された鎖状炭化水素基などを指す)である。
好ましいN−芳香族有機モノカルバメートは、R1基が1種以上の“カルバメート基で置換された”芳香族環を含有する炭素数6〜85の基であって、nが1であるN−芳香族有機モノカルバメートである。より好ましくはR1基が1種以上の“カルバメート基で置換された”芳香族環を含有する炭素数6〜70の基であって、nが1であるN−芳香族有機モノカルバメートである。流動性等を考慮して、さらに好ましくはR1基が1種以上の“カルバメート基で置換された”芳香族環を含有する炭素数6〜13の基であって、nが1であるN−芳香族有機モノカルバメートであり、下記式(31)で表されるN−芳香族有機モノカルバメートである。
好ましいN−芳香族有機ポリカルバメートは、R1基が、1種以上の“カルバメート基で置換された”芳香族環を含有する炭素数6〜85の基であって、nが2以上であるN−芳香族有機ポリカルバメートである。より好ましくはR1基が、1種以上の“カルバメート基で置換された”芳香族環を含有する炭素数6〜70の基であって、nが2以上であるN−芳香族有機ポリカルバメートである。流動性等を考慮してさらに好ましくはR1基が、1種以上の“カルバメート基で置換された”芳香族環を含有し、該芳香族環はさらにアルキル基、アリール基、アラルキル基で置換されてよい炭素数6〜13の基であって、nが2以上であるN−芳香族有機ポリカルバメートである。
好ましいN−脂肪族有機ポリカルバメートは、式(30)で表されるN−置換カルバメートのR1基が、炭素数1〜85の脂肪族基であって、nが2又は3のN−脂肪族有機ポリカルバメートである。さらに好ましいN−置換カルバメートは、該脂肪族基が、鎖状炭化水素基、環状炭化水素基、及び前記鎖状炭化水素基と前記環状炭化水素基から選ばれる少なくとも1種の基が結合した基(例えば、鎖状炭化水素基で置換された環状炭化水素基、環状炭化水素基で置換された鎖状炭化水素基などを指す)であるN−置換カルバメートである。より好ましくはR1基が脂肪族基であって、炭素数1〜70の非環式炭化水素基、環式炭化水素基、及び前記非環式炭化水素基と前記環式炭化水素基から選ばれる少なくとも1種の基が結合した基(例えば、非環式炭化水素基で置換された環式炭化水素基、環式炭化水素基で置換された非環式炭化水素基などを指す)であって、nが2又は3のN−脂肪族有機ポリカルバメートである。工業的に大量に製造する際の流動性等を考慮して、最も好ましくはR1基が、炭素原子と水素原子から構成される炭素数6〜13の非環式炭化水素基、環式炭化水素基、及び前記非環式炭化水素基と前記環式炭化水素基から選ばれる少なくとも1種の基が結合した基(例えば、非環式炭化水素基で置換された環式炭化水素基、環式炭化水素基で置換された非環式炭化水素基などを指す)であるN−脂肪族有機ポリカルバミン酸エステルある。すなわち、R1基が、直鎖及び/又は分岐鎖状のアルキル基、シクロアルキル基、及び該アルキル基と該シクロアルキル基から構成される基の場合である。
(式中、
R1は、炭素数1から85の有機基であって、n個のカルバメート基で置換された有機基を表し、
Arは、芳香族ヒドロキシ化合物に由来する基であって、芳香族ヒドロキシ化合物から、該芳香族ヒドロキシ化合物の芳香環に結合している1つのヒドロキシ基を除いた残基であり、
nは、1以上a以下の整数又は1以上m以下の整数を表す。
a及びmは上記で定義した値である。)
1)R1基が1種以上の“カルバメート基で置換された”芳香族環を含有する炭素数6〜85の基であって、nが1であるN−芳香族有機モノカルバメート、
2)R1基が、1種以上の“カルバメート基で置換された”芳香族環を含有する炭素数6〜85の基であって、nが2以上であるN−芳香族有機ポリカルバメート、
3)R1基が、炭素数1〜85の脂肪族基であって、nが2又は3のN−脂肪族有機ポリカルバメートである。さらに好ましい脂肪族基は、炭素数6〜70であって、鎖状炭化水素基、環状炭化水素基、及び前記鎖状炭化水素基と前記環状炭化水素基から選ばれる少なくとも1種の基が結合した基(例えば、鎖状炭化水素基で置換された環状炭化水素基、環状炭化水素基で置換された鎖状炭化水素基などを指す)である。
好ましいN−芳香族有機モノカルバメートは、R1基が1種以上の芳香族環を含有する炭素数6〜85の基であって、nが1であるN−芳香族有機モノカルバメートである。より好ましくはR1基が1種以上の“カルバメート基で置換された”芳香族環を含有する炭素数6〜70の基であって、nが1であるN−芳香族有機モノカルバメートである。流動性等を考慮して、さらに好ましくはR1基が1種以上の“カルバメート基で置換された”芳香族環を含有する炭素数6〜13の基であって、nが1であるN−芳香族有機モノカルバメートであり、下記式(34)で表されるN−芳香族有機モノカルバメートである。
好ましいN−芳香族有機ポリカルバメートは、R1基が、1種以上の“カルバメート基で置換された”芳香族環を含有する炭素数6〜85の基であって、nが2以上であるN−芳香族有機ポリカルバメートである。より好ましくはR1基が、1種以上の“カルバメート基で置換された”芳香族環を含有する炭素数6〜70の基であって、nが2以上であるN−芳香族有機ポリカルバメートである。流動性等を考慮してさらに好ましくはR1基が、1種以上の“カルバメート基で置換された”芳香族環を含有し、該芳香族環はさらにアルキル基、アリール基、アラルキル基で置換されてよい炭素数6〜13の基であって、nが2以上であるN−芳香族有機ポリカルバメートである。
好ましいN−脂肪族有機ポリカルバメートは、式(33)で表されるN−置換カルバメートのR1基が、炭素数1〜85の脂肪族基であって、nが2又は3のN−脂肪族有機ポリカルバメートである。さらに好ましいN−脂肪族置換有機ポリカルバメートは、該脂肪族基が、鎖状炭化水素基、環状炭化水素基、及び前記鎖状炭化水素基と前記環状炭化水素基から選ばれる少なくとも1種の基が結合した基(例えば、鎖状炭化水素基で置換された環状炭化水素基、環状炭化水素基で置換された鎖状炭化水素基などを指す)であるN−置換カルバメートである。より好ましくはR1基が脂肪族基であって、炭素数1〜70の非環式炭化水素基、環式炭化水素基、及び前記非環式炭化水素基と前記環式炭化水素基から選ばれる少なくとも1種の基が結合した基(例えば、非環式炭化水素基で置換された環式炭化水素基、環式炭化水素基で置換された非環式炭化水素基などを指す)であって、nが2又は3のN−脂肪族有機ポリカルバメートである。工業的に大量に製造する際の流動性等を考慮して、最も好ましくはR1基が、炭素原子と水素原子から構成される炭素数6〜13の非環式炭化水素基、環式炭化水素基、及び前記非環式炭化水素基と前記環式炭化水素基から選ばれる少なくとも1種の基が結合した基(例えば、非環式炭化水素基で置換された環式炭化水素基、環式炭化水素基で置換された非環式炭化水素基などを指す)であるN−脂肪族有機ポリカルバメートある。すなわち、R1基が、直鎖及び/又は分岐鎖状のアルキル基、シクロアルキル基、及び該アルキル基と該シクロアルキル基から構成される基の場合である。
各異性体)、N,N’−メチレンジシクロヘキシル−ジ(カルバミン酸(エチルフェニル)エステル)(各異性体)、N,N’−メチレンジシクロヘキシル−ジ(カルバミン酸(プロピルフェニル)エステル)(各異性体)、N,N’−メチレンジシクロヘキシル−ジ(カルバミン酸(ブチルフェニル)エステル)(各異性体)、N,N’−メチレンジシクロヘキシル−ジ(カルバミン酸(ペンチルフェニル)エステル)(各異性体)、N,N’−メチレンジシクロヘキシル−ジ(カルバミン酸(ヘキシルフェニル)エステル)(各異性体)、N,N’−メチレンジシクロヘキシル−ジ(カルバミン酸(ヘプチルフェニル)エステル)(各異性体)、N,N’−メチレンジシクロヘキシル−ジ(カルバミン酸(オクチルフェニル)エステル)(各異性体)、N,N’−メチレンジシクロヘキシル−ジ(カルバミン酸(ノニルフェニル)エステル)(各異性体)、N,N’−メチレンジシクロヘキシル−ジ(カルバミン酸(デシルフェニル)エステル)(各異性体)、N,N’−メチレンジシクロヘキシル−ジ(カルバミン酸(ドデシルフェニル)エステル)(各異性体)、N,N’−メチレンジシクロヘキシル−ジ(カルバミン酸(オクタデシルフェニル)エステル)(各異性体)、N,N’−メチレンジシクロヘキシル−ビス(カルバミン酸(ジメチルフェニル)エステル)(各異性体)、N,N’−メチレンジシクロヘキシル−ビス(カルバミン酸(ジエチルフェニル)エステル)(各異性体)、N,N’−メチレンジシクロヘキシル−ビス(カルバミン酸(ジプロピルフェニル)エステル)(各異性体)、N,N’−メチレンジシクロヘキシル−ビス(カルバミン酸(ジブチルフェニル)エステル)(各異性体)、N,N’−メチレンジシクロヘキシル−ビス(カルバミン酸(ジペンチルフェニル)エステル)(各異性体)、N,N’−メチレンジシクロヘキシル−ビス(カルバミン酸(ジヘキシルフェニル)エステル)(各異性体)、N,N’−メチレンジシクロヘキシル−ビス(カルバミン酸(ジヘプチルフェニル)エステル)(各異性体)、N,N’−メチレンジシクロヘキシル−ビス(カルバミン酸(ジオクチルフェニル)エステル)(各異性体)、N,N’−メチレンジシクロヘキシル−ビス(カルバミン酸(ジノニルフェニル)エステル)(各異性体)、N,N’−メチレンジシクロヘキシル−ビス(カルバミン酸(ジデシルフェニル)エステル)(各異性体)、N,N’−メチレンジシクロヘキシル−ビス(カルバミン酸(ジドデシルフェニル)エステル)(各異性体)、N,N’−メチレンジシクロヘキシル−ビス(カルバミン酸(ジオクタデシルフェニル)エステル)(各異性体)、N−フェニルカルバミン酸フェニルエステル、N−フェニルカルバミン酸(メチルフェニル)エステル(各異性体)、N−フェニルカルバミン酸(エチルフェニル)エステル(各異性体)、N−フェニルカルバミン酸(プロピルフェニル)エステル(各異性体)、N−フェニルカルバミン酸(ブチルフェニル)エステル(各異性体)、N−フェニルカルバミン酸(ペンチルフェニル)エステル(各異性体)、N−フェニルカルバミン酸(ヘキシルフェニル)エステル(各異性体)、N−フェニルカルバミン酸(ヘプチルフェニル)エステル(各異性体)、N−フェニルカルバミン酸(オクチルフェニル)エステル(各異性体)、N−フェニルカルバミン酸(ノニルフェニル)エステル(各異性体)、N−フェニルカルバミン酸(デシルフェニル)エステル(各異性体)、N−フェニルカルバミン酸(ドデシルフェニル)エステル(各異性体)、N−フェニルカルバミン酸(オクタデシルフェニル)エステル(各異性体)、N−フェニルカルバミン酸(ジメチルフェニル)エステル(各異性体)、N−フェニルカルバミン酸(ジエチルフェニル)エステル(各異性体)、N−フェニルカルバミン酸(ジプロピルフェニル)エステル(各異性体)、N−フェニルカルバミン酸(ジブチルフェニル)エステル(各異性体)、N−フェニルカルバミン酸(ジペンチルフェニル)エステル(各異性体)、N−フェニルカルバミン酸(ジヘキシルフェニル)エステル(各異性体)、N−フェニルカルバミン酸(ジヘプチルフェニル)エステル(各異性体)、N−フェニルカルバミン酸(ジオクチルフェニル)エステル(各異性体)、N−フェニルカルバミン酸(ジノニルフェニル)エステル(各異性体)、N−フェニルカルバミン酸(ジデシルフェニル)エステル(各異性体)、N−フェニルカルバミン酸(ジドデシルフェニル)エステル(各異性体)、N−フェニルカルバミン酸(ジオクタデシルフェニル)エステル(各異性体)、N−フェニルカルバミン酸フェニルエステル、N−フェニルカルバミン酸(メチルフェニル)エステル(各異性体)、N−フェニルカルバミン酸(エチルフェニル)エステル(各異性体)、N−フェニルカルバミン酸(プロピルフェニル)エステル(各異性体)、N−フェニルカルバミン酸(ブチルフェニル)エステル(各異性体)、N−フェニルカルバミン酸(ペンチルフェニル)エステル(各異性体)、N−フェニルカルバミン酸(ヘキシルフェニル)エステル(各異性体)、N−フェニルカルバミン酸(ヘプチルフェニル)エステル(各異性体)、N−フェニルカルバミン酸(オクチルフェニル)エステル(各異性体)、N−フェニルカルバミン酸(ノニルフェニル)エステル(各異性体)、N−フェニルカルバミン酸(デシルフェニル)エステル(各異性体)、N−フェニルカルバミン酸(ドデシルフェニル)エステル(各異性体)、N−フェニルカルバミン酸(オクタデシルフェニル)エステル(各異性体)、N−フェニルカルバミン酸(ジメチルフェニル)エステル(各異性体)、N−フェニルカルバミン酸(ジエチルフェニル)エステル(各異性体)、N−フェニルカルバミン酸(ジプロピルフェニル)エステル(各異性体)、N−フェニルカルバミン酸(ジブチルフェニル)エステル(各異性体)、N−フェニルカルバミン酸(ジペンチルフェニル)エステル(各異性体)、N−フェニルカルバミン酸(ジヘキシルフェニル)エステル(各異性体)、N−フェニルカルバミン酸(ジヘプチルフェニル)エステル(各異性体)、N−フェニルカルバミン酸(ジオクチルフェニル)エステル(各異性体)、N−フェニルカルバミン酸(ジノニルフェニル)エステル(各異性体)、N−フェニルカルバミン酸(ジデシルフェニル)エステル(各異性体)、N−フェニルカルバミン酸(ジドデシルフェニル)エステル(各異性体)、N−フェニルカルバミン酸(ジオクタデシルフェニル)エステル(各異性体)、N−ジメチルフェニルカルバミン酸フェニルエステル(各異性体)、N−ジメチルフェニルカルバミン酸(メチルフェニル)エステル(各異性体)、N−ジメチルフェニルカルバミン酸(エチルフェニル)エステル(各異性体)、N−ジメチルフェニルカルバミン酸(プロピルフェニル)エステル(各異性体)、N−ジメチルフェニルカルバミン酸(ブチルフェニル)エステル(各異性体)、N−ジメチルフェニルカルバミン酸(ペンチルフェニル)エステル(各異性体)、N−ジメチルフェニルカルバミン酸(ヘキシルフェニル)エステル(各異性体)、N−ジメチルフェニルカルバミン酸(ヘプチルフェニル)エステル(各異性体)、N−ジメチルフェニルカルバミン酸(オクチルフェニル)エステル(各異性体)、N−ジメチルフェニルカルバミン酸(ノニルフェニル)エステル(各異性体)、N−ジメチルフェニルカルバミン酸(デシルフェニル)エステル(各異性体)、N−ジメチルフェニルカルバミン酸(ドデシルフェニル)エステル(各異性体)、N−ジメチルフェニルカルバミン酸(オクタデシルフェニル)エステル(各異性体)、N−ジメチルフェニルカルバミン酸(ジメチルフェニル)エステル(各異性体)、N−ジメチルフェニルカルバミン酸(ジエチルフェニル)エステル(各異性体)、N−ジメチルフェニルカルバミン酸(ジプロピルフェニル)エステル(各異性体)、N−ジメチルフェニルカルバミン酸(ジブチルフェニル)エステル(各異性体)、N−ジメチルフェニルカルバミン酸(ジペンチルフェニル)エステル(各異性体)、N−ジメチルフェニルカルバミン酸(ジヘキシルフェニル)エステル(各異性体)、N−ジメチルフェニルカルバミン酸(ジヘプチルフェニル)エステル(各異性体)、N−ジメチルフェニルカルバミン酸(ジオクチルフェニル)エステル(各異性体)、N−ジメチルフェニルカルバミン酸(ジノニルフェニル)エステル(各異性体)、N−ジメチルフェニルカルバミン酸(ジデシルフェニル)エステル(各異性体)、N−ジメチルフェニルカルバミン酸(ジドデシルフェニル)エステル(各異性体)、N−ジメチルフェニルカルバミン酸(ジオクタデシルフェニル)エステル(各異性体)等を挙げることができる。
イソシアネートは本実施の形態の方法が目的とする化合物であり、下記式(36)で表される化合物である。
1)R1基が、脂肪族及び/又は芳香族置換されてよい芳香族環を1種以上含有する炭素数6〜85の基であって、R1基中の芳香族基をイソシアネート基が置換し、pが1である芳香族モノイソシアネート、
2)R1基が、脂肪族及び/又は芳香族置換されてよい芳香族環を1以上含有する炭素数6〜85の基であって、R1基中の芳香族基をイソシアネート基が置換し、pが2以上である芳香族有機ポリイソシアネート、
3)R1基が、炭素数1〜85の、芳香族置換されてよい脂肪族基であって、pが2又は3の脂肪族有機ポリイソシアネート、
である。上記で、イソシアネート基が結合している原子(主に炭素)が、芳香族環に含まれるものを芳香族有機イソシアネートと表記し、芳香族環でない原子(主に炭素)に結合している場合を脂肪族有機イソシアネートと表記している。
好ましい芳香族有機モノイソシアネートは、R1基が、脂肪族及び/又は芳香族置換されてよい芳香族環を1種以上含有する炭素数6〜85の基であって、R1基中の芳香族基をイソシアネート基が置換し、pが1である置換芳香族有機モノイソシアネートである。より好ましくはR1基が炭素数6〜70の基であって、pが1である芳香族有機モノイソシアネートである。流動性等を考慮してさらに好ましくはR1基が炭素数6〜13の基であって、pが1である芳香族有機モノイソシアネートであり、下記式(37)で表される芳香族有機モノイソシアネートである。
好ましい芳香族有機ポリイソシアネートは、芳香族有機ポリイソシアネートとしては、R1基が、脂肪族及び/又は芳香族置換されてよい芳香族環を1以上含有する炭素数6〜85の基であって、R1基中の芳香族基をイソシアネート基が置換し、pが2以上である芳香族有機ポリイソシアネートである。より好ましくはR1基が炭素数6〜70の基であって、pが2以上である芳香族有機ポリイソシアネートである。流動性等を考慮してさらに好ましくはR1基が、1種以上の芳香族環を含有し、該芳香族環はさらにアルキル基、アリール基、アラルキル基で置換されてよい炭素数6〜13の芳香族基であって、pが2以上である芳香族有機ポリイソシアネートである。そのような例としては、フェニレンジイソシアネート(各異性体)、メチルフェニレンジイソシアネート(各異性体)、メチレンジフェニレンジイソシアネート(各異性体)、メシチレンジイソシアネート(各異性体)、ビフェニレンジイソシアネート(各異性体)、ジフェニレンジイソシアネート(各異性体)、プロピレンジフェニレンジイソシアネート(各異性体)、ジフェニレンジイソシアネート(各異性体)、ビス(イソシアナトフェノキシエタン)(各異性体)、キシレンジイソシアネート(各異性体)、メトキシフェニルジイソシアネート(各異性体)、エトキシフェニルジイソシアネート(各異性体)、ナフタレンジイソシアネート(各異性体)、メチルナフタレンジイソシアネート(各異性体)、下記式(38)で表されるポリメチレンポリフェニルポリイソシアネートを挙げることができる。
好ましい脂肪族有機ポリイソシアネートは、式(36)で表されるイソシアネート基を有する化合物のR1基が、炭素数1〜85の、芳香族置換されてよい脂肪族基であって、pが2又は3の脂肪族有機ポリイソシアネートである。さらに好ましい脂肪族有機ポリイソシアネートは、該脂肪族基が、鎖状炭化水素基、環状炭化水素基、及び前記鎖状炭化水素基と前記環状炭化水素基から選ばれる少なくとも1種の基が結合した基(例えば、鎖状炭化水素基で置換された環状炭化水素基、環状炭化水素基で置換された鎖状炭化水素基などを指す)である有機ポリイソシアネートである。より好ましくはR1基が脂肪族基であって、炭素数1〜70の非環式炭化水素基、環式炭化水素基、及び前記非環式炭化水素基と前記環式炭化水素基から選ばれる少なくとも1種の基が結合した基(例えば、非環式炭化水素基で置換された環式炭化水素基、環式炭化水素基で置換された非環式炭化水素基などを指す)であり、pが2又は3の脂肪族有機ポリイソシアネートである。工業的に大量に製造する際の流動性等を考慮して、最も好ましくはR1基が、炭素原子と水素原子から構成される炭素数6〜13の非環式炭化水素基、環式炭化水素基、及び前記非環式炭化水素基と前記環式炭化水素基から選ばれる少なくとも1種の基が結合した基(例えば、非環式炭化水素基で置換された環式炭化水素基、環式炭化水素基で置換された非環式炭化水素基などを指す)である脂肪族有機ポリイソシアネートである。すなわち、R1基が、直鎖及び/又は分岐鎖状のアルキル基、シクロアルキル基、及び該アルキル基と該シクロアルキル基から構成される基の場合である。それらの例として、エチレンジイソシアネート、プロピレンジイソシアネート(各異性体)、ブチレンジイソシアネート(各異性体)、ペンタメチレンジイソシアネート(各異性体)、ヘキサンメチレンジイソシアネート(各異性体)、デカメチレンジイソシアネート(各異性体)等の脂肪族ジイソシアネート;ヘキサメチレントリイソシアネート(各異性体)、ノナメチレントリイソシアネート(各異性体)、デカメチレントリイソシアネート(各異性体)等の脂肪族トリイソシアネート;シクロブチレンジイソシアネート(各異性体)、メチレンジシクロヘキシルジイソシアネート(各異性体)、3−イソシアナトメチル−3,5,5−トリメチルシクロヘキシルイソシアネート(シス及び/又はトランス体)、メチレンビス(シクロヘキシルイソシアネート)(各異性体)等の置換された環式脂肪族ポリイソシアネートが挙げることができる。
本実施の形態のイソシアネートの製造方法は、有機第1アミンと尿素と有機ヒドロキシ化合物とを原料とし、下記工程(1)〜工程(3)を備え、さらに工程(4)〜工程(5)を備える。
工程(2):該第1の気相成分を凝縮器により凝縮する凝縮工程
工程(3):N−置換カルバメートを熱分解してイソシアネートを製造するイソシアネート製造工程
工程(4):該凝縮器より気相成分として回収される、アンモニアを主成分とする第2の気相成分を吸収水に吸収させてガス吸収水を生成するアンモニア吸収工程
工程(5):該ガス吸収水を加熱してガス吸収水からアンモニアを分離するアンモニア放散工程
工程(1)は、有機第1アミンと尿素と有機ヒドロキシ化合物とを原料として、カルバメート化反応により、カルバメートを生成し、尿素及び/又はイソシアン酸、有機ヒドロキシ化合物、アンモニアを含む気相成分(第1の気相成分)を回収するカルバメート化工程である。
(1)’:工程(A)をおこなう方法であって、有機第1アミンと尿素と有機ヒドロキシ化合物とを“同時に”反応させてN−置換カルバメートを製造する方法、
(1)”:有機第1アミンと尿素と有機ヒドロキシ化合物とからN−置換カルバメートを製造する工程を分割し、工程(a)で、有機第1アミンと尿素とを反応させてウレイド基を有する化合物を製造し、続く工程(b)で、該ウレイド基を有する化合物と有機ヒドロキシ化合物とを反応させてN−置換カルバメートを製造する方法、
の2通りの方法をおこなうことができる。
(1)’の方法における“同時に”は、(1)”の方法ではN−置換カルバメートを製造する工程が2つの工程に分割されているのに対して、(1)’の方法では工程が分割されていないという意であって、必ずしも、有機第1アミンと尿素と有機ヒドロキシ化合物とが全く同時に反応するという意味ではない。
ベンゼン、トルエン、キシレン(各異性体)、エチルベンゼン、ジイソプロピルベンゼン(各異性体)、ジブチルベンゼン(各異性体)、ナフタレン等の芳香族炭化水素及びアルキル置換芳香族炭化水素類;
アセトニトリル、ベンゾニトリル等の二トリル化合物;
クロロベンゼン、ジクロロベンゼン(各異性体)、ブロモベンゼン、ジブロモベンゼン(各異性体)、クロロナフタレン、ブロモナフタレン、ニトロベンゼン、ニトロナフタレン等のハロゲン又はニトロ基によって置換された芳香族化合物類;
ジフェニル、置換ジフェニル、ジフェニルメタン、ターフェニル、アントラセン、ジベンジルトルエン(各異性体)等の多環炭化水素化合物類;
シクロヘキサン、シクロペンタン、シクロオクタン、エチルシクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類;
メチルエチルケトン、アセトフェノン等のケトン類;ジブチルフタレート、ジヘキシルフタレート、ジオクチルフタレート、ベンジルブチルフタレート等のエステル類;
テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、1,2−ジメトキシエタン、ジフェニルエーテル、ジフェニルスルフィド等のエーテル類及びチオエーテル類;アセトン、メチルエチルケトン等のケトン化合物;
酢酸エチル、安息香酸エチル等のエステル化合物;
ジメチルスルホキシド、ジフェニルスルホキシド等のスルホキシド類等を反応溶媒として好適に使用する。いうまでもなく、当該反応において過剰量使用する有機ヒドロキシ化合物も、反応溶媒として好適に使用される。
上記したように、本実施の形態のN−置換カルバメートの製造方法は、大きく分けて、
(1)’:有機第1アミンと尿素と有機ヒドロキシ化合物とを“同時に”反応させてN−置換カルバメートを製造する方法、
(1)”:有機第1アミンと尿素と有機ヒドロキシ化合物とを反応させてN−置換カルバメートを製造する工程を分割し、第1の工程(工程(a))で、有機第1アミンと尿素とを反応させてウレイド基を有する化合物を製造し、続く第2の工程(工程(b))で、該ウレイド基を有する化合物と有機ヒドロキシ化合物とを反応させてN−置換カルバメートを製造する方法、の2通りの方法をおこなうことができる。
本実施の形態の方法において好ましく実施される、上記(1)”に相当する方法は、下記工程(a)〜工程(b)を順におこなってなる工程によってN−置換カルバメートを製造する方法である。
工程(b):該工程(a)で得たウレイド基を有する化合物と、有機ヒドロキシ化合物とを反応させて、N−置換カルバメートを製造する工程。
工程(a)は、有機第1アミンと尿素とを反応させて、ウレイド基を有する化合物を含有する反応混合物を得る工程である。
ベンゼン、トルエン、キシレン(各異性体)、エチルベンゼン、ジイソプロピルベンゼン(各異性体)、ジブチルベンゼン(各異性体)、ナフタレン等の芳香族炭化水素及びアルキル置換芳香族炭化水素類;
アセトニトリル、ベンゾニトリル等の二トリル化合物;
クロロベンゼン、ジクロロベンゼン(各異性体)、ブロモベンゼン、ジブロモベンゼン(各異性体)、クロロナフタレン、ブロモナフタレン、ニトロベンゼン、ニトロナフタレン等のハロゲン又はニトロ基によって置換された芳香族化合物類;
ジフェニル、置換ジフェニル、ジフェニルメタン、ターフェニル、アントラセン、ジベンジルトルエン(各異性体)等の多環炭化水素化合物類;
シクロヘキサン、シクロペンタン、シクロオクタン、エチルシクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類;
メチルエチルケトン、アセトフェノン等のケトン類;ジブチルフタレート、ジヘキシルフタレート、ジオクチルフタレート、ベンジルブチルフタレート等のエステル類;
テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、1,2−ジメトキシエタン、ジフェニルエーテル、ジフェニルスルフィド等のエーテル類及びチオエーテル類;
アセトン、メチルエチルケトン等のケトン化合物;酢酸エチル、安息香酸エチル等のエステル化合物;
ジメチルスルホキシド、ジフェニルスルホキシド等のスルホキシド類、水、アルコールや芳香族ヒドロキシ化合物等のヒドロキシ化合物等を反応溶媒として好適に使用することができるが、生成物であるウレイド基を有する化合物の溶解性の観点から、好ましくは、水、有機ヒドロキシ化合物(アルコール、芳香族ヒドロキシ化合物)である。なお、これらの溶媒は、単独でも2種以上の混合物でも使用することができる。
工程(b)は、工程(a)で得た、ウレイド基を有する化合物と、有機ヒドロキシ化合物とを反応させて、N−置換カルバメートを製造する工程である。
ベンゼン、トルエン、キシレン(各異性体)、エチルベンゼン、ジイソプロピルベンゼン(各異性体)、ジブチルベンゼン(各異性体)、ナフタレン等の芳香族炭化水素及びアルキル置換芳香族炭化水素類;
アセトニトリル、ベンゾニトリル等の二トリル化合物;
クロロベンゼン、ジクロロベンゼン(各異性体)、ブロモベンゼン、ジブロモベンゼン(各異性体)、クロロナフタレン、ブロモナフタレン、ニトロベンゼン、ニトロナフタレン等のハロゲン又はニトロ基によって置換された芳香族化合物類;
ジフェニル、置換ジフェニル、ジフェニルメタン、ターフェニル、アントラセン、ジベンジルトルエン(各異性体)等の多環炭化水素化合物類;
シクロヘキサン、シクロペンタン、シクロオクタン、エチルシクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類;
メチルエチルケトン、アセトフェノン等のケトン類;ジブチルフタレート、ジヘキシルフタレート、ジオクチルフタレート、ベンジルブチルフタレート等のエステル類;
テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、1,2−ジメトキシエタン、ジフェニルエーテル、ジフェニルスルフィド等のエーテル類及びチオエーテル類;アセトン、メチルエチルケトン等のケトン化合物;
酢酸エチル、安息香酸エチル等のエステル化合物;
ジメチルスルホキシド、ジフェニルスルホキシド等のスルホキシド類等を反応溶媒として好適に使用することができる。これらの溶媒は、単独でも2種類以上の混合物でも使用することができる。いうまでもなく、当該反応において過剰量使用する有機ヒドロキシ化合物も、反応溶媒として好適に使用される。
工程(a)で、又は、上記で説明した工程(A)において、尿素の代わりにN−無置換カルバメートを使用することができる。該N−無置換カルバメートは上記式(15)で表される化合物であり、下記工程(c)によって製造することができる。したがって、下記工程(c)を組み合わせて、本実施の形態のN−置換カルバメートの製造法としてもよい。
有機ヒドロキシ化合物として、活性な芳香族ヒドロキシ化合物と低活性な芳香族ヒドロキシ化合物とを含む芳香族ヒドロキシ組成物を使用するN−置換カルバメートの製造方法について説明する。当該方法は、上述の工程(A)、工程(b)に好ましく適用される。
本実施の形態のN−置換カルバメートの製造方法において、工程(1)に加えて、下記工程(d)をおこなうことができる。
・組み合わせ(ii):有機ヒドロキシ化合物及びウレイド基を有する化合物、
・組み合わせ(iii):ウレイレン基を有する化合物を含有する工程(1)の反応液。
ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、ジイソプロピルベンゼン、ジブチルベンゼン、ナフタレン等の芳香族炭化水素類;
クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ブロモベンゼン、ジブロモベンゼン、クロロナフタレン、ブロモナフタレン、ニトロベンゼン、ニトロナフタレン等のハロゲンもしくはニトロ基によって置換された芳香族化合物類;
ジフェニル、置換ジフェニル、ジフェニルメタン、ターフェニル、アントラセン、ジベンジルトルエン等の多環炭化水素化合物類;
シクロヘキサン、シクロペンタン、シクロオクタン、エチルシクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類;
シクロヘキサノール、シクロペンタノール、シクロオクタノール等の脂環族アルコール類;
メチルエチルケトン、アセトフェノン等のケトン類;
ジブチルフタレート、ジヘキシルフタレート、ジオクチルフタレート、ベンジルブチルフタレート等のエステル類;
ジフェニルエーテル、ジフェニルスルフィド等のエーテル類及びチオエーテル類;
ジメチルスルホキシド、ジフェニルスルホキシド等のスルホキシド類等を挙げることができ、用いる化合物(ウレイレン基を有する化合物や炭酸誘導体等)や反応条件に応じて使用することができる。
以上の方法(工程(A)、及び/又は、工程(a)と工程(b))によって製造されるN−置換カルバメートは、N−置換カルバメートの熱分解によるイソシアネートの製造に好適に使用されるが、該イソシアネートの製造においてより好ましく使用されるN−置換カルバメートは、カルバメート基が芳香族ヒドロキシ化合物に由来する基である、N−置換カルバメートである。ここでは、説明のために、カルバメート基が芳香族ヒドロキシ化合物に由来する基であるN−置換カルバメートを「N−置換芳香族カルバメート」と呼称し、カルバメート基がアルコールに由来する基であるN−置換カルバメートを「N−置換脂肪族カルバメート」と呼称する。N−置換芳香族カルバメートが、N−置換脂肪族カルバメートに比べて熱分解反応を生起しやすく、対応するイソシアネートと芳香族ヒドロキシ化合物に容易に分解する傾向が大きいためである。
(CH3)3SnOCOCH3、(C2H5)SnOCOC6H5、Bu3SnOCOCH3、Ph3SnOCOCH3、Bu2Sn(OCOCH3)2、Bu2Sn(OCOC11H23)2、Ph3SnOCH3、(C2H5)3SnOPh、Bu2Sn(OCH3)2、Bu2Sn(OC2H5)2、Bu2Sn(OPh)2、Ph2Sn(CH3)2、(C2H5)3SnOH、PhSnOH、Bu2SnO、(C8H17)2SnO、Bu2SnCl2、BuSnO(OH)等で表される有機スズ化合物;
CuCl、CuCl2、CuBr、CuBr2、CuI、CuI2、Cu(OAc)2、Cu(acac)2、オレフィン酸銅、Bu2Cu、(CH3O)2Cu、AgNO3、AgBr、ピクリン酸銀、AgC6H6ClO4等の銅族金属の化合物;
Zn(acac)2等の亜鉛の化合物;
Fe(C10H8)(CO)5、Fe(CO)5、Fe(C4H6)(CO)3、Co(メシチレン)2(PEt2Ph2)、CoC5F5(CO)7、フェロセン等の鉄族金属の化合物等が挙げられる。(Buはブチル基、Phはフェニル基、acacはアセチルアセトンキレート配位子を表す。)、1,4−ジアザビシクロ[2,2,2]オクタン、トリエチレンジアミン、トリエチルアミンなどのアミン類が使用に適し、中でも、ジラウリン酸ジブチルスズ、オクチル酸鉛、スタナオクトエートなどの有機金属触媒が挙げられる。これらの化合物は単独でも二種類以上の混合物として使用してもよい。
ベンゼン、トルエン、キシレン(各異性体)、エチルベンゼン、ジイソプロピルベンゼン(各異性体)、ジブチルベンゼン(各異性体)、ナフタレン等の芳香族炭化水素及びアルキル置換芳香族炭化水素類;
クロロベンゼン、ジクロロベンゼン(各異性体)、ブロモベンゼン、ジブロモベンゼン(各異性体)、クロロナフタレン、ブロモナフタレン、ニトロベンゼン、ニトロナフタレン等のハロゲン又はニトロ基によって置換された芳香族化合物類;
ジフェニル、置換ジフェニル、ジフェニルメタン、ターフェニル、アントラセン、ジベンジルトルエン(各異性体)等の多環炭化水素化合物類;
シクロヘキサン、シクロペンタン、シクロオクタン、エチルシクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類;
メチルエチルケトン、アセトフェノン等のケトン類;
ジブチルフタレート、ジヘキシルフタレート、ジオクチルフタレート、ベンジルブチルフタレート等のエステル類;
ジフェニルエーテル、ジフェニルスルフィド等のエーテル及びチオエーテル類;
ジメチルスルホキシド、ジフェニルスルホキシド等のスルホキシド類;
シリコーン油等を反応溶媒として使用することができ、これらの溶媒は単独でも2種類以上の混合物として使用することもできる。
反応器から抜き出した、原料のN−置換脂肪族カルバメートに由来するアルコールを含む気体成分は、好ましくは蒸留塔など公知の方法を用いて精製して、工程(A)及び/又は工程(a)及び/又は工程(b)及び/又は工程(c)のアルコールとして再利用することができる。
工程(2)は、工程(1)で回収した、尿素及び/又は尿素に由来するカルボニル基を有する化合物と、有機ヒドロキシ化合物と、アンモニアとを含む気相成分(第1の気相成分)を、カルバメート化工程をおこなう反応器に具備する凝縮器による凝縮する凝縮工程である。
工程(3)は、N−置換カルバメートを熱分解反応に付して、イソシアネートを製造する工程である。イソシアネートを製造した後に、イソシアネート及び有機ヒドロキシ化合物を含む低沸点成分を分離すると、後述する残留液(第1の残留液)が残る。
(CH3)3SnOCOCH3、(C2H5)SnOCOC6H5、Bu3SnOCOCH3、Ph3SnOCOCH3、Bu2Sn(OCOCH3)2、Bu2Sn(OCOC11H23)2、Ph3SnOCH3、(C2H5)3SnOPh、Bu2Sn(OCH3)2、Bu2Sn(OC2H5)2、Bu2Sn(OPh)2、Ph2Sn(CH3)2、(C2H5)3SnOH、PhSnOH、Bu2SnO、(C8H17)2SnO、Bu2SnCl2、BuSnO(OH)等で表される有機スズ化合物;
CuCl、CuCl2、CuBr、CuBr2、CuI、CuI2、Cu(OAc)2、Cu(acac)2、オレフィン酸銅、Bu2Cu、(CH3O)2Cu、AgNO3、AgBr、ピクリン酸銀、AgC6H6ClO4等の銅族金属の化合物;
Zn(acac)2等の亜鉛の化合物;
Fe(C10H8)(CO)5、Fe(CO)5、Fe(C4H6)(CO)3、Co(メシチレン)2(PEt2Ph2)、CoC5F5(CO)7、フェロセン等の鉄族金属の化合物等が挙げられる。(Buはブチル基、Phはフェニル基、acacはアセチルアセトンキレート配位子を表す。)、1,4−ジアザビシクロ[2,2,2]オクタン、トリエチレンジアミン、トリエチルアミンなどのアミン類が使用に適し、中でも、ジラウリン酸ジブチルスズ、オクチル酸鉛、スタナオクトエートなどの有機金属触媒が挙げられる。これらの化合物は単独でも二種類以上の混合物として使用してもよい。
工程(3)ではN−置換カルバメートを熱分解反応に付してイソシアネートを製造するが、イソシアネートは活性水素(例えば、アルコールのヒドロキシ基、芳香族ヒドロキシ化合物のヒドロキシ基)との反応性が高く、下記式(60)で表される平衡状態にある。
工程(4)は、工程(2)で凝縮器より気相成分として回収される、アンモニアを主成分とする気相成分(第2の気相成分)を吸収水に吸収させてガス吸収水を生成する工程である。
工程(5)は、工程(4)で生成したガス吸収水を加熱してガス吸収水からアンモニアを分離するアンモニア放散工程である。
上記したように、該アンモニア放散工程でアンモニアを分離した後に得られる液相成分は有機ヒドロキシ化合物を含む場合がある。有機ヒドロキシ化合物としては、N−置換カルバメートの製造に用いるアルコール、芳香族ヒドロキシ化合物が挙げられるが、これらの有機ヒドロキシ化合物は必ずしも水に溶解するとは限らない。アルコールでは、メタノール、エタノール、プロパノールは水によく溶けるが、例えば、1−ブタノールの場合には、20℃の水100mLに対して7.7g程度の溶解度しかなく、炭素数が多いアルコールほど水への溶解度が低下する傾向にある。また、芳香族ヒドロキシ化合物では、フェノールは水によく溶けるが、例えば、p−クレゾールの場合には、25℃の水100mLに対して1.9g程度の溶解度しかなく、炭素数が多い芳香族ヒドロキシ化合物ほど水への溶解度が低下する傾向にある。本実施の形態のN−置換カルバメートの製造を考えた場合、N−置換カルバメートを生成させるためには反応温度を高温(例えば200℃以上)とする必要があるため、ある程度は沸点の高い有機ヒドロキシ化合物を使用することが好ましい。沸点は、化合物固有の値であり、その化合物の構造から容易に推定できるものではないが、一般的には、炭素数の多い有機ヒドロキシ化合物は沸点が高い傾向にある。したがって、本実施の形態のN−置換カルバメートの製造方法では、炭素数の多い有機ヒドロキシ化合物を用いる場合が多く、該アンモニア放散工程でアンモニアを分離した後に得られる液相成分は有機ヒドロキシ化合物を含む場合には、該液相成分は水を含み、該有機ヒドロキシ化合物と水とが相分離する場合が多く、またそのような系が好ましい。さらに言えば、相分離する場合には、両相が液体として存在するような有機ヒドロキシ化合物と該アンモニア放散工程の運転条件(温度、圧力)を選択することが好ましい。
該有機ヒドロキシ化合物分離工程をおこなう方法は、特に制限されず、蒸留分離、分液、膜分離、抽出分離等の公知の方法を適宜使用することができる。
上記<工程(4)>の項目や<工程(5)>の項目で示したように、工程(4)、工程(5)の液相成分は、本実施の形態のイソシアネートの製造方法に由来する種々の化合物を含有する場合が多い。工程(5)のアンモニアを分離後の液相成分や、上記した<有機ヒドロキシ化合物分離工程>を経た水相を工程(4)の吸収水として繰り返し使用すると、本実施の形態のイソシアネートの製造方法に由来する種々の化合物が、該液相成分や該水相に蓄積し、系内での析出等の問題を生じる場合がある。このような問題を生じさせないために、該液相成分や該水相の一部を、適宜、本実施の形態の系より抜き出すことが好ましい。また、系内の該液相成分や該水相成分の量を一定とするために、適宜、水等を加えることも好ましくおこなわれる。抜き出された液相成分は、有効成分を回収した後に廃棄してもよいし、そのまま廃棄してもよい。該液相成分や該水相の抜き出しをおこなう系内の場所や抜き出しをおこなう量・頻度は、運転状況を勘案して任意に設定することができる。
吸収水再利用前処理工程は、工程(5)のアンモニアを分離後の液相成分や、上記した<有機ヒドロキシ化合物分離工程>を経た水相を、工程(4)の吸収水の一部又は全部として使用するための前処理をおこなう工程である。具体的には、工程(4)の操作条件に合わせて該水相を冷却したり、必要に応じてアンモニアを添加する工程である。
本実施の形態において、上記した工程(5)で分離したアンモニアは純度が高い。一般的に、アンモニアはハーバー・ボッシュ法によって窒素と水素から生産されている。水素は、炭化水素の水蒸気改質等によって生産されている場合が多く、従って、原料の水素に含有される炭化水素がアンモニア中に含有される場合がある。特にメタンは最も沸点の低い炭化水素化合物であり、原料水素を通じて、例えば1000ppm〜5000ppmのメタンがアンモニアに含有される場合がある。また、原料の窒素は空気中の窒素を使用するため、空気中に含有される成分がアンモニアに含有される場合がある。例えば1000ppm〜5000ppmのアルゴンがアンモニアに含有される場合がある。一方、本実施の方法によって回収されるアンモニアは、原料として水素を用いていないためにメタンをはじめとする炭化水素化合物やアルゴン等の希ガス成分を実質的に含有しない。工程(5)(アンモニア放散工程)によって回収されるアンモニアは、該アンモニアに含まれるメタン及びアルゴンのいずれも0.05wt%以下とすることができる。本実施の形態の方法によって回収されるアンモニアは種々の形態で回収することができるが、液体アンモニアとして回収することが好ましい。また、アンモニアは吸収式冷凍機の冷媒、毛織物の油分洗浄剤、生ゴムの凝固材、各種アンモニウム塩の製造、火力発電所等で発生するNOxの処理、写真乳剤の製造等に使用することもできるし、深冷分離法等の方法によって液体アンモニアとして、窒素肥料の原料、合繊の原料(カプロラクタム、アクリロニトリル)、尿素の原料、火力発電所等で発生するNOxの処理、冷凍冷媒等に使用することもできる。また、回収したアンモニアを燃焼させて熱回収し、当該回収熱をカルバメート化工程及び/又はイソシアネート製造工程の熱源として利用することもできる。いずれの利用方法であっても、特に限定はなく、公知の方法を適宜使用することができる。
以上の方法によって製造される尿素は、カルバメート化工程の原料の一部又は全部として好適に使用される。
上記した、工程(1)〜工程(5)をおこなうイソシアネートの製造方法の別法として、工程(1)〜工程(3)及び工程(4)’を備えるイソシアネートの製造方法も好ましく実施される。
工程(4)’は、工程(2)において凝縮器より抜き出される、アンモニアを主成分とする気相成分(第2の気相成分)を、硫酸水に吸収させて硫酸アンモニウムを生成させるアンモニア吸収工程である。
上記した、工程(1)〜工程(5)をおこなうイソシアネートの製造方法の別法として、工程(1)〜工程(3)及び工程(6)〜工程(8)を備えるイソシアネートの製造方法も好ましく実施できる。
工程(2):該第1の気相成分を凝縮器により凝縮する凝縮工程
工程(3):N−置換カルバメートを熱分解してイソシアネートを製造するイソシアネート製造工程
工程(6):イソシアネート製造工程で得られる、イソシアネート及び有機ヒドロキシ化合物を含む低沸点成分を分離した第1の残留液の一部又は全部と、炭酸誘導体と有機ヒドロキシ化合物とを反応させる再生工程
工程(7):再生工程における反応液を熱分解反応に付して、生成するイソシアネートと、再生不能な副反応物を含む第2の残留液とを分離する分離工程
工程(8):第1の残留液及び/又は第2の残留液を加熱して有機ヒドロキシ化合物を含む低沸点成分を回収し、該低沸点成分を工程(1)、(3)、(6)の少なくとも1つの工程へリサイクルし、再生不能な副反応物を含む高沸点成分を系外へ除去するブローダウン工程。
工程(6)は、工程(3)で得られる、イソシアネートと有機ヒドロキシ化合物とを含む低沸点成分を分離した残留液(第1の残留液)の一部又は全部と、炭酸誘導体(例えば尿素)と有機ヒドロキシ化合物とを反応させる工程である。
本実施の形態では、反応の効率を高める観点から、該工程(6)を蒸留塔にておこなうことが好ましい。蒸留塔を用いて実施する方法については上記した工程(d)と同様の方法を採用することができる。
工程(7)は、工程(6)の反応液を熱分解反応に付して、生成するイソシアネートと、再生不能な副反応物を含む残留液(第2の残留液)とを分離する工程である。具体的には、上記した工程(6)において再生されたN−置換カルバメートを熱分解反応に付してイソシアネートと有機ヒドロキシ化合物とを生成させて、該イソシアネートと、再生不能な副反応物を含む残留液とを分離する。該工程(7)は、上記した工程(3)と同様の方法を用いることができる。
工程(8)は、工程(3)及び/又は工程(7)で得られる残留液を加熱して有機ヒドロキシ化合物を含む低沸点成分を回収し、該低沸点成分を工程(1)、(3)、(6)の少なくとも1つの工程へリサイクルし、再生不能な副反応物を含む高沸点成分を系外へ除去するブローダウン工程である。
(a)強制的運搬装置を備えたパドル型乾燥器、
(b)脱ガス機能を備えた押出機、及び、
(c)強制的運搬装置を備えた垂直薄膜蒸発器
からなる群から選ばれる少なくとも1種の装置を用いておこなう。
本実施の形態のイソシアネートの製造において、ポリマー状の副反応生成物等が生成し、反応装置の運転条件が変動したり、長時間の運転をおこなったりした場合に、ポリマー状の副反応生成物が付着する場合がある。
図1に示す装置を使用した。図1に示す装置は、カルバメート化工程、アンモニアを主成分とする気相成分を分離する工程、ガス吸収液を製造する工程、アンモニア分離工程、尿素製造工程、イソシアネート製造工程をおこなう装置である。
(カルバメート化工程)
図2に示す装置を使用し、カルバメート化工程をおこなった。1−アミノ−3−アミノメチル−3,5,5−トリメチルシクロヘキサン11.3kg、尿素15.1kg、1−ブタノール220.3kgの混合物を約20kg/Hrでライン21より連続多段蒸留塔201に供給した。ライン24より、凝縮器203で得られた1−ブタノールと尿素との混合液を約3.5kg/Hrで供給した。余剰の凝縮成分は貯槽204に回収した。連続多段蒸留塔201は、カルバメート化工程を行うための装置であり、リボイラー202で加熱することにより塔底温度を220℃とし、塔頂圧力1.2MPaとした。連続多段蒸留塔201の底部より反応液を抜き出し、ライン22を経て貯槽205に回収した。
次に図3に示す装置を使用して、予備濃縮工程をおこなった。カルバメート化工程で貯槽205に回収した反応液を、ライン31を通して約21kg/Hrで薄膜蒸発器301に供給した。薄膜蒸発器301はジャケット温度を130℃、内部の圧力を70kPaとした。薄膜蒸発器301で生成した気相成分は凝縮器302で凝縮し、貯槽304に回収した。回収物は1−ブタノールであった。一方、薄膜蒸発器301の液相成分をライン32を経て貯槽303に約10kg/Hrで回収した。
図4に示す装置を使用して、熱分解工程をおこなった。熱分解装置401は、N−置換カルバメートの熱分解反応によってイソホロンジイソシアネートを生成するための多段蒸留塔であり、塔頂圧力を25kPaとし、リボイラー403で加熱することでジベンジルエーテルの全還流状態とした。ここにライン40より予備濃縮工程で貯槽303に回収した液を約5kg/Hrで供給し、ライン49よりジベンジルエーテルを供給した。軽沸成分は塔頂より抜き出し、凝縮器402を経てライン42より回収し、高沸成分はライン41より回収した。熱分解装置401の中段に設けたライン43よりイソホロンジイソシアネートを含む留分を回収し分離塔404に供給し、分離塔404にて1−ブタノールを含む軽沸成分を蒸留分離し、該軽沸成分は凝縮器405を経てライン44より回収した。蒸留分離に必要な熱量はリボイラー406より供給した。塔底回収液を、ライン45及びライン46を経て分離塔407に供給し、分離塔407では高沸成分を蒸留分離し、ライン48より回収した。分離塔407にて蒸留分離に必要な熱量はリボイラー409より供給した。塔頂より回収した気相成分は凝縮器408で凝縮し、ライン47よりイソホロンジイソシアネートを回収した。
一方、図2の連続多段蒸留塔201の塔頂より回収された気相成分は、ライン23を経て凝縮器203に供給した。該気相成分を分析したところ、1−ブタノールとアンモニアと尿素を主成分とする混合物であった。凝縮器203は、1−ブタノールと、尿素及び/又はイソシアン酸を回収し、アンモニアを主成分とする気相成分を分離する工程を行うための装置であり、縦型のシェルアンドチューブ形式の凝縮器であり、シェル側に約0℃の冷媒を供給して気相成分の凝縮を行った。凝縮された成分は1−ブタノールと尿素との混合物であり、該混合物は、上記したようにライン24を経て再び連続多段蒸留塔201に供給した。
図5に示す装置を使用した。未凝縮の気相成分はアンモニアを主成分とする気相成分であり、該気相成分を、ライン50を経てガス吸収塔501に供給した。ガス吸収塔501は充填塔であり、ライン54より5℃のアンモニア水を約20kg/Hrで供給し、アンモニアの吸収を行った。ガス吸収塔501の塔頂からは、微量のアンモニア(ガス吸収塔501底部から回収されるアンモニアに対して0.5%未満)と水を気相成分としてライン51から回収し、圧力調整のためのポンプ502を経てライン52より抜き出した。
引き続き図5の装置を用いた。放散塔503の塔底液は1−ブタノールと水と少量のアンモニアを含む混合物であり、該混合物を、ライン56を通じて蒸留塔506に供給し、1−ブタノールと水の蒸留分離をおこなった。蒸留分離に必要な熱量はリボイラー508より供給した。蒸留塔506の塔頂より回収した気相成分を凝縮器507にて凝縮し、水(少量のアンモニアを含む)を回収した。該水は、ライン57、54を経て、途中、ライン59より気液分離器511に回収したアンモニア水を添加し、アンモニア濃度の調整をおこない、冷却器509で5℃に温度調整したのち、吸収塔501に循環した。
(カルバメート化工程)
1−アミノ−3−アミノメチル−3,5,5−トリメチルシクロヘキサンの代わりに4,4’−ジシクロヘキシルメタンジアミンを21kg使用し、尿素を16.5kg使用し、1−ブタノールの代わりに2,4−キシレノールを250kg使用し、塔底温度を240℃とした以外は、実施例2のカルバメート化工程と同様の方法をおこなった。図2の連続多段蒸留塔201の底部より反応液を抜き出し、ライン22を経て貯槽205に回収した。
図3の薄膜蒸発器301のジャケット温度を150℃とし、内部の圧力を10kPaとした以外は、実施例2の予備濃縮工程と同様の方法をおこない、薄膜蒸発器301の底部より液相成分を約10kg/Hrで回収した。
図4に示す装置を使用して、熱分解工程をおこなった。熱分解装置401は、N−置換カルバメートの熱分解反応によって4,4’−ジシクロヘキシルメタンジイソシアネートを生成するための多段蒸留塔であり、内部圧力を15kPaとし、ジベンジルエーテルの代わりにフルオレンを使用した以外は、実施例2の熱分解工程と同様の方法をおこなった。分離塔404にて2,4−キシレノールを含む軽沸成分を蒸留分離し、分離塔407では高沸成分を蒸留分離し、ライン47より4,4’−ジシクロヘキシルメタンジイソシアネートを回収した。
一方、図2の連続多段蒸留塔201の塔頂より回収された気相成分は、ライン23を経て凝縮器203に供給した。該気相成分を分析したところ、2,4−キシレノールとアンモニアと尿素を主成分とする混合物であった。凝縮器203は、2,4−キシレノール、尿素及び/又はイソシアン酸を回収し、アンモニアを主成分とする気相成分を分離する工程を行うための装置であり、縦型のシェルアンドチューブ形式の凝縮器であり、シェル側に約80℃の温水を供給して気相成分の凝縮を行った。凝縮された成分は2,4−キシレノールと尿素との混合物であり、該混合物は、上記したようにライン24を経て再び連続多段蒸留塔201に供給した。
図6に示す装置を使用した。未凝縮の気相成分はアンモニアを主成分とする気相成分であり、該気相成分を、ライン60を経てガス吸収・液液分離装置601に供給した。ガス吸収・液液分離装置601はデカンターであり、ライン64より5℃の水を約22kg/Hrで供給し、ライン60の先を水相に浸漬させた状態でアンモニアの吸収を行った。一方、ライン66よりトルエンを約11kg/Hr供給し、未凝縮の気相成分に含有される2,4−キシレノールの抽出をおこなった。トルエンを主成分とする有機相はライン67より回収し、蒸留塔にてトルエンと2,6−キシレノールの分離をおこない、トルエンと2,6−キシレノールとをそれぞれ再利用した。ガス吸収・液液分離装置601の塔頂からは、微量のアンモニア(ガス吸収・液液分離装置601底部から回収されるアンモニアに対して0.5%未満)と水とトルエンを気相成分としてライン61から回収し、圧力調整のためのポンプ602を経てライン62より抜き出した。
(カルバメート化工程)
1−アミノ−3−アミノメチル−3,5,5−トリメチルシクロヘキサンの代わりにアニリンを8.5kg使用し、尿素を13.2kg使用し、1−ブタノールの代わりに2,4−ジ−tert−アミルフェノールを180kg使用し、塔底温度を250℃とした以外は、実施例2のカルバメート化工程と同様の方法をおこなった。図2の連続多段蒸留塔201の底部より反応液を抜き出し、ライン22を経て貯槽205に回収した。回収した液は予備濃縮工程をおこなわず、そのまま熱分解工程に供給した。
図7に示す装置を使用して、熱分解工程をおこなった。熱分解装置701は、N−置換カルバメートの熱分解反応によってフェニルイソシアネートを生成するためのフォーリングフィルム型反応器であり、内部圧力を1kPaとし、ジャケット温度を250℃とし、分離塔703の塔頂圧力を0.5kPaとしてドデカンの全還流状態とした。必要な熱量はリボイラー704より供給した。ライン71よりカルバメート化工程の反応液を約10kg/Hrで供給し、生成した気相成分を、ライン74を通して分離塔703に供給した。熱分解装置701の底部より回収した液相成分は約半分を、ライン72を経て熱分解装置701に再供給し、残りの液相成分はライン73より回収した。分離塔703にはライン74より熱分解による気相成分を供給するとともに、ライン78を通じて約1kg/Hrでドデカンを供給した。分離塔703の塔頂より回収した気相成分を凝縮器702で凝縮してフェニルイソシアネートとドデカンの混合液とし、ライン76を経て分離塔706に供給した。分離塔703の塔底から2,4−ジ−tert−アミルフェノールを含む高沸成分をライン75より回収した。分離塔706にてフェニルイソシアネートの蒸留をおこなった。蒸留分離に必要な熱量はリボイラー707より供給した。気相成分を塔頂より回収し、凝縮器705をで凝縮し、ライン77よりフェニルイソシアネートを回収した。
一方、図2の連続多段蒸留塔201の塔頂より回収された気相成分は、ライン23を経て凝縮器203に供給した。該気相成分を分析したところ、2,4−ジ−tert−アミルフェノールとアンモニアと尿素を主成分とする混合物であった。凝縮器203は、2,4−ジ−tert−アミルフェノール、尿素及び/又はイソシアン酸を回収し、アンモニアを主成分とする気相成分を分離する工程を行うための装置であり、縦型のシェルアンドチューブ形式の凝縮器であり、シェル側に約25℃の温水を供給して気相成分の凝縮を行った。凝縮された成分は2,4−ジ−tert−アミルフェノールと尿素との混合物であり、該混合物は、上記したようにライン24を経て再び連続多段蒸留塔201に供給した。
図6に示す装置を使用した。ライン64より供給する水を25℃とし、ライン66からのトルエンの供給をおこなわなかった以外は、実施例3と同様の方法をおこなった。2,4−ジ−tert−アミルフェノールを主成分とする有機相はライン67より回収し、微量含有される水を除去し、2,4−ジ−tert−アミルフェノールとして再利用した。ガス吸収・液液分離装置601の塔頂からは、微量のアンモニア(ガス吸収・液液分離装置601底部から回収されるアンモニアに対して0.5%未満)と水を気相成分としてライン61から回収した。
(カルバメート化工程)
1−アミノ−3−アミノメチル−3,5,5−トリメチルシクロヘキサンの代わりに2,4−トルエンジアミンを9.8kg使用し、尿素を10.3kg使用し、1−ブタノールの代わりにフェノールを80kg使用し、塔底温度を230℃、塔頂圧力を0.2Mpaとし、塔底のライン25より濃度調整のためにフェノールを供給した以外は、実施例2のカルバメート化工程と同様の方法をおこなった。図2の連続多段蒸留塔201の底部より反応液を抜き出し、ライン22を経て貯槽205に回収した。
図3の薄膜蒸発器301のジャケット温度を150℃とし、内部の圧力を10kPaとした以外は、実施例2の予備濃縮工程と同様の方法をおこない、薄膜蒸発器301の底部より液相成分を約10kg/Hrで回収した。
図4に示す装置を使用して、熱分解工程をおこなった。熱分解装置401は、N−置換カルバメートの熱分解反応によって2,4−トルエンジイソシアネートを生成するための多段蒸留塔であり、内部圧力を15kPaとし、ジベンジルエーテルの代わりにジフェニルエーテルを使用した以外は、実施例2の熱分解工程と同様の方法をおこなった。分離塔404にてフェノールを含む軽沸成分を蒸留分離し、分離塔407では高沸成分を蒸留分離し、ライン47より2,4−トルエンジイソシアネートを回収した。
一方、図2の連続多段蒸留塔201の塔頂より回収された気相成分は、ライン23を経て凝縮器203に供給した。該気相成分を分析したところ、フェノールとアンモニアと尿素を主成分とする混合物であった。凝縮器203は、フェノールと、尿素及び/又はイソシアン酸を回収し、アンモニアを主成分とする気相成分を分離する工程を行うための装置であり、縦型のシェルアンドチューブ形式の凝縮器であり、シェル側に約40℃の温水を供給して気相成分の凝縮を行った。凝縮された成分はフェノールと尿素との混合物であり、該混合物は、上記したようにライン24を経て再び連続多段蒸留塔201に供給した。
図5に示す装置を使用し、ライン54より10℃の水を約30kg/Hrで供給した以外は、実施例2の吸収工程、放散工程と同様の方法をおこない、発生したアンモニアをライン55より回収した。
引き続き図5の装置を用い、実施例2と同様の方法をおこなった。蒸留塔506の塔頂より水(少量のアンモニアを含む)を回収した。該水は、ライン57、54を経て、吸収塔501に循環した。蒸留塔506の塔底よりライン58を経てフェノールを回収し、カルバメート化工程の原料として再利用した。
(カルバメート化工程)
1−アミノ−3−アミノメチル−3,5,5−トリメチルシクロヘキサンの代わりにヘキサメチレンジアミンを12.7kg使用し、尿素を13.8kg使用し、1−ブタノールの代わりにフェノールを220kg使用し、塔底温度を230℃、塔頂圧力を0.2Mpaとし、塔底のライン25より濃度調整のためにフェノールを供給した以外は、実施例2のカルバメート化工程と同様の方法をおこなった。図2の連続多段蒸留塔201の底部より反応液を抜き出し、ライン22を経て貯槽205に回収した。
図3の薄膜蒸発器301のジャケット温度を150℃とし、内部の圧力を5kPaとした以外は、実施例2の予備濃縮工程と同様の方法をおこない、薄膜蒸発器301の底部より液相成分を約11kg/Hrで回収した。
図4に示す装置を使用して、熱分解工程をおこなった。熱分解装置401は、N−置換カルバメートの熱分解反応によってヘキサメチレンジイソシアネートを生成するための多段蒸留塔であり、内部圧力を10kPaとし、ジベンジルエーテルの代わりにベンジルブチルフタレートを使用した以外は、実施例2の熱分解工程と同様の方法をおこなった。分離塔404にてフェノールを含む軽沸成分を蒸留分離し、分離塔407では高沸成分を蒸留分離し、ライン47よりヘキサメチレンジイソシアネートを回収した。
一方、図2の連続多段蒸留塔201の塔頂より回収された気相成分は、ライン23を経て凝縮器203に供給した。該気相成分を分析したところ、フェノールとアンモニアと尿素を主成分とする混合物であった。凝縮器203は、フェノールと、尿素及び/又はイソシアン酸を回収し、アンモニアを主成分とする気相成分を分離する工程を行うための装置であり、縦型のシェルアンドチューブ形式の凝縮器であり、シェル側に約40℃の温水を供給して気相成分の凝縮を行った。凝縮された成分はフェノールと尿素との混合物であり、該混合物は、上記したようにライン24を経て再び連続多段蒸留塔201に供給した。
図8に示す装置を使用した。未凝縮の気相成分はアンモニアを主成分とする気相成分であり、該気相成分を、ライン80を経てガス吸収塔801に供給した。ガス吸収塔801は充填塔であり、ライン84より10℃の水を約25kg/Hrで供給し、アンモニアの吸収を行った。ガス吸収塔801の塔頂からは、微量のアンモニア(ガス吸収塔801底部から回収されるアンモニアに対して0.5%未満)と水を気相成分としてライン81から回収し、圧力調整のためのポンプ802を経てライン82より抜き出した。
(カルバメート化工程)
図9に示す装置を使用し、カルバメート化工程をおこなった。尿素2.85kg、2−イソプロピルフェノール26.0kgをそれぞれライン90、91より撹拌槽901に供給した。130℃に加熱して均一な溶液としたのち、ヘキサメチレンジアミン1.05kgをライン92より撹拌槽901に約0.3kg/Hrで供給した。ヘキサメチレンジアミンを全量供給後2時間撹拌したのち反応液を分析したところ、1,6−ヘキサメチレンジウレアがヘキサメチレンジアミンに対して収率約95%で生成していた。ライン93とライン95を経てた多段蒸留塔903に供給した。途中、気液分離器902にてアンモニアを分離しライン94より抜き出した。
次に図3に示す装置を使用して、予備濃縮工程をおこなった。カルバメート化工程で貯槽907に回収した反応液を、ライン31を通して約15kg/Hrで薄膜蒸発器301に供給した。薄膜蒸発器301はジャケット温度を180℃、内部の圧力を2kPaとした。薄膜蒸発器301で生成した気相成分は凝縮器302で凝縮し、貯槽304に回収した。回収物は4−フェニルフェノールであった。一方、薄膜蒸発器301の液相成分は、ライン32を経て貯槽303に約3kg/Hrで回収した。
図7に示す装置を使用して、熱分解工程をおこなった。内部圧力を1kPaとし、ジャケット温度を250℃とし、分離塔703の塔頂圧力を0.5kPaとして、ドデカンの代わりにヘキサデカンを使用して全還流状態とし、ライン71より貯槽303に回収した反応液を約3kg/Hrで供給し、ライン78よりドデカンの代わりにヘキサデカンを約0.5kg/Hrで供給した以外は、実施例4の熱分解工程と同様の方法をおこなった。分離塔703の塔頂で回収した液を分離塔706に供給し、分離塔706の中段に具備するライン79よりヘキサメチレンジイソシアネートを回収した。
一方、図9の多段蒸留塔903の塔頂より回収された気相成分は、ライン97を経て凝縮器904に供給した。該気相成分を分析したところ、2−イソプロピルフェノールとアンモニアと尿素を主成分とする混合物であった。凝縮器904は、2−イソプロピルフェノール、尿素及び/又はイソシアン酸を回収し、アンモニアを主成分とする気相成分を分離する工程を行うための装置であり、縦型のシェルアンドチューブ形式の凝縮器であり、シェル側に約15℃の温水を供給して気相成分の凝縮を行った。凝縮された成分は2−イソプロピルフェノールと尿素との混合物であり、該混合物は、上記したようにライン98を経て再び多段蒸留塔903に供給した。
図10に示す装置を使用した。未凝縮の気相成分はアンモニアを主成分とする気相成分であり、該気相成分を、ラインA0を経てガス吸収塔1001に供給した。ガス吸収塔1001は充填塔であり、ラインA9より15℃の水を約10kg/Hrで供給した。ガス吸収塔1001の塔頂からは、微量のアンモニア(ガス吸収塔1001底部から回収されるアンモニアに対して0.5%未満)と水を気相成分としてラインA1から回収し、圧力調整のためのポンプ1003を経てラインA2より抜き出した。アンモニアを吸収した液はガス吸収塔1001の底部よりラインA3を経て回収し液液分離器1002に供給した。液液分離器1002はデカンターであり、該1002にてアンモニアを吸収した液に含まれる2−イソプロピルフェノールの分離を分離し、該2−イソプロピルフェノールからなる有機相をラインA4より回収した。該2−イソプロピルフェノールはカルバメート化工程の原料として再利用した。一方の水相はラインA5より抜き出し、ラインA8との熱交換器1008、予熱器1007、ラインA6を経て放散塔1004に供給した。放散塔1004はヘリパックが充填された充填塔であり、内部圧力は常圧で、放散塔1004が具備するリボイラー1006により塔底部の温度を105℃に調整した。発生したアンモニアは凝縮器1005で水等の同伴成分を凝縮した後、ラインA7より回収した。該アンモニアをガスクロマトグラフィーで分析したところ、該アンモニアに含まれるメタンおよびアルゴンは検出下限界(0.05wt%)以下であった。
(カルバメート化工程)
図9に示す装置を使用し、カルバメート化工程をおこなった。尿素5.3kg、2−イソプロピルフェノールの代わりに4−ドデシルフェノール43.0kgを使用し、ヘキサメチレンジアミンの代わりに1−アミノ−3−アミノメチル−3,5,5−トリメチルシクロヘキサン3.5kgを使用した以外は、実施例7と同様の方法をおこない、1−ウレイド−(3−アミノカルボニルアミノメチル)−3,5,5−トリメチルシクロヘキサンを含む反応液を得た。
図11に示す装置を使用した。撹拌槽1101に尿素を2.7kg投入し、貯槽907に回収した反応液をラインB0より供給した。撹拌槽1101を220℃に加熱し、内部を10kPaに減圧した。生成する気相成分をラインB1より抜き出し、凝縮器1102で凝縮し、得られた凝縮液を、ラインB2を経て再度撹拌槽1101に供給した。5時間反応をおこなった後、ラインB3より貯槽1103に反応液を回収した。該反応液に含まれるN−置換カルバメートの収率は、1−アミノ−3−アミノメチル−3,5,5−トリメチルシクロヘキサンに対して約92%であった。
次に図3に示す装置を使用して、予備濃縮工程をおこなった。上記工程で貯槽1103に回収した反応液を、ライン31を通して約15kg/Hrで薄膜蒸発器301に供給した。薄膜蒸発器301はジャケット温度を190℃、内部の圧力を2kPaとした。薄膜蒸発器301で生成した気相成分は凝縮器302で凝縮し、貯槽304に回収した。回収物は4−ドデシルフェノールであった。一方、薄膜蒸発器301の液相成分は、ライン32を経て貯槽303に約3kg/Hrで回収した。
図12に示す装置を使用して、熱分解工程をおこなった。薄膜蒸発器1201の内部圧力を1kPaとし、ジャケット温度を250℃とした。分離塔1203の塔頂圧力を0.5kPaとして、NeoSK−OIL1300を使用して全還流状態とした。ラインC1より貯槽303に回収した反応液を約3kg/Hrで供給し、ラインC2よりNeoSK−OIL1300を約1kg/Hrで供給し、薄膜蒸発器1201でN−置換カルバメートの熱分解をおこなった。液相成分はラインC3より回収し、一方の、イソホロンジイソシアネートを含む気相成分をラインC4により回収し、分離塔1203に供給した。分離塔1203で蒸留分離に必要な熱量はリボイラー1204より供給し、塔底成分をラインC5より回収した。分離塔1203で塔頂より回収した気相成分を凝縮器1202で凝縮することでイソホロンジイソシアネートとNeoSK−OIL1300を回収し、ラインC6を経て分離塔1206に供給し、該分離塔1206で蒸留分離をおこなった。蒸留分離に必要な熱量はリボイラー1207より供給した。分離塔1206の中段に具備するラインC9よりイソホロンジイソシアネートを回収した。分離塔1206で塔底部に分離されたNeoSK−OIL1300はラインC8を経て貯槽1208に回収され、ラインC2を経て再度、薄膜蒸発器1201に供給された。分離塔1206の塔頂より回収した気相成分は凝縮器1205で凝縮し、ラインC7より回収した。
一方、図9の多段蒸留塔903の塔頂より回収された気相成分は、ライン97を経て凝縮器904に供給した。該気相成分を分析したところ、4−ドデシルフェノールとアンモニアと尿素を主成分とする混合物であった。凝縮器904は、4−ドデシルフェノール、尿素及び/又はイソシアン酸を回収し、アンモニアを主成分とする気相成分を分離する工程を行うための装置であり、縦型のシェルアンドチューブ形式の凝縮器であり、シェル側に約15℃の温水を供給して気相成分の凝縮を行った。凝縮された成分は4−ドデシルフェノールと尿素との混合物であった。
図10に示す装置を使用し、実施例7と同様の方法をおこなった。ラインA4より4−ドデシルフェノールからなる有機相を回収し、カルバメート化工程の原料として再利用した。また、ラインA7よりアンモニアを回収した。
(N−無置換カルバメートの製造)
図13に示す装置を使用し、N−無置換カルバメートを製造した。撹拌槽1301に、ラインD0より尿素3.1kgを投入し、ラインD1よりフェノール48.6kgを投入した。該撹拌槽1301を200℃に加熱し、撹拌しながら反応をおこなった。ラインD2より気相成分を抜き出し、凝縮器1302で凝縮し、該凝縮液は気液分離器1303を経て撹拌槽1301に供給した。気液分離器1303で分離されたアンモニアを主成分とする気相成分は、ラインD4より抜き出し、後述する吸収工程に用いた。約5時間反応をおこなった後、反応液をラインD3より抜き出し、貯槽1304に回収した。該反応液はカルバミン酸フェニルを含み、尿素に対する収率は約70%であった。
図9に示す装置を使用し、カルバメート化工程をおこなった。尿素と2−イソプロピルフェノールの代わりに上記工程で貯槽1304に回収した反応液を使用し、ヘキサメチレンジアミンの代わりに1−アミノ−3−アミノメチル−3,5,5−トリメチルシクロヘキサン2.2kgを使用した以外は、実施例7と同様の方法をおこない、1−ウレイド−(3−アミノカルボニルアミノメチル)−3,5,5−トリメチルシクロヘキサンを含む反応液を得た。
図11に示す装置を使用し、尿素の代わりに炭酸ジフェニルを2.8kg投入し、撹拌槽1101を220℃に加熱し、内部を0.2MPaとした以外は実施例8のカルバメート再生工程と同様の方法をおこなった。3時間反応をおこなった後、ラインB3より貯槽1103に反応液を回収した。該反応液に含まれるN−置換カルバメートの収率は、1−アミノ−3−アミノメチル−3,5,5−トリメチルシクロヘキサンに対して約97%であった。
図3に示す装置を使用して、実施例8の予備濃縮工程と同様の方法をおこなった。
図4に示す装置を使用して、実施例6と同様の方法をおこない、ライン47よりイソホロンジイソシアネートを回収した。
一方、図9の多段蒸留塔903の塔頂より回収された気相成分は、ライン97を経て凝縮器904に供給した。該気相成分を分析したところ、フェノールとアンモニアと尿素を主成分とする混合物であった。凝縮器904は、フェノール、尿素及び/又はイソシアン酸を回収し、アンモニアを主成分とする気相成分を分離する工程を行うための装置であり、縦型のシェルアンドチューブ形式の凝縮器であり、シェル側に約40℃の温水を供給して気相成分の凝縮を行った。凝縮された成分はフェノールと尿素との混合物であった。
図10に示す装置を使用し、ラインA12よりトルエンを約1kg/Hrで供給した以外は実施例7と同様の方法をおこなった。ラインA4よりフェノールとトルエンを含有する混合液を回収し、蒸留塔にて蒸留分離をおこなって得られたフェノールとトルエンは、それぞれ、カルバメート化工程の原料、ラインA12のフィード液として再利用した。また、ラインA7よりアンモニアを回収した。
(カルバメート化工程)
図9に示す装置を使用し、カルバメート化工程をおこなった。尿素1.8kgを使用し、2−イソプロピルフェノールの代わりに3−メチル−1−ブタノール39.0kgをしようし、ヘキサメチレンジアミン1.1kgを使用した以外は実施例7と同様の方法をおこない、1,6−ヘキサメチレンジウレアを含む反応液を得た。
次に図14に示す装置を使用し、予備濃縮工程をおこなった。カルバメート化工程で貯槽907に回収した反応液を、ラインD11を通して約10kg/Hrで予備濃縮器1401に供給した。予備濃縮器1401はフォーリングフィルム型蒸発器であり、ジャケット温度を150℃、内部の圧力を80kPaとした。予備濃縮器1401で生成した気相成分はラインD13を経て凝縮器1403で凝縮し、貯槽1404に回収した。回収物は3−メチル−1−ブタノールとカルバミン酸(3−メチルブチル)の混合物であった。一方、予備濃縮器1401の液相成分は、ラインD12を経て貯槽1402に約1kg/Hrで回収した。貯槽1402の回収液を分析したところ、1,6−ヘキサンジイル−ジ(カルバミン酸(3−メチルブチル))がヘキサメチレンジアミンに対して収率95%で生成していた。
図15に示す装置を使用して、エステル交換工程をおこなった。連続多段蒸留塔1501はラシヒリングを充填した充填塔であり、予め、塔底部に4−ノニルフェノールを供給して、塔内を4−ノニルフェノールの全還流状態とした。必要な熱量はリボイラー1502より供給した。塔底温度は220℃であった。予備濃縮工程で貯槽1402に回収した液をラインE1より約1kg/Hrで供給し、ラインE5より4−ノニルフェノールを約2kg/Hrで供給した。ラインE4はラインE1からの反応液供給が開始すると同時に閉止した。塔頂より3−メチル−1−ブタノールを主成分とする気相成分を抜き出し、ラインE3を経て、凝縮器1503で凝縮して貯槽1504に回収した。一方、塔底部より反応液を抜き出し、ラインE2を経て貯槽1505に約2.1kg/Hrで回収した。貯槽1505回収液を分析したところ、1,6−ヘキサンジイル−ジ(カルバミン酸(4−ノニルフェニル))が1,6−ヘキサンジイル−ジ(カルバミン酸(3−メチルブチル))に対して収率95%で生成していた。
図16に示す装置を使用して、熱分解工程をおこなった。熱分解反応器1601、1602は共に薄膜蒸発器であり、内部圧力を1kPaとし、ジャケット温度を250℃とした。分離塔1603の塔頂圧力を0.5kPaとして、ヘキサデカンの全還流状態とし、ラインF0より貯槽1505に回収した反応液を約2.1kg/Hrで供給し、ラインF1よりヘキサデカンを約1kg/Hrで供給した。熱分解反応器1601の液相成分はラインF3を経て連続的に熱分解反応器1602に供給した。熱分解反応器1602の底部から回収される液相成分をラインF5より回収した。熱分解反応器で生成した気相成分は、ラインF2,F3より熱分解反応器より抜き出し、ラインF6,F4を経て分離塔1603に供給した。蒸留分離に必要な熱量はリボイラー1605より供給し、塔底成分をラインF8より回収した。分離塔1603の塔頂よりヘキサメチレンジイソシアネートを含む成分を回収し、凝縮器1604で凝縮した後、ラインF7を経て分離塔1607に供給した。蒸留分離に必要な熱量をリボイラー1608より供給して、分離塔1607にてヘキサメチレンジイソシアネートの蒸留分離をおこない、分離塔1607の中段に具備するラインF10よりヘキサメチレンジイソシアネートを回収した。分離塔1607の塔頂より回収した気相成分は凝縮器1606にて凝縮した後、ラインF9より回収した。分離塔1607の塔底より回収されるヘキサデカンを含む成分はラインF11を経て貯槽1609に回収し、ラインF1を経てリサイクルした。
一方、図9の多段蒸留塔903の塔頂より回収された気相成分は、ライン97を経て凝縮器904に供給した。該気相成分を分析したところ、3−メチル−1−ブタノールとアンモニアと尿素を主成分とする混合物であった。凝縮器904は、3−メチル−1−ブタノール、尿素及び/又はイソシアン酸を回収し、アンモニアを主成分とする気相成分を分離する工程を行うための装置であり、縦型のシェルアンドチューブ形式の凝縮器であり、シェル側に約−5℃の冷媒を供給して気相成分の凝縮を行った。凝縮された成分は3−メチル−1−ブタノールと尿素を含む混合物であった。
図17に示す装置を使用した。未凝縮の気相成分はアンモニアを主成分とする気相成分であり、該気相成分を、ラインG0を経てガス吸収塔1701に供給した。ガス吸収塔1701は充填塔であり、ラインG4より10℃のアンモニア水を約10kg/Hrで供給した。ガス吸収塔1701の塔頂からは、微量のアンモニア(ガス吸収塔1701底部から回収されるアンモニアに対して0.5%未満)と水を気相成分としてラインG1から回収し、圧力調整のためのポンプ1702を経てラインG2より抜き出した。アンモニアを吸収した液はガス吸収塔1701の底部よりラインG3を経て回収し、途中、熱交換器1704と加熱器1707とラインG6を経て放散塔1706に供給した。放散塔1706はヘリパックが充填された充填塔であり、内部圧力は微加圧(約0.12MPa)、塔底部の温度は110℃とした。必要な熱量はリボイラー1708より供給した。発生したアンモニアは凝縮器1705で水等の同伴成分を凝縮した後、ラインG7より抜き出し回収した。該アンモニアをガスクロマトグラフィーで分析したところ、該アンモニアに含まれるメタンおよびアルゴンは検出下限界(0.05wt%)以下であった。
(カルバメート化工程)
尿素2.3kg、2−イソプロピルフェノールの代わりに4−(α,α−ジメチルベンジル)フェノール26.0kg、ヘキサメチレンジアミン1.5kgを使用した以外は、実施例7と同様の方法をおこない、1,6−ヘキサメチレンジウレアを含む反応液を得た。続いて、4−フェニルフェノールの代わりに4−(α,α−ジメチルベンジル)フェノールを約3.0kg/Hrでライン96より供給し(図9)、貯槽905に尿素と4−(α,α−ジメチルベンジル)フェノールの混合液(尿素濃度:約10重量%)を仕込んだ以外は、実施例7のカルバメート化工程と同様の方法をおこない、反応液を貯槽907に回収した。
次に図14に示す装置を使用して、予備濃縮工程をおこなった。該予備濃縮器1401はフォーリングフィルム型蒸発器であり、ジャケット温度を250℃、内部の圧力を3kPaとした。カルバメート化工程で貯槽907に回収した反応液を、ラインD11を通して約10kg/Hrで予備濃縮器1401に供給した。生成した気相成分はラインD13より抜き出し、後述する熱分解工程で得られた気相成分とともに蒸留塔で凝縮し、図3の貯槽304に回収した。回収物は4−フェニルフェノールであった。一方、薄膜蒸発器301の液相成分は、ライン32を経て貯槽303に約3.5kg/Hrで回収した。
図18に示す装置を使用して、熱分解工程をおこなった。熱分解反応器1801、1802は共にフォーリングフィルム型蒸発器であり、内部圧力を1kPaとし、ジャケット温度を250℃とした。分離塔1803の塔頂圧力を0.5kPaとして、ベンジルトルエンの全還流状態とし、ラインH0より貯槽に回収した反応液を約2.1kg/Hrで供給し、ラインH11よりベンジルトルエンを約1kg/Hrで供給した。熱分解反応器1801の液相成分はラインH3を経て連続的に熱分解反応器1802に供給した。熱分解反応器1802底部の液相成分はラインH5より回収した。熱分解反応器で生成した気相成分は、ラインH2、H3より熱分解反応器より抜き出し、ラインH6,H4を経て分離塔1803に供給した。リボイラー1805より蒸留分離に必要な熱量を供給し、分離塔1803の塔頂よりヘキサメチレンジイソシアネートを含む成分を回収し、凝縮器1804で凝縮した後、ラインH7を経て、分離塔1807に供給した。分離塔1803の塔底成分はラインH8より回収した。分離塔1807にてヘキサメチレンジイソシアネートの蒸留分離をおこなった。蒸留分離に必要な熱量はリボイラー1808より供給し、分離塔1807の中段に具備するラインH10よりヘキサメチレンジイソシアネートを回収した。塔頂の気相成分は凝縮器1806で凝縮した後、ラインH9より回収した。
一方、図9の多段蒸留塔903の塔頂より回収された気相成分は、ライン97を経て凝縮器904に供給した。該気相成分を分析したところ、4−(α,α−ジメチルベンジル)フェノールとアンモニアと尿素を主成分とする混合物であった。凝縮器904は、4−(α,α−ジメチルベンジル)フェノール、尿素及び/又はイソシアン酸を回収し、アンモニアを主成分とする気相成分を分離する工程を行うための装置であり、縦型のシェルアンドチューブ形式の凝縮器であり、シェル側に約15℃の温水を供給して気相成分の凝縮を行った。凝縮された成分は4−(α,α−ジメチルベンジル)フェノールと尿素との混合物であり、該混合物は、上記したようにライン98を経て再び多段蒸留塔903に供給した。
図17に示す装置を使用した以外は実施例10と同様の方法をおこない、生成したアンモニアをラインG7より抜き出し回収した。放散塔1706の底部より回収した水はラインG8を経て、液液分離器1709に供給した。液液分離器1709で4−(α,α−ジメチルベンジル)フェノールを含む有機相と水相を分離し、水相をラインG5より抜き出した。有機相はラインG12より抜き出し、回収した4−(α,α−ジメチルベンジル)フェノールをカルバメート化工程にリサイクルした。
(カルバメート化工程)
図2に示す装置を使用し、カルバメート化工程をおこなった。1−アミノ−3−アミノメチル−3,5,5−トリメチルシクロヘキサンの代わりに2,4−トルエンジアミン1.6kg、尿素1.8kg、1−ブタノール29.0kgを使用した以外は、実施例2のカルバメート化工程と同様の方法をおこない、反応液を貯槽205に回収した。
図3に示す装置を使用し、実施例2の予備濃縮工程と同様の方法をおこなった。
図4に示す装置を使用し、ジベンジルエーテルの代わりにベンジルトルエンを使用した以外は、実施例2の熱分解工程と同様の方法をおこない、ライン47より2,4−トルエンジイソシアネートを回収した。
一方、図2の連続多段蒸留塔201の塔頂より回収された気相成分は、ライン23を経て凝縮器203に供給した。該気相成分を分析したところ、1−ブタノールとアンモニアと尿素を主成分とする混合物であった。凝縮器203は、1−ブタノールと、尿素及び/又はイソシアン酸を回収し、アンモニアを主成分とする気相成分を分離する工程を行うための装置であり、縦型のシェルアンドチューブ形式の凝縮器であり、シェル側に約0℃の冷媒を供給して気相成分の凝縮を行った。凝縮された成分は1−ブタノールと尿素との混合物であり、該混合物は、上記したようにライン24を経て再び連続多段蒸留塔201に供給した。
図5に示す装置を使用し、実施例2の吸収工程、放散工程と同様の方法をおこない、生成したアンモニアをライン55より回収した。
引き続き図5の装置を用いた。放散塔503の塔底液は1−ブタノールと水と少量のアンモニアを含む混合物であり、該混合物を、ライン56を通じて蒸留塔506に供給し、1−ブタノールと水の蒸留分離をおこなった。蒸留塔506の塔頂より水(少量のアンモニアを含む)を回収した。該水は、ライン57、54を経て、途中、ライン59より気液分離器511に回収したアンモニア水を添加し、アンモニア濃度の調整をおこなったのち、吸収塔501に循環した。
(カルバメート化工程)
尿素1.6kg、2−イソプロピルフェノールの代わりにフェノール23.0kg、ヘキサメチレンジアミン1.4kgを使用した以外は、実施例7と同様の方法をおこない、1,6−ヘキサメチレンジウレアを含む反応液を得た。
次に図14に示す装置を使用して、予備濃縮工程をおこなった。該予備濃縮器1401はフォーリングフィルム型蒸発器であり、ジャケット温度を250℃、内部の圧力を3kPaとした。カルバメート化工程で貯槽907に回収した反応液を、ラインD11を通して約10kg/Hrで予備濃縮器1401に供給した。生成した気相成分はラインD13より抜き出し、後述する熱分解工程で得られた気相成分とともに蒸留塔で凝縮し、図3の貯槽304に回収した。回収物はフェノールであった。一方、薄膜蒸発器301の液相成分は、ライン32を経て貯槽303に約2.5kg/Hrで回収した。1,6−ヘキサンジイル−ジ(カルバミン酸フェニル)がヘキサメチレンジアミンに対して収率96%で得られた。
図15に示す装置を使用し、4−ノニルフェノールの代わりに2,4−ジ(α,α−ジメチルベンジル)フェノールを使用し、塔底温度を250℃とし、ラインE5より2,4−ジ(α,α−ジメチルベンジル)フェノールを約4.2kg/Hrで供給した以外は、実施例7のエステル交換工程と同様の方法をおこなった。貯槽1505回収液を分析したところ、1,6−ヘキサンジイル−ジ(カルバミン酸(2,4−ジ(α,α−ジメチルベンジル)フェニル))が1,6−ヘキサンジイル−ジ(カルバミン酸フェニル)に対して収率93%で生成していた。
図16に示す装置を使用し、熱分解反応器1601、1602の内部圧力を0.5kPaとし、ジャケット温度を250℃とし、分離塔1603の塔頂圧力を0.2kPaとした以外は、実施例10の熱分解工程と同様の方法をおこない、分離塔1607の中段に具備するラインF10よりヘキサメチレンジイソシアネートを回収した。
図9の多段蒸留塔903の塔頂より回収された気相成分は、ライン97を経て凝縮器904に供給した。該気相成分を分析したところ、フェノールとアンモニアと尿素を主成分とする混合物であった。凝縮器904は、フェノール、尿素及び/又はイソシアン酸を回収し、アンモニアを主成分とする気相成分を分離する工程を行うための装置であり、縦型のシェルアンドチューブ形式の凝縮器であり、シェル側に約40℃の冷媒を供給して気相成分の凝縮を行った。凝縮された成分はフェノールと尿素を含む混合物であった。
図5に示す装置を使用し、ライン54より10℃の水を約30kg/Hrで供給した以外は、実施例2の吸収工程、放散工程と同様の方法をおこない、発生したアンモニアをライン55より回収した。
引き続き図5の装置を用い、実施例2と同様の方法をおこなった。蒸留塔506の塔頂より水(少量のアンモニアを含む)を回収した。該水は、ライン57、54を経て、吸収塔501に循環した。蒸留塔506の塔底よりライン58を経てフェノールを回収し、カルバメート化工程の原料として再利用した。
(カルバメート化工程)
図2に示す装置を使用し、カルバメート化工程をおこなった。1−アミノ−3−アミノメチル−3,5,5−トリメチルシクロヘキサンの代わりにヘキサメチレンジアミン1.5kg、尿素2.9kg、1−ブタノールの代わりにp−ドデシルフェノール32.0kgを使用した以外は、実施例2のカルバメート化工程と同様の方法をおこない、反応液を貯槽205に回収した。
図3に示す装置を使用し、実施例2の予備濃縮工程と同様の方法をおこなった。
図4に示す装置を使用し、ジベンジルエーテルの代わりにヘキサデカンを使用した以外は、実施例2の熱分解工程と同様の方法をおこない、ライン47よりヘキサメチレンジイソシアネートを回収した。
一方、図2の連続多段蒸留塔201の塔頂より回収された気相成分は、ライン23を経て凝縮器203に供給した。該気相成分を分析したところ、p−ドデシルフェノールとアンモニアと尿素を主成分とする混合物であった。凝縮器203は、p−ドデシルフェノールと、尿素及び/又はイソシアン酸を回収し、アンモニアを主成分とする気相成分を分離する工程を行うための装置であり、縦型のシェルアンドチューブ形式の凝縮器であり、シェル側に約10℃の冷却水を供給して気相成分の凝縮を行った。凝縮された成分はp−ドデシルフェノールと尿素との混合物であり、該混合物は、上記したようにライン24を経て再び連続多段蒸留塔201に供給した。
図5に示す装置を使用し、実施例2の吸収工程、放散工程と同様の方法をおこない、生成したアンモニアをライン55より回収した。
引き続き図5の装置を用いた。放散塔503の塔底液はp−ドデシルフェノールと水と少量のアンモニアを含む混合物であり、該混合物を、ライン56を通じて蒸留塔506に供給し、p−ドデシルフェノールと水の蒸留分離をおこなった。蒸留塔506の塔頂より水(少量のアンモニアを含む)を回収した。該水は、ライン57、54を経て、途中、ライン59より気液分離器511に回収したアンモニア水を添加し、アンモニア濃度の調整をおこなったのち、吸収塔501に循環した。
(カルバメート化工程)
図2に示す装置を使用し、カルバメート化工程をおこなった。1−アミノ−3−アミノメチル−3,5,5−トリメチルシクロヘキサンの代わりにヘキサメチレンジアミン1.9kg、尿素3.2kg、1−ブタノールの代わりに2,4−ジ−tert−アミルフェノール53.0kgを使用した以外は、実施例2のカルバメート化工程と同様の方法をおこない、反応液を貯槽205に回収した。
図3に示す装置を使用し、実施例2の予備濃縮工程と同様の方法をおこなった。
図4に示す装置を使用し、ジベンジルエーテルの代わりにペンタデカンを使用した以外は、実施例2の熱分解工程と同様の方法をおこない、ライン47よりヘキサメチレンジイソシアネートを回収した。
一方、図2の連続多段蒸留塔201の塔頂より回収された気相成分は、ライン23を経て凝縮器203に供給した。該気相成分を分析したところ、2,4−ジ−tert−アミルフェノールとアンモニアと尿素を主成分とする混合物であった。凝縮器203は、2,4−ジ−tert−アミルフェノールと、尿素及び/又はイソシアン酸を回収し、アンモニアを主成分とする気相成分を分離する工程を行うための装置であり、縦型のシェルアンドチューブ形式の凝縮器であり、シェル側に約25℃の冷却水を供給して気相成分の凝縮を行った。凝縮された成分は2,4−ジ−tert−アミルフェノールと尿素との混合物であり、該混合物は、上記したようにライン24を経て再び連続多段蒸留塔201に供給した。
図5に示す装置を使用し、実施例2の吸収工程、放散工程と同様の方法をおこない、生成したアンモニアをライン55より回収した。
引き続き図5の装置を用いた。放散塔503の塔底液は2,4−ジ−tert−アミルフェノールと水と少量のアンモニアを含む混合物であり、該混合物を、ライン56を通じて蒸留塔506に供給し、2,4−ジ−tert−アミルフェノールと水の蒸留分離をおこなった。蒸留塔506の塔頂より水(少量のアンモニアを含む)を回収した。該水は、ライン57、54を経て、途中、ライン59より気液分離器511に回収したアンモニア水を添加し、アンモニア濃度の調整をおこなったのち、吸収塔501に循環した。
(カルバメート化工程)
図2に示す装置を使用し、カルバメート化工程をおこなった。1−アミノ−3−アミノメチル−3,5,5−トリメチルシクロヘキサンの代わりにヘキサメチレンジアミン1.7kg、尿素1.8kg、1−ブタノールの代わりにハイドロキノン20.0kgを使用した以外は、実施例2のカルバメート化工程と同様の方法をおこない、反応液を貯槽205に回収した。
図3に示す装置を使用し、実施例2の予備濃縮工程と同様の方法をおこなった。
図4に示す装置を使用し、ジベンジルエーテルの代わりにペンタデカンを使用した以外は、実施例2の熱分解工程と同様の方法をおこない、ライン47よりヘキサメチレンジイソシアネートを回収した。
一方、図2の連続多段蒸留塔201の塔頂より回収された気相成分は、ライン23を経て凝縮器203に供給した。該気相成分を分析したところ、ハイドロキノンとアンモニアと尿素を主成分とする混合物であった。凝縮器203は、ハイドロキノンと、尿素及び/又はイソシアン酸を回収し、アンモニアを主成分とする気相成分を分離する工程を行うための装置であり、縦型のシェルアンドチューブ形式の凝縮器であり、シェル側に約175℃の蒸気を供給して気相成分の凝縮を行った。凝縮された成分はハイドロキノンと尿素との混合物であり、該混合物は、上記したようにライン24を経て再び連続多段蒸留塔201に供給した。
図5に示す装置を使用し、実施例2の吸収工程、放散工程と同様の方法をおこない、生成したアンモニアをライン55より回収した。
引き続き図5の装置を用いた。放散塔503の塔底液はハイドロキノンと水と少量のアンモニアを含む混合物であり、該混合物を、ライン56を通じて蒸留塔506に供給し、ハイドロキノンと水の蒸留分離をおこなった。蒸留塔506の塔頂より水(少量のアンモニアを含む)を回収した。該水は、ライン57、54を経て、途中、ライン59より気液分離器511に回収したアンモニア水を添加し、アンモニア濃度の調整をおこなったのち、吸収塔501に循環した。
(カルバメート化工程)
図2に示す装置を使用し、カルバメート化工程をおこなった。1−アミノ−3−アミノメチル−3,5,5−トリメチルシクロヘキサンの代わりにヘキサメチレンジアミン1.7kg、尿素1.8kg、1−ブタノールの代わりに2−イソプロピルフェノール10。0kgと4−フェニルフェノール10.0kgを使用した以外は、実施例2のカルバメート化工程と同様の方法をおこない、反応液を貯槽205に回収した。
図3に示す装置を使用し、実施例2の予備濃縮工程と同様の方法をおこなった。
図4に示す装置を使用し、実施例2の熱分解工程と同様の方法をおこない、ライン47よりヘキサメチレンジイソシアネートを回収した。
一方、連続多段蒸留塔201の塔頂より回収された気相成分は、ライン23を経て凝縮器203に供給した。該気相成分を分析したところ、2−イソプロピルフェノールとアンモニアと尿素を主成分とする混合物であった。凝縮器203は、2−イソプロピルフェノールと、尿素及び/又はイソシアン酸を回収し、アンモニアを主成分とする気相成分を分離する工程を行うための装置であり、縦型のシェルアンドチューブ形式の凝縮器であり、シェル側に約10℃の冷却水を供給して気相成分の凝縮を行った。凝縮された成分は2−イソプロピルフェノールと尿素との混合物であり、該混合物は、上記したようにライン24を経て再び連続多段蒸留塔201に供給した。
図5に示す装置を使用し、実施例2の吸収工程、放散工程と同様の方法をおこない、生成したアンモニアをライン55より回収した。
引き続き図5の装置を用いた。放散塔503の塔底液は2−イソプロピルフェノールと水と少量のアンモニアを含む混合物であり、該混合物を、ライン56を通じて蒸留塔506に供給し、2−イソプロピルフェノールと水の蒸留分離をおこなった。蒸留塔506の塔頂より水(少量のアンモニアを含む)を回収した。該水は、ライン57、54を経て、途中、ライン59より気液分離器511に回収したアンモニア水を添加し、アンモニア濃度の調整をおこなったのち、吸収塔501に循環した。
(カルバメート化工程)
尿素2.1kg、2−イソプロピルフェノールの代わりにp−ヘプチルフェノール45.0kgを使用し、ヘキサメチレンジアミン2.1kgを使用した以外は、実施例8と同様の方法をおこない、反応液を貯槽907に回収した。N−置換カルバメートはヘキサメチレンジアミンに対して約60%の収率で生成していた。
尿素の代わりに炭酸ジブチルを4.9kg使用した以外は実施例8と同様の方法をおこない、貯槽1103に反応液を回収した。該反応液に含まれるN−置換カルバメートの収率は、ヘキサメチレンジアミンに対して約90%であった。
実施例8と同様の方法をおこなった。
NeoSK−OIL1300の代わりにペンタデカンを使用した以外は実施例8と同様の方法をおこない、ラインC9よりヘキサメチレンジイソシアネートを回収した。
一方、図9の多段蒸留塔903の塔頂より回収された気相成分は、ライン97を経て凝縮器904に供給した。該気相成分を分析したところ、p−ヘプチルフェノールとアンモニアと尿素を主成分とする混合物であった。凝縮器904は、p−ヘプチルフェノール、尿素及び/又はイソシアン酸を回収し、アンモニアを主成分とする気相成分を分離する工程を行うための装置であり、縦型のシェルアンドチューブ形式の凝縮器であり、シェル側に約15℃の冷却水を供給して気相成分の凝縮を行った。凝縮された成分はp−ヘプチルフェノールと尿素との混合物であった。
図10に示す装置を使用し、実施例7と同様の方法をおこなった。ラインA4よりp−ヘプチルフェノールからなる有機相を回収し、カルバメート化工程の原料として再利用した。また、ラインA7よりアンモニアを回収した。放散塔1004の底部より回収した水はラインA8、熱交換器1008等を経てラインA9より吸収塔1001に供給した。一部はラインA11より抜き出すと同時に同量の水をラインA10より供給し、吸収液のブローダウンをおこなった。ラインA11より回収した水は尿素を含有していた。
(カルバメート化工程)
尿素2.7kg、2−イソプロピルフェノールの代わりに2−ナフトール38.0kgを使用し、ヘキサメチレンジアミン1.6kgを使用した以外は、実施例8と同様の方法をおこない、反応液を貯槽907に回収した。N−置換カルバメートはヘキサメチレンジアミンに対して約66%の収率で生成していた。
尿素の代わりにカルバミン酸フェニルを6.2kg使用した以外は実施例8と同様の方法をおこない、貯槽1103に反応液を回収した。該反応液に含まれるN−置換カルバメートの収率は、ヘキサメチレンジアミンに対して約90%であった。
実施例8と同様の方法をおこなった。
NeoSK−OIL1300の代わりにペンタデカンを使用した以外は実施例8と同様の方法をおこない、ラインC9よりヘキサメチレンジイソシアネートを回収した。
一方、図9の多段蒸留塔903の塔頂より回収された気相成分は、ライン97を経て凝縮器904に供給した。該気相成分を分析したところ、2−ナフトールとアンモニアと尿素を主成分とする混合物であった。凝縮器904は、2−ナフトール、尿素及び/又はイソシアン酸を回収し、アンモニアを主成分とする気相成分を分離する工程を行うための装置であり、縦型のシェルアンドチューブ形式の凝縮器であり、シェル側に約120℃の蒸気を供給して気相成分の凝縮を行った。凝縮された成分は2−ナフトールと尿素との混合物であった。
実施例2の(吸収工程、放散工程)と同様の方法をおこない、アンモニアをライン55より回収した。
引き続き図5の装置を用いた。放散塔503の塔底液は2−ナフトールと水と少量のアンモニアを含む混合物であり、該混合物を、ライン56を通じて蒸留塔506に供給し、2−ナフトールと水の蒸留分離をおこなった。蒸留塔506の塔頂より水(少量のアンモニアを含む)を回収した。該水は、ライン57、54を経て、途中、ライン59より気液分離器511に回収したアンモニア水を添加し、アンモニア濃度の調整をおこなったのち、吸収塔501に循環した。
(カルバメート化工程)
尿素1.0kg、2−イソプロピルフェノールの代わりに2−フェニルフェノール32.0kgを使用し、ヘキサメチレンジアミン1.0kgを使用した以外は、実施例8と同様の方法をおこない、反応液を貯槽907に回収した。N−置換カルバメートはヘキサメチレンジアミンに対して約68%の収率で生成していた。
尿素を0.5kg使用した以外は実施例8と同様の方法をおこない、貯槽1103に反応液を回収した。該反応液に含まれるN−置換カルバメートの収率は、ヘキサメチレンジアミンに対して約90%であった。
実施例8と同様の方法をおこなった。
NeoSK−OIL1300の代わりにペンタデカンを使用した以外は実施例8と同様の方法をおこない、ラインC9よりヘキサメチレンジイソシアネートを回収した。
一方、図9の多段蒸留塔903の塔頂より回収された気相成分は、ライン97を経て凝縮器904に供給した。該気相成分を分析したところ、2−フェニルフェノールとアンモニアと尿素を主成分とする混合物であった。凝縮器904は、2−フェニルフェノール、尿素及び/又はイソシアン酸を回収し、アンモニアを主成分とする気相成分を分離する工程を行うための装置であり、縦型のシェルアンドチューブ形式の凝縮器であり、シェル側に約60℃の温水を供給して気相成分の凝縮を行った。凝縮された成分は2−フェニルフェノールと尿素との混合物であった。
実施例2の(吸収工程、放散工程)と同様の方法をおこない、アンモニアをライン55より回収した。
引き続き図5の装置を用いた。放散塔503の塔底液は2−フェニルフェノールと水と少量のアンモニアを含む混合物であり、該混合物を、ライン56を通じて蒸留塔506に供給し、2−フェニルフェノールと水の蒸留分離をおこなった。蒸留塔506の塔頂より水(少量のアンモニアを含む)を回収した。該水は、ライン57、54を経て、途中、ライン59より気液分離器511に回収したアンモニア水を添加し、アンモニア濃度の調整をおこなったのち、吸収塔501に循環した。
(カルバメート化工程)
尿素1.5kg、2−イソプロピルフェノールの代わりに4−エトキシフェノール10.0kgを使用し、ヘキサメチレンジアミン1.0kgを使用した以外は、実施例8と同様の方法をおこない、反応液を貯槽907に回収した。N−置換カルバメートはヘキサメチレンジアミンに対して約77%の収率で生成していた。
尿素の代わりに炭酸ジフェニルを2.9kg使用した以外は実施例8と同様の方法をおこない、貯槽1103に反応液を回収した。該反応液に含まれるN−置換カルバメートの収率は、ヘキサメチレンジアミンに対して約95%であった。
実施例8と同様の方法をおこなった。
上記予備濃縮工程で得られた反応液を使用した以外は実施例2と同様の方法をおこない、ライン47よりヘキサメチレンジイソシアネートを回収した。
一方、図9の多段蒸留塔903の塔頂より回収された気相成分は、ライン97を経て凝縮器904に供給した。該気相成分を分析したところ、4−エトキシフェノールとアンモニアと尿素を主成分とする混合物であった。凝縮器904は、4−エトキシフェノール、尿素及び/又はイソシアン酸を回収し、アンモニアを主成分とする気相成分を分離する工程を行うための装置であり、縦型のシェルアンドチューブ形式の凝縮器であり、シェル側に約50℃の温水を供給して気相成分の凝縮を行った。凝縮された成分は4−エトキシフェノールと尿素との混合物であった。
図6に示す装置を使用し、ライン64より供給する水を10℃とし、トルエンの代わりにキシレンを使用した以外は、実施例3と同様の方法をおこなった。4−エトキシフェノールを主成分とする有機相はライン67より回収し、キシレンと4−エトキシフェノールとを蒸留分離したのち、それぞれを再利用した。ガス吸収・液液分離装置601の塔頂からは、微量のアンモニア(ガス吸収・液液分離装置601底部から回収されるアンモニアに対して0.5%未満)と水を気相成分としてライン61から回収した。放散塔603で発生したアンモニアをライン65より回収した。放散塔603の底部より回収した水は、一部をライン68より抜き出すと同時に同量の水をライン69より供給し、吸収液のブローダウンをおこなったのち、ライン64を経てガス吸収・液液分離装置601に循環した。ライン68より回収した水は尿素を含有していた。
(カルバメート化工程)
尿素1.5kg、2−イソプロピルフェノールの代わりにハイドロキノン11.0kgを使用し、ヘキサメチレンジアミン1.2kgを使用した以外は、実施例8と同様の方法をおこない、反応液を貯槽907に回収した。N−置換カルバメートはヘキサメチレンジアミンに対して約58%の収率で生成していた。
尿素の代わりに炭酸ジフェニルを1.9kg使用した以外は実施例8と同様の方法をおこない、貯槽1103に反応液を回収した。該反応液に含まれるN−置換カルバメートの収率は、ヘキサメチレンジアミンに対して約92%であった。
実施例8と同様の方法をおこなった。
NeoSK−OIL1300の代わりにペンタデカンを使用した以外は実施例8と同様の方法をおこない、ラインC9よりヘキサメチレンジイソシアネートを回収した。
一方、図9の多段蒸留塔903の塔頂より回収された気相成分は、ライン97を経て凝縮器904に供給した。該気相成分を分析したところ、ハイドロキノンとアンモニアと尿素を主成分とする混合物であった。凝縮器904は、ハイドロキノン、尿素及び/又はイソシアン酸を回収し、アンモニアを主成分とする気相成分を分離する工程を行うための装置であり、縦型のシェルアンドチューブ形式の凝縮器であり、シェル側に約170℃の蒸気を供給して気相成分の凝縮を行った。凝縮された成分はハイドロキノンと尿素との混合物であった。
実施例2の(吸収工程、放散工程)と同様の方法をおこない、アンモニアをライン55より回収した。
引き続き図5の装置を用いた。放散塔503の塔底液はハイドロキノンと水と少量のアンモニアを含む混合物であり、該混合物を、ライン56を通じて蒸留塔506に供給し、ハイドロキノンと水の蒸留分離をおこなった。蒸留塔506の塔頂より水(少量のアンモニアを含む)を回収した。該水は、ライン57、54を経て、途中、ライン59より気液分離器511に回収したアンモニア水を添加し、アンモニア濃度の調整をおこなったのち、吸収塔501に循環した。
(カルバメート化工程)
尿素1.6kg、2−イソプロピルフェノールの代わりに2,4−ジ−tert−アミルフェノール55.0kgを使用し、ヘキサメチレンジアミン1.5kgを使用した以外は、実施例7と同様の方法をおこない、反応液を貯槽907に回収した。N−置換カルバメートはヘキサメチレンジアミンに対して89%の収率で生成していた。
実施例8と同様の方法をおこなった。
NeoSK−OIL1300の代わりにヘキサデカンを使用した以外は実施例8と同様の方法をおこない、ラインC9よりヘキサメチレンジイソシアネートを回収した。
一方、図9の多段蒸留塔903の塔頂より回収された気相成分は、ライン97を経て凝縮器904に供給した。該気相成分を分析したところ、2,4−ジ−tert−アミルフェノールとアンモニアと尿素を主成分とする混合物であった。凝縮器904は、2,4−ジ−tert−アミルフェノール、尿素及び/又はイソシアン酸を回収し、アンモニアを主成分とする気相成分を分離する工程を行うための装置であり、縦型のシェルアンドチューブ形式の凝縮器であり、シェル側に約170℃の蒸気を供給して気相成分の凝縮を行った。凝縮された成分は2,4−ジ−tert−アミルフェノールと尿素との混合物であった。
図10に示す装置を使用し、実施例7と同様の方法をおこなった。ラインA4より2,4−ジ−tert−アミルフェノールからなる有機相を回収し、カルバメート化工程の原料として再利用した。また、ラインA7よりアンモニアを回収した。放散塔1004の底部より回収した水はラインA8、熱交換器1008等を経てラインA9より吸収塔1001に供給した。一部はラインA11より抜き出すと同時に同量の水をラインA10より供給し、吸収液のブローダウンをおこなった。ラインA11より回収した水は尿素を含有していた。
(カルバメート化工程)
尿素2.2kg、2−イソプロピルフェノールの代わりに2,4−ジ−(α,α−ジメチルベンジル)フェノール100kgを使用し、ヘキサメチレンジアミン1.8kgを使用した以外は、実施例7と同様の方法をおこない、反応液を貯槽907に回収した。N−置換カルバメートはヘキサメチレンジアミンに対して約91%の収率で生成していた。
実施例8と同様の方法をおこなった。
NeoSK−OIL1300の代わりにヘプタデカンを使用した以外は実施例8と同様の方法をおこない、ラインC9よりヘキサメチレンジイソシアネートを回収した。
一方、図9の多段蒸留塔903の塔頂より回収された気相成分は、ライン97を経て凝縮器904に供給した。該気相成分を分析したところ、2,4−ジ−(α,α−ジメチルベンジル)フェノールとアンモニアと尿素を主成分とする混合物であった。凝縮器904は、2,4−ジ−(α,α−ジメチルベンジル)フェノール、尿素及び/又はイソシアン酸を回収し、アンモニアを主成分とする気相成分を分離する工程を行うための装置であり、縦型のシェルアンドチューブ形式の凝縮器であり、シェル側に約70℃の温水を供給して気相成分の凝縮を行った。凝縮された成分は2,4−ジ−(α,α−ジメチルベンジル)フェノールと尿素との混合物であった。
図17に示す装置を使用した以外は実施例10と同様の方法をおこない、生成したアンモニアをラインG7より抜き出し回収した。
(カルバメート化工程)
尿素1.5kg、2−イソプロピルフェノールの代わりに2−フェニルフェノール320kgを使用し、ヘキサメチレンジアミン1.0kgを使用した以外は、実施例7と同様の方法をおこない、反応液を貯槽907に回収した。N−置換カルバメートはヘキサメチレンジアミンに対して約84%の収率で生成していた。
実施例8と同様の方法をおこなった。
NeoSK−OIL1300の代わりにヘプタデカンを使用した以外は実施例8と同様の方法をおこない、ラインC9よりヘキサメチレンジイソシアネートを回収した。
一方、図9の多段蒸留塔903の塔頂より回収された気相成分は、ライン97を経て凝縮器904に供給した。該気相成分を分析したところ、2−フェニルフェノールとアンモニアと尿素を主成分とする混合物であった。凝縮器904は、2−フェニルフェノール、尿素及び/又はイソシアン酸を回収し、アンモニアを主成分とする気相成分を分離する工程を行うための装置であり、縦型のシェルアンドチューブ形式の凝縮器であり、シェル側に約70℃の温水を供給して気相成分の凝縮を行った。凝縮された成分は2−フェニルフェノールと尿素との混合物であった。
図17に示す装置を使用した以外は実施例10と同様の方法をおこない、生成したアンモニアをラインG7より抜き出し回収した。放散塔1706の底部より回収した水はラインG8を経て、液液分離器1709に供給した。液液分離器1709で2−フェニルフェノールを含む有機相と水相を分離し、水相をラインG5より抜き出した。有機相はラインG12より抜き出し、回収した2−フェニルフェノールをカルバメート化工程にリサイクルした。ラインG5の途中に具備するラインG12より吸収液の一部を抜き出すと同時に、同量の1wt%アンモニア水をG11より供給し、吸収液のブローダウンをおこなった。ラインG12より回収した水は尿素を含有していた。ラインG5の吸収液は熱交換器1704、1703を経て吸収塔1701に供給された。
(カルバメート化工程)
図9に示す装置を使用し、尿素4.1kg、2−イソプロピルフェノールの代わりに2−フェニルエタノール33.0kg、ヘキサメチレンジアミン2.1kgを使用した以外は実施例7のカルバメート化工程と同様の方法をおこない、1,6−ヘキサメチレンジウレアをヘキサメチレンジアミンに対して収率約90%で得た。
実施例7と同様の方法で予備濃縮工程をおこなった。
ドデカンの代わりにペンタデカンを使用した以外は実施例7の熱分解工程と同様の方法をおこない、ライン79よりヘキサメチレンジイソシアネートを回収した。
一方、図9の多段蒸留塔903の塔頂より回収された気相成分は、ライン97を経て凝縮器904に供給した。該気相成分を分析したところ、2−フェニルエタノールとアンモニアと尿素を主成分とする混合物であった。凝縮器904は、2−フェニルエタノール、尿素及び/又はイソシアン酸を回収し、アンモニアを主成分とする気相成分を分離する工程を行うための装置であり、縦型のシェルアンドチューブ形式の凝縮器であり、シェル側に約15℃の温水を供給して気相成分の凝縮を行った。凝縮された成分は2−フェニルエタノールと尿素との混合物であり、該混合物は、上記したようにライン98を経て再び多段蒸留塔903に供給した。
実施例6と同様の方法をおこない、アンモニアをライン85より回収した。
(カルバメート化工程)
図9に示す装置を使用し、尿素2.4kg、2−イソプロピルフェノールの代わりにイソデシルアルコール19.0kg、ヘキサメチレンジアミン1.3kgを使用した以外は実施例7のカルバメート化工程と同様の方法をおこない、1,6−ヘキサメチレンジウレアをヘキサメチレンジアミンに対して収率約88%で得た。
実施例7と同様の方法で予備濃縮工程をおこなった。
ドデカンの代わりにペンタデカンを使用した以外は実施例7の熱分解工程と同様の方法をおこない、ライン79よりヘキサメチレンジイソシアネートを回収した。
一方、図9の多段蒸留塔903の塔頂より回収された気相成分は、ライン97を経て凝縮器904に供給した。該気相成分を分析したところ、イソデシルアルコールとアンモニアと尿素を主成分とする混合物であった。凝縮器904は、イソデシルアルコール、尿素及び/又はイソシアン酸を回収し、アンモニアを主成分とする気相成分を分離する工程を行うための装置であり、縦型のシェルアンドチューブ形式の凝縮器であり、シェル側に約15℃の温水を供給して気相成分の凝縮を行った。凝縮された成分はイソデシルアルコールと尿素との混合物であり、該混合物は、上記したようにライン98を経て再び多段蒸留塔903に供給した。
実施例6と同様の方法をおこない、アンモニアをライン85より回収した。
(カルバメート化工程)
図9に示す装置を使用し、尿素2.4kg、2−イソプロピルフェノールの代わりにイソデシルアルコール19.0kg、ヘキサメチレンジアミン1.3kgを使用した以外は実施例7のカルバメート化工程と同様の方法をおこない、1,6−ヘキサメチレンジウレアをヘキサメチレンジアミンに対して収率約88%で得た。
実施例7と同様の方法で予備濃縮工程をおこなった。
ドデカンの代わりにペンタデカンを使用した以外は実施例7の熱分解工程と同様の方法をおこない、ライン79よりヘキサメチレンジイソシアネートを回収した。
一方、図9の多段蒸留塔903の塔頂より回収された気相成分は、ライン97を経て凝縮器904に供給した。該気相成分を分析したところ、イソデシルアルコールとアンモニアと尿素を主成分とする混合物であった。凝縮器904は、イソデシルアルコール、尿素及び/又はイソシアン酸を回収し、アンモニアを主成分とする気相成分を分離する工程を行うための装置であり、縦型のシェルアンドチューブ形式の凝縮器であり、シェル側に約15℃の温水を供給して気相成分の凝縮を行った。凝縮された成分はイソデシルアルコールと尿素との混合物であり、該混合物は、上記したようにライン98を経て再び多段蒸留塔903に供給した。
実施例6と同様の方法をおこない、アンモニアをライン85より回収した。
(カルバメート化工程)
図9に示す装置を使用し、カルバメート化工程をおこなった。尿素3.9kgを撹拌槽901に供給し、該撹拌槽901を150℃に加熱して尿素を溶融させた。ヘキサメチレンジアミン1.0kgをライン92より撹拌槽901に約0.1kg/Hrで供給した。ヘキサメチレンジアミンを全量供給後2時間撹拌したのち反応液を分析したところ、1,6−ヘキサメチレンジウレアがヘキサメチレンジアミンに対して収率約85%で生成していた。該反応液をライン93とライン95を経てた多段蒸留塔903に供給した。途中、気液分離器902にてアンモニアを分離しライン94より抜き出した。
実施例7と同様の方法で予備濃縮工程をおこなった。
ドデカンの代わりにペンタデカンを使用した以外は実施例7の熱分解工程と同様の方法をおこない、ライン79よりヘキサメチレンジイソシアネートを回収した。
一方、図9の多段蒸留塔903の塔頂より回収された気相成分は、ライン97を経て凝縮器904に供給した。該気相成分を分析したところ、4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)フェノールとアンモニアと尿素を主成分とする混合物であった。凝縮器904は、4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)フェノール、尿素及び/又はイソシアン酸を回収し、アンモニアを主成分とする気相成分を分離する工程を行うための装置であり、縦型のシェルアンドチューブ形式の凝縮器であり、シェル側に約15℃の温水を供給して気相成分の凝縮を行った。凝縮された成分は4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)フェノールと尿素との混合物であり、該混合物は、上記したようにライン98を経て再び多段蒸留塔903に供給した。
実施例2の(吸収工程、放散工程)と同様の方法をおこない、アンモニアをライン55より回収した。
引き続き図5の装置を用いた。放散塔503の塔底液は4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)フェノールと水と少量のアンモニアを含む混合物であり、該混合物を、ライン56を通じて蒸留塔506に供給し、4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)フェノールと水の蒸留分離をおこなった。蒸留塔506の塔頂より水(少量のアンモニアを含む)を回収した。該水は、ライン57、54を経て、途中、ライン59より気液分離器511に回収したアンモニア水を添加し、アンモニア濃度の調整をおこなったのち、吸収塔501に循環した。
(カルバメート化工程)
ヘキサメチレンジアミンを1.1kg、尿素を11kg使用した以外は、実施例29のカルバメート化工程と同様の方法をおこない、1,6−ヘキサメチレンジウレアをヘキサメチレンジアミンに対して収率約88%で得た。
実施例7と同様の方法で予備濃縮工程をおこなった。
上記予備濃縮工程で得られた反応液を使用した以外は実施例2と同様の方法をおこない、ライン47よりヘキサメチレンジイソシアネートを回収した。
シアネートを回収した。
一方、図9の多段蒸留塔903の塔頂より回収された気相成分は、ライン97を経て凝縮器904に供給した。該気相成分を分析したところ、4−エトキシフェノールとアンモニアと尿素を主成分とする混合物であった。凝縮器904は、4−エトキシフェノール、尿素及び/又はイソシアン酸を回収し、アンモニアを主成分とする気相成分を分離する工程を行うための装置であり、縦型のシェルアンドチューブ形式の凝縮器であり、シェル側に約50℃の温水を供給して気相成分の凝縮を行った。凝縮された成分は4−エトキシフェノールと尿素との混合物であった。
図6に示す装置を使用し、ライン64より供給する水を10℃とし、トルエンの代わりにキシレンを使用した以外は、実施例3と同様の方法をおこなった。
(カルバメート化工程)
ヘキサメチレンジアミンを1.1kg、尿素を9.2kg使用した以外は、実施例29のカルバメート化工程と同様の方法をおこない、1,6−ヘキサメチレンジウレアをヘキサメチレンジアミンに対して収率約80%で得た。
実施例7と同様の方法で予備濃縮工程をおこなった。
ドデカンの代わりにペンタデカンを使用した以外は実施例7の熱分解工程と同様の方法をおこない、ライン79よりヘキサメチレンジイソシアネートを回収した。
一方、図9の多段蒸留塔903の塔頂より回収された気相成分は、ライン97を経て凝縮器904に供給した。該気相成分を分析したところ、4−(α,α−ジメチルベンジル)フェノールとアンモニアと尿素を主成分とする混合物であった。凝縮器904は、4−(α,α−ジメチルベンジル)フェノール、尿素及び/又はイソシアン酸を回収し、アンモニアを主成分とする気相成分を分離する工程を行うための装置であり、縦型のシェルアンドチューブ形式の凝縮器であり、シェル側に約15℃の温水を供給して気相成分の凝縮を行った。凝縮された成分は4−(α,α−ジメチルベンジル)フェノールと尿素との混合物であり、該混合物は、上記したようにライン98を経て再び多段蒸留塔903に供給した。
図17に示す装置を使用した以外は実施例10と同様の方法をおこない、生成したアンモニアをラインG7より抜き出し回収した。
(N−無置換カルバメートの製造)
尿素を3.1kg使用し、フェノールの代わりに4−フェニルフェノール35.0kg使用した以外は、実施例9のN−無置換カルバメートの製造と同様の方法をおこなった。貯槽1304に回収した反応液はカルバミン酸(4−フェニルフェニル)を含み、尿素に対する収率は約68%であった。
尿素と2−イソプロピルフェノールの代わりに上記工程で貯槽1304に回収した反応液を使用し、ヘキサメチレンジアミン1.8kgを使用した以外は、実施例7と同様の方法をおこない、1,6−ヘキサメチレンジウレアを含む反応液を得た。
図11に示す装置を使用し、尿素の代わりに炭酸ジフェニルを6.4kg投入し、撹拌槽1101を220℃に加熱し、内部を0.2MPaとした以外は実施例8のカルバメート再生工程と同様の方法をおこなった。3時間反応をおこなった後、ラインB3より貯槽1103に反応液を回収した。該反応液に含まれるN−置換カルバメートの収率は、ヘキサメチレンジアミンに対して約97%であった。
図3に示す装置を使用して、実施例8の予備濃縮工程と同様の方法をおこなった。
図4に示す装置を使用して、実施例6と同様の方法をおこない、ライン47よりヘキサメチレンジイソシアネートを回収した。
一方、図9の多段蒸留塔903の塔頂より回収された気相成分は、ライン97を経て凝縮器904に供給した。該気相成分を分析したところ、4−フェニルフェノールとアンモニアと尿素を主成分とする混合物であった。凝縮器904は、4−フェニルフェノール、尿素及び/又はイソシアン酸を回収し、アンモニアを主成分とする気相成分を分離する工程を行うための装置であり、縦型のシェルアンドチューブ形式の凝縮器であり、シェル側に約40℃の温水を供給して気相成分の凝縮を行った。凝縮された成分は4−フェニルフェノールと尿素との混合物であった。
図17に示す装置を使用した以外は実施例10と同様の方法をおこない、生成したアンモニアをラインG7より抜き出し回収した。
(N−無置換カルバメートの製造)
尿素を2.4kg使用し、フェノールの代わりに4−ヘプチルフェノール39.0kg使用した以外は、実施例9のN−無置換カルバメートの製造と同様の方法をおこなった。貯槽1304に回収した反応液はカルバミン酸(4−ヘプチルフェニル)を含み、尿素に対する収率は約71%であった。
尿素と2−イソプロピルフェノールの代わりに上記工程で貯槽1304に回収した反応液を使用し、ヘキサメチレンジアミン1.2kgを使用した以外は、実施例7と同様の方法をおこない、1,6−ヘキサメチレンジウレアを含む反応液を得た。
図3に示す装置を使用して、実施例8の予備濃縮工程と同様の方法をおこなった。
図4に示す装置を使用して、実施例6と同様の方法をおこない、ライン47よりヘキサメチレンジイソシアネートを回収した。該ヘキサメチレンジイソシアネートは、ヘキサメチレンジアミンに対して収率71%であった。
一方、図9の多段蒸留塔903の塔頂より回収された気相成分は、ライン97を経て凝縮器904に供給した。該気相成分を分析したところ、4−ヘプチルフェノールとアンモニアと尿素を主成分とする混合物であった。凝縮器904は、4−ヘプチルフェノール、尿素及び/又はイソシアン酸を回収し、アンモニアを主成分とする気相成分を分離する工程を行うための装置であり、縦型のシェルアンドチューブ形式の凝縮器であり、シェル側に約40℃の温水を供給して気相成分の凝縮を行った。凝縮された成分は4−ヘプチルフェノールと尿素との混合物であった。
図17に示す装置を使用した以外は実施例10と同様の方法をおこない、生成したアンモニアをラインG7より抜き出し回収した。
(硫酸アンモニウムの製造)
図19に示す装置を使用した。プラグフロー型反応器1901にラインJ3より水を約7.5kg/Hrで供給し、ラインJ1より、実施例2のライン55より回収されたアンモニアを供給し、アンモニア水を生成させた。ついで、該アンモニア水をラインJ2でプラグフロー型反応器1902に供給し、ラインJ4より約70%濃硫酸を供給して反応をおこない、ラインJ5より反応液を貯槽1903に回収した。該回収液は硫酸アンモニウムが含まれていた。
(硫酸アンモニウムの製造)
図20に示す装置を使用した。冷却塔2001を約0℃の冷媒で冷却した。ここに、実施例13で凝縮器904より回収した気相成分をラインK0から供給した。冷却塔2001の内部に凝固したフェノールが付着し、ラインK1で抜き出される気相成分に含まれるフェノールは検出下限界(1ppm)であった。適宜運転を停止し、冷却塔2001内部に付着したフェノールを水で洗浄し、洗浄液をラインK2より回収した。
(液体アンモニアの製造)
図21に示す装置を使用した。ラインL0より、実施例3でライン65より回収したアンモニアを供給し、冷却器2101で約5℃に冷却した。該アンモニアに含まれる水は凝縮し、ラインL3を経て貯槽2102に回収された。冷却器2101からラインL1で抜き出されたアンモニアを圧縮器2103に供給し、約0.6MPaに昇圧し、ついで、ラインL2を経て冷却器2104で約10℃に冷却し、アンモニアを凝縮させた。生成した液体アンモニアはラインL4を経て貯槽2105に回収した。
(アンモニアの燃焼による熱回収)
図22に示す装置を使用した。実施例8で、ラインA7より回収したアンモニアをラインM0により燃焼ボイラー2201に供給し、アンモニアの燃焼をおこなった。燃焼により発生した熱量により熱媒ラインM4の熱媒を加熱し、該熱媒を熱交換器2203に循環させた。該熱交換器2203を図9のリボイラー908に接続し、カルバメート化工程の熱源として使用した。また、同様に、図12の薄膜蒸発器1201の熱源としても使用した。燃焼ボイラー2201の排ガスはラインM1を経て脱硝設備2202に供給した。脱硝設備2202にラインM3によりアンモニアを供給して排ガス中の窒素酸化物濃度を低減した後、ラインM2より排気した。
(アンモニアの燃焼による熱回収)
実施例8で、ラインA7より回収したアンモニアをラインM0により燃焼ボイラー2201に供給し、アンモニアの燃焼をおこなった。燃焼により発生した熱量により熱媒ラインM4の熱媒を加熱し、該熱媒を熱交換器2203に循環させた。該熱交換器2203を図12の薄膜蒸発器1201のジャケットを流通する熱媒に接続し、熱分解工程の熱源として使用した。
(有機ヒドロキシ化合物回収工程、再生不能な高沸点成分のブローダウン工程)
実施例7においてライン73より回収した液相成分を、該押出機の吐出口からスクリューの長さ方向に1/3の位置にベント口を具備し、L/D=45、スクリュー径:20mmである、脱ガス機能を備えた押出機に供給した。該押出機のヒーター温度を280℃とし、0.2kPaで減圧をおこなったところ、該ベント口より気相成分が得られた。該気相成分を凝縮し分析したところ、4−フェニルフェノールであった。該4−フェニルフェノールはカルバメート化工程の原料として再利用した。該押出機の吐出口より得られた成分は廃棄した。
(有機ヒドロキシ化合物回収工程、再生不能な高沸点成分のブローダウン工程)
実施例10においてラインF5より回収した液相成分に4−ノニルフェノールを約0.20kg/Hrで添加し、縦型遠心薄膜蒸発器に供給した。該縦型遠心薄膜蒸発器は濃縮脱揮された液を押出作用により排出する機構を有し、熱媒ジャケットで290℃に加熱され、内部を0.2kPaに減圧されていた。該縦型遠心薄膜蒸発器の気相回収口より気相成分が得られ、該気相成分を凝縮し分析したところ、4−ノニルフェノールであり、約0.23kg/Hrで回収された。該4−ノニルフェノールはエステル交換工程の原料として再利用した。該縦型遠心薄膜蒸発器の吐出口より得られた成分は廃棄した。
(再生工程)
実施例33のライン41より回収した液相成分約3.0kgに尿素を約0.6kg、4−ヘプチルフェノール約15kgを添加し、約80℃で加熱撹拌して均一な溶液とした。該溶液の分析をおこなったところ、N−置換カルバメートの濃度は0.52wt%であった。該溶液を、図9のライン95より連続多段蒸留塔903に供給し、実施例33のカルバメート化工程と同様の方法をおこない、反応液を貯槽907に回収した。該反応液はN−置換カルバメートを8wt%含有していた。
上記再生工程で得た反応液を用い、実施例33の予備濃縮工程と同様の方法をおこなった。
上記予備濃縮工程で得た反応液を用い、実施例11の熱分解工程と同様の方法をおこない、ラインH10よりヘキサメチレンジイソシアネートを回収した。該ヘキサメチレンジイソシアネートは、実施例33の仕込みに用いたヘキサメチレンジアミンに対して収率18%であった。
上記分離工程においてラインH5より回収した液相成分を、該押出機の吐出口からスクリューの長さ方向に1/3の位置にベント口を具備し、L/D=45、スクリュー径:20mmである、脱ガス機能を備えた押出機に供給した。該押出機のヒーター温度を280℃とし、0.2kPaで減圧をおこなったところ、該ベント口より気相成分が得られた。該気相成分を凝縮し分析したところ、4−ヘプチルフェノールであった。該4−ヘプチルフェノールはカルバメート化工程の原料として再利用し、該押出機の吐出口より得られた成分は廃棄した。
Claims (1)
- 有機第1アミンと、尿素と、有機ヒドロキシ化合物とを原料としたイソシアネートの製造方法であって、
前記有機第1アミンと、前記尿素と、前記有機ヒドロキシ化合物とからカルバメート化反応によりN−置換カルバメートを生成し、前記尿素及び/又は前記尿素に由来するカルボニル基を有する化合物と、前記有機ヒドロキシ化合物と、アンモニアとを含む第1の気相成分を回収するカルバメート化工程と、
前記第1の気相成分を凝縮器により凝縮する凝縮工程と、
前記N−置換カルバメートを熱分解してイソシアネートを製造するイソシアネート製造工程と、
前記凝縮器より抜き出される、アンモニアを主成分とする第2の気相成分を硫酸水に吸収させて硫酸アンモニウムを生成させるアンモニア吸収工程と、
を備える、イソシアネートの製造方法。
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