JP6201009B2 - 発光素子、発光装置、電子機器、及び照明装置 - Google Patents
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Description
ctroluminescence)を利用した発光素子に用いることができる複素環化
合物に関する。
的な構成は、一対の電極間に発光物質を含む層を挟んだものである。この素子に電圧を印
加することにより、発光物質からの発光を得ることができる。
、バックライトが不要である等の利点があり、フラットパネルディスプレイ素子として好
適であると考えられている。また、このような発光素子は、薄型軽量に作製できることも
大きな利点である。さらに非常に応答速度が速いことも特徴の一つである。
る。よって、面状の発光を利用した大面積の素子を容易に形成することができる。このこ
とは、白熱電球やLEDに代表される点光源、あるいは蛍光灯に代表される線光源では得
難い特色であるため、照明等に応用できる面光源としての利用価値も高い。
無機化合物であるかによって大別できる。発光物質に有機化合物を用い、一対の電極間に
当該有機化合物を含む層を設けた有機EL素子の場合、発光素子に電圧を印加することに
より、陰極から電子が、陽極から正孔(ホール)がそれぞれ発光性の有機化合物を含む層
に注入され、電流が流れる。そして、注入した電子及び正孔が有機化合物を励起状態に至
らしめ、励起された有機化合物から発光を得るものである。
であり、一重項励起状態(S*)からの発光が蛍光、三重項励起状態(T*)からの発光
が燐光と呼ばれている。また、発光素子におけるその統計的な生成比率は、S*:T*=
1:3であると考えられている。
、三重項励起状態からの発光(燐光)は観測されず、一重項励起状態からの発光(蛍光)
のみが観測される。したがって、蛍光性化合物を用いた発光素子における内部量子効率(
注入したキャリアに対して発生するフォトンの割合)の理論的限界は、S*:T*=1:
3であることを根拠に25%とされている。
、三重項励起状態からの発光(燐光)が観測される。また、燐光性化合物は項間交差(一
重項励起状態から三重項励起状態へ移ること)が起こりやすいため、内部量子効率は10
0%まで理論上は可能となる。つまり、蛍光性化合物に比べて高い発光効率を得ることが
可能となる。このような理由から、高効率な発光素子を実現するために、燐光性化合物を
用いた発光素子の開発が近年盛んに行われている。
光や三重項−三重項消滅による消光を抑制するために、他の化合物からなるマトリクス中
に該燐光性化合物が分散するようにして形成することが多い。この時、マトリクスとなる
化合物はホスト材料、燐光性化合物のようにマトリクス中に分散される化合物はゲスト材
料と呼ばれる。
物よりも大きな三重項励起エネルギー(基底状態と三重項励起状態とのエネルギー差)を
有することである。
起エネルギーよりも大きいため、大きな三重項励起エネルギーを有する物質は大きな一重
項励起エネルギーをも有する。したがって、上述したような大きな三重項励起エネルギー
を有する物質は、蛍光性化合物を発光物質として用いた発光素子においても有益である。
ノキサリン環を有する化合物の研究がなされている(例えば、特許文献1〜2)。
ているため、結晶化しやすい。結晶化しやすい化合物を用いた発光素子は寿命が短い。ま
た、立体的に嵩高い構造の化合物とするために、ジベンゾ[f,h]キノキサリン環に他
の骨格を直接結合させると、共役系が広がり、三重項励起エネルギーの低下を引き起こす
場合がある。
駆動電圧が低い発光素子、電流効率の高い発光素子、又は長寿命の発光素子が求められて
いる。
料として用いることのできる新規複素環化合物を提供することを目的とする。特に、燐光
性化合物を発光物質に用いる場合のホスト材料として好適に用いることのできる新規複素
環化合物を提供することを目的とする。
の一態様は、電流効率が高い発光素子を提供することを目的とする。また、本発明の一態
様は、長寿命な発光素子を提供することを目的とする。本発明の一態様は、この発光素子
を用いることにより、消費電力の低減された発光装置、電子機器、及び照明装置を提供す
ることを目的とする。
とする。
の低い素子を実現できる。一方で、キノキサリン骨格は平面的な構造である。平面的な構
造の化合物は膜にした場合に結晶化しやすく、発光素子に用いても寿命が短いという問題
がある。さらに、キノキサリン骨格は正孔受容性に乏しい。正孔を容易に受け取ることが
できない化合物を発光層のホスト材料に用いると、電子と正孔の再結合領域が発光層の界
面に集中し、発光素子の寿命の低下を招く。これらの課題を解決するためには、正孔輸送
骨格を分子内に導入する手法が考えられるが、キノキサリン骨格と正孔輸送骨格を直接結
合させると、共役系が広がり、バンドギャップの低下及び三重項励起エネルギーの低下が
起こる。
レン基を介して結合した化合物を発光素子に用いることで、上記課題が解決できることを
見いだした。
化合物としては、下記に表される複素環化合物が挙げられる。
ンゾフラニル基、又は置換もしくは無置換のカルバゾリル基を表し、R11〜R19は、
それぞれ独立に、水素、炭素数1〜4のアルキル基、又は炭素数6〜14の置換もしくは
無置換のアリール基を表し、Arは、炭素数6〜13の置換又は無置換のアリーレン基を
表す。
ルキル基、又は炭素数6〜13の置換もしくは無置換のアリール基を置換基として有する
。また、R11〜R19、及びR21〜R27は、それぞれ独立に、水素、炭素数1〜4
のアルキル基、又は炭素数6〜14の置換もしくは無置換のアリール基を表し、Arは、
炭素数6〜13の置換又は無置換のアリーレン基を表す。
アルキル基、又は炭素数6〜14の置換もしくは無置換のアリール基を表し、Arは、炭
素数6〜13の置換又は無置換のアリーレン基を表す。
アルキル基、又は炭素数6〜14の置換もしくは無置換のアリール基を表し、Arは、炭
素数6〜13の置換又は無置換のアリーレン基を表し、Q2は、硫黄原子、酸素原子又は
窒素原子を表し、窒素原子は、炭素数1〜4のアルキル基、又は炭素数6〜14の置換も
しくは無置換のアリール基を置換基として有する。
しくは無置換のフェニレン基、又は置換もしくは無置換のビフェニルジイル基であること
が好ましい。特にArは、置換又は無置換のフェニレン基であることが好ましい。さらに
Arは置換又は無置換のm−フェニレン基であることが、高い三重項励起エネルギーの準
位(T1準位)や、高い一重項励起エネルギーの準位(S1準位)を有する上で好ましい
。
ルキル基、又は炭素数6〜13の置換もしくは無置換のアリール基を置換基として有する
。また、R11〜R19、R21〜R27、及びR51〜R54は、それぞれ独立に、水
素、炭素数1〜4のアルキル基、又は炭素数6〜14の置換もしくは無置換のアリール基
を表す。
、炭素数1〜4のアルキル基、又は炭素数6〜14の置換もしくは無置換のアリール基を
表す。
、炭素数1〜4のアルキル基、又は炭素数6〜14の置換もしくは無置換のアリール基を
表し、Q2は、硫黄原子、酸素原子又は窒素原子を表し、窒素原子は、炭素数1〜4のア
ルキル基、又は炭素数6〜14の置換もしくは無置換のアリール基を置換基として有する
。
れることにより、立体的に嵩高い構造となり、膜にした場合に結晶化しにくく、発光素子
に用いることで長寿命な素子を実現できる。その上、該化合物は、ジベンゾ[f,h]キ
ノキサリン環と正孔輸送骨格とが、アリーレン基を介して結合しているため、直接結合す
る場合に比べてバンドギャップの低下及び三重項励起エネルギーの低下を防ぐことができ
、発光素子に用いることで、電流効率が高い素子を実現できる。
バイスの材料として好適に用いることができる。
化合物とを含む発光素子である。
ができる。また、本発明の一態様の複素環化合物を用いることで、電流効率が高い発光素
子を実現することができる。また、本発明の一態様の複素環化合物を用いることで、長寿
命の発光素子を実現することができる。このような発光素子を用いた発光装置(画像表示
デバイス)は低消費電力を実現できる。したがって、本発明の一態様は、上述の発光素子
を用いた発光装置である。また、その発光装置を用いた表示部に用いた電子機器及び発光
部に用いた照明装置も本発明の一態様に含むものとする。
た、発光素子にコネクター、例えば異方導電性フィルムもしくはTAB(Tape Au
tomated Bonding)テープもしくはTCP(Tape Carrier
Package)が取り付けられたモジュール、TABテープやTCPの先にプリント配
線板が設けられたモジュール、又は発光素子にCOG(Chip On Glass)方
式によりIC(集積回路)が直接実装されたモジュールも全て発光装置に含むものとする
。さらに、照明器具等に用いられる発光装置も含むものとする。
質であるため、この複素環化合物も本発明に含まれるものとする。したがって、本発明の
一態様は、一般式(G4)で表される複素環化合物である。
数6〜14の置換もしくは無置換のアリール基を表し、X1は、ハロゲンを表す。
用いることのできる新規複素環化合物を提供できる。本発明の一態様は、駆動電圧が低い
発光素子を提供できる。また、本発明の一態様は、電流効率が高い発光素子を提供できる
。また、本発明の一態様は、長寿命な発光素子を提供できる。本発明の一態様は、該発光
素子を用いることにより、消費電力の低減された発光装置、電子機器、及び照明装置を提
供できる。
説明に限定されず、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細を
様々に変更し得ることは当業者であれば容易に理解される。従って、本発明は以下に示す
実施の形態の記載内容に限定して解釈されるものではない。
本実施の形態では、本発明の一態様の複素環化合物について説明する。
無置換のジベンゾフラニル基、又は置換もしくは無置換のカルバゾリル基を表し、R11
〜R19は、それぞれ独立に、水素、炭素数1〜4のアルキル基、又は炭素数6〜14の
置換もしくは無置換のアリール基を表し、Arは、炭素数6〜13の置換又は無置換のア
リーレン基を表す。
炭素数1〜4のアルキル基、又は炭素数6〜13の置換もしくは無置換のアリール基を置
換基として有する。また、R11〜R19、及びR21〜R27は、それぞれ独立に、水
素、炭素数1〜4のアルキル基、又は炭素数6〜14の置換もしくは無置換のアリール基
を表し、Arは、炭素数6〜13の置換又は無置換のアリーレン基を表す。
、炭素数1〜4のアルキル基、又は炭素数6〜14の置換もしくは無置換のアリール基を
表し、Arは、炭素数6〜13の置換又は無置換のアリーレン基を表す。
、炭素数1〜4のアルキル基、又は炭素数6〜14の置換もしくは無置換のアリール基を
表し、Arは、炭素数6〜13の置換又は無置換のアリーレン基を表し、Q2は、硫黄原
子、酸素原子又は窒素原子を表し、窒素原子は、炭素数1〜4のアルキル基、又は炭素数
6〜14の置換もしくは無置換のアリール基を置換基として有する。
、置換又は無置換のフェニレン基、置換又は無置換のビフェニルジイル基、置換又は無置
換のナフタレンジイル基、置換又は無置換のフルオレンジイル基等が挙げられる。これら
の置換基を有する本発明の一態様の複素環化合物はT1準位が高く、燐光性化合物を発光
物質に用いる場合のホスト材料として好適に用いることができる。具体的な構造としては
、例えば、構造式(1−1)〜構造式(1−5)に示す置換基が挙げられる。また、Ar
が置換基を有する場合、該置換基としては、炭素数1〜4のアルキル基が好ましい。
リア輸送性が良好となり好ましい。また、構造式(1−2)、(1−4)、(1−5)の
ように、アリーレン基がメタ位で結合していると、その複素環化合物のT1準位やS1準
位が高く好ましい。
を、より短波長で発光する燐光性化合物を発光物質に用いる場合のホスト材料として用い
るときは、Arが、置換もしくは無置換のフェニレン基、又は置換もしくは無置換のビフ
ェニルジイル基であることが好ましい。特にArは、置換又は無置換のフェニレン基であ
ることが好ましい。さらにArは置換又は無置換のm−フェニレン基であることが、高い
T1準位やS1準位を有する上で好ましい。また、Arが置換又は無置換のp−フェニレ
ン基であると、キャリア輸送性が良好となり好ましい。
炭素数1〜4のアルキル基、又は炭素数6〜13の置換もしくは無置換のアリール基を置
換基として有する。また、R11〜R19、R21〜R27、及びR51〜R54は、そ
れぞれ独立に、水素、炭素数1〜4のアルキル基、又は炭素数6〜14の置換もしくは無
置換のアリール基を表す。
ぞれ独立に、水素、炭素数1〜4のアルキル基、又は炭素数6〜14の置換もしくは無置
換のアリール基を表す。
ぞれ独立に、水素、炭素数1〜4のアルキル基、又は炭素数6〜14の置換もしくは無置
換のアリール基を表し、Q2は、硫黄原子、酸素原子又は窒素原子を表し、窒素原子は、
炭素数1〜4のアルキル基、又は炭素数6〜14の置換もしくは無置換のアリール基を置
換基として有する。
2)及び(G3−3)中におけるR11〜R19、R21〜R27、R31〜R38、R
41〜R47、及びR51〜R54としては炭素数1〜4のアルキル基、置換又は無置換
のフェニル基、置換又は無置換のビフェニル基、置換又は無置換のナフチル基、置換又は
無置換のフルオレニル基、置換又は無置換のフェナントリル基等が挙げられる。アルキル
基を有する場合、溶剤への溶解性が高く、合成が容易になる、又は湿式での成膜が容易に
なるため、好ましい。アリール基を有する場合、キャリア輸送性が向上するため、好まし
い。これらの置換基を有する本発明の一態様の複素環化合物はT1準位が高いため、燐光
性化合物を発光物質に用いる場合のホスト材料として好適に用いることができる。また、
アモルファス性が向上し、膜質が安定するため好ましい。具体的な構造としては、例えば
、構造式(2−1)〜構造式(2−15)に示す置換基が挙げられる。また、R11〜R
19、R21〜R27、R31〜R38、R41〜R47、及びR51〜R54のいずれ
かが置換基を有するアリール基である場合、該置換基としては、炭素数1〜4のアルキル
基が好ましい。
、R41〜R47、及びR51〜R54は、水素であることが好ましい。
一般式(G3−3)中におけるQ2が窒素原子である場合に、窒素原子が有する置換基の
一例としては炭素数1〜4のアルキル基、置換又は無置換のフェニル基、置換又は無置換
のビフェニル基、置換又は無置換のナフチル基、置換又は無置換のフルオレニル基、置換
又は無置換のフェナントリル基等が挙げられる。これらの置換基を有する本発明の一態様
の複素環化合物はT1準位が高いため、燐光性化合物を発光物質に用いる場合のホスト材
料として好適に用いることができる。具体的な構造としては、例えば、構造式(3−1)
〜構造式(3−6)に示す置換基が挙げられる。また、本発明の一態様の複素環化合物は
、窒素原子が有する置換基として、置換基を有するアリール基を備える場合、該アリール
基の置換基としては炭素数1〜4のアルキル基が好ましい。
129)に表される複素環化合物を挙げることができる。但し、本発明はこれらに限定さ
れない。
物質であるため、該複素環化合物も本発明の一態様に含まれるものとする。したがって、
本発明の一態様は、一般式(G4)で表される複素環化合物である。
基、又は炭素数6〜14の置換もしくは無置換のアリール基を表し、X1は、ハロゲンを
表す。
例えば、以下に示す合成反応を行うことによって、一般式(G1)で表される本発明の一
態様の複素環化合物を合成することができる。なお、本発明の一態様である複素環化合物
の合成方法は、以下の合成方法に限定されない。
<ステップ1>
合成スキーム(A−1)に示すように、フェナンスレンジオン化合物(a1)をハロゲン
化させることで、ハロゲン化フェナンスレンジオン化合物(a2)が得られる。
〜4のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数6〜14のアリール基を表す。また
、X1はハロゲンを表し、塩素、臭素又はヨウ素を表す。X1は反応性の高さから、好ま
しくは臭素、より好ましくはヨウ素を表す。
ては臭素化の場合は硫酸中でN−ブロモこはく酸イミドを反応させて合成する方法がある
。また、ヨード化の場合は氷酢酸、硫酸、及び硝酸の混合液中でヨウ素を反応させて合成
する方法がある。
次に、合成スキーム(A−2)に示すように、ハロゲン化フェナンスレンジオン化合物(
a2)とエチレンジアミン化合物(a3)とを脱水縮合させることで、ハロゲン化ジベン
ゾキノキサリン化合物(G4)が得られる。
〜4のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数6〜14のアリール基を表す。また
、X1はハロゲンを表し、塩素、臭素又はヨウ素を表す。X1は反応性の高さから、好ま
しくは臭素、より好ましくはヨウ素を表す。
次に、合成スキーム(A−3)に示すように、ハロゲン化ジベンゾキノキサリン化合物(
G4)とホウ素化合物(a4)とをカップリングさせることで、上記一般式(G1)で表
される複素環化合物が得られる。
換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基、又は置換もしくは無置換のカルバゾリル基
を表し、R11〜R19は、それぞれ独立に、水素、炭素数1〜4のアルキル基、又は置
換もしくは無置換の炭素数6〜14のアリール基を表し、Arは、炭素数6〜13の置換
又は無置換のアリーレン基を表す。また、X1はハロゲンを表し、塩素、臭素、又はヨウ
素を表す。X1は反応性の高さから、好ましくは臭素、より好ましくはヨウ素を表す。ま
た、B1は、ボロン酸又はジアルコキシボロンを表す。
として、塩基存在下にて金属触媒を用いた合成方法を適用することができる。例えば、鈴
木・宮浦反応を用いることができる。
法は、ハロゲン化の工程が一ステップであり、簡便な合成法である。それはジベンゾキノ
キサリンの6位のハロゲン化物(フェナンスレンジオン化合物の2位のハロゲン化)であ
るためである。よって、本実施の形態の複素環化合物は、簡便に合成することができる。
て、発光層の発光物質を分散させるホスト材料に用いることで、高い電流効率を得ること
ができる。特に、燐光性化合物を分散させるホスト材料として好適である。また、本実施
の形態の複素環化合物は、電子輸送性の高い物質であるため、発光素子における電子輸送
層の材料として好適に用いることができる。本実施の形態の複素環化合物を用いることに
より、駆動電圧の低い発光素子を実現することができる。また、電流効率の高い発光素子
を実現することができる。また、長寿命の発光素子を実現することができる。さらに、こ
の発光素子を用いることで、消費電力の低減された発光装置、電子機器及び照明装置を得
ることができる。
本実施の形態では、本発明の一態様として、実施の形態1で説明した複素環化合物を発光
層に用いた発光素子について図1を用いて説明する。
素子を示した図である。図1(A)における発光素子は、第1の電極103の上に順に積
層した正孔注入層701、正孔輸送層702、発光層703、電子輸送層704、電子注
入層705と、さらにその上に設けられた第2の電極108から構成されている。発光層
703は、実施の形態1で説明した本発明の一態様の複素環化合物を含む。
、導電性化合物、及びこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、例えば
、酸化インジウム−酸化スズ(ITO:Indium Tin Oxide)、珪素若し
くは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛(Ind
ium Zinc Oxide)、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジ
ウム(IWZO)等が挙げられる。これらの導電性金属酸化物膜は、通常スパッタにより
成膜されるが、ゾル−ゲル法などを応用して作製しても構わない。例えば、酸化インジウ
ム−酸化亜鉛膜は、酸化インジウムに対し1〜20wt%の酸化亜鉛を加えたターゲット
を用いてスパッタリング法により形成することができる。また、IWZO膜は、酸化イン
ジウムに対し酸化タングステンを0.5〜5wt%、酸化亜鉛を0.1〜1wt%含有し
たターゲットを用いてスパッタリング法により形成することができる。この他、グラフェ
ン、金、白金、ニッケル、タングステン、クロム、モリブデン、鉄、コバルト、銅、パラ
ジウム、又は金属材料の窒化物(例えば、窒化チタン)等が挙げられる。
合物と電子受容体(アクセプター)とを混合してなる複合材料を用いて形成される場合に
は、第1の電極103に用いる物質は、仕事関数の大小に関わらず、様々な金属、合金、
電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることができる。例えば、アルミニ
ウム、銀、アルミニウムを含む合金(例えば、Al−Si)等も用いることもできる。
成することができる。
伝導性化合物、及びこれらの混合物などを用いて形成することが好ましい。具体的には、
元素周期表の第1族または第2族に属する元素、すなわちリチウムやセシウム等のアルカ
リ金属、およびマグネシウム、カルシウム、ストロンチウム等のアルカリ土類金属、およ
びこれらを含む合金(例えば、Mg−Ag、Al−Li)、ユーロピウム、イッテルビウ
ム等の希土類金属およびこれらを含む合金の他、アルミニウムや銀などを用いることがで
きる。
合物と電子供与体(ドナー)とを混合してなる複合材料を用いる場合には、仕事関数の大
小に関わらず、Al、Ag、ITO、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−
酸化スズ等様々な導電性材料を用いることができる。
とができる。また、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを
用いることができる。
化合物を含んで形成される。EL層102の一部には公知の物質を用いることもでき、低
分子系化合物および高分子系化合物のいずれを用いることもできる。なお、EL層102
を形成する物質には、有機化合物のみからなるものだけでなく、無機化合物を一部に含む
構成も含めるものとする。
んでなる正孔注入層701、正孔輸送性の高い物質を含んでなる正孔輸送層702、電子
輸送性の高い物質を含んでなる電子輸送層704、電子注入性の高い物質を含んでなる電
子注入層705などを適宜組み合わせて積層することにより形成される。
ては、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウ
ム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀
酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等の金属酸化物を用いることができる。ま
た、フタロシアニン(略称:H2Pc)、銅(II)フタロシアニン(略称:CuPc)
等のフタロシアニン系の化合物を用いることができる。
)トリフェニルアミン(略称:TDATA)、4,4’,4’’−トリス[N−(3−メ
チルフェニル)−N−フェニルアミノ]トリフェニルアミン(略称:MTDATA)、4
,4’−ビス[N−(4−ジフェニルアミノフェニル)−N−フェニルアミノ]ビフェニ
ル(略称:DPAB)、4,4’−ビス(N−{4−[N’−(3−メチルフェニル)−
N’−フェニルアミノ]フェニル}−N−フェニルアミノ)ビフェニル(略称:DNTP
D)、1,3,5−トリス[N−(4−ジフェニルアミノフェニル)−N−フェニルアミ
ノ]ベンゼン(略称:DPA3B)、3−[N−(9−フェニルカルバゾール−3−イル
)−N−フェニルアミノ]−9−フェニルカルバゾール(略称:PCzPCA1)、3,
6−ビス[N−(9−フェニルカルバゾール−3−イル)−N−フェニルアミノ]−9−
フェニルカルバゾール(略称:PCzPCA2)、3−[N−(1−ナフチル)−N−(
9−フェニルカルバゾール−3−イル)アミノ]−9−フェニルカルバゾール(略称:P
CzPCN1)等の芳香族アミン化合物等を用いることができる。
。例えば、ポリ(N−ビニルカルバゾール)(略称:PVK)、ポリ(4−ビニルトリフ
ェニルアミン)(略称:PVTPA)、ポリ[N−(4−{N’−[4−(4−ジフェニ
ルアミノ)フェニル]フェニル−N’−フェニルアミノ}フェニル)メタクリルアミド]
(略称:PTPDMA)、ポリ[N,N’−ビス(4−ブチルフェニル)−N,N’−ビ
ス(フェニル)ベンジジン](略称:Poly−TPD)などの高分子化合物が挙げられ
る。また、ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)/ポリ(スチレンスルホン酸)
(PEDOT/PSS)、ポリアニリン/ポリ(スチレンスルホン酸)(PAni/PS
S)等の酸を添加した高分子化合物を用いることができる。
なる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子受容体によって有機化合物に
正孔が発生するため、正孔注入性および正孔輸送性に優れている。この場合、有機化合物
としては、発生した正孔の輸送に優れた材料(正孔輸送性の高い物質)であることが好ま
しい。
族炭化水素、高分子化合物(オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等)など、種々の化合
物を用いることができる。なお、複合材料に用いる有機化合物としては、正孔輸送性の高
い有機化合物であることが好ましい。具体的には、10−6cm2/Vs以上の正孔移動
度を有する物質であることが好ましい。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれ
ば、これら以外のものを用いてもよい。以下では、複合材料に用いることのできる有機化
合物を具体的に列挙する。
、DPAB、DNTPD、DPA3B、PCzPCA1、PCzPCA2、PCzPCN
1、4,4’−ビス[N−(1−ナフチル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル(略称:
NPBまたはα−NPD)、N,N’−ビス(3−メチルフェニル)−N,N’−ジフェ
ニル−[1,1’−ビフェニル]−4,4’−ジアミン(略称:TPD)、4−フェニル
−4’−(9−フェニルフルオレン−9−イル)トリフェニルアミン(略称:BPAFL
P)等の芳香族アミン化合物や、4,4’−ジ(N−カルバゾリル)ビフェニル(略称:
CBP)、1,3,5−トリス[4−(N−カルバゾリル)フェニル]ベンゼン(略称:
TCPB)、9−[4−(N−カルバゾリル)]フェニル−10−フェニルアントラセン
(略称:CzPA)、9−フェニル−3−[4−(10−フェニル−9−アントリル)フ
ェニル]−9H−カルバゾール(略称:PCzPA)、1,4−ビス[4−(N−カルバ
ゾリル)フェニル]−2,3,5,6−テトラフェニルベンゼン等のカルバゾール誘導体
を用いることができる。
BuDNA)、2−tert−ブチル−9,10−ジ(1−ナフチル)アントラセン、9
,10−ビス(3,5−ジフェニルフェニル)アントラセン(略称:DPPA)、2−t
ert−ブチル−9,10−ビス(4−フェニルフェニル)アントラセン(略称:t−B
uDBA)、9,10−ジ(2−ナフチル)アントラセン(略称:DNA)、9,10−
ジフェニルアントラセン(略称:DPAnth)、2−tert−ブチルアントラセン(
略称:t−BuAnth)、9,10−ビス(4−メチル−1−ナフチル)アントラセン
(略称:DMNA)、9,10−ビス[2−(1−ナフチル)フェニル]−2−tert
−ブチルアントラセン、9,10−ビス[2−(1−ナフチル)フェニル]アントラセン
、2,3,6,7−テトラメチル−9,10−ジ(1−ナフチル)アントラセン等の芳香
族炭化水素化合物を用いることができる。
9,9’−ビアントリル、10,10’−ジフェニル−9,9’−ビアントリル、10,
10’−ビス(2−フェニルフェニル)−9,9’−ビアントリル、10,10’−ビス
[(2,3,4,5,6−ペンタフェニル)フェニル]−9,9’−ビアントリル、アン
トラセン、テトラセン、ルブレン、ペリレン、2,5,8,11−テトラ(tert−ブ
チル)ペリレン、ペンタセン、コロネン、4,4’−ビス(2,2−ジフェニルビニル)
ビフェニル(略称:DPVBi)、9,10−ビス[4−(2,2−ジフェニルビニル)
フェニル]アントラセン(略称:DPVPA)等の芳香族炭化水素化合物を用いることが
できる。
ルオロキノジメタン(略称:F4−TCNQ)、クロラニル等の有機化合物や、遷移金属
酸化物を挙げることができる。また、元素周期表における第4族乃至第8族に属する金属
の酸化物を挙げることができる。具体的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ、酸化タンタ
ル、酸化クロム、酸化モリブデン、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化レニウムは電
子受容性が高いため好ましい。中でも特に、酸化モリブデンは大気中でも安定であり、吸
湿性が低く、扱いやすいため好ましい。
と、上述した電子受容体を用いて複合材料を形成し、正孔注入層701に用いてもよい。
ては、NPB、TPD、BPAFLP、4,4’−ビス[N−(9,9−ジメチルフルオ
レン−2−イル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル(略称:DFLDPBi)、4,4
’−ビス[N−(スピロ−9,9’−ビフルオレン−2−イル)−N―フェニルアミノ]
ビフェニル(略称:BSPB)などの芳香族アミン化合物を用いることができる。ここに
述べた物質は、主に10−6cm2/Vs以上の正孔移動度を有する物質である。但し、
電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。なお、
正孔輸送性の高い物質を含む層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以
上積層したものとしてもよい。
体や、t−BuDNA、DNA、DPAnthのようなアントラセン誘導体を用いても良
い。
どの高分子化合物を用いることもできる。
態様の複素環化合物を含む。本発明の一態様の複素環化合物は、発光物質(ゲスト材料)
を他の物質(ホスト材料)に分散させた構成の発光層において、ホスト材料として用いる
ことができる。本発明の一態様の複素環化合物に発光物質であるゲスト材料を分散させた
構成とすることで、ゲスト材料からの発光を得ることができる。
青色〜赤色の蛍光を発光する蛍光性化合物や、黄色〜赤色の燐光を発光する燐光性化合物
のホスト材料として用いることができる。
とができる。よって、発光層は、ホスト材料として、本発明の一態様の複素環化合物だけ
でなく、その他の材料を含んでいても良い。
混在させても良い。本発明の一態様の複素環化合物は電子輸送性が非常に良好な材料であ
るため、正孔を発光層中へ良好に注入できる他のホスト材料と、本発明の一態様の複素環
化合物とを発光層のホスト材料として含むことで、さらに発光効率を向上させることがで
きる。
を用いることができる。発光層703に用いることができる蛍光性物質としては、例えば
、青色系の発光材料として、N,N’−ビス[4−(9H−カルバゾール−9−イル)フ
ェニル]−N,N’−ジフェニルスチルベン−4,4’−ジアミン(略称:YGA2S)
、4−(9H−カルバゾール−9−イル)−4’−(10−フェニル−9−アントリル)
トリフェニルアミン(略称:YGAPA)、4−(10−フェニル−9−アントリル)−
4’−(9−フェニル−9H−カルバゾール−3−イル)トリフェニルアミン(略称:P
CBAPA)などが挙げられる。また、緑色系の発光材料として、N−(9,10−ジフ
ェニル−2−アントリル)−N,9−ジフェニル−9H−カルバゾール−3−アミン(略
称:2PCAPA)、N−[9,10−ビス(1,1’−ビフェニル−2−イル)−2−
アントリル]−N,9−ジフェニル−9H−カルバゾール−3−アミン(略称:2PCA
BPhA)、N−(9,10−ジフェニル−2−アントリル)−N,N’,N’−トリフ
ェニル−1,4−フェニレンジアミン(略称:2DPAPA)、N−[9,10−ビス(
1,1’−ビフェニル−2−イル)−2−アントリル]−N,N’,N’−トリフェニル
−1,4−フェニレンジアミン(略称:2DPABPhA)、N−[9,10−ビス(1
,1’−ビフェニル−2−イル)]−N−[4−(9H−カルバゾール−9−イル)フェ
ニル]−N−フェニルアントラセン−2−アミン(略称:2YGABPhA)、N,N,
9−トリフェニルアントラセン−9−アミン(略称:DPhAPhA)などが挙げられる
。また、黄色系の発光材料として、ルブレン、5,12−ビス(1,1’−ビフェニル−
4−イル)−6,11−ジフェニルテトラセン(略称:BPT)などが挙げられる。また
、赤色系の発光材料として、N,N,N’,N’−テトラキス(4−メチルフェニル)テ
トラセン−5,11−ジアミン(略称:p−mPhTD)、7,14−ジフェニル−N,
N,N’,N’−テトラキス(4−メチルフェニル)アセナフト[1,2−a]フルオラ
ンテン−3,10−ジアミン(略称:p−mPhAFD)などが挙げられる。
材料として、トリス(2−フェニルピリジナト−N,C2’)イリジウム(III)(略
称:[Ir(ppy)3])、ビス(2−フェニルピリジナト−N,C2’)イリジウム
(III)アセチルアセトナート(略称:[Ir(ppy)2(acac)])、ビス(
1,2−ジフェニル−1H−ベンゾイミダゾラト)イリジウム(III)アセチルアセト
ナート(略称:[Ir(pbi)2(acac)])、ビス(ベンゾ[h]キノリナト)
イリジウム(III)アセチルアセトナート(略称:[Ir(bzq)2(acac)]
)、トリス(ベンゾ[h]キノリナト)イリジウム(III)(略称:[Ir(bzq)
3])などが挙げられる。また、黄色系の発光材料として、ビス(2,4−ジフェニル−
1,3−オキサゾラト−N,C2’)イリジウム(III)アセチルアセトナート(略称
:[Ir(dpo)2(acac)])、ビス{2−[4’−(パーフルオロフェニルフ
ェニル)]ピリジナト−N,C2’}イリジウム(III)アセチルアセトナート(略称
:[Ir(p−PF−ph)2(acac)])、ビス(2−フェニルベンゾチアゾラト
−N,C2’)イリジウム(III)アセチルアセトナート(略称:[Ir(bt)2(
acac)])、(アセチルアセトナト)ビス[2,3−ビス(4−フルオロフェニル)
−5−メチルピラジナト]イリジウム(III)(略称:[Ir(Fdppr−Me)2
(acac)])、(アセチルアセトナト)ビス[2−(4−メトキシフェニル)−3,
5−ジメチルピラジナト]イリジウム(III)(略称:[Ir(dmmoppr)2(
acac)])などが挙げられる。また、橙色系の発光材料として、トリス(2−フェニ
ルキノリナト−N,C2’)イリジウム(III)(略称:[Ir(pq)3])、ビス
(2−フェニルキノリナト−N,C2’)イリジウム(III)アセチルアセトナート(
略称:[Ir(pq)2(acac)])、(アセチルアセトナト)ビス(3,5−ジメ
チル−2−フェニルピラジナト)イリジウム(III)(略称:[Ir(mppr−Me
)2(acac)])、(アセチルアセトナト)ビス(5−イソプロピル−3−メチル−
2−フェニルピラジナト)イリジウム(III)(略称:[Ir(mppr−iPr)2
(acac)])などが挙げられる。また、赤色系の発光材料として、ビス[2−(2’
−ベンゾ[4,5−α]チエニル)ピリジナト−N,C3’]イリジウム(III)アセ
チルアセトナート(略称:[Ir(btp)2(acac)])、ビス(1−フェニルイ
ソキノリナト−N,C2’)イリジウム(III)アセチルアセトナート(略称:[Ir
(piq)2(acac)])、(アセチルアセトナト)ビス[2,3−ビス(4−フル
オロフェニル)キノキサリナト]イリジウム(III)(略称:[Ir(Fdpq)2(
acac))、(アセチルアセトナト)ビス(2,3,5−トリフェニルピラジナト)イ
リジウム(III)(略称:[Ir(tppr)2(acac)])、(ジピバロイルメ
タナト)ビス(2,3,5−トリフェニルピラジナト)イリジウム(III)(略称:[
Ir(tppr)2(dpm)])、2,3,7,8,12,13,17,18−オクタ
エチル−21H,23H−ポルフィリン白金(II)(略称:PtOEP)等の有機金属
錯体が挙げられる。また、トリス(アセチルアセトナト)(モノフェナントロリン)テル
ビウム(III)(略称:[Tb(acac)3(Phen)])、トリス(1,3−ジ
フェニル−1,3−プロパンジオナト)(モノフェナントロリン)ユーロピウム(III
)(略称:[Eu(DBM)3(Phen)])、トリス[1−(2−テノイル)−3,
3,3−トリフルオロアセトナト](モノフェナントロリン)ユーロピウム(III)(
略称:[Eu(TTA)3(Phen)])等の希土類金属錯体は、希土類金属イオンか
らの発光(異なる多重度間の電子遷移)であるため、燐光性化合物として用いることがで
きる。
料として、ポリ(9,9−ジオクチルフルオレン−2,7−ジイル)(略称:PFO)、
ポリ[(9,9−ジオクチルフルオレン−2,7−ジイル)−co−(2,5−ジメトキ
シベンゼン−1,4−ジイル)](略称:PF−DMOP)、ポリ{(9,9−ジオクチ
ルフルオレン−2,7−ジイル)−co−[N,N’−ジ−(p−ブチルフェニル)−1
,4−ジアミノベンゼン]}(略称:TAB−PFH)などが挙げられる。また、緑色系
の発光材料として、ポリ(p−フェニレンビニレン)(略称:PPV)、ポリ[(9,9
−ジヘキシルフルオレン−2,7−ジイル)−alt−co−(ベンゾ[2,1,3]チ
アジアゾール−4,7−ジイル)](略称:PFBT)、ポリ[(9,9−ジオクチル−
2,7−ジビニレンフルオレニレン)−alt−co−(2−メトキシ−5−(2−エチ
ルヘキシロキシ)−1,4−フェニレン)]などが挙げられる。また、橙色〜赤色系の発
光材料として、ポリ[2−メトキシ−5−(2’−エチルヘキソキシ)−1,4−フェニ
レンビニレン](略称:MEH−PPV)、ポリ(3−ブチルチオフェン−2,5−ジイ
ル)(略称:R4−PAT)、ポリ{[9,9−ジヘキシル−2,7−ビス(1−シアノ
ビニレン)フルオレニレン]−alt−co−[2,5−ビス(N,N’−ジフェニルア
ミノ)−1,4−フェニレン]}、ポリ{[2−メトキシ−5−(2−エチルヘキシロキ
シ)−1,4−ビス(1−シアノビニレンフェニレン)]−alt−co−[2,5−ビ
ス(N,N’−ジフェニルアミノ)−1,4−フェニレン]}(略称:CN−PPV−D
PD)などが挙げられる。
体として、所望の色の発光を得ることができる。例えば、発光層を2つ有する発光素子に
おいて、第1の発光層の発光色と第2の発光層の発光色を補色の関係になるようにするこ
とで、発光素子全体として白色発光する発光素子を得ることも可能である。なお、補色と
は、混合すると無彩色になる色同士の関係をいう。つまり、補色の関係にある色を発光す
る物質から得られた光を混合すると、白色発光を得ることができる。また、発光層を3つ
以上有する発光素子の場合でも同様である。
合物は電子輸送性が良好な物質であるため、電子輸送層704に用いることができる。発
光層のホスト材料と電子輸送層に、本発明の一態様の同一の複素環化合物を用いることで
、発光素子の作製コストを抑えることができるため、良好な構成と言える。
q3、トリス(4−メチル−8−キノリノラト)アルミニウム(略称:Almq3)、ビ
ス(10−ヒドロキシベンゾ[h]キノリナト)ベリリウム(略称:BeBq2)、BA
lq、Zn(BOX)2、ビス[2−(2−ヒドロキシフェニル)ベンゾチアゾラト]亜
鉛(略称:Zn(BTZ)2)などの金属錯体が挙げられる。また、2−(4−ビフェニ
リル)−5−(4−tert−ブチルフェニル)−1,3,4−オキサジアゾール(略称
:PBD)、1,3−ビス[5−(p−tert−ブチルフェニル)−1,3,4−オキ
サジアゾール−2−イル]ベンゼン(略称:OXD−7)、3−(4−tert−ブチル
フェニル)−4−フェニル−5−(4−ビフェニリル)−1,2,4−トリアゾール(略
称:TAZ)、3−(4−tert−ブチルフェニル)−4−(4−エチルフェニル)−
5−(4−ビフェニリル)−1,2,4−トリアゾール(略称:p−EtTAZ)、バソ
フェナントロリン(略称:BPhen)、バソキュプロイン(略称:BCP)、4,4’
−ビス(5−メチルベンゾオキサゾール−2−イル)スチルベン(略称:BzOs)など
の複素芳香族化合物も用いることができる。また、ポリ(2,5−ピリジン−ジイル)(
略称:PPy)、ポリ[(9,9−ジヘキシルフルオレン−2,7−ジイル)−co−(
ピリジン−3,5−ジイル)](略称:PF−Py)、ポリ[(9,9−ジオクチルフル
オレン−2,7−ジイル)−co−(2,2’−ビピリジン−6,6’−ジイル)](略
称:PF−BPy)のような高分子化合物を用いることもできる。ここに述べた物質は、
主に10−6cm2/Vs以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔よりも電子
の輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を電子輸送層として用いてもよい。
のとしてもよい。
る発光物質よりも高いS1準位(発光物質が蛍光発光の場合)又はT1準位(発光物質が
燐光発光の場合)を有することが好ましい。
チウム、セシウム、カルシウム、フッ化リチウム、フッ化セシウム、フッ化カルシウム、
リチウム酸化物等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を用
いることができる。また、フッ化エルビウムのような希土類金属化合物を用いることがで
きる。また、上述した電子輸送層704を構成する物質を用いることもできる。
合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子供与体によって有機化合物に電子が
発生するため、電子注入性および電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物として
は、発生した電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述し
た電子輸送層704を構成する物質(金属錯体や複素芳香族化合物等)を用いることがで
きる。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す物質であればよい。具体
的には、アルカリ金属やアルカリ土類金属や希土類金属が好ましく、リチウム、セシウム
、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アル
カリ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カルシウム酸化
物、バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用い
ることもできる。また、テトラチアフルバレン(略称:TTF)等の有機化合物を用いる
こともできる。
、電子注入層705は、それぞれ、蒸着法(真空蒸着法を含む)、インクジェット法、塗
布法等の方法で形成することができる。
積層されていても良い。この場合、積層された第1のEL層800と第2のEL層801
との間には、電荷発生層803を設けることが好ましい。電荷発生層803は上述の複合
材料のいずれかを利用して形成することができる。また、電荷発生層803は複合材料か
らなる層と他の材料からなる層との積層構造でもよい。この場合、他の材料からなる層と
しては、電子供与性物質と電子輸送性の高い物質とを含む層や、透明導電膜からなる層な
どを用いることができる。このような構成を有する発光素子は、エネルギーの移動や消光
などの問題が起こり難く、材料の選択の幅が広がることで高い発光効率と長い寿命とを併
せ持つ発光素子とすることが容易である。また、一方のEL層で燐光発光、他方で蛍光発
光を得ることも容易である。この構造は上述のEL層の構造と組み合わせて用いることが
できる。
の色の発光を得ることができる。例えば、2つのEL層を有する発光素子において、第1
のEL層の発光色と第2のEL層の発光色を補色の関係になるようにすることで、発光素
子全体として白色発光する発光素子を得ることも可能である。また、3つ以上のEL層を
有する発光素子の場合でも同様である。
に、正孔注入層701、正孔輸送層702、発光層703、電子輸送層704、電子注入
バッファー層706、電子リレー層707、及び第2の電極108と接する複合材料層7
08を有していても良い。
いて第2の電極108を形成する際に、EL層102が受けるダメージを低減することが
できるため、好ましい。複合材料層708は、前述の、正孔輸送性の高い有機化合物にア
クセプター性物質を含有させた複合材料を用いることができる。
04との間の注入障壁を緩和することができるため、複合材料層708で生じた電子を電
子輸送層704に容易に注入することができる。
びこれらの化合物(アルカリ金属化合物(酸化リチウム等の酸化物、ハロゲン化物、炭酸
リチウムや炭酸セシウム等の炭酸塩を含む)、アルカリ土類金属化合物(酸化物、ハロゲ
ン化物、炭酸塩を含む)、または希土類金属の化合物(酸化物、ハロゲン化物、炭酸塩を
含む))等の電子注入性の高い物質を用いることが可能である。
成される場合には、電子輸送性の高い物質に対して質量比で、0.001以上0.1以下
の比率でドナー性物質を添加することが好ましい。なお、ドナー性物質としては、アルカ
リ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、およびこれらの化合物(アルカリ金属化合物(
酸化リチウム等の酸化物、ハロゲン化物、炭酸リチウムや炭酸セシウム等の炭酸塩を含む
)、アルカリ土類金属化合物(酸化物、ハロゲン化物、炭酸塩を含む)、または希土類金
属の化合物(酸化物、ハロゲン化物、炭酸塩を含む))の他、テトラチアナフタセン(略
称:TTN)、ニッケロセン、デカメチルニッケロセン等の有機化合物を用いることもで
きる。なお、電子輸送性の高い物質としては、先に説明した電子輸送層704の材料と同
様の材料を用いて形成することができる。
を形成することが好ましい。電子リレー層707は、必ずしも設ける必要は無いが、電子
輸送性の高い電子リレー層707を設けることで、電子注入バッファー層706へ電子を
速やかに送ることが可能となる。
構造は、複合材料層708に含まれるアクセプター性物質と、電子注入バッファー層70
6に含まれるドナー性物質とが相互作用を受けにくく、互いの機能を阻害しにくい構造で
ある。したがって、駆動電圧の上昇を抑制することができる。
O準位は、複合材料層708に含まれるアクセプター性物質のLUMO準位と、電子輸送
層704に含まれる電子輸送性の高い物質のLUMO準位との間となるように形成する。
また、電子リレー層707がドナー性物質を含む場合には、当該ドナー性物質のドナー準
位も複合材料層708に含まれるアクセプター性物質のLUMO準位と、電子輸送層70
4に含まれる電子輸送性の高い物質のLUMO準位との間となるようにする。具体的なエ
ネルギー準位の数値としては、電子リレー層707に含まれる電子輸送性の高い物質のL
UMO準位は−5.0eV以上、好ましくは−5.0eV以上−3.0eV以下とすると
よい。
は金属−酸素結合と芳香族配位子を有する金属錯体を用いることが好ましい。
nPc(Phthalocyanine tin(II) complex)、ZnPc
(Phthalocyanine zinc complex)、CoPc(Cobal
t(II)phthalocyanine, β−form)、FePc(Phthal
ocyanine Iron)及びPhO−VOPc(Vanadyl 2,9,16,
23−tetraphenoxy−29H,31H−phthalocyanine)の
いずれかを用いることが好ましい。
、金属−酸素の二重結合を有する金属錯体を用いることが好ましい。金属−酸素の二重結
合はアクセプター性(電子を受容しやすい性質)を有するため、電子の移動(授受)がよ
り容易になる。また、金属−酸素の二重結合を有する金属錯体は安定であると考えられる
。したがって、金属−酸素の二重結合を有する金属錯体を用いることにより発光素子を低
電圧でより安定に駆動することが可能になる。
い。具体的には、VOPc(Vanadyl phthalocyanine)、SnO
Pc(Phthalocyanine tin(IV) oxide complex)
及びTiOPc(Phthalocyanine titanium oxide co
mplex)のいずれかは、分子構造的に金属−酸素の二重結合が他の分子に対して作用
しやすく、アクセプター性が高いため好ましい。
具体的にはPhO−VOPcのような、フェノキシ基を有するフタロシアニン誘導体が好
ましい。フェノキシ基を有するフタロシアニン誘導体は、溶媒に可溶である。そのため、
発光素子を形成する上で扱いやすいという利点を有する。また、溶媒に可溶であるため、
成膜に用いる装置のメンテナンスが容易になるという利点を有する。
アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属及びこれらの化合物(アルカリ金属化合物
(酸化リチウムなどの酸化物、ハロゲン化物、炭酸リチウムや炭酸セシウムなどの炭酸塩
を含む)、アルカリ土類金属化合物(酸化物、ハロゲン化物、炭酸塩を含む)、又は希土
類金属の化合物(酸化物、ハロゲン化物、炭酸塩を含む))の他、テトラチアナフタセン
(略称:TTN)、ニッケロセン、デカメチルニッケロセンなどの有機化合物を用いるこ
とができる。電子リレー層707にこれらドナー性物質を含ませることによって、電子の
移動が容易となり、発光素子をより低電圧で駆動することが可能になる。
した材料の他、複合材料層708に含まれるアクセプター性物質のアクセプター準位より
高いLUMO準位を有する物質を用いることができる。具体的なエネルギー準位としては
、−5.0eV以上、好ましくは−5.0eV以上−3.0eV以下の範囲にLUMO準
位を有する物質を用いることが好ましい。このような物質としては例えば、ペリレン誘導
体や、含窒素縮合芳香族化合物などが挙げられる。なお、含窒素縮合芳香族化合物は、安
定であるため、電子リレー層707を形成する為に用いる材料として、好ましい材料であ
る。
物(略称:PTCDA)、3,4,9,10−ペリレンテトラカルボキシリックビスベン
ゾイミダゾール(略称:PTCBI)、N,N’−ジオクチル−3,4,9,10−ペリ
レンテトラカルボン酸ジイミド(略称:PTCDI−C8H)、N,N’−ジヘキシル−
3,4,9,10−ペリレンテトラカルボン酸ジイミド(略称:Hex PTC)等が挙
げられる。
フェナントロリン−2,3−ジカルボニトリル(略称:PPDN)、2,3,6,7,1
0,11−ヘキサシアノ−1,4,5,8,9,12−ヘキサアザトリフェニレン(略称
:HAT(CN)6)、2,3−ジフェニルピリド[2,3−b]ピラジン(略称:2P
YPR)、2,3−ビス(4−フルオロフェニル)ピリド[2,3−b]ピラジン(略称
:F2PYPR)等が挙げられる。
5,8−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物(略称:NTCDA)、パーフルオロペン
タセン、銅ヘキサデカフルオロフタロシアニン(略称:F16CuPc)、N,N’−ビ
ス(2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ペンタデカフルオ
ロオクチル)−1,4,5,8−ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド(略称:NTCD
I−C8F)、3’,4’−ジブチル−5,5’’−ビス(ジシアノメチレン)−5,5
’’−ジヒドロ−2,2’:5’,2’’−テルチオフェン)(略称:DCMT)、メタ
ノフラーレン(例えば、[6,6]−フェニルC61酪酸メチルエステル)等を用いるこ
とができる。
ー性物質との共蒸着などの方法によって電子リレー層707を形成すれば良い。
料を用いてそれぞれ形成すれば良い。
電流が流れ、EL層102において正孔と電子とが再結合することにより発光する。そし
て、この発光は、第1の電極103または第2の電極108のいずれか一方または両方を
通って外部に取り出される。従って、第1の電極103または第2の電極108のいずれ
か一方、または両方が可視光に対する透光性を有する電極となる。
に限定されない。発光領域と金属とが近接することによって生じる消光を防ぐように、第
1の電極103及び第2の電極108から離れた部位に正孔と電子とが再結合する発光領
域を設けた構成であれば上記以外のものでもよい。
高い物質、電子注入性の高い物質、正孔注入性の高い物質、バイポーラ性の物質(電子及
び正孔の輸送性の高い物質)、又は正孔ブロック材料等から成る層を、本発明の一態様の
複素環化合物をホスト材料として含む発光層と自由に組み合わせて構成すればよい。
スタによって発光素子の駆動が制御されたアクティブマトリクス型の発光装置を作製する
ことができる。
、特に限定されない。例えば、スタガ型や逆スタガ型のトランジスタを適宜用いることが
できる。また、基板に形成される駆動用回路についても、N型およびP型のトランジスタ
からなるものでもよいし、N型のトランジスタのみ、またはP型のトランジスタのみから
なるものであってもよい。さらに、トランジスタに用いられる半導体膜の結晶性について
も特に限定されない。例えば、非晶質半導体膜、結晶性半導体膜を用いることができる。
また、半導体膜の材料としてはシリコン、ゲルマニウムなどの単体のほか、GaAs、I
nP、SiC、ZnSe、GaN、SiGeなどのような化合物半導体も用いることがで
きる。また、酸化物半導体である酸化亜鉛、酸化スズ、酸化マグネシウム亜鉛、酸化ガリ
ウム、インジウム酸化物、及び上記酸化物半導体の複数より構成される酸化物半導体など
を用いることができる。
。本発明の一態様の複素環化合物を発光素子に用いることで、駆動電圧が低い発光素子を
得ることができる。また、電流効率が高い発光素子を得ることができる。また、長寿命な
発光素子を得ることができる。
バイス)は低消費電力を実現できる。
本実施の形態では、本発明の一態様の発光素子を有する発光装置について図2を用いて説
明する。なお、図2(A)は、発光装置を示す上面図、図2(B)は図2(A)をA−B
及びC−Dで切断した断面図である。
回路403、画素部402、封止基板404、シール材405、FPC(フレキシブルプ
リントサーキット)409、並びに素子基板410を有する。シール材405で囲まれた
内側は、空間になっている。
される信号を伝送するための配線であり、外部入力端子となるFPC409からビデオ信
号、クロック信号、スタート信号、リセット信号等を受け取る。なお、ここではFPCし
か図示されていないが、このFPCにはプリント配線基板(PWB)が取り付けられてい
ても良い。本明細書における発光装置には、発光装置本体だけでなく、それにFPC又は
PWBが取り付けられた状態をも含むものとする。
(B)では、駆動回路部であるソース側駆動回路401と、画素部402中の一つの画素
が示されている。
とを組み合わせたCMOS回路が形成される。また、駆動回路は、TFTで形成される種
々のCMOS回路、PMOS回路又はNMOS回路で形成しても良い。また、本実施の形
態では、基板上に駆動回路を形成したドライバ一体型を示すが、必ずしもその必要はなく
、駆動回路を基板上ではなく外部に形成することもできる。
レインに電気的に接続された第1の電極413とを含む複数の画素により形成される。な
お、第1の電極413の端部を覆って絶縁物414が形成されている。ここでは、ポジ型
の感光性アクリル樹脂膜を用いることにより形成する。
曲面が形成されるようにする。例えば、絶縁物414の材料としてポジ型の感光性アクリ
ルを用いた場合、絶縁物414の上端部のみに曲率半径(0.2μm〜3μm)を有する
曲面を持たせることが好ましい。また、絶縁物414として、光の照射によってエッチャ
ントに不溶解性となるネガ型、或いは光の照射によってエッチャントに溶解性となるポジ
型のいずれも使用することができる。
る。第1の電極、EL層、及び第2の電極は、それぞれ実施の形態2に挙げた材料で形成
することができる。また、EL層416には、本発明の一態様の複素環化合物が含まれる
。
子基板410、封止基板404、及びシール材405で囲まれた空間407に発光素子4
18が備えられた構造になっている。なお、空間407には、充填材が充填されており、
不活性気体(窒素やアルゴン等)が充填される場合の他、シール材で充填される場合もあ
る。
できるだけ水分や酸素を透過しない材料であることが望ましい。また、封止基板404に
用いる材料としてガラス基板や石英基板の他、FRP(Fiberglass−Rein
forced Plastics)、PVF(ポリビニルフロライド)、ポリエステル又
はアクリル等からなるプラスチック基板を用いることができる。
置を得ることができる。
らずパッシブマトリクス型の発光装置に用いることもできる。図3に本発明の一態様の発
光素子を用いたパッシブマトリクス型の発光装置の斜視図及び断面図を示す。なお、図3
(A)は、発光装置を示す斜視図、図3(B)は図3(A)をX−Yで切断した断面図で
ある。
04が設けられている。第1の電極502の端部は絶縁層505で覆われている。そして
、絶縁層505上には隔壁層506が設けられている。隔壁層506の側壁は、基板面に
近くなるに伴って、一方の側壁と他方の側壁との間隔が狭くなるような傾斜を有する。つ
まり、隔壁層506の短辺方向の断面は、台形状であり、底辺(絶縁層505と接する辺
)の方が上辺(絶縁層505と接しない辺)よりも短い。このように、隔壁層506を設
けることで、クロストーク等に起因した発光素子の不良を防ぐことができる。
を示す上面図、図22(B)(C)は図22(A)をE−F間で切断した断面図である。
(第1の電極103、EL層102、及び第2の電極108)を備える。発光素子908
は、実施の形態2に示した材料を用いて形成することができる。EL層102は、本発明
の一態様の複素環化合物を含む。
ン構造ともいう)、上部及び下部方向に光を射出する構造(デュアルエミッション構造と
もいう)、及び、下部方向に光を射出する構造(ボトムエミッション構造ともいう)のい
ずれの構造も適用することができる。
電極103上にEL層102を有し、EL層102上に第2の電極108を有する。
子904は、第2の電極108と電気的に接続する。また、第1の電極103の端部及び
第2の電極108の端部の間、並びに補助配線910とEL層102の間には、絶縁層9
09が形成されている。なお、図22(B)において、補助配線910上に第1の電極1
03が形成されている構成を示すが、第1の電極103上に補助配線910が形成される
構成としても良い。
れている。また、第1の基板901と第2の基板902の間に、乾燥剤911を有してい
ても良い。
い。光取り出し構造としては、光が屈折率の高い側から低い側に透過する界面に、凹凸構
造を設ければ良い。具体的には、図22(B)に示すように、微細な凹凸構造をもつ光取
り出し構造913aを屈折率の高い発光素子908とそれより屈折率が低い第1の基板9
01との間に設け、凹凸構造をもつ光取り出し構造913bを第1の基板901と大気と
の間に設ける構成が挙げられる。
形成されるEL層102においてリーク電流が生じる恐れがある。したがって、本実施の
形態では、EL層102の屈折率以上の屈折率を有する平坦化層914を光取り出し構造
913aと接して設ける。これによって、第1の電極103を平坦な膜とすることができ
、第1の電極103の凹凸に起因するEL層におけるリーク電流の発生を抑制することが
できる。また、平坦化層914と第1の基板901との界面に、光取り出し構造913a
を有するため、全反射の影響で大気に取り出せない光を低減し、発光装置の光の取り出し
効率を向上させることができる。
出し構造913bを異なる要素として示したが、本発明はこれに限られない。これらのう
ち二つ又は全てが一体に形成されていても良い。また、光取り出し構造913aはシール
領域の内側に全てが形成されていても良い。
電極108上にEL層102を有し、EL層102上に第1の電極103を有する。
電極103と電気的に接続する。また、第1の電極103の端部及び第2の電極108の
端部の間には、絶縁層909が形成されている。
れている。また、第1の電極103上に補助配線を形成しても良い。また、第1の基板9
01と第2の基板902の間に、乾燥剤911を有していても良い。乾燥剤911は、発
光素子の発光領域と重ならない位置に設けることが好ましい。または、発光素子の光を透
過する乾燥剤を用いることが好ましい。
れない。発光装置900および発光素子908は、その他の多角形または曲線をもつ形状
としても良い。特に、発光装置900の形状としては、三角形、四角形、正六角形などが
好ましい。なぜなら、限られた面積に複数の発光装置900を隙間無く設けることができ
るためである。また、限られた基板面積を有効に利用して発光装置900を形成できるた
めである。また、基板上に形成する素子は一つに限られず、複数の素子を設けても良い。
透光性を有する材料を用いることができる。第1の基板901及び第2の基板902の少
なくとも一方は、発光素子が発する光を透過する。
ート(PET)、ポリエチレンナフタレート(PEN)等のポリエステル樹脂、ポリアク
リルニトリル樹脂、ポリイミド樹脂、ポリメチルメタクリレート樹脂、ポリカーボネート
(PC)樹脂、ポリエーテルスルフォン(PES)樹脂、ポリアミド樹脂、シクロオレフ
ィン樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリアミドイミド樹脂、またはポリ塩化ビニル樹脂などを
用いることができる。また、ガラス繊維に有機樹脂を含浸した基板や、無機フィラーを有
機樹脂に混ぜた基板を使用することもできる。
成されることから、消費電力の低い発光装置を得ることができる。
本実施の形態では、本発明の一態様の発光装置を用いて完成させた様々な電子機器および
照明器具の一例について、図4及び図5を用いて説明する。
いう)、コンピュータ用などのモニタ、デジタルカメラ、デジタルビデオカメラ、デジタ
ルフォトフレーム、携帯電話機(携帯電話、携帯電話装置ともいう)、携帯型ゲーム機、
携帯情報端末、音響再生装置、パチンコ機などの大型ゲーム機などが挙げられる。
で、曲面を有する発光部を有する電子機器、照明装置を実現することができる。
る透光性を有する材料を用いて形成することで、シースルーの発光部を有する電子機器、
照明装置を実現することができる。
えば、ダッシュボードや、フロントガラス、天井等に照明を設置することもできる。
体7101に表示部7103が組み込まれている。表示部7103により、映像を表示す
ることが可能であり、発光装置を表示部7103に用いることができる。また、ここでは
、スタンド7105により筐体7101を支持した構成を示している。
コン操作機7110により行うことができる。リモコン操作機7110が備える操作キー
7109により、チャンネルや音量の操作を行うことができ、表示部7103に表示され
る映像を操作することができる。また、リモコン操作機7110に、当該リモコン操作機
7110から出力する情報を表示する表示部7107を設ける構成としてもよい。
より一般のテレビ放送の受信を行うことができ、さらにモデムを介して有線又は無線によ
る通信ネットワークに接続することにより、一方向(送信者から受信者)又は双方向(送
信者と受信者間、あるいは受信者間同士など)の情報通信を行うことも可能である。
ボード7204、外部接続ポート7205、ポインティングデバイス7206等を含む。
なお、コンピュータは、発光装置をその表示部7203に用いることにより作製される。
ており、連結部7303により、開閉可能に連結されている。筐体7301には表示部7
304が組み込まれ、筐体7302には表示部7305が組み込まれている。また、図4
(C)に示す携帯型遊技機は、その他、スピーカ部7306、記録媒体挿入部7307、
LEDランプ7308、入力手段(操作キー7309、接続端子7310、センサ731
1(力、変位、位置、速度、加速度、角速度、回転数、距離、光、液、磁気、温度、化学
物質、音声、時間、硬度、電場、電流、電圧、電力、放射線、流量、湿度、傾度、振動、
におい又は赤外線を測定する機能を含むもの)、マイクロフォン7312)等を備えてい
る。もちろん、携帯型遊技機の構成は上述のものに限定されず、少なくとも表示部730
4および表示部7305の両方、又は一方に発光装置を用いていればよく、その他付属設
備が適宜設けられた構成とすることができる。図4(C)に示す携帯型遊技機は、記録媒
体に記録されているプログラム又はデータを読み出して表示部に表示する機能や、他の携
帯型遊技機と無線通信を行って情報を共有する機能を有する。なお、図4(C)に示す携
帯型遊技機が有する機能はこれに限定されず、様々な機能を有することができる。
組み込まれた表示部7402の他、操作ボタン7403、外部接続ポート7404、スピ
ーカ7405、マイク7406などを備えている。なお、携帯電話機7400は、発光装
置を表示部7402に用いることにより作製される。
を入力することができる。また、電話を掛ける、或いはメールを作成するなどの操作は、
表示部7402を指などで触れることにより行うことができる。
示モードであり、第2は、文字等の情報の入力を主とする入力モードである。第3は表示
モードと入力モードの2つのモードが混合した表示+入力モードである。
主とする文字入力モードとし、画面に表示させた文字の入力操作を行えばよい。この場合
、表示部7402の画面のほとんどにキーボード又は番号ボタンを表示させることが好ま
しい。
有する検出装置を設けることで、携帯電話機7400の向き(縦か横か)を判断して、表
示部7402の画面表示を自動的に切り替えるようにすることができる。
ボタン7403の操作により行われる。また、表示部7402に表示される画像の種類に
よって切り替えるようにすることもできる。例えば、表示部に表示する画像信号が動画の
データであれば表示モード、テキストデータであれば入力モードに切り替える。
部7402のタッチ操作による入力が一定期間ない場合には、画面のモードを入力モード
から表示モードに切り替えるように制御してもよい。
02に掌や指で触れ、掌紋、指紋等を撮像することで、本人認証を行うことができる。ま
た、表示部に近赤外光を発光するバックライト又は近赤外光を発光するセンシング用光源
を用いれば、指静脈、掌静脈などを撮像することもできる。
支柱7504、台7505、電源7506を含む。なお、卓上照明器具は、発光装置を照
明部7501に用いることにより作製される。なお、照明器具には天井固定型の照明器具
又は壁掛け型の照明器具なども含まれる。
面積化も可能であるため、大面積の照明装置として用いることができる。その他、ロール
型の照明装置602として用いることもできる。なお、図5(A)に示すように、室内の
照明装置601を備えた部屋で、図4(E)で説明した卓上照明器具603を併用しても
よい。
1、支柱9503、支持台9505等を含む。照明部9501は、本発明の一態様の複素
環化合物を含む。このように、可撓性を有する基板上に発光素子を作製することで、曲面
を有する照明装置、又はフレキシブルに曲がる照明部を有する照明装置とすることができ
る。このように、フレキシブルな発光装置を照明装置として用いることで、照明装置のデ
ザインの自由度が向上するのみでなく、例えば、自動車の天井、ダッシュボード等の曲面
を有する場所にも照明装置を設置することが可能となる。
置の適用範囲は極めて広く、あらゆる分野の電子機器に適用することが可能である。
ることができる。
本実施例では、実施の形態1の構造式(101)で表される6−[3−(ジベンゾチオフ
ェン−4−イル)フェニル]ジベンゾ[f,h]キノキサリン(略称:6mDBTPDB
q−II)の合成方法について具体的に説明する。6mDBTPDBq−IIの構造を以
下に示す。
ステップ1の合成スキームを(B−1)に示す。
(32mmol)、エチレンジアミン3.7g(62mmol)、及びエタノール100
mLを窒素雰囲気下、5時間還流させながら加熱撹拌し、反応させた。反応後、この反応
混合液をろ過し、水、トルエンの順ですすいだ。得られたろ物について、シリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーによる精製を行った。このとき、クロマトグラフィーの展開溶媒と
して、トルエンとヘキサンの混合溶液を用いた。得られたフラクションを濃縮し、トルエ
ンを加えて超音波をかけたのち、再結晶したところ、目的物の白色粉末を収量3.0g、
収率26%で得た。
データを示す。
,2H),8.07(dd,J=9.0Hz,J=2.1Hz,1H),8.34(d,
J=8.7Hz,1H),8.68(dd,J=7.2Hz,J=2.1Hz,1H),
8.92(dd,J=6.3Hz,J=1.8Hz,2H),9.22(dd,J=7.
2Hz,J=1.5Hz,1H),9.59(d,J=1.5Hz,1H)。
)における7.5ppm〜10.0ppmの範囲を拡大して表したチャートである。測定
結果から、目的物である6−ヨードジベンゾ[f,h]キノキサリンが得られたことを確
認した。
00イオントラップ型GCMSシステム)により測定した。これにより、分子量481.
8(モードはEI+)をメインとするピークを検出し、目的物の6−ヨードジベンゾ[f
,h]キノキサリンが得られたことを確認した。
h]キノキサリン(略称:6mDBTPDBq−II)の合成法≫
ステップ2の合成スキームを(B−2)に示す。
.0mmol)、3−(ジベンゾチオフェン−4−イル)−フェニルボロン酸1.0g(
3.3mmol)、酢酸パラジウム(II)6.0mg(30μmol)、トリ(オルト
−トリル)ホスフィン9.0mg(30μmol)、トルエン30mL、エタノール3m
L、及び2mol/L炭酸カリウム水溶液3mLの混合物を、減圧下で攪拌しながら脱気
した後、窒素雰囲気下、85℃で40時間加熱撹拌し、反応させた。
、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによる精製を行った。このとき、クロマトグラフ
ィーの展開溶媒として、トルエンを用いた。得られたフラクションを濃縮し、トルエンを
加えて超音波をかけたのち、再結晶したところ、目的物の淡黄色粉末を収量1.1g、収
率75%で得た。
サン=1:5)は、目的物は0.33、6−ヨードジベンゾ[f,h]キノキサリンは0
.72だった。
[3−(ジベンゾチオフェン−4−イル)フェニル]ジベンゾ[f,h]キノキサリン(
略称:6mDBTPDBq−II)であることを確認した。
1H NMR(CDCl3,300MHz):δ(ppm)=7.47−7.47(m
,2H),7.59−7.86(m,7H),7.95(d,J=7.8Hz,1H),
8.14−8.23(m,4H),8.66(d,J=7.8Hz,1H),8.73(
d,J=8.7Hz,1H),8.91(s,2H),9.26(d,J=8.4Hz,
1H),9.59(s,1H)。
)における7.0ppm〜10.0ppmの範囲を拡大して表したチャートである。測定
結果から、目的物である6mDBTPDBq−IIが得られたことを確認した。
omass LCT Premier)により測定した。アセトニトリルと、0.1%蟻
酸水の混合液(混合比は80:20(体積比))を溶媒として用いた。これにより、分子
量562(モードはES+)をメインとするピークを検出し、目的物の6mDBTPDB
q−IIが得られたことを確認した。
スペクトルを図9(B)にそれぞれ示す。また、6mDBTPDBq−IIの薄膜の吸収
スペクトルを図10(A)に、発光スペクトルを図10(B)にそれぞれ示す。吸収スペ
クトルの測定には紫外可視分光光度計(日本分光株式会社製、V550型)を用いた。溶
液は石英セルに入れ、薄膜は石英基板に蒸着してサンプルを作製して測定を行った。吸収
スペクトルに関して、溶液については石英セルにトルエンのみを入れて測定した吸収スペ
クトルを差し引いた吸収スペクトルを示し、薄膜については石英基板の吸収スペクトルを
差し引いた吸収スペクトルを示した。図9(A)及び図10(A)において横軸は波長(
nm)、縦軸は吸収強度(任意単位)を表す。図9(B)及び図10(B)において横軸
は波長(nm)、縦軸は発光強度(任意単位)を表す。トルエン溶液の場合では358n
m付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは、395nm(励起波長290nm)
であった。また、薄膜の場合では365nm付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピー
クは429nm(励起波長366nm)であった。
料として用いることが可能であることがわかった。またそれよりも長波長で発光する蛍光
性発光材料のホスト材料として用いることができることがわかった。
電子分光法(理研計器社製、AC−2)で測定した結果、5.91eVであった。その結
果、HOMO準位が−5.91eVであることがわかった。さらに、6mDBTPDBq
−IIの薄膜の吸収スペクトルのデータを用い、直接遷移を仮定したTaucプロットか
ら吸収端を求め、その吸収端を光学的エネルギーギャップとして見積もったところ、その
エネルギーギャップは3.23eVであった。得られたエネルギーギャップの値とHOM
O準位からLUMO準位を求めたところ、−2.68eVであった。
いる材料の化学式を以下に示す。
まず、ガラス基板1100上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物(ITSO)をスパ
ッタリング法にて成膜し、第1の電極1101を形成した。なお、その膜厚は110nm
とし、電極面積は2mm×2mmとした。ここで、第1の電極1101は、発光素子の陽
極として機能する電極である。
、200℃で1時間焼成した後、UVオゾン処理を370秒行った。
装置内の加熱室において、170℃で30分間の真空焼成を行った後、基板1100を3
0分程度放冷した。
成された基板1100を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、10−4P
a程度まで減圧した後、第1の電極1101上に、抵抗加熱を用いた蒸着法により、4−
フェニル−4’−(9−フェニルフルオレン−9−イル)トリフェニルアミン(略称:B
PAFLP)と酸化モリブデン(VI)を共蒸着することで、正孔注入層1111を形成
した。その膜厚は、40nmとし、BPAFLPと酸化モリブデンの比率は、重量比で4
:2(=BPAFLP:酸化モリブデン)となるように調節した。なお、共蒸着法とは、
一つの処理室内で、複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。
孔輸送層1112を形成した。
ンゾ[f,h]キノキサリン(略称:6mDBTPDBq−II)、4、4’−ジ(1−
ナフチル)−4’’−(9−フェニル−9H−カルバゾール−3−イル)トリフェニルア
ミン(略称:PCBNBB)及び(ジピバロイルメタナト)ビス(3,5−ジメチル−2
−フェニルピラジナト)イリジウム(III)(略称:[Ir(mppr−Me)2(d
pm)])を共蒸着し、正孔輸送層1112上に発光層1113を形成した。ここで、6
mDBTPDBq−II、PCBNBB及び[Ir(mppr−Me)2(dpm)]の
重量比は、0.8:0.2:0.05(=6mDBTPDBq−II:PCBNBB:[
Ir(mppr−Me)2(dpm)])となるように調節した。また、発光層1113
の膜厚は40nmとした。
し、第1の電子輸送層1114aを形成した。
膜厚20nmとなるように成膜し、第2の電子輸送層1114bを形成した。
蒸着し、電子注入層1115を形成した。
厚となるように蒸着することで、本実施例の発光素子1を作製した。
発光素子2の発光層1113は、6mDBTPDBq−II及び[Ir(mppr−Me
)2(dpm)]を共蒸着することで形成した。ここで、6mDBTPDBq−II及び
[Ir(mppr−Me)2(dpm)]の重量比は、1:0.05(=6mDBTPD
Bq−II:[Ir(mppr−Me)2(dpm)])となるように調節した。また、
発光層1113の膜厚は40nmとした。発光層1113以外は発光素子1と同様に作製
した。
気に曝されないようにガラス基板により封止する作業を行った後、これら発光素子の動作
特性について測定を行った。なお、測定は室温(25℃に保たれた雰囲気)で行った。
は輝度(cd/m2)を、縦軸は電流効率(cd/A)を表す。また、電圧−輝度特性を
図12に示す。図12において、横軸は電圧(V)を、縦軸は輝度(cd/m2)を表す
。また、電圧−電流特性を図13に示す。図13において、横軸は電圧(V)を、縦軸は
電流(mA)を表している。また、輝度−色度座標特性を図14に示す。図14において
、横軸は輝度(cd/m2)を、縦軸は色度座標(x座標、又はy座標)を示す。また、
輝度−パワー効率特性を図15に示す。図15において、横軸は、輝度(cd/m2)を
、縦軸は、パワー効率(lm/W)を表す。また、輝度−外部量子効率特性を図16に示
す。図16において、横軸は輝度(cd/m2)を、縦軸は外部量子効率(%)を示す。
また、各発光素子における輝度1000cd/m2付近のときの電圧(V)、電流密度(
mA/cm2)、CIE色度座標(x、y)、輝度(cd/m2)、電流効率(cd/A
)、パワー効率(lm/W)、外部量子効率(%)を表2に示す。
17に示す。図17において、横軸は波長(nm)、縦軸は発光強度(任意単位)を表す
。図17に示す通り、発光素子1の発光スペクトルは、576nmにピークを有し、発光
素子2の発光スペクトルは、578nmにピークを有していた。また、表2に示す通り、
870cd/m2の輝度の時の発光素子1のCIE色度座標は(x,y)=(0.55,
0.45)であった。また、1100cd/m2の輝度の時の発光素子2のCIE色度座
標は(x,y)=(0.54,0.45)であった。発光素子1及び発光素子2は、それ
ぞれ[Ir(mppr−Me)2(dpm)]に由来する発光が得られたことがわかった
。
ら、それより長波長側の燐光性化合物を発光物質に用いる場合のホスト材料として好適に
用いることができることがわかった。
んど見られなかった。このことから、発光素子1及び発光素子2は、キャリアバランスの
良好な素子であると言える。
電圧が低いことがわかった。また、発光素子1及び発光素子2は、電流効率が高く、外部
量子効率が高く、パワー効率が高いことがわかった。特に、発光素子1は、発光素子2よ
りも電流効率、外部量子効率、及びパワー効率が高い結果を示した。これは、発光素子1
の発光層にアミン系等の正孔輸送性の高い材料を含んでいるためと考えられる。
より、駆動電圧が低い発光素子を作製することができた。また、電流効率が高い発光素子
を作製することができた。また上記ホスト材料にさらに正孔輸送性の高い材料をドープす
ることで、より発光効率の高い素子を得られることがわかった。
に設定し、電流密度一定の条件で発光素子1を駆動した。
り、信頼性の高い素子を実現できることが示された。
いる材料の化学式を以下に示す。なお、既に示した材料については省略する。
発光素子3は、発光層1113以外は発光素子1と同様に作製した。以下に、発光素子3
の発光層1113について記す。
ェニル−4’−(9−フェニル−9H−カルバゾール−3−イル)トリフェニルアミン(
略称:PCBA1BP)、及び(アセチルアセトナト)ビス(6−メチル−4−フェニル
ピリミジナト)イリジウム(III)(略称:[Ir(mppm)2(acac)])を
共蒸着することで形成した。ここで、6mDBTPDBq−II、PCBA1BP及び[
Ir(mppm)2(acac)]の重量比は、0.8:0.2:0.05(=6mDB
TPDBq−II:PCBA1BP:[Ir(mppm)2(acac)])となるよう
に調節した。また、発光層1113の膜厚は40nmとした。
ようにガラス基板により封止する作業を行った後、発光素子の動作特性について測定を行
った。なお、測定は室温(25℃に保たれた雰囲気)で行った。
m2)を、縦軸は電流効率(cd/A)を表す。また、輝度−色度座標特性を図19に示
す。図19において、横軸は輝度(cd/m2)を、縦軸は色度座標(x座標、又はy座
標)を示す。また、輝度−外部量子効率特性を図20に示す。図20において、横軸は輝
度(cd/m2)を、縦軸は外部量子効率(%)を示す。また、発光素子3における輝度
910cd/m2のときの電圧(V)、電流密度(mA/cm2)、CIE色度座標(x
、y)、電流効率(cd/A)を表4に示す。
21において、横軸は波長(nm)、縦軸は発光強度(任意単位)を表す。図21に示す
通り、発光素子3の発光スペクトルは、545nmにピークを有していた。また、表4に
示す通り、910cd/m2の輝度の時の発光素子3のCIE色度座標は(x,y)=(
0.42,0.57)であった。発光素子3は、[Ir(mppm)2(acac)]に
由来する発光が得られたことがわかった。
れより長波長側の燐光性化合物を発光物質に用いる場合のホスト材料として好適に用いる
ことができることがわかった。
った。このことから、発光素子3は、キャリアバランスの良好な素子であると言える。
いことがわかった。また、発光素子3は、駆動電圧が低いことがわかった。
より、駆動電圧が低い発光素子を作製することができた。また、電流効率が高い発光素子
を作製することができた。
本実施例では、実施の形態1の構造式(105)で表される6−[3−(3’−ジベンゾ
チオフェン−4−イル)ビフェニル]ジベンゾ[f、h]キノキサリン(略称:6mDB
TBPDBq−II)の合成方法について具体的に説明する。6mDBTBPDBq−I
Iの構造を以下に示す。
mmol)、3−(3’−ジベンゾチオフェン−4−イル)ビフェニルボロン酸1.0g
(2.7mmol)、トルエン30mL、エタノール3mL、2Mの炭酸カリウム水溶液
4.0mLを加えた。この混合物を、減圧下で撹拌することで脱気し、フラスコ内を窒素
置換した。この混合物に、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)62
mg(0.05mmol)を加えた。この混合物を窒素気流下、80℃で18時間撹拌し
た。所定時間経過後、系内に析出した固体を吸引ろ過により濾取した。この固体に水を加
えて超音波を照射し、固体を吸引ろ過にてろ取した。同じくこの固体にエタノールを加え
て超音波を照射し、固体を吸引ろ過にてろ取した。得られた固体のトルエン溶液をアルミ
ナ、セライト(和光純薬工業株式会社、カタログ番号:531−16855)を通して吸
引ろ過し、得られたろ液を濃縮して固体を得た。さらに、この固体をトルエンにより再結
晶を行ったところ、目的物を収量1.1g、収率73%で得た。
(3’−ジベンゾチオフェン−4−イル)ビフェニル]ジベンゾ[f、h]キノキサリン
(略称:6mDBTBPDBq−II)であることを確認した。
1H NMR(CDCl3,300MHz):δ(ppm)=7.44−7.52(m
,2H),7.59−7.68(m,4H),7.74−7.91(m,7H),8.1
1−8.23(m,5H),8.67(d,J=7.5Hz,1H),8.73(d,J
=8.4Hz,1H),8.91(dd,J=9.0Hz,1.8Hz,2H),9.2
4(dd,J=6.0Hz,1.2Hz,1H),9.56(d=2.1Hz、1H).
3(A)における7.0ppm〜8.5ppmの範囲を拡大して表したチャートである。
測定結果から、目的物である6mDBTBPDBq−IIが得られたことを確認した。
発光スペクトルを図24(B)にそれぞれ示す。また、6mDBTBPDBq−IIの薄
膜の吸収スペクトルを図25(A)に、発光スペクトルを図25(B)にそれぞれ示す。
吸収スペクトルの測定には紫外可視分光光度計(日本分光株式会社製、V550型)を用
いた。溶液は石英セルに入れ、薄膜は石英基板に蒸着してサンプルを作製して測定を行っ
た。吸収スペクトルに関して、溶液については石英セルにトルエンのみを入れて測定した
吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを示し、薄膜については石英基板の吸収スペ
クトルを差し引いた吸収スペクトルを示した。図24(A)及び図25(A)において横
軸は波長(nm)、縦軸は吸収強度(任意単位)を表す。図24(B)及び図25(B)
において横軸は波長(nm)、縦軸は発光強度(任意単位)を表す。トルエン溶液の場合
では359nm付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは、393nmであった。
また、薄膜の場合では218、249、267、311及び364nm付近に吸収ピーク
が見られ、発光波長のピークは433及び475nm(励起波長365nm)であった。
材料として用いることが可能であることがわかった。またそれよりも長波長で発光する蛍
光性発光材料のホスト材料として用いることができることがわかった。
光電子分光法(理研計器社製、AC−2)で測定した結果、5.98eVであった。その
結果、HOMO準位が−5.98eVであることがわかった。さらに、6mDBTBPD
Bq−IIの薄膜の吸収スペクトルのデータを用い、直接遷移を仮定したTaucプロッ
トから吸収端を求め、その吸収端を光学的エネルギーギャップとして見積もったところ、
そのエネルギーギャップは3.22eVであった。得られたエネルギーギャップの値とH
OMO準位からLUMO準位を求めたところ、−2.76eVであった。
上記実施例で用いた(ジピバロイルメタナト)ビス(3,5−ジメチル−2−フェニルピ
ラジナト)イリジウム(III)(略称:[Ir(mppr−Me)2(dpm)])の
合成例を示す。なお、[Ir(mppr−Me)2(dpm)]の構造を以下に示す。
ス(3,5−ジメチル−2−フェニルピラジナト)イリジウム(III)](略称:[I
r(mppr−Me)2Cl]2)、0.8mlのジピバロイルメタン及び、1.38g
の炭酸ナトリウムを混合し、アルゴンバブリング下にて30分間マイクロ波を照射し、反
応させた。反応後、反応溶液を室温まで放冷し、水を加えた。この混合溶液を有機層と水
層に分液し、水層から有機物をジクロロメタンにて抽出した。有機層と、抽出溶液を合わ
せて水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。乾燥後、自然ろ過して、ろ液を濃
縮乾固した。この固体をジクロロメタンとエタノールの混合溶媒で再結晶することで、赤
色粉末を収率67%で得た。合成スキームを以下に示す。なお、マイクロ波の照射はマイ
クロ波合成装置(CEM社製 Discover)を用いた。本ステップの合成スキーム
を下記(x−1)に示す。
錯体[Ir(mppr−Me)2(dpm)]であることを確認した。得られた1H N
MRの分析結果を下記に示す。
04(s,6H),5.49(s,1H),6.32(dd,2H),6.70(dt,
2H),6.88(dt,2H),7.86(d,2H),8.19(s,2H)。
上記実施例で用いた(アセチルアセトナト)ビス(6−メチル−4−フェニルピリミジナ
ト)イリジウム(III)(略称:[Ir(mppm)2(acac)])の合成例を示
す。なお、[Ir(mppm)2(acac)]の構造を以下に示す。
まず、4−クロロ−6−メチルピリミジン4.90gとフェニルボロン酸4.80g、炭
酸ナトリウム4.03g、ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)ジクロリ
ド(略称:Pd(PPh3)2Cl2)0.16g、水20mL、アセトニトリル10m
Lを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、内部をアルゴン置換した。この反応容器にマ
イクロ波(2.45GHz 100W)を60分間照射することで加熱した。ここでさら
にフェニルボロン酸2.28g、炭酸ナトリウム2.02g、Pd(PPh3)2Cl2
0.082g、水5mL、アセトニトリル10mLをフラスコに入れ、再度マイクロ波(
2.45GHz 100W)を60分間照射することで加熱した。その後この溶液に水を
加え、ジクロロメタンにて有機層を抽出した。得られた抽出液を飽和炭酸ナトリウム水溶
液、水、次いで飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥させた。乾燥した後の溶
液を濾過した。この溶液の溶媒を留去した後、得られた残渣を、ジクロロメタン:酢酸エ
チル=9:1(体積比)を展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し
、目的のピリミジン誘導体Hmppmを得た(橙色油状物、収率46%)。なお、マイク
ロ波の照射はマイクロ波合成装置(CEM社製 Discover)を用いた。以下にス
テップ1の合成スキーム(y−1)を示す。
イリジウム(III)](略称:[Ir(mppm)2Cl]2)の合成>
次に、2−エトキシエタノール15mLと水5mL、上記ステップ1で得たHmppm1
.51g、塩化イリジウム水和物(IrCl3・H2O)1.26gを、還流管を付けた
ナスフラスコに入れ、ナスフラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波(2.4
5GHz 100W)を1時間照射し、反応させた。溶媒を留去した後、得られた残渣を
エタノールで洗浄し、濾過することにより複核錯体[Ir(mppm)2Cl]2を得た
(暗緑色粉末、収率77%)。以下にステップ2の合成スキーム(y−2)を示す。
イリジウム(III)(略称:[Ir(mppm)2(acac)])の合成>
さらに、2−エトキシエタノール40mL、上記ステップ2で得た複核錯体[Ir(mp
pm)2Cl]21.84g、アセチルアセトン0.48g、炭酸ナトリウム1.73g
を、還流管を付けたナスフラスコに入れ、ナスフラスコ内をアルゴン置換した。その後、
マイクロ波(2.45GHz 100W)を60分間照射し、反応させた。溶媒を留去し
、得られた残渣をジクロロメタンに溶解して濾過し、不溶物を除去した。得られた濾液を
水、次いで飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥させた。乾燥した後の溶液を
濾過した。この溶液の溶媒を留去した後、得られた残渣を、ジクロロメタン:酢酸エチル
=4:1(体積比)を展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。
その後、ジクロロメタンとヘキサンの混合溶媒にて再結晶化することにより、目的物を黄
色粉末として得た(収率44%)。以下にステップ3の合成スキーム(y−3)を示す。
を下記に示す。この結果から、[Ir(mppm)2(acac)]が得られたことがわ
かった。
.24(s,1H),6.37(d,2H),6.77(t,2H),6.85(t,2
H),7.61−7.63(m,4H),8.97(s,2H)。
103 第1の電極
108 第2の電極
401 ソース側駆動回路
402 画素部
403 ゲート側駆動回路
404 封止基板
405 シール材
407 空間
408 配線
409 FPC(フレキシブルプリントサーキット)
410 素子基板
411 スイッチング用TFT
412 電流制御用TFT
413 第1の電極
414 絶縁物
416 EL層
417 第2の電極
418 発光素子
423 nチャネル型TFT
424 pチャネル型TFT
501 基板
502 第1の電極
503 第2の電極
504 EL層
505 絶縁層
506 隔壁層
601 照明装置
602 照明装置
603 卓上照明器具
701 正孔注入層
702 正孔輸送層
703 発光層
704 電子輸送層
705 電子注入層
706 電子注入バッファー層
707 電子リレー層
708 複合材料層
800 EL層
801 EL層
803 電荷発生層
901 第1の基板
902 第2の基板
903 第1の端子
904 第2の端子
908 発光素子
909 絶縁層
910 補助配線
911 乾燥剤
912 シール材
913a 光取り出し構造
913b 光取り出し構造
914 平坦化層
1100 基板
1101 第1の電極
1103 第2の電極
1111 正孔注入層
1112 正孔輸送層
1113 発光層
1114a 電子輸送層
1114b 電子輸送層
1115 電子注入層
7100 テレビジョン装置
7101 筐体
7103 表示部
7105 スタンド
7107 表示部
7109 操作キー
7110 リモコン操作機
7201 本体
7202 筐体
7203 表示部
7204 キーボード
7205 外部接続ポート
7206 ポインティングデバイス
7301 筐体
7302 筐体
7303 連結部
7304 表示部
7305 表示部
7306 スピーカ部
7307 記録媒体挿入部
7308 LEDランプ
7309 操作キー
7310 接続端子
7311 センサ
7312 マイクロフォン
7400 携帯電話機
7401 筐体
7402 表示部
7403 操作ボタン
7404 外部接続ポート
7405 スピーカ
7406 マイク
7501 照明部
7502 傘
7503 可変アーム
7504 支柱
7505 台
7506 電源
9501 照明部
9503 支柱
9505 支持台
Claims (11)
- 式(G1)で表される複素環化合物を有する発光素子。
(式中、Aは、置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基、又は、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基を表し、R11〜R19は、それぞれ独立に、水素、炭素数1〜4のアルキル基、又は炭素数6〜14の置換もしくは無置換のアリール基を表し、Arは、炭素数6〜13の置換又は無置換のアリーレン基を表す。) - 式(G2−1)で表される複素環化合物を有する発光素子。
(式中、Q1は、硫黄原子又は酸素原子を表す。R11〜R19及びR21〜R27は、それぞれ独立に、水素、炭素数1〜4のアルキル基、又は炭素数6〜14の置換もしくは無置換のアリール基を表し、Arは、炭素数6〜13の置換又は無置換のアリーレン基を表す。) - 式(G2−3)で表される複素環化合物を有する発光素子。
(式中、Q2は、硫黄原子又は酸素原子を表す。R11〜R19、及びR41〜R47は、それぞれ独立に、水素、炭素数1〜4のアルキル基、又は炭素数6〜14の置換もしくは無置換のアリール基を表し、Arは、炭素数6〜13の置換又は無置換のアリーレン基を表す。) - 請求項1乃至請求項3のいずれか一項において、
前記Arが、置換もしくは無置換のフェニレン基、又は置換もしくは無置換のビフェニルジイル基である複素環化合物を有する発光素子。 - 請求項1乃至請求項3のいずれか一項において、
前記Arが、置換又は無置換のフェニレン基である複素環化合物を有する発光素子。 - 請求項1乃至請求項3のいずれか一項において、
前記Arが、置換又は無置換のm−フェニレン基である複素環化合物を有する発光素子。 - 式(G3−1)で表される複素環化合物を有する発光素子。
(式中、Q1は、硫黄原子又は酸素原子を表す。また、R11〜R19、R21〜R27、及びR51〜R54は、それぞれ独立に、水素、炭素数1〜4のアルキル基、又は炭素数6〜14の置換もしくは無置換のアリール基を表す。) - 式(G3−3)で表される複素環化合物を有する発光素子。
(式中、Q2は、硫黄原子又は酸素原子を表す。R11〜R19、R41〜R47、及びR51〜R54は、それぞれ独立に、水素、炭素数1〜4のアルキル基、又は炭素数6〜14の置換もしくは無置換のアリール基を表す。) - 請求項1乃至請求項8のいずれか一項に記載の発光素子を有する発光装置。
- 請求項9に記載の発光装置を有する電子機器。
- 請求項9に記載の発光装置を有する照明装置。
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