JP6197701B2 - 架橋性組成物、硬化物の製造方法、および硬化物 - Google Patents
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nは2〜6の整数である。
Aは、下記一般式(2)、または、下記一般式(3)で表される基を表す。)
R1〜R4のうち、少なくとも1つは、下記一般式(4)で表される基である。)
R5〜R9のうち、少なくとも1つは、下記一般式(4)で表される基である。)
攪拌機、温度計、滴下装置、ディーンスターク管、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器に、アジピン酸(ヘキサン二酸)146部、2−ピペリジンメタノール230部、水酸化カリウム2部、トルエン200部を入れ、ディーンスターク管にはトルエンを満たし、窒素を吹き込みながら加熱還流させ、共沸によって生成する水を除去した。4時間後、トルエンをすべて除去し、1H−NMR測定、IR測定を行って目的物が生成していることを確認した。50℃まで降温した後、得られた均一な淡黄色透明の溶液を取り出した。
窒素雰囲気下、攪拌機、温度計、ディーンスターク管、還流冷却器、減圧装置を備えた反応容器に、アジピン酸ジメチル(ヘキサン二酸ジメチル)174部、2−ピペリジンメタノール230部、ナトリウムメトキシド3部を入れ、常圧状態で内温が90℃になるまで加熱攪拌した。内温が90℃に達したら、500hPaの減圧状態で2時間加熱攪拌し、生成するメタノールを留去しながら反応を進行させた。2時間後、200hPaの減圧状態でさらに1時間加熱攪拌し、残存するメタノールを全て留去した。1H−NMR測定、IR測定を行って目的物が生成していることを確認した。50℃まで降温した後、得られた均一な淡黄色透明の溶液を取り出した。
窒素雰囲気下、攪拌機、温度計、ディーンスターク管、還流冷却器、減圧装置を備えた反応容器に、アジピン酸ジメチル(ヘキサン二酸ジメチル)174部、2−ピペリジンメタノール230部、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン8部を入れ、常圧状態で内温が90℃になるまで加熱攪拌した。内温が90℃に達したら、500hPaの減圧状態で2時間加熱攪拌し、生成するメタノールを留去しながら反応を進行させた。2時間後、200hPaの減圧状態でさらに1時間加熱攪拌し、残存するメタノールを全て留去した。1H−NMR測定、IR測定を行って目的物が生成していることを確認した。50℃まで降温した後、得られた均一な淡黄色透明の溶液を取り出した。
攪拌機、温度計、滴下装置、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器にメチルエチルケトンを500部入れ、窒素を吹き込みながら70℃で1時間加熱攪拌した。その後、ブチルアクリレート374.4部、アクリル酸25.6部、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)11.4部、メチルエチルケトン100部を混合した溶液を滴下装置から2時間かけて滴下した。さらに70℃で2時間反応させ、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)1.1部とメチルエチルケトン10部からなる溶液を加え、さらに1時間攪拌した。できた樹脂溶液は固形分NV=39.1%、数平均分子量Mn=16,000、重量平均分子量Mw=34,000、酸価AV=50.2mgKOH/gであった。
攪拌機、温度計、還流冷却器、ガス導入管を備えた反応容器に、クラレポリオールP−1010(クラレ(株)社製 水酸基価112mgKOH/g)を1002部、ジメチロールブタン酸237部、イソホロンジイソシアネート576部、メチルエチルケトン1815部を仕込み、窒素気流下で80℃まで昇温した。その後ジブチル錫ジラウレートを0.1部加えた。4時間反応させたのち、IRを測定し2270cm-1付近のイソシアネート由来のピークが消失したことを確認した。できた樹脂溶液は固形分NV=39.9%、数平均分子量Mn=23,000、重量平均分子量Mw=51,000、酸価AV=50.0mgKOH/gであった。
化合物1を10部、溶剤60部、樹脂合成例1で合成した樹脂溶液から溶剤を取り除いた樹脂40部を混合した。溶剤としてメチルエチルケトン(MEK)、酢酸エチル、トルエンを用いた。このときに均一な液体として得られたものは○、濁りのあるものは△、固体が沈殿した場合は×とした。
化合物1の代わりに、化合物2〜21を使用した以外は、実施例1と同様に試験を行った。
化合物1の代わりに、化合物A(Primid XL−552(エムスケミー社製のアジピン酸置換β−ヒドロキシアルキルアミド))を用いた以外は、実施例1と同様に試験を行った。
化合物1を用いた架橋性組成物の硬化性試験(1)および保存安定性試験(1)を行った。
化合物1の代わりに、化合物2〜21を使用した以外は、実施例22と同様に試験を行った。
化合物1の代わりに、化合物A(Primid XL−552、エムスケミー社製のアジピン酸置換β−ヒドロキシアルキルアミド)を用いた以外は、実施例43と同様に試験を行った。
化合物1を用いた架橋性組成物の硬化性試験(2)、保存安定性試験(2)を行った。
化合物1の代わりに、化合物2〜21を使用した以外は、実施例43と同様に試験を行った。
化合物1の代わりに、化合物A(Primid XL−552、エムスケミー社製のアジピン酸置換β−ヒドロキシアルキルアミド)を用いた以外は、実施例85と同様に試験を行った。
Claims (4)
- 下記一般式(1)で表される化合物と、有機溶剤と、カルボキシ基を有する樹脂とからなる架橋性組成物。
一般式(1)
nは、2〜6の整数であり、
Aは、下記一般式(2)、または、下記一般式(3)で表される基を表す。)
一般式(2)
一般式(3)
一般式(4)
- Xが炭素数6〜12の直鎖の脂肪族炭化水素基であることを特徴とする請求項1記載の架橋性組成物。
- 請求項1または2記載の架橋性組成物を加熱してなる硬化物の製造方法。
- 請求項1または2記載の架橋性組成物を加熱してなる硬化物。
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JP2014044477A JP6197701B2 (ja) | 2014-03-07 | 2014-03-07 | 架橋性組成物、硬化物の製造方法、および硬化物 |
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