JP6191614B2 - 光硬化性シリコーンゲル組成物 - Google Patents
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Description
本発明の要旨を次に説明する。
[1]下記の(A)〜(D)成分を含有することを特徴とする光硬化性シリコーンゲル組成物。
(A)成分:末端に(メタ)アクリル基を有するポリオルガノシロキサン
(B)成分:シリコーンパウダー
(C)成分:光開始剤
(D)成分:炭素数10以上のアルキルシラン化合物で処理したシリカ
本発明で使用される(A)成分は、分子中に(メタ)アクリル基を有するポリオルガノシロキサンである。ここで(メタ)アクリル基とはアクリル基とメタアクリル基を総称したものである。
本発明に用いられる(B)成分のシリコーンパウダーとしては、例えばシリコーンゴムパウダー、シリコーンレジンパウダー、またはそれらの混合物が挙げられる。シリコーンゴムパウダーとは、直鎖状のジメチルポリシロキサンの構造を有するゴムである。一方でシリコーンレジンパウダーとは、シロキサン結合が三次元構網目状に架橋した構造を持つレジンであり、一般的にはポリオルガノシルセスキオサンである。
本発明の(C)成分としては、光照射により活性ラジカル種などを発生する光開始剤であれば、特に限定されないが、例えばジエトキシアセトフェノン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン、ベンジルジメチルケタール、4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル−(2−ヒドロキシ−2−プロピル)ケトン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、1−[4−(2−ヒドロキシエトキシ)−フェニル]−2−ヒドロキシ−2−メチル−1−プロパン−1−オン、2−ヒドロキシ−1−{4−[4−(2−ヒドロキシ−2−メチル−プロピオニル)−ベンジル]フェニル}−2−メチル−プロパン−1−オン、2−メチル−2−モルホリノ(4−チオメチルフェニル)プロパン−1−オン、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルホリノフェニル)ブタノン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−[4−(1−メチルビニル)フェニル]プロパノンオリゴマー、ベンゾフェノン、キサントール、フルオレイン、ベンズアルデヒド、アンスラキノン、トリフェニルアミン、カルバゾール、p−ジアセチルベンゼン、3−メトキシベンゾフェノン、4−メチルベンゾフェノン、4−クロロ−4−ベンジルベンゾフェノン、3−クロロキサントーン、3,9−ジクロロキサントーン、3−クロロ−8−ノニルキサントーン、ベンゾイル、ベンゾイルメチルエーテル、ベンゾインブチルエーテル、ビス(4−ジメチルアミノフェニル)ケトン、ベンジルメトキシケタール、2−クロロチオキサントーン、ビス(2,4,6 −トリメチルベンゾイル)−フェニルフォスフィンオキサイド、2,4,6−トリメチルベンゾイル−ジフェニルフォスフィンオキサイドなどが挙げられるが、中でも、(A)成分との相溶性及び貯蔵安定性に優れる観点から、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン、ベンジルジメチルケタール、1−[4−(2−ヒドロキシエトキシ)−フェニル]−2−ヒドロキシ−2−メチル−1−プロパン−1−オン、2−ヒドロキシ−1−{4−[4−(2−ヒドロキシ−2−メチル−プロピオニル)−ベンジル]フェニル}−2−メチル−プロパン−1−オン、ベンゾフェノン、ジエトキシアセトフェノン、ビス(2,4,6 −トリメチルベンゾイル)−フェニルフォスフィンオキサイド、2,4,6−トリメチルベンゾイル−ジフェニルフォスフィンオキサイドが好ましい。
本発明の(D)成分は、炭素数10以上のアルキルシラン化合物で処理したシリカであり、好ましくは、炭素数10以上のアルキルシラン化合物で表面処理したフュ−ムドシリカ(「ヒュームドシリカ」とも称する。)である。本発明の(D)成分は、(A)成分と(B)成分とを併用された際に相互作用を奏して、長期貯蔵後も振動吸収性を安定させることができるものである。なお、本発明において、アルキルシラン化合物の炭素数の上限としては、特に限定されないが、本発明の(A)成分への分散性の観点から、炭素数20以下であることがより好ましい。
(式中R1は、炭素数10以上のアルキル基であり、好ましくは炭素数12〜20のアルキル基である。R2は、炭素数1〜4のアルコキシ基であり、R3は、炭素数1〜4のアルキル基であり、aは、1または2であり、bは、1〜3であり、a+bは2〜4である。)
(D)成分の平均粒径は、長期保存後の振動吸収性の安定性及び(A)成分に対する分散性に優れるという観点から、1〜100nmであることが好ましく、更に好ましくは、3〜50nmであり、特に好ましくは5〜30nmである。尚、平均粒径は、遠心沈降光透過法やレーザー回折法等の一般的な方法で測定・算出する。また、(D)成分のBET比表面積は、長期保存安定性に優れるという観点から、250m2/g以下であることが好ましく、特に好ましくは、200m2/g以下である。なお、(D)成分のBET比表面積の下限値としては、特に限定されないが、振動吸収性の観点から、100m2/g以上であることがより好ましい。
a1:末端アクリレート含有ポリオルガノシロキサン
重量平均分子量20000の両末端シラノールポリジメチルシロキサン2000gにアミノプロピルメチルジメトキシシラン8gを加えて、窒素置換中にて100℃で2時間攪拌反応させて粘度10Pa・sの末端アミノポリジメチルシロキサンを得た。その後、得られた樹脂100gに対して2−イソシアネートエチルアクリレート0.8gを加え窒素置換中にて50℃1時間攪拌反応し、末端アクリレート含有ポリオルガノシロキサン(a1)を得た。
重量平均分子量10000の両末端シラノールポリジメチルシロキサン2000gにアミノプロピルメチルジメトキシシラン15gを加えて、窒素置換中にて100℃で2時間攪拌させて粘度2Pa・sの末端アミノポリジメチルシロキサンを得た。その後、得られた樹脂100gに対して2−イソシアネートエチルメタクリレート0.8gを加え窒素置換中にて50℃1時間攪拌反応し、末端メタクリレート含有ポリオルガノシロキサン(a2)を得た。
b1:平均粒径20μmの形状が不定形であるシリコーンレジンパウダー
<(C)成分>
c1:ジエトキシアセトフェノン
c2:2,4,6−トリメチルベンゾイル−ジフェニル−フォスフィンオキサイド
<(D)成分>
d1:VP NKC 130(ヘキサデシル基含有シラン(炭素数16のアルキル基含有シラン化合物)で表面処理されたヒュームドシリカ、日本アエロジル株式会社製)
d2:R−816(ヘキサデシル基含有シラン(炭素数16のアルキル基含有シラン化合物)で表面処理されたヒュームドシリカ、日本アエロジル株式会社製)
<(D)成分の比較成分>
d'1:ポリジメチルシロキサンで処理されたヒュームドシリカ
d'2:R−805(オクチル基含有シラン(炭素数8のアルキル基含有シラン化合物)で表面処理されたヒュームドシリカ、日本アエロジル株式会社製)
d'3:RX−200(ヘキサメチルシラザンで表面処理されたヒュームドシリカ、日本アエロジル株式会社製)
d'4:R−7200(メタクリロキシシランで表面処理されたヒュームドシリカ、日本アエロジル株式会社製)
d'5:R−972(ジメチルジクロロシランで表面処理されたヒュームドシリカ、日本アエロジル株式会社製)
d'6:アエロジル(登録商標)200(無処理品のヒュームドシリカ、日本アエロジル株式会社製)
[実施例1〜5及び比較例1〜6]
表1、2に示す質量割合(質量部)で加え、室温でプラネタリーミキサーを用いて60分攪拌混合し組成物を調整し、遮光されたプラスチック製ボトル容器に充填し、試料を完成させた。
各組成物より、プラスチック製ボトル容器の底部をサンプリングし、それぞれの試料を直径30mm深さ1.2mmの透明容器に注入し、4kW高圧水銀灯(主波長365nm)を用いて積算光量30kJ/m2(照度150mW/cm2で20秒照射)の紫外線を照射して光硬化性シリコーン組成物を硬化させた。その後、硬化物を取り出し、レオメーターにより振動吸収特性を測定した。レオメーターにより25℃で1Hzの時のtanδを測定した。その結果を表1、2に示す。
プラスチック製ボトル容器に充填された各組成物を80℃の雰囲気下に168時間保管し、その後、上記同様に振動吸収特性試験を行った。その結果を表1、2に示す。
粘度が1000mPa・sであるビニル基末端ジメチルシロキサン100質量部、粘度が150mPa・sであるメルカプトプロピル基含有ポリオルガノシロキサン3質量部、R−816 3質量部、ジエトキシアセトフェノン1質量部をプラネタリーで60分攪拌混合し、組成物を調整した。この組成物に対して上述した振動吸収特性試験を行った結果は、初期の振動吸収特性が1.05であり、貯蔵後(長期保存後)の振動吸収特性が0.97であった。
Claims (7)
- 下記の(A)〜(D)成分を含有することを特徴とする光硬化性シリコーンゲル組成物:
(A)成分:末端に(メタ)アクリル基を有するポリオルガノシロキサン 100質量部
(B)成分:シリコーンパウダー 1〜30質量部
(C)成分:光開始剤 0.01〜20質量部
(D)成分:炭素数10以上20以下のアルキルシラン化合物で処理したシリカ 0.5〜20質量部。 - 前記(A)成分は、両末端シラノール基含有ポリオルガノシロキサンに対して、アミノ基含有オルガノアルコキシシランを付加することにより得られる混合物に対し、イソシアネート基含有(メタ)アクリレート、(メタ)アクリル酸無水物、および(メタ)アクリル酸ハライドから選択される1つ以上の化合物を、上記混合物に含まれる末端アミノ基含有ポリオルガノシロキサンに対して添加して反応することにより得られる混合物であることを特徴とする請求項1に記載の光硬化性シリコーンゲル組成物。
- 前記(A)成分は、両末端シラノール基含有ポリオルガノシロキサン1モルに対して、アミノ基含有オルガノアルコキシシラン0.3〜1モルを付加することにより得られる混合物に対し、イソシアネート基含有(メタ)アクリレート、(メタ)アクリル酸無水物、および(メタ)アクリル酸ハライドから選択される1つ以上の化合物を、上記混合物に含まれる末端アミノ基含有ポリオルガノシロキサン1モルに対し0.3モル以上添加して反応することにより得られる混合物であることを特徴とする請求項1または2に記載の光硬化性シリコーンゲル組成物。
- 前記(D)成分の平均粒径が1〜100nmであることを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載の光硬化性シリコーンゲル組成物。
- 前記(D)成分の比表面積が250m2/g以下であることを特徴とする請求項1〜4のいずれか1項に記載の光硬化性シリコーンゲル組成物。
- 前記(C)成分が、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン、ベンジルジメチルケタール、1−[4−(2−ヒドロキシエトキシ)−フェニル]−2−ヒドロキシ−2−メチル−1−プロパン−1−オン、2−ヒドロキシ−1−{4−[4−(2−ヒドロキシ−2−メチル−プロピオニル)−ベンジル]フェニル}−2−メチル−プロパン−1−オン、ベンゾフェノン、ジエトキシアセトフェノン、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルフォスフィンオキサイド、2,4,6−トリメチルベンゾイル−ジフェニルフォスフィンオキサイドからなる群から選択されることを特徴とする請求項1〜5のいずれか1項に記載の光硬化性シリコーンゲル組成物。
- ダンパー用途に用いられることを特徴とする請求項1〜6のいずれか1項に記載の光硬化性シリコーンゲル組成物。
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