JP6168050B2 - 有機エレクトロルミネッセンス素子及び有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法 - Google Patents
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Description
〔式中、Xは、NR′、酸素原子、硫黄原子、CR′R″、又はSiR′R″を表す。y1及びy2は、各々CR′又は窒素原子を表す。R′及びR″は、各々水素原子又は置換基を表す。Ar1及びAr2は、各々芳香環を表し、それぞれ同一でも異なっていても良い。nは0〜4の整数を表す。〕
7.前記一般式(1)におけるXが、NR′であることを特徴とする第6項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
〔式中、Ar3〜Ar5は、各々芳香環を表し、それぞれ同一でも異なっていても良い。n1は、0〜4の整数を表し、n2は、0〜5の整数を表す。〕
10.前記発光層に、更にリン光スペクトルにおける0−0遷移バンドに帰属される発光波長が、496〜827nmの範囲内にあるリン光発光ドーパントを含有することを特徴とする第1項から第9項までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
図1に、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子の構成の一例を示す概略断面図を示す。
(ii)可撓性支持基板/陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極/熱伝導層/封止用接着剤/封止部材
(iii)可撓性支持基板/陽極/正孔輸送層/発光層/正孔ブロック層/電子輸送層/陰極/熱伝導層/封止用接着剤/封止部材
(iv)可撓性支持基板/陽極/正孔輸送層/発光層/正孔ブロック層/電子輸送層/陰極バッファー層/陰極/熱伝導層/封止用接着剤/封止部材
(v)可撓性支持基板/陽極/陽極バッファー層/正孔輸送層/発光層/正孔ブロック層/電子輸送層/陰極バッファー層/陰極/熱伝導層/封止用接着剤/封止部材
(vi)ガラス支持体/陽極/正孔注入層/発光層/電子注入層/陰極/封止部材
(vii)ガラス支持体/陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子注入層/陰極/封止部材
(viii)ガラス支持体/陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極/封止部材
《有機EL素子の各構成層》
[1]有機機能層
次いで、本発明の有機EL素子を構成する有機機能層の詳細について説明する。
本発明の有機EL素子においては、注入層は必要に応じて設けることができる。注入層としては正孔注入層と電子注入層があり、上記の如く陽極と発光層又は正孔輸送層の間、及び陰極と発光層又は電子輸送層との間に存在させてもよい。
本発明において、正孔輸送層とは、正孔を輸送する機能を有する材料からなり、陽極より注入された正孔を発光層に伝達する機能を有していればよい。
本発明の有機EL素子の有機機能層を構成する電子輸送層とは、電子を輸送する機能を有する材料から構成され、広い意味で電子注入層、正孔ブロック層も電子輸送層のカテゴリーに含まれる。電子輸送層は、単層又は複数層設けることができる。
本発明の有機EL素子を構成する発光層は、電極又は電子輸送層、正孔輸送層から注入されてくる電子と正孔とが再結合して発光する層であり、発光する部分は発光層の層内であっても発光層と隣接層との界面であってもよい。
本発明の有機EL素子を構成する発光層に適用するホスト化合物は、リン光スペクトルにおける0−0遷移バンドに帰属される発光波長が413〜459nm(2.7〜3.0eV)の範囲内という発光波長の短い化合物であり、すなわち三重項エネルギーの高い化合物であるにあることを特徴とするものである。より好ましくは、リン光スペクトルにおける0−0遷移バンドに帰属される発光波長が430〜455nmの範囲内にある化合物であり、更に好ましくは440〜450nmにある化合物である。
発光層に適用する発光材料としては、一般には、蛍光性化合物、リン光発光材料(リン光発光性化合物、リン光性化合物、リン光発光ドーパントともいう。)を用いられているが、本発明に係る発光層においては、発光材料として少なくともリン光発光性化合物を用いることを特徴とする。
本発明においては、本発明に係る発光層が、発光波長が413〜477nmの範囲内、すなわち青色領域に発光する量子ドットを含有することを特徴とする。より好ましくは、440〜470nmの範囲内。更に好ましくは445〜465nmの範囲内、特に好ましくは450〜460nmの範囲内で発光する量子ドットである。
E∝h2/mR2
式(I)で示されるように、量子ドットのバンドギャップは、「R−2」に比例して大きくなり、いわゆる、量子ドット効果が得られる。このように、量子ドットの粒子径を制御、規定することによって、量子ドットのバンドギャップ値を制御することができる。すなわち、微粒子の粒子径を制御、規定することにより、通常の原子には無い多様性を持たせることができる。そのため、光によって励起させたり、量子ドットを含む有機EL素子に対して電圧をかけることで、量子ドットに電子とホールを閉じ込めて再結合させたりすることで電気エネルギーを所望の波長の光に変換して出射させることができる。本発明では、このような発光性の量子ドット材料を、本発明に係る量子ドットと定義する。
αhν=B(hν−E0)2
従って、吸収スペクトルを測定し、そこから(αhν)の0.5乗に対してhνをプロット(いわゆる、Taucプロット)し、直線区間を外挿したα=0におけるhνの値が求めようとする量子ドットのバンドギャップエネルギーE0となる。
量子ドットを含有している有機機能層を湿式塗布方式で形成する際、それに用いる塗布液中においては、量子ドットの表面近傍に、表面修飾剤が付着している状態であることが好ましい。これにより、塗布液中における量子ドットの分散安定性を特に優れた状態とすることができる。また、量子ドットの製造時において、量子ドット表面に表面修飾剤を付着させることにより、形成される量子ドットの形状が真球度の高いものとなり、また、量子ドットの粒子径分布を狭く抑えられるため、特に優れたものとすることができる。
量子ドットの製造方法としては、従来行われている下記のような量子ドットの製造方法等を適用することができるが、これらに限定されるものではなく公知の任意の方法を用いることができる。また、Aldrich社、CrystalPlex社、NNLab社等から市販品として購入することもできる。
まず、CdOパウダー(1.6mmol、0.206g;Aldrich、+99.99%)とオレイン酸(6.4mmol、1.8g;Aldrich、95%)とを40mlのトリオクチルアミン(TOA、Aldrich、95%)中で混合する。混合された溶液(Cd−含有混合物)を高速で撹拌しながら150℃で熱処理し、N2を流しながら300℃まで温度を上昇させた。次いで、300℃で、トリオクチルホスフィン(TOP、Strem、97%)に添加された2.0モル/LのSe(Alfa Aesar)0.2mlを、上記Cd−含有混合物に高速で注入する。
CdSe/ZnSのコア/シェル構造を有する量子ドットを得ようとする場合、界面活性剤としてTOPO(trioctylphosphine oxide)を使用した有機溶媒に(CH3)2Cd(dimethyl cadmium)、TOPSe(trioctylphosphine selenide)などのコア(CdSe)に該当する前駆体物質を注入して結晶が生成されるようにし、結晶が一定の大きさで成長するように高温で一定時間維持した後、シェル(ZnS)に該当する前駆体物質を注入して既に生成されたコアの表面にシェルが形成されるようにすることで、TOPOでキャッピング(capping)されたCdSe/ZnSの量子ドットを得ることができる。
アルゴン気流下、トリ−n−オクチルホスフィンオキシド(TOPO)(関東化学社製)7.5gに、ステアリン酸(関東化学社製)2.9g、n−テトラデシルホスホン酸(AVOCADO社製)620mg、及び、酸化カドミニウム(和光純薬工業社製)250mgを加え、370℃に加熱混合した。これを270℃まで自然冷却させた後、予めトリブチルホスフィン(関東化学社製)2.5mLにセレン(STREM CHEMICAL社製)200mgを溶解させた溶液を加え、減圧乾燥し、TOPOで被覆されたCdSe微粒子を得る。
量子ドットの製膜方法は、ウェットプロセスによるものが好ましい。例えば、スピンコート法、キャスト法、ダイコート法、ブレードコート法、ローラーコート法、インクジェット法、印刷法、スプレーコート法、カーテンコート法、LB法(ラングミュア・ブロジェット(Langmuir Blodgett法)等を挙げることができる。
本発明の有機EL素子を構成する陽極としては、仕事関数の大きい(4eV以上)金属、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが好ましく用いられる。このような電極物質の具体例としては、Au等の金属、CuI、インジウム−スズの複合酸化物(以下、ITOと略記。)、SnO2、ZnO等の導電性透明材料が挙げられる。また、IDIXO(In2O3−ZnO)等非晶質で透明導電膜を作製可能な材料を用いてもよい。陽極は、これらの電極物質を蒸着やスパッタリング等の方法により薄膜を形成させ、フォトリソグラフィー法で所望の形状パターンを形成してもよく、あるいはパターン精度をあまり必要としない場合(100μm以上程度)は、上記電極物質の蒸着やスパッタリング時に所望の形状のマスクを介してパターンを形成してもよい。あるいは、有機導電性化合物のように塗布可能な物質を用いる場合には、印刷方式、コーティング方式等湿式成膜法を用いることもできる。この陽極より発光を取り出す場合には、透過率を10%より大きくすることが望ましく、また陽極としてのシート抵抗は数百Ω/□以下が好ましい。さらに膜厚は材料にもよるが、通常は、10〜1000nmの範囲内であり、好ましくは10〜200nmの範囲内で選ばれる。
一方、本発明の有機EL素子を構成する陰極としては、仕事関数の小さい(4eV以下)金属(電子注入性金属と称する)、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが用いられる。このような電極物質の具体例としては、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム/銅混合物、マグネシウム/銀混合物、マグネシウム/アルミニウム混合物、マグネシウム/インジウム混合物、アルミニウム/酸化アルミニウム(Al2O3)混合物、インジウム、リチウム/アルミニウム混合物、希土類金属等が挙げられる。これらの中で、電子注入性及び酸化等に対する耐久性の点から、第一金属である電子注入性金属とこれより仕事関数の値が大きく安定な金属である第二金属との混合物、例えば、マグネシウム/銀混合物、マグネシウム/アルミニウム混合物、マグネシウム/インジウム混合物、アルミニウム/酸化アルミニウム(Al2O3)混合物、リチウム/アルミニウム混合物、アルミニウム等が好適である。陰極はこれらの電極物質を蒸着やスパッタリング等の方法により薄膜を形成させることにより、作製することができる。また、陰極としてのシート抵抗は数百Ω/□以下が好ましく、膜厚は通常10nm〜5μmの範囲内であり、好ましくは50〜200nmの範囲内で選ばれる。なお、発光した光を透過させるため、有機EL素子の陽極及び陰極のいずれか一方が透明又は半透明であれば発光輝度が向上し好都合である。
本発明の有機EL素子に用いることのできる支持基板(以下、基体、基板、基材、支持体等ともいう。)としては、ガラス、プラスチック等、その材質には特に限定はなく、また透明であっても不透明であってもよい。支持基板側から光を取り出す場合には、支持基板は透明であることが好ましい。好ましく用いられる透明な支持基板としては、例えば、ガラス、石英、透明樹脂フィルムを挙げることができる。リジットな基板よりもフレキシブルな基板が、高温保存安定性や色度変動を抑制する効果が大きく発現する観点から好ましく、特に好ましい支持基板は、有機EL素子にフレキシブル性を与えることが可能な可撓性を備えた樹脂フィルムであることが好ましい。
本発明の有機EL素子に適用可能な封止手段としては、例えば、封止部材と電極、支持基板とを封止接着剤で接着する方法を挙げることができる。
有機機能層を挟み支持基板と対向する側の封止膜、あるいは封止用フィルムの外側に、有機EL素子の機械的強度を高めるため、保護膜あるいは保護板を設けてもよい。特に、封止が封止膜により行われている場合には、その機械的強度は必ずしも高くないため、このような保護膜、保護板を設けることが好ましい。これに使用することができる材料としては、前記封止に用いたのと同様なガラス板、ポリマー板・フィルム、金属板・フィルム等を用いることができるが、軽量かつ薄膜化ということからポリマーフィルムを用いることが好ましい。
本発明の有機EL素子の製造方法の一例として、陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極からなる有機EL素子の製造方法を説明する。
(i)その有機機能層を構成する各材料を調合して調製した塗布液を、支持基板の陽極上に塗布及び積層する塗布工程と、
(ii)塗布及び積層して形成した塗膜を、乾燥させる乾燥工程と、
で構成される。
本発明の有機EL素子は、表示デバイス、ディスプレイ、各種発光光源として用いることができる。
下記の方法に従って、有機EL素子1〜15を作製した。
(1.1)ガスバリアー性の可撓性フィルムの作製
可撓性フィルムとして、ポリエチレンナフタレートフィルム(帝人デュポン社製フィルム、以下、PENフィルムと略記する。)を用い、可撓性フィルムの第1電極を形成する面側の全面に、特開2004−68143号公報に記載の構成からなる大気圧プラズマ放電処理装置を用いて、連続して可撓性フィルム上に、SiOxからなる無機物のガスバリアー層を厚さ500nmとなるように形成し、酸素透過度が0.001ml/(m2・day・atm)以下で、水蒸気透過度が0.001g/(m2・day・atm)以下のガスバリアー性の可撓性フィルムを作製した。
上記作製したガスバリアー性の可撓性フィルム上に、厚さ120nmのITO(インジウム−スズの複合酸化物)膜をスパッタ法により成膜し、フォトリソグラフィー法によりパターニングを行い、第1電極層(陽極)を形成した。なお、パターンは発光面積が50mm平方になるようなパターンとした。
第1電極層をパターニングした後のITO基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥した後、UVオゾン洗浄を5分間行った。このITO基板上に、ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)−ポリスチレンスルホネート(以下、PEDOT/PSSと略記、Bayer製、Baytron P Al 4083)を純水で70%に希釈した溶液を、3000rpm、30秒でスピンコート法により製膜した後、200℃にて1時間乾燥し、厚さ30nmの正孔注入層を形成した。
この正孔注入層を形成した基板を、窒素ガス(グレードG1)を用いた窒素雰囲気下に移し、正孔輸送材料である下記正孔輸送材料A(Mw=80,000)をクロロベンゼンに0.5%の濃度で溶解した溶液を、1500rpm、30秒でスピンコート法により製膜した後、160℃で30分間保持して乾燥し、厚さ30nmの正孔輸送層を形成した。
次いで、下記組成の発光層組成物1を、1500rpm、30秒でスピンコート法により製膜した後、120℃で30分間保持して乾燥し、厚さ40nmの発光層を形成した。
ホスト化合物:例示化合物H−55(発光波長:420nm、2.95eV、分子量:651、化14に記載) 13.95質量部
緑ドーパントDG(発光波長:520nm) 0.25質量部
赤ドーパントDR(発光波長:620nm) 0.10質量部
量子ドット1 コア部:CdSe(2nm)/シェル部ZnS(オクタデシルアミン)、平均粒子径7nm、アスペクト比=1.25、発光波長:459nm、2.7eV) 3.0質量部
トルエン 2,000質量部
アルゴン気流下で、トリ−n−オクチルホスフィンオキシド(TOPO)(関東化学社製)7.5gに、ステアリン酸(関東化学社製)2.9g、n−テトラデシルホスホン酸(AVOCADO社製)620mg、及び、酸化カドミニウム(和光純薬工業社製)250mgを加え、370℃に加熱混合した。これを270℃まで自然冷却させた後、予めトリブチルホスフィン(関東化学社製)2.5mlに、セレン(STREMCHEMICAL社製)200mgを溶解させた溶液を加え、減圧乾燥し、TOPOで被覆されたCdSe微粒子を得た。
続いて、電子輸送材料である20mgの下記電子輸送材料Bを、4mlのテトラフルオロプロパノール(TFPO)に溶解した溶液を、1500rpm、30秒でスピンコート法により製膜した後、120℃で30分間保持して乾燥し、厚さ30nmの電子輸送層を形成した。
続いて、基板を大気雰囲気に曝露することなく真空蒸着装置へ取り付けた。また、モリブデン製抵抗加熱ボートにフッ化ナトリウム及びフッ化カリウムを入れたものを真空蒸着装置に取り付け、真空槽を4×10−5Paまで減圧した後、前記ボートに通電して加熱してフッ化ナトリウムを0.02nm/秒で前記電子輸送層上に厚さ1nmの薄膜を形成し、続けて同様にフッ化カリウムを0.02nm/秒でフッ化ナトリウム上に厚さ1.5nmの電子注入層を形成した。引き続き、アルミニウム薄膜を厚さ100nmで蒸着して陰極を形成した。
引き続き、市販のローラーラミネート装置を用いて封止部材を接着し、本発明の有機EL素子1を製作した。
(B)ジシアンジアミド(DICY)
(C)エポキシアダクト系硬化促進剤
以上のようにして、図1に記載の形態になるように、封止基板を取り出し電極及び電極リードの接合部を覆うようにして密着及び配置して、圧着ローラーを用いて厚着条件として圧着ローラー温度120℃、圧力0.5MPa、装置速度0.3m/minで密着封止して、発光層に量子ドットを含有する本発明の有機EL素子1を作製した。
上記有機EL素子1の作製において、発光層で用いたホスト化合物として、例示化合物H−55を、表1に記載の各ホスト化合物に変更した以外は同様にして、有機EL素子2〜13を作製した。
上記有機EL素子1の作製において、発光層で用いたホスト化合物として、例示化合物H−55を、下記比較化合物1〜3にそれぞれ変更した以外は同様にして、比較例である有機EL素子14〜16を作製した。
上記作製した有機EL素子1〜16について、下記の各評価を行った。
上記作製した各有機EL素子を、室温(約23℃)で、2.5mA/cm2の定電流条件下で発光させ、発光開始直後の発光輝度Lを、分光放射輝度計CS−2000(コニカミノルタ社製)を用いて測定した。
各有機EL素子を、室温(約23℃)で、2.5mA/cm2の定電流条件下で発光させた時の駆動電圧を測定した。
各有機EL素子を半径が5cmの金属製円柱に巻きつけ、次いで各有機EL素子を折り曲げた状態で連続駆動させ、上記分光放射輝度計CS−2000を用いて輝度を測定し、測定した輝度が半減するまでに要する時間(LT50)を求めた。駆動条件は、連続駆動開始時に発光輝度が4000cd/m2となる条件で電流値とした。
各有機EL素子を、室温(約23〜25℃)で印加し、分光放射輝度計CS−2000(コニカミノルタ社製)を用いて、発光輝度として1000cd/m2で発光させた状態で、上記分光放射輝度計を用いて分光分布特性を測定し、その測定結果より演色評価数を求め、平均演色評価数を導出した。
各有機EL素子を、連続駆動開始時からLT50まで連続的に駆動させ、上記分光放射輝度計CS−2000を用いて輝度を測定し、測定した輝度が半減するまでに要する時間(LT50)を求めた。
電子間力顕微鏡(AFM)として、セイコーインスツルメンツ社製のSPI3800Nプローブステーション及びSPA400多機能型ユニットを使用し、約1cm角の大きさに切り取った試料(前記(1.5)発光層までを製膜したサンプルを使用)を、ピエゾスキャナー上の水平な試料台上にセットし、カンチレバーを試料表面にアプローチし、原子間力が働く領域に達したところで、XY方向にスキャンし、その際の試料の凹凸をZ方向のピエゾの変位で捉える。ピエゾスキャナーは、XY方向に150μm、Z方向に5μm走査可能なものを使用する。カンチレバーは、セイコーインスツルメンツ社製シリコンカンチレバーSI−DF20で、共振周波数120〜150kHz、バネ定数12〜20N/mのものを用い、DFMモード(Dynamic Force Mode)で測定する。測定領域80×80μmを、走査周波数0.1Hzで測定した。
2 陽極
3 正孔注入層
4 正孔輸送層
5 発光層
6 電子輸送層
7 電子注入層
8 陰極
9 封止接着剤
10 可撓性封止部材
11 量子ドット発光材料
20 有機機能層
100 有機エレクトロルミネッセンス素子
Claims (11)
- 少なくとも、陽極、正孔輸送層、リン光発光性化合物を含有する発光層、電子輸送層及び陰極を有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、前記発光層が、発光波長が413〜477nmの範囲内にある量子ドットと、リン光スペクトルにおける0−0遷移バンドに帰属される発光波長が413〜459nmの範囲内にあるホスト化合物とを含有し、かつ前記量子ドットの発光波長が、前記ホスト化合物の発光波長よりも長いことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記量子ドットの平均粒子径が、1〜20nmの範囲内であることを特徴とする請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記量子ドットのアスペクト比(長軸径/短軸径)の値が、1.0〜2.0の範囲内であることを特徴とする請求項1又は請求項2に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記量子ドットが、少なくともSi、Ge、GaN、GaP、CdS、CdSe、CdTe、InP、InN、ZnS、In2S3、ZnO、CdO又はこれらの混合物で構成されていることを特徴とする請求項1から請求項3までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記ホスト化合物の分子量が、500〜1000の範囲内であることを特徴とする請求項1から請求項4までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記一般式(1)におけるXが、NR′であることを特徴とする請求項6に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記一般式(1)におけるXが、酸素原子であることを特徴とする請求項6に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記発光層に、更にリン光スペクトルにおける0−0遷移バンドに帰属する発光波長が、496〜827nmの範囲内にあるリン光発光ドーパントを含有することを特徴とする請求項1から請求項9までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 少なくとも、陽極、正孔輸送層、リン光発光性化合物を含有する発光層、電子輸送層及び陰極を有する有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法であって、前記発光層に、発光波長が413〜477nmの範囲内にある量子ドットと、リン光スペクトルにおける0−0遷移バンドに帰属される発光波長が413〜459nmの範囲内にあるホスト化合物とを含有させ、前記量子ドットの発光波長が、前記ホスト化合物の発光波長よりも長い関係にあり、前記発光層を塗布方式で形成し、前記発光層形成用塗布液に、沸点が100〜150℃の範囲内にある溶媒を含有せしめることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法。
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