JP6150088B2 - スルホン構造を有する新規シラン化合物 - Google Patents
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Description
また、別の観点から基板の表面を改質する方法もある。例えば、スルホニル基を有するシランカップリング剤を用いて露光後の表面を親水性に変化させる方法が開示されている(特許文献2を参照)。
ジストと比較して大きなドライエッチング速度を有するリソグラフィー用レジスト下層膜及び該下層膜を形成するためのレジスト下層膜形成組成物を提供することである。さらに本発明は、該組成物の主成分として斯かるレジスト下層膜の形成に特に有用な新規シラン化合物を提供することを目的とする。
[1]下記式(5):
また本発明は他の態様として下記第1観点乃至第10観点に示す発明に関する。
第1観点として、シランとして加水分解性オルガノシラン、その加水分解物、又はその加水分解縮合物を含み、該加水分解性オルガノシランが下記式(1):
第2観点として、上記式(1)のR3が下記式(2):
第4観点として、上記式(1)で表される化合物の加水分解縮合物、又は上記式(1)で表される化合物と式(3)で表される化合物との加水分解縮合物をポリマーとして含む第1観点乃至第3観点のいずれか1つに記載のレジスト下層膜形成組成物、
第5観点として、更に酸を含む第1観点乃至第4観点のいずれか1つに記載のレジスト下層膜形成組成物、
第6観点として、更に水を含む第1観点乃至第5観点のいずれか1つに記載のレジスト下層膜形成組成物、
第7観点として、更にアンモニウム化合物、環状アンモニウム化合物、環状アミン化合物、又はスルホニウム化合物を含む第1観点乃至第6観点のいずれか1つに記載のレジスト下層膜形成組成物、
第8観点として、第1観点乃至第7観点のいずれか1つに記載のレジスト下層膜形成組成物を半導体基板上に塗布し焼成することによって得られるレジスト下層膜、
第9観点として、第1観点乃至第7観点のいずれか1つに記載のレジスト下層膜形成組成物を半導体基板上に塗布し、焼成しレジスト下層膜を形成する工程、前記レジスト下層膜の上にレジスト用組成物を塗布しレジスト膜を形成する工程、前記レジスト膜を露光する工程、露光後に前記レジスト膜を現像しレジストパターンを得る工程、該レジストパターンにより前記レジスト下層膜をエッチングする工程、及びパターン化された前記レジスト膜と前記レジスト下層膜により前記半導体基板を加工する工程を含む半導体装置の製造方法、
第10観点として、半導体基板上に有機下層膜を形成する工程、その上に第1観点乃至第7観点のいずれか1つに記載のレジスト下層膜形成組成物を塗布し焼成しレジスト下層膜を形成する工程、前記レジスト下層膜の上にレジスト用組成物を塗布しレジスト膜を形成する工程、前記レジスト膜を露光する工程、露光後に前記レジスト膜を現像しレジストパターンを得る工程、前記レジストパターンにより前記レジスト下層膜をエッチングする工程、パターン化された前記レジスト下層膜により前記有機下層膜をエッチングする工程、及びパターン化された前記有機下層膜により前記半導体基板を加工する工程を含む半導体装置の製造方法。
微細なパターンを形成する上で、パターン倒れを防ぐためにレジスト膜厚が薄くなる傾向がある。レジストの薄膜化によりその下層に存在する膜にパターンを転写するためのドライエッチングは、上層の膜よりもエッチング速度が高くなければパターン転写ができない。本発明では基板上に有機下層膜を介するか、又は有機下層膜を介さずに、その上を本願レジスト下層膜(無機系シリコン系化合物含有)で被覆し、さらにその上をレジスト膜(有機レジスト膜)で被覆する。有機系成分の膜と無機系成分の膜はエッチングガスの選択によりドライエッチング速度が大きく異なり、有機系成分の膜は酸素系ガスでドライエッチング速度が高くなり、無機系成分の膜はハロゲン含有ガスでドライエッチング速度が高くなる。
例えばレジストパターンが形成され、その下層に存在している本願レジスト下層膜をハロゲン含有ガスでドライエッチングしてレジスト下層膜にパターンを転写し、そのレジスト下層膜に転写されたパターンでハロゲン含有ガスを用いて基板加工を行う。あるいは、パターン転写されたレジスト下層膜を用いて、その下層の有機下層膜を酸素系ガスでドライエッチングして有機下層膜にパターン転写を行い、そのパターン転写された有機下層膜で、ハロゲン含有ガスを用いて基板加工を行う。
そして、ポリオルガノシロキサン構造(中間膜)は、その下に存在する有機下層膜のエッチングや、基板の加工(エッチング)にハードマスクとして有効である。即ち、基板加工時や有機下層膜のエッチングに用いる酸素系ドライエッチングガスに対して十分な耐ド
ライエッチング性を有するものである。
本発明のレジスト下層膜は、これらの上層レジストに対するドライエッチング速度の向上と、基板加工時等の耐ドライエッチング性を具備するものである。
本発明のレジスト下層膜形成組成物によるレジスト下層膜は、スルホニル基と吸光基を含む有機基を含むシラン化合物、その加水分解物、又はその加水分解縮合物を含有することにより、露光と現像後のレジストパターンの形状が矩形になる。これにより微細なパターンによる基板加工が可能になる。
例えば特許文献1に記載のスルホンアミド基を有するシラン化合物を用いたレジスト下層膜によるレジストパターンはフッティング傾向になりやすいが、本件発明のスルホン構造を有するシラン化合物を用いたレジスト下層膜はレジストパターンのフッティング傾向を改善することができる。
本発明の新規なシラン化合物は上記レジスト下層膜形成組成物に適用したとき、得られるレジスト下層膜形成組成物は上述の効果を特に顕著に奏する。
固形分中に占める加水分解性オルガノシラン、その加水分解物、及びその加水分解縮合物の割合は、20質量%以上であり、例えば50質量%乃至100質量%、60質量%乃至100質量%、70質量%乃至100質量%である。
式(2)中、R4、Ar1、R5、Ar2、及びR6の基のうち1個の有機基がSi−C結合でSi原子と結合する構造を選択することができる。
R4、R5、R6、Ar1、及びAr2は置換されていても良く、この置換基としては下述のハロゲン基やアルコキシ基が挙げられる。ハロゲン基としてはフッ素、塩素、臭素、又はヨウ素が挙げられ、アルコキシ基は下述の例示を用いることができる。
−ビフェニリル基、m−ビフェニリル基、p−ビフェニリル基、1−アントリル基、2−アントリル基、9−アントリル基、1−フェナントリル基、2−フェナントリル基、3−フェナントリル基、4−フェナントリル基及び9−フェナントリル基が挙げられる。
R4、R5、R6、Ar1及びAr2の置換基としては上記ハロゲン原子等が挙げられ
る。
−n−ブチルカルボニルオキシ基、1,2−ジメチル−n−ブチルカルボニルオキシ基、1,3−ジメチル−n−ブチルカルボニルオキシ基、2,2−ジメチル−n−ブチルカルボニルオキシ基、2,3−ジメチル−n−ブチルカルボニルオキシ基、3,3−ジメチル−n−ブチルカルボニルオキシ基、1−エチル−n−ブチルカルボニルオキシ基、2−エチル−n−ブチルカルボニルオキシ基、1,1,2−トリメチル−n−プロピルカルボニルオキシ基、1,2,2−トリメチル−n−プロピルカルボニルオキシ基、1−エチル−1−メチル−n−プロピルカルボニルオキシ基、1−エチル−2−メチル−n−プロピルカルボニルオキシ基、フェニルカルボニルオキシ基、及びトシルカルボニルオキシ基等が挙げられる。
また、本発明では上記式(1)の加水分解性オルガノシランの加水分解縮合物、又は式(1)の加水分解性オルガノシランと式(3)の加水分解性オルガノシランとの加水分解縮合物を用いることができる。
本発明では式(1)で示される加水分解性オルガノシランと、式(3)の加水分解性オルガノシランを併用して使用することができる。
すなわち、式(1)で示される加水分解性オルガノシラン、その加水分解物、又はその加水分解縮合物と、式(3)のケイ素含有化合物、その加水分解物、又はその加水分解縮合物を併用して使用することができる。
これらは加水分解縮合物(ポリオルガノシロキサンのポリマー)として使用することが好ましく、式(1)で示される加水分解性オルガノシランと式(3)で示される加水分解性オルガノシランとの加水分解縮合物(ポリオルガノシロキサンのポリマー)を用いるこ
とが好ましい。
R1、及びR2で示されるアルキル基、アリール基、アラルキル基、ハロゲン化アルキル基、ハロゲン化アリール基、ハロゲン化アラルキル基、アルケニル基、又はエポキシ基、アクリロイル基、メタクロロイル基、メルカプト基、アルコキシアリール基、アシルオキシアリール基、イソシアヌレート基、ヒドロキシ基、環状アミノ基、もしくはシアノ基を有する有機基、更には加水分解性基に含まれるアルコキシ基、アシルオキシ基、又はハロゲン基は、上述式(1)に記載されたものを例示することができる。
シシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジプロポキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジブトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジフェノキシシラン、γ−グリシドキシプロピルエチルジメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルエチルジエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルビニルジメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルビニルジエトキシシラン、エチルトリメトキシシラン、エチルトリエトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリクロロシラン、ビニルトリアセトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、フェニルトリメトキシシラン、フェニルトリクロロシラン、フェニルトリアセトキシシラン、フェニルトリエトキシシラン、γ−クロロプロピルトリメトキシシラン、γ−クロロプロピルトリエトキシシラン、γ−クロロプロピルトリアセトキシシラン、3、3、3−トリフロロプロピルトリメトキシシラン、γ−メタクリルオキシプロピルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリエトキシシラン、β−シアノエチルトリエトキシシラン、クロロメチルトリメトキシシラン、クロロメチルトリエトキシシラン、ジメチルジメトキシシラン、フェニルメチルジメトキシシラン、ジメチルジエトキシシラン、フェニルメチルジエトキシシラン、γ−クロロプロピルメチルジメトキシシラン、γ−クロロプロピルメチルジエトキシシラン、ジメチルジアセトキシシラン、γ−メタクリルオキシプロピルメチルジメトキシシラン、γ−メタクリルオキシプロピルメチルジエトキシシラン、γ−メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン、γ−メルカプトメチルジエトキシシラン、メチルビニルジメトキシシラン、メチルビニルジエトキシシラン、フェニルスルホニルアミノプロピルトリエトキシシラン、メチルスルホニルアミノプロピルトリエトキシシラン、フェニルスルホニルアミノプロピルトリメトキシシラン、メチルスルホニルアミノプロピルトリメトキシシラン等が挙げられる。
特にテトラメトキシシラン、テトラエトキシシラン等のテトラアルコキシシランと、フェニルトリメトキシシラン、フェニルトリエトキシシラン等のフェニルトリアルコキシシランとの組み合わせが好ましい。更にこれらの組み合わせにメチルトリメトキシシラン、メチルトリエトキシシラン等のアルキルトリアルコキシシランを組み合わせることが好ましい。
上記アルキル基、アルコキシ基、アシルオキシ基、又はハロゲン基は式(1)において例示したものを用いることができる。またアルキレン基、アリーレン基は上記アルキル基、及びアリール基に対応する2価の有機基を例示することができる。
式(5)のR3は上記式(6)で示される。式(6)中、R4、Ar1、R5、Ar2、及びR6の有機基のうち1個の有機基はSi−C結合でSi原子と結合しているものであり、R4はスルフィド結合又はエーテル結合を有していてもよい1価乃至4価の炭化水素基を表し、R5はスルフィド結合又はエーテル結合を有していてもよい2価乃至4価の炭化水素基を表し、R6は置換されていてもよい1価乃至4価の炭化水素基を表し、Ar1及びAr2はそれぞれ置換されていてもよいフェニレン基又はフェニル基を表し、n2は1の整数であり、n1、n3、n4、及びn5はそれぞれ0又は1の整数であり、n4とn5は同時に0の整数ではない。上記炭化水素基、及びスルフィド結合又はエーテル結合
を有していてもよい1価乃至3価の炭化水素基は上述の例示を挙げることができる。
GPCの測定条件は、例えばGPC装置(商品名HLC−8220GPC、東ソー株式会社製)、GPCカラム(商品名ShodexKF803L、KF802、KF801、昭和電工製)、カラム温度は40℃、溶離液(溶出溶媒)はテトラヒドロフラン、流量(流速)は1.0ml/min、標準試料はポリスチレン(昭和電工株式会社製)を用いて行うことができる。
また、加水分解性基の1モル当たり0.001モル乃至10モル、好ましくは0.001モル乃至1モルの加水分解触媒を用いることができる。
加水分解と縮合を行う際の反応温度は、通常20℃乃至80℃である。
加水分解は完全に加水分解を行うことも、部分加水分解することでもよい。即ち、加水分解縮合物中に加水分解物やモノマーが残存していてもよい。
加水分解し縮合させる際に触媒を用いることができる。
加水分解触媒としては、金属キレート化合物、有機酸、無機酸、有機塩基、無機塩基を挙げることができる。
キシ・ビス(アセチルアセトナート)チタン、ジ−sec−ブトキシ・ビス(アセチルアセトナート)チタン、ジ−t−ブトキシ・ビス(アセチルアセトナート)チタン、モノエトキシ・トリス(アセチルアセトナート)チタン、モノ−n−プロポキシ・トリス(アセチルアセトナート)チタン、モノ−i−プロポキシ・トリス(アセチルアセトナート)チタン、モノ−n−ブトキシ・トリス(アセチルアセトナート)チタン、モノ−sec−ブトキシ・トリス(アセチルアセトナート)チタン、モノ−t−ブトキシ・トリス(アセチルアセトナート)チタン、テトラキス(アセチルアセトナート)チタン、トリエトキシ・モノ(エチルアセトアセテート)チタン、トリ−n−プロポキシ・モノ(エチルアセトアセテート)チタン、トリ−i−プロポキシ・モノ(エチルアセトアセテート)チタン、トリ−n−ブトキシ・モノ(エチルアセトアセテート)チタン、トリ−sec−ブトキシ・モノ(エチルアセトアセテート)チタン、トリ−t−ブトキシ・モノ(エチルアセトアセテート)チタン、ジエトキシ・ビス(エチルアセトアセテート)チタン、ジ−n−プロポキシ・ビス(エチルアセトアセテート)チタン、ジ−i−プロポキシ・ビス(エチルアセトアセテート)チタン、ジ−n−ブトキシ・ビス(エチルアセトアセテート)チタン、ジ−sec−ブトキシ・ビス(エチルアセトアセテート)チタン、ジ−t−ブトキシ・ビス(エチルアセトアセテート)チタン、モノエトキシ・トリス(エチルアセトアセテート)チタン、モノ−n−プロポキシ・トリス(エチルアセトアセテート)チタン、モノ−i−プロポキシ・トリス(エチルアセトアセテート)チタン、モノ−n−ブトキシ・トリス(エチルアセトアセテート)チタン、モノ−sec−ブトキシ・トリス(エチルアセトアセテート)チタン、モノ−t−ブトキシ・トリス(エチルアセトアセテート)チタン、テトラキス(エチルアセトアセテート)チタン、モノ(アセチルアセトナート)トリス(エチルアセトアセテート)チタン、ビス(アセチルアセトナート)ビス(エチルアセトアセテート)チタン、トリス(アセチルアセトナート)モノ(エチルアセトアセテート)チタン、等のチタンキレート化合物;トリエトキシ・モノ(アセチルアセトナート)ジルコニウム、トリ−n−プロポキシ・モノ(アセチルアセトナート)ジルコニウム、トリ−i−プロポキシ・モノ(アセチルアセトナート)ジルコニウム、トリ−n−ブトキシ・モノ(アセチルアセトナート)ジルコニウム、トリ−sec−ブトキシ・モノ(アセチルアセトナート)ジルコニウム、トリ−t−ブトキシ・モノ(アセチルアセトナート)ジルコニウム、ジエトキシ・ビス(アセチルアセトナート)ジルコニウム、ジ−n−プロポキシ・ビス(アセチルアセトナート)ジルコニウム、ジ−i−プロポキシ・ビス(アセチルアセトナート)ジルコニウム、ジ−n−ブトキシ・ビス(アセチルアセトナート)ジルコニウム、ジ−sec−ブトキシ・ビス(アセチルアセトナート)ジルコニウム、ジ−t−ブトキシ・ビス(アセチルアセトナート)ジルコニウム、モノエトキシ・トリス(アセチルアセトナート)ジルコニウム、モノ−n−プロポキシ・トリス(アセチルアセトナート)ジルコニウム、モノ−i−プロポキシ・トリス(アセチルアセトナート)ジルコニウム、モノ−n−ブトキシ・トリス(アセチルアセトナート)ジルコニウム、モノ−sec−ブトキシ・トリス(アセチルアセトナート)ジルコニウム、モノ−t−ブトキシ・トリス(アセチルアセトナート)ジルコニウム、テトラキス(アセチルアセトナート)ジルコニウム、トリエトキシ・モノ(エチルアセトアセテート)ジルコニウム、トリ−n−プロポキシ・モノ(エチルアセトアセテート)ジルコニウム、トリ−i−プロポキシ・モノ(エチルアセトアセテート)ジルコニウム、トリ−n−ブトキシ・モノ(エチルアセトアセテート)ジルコニウム、トリ−sec−ブトキシ・モノ(エチルアセトアセテート)ジルコニウム、トリ−t−ブトキシ・モノ(エチルアセトアセテート)ジルコニウム、ジエトキシ・ビス(エチルアセトアセテート)ジルコニウム、ジ−n−プロポキシ・ビス(エチルアセトアセテート)ジルコニウム、ジ−i−プロポキシ・ビス(エチルアセトアセテート)ジルコニウム、ジ−n−ブトキシ・ビス(エチルアセトアセテート)ジルコニウム、ジ−sec−ブトキシ・ビス(エチルアセトアセテート)ジルコニウム、ジ−t−ブトキシ・ビス(エチルアセトアセテート)ジルコニウム、モノエトキシ・トリス(エチルアセトアセテート)ジルコニウム、モノ−n−プロポキシ・トリス(エチルアセトアセテート)ジルコニウム、モノ−i−プロポキシ・トリス(エチルアセトアセテート)ジルコニウム、モノ−
n−ブトキシ・トリス(エチルアセトアセテート)ジルコニウム、モノ−sec−ブトキシ・トリス(エチルアセトアセテート)ジルコニウム、モノ−t−ブトキシ・トリス(エチルアセトアセテート)ジルコニウム、テトラキス(エチルアセトアセテート)ジルコニウム、モノ(アセチルアセトナート)トリス(エチルアセトアセテート)ジルコニウム、ビス(アセチルアセトナート)ビス(エチルアセトアセテート)ジルコニウム、トリス(アセチルアセトナート)モノ(エチルアセトアセテート)ジルコニウム、等のジルコニウムキレート化合物;トリス(アセチルアセトナート)アルミニウム、トリス(エチルアセトアセテート)アルミニウム等のアルミニウムキレート化合物;などを挙げることができる。
加水分解触媒としての無機酸は、例えば塩酸、硝酸、硫酸、フッ酸、リン酸等を挙げることができる。
加水分解触媒としての有機塩基は、例えばピリジン、ピロール、ピペラジン、ピロリジン、ピペリジン、ピコリン、トリメチルアミン、トリエチルアミン、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、ジメチルモノエタノールアミン、モノメチルジエタノールアミン、トリエタノールアミン、ジアザビシクロオクタン、ジアザビシクロノナン、ジアザビシクロウンデセン、テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド等を挙げることができる。無機塩基としては、例えばアンモニア、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化バリウム、水酸化カルシウム等を挙げることができる。これら触媒の内、金属キレート化合物、有機酸、無機酸が好ましく、これらは1種あるいは2種以上を同時に使用してもよい。
レングリコール、ジプロピレングリコール、トリエチレングリコール、トリプロピレングリコール、グリセリン等の多価アルコール系溶媒;アセトン、メチルエチルケトン、メチル−n−プロピルケトン、メチル−n−ブチルケトン、ジエチルケトン、メチル−i−ブチルケトン、メチル−n−ペンチルケトン、エチル−n−ブチルケトン、メチル−n−ヘキシルケトン、ジ−i−ブチルケトン、トリメチルノナノン、シクロヘキサノン、メチルシクロヘキサノン、2,4−ペンタンジオン、アセトニルアセトン、ジアセトンアルコール、アセトフェノン、フェンチョン等のケトン系溶媒;エチルエーテル、i−プロピルエーテル、n−ブチルエーテル、n−ヘキシルエーテル、2−エチルヘキシルエーテル、エチレンオキシド、1,2−プロピレンオキシド、ジオキソラン、4−メチルジオキソラン、ジオキサン、ジメチルジオキサン、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、エチレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、エチレングリコールモノ−n−ヘキシルエーテル、エチレングリコールモノフェニルエーテル、エチレングリコールモノ−2−エチルブチルエーテル、エチレングリコールジブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、ジエチレングリコールジ−n−ブチルエーテル、ジエチレングリコールモノ−n−ヘキシルエーテル、エトキシトリグリコール、テトラエチレングリコールジ−n−ブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノブチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、テトラヒドロフラン、2−メチルテトラヒドロフラン等のエーテル系溶媒;ジエチルカーボネート、酢酸メチル、酢酸エチル、γ−ブチロラクトン、γ−バレロラクトン、酢酸n−プロピル、酢酸i−プロピル、酢酸n−ブチル、酢酸i−ブチル、酢酸sec−ブチル、酢酸n−ペンチル、酢酸sec−ペンチル、酢酸3−メトキシブチル、酢酸メチルペンチル、酢酸2−エチルブチル、酢酸2−エチルヘキシル、酢酸ベンジル、酢酸シクロヘキシル、酢酸メチルシクロヘキシル、酢酸n−ノニル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、酢酸エチレングリコールモノメチルエーテル、酢酸エチレングリコールモノエチルエーテル、酢酸ジエチレングリコールモノメチルエーテル、酢酸ジエチレングリコールモノエチルエーテル、酢酸ジエチレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、酢酸プロピレングリコールモノメチルエーテル、酢酸プロピレングリコールモノエチルエーテル、酢酸プロピレングリコールモノプロピルエーテル、酢酸プロピレングリコールモノブチルエーテル、酢酸ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、酢酸ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジ酢酸グリコール、酢酸メトキシトリグリコール、プロピオン酸エチル、プロピオン酸n−ブチル、プロピオン酸i−アミル、シュウ酸ジエチル、シュウ酸ジ−n−ブチル、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸n−ブチル、乳酸n−アミル、マロン酸ジエチル、フタル酸ジメチル、フタル酸ジエチル等のエステル系溶媒;N−メチルホルムアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジエチルホルムアミド、アセトアミド、N−メチルアセトアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルプロピオンアミド、N−メチルピロリドン等の含窒素系溶媒;硫化ジメチル、硫化ジエチル、チオフェン、テトラヒドロチオフェン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、1,3−プロパンスルトン等の含硫黄系溶媒等を挙げることができる。これらの溶剤は1種又は2種以上の組み合わせで用いることができる。
特に、アセトン、メチルエチルケトン、メチル−n−プロピルケトン、メチル−n−ブチルケトン、ジエチルケトン、メチル−i−ブチルケトン、メチル−n−ペンチルケトン、エチル−n−ブチルケトン、メチル−n−ヘキシルケトン、ジ−i−ブチルケトン、トリメチルノナノン、シクロヘキサノン、メチルシクロヘキサノン、2,4−ペンタンジオン、アセトニルアセトン、ジアセトンアルコール、アセトフェノン、フェンチョン(1,1,3−トリメチル−2−ノルボルネン)等のケトン系溶媒が溶液の保存安定性の点で好
ましい。
好ましいビスフェノールS、又はビスフェノールS誘導体は以下に例示される。
硬化触媒としては、アンモニウム塩、ホスフィン類、ホスフォニウム塩、スルホニウム塩を用いることができる。
アンモニウム塩としては、式(D−1):
式(D−2):
式(D−3):
式(D−4):
式(D−5):
式(D−6):
また、ホスフォニウム塩としては、式(D−7):
また、スルホニウム塩としては、式(D−8):
3)の化合物は、4位と5位が水素化された4,5−ジヒドロイミダゾール化合物として用いることができ、例えばN−(3−トリエトキシシリルプロピル)−4,5−ジヒドロイミダゾール等が挙げられる。これらは環状アンモニウム化合物として添加することができる。
る事が可能であり、例えばハロゲン化テトラn−ブチルホスフォニウム、ハロゲン化テトラn−プロピルホスフォニウム等のハロゲン化テトラアルキルホスフォニウム、ハロゲン化トリエチルベンジルホスフォニウム等のハロゲン化トリアルキルベンジルホスフォニウム、ハロゲン化トリフェニルメチルホスフォニウム、ハロゲン化トリフェニルエチルホスフォニウム等のハロゲン化トリフェニルモノアルキルホスフォニウム、ハロゲン化トリフェニルベンジルホスフォニウム、ハロゲン化テトラフェニルホスフォニウム、ハロゲン化トリトリルモノアリールホスフォニウム、或いはハロゲン化トリトリルモノアルキルホスフォニウム(ハロゲン原子は塩素原子又は臭素原子)が挙げられる。特に、ハロゲン化トリフェニルメチルホスフォニウム、ハロゲン化トリフェニルエチルホスフォニウム等のハロゲン化トリフェニルモノアルキルホスフォニウム、ハロゲン化トリフェニルベンジルホスフォニウム等のハロゲン化トリフェニルモノアリールホスフォニウム、ハロゲン化トリトリルモノフェニルホスフォニウム等のハロゲン化トリトリルモノアリールホスフォニウムや、ハロゲン化トリトリルモノメチルホスフォニウム等のハロゲン化トリトリルモノアルキルホスフォニウム(ハロゲン原子は塩素原子又は臭素原子)が好ましい。
また、ホスフィン類としては、メチルホスフィン、エチルホスフィン、プロピルホスフィン、イソプロピルホスフィン、イソブチルホスフィン、フェニルホスフィン等の第一ホスフィン、ジメチルホスフィン、ジエチルホスフィン、ジイソプロピルホスフィン、ジイソアミルホスフィン、ジフェニルホスフィン等の第二ホスフィン、トリメチルホスフィン、トリエチルホスフィン、トリフェニルホスフィン、メチルジフェニルホスフィン、ジメチルフェニルホスフィン等の第三ホスフィンが挙げられる。
硬化触媒はポリオルガノシロキサン100質量部に対して、0.01質量部乃至10質量部、または0.01質量部乃至5質量部、または0.01質量部乃至3質量部である。
有機ポリマー化合物としては特に制限はなく、種々の有機ポリマーを使用することができる。縮重合ポリマー及び付加重合ポリマー等を使用することができる。ポリエステル、ポリスチレン、ポリイミド、アクリルポリマー、メタクリルポリマー、ポリビニルエーテル、フェノールノボラック、ナフトールノボラック、ポリエーテル、ポリアミド、ポリカーボネート等の付加重合ポリマー及び縮重合ポリマーを使用することができる。吸光部位として機能するベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、トリアジン環、キノリン環、及びキノキサリン環等の芳香環構造を有する有機ポリマーが好ましく使用される。
有機ポリマー化合物として付加重合ポリマーが使用される場合、そのポリマー化合物は単独重合体でもよく共重合体であってもよい。付加重合ポリマーの製造には付加重合性モノマーが使用される。そのような付加重合性モノマーとしてはアクリル酸、メタクリル酸、アクリル酸エステル化合物、メタクリル酸エステル化合物、アクリルアミド化合物、メタクリルアミド化合物、ビニル化合物、スチレン化合物、マレイミド化合物、マレイン酸無水物、アクリロニトリル等が挙げられる。
N−ジメチルアクリルアミド及びN−アントリルアクリルアミド等が挙げられる。
有機ポリマー化合物としては、重量平均分子量が、例えば1000乃至1000000であり、または3000乃至300000であり、または5000乃至200000であり、または10000乃至100000であるポリマー化合物を使用することができる。
有機ポリマー化合物は一種のみを使用することができ、または二種以上を組み合わせて使用することができる。
有機ポリマー化合物が使用される場合、その割合としては、縮合物(ポリオルガノシロキサン)100質量部に対して、1質量部乃至200質量部、または5質量部乃至100質量部、または10質量部乃至50質量部、または20質量部乃至30質量部である。
酸発生剤としては、熱酸発生剤や光酸発生剤が挙げられる。
光酸発生剤は、レジストの露光時に酸を生ずる。そのため、下層膜の酸性度の調整ができる。これは、下層膜の酸性度を上層のレジストとの酸性度に合わせるための一方法であり、下層膜の酸性度の調整によって、上層に形成されるレジストのパターン形状の調整ができる。
本発明のレジスト下層膜形成組成物に含まれる光酸発生剤としては、オニウム塩化合物、スルホンイミド化合物、及びジスルホニルジアゾメタン化合物等が挙げられる。
ンスルホネート、ジフェニルヨードニウムカンファースルホネート、ビス(4−tert−ブチルフェニル)ヨードニウムカンファースルホネート及びビス(4−tert−ブチルフェニル)ヨードニウムトリフルオロメタンスルホネート等のヨードニウム塩化合物、及びトリフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、トリフェニルスルホニウムノナフルオロノルマルブタンスルホネート、トリフェニルスルホニウムカンファースルホネート及びトリフェニルスルホニウムトリフルオロメタンスルホネート等のスルホニウム塩化合物等が挙げられる。
スルホンイミド化合物としては、例えばN−(トリフルオロメタンスルホニルオキシ)スクシンイミド、N−(ノナフルオロノルマルブタンスルホニルオキシ)スクシンイミド、N−(カンファースルホニルオキシ)スクシンイミド及びN−(トリフルオロメタンスルホニルオキシ)ナフタルイミド等が挙げられる。
ジスルホニルジアゾメタン化合物としては、例えば、ビス(トリフルオロメチルスルホニル)ジアゾメタン、ビス(シクロヘキシルスルホニル)ジアゾメタン、ビス(フェニルスルホニル)ジアゾメタン、ビス(p−トルエンスルホニル)ジアゾメタン、ビス(2,4−ジメチルベンゼンスルホニル)ジアゾメタン、及びメチルスルホニル−p−トルエンスルホニルジアゾメタン等が挙げられる。
光酸発生剤が使用される場合、その割合としては、縮合物(ポリオルガノシロキサン)100質量部に対して、0.01質量部乃至5質量部、または0.1質量部乃至3質量部、または0.5質量部乃至1質量部である。
本発明のレジスト下層膜形成組成物に含まれる界面活性剤としては、例えば、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエチレンセチルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル等のポリオキシエチレンアルキルエーテル類、ポリオキシエチレンオクチルフェノールエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェノールエーテル等のポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル類、ポリオキシエチレン・ポリオキシプロピレンブロックコポリマー類、ソルビタンモノラウレート、ソルビタンモノパルミテート、ソルビタンモノステアレート、ソルビタンモノオレエート、ソルビタントリオレエート、ソルビタントリステアレート等のソルビタン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポリオキシエチレンソルビタンモノパルミテート、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート、ポリオキシエチレンソルビタントリオレエート、ポリオキシエチレンソルビタントリステアレート等のポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル類等のノニオン系界面活性剤、商品名エフトップEF301、EF303、EF352((株)トーケムプロダクツ製)、商品名メガファックF171、F173、R−08、R−30(大日本インキ化学工業(株)製)、フロラードFC430、FC431(住友スリーエム(株)製)、商品名アサヒガードAG710,サーフロンS−382、SC101、SC102、SC103、SC104、SC105、SC106(旭硝子(株)製)等のフッ素系界面活性剤、及びオルガノシロキサンポリマ−KP341(信越化学工業(株)製)等を挙げることができる。これらの界面活性剤は単独で使用してもよいし、また二種以上の組み合わせで使用することもできる。界面活性剤が使用される場合、その割合としては、縮合物(ポリオルガノシロキサン)100質量部に対して0.0001質量部乃至5質量部、または0.001質量部乃至1質量部、または0.01質量部乃至0.5質量部である。
に有効である。接着補助剤は、半導体基板またはレジストと下層膜の密着性を向上させるのに有効である。
半導体装置の製造に使用される基板(例えば、シリコンウエハー基板、シリコン/二酸化シリコン被覆基板、シリコンナイトライド基板、ガラス基板、ITO基板、ポリイミド基板、及び低誘電率材料(low−k材料)被覆基板等)の上に、スピナー、コーター等の適当な塗布方法により本発明のレジスト下層膜形成組成物が塗布され、その後、焼成することによりレジスト下層膜が形成される。焼成する条件としては、焼成温度80℃乃至250℃、焼成時間0.3分間乃至60分間の中から適宜、選択される。好ましくは、焼成温度150℃乃至250℃、焼成時間0.5分間乃至2分間である。ここで、形成される下層膜の膜厚としては、例えば、10nm乃至1000nmであり、または20nm乃至500nmであり、または50nm乃至300nmであり、または100nm乃至200nmである。
次いでそのレジスト下層膜の上に、例えばフォトレジストの層が形成される。フォトレジストの層の形成は、周知の方法、すなわち、フォトレジスト組成物溶液の下層膜上への塗布及び焼成によって行なうことができる。フォトレジストの膜厚としては例えば50nm乃至10000nmであり、または100nm乃至2000nmであり、または200nm乃至1000nmである。
などがある。これらの電子線レジストを用いた場合も照射源を電子線としてフォトレジストを用いた場合と同様にレジストパターンを形成することができる。また、EUVレジストとしてはメタクリレート樹脂系レジストを用いることができる。
現像液としては、水酸化カリウム、水酸化ナトリウムなどのアルカリ金属水酸化物の水溶液、水酸化テトラメチルアンモニウム、水酸化テトラエチルアンモニウム、コリンなどの水酸化四級アンモニウムの水溶液、エタノールアミン、プロピルアミン、エチレンジアミンなどのアミン水溶液等のアルカリ性水溶液を例として挙げることができる。さらに、これらの現像液に界面活性剤などを加えることもできる。現像の条件としては、温度5℃乃至50℃、時間10秒乃至600秒から適宜選択される。
現像液としては、例えば、酢酸メチル、酢酸ブチル、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸アミル、酢酸イソアミル、メトキシ酢酸エチル、エトキシ酢酸エチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノフェニルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノフェニルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、2−メトキシブチルアセテート、3−メトキシブチルアセテート、4−メトキシブチルアセテート、3−メチル−3−メトキシブチルアセテート、3−エチル−3−メトキシブチルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、2−エトキシブチルアセテート、4−エトキシブチルアセテート、4−プロポキシブチルアセテート、2−メトキシペンチルアセテート、3−メトキシペンチルアセテート、4−メトキシペンチルアセテート、2−メチル−3−メトキシペンチルアセテート、3−メチル−3−メトキシペンチルアセテート、3−メチル−4−メトキシペンチルアセテート、4−メチル−4−メトキシペンチルアセテート、プロピレングリコールジアセテート、蟻酸メチル、蟻酸エチル、蟻酸ブチル、蟻酸プロピル、乳酸エチル、乳酸ブチル、乳酸プロピル、炭酸エチル、炭酸プロピル、炭酸ブチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、ピルビン酸ブチル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、プロピオン酸メチル、プロピオン酸エチル、プロピオン酸プロピル、プロピオン酸イソプロピル、2−ヒドロキシプロピオン酸メチル、2−ヒドロキシプロピオン酸エチル、メチル−3−メトキシプロピオネート、エチル−3−メトキシプロピオネート、エチル−3−エトキシプロピオネート、プロピル−3−メトキシプロピオネート、2−ヘプタノン、3−ヘプタノン、4−ヘプタノン、4−メチル−2−ペンタノール等を例として挙げることができる。さらに、これらの現像液に界面活性剤などを加えることもできる。現像の条件としては、温度5℃乃至50℃、時間10秒乃至600秒から適宜選択される。
び有機下層膜(下層)を保護膜として、半導体基板の加工が行なわれる。
フッ素系ガスとしては、例えば、テトラフルオロメタン(CF4)、パーフルオロシクロブタン(C4F8)、パーフルオロプロパン(C3F8)、トリフルオロメタン、及びジフルオロメタン(CH2F2)等が挙げられる。
また、本発明のレジスト下層膜形成組成物が塗布される基板は、その表面にCVD法などで形成された有機系または無機系の反射防止膜を有するものであってもよく、その上に本発明の下層膜を形成することもできる。
プロセスで用いられるビアホールが形成された基板に適用され、ホールを隙間なく充填することができる埋め込み材として使用できる。また、凹凸のある半導体基板の表面を平坦化するための平坦化材として使用することもできる。
マグネチックスターラーを備えた500ml四ッ口フラスコに、24.50gの2−ヒドロキシエチルメチルスルホン、26.20gの臭化アリル、29.96gの炭酸カリウム、192gのアセトンを仕込み、還流条件下、12時間攪拌した。アセトンを減圧留去後、70gの酢酸エチルで希釈し、50gの純水で2回洗浄した。有機相を濃縮乾燥し、化合物1を14.00g得た(収率:43%)。
1H−NMR(400MHz)、CDCl3溶媒中で測定:3.01ppm(s、3H)、3.23ppm(t、J=5.3Hz、2H)、3.89ppm(t、J=5.3Hz、2H)、4.03ppm(dt、J=5.7Hz、1.6Hz、2H)、5.23ppm(dq、J=10.4Hz、1.6HZ、1H)、5.29ppm(dq、J=17.2Hz、1.6Hz、1H)、5.88ppm(ddt、J=17.2Hz、10.4Hz、5.7Hz、1H)。
マグネチックスターラーを備えた200ml四ッ口フラスコに、12.40gの化合物1と、72gのトルエンを仕込み、Karstedt触媒(白金(0)−1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン錯体0.1Mキシレン溶液)750μl、トリエトキシシラン16.5mlを加えた。その後、室温にて24時間攪拌した。反応液を濃縮乾燥後、減圧蒸留(外温:180℃乃至205℃、圧力:1torr)にて精製を行い、化合物2を9.90g得た(収率:59%)。
1H−NMR(400MHz)、CDCl3溶媒中で測定:0.60ppm乃至0.65ppm(m、2H)、1.23ppm(t、J=7.1Hz、9H)、1.65ppm乃至1.74ppm(m、2H)、3.00ppm(s、3H)、3.21ppm(t、J=5.3Hz、2H)、3.46ppm(t、J=6.9Hz、2H)、3.82ppm(q、J=7.1Hz、6H)、3.86ppm(t、J=5.3Hz、2H)。
マグネチックスターラーを備えた50ml四ッ口フラスコに、5.03gのフェニルビニルスルホン、7.13gの(3−メルカプトプロピル)トリエトキシラン、0.30gのトリエチルアミン、30gの1,2−ジクロロエタンを仕込み、室温にて29時間攪拌した。反応液を濃縮・乾燥し、化合物3を11.84g得た(収率:97%)。
1H−NMR(400MHz)、CDCl3溶媒中で測定:0.66ppm乃至0.71ppm(m、2H)、1.22ppm(t、J=7.0Hz、9H)、1.60ppm乃至1.70ppm(m、2H)、2.51ppm(t、J=7.2Hz、2H)、2.76ppm乃至2.82ppm(m、2H)、3.30ppm乃至3.35ppm(m、2H)、3.81ppm(q、J=7.0Hz、6H)、7.56ppm乃至7.62ppm(m、2H)、7.68ppm(tt、J=7.4Hz、1.2Hz、1H)、7.89ppm乃至7.94ppm(m、2H)。
マグネチックスターラーを備えた100ml四ッ口フラスコに、1.50gの水素化ナトリウム(純度:55%品)、5gの脱水THF(テトラヒドロフラン)を仕込み、氷冷下、2.48gのβ−メタリルアルコールを10gの脱水THFに溶解させた溶液を滴下した。次に、4−フルオロフェニルメチルスルホンを30gの脱水THFに溶解させた溶液を滴下した。その後、室温にて20時間攪拌した。反応液を100gの酢酸エチルで希釈後、100gの純水で2回、50gの飽和食塩水で1回洗浄した。有機相を濃縮乾燥し、化合物4を6.50g得た(収率:100%)。
1H−NMR(400MHz)、CDCl3溶媒中で測定:1.84ppm(s、3H)、3.03ppm(s、3H)、4.51ppm(s、2H)、5.04ppm乃至5.10ppm(m、2H)、7.03ppm(d、J=9.2Hz、2H)、7.85ppm(d、J=9.2Hz、2H)。
マグネチックスターラーを備えた100ml四ッ口フラスコに、6.50gの化合物4、39gのトルエンを仕込み、Karstedt触媒(白金(0)−1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン錯体 0.1Mキシレン溶液)1450μl、トリエトキシシラン13.6mlを加えた。その後、50℃にて9時間攪拌した。反応液を濃縮乾燥後、減圧蒸留(外温:200℃乃至245℃、圧力:1torr)にて精製を行い、化合物5を3.03g得た(収率:27%)。
1H−NMR(400MHz)、CDCl3溶媒中で測定:0.62ppm(dd、J=15.3Hz、8.2Hz、1H)、0.86ppm(dd、J=15.3Hz、5.9Hz、1H)、1.12ppm(d、J=6.7Hz、3H)、1.22ppm(t、J=7.0Hz、9H)、2.16ppm乃至2.28ppm(m、1H)、3.03ppm(s、3H)、3.78ppm(dd、J=9.0Hz、7.0Hz、1H)、3.82ppm(q、J=7.0Hz、6H)、3.93ppm(dd、J=9.2Hz、5.7Hz、1H)、7.02ppm(d、J=9.0Hz、2H)、7.84ppm(d、J=9.0Hz、2H)。
マグネチックスターラーを備えた50ml四ッ口フラスコに、4.00gの4−(クロロメチル)トリメトキシシリルベンゼン、2.89gのp−トルエンスルフィン酸ナトリウム、16gのアセトニトリル、16gのDMF(ジメチルフォルムアミド)を仕込み、60℃にて7時間攪拌した。反応液を100gの酢酸エチルで希釈後、35gの純水で2回洗浄した。さらに、有機相を硫酸ナトリウムで脱水処理した後、濃縮乾燥し、化合物6を5.79g得た(収率:97%)。
1H−NMR(400MHz)、CDCl3溶媒中で測定:2.41ppm(s、3H)、3.61ppm(s、9H)、4.30ppm(s、2H)、7.13ppm(d、J=8.4Hz、2H)、7.23ppm(d、J=8.4Hz、2H)、7.50ppm(d、J=8.4Hz、2H)、7.55ppm(d、J=8.4Hz、2H)。
マグネチックスターラーを備えた200ml四ッ口フラスコに、10.00gの4−(クロロメチル)スチレン、12.26gのp−トルエンスルフィン酸ナトリウム、40gのDMFを仕込み、60℃にて3時間攪拌した。反応液を320gの純水に加え、析出した結晶をろ過した。この結晶を48gの2−プロパノールで洗浄した後、ろ過乾燥し、化合物7を15.39g得た(収率:86%)。
1H−NMR(400MHz)、CDCl3溶媒中で測定:2.42ppm(s、3H)、4.28ppm(s、2H)、5.28ppm(d、J=11.0Hz、1H)、5.75ppm(d、J=17.6Hz、1H)、6.68ppm(dd、J=17.6Hz、11.0Hz、1H)、7.04ppm(d、J=8.0Hz、2H)、7.24ppm(d、J=8.0Hz、2H)、7.30ppm(d、J=8.0Hz、2H)、7.52ppm(d、J=8.0Hz、2H)。
マグネチックスターラーを備えた200ml四ッ口フラスコに、8.00gの化合物7と、64gのトルエンを仕込み、Karstedt触媒(白金(0)−1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン錯体 0.1Mキシレン溶液)1780μl、トリエトキシシラン12.1mlを加えた。その後、80℃にて13時間攪拌した。反応液を濃縮乾燥後、減圧蒸留(外温:260℃、圧力:0.8torr)にて精製を行い、化合物8を4.81g得た(収率:37%)。
1H−NMR(400MHz)、CDCl3溶媒中で測定:0.95ppm(m、2H)、1.23ppm(t、J=7.1Hz、9H)、2.43ppm(s、3H)、2.68ppm乃至2.73ppm(m、2H)、3.83ppm(q、J=7.1Hz、6H)、4.25ppm(s、2H)、7.00ppm(d、J=8.0Hz、2H)、7.11ppm(d、J=8.0Hz、2H)、7.24ppm(d、J=8.0Hz、2H)、7.52ppm(s、J=8.0Hz、2H)。
マグネチックスターラーを備えた100ml四ッ口フラスコに、10.00gの4−(クロロメチル)トリメトキシシリルベンゼン、4.55gのメタンスルフィン酸ナトリウム、40gのDMFを仕込み、50℃にて4時間攪拌した。反応液を113gの酢酸エチルで希釈後、60gの純水で5回洗浄した。さらに、有機相を硫酸ナトリウムで脱水処理した後、濃縮乾燥し、化合物9を9.61g得た(収率:82%)。
1H−NMR(400MHz)、CDCl3溶媒中で測定:2.77ppm(s、3H)、3.64ppm(s、9H)、4.27ppm(s、2H)、7.44ppm(d、J=8.0Hz、2H)、7.69ppm(d、J=8.0Hz、2H)。
マグネチックスターラーを備えた100ml四ッ口フラスコに、6.93gの4−(クロロメチル)トリメトキシシリルベンゼン、5.13gの4−フルオロベンゼンスルフィン酸ナトリウム、20gのDMFを仕込み、50℃にて2時間攪拌した。反応液を酢酸エチル200mlで希釈後、純水100mlで5回洗浄した。さらに、有機相を硫酸ナトリウムで脱水処理した後、濃縮乾燥し、化合物10を9.78g得た(収率:94%)。
1H−NMR(400MHz)、CDCl3溶媒中で測定:3.62ppm(s、9H)、4.32ppm(s、2H)、7.07ppm乃至7.15ppm(m、4H)、7.56ppm(d、J=8.2Hz、2H)、7.60ppm乃至7.65ppm(m、2H)。
マグネチックスターラーを備えた500ml四ッ口フラスコに、20.10gの4−(トリフルオロメチルチオ)フェノール、72.85gの過ヨウ素酸ナトリウム、120gの1,2−ジクロロエタン、60gのアセトニトリル、60gの純水を仕込み、氷冷下、1.06gの塩化ルテニウム(III)を加えた。その後、室温にて22時間攪拌した。反応液を酢酸エチル 500gで希釈した後、塩を減圧吸引ろ過し、ろ液を300gの純水で2回洗浄した。有機相を20gの硫酸ナトリウムで脱水後、濃縮乾燥し、19.97gの化合物11を得た(収率:85%)。
1H−NMR(400MHz)、CDCl3溶媒中で測定:7.07ppm(d、J=8.8Hz、2H)、7.92ppm(d、J=8.8Hz、2H)
マグネチックスターラーを備えた500ml四ッ口フラスコに、19.97gの化合物11、16.02gの臭化アリル、24.48gの炭酸カリウム、40gのDMFを仕込み、50℃にて、2時間攪拌した。反応液を500gの酢酸エチルで希釈した後、塩を減圧吸引ろ過し、ろ液を200gの純水で3回、100gの飽和食塩水で1回洗浄した。有機相を濃縮乾燥し、18.65gの化合物12の粗生成物を得た。この粗生成物16.00gについて、減圧蒸留(温度:125〜165℃、圧力:1torr)にて精製を行い、6.28gの化合物12を得た(収率:27%)。
1H−NMR(400MHz)、CDCl3溶媒中で測定:4.67ppm(dt、J=5.3Hz、1.6Hz、2H)、5.37ppm(dq、J=10.6Hz、1.6Hz、1H)、5.45ppm(dq、J=17.2Hz、1.6Hz、1H)、6.04ppm(ddt、J=17.2Hz、10.6Hz、5.3Hz、1H)、7.12ppm(d、J=9.0Hz、2H)、7.94ppm(d、J=9.0Hz、2H)
マグネチックスターラーを備えた100ml四ッ口フラスコに、6.11gの化合物12、37gのトルエンを仕込み、340μlのKarstedt触媒(白金(0)−1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン錯体 0.1Mキシレン溶液)、4.52gのトリエトキシシランを加えた。その後、40℃にて5時間攪拌した。反応液を濃縮乾燥後、減圧蒸留(外温:175〜200℃、圧力:1torr)にて精製を
行い、1.06gの化合物13を得た(収率:11%)。
1H−NMR(400MHz)、CDCl3溶媒中で測定:0.75〜0.80ppm(m、2H)、1.23ppm(t、J=7.1Hz、9H)、1.91〜2.00ppm(m、2H)、3.83ppm(q、J=7.1Hz、6H)、4.08ppm(t、J=6.7Hz、2H)、7.08ppm(d、J=8.8Hz、2H)、7.93ppm(d、J=8.8Hz、2H)
トリエトキシ(3−(2−(フェニルスルホニル)エチルチオ)プロピル)シラン(化合物3)3.43g(5mol%)、テトラエトキシシラン24.57g(70mol%)、メチルトリエトキシシラン7.51g(25mol%)、アセトン53.26gを300mlのフラスコに入れ、混合溶液をマグネチックスターラーにて撹拌しながら0.01mol/lの塩酸11.24gを混合溶液に滴下した。添加後、85℃に調整されたオイルバスにフラスコを移し、加温還流下で240分反応させた。その後、反応溶液を室温まで冷却し、反応溶液にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート72.00gを加え、反応副生物であるエタノール、水、塩酸、アセトンを減圧留去し、濃縮して加水分解縮合物(ポリマー)プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液を得た。プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートおよびプロピレングリコールモノエチルエーテルを加え、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート/プロピレングリコールモノエチルエーテル20/80の溶媒比率として140℃における固形残物換算で15重量パーセントとなるように調整した。得られたポリマーは式(A−1)に相当し、GPCによる重量平均分子量はポリスチレン換算でMw1500であった。
3−(トリエトキシシリルプロピル)ジアリルイソシアヌレート3.32g(5mol%)、トリエトキシ(3−(2−(フェニルスルホニル)エチルチオ)プロピル)シラン(化合物3)3.26g(5mol%)、テトラエトキシシラン23.41g(70mol%)、メチルトリエトキシシラン5.72g(20mol%)、アセトン53.58gを300mlのフラスコに入れ、混合溶液をマグネチックスターラーにて撹拌しながら0.01mol/lの塩酸10.70gを混合溶液に滴下した。添加後、85℃に調整されたオイルバスにフラスコを移し、加温還流下で240分反応させた。その後、反応溶液を室温まで冷却し、反応溶液にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート72.00gを加え、反応副生物であるエタノール、水、塩酸、アセトンを減圧留去し、濃縮して加水分解縮合物(ポリマー)プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液を得た。プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートおよびプロピレングリコールモノエチルエーテルを加え、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート/プロピレングリコールモノエチルエーテル20/80の溶媒比率として140℃における固形残物換算で15重量パーセントとなるように調整した。得られたポリマーは式(A−2)に相当し、GPCによる重量平均分子量はポリスチレン換算でMw1500であった。
トリエトキシ(2−メチル−3−(4−(メチルスルホニル)フェノキシ)プロピル)シラン(化合物5)3.30g(5mol%)、テトラエトキシシラン24.65g(70mol%)、メチルトリエトキシシラン7.54g(25mol%)、アセトン53.24gを300mlのフラスコに入れ、混合溶液をマグネチックスターラーにて撹拌しながら0.01mol/lの塩酸11.27gを混合溶液に滴下した。添加後、85℃に調整されたオイルバスにフラスコを移し、加温還流下で240分反応させた。その後、反応溶液を室温まで冷却し、反応溶液にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート72.00gを加え、反応副生物であるエタノール、水、塩酸、アセトンを減圧留去し、濃縮して加水分解縮合物(ポリマー)プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液を得た。プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートおよびプロピレングリコールモノエチルエーテルを加え、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート/プロピレングリコールモノエチルエーテル20/80の溶媒比率として140℃における固形残物換算で15重量パーセントとなるように調整した。得られたポリマーは式(A−3)に相当し、GPCによる重量平均分子量はポリスチレン換算でMw1500であった。
3−(トリエトキシシリルプロピル)ジアリルイソシアヌレート3.33g(5mol%)、トリエトキシ(2−メチル−3−(4−(メチルスルホニル)フェノキシ)プロピル)シラン(化合物5)3.15g(5mol%)、テトラエトキシシラン23.49g(70mol%)、メチルトリエトキシシラン5.74g(20mol%)、アセトン53.56gを300mlのフラスコに入れ、混合溶液をマグネチックスターラーにて撹拌しながら0.01mol/lの塩酸10.74gを混合溶液に滴下した。添加後、85℃に調整されたオイルバスにフラスコを移し、加温還流下で240分反応させた。その後、反応溶液を室温まで冷却し、反応溶液にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート72.00gを加え、反応副生物であるエタノール、水、塩酸、アセトンを減圧留去し、濃縮して加水分解縮合物(ポリマー)プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液を得た。プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートおよびプロピレングリコールモノエチルエーテルを加え、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート/プロピレングリコールモノエチルエーテル20/80の溶媒比率として140℃における固形残物換算で15重量パーセントとなるように調整した。得られたポリマーは式(A−4)に相当し、GPCによる重量平均分子量はポリスチレン換算でMw2200であった。
トリメトキシ(4−(トシルメチル)フェニル)シラン(化合物6)3.11g(5mol%)、テトラエトキシシラン24.78g(70mol%)、メチルトリエトキシシラン7.57g(25mol%)、アセトン53.20gを300mlのフラスコに入れ、混合溶液をマグネチックスターラーにて撹拌しながら0.01mol/lの塩酸11.33gを混合溶液に滴下した。添加後、85℃に調整されたオイルバスにフラスコを移し、加温還流下で240分反応させた。その後、反応溶液を室温まで冷却し、反応溶液にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート72.00gを加え、反応副生物であるメタノール、エタノール、水、塩酸、アセトンを減圧留去し、濃縮して加水分解縮合物(ポリマー)プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液を得た。プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートおよびプロピレングリコールモノエチルエーテルを加え、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート/プロピレングリコールモノエチルエーテル20/80の溶媒比率として140℃における固形残物換算で15重量パーセントとなるように調整した。得られたポリマーは式(A−5)に相当し、GPCによる重量平均分子量はポリスチレン換算でMw1900であった。
3−(トリエトキシシリルプロピル)ジアリルイソシアヌレート3.35g(5mol%)、トリメトキシ(4−(トシルメチル)フェニル)シラン(化合物6)2.97g(5mol%)、テトラエトキシシラン23.60g(70mol%)、メチルトリエトキシシラン5.77g(20mol%)、アセトン53.53gを300mlのフラスコに入れ、混合溶液をマグネチックスターラーにて撹拌しながら0.01mol/lの塩酸10.79gを混合溶液に滴下した。添加後、85℃に調整されたオイルバスにフラスコを移し、加温還流下で240分反応させた。その後、反応溶液を室温まで冷却し、反応溶液にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート72.00gを加え、反応副生物であるメタノール、エタノール、水、塩酸、アセトンを減圧留去し、濃縮して加水分解縮合物(ポリマー)プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液を得た。プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートおよびプロピレングリコールモノエチルエーテルを加え、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート/プロピレングリコールモノエチルエーテル20/80の溶媒比率として140℃における固形残物換算で15重量パーセントとなるように調整した。得られたポリマーは式(A−6)に相当し、GPCによる重量平均分子量はポリスチレン換算でMw1500であった。
トリエトキシ(4−(トシルメチル)フェネチル)シラン(化合物8)3.66g(5mol%)、テトラエトキシシラン24.42g(70mol%)、メチルトリエトキシシラン7.46g(25mol%)、アセトン53.30gを300mlのフラスコに入れ、混合溶液をマグネチックスターラーにて撹拌しながら0.01mol/lの塩酸11.16gを混合溶液に滴下した。添加後、85℃に調整されたオイルバスにフラスコを移し、加温還流下で240分反応させた。その後、反応溶液を室温まで冷却し、反応溶液にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート72.00gを加え、反応副生物であるメタノール、エタノール、水、塩酸、アセトンを減圧留去し、濃縮して加水分解縮合物(ポリマー)プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液を得た。プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートおよびプロピレングリコールモノエチルエーテルを加え、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート/プロピレングリコールモノエチルエーテル20/80の溶媒比率として140℃における固形残物換算で15重量パーセントとなるように調整した。得られたポリマーは式(A−7)に相当し、GPCによる重量平均分子量はポリスチレン換算でMw1400であった。
3−(トリエトキシシリルプロピル)ジアリルイソシアヌレート3.30g(5mol%)、トリエトキシ(4−(トシルメチル)フェネチル)シラン(化合物8)3.48g(5mol%)、テトラエトキシシラン23.27g(70mol%)メチルトリエトキシシラン5.69g(20mol%)、アセトン53.62gを300mlのフラスコに入れ、混合溶液をマグネチックスターラーにて撹拌しながら0.01mol/lの塩酸10.64gを混合溶液に滴下した。添加後、85℃に調整されたオイルバスにフラスコを移し、加温還流下で240分反応させた。その後、反応溶液を室温まで冷却し、反応溶液にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート72.00gを加え、反応副生物であるメタノール、エタノール、水、塩酸、アセトンを減圧留去し、濃縮して加水分解縮合物(ポリマー)プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液を得た。プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートおよびプロピレングリコールモノエチルエーテルを加え、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート/プロピレングリコールモノエチルエーテル20/80の溶媒比率として140℃における固形残物換算で15重量パーセントとなるように調整した。得られたポリマーは式(A−8)に相当し、GPCによる重量平均分子量はポリスチレン換算でMw1500であった。
4−(メチルスルホニルメチル)フェニルトリメトキシシラン(化合物9)2.51g(5mol%)、テトラエトキシシラン25.19g(70mol%)、メチルトリエトキシシラン7.70g(25mol%)、アセトン53.09gを300mlのフラスコに入れ、混合溶液をマグネチックスターラーにて撹拌しながら0.01mol/lの塩酸11.52gを混合溶液に滴下した。添加後、85℃に調整されたオイルバスにフラスコを移し、加温還流下で240分反応させた。その後、反応溶液を室温まで冷却し、反応溶液にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート72.00gを加え、反応副生物であるメタノール、エタノール、水、塩酸、アセトンを減圧留去し、濃縮して加水分解縮合物(ポリマー)プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液を得た。プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートおよびプロピレングリコールモノエチルエーテルを加え、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート/プロピレングリコールモノエチルエーテル20/80の溶媒比率として140℃における固形残物換算で15重量パーセントとなるように調整した。得られたポリマーは式(A−9)に相当し、GPCによる重量平均分子量はポリスチレン換算でMw3000であった。
3−(トリエトキシシリルプロピル)ジアリルイソシアヌレート3.40g(5mol%)、4−(メチルスルホニルメチル)フェニルトリメトキシシラン(化合物9)2.39g(5mol%)、テトラエトキシシラン23.97g(70mol%)、メチルトリエトキシシラン5.86g(20mol%)、アセトン53.42gを300mlのフラスコに入れ、混合溶液をマグネチックスターラーにて撹拌しながら0.01mol/lの塩酸10.96gを混合溶液に滴下した。添加後、85℃に調整されたオイルバスにフラスコを移し、加温還流下で240分反応させた。その後、反応溶液を室温まで冷却し、反応溶液にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート72.00gを加え、反応副生物であるメタノール、エタノール、水、塩酸、アセトンを減圧留去し、濃縮して加水分解縮合物(ポリマー)プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液を得た。プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートおよびプロピレングリコールモノエチルエーテルを加え、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート/プロピレングリコールモノエチルエーテル20/80の溶媒比率として140℃における固形残物換算で15重量パーセントとなるように調整した。得られたポリマーは式(A−10)に相当し、GPCによる重量平均分子量はポリスチレン換算でMw2500であった。
4−((p−フルオロフェニルスルホニル)メチル)フェニルトリメトキシシラン(化合物10)3.14g(5mol%)、テトラエトキシシラン24.76g(70mol%)、メチルトリエトキシシラン7.57g(25mol%)、アセトン53.21gを300mlのフラスコに入れ、混合溶液をマグネチックスターラーにて撹拌しながら0.01mol/lの塩酸11.32gを混合溶液に滴下した。添加後、85℃に調整されたオイルバスにフラスコを移し、加温還流下で240分反応させた。その後、反応溶液を室温まで冷却し、反応溶液にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート72.00gを加え、反応副生物であるメタノール、エタノール、水、塩酸、アセトンを減圧留去し、濃縮して加水分解縮合物(ポリマー)プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液を得た。プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートおよびプロピレングリコールモノエチルエーテルを加え、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート/プロピレングリコールモノエチルエーテル20/80の溶媒比率として140℃における固形残物換算で15重量パーセントとなるように調整した。得られたポリマーは式(A−11)に相当し、GPCによる重量平均分子量はポリスチレン換算でMw2400であった。
3−(トリエトキシシリルプロピル)ジアリルイソシアヌレート3.34g(5mol%)、4−((p−フルオロフェニルスルホニル)メチル)フェニルトリメトキシシラン(化合物10)3.00g(5mol%)、テトラエトキシシラン23.58g(70mol%)、メチルトリエトキシシラン5.77g(20mol%)、アセトン53.53gを300mlのフラスコに入れ、混合溶液をマグネチックスターラーにて撹拌しながら0.01mol/lの塩酸10.78gを混合溶液に滴下した。添加後、85℃に調整されたオイルバスにフラスコを移し、加温還流下で240分反応させた。その後、反応溶液を室温まで冷却し、反応溶液にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート72.00gを加え、反応副生物であるメタノール、エタノール、水、塩酸、アセトンを減圧留去し、濃縮して加水分解縮合物(ポリマー)プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液を得た。プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートおよびプロピレングリコールモノエチルエーテルを加え、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート/プロピレングリコールモノエチルエーテル20/80の溶媒比率として140℃における固形残物換算で15重量パーセントとなるように調整した。得られたポリマーは式(A−12)に相当し、GPCによる重量平均分子量はポリスチレン換算でMw2000であった。
3−(トリエトキシシリルプロピル)ジアリルイソシアヌレート3.30g(5mol%)、4−(メチルスルホニルメチル)フェニルトリメトキシシラン(化合物9)2.32g(5mol%)、テトラエトキシシラン24.94g(75mol%)、メチルトリエトキシシラン2.85g(10mol%)、(4−(1−エトキシエトキシ)フェニル)トリメトキシシラン2.29g(5mol%)、アセトン53.53gを300mlのフラスコに入れ、混合溶液をマグネチックスターラーにて撹拌しながら0.01mol/lの塩酸10.79gを混合溶液に滴下した。添加後、85℃に調整されたオイルバスにフラスコを移し、加温還流下で240分反応させた。その後、反応溶液を室温まで冷却し、反応溶液にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート72.00gを加え、反応副生物であるメタノール、エタノール、水、塩酸、アセトンを減圧留去し、濃縮して加水分解縮合物(ポリマー)プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液を得た。プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートおよびプロピレングリコールモノエチルエーテルを加え、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート/プロピレングリコールモノエチルエーテル20/80の溶媒比率として140℃における固形残物換算で15重量パーセントとなるように調整した。得られたポリマーは式(A−13)に相当し、GPCによる重量平均分子量はポリスチレン換算でMw2500であった。
4−(メチルスルホニルメチル)フェニルトリメトキシシラン(化合物9)2.43g(5mol%)、テトラエトキシシラン26.17g(75mol%)、メチルトリエトキシシラン4.48g(15mol%)、(4−(1−エトキシエトキシ)フェニル)トリメトキシシラン2.40g(5mol%)、アセトン53.21gを300mlのフラスコに入れ、混合溶液をマグネチックスターラーにて撹拌しながら0.01mol/lの塩酸11.32gを混合溶液に滴下した。添加後、85℃に調整されたオイルバスにフラスコを移し、加温還流下で240分反応させた。その後、反応溶液を室温まで冷却し、反応溶液にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート72.00gを加え、反応副生物であるメタノール、エタノール、水、塩酸、アセトンを減圧留去し、濃縮して加水分解縮合物(ポリマー)プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液を得た。プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートおよびプロピレングリコールモノエチルエーテルを加え、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート/プロピレ
ングリコールモノエチルエーテル20/80の溶媒比率として140℃における固形残物換算で15重量パーセントとなるように調整した。得られたポリマーは式(A−14)に相当し、GPCによる重量平均分子量はポリスチレン換算でMw2500であった。
3−(トリエトキシシリルプロピル)ジアリルイソシアヌレート3.30g(5mol%)、4−(メチルスルホニルメチル)フェニルトリメトキシシラン(化合物9)2.31g(5mol%)、テトラエトキシシラン24.91g(75mol%)、メチルトリエトキシシラン2.76g(9.7mol%)、(4−(1−エトキシエトキシ)フェニル)トリメトキシシラン2.28g(5mol%)、N−(3−トリエトキシシリルプロピル)−4,5−ジヒドロイミダゾール0.13g(0.3mol%)、アセトン53.54gを300mlのフラスコに入れ、混合溶液をマグネチックスターラーにて撹拌しながら0.10mol/lの塩酸10.79gを混合溶液に滴下した。添加後、85℃に調整されたオイルバスにフラスコを移し、加温還流下で240分反応させた。その後、反応溶液を室温まで冷却し、反応溶液にプロピレングリコールモノエチルエーテル72.00gを加え、反応副生物であるメタノール、エタノール、水、塩酸、アセトンを減圧留去し、濃縮して加水分解縮合物(ポリマー)プロピレングリコールモノエチルエーテル溶液を得た。希釈し、140℃における固形残物換算で15重量パーセントとなるように調整した。得られたポリマーは式(A−15)に相当し、GPCによる重量平均分子量はポリスチレン換算でMw2500であった。
4−(メチルスルホニルメチル)フェニルトリメトキシシラン(化合物9)2.43g(5mol%)、テトラエトキシシラン26.13g(75mol%)、メチルトリエトキシシラン4.38g(14.7mol%)、(4−(1−エトキシエトキシ)フェニル)トリメトキシシラン2.40g(5mol%)、N−(3−トリエトキシシリルプロピル)−4,5−ジヒドロイミダゾール0.14g(0.3mol%)、アセトン53.22gを300mlのフラスコに入れ、混合溶液をマグネチックスターラーにて撹拌しながら0.10mol/lの塩酸11.32gを混合溶液に滴下した。添加後、85℃に調整されたオイルバスにフラスコを移し、加温還流下で240分反応させた。その後、反応溶液を室温まで冷却し、反応溶液にプロピレングリコールモノエチルエーテル72.00gを加え、反応副生物であるメタノール、エタノール、水、塩酸、アセトンを減圧留去し、濃縮して加水分解縮合物(ポリマー)プロピレングリコールモノエチルエーテル溶液を得た。希釈し、140℃における固形残物換算で15重量パーセントとなるように調整した。得られたポリマーは式(A−16)に相当し、GPCによる重量平均分子量はポリスチレン換算でMw2500であった。
3.44g(5mol%)の(3−(4−((トリフルオロメチル)スルホニル)フェノキシ)プロピル)トリエトキシシラン(化合物13)、23.30g(70mol%)のテトラエトキシシラン、5.70g(20mol%)のメチルトリエトキシシラン、3.30g(5mol%)の3−(トリエトキシシリルプロピル)ジアリルイソシアヌレート、53.61gのアセトンを300mlのフラスコに入れ、混合溶液をマグネチックスターラーにて撹拌しながら0.01mol/lの塩酸10.66gを混合溶液に滴下した。添加後、85℃に調整されたオイルバスにフラスコを移し、加温還流下で240分反応させた。その後、反応溶液を室温まで冷却し、反応溶液にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート72.00gを加え、反応副生物であるメタノール、エタノール、水、塩酸、アセトンを減圧留去し、濃縮して加水分解縮合物(ポリマー)プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液を得た。プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートおよびプロピレングリコールモノエチルエーテルを加え、プロピレングリ
コールモノメチルエーテルアセテート/プロピレングリコールモノエチルエーテル20/80の溶媒比率として140℃における固形残物換算で15重量パーセントとなるように調整した。得られたポリマーは式(A−17)に相当し、GPCによる重量平均分子量はポリスチレン換算でMw1500であった。
3−(トリエトキシシリルプロピル)ジアリルイソシアヌレート3.48g(5mol%)、テトラエトキシシラン24.53g(70mol%)、メチルトリエトキシシラン7.50g(25mol%)、アセトン53.27gを300mlのフラスコに入れ、混合溶液をマグネチックスターラーにて撹拌しながら0.01mol/lの塩酸11.22gを混合溶液に滴下した。添加後、85℃に調整されたオイルバスにフラスコを移し、加温還流下で240分反応させた。その後、反応溶液を室温まで冷却し、反応溶液にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート72.00gを加え、反応副生物であるエタノール、水、塩酸、アセトンを減圧留去し、濃縮して加水分解縮合物(ポリマー)プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液を得た。プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートおよびプロピレングリコールモノエチルエーテルを加え、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート/プロピレングリコールモノエチルエーテル20/80の溶媒比率として140℃における固形残物換算で15重量パーセントとなるように調整した。得られたポリマーは式(B−1)に相当し、GPCによる重量平均分子量はポリスチレン換算でMw1800であった。
3−トリエトキシシリルプロポキシメチルエチルスルホン(化合物2)2.81g(5mol%)、テトラエトキシシラン24.98g(70mol%)、メチルトリエトキシシラン7.64g(25mol%)、アセトン53.15gを300mlのフラスコに入れ、混合溶液をマグネチックスターラーにて撹拌しながら0.01mol/lの塩酸11.42gを混合溶液に滴下した。添加後、85℃に調整されたオイルバスにフラスコを移し、加温還流下で240分反応させた。その後、反応溶液を室温まで冷却し、反応溶液にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート72.00gを加え、反応副生物であるエタノール、水、塩酸、アセトンを減圧留去し、濃縮して加水分解縮合物(ポリマー)プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液を得た。プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートおよびプロピレングリコールモノエチルエーテルを加え、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート/プロピレングリコールモノエチルエーテル20/80の溶媒比率として140℃における固形残物換算で15重量パーセントとなるように調整した。得られたポリマーは式(B−2)に相当し、GPCによる重量平均分子量はポリスチレン換算でMw1600であった。
上記合成例1乃至合成例17及び比較合成例1及び比較合成例2で得られたケイ素含有ポリマー、酸、硬化触媒、添加剤、溶媒、水を表1に示す割合になるように混合し、0.1μmのフッ素樹脂製のフィルターで濾過することによって、レジスト下層膜形成組成物の溶液をそれぞれ調製した。表1中のポリマーの添加割合はポリマー溶液の質量ではなく、ポリマー自体の質量を示した。
表1中でマレイン酸はMA、塩化トリエチルベンジルアンモニウムはBTEAC、N−(3−トリエトキシシリルプロピル)−4,5−ジヒドロイミダゾールはIMIDTEOS、トリフェニルスルホニウムトリフルオロメタンスルホネートはTPS105、マレイン酸モノトリフェニルスルホニウムはTPSMA、トリフェニルスルホニウムカンファースルホネートはTPSCS、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートはPGMEA、プロピレングリコールモノエチルエーテルはPGEE、プロピレングリコールモノメチルエーテルはPGMEと略した。水は超純水を用いた。各添加量は質量部で示した。
窒素下、100mL四口フラスコにカルバゾール(6.69g、0.040mol、東京化成工業(株)製)、9−フルオレノン(7.28g、0.040mol、東京化成工業(株)製)、パラトルエンスルホン酸一水和物(0.76g、0.0040mol、東
京化成工業(株)製)を加え、1,4−ジオキサン(6.69g、関東化学(株)製)を仕込み撹拌し、100℃まで昇温し溶解させ重合を開始した。24時間後60℃まで放冷後、クロロホルム(34g、関東化学(株)製)を加え希釈し、メタノール(168g、関東化学(株)製)へ再沈殿させた。得られた沈殿物をろ過し、減圧乾燥機で80℃、24時間乾燥し、目的とするポリマー(式(C−1)、以下PCzFLと略す)9.37gを得た。
1H−NMR(400MHz,DMSO−d6):δ7.03−7.55(br、12H)、δ7.61−8.10(br、4H)、δ11.18(br、1H)。
PCzFLのGPCによるポリスチレン換算で測定される重量平均分子量Mwは2800、多分散度Mw/Mnは1.77であった。
得られた樹脂20gに、架橋剤としてテトラメトキシメチルグリコールウリル(三井サイテック(株)製、商品名パウダーリンク1174)3.0g、触媒としてピリジニウムパラトルエンスルホネート0.30g、界面活性剤としてメガファックR−30(大日本インキ化学(株)製、商品名)0.06gを混合し、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート88gに溶解させ溶液とした。その後、孔径0.10μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いて濾過し、更に、孔径0.05μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いて濾過して、多層膜によるリソグラフィープロセスに用いる有機下層膜(A層)形成組成物の溶液を調製した。
実施例1乃至実施例24、比較例1及び比較例2で調製したSi含有レジスト下層膜形成組成物をスピナーを用い、シリコンウェハー上にそれぞれ塗布した。ホットプレート上で200℃1分間加熱し、Si含有レジスト下層膜(膜厚0.05μm)を形成した。そして、これらのレジスト下層膜を分光エリプソメーター(J.A. Woollam社製、VUV−VASE VU−302)を用い、波長193nmでの屈折率(n値)及び光学吸光係数(k値、減衰係数とも呼ぶ)を測定した。
ドライエッチング速度の測定に用いたエッチャー及びエッチングガスは以下のものを用いた。
ES401(日本サイエンティフィック製):CF4
RIE−10NR(サムコ製):O2
実施例1乃至実施例24、比較例1及び比較例2で調製したSi含有レジスト下層膜形成組成物の溶液をスピナーを用い、シリコンウェハー上に塗布した。ホットプレート上で240℃1分間加熱し、Si含有レジスト下層膜(膜厚0.08μm(CF4ガスでのエッチング速度測定用)、0.05μm(O2ガスでのエッチング速度測定用)をそれぞれ形成した。また、同様に有機下層膜形成組成物をスピナーを用い、シリコンウェハー上に塗膜を形成(膜厚0.20μm)した。エッチングガスとしてO2ガスを使用してドライエッチング速度を測定し、実施例1乃至比較例20、並びに比較例1及び比較例2のSi含有レジスト下層膜のドライエッチング速度の比較を行った。
上記式で得られた有機下層膜(A層)形成組成物をシリコンウエハー上に塗布し、ホットプレート上で240℃で60秒間ベークし、膜厚200nmの有機下層膜(A層)を得
た。その上に、実施例1乃至実施例24、並びに比較例1及び比較例2で得られたSi含有レジスト下層膜(B層)形成組成物を塗布し、ホットプレート上で240℃で45秒間ベークし、Si含有レジスト下層膜(B層)を得た。Si含有レジスト下層膜(B層)の膜厚は45nmであった。
その上に市販のフォトレジスト溶液(JSR(株)製、商品名AR2772)をスピナーによりそれぞれ塗布し、ホットプレート上で110℃にて60秒間ベークし、膜厚120nmのフォトレジスト膜(C層)を形成した。レジストのパターニングはNIKON社製ArF露光機S−307E(波長193nm、NA、σ:0.85、0.93/0.85(Dipole)液浸液:水)を用いて行った。ターゲットは現像後にフォトレジストのライン幅およびそのライン間の幅が0.065μmである、いわゆるラインアンドスペース(デンスライン)が形成されるように設定されたマスクを通して露光を行った。
その後、ホットプレート上110℃で60秒間ベークし、冷却後、60秒シングルパドル式工程にて2.38質量%濃度のテトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液(現像液)で現像した。リソグラフィーが行われた後のレジストパターン裾形状においてラインが矩形なものをストレートとし、ライン底部の太りをフッティングとした。
上記式で得られた有機下層膜(A層)形成組成物をシリコンウエハー上に塗布し、ホットプレート上で240℃で60秒間ベークし、膜厚200nmの有機下層膜(A層)を得た。その上に、本願レジスト下層膜形成組成物を塗布し、ホットプレート上で240℃で1分間加熱し、膜厚35nmのレジストの下層膜(B層)を形成した。その上に市販のフォトレジスト溶液(富士フイルム(株)製、商品名FAiRS−9521NT05)をスピナーによりそれぞれ塗布し、ホットプレート上で100℃にて1分間加熱し、膜厚85
nmのフォトレジスト膜(C層)を形成した。
続いて、(株)ニコン製NSR−S307Eスキャナー(波長193nm、NA、σ:0.85、0.93/0.85)を用い、現像後にフォトレジストのライン幅及びそのライン間の幅が0.065μm、すなわち0.065μmのラインアンドスペース(L/S)=1/1のデンスラインが形成されるように設定されたマスクを通して露光を行った。その後、ホットプレート上100℃で60秒間ベークし、冷却後、酢酸ブチル(溶剤現像液)を用いて60秒現像し、レジスト下層膜(B層)上にネガ型のパターンを形成した。
得られたフォトレジストパターンについて、大きなパターン剥がれやアンダーカットが発生しないものを良好と評価し表3に記載した。
ることができ、また酸素系エッチングガスに対してはエッチング耐性を示し有機下層膜にレジストパターンを転写することができる。このように矩形なパターンで基板加工が可能なレジスト下層膜を形成するためのレジスト下層膜形成組成物、並びに該組成物の主成分として、該レジスト下層膜の形成に特に有効な新規シラン化合物を提供する。
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