JP6147856B2 - インテグラーゼインヒビターを調製するためのプロセスおよび中間体 - Google Patents
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Description
本願は、2012年8月3日に出願された米国仮出願第61/679,475号に対する優先権、および上記米国仮出願の利益を主張し、その開示は、これにより、その全体が参考として援用される。
特許文献1は、HIVインテグラーゼインヒビターとして有用である特定の4−オキソキノロン化合物を提供する。上記化合物は、抗HIV剤として有用であることが報告されている。
現在のところ、特許文献1において、および特許文献2において報告されている4−オキソキノロン化合物を調製する改善された方法の必要性が存在する。特に、実施することがより簡単もしくはより安価であるか、またはより少ない合成ステップを必要とするか、または増大した収量を提供するか、または毒性もしくは費用のかかる試薬の使用を排除するか、または出発材料が、より使用し易い、もしくはより精製し易い、新しい合成方法の必要性が存在する。
本発明は、国際特許出願公開第WO 2004/046115号において、および国際特許出願公開第WO 2005/113508号において報告されている4−オキソキノロン化合物を調製するために有用な、新しい合成プロセスおよび合成中間体を提供する。式13の化合物は、1つのそのようなキノロン化合物である。特に、本発明の新しい合成プロセスおよび中間体は、式13の化合物を調製するために使用される中間体(例えば、式9の化合物)を調製するために有用である。
本発明の実施形態において、例えば以下の項目が提供される。
(項目1)
から選択される化合物。
(項目2)
前記化合物は、
である、項目1に記載の化合物。
(項目3)
前記化合物は、
である、項目1に記載の化合物。
(項目4)
式13:
の化合物またはその塩を調製する方法であって、該方法は、式8:
の化合物を該式13の化合物またはその塩に変換することを含む、方法。
(項目5)
式8:
の化合物を調製する方法であって、該方法は、式5:
の化合物をアシル化して、該式8の化合物を提供することを含む、方法。
(項目6)
前記式5の化合物は、アセチルハロゲン化物でアシル化される、項目5に記載の方法。
(項目7)
前記アシル化は、ルイス酸の存在下で実施される、項目5または項目6に記載の方法。
(項目8)
前記ルイス酸は、三塩化アルミニウムである、項目7に記載の方法。
(項目9)
式9:
(式中、Rは、(C 1 〜C 6 )アルキルである)の化合物を調製する方法であって、該方法は、式8:
の化合物をアシル化して、該式9の化合物を提供することを含む、方法。
(項目10)
Rは、エチルである、項目9に記載の方法。
(項目11)
前記式8の化合物は、炭酸ジエチルでアシル化される、項目9または項目10に記載の方法。
(項目12)
前記アシル化は、塩基を利用する、項目9〜11のうちのいずれか一項に記載の方法。
(項目13)
前記塩基は、金属アルコキシドである、項目12に記載の方法。
(項目14)
前記式8の化合物を式9:
(式中、Rは、(C 1 〜C 6 )アルキルである)の化合物に変換することをさらに含む、項目5〜8のうちのいずれか一項に記載の方法。
(項目15)
前記式9の化合物を式10:
(式中、R a およびR b は、各々、(C 1 〜C 6 )アルキルである)の化合物またはその塩に変換することをさらに含む、項目9または項目14に記載の方法。
(項目16)
R a およびR b は、各々、メチルである、項目15に記載の方法。
(項目17)
前記式10の化合物またはその塩を式11:
の化合物またはその塩に変換することをさらに含む、項目15または項目16に記載の方法。
(項目18)
前記式11の化合物またはその塩を式12:
の化合物またはその塩に変換することをさらに含む、項目17に記載の方法。
(項目19)
前記式12の化合物またはその塩を式13:
の化合物またはその塩に変換することをさらに含む、項目18に記載の方法。
(項目20)
項目9〜13または15〜19のうちのいずれか一項に記載される方法のうちの任意ものによって、前記式8の化合物またはその塩を前記式13の化合物またはその塩に変換することをさらに含む、項目4に記載の方法。
以下の定義は、そうでないと記載されない限り使用される。ハロゲン、ハロゲン化物、またはハロは、フルオロ、クロロ、ブロモ、またはヨードである。アルキルは、直鎖基または分枝鎖基の両方を示すが、個々のラジカル(例えば、プロピル)への参照は、直鎖ラジカルのみを含み、分枝鎖異性体(例えば、イソプロピル)は、具体的に言及される。
a)例えば、スキーム4、6、および7において概説され、本明細書中で以下に記載されるステップによって、式4の化合物を式9の化合物に変換することと、
b)例えば、スキーム8〜12において概説され、本明細書中で以下に記載されるステップのうちの任意のものによって、式9の化合物を式13の化合物またはその塩に変換することと
を含む。
式5の化合物の調製(スキーム4)。
a)例えば、スキーム6および7に概説され、本明細書中で以下に記載されるステップによって、式5の化合物を式9の化合物に変換することと、
b)例えば、スキーム8〜12に概説され、本明細書中で以下に記載されるステップのうちの任意のものによって、式9の化合物を式13の化合物またはその塩に変換することと
を含む。
式8の化合物の調製(スキーム6)。
a)例えば、スキーム7に概説され、本明細書中で以下に記載されるステップによって、式8の化合物を式9の化合物に変換することと、
b)例えば、スキーム8〜12に概説され、本明細書中で以下に記載されるステップのうちの任意のものによって、式9の化合物を式13の化合物またはその塩に変換することと、
を含む。
式9の化合物の調製(スキーム7)。
式13の化合物の調製(スキーム8)。
式11の化合物の調製(スキーム10)。
式12の化合物の調製(スキーム11)。
式13の化合物の調製(スキーム12)。
列挙される実施形態
1.
2. 上記化合物は、
3. 上記化合物は、
4. 式13:
5. 式8:
6. 上記式5の化合物は、アセチルハロゲン化物でアシル化される、実施形態5に記載の方法。
7. 上記アシル化は、ルイス酸の存在下で実施される、実施形態5または実施形態6に記載の方法。
8. 上記ルイス酸は、三塩化アルミニウムである、実施形態7に記載の方法。
9. 式9:
10. Rは、エチルである、実施形態9に記載の方法。
11. 上記式8の化合物は、炭酸ジエチルでアシル化される、実施形態9または実施形態10に記載の方法。
12. 上記アシル化は、塩基を利用する、実施形態9〜11のうちのいずれか1つに記載の方法。
13. 上記塩基は、金属アルコキシドである、実施形態12に記載の方法。
14. 上記式8の化合物を式9:
15. 上記式9の化合物を式10:
16. RaおよびRbは、各々、メチルである、実施形態15に記載の方法。
17. 上記式10の化合物またはその塩を式11:
18. 上記式11の化合物またはその塩を式12:
19. 上記式12の化合物またはその塩を式13:
20. 実施形態9〜13または15〜19のうちのいずれか1つに記載される方法のうちの任意ものによって、上記式8の化合物またはその塩を上記式13の化合物またはその塩に変換することをさらに含む、実施形態4に記載の方法。
実施例3:1−クロロ−3−(2,4−ジメトキシベンジル)−2−フルオロベンゼン(5)の調製。
実施例6:エチル3−(5−(3−クロロ−2−フルオロベンジル)−2,4−ジメトキシフェニル)−3−オキソプロパノエート(9’)の調製。
Claims (26)
- 前記式5の化合物は、アセチルハロゲン化物でアシル化される、請求項5に記載の方法。
- 前記アシル化は、ルイス酸の存在下で実施される、請求項5または請求項6に記載の方法。
- 前記ルイス酸は、三塩化アルミニウムである、請求項7に記載の方法。
- Rは、エチルである、請求項9に記載の方法。
- 前記式8の化合物は、炭酸ジエチルでアシル化される、請求項9または請求項10に記載の方法。
- 前記アシル化は、塩基を利用する、請求項9〜11のうちのいずれか一項に記載の方法。
- 前記塩基は、金属アルコキシドである、請求項12に記載の方法。
- RaおよびRbは、各々、メチルである、請求項15に記載の方法。
- 前記式8の化合物が、請求項7に記載の方法によって調製される、請求項4に記載の方法。
- 前記式8の化合物を前記式13の化合物またはその塩に変換することは、
式8:
の化合物をアシル化して、式9:
(式中、Rは、(C 1 〜C 6 )アルキルである)の化合物を提供すること、
該式9の化合物を式10:
(式中、R a およびR b は、各々、(C 1 〜C 6 )アルキルである)の化合物またはその塩に変換すること、
該式10の化合物またはその塩を式11:
(式中、Rは、(C 1 〜C 6 )アルキルである)の化合物またはその塩に変換すること、
該式11の化合物またはその塩を式12:
該式12の化合物またはその塩を式13:
の化合物またはその塩に変換すること
を含む、請求項4に記載の方法。 - Rは、エチルである、請求項21に記載の方法。
- 前記式8の化合物は、炭酸ジエチルでアシル化される、請求項21または請求項22に記載の方法。
- 前記アシル化は、塩基を利用する、請求項21〜23のうちのいずれか一項に記載の方法。
- 前記塩基は、金属アルコキシドである、請求項24に記載の方法。
- R a およびR b は、各々、メチルである、請求項21に記載の方法。
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