JP6131558B2 - マメ科種子多糖類コハク酸誘導体エステル及びその製造方法 - Google Patents
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Description
(1)ウロン酸を構成糖とする、マメ科植物種子由来のペクチン性酸性多糖類(以下、マメ科種子多糖類という)であって、以下の構造式で表される、コハク酸またはコハク酸誘導体のエステルを分子内に含む、エステル化マメ科種子多糖類。但し、式中Rは水素原子または炭化水素鎖である。
(3)Rがオクテニル基である、(1)に記載のエステル化マメ科種子多糖類。
(4)コハク酸エステルまたはコハク酸誘導体エステル量が、エステル化マメ科種子多糖類に対する遊離酸の重量%として0.01〜40%である、(1)に記載のエステル化マメ科種子多糖類。
(5)マメ科種子多糖類と、コハク酸無水物またはコハク酸誘導体無水物を反応させる、(1)に記載のエステル化マメ科種子多糖類の製造方法。
(6)(1)に記載のエステル化マメ科種子多糖類を用いた分散安定剤。
(7)(6)に記載の分散安定剤を用いることを特徴とする、酸性蛋白飲食品。
(8)(1)に記載のエステル化マメ科種子多糖類を用いた乳化剤。
(9)(8)に記載の乳化剤を用いることを特徴とする、食品、化粧品及び化成品。
である。
以下、本発明を具体的に説明する。本発明におけるマメ科種子多糖類とは、ウロン酸を構成糖とするマメ科植物種子由来のペクチン性酸性多糖類を表し、大豆、エンドウ豆、小豆、ササゲ、インゲン豆、ソラ豆、ヒヨコ豆、レンズ豆、落花生等のマメ科植物の種子から、種々の方法で得ることができる。
大豆の例を挙げれば、特許第2599477号に記載された様な大豆多糖類を用いることができる。大豆を用いた製造の一例を示せば、豆腐や豆乳、分離大豆蛋白質の製造時に副産物として得られるオカラや、脱脂大豆粕(ミール)を原料として、水系下で大豆蛋白質の等電点付近である弱酸性域、好ましくはpH4〜6で高温抽出し、固液分離により大豆多糖類を得ることができる。油分,蛋白質が共に少ない、分離大豆蛋白質製造時のオカラが原料に好ましい。抽出温度は100℃を超えると抽出効率が高いために好ましく、130℃以下が更に好ましい。
この様に得られた大豆多糖類は、主要な構成糖としてウロン酸の他に少なくともラムノース,フコース,アラビノース,ガラクトース,グルコースを含むものであり、好ましくはラムノース1〜7重量%、フコース2〜8重量%、アラビノース15〜50重量%、キシロース2〜10重量%、ガラクトース25〜60重量%の組成を有するものが適当である。ウロン酸は6位のカルボキシル基がメチルエステル化されたものを含むことがあるが、その割合は特に制限されない。
抽出されたマメ科種子多糖類のウロン酸含量は、重量当たり2〜50%が好ましく、5〜35%が更に好ましい。なお、ウロン酸含量はBlumenkrantz法を用いた比色定量法によって求める。ウロン酸は、ガラクツロン酸であることが好ましい。
抽出されたマメ科種子多糖類は、任意の分子量のものをコハク酸またはコハク酸誘導体によるエステル化反応に用いることができるが、好ましくは平均分子量が5千〜150万、大豆の場合ではより好ましくは5万〜100万である。なお、分子量1万以上の画分が好ましい。この平均分子量は、標準プルラン(昭和電工(株)製)を標準物質としてTSK-GEL G-5000WXLカラムを用いたゲル濾過HPLCによって求めた値である。
本発明においてエステル化マメ科種子多糖類とは、上記のマメ科種子多糖類の水酸基と、コハク酸またはコハク酸誘導体とのエステル結合を分子内に有するマメ科種子多糖類である。エステル化マメ科種子多糖類の調製方法としては、マメ科種子多糖類の抽出濾液又は抽出濾液の精製物に対して、以下のコハク酸またはコハク酸誘導体によるエステル化反応を行っても良いし、抽出濾液又はその精製物を更に乾燥した物に対して、コハク酸またはコハク酸誘導体によるエステル化反応を行っても良い。
本発明においてマメ科種子多糖類にエステル化させるコハク酸またはコハク酸誘導体は、以下の構造式で表される。なお、式中Rは水素原子または炭化水素鎖であるが、好ましくは炭素数2から18、より好ましくは6から12、最も好ましくは8の炭化水素鎖である。Rが炭化水素鎖の場合、その構造は、飽和、不飽和、直鎖、分岐、環状等特に限定されないが、好ましくはアルキル基あるいはアルケニル基、より好ましくはアルケニル基である。
コハク酸またはコハク酸誘導体によるエステル化は、種々の方法で行うことができるが、例えば、マメ科種子多糖類の水溶液又は同水溶液とエタノール,イソプロパノール,アセトン等の親水性極性有機溶媒の混合溶液に、コハク酸無水物またはコハク酸誘導体無水物を反応剤として添加し、攪拌混合することで行うことができる。反応剤の添加は、全量の添加や反応剤を分割した上での逐次添加等、状況に応じて添加方法を選択できる。マメ科種子多糖類の水溶液濃度は攪拌可能な濃度であれば特に限定されるものではないが、低濃度では反応効率が悪く製造コストが高くなるため実用的でなく、高濃度では粘度上昇により作業性が悪化することから、1〜30重量%が好ましく、5〜20重量%がより好ましい。また、親水性極性有機溶媒と水の混合溶液であって、マメ科種子多糖類が溶解し難い場合に於いても、マメ科種子多糖類をスラリー化させて反応を行うこともできる。この場合のマメ科種子多糖類のスラリー濃度は特に限定されるものではないが、作業性と生産効率を上げるためには1〜60重量%が好ましい。
原料のマメ科種子多糖類またはエステル化処理後のマメ科種子多糖類は、好ましくはエステル化処理後のマメ科種子多糖類は、更に好ましくはエステル化処理後に中和を行ったマメ科種子多糖類に、必要に応じて精製処理を施す。予め原料の除蛋白を行っていない場合、夾雑蛋白質が機能に悪影響を及ぼす場合があるため、これを除去することが望ましい。除蛋白の方法として、酸やアルカリで大豆蛋白質の等電点付近にpH調整することで蛋白質を凝集させ、凝集物を圧濾分離,遠心分離,ろ過や膜分離等によって除去する方法、任意のプロテアーゼを用いて分解する方法、活性炭や樹脂を用いて吸着除去する方法等が挙げられる。これらの1種、あるいは2種以上を組み合わせて夾雑蛋白質を除去するのが望ましい。
脱塩精製の方法は、塩類が分離除去できるいずれの方法でも構わない。メタノール,エタノール,イソプロパノール,アセトン等の極性有機溶媒を用いて行う再沈殿法、活性炭処理、樹脂吸着処理、限外濾過法、逆浸透法、ゲル濾過法、透析法、イオン交換樹脂法、電気透析法およびイオン交換膜法が例示でき、これらの一種あるいは二種以上を組み合わせて行うことが望ましい。
コハク酸誘導体によるエステル化の程度は、マメ科種子多糖類にエステル結合しているコハク酸誘導体の遊離酸としての量を以下の式により計算し、エステル化マメ科種子多糖類に対する重量%として求める。
コハク酸誘導体量(遊離酸換算) = 1.4×V2−V1
上式中のV1は、試料であるエステル化マメ科種子多糖類を10mMリン酸緩衝液(pH7.2)に1重量%となるよう溶解した溶液5mlを分子量1万カットフィルター(Amicon Ultra Ultracel-10メンブレン:メルク(株)製)に通過させた液に含まれる遊離のコハク酸誘導体量を逆相クロマトグラフィーによって定量した値である。またV2は、同試料を10mMリン酸緩衝液(pH7.2)に1重量%となるよう溶解した溶液5mlに0.5N水酸化ナトリウム1mlを加え、40℃,20分間エステル加水分解処理を行った後0.5N塩酸1mlを添加して中和し、分子量1万カットフィルター(同)に通過させた溶液に含まれるコハク酸誘導体量を同様に定量した値である。
本発明のエステル化マメ科種子多糖類は、水溶液中での蛋白質の凝集を抑制し、分散安定状態を維持する分散安定剤として機能する。その機能は、pH4.6〜5.2、好ましくはpH4.8〜5.0の範囲で効果的であり、酸性蛋白飲食品、特に酸性蛋白飲料に好適である。
本発明の分散安定剤は、従来実用的な安定剤が存在しなかったpH4.6〜5.2において、蛋白質が凝集沈殿することない良好な酸性蛋白飲料の調製を可能にした。調製する酸性蛋白飲食品の物性や性質に応じて、多糖類,蛋白質,その他の各種高分子あるいはそれらの加水分解物等と併用することができる。これら併用物としては、澱粉,加工澱粉,各種セルロース,デキストリン、イヌリン、寒天,カラギーナン,フコイダン、アルギン酸ナトリウム、ファーセラン,グアーガム,ローカストビーンガム,タマリンド種子多糖類,タラガム,アラビアガム,トラガントガム,カラヤガム,ペクチン,キサンタンガム,プルラン,ジェランガム、キチン、キトサン等の多糖類の他、ゼラチン,コラーゲン等の蛋白質の内の1種あるいは2種以上の組み合わせが例示できる。
本発明における酸性蛋白飲食品とは、動植物性蛋白素材を含有する酸性の飲食品であって、動植物性蛋白素材を使用した飲食品に、柑橘類等の果汁、もしくはリン酸などの無機酸、その他の酸を添加するか、クエン酸,乳酸などの有機酸を添加もしくは微生物により発酵生産することで得られる。具体的には、乳製品等の動植物性蛋白素材水溶液を酸性にした酸性乳飲料、アイスクリームなどの乳蛋白成分入りの冷菓に果汁等を加えた酸性アイスもしくはフローズンヨーグルトなどの酸性冷菓、プリン,ババロア等のゲル化食品に果汁等を加えた酸性デザート、コーヒー飲料、生菌タイプもしくは殺菌タイプの乳酸菌飲料、並びに固体状もしくは液体状の発酵乳等が例示できる。なお、発酵乳は上記動植物性蛋白を殺菌後、乳酸菌やスターターを加えて発酵させた発酵乳を指すが、所望によりさらに粉末化し、又は糖を加えたものであっても良い。
また、動植物性蛋白素材とは、獣乳や豆乳等を由来とする蛋白素材であり、具体的には、牛乳,山羊乳,脱脂乳,豆乳、これらを粉末化した全脂粉乳,脱脂粉乳,粉末豆乳、さらに糖を添加した加糖乳、濃縮した濃縮乳、カルシウム等のミネラル,ビタミン類等を強化した加工乳を指す。
本発明のエステル化マメ科種子多糖類は、高分子乳化剤として最も良く用いられるアラビアガム,加工澱粉,または従来の大豆多糖類に比べて、少ない配合量でより多くの疎水性物質を乳化し、水中油型(O/W型)乳化物を形成することができる。また、乳化物の破壊や乳化物同士の合一を防ぎ分散安定化する力に優れ、pH,温度,塩濃度等の変化、希釈、およびプロテアーゼ処理等に対して高い耐性を有した乳化物を与えるため、食品分野以外にも医薬品,医薬部外品,化粧品等において、乳化剤として使用することができる。
また、食品分野以外の用途としては、洗顔料,保湿クリーム,化粧水,ファンデーション等の化粧品、シャンプー,カラーリング剤,スタイリング剤等のヘアケア用品、塗り薬,抗がん剤等の医薬品や医薬品のコーティング剤、入浴剤,衣料用洗剤,住居用洗剤等の日用品、殺虫剤,除草剤等の農薬、塗料,インキ,ワックス等の加工剤等の乳化について用いることができる。
分離大豆蛋白製造時に副産物として生じる乾燥オカラを原料とし、固形分8.0重量%となるように加水し、pH5.0に調整後に120℃,90分間加熱抽出した。その後遠心分離(11,000×g,30min)して上清を得た。得られた上清の一部を凍結乾燥し大豆多糖類Y(未処理・大豆多糖類)を得た。上清の残余300gについて水酸化ナトリウムを用いてpH 8.0に調製し、pH8.0,40℃を保持した状態で1時間攪拌を続けた後に溶液に、塩酸を加えてpH5に調整し、エタノール600gを加えて多糖類を沈殿させた。単離した沈殿物をエタノール300gで2回洗浄した後風乾し、大豆多糖類Z(アルカリ処理・大豆多糖類)を得た。
大豆多糖類Yの10重量%溶液を300g調製し、40℃に加温した。水酸化ナトリウム溶液を用いてpH8.0に調整し、40℃を保持した状態で攪拌混合しながら対大豆多糖類30重量%のオクテニルコハク酸無水物(2-オクテニルコハク酸無水物:東京化成工業(株)製)を1/3量ずつ30分毎に添加した後、1時間攪拌を続けエステル化反応させた。反応中は水酸化ナトリウムの添加によってpH8.0を維持した。溶液に塩酸を加えてpH5に調整し、エタノール600gを加えて多糖類を沈殿させた。単離した沈殿物をエタノール300gで2回洗浄した後風乾し、エステル化大豆多糖類Aを得た。
製造例2の大豆多糖類Aの製造において、オクテニルコハク酸無水物の添加量を対大豆多糖類10,6.0,3.0,1.5重量%とする以外はエステル化大豆多糖類Aと同様の手順で、エステル化大豆多糖類B,C,D,Eを得た。
製造例2〜3のエステル化大豆多糖類A,B,Dの製造において、オクテニルコハク酸無水物をヘキセニルコハク酸無水物(2-ヘキセン-1-イル-コハク酸無水物:東京化成工業(株)製)とした以外同様の手順で、エステル化大豆多糖類F,G,Hを得た。
製造例2のエステル化大豆多糖類Aの製造において、反応温度を80℃とし、オクテニルコハク酸無水物をドデセニルコハク酸無水物(2-ドデセン-1-イル-コハク酸無水物:東京化成工業(株)製)とし、添加量を対大豆多糖類40重量%とし、更に反応時間を6時間とした以外同様の手順で、エステル化大豆多糖類Iを得た。
製造例2〜3のエステル化大豆多糖類A,B,Dの製造において、反応温度を80℃とし、オクテニルコハク酸無水物をドデセニルコハク酸無水物とした以外同様の手順で、エステル化大豆多糖類J,K,Lを得た。
製造例2〜3のエステル化大豆多糖類A,B,Dの製造において、反応温度を70℃とし、オクテニルコハク酸無水物をn-オクチルコハク酸無水物(東京化成工業(株)製)とした以外同様の手順で、エステル化大豆多糖類M,N,Oを得た。
一晩水に浸漬したエンドウ豆の子葉部に4倍重量の水を加え、水酸化ナトリウムを加えてpH8.5に調整した。ホモミキサーを用いて7000rpm、30分間撹拌粉砕した後、溶液をろ布で絞って繊維を分離した。繊維に4倍重量の水を加え、同様の撹拌・分離を更に2回行い、エンドウ豆三回抽出繊維を得た。エンドウ豆三回抽出繊維に対し固形分8.0重量%となるように加水し、pH5.0に調整後に120℃,90分間加熱抽出した。その後遠心分離(11,000×g,30min)して上清を得た。得られた上清の一部を凍結乾燥しエンドウ豆多糖類Y(未処理・エンドウ豆多糖類)を得た。上清の残余300gについて水酸化ナトリウムを用いてpH 8.0に調製し、pH8.0,40℃を保持した状態で1時間攪拌を続けた後に溶液に、塩酸を加えてpH5に調整し、エタノール600gを加えて多糖類を沈殿させた。単離した沈殿物をエタノール300gで2回洗浄した後風乾し、エンドウ豆多糖類Z(アルカリ処理・エンドウ豆多糖類)を得た。
製造例3のエステル化大豆多糖類Cの製造において、大豆多糖類Yをエンドウ豆多糖類Yとした以外同様の手順で、エステル化エンドウ豆多糖類Cを得た。
製造例8のエンドウ豆多糖類Y、Zの製造において、エンドウ豆をインゲン豆とした以外同様の手順で、インゲン豆多糖類Y、Zを得た。
製造例2〜3のエステル化大豆多糖類A、Bの製造において、大豆多糖類Yをインゲン豆多糖類Yとした以外同様の手順で、エステル化インゲン豆多糖類A、Bを得た。
製造例8のエンドウ豆多糖類Y、Zの製造において、エンドウ豆を緑豆とした以外同様の手順で、緑豆多糖類Y、Zを得た。
製造例2〜3のエステル化大豆多糖類A、Bの製造において、大豆多糖類を緑豆多糖類とした以外同様の手順で、エステル化緑豆多糖類A、Bを得た。
製造例3の大豆多糖類Dの製造において、大豆多糖類をアカシア・セネガル種のアラビアガム(アラビックコールSS:三栄薬品貿易(株)製)とした以外同様の手順で、アラビアガムAを得た。しかし、オクテニルコハク酸エステル化は認められなかった。
製造例3の大豆多糖類Dの製造において、大豆多糖類をアカシア・セイヤル種のアラビアガム(Gum Acacia 386A:Alland & Robert製)とした以外同様の手順で、アラビアガムBを得た。しかし、オクテニルコハク酸エステル化は認められなかった。
○酸性乳飲料の調製(蛋白質濃度1.0重量%、安定剤濃度0.2重量%)
エステル化大豆多糖類A,B,G,I,M,エステル化エンドウ豆多糖類C,エステル化インゲン豆多糖類A,エステル化緑豆多糖類Aの中から選ばれる1種,脱脂粉乳,グラニュー糖,水を表2の配合で氷上にて混合し、50%乳酸溶液を用いて任意のpHに調整した後、高圧ホモジナイザー処理(150kgf/cm2)によって均質化した。調製した飲料は、4℃で一晩保存した。
調製した酸性乳飲料について、沈殿率と凝集の有無による安定性評価を行った。
[沈殿率]
酸性乳飲料を750×gで20分間遠心し、上清をデカントによって除去した。沈殿の重量を測定し、以下の計算式で沈殿率を求めた。
沈殿率(%) = 沈殿重量 / 調製した酸性乳飲料の重量 × 100
[凝集]
溶液中の蛋白質の凝集の有無について目視で確認し、−:凝集無し〜極僅か、+:凝集有り とした。凝集が見られない場合であっても、蛋白質の溶解が生じ溶液の乳濁性が消失した状態は (溶解)と記し、不良と判断した。
沈殿率が1%以下で且つ凝集−の場合を○:良好、それ以外の場合を×:不良として評価した。
実施例1のエステル化マメ科種子多糖類を、未エステル化大豆多糖類Z、未エステル化エンドウ豆多糖類Z、未エステル化インゲン豆多糖類Z、未エステル化緑豆多糖類Z、HM-ペクチン(SM-666:三栄源エフ・エフ・アイ(株)製)、及びオクテニルコハク酸エステル化アラビアガム(Ticamulsion:TIC Gums製)に置き換える以外は全く同様の方法で酸性乳飲料を調製し、評価した。
○酸性乳飲料の調製(蛋白質濃度2.5重量%、安定剤濃度0.4重量%)
エステル化大豆多糖類A、エステル化エンドウ豆多糖類C、エステル化インゲン豆多糖類A、エステル化緑豆多糖類Aの中から選ばれる1種、脱脂粉乳,グラニュー糖,水を表4の配合で氷上にて混合し、50%乳酸溶液を用いて任意のpHに調整した後、高圧ホモジナイザー処理(150kgf/cm2)によって均質化した。調製した飲料は、4℃で一晩保存した。
調製した酸性乳飲料について、沈殿率と凝集の有無による安定性評価を行った。また、飲み口の指標として粘度を測定した。
[粘度]
調製した酸性乳飲料の10℃における粘度を、BM型粘時計(No.1 ローター、60rpm)で測定した。
[沈殿率]
酸性乳飲料を750×gで20分間遠心し、上清をデカントによって除去した。沈殿の重量を測定し、以下の計算式で沈殿率を求めた。
沈殿率(%) = 沈殿重量 / 調製した酸性乳飲料の重量 × 100
[凝集]
溶液中の蛋白質の凝集の有無について目視で確認し、−:凝集無し〜極僅か、+:凝集有り とした。凝集が見られない場合であっても、蛋白質の溶解が生じ溶液の乳濁性が消失した状態は (溶解)と記し、不良と判断した。
沈殿率が6%以下で且つ凝集−の場合を○:良好、それ以外の場合を×:不良として評価した。
実施例2のエステル化マメ科種子多糖類を、HM-ペクチン(SM-666:三栄源エフ・エフ・アイ(株)製)及びオクテニルコハク酸エステル化アラビアガム(Ticamulsion:TIC Gums製)に置き換える以外は全く同様の方法で酸性乳飲料を調製し、評価した。
○乳化組成物の調製
エステル化大豆多糖類B〜E,G,J,O,エステル化エンドウ豆多糖類C,エステル化インゲン豆多糖類B、エステル化緑豆多糖類Bの中から選ばれる1種,pH4緩衝液(100mMクエン酸ナトリウム緩衝液pH4.0),グリセリンからなる水相と、レモンオイル,中鎖脂肪酸トリグリセリド,ショ糖酢酸イソ酪酸脂肪酸エステルを2:3:5(重量比)で混合した油相を表6の配合でそれぞれ予め混合した。油相を水相の上に加え、氷上で30秒の超音波処理を2回行って乳化した。得られた乳化物は、4℃で一晩保存した。
実施例3で得られた乳化物について、レーザー回折式粒度分布測定装置(SALD-2000A:島津製作所(株)製)を用いて、メディアン粒子径を測定した。また調製から4℃で7日保存した後の乳化物のメディアン粒子径も併せて測定し、乳化粒子径に大きな変化がない場合安定性が良好と判断した。
実施例3のエステル化マメ科種子多糖類を、未エステル化大豆多糖類Z、未エステル化エンドウ豆多糖類Z、未エステル化インゲン豆多糖類Z、未エステル化緑豆多糖類Z、市販のアラビアガム(アラビックコールSS:三栄薬品貿易(株)製)、オクテニルコハク酸エステル化アラビアガム(Ticamulsion:TIC Gums製)及び加工澱粉(エマルスター500A:松谷化学工業(株)製)に置き換える以外は全く同様の方法で乳化組成物を調製し、評価した。
Claims (10)
- Rがオクテニル基である、請求項1に記載のエステル化マメ科種子多糖類を含むpH4.6〜5.2の酸性蛋白飲食品用の分散安定剤。
- コハク酸誘導体エステル量が、エステル化マメ科種子多糖類に対する遊離酸の重量%として0.01〜40%である、請求項1または2に記載のエステル化マメ科種子多糖類を含むpH4.6〜5.2の酸性蛋白飲食品用の分散安定剤。
- 請求項1〜3何れか1項に記載のpH4.6〜5.2の酸性蛋白飲食品用の分散安定剤を用いることを特徴とする、酸性蛋白飲食品。
- Rがオクテニル基である、請求項5に記載のエステル化マメ科種子多糖類を含む乳化剤。
- コハク酸誘導体エステル量が、エステル化マメ科種子多糖類に対する遊離酸の重量%として0.01〜40%である、請求項5または6に記載のエステル化マメ科種子多糖類を含む乳化剤。
- 請求項5〜7何れか1項に記載の乳化剤を用いることを特徴とする、食品。
- 請求項5〜7何れか1項に記載の乳化剤を用いることを特徴とする、化粧品。
- 請求項5〜7何れか1項に記載の乳化剤を用いることを特徴とする、化成品。
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