JP6125532B2 - 色素沈着疾患および皮膚の老化治療用アクリジンジオン誘導体 - Google Patents
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Description
R1およびR2は、同時にまたは独立して、H、OH、OCH3またはC1〜C5アルキル基であり、
R3およびR4は、同時にCH3であり、または
R3はHであり、R4はCH3、CH2CH3またはイソプロピル基であるか、またはフェニル基であり、
R5はC4〜C24アルキル基であるか、または3‐フェニルプロパニルまたは2,2‐ジフェニルエタニル基である)
の化合物である。
10‐ドデシル‐9‐(4‐ヒドロキシ‐3‐メトキシフェニル)‐3,3,6,6‐テトラメチル‐3,4,6,7,9,10‐ヘキサヒドロアクリジン‐1,8(2H,5H)‐ジオン(実施例1)、
10‐デシル‐9‐(3,4‐ジヒドロキシフェニル)‐3,3,6,6‐テトラメチル‐3,4,6,7,9,10‐ヘキサヒドロアクリジン‐1,8(2H,5H)‐ジオン(実施例3)、
9‐(3,4‐ジヒドロキシフェニル)‐10‐メチル‐3,6‐ジフェニル‐3,4,6,7,9,10‐ヘキサヒドロアクリジン‐1,8(2H,5H)‐ジオン(実施例5)、
10‐デシル‐9‐(3,4‐ジヒドロキシフェニル)‐3,6‐ジフェニル‐3,4,6,7,9,10‐ヘキサヒドロアクリジン‐1,8(2H,5H)‐ジオン(実施例6)、
10‐デシル‐9‐(4‐ヒドロキシ‐3,5‐ジメトキシフェニル)‐3,3,6,6‐テトラメチル‐3,4,6,7,9,10‐ヘキサヒドロアクリジン‐1,8(2H,5H)‐ジオン(実施例7)、
10‐ドデシル‐9‐(3,5‐ジ‐tert‐ブチル‐4‐ヒドロキシフェニル)‐3,3,6,6‐テトラメチル‐3,4,6,7,9,10‐ヘキサヒドロアクリジン‐1,8(2H,5H)‐ジオン(実施例8)、
10‐ドデシル‐9‐(4‐ヒドロキシ‐3‐メトキシフェニル)‐3,6‐ジイソプロピル‐3,4,6,7,9,10‐ヘキサヒドロアクリジン‐1,8(2H,5H)‐ジオン(実施例9)、
10‐ブチル‐9‐(4‐ヒドロキシ‐3‐メトキシフェニル)‐3,3,6,6‐テトラメチル‐3,4,6,7,9,10‐ヘキサヒドロアクリジン‐1,8(2H,5H)‐ジオン(実施例14)、
9‐(4‐ヒドロキシ‐3‐メトキシフェニル)‐3,3,6,6‐テトラメチル‐10‐ペンチル‐3,4,6,7,9,10‐ヘキサヒドロアクリジン‐1,8(2H,5H)‐ジオン(実施例15)、
10‐ヘキシル‐9‐(4‐ヒドロキシ‐3‐メトキシフェニル)‐3,3,6,6‐テトラメチル‐3,4,6,7,9,10‐ヘキサヒドロアクリジン‐1,8(2H,5H)‐ジオン(実施例16)、
10‐ヘプチル‐9‐(4‐ヒドロキシ‐3‐メトキシフェニル)‐3,3,6,6‐テトラメチル‐3,4,6,7,9,10‐ヘキサヒドロアクリジン‐1,8(2H,5H)‐ジオン(実施例17)、
9‐(4‐ヒドロキシ‐3‐メトキシフェニル)‐3,3,6,6‐テトラメチル‐10‐オクチル‐3,4,6,7,9,10‐ヘキサヒドロアクリジン‐1,8(2H,5H)‐ジオン(実施例18)、
9‐(4‐ヒドロキシ‐3‐メトキシフェニル)‐3,3,6,6‐テトラメチル‐10‐ノニル‐3,4,6,7,9,10‐ヘキサヒドロアクリジン‐1,8(2H,5H)‐ジオン(実施例19)、
9‐(4‐ヒドロキシ‐3‐メトキシフェニル)‐3,3,6,6‐テトラメチル‐10‐ウンデシル‐3,4,6,7,9,10‐ヘキサヒドロアクリジン‐1,8(2H,5H)‐ジオン(実施例20)、
10‐ベンジル‐9‐(4‐ヒドロキシ‐3‐メトキシフェニル)‐3,3,6,6‐テトラメチル‐3,4,6,7,9,10‐ヘキサヒドロアクリジン‐1,8(2H,5H)‐ジオン(実施例21)、
9‐(4‐ヒドロキシ‐3‐メトキシフェニル)‐3,3,6,6‐テトラメチル‐10‐(3‐フェニルプロピル)‐3,4,6,7,9,10‐ヘキサヒドロアクリジン‐1,8(2H,5H)‐ジオン(実施例23)、
10‐(2,2‐ジフェニルエチル)‐9‐(4‐ヒドロキシ‐3‐メトキシフェニル)‐3,3,6,6‐テトラメチル‐3,4,6,7,9,10‐ヘキサヒドロアクリジン‐1,8(2H,5H)‐ジオン(実施例24)
から選択することができる。
R1およびR2は、同時にまたは独立して、H、OH、OCH3またはC1〜C5アルキル基であり、
R3およびR4は、同時にCH3であるか、または
R3はHであり、R4はCH3、CH2CH3、イソプロピル基またはフェニル基であり、
R5は、H、C1〜C24アルキル基、ベンジル基、フェネチル基であるか、または3‐フェニルプロパニルまたは2,2‐ジフェニルエタニル基である)
の化合物にも及ぶ。
・通常は化合物がlogP>4の値を有するときに、皮膚および/または頭髪および/または体毛の脱色素、または
・通常は化合物がlogP<3.5の値を有するときに、皮膚および/または頭髪および/または体毛の色素沈着促進
のための化合物にも関する。
・酸化防止剤活性成分、
・通常は化合物がlogP>4の値を有するときに、脱色素活性成分、または
・化合物がlogP<3.5の値を有するときに、色素沈着活性成分
としての化粧使用のための化合物に関する。
・炎症誘発性ストレスによる色素沈着過剰スポット(例えば、UVによって誘発される褐色がかった色素スポット)および褐色斑のような色素沈着スポットを減少させおよび/または除去し、または
・皮膚および/または体毛および/または頭髪を漂白しおよび/または明るくして、好ましくは
肌色を一様にするためであり、これはより明るく、より透明で、より輝いている均一な皮膚の肌色を得ることを特徴とする。従って、皮膚の輝きが向上する。得られる利点は、種類(乾燥、ノーマル、脂性)に関係なく敏感肌にとって、更に詳細にはくすんだ皮膚、光沢のない皮膚にとって特に重要である、および/または
特に皮膚の老人斑のような表皮の色素沈着過剰によるある種の見苦しい色素スポットの治療のためである。本発明の意味における脱色素活性は、そこで色素スポットの強度および大きさの明らかな減少および/または付加的スポットの出現の予防に言換える;
のような本発明の意味における様々な種類の作用を想定することができる。
・日に焼けた外観を得るための、または日光への露出に対する皮膚を整えるためだけでなく、
・例えば、白斑の場合に脱色素した皮膚に再色素沈着させ、または体毛または頭髪を着色する治療目的の、詳細には毛髪の灰色化である白髪の治療および予防のための
表皮または毛球のメラニン形成細胞におけるメラニン合成の増加促進に関わっている。
10‐ドデシル‐9‐(4‐ヒドロキシ‐3‐メトキシフェニル)‐3,3,6,6‐テトラメチル‐3,4,6,7,9,10‐ヘキサヒドロアクリジン‐1,8(2H,5H)‐ジオン(実施例1)、
10‐デシル‐9‐(3,4‐ジヒドロキシフェニル)‐3,3,6,6‐テトラメチル‐3,4,6,7,9,10‐ヘキサヒドロアクリジン‐1,8(2H,5H)‐ジオン(実施例3)、
9‐(3,4‐ジヒドロキシフェニル)‐10‐メチル‐3,6‐ジフェニル‐3,4,6,7,9,10‐ヘキサヒドロアクリジン‐1,8(2H,5H)‐ジオン(実施例5)、
10‐デシル‐9‐(3,4‐ジヒドロキシフェニル)‐3,6‐ジフェニル‐3,4,6,7,9,10‐ヘキサヒドロアクリジン‐1,8(2H,5H)‐ジオン(実施例6)、
10‐デシル‐9‐(4‐ヒドロキシ‐3,5‐ジメトキシフェニル)‐3,3,6,6‐テトラメチル‐3,4,6,7,9,10‐ヘキサヒドロアクリジン‐1,8(2H,5H)‐ジオン(実施例7)、
10‐ドデシル‐9‐(3,5‐ジ‐tert‐ブチル‐4‐ヒドロキシフェニル)‐3,3,6,6‐テトラメチル‐3,4,6,7,9,10‐ヘキサヒドロアクリジン‐1,8(2H,5H)‐ジオン(実施例8)、
10‐ドデシル‐9‐(4‐ヒドロキシ‐3‐メトキシフェニル)‐3,6‐ジイソプロピル‐3,4,6,7,9,10‐ヘキサヒドロアクリジン‐1,8(2H,5H)‐ジオン(実施例9)、
10‐ブチル‐9‐(4‐ヒドロキシ‐3‐メトキシフェニル)‐3,3,6,6‐テトラメチル‐3,4,6,7,9,10‐ヘキサヒドロアクリジン‐1,8(2H,5H)‐ジオン(実施例14)、
9‐(4‐ヒドロキシ‐3‐メトキシフェニル)‐3,3,6,6‐テトラメチル‐10‐ペンチル‐3,4,6,7,9,10‐ヘキサヒドロアクリジン‐1,8(2H,5H)‐ジオン(実施例15)、
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10‐ヘプチル‐9‐(4‐ヒドロキシ‐3‐メトキシフェニル)‐3,3,6,6‐テトラメチル‐3,4,6,7,9,10‐ヘキサヒドロアクリジン‐1,8(2H,5H)‐ジオン(実施例17)、
9‐(4‐ヒドロキシ‐3‐メトキシフェニル)‐3,3,6,6‐テトラメチル‐10‐オクチル‐3,4,6,7,9,10‐ヘキサヒドロアクリジン‐1,8(2H,5H)‐ジオン(実施例18)、
9‐(4‐ヒドロキシ‐3‐メトキシフェニル)‐3,3,6,6‐テトラメチル‐10‐ノニル‐3,4,6,7,9,10‐ヘキサヒドロアクリジン‐1,8(2H,5H)‐ジオン(実施例19)、
9‐(4‐ヒドロキシ‐3‐メトキシフェニル)‐3,3,6,6‐テトラメチル‐10‐ウンデシル‐3,4,6,7,9,10‐ヘキサヒドロアクリジン‐1,8(2H,5H)‐ジオン(実施例20)、
10‐ベンジル‐9‐(4‐ヒドロキシ‐3‐メトキシフェニル)‐3,3,6,6‐テトラメチル‐3,4,6,7,9,10‐ヘキサヒドロアクリジン‐1,8(2H,5H)‐ジオン(実施例21)、
9‐(4‐ヒドロキシ‐3‐メトキシフェニル)‐3,3,6,6‐テトラメチル‐10‐(3‐フェニルプロピル)‐3,4,6,7,9,10‐ヘキサヒドロアクリジン‐1,8(2H,5H)‐ジオン(実施例23)、
10‐(2,2‐ジフェニルエチル)‐9‐(4‐ヒドロキシ‐3‐メトキシフェニル)‐3,3,6,6‐テトラメチル‐3,4,6,7,9,10‐ヘキサヒドロアクリジン‐1,8(2H,5H)‐ジオン(実施例24)、および
9‐(3,4‐ジヒドロキシフェニル)‐3,3,6,6‐テトラメチル‐3,4,6,7,9,10‐ヘキサヒドロアクリジン‐1,8(2H,5H)‐ジオン(実施例2)、
9‐(3,4‐ジヒドロキシフェニル)‐3,3,6,6,10‐ペンタメチル‐3,4,6,7,9,10‐ヘキサヒドロアクリジン‐1,8(2H,5H)‐ジオン(実施例4)、
9‐(4‐ヒドロキシ‐3‐メトキシフェニル)‐3,3,6,6‐テトラメチル‐3,4,6,7,9,10‐ヘキサヒドロアクリジン‐1,8(2H,5H)‐ジオン(実施例10)、
9‐(4‐ヒドロキシ‐3‐メトキシフェニル)‐3,3,6,6,10‐ペンタメチル‐3,4,6,7,9,10‐ヘキサヒドロアクリジン‐1,8(2H,5H)‐ジオン(実施例11)、
10‐エチル‐9‐(4‐ヒドロキシ‐3‐メトキシフェニル)‐3,3,6,6‐テトラメチル‐3,4,6,7,9,10‐ヘキサヒドロアクリジン‐1,8(2H,5H)‐ジオン(実施例12)、
9‐(4‐ヒドロキシ‐3‐メトキシフェニル)‐3,3,6,6‐テトラメチル‐10‐プロピル‐3,4,6,7,9,10‐ヘキサヒドロアクリジン‐1,8(2H,5H)‐ジオン(実施例13)、
9‐(4‐ヒドロキシ‐3‐メトキシフェニル)‐3,3,6,6‐テトラメチル‐10‐フェネチル‐3,4,6,7,9,10‐ヘキサヒドロアクリジン‐1,8(2H,5H)‐ジオン(実施例22)
から選択することができる。
式(IV):
R5NH2 (V)
のアルキルアミンと反応させ、式(I)の対応する化合物を生じることを含む方法にも関し、様々な一般式(II)〜(V)におけるR1〜R5基の意味は、前記で定義した通りである。
A)B16−F10細胞におけるメラニンの分析
原理
ネズミ黒色腫細胞株であるB16−F10株に対して比色分析法によるメラニンの合成を測定する試験である。この試験により、活性成分の脱色素または色素沈着促進特性を評価することが可能である。
・P10とP20の間のB16−F10細胞株(ネズミメラニン細胞)(ATCC,CRL‐6475);
・試薬:
フェノールレッドを含まないDMEM(GIBCOBRL,118800‐028)、200mMグルタマックス‐I補足物(GIBCOBRL,35050‐038)、グルコース(SIGMA,G7021)、PBS(GIBCOBRL,14190‐094)、ウシ胎仔血清(Invitrogen,10270‐098)、トリプシン‐EDTA(GIBCOBRL,25300‐054)、NaOH(Sigma,S8045‐500G)、DMSO(Sigma,471267‐1L)、Nle、Phe‐メラニン細胞刺激ホルモン(Sigma,M‐8764)、メラニン(Sigma,M‐0418)、BCA‐銅(SIGMA,B9643およびC2284)、BSA(SIGMA,P0914)。
原理
この試験を用いて、分子の抗酸化能を決定する。これは、光化学シグナルによりフリーラジカルを生成する方法である。酸化の強度は、通常の条件下で得られるものの1000倍である。
結果は、下記の集計表2に分類されている。
負の値は、メラニン合成の阻害を示し、正の値はメラニン合成の刺激を示す。
・logP<3.5を有する試験化合物は、メラニン合成の良好な誘導能を示す
ことを見出した。
これらの結果も、下記の集計表1に分類されている。
5,5‐ジメチル‐1,3‐シクロヘキサンジオン2.80g(ジメドン、20mmol)とバニリン1.52g(10mmol)をエタノール40mlに懸濁したものに、ピペリジン49.45μl(0.5mmol)を加えた。混合物を還流下にて110℃の温度としたところ、懸濁液中の粒子は透明な橙色溶液に可溶化した。4時間の反応時間の後、溶液を周囲温度にまで10分間冷却した後、氷浴に10分間入れ、得られた沈澱をできるだけ少量の冷エタノールとn−ペンタンとで濾過した。固形物を50ミリバール下および40℃で少なくとも一晩オーブン中にて真空乾燥し、白色固形物を86%の平均収率で得た。
13C‐NMR(100MHz,CDCl3,δ):14.0,22.6,26.5,27.5,29.2,29.4,29.6,31.5,31.7,32.3,40.4,44.7,49.8,56.1,104.5,115.2,132.8,137.2,146.4,149.6,195.6。
MS(ESI+):564.4[M+H]+。
Rf(シクロヘキサン/AcOEt;1:1):0.31。
13C‐NMR(100MHz,DMSOd6,δ):26.4,29.0,31.6,32.0,40.0,50.3,111.8,114.6,115.4,118.6,138.4,142.8,144.1,148.6,194.2。
MS(APCI+):282.2[M+H]+。
13C‐NMR(100MHz,DMSO‐d6,δ):13.8,21.9,25.6,26.9,28.6,29.5,30.5,31.1,31.9,40.0,44.1,49.5,113.7,114.6,115.1,117.1,137.2,142.8,144.2,150.9,194.9。
MS(ESI+):522.3[M+H]+。
Rf(シクロヘキサン/EtOAc;1:1):0.16。
13C‐NMR(100MHz,DMSO‐d6,δ):26.2,27.7,27.9,28.2,29.5,32.0,33.1,40.0,49.5,113.1,114.8,114.9,117.3,137.1,142.9,144.2,152.0,194.6。
MS(ESI+):396.2[M+H]+。
Rf(CHCl3/MeOH;95:5):0.26。
Rf(EtOAc):0.76。
MS(ESI+):618.3[M+H]+。
13C‐NMR(100MHz,CDCl3,δ):14.0,22.6,26.5,27.5,29.2,29.4,29.6,31.5,31.7,32.3,40.4,44.7,49.8,56.1,104.5,115.2,132.8,137.2,146.4,149.6,195.6。
MS(ESI+):566.4[M+H]+。
Rf(シクロヘキサン/AcOEt;1:1):0.18。
13C‐NMR(100MHz,CDCl3,δ):26.53,26.87,27.59,29.15,29.29,29.41,29.50,29.57,30.43,30.93,31.86,32.44,34.17,40.48,44.89,50.00,115.57,124.06,134.36,136.36,149.69,151.69,195.65。
MS(ESI+):646.5[M+H]+。
Rf(シクロヘキサン/EtOAc;7:3):0.13。
MS(ESI+):592.4[M+H]+。
Rf(シクロヘキサン/EtOAc;1:1):0.46。
13C‐NMR(75MHz,DMSO‐d6,δ):26.74,29.53,32.24,32.74,50.68,55.85,112.11,112.58,115.11,120.13,138.86,144.69,147.05,149.32,194.80。
MS(ES+):418.2[M+Na]+;813.5[2M+Na]+。
MS(ES‐):394.2[M‐H]‐。
Mp=309.8°C。
13C‐NMR(100MHz,CDCl3,δ):28.59,28.64,31.16,32.63,33.41,40.50,49.83,55.79,111.59,113.70,115.10,118.72,137.95,143.62,145.90,151.00,195.55。
MS(ESI+):410.2[M+H]+。
Rf(DCM/MeOH;95:5):0.33。
13C‐NMR(75MHz,DMSO‐d6,δ):16.55,27.05,29.37,30.51,32.38,49.91,55.69,111.60,114.06,115.09,119.84,137.87,144.69,147.24,151.22,195.39。
MS(ES+):446.1[M+Na]+;869.4[2M+Na]+。
MS(ES‐):422.3[M‐H]‐。
13C‐NMR(75MHz,DMSO‐d6,δ):11.00,24.52,27.09,29.41,30.19,32.21,32.38,46.01,49.93,55.67,111.58,113.89,115.11,119.72,137.59,144.68,147.23,151.52,195.51。
MS(ES+):460.1[M+Na]+;897.7[2M+Na]+。
Mp:259.5°C。
13C‐NMR(100MHz,CDCl3,δ):13.79,19.86,27.86,29.33,31.35,32.50,33.55,40.43,44.56,49.91,55.79,111.55,113.55,115.57,119.03,138.20,143.55,145.87,149.89,195.73。
MS(ESI+):452.3[M+H]+。
Rf(DCM/MeOH;98:2):0.50。
13C‐NMR(75MHz,CDCl3,δ):14.3,22.80,28.24,29.14,29.78,31.61,31.75,32.67,32.91,40.85,45.18,50.35,56.21,111.97,113.96,115.98,119.44,138.63,143.98,146.30,150.31,196.12。
MS(ES+):466.2[M+H]+;953.6[2M+Na]+。
Mp:194.5°C。
13C‐NMR(75MHz,DMSO‐d6,δ):16.55,27.05,29.37,30.51,32.38,40.91,55.69,111.60,114.06,115.09,119.84,137.87,144.68,147.24,151.22,195.39。
MS(ES+):480.2[M+Na]+;981.7[2M+Na]+。
Mp:177.7°C。
13C‐NMR(75MHz,CDCl3,δ):14.45,22.95,27.01,28.23,29.34,29.79,31.77,31.89,32.06,40.85,45.21,50.35,56.21,111.97,113.96,115.98,119.44,138.64,143.98,146.29,150.29,196.11。
MS(ES+):494.2[M+H]+;1009.7[2M+Na]+。
Mp:154.8°C。
13C NMR(75MHz,CDCl3):δ:14.47;23.02;27.04;28.23;29.53;29.63;29.79;31.77;31.87;32.11;32.90;40.85;45.21;50.35;56.21;111.97;113.97;115.98;119.44;138.63;143.98;146.29;150.28;196.12。
MS(ES+):508.2[M+H]+;1037.8[2M+Na]+。
Mp:154.2°C。
13C‐NMR(75MHz,CDCl3,δ):14.47,23.03,27.03,28.23,29.58,29.67,29.79,29.83,31.77,31.88,32.22,32.67,40.85,45.21,50.35,56.20,111.96,113.98,115.97,119.45,138.63,143.99,146.30,150.28,196.11。
MS(ES+):522.2[M+H]+;1065.8[2M+Na]+。
Mp:127.0°C。
13C‐NMR(75MHz,CDCl3,δ):14.50,23.06,27.04,28.23,29.67,29.70,29.79,29.89,29.93,29.98,31.77,31.87,32.27,32.90,40.85,45.21,50.34,56.21,111.96,113.97,115.98,119.44,138.63,143.98,146.29,150.28,196.11。
MS(ES+):550.3[M+H]+;572.2[M+Na]+。
Mp:118.9°C。
13C‐NMR(100MHz,CDCl3,δ):28.04,28.59,31.63,32.66,40.22,48.70,49.95,50.74,55.82,111.85,113.61,115.40,119.39,125.33,127.87,127.96,129.20,137.01,138.26,143.66,145.88,150.34,195.84。
MS(ESI+):486.2[M+H]+。
Rf(シクロヘキサン/EtOAc;1:1):0.46。
13C‐NMR(75MHz,CDCl3,δ):27.68,28.08,29.97,31.77,32.79,38.22,41.01,46.57,50.30,56.25,112.12,113.98,116.12,119.48,127.68,129.01,129.26,129.43,137.38,138.58,144.06,146.34,149.95,196.16。
MS(ES+):500.2[M+H]+;1021.8[2M+Na]+。
13C‐NMR(75MHz,CDCl3,δ):28.01,29.79,31.84,32.74,32.98,33.06,40.56,44.08,50.30,56.19,111.99,114.06,116.01,119.45,127.07,128.84,129.20,138.72,140.49,143.98,146.28,150.08,196.08。
MS(ES+):514.3[M+H]+;1049.9[2M+Na]+
10‐(2,2‐ジフェニルエチル)‐9‐(4‐ヒドロキシ‐3‐メトキシフェニル)‐3,3,6,6‐テトラメチル‐3,4,6,7,9,10‐ヘキサヒドロアクリジン‐1,8(2H,5H)‐ジオン
13C‐NMR(75MHz,CDCl3,δ):27.29,30.49,31.22,32.40,41.17,50.25,50.29,54.26,56.25,112.18,113.80,115.61,119.44,127.79,128.31,129.40,138.26,141.63,144.01,146.34,150.59,196.39。
MS(ES+):576.2[M+H]+;1151.7[2M+H]+。
Claims (12)
- R1はHであり、R2はOCH3である、請求項1に記載の一般式(I)の化合物。
- R3およびR4が同時にCH3である、請求項1または2に記載の一般式(I)の化合物。
- 下記の化合物:
10‐ドデシル‐9‐(4‐ヒドロキシ‐3‐メトキシフェニル)‐3,3,6,6‐テトラメチル‐3,4,6,7,9,10‐ヘキサヒドロアクリジン‐1,8(2H,5H)‐ジオン(実施例1);
10‐デシル‐9‐(3,4‐ジヒドロキシフェニル)‐3,3,6,6‐テトラメチル‐3,4,6,7,9,10‐ヘキサヒドロアクリジン‐1,8(2H,5H)‐ジオン(実施例3);
10‐デシル‐9‐(3,4‐ジヒドロキシフェニル)‐3,6‐ジフェニル‐3,4,6,7,9,10‐ヘキサヒドロアクリジン‐1,8(2H,5H)‐ジオン(実施例6);
10‐デシル‐9‐(4‐ヒドロキシ‐3,5‐ジメトキシフェニル)‐3,3,6,6‐テトラメチル‐3,4,6,7,9,10‐ヘキサヒドロアクリジン‐1,8(2H,5H)‐ジオン(実施例7);
10‐ドデシル‐9‐(3,5‐ジ‐tert‐ブチル‐4‐ヒドロキシフェニル)‐3,3,6,6‐テトラメチル‐3,4,6,7,9,10‐ヘキサヒドロアクリジン‐1,8(2H,5H)‐ジオン(実施例8);
10‐ドデシル‐9‐(4‐ヒドロキシ‐3‐メトキシフェニル)‐3,6‐ジイソプロピル‐3,4,6,7,9,10‐ヘキサヒドロアクリジン‐1,8(2H,5H)‐ジオン(実施例9);
10‐ブチル‐9‐(4‐ヒドロキシ‐3‐メトキシフェニル)‐3,3,6,6‐テトラメチル‐3,4,6,7,9,10‐ヘキサヒドロアクリジン‐1,8(2H,5H)‐ジオン(実施例14);
9‐(4‐ヒドロキシ‐3‐メトキシフェニル)‐3,3,6,6‐テトラメチル‐10‐ペンチル‐3,4,6,7,9,10‐ヘキサヒドロアクリジン‐1,8(2H,5H)‐ジオン(実施例15);
10‐ヘキシル‐9‐(4‐ヒドロキシ‐3‐メトキシフェニル)‐3,3,6,6‐テトラメチル‐3,4,6,7,9,10‐ヘキサヒドロアクリジン‐1,8(2H,5H)‐ジオン(実施例16);
10‐ヘプチル‐9‐(4‐ヒドロキシ‐3‐メトキシフェニル)‐3,3,6,6‐テトラメチル‐3,4,6,7,9,10‐ヘキサヒドロアクリジン‐1,8(2H,5H)‐ジオン(実施例17);
9‐(4‐ヒドロキシ‐3‐メトキシフェニル)‐3,3,6,6‐テトラメチル‐10‐オクチル‐3,4,6,7,9,10‐ヘキサヒドロアクリジン‐1,8(2H,5H)‐ジオン(実施例18);
9‐(4‐ヒドロキシ‐3‐メトキシフェニル)‐3,3,6,6‐テトラメチル‐10‐ノニル‐3,4,6,7,9,10‐ヘキサヒドロアクリジン‐1,8(2H,5H)‐ジオン(実施例19);
9‐(4‐ヒドロキシ‐3‐メトキシフェニル)‐3,3,6,6‐テトラメチル‐10‐ウンデシル‐3,4,6,7,9,10‐ヘキサヒドロアクリジン‐1,8(2H,5H)‐ジオン(実施例20);
9‐(4‐ヒドロキシ‐3‐メトキシフェニル)‐3,3,6,6‐テトラメチル‐10‐(3‐フェニルプロピル)‐3,4,6,7,9,10‐ヘキサヒドロアクリジン‐1,8(2H,5H)‐ジオン(実施例23);
10‐(2,2‐ジフェニルエチル)‐9‐(4‐ヒドロキシ‐3‐メトキシフェニル)‐3,3,6,6‐テトラメチル‐3,4,6,7,9,10‐ヘキサヒドロアクリジン‐1,8(2H,5H)‐ジオン(実施例24)
の中から選択される一つである、請求項1〜3のいずれか一項に記載の一般式(I)の化合物。 - 医薬品または化粧用活性成分として請求項1〜4のいずれか一項に記載の一般式(I)の化合物を含む、局所組成物。
- 活性成分として、薬学上または化粧上許容可能な賦形剤と共に少なくとも1種類の請求項5に記載の一般式(I)の化合物を含む、局所組成物。
- 前記一般式(I)の化合物の量が、組成物の総重量に対して0.01重量%〜10重量%の間で変動する、請求項6に記載の局所組成物。
- 前記一般式(I)の化合物の量が、組成物の総重量に対して0.1重量%〜5重量%の間で変動する、請求項6に記載の局所組成物。
- 皮膚老化の治療および/または予防における使用のための、請求項5〜8のいずれか一項に記載の局所組成物。
- 皮膚の色素沈着の緩和を目的として使用するための、請求項5〜8のいずれか一項に記載の局所組成物。
- 前記一般式(I)の化合物がlogP>4の値を有する、皮膚および/または頭髪および/または体毛の脱色素に使用するための、請求項10に記載の局所組成物。
- 前記一般式(I)の化合物がlogP<3.5の値を有する、皮膚および/または頭髪および/または体毛の色素沈着促進に使用するための、請求項10に記載の局所組成物。
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