JP6113907B2 - アミン末端を有し実質的に直鎖状のシロキサン化合物およびそれから作製されたエポキシ生成物 - Google Patents
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Description
(a)シロキサン繰り返し単位の一部は、式(I)の構造に一致するシロキサン繰り返し単位からなる群から独立に選択され、
(b)シロキサン繰り返し単位の一部は、式(V)の構造に一致するシロキサン繰り返し単位からなる群から独立に選択され、
(c)化合物は、式(X)および式(XI)の構造に一致する末端基を含み、
(a)シロキサン繰り返し単位の一部は、式(I)の構造に一致するシロキサン繰り返し単位からなる群から独立に選択され、
(b)シロキサン繰り返し単位の一部は、式(V)の構造に一致するシロキサン繰り返し単位からなる群から独立に選択され、
(c)化合物は、式(X)および式(XI)の構造に一致する末端基を含み、
(a)シロキサン繰り返し単位の一部は、式(I)の構造に一致するシロキサン繰り返し単位からなる群から独立に選択され、
(b)シロキサン繰り返し単位の一部は、式(V)の構造に一致するシロキサン繰り返し単位からなる群から独立に選択され、
この例は、α−メチルスチレン(2−フェニルプロペン)によるテトラメチルシクロテトラシロキサンのヒドロシリル化を示す。このように得られた化合物は、本発明のアミン末端を有し実質的に直鎖状のシロキサン化合物を生成することにおいて使用できる。
この例は、アミン含有末端基を含む本発明によるアミン末端を有し実質的に直鎖状のシロキサン化合物の生成を示す。
この例は、本発明のアミン末端を有し実質的に直鎖状のヒドロシロキサン含有化合物の作製で使用するのに適したジメチルメチル水素ポリシロキサン化合物の生成を示す。
この例は、ここに記載されているヒドロシリル化反応において使用に適した白金触媒マスターバッチの生成について記載する。
この例は、ここに記載されているヒドロシリル化反応において使用に適した白金触媒マスターバッチの生成について記載する。
この例は、例3において生成したジメチルメチル水素ポリシロキサン化合物のヒドロシリル化を示す。
この例は、例3において生成したジメチルメチル水素ポリシロキサン化合物のヒドロシリル化を示す。
この例は、ジメチルメチルオクチルメチル2−メチルエチルベンゼンポリシロキサン化合物を生じさせる、例1において生成したジメチルメチル水素ポリシロキサン化合物のヒドロシリル化を示す。
この例は、本発明によるアミン末端を有し実質的に直鎖状のシロキサン化合物の生成を示す。
この例は、例9のアミン末端を有し実質的に直鎖状のシロキサン化合物を使用したエポキシ生成物の生成を示す。
この例は、例9のアミン末端を有し実質的に直鎖状のシロキサン化合物を使用したエポキシ生成物の生成を示す。
表3において示すように、モデルコーティング配合物を、1:1のエポキシ対アミン水素の当量比で様々なアミン硬化剤を使用して調製し、脂環式ジエポキシ樹脂、Adeka EP−4080Eを硬化した。表3において示すように、エポキシ樹脂およびアミン硬化剤を、20mLのFlackTekねじ蓋プラスチック容器において重量によって合わせた。内容物を、FlackTekミキサー(FlackTek Inc.,モデルDAC400.1FVZ)において2300RPMで40秒間混合した。
この例は、エポキシ樹脂および例9のアミン末端を有し実質的に直鎖状のシロキサン化合物の付加体の生成を示す。
以下に、出願当初の特許請求の範囲に記載された発明を付記する。
[1]
複数のシロキサン繰り返し単位を含む、アミン末端を有し実質的に直鎖状のシロキサン化合物であって、
(a)前記シロキサン繰り返し単位の一部は、式(I)の構造に一致するシロキサン繰り返し単位からなる群から独立に選択され、
[2]
式(I)の構造に一致する前記シロキサン繰り返し単位が、前記アミン末端を有し実質的に直鎖状のシロキサン化合物中の前記シロキサン繰り返し単位の約1%以上を構成する、[1]に記載のアミン末端を有し実質的に直鎖状のシロキサン化合物。
[3]
前記アミン末端を有し実質的に直鎖状のシロキサン化合物が、ある分子量を有し、前記アミン末端を有し実質的に直鎖状のシロキサン化合物中の式(I)の構造に一致する前記シロキサン繰り返し単位が、前記アミン末端を有し実質的に直鎖状のシロキサン化合物の前記分子量の約15%〜約50%を構成する、[1]に記載のアミン末端を有し実質的に直鎖状のシロキサン化合物。
[4]
前記化合物中のシロキサン繰り返し単位の総数が、約100以下である、[1]に記載のアミン末端を有し実質的に直鎖状のシロキサン化合物。
[5]
前記化合物中のシロキサン繰り返し単位の総数が、約50以下である、[4]に記載のアミン末端を有し実質的に直鎖状のシロキサン化合物。
[6]
前記シロキサン化合物が、約8,000g/当量以下のアミン水素当量を示す、[1]に記載のアミン末端を有し実質的に直鎖状のシロキサン化合物。
[7]
R 1 、R 5 、R 6 、R 12 、およびR 13 が、アルキル基からなる群から選択される、[1]に記載のアミン末端を有し実質的に直鎖状のシロキサン化合物。
[8]
R 1 、R 5 、R 6 、R 12 、およびR 13 が、メチル基である、[7]に記載のアミン末端を有し実質的に直鎖状のシロキサン化合物。
[9]
R 3 が、アリール基からなる群から選択される、[1]に記載のアミン末端を有し実質的に直鎖状のシロキサン化合物。
[10]
R 2 が、2−メチルエタン−1,2−ジイルであり、R 3 が、フェニルである、[1]に記載のアミン末端を有し実質的に直鎖状のシロキサン化合物。
[11]
R 10 が、水素およびアミノアルキル基からなる群から選択される、[1]に記載のアミン末端を有し実質的に直鎖状のシロキサン化合物。
[12]
エポキシ樹脂とアミン末端を有し実質的に直鎖状のシロキサン化合物とを反応させることによって得られる生成物であって、前記アミン末端を有し実質的に直鎖状のシロキサン化合物は、複数のシロキサン繰り返し単位を含み、
(a)前記シロキサン繰り返し単位の一部は、式(I)の構造に一致するシロキサン繰り返し単位からなる群から独立に選択され、
[13]
前記エポキシ樹脂が、ビスフェノールエポキシ樹脂、ノボラックエポキシ樹脂、グリシジルエポキシ樹脂、脂環式エポキシド、グリシジルアミンエポキシ樹脂、およびこれらの混合物からなる群から選択される、[12]に記載の生成物。
[14]
式(I)の構造に一致する前記シロキサン繰り返し単位が、前記アミン末端を有し実質的に直鎖状のシロキサン化合物中の前記シロキサン繰り返し単位の約1%以上を構成する、[12]に記載の生成物。
[15]
前記アミン末端を有し実質的に直鎖状のシロキサン化合物が、ある分子量を有し、前記アミン末端を有し実質的に直鎖状のシロキサン化合物中の式(I)の構造に一致する前記シロキサン繰り返し単位が、前記アミン末端を有し実質的に直鎖状のシロキサン化合物の前記分子量の約15%〜約50%を構成する、[12]に記載の生成物。
[16]
前記アミン末端を有し実質的に直鎖状のシロキサン化合物中のシロキサン繰り返し単位の総数が、約100以下である、[12]に記載の生成物。
[17]
前記アミン末端を有し実質的に直鎖状のシロキサン化合物中のシロキサン繰り返し単位の総数が、約50以下である、[16]に記載の生成物。
[18]
前記アミン末端を有し実質的に直鎖状のシロキサン化合物が、約8,000g/当量以下のアミン水素当量を示す、[12]に記載の生成物。
[19]
R 1 、R 5 、R 6 、R 12 、およびR 13 が、アルキル基からなる群から選択される、[12]に記載の生成物。
[20]
R 1 、R 5 、R 6 、R 12 、およびR 13 が、メチル基である、[19]に記載の生成物。
[21]
R 3 が、アリール基からなる群から選択される、[12]に記載の生成物。
[22]
R 2 が、2−メチルエタン−1,2−ジイルであり、R 3 が、フェニルである、[12]に記載の生成物。
[23]
R 10 が、水素およびアミノアルキル基からなる群から選択される、[12]に記載の生成物。
[24]
アミン末端を有し実質的に直鎖状のシロキサン化合物のアミン当量および前記エポキシ樹脂のエポキシ当量に基づき、約0.8:1〜約1.2:1のアミン末端を有し実質的に直鎖状のシロキサン化合物とエポキシ樹脂との比で、前記エポキシ樹脂と前記アミン末端を有し実質的に直鎖状のシロキサン化合物とを反応させる、[12]に記載の生成物。
[25]
前記アミン末端を有し実質的に直鎖状のシロキサン化合物のアミン当量および前記エポキシ樹脂のエポキシ当量に基づき、約0.5:1以下のアミン末端を有し実質的に直鎖状のシロキサン化合物とエポキシ樹脂との比で、前記エポキシ樹脂と前記アミン末端を有し実質的に直鎖状のシロキサン化合物とを反応させる、[12]に記載の生成物。
[26]
前記生成物の粘度が、約10,000cP以下である、[25]に記載の生成物。
[27]
前記アミン末端を有し実質的に直鎖状のシロキサン化合物のアミン当量および前記エポキシ樹脂のエポキシ当量に基づき、約2:1以上のアミン末端を有し実質的に直鎖状のシロキサン化合物とエポキシ樹脂との比で、前記エポキシ樹脂と前記アミン末端を有し実質的に直鎖状のシロキサン化合物とを反応させる、[12]に記載の生成物。
[28]
前記生成物の粘度が、約10,000cP以下である、[27]に記載の生成物。
[29]
表面を有する基材、および前記表面の少なくとも一部に適用された固体コーティングを含み、前記コーティングが、[12]に記載の生成物を含む、コーティングされた基材。
[30]
式(L)の構造に一致する部分を含む生成物であって、
(a)前記シロキサン繰り返し単位の一部は、式(I)の構造に一致するシロキサン繰り返し単位からなる群から独立に選択され、
[31]
Xが、式(C)の構造に一致する部分であり、
[32]
式(I)の構造に一致する前記シロキサン繰り返し単位が、前記実質的に直鎖状のシロキサン部分Y中の前記シロキサン繰り返し単位の約1%以上を構成する、[30]に記載の生成物。
[33]
前記実質的に直鎖状のシロキサン部分Yが、ある式量を有し、前記実質的に直鎖状のシロキサン部分中の式(I)の構造に一致する前記シロキサン繰り返し単位が、前記実質的に直鎖状のシロキサン部分の前記式量の約15%〜約50%を構成する、[30]に記載の生成物。
[34]
前記実質的に直鎖状のシロキサン部分Y中のシロキサン繰り返し単位の総数が、約100以下である、[30]に記載の生成物。
[35]
前記実質的に直鎖状のシロキサン部分Y中のシロキサン繰り返し単位の総数が、約50以下である、[34]に記載の生成物。
[36]
R 1 、R 5 、R 6 、R 12 、およびR 13 が、アルキル基からなる群から選択される、[30]に記載の生成物。
[37]
R 1 、R 5 、R 6 、R 12 、およびR 13 が、メチル基である、[36]に記載の生成物。
[38]
R 3 が、アリール基からなる群から選択される、[30]に記載の生成物。
[39]
R 2 が、2−メチルエタン−1,2−ジイルであり、R 3 が、フェニルである、[30]に記載の生成物。
[40]
前記生成物が、約10,000cP以下の粘度を有する、[30]に記載の生成物。
[41]
表面を有する基材、および前記表面の少なくとも一部に適用される固体コーティングを含み、前記コーティングが、[30]に記載の生成物を含む、コーティングされた基材。
Claims (41)
- 複数のシロキサン繰り返し単位を含む、アミン末端を有し実質的に直鎖状のシロキサン化合物であって、
(a)前記シロキサン繰り返し単位の一部は、式(I)の構造に一致するシロキサン繰り返し単位からなる群から独立に選択され、
- 式(I)の構造に一致する前記シロキサン繰り返し単位が、前記アミン末端を有し実質的に直鎖状のシロキサン化合物中の前記シロキサン繰り返し単位の1%以上を構成する、請求項1に記載のアミン末端を有し実質的に直鎖状のシロキサン化合物。
- 前記アミン末端を有し実質的に直鎖状のシロキサン化合物が、ある分子量を有し、前記アミン末端を有し実質的に直鎖状のシロキサン化合物中の式(I)の構造に一致する前記シロキサン繰り返し単位が、前記アミン末端を有し実質的に直鎖状のシロキサン化合物の前記分子量の15%〜50%を構成する、請求項1に記載のアミン末端を有し実質的に直鎖状のシロキサン化合物。
- 前記化合物中のシロキサン繰り返し単位の総数が、100以下である、請求項1に記載のアミン末端を有し実質的に直鎖状のシロキサン化合物。
- 前記化合物中のシロキサン繰り返し単位の総数が、50以下である、請求項4に記載のアミン末端を有し実質的に直鎖状のシロキサン化合物。
- 前記シロキサン化合物が、8,000g/当量以下のアミン水素当量を示す、請求項1に記載のアミン末端を有し実質的に直鎖状のシロキサン化合物。
- R1、R5、R6、R12、およびR13が、アルキル基からなる群から選択される、請求項1に記載のアミン末端を有し実質的に直鎖状のシロキサン化合物。
- R1、R5、R6、R12、およびR13が、メチル基である、請求項7に記載のアミン末端を有し実質的に直鎖状のシロキサン化合物。
- R3が、アリール基からなる群から選択される、請求項1に記載のアミン末端を有し実質的に直鎖状のシロキサン化合物。
- R2が、2−メチルエタン−1,2−ジイルであり、R3が、フェニルである、請求項1に記載のアミン末端を有し実質的に直鎖状のシロキサン化合物。
- R10が、水素およびアミノアルキル基からなる群から選択される、請求項1に記載のアミン末端を有し実質的に直鎖状のシロキサン化合物。
- エポキシ樹脂とアミン末端を有し実質的に直鎖状のシロキサン化合物とを反応させることによって得られる生成物であって、前記アミン末端を有し実質的に直鎖状のシロキサン化合物は、複数のシロキサン繰り返し単位を含み、
(a)前記シロキサン繰り返し単位の一部は、式(I)の構造に一致するシロキサン繰り返し単位からなる群から独立に選択され、
- 前記エポキシ樹脂が、ビスフェノールエポキシ樹脂、ノボラックエポキシ樹脂、グリシジルエポキシ樹脂、脂環式エポキシド、グリシジルアミンエポキシ樹脂、およびこれらの混合物からなる群から選択される、請求項12に記載の生成物。
- 式(I)の構造に一致する前記シロキサン繰り返し単位が、前記アミン末端を有し実質的に直鎖状のシロキサン化合物中の前記シロキサン繰り返し単位の1%以上を構成する、請求項12に記載の生成物。
- 前記アミン末端を有し実質的に直鎖状のシロキサン化合物が、ある分子量を有し、前記アミン末端を有し実質的に直鎖状のシロキサン化合物中の式(I)の構造に一致する前記シロキサン繰り返し単位が、前記アミン末端を有し実質的に直鎖状のシロキサン化合物の前記分子量の15%〜50%を構成する、請求項12に記載の生成物。
- 前記アミン末端を有し実質的に直鎖状のシロキサン化合物中のシロキサン繰り返し単位の総数が、100以下である、請求項12に記載の生成物。
- 前記アミン末端を有し実質的に直鎖状のシロキサン化合物中のシロキサン繰り返し単位の総数が、50以下である、請求項16に記載の生成物。
- 前記アミン末端を有し実質的に直鎖状のシロキサン化合物が、8,000g/当量以下のアミン水素当量を示す、請求項12に記載の生成物。
- R1、R5、R6、R12、およびR13が、アルキル基からなる群から選択される、請求項12に記載の生成物。
- R1、R5、R6、R12、およびR13が、メチル基である、請求項19に記載の生成物。
- R3が、アリール基からなる群から選択される、請求項12に記載の生成物。
- R2が、2−メチルエタン−1,2−ジイルであり、R3が、フェニルである、請求項12に記載の生成物。
- R10が、水素およびアミノアルキル基からなる群から選択される、請求項12に記載の生成物。
- アミン末端を有し実質的に直鎖状のシロキサン化合物のアミン当量および前記エポキシ樹脂のエポキシ当量に基づき、0.8:1〜1.2:1のアミン末端を有し実質的に直鎖状のシロキサン化合物とエポキシ樹脂との比で、前記エポキシ樹脂と前記アミン末端を有し実質的に直鎖状のシロキサン化合物とを反応させる、請求項12に記載の生成物。
- 前記アミン末端を有し実質的に直鎖状のシロキサン化合物のアミン当量および前記エポキシ樹脂のエポキシ当量に基づき、0.5:1以下のアミン末端を有し実質的に直鎖状のシロキサン化合物とエポキシ樹脂との比で、前記エポキシ樹脂と前記アミン末端を有し実質的に直鎖状のシロキサン化合物とを反応させる、請求項12に記載の生成物。
- 前記生成物の粘度が、10,000cP以下である、請求項25に記載の生成物。
- 前記アミン末端を有し実質的に直鎖状のシロキサン化合物のアミン当量および前記エポキシ樹脂のエポキシ当量に基づき、2:1以上のアミン末端を有し実質的に直鎖状のシロキサン化合物とエポキシ樹脂との比で、前記エポキシ樹脂と前記アミン末端を有し実質的に直鎖状のシロキサン化合物とを反応させる、請求項12に記載の生成物。
- 前記生成物の粘度が、10,000cP以下である、請求項27に記載の生成物。
- 表面を有する基材、および前記表面の少なくとも一部に適用された固体コーティングを含み、前記コーティングが、請求項12に記載の生成物を含む、コーティングされた基材。
- 式(L)の構造に一致する部分を含む生成物であって、
(a)前記シロキサン繰り返し単位の一部は、式(I)の構造に一致するシロキサン繰り返し単位からなる群から独立に選択され、
- 式(I)の構造に一致する前記シロキサン繰り返し単位が、前記実質的に直鎖状のシロキサン部分Y中の前記シロキサン繰り返し単位の1%以上を構成する、請求項30に記載の生成物。
- 前記実質的に直鎖状のシロキサン部分Yが、ある式量を有し、前記実質的に直鎖状のシロキサン部分中の式(I)の構造に一致する前記シロキサン繰り返し単位が、前記実質的に直鎖状のシロキサン部分の前記式量の15%〜50%を構成する、請求項30に記載の生成物。
- 前記実質的に直鎖状のシロキサン部分Y中のシロキサン繰り返し単位の総数が、100以下である、請求項30に記載の生成物。
- 前記実質的に直鎖状のシロキサン部分Y中のシロキサン繰り返し単位の総数が、50以下である、請求項34に記載の生成物。
- R1、R5、R6、R12、およびR13が、アルキル基からなる群から選択される、請求項30に記載の生成物。
- R1、R5、R6、R12、およびR13が、メチル基である、請求項36に記載の生成物。
- R3が、アリール基からなる群から選択される、請求項30に記載の生成物。
- R2が、2−メチルエタン−1,2−ジイルであり、R3が、フェニルである、請求項30に記載の生成物。
- 前記生成物が、10,000cP以下の粘度を有する、請求項30に記載の生成物。
- 表面を有する基材、および前記表面の少なくとも一部に適用される固体コーティングを含み、前記コーティングが、請求項30に記載の生成物を含む、コーティングされた基材。
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