JP6107816B2 - 回路接続材料、接続構造体及びその製造方法 - Google Patents
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Description
[GPC条件]
使用機器:日立L−6000 型〔株式会社日立製作所〕、カラム:ゲルパックGL−R420+ゲルパックGL−R430+ゲルパックGL−R440(計3本)〔日立化成株式会社製〕、溶離液:テトラヒドロフラン、測定温度:40℃、流量:1.75ml/min、検出器:L−3300RI〔株式会社日立製作所〕
1,3,5−トリス(2−ヒドロキシエチル)−1,3,5−トリアジン−2,4,6−(1H,3H,5H)−トリオン120mmol(31.35g)、3−メルカプト酪酸(淀化学株式会社製)378mmol(45.42g)、p−トルエンスルホン酸・1水和物(純正化学株式会社製)8.1mmol(1.51g)、及び、トルエン63gを100mlナスフラスコに仕込み、Dean−Stark装置及び冷却管を装着した。内容物を撹拌しながらオイルバス温度140℃で加熱して4時間反応させた。その後放冷し、10%炭酸水素ナトリウム水溶液100mlで、反応液を中和した。さらに反応液をイオン交換水にて3回洗浄した後、無水硫酸マグネシウム(純正化学株式会社製)にて脱水・乾燥を行った。次にトルエンを留去し、1,3,5−トリス(3−メルカプトブチルオキシエチル)−1,3,5−トリアジン−2,4,6(1H,3H,5H)−トリオン(上記式(1)で表される、チオール基を有する化合物)を得た。得られた化合物は高粘度の無色透明の液体であった。これを以下、チオールAと呼ぶ。
2,2−ビス(ヒドロキシメチル)1,2−プロパンジオール(ペンタエリストール、広栄化学工業株式会社製)60mmol(8.17g)、3−メルカプト酪酸(淀化学株式会社製)252mmol(30.28g)、p−トルエンスルホン酸・1水和物(純正化学株式会社製)5.2mmol(0.98g)、及び、トルエン40gを100mlナスフラスコに仕込み、Dean−Stark装置及び冷却管を装着した。内容物を撹拌しながらオイルバス温度140℃で加熱して4時間反応させた。その後放冷し、10%炭酸水素ナトリウム水溶液100mlで、反応液を中和した。さらに反応液をイオン交換水にて3回洗浄した後、無水硫酸マグネシウム(純正化学株式会社製)にて脱水・乾燥を行った。次にトルエンを留去し、ペンタエリストール テトラキス(3−メルカプトブチレート)(上記式(2)で表される、チオール基を有する化合物)を得た。得られた化合物は高粘度の無色透明の液体であった。これを以下、チオールBと呼ぶ。
熱可塑性樹脂としてポリエステルウレタン樹脂(UR−8200,東洋紡株式会社製,30%溶液)を不揮発分換算で40質量部、ポリウレタン樹脂(T−6075N、ディーアイシー バイエル ポリマー株式会社製)をメチルエチルケトンに溶解して得られた15質量%溶液を不揮発分換算で10質量部、エチレン−酢酸ビニル共重合体(EV40W、三井デュポンポリケミカル株式会社製)をトルエンに溶解して得られた20質量%溶液を不揮発分換算で10質量部、ラジカル重合性物質として、ウレタンアクリレートオリゴマー(UA5500T、新中村化学工業株式会社製)のトルエン溶解品70質量%溶液を不揮発分換算で25質量部、ジシクロペンタジエン型ジアクリレート(DCP−A、東亞合成株式会社製)を5質量部、イソシアヌル酸EO変成ジアクリレート(東亞合成株式会社製、M−215)を5質量部及び2−メタクリロイロキシエチルアシッドホスフェート(P−2M、共栄社化学株式会社製)を3質量部、2級チオール基を有する化合物としてチオールA(分子量567.7)を4質量部、ラジカル重合開始剤として2,5−ジメチル−2,5−ジ(2−エチルヘキサノイル)ヘキサン(パーヘキサ25O,日油株式会社製)を4質量部(パーヘキサ25Oは50%溶液であるため、製品の配合量は8質量部)、ジ−(3−メチルベンゾイル)パーオキシドとベンゾイル(3−メチルベンゾイル)パーオキシドとジベンゾイルパーオキシドとの混合物(ナイパーBMT−K40,日油株式会社製)3質量部(ナイパーBMTは40%溶液であるため、製品の配合量は7.5質量部)配合し、さらに、ポリスチレンを核とする粒子の表面に、厚み0.2μmのニッケル層を設け、このニッケル層の外側に、厚み0.04μmの金層を設けた平均粒径10μmの導電性粒子を6質量部配合し、混合した。この混合溶液をアプリケータでPETフィルム上に塗布し、70℃10分の熱風乾燥により、接着層の厚み35μmの回路接続材料を得た。この実施例1における、ラジカル重合性物質(ここではUA5500、DCP−A、M−215及びP−2Mを指す)100質量部に対する、2級チオール基を有する化合物の配合量は10.5質量部である。
チオールA(分子量567.7)の配合量を3質量部としたこと以外は、実施例1と同様にして回路接続材料を得た。この実施例2における、ラジカル重合性物質(ここではUA5500、DCP−A、M−215及びP−2Mを指す)100質量部に対する、2級チオール基を有する化合物の配合量は7.89質量部である。
チオールA(分子量567.7)の配合量を6質量部としたこと以外は、実施例1と同様にして回路接続材料を得た。この実施例3における、ラジカル重合性物質(ここではUA5500、DCP−A、M−215及びP−2Mを指す)100質量部に対する、2級チオール基を有する化合物の配合量は15.8質量部である。
ポリエステルウレタン樹脂(UR8240)の配合量を不揮発分換算で34質量部、ジシクロペンタジエン型ジアクリレート(DCP−A)の配合量を8質量部、イソシアヌル酸EO変成ジアクリレート(東亞合成株式会社製,M−215)の配合量を8質量部としたこと以外は、実施例1と同様にして回路接続材料を得た。この実施例4における、ラジカル重合性物質(ここではUA5500、DCP−A、M−215及びP−2Mを指す)100質量部に対する、2級チオール基を有する化合物の配合量は9.09質量部である。
チオールAに代えてチオールB(分子量:544.77)3質量部を用いたこと以外は、実施例1と同様にして回路接続材料を得た。この実施例5における、ラジカル重合性物質(ここではUA5500、DCP−A、M−215及びP−2Mを指す)100質量部に対する、2級チオール基を有する化合物の配合量は7.89質量部である。
チオールAに代えてチオールB(分子量:544.77)6質量部を用いたこと以外は、実施例1と同様にして回路接続材料を得た。この実施例6における、ラジカル重合性物質(ここではUA5500、DCP−A、M−215及びP−2Mを指す)100質量部に対する、2級チオール基を有する化合物の配合量は15.8質量部である。
チオールA(分子量567.7)の配合量を2質量部としたこと以外は、実施例1と同様にして回路接続材料を得た。この比較例1における、ラジカル重合性物質(ここではUA5500、DCP−A、M−215及びP−2Mを指す)100質量部に対する、2級チオール基を有する化合物の配合量は5.26質量部である。
チオールA(分子量567.7)の配合量を8質量部としたこと以外は、実施例1と同様にして回路接続材料を得た。この比較例2における、ラジカル重合性物質(ここではUA5500、DCP−A、M−215及びP−2Mを指す)100質量部に対する、2級チオール基を有する化合物の配合量は21.1質量部である。
チオールA(分子量567.7)の配合量を2質量部としたこと以外は、実施例4と同様にして回路接続材料を得た。この比較例3における、ラジカル重合性物質(ここではUA5500、DCP−A、M−215及びP−2Mを指す)100質量部に対する、2級チオール基を有する化合物の配合量は4.55質量部である。
チオールA(分子量567.7)の配合量を8質量部としたこと以外は、実施例4と同様にして回路接続材料を得た。この比較例4における、ラジカル重合性物質(ここではUA5500、DCP−A、M−215及びP−2Mを指す)100質量部に対する、2級チオール基を有する化合物の配合量は18.2質量部である。
チオールAに代えてチオールB(分子量:544.77)8質量部を用いたこと以外は、実施例4と同様にして回路接続材料を得た。この比較例5における、ラジカル重合性物質(ここではUA5500、DCP−A、M−215及びP−2Mを指す)100質量部に対する、2級チオール基を有する化合物の配合量は18.2質量部である。
チオールAに代えてチオールB(分子量:544.77)2質量部を用いたこと以外は、実施例1と同様にして回路接続材料を得た。この比較例6における、ラジカル重合性物質(ここではUA5500、DCP−A、M−215及びP−2Mを指す)100質量部に対する、2級チオール基を有する化合物の配合量は5.26質量部である。
実施例1〜6及び比較例1〜6の各回路接続材料を用いて、厚み38μmのポリイミド上に直接形成された、ライン幅250μm、ピッチ500μm、厚み8μmの銅回路、銅表面には厚み0.2μmの錫めっきを施したフレキシブル回路板(COF−TEG)と、ライン幅250μm、ピッチ500μm、厚み35μmの銅回路を形成した、銅表面には厚み0.1μmの金めっきを施したガラスエポキシ多層プリント配線板(PWB−TEG)とを、130℃−2MPa−10秒、幅2.0mmで接続した。この際、ガラスエポキシ多層プリント配線版上に、回路接続材料の接着面を貼り付けた後、70℃、1MPa、2秒間加熱加圧して仮接続し、その後、PETフィルムを剥離してCOF−TEGと接続した。
作製した接続構造体について、90°で剥離するときの接着力を、剥離速度50mm/minで測定した。接着力の値が12N/cm以上である場合をA、12N/cm未満である場合をBとして評価した。得られた結果を表3及び表4に示す。
回路の接続後、接続部を含むFPC−PWBの隣接回路間の初期抵抗値をマルチメーターで測定し、次いで、接続構造体を温度40℃、湿度60%の環境下に5日間放置した後に、隣接回路間の抵抗値をマルチメーターで測定した。抵抗値は隣接回路間の抵抗値37点の平均値と最大値を測定した。最大値の変化率が3倍以内である場合をA、3倍より大きい場合をBとして、高温高湿試験85℃85%RH、500時間処理後の接続信頼性を評価した。なお最大値の変化率が少ないほど接続信頼性は良好である。得られた結果を表3及び表4に示す。
[ファインピッチ接続構造体の作製(COFとPWBとの接続)]
実施例1〜6及び比較例1〜6の各回路接続材料を用いて、厚み38μmのポリイミド上に直接形成された、ライン幅100μm、ピッチ200μm、厚み8μmの銅回路、銅表面には厚み0.2μmの錫めっきを施したフレキシブル回路板(COF−TEG)と、ライン幅100μm、ピッチ200μm、厚み35μmの銅回路を形成した、銅表面には厚み0.1μmの金めっきを施したガラスエポキシ多層プリント配線板(PWB−TEG)とを、130℃−2MPa−10秒、幅2.0mmで接続した。この際、ガラスエポキシ多層プリント配線版上に、回路接続材料の接着面を貼り付けた後、70℃、1MPa、2秒間加熱加圧して仮接続し、その後、PETフィルムを剥離してCOF−TEGと接続した。
Claims (7)
- 第一の基板の主面上に第一の回路電極が形成された第一の回路部材と、第二の基板の主面上に第二の回路電極が形成された第二の回路部材とを、前記第一の回路電極及び前記第二の回路電極を対向配置させた状態で接続するための回路接続材料であって、
前記第一の回路部材又は前記第二の回路部材が、前記第一の基板又は前記第二の基板の主面上に0.45mm以上の接続ピッチで前記第一の回路電極又は前記第二の回路電極が形成された領域を有し、
ラジカル重合開始剤と、ラジカル重合性物質と、チオール基を有し、該チオール基が結合した炭素原子に結合する水素原子の数が1又は0であるチオール化合物と、を含有し、
前記チオール化合物が、芳香族チオール又は2級チオール化合物であり、
前記チオール化合物の含有量が、前記ラジカル重合性物質100質量部に対して、7〜17質量部である、回路接続材料。 - 前記チオール化合物の分子量が400以上である、請求項1に記載の回路接続材料。
- 前記接続ピッチが、0.50mm以上の接続ピッチである、請求項1又は2に記載の回路接続材料。
- 第一の基板の主面上に第一の回路電極が形成された第一の回路部材と、
第二の基板の主面上に第二の回路電極が形成され、前記第二の回路電極と前記第一の回路電極とが相対向するように配置された第二の回路部材と、
前記第一の回路部材と前記第二の回路部材との間に設けられ、前記第一の回路部材と前記第二の回路部材とを電気的に接続する接着層と、を備え、
前記第一の回路部材又は前記第二の回路部材が、前記第一の基板又は前記第二の基板の主面上に0.45mm以上の接続ピッチで前記第一の回路電極又は前記第二の回路電極が形成された領域を有し、
前記接着層が、請求項1〜3のいずれか一項に記載の回路接続材料を前記第一の回路部材と前記第二の回路部材との間に介在させ、加熱及び加圧することにより形成されたものである、接続構造体。 - 前記接続ピッチが、0.50mm以上の接続ピッチである、請求項4に記載の接続構造体。
- 第一の基板の主面上に第一の回路電極が形成された第一の回路部材と、
第二の基板の主面上に第二の回路電極が形成された第二の回路部材と、
請求項1〜3のいずれか一項に記載の回路接続材料と、を、
前記第一の回路電極と前記第二の回路電極とが前記回路接続材料を介して相対向するように配置された状態で加熱及び加圧して、前記第一の回路電極と前記第二の回路電極とを電気的に接続する工程を備え、
前記第一の回路部材又は前記第二の回路部材が、前記第一の基板又は前記第二の基板の主面上に0.45mm以上の接続ピッチで前記第一の回路電極又は前記第二の回路電極が形成された領域を有する、接続構造体の製造方法。 - 前記接続ピッチが、0.50mm以上の接続ピッチである、請求項6に記載の接続構造体の製造方法。
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