JP6098665B2 - 自己組織化構造、並びにブロックコポリマーを含む膜及びスピンコーティングによりそれを製造する方法(Va) - Google Patents
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Description
[0001]膜、特にナノ多孔性膜は、生物流体の濾過、微細汚染物質の除去、水の軟化、排水処理、染料の保持、エレクトロニクス産業における超純水の調製、及び食品、ジュース又は乳の濃縮を含めたいくつかの領域において用途を有することが知られている。ナノ構造へと自己組織化するブロックコポリマーを伴う方法が、ナノ多孔性膜を調製するために提案されてきた。自己組織化した構造は、均一な孔径及び孔径分布を有する膜を生成するという点で有利であるが、提案されたブロックコポリマー及び方法には課題又は困難が残っている。例えば、これらの方法のいくつかにおいては、先ずブロックコポリマーからフィルムを製造し、その後、強酸又は強塩基等の強力な化学物質を採用することによってブロックコポリマーのブロックの1つを除去する。
[0003]本発明は、式(I)
(式中、R1は、式−(CHR−CH2−O)p−R’(式中、p=2〜6であり、RはH又はメチルであり、R’はH、C1〜C6アルキル基又はC3〜C11シクロアルキル基である)のポリ(アルキレンオキシド)基であり、
R2は、ハロ、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アミド及びニトロから選択される置換基によりそれぞれ任意選択で置換された、C1〜C22アルキル基又はC3〜C11シクロアルキル基であり、
R3及びR4の一方は、ヒドロキシ、ハロ、アミノ及びニトロから選択される置換基により任意選択で置換されたC6〜C14アリール基 ヘテロアリール基であり、R3及びR4の他方は、カルボキシ、アミノ、メルカプト、アルキニル、アルケニル、ハロ、アジド及びヘテロシクリルから選択される置換基により任意選択で置換されたC1〜C22アルコキシ基であり、
n及びmは、独立して、約10〜約2000である)
のジブロックコポリマーを含む自己組織化構造及び多孔性膜を提供するものである。
[0004]本発明はまた、
(i)ジブロックコポリマーを溶剤系に溶解してポリマー溶液を得るステップ、
(ii)ポリマー溶液を基材にスピンコーティングするステップ、
(iii)(ii)において得られたコーティングをアニーリングして、自己組織化構造を得るステップ、及び任意選択で
(iv)(iii)において得られた自己組織化構造を洗浄するステップ
を含む、上記自己組織化構造を調製する方法を提供するものである。
[0005]本発明はまた、上記自己組織化構造から調製された膜を提供するものである。
[0006]本発明は、熱力学的に非相溶なブロックを有するブロックコポリマーが、相分離を起こしナノ構造に自己組織化して、それによって均一な多孔性を有するナノ多孔性膜を作り出すという能力を利用するものである。
[0011]一実施形態において、本発明は、式(I)
(式中、R1は、式−(CHR−CH2−O)p−R’(式中、p=2〜6であり、RはH又はメチルであり、R’はH、C1〜C6アルキル基又はC3〜C11シクロアルキル基である)のポリ(アルキレンオキシド)基であり、
R2は、ハロ、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アミド及びニトロから選択される置換基によりそれぞれ任意選択で置換されたC1〜C22アルキル基又はC3〜C11シクロアルキル基であり、
R3及びR4の一方は、ヒドロキシ、ハロ、アミノ及びニトロから選択される置換基により任意選択で置換されたC6〜C14アリール基 ヘテロアリール基であり、R3及びR4の他方は、カルボキシ、アミノ、メルカプト、アルキニル、アルケニル、ハロ、アジド及びヘテロシクリルから選択される置換基により任意選択で置換されたC1〜C22アルコキシ基であり、
n及びmは、独立して、約10〜約2000である)
のジブロックコポリマーを含む自己組織化構造及び多孔性膜を提供する。
(式中、R1は、式−(CHR−CH2−O)p−R’(式中、p=2〜6であり、RはH又はメチルであり、R’はH、C1〜C6アルキル基又はC3〜C11シクロアルキル基である)のポリ(アルキレンオキシド)基であり、
R2は、ハロ、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アミド及びニトロから選択される置換基によりそれぞれ任意選択で置換されたC1〜C22アルキル基又はC3〜C11シクロアルキル基であり、
R3及びR4の一方は、ヒドロキシ、ハロ、アミノ及びニトロから選択される置換基により任意選択で置換されたC6〜C14アリール基であり、R3及びR4の他方は、カルボキシ、アミノ、メルカプト、アルキニル、アルケニル、ハロ、アジド及びヘテロシクリルから選択される置換基により任意選択で置換されたC1〜C22アルコキシ基であり、
n及びmは、独立して、約10〜約2000である)
のジブロックコポリマーを含む自己組織化構造及び多孔性膜を調製する方法であって、
(i)ジブロックコポリマーを溶剤系に溶解してポリマー溶液を得るステップ、
(ii)ポリマー溶液を基材にスピンコーティングするステップ、
(iii)(ii)において得られたコーティングをアニーリングして、自己組織化構造を得るステップ、及び任意選択で
(iv)(iii)において得られた自己組織化構造を洗浄するステップ
を含む、方法を提供する。
(i)式
の2種のモノマーのうちの一方を、開環メタセシス重合(ROMP)触媒を用いて重合して、リビング鎖末端を有する開環ポリマーを得るステップ、
(ii)(i)で得られた開環ポリマーのリビング末端に、2種のモノマーのうちの他方を重合して、リビング末端を有するジブロックコポリマーを得るステップ、及び
(iii)(ii)で得られたジブロックコポリマーのリビング末端を、任意選択で置換されたアルキルビニルエーテルによって停止するステップ
を含む方法によって調製することができる。
のものである。
のモノマーである。
[0106]この実施例は、モノマー及びポリマーの調製において用いられる材料を提供するものである。
[0108]この実施例は、本発明の実施形態による第一及び第二のモノマーの調製における中間体であるexo−7−オキサノルボルネン−5,6−ジカルボキシイミド(C1)の調製を例証するものである。
[0110]この実施例は、ジクロロ[1,3−ビス(2,4,6−トリメチルフェニル)−2−イミダゾリジニリデン](ベンジリデン)ビス(3−ブロモピリジン)ルテニウム(II)(G3)触媒の調製を例証するものである。
[0112]この実施例は、本発明の一実施形態による第一のモノマーexo−7−オキサノルボルネン−N−トリエチレングリコールモノメチルエーテル−5,6−ジカルボキシイミド)の調製を例証するものである。
[0114]この実施例は、本発明の一実施形態によるモノマーexo−7−オキサノルボルネン−N−ヘキサデシル−5,6−ジカルボキシイミドの調製を例証するものである。
[0116]この実施例は、本発明の一実施形態による膜を調製するためのジブロックコポリマーの調製を例証するものである。
[0118]この実施例は、多角度レーザー光散乱及びゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)を用いてジブロックコポリマーの特性解析をする方法を例証するものである。
[0128]この実施例は、一実施形態による自己組織化構造を調製する方法を例証するものである。
Claims (16)
- 式(I)
(式中、R1は、式−(CHR−CH2−O)p−R’(式中、p=2〜6であり、RはH又はメチルであり、R’はH、C1〜C6アルキル基又はC3〜C11シクロアルキル基である)のポリ(アルキレンオキシド)基であり、
R2は、ハロ、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アミド及びニトロから選択される置換基によりそれぞれ任意選択で置換されたC1〜C22アルキル基又はC3〜C11シクロアルキル基であり、
R3及びR4の一方は、ヒドロキシ、ハロ、アミノ及びニトロから選択される置換基により任意選択で置換されたC6〜C14アリール基又はヘテロアリール基であり、R3及びR4の他方は、カルボキシ、アミノ、メルカプト、アルキニル、アルケニル、ハロ、アジド及びヘテロシクリルから選択される置換基により任意選択で置換されたC1〜C22アルコキシ基であり、
n及びmは、独立して、10〜2000である)
のジブロックコポリマーを含む自己組織化構造を調製する方法であって、
(i)ジブロックコポリマーを溶剤系に溶解してポリマー溶液を得るステップ、
(ii)ポリマー溶液を基材にスピンコーティングするステップ、
(iii)(ii)において得られたコーティングをアニーリングして、自己組織化構造を得るステップ、及び任意選択で
(iv)(iii)において得られた自己組織化構造を洗浄するステップ
を含む、方法。 - RがHである、請求項1に記載の方法。
- pが3〜6である、請求項1又は2に記載の方法。
- R’がC1〜C6アルキル基である、請求項1〜3のいずれか一項に記載の方法。
- R’がメチルである、請求項1〜4のいずれか一項に記載の方法。
- R2が、ハロ、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アミド及びニトロから選択される置換基により任意選択で置換されたC10〜C18アルキル基である、請求項1〜5のいずれか一項に記載の方法。
- R3がフェニルである、請求項1〜6のいずれか一項に記載の方法。
- R4がC1〜C6アルコキシ基である、請求項1〜7のいずれか一項に記載の方法。
- nが30〜350であり、mが180〜500である、請求項1〜8のいずれか一項に記載の方法。
- 式(I)のジブロックコポリマーが以下の構造
を有する、請求項1〜9のいずれか一項に記載の方法。 - 溶剤系が、ハロゲン化炭化水素、エーテル、アミド及びスルホキシドから選択される溶剤又は溶剤混合物を含む、請求項1〜10のいずれか一項に記載の方法。
- 溶剤系が、ジクロロメタン、1−クロロペンタン、1,1−ジクロロエタン、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、1,3−ジオキサン及び1,4−ジオキサンから選択される溶剤又は溶剤混合物を含む、請求項1〜11のいずれか一項に記載の方法。
- ポリマー溶液が、ジブロックコポリマーを0.1〜2重量%含有する、請求項1〜12のいずれか一項に記載の方法。
- 基材が、ガラス、シリコンウエハー、金属板、プラスチックフィルム、及びガラス表面又はシリコンウエハーにコーティングされたプラスチックフィルムから選択される、請求項1〜13のいずれか一項に記載の方法。
- 基材が多孔性である、請求項1〜14のいずれか一項に記載の方法。
- アニーリングが、溶剤蒸気の存在下で実施される、請求項1〜15のいずれか一項に記載の方法。
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