JP6073228B2 - ジラクチドを用いるラクチレートの合成方法 - Google Patents
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Description
本発明に活用できるジラクチドはどの様なラクチドでもよく、その異性体の全ても含まれる。好適なジラクチド類は化学式、
本発明の反応においては−OHを含む化合物を溶融するために必要または要求されるなら、その化合物の加熱を伴う。これは一般に約20℃から約100℃の温度まで、好ましくは約30℃から約90℃まで加熱することにより達成される。この加熱の時間は一般に約10分間から約60分間まで、好ましくは約15分間から約30分間までであるが、当業者には理解される様に実際に必要とされる時間は−OH基を含む化合物の全体質量と同様に熱源の出力および効率による。
上記の合成手順によりラクチレート類を含む製品混合物ができる。製品はラクチレート類の混合物を含み、下の表1は得られる各種のラクチレート類の割合を示す。該発明により形成される幾つかの具体的なラクチレート類にはパルミトイル−n−ラクチレート、ステアロイル−n−ラクチレート、ベヘノイル−n−ラクチレート、オレオイル−n−ラクチレート、カプロイル−n−ラクチレート、カプリロイル−n−ラクチレート、ラウロイル−n−ラクチレート、ミリストイル−n−ラクチレート、およびこれらの混合物から成る群から選択されたものが含まれ、ここにn は1、2、3、4、および5から成る群から個別に選択される。当然のことながら、作り出されるラクチレートは−OHを含む化合物上のR基に依存する。すなわち、用いられた脂肪酸類、脂肪酸類混合物、アルコール類、および/またはアルコール類の混合物がどのラクチレート類が作り出されるかに影響する。殆どの食品用途について2−ラクチレート類が最善の特性を与えるが、当然のことながら本発明方法により同等の時間枠内においては在来技術に比べてより高濃度の2−ラクチレート類が得られる。
(a)100%乳酸;液体でありかつ単量体の乳酸を含む;直鎖状ポリマー酸でありn=2またはそれ以上;エステル化による水分およそ5.5%;ニューイングランド州ブレイヤー、Purac社より入手。
(b)L−ラクチド、(S,S)−ラクチドとしても知られ、両方のR’基が−CH3であるジラクチド;Purac社より入手。
(c)水酸化ナトリウム;水中で50%(質量);イリノイ州シカゴ、KA Steel Chemicals社より入手。
(d)水酸化カルシウム;無水物粉末;ミズーリー州カンサスシティー、Mississippi Lime社より入手。
(e)ステアリン酸;10%のパルミチン酸および90%のステアリン酸から構成;テネシー州メンフィス、PMC Group社から入手。
(f)ステアリン酸ナトリウム;55%のパルミチン酸および45%のステアリン酸から構成;イリノイ州シカゴ、HallStar社より入手。
(g)ステアリン酸カリウム;55%のパルミチン酸および45%のステアリン酸から構成;イリノイ州シカゴ、HallStar社より入手。
(h)ステアリン酸アルミニウム;工業銘柄、トリステアリン酸アルミニウムとしても知られる;脂肪酸部分は25%のパルミチン酸および63%のステアリン酸から構成;アルミニウムの電荷は+3である;マサチューセッツ州ウォードヒル、Alfa Aesar 社より入手。
(i)水酸化テトラメチルアンモニウム;水中に25%(質量);ウィスコンシン州ミルウォーキー、Aldrick 社より入手。
(j)オレイン酸(79%)、低力価白色食品グレード;微量成分としてパルミチン酸(4%)、ステアリン酸(2%)、およびリノレイン酸(11%);オハイオ州コプリー、Chemical Associates of Illinois 社より入手。
(k)カプリン酸(99%);ペンシルバニア州ブルーベル、Acme Hardesty 社より入手。
(l)ラウリン酸(99%);ペンシルバニア州ブルーベル、Acme Hardesty 社より入手。
(m)ヘキサン類(OmniSolv 高純度溶媒);ニュージャージー州ギッブスタウン、EMD Chemicals 社より入手。
(a)パルミトイル−n−ラクチレート、ここに n=1、2、3、など;パルミチン酸がエステル化されて乳酸または直鎖状の重合した乳酸基となったもの、ここに n は乳酸分子の数を示す。
(b)ステアロイル−n−ラクチレート、ここに n=1、2、3、など;ステアリン酸がエステル化されて乳酸または直鎖状の重合した乳酸基となったもの、ここに n は乳酸分子の数を示す。
(c)二乳酸:乳酸の直鎖状2量体で、一般的には2つの乳酸分子のエステル化またはジラクチドの加水分解の何れかにより形成される。
(d)t=0 は原材料が−OHまたは−COOH化合物、またはその化合物の混合物にカチオンと共に加えられた時のことである。
全てのラクチレートの形は以下の手順により決定された。先ず、1.00±0.02gのサンプルをビーカー内に20mLのエチルエーテルおよびかき混ぜ棒と共に入れた。ビーカーを時計皿でフタして、次いでサンプルが溶解するまでかき混ぜながら30〜35℃で加熱した。次に、2.00±0.05gのRexyn101H(ペンシルバニア州ピッツバーグ、Fisher Scientific社)をサンプルにかき混ぜながら加えた。溶液が不透明から透明になるにしたがって、かき混ぜ速度を増した。5分間で溶液が透明にならなかった場合には、溶液が透明になるまでさらに Rexynを0.5g刻みで加えた。
ラクチレート製品内のカルシウムレベルは次の様な手順により決めた。空のきれいな坩堝をブンゼンバーナーで十分に加熱し確実に完全な脱水状態にした。坩堝をデシケータ内に15分間放置して熱平衡に到達させた。坩堝を秤量し、次いで1から1.5gのテストサンプルを坩堝内に入れた。プロパントーチを用いて20分間サンプルを加熱し全ての可燃性物質を取り除くと共に確実にサンプルを酸化させた。坩堝をデシケータ内に15分間戻して熱平衡に到達させた。それからサンプルを再度秤量した。カルシウムのパーセンテージは酸化カルシウムパーセントから下記の方程式を用いて計算した。
それぞれのテストは3回実施され、反応製品について平均が報告された。
ラクチレート製品内のナトリウムレベルはメトラーDL55自動滴定装置を用いて決定した。設定は下の表に示されている。
カリウムの含有量を決定するために、モル質量Mを23(ナトリウムの原子量)から39(カリウムの原子量)に変更したことを除き、ナトリウム含有量の決定(上の5節)で辿ったものと同じ手順を辿った。
この手順にメトラーDL55自動滴定装置を用いてテトラメチルアンモニウムのカチオンレベルを決定した。設定は5節の表に示されたものと以下の相異点を除いて同様であった。
酸価は次の手順にしたがって決定した。サンプルを以下の表にしたがってフラスコ内に計量した。
それぞれのテストは3回実施され、反応製品について平均値が報告された。
エステル価は次の手順により決定した。フラスコ内にある質量1±0.02gのサンプル内に存在する遊離酸を上に記載した酸価決定手順にしたがってKOHにより中和した。次に、10mLの0.5N水酸化カリウムメタノールをサンプル内に計り込んだ。溶液にかき混ぜ棒を加えた。フラスコをホットプレート上に置き凝縮器に取り付け、続いてサンプルを1時間還流して完全に鹸化することを確実にした。次いでサンプルを室温より幾分暖めまで冷却しそれから0.1N HClにより安定した青の終点まで逆滴定しながら同時に滴定の間ずっとサンプルが確実に溶解したままである様に(例えば、わずかな加熱により)した。空試料を同じ条件の下で滴定した。エステル価は次の様に計算した:
それぞれのテストは3回実施され、反応製品について平均値が報告された。
ラクチレート製品内の回収可能な乳酸の割合は上述した様に全て決定しているナトリウム、カルシウム、またはカリウムの割合、酸価(AV)、およびエステル価(EV)から計算した。
% LA = [(Ca2+* 7.0242) + (AV * 0.23513) + (EV * 0.22021)] - 46.452
% LA = [(Na+* 6.1825) + (AV * 0.2353) + (EV * 0.22021)] - 46.452
したがって、合計初期質量は次の様に書き換えられた:
(a)QCデータ:酸価170.77、エステル価55.53、ナトリウム3.07%、および合計回収可能乳酸24.32%;および
(b)GC−FID:乳酸3.63%、2乳酸0.11%、L−ラクチド1.32%、パルミチン酸21.33%、ステアリン酸52.83%、パルミトイル−1−ラクチレート4.78%、ステアロイル−1−ラクチレート12.16%、パルミトイル−2−ラクチレート0.75%、ステアロイル−2−ラクチレート1.67%、パルミトイル−3−ラクチレート0.11%、およびステアロイル−3−ラクチレート0.20%。
この実施例においては、395.47gのステアリン酸および426.30gのステアリン酸ナトリウムを4つ首、2000mL、丸底フラスコで中央の首を介して上部にかき混ぜ器(ガラス棒に取りつけたPTFEパドルおよび Ace Glass trubore 軸封装置)を付けたものに加えた。1つの脇の首は温度計(−10から300℃)でフタをし、2番目の脇の首は窒素拡散導管(角度のあるガラス管上に“A”型ガラスフリット付)でフタをした。
(a)QCデータ:酸価 90.39;エステル価 141.66;ナトリウム3.14%;および合計回収可能乳酸 25.41%;および
(b)GC−FID:パルミチン酸 13.36%;ステアリン酸 31.83%;パルミトイル−1−ラクチレート11.42%;ステアロイル−1−ラクチレート 26.39%;パルミトイル−2−ラクチレート 3.13%;ステアロイル−2−ラクチレート7.27%;パルミトイル−3−ラクチレート 0.85%;ステアロイル−3−ラクチレート 1.84%;パルミトイル−4−ラクチレート0.46%;およびステアロイル−4−ラクチレート 0.73%。
(a)QCデータ:酸価 93.37、エステル価 137.39、ナトリウム3.07%、および合計回収可能乳酸 24.74%;および
(b)GC−FID:2乳酸 0.63%;L−ラクチド1.42%、パルミチン酸19.06%、ステアリン酸 45.83%;パルミトイル−1−ラクチレート6.78%;ステアロイル−1−ラクチレート 16.44%;パルミトイル−2−ラクチレート 1.45%;ステアロイル−2−ラクチレート3.56%;パルミトイル−3−ラクチレート 0.56%;ステアロイル−3−ラクチレート 1.27%;パルミトイル−4−ラクチレート0.32%;およびステアロイル−4−ラクチレート 0.73%。
(a)QCデータ:酸価 84.66、エステル価 139.30、ナトリウム3.08%、および合計回収可能乳酸 23.15%;および
(b)GC−FID:2乳酸 0.10%;L−ラクチド 0.42%、パルミチン酸3.23%、ステアリン酸 60.73%;パルミトイル−1−ラクチレート1.23%;ステアロイル−1−ラクチレート 24.84%;パルミトイル−2−ラクチレート 0.25%;ステアロイル−2−ラクチレート5.43%;ステアロイル−3−ラクチレート 1.53%;およびステアロイル−4−ラクチレート 0.80%。
(a)QCデータ:酸価 88.95、エステル価 119.22、カリウム5.43%、および合計回収可能乳酸 20.34%;および
(b)GC−FID:2乳酸 0.16%;L−ラクチド 0.68%、パルミチン酸15.93%、ステアリン酸 43.92%;パルミトイル−1−ラクチレート7.39%;ステアロイル−1−ラクチレート 19.93%;パルミトイル−2−ラクチレート 2.06%;ステアロイル−2−ラクチレート4.87%;パルミトイル−3−ラクチレート 0.68%;ステアロイル−3−ラクチレート 1.57%;パルミトイル−4−ラクチレート0.32%;およびステアロイル−4−ラクチレート 0.70%。
(a)QCデータ:酸価 83.63、エステル価 99.45、カルシウム4.71%、および合計回収可能乳酸 28.17%;および
(b)GC−FID:L−ラクチド 0.58%、パルミチン酸 2.32%、ステアリン酸53.75%;パルミトイル−1−ラクチレート 1.53%;ステアロイル−1−ラクチレート 32.44%;パルミトイル−2−ラクチレート0.29%;ステアロイル−2−ラクチレート 6.63%;ステアロイル−3−ラクチレート 1.05%;およびステアロイル−4−ラクチレート0.16%。
この手順においては、196.67gのステアリン酸および204.35gのアルミニウムトリステアレートを4つ首、1000mL、丸底フラスコで中央の首を介して上部にかき混ぜ器(ガラス棒に取りつけたPTFEパドルおよび Ace Glass trubore 軸封装置)を付けたものに加えた。1つの脇の首は温度計(−10から300℃)でフタをし、2番目の脇の首は窒素拡散導管(角度のあるガラス管上に“A”型ガラスフリット付)でフタをした。可変抵抗器に接続した加熱マントルを用いてフラスコを加熱した。一端ステアリン酸が溶融すると(〜70℃)、窒素拡散を400mL/分に設定した。反応物はやや粘稠でかつ液体および幾らかの固体の混合物であった。
(a)QCデータ:酸価 150.04、エステル価 153.30、アルミニウム1.62%、および合計回収可能乳酸 30%;および
(b)GC−FID:2乳酸 0.19%;L−ラクチド 3.72%、パルミチン酸17.74%、ステアリン酸 70.94%;パルミトイル−1−ラクチレート0.56%;ステアロイル−1−ラクチレート 2.09%;パルミトイル−2−ラクチレート 0.10%;ステアロイル−2−ラクチレート0.38%;パルミトイル−3−ラクチレート 0.06%;ステアロイル−3−ラクチレート 0.22%;およびステアロイル−4−ラクチレート0.16%。
この実施例においては、393.36gのステアリン酸を4つ首、2000mL、丸底フラスコで中央の首を介して上部にかき混ぜ器(ガラス棒に取りつけたPTFEパドルおよび Ace Glass trubore 軸封装置)を付けたものに加えた。1つの脇の首は温度計(−10から300℃)でフタをし、2番目の脇の首は均圧用側枝付きの500mL添加ロートでフタをした。3番目の脇の首のアセンブリーは直腕部に温度計(−10〜300℃)、および曲腕部にBarret 蒸留受器(真空ジャケット付き、容量10mL)を持つ「Y」チューブから成っていた。小型の「円筒型」還流凝縮器(200mm、ニュージャージー州ビンランド、ChemGlass社)が蒸留受器の上にあった。凝縮器はそのジャケットを通って流れる水道水で冷却した。
(a)QCデータ:酸価 123.12;エステル価 93.22;テトラメチルアンモニウム6.23%;および合計回収可能乳酸 16.7%;および
(b)GC−FID:L−ラクチド 0.10%;3乳酸 0.13%;パルミチン酸 7.70%;ステアリン酸 67.84%;パルミトイル−1−ラクチレート1.65%;ステアロイル−1−ラクチレート 14.65%;パルミトイル−2−ラクチレート 0.39%;ステアロイル−2−ラクチレート0.3.36%;パルミトイル−3−ラクチレート 0.10%;ステアロイル−3−ラクチレート0.96%;およびステアロイル−4−ラクチレート 0.22%。
この手順においては、120.17gのカプリン酸および139.70gのラウリン酸を4つ首、1000mLのフラスコで中央の首を介して上部にかき混ぜ器(ガラス棒に取りつけたPTFEパドルおよび Ace Glass trubore 軸封装置)を付けたものに加えた。1つの脇の首は温度計(−10から300℃)でフタをし、2番目の脇の首は窒素拡散導管(角度のあるガラス管上に“A”型ガラスフリット付)でフタをした。3番目の側枝は開放したままにした。可変抵抗器に接続した加熱マントルを用いてフラスコを加熱した。
(a)QCデータ:酸価 125.36、エステル価 172.94、ナトリウム3.86%、および合計回収可能乳酸 27.0%;および
(b)GC−FID:(これらのラクチレートに対しては利用できる標準が限定的であった。最終的に識別できたもののみが記載されている。多分他の種類もサンプル中に存在する);2乳酸0.38%;L−ラクチド 1.61%;カプリン酸26.27%、ラウリン酸 31.36%;カプリック−1−ラクチレート12.61%;ラウロイル−1−ラクチレート 15.39%;およびラウロイル−2−ラクチレート 3.36%。
この手順においては、381.04gのオレイン酸を4つ首、1000mLの丸底フラスコで中央の首を介して上部にかき混ぜ器(ガラス棒に取りつけたPTFEパドルおよび Ace Glass trubore 軸封装置)を付けたものに加えた。1つの脇の首は温度計(−10から300℃)でフタをし、2番目の脇の首は窒素拡散導管(角度のあるガラス管上に“A”型ガラスフリット付)でフタをした。3番目の側枝は開放したままにした。可変抵抗器に接続した加熱マントルを用いてフラスコを加熱した。脂肪酸は室温で液体であったため、反応器が組上がると同時に窒素拡散を700mL/分に設定した。
(1)QCデータ:酸価 83.04、エステル価 130.11、ナトリウム2.9%、および合計回収可能乳酸 19.2%;および
(2)GC−FID:2乳酸 0.65%;パルミチン酸 2.66%;リノレイン酸8.56%;オレイン酸 55.31%;ステアリン酸1.33%;パルミトイル−1−ラクチレート 1.33%;モノおよびジ不飽和オクタデシノイル−1−ラクチレート 22.67%;ステアロイル−1−ラクチレート0.47%;パルミトイル−2−ラクチレート 0.24%;モノおよびジ不飽和オクタデシノイル−2−ラクチレート 4.78%;ステアロイル−2−ラクチレート0.08%;およびモノおよびジ不飽和オクタデシノイル−3−ラクチレート 1.24%。
この手順は無触媒および酸触媒の反応経路に関係する急速な過程を分析するために実施した。カプリル酸(オハイオ州シンシナティ、Proctor & Gamble社より入手)の0.1モル原液を0.7gのカプリル酸と49gのジメチルスルホキシド(「DMSO」、ACS級、オハイオ州ソロン、Amresco 社より入手)とを混合して準備した。これを「無触媒の」サンプルと称した。2番目の原液は0.7gのカプリル酸と0.5gのリン酸(85%、ニュージャージー州ギッブスタウン、EMD Chemical 社より入手)および49gのDMSOとを混合して準備した。これを「酸触媒の」サンプルと称した。2番目の原液のカプリル酸およびリン酸の濃度は両方とも0.1モルであった。全ての質量は AND HM−200 分析用天秤の上で正確に測定した。
この手順は無触媒の反応経路に関係したより遅い反応過程を分析するために実施した。反応サンプルは90から100mgのL−ラクチドおよび5gの0.1モルカプリル酸のDMSO溶液を20mLハステロイ反応容器内に計量して準備した。反応容器を封じた後これをTAM III 20mLカロリーメーターのサンプル側内に降ろした。比較参照は5gのDMSOを第2のそろいのハステロイ反応容器内に計量しTAM III カロリーメーターの参照側内に降ろして準備した。反応容器を測定位置に降ろす前に系は50℃、60℃、または70℃の何れかに設定した浴温度に放置して平衡化させた。反応による熱流信号を40〜60時間に亘り集めた。この信号を静的熱速度分析および最適合線の計算のために送り出す前に基線補正をおこなった。結果は表4〜6および図1に示してある。
この実験はジラクチドのモノグリセリド類およびジグリセリド類の様なアルコール類との反応性を分析するために実行した。3つのサンプル、2つのバックグラウンドサンプルおよび1つの反応サンプル、を別々の20mLステンレススティール反応容器に準備した。バックグラウンドサンプルは8.84gの BFP 75 PLM(60%のモノジグリセリド、イリノイ州ドルトン、Caravan Ingredients 社より入手)および8.85gのL−ラクチドを別々の反応容器に移して準備した。反応サンプルは4.39gの BFP 75 PLM および4.53gのジラクチドを3番目の反応容器に移して準備した。それぞれの反応容器を封じた後、反応容器をTAM III 20mLマルチカロリーメーターのチャンネルの1つの中に降ろした。マルチカロリーメーターは常時搭載されている全熱容量が57J/Kの対照標準を用いた。反応容器を測定位置内に降ろす前に、系を130℃に設定した浴温度に放置して平衡化した。それぞれのサンプルの熱流信号を17時間に亘り集めた。これらの信号を分析のために送り出す前に基線補正をおこなった。
Piはi番目の成分に関係する純粋な出力信号である。
Claims (30)
- 乳酸と乳酸以外の化合物とのエステルであるラクチレートを形成する方法で、ジラクチドと−COOH基を含む化合物とをモル比が1:0.25から1:4の範囲で反応させてラクチレートを形成する、ラクチレート形成方法。
- 前記反応がアルカリ度源の存在の下で実行される、請求項1に記載の方法。
- 前記反応がカチオンの存在下で行われ、前記カチオンが第I、II、III族の金属、およびアンモニウムのカチオン類から成る群から選択される、請求項1記載の方法。
- 前記カチオンがナトリウム、カリウム、カルシウム、マグネシウム、アルミニウム、アンモニウム、およびリチウムのカチオン類から成る群から選択される、請求項3に記載の方法。
- 前記カチオン源は、ステアリン酸ナトリウム、ステアリン酸カリウム、ステアリン酸カルシウム、パルミチン酸ナトリウム、パルミチン酸カリウム、パルミチン酸カルシウム、ベヘン酸ナトリウム、ベヘン酸カリウム、ベヘン酸カルシウム、オレイン酸ナトリウム、オレイン酸カリウム、オレイン酸カルシウム、カプリン酸ナトリウム、カプリン酸カリウム、カプリン酸カルシウム、イソステアリン酸ナトリウム、イソステアリン酸カリウム、イソステアリン酸カルシウム、カプリル酸ナトリウム、カプリル酸カリウム、カプリル酸カルシウム、ラウリン酸ナトリウム、ラウリン酸カリウム、ラウリン酸カルシウム、ミリスチン酸ナトリウム、ミリスチン酸カリウム、ミリスチン酸カルシウム、ステアリン酸アルミニウム、水酸化ナトリウム、水酸化カルシウム、および水酸化テトラメチルアンモニウムから成る群から選択される請求項3に記載の方法。
- さらに前記カチオンを前記反応の前、最中、または前および最中にその場で発生させることを含む、請求項3に記載の方法。
- 前記−COOH基を含む化合物が、下記から成る群から選択された化学式を含む、請求項1に記載の方法:
- 前記−COOH基を含む化合物がステアリン酸、パルミチン酸、ベヘン酸、オレイン酸、カプリン酸、カプリル酸、イソステアリン酸、ラウリン酸、およびミリスチン酸、から成る群から選択される、請求項7に記載の方法。
- 前記ジラクチドが次の化学式である、請求項1に記載の方法:
- 前記反応がラクチレート類の混合物を形成する、請求項1に記載の方法。
- 前記ラクチレートが1−ラクチレート類、2−ラクチレート類、3−ラクチレート類、4−ラクチレート類、5−ラクチレート類、およびこれらの混合物から成る群から選択される、請求項1に記載の方法。
- 前記ラクチレートがパルミトイル−n−ラクチレート、ステアロイル−n−ラクチレート、ベヘノイル−n−ラクチレート、オレオイル−n−ラクチレート、カプロイル−n−ラクチレート、カプリロイル−n−ラクチレート、ラウロイル−n−ラクチレート、ミリストイル−n−ラクチレート、およびこれらの混合物から成る群から選択され、ここにそれぞれのn は1、2、3、4、および5から成る群から個別に選択される、請求項11に記載の方法。
- 前記反応が100℃から200℃で実行される、請求項1〜12のいずれか1項に記載の方法。
- 前記反応が90分未満の間の時間で実行される、請求項1〜13のいずれかに記載の方法。
- 乳酸と乳酸以外の化合物とのエステルであるラクチレートを形成する方法で、前記方法が反応物質の混合物を反応させてラクチレートを形成し、前記反応物質の混合物がジラクチドと−COOH基を含む化合物を含み、前記反応物質の混合物のジラクチドに対する乳酸のモル比が0.5:1未満である、ラクチレート形成方法。
- 前記反応がカチオンの存在下で行われ、前記カチオンが第I、II、III族の金属、およびアンモニウムのカチオン類から成る群から選択される、請求項15記載の方法。
- 前記−COOH基を含む化合物が下記から成る群から選択された化学式を含む、請求項15に記載の方法:
- 前記ジラクチドが次の化学式である、請求項15に記載の方法:
- 前記反応がラクチレート類の混合物を形成する、請求項15に記載の方法。
- 前記カチオンがナトリウム、カリウム、カルシウム、マグネシウム、アルミニウム、アンモニウム、およびリチウムのカチオン類から成る群から選択される、請求項15に記載の方法。
- 前記ラクチレートが1−ラクチレート類、2−ラクチレート類、3−ラクチレート類、4−ラクチレート類、5−ラクチレート類、およびこれらの混合物から成る群から選択される、請求項15に記載の方法。
- 前記ラクチレートがパルミトイル−n−ラクチレート、ステアロイル−n−ラクチレート、ベヘノイル−n−ラクチレート、オレオイル−n−ラクチレート、カプロイル−n−ラクチレート、カプリロイル−n−ラクチレート、ラウロイル−n−ラクチレート、ミリストイル−n−ラクチレート、およびこれらの混合物から成る群から選択され、ここにそれぞれのn は1、2、3、4、および5から成る群から個別に選択される、請求項21に記載の方法。
- 前記反応が100℃から200℃の温度で実行される、請求項15〜22のいずれか1項に記載の方法。
- 前記反応が90分未満の間の時間で実行される、請求項15〜23のいずれか1項に記載の方法。
- ラクチレートを形成する方法で、ジラクチドと−OH基を含む化合物とをモル比が1:0.25から1:4の範囲で反応させ、ラクチレートを形成する、前記反応はカチオンの存在下で行われ、前記カチオンのカチオン源は、ステアリン酸ナトリウム、ステアリン酸カリウム、ステアリン酸カルシウム、パルミチン酸ナトリウム、パルミチン酸カリウム、パルミチン酸カルシウム、ベヘン酸ナトリウム、ベヘン酸カリウム、ベヘン酸カルシウム、オレイン酸ナトリウム、オレイン酸カリウム、オレイン酸カルシウム、カプリン酸ナトリウム、カプリン酸カリウム、カプリン酸カルシウム、イソステアリン酸ナトリウム、イソステアリン酸カリウム、イソステアリン酸カルシウム、カプリル酸ナトリウム、カプリル酸カリウム、カプリル酸カルシウム、ラウリン酸ナトリウム、ラウリン酸カリウム、ラウリン酸カルシウム、ミリスチン酸ナトリウム、ミリスチン酸カリウム、ミリスチン酸カルシウム、ステアリン酸アルミニウム、水酸化ナトリウム、水酸化カルシウム、および水酸化テトラメチルアンモニウムから成る群から選択されるラクチレート形成方法。
- ラクチレートを形成する方法で、前記方法が反応物質の混合物を反応させてラクチレートを形成し、前記反応物質の混合物がジラクチドと−OH基を含む化合物を含み、ジラクチドに対する乳酸のモル比が0.5:1未満であり、前記反応はカチオンの存在下で行われ、前記カチオンのカチオン源は、ステアリン酸ナトリウム、ステアリン酸カリウム、ステアリン酸カルシウム、パルミチン酸ナトリウム、パルミチン酸カリウム、パルミチン酸カルシウム、ベヘン酸ナトリウム、ベヘン酸カリウム、ベヘン酸カルシウム、オレイン酸ナトリウム、オレイン酸カリウム、オレイン酸カルシウム、カプリン酸ナトリウム、カプリン酸カリウム、カプリン酸カルシウム、イソステアリン酸ナトリウム、イソステアリン酸カリウム、イソステアリン酸カルシウム、カプリル酸ナトリウム、カプリル酸カリウム、カプリル酸カルシウム、ラウリン酸ナトリウム、ラウリン酸カリウム、ラウリン酸カルシウム、ミリスチン酸ナトリウム、ミリスチン酸カリウム、ミリスチン酸カルシウム、ステアリン酸アルミニウム、水酸化ナトリウム、水酸化カルシウム、および水酸化テトラメチルアンモニウムから成る群から選択されるラクチレート形成方法。
- ラクチレートを形成する方法で、前記方法が反応物質の混合物を反応させてラクチレートを形成し、前記反応物質の混合物がジラクチドと−OH基を含む化合物とをモル比が1:0.25から1:4の範囲で反応させ、前記反応はカチオンの存在下で行われ、前記カチオンはナトリウム、カリウム、カルシウム、マグネシウム、アルミニウム、アンモニウム、およびリチウムから成る群から選択され、前記−OH基を含む化合物がステアリン酸、パルミチン酸、ベヘン酸、オレイン酸、カプリン酸、カプリル酸、イソステアリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、グリセリン、プロピレングリコール、モノグリセリド類、ジグリセリド類、およびプロピレングリコールモノエステルから成る群から選択される、ラクチレート形成方法。
- ラクチレートを形成する方法で、前記方法が反応物質の混合物を反応させてラクチレートを形成し、前記反応物質の混合物がジラクチドと−OH基を含む化合物を含み、ジラクチドに対する乳酸のモル比が0.5:1未満であり、前記反応はカチオンの存在下で行われ、前記カチオンはナトリウム、カリウム、カルシウム、マグネシウム、アルミニウム、アンモニウム、およびリチウムから成る群から選択され、前記−OH基を含む化合物がステアリン酸、パルミチン酸、ベヘン酸、オレイン酸、カプリン酸、カプリル酸、イソステアリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、グリセリン、プロピレングリコール、モノグリセリド類、ジグリセリド類、およびプロピレングリコールモノエステルから成る群から選択される、ラクチレート形成方法。
- ラクチレートを形成する方法で、前記方法が反応物質の混合物を反応させてラクチレートを形成し、前記反応物質の混合物がジラクチドと−OH基を含む化合物を含み、ジラクチドと−OH基を含む化合物とをモル比が1:0.25から1:4の範囲で反応させ、前記反応はカチオンの存在下で行われ、前記カチオンが第I、II、III族の金属、およびアンモニウムのカチオン類から成る群から選択され、前記ジラクチドと前記カチオンとのモル比が1:0.25から1:1である、ラクチレート形成方法。
- ラクチレートを形成する方法で、前記方法が反応物質の混合物を反応させてラクチレートを形成し、前記反応物質の混合物がジラクチドと−OH基を含む化合物を含み、前記反応混合物のジラクチドに対する乳酸のモル比が0.5:1未満であり、前記反応はカチオンの存在下で行われ、前記カチオンが第I、II、III族の金属、およびアンモニウムのカチオン類から成る群から選択され、前記ジラクチドと前記カチオンとのモル比が1:0.25から1:1である、ラクチレート形成方法。
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