JP6058940B2 - パターン形成用樹脂組成物及びパターン形成方法 - Google Patents
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Description
近年、ブロックコポリマーを用いたDSA(Directed Self-Assembly)を用いることでより小さいパターンを形成させる方法が注目されている。DSAとは、リソグラフィーによりパターン化されたガイド基板にブロックコポリマーのミクロ相分離構造を形成させることによって、元々のパターンよりも解像度を上げることを期待されている技術である。以下の特許文献1に記載されるように、例えば、DSA技術を用いて、ガイドホールよりも小さなコンタクトホールを作製する方法が検討されている。特許文献1では、楕円のホールにポリスチレン(PS)−block−ポリメチルメタクリレート(PMMA)(PS−b−PMMA)を埋めこみ、自己組織化をさせ、PMMAがホールの中心にミクロ相分離構造を形成することで、ホールシュリンクを製造することが検討されている。
かかる状況に鑑み、本発明が解決しようとしている課題は、アスペクト比の高い開口部(ホール)をホールシュリンクしうるパターン形成用樹脂組成物を提供することである。
すなわち、本発明は以下の通りのものである。
前記[9]に記載のホールシュリンクパターン形成用溶液を、楕円、角丸長方形又は多角形の長軸の長さをa、短軸の長さをbとしたとき、1<a/b<4、及びb<200nmを満たす楕円、角丸長方形又は多角形の複数の開口部を有する基板上に塗布し、加熱処理して溶媒を除去することで、該開口部を該樹脂組成物で充填し、
さらに加熱処理して、相分離した海島構造を形成し、そして
該島部分をエッチングにより除去する、
を含む、ホールシュリンクの製造方法。
本発明に係るホールシュリンクパターン形成用樹脂組成物(以下、パターン形成用樹脂組成物ともいう。)は、芳香環含有ポリマー部分(Ia)及び(メタ)アクリレートポリマー部分(Ib)を含む数平均分子量をMn(I)のブロックコポリマー(I)と、芳香環含有ポリマー部分(IIa)及び(メタ)アクリレートポリマー部分(IIb)を含む数平均分子量をMn(II)のブロックコポリマー(II)を少なくとも含む。但し、好ましくは、1<Mn(I)/Mn(II)≦10である。
本発明に係るパターン形成用樹脂組成物に含有されるブロックコポリマー(I)は、芳香環含有ポリマー部分(Ia)及び(メタ)アクリレートポリマー部分(Ib)を含む。
ブロックコポリマー(I)全体に対する、芳香環含有ポリマー部分(Ia)と(メタ)アクリレートポリマー部分(Ib)を合わせたモノマー単位での比率は、50mol%以上であることができる。
また、好ましくは、芳香環含有ポリマー部分(Ia)の質量をWIa、(メタ)アクリレートポリマー部分(Ib)の質量をWIbとしたとき、0.67≦WIa/WIb≦9である。
本発明に係るパターン形成用樹脂組成物に含有されるブロックコポリマー(II)は、芳香環含有ポリマー部分(IIa)及び(メタ)アクリレートポリマー部分(IIb)を含む。
ブロックコポリマー(II)全体に対する、芳香環含有ポリマー部分(IIa)と(メタ)アクリレートポリマー部分(IIb)を合わせたモノマー単位での比率は、50mol%以上であることができる。
また、好ましくは、芳香環含有ポリマー部分(IIa)の質量をWIIa、(メタ)アクリレートポリマー部分(IIb)の質量をWIIbとしたとき、0.4≦WIIa/WIIb≦9である。
Mn(II)はMn(I)よりも小さいと、マクロ相分離し難いという観点から、Mn(I)/Mn(II)の下限値は1よりも大きいことが好ましい。Mn(I)/Mn(II)比の上限値は好ましくは10、より好ましくは5、さらに好ましくは2である。また、ここで、1<Mn(I)/Mn(II)であるため、ブロックコポリマー(I)とブロックコポリマー(II)は同一ではない。
まず、ブロックコポリマー(I)、ブロックコポリマー(II)について説明する。
本発明で用いるブロックコポリマー(I)及びブロックコポリマー(II)を構成するブロックの必須成分の一つである芳香環含有ポリマー部分(Ia)及び芳香環含有ポリマー部分(IIa)は、下記の芳香環又はピリジン環のような複素芳香環を有するビニルモノマーからなる群から選ばれる少なくとも1種の単独重合体又は共重合体であり、例えば、スチレン(以下、Stともいう。)、メチルスチレン(特に好ましい例としてはα−メチルスチレンが挙げられる)、エチルスチレン、t−ブチルスチレン、メトキシスチレン、N,N−ジメチルアミノスチレン、クロロスチレン、ブロモスチレン、トリフルオロメチルスチレン、トリメチルシリルスチレン、ジビニルベンゼン、シアノスチレン、ビニルナフタレン、ビニルビフェニル、ビニルピレン、ビニルフェナントレン、イソプロペニルナフタレン、ビニルピリジン等を挙げることができる。ここで、本発明においてより好ましく用いられる芳香環含有ポリマー部分は、相分離性に優れる点、原料モノマーの入手性、合成の容易性の観点から、スチレンの単独重合体であるポリスチレン(以下、PSともいう。)である。
本発明で用いるブロックコポリマー(I)、ブロックコポリマー(II)は、上記芳香環含有ポリマー部分の片末端又は両末端と上記(メタ)アクリレートポリマー部分の片末端又は両末端が結合した、ジブロック、トリブロック又はそれ以上のマルチブロックコポリマーであり、合成の容易性の観点から、好ましくは、芳香環含有ポリマー部分と(メタ)アクリレートポリマー部分の片末端同士が結合したジブロックコポリマーであり、より好ましくは、ポリスチレン(PS)とポリメチルメタクリレート(PMMA)のジブロックコポリマーである。
例えば、リビングアニオン重合では、ブチルリチウムのような有機金属化合物を開始剤として、まず、芳香環含有ポリマー部分を合成した後、その末端を開始剤として、(メタ)アクリレートモノマーを重合することで芳香環含有ポリマー部分とポリ(メタ)アクリレート部分からなるブロックコポリマーを合成することができる。このとき、開始剤の添加量によって、得られるポリマーの数平均分子量を設計通りに制御することができる。尚、水や空気等の重合系内の不純物を取り除くことは重要である。また、(メタ)アクリレートポリマー部分を合成する際は、重合温度を、例えば、−60〜−78℃程度まで低下させることにより、副反応(例えば、h−PSの副生成)を抑えることができる。また、副反応を抑制するため、(メタ)アクリレートモノマーの添加前に、ジフェニルエチレンを重合末端の数倍モル程度加える方法も有用である。
あるいは、リビングアニオン重合で芳香環含有ポリマーを合成し、その末端をハロゲン化した後、(メタ)アクリレートモノマーを銅触媒存在下で重合し、芳香環含有ポリマー部分と(メタ)アクリレートポリマー部分からなるブロックコポリマーを合成することもできる。
あるいは、ブロックコポリマーが、芳香環含有ポリマー部分、(メタ)アクリレートポリマー部分、及びその他ポリマー部分を含む場合には、(2)に続いて、(3)その他のポリマー部分の数平均分子量の測定方法により測定を行う。この場合には、ブロックコポリマーの数平均分子量は、(1)で得られた芳香環含有ポリマー部分の数平均分子量と、(2)で得られた(メタ)アクリレートポリマー部分の数平均分子量と、(3)で得られたその他のポリマー部分の数平均分子量の和として計算される。
リビングアニオン重合によりブロックコポリマーを合成する場合、一般にまず芳香環含有モノマーを重合し、その末端から(メタ)アクリレートモノマーを重合させるが、ここで芳香環含有モノマーの重合が終わった時点でその一部を取り出し、反応を停止させれば、ブロックコポリマー中の芳香環含有ポリマー部分のみを得ることができる。このようにして得られた芳香環含有ホモポリマーについて、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(以下、GPCともいう。)を用いて溶出時間分布を測定する。次に、数平均分子量の異なる数種類の標準ポリスチレンの溶出時間を測定し、ブロックコポリマーの溶出時間を数平均分子量に換算する。
ブロックコポリマーを重クロロホルム等の重水素化溶媒に溶解させ、1H NMRスペクトルを測定する。そのとき芳香環含有ポリマー部分由来のプロトン数と、(メタ)アクリレートポリマー部分由来のプロトンの数を比較することにより、ブロックコポリマー中の芳香環含有ポリマー部分と(メタ)アクリレートポリマー部分のモノマー単位のモル比を求めることができる。従って、前記したように、予めGPCにより求めた芳香環含有ポリマー部分の数平均分子量から、(メタ)アクリレートポリマー部分の数平均分子量を求めることができる。
ブロックコポリマーを重クロロホルム等の重水素化溶媒に溶解させ、1H NMRスペクトルを測定する。そのとき芳香環含有ポリマー部分由来のプロトン数と、その他のポリマー部分由来のプロトンの数を比較することにより、ブロックコポリマー中の芳香環含有ポリマー部分とその他のポリマー部分のモノマー単位でのモル比が求められる。従って、前記したように、予めGPCにより求めた芳香環含有ポリマー部分の数平均分子量から、その他のポリマー部分の数平均分子量を求めることができる。
ブロックコポリマー(I)の質量をWI、ブロックコポリマー(II)の質量をWIIとしたとき、WI/WIIの下限値は、マクロ相分離を抑制するという観点から、好ましくは1以上、より好ましくは2以上、さらに好ましくは4以上である。
本発明に係るパターン形成用樹脂組成物は、溶剤に溶解させて、ホールシュリンクパターン形成用溶液(以下、パターン形成用溶液ともいう。)とすることができる。用いられる溶剤としては、上記パターン形成用樹脂組成物を溶解させることができるものであればいずれでもよく、例えば、N−メチル−2−ピロリドン、N−エチル−2−ピロリドン、γ−ブチロラクトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、イソホロン、N,N−ジメチルアセトアミド、ジメチルイミダゾリノン、テトラメチルウレア、ジメチルスルホキシド、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(以下、PGMEAともいう。)、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸ブチル、メチル−1,3−ブチレングリコールアセテート、1,3−ブチレングリコール−3−モノメチルエーテル、メチル−3−メトキシプロピオネート、酢酸ブチル、酢酸プロピル、2−ヘプタノール等が挙げられ、これらを単独で又は2種以上混合して溶媒として使用することができる。より好ましい溶媒の具体例としては、N−メチルピロリドン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、γ−ブチロラクトン、乳酸エチル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、PGMEA、酢酸ブチル、2−ヘプタノールを挙げることができる。該溶液に対する該樹脂組成物の質量比は、薄膜を作るという観点から、好ましくは0.1〜30質量%である。
複数の開口部を有する基板の材質や構成は特に限定されず、基板は有機物、無機物又は金属などの材料のいずれを含んでいても構わないが、特に半導体産業で使用されるシリコンウエハー基板や、必要に応じてシリコンウエハー上に多層膜を形成した多層基板は、入手性、清浄性、平滑性に優れるため、好ましい基板である。
本発明に使われる開口部の形状は、アスペクト比a/bの下限は好ましくは1以上、より好ましくは1.4以上、さらに好ましくは1.6以上であり、他方、上限は、好ましくは4以下、より好ましくは3以下、さらに好ましくは2以下である。アスペクト比a/bを有する開口部とは、略楕円形状のもの、例えば、楕円、角丸長方形、多角形などが挙げられ、好ましくは楕円、角丸長方形、長方形である。
一般にホールシュリンクとは、基板上に予め設けられた開口部の直径をさらに小さくすることを言う。特に本発明でのアスペクト比のある開口部の場合、長軸、及び短軸を小さくすることをいう。
本発明のパターン形成用溶液を用いたホールシュリンクの形成は、まず、複数の開口部を有する基板上に該溶液を塗布し、溶媒を除去して該開口部に本発明のパターン形成用樹脂組成物を充填する。
溶媒を除去した後に、海島構造を形成させる(相分離させる)ために加熱処理(アニール)をする。加熱処理の方法も、上記と同様に大別してホットプレート法と、オーブン法を挙げることができるが、ホットプレート法の方が、より短時間で相分離が完了するため好ましい。
加熱温度は、好ましくは110℃以上280℃以下、より好ましくは130℃以上270℃以下、さらに好ましくは140℃以上260℃以下の温度範囲である。加熱時間は、好ましくは10秒以上100時間以下、より好ましくは10時間以下、さらに好ましくは1時間以下である。特に直接伝熱の場合、1秒以上1時間以下が好ましく、5秒以上30分以内がより好ましい。
例えば、ブロックコポリマーがポリスチレン部分とポリメチルメタクリレート部分からなる場合は、加熱温度が110℃以上ならば、両ブロックのTgより高い温度であるため相分離構造を形成させることができ、280℃以下ならば、ポリマーの分解が抑えられる。また、直接伝熱の場合、加熱時間が5秒以上ならば相分離構造を形成させることができ、また1時間以下ならばポリマーの分解が抑えられる。加熱温度が高いほど短時間で海島構造パターンが得られる。本発明においては、芳香環含有ポリマーが海、ポリ(メタ)アクリレートポリマーが島の海島パターンが得られる。
上記操作を行うと、パターン形成用樹脂組成物は、開口部内で相分離が進み、アスペクト比の高い開口部内に、(メタ)アクリレートポリマー部分からなる島相とそれを取り巻くように芳香環含有ポリマー部分からなる海相からなる海島構造が形成される。
最後に、上記相分離パターンから、シリンダー状の島部分をエッチングにより除去する。エッチング方法としては、ドライエッチング法、ウェットエッチング法(UV露光法、電子線露光法など)が挙げられる。
このように相分離したシリンダー状の島部分をエッチングにより除去することで基板上の開口部は当初の径に比して小さくすることが可能となる。
まず、本発明のパターン形成用溶液を、複数の開口部(i)を有する基板(ii)上にスピンコート法により塗布し、これをホットプレート上で有機溶媒が除去するまで熱処理することで、パターン形成用樹脂組成物(iii)を開口部(i)に充填する(工程(1))。その後、オーブン内やホットプレート上でパターン形成用樹脂組成物を構成するポリマー種のガラス転移温度よりも高い温度で熱処理(アニール)することによりパターン形成用樹脂組成物を相分離させる(工程(2))。この際に、得られる相分離パターンは基板(ii)に対して、垂直に配向したシリンダーパターンであり、シリンダー部を形成する樹脂は(メタ)アクリレートポリマー(図1中(iv)で表記)である。(iv)の周辺にある(v)は芳香環含有ポリマーである。(メタ)アクリレートポリマー(iv)は、芳香環含有ポリマー(v)よりも耐ドライエッチング性が劣るため、例えばドライエッチング法でシリンダー部を構成する(iv)を選択的に除去することができ、これによってホールシュリンクが完了する(工程(3))。
続いて、得られたシュリンクホールをマスクとして下層をドライエッチング又はウェットエッチングをすることにより、パターンを転写することができる(工程(4))。
[合成例1:ブロックコポリマー(I)の合成]
1Lフラスコに、溶媒として脱水・脱気したテトラヒドロフラン(以下、THFともいう。):490g、開始剤としてn−ブチルリチウム(以下、n−BuLiともいう。)のヘキサン溶液(約0.16mol/L):2.23mL、モノマーとして脱水・脱気したスチレン(St):20gを順次入れ、窒素雰囲気下、−60℃に冷却しながら30分間撹拌し、その後、第2モノマーとして脱水・脱気したメタクリル酸メチル(MMA):9gを加えて2時間撹拌した。メタノールを3mL添加し、重合を停止させた。その後、メタノールを3L入れた容器に、反応溶液を撹拌しながら加え、析出したポリマーを室温で一晩真空乾燥した。
スチレンの重合が終わり、MMAを加える前に、反応溶液を3ml採取した時に得られたポリスチレンのGPC分析から、ポリスチレンの数平均分子量は80,000と同定された。
以下のGPC(ゲルパーミエーションクロマトグラフィー)装置、カラム、及び標準ポリスチレンを用いて、ポリマーの数平均分子量を測定した。
装置:東ソー(株)製 HLC−8220
溶離液:クロロホルム(40℃)
カラム:東ソー(株)製、商標名TSKgel SuperHZ2000、TSKgel SuperHZM-N 直列
流速:1.0ml/min
分子量較正用標準物質:東ソー(株)製TSKstandardポリスチレン(12サンプル)
以下の核磁気共鳴(NMR)装置を用いた解析の結果から、ブロックコポリマーのPS部分とPMMA部分のモノマーモル比を得た。用いたNMRの装置、溶媒は下記の通りである。
装置:日本電子(株)製 JNM-GSX400 FT-NMR
溶媒:重ジクロロエチレン
前記したGPCの結果と併せ、主生成物であるブロックコポリマーは、PS部分の数平均分子量が80,000、PMMA部分の数平均分子量が40,000であると同定された。得られたブロックコポリマーをBC(I)−1とした。
開始剤であるn−BuLiのヘキサン溶液の量を1.95mL、MMAの量を20gに代えた他は、合成例1と同様の操作を行った。得られたブロックコポリマーは、PS部分の数平均分子量が80,000、PMMA部分の数平均分子量は80,000であると同定された。得られたブロックコポリマーをBC(I)−2とした。
開始剤であるn−BuLiのヘキサン溶液濃度が1.63mol/Lのものを用い、この開始剤溶液の量を0.46mL、MMAの量を41gに代えた他は、合成例1と同様の操作を行った。得られたブロックコポリマーは、PS部分の数平均分子量が24,000、PMMA部分の数平均分子量は48,000であると同定された。得られたブロックコポリマーをBC(II)−1とした。
開始剤であるn−BuLiのヘキサン溶液濃度が1.63mol/Lのものを用い、この開始剤溶液の量を0.56mL、MMAの量を10gに代えた他は、合成例1と同様の操作を行った。得られたブロックコポリマーは、PS部分の数平均分子量が33,000、PMMA部分の数平均分子量は27,000であると同定された。得られたブロックコポリマーをBC(II)−2とした。
上記の合成例1と3でそれぞれ得られたBC(I)−1、及びBC(II)−1を含む1.0質量%のPGMEA溶液をそれぞれ作製し、得られたBC(I)−1溶液の8g、及びBC(II)−1溶液の2gを混ぜ合わせた溶液を調製した。この溶液のWI/WIIは4、WIa/WIbは2.3、WIIa/WIIbは0.5、WX/WYは1.7であった。
開口部の短軸の長さを70nm、長軸の長さを140nmに代えた他は、実施例1と同様の操作をした。その結果、プレパターンの中に楕円の形をもったシュリンクされたホールが一つだけ確認され、そのホール径の短軸の長さは25nm、長軸の長さは120nmであった。
開口部の短軸の長さを70nm、長軸の長さを210nmに代えた他は、実施例1と同様の操作をした。その結果、プレパターンの中に楕円の形をもったシュリンクされたホールが一つだけ確認され、そのホール径の短軸の長さは25nm、長軸の長さは160nmであった。
上記の合成例2と4でそれぞれ得たBC(I)−2、及びBC(II)−2を含む1.0質量%のPGMEA溶液をそれぞれ作製し、得られたBC(I)−2溶液の9g、及びBC(II)−2溶液の1gを混ぜ合わせた溶液を調製した。この溶液のWI/WIIは9、WIa/WIbは1、WIIa/WIIbは2、WX/WYは1.1であった。
上記の溶液と、開口部の短軸の長さを90nm、長軸の長さを130nmに代えた他は、実施例1と同様の操作をした。その結果、プレパターンの中に楕円の形をもったシュリンクされたホールが一つだけ確認され、そのホール径の短軸の長さは30nm、長軸の長さは80nmであった。
開口部の短軸の長さを80nm、長軸の長さを160nmに代えた他は、実施例1と同様の操作をした。その結果、プレパターンの中に楕円の形をもったシュリンクされたホールが一つだけ確認され、そのホール径の短軸の長さは30nm、長軸の長さは140nmであった。
Claims (10)
- 芳香環含有ポリマー部分(Ia)及び(メタ)アクリレートポリマー部分(Ib)を含むブロックコポリマー(I)と、芳香環含有ポリマー部分(IIa)及び(メタ)アクリレートポリマー部分(IIb)を含む、該ブロックコポリマー(I)とは異なるブロックコポリマー(II)とを少なくとも含有するホールシュリンクパターン形成用樹脂組成物であって、該芳香環含有ポリマー部分(Ia)の質量をWIa、該芳香環含有ポリマー部分(IIa)の質量をWIIaとし、その合計質量WIa+WIIa=WX、該(メタ)アクリレートポリマー部分(Ib)の質量をWIb、該(メタ)アクリレートポリマー部分の(IIb)の質量をWIIbとし、その合計質量WIb+WIIb=WYとしたとき、0.67≦WX/WY≦4であり、かつ、該ブロックコポリマー(I)及び該ブロックコポリマー(II)を構成する芳香環含有ポリマー部分(Ia)と(IIa)は、ポリスチレンであることを特徴とする前記組成物。
- 前記ブロックコポリマー(I)及び前記ブロックコポリマー(II)は、ポリスチレンとポリメチルメタクリレートとのジブロックコポリマーである、請求項1に記載のホールシュリンクパターン形成用樹脂組成物。
- 前記ブロックコポリマー(I)の数平均分子量をMn(I)、前記ブロックコポリマー(II)の数平均分子量をMn(II)としたとき、1<Mn(I)/Mn(II)≦10である、請求項1又は2に記載のホールシュリンクパターン形成用樹脂組成物。
- 前記ブロックコポリマー(I)の質量をWI、前記ブロックコポリマー(II)の質量をWIIとしたとき、1≦WI/WIIである、請求項1〜3のいずれか1項に記載にホールシュリンクパターン形成樹脂組成物。
- 前記ブロックコポリマー(I)の数平均分子量(Mn(I))は、1万以上50万以下である、請求項1〜4のいずれか1項に記載のホールシュリンクパターン形成用樹脂組成物。
- 前記ブロックコポリマー(II)の数平均分子量(Mn(II))は、0.5万以上10万以下である、請求項1〜5のいずれか1項に記載のホールシュリンクパターン形成用樹脂組成物。
- 0.67≦WIa/WIb≦9である、請求項1〜6のいずれか1項に記載のホールシュリンクパターン形成用樹脂組成物。
- 0.4≦WIIa/WIIb≦9である、請求項1〜7のいずれか1項に記載のホールシュリンクパターン形成用樹脂組成物。
- 請求項1〜8のいずれか1項に記載ホールシュリンクパターン形成用樹脂組成物と溶剤とを含むホールシュリンクパターン形成用溶液であって、該溶液に対する該樹脂組成物の質量比が0.1〜30質量%である溶液。
- 以下の工程:
請求項9に記載のホールシュリンクパターン形成用溶液を、楕円、角丸長方形又は多角形の長軸の長さをa、短軸の長さをbとしたとき、1<a/b<4、及びb<200nmを満たす楕円、角丸長方形又は多角形の複数の開口部を有する基板上に塗布し、加熱処理して溶媒を除去することで、該開口部を該樹脂組成物で充填し、
さらに加熱処理して、相分離した海島構造を形成し、そして
該島部分をエッチングにより除去する、
を含む、ホールシュリンクの製造方法。
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