JP6047096B2 - ゲル化剤、ゲル化剤の製造方法及びゲル状組成物 - Google Patents
ゲル化剤、ゲル化剤の製造方法及びゲル状組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6047096B2 JP6047096B2 JP2013536275A JP2013536275A JP6047096B2 JP 6047096 B2 JP6047096 B2 JP 6047096B2 JP 2013536275 A JP2013536275 A JP 2013536275A JP 2013536275 A JP2013536275 A JP 2013536275A JP 6047096 B2 JP6047096 B2 JP 6047096B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- amino acid
- acid
- oligomer
- gelling agent
- reaction
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G69/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
- C08G69/02—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids
- C08G69/08—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids derived from amino-carboxylic acids
- C08G69/10—Alpha-amino-carboxylic acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/02—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
- A61K8/04—Dispersions; Emulsions
- A61K8/042—Gels
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
- A61K8/84—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions otherwise than those involving only carbon-carbon unsaturated bonds
- A61K8/88—Polyamides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L77/00—Compositions of polyamides obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L77/04—Polyamides derived from alpha-amino carboxylic acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
- A61K2800/48—Thickener, Thickening system
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Polyamides (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
300mL容量のセパラブルフラスコに、L−イソロイシン9.18g、66%乳酸アンモニウム水溶液22.7gを入れ、フラスコ内を窒素置換した。次いで、フラスコ内を撹拌しながら110℃まで加熱し、乳酸アンモニウム水溶液の水分を蒸発させた後、140℃まで昇温した。反応中に生成する水をフラスコ外に除去しながら3時間加熱して反応をすることで、約15gの反応生成物A(アミノ酸オリゴマー)の固体を得た。得られた反応生成物Aの重合度は20であった。尚、重合度は、水系のゲル浸透クロマトグラフィーを用いて測定されたプルラン換算の数平均分子量から算出したものである。
L−イソロイシン9.18gをL−ロイシン9.18gに変更したこと以外は、実施例1と同様の方法でアミノ酸オリゴマー誘導体を得た。
L−イソロイシン9.18gをL−バリン8.20gに変更したこと以外は、実施例1と同様の方法でアミノ酸オリゴマー誘導体を得た。
L−イソロイシン9.18gを4.59gに変更し、更にL−アルギニン6.10gを使用したこと以外は、実施例1と同様の方法で、アミノ酸オリゴマー誘導体を得た。
L−イソロイシン9.18gを4.59gに変更し、更にL−グルタミン酸5.15gを使用したこと以外は、実施例1と同様の方法でアミノ酸オリゴマー誘導体を得た。
L−イソロイシン9.18gを4.59gに変更し、更にL−アスパラギン酸4.66gを使用したこと以外は、実施例1と同様の方法でアミノ酸オリゴマー誘導体を得た。
L−イソロイシン9.18gを4.59gに変更し、更にL−リジン塩酸塩6.39gを使用したこと以外は、実施例1と同様の方法でアミノ酸オリゴマー誘導体を得た。
L−イソロイシン9.18gを6.89gに変更し、更にL−アルギニン3.05gを使用したこと以外は、実施例1と同様の方法でアミノ酸オリゴマー誘導体を得た。
L−イソロイシン9.18gを3.06gに変更し、更にL−アルギニン8.13gを使用したこと以外は、実施例1と同様の方法でアミノ酸オリゴマー誘導体を得た。
ステアリン酸クロライド14.5gをカプリル酸クロライド7.81gに変更したこと以外は、実施例4と同様の方法でアミノ酸オリゴマー誘導体を得た。
ステアリン酸クロライド14.5gをラウリン酸クロライド10.5gに変更したこと以外は、実施例4と同様の方法でアミノ酸オリゴマー誘導体を得た。
ステアリン酸クロライド14.5gをパルミチン酸クロライド13.2gに変更したこと以外は、実施例4と同様の方法でアミノ酸オリゴマー誘導体を得た。
ステアリン酸クロライド14.5gをオレイン酸クロライド14.5gに変更したこと以外は、実施例4と同様の方法でアミノ酸オリゴマー誘導体を得た。
ステアリン酸クロライド14.5gをベヘン酸クロライド17.2gに変更したこと以外は、実施例4と同様の方法でアミノ酸オリゴマー誘導体を得た。
L−イソロイシン9.18gを4.59gに変更し、更にグリシン2.63gを使用したこと以外は、実施例1と同様の方法で、アミノ酸オリゴマー誘導体を得た。
L−イソロイシン9.18gを3.02gに変更し、更にL−アルギニン4.01g及びグリシン1.73gを使用したこと以外は、実施例1と同様の方法でアミノ酸オリゴマー誘導体を得た。
L−イソロイシン9.18gをグリシン5.26gに変更したこと以外は、実施例1と同様の方法でアミノ酸オリゴマー誘導体を得た。
L−フェニルアラニン6.70gを水41gと、20%水酸化ナトリウム水溶液10.4gとの混合液に溶解させた。次いで、この溶液にテトラヒドロフラン30gを添加して、20℃以下に温度を保ちつつ、別途調製しておいたステアリン酸クロライド12.3gのテトラヒドロフラン溶液を1時間かけて滴下した。この滴下中、pHが11以上に保持されるように、適宜、20%水酸化ナトリウム水溶液を添加した。
L−フェニルアラニン6.70gをL−アルギニン6.00gに変更したこと以外は比較例1と同様の方法で反応を行った。
L−フェニルアラニン6.70gをL−グルタミン酸10.0gに変更したこと以外は比較例1と同様の方法で反応を行った。
各実施例、比較例で得られた反応生成物の赤外吸収スペクトルを、パーキンエルマー株式会社製Spectrum One FT−IR Spectrometerを用いてKBr錠剤法により測定した。
各実施例にて得られた反応生成物A(アミノ酸オリゴマー)5gを20%水酸化ナトリウム水溶液5gに溶解させ、さらにメチルエチルケトンを添加し、激しく撹拌した後、一晩静置し、有機相と水相に分離させた。その後、水相を回収し、赤外吸収スペクトルおよびガスクロマトグラフを測定することで、原料である乳酸アンモニウムが除去されたことを確認した。この精製アミノ酸オリゴマー水溶液に、49%硫酸を添加してpHを2に調整し、90℃で6時間加熱し、アミノ酸オリゴマーの分解反応を行った。このように得られた反応溶液について、ガスクロマトグラフ質量分析計を用いてGC−MSスペクトルを測定することで、生成したアミノ酸オリゴマーが、アミノ酸とヒドロキシ酸化合物(乳酸)との共重縮合物であるかどうかを判定した。
各油性基剤(シリコーンオイル、流動パラフィン)に対し、実施例及び比較例にて得られた反応生成物を10質量%となるように添加し、オイルバスを用いて約150℃で定温加熱して、完全に溶解温度(又は分散するまでの温度)を確認した後、室温にて放冷し、試料溶液の様子を目視で観察した。溶解温度については、溶解し始めの試料溶液の温度と、溶解終了時点の試料溶液の温度を記録した。油性基剤のシリコーンオイルとしては、ジメチルポリシロキサン(東レ・ダウコーニング株式会社製SH200C FLUID 5CS)、流動パラフィンとしては、イソパラフィン(出光興産株式会社製IPソルベント2028MU)を使用した。ゲル形成については、以下の基準で判定を行った。尚、本実施例、比較例における上記溶解温度並びにゲル形成の判定基準は表1に示している(溶解しなかったものについては溶解温度を「―」で示している)。
[判定基準]
○:ゲル化又は固化した。
△:融解し、基剤から分離した。
×:ゲル化又は固化しなかった。
Claims (7)
- アミノ酸オリゴマー誘導体を含むゲル化剤であって、前記アミノ酸オリゴマー誘導体は、アミノ酸オリゴマーの末端又は側鎖の少なくともいずれか一方がアシル化されてなり、前記アミノ酸オリゴマーは、アミノ酸単量体とヒドロキシ酸化合物との共重縮合物であることを特徴とするゲル化剤。
- 前記アミノ酸単量体が疎水性アミノ酸を含むことを特徴とする請求項1に記載のゲル化剤。
- 前記アミノ酸単量体が疎水性アミノ酸と、親水性アミノ酸とを含むことを特徴とする請求項1又は2に記載のゲル化剤。
- 前記アミノ酸単量体がグリシンを含むことを特徴とする請求項1乃至3のいずれか1項に記載のゲル化剤。
- アミノ酸オリゴマー誘導体を含むゲル化剤の製造方法であり、前記アミノ酸オリゴマー誘導体は、アミノ酸オリゴマーの末端又は側鎖の少なくともいずれか一方がアシル化されてなり、前記アミノ酸オリゴマーは、アミノ酸単量体とヒドロキシ酸化合物との共重縮合物であり、
前記アミノ酸オリゴマーと、脂肪酸ハライドとのアシル化反応により前記アミノ酸オリゴマー誘導体を得ることを特徴とするゲル化剤の製造方法。 - 前記アミノ酸オリゴマーを、融解した有機酸アンモニウム塩中で、前記アミノ酸単量体を加熱して得ることを特徴とする請求項5に記載のゲル化剤の製造方法。
- 請求項1乃至4のいずれか1項に記載のゲル化剤と、油性基剤とを含有することを特徴とするゲル状組成物。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2011211402 | 2011-09-27 | ||
JP2011211402 | 2011-09-27 | ||
PCT/JP2012/074438 WO2013047458A1 (ja) | 2011-09-27 | 2012-09-24 | ゲル化剤及びゲル状組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPWO2013047458A1 JPWO2013047458A1 (ja) | 2015-03-26 |
JP6047096B2 true JP6047096B2 (ja) | 2016-12-21 |
Family
ID=47995491
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2013536275A Expired - Fee Related JP6047096B2 (ja) | 2011-09-27 | 2012-09-24 | ゲル化剤、ゲル化剤の製造方法及びゲル状組成物 |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP6047096B2 (ja) |
TW (1) | TW201323482A (ja) |
WO (1) | WO2013047458A1 (ja) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5947527B2 (ja) * | 2011-11-28 | 2016-07-06 | 互応化学工業株式会社 | 化粧料組成物の製造方法 |
BR112015031783A2 (pt) | 2013-07-05 | 2017-07-25 | Akzo Nobel Chemicals Int Bv | composto; uso de um composto; método para flotação de espuma de minérios não sulfídicos; e polpa |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS61218634A (ja) * | 1985-03-25 | 1986-09-29 | Fuso Kagaku Kogyo Kk | ポリアミノ酸類の製造法 |
ATE530614T1 (de) * | 2007-07-05 | 2011-11-15 | Nissan Chemical Ind Ltd | Neues hydrogelbildendes mittel auf lipid- tripeptid-basis und hydrogel |
CN102105553B (zh) * | 2008-08-01 | 2013-11-13 | 日产化学工业株式会社 | 新的脂质二肽和凝胶 |
WO2010147158A1 (ja) * | 2009-06-19 | 2010-12-23 | 日産化学工業株式会社 | 低分子ゲル化剤により化合物が内包されたゲル |
EP2494953B1 (en) * | 2009-10-26 | 2017-09-27 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Composition for use as cosmetic or external skin preparation |
-
2012
- 2012-09-24 WO PCT/JP2012/074438 patent/WO2013047458A1/ja active Application Filing
- 2012-09-24 JP JP2013536275A patent/JP6047096B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2012-09-26 TW TW101135270A patent/TW201323482A/zh unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
TW201323482A (zh) | 2013-06-16 |
WO2013047458A1 (ja) | 2013-04-04 |
JPWO2013047458A1 (ja) | 2015-03-26 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4174994B2 (ja) | 油性基剤のゲル化剤 | |
JP4005640B2 (ja) | 低極性液体中で透明ゲルを処方するのに有用な重合化脂肪酸のエステル末端ポリアミド | |
US7244419B2 (en) | Gelling agent for oil | |
CA2435428C (en) | Hydrocarbon-terminated polyether-polyamide block copolymers and uses thereof | |
WO2007078013A1 (ja) | ゲル化剤 | |
US7378551B2 (en) | Amide compound | |
US9522104B2 (en) | Gelling agent | |
WO2004105707A1 (ja) | 油ゲル状組成物 | |
JP6047096B2 (ja) | ゲル化剤、ゲル化剤の製造方法及びゲル状組成物 | |
JP2007535605A5 (ja) | 水系と洗剤に溶解でき、油中水型エマルジョンを形成可能なピロリドンカルボキシル修飾ポリシロキサン類 | |
JP5347104B2 (ja) | ゲル化剤 | |
KR102181705B1 (ko) | 겔화제 | |
JP4462035B2 (ja) | ゲル化剤 | |
FR2862063A1 (fr) | Agent gelifiant pour une huile | |
JP4893381B2 (ja) | 増粘剤 | |
US20050208085A1 (en) | Gelling agent | |
JP4696534B2 (ja) | 油性基剤のゲル化剤 | |
JP2007001996A (ja) | ゲル化剤およびゲル状組成物 | |
JP5691292B2 (ja) | 皮膚洗浄剤組成物 | |
WO2012153597A1 (ja) | 保湿性重合体、保湿性重合体の製造方法、保湿剤組成物及び保湿剤組成物の製造方法 | |
WO2024071396A1 (ja) | 生分解性微粒子および化粧品 | |
JP2013112627A (ja) | 化粧料組成物及びその製造方法 | |
TW201718607A (zh) | 烷氧基矽烷化合物、其鹽類、製備方法和含有該化合物的毛髮用組成物 | |
WO2016102879A1 (fr) | Fabrication de poudres de polyamide par aminolyse d'ester | |
US8680225B1 (en) | Terminal silicone polyglycerol polyesters |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20150727 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20160726 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20160926 |
|
RD04 | Notification of resignation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424 Effective date: 20160929 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20161025 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20161118 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6047096 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |