JP6046026B2 - 多官能アクリル化合物および感光性樹脂組成物 - Google Patents
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Description
nは、0、1または2であり、
R1は、Cpアルキレン基‐X1‐Cqアルキレン基であり、そのうち、pは、1〜10の整数、qは、1〜10の整数であり;
X1は、‐CH2‐、‐O‐または‐S‐であり;
R2は、それぞれC1〜C4アルキル基であり;
R3は、それぞれC1〜C10アルキル基であり;
R4は、二価連結基である。
……式(2‐2)
……式(2‐3)
……式(2‐4)
……式(2‐5)
……式(2‐6)
……式(2)
nは、0、1または2であり、
R1は、Cpアルキレン基‐X1‐Cqアルキレン基であり、そのうち、pは、1〜10の整数、qは、1〜10の整数であり、
X1は、‐CH2‐、‐O‐または‐S‐であり、
R2は、それぞれC1〜C4アルキル基であり、
R3は、それぞれC1〜C10アルキル基であり、
R4は、二価連結基である。
……式(2‐2)
……式(2‐3)
……式(2‐4)
……式(2‐5)
……式(2‐6)
[実験]
Meは、メチル基であり;
M‐520は、東亞合成株式会社製のアロニックス(Aronix)M‐520を示し;
DYNASYLAN(R) GLYMOは、エボニック(EVONIK)社製の3‐エポキシプロポキシプロピルトリメトキシシランを示し;
THPAは、Chingtide Corporationが提供するテトラヒドロ‐無水フタル酸(tetra hydro-phthalic anhydride)であり;
化合物3は、下記の方法により合成した化合物である:
プロピレングリコールメチルエーテルアセテート(propyleneglycol methylether acetate)でカプロラクトン変性のジペンタエリトリトールモノヒドロキシペンタアクリレートを希釈して、無水コハク酸(succinic anhydride)をこの希釈溶液中に添加し(無水コハク酸とカプロラクトン変性のジペンタエリトリトールモノヒドロキシペンタアクリレートのモル比は、1:1)、80℃で12時間撹拌することにより、化合物3が得られる。
カプロラクトン変性のジペンタエリトリトールモノヒドロキシペンタアクリレートの合成は、ヨーロッパ特開EP0099661Aまたは以下の合成ステップを参照することができる。
まず、ツインネックフラスコに1当量のジペンタエリトリトール、1当量のカプロラクトンおよび触媒量のチタニウムイソプロポキシドを加え、窒素下で160℃〜170℃に加熱し、未反応のカプロラクトンが<1%の時に反応を終了する。蝋状の縮合物Iが得られ、平均して各縮合物の分子には1単位のカプロラクトン断片がある。
続いて、ツインネックフラスコに1当量の縮合物I、5.5当量のアクリル酸、0.4当量のp‐トルエンスルホン酸および0.04当量のヒドロキノンを加える。ベンゼンとシクロペンタンを溶媒として、77℃〜81℃に加熱する。ディーン・スターク(Dean-Stark)蒸留器を用いて蒸留脱水を行い、5当量の水が蒸留された時に反応を終了する。ベンゼンとシクロペンタンで反応物を希釈する。20%の水酸化ナトリウム水溶液の中和反応により溶液を中性にする。20%の塩化ナトリウム水溶液で有機層を3回洗浄する。減圧蒸留で有機溶媒を除去することにより、淡黄色粘性液体のカプロラクトン変性のジペンタエリトリトールモノヒドロキシペンタアクリレートが得られる。
接着用樹脂として用いるアクリル樹脂は、48gのメタクリル酸(methacrylic acid,MAA)、139gのスチレン(styrene)、113gのメタクリル酸ベンジル(benzyl methacrylate,BzMA)および3gのアゾビスイソブチロニトリル(azobisisobutyro-nitrile,AIBN)を456gのPGMEAに溶かし、70℃で10時間反応させて得られる樹脂の分子量=10000、酸価=100であり;
光開始剤は、BASF社製のイルガキュア(Irgacure)242(OXE‐02)であり;
黒色色素は、Yung Chi Paint & Varnish Mfg. Co., Ltd製のDXBK1017Aであり;
均染剤(levelling agent)は、DIC社製のF554であり;
溶媒として用いるPGMEAは、Shiny Chemical Industrial Co., Ltd.製のプロピレングリコールメチルエーテルアセテートであり;
M‐520および化合物3は、カルボン酸基を有するがアルコキシシラン基を有さない多官能アクリル化合物であり;
化合物1および化合物4は、アルコキシシラン基を有するがカルボン酸基を有さない多官能アクリル化合物であり;
化合物2および化合物5は、アルコキシシラン基とカルボン酸基を同時に有する本発明の多官能アクリル化合物である。
「現像接着」は、感光性樹脂組成物の接着性の指標であり、その数値は、BTに到達した後さらに一定の現像時間(20秒または30秒)を経てもなお基板上に残留することのできる樹脂の最小線幅を指す。例を挙げて説明すると、表1からわかるように、M‐520を含む感光性樹脂組成物は、BT+20秒の現像時間を経た後、線幅が14μmの樹脂のみが基板上に残留し、線幅がさらに小さい樹脂は、長時間現像の衝撃に耐えることができず、既に基板上から脱落している。言い換えれば、「現像接着」の欄の数値が小さければ小さいほど、感光性樹脂組成物の接着性が良くなる。
「現像残留物」は、感光性樹脂組成物の現像性の指標であり、現像後、照光されなかった感光性樹脂組成物が基板上に残留している部分がある場合は「X」で示し、照光されていない部分が現像により上手く除去されている場合は「O」で示してある。
Claims (7)
- 以下の一般式で表される多官能アクリル化合物であって、
……式(1)
……式(2)
を含み、式中、
nが、0、1または2であり、
R1が、Cpアルキレン基‐X1‐Cqアルキレン基であり、そのうち、pが、1〜10の整数、qが、1〜10の整数であり、
X1が、‐CH2‐、‐O‐または‐S‐であり、
R2が、それぞれC1〜C4アルキル基であり、
R3が、それぞれC1〜C10アルキル基であり、
R4が、式(2‐1)〜式(2‐6)で表される基から成る群から選択された任意の基であり、
……式(2‐2)
……式(2‐3)
……式(2‐4)
……式(2‐5)
……式(2‐6)
式中、式(2‐1)〜式(2‐6)のHが、それぞれ独立してC1〜C10アルキル基または‐COOHにより置換され、且つ*が、R4と式(1)または式(2)の‐CO‐および‐COOHの結合部位を示す、多官能アクリル化合物。 - nが、0であり、
R1が、C1〜C3アルキレン基‐O‐C1〜C3アルキレン基であり、
R2が、それぞれC1〜C2アルキル基である請求項1に記載の多官能アクリル化合物。 - R4が、式(2‐3)で表される基である請求項1に記載の多官能アクリル化合物。
- 光開始剤と、
接着用樹脂と、
請求項1〜3のいずれか1項に記載の多官能アクリル化合物である第1重合性モノマーと、
溶媒と
を含む感光性樹脂組成物。 - 前記接着用樹脂を100重量部とすると、
前記光開始剤が、3重量部〜80重量部であり、
前記第1重合性モノマーが、5重量部〜150重量部であり、
前記溶媒が、1000重量部〜5000重量部である請求項4に記載の感光性樹脂組成物。 - 複数のアクリル基を有する第2重合性モノマーをさらに含み、且つ前記第2重合性モノマーが、シラン基とカルボン酸基を同時に含まず、
前記接着用樹脂を100重量部とすると、前記第2重合性モノマーの含有量が、5重量部〜150重量部である請求項4に記載の感光性樹脂組成物。 - 黒色色素をさらに含み、前記接着用樹脂を100重量部とすると、前記黒色色素の含有量が、100重量部〜500重量部である請求項4に記載の感光性樹脂組成物。
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