JP6032012B2 - 2,3−ブタンジオールの製造方法 - Google Patents
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Description
(1)微生物の発酵により生産された2,3−ブタンジオール培養液をナノ濾過膜処理およびイオン交換処理する工程(工程A)の後にアルカリ性物質を添加して蒸留する(工程B)、2,3−ブタンジオールの製造方法。
(2)前記アルカリ性物質の添加量が、2,3−ブタンジオール量(モル数)に対して10mol%以下である、(1)に記載の2,3−ブタンジオールの製造方法。
(3)前記アルカリ性物質が、アルカリ金属水酸化物、アルカリ土類金属水酸化物、アルカリ金属炭酸塩、アルカリ金属炭酸水素塩およびアルカリ土類金属炭酸塩からなる群から選択される1種または2種以上である、(1)または(2)に記載の2,3−ブタンジオールの製造方法。
(4)前記アルカリ性物質が、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム、炭酸ナトリウムおよび炭酸カルシウムからなる群から選択される1種または2種以上である、(1)から(3)のいずれかに記載の2,3−ブタンジオールの製造方法。
(5)前記工程Aで得られる2,3−ブタンジオール溶液を前記工程Bの前に濃縮する(工程C)、(1)から(4)のいずれかに記載の2,3−ブタンジオールの製造方法。
(6)前記工程Cが2,3−ブタンジオール溶液を逆浸透膜に通じて濾過する工程である、(5)に記載の2,3−ブタンジオールの製造方法。
本発明では2,3−ブタンジオールを微生物の発酵によって製造することを特徴としている。糖類を炭素源として発酵する微生物では、Klebsiella pneumoniae、Klebsiella oxymora、Paenibacillus polymyxaは天然に存在し、(2R、3R)−トレオ体や、(2S,3R)−メソ体を生産することができる。また、WO2007/094178に示されるようなOchribactrum属では、(2S,3S,)−トレオ体が選択的に生産されることが知られている。その他、WO2009/151342に記載されるように一酸化炭素を炭素源として発酵する微生物としてClostridium autoethanogenumも知られており、このような微生物から生産される2,3−ブタンジオールも本発明の対象となりうる。
本発明では、後段の2,3−ブタンジオール蒸留工程(工程B)の前に2,3−ブタンジオール培養液をナノ濾過膜処理およびイオン交換処理工程(工程A)に供することを特徴とする。2,3−ブタンジオール培養液を工程Aを行わずに蒸留に供した場合、蒸留残さが大量に発生し、蒸留収率の著しい低下を引き起こしてしまうからである。
本発明は、上記工程Aの後に、アルカリ性物質を添加して蒸留すること(工程B)を特徴としている。工程Bにより高純度・無着色な2,3−ブタンジオールを得ることができる。
<2,3−ブタンジオール発酵液の調製>
2,3−ブタンジオール発酵微生物として、Paenibacillus palymyxa ATCC12321を使用した。表1に示す培地5mLに植菌し、30℃で24時間振とう培養を行った。これを同様に表1の培地50mLに植菌し、同様の条件で前培養を行った。該前培養液を表2に示す培地4Lに植菌し、本培養を行った。尚、培養温度は30℃、通気量0.5vvm、攪拌速度200rpmで培養を行い、pH6.5となるよう水酸化ナトリウムと硫酸を用いて中和した。
カラム:Shodex Sugar SH1011(昭和電工株式会社製)
カラム温度:65℃
移動相:0.05M 硫酸水溶液、0.6mL/min
検出:RI。
カラム:Asahipak NH2P50 4E(昭和電工株式会社製)
カラム温度:30℃
移動相:水:アセトニトリル=1:3、0.6mL/min
検出:RI。
上述の発酵により得られた培養液を図1に示す膜分離装置によって精製した。ナノ濾過膜にはスパイラル型膜エレメントのSU−610(東レ株式会社製)を用い、供給タンクに上述の2,3−ブタンジオール発酵液を注入し、供給流量25L/min、供給水圧3MPa、供給水温20℃に設定して運転し、ナノ濾過膜精製を行った。得られた透過液は着色成分が除去され、清澄な2,3−ブタンジオール溶液であり、無機塩成分の大部分を除去することができたが、カリウムイオンなど一部除去しきれないものがあった。以下にイオンクロマトグラフィーによるイオン濃度測定条件を示す。また、その分析結果を表3に示す。
カラム:AS4A−SC(DIONEX製)
カラム温度:35℃
溶離液:1.8mM 炭酸ナトリウム/1.7mM 炭酸水素ナトリウム
検出:電気伝導度。
カラム:CS12A(DIONEX製)
カラム温度:35℃
溶離液:20mM メタンスルホン酸
検出:電気伝導度。
ナノ濾過膜処理により得られた透過液について、イオン交換処理による残留イオンの除去を行った。強アニオン交換樹脂IRA120J(株式会社オルガノ製)および強カチオン交換樹脂IR410(株式会社オルガノ製)を用い、それぞれ1M 水酸化ナトリウムおよび1M 塩酸によってOH型およびH型に再生して使用した。樹脂量は各種無機塩と有機酸との総量とイオン交換樹脂の交換容量が等量になるように算出した。前述のイオン交換樹脂をカラムに充填し、アニオン交換、カチオン交換の順に通液速度SV=5で通液した。
イオン交換処理した2,3−ブタンジオール溶液は、薄膜濃縮装置 MF−10(東京理化器械株式会社製)によって水を除去した。この時、減圧度は30hPa、加熱温度は60℃で水を蒸発させた。濃縮した2,3−ブタンジオール溶液50gに水酸化ナトリウム0.3g(2,3−ブタンジオール量(モル数)に対して1.5mol%、実施例1)、0.7g(2,3−ブタンジオール量(モル数)に対して3mol%、実施例2)、2.2g(2,3−ブタンジオール量(モル数)に対して10mol%、実施例3)、4.4g(2,3−ブタンジオール量(モル数)に対して20mol%、実施例4)を添加し、水酸化ナトリウムが溶解するまで、十分に攪拌を行った。これを減圧蒸留(5mmHg)し、精製2,3−ブタンジオールを得た。蒸留後の2,3−ブタンジオールの着色度(APHA)、GC純度、蒸留収率、電気伝導率は以下の測定方法によって求めた。
蒸留後の2,3−ブタンジオールを6倍希釈して16.67重量%水溶液とし、比色計(日本電色工業株式会社製)を用いてAPHA単位色数として分析した。
蒸留後の2,3−ブタンジオールをガスクロマトグラフィー(GC、株式会社島津製作所製)を用いて分析し、全検出ピーク面積中の2,3−ブタンジオールピーク面積の比率から、式1によって算出した。
カラム:RT−BDEXM(0.25mm×30m、Restek社製)
カラム温度:75℃
気化室、検出器温度:230℃
キャリアガス:He
線速度:35cm/sec
検出:水素炎イオン化検出器(FID)。
上述のHPLC分析で測定した2,3−ブタンジオール濃度と仕込み液量から算出した蒸留前の2,3−ブタンジオール仕込み量と、蒸留後の留出液量と上述のGC純度から算出した2,3−ブタンジオール回収量から、式2で計算した。
マルチ水質計(MM−60R、東亜ディーケーケー株式会社製)に低電気伝導率用電気伝導率セル(CT−57101C、東亜ディーケーケー株式会社製)を取り付け、23℃にて16.67重量%2,3−ブタンジオール組成物水溶液を浸漬し、電気伝導率の測定を行った。検出された測定値を6倍し、2,3−ブタンジオールの電気伝導率を算出した。
実施例1と同様に上述の方法で2,3−ブタンジオール培養液を調製した。同様に精密濾過による菌体除去を行った後に、図1の膜精製装置を用いてナノ濾過膜SU−610(東レ株式会社製)によるナノ濾過膜処理を行った。これを実施例1に記した方法により薄膜濃縮を行った後、2,3−ブタンジオール50gに対して3mol%に相当する水酸化ナトリウム0.7gを添加して攪拌した後、減圧蒸留(5mmHg)を行い、精製2,3−ブタンジオールを得た。この精製2,3−ブタンジオールの分析結果を表5に示す。
実施例1と同様に上述の方法で2,3−ブタンジオール培養液を調製した。同様に精密濾過による菌体除去を行った後に、さらに前述の方法でイオン交換を行った。この際、イオン交換樹脂の量は実施例1に比べ10倍量になり、非経済的であることが示唆された。これを実施例1に記した方法により薄膜濃縮を行った後、2,3−ブタンジオール50gに対して3mol%に相当する水酸化ナトリウム0.7gを添加して攪拌した後、減圧蒸留(5mmHg)を行い、精製2,3−ブタンジオールを得た。この精製2,3−ブタンジオールの分析結果を表5に示す。
実施例1と同様に2,3−ブタンジオール培養液を調製し、精密濾過膜処理およびナノ濾過膜処理に次いでイオン交換処理、薄膜濃縮を行い、2,3−ブタンジオール溶液を精製した。この2,3−ブタンジオール50gに対して水酸化カルシウムおよび炭酸カルシウムが3mol%となるように添加し、十分に攪拌した。この時、水酸化カルシウムおよび炭酸カルシウムは水への溶解度が小さいため溶解しなかった粉末が残存したが、そのまま蒸留に供した。実施例1と同様に蒸留を行った結果得られた精製2,3−ブタンジオールの結果を表6に示す。
<2,3−ブタンジオール、1,3−プロパンジオールモデル発酵液の調製>
以下に記載のエタノール発酵液に2,3−ブタンジオール、1,3−プロパンジオールを添加することでモデル発酵液を調製した。エタノール発酵微生物として、Escherichia coli KO11株(ATCC(American Type Culture Collection)より購入)を使用した。表7に示す培地5mLに植菌し、30℃で24時間振とう培養を行った。これを同様に表7の培地50mLに植菌し、同様の条件で前培養を行った。該前培養液を表8に示す培地4Lに植菌し、本培養を行った。尚、培養温度は30℃、通気量0.01vvm、攪拌速度400rpmで培養を行い、pH6となるよう水酸化カリウムと硫酸を用いて中和した。
カラム:Shodex Sugar SH1011(昭和電工株式会社製)
カラム温度:65℃
移動相:0.05M 硫酸水溶液、0.6mL/min
検出:RI。
上記2,3−ブタンジオールモデル発酵液、1,3−プロパンジオール(1,3−PDO)モデル発酵液を、実施例1と同様の操作でナノ濾過膜処理、イオン交換処理に次いで薄膜濃縮を行った。濃縮した2,3−ブタンジオール溶液50gに水酸化ナトリウム0.7g(2,3−ブタンジオール量(モル数)に対して3mol%、参考例2)、1,3−プロパンジオール溶液50gに水酸化ナトリウム0.5g(1,3−プロパンジオール量(モル数)に対して3mol%、参考例4)を添加し、水酸化ナトリウムが溶解するまで十分に攪拌を行った。これを減圧蒸留(5mmHg)し、精製2,3−ブタンジオール、1,3−プロパンジオールを得た。蒸留後の2,3−ブタンジオール、1,3−プロパンジオールの着色度(APHA)測定は実施例1と同様の手順で行った。その結果を表9に示す。また、2,3−ブタンジオール溶液(参考例1)、1,3−プロパンジオール(参考例3)それぞれについて、水酸化ナトリウムを添加せずに蒸留を行った結果も併せて示す。
2 ナノ濾過膜エレメント
3 高圧ポンプ
4 ナノ濾過膜透過液の流れ
5 ナノ濾過膜非透過液の流れ
6 ナノ濾過膜供給水の流れ
Claims (7)
- 微生物の発酵により生産された2,3−ブタンジオール培養液をナノ濾過膜処理およびイオン交換処理する工程(工程A)の後にアルカリ性物質を添加して蒸留する(工程B)、2,3−ブタンジオールの製造方法。
- 前記アルカリ性物質の添加量が、2,3−ブタンジオール量(モル数)に対して10mol%以下である、請求項1に記載の2,3−ブタンジオールの製造方法。
- 前記アルカリ性物質が、アルカリ金属水酸化物、アルカリ土類金属水酸化物、アルカリ金属炭酸塩、アルカリ金属炭酸水素塩およびアルカリ土類金属炭酸塩からなる群から選択される1種または2種以上である、請求項1または2に記載の2,3−ブタンジオールの製造方法。
- 前記アルカリ性物質が、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム、炭酸ナトリウムおよび炭酸カルシウムからなる群から選択される1種または2種以上である、請求項1から3のいずれかに記載の2,3−ブタンジオールの製造方法。
- 前記蒸留における加熱温度が60℃以上150℃以下である、請求項1から4のいずれかに記載の2,3−ブタンジオールの製造方法。
- 前記工程Aで得られる2,3−ブタンジオール溶液を前記工程Bの前に濃縮する(工程C)、請求項1から5のいずれかに記載の2,3−ブタンジオールの製造方法。
- 前記工程Cが2,3−ブタンジオール溶液を逆浸透膜に通じて濾過する工程である、請求項6に記載の2,3−ブタンジオールの製造方法。
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