JP6026073B2 - 局所的使用のためのクレンジング及び／又は起泡性製剤の起泡性を改善するための新規の方法 - Google Patents

局所的使用のためのクレンジング及び／又は起泡性製剤の起泡性を改善するための新規の方法 Download PDF

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Description

本発明は、クレンジング及び／又は起泡性製剤の起泡性を改善するための新規の方法、新規の組成物及びそれらを調製する方法に関し、また、それらを含む局所的使用のための製剤の調製に関する。
本発明は、化粧品及び皮膚化粧品（dermocosmetic）の分野、皮膚医薬品（dermopharmaceutical）及び医薬品分野における適用が優先的に見出されるが、しかし、繊維工業（textile industry）の分野、例えば、合成の又は天然の、織物（woven）又は編物（knitted）の紡織繊維の処理の分野、又は、製紙工業の分野、例えば、衛生的又は家庭内の使用のための製紙の分野においての使用が見出される。
シャンプー、ローション、ゲル又は液体せっけんの形態で存在する、顔、体及び毛髪のための洗浄製剤、概して体及び毛髪衛生製品の開発は、洗浄される体の部分に適用される間の泡の形成を要求する。この関心事は、消費者の目には泡の創造がそれらの製剤の洗浄効率の証明の一つを構成するために、特に重要である。体及び毛髪衛生のための洗浄製剤の開発において、該製剤によって発生された泡のボリューム、及びまた、その安定性及び前記泡の感覚上の性質は、消費者に提案された該製品の商業的な成功のために重要な基準を構成する。従って、良好な品質の泡を発生させる製剤の探索は、体、シャワージェル及びバブルバスのための全ての洗浄製品にも拡張される。
カチオン性、アニオン性、両性又は非イオン性の界面活性剤という幾つかのカテゴリーの界面活性剤が、洗浄目的のための製剤の調製のために用いられる。
硫酸化アニオン性界面活性剤又はアルキルカルボキシル化ファミリーの界面活性剤のような、アニオン性界面活性剤は、それらの良好な起泡性性質のために、頻繁に使用される界面活性剤のクラスを構成する。それらの界面活性剤は、それらの良好な洗浄力のために評判がよく、その感触が消費者に不快であると見なされない空気のような泡を生成し得る。しかしながら、それらの界面活性剤は、水の硬度及び油汚れの存在に敏感であるという欠点を有し、これは、それらの製剤によって初めに発生された泡のボリュームの減少を結果的に引き起こすが、しかし上記の全ては、この泡のボリュームの時間経過による安定性の減少を引き起こす。
それらの完全な排除はなくとも、それらの現象のスケールを減少させるためには、硫酸アルキルよりも硫酸アルキルエーテルの使用がむしろ好ましい。再び部分的にのみ満足な他の溶液は、例えばデシルポリグルコシド又はカプリル／カプリリルポリグルコシドなどのアルキルポリグリコシドのような非イオン性界面活性剤を用いることに存する。それらの非イオン性構造のために、それらの界面活性剤は、それらのアニオン、カチオン又は非イオン性性質にかかわりなく、任意の他のタイプの界面活性剤、添加剤及び化粧品性質を有する活性剤と適合する。それらは特に、それらの殺菌性性質のために、或いは、それらの毛髪コンディショニング効果のために用いられる、四級アンモニウム誘導体に優れた適合性を示す。さらにその上、アルキルポリグリコシドは、製剤のｐHとは無関係に、大量の安定な泡を形成する優れた能力で知られており、この泡は、水の硬度及び油汚れの存在にも敏感でない。しかしながら、アルキルポリグリコシドは、きめの荒い泡の感触によって示される、並みの感覚的特徴を有する泡を生成し、これは、リンスの局面の間、肌及び毛髪の何れにおいても消費者が特に不快を見出すグレーティング効果を引き起こす。
それらの欠点を克服するための試みのために、洗浄製剤中にアルキルポリグリコシドを少量使用すること、又は、感触が改善されたアルキルポリグリコシド、例えば、シリコン脂肪相又はエステルのような水溶性脂肪相を併用することの何れかが必要である。そのような組合せは、泡の感触的性質を改善することを可能にするが、しかしながら、それらは消費者によって使用される間、形成された泡のボリュームを極めて著しく減少する結果を有し、ある場合には、時間経過による泡の安定性を損なう。
本発明者らは、従って、化粧品、皮膚化粧品、皮膚医薬品又は医薬品の製剤の起泡性を改善するための、新規の溶液の開発を探究した。
その結果として、第１の側面に従って、本発明の対象は、局所的使用のためのクレンジング及び／又は洗浄（detergent）製剤の起泡性を改善する方法であり、有効量の式(I)の化合物又は式(I)の化合物の混合物を、前記組成物中に組込むことを特徴とする：
R1-O-(G)x-H (I)
ここで、
xは、１〜５の１０進数（decimal number）を表し、
Gは、還元糖残基を表し、及び
R1は、式(A)の一価のラジカルを表し：
-CH2-(CHOH)n-CH2-OH (A)
ここで、nは、2、3又は4に等しい整数であり、或いは、
R1は、式(B)の一価のラジカルを表し：
-(CH2-CHOH-CH2-O)mH (B)
ここで、mは1、2又は3に等しい整数である。
先に定義したような式(I)の定義において、xは残基Gの平均重合度を表す１０進数である。xが整数である場合、(G)xは残基Gのランクxのポリマー残基である。xが１０進数である場合、式(I)は、化合物の混合物：１〜１０の整数を表すqを用い、下式のようなモル比率 a1, a2, a3,... aq において、
a1 R1-O-G-H ＋ a2 R1-O-(G)2-H ＋ a3 R1-O-(G)3-H ＋…＋ aq R1-O-(G)q-H
を表す：
Figure 0006026073
本発明の他の特定の側面に従って、式(I)の化合物の定義において、xは1.05〜5であり、より特には、1.05〜2である。
「有効量」という用語は、上記で定義されたような方法の定義において、前記方法によって得られた最終製剤が、以下のようである量を意味する：
−ISO規格696及びAFNOR NFT 73-404から引き出されるRoss-Miles試験の操作条件に従って、その形成後30秒、300 cm3以上の泡のボリュームを発生させる。そのプロトコールは、本記述の実験セクションのB.1.2段落に記載されている；
−Ross-Miles試験の操作条件に従って、その形成から５分後、90％を超える泡安定性を示す。
上記定義の方法の一つの特定の様式に従って、「有効量の式(I)の化合物」という用語は、最終製剤の0.1%〜20%の質量割合を意味し、最も特には0.5%〜10%であり、さらにより特には1%〜5%である。
「局所的使用のための」という用語は、化粧品、皮膚化粧品、皮膚医薬品又は医薬品組成物の場合における直接の適用か、又は、例えば織物又はペーパーワイプ（paper wipe）の形態にある身体衛生用品又は皮膚又は粘膜と接触することが意図される衛生用品の場合における間接的な適用かに関わらず、前記組成物が、皮膚、毛髪、頭皮又は粘膜に適用することによって用いられることを意味する。
上記で規定された方法において用いられる式(I)の化合物の定義において、「還元糖」という用語は、参考文献「Biochemistry、Daniel Voet/Judith G. Voet, p. 250, John Wiley & Sons, 1990)」で定義されたような、アノマー炭素とアセタール基の酸素の間に確立されたグリコシド結合をそれらの構造中に有さないサッカリド誘導体を意味する。
オリゴマー構造(G)xは、光学異性、幾何異性又は位置異性に関わらず、何れの異性体においても提供され得る：それは、異性体の混合物をも表すことができる。
上記定義のような式(I)において、R1-O-基は、アセタール官能基を形成するように、サッカリド残基のアノマー炭素を介してGに結合される。
上記定義の方法の他の特定の側面に従って、式(I)において、Gは、グルコース、デキストロース、スクロース、フルクトース、イドース、グロース、ガラクトース、マルトース、イソマルトース、マルトトリオース、ラクトース、セロビオース、マンノース、リボース、キシロース、アラビノース、リキソース、アロース、アルトロース、デキストラン及びタロースから選択される還元糖残基を表し、より特にはグルコース、キシロース及びアラビノースから選択される還元糖を表す。
本発明の一つの特定の側面に従って、それらの一つの対象は、先に定義したような方法であって、局所的使用のためのクレンジング及び／又は洗浄製剤は、少なくとも一つの起泡性の及び／又は洗浄性の界面活性剤を含む。
「起泡性の及び／又は洗浄性の界面活性剤」という用語は、この活性分野において一般に使用される、局所的に許容されるアニオン性、カチオン性、両性又は非イオン性の界面活性剤を意味する。
それらの化合物と、及びそれらの製剤と、組み合わされることができるアニオン性界面活性剤の中でも、特に言及されるべきは、以下の化合物のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、アンモニウム塩、アミン塩又はアミノアルコール塩である：硫酸アルキルエーテル、硫酸アルキル、硫酸アルキルアミドエーテル、硫酸アルキルアリールポリエーテル、硫酸モノグリセリド、スルホン酸α-オレフィン、スルホン酸パラフィン、リン酸アルキル、リン酸アルキルエーテル、スルホン酸アルキル、アルキルアミドスルホネート、アルキルアリールスルホネート、アルキルカルボキシレート、アルキルスルホサクシネート、アルキルエーテルスルホサクシネート、アルキルアミドスルホサクシネート、アルキルスルホアセテート、アルキルサルコシネート、アシルイセチオネート（acylisethionates）、N-アシルタウレート及びアシルラクチレート。
アニオン性界面活性剤の中で、リポアミノ酸、リポタンパク質、リポペプチド、リポタンパク質誘導体、タンパク質誘導体、脂肪酸塩、及び任意に水素付加されたココナッツオイル酸の塩も特に言及される。
それらの化合物と、及びそれらの製剤と組み合わされることができる両性界面活性剤の中で、アルキルベタイン、アルキルアミドベタイン、スルタイン（sultaines）、アルキルアミドアルキルスルホベタイン、イミダゾリン誘導体、ホスホベタイン、両性ポリアセテート（amphopolyacetates）及び両性プロピオネート（amphopropionates）が特に言及される。
それらの化合物と、及びそれらの製剤と組み合わされることができるカチオン性界面活性剤の中で、四級アンモニウム誘導体が特に言及される。
それらの化合物及びそれらの製剤と組み合わされることができる非イオン性界面活性剤の中で、アルキルポリグリコシド、ヒマシ油誘導体、ポリソルベート、ココナッツアミド、N-アルキルアミン及び酸化アミンが特に言及される。
アニオン性界面活性剤である、上記の起泡性の及び／又は洗浄性の界面活性剤の中に、特に、式(II)の化合物がある:
[R2-O-(CH2-CH2-O)pSO3]rX (II)
ここで、
R2は、飽和又は不飽和の、直鎖又は分枝鎖の、６〜２２の炭素原子を有する脂肪族炭化水素ベースのラジカルを表し、
pは、１〜１０の、好ましくは２〜４の１０進数を表し、
rは１又は２に等しい整数であり、及び
Xは、アルカリ金属又はアルカリ土類金属のカチオン、アンモニウムイオン、ヒドロキシエチルアンモニウムイオン又はトリス(ヒドロキシエチル)アンモニウムイオンを表す。
上記定義の式(II)において、Xは、例えば、ナトリウム、マグネシウム又はアンモニウムを表す。
非イオン界面活性剤である、上記の起泡性の及び／又は洗浄性の界面活性剤の中に、特に式(III)の化合物がある:
R3-O-(S)y-H (III)
ここで、
yは、１〜５の１０進数を表し、
Sは、還元糖残基を表し、及び
R3は、直鎖又は分枝鎖の、飽和又は不飽和の、８〜１６の炭素原子を含む及び好ましくは８〜１４の炭素原子を含むアルキルラジカルを表す。
先の定義のような式(III)の定義において、yは残基Sの平均重合度を表す１０進数である。yが整数である場合、(S)yは残基Sのランクyのポリマー残基である；yが１０進数である場合、式(III)は、化合物の混合物：１〜１０の整数を表すqを用い、下式のようなモル比率 a1, a2, a3,... aq において、
a1 R3-O-S-H ＋ a2 R3-O-(S)2-H ＋ a3 R3-O-(S)3-H ＋…＋ aq R3-O-(S)q-H
を表す：
Figure 0006026073
本発明の他の特定の側面に従って、式(III)の化合物の定義において、yは1.05〜5であり、より特には、1.05〜2である。
上記定義のような式(III)において、R3は、例えば、n-オクチルラジカル、n-デシルラジカル、n-ドデシルラジカル又はn-テトラデシルラジカルを表す。
上記で規定された方法において用いられる式(III)の化合物の定義において、「還元糖」という用語は、その構造において、アノマー炭素及びアセタール基の酸素の間に確立されたグリコシド結合、例えば、参考文献「Biochemistry、Daniel Voet/Judith G. Voet, p. 250, John Wiley & Sons, 1990)」に定義されたようなものを有さない、サッカリド誘導体を意味する。オリゴマーの構造(S)yは、光学異性、幾何異性又は位置異性に関わらず、何れの異性体中にあってよい：それは、異性体の混合物をも表すことができる。
上記定義のような式(III)において、R3-O-基は、サッカリド残基のアノマー炭素を介してSに結合され、アセタール官能基を形成する。
上記定義の方法の他の具体的側面に従って、局所的使用のための前記組成物中に存在する式(I)の化合物の、起泡性及び／又は洗浄性界面活性剤に対する質量比は、1/30〜10/1であり、より特には1/30〜1/1である。
第２の側面に従って、本発明の対象は、その質量の100％当たり、以下を含む組成物(C)である：
−97質量%〜40質量%の式(III)の化合物又は式(III)の化合物の混合物:
R3-O-(S)y-H (III)
ここで、
yは、１〜５の１０進数を表し、
Sは、還元糖残基を表し、及び
R3は、直鎖又は分枝鎖の、飽和又は不飽和の、８〜１６の炭素原子を含む及び好ましくは８〜１４の炭素原子アルキルラジカルを表す；
1質量%〜25質量%の式(I)の化合物又は式(I)の化合物の混合物:
R1-O-(G)x-H (I)
ここで、
xは、１〜５の１０進数を表し、
Gは、還元糖残基を表し、及び
R1は、式(A)の一価のラジカルを表し:
-CH2-(CHOH)n-CH2-OH (A)
ここでnは、2、3又は4に等しい整数であり、又は或いは、
R1は、式(B)の一価のラジカルを表し:
-(CH2-CHOH-CH2-O)m-H (B)
ここでmは1、2又は3に等しい整数である;及び
50質量%までの局所的に許容される溶媒。
本発明の内容において、「局所的に許容される溶媒」という用語は、ヒト及び／又は動物の皮膚、頭皮及び粘膜に適用することができる、当該分野の技術者に既知の溶媒を意味する。
組成物(C)の第１の特定の側面に従って、式(I)において、Gは、グルコース、キシロース及びアラビノースから選択される還元糖残基を表す。
組成物(C)の第２の特定の側面に従って、式(I)において、R1は、式(A)の一価のラジカルを表し、ここで、nは2又は3に等しく、或いは式(B)の一価のラジカルを表し、ここでmは1又は2に等しい。
組成物(C)の第３の特定の側面に従って、式(III)において、Sは、グルコース、キシロース及びアラビノースから選択される還元糖残基を表す。
組成物(C)の第４の特定の側面に従って、式(III)において、R3は、n-オクチル、n-デシル、n-ドデシル、n-テトラデシル及びn-ヘキサデシルラジカルから選択されるラジカルを表す。
局所的に許容される溶媒は、より特には、水、グリコール、ポリオール、アルコール、アルコキシル化ポリオール及びグリコールエーテルによって構成される群の一以上の成分から選択される。
本発明の内容において、局所的に許容される溶媒は、より特には、水、エタノール、イソプロパノール、ブチレングリコール、へキシレングリコール、カプリリルグリコール又は1,2-オクタンジオール、ペンチレングリコール又は1,2-ペンタンジオール、エチルヘキシルグリセロール又はオクトキシグリセロール、グリセロール、ジグリセロール、トリグリセロール、エリスリトール、キシリトール、ソルビトール、ブチルジグリコール、分子量が200 g/mol〜8000 g/molであるポリエチレングリコール、モノプロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ブチルジグリコール及び2-メチル-1,3-プロパンジオールによって構成される群の一以上の成分から選択される。
有利には、上記の局所的に許容される溶媒は、水、及びキシリトール、エリスリトール、ソルビトール、グリセロール及びジグリセロールによって構成されるポリオールの群の一以上の成分から選択される。
式(III)の化合物又は式(III)の化合物の混合物は、式(I)の化合物又は式(I)の化合物の混合物及び局所的に許容される溶媒は、局所的な使用のための化粧品製剤中に、別々に又は本発明の対象である組成物(C)の形態で取り込まれることができる。さらにその上、式(I)の化合物又は式(I)の化合物の混合物の調製のための一以上の経路に従って、それは還元糖Gと式(A1)の及び／又は式(B1)のポリオールとの反応に本質的に存する：
HO-CH2-(CHOH)n-CH2-OH (A1)
ここでnは、2、3又は4に等しい整数である；
HO-(CH2-CHOH-CH2-O)m-H (B1)
ここでmは1、2又は3に等しい整数である；
未反応のポリオールの量は、これが上記定義の群の一以上の成分から選択された場合に、局所的に許容される溶媒の全て又は一部を構成できる。この場合、式(I)の化合物又は式(I)の化合物の混合物及び局所的に許容される溶媒は、局所的な使用のための化粧品製剤に同時に取り入れられ、及び式(III)の化合物は、引き続く工程において取り入られることができる。
本発明の組成物(C)を調製するために用いられる方法に従って、(C)は、式(I)の化合物の調製の結果起こる二次的な（secondary）化合物を残りとして含み、例えば、式(A1)のポリオール又は式(B1)のポリオールをそれらの脱水形態で含む。組成物(C)は、10％を超えるそれらの二次的な化合物を含まない。
本発明の対象である組成物(C)は、種々の経路によって得ることができる：
第１の合成経路は、第１の工程(a)において、式(I)の化合物又は式(I)の化合物の混合物及び式(III)の化合物又は式(III)の化合物の混合物を、制御された質量比でリアクターに導入すること及びこの混合物を、混合物の均一性を保証することができる温度条件下で、好ましくは20℃〜90℃で、効率的な機械的撹拌に供することに存する。必要な場合、第２の工程(b)は、上記定義された局所的に許容される溶媒を工程(a)で得られる混合物に導入すること、及び、均一な組成物が得られるまで撹拌を継続することに存する。
本発明の組成物(C)のための第２の合成経路は、第１の工程(a1)の間、例えば、エリスリトール、キシリトール、グリセロール、ジグリセロール、トリグリセロール又はソルビトールのような、式(A1)又は(B1)の還元糖及びポリオールを、制御された化学量論的な割合でリアクターに導入することによって、式(I)の化合物又は式(I)の化合物の混合物を合成すること、及び、この混合物を、酸触媒系の存在下で、所定の温度及び部分的減圧条件下で、アセタール化反応に供することに存する。この酸触媒系の成分は一般に、硫酸、塩酸、リン酸、硝酸、次亜リン酸、メタンスルホン酸、ｐ-トルエンスルホン酸又はトリフルオロメタンスルホン酸及び酸性のイオン交換樹脂から選択される。通常、アセタール化反応は、70〜130℃の温度で、300〜20×102 Pa(300〜20 m bar)の減圧下で行われる。第２の工程(b1)の間、式(III)の化合物又は式(III)の化合物の混合物は、均一な組成物を得ることを可能にする撹拌系によって、工程(a1)の間に得られた反応産物と混合される。必要な場合、第３工程(c1)は、上記定義の局所的に許容される溶媒を、工程(b1)の間に得られた混合物中に導入すること、及び均一な濃縮物が得られるまで撹拌を継続することに存する。
第３合成経路は、式(A1)又は(B1)のポリオールを、第１工程(a2)の間、ポリオールによって起こされた分子内再構成の間に形成された水の除去と同時に、70℃〜130℃の温度で、部分的減圧下で、酸触媒系の存在下で脱水に供すること；及び、次いで、このように得られた脱水されたポリオールを、反応媒体中の還元糖の分散によってアセタール化し、及びこの媒体を、第２工程(b2)の間、部分的減圧下で、80℃〜130℃の温度で維持することに存する。この第３合成経路で用いられる酸触媒系は、第２経路について述べられたものと同じであってよい。必要な場合、第３工程(c2)は、上記定義の局所的に許容される溶媒を、工程(b2)で得られた混合物中に導入すること、及び、均一な組成物が得られるまで撹拌を継続することに存する。
トランスアセタール化による第４合成経路は、第１工程(a3)の間、反応の間に形成された水の除去に付随して、部分的減圧下で、90℃〜105℃の温度で、酸触媒系の存在下で、ブタノールとグルコースの間の反応により、ブチルグルコシドを調製すること、ここで、用いられる酸触媒系は先行する合成経路のために言及されたものと同一であってよい；式(A1)又は(B1)ポリオールを、残留ブタノール、トランスアセタール化反応の間に形成されたブタノール、及び第２工程(b3)の間の前記ポリオールの分子内再構成の間に発生し得る水の減圧下での蒸留による除去とともに、得られた反応媒体へ添加すること；に存し、及び、必要な場合、第３工程(c3)は、上記定義の局所的に許容される溶媒を、工程(b3)の間に得られる混合物中に導入すること、及び均一な濃縮物が得られるまで撹拌を継続することに存する。
第３の側面に従って、上記定義のような本発明の対象は、化粧品、皮膚化粧品、皮膚医薬品又は局所的な使用のための医薬品組成物の起泡性の改善のための、上記定義の式(I)の化合物又は式(I)の化合物の混合物の使用、又は上記定義の組成物(C)の使用である。
第４の側面に従って、本発明の対象は、有効量の上記定義の組成物(C)を用いることによる、局所的使用のためのクレンジング及び／又は起泡性製剤の調製である。「有効量」という用語は、前記製剤の総質量の0.5%〜50%、より特には1%〜30%及び最も特には2%〜10%の、クレンジング及び／又は洗浄製剤中における上記定義の組成物(C)の質量割合を意味する。
式(I)の化合物、式(I)の化合物の混合物及び上記定義の組成物(C)は、局所的な使用のために意図された、何れのタイプの化粧品、皮膚化粧品、皮膚医薬品又は医薬品製剤にも、又或いは、皮膚と接触して配置されるように意図される何れのタイプのサポート（紙、ワイプ、織物、経皮的なデバイスなど）にも、導入されることができる。有効量の式(I)の化合物又は式(I)の化合物の混合物が導入され、また、任意に、一以上の起泡性及び／又は洗浄性の界面活性剤、また或いは、上記定義の組成物(C)を含む、局所的な使用のための化粧品製剤は、皮膚に、毛髪に、頭皮に又は粘膜に、区別することなく適用でき、特に、水溶液又は油溶液、油中水(W/O)又は水中油(O/W)型のエマルジョン又はミクロエマルジョン、水中油中水（water-in-oil-in-water）(W/O/W)又は油中水中油（oil-in-water-in-oil）(O/W/O)型の多重エマルジョン、ゲル、せっけん又は合成洗剤、香油、水分散（hydrodispersion）、クリーム、ムース又はエアロゾルの形態、又は粉末のような無水形態であってよい。それらの製剤は、クレンジング又はメークアップリムービングミルクとして、クレンジング又はメークアップリムービングローションとして、顔又は体のための起泡性ゲルとして、シャンプー又はコンディショナーとして、又は泡風呂として、使用されることができる。
一般に、それらの製剤は、任意のそれらの中に存在し得る起泡性及び／又は洗浄性の界面活性剤に加えて、特に、化粧品、皮膚化粧品、医薬品又は皮膚医薬品製剤における、局所的な使用のための製剤の分野で通常用いられる賦形剤及び／又は活性成分、増粘剤（thickeners）、ゲル化剤、安定化剤、フィルム形成化合物、溶媒及び共溶媒、ハイドロトロピック剤（hydrotropic agents）、可塑剤、脂肪物質、油、乳化剤及び共乳化剤、乳白剤、真珠光沢剤（nacreous agents）、過脂肪剤、金属イオン封鎖剤、キレート剤、抗酸化剤、フレグランス、防腐剤、コンディショニング剤、毛髪及び肌の漂白のために意図される漂白剤、日焼け止め、無機賦形剤又はピグメント、視覚的効果を提供し又は活性成分の封入を意図される粒子、剥脱粒子、組織化剤（texturizing agents）、光学的増白剤（optical brighteners）又は昆虫忌避剤を含む。
本発明の対象である方法のために用いられる、製剤中に存在し得る増粘ポリマー及び／又はゲル化ポリマーの例として、以下のものが言及され得る：
−アクリル酸又はアクリル酸誘導体のホモポリマー又はコポリマー、アクリルアミドのホモポリマー又はコポリマー、アクリルアミド誘導体のホモポリマー又はコポリマー、アクリルアミドメチルプロパンスルホン酸、ビニルモノマー及び／又はトリメチルアミノエチルアクリレートクロリドの、ホモポリマー又はコポリマー、これらは、CarbopolTM、UltrezTM10、AculynTM、PemulenTMTR1、PemulenTMTR2、SimulgelTMEG、SimulgelTMEPG、LuvigelTMEM、SalcareTMSC91、SalcareTMSC92、SalcareTMSC95、SalcareTMSC96、FlocareTMET100、FlocareTMET58、HispagelTM、SepigelTM305、SepigelTM501、SepigelTM502、SimulgelTMNS、SimulgelTM800、SimulgelTMA、SepiplusTM250、SepiplusTM265、SepiplusTM400、SepinovTMEMT 10、NovemerTMEC1、AristoflexTMAVC、AristoflexTMBM、RapithixTMA60、RapithixTMA100、CosmediaTMSP及びStabilezeTM06の名称で販売されている：
−植物又は生合成起源の親水コロイド、例えば、キサンタンガム、カラヤゴム、カラゲナン、アルギナート又はガラクトマンナン；
−シリケート；セルロース及びその誘導体；スターチ；及びその親水性誘導体；ポリウレタン。
本発明の対象である方法のために用いられる、製剤中に存在し得る増粘及び／又はゲル化界面活性剤の例として以下のものが言及され得る：
−任意にアルコキシル化されたアルキルポリグリコシドの脂肪酸エステル、及び特に、メチルポリグルコシドのエトキシ化されたエステル、例えば、PEG 120 メチルグルコーストリオレエート（trioleate）及びPEG 120メチルグルコースジオレエート、それぞれ、名称GlucamateTM LT及びGlumateTM DOE120で販売されている；
−アルコキシル化脂肪酸エステル、例えば、CrothixTM DS53の名称で販売されているPEG 150ペンタエリスリチルテトラステアレート、又はAntilTM 141;の名称で販売されているPEG 55プロプレングリコールオレエート；
−名称ElfacosTM T211で販売されているPPG 14 ラウレスイソホリルジカルバメートのような、又は、名称ElfacosTM GT2125で販売されているPPG 14パルメス60ヘキシルジカルバメートのような、脂肪鎖ポリアルキレングリコールカルバメート。
本発明の対象である方法のために用いられる、製剤中に存在し得る、乳化剤の例として以下のものが言及され得る：
−脂肪酸、エトキシ化脂肪酸、ソルビトール脂肪酸エステル、エトキシ化脂肪酸エステル、ポリソルベート、ポリグリセロールエステル、エトキシ化脂肪アルコール、スクロースエステル、アルキルポリグリコシド、硫酸化及びリン酸化脂肪アルコール又はアルキルポリグリコシドと脂肪アルコールの混合物、例えば、フランス特許出願 2 668 080、2 734 496、2 756 195、2 762 317、2 784 680、2 784 904、2 791 565、2 790 977、2 807 435、2 804 432、2 830 774及び2 830 445に開示されたようなもの、アルキルポリグリコシドから選択される乳化界面活性剤の組合せ、アルキルポリグリコシド及び脂肪アルコールの組合せ、及び、フランス特許出願2 852 257、2 858 554、2 820 316及び2 852 258において用いられるポリグリコール又はポリグリセロールのポリヒドロキシステアリン酸のような、ポリグリセロール又はポリグリコール又はポリオールのエステル。
本発明の対象である方法のために用いられる、製剤中に存在し得る、乳白剤及び／又は真珠光沢剤の例として以下のものが言及され得る：ナトリウム又はマグネシウムのパルミテート、ステアレート又はヒドロキシステアレート、エチレン又はポリエチレングリコールのモノステアレート又はジステアレート、脂肪アルコール、及びスチレンホモポリマー及びコポリマー、例えば、例えば、MontopolTM OP1の名称でSeppicにより販売されているスチレン アクリレート コポリマー。
本発明の対象である方法のために用いられる、製剤中に存在し得る油の例として以下のものが言及され得る：
−流動パラフィン、流動パラフィンゼリー、イソパラフィン又は白色鉱油のような鉱物油；
−スクアレン又はスクアランのような動物起源の油；
−植物スクアラン（phytosqualane）、スイートアーモンド油、ココナッツ油、ヒマシ油、ホホバ油、オリーブ油、ナタネ油、ピーナッツ油、ヒマワリ油、コムギの胚種油、トウモロコシの胚種油（corn germ oil）、ダイズ油、綿実油、アルファルファ油、ケシ油、パンプキン油、マツヨイグサ油、キビ油（millet oil）、オオムギ油、ライムギ油、サフラワー油、ククイ油、パッションフラワー油、ハシバミ油、パーム油、シアバター、杏仁油、ビューティーリーフ油、シシンブリウム油（sisymbrium oil）、アボカード油、キンセンカ油及び花又は野菜から得られる油のような植物油；
−エトキシ化植物油；
−合成油、例えば、ミリスチン酸ブチル、ミリスチン酸プロピル、ミリスチン酸セチル、パルミチン酸イソプロピル、ステアリン酸ブチル、ステアリン酸ヘキサデシル、ステアリン酸イソプロピル、ステアリン酸オクチル、ステアリン酸イソセチル、オレイン酸ドデシル、ラウリン酸ヘキシル、プロピレングリコールジカプリレートのような脂肪酸のエステル、イソプロピルラノレート（lanolate）、イソセチルラノレートのようなラノリン酸ベースのエステル、脂肪酸のモノグリセリド、ジグリセリド及びトリグリセリド、例えばグリセリルトリヘプタノエート、アルキルベンゾエート、硬化油、ポリ-α-オレフィン、ポリオレフィン、例えばポリイソブテン、イソヘキサデカン及びイソドデカンのような合成イソアルカン、及び、過フッ化油、及び
−シリコーンオイル、例えば、ジメチルポリシロキサン、メチルフェニルポリシロキサン、アミンで修飾されたシリコーン、脂肪酸で修飾されたシリコーン、アルコールで修飾されたシリコーン、アルコール及び脂肪酸で修飾されたシリコーン、ポリエーテル基で修飾されたシリコーン、エポキシ修飾シリコーン、フッ化基で修飾されたシリコーン、環状シリコーン、及びアルキル基で修飾されたシリコーン。
本発明の対象である方法のために用いられる、製剤中に存在し得る、脂肪物質の他の例として以下のものが言及され得る：脂肪アルコール又は脂肪酸；みつろう、カルナウバろう、カンデリラろう、オーリクリーろう、木ろう、コルク繊維ろう、サトウキビろう、パラフィンろう、モンタンろう、微晶ろう又はラノリンろうのようなろう；オゾケライト；ポリエチレンろう；シリコーンろう；植物ろう；室温で固体である脂肪アルコール及び脂肪酸；室温で固体であるグリセリド。
本発明の対象である方法のために用いられる、製剤中に任意に存在する、活性成分の例として以下のものが言及され得る：淡色化又は色素脱失作用、加湿作用、締付け作用（tensioning action）、鎮静又は弛緩作用、抗炎症作用、スリミング作用、脂肪分解性作用、排出作用、解毒作用、活性化（energizing）作用、解除作用、刺激作用、緩和作用、神経調節性作用、保護作用、清浄作用、皮脂制御作用、抗抜け毛（anti-hair-loss）作用、アンチエイジング作用、鎮圧作用（firming action）、再構築作用、フリーラジカルスカベンジング又は抗酸化作用を有する化合物；そのような活性成分は、例えば、SepiwhiteTM MSH、アルブチン、コウジ酸、ヒドロキノン、エラグ酸、ビタミンC及びその誘導体、Stay C、マグネシウムアスコルビン酸ホスフェート及びその誘導体、アスコルビン酸グルコシド、フィチン酸、フルーツ酸、ルシノール（rucinol）又はレソルシノール、アゼライン酸、リポ酸、VegewhiteTM、GatiluneTM、SynerlightTM、BiowhiteTM、PhytolightTM、DermalightTM、ClariskinTM、MelaslowTM、DermawhiteTM、EthiolineTM、MelarestTM、GigawhiteTM 、AlbatineTM、LumiskinTM、ポリフェノール抽出物、グレープ抽出物、パイン抽出物、ワイン抽出物、オリーブ抽出物、ポンド抽出物、N-アシル化タンパク質、N-アシル化ペプチド、例えば、MatrixilTM、N-アシル化アミノ酸、N-アシル化タンパク質の部分的加水分解産物、アミノ酸、ペプチド、全タンパク質加水分解産物、ポリオール(例えば、グリセロール又はブチレングリコールなど)、ミルク誘導体、又はNMF（天然保湿因子）の成分に含まれる種々の成分、例えば、ウレア、ピロリドンカルボン酸又はその酸の誘導体、アミノ酸、無機塩、グルコサミン、グリチルレチン酸、α-ビサボロール、糖又は糖誘導体、ポリサッカリド又はそれらの誘導体、ヒドロキシ酸、例えば、乳酸、ビタミン、ビタミン誘導体、例えば、レチノール、ビタミンE及びその誘導体、微量元素、岩又は石の抽出物、酵素、コエンザイムQ10のようなコエンザイム、例えばPhyto AgeTMのようなホルモン又は「ホルモン様」物質、ダイズ抽出物、例えば、RaffermineTM、コムギ抽出物、例えば、TensineTM又はGliadineTM、タンニンに富む植物抽出物、イソフラボンに富む植物抽出物又はテルペンに富む植物抽出物のような植物抽出物、淡水又は塩水藻類抽出物、サンゴ抽出物を含む一般的な海の抽出物、必須ワックス（essential waxes）、細菌抽出物、ミネラル、例えばGivobioTM 生成物のレンジ、カルシウム、マグネシウム、銅、コバルト、亜鉛、リチウム又はマンガンの誘導体、銀塩又は金塩、一般的な脂質、セラミド又はリン脂質のような脂質、スリミング（slimming）又は脂肪分解性作用を有する活性成分、例えば、カフェイン又はその誘導体、カルシウム及びその誘導体、及びLipaslimTM、皮膚における毛細血管の循環を改善する活性成分、例えば、静脈緊張性剤（veinotonic agents）、水保持減少活性剤（water retention-reducing active agents）、うっ血除去目的の活性剤、例えば、イチョウ（ginkgo biloba）、アイビー、通常のセイヨウトチノキ、竹、ラスカス（ruscus）、センテラ・アジアチカ（centalla asiatica）、ヒバマタ、ローズマリー又はセージ、抗菌活性を有するか又は油じみた肌を清潔にする作用を有する活性剤、例えば、LipacideTM C8G、LipacideTM UG、SepicontrolTM A5、銅誘導体又は亜鉛誘導体、OctopiroxTM又はSensivaTM SC50、活性化又は刺激する性質を有する活性剤、例えばSepitonicTM M3又はPhysiogenylTM、パンテノール及びその誘導体、例えば、SepicapTM M、アンチエイジング活性剤、例えば、SepiliftTM DPHP、LipacideTM PVB、SepivinolTM、SepivitalTM、ManolivaTM、及びPhyto-AgeTM、保湿性活性剤、例えば、SepicalmTM S、SepicalmTM VG及びLipacideTM DPHP、光老化と闘うための活性剤、皮膚-上皮接合部の整合性を保護する活性剤、細胞外マトリクスの成分の合成を増大させる活性剤、例えば、コラーゲン、エラスチン、グリコサミノグリカン、化学的細胞コミュニケーションにおいて有利に働く活性剤、例えばサイトカイン、又は、物理的細胞コミュニケーションにおいて有利に働く活性剤、例えばインテグリン、皮膚上で「加温」感覚を生じる活性剤、例えば、皮膚毛細血管循環の活性化剤(例えば、ニコチネート)、又は、皮膚上で「涼味(freshness)」感覚を生じる産物(例えば、メントール及びその誘導体)。
本発明の対象である方法のために用いられる、製剤中に存在し得る、日焼け止め剤の例として、化粧品指導（Cosmetic Directive）76/768/EECの付録VIIでフィーチャーされた全てのものが言及され得る。
以下の実施例は本発明を説明するが、それらに限定されるものではない。
A) 式(I)の化合物又は式(I)の化合物の混合物、及び本発明に従った組成物の調製
実施例１：キシリチルポリグルコシド、ナトリウムラウリルエーテル(2.2 EO)スルフェート/キシリトールから成る組成物(C1)
a)-703.0 gのキシリトールを、効率的なスターラーを備えた、熱交換流体が循環するジャケット付ガラスリアクタ中に配置する。キシリトールを135℃の温度で融解し、そのようにして得られた粘稠性のペーストを115℃に冷却する。次いで、グルコースを該反応媒体中に徐々に加え、その均一な分散を可能にさせる。1.29 gの96% 硫酸から構成される酸触媒系を、そのようにして得られた混合物に加える。その反応媒体を、90×102 Pa (90 mbar)から45×102 Pa (45 mbar)の部分的減圧下に置き、温度を100℃〜105℃に、４時間３０分、蒸留装置を用いて形成された水を除去しながら、維持する。該反応媒体を、続いて、95℃〜100℃に冷却し、この混合物の１％溶液のｐＨを5.0の値にするために、5 gの30%水酸化ナトリウムの添加によって中和する。そのようにして得られた該中間体混合物の性質は、以下の通りである：
外観(視覚的)：室温でオレンジワックス；
1% 溶液のpH ：5.0；
残留キシリトール：56質量%;
残留グルコース: ＜ 1質量%;
キシリチルポリグルコシド: 38質量%。
15.86 gの上記で得られた中間体混合物及び572.9 g の水中28% ナトリウムラウリルエーテル(2.2 EO)スルフェートを、効率的なスターラーを備えた、熱交換流体が循環するジャケット付ガラスリアクタ中で、50℃で混合する。
均一な混合物が得られた後、組成物(C1)は、その乾燥物質の100質量％あたり、91%のナトリウムラウリルエーテル(2.2 EO)スルフェート、4%のキシリチルポリグルコシド及び5%のキシリトールを含む。
比較例１：ナトリウムラウリルエーテル(2.2 EO)スルフェート(T1)
実施例２：キシリチルポリグルコシド、n-デシル/n-ドデシルポリグルコシド及びキシリトールから成る組成物(C2)
キシリチルポリグルコシドを、中間体混合物がその質量の100％あたり、37.2質量%のキシリチルポリグルコシド、55.8質量%のキシリトールを含み、及び１％未満の残留グルコースの質量割合が得られるまで、実施例１で記載された方法に従って調製した。上記で得られた20 gの中間体混合物及び113.3 gのn-デシルポリグルコシドとn-ドデシルポリグルコシド(C10/C12 = 85/15)の55%溶液としての混合物を、効率的なスターラーを備えた、熱交換流体が循環するジャケット付ガラスリアクタ中で、50℃で共に混合する。均一な混合が得られた後、組成物(C2)は、その乾燥質量の100質量％あたり、77%のn-デシルポリグルコシド/n-ドデシルポリグルコシド、9%のキシリチルポリグルコシド及び14%のキシリトールを含む。
比較例２：n-デシル/n-ドデシル ポリグルコシド及びキシリトールから成る組成物(T2)
n-デシルポリグルコシド及びn-ドデシルポリグルコシド(C10/C12 = 85/15)の55%溶液を、室温でビーカーに入れる。該媒体をマグネチックスターラーと組み合わせたマグネチックバーで撹拌し、77質量%の固体のn-デシルポリグルコシド/n-ドデシルポリグルコシド及び23質量%のキシリトールを含む組成物が得られるような割合で、キシリトールを徐々に導入する。
実施例３：キシリチルポリグルコシド、n-オクチル/n-デシル ポリグルコシド及びキシリトールから成る組成物(C3)
キシリチルポリグルコシドを、中間体混合物が、その質量100%当たり、37.2質量%のキシリチルポリグルコシド、55.8質量%のキシリトールを含み、及び1%未満の残留グルコースの質量割合が得られるまで、実施例１に記載された方法に従って調製する。上記のように得られた20 gの中間体混合物及び103.8 gのn-オクチルポリグルコシドとn-デシルポリグルコシド (C8/C10 = 50/50)の60%溶液としての混合物を、効率的なスターラーを備えた、熱交換流体が循環するジャケット付ガラスリアクタ中で、50℃で共に混合する。均一な混合物が得られた後、組成物(C3)の質量組成は、その乾燥物質100%あたり、77%のn-オクチルポリグルコシド/n-デシルポリグルコシド、9%のキシリチルポリグルコシド及び14%のキシリトールを含む。
比較例３：n-デシルポリグルコシド/n-ドデシルポリグルコシド(T3)の55% 乾燥物質を含む溶液
比較例４：キシリチルポリグルコシド、n-オクチル/n-デシル ポリグルコシド及びキシリトールにより構成される組成物(C4)
キシリチルポリグルコシドを、中間体混合物が、その質量100%あたり、37.2質量%のキシリチルポリグルコシド、55.8 質量%のキシリトールを含む、及び1%未満の残留グルコースの質量割合が得られるまで、実施例１に記載された方法に従って調製する。上記のように得られた20 gの該中間体混合物及び62.1 gのn-オクチルポリグルコシド及びn-デシルポリグルコシドの60%溶液としての混合物を、効率的なスターラーを備えた、熱交換流体が循環するジャケット付ガラスリアクタ中で、50℃で共に混合する。均一な混合物が得られた後、組成物(C4)は、その乾燥物質100%当たり、68%のn-オクチルポリグルコシド/n-デシルポリグルコシド、7%のキシリチルポリグルコシド及び25%のキシリトールを含む。
比較例４：55%の乾燥物質のn-オクチルポリグルコシド/n-デシルポリグルコシド(T4)を含む溶液
実施例５：ジグリセリルポリキシロシド、n-オクチル/n-デシル ポリグルコシド及びジグリセロールによって構成される組成物(C5)
650.0 gのジグリセロールを効率的なスターラーを備えた、熱交換流体が循環するジャケット付ガラスリアクタ中に入れる。ジグリセロールを約100℃の温度にする。次いで、1117.5 gのキシロースを、該反応媒体に徐々に加え、均一に分散させる。0.51 gの98%硫酸から構成される酸触媒系をそのようにして得られた混合物に加える。該反応媒体を、30×102 Pa (30 mbar)の部分減圧下に置き、蒸留装置によって、形成された水を除去しながら、100℃-105℃の温度で４時間の間維持する。次いで、該反応媒体を95℃-100℃に冷却し、この混合物の1%溶液のpHを約7.0の値にするために、30%水酸化ナトリウムを加えて中和する。このようにして得られた中間体混合物の性質は下記の通りである：
外観(視覚的)：清澄な液体；
1%溶液のpH：6.8；
残留ジグリセロール：68.1%；
残留キシロース：＜1%；
ジグリセリルポリキシロシド：27.7%。
上記で得られた20 gの中間体混合物及び133.3 gのn-オクチルポリグルコシドとn-デシルポリグルコシドの60%溶液としての混合物を、効率的なスターラーを備えた、熱交換流体が循環するジャケット付ガラスリアクタ中で、50℃で共に混合する。均一な混合物が得られた後、組成物(C5)は、その乾燥物質100%当たり、80%のn-オクチルポリグルコシド/n-デシルポリグルコシド、6%のジグリセリルポリキシロシド及び14% ジグリセロールを含む。
実施例６：ジグリセリルポリグルコシド、n-ドデシル/n-テトラデシル/n-ヘキサデシル ポリグルコシド及びジグリセロールによって構成される組成物(C6)
実施例５に記載した方法を、キシロースをグルコースに置換し、同じ還元糖/ジグリセロールのモル比を1/5に等しく維持して、ジグリセリルポリグルコシドを調製するために行う。このように得られた中間体混合物の性質は以下の通りである：
外観(視覚的)：清澄な液体；
1%溶液のpH：6.8；
残留ジグリセロール：67.2%;
残留グルコース：＜1%;
ジグリセリルポリグルコシド：24.7%。
上記で得られた20 gの中間体混合物及び名称PlantacareTM 1200 UPの下に販売されているn-デシルポリグルコシド、n-ドデシルポリグルコシド、n-テトラデシルポリグルコシド及びn-ヘキサデシルポリグルコシドの混合物120 gを、効率的なスターラーを備えた、熱交換流体が循環するジャケット付ガラスリアクタ中で、50℃で共に混合する。均一な混合物が得られた後、組成物(C6)は、その乾燥物質100%あたり、75%のn-デシルポリグルコシド、n-ドデシルポリグルコシド、n-テトラデシルポリグルコシド及びn-ヘキサデシルポリグルコシドの混合物、8%のジグリセリルポリグルコシド及び17%のジグリセロールを含む。
概要表
下記表１は、調製され、起泡性の証明試験において用いられることを意図された種々の組成物の、乾燥物質として質量組成の概要である。
Figure 0006026073
B−式(I)の化合物又は式(I)の化合物の混合物を含む製剤、及び本発明の組成物(C)の気泡性の実証
式(I)の化合物又は式(I)の化合物の混合物を含む製剤、及び本発明の対象を形成する先に定義された組成物(C)の起泡性の実証は、起泡性パワーを評価することによって又は形成された泡が洗浄又はクレンジング操作の間、使用者に与える感覚的特性を評価することによって行うことができる。
B.1−起泡性パワーの実証
B.1.1−起泡性パワーを評価するためのRoss-Miles方法の原理
起泡性パワーは、例えばシャンプーの使用の間の泡創造の現実的な条件に相当するように、クレンジングベース及び先に調製された組成物を１０倍に希釈して、ISO規格696及びAFNOR NFT 73-404から引き出され、また、パラグラフB1.2に記載された、Ross-Milesプロトコールに従って決定される。
試験される組成物及び製剤の１０倍希釈は、NFT規格73-047に従うカルシウム硬度30の水の標本に相当する、3ミリモルのカルシウムイオンに富んだ脱イオン水を用いて、0.25%の油汚れ（greasy soiling）(再構成された皮脂)の存在下で行われる。
該方法は、試験される組成物又は製剤の溶液500 cm3 を、450 mmの高さから、同じ溶液の液体表面に滴下した後に得られた泡のボリュームを測定することに存する。
B.1.2−実験プロトコール
a) ストック溶液の調製(S)
ストック溶液は、各試験について調製する。試験される界面活性剤組成物又は製剤について、10% タイターの活性物質又は固体で、NFT規格73-047に従うカルシウム硬度30の水の標本に相当する3 mmolのカルシウムイオンに富む脱イオン水で希釈して、100 g のストック溶液を調製する。
b) 油汚れ（soiling）の調製
人工的な油汚れの存在下で、泡の高さを決定する場合に、測定を行うために必要な油汚れの量（0.25%、即ち、最終溶液の700 gあたり1.75 g）及び溶液Sの量（即ち、最終溶液の700 gあたり70 g）は、前もって秤量される（weighed out）。該混合物は、70℃に余熱された水槽上で３分間、スパチュラで撹拌しながら融解される。
c) 試験溶液の調製
予め融解した混合物[S＋油汚れ（soiling）]を、3 mmolのカルシウムイオンに富む脱イオン水で１０倍希釈する。試験溶液の有効寿命は、最終希釈液が調製された瞬間から最大で１時間である。最終試験溶液は、次いで、48℃の水槽上で、最小限１時間余熱され、次いで、40℃±1℃の温度に達するように30分間、サーモスタットで維持される。
d) 測定
50 cm3 の試験溶液を、如何なる泡の形成も避けるために、液体を壁面上で流して50 cm3 の測定シリンダー中にいれる。その末端にスチールチップを備える滴下漏斗、測定シリンダー中に含まれる溶液の表面と、スチールチップの端の間の高さが450 mmであるようなものを、測定シリンダーの上方の固定された高さに配置する。約100 cm3 の試験溶液を、滴下漏斗中に壁面上を流して導入し、メモリマークまで流し込んでそのレベルを調節し、このようにして、コックの目(the eye of the tap)に存在する空気を除去する。
500 cm3 の試験溶液を、次いで、滴下漏斗中に壁面上を流して導入する。該滴下漏斗は、その支持体上に置き、溶液が最大流速で測定シリンダー中にシングルポーションで流れるようにコックを開放する。溶液がメモリマークまで達したらコックを閉じ、次いで、クロノメーターを同時に開始する。クロノメーターを開始して直ちに形成した泡の高さ、及び、次いで30秒、3分、及び5分での泡の高さを、cmで測定する。泡の高さは、泡/液体水平界面と泡の底/空気の界面との間を測定する。
B.1.3−結果の表現
30秒での泡のボリュームの結果は、cmでの30秒で測定された高さを測定シリンダーの断面積(モデルに依存して30.2 cm2又は28.3 cm2 )をかけることにより、cm3 で表現する。5分後の泡の安定性は、割合として測定される。
B.1.4−式(II)の化合物を含む製剤の起泡性パワーにおける、式(I)の化合物又は式(I)の化合物の混合物の影響
B.1.4.1−得られた結果
Figure 0006026073
B.1.4.2−結果の分析
結果は、試験溶液が300 cm3以上の30秒での泡のボリューム及び5分での90%以上の泡安定性を示す時に、良好であると見なされる。比較例１は、式(II)の化合物を含む溶液が、上記の条件下で試験され、30秒での豊富な泡(317 cm3)の発生及び5分後の83%の安定性によって特徴付けられることを示す。組成物(C1)を調製する本発明の方法の使用は、30秒後の泡の大きいボリュームと5分での実質的に大きい泡安定性（組成物(C1)について94%及び(T1)について83%)の両方を達成することを可能にする。従って本発明の方法の使用は、式(II)の化合物の起泡性パワーの改善を可能にする。
B.2−感覚的性質の実証
起泡性界面活性剤溶液、起泡性組成物及び起泡性製剤によって形成された泡の質を評価するために考慮される特性の中の一つは、泡が使用者に与える感覚的特性であり、これは、形成された泡の柔らかさ、洗浄の間に手のスライドを容易にする能力（「スリップ性(slipperiness)」）、洗浄操作の後の水洗の容易さ、及びこの最終操作の間の洗浄水による希釈における泡の安定性の評価に関する。それらの特性は、段落B.2.2に記載されたプロトコールに従って、正しく訓練された使用者の代表的なパネルによって実験的に決定される。
B.2.1−方法の原理
起泡性組成物によって発生された泡の感覚的性質は、手洗浄操作の間に、この評価について正しく訓練された、0〜10の範囲のスケールに分類された１０人のパネルによって評価される：泡の柔らかさの指標、これは、使用者によって経験される柔らかさの感覚を評価することを可能にする；泡のスリップ性の指標、これは、洗浄操作における手の摩擦のフェーズの間、手の互いのスライドの容易さを評価することを可能にする；希釈における泡の安定性の指標、これは、2 cm3の水を添加した後、手の摩擦のフェーズ後の手に含まれる泡の安定性を評価することを可能にする；泡のすすぎ性能（rinseability）、これは、泡の形成におけるクレンジング製品を用いた手の摩擦の操作後に、水で手をすすぐことの容易さを評価することを可能にする。
B.2.2−実験プロトコール
再現可能な測定のために、溶液は、計量泡ポンプを備えたボトルに整え（conditioned）、これは、固定された量の試験生成物を泡の形態で、該生成物を直接、手の上に出す。該ボトルに含まれる生成物は、直接、前もって湿らせられた手の一つに、ボトルの泡ポンプ上を２回、連続的に押すことにより適用される。ボトルからの生成物を含む湿った手の上で、実験者は、５秒間、もう一方の手を平らに摩擦し、次いで、さらに５秒間、両手を握りしめて摩擦する。泡が、実験者によって評価されるために片手に集められ、泡の柔らかさの指標及びスリップ性の指標が記録される。次いで、2 cm3の水が、集められた泡を含む手の上に目盛りをつけたピペットから加えられ、実験者は、希釈における泡の安定性評価を記録する。次いで、実験者は、冷たい水のタップ（tap）の下で手をすすぎ、泡のすすぎ性能を評価する。
B.2.3−結果の表現
柔らかさの指標０は、極めてきめの荒い泡に属し、柔らかさの指標１０は極めて柔らかい泡に属す。泡のスリップ性の指標０は、手に固着する泡に属し、泡のスリップ性の指標１０は、手の上でよく滑る泡に属す。希釈における泡の安定性の指標０は、2 cm3 の水が加えられた時に崩壊する泡に属し、希釈における泡の安定性の指標１０は、2 cm3 の水が加えられた時に完全に維持される泡に属する。すすぎ性の指標０は、極めて難しいと見なされる手のすすぎに属し、すすぎ性の指標１０は、極めて容易であると見なされる手のすすぎに属する。各指標について、１０人の実験者のそれぞれによって行われた評価が記録され、各指標の算術平均が算出される。
B.2.4−本発明の方法を用いて得られたクレンジング及び／又は洗浄製剤及び本発明による組成物の感覚的性質
B.2.4.1−得られた結果
Figure 0006026073
B.2.4.2−結果の分析
結果は、試験製剤又は試験組成物についての感覚的性質指標の一以上が有意な改善を示し、他の指標の一以上の有意な減少がない場合に、良好であると見なされる；独立的に得られた前記指標は、5.0以上の値を示す。それらは、従来技術のものと比較して、一つの又は他の感覚的性質における改善が、本発明の組成物によって誘導されることを明らかにした。
C)−製剤
以下の製剤において、割合は製剤の重量によって表現される。
C.1 起泡性顔用ゲル
配合
Figure 0006026073
製法
フェーズAを煙霧カップボード（fume cupboard）中で調製。フェーズBの成分を共に混合し、各添加の後に均質化。次いで、AをBに注ぐ。Cを加え、次いでDを加える。必要な場合、Eを添加し(最大1.5% )、粘度を調節する。
C.2 子供用バブルバス
配合
Figure 0006026073
製法
OronalTM LCGを両性界面活性剤、フレグランス及び保存剤と混合する。CapigelTM を一部の水で希釈し、それを界面活性剤に加え、次いで、残りの水を加える。SepicideTM CI及び色素を加え、次いで、pHを約7.2に調節する。
C.3 手用の液体石鹸
配合
Figure 0006026073
製法
フェーズAの成分を共に混合し、次いでフェーズBを加える。
C.4 濃縮清浄ローション
配合
Figure 0006026073
製法
LipacideTM UGBを80℃に熱した一部の水に溶解し、次いで、トロメタミンを加える：このフェーズは全てクリアにされる。PEG 120メチルグルコースジオレエートを80℃に余熱した残りの水に融解する。このフェーズにグリセロール及び本発明の組成物を加える：このフェーズもまた、全てクリアである。二つのフェーズを共に混合し、冷却させ、所望のpH値に再調節する。
C.5 クレンジング顔用フォーム
配合
Figure 0006026073
製法
フレグランス及び保存剤を、界面活性剤の混合物(A)に溶解する。水を加え、次いで他の成分を連続的に加える。
C.6 抗ストレスシャンプー
配合
Figure 0006026073
製法
成分Aを共に混合し、次いで、予め希釈されたCapigelを加える。中和する。
C.7 クレンジングワイプ
配合
Figure 0006026073
製法
フェーズBの成分をクリアになるまで共に混合し、次いで、このフェーズをフェーズAに加える。Cを加える。
C.8 リラックスさせるバスオイル（Relaxing bath oil）
配合
Figure 0006026073
製法
エッセンシャルオイルを本発明の組成物を、クリアになるまで共に混合する。次に、グリセロールを加える。
C.9 ホホバオイルを含む穏やかなクレンジング生成物
Figure 0006026073
製法
フェーズCのPolyquaterniumTM 10を水＋グリセロール混合物に溶解する。70℃に熱し、成分Aを加え、次いでBを加える。乳化する。冷却を開始する。60℃で、界面活性剤を一つずつ加える(D)。30℃で、予め希釈されたCapigelTM を加える(E)。最後に、水酸化ナトリウムで中和する。
C.10 抗菌性液体石鹸
Figure 0006026073
製法
構成物を、示された順番で加えて混合する。
C.11 コンディショニングシャンプー
Figure 0006026073
製法
別々にフェーズBを調製する：クリアになるまで混合する。示された順序で、成分中に、注意深く混合する。
C.12 バスパウダー
Figure 0006026073
製法
フェーズAのパウダーを粉砕する。エッセンシャルオイルを本発明(B)の組成物４と溶解し、このフェーズBを基底物質にゆっくりと導入し、該混合物を、液体フェーズの導入の終わりから６分後まで撹拌する。
先行する実施例で用いた生成物の特性は以下の通りである：
SepitonicTM M3は、アスパラギン酸マグネシウム、グルコン酸亜鉛及びグルコン酸銅の混合物であり、カンパニーSEPPICによって販売される活性化の活性剤（energizing active agent）である。
PolyquaterniumTM10は、カンパニーAmercholにより、名称Ucare PolymerTMJR-400の下に販売される、ヒドロキシエチルセルロースの四級アンモニウム塩である。
KathonTMCGは、メチルクロロイソチアゾリノンとメチルイソチアゾリノンの混合物であり、カンパニーRohm＆Haasによって販売される保存剤である。
OronalTMLCGは、PEG-40グリセリルココエートとナトリウムコセススルフェート（sodium coceth sulfate）の混合物であり、カンパニーSEPPICによって販売される起泡性剤である。
AmonylTM675SBは、コカミドプロピルヒドロキシスルテイン（cocamidopropyl hydroxy sultaine）であり、カンパニーSEPPICによって販売される。
SepicideTMHBは、フェノキシエタノール、メチルパラベン、エチルパラベン、プロピルパラベン及びブチルパラベンの混合物であり、カンパニーSEPPICによって販売される保存剤である。
CapigelTM98は、アクリレートコポリマーであり、カンパニーSEPPICによって販売される。
SepicideTMCIは、イミダゾリンウレアであり、カンパニーSEPPICによって販売される保存剤である。
SepicideTMHB2は、フェノキシエタノール、メチルパラベン、エチルパラベン、プロピルパラベン、ブチルパラベン及びイソブチルパラベンの混合物であり、カンパニーSEPPICによって販売される保存剤である。
ProteolTMOatは、WO 94/26694に開示されているカラスムギタンパク質の全加水分解によって得られるN-ラウリルアミノ酸の混合物であり、カンパニーSEPPICによって販売される。
MontalineTMC40はモノエタノールアミンコカミドプロピルベタインアミドクロリドの塩である。
MontanovTMS (C12-C18アルコール及びココグルコシド)は、EP 0 729 382に開示されているもののような、自己乳化組成物であり、カンパニーSEPPICによって販売される。
SepicapTMMPは、N-ココイルアミノ酸とジメチコンPEG-7パンテニルホスフェートのカリウム塩の混合物であり、カンパニーSEPPICによって販売される。
AquaxylTMは、キシリチルポリグルコシド、無水キシリトール及びキシリトールの混合物を含む加湿剤であり、カンパニーSEPPICによって販売される。
SomeponTMT25は、ナトリウムメチルココイルタウレートであり、カンパニーSEPPICによって販売される。
LipacideTMUGBはウンデシレノイルリジンであり、カンパニーSEPPICによって販売される。
OramideTMDL 200 AFは、ジエタノールアミドコカミドであり、カンパニーSEPPICによって販売される。
AmonylTM380BAは、コカミドプロピルベタインであり、カンパニーSEPPICによって販売される。
MicropearlTMMは、粉末形態の、架橋されたポリメチルメタクリレートポリマーであり、手触りの改変剤（texture modifier）として用いられる。

Claims (20)

  1. 局所的使用のためのクレンジング及び／又は洗浄製剤の起泡性の改善方法であって、０．１質量％〜２０質量％の式(I)の化合物又は式(I)の化合物の混合物を、局所的使用のためのクレンジング及び／又は洗浄製剤組成物１００質量％に組込むことを特徴とする方法：
    R1-O-(G)x-H (I)
    ここで、
    xは、１〜５の１０進数を表し、
    Gは、還元糖残基を表し、及び
    R1は、式(A)の一価のラジカルを表し：
    -CH2-(CHOH)n-CH2-OH (A)
    ここで、nは、2、3又は4に等しい整数であり、或いは、
    R1は、式(B)の一価のラジカルを表し：
    -(CH2-CHOH-CH2-O)mH (B)
    ここで、mは1、2又は3に等しい整数である。
  2. 請求項１に記載の方法であって、式(I)において、Gは、グルコース、デキストロース、スクロース、フルクトース、イドース、グロース、ガラクトース、マルトース、イソマルトース、マルトトリオース、ラクトース、セロビオース、マンノース、リボース、キシロース、アラビノース、リキソース、アロース、アルトロース、デキストラン及びタロースから選択される還元糖残基を表すことを特徴とする方法。
  3. 請求項２に記載の方法であって、式(I)において、Gは、グルコース、キシロース及びアラビノースから選択される還元糖残基を表すことを特徴とする方法。
  4. 請求項１〜３の何れか一項に記載の方法であって、前記局所的使用のためのクレンジング及び／又は洗浄製剤は、さらに、少なくとも一つの起泡性の及び／又は洗浄性の界面活性剤を含むことを特徴とする方法。
  5. 請求項４に記載の方法であって、該起泡性の及び／又は洗浄性の界面活性剤は、式(II)の化合物又は式(II)の化合物の混合物であることを特徴とする方法：
    R2-[O-(CH2-CH2-O)pSO3]rX (II)
    ここで、
    R2は、飽和又は不飽和の、直鎖又は分枝鎖の、６〜２２の炭素原子を含む脂肪族炭化水素のラジカルを表し、
    pは、１〜１０の１０進数を表し、
    rは１又は２に等しい整数であり、及び
    Xは、アルカリ金属又はアルカリ土類金属のカチオン、アンモニウムイオン、ヒドロキシエチルアンモニウムイオン又はトリス（ヒドロキシエチル）アンモニウムイオンを表す。
  6. 請求項４に記載の方法であって、該起泡性の及び／又は洗浄性の界面活性剤が式(III)の化合物であることを特徴とする方法：
    R3-O-(S)y-H (III)
    ここで、
    yは、１〜５の１０進数を表し、
    Sは、還元糖残基を表し、及び
    R3は、直鎖又は分枝鎖の、飽和又は不飽和の、８〜１６の炭素原子を含むアルキルラジカルを表す。
  7. 請求項４〜６の何れか一項に記載の方法であって、前記局所的使用のための製剤中に存在する、式(I)の化合物の、起泡性の及び／又は洗浄性の界面活性剤に対する質量比が、1/30〜10/1であることを特徴とする方法。
  8. 組成物(C)であって、その質量の100％当たり、以下を含むことを特徴とする局所的使用のための製剤の起泡性を改善するための組成物：
    −97質量%〜40質量%の式(III)の化合物：
    R3-O-(S)y-H (III)
    ここで、
    yは、１〜５の１０進数を表し、
    Sは、還元糖残基を表し、及び
    R3は、直鎖又は分枝鎖の、飽和又は不飽和の、８〜１６の炭素原子を含むアルキルラジカルを表し、
    −1質量%〜25質量%の式(I)の化合物又は式(I)の化合物の混合物：
    R1-O-(G)x-H (I)
    ここで、
    xは、１〜５の１０進数を表し、
    Gは、還元糖残基を表し、及び
    R1は、式(A)の一価のラジカルを表し：
    -CH2-(CHOH)n-CH2-OH (A)
    ここで、nは、2、3又は4に等しい整数であり、或いは、
    R1は、式(B)の一価のラジカルを表し：
    -(CH2-CHOH-CH2-O)m-H (B)
    ここで、mは1、2又は3に等しい整数である；及び、
    50質量%までの、局所的に許容される溶媒。
  9. 請求項８に記載の組成物(C)であって、式(I)において、Gは、グルコース、キシロース及びアラビノースから選択される還元糖残基を表すことを特徴とする局所的使用のための製剤の起泡性を改善するための組成物。
  10. 請求項８及び９の何れかに記載の組成物(C)であって、式(III)において、R3は、n-オクチルラジカル、n-デシルラジカル、n-ドデシルラジカル、n-テトラデシルラジカル及びn-ヘキサデシルラジカルから選択される、飽和の脂肪族炭化水素のラジカルを表すことを特徴とする局所的使用のための製剤の起泡性を改善するための組成物。
  11. 請求項８〜１０の何れか一項に記載の組成物(C)であって、
    式(I)において、Gは、グルコース、キシロース又はアラビノースの残基を表し、R1は、式(A)の一価のラジカルを表し（ここでnは2又は3に等しい整数である）、又は式(B)の一価のラジカルを表し（ここでmは1又は2に等しい整数である）、
    式(III)において、Sは、グルコース又はキシロースの残基を表し、R3は、n-オクチル、n-デシル、n-ドデシル、n-テトラデシル及びn-ヘキサデシルラジカルから選択されるラジカルを表す、
    ことを特徴とする局所的使用のための製剤の起泡性を改善するための組成物(C)。
  12. 請求項８〜１１の何れか一項に記載の組成物(C)であって、水、グリコール、ポリオール、アルコール、アルコキシル化ポリオール及びグリコールエーテルによって構成されるグループの一以上の要素から選択される、局所的に許容される溶媒を含むことを特徴とする局所的使用のための製剤の起泡性を改善するための組成物。
  13. 請求項８〜１２の何れか一項に記載の局所的使用のための製剤の起泡性を改善するための組成物(C)の調製方法であって、
    式(I)の化合物又は式(I)の化合物の混合物を、式(III)の化合物と、撹拌しながら混合する工程(a)、及び、必要な場合に、
    工程(a)で調製された組合せを、局所的に許容される溶媒と、撹拌しながら混合する工程(b)
    を含むことを特徴とする方法。
  14. 式(I)の化合物又は式(I)の化合物の混合物の、局所的使用のための製剤の起泡性を改善するための使用：
    R1-O-(G)x-H (I)
    ここで、
    xは、１〜５の１０進数を表し、
    Gは、還元糖残基を表し、及び
    R1は、式(A)の一価のラジカルを表し:
    -CH2-(CHOH)n-CH2-OH (A)
    ここで、nは、2、3又は4に等しい整数であり、或いは、
    R1は、式(B)の一価のラジカルを表し：
    -(CH2-CHOH-CH2-O)mH (B)
    ここで、mは1、2又は3に等しい整数である。
  15. 請求項８〜１２の何れか一項に記載の組成物(C)の使用であって、局所的使用のための製剤の起泡性を改善するための使用。
  16. 局所的使用のためのクレンジング及び／又は起泡製剤の調製方法であって、請求項８〜１２の何れか一項に記載の局所的使用のための製剤の起泡性を改善するための組成物(C)０．５質量％〜５０質量％を、前記製剤１００質量％に用いることを特徴とする調製方法。
  17. 請求項４に記載の方法であって、該起泡性の及び／又は洗浄性の界面活性剤は、式(II)の化合物又は式(II)の化合物の混合物であることを特徴とする方法：
    R2-[O-(CH2-CH2-O)pSO3]rX (II)
    ここで、
    R2は、飽和又は不飽和の、直鎖又は分枝鎖の、６〜２２の炭素原子を含む脂肪族炭化水素のラジカルを表し、
    pは、２〜４の１０進数を表し、
    rは１又は２に等しい整数であり、及び
    Xは、アルカリ金属又はアルカリ土類金属のカチオン、アンモニウムイオン、ヒドロキシエチルアンモニウムイオン又はトリス（ヒドロキシエチル）アンモニウムイオンを表す。
  18. 請求項４に記載の方法であって、該起泡性の及び／又は洗浄性の界面活性剤が式(III)の化合物であることを特徴とする方法：
    R3-O-(S)y-H (III)
    ここで、
    yは、１〜５の１０進数を表し、
    Sは、還元糖残基を表し、及び
    R3は、直鎖又は分枝鎖の、飽和又は不飽和の、８〜１４の炭素原子を含む、アルキルラジカルを表す。
  19. 局所的使用のための製剤の起泡性を改善するための組成物(C)であって、その質量の100％当たり、以下を含むことを特徴とする組成物：
    −97質量%〜40質量%の式(III)の化合物：
    R3-O-(S)y-H (III)
    ここで、
    yは、１〜５の１０進数を表し、
    Sは、還元糖残基を表し、及び
    R3は、直鎖又は分枝鎖の、飽和又は不飽和の、８〜１４の炭素原子を含む、アルキルラジカルを表し、
    −1質量%〜25質量%の式(I)の化合物又は式(I)の化合物の混合物：
    R1-O-(G)x-H (I)
    ここで、
    xは、１〜５の１０進数を表し、
    Gは、還元糖残基を表し、及び
    R1は、式(A)の一価のラジカルを表し：
    -CH2-(CHOH)n-CH2-OH (A)
    ここで、nは、2、3又は4に等しい整数であり、或いは、
    R1は、式(B)の一価のラジカルを表し：
    -(CH2-CHOH-CH2-O)m-H (B)
    ここで、mは1、2又は3に等しい整数である；及び、
    50質量%までの、局所的に許容される溶媒。
  20. 請求項４〜７の何れか一項に記載の方法であって、前記局所的使用のための製剤中に存在する、式(I)の化合物の、起泡性の及び／又は洗浄性の界面活性剤に対する質量比が、1/30〜1/1であることを特徴とする方法。
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