JP6015244B2 - フェノール誘導体を含有するポリチオフェン組成物、及びそれからなる導電性被覆物 - Google Patents
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Description
[2]一般式(1)において、R1、R2が、エチル基であることを特徴とする上記[1]に記載のポリチオフェン組成物。
上記一般式(1)において、R1、R2は各々独立して、水素原子、炭素数1〜12の炭化水素基を表す。炭素数1〜12のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、n−ヘキシル基、n−オクチル基、n−デシル基、n−ドデシル基等を挙げることができる。それらの中でも、工業的な入手可能性と経済性から、直鎖状のアルキル基が好ましく、エチル基が特に好ましい。
この反応において、塩基性不活性溶媒としては、例えば、ピリジン、キノリン、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド等が挙げられる。これらのうち、次のイソシアネートの反応に汎用的な、ピリジン、N,N−ジメチルホルムアミドが特に好ましい。これらの不活性溶媒は、単独で又は2種以上用いることができる。
本発明において、共重合体(A)は、上記した3,4−ビス(カルバモイルオキシ)チオフェン類から誘導される繰り返し単位と、チオフェンモノマーから誘導される繰り返し単位とを含む。
上記一般式(3)において、R3、R4は各々独立して、水素原子、ヒドロキシ基、カルボキシ基を表す。ただし、R3、R4の一方が水素原子の場合、他方は水素原子以外のヒドロキシ基、又はカルボキシ基を表す。また、置換基の位置としては、1位のヒドロキシ基に対して、例えば、モノ置換体では2位、3位、4位が挙げられ、ジ置換体では2,4位、2,5位、3,5位、2,6位が挙げられる。それらの中でも、工業的な入手可能性と経済性から、2−ヒドロキシ基、4−ヒドロキシ基、4−カルボキシ基、2−カルボキシ−4−ヒドロキシ基、3−カルボキシ−5−ヒドロキシ基が特に好ましい。
本発明の導電性被覆物は、上記した本発明のポリチオフェン組成物からなる。
原料の3,4−ジヒドロキシ−2,5−ジカルボン酸チオフェンは、既知の方法に従い合成した(Organic Synthesis Coll.Vol.2,P.576、J.Amer.Chem.Soc.,(1964),Vol.86,P.2014、J.Amer.Chem.Soc.,(1945),Vol.67,P.2217、及び米国特許2453102号明細書参照)。
1リットルの四つ口フラスコに、窒素雰囲気下で、ブロモ酢酸エチル(東京化成品、試薬1級)167.1g(1.0mol)と水339.0gを仕込み、10℃に冷却した。10℃を保ちながら硫化ナトリウム・9水和物(キシダ化学製、特級)132.9g(0.55mol)を水163.2gに溶解したものを1時間で滴下し、更に室温まで撹拌して18時間反応を行った。反応液を酢酸エチル抽出、水洗を行って、無水硫酸マグネシウム(関東化学製、試薬鹿特級)20.3gを加えて脱水後、90℃/16〜20mmHgで濃縮したところ、83.0gの濃縮液を得た。この液は、ガスクロマトグラフィー分析で単一ピークであり、1H−NMRを測定したところ、チオグリコール酸ジエチルであることを確認した。
1リットルの四つ口フラスコに、窒素雰囲気下で、20%ナトリウムエトキサイド(和光純薬製、試薬1級)82.8g(0.24mol)を仕込み、5℃に冷却した。それに、10℃以下を保ちながら得られたチオグリコール酸ジエチル20.6g(0.10mol)と蓚酸ジエチル(和光純薬製、特級)17.2g(0.12mol)にエタノール18.8gを加えた溶液を1時間で滴下した。更に、1.0時間加熱還流した。反応終了後、反応液を60℃/20mmHg以下で濃縮し、水515.2gを加えて5℃まで冷却し、35%塩酸38.1g(0.37mol)を10℃以下で滴下したところ、白色沈殿を得た。得られた沈殿をろ過し、水に分散させて洗浄ろ過した後、60℃/1mmHgで4時間乾燥したところ、23.8gの白色粉末を得た。また、同様にして、白色粉末44.9gを得た。これらの粉末は、ガスクロマトグラフィー分析で単一ピークであり、1H−NMR及び13C−NMRを測定したところ、3,4−ジヒドロキシ−2,5−ジカルボン酸チオフェンジエチルエステルであることを確認した。
4.41(4H,q,J=7.4Hz)、9.36(2H,s)。
151.60、165.51。
1リットルの四つ口フラスコに、窒素雰囲気下で、酢酸ナトリウム・3水和物(キシダ化学製、試薬特級)24.4g(0.18mol)と水酸化ナトリウム(キシダ化学製、試薬特級)3.1g(74.8mmol)を仕込み、120℃に加温した。そこに、3,4−ジヒドロキシ−2,5−ジカルボン酸チオフェンジエチルエステル1.3g(5.0mmol)と水5.0gを加え、120℃で1.5時間撹拌し、更に、100℃で3時間反応を継続した。反応終了後、反応液に水62.3gと35%塩酸33.2g(0.32mol)を30℃以下で加え、反応液を酢酸エチル抽出、水洗を行って、無水硫酸マグネシウム(関東化学製、試薬鹿特級)4.3gを加えて脱水後、55℃/20mmHg以下で濃縮したところ、0.7gの褐色の固体を得た。
100mlの四つ口フラスコに、窒素雰囲気下で、3,4−ジヒドロキシ−2,5−ジカルボン酸チオフェン0.5g(2.5mmol)とピリジン4.8gを仕込み、オイルバス中で100℃を保ちながら1時間加温し、脱炭酸反応を行った。次いで、4℃まで冷却してから、エチルイソシアネート(和光純薬製、化学用試薬)0.5g(3.3mmol)を加え、更に、トリエチルアミン0.7g(7.4mmol)を6℃以下に保ちながら30分かけて滴下した。そのまま室温に戻しながら16時間撹拌した後、濃縮、ジエチルエーテル抽出、水洗を行って、55℃/20mmHg以下で濃縮したところ、0.5g(収率、71%)の白色固体を得た。得られた固体は薄層クロマトグラフィー(Merck社製、RF254、トルエン:酢酸エチル=10:1)で主スポットであり、1H−NMR及び13C−NMRを測定したところ、3,4−ビス(N−エチルカルバモイルオキシ)チオフェンであることを確認した。
100mlの四つ口フラスコに、窒素雰囲気下で、3,4−ジヒドロキシ−2,5−ジカルボン酸チオフェン0.5g(2.5mmol)とピリジン5.3gを仕込み、オイルバス中で120℃を保ちながら30分間加温し、脱炭酸反応を行った。次いで、4℃まで冷却してから、フェニルイソシアネート(和光純薬製、試薬特級)1.1g(9.4mmol)を加え、更に、トリエチルアミン0.8g(7.7mmol)を6℃以下に保ちながら30分かけて滴下した。そのまま室温に戻しながら16時間撹拌した後、ジエチルエーテルと酢酸エチルを加えてから、ろ過、濃縮、ジエチルエーテル抽出、水洗を行って、無水硫酸マグネシウム(関東化学製、試薬鹿特級)4.3gを加えて脱水後、55℃/20mmHg以下で濃縮したところ、1.3gの褐色固体を得た。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(和光純薬製、C−300、トルエン:酢酸エチル=20:1)で精製したところ、白色の固体0.3g(収率、36%)を得た。得られた固体は薄層クロマトグラフィー(Merck社製、RF254、n−ヘキサン:酢酸エチル=10:1)で主スポットであり、1H−NMR及び13C−NMRを測定したところ、3,4−ビス(N−フェニルカルバモイルオキシ)チオフェンであることを確認した。
129.02、137.76、138.73、151.44。
100mlの四つ口フラスコに、窒素雰囲気下で、3,4−ジヒドロキシ−2,5−ジカルボン酸チオフェン0.5g(2.5mmol)とピリジン5.0gを仕込み、オイルバス中で120℃を保ちながら30分間加温し、脱炭酸反応を行った。次いで、4℃まで冷却してから、m−トリルイソシアネート(東京化成製、試薬)0.7g(5.0mmol)を6℃以下に保ちながら30分かけて滴下した。そのまま室温に戻しながら16時間撹拌した後、ジエチルエーテルと酢酸エチルを加えてから、ろ過、濃縮、ジエチルエーテル抽出、水洗を行って、無水硫酸マグネシウム(関東化学製、試薬鹿特級)5.5gを加えて脱水後、55℃/20mmHg以下で濃縮したところ、1.0gの黒褐色固体を得た。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(和光純薬製、C−300、トルエン:酢酸エチル=20:1)で精製したところ、白色の固体0.4g(収率、37%)を得た。得られた固体は薄層クロマトグラフィー(Merck社製、RF254、n−ヘキサン:酢酸エチル=10:1)で主スポットであり、1H−NMR及び13C−NMRを測定したところ、3,4−ビス(N−m−トリルカルバモイルオキシ)チオフェンであることを確認した。
100mlの四つ口フラスコに、窒素雰囲気下で、3,4−ジヒドロキシ−2,5−ジカルボン酸チオフェン0.5g(2.5mmol)とN,N−ジメチルホルムアミド5.0gを仕込み、オイルバス中で120℃を保ちながら50分間加温し、脱炭酸反応を行った。次いで、10℃まで冷却してから、1−ナフチルイソシアネート(東京化成製、試薬)0.8g(4.9mmol)を加え、そのまま26℃に戻しながら14時間撹拌した後、55℃で1時間加熱撹拌した。反応終了後、酢酸エチルを加えてから、濃縮、酢酸エチル抽出、ろ過、水洗を行って、無水硫酸マグネシウム(関東化学製、試薬鹿特級)6.2gを加えて脱水後、55℃/20mmHg以下で濃縮したところ、1.2gの褐色固体を得た。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(和光純薬製、C−300、トルエン:酢酸エチル=20:1)で精製し、エタノールで再結晶しところ、白色の個体0.1g(収率、10%)を得た。得られた液体は薄層クロマトグラフィー(Merck社製、RF254、n−ヘキサン:酢酸エチル=20:1)で主スポットであり、1H−NMR及び13C−NMRを測定したところ、3,4−ビス(N−1−ナフチルカルバモイルオキシ)チオフェンであることを確認した。
合成例3で得た上記式(6)で表される3,4−ビス(N−フェニルカルバモイルオキシ)チオフェン5.3mg(0.015mmol)を、3,4−エチレンジオキシチオフェン(ハイケム社製、99.9%以上)42.7mg(0.30mmol)に加え、更に1,4−ハイドロキノン0.17mg(0.0015mmol)を含むn−ブタノール溶液50.0mgを添加し、50℃に加温して超音波処理で溶解させて、3,4−ビス(N−フェニルカルバモイルオキシ)チオフェン5mol%と1,4−ハイドロキノン0.5mol%とを含有する3,4−エチレンジオキシチオフェンのn−ブタノール溶液を得た。
合成例3で得た上記式(6)で表される3,4−ビス(N−フェニルカルバモイルオキシ)チオフェン5.3mg(0.015mmol)を、3,4−エチレンジオキシチオフェン(ハイケム社製、99.9%以上)42.7mg(0.30mmol)に加え、更に3,5−ジヒドロキシ安息香酸2.3mg(0.015mmol)を含むn−ブタノール溶液50.5mgを添加し、50℃に加温して超音波処理で溶解させて、3,4−ビス(N−フェニルカルバモイルオキシ)チオフェン5mol%と3,5−ジヒドロキシ安息香酸5mol%とを含有する3,4−エチレンジオキシチオフェンのn−ブタノール溶液を得た。
合成例3で得た上記式(6)で表される3,4−ビス(N−フェニルカルバモイルオキシ)チオフェン5.3mg(0.015mmol)を、3,4−エチレンジオキシチオフェン(ハイケム社製、99.9%以上)42.7mg(0.30mmol)に加え、更に3,5−ジヒドロキシ安息香酸9.2mg(0.06mmol)を含むn−ブタノール溶液104.1mgを添加し、50℃に加温して超音波処理で溶解させて、3,4−ビス(N−フェニルカルバモイルオキシ)チオフェン5mol%と3,5−ジヒドロキシ安息香酸20mol%とを含有する3,4−エチレンジオキシチオフェンのn−ブタノール溶液を得た。
合成例3で得た上記式(6)で表される3,4−ビス(N−フェニルカルバモイルオキシ)チオフェン5.3mg(0.015mmol)を、3,4−エチレンジオキシチオフェン(ハイケム社製、99.9%以上)42.7mg(0.30mmol)に加え、更に2,4−ジヒドロキシ安息香酸2.4mg(0.015mmol)を含むn−ブタノール溶液51.5mgを添加し、50℃に加温して超音波処理で溶解させて、3,4−ビス(N−フェニルカルバモイルオキシ)チオフェン5mol%と2,4−ジヒドロキシ安息香酸5mol%とを含有する3,4−エチレンジオキシチオフェンのn−ブタノール溶液を得た。
合成例4で得た上記式(7)で表される3,4−ビス(N−m−トリルカルバモイルオキシ)チオフェン5.7mg(0.015mmol)を、3,4−エチレンジオキシチオフェン(ハイケム社製、99.9%以上)43.2mg(0.30mmol)に加え、更にカテコール1.7mg(0.015mmol)を含むn−ブタノール溶液53.7mgを添加し、50℃に加温して超音波処理で溶解させて、3,4−ビス(N−m−トリルカルバモイルオキシ)チオフェン5mol%とカテコール5mol%とを含有する3,4−エチレンジオキシチオフェンのn−ブタノール溶液を得た。
合成例4で得た上記式(7)で表される3,4−ビス(N−m−トリルカルバモイルオキシ)チオフェン5.7mg(0.015mmol)を、3,4−エチレンジオキシチオフェン(ハイケム社製、99.9%以上)43.4mg(0.30mmol)に加え、更に4−ヒドロキシ安息香酸2.1mg(0.015mmol)を含むn−ブタノール溶液50.0mgを添加し、50℃に加温して超音波処理で溶解させて3,4−ビス(N−m−トリルカルバモイルオキシ)チオフェン5mol%と4−ヒドロキシ安息香酸5mol%含有の3,4−エチレンジオキシチオフェンのn−ブタノール溶液を得た。
合成例4で得た上記式(7)で表される3,4−ビス(N−m−トリルカルバモイルオキシ)チオフェン5.7mg(0.015mmol)を、3,4−エチレンジオキシチオフェン(ハイケム社製、99.9%以上)43.1mg(0.30mmol)に加え、更に3,5−ジヒドロキシ安息香酸2.3mg(0.015mmol)を含むn−ブタノール溶液51.7mgを添加し、50℃に加温して超音波処理で溶解させて、3,4−ビス(N−m−トリルカルバモイルオキシ)チオフェン5mol%と、3,5−ジヒドロキシ安息香酸5mol%とを含有する3,4−エチレンジオキシチオフェンのn−ブタノール溶液を得た。
合成例4で得た上記式(7)で表される3,4−ビス(N−m−トリルカルバモイルオキシ)チオフェン5.7mg(0.015mmol)を、3,4−エチレンジオキシチオフェン(ハイケム社製、99.9%以上)42.7mg(0.30mmol)に加え、更に3,5−ジヒドロキシ安息香酸9.2mg(0.06mmol)を含むn−ブタノール溶液100.0mgを添加し、50℃に加温して超音波処理で溶解させて、3,4−ビス(N−m−トリルカルバモイルオキシ)チオフェン5mol%と、3,5−ジヒドロキシ安息香酸20mol%とを含有する3,4−エチレンジオキシチオフェンのn−ブタノール溶液を得た。
合成例4で得た上記式(7)で表される3,4−ビス(N−m−トリルカルバモイルオキシ)チオフェン5.7mg(0.015mmol)を、3,4−エチレンジオキシチオフェン(ハイケム社製、99.9%以上)42.9mg(0.30mmol)に加え、更に2,4−ジヒドロキシ安息香酸2.3mg(0.015mmol)を含むn−ブタノール溶液50.8mgを添加し、50℃に加温して超音波処理で溶解させて、3,4−ビス(N−m−トリルカルバモイルオキシ)チオフェン5mol%と、2,4−ジヒドロキシ安息香酸5mol%とを含有する3,4−エチレンジオキシチオフェンのn−ブタノール溶液を得た。
合成例4で得た上記式(7)で表される3,4−ビス(N−m−トリルカルバモイルオキシ)チオフェン5.7mg(0.015mmol)を、3,4−エチレンジオキシチオフェン(ハイケム社製、99.9%以上)42.8mg(0.30mmol)に加え、更に2,4−ジヒドロキシ安息香酸9.2mg(0.06mmol)を含むn−ブタノール溶液100.9mgを添加し、50℃に加温して超音波処理で溶解させて、3,4−ビス(N−m−トリルカルバモイルオキシ)チオフェン5mol%と、2,4−ジヒドロキシ安息香酸20mol%とを含有する3,4−エチレンジオキシチオフェンのn−ブタノール溶液を得た。
合成例2で得た上記式(5)で表される3,4−ビス(N−エチルカルバモイルオキシ)チオフェン3.9mg(0.015mmol)を、3,4−エチレンジオキシチオフェン(ハイケム社製、99.9%以上)43.0mg(0.30mmol)に加え、更に3,5−ジヒドロキシ安息香酸2.3mg(0.015mmol)を含むn−ブタノール溶液60.0mgを添加し、50℃に加温して超音波処理で溶解させて、3,4−ビス(Nエチルカルバモイルオキシ)チオフェン5mol%と、3,5−ジヒドロキシ安息香酸5mol%とを含有する3,4−エチレンジオキシチオフェンのn−ブタノール溶液を得た。
合成例5で得た上記式(8)で表される3,4−ビス(N−1−ナフチルカルバモイルオキシ)チオフェン6.8mg(0.015mmol)を、3,4−エチレンジオキシチオフェン(ハイケム社製、99.9%以上)42.7mg(0.30mmol)に加え、更に3,5−ジヒドロキシ安息香酸2.3mg(0.015mmol)を含むn−ブタノール溶液131.8mgを添加し、50℃に加温して超音波処理で溶解させて、3,4−ビス(N−1−ナフチルカルバモイルオキシ)チオフェン5mol%と、3,5−ジヒドロキシ安息香酸5mol%とを含有する3,4−エチレンジオキシチオフェンのn−ブタノール溶液を得た。
3,4−エチレンジオキシチオフェン(ハイケム社製、99.9%以上)42.7mg(0.30mmol)に、1,4−ハイドロキノン0.17mg(0.0015mmol)を含むn−ブタノール溶液50.2mgを添加し、1,4−ハイドロキノンを0.5mol%含有する3,4−エチレンジオキシチオフェンのn−ブタノール溶液を得た。
3,4−エチレンジオキシチオフェン(ハイケム社製、99.9%以上)42.7mg(0.30mmol)に、フェノール1.4mg(0.015mmol)を含むn−ブタノール溶液67.0mgを添加し、フェノールを5mol%含有する3,4−エチレンジオキシチオフェンのn−ブタノール溶液を得た。
実施例1〜実施例12、及び比較例1〜比較例2で得られたで得られた被覆物について、加熱前、24時間加熱後、48時間加熱後での表面抵抗率を抵抗率計で測定した。被覆物の加熱はガラス基板ごと大気中で130℃のホットプレートに置いて実施した。測定結果を表1に併せて示す。
Claims (7)
- 下記一般式(1)又は一般式(2)で表される3,4−ビス(カルバモイルオキシ)チオフェン類から誘導される繰り返し単位と、チオフェンモノマーから誘導される繰り返し単位とを含む共重合体(A)、及び下記一般式(3)で示されるフェノール類(B)を含むポリチオフェン組成物を含む過電流保護素子。
- 一般式(1)において、R1、R2が、エチル基であることを特徴とする請求項1に記載の過電流保護素子。
- 一般式(2)において、R5とR6、又はR8とR9が、それぞれ互いに独立して水素原子、又は3−メチル基であることを特徴とする請求項1に記載の過電流保護素子。
- 一般式(2)において、R6とR7、又は、R9とR10がそれぞれ互いに連結して隣接するフェニル基とともにナフタレン環を形成することを特徴とする請求項1に記載の過電流保護素子。
- 共重合体(A)中に含まれる、一般式(1)又は一般式(2)で表される3,4−ビス(カルバモイルオキシ)チオフェン類から誘導される繰り返し単位が0.01〜25モル%の範囲であり、チオフェンモノマーから誘導される繰り返し単位が99.99〜75モル%の範囲であることを特徴とする請求項1乃至請求項4のいずれかに記載の過電流保護素子。
- フェノール誘導体(B)の含有量が、共重合体(A)中に含まれる、一般式(1)又は一般式(2)で表される3,4−ビス(カルバモイルオキシ)チオフェン類と、チオフェンモノマーとからなる各モノマーの合計量に対して、1〜50mol%の範囲であることを特徴とする請求項1乃至請求項6のいずれかに記載の過電流保護素子。
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