JP6014032B2 - 皮膚色素沈着活性を有する化合物およびそれらを含有する医薬または化粧品組成物 - Google Patents
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Description
CH3-(CH=CH)n-R (I)
式中:nは、3、5または7を示し;Rは、-CH2-O-CO-R'、-CO-OR'または-CO-O(-)より選択され、R'は、水素原子、C1-C22アルキルまたはアルケニル、アリールまたはアラルキル、または糖から選択される。
2E,4E,6E-オクタ-2,4,6-トリエン酸
CAS #: 5205-32-3
2E,4E,6E-オクタ-2,4,6-トリエン酸ナトリウム塩
CAS #: データなし
2E,4E,6E-オクタ-2,4,6-トリエン酸カリウム塩
CAS # 1147842-10-1
2E,4E,6E-オクタ-2,4,6-トリエン酸L-リシン塩
CAS # 該当なし
2E,4E,6E-オクタ-2,4,6-トリエン酸エチルエステル
CAS # 5941-49-1
2,4,6-オクタ-2,4,6-トリエン酸2,4,6-オクタトリエニルエステル
CAS #: 該当なし
安息香酸 2,4,6-オクタトリエニルエステル; 2,4,6-オクタトリエン-1-オール, ベンゾエート
酢酸2,4,6-オクタトリエニルエステル; 2,4,6-オクタトリエン-1-オール, アセテート
CAS # 79541-79-0
パルミチン酸2,4,6-オクタトリエニルエステル; 2,4,6-オクタトリエン-1-オール, パルミテート
CAS # 625112-01-8
局所投与用ゲル
成分(INCI名) % w/w
C10-30 アルキルアクリレートクロスポリマー 0.05-0.30
変性アルコール 0.50-5.00
リン脂質 0.50-2.50
オクタトリエン酸 0.05-0.30
PEG-8 カプリル酸/カプリン酸グリセリド 0.10-0.30
ヒドロキシメチルグリシン酸ナトリウム 0.40-0.50
水 適量100
製剤のpHは、乳酸でpH=6に調整する(要時)。
水性アルコールゲル
成分(INCI名) % w/w
カルボマー 0.10-1.50
EDTA二ナトリウム 0.02-0.05
変性アルコール 5.00-20.00
オクタトリエン酸、カリウム塩 0.05-0.30
トリエタノールアミン 0.15-2.25
水 適量100
製剤のpHは、トリエタノールアミンでpH=5.5に調整する(要時)。
化粧乳液
成分(INCI名) % w/w
EDTA二ナトリウム 0.05-0.10
カルボマー 0.10-0.40
オクタトリエン酸L-リシン塩 0.05-0.30
PEG-8蜜ロウ 5.00-14.00
イソステアリン酸イソステアリル 5.00-10.00
カプリル酸/カプリン酸トリグリセリド 5.00-10.00
フェノキシエタノール 0.30-0.90
乳酸 0.10-0.50
ヒドロキシメチルグリシン酸ナトリウム 0.20-0.45
パルミチン酸アスコルビル 0.001-0.005
パルファム 0.20-0.50
乳酸 0.30-0.90
水 適量100
製剤のpHは、水酸化ナトリウム溶液または乳酸でpH=5.5に調整する(要時)。
ボディローション
成分(INCI名) % w/w
ステアレス-2 1.00-4.00
ステアレス-21 1.00-4.00
グリセリン 1.00-5.00
ヒドロキシプロピルグアー 0.05-0.30
炭酸ジカプリル 0.50-2.00
水素化レシチン 0.50-0.80
フェノキシエタノール 0.10-0.50
カプリリルグリコール 0.10-0.70
ヒドロキシメチルグリシン酸ナトリウム 0.10-0.50
カプリル酸/カプリン酸トリグリセリド 1.00-5.00
イソステアリン酸イソステアリル 1.00-5.00
変性アルコール 0.10-4.00
EDTA二ナトリウム 0.05-0.10
オクタトリエン酸 0.01-0.05
ジメチコン 0.50-2.00
水 適量100
製剤のpHは、水酸化ナトリウム溶液または乳酸でpH=6に調整する(要時)。
保湿クリーム
成分(INCI名) % w/w
グリセリン 2.00-5.00
ジグリセリン 1.00-3.00
セテアリルアルコール 0.50-2.00
セテアリルグルコシド 1.00-5.00
PEG-100ステアレート 1.00-5.00
グルタミン酸二酢酸四ナトリウム 0.10-0.50
オクタトリエン酸 0.05-0.50
水素化イブニングプリムローズ油 0.50-3.00
オクチルドデカノール 0.50-3.00
イソステアリン酸イソステアリル 1.00-4.00
カプリル酸/カプリン酸トリグリセリド 1.00-4.00
アクリレート/C10-30アルキルアクリレートクロスポリマー
0.10-0.50
水酸化ナトリウム 0.04-0.20
ブチロスパーマム・パーキー 1.00-5.00
デルタトコフェロール 0.05-0.20
ジメチコン 0.50-1.50
エチルヘキシルグリセリン 0.25-0.50
フェノキシエタノール 0.50-0.99
パルファム 適量
水 適量100
製剤のpHは、水酸化ナトリウム酸でpH=6に調整する(要時)。
ボディ乳液
成分(INCI名) % w/w
グリセリン 1.00-6.00
プロピレングリコール 1.00-6.00
セチルヒドロキシエチルセルロース 0.10-0.40
キサンタンガム 0.10-0.40
タピオカ澱粉 1.00-2.00
EDTA二ナトリウム 0.025-0.20
ソルビタンステアレート 2.00-5.00
スクロースココエート 0.01-1.00
パルミチン酸エチルヘキシル 1.00-5.00
水素化ポリデセン 1.00-5.00
カプリル酸/カプリン酸トリグリセリド 1.00-5.00
ブチロスパーマム・パーキー 1.00-5.00
イソステアリン酸イソステアリル 1.00-5.00
ジメチコン 1.00-3.00
ヒドロキシメチルグリシン酸ナトリウム 0.10-0.20
フェノキシエタノール 0.70-0.90
パルファム 0.30
デルタトコフェロール 0.02-0.25
ソルビチルフルフラル 0.10-0.90
水 適量100
製剤のpHは、乳酸でpH=6.0に調整する。
医薬品軟膏
成分(INCI名) % w/w
流動パラフィン 1.00-5.00
ワセリン 1.00-5.00
PEG-8 5.00-75.00
PEG-40 2.00-30.00
PEG-75 1.00-10.00
2,4,6-オクタトリエン-1-オール、パルミテート(パルミチン酸オクタトリエニル)
0.05-0.50
医薬品乳液
成分(INCI名) % w/w
フェノキシエタノール 0.70-0.99
流動パラフィン 1.00-5.00
グリセリン 3.00-5.00
セテアリルアルコール 1.00-5.00
PEG-8 5.00-30.00
PEG-40 5.00-30.00
PEG-75 5.00-45.00
2,4,6-オクタトリエン-1-オール、アセテート(酢酸オクタトリエニル)
0.05-0.50
水 適量100.00
セルフ・タナー
成分(INCI名) % w/w
グリセリン 2.00-5.00
ジヒドロキシアセトン 3.50
カプリル酸/カプリン酸トリグリセリド 5.0-12.00
ステアレス-20 0.20-3.00
オクタトリエン酸 0.05-0.50
モノステアリン酸グリセリル 0.50-5.00
ジエチルアミノヒドロキシベンゾイルヘキシルベンゾエート
1.00-5.00
安息香酸C12-15アルキル 5.00-15.00
セチルアルコール 0.50-3.00
メチルパラベン 0.01-0.15
プロピルパラベン 0.01-0.05
水酸化ナトリウム 適量
パルファム 0.20
メチルプロパンジオール 1.00-6.00
水 適量100
高級日焼け止め
成分(INCI名) % w/w
PEG-30ジポリヒドロキシステアレート 1.00-5.00
(ジイソステアリン酸ポリヒドロキシステアリン酸セバシン酸)ポリグリセリル-4
2.00-5.00
サリチル酸エチルヘキシル 2.00-5.00
メトキシケイ皮酸エチルヘキシル 6.00-10.00
カプリル酸/カプリン酸トリグリセリド 3.00-10.00
ブチレングリコールジカプリレート/ジカプレート 3.00-6.00
セバシン酸ジイソプロピル・ベヘン酸グリセリル/エイコサジオエート
2.00-6.00
テトラ-ジ-T-ブチルヒドロキシヒドロケイ皮酸ペンタエリスリチル
0.02-0.06
ブチルメトキシジベンゾイルメタン 1.00-5.00
ジエチルアミノヒドロキシベンゾイルヘキシルベンゾエート
5.00-9.00
エチルヘキシルトリアゾン 1.00-5.00
オクトクリレン 1.00-5.00
ステアリン酸マグネシウム 0.10-0.80
ソルビチルフルフラル 0.05-0.10
オクタトリエン酸カリウム 0.05-0.50
ケルセチン 0.001-0.005
カテキン水和物 0.05-0.25
ルチン 0.15-0.60
安息香酸 0.2-1.50
トリクロサン 0.20-0.30
窒化ホウ素 0.05-0.20
グリシルレチン酸 0.05-0.50
二酸化チタン処理物(水酸化アルミニウム、ステアリン酸)
3.00-5.00
グリセリン 3.00-5.00
クエン酸トリエチル 0.10-0.70
水 適量100
1)皮膚色素沈着活性
第一の実験研究を、図1および2の添付図面を参照して、以下に記載する。
本発明による有効成分のオクタトリエン酸についてのこの実験研究は、皮膚生体組織の器官培養を基礎とし、4群(3例の皮膚生体組織/ウェル)において試験し、異なる濃度の有効成分と共に6日間インキュベートした。
インフォームド・コンセントを行った、通常のフェイスリフト手術を受けた女性から、正常のヒトの頭皮を得た。全ての実験は、専門の倫理委員会の承認を得て、ヘルシンキ宣言に従って実施した。
3-4mmの大きさの生体組織を、100 IU mL-1のペニシリン、10μg mL-1のストレプトマイシン(ギブコ(Gibco)、独国カールスルーエ)、10μg mL-1のインスリン(シグマ(Sigma)、独国タウフキルヒェン(Taufkirchen))、10 ng mL-1のヒドロコルチゾン(シグマ)および2 mmol L-1のL-グルタミン(インビトロジェン(Invitrogen)、英国ペイズリー)を補ったウィリアムスE培地(バイオクロム(Biochrom)、英国ケンブリッジ)中、37℃で6日間培養した。
製造元の使用説明書に従って、細胞毒性の指標として、上澄中の乳酸脱水素酵素(LDH)活性を一日おきに測定した(細胞毒性検出キット;ロシュ(Roche)、独国マンハイム)。ELISAプレートリーダーを使用して、サンプルの吸光度を490nmで測定した。
組織化学的なメラニン評価のため、冷凍した成人頭皮片にマッソン・フォンタナ染色を施した。褐色の斑点として染色されたメラニンおよび色素沈着の程度を、他に記載された通り(イトウ(Ito)ら、2005年)、定量的マッソン・フォンタナ試験を使用して評価した。この方法により、標準的なチロシナーゼ発現および酵素活性アッセイで示される通り、メラニン合成における変化について感度および信頼性の高い指標が得られる(カウセル(Kauser)ら、2006年)。
統計分析は、独立したサンプルについて、スチューデントの両側t-検定を用いて実施した。
皮膚培養物をオクタトリエン酸で処理したところ、試験した3種の投与量の全てで皮膚の色素沈着が増加した。
第二の実験研究では、図3、4および5の添付図面を参照して以下に記載した通り、メラニン形成過程におけるメラノサイトの分化現象に対する、本発明の化合物の作用を評価した。この目的のため、オクタトリエン酸(簡略にするため、図表中、Octaとする)を、程度の異なる基底色素沈着を有する包皮のプリマリー・メラノサイト培養物に使用し、以下のパラメータを評価した:
a)リアルタイムRT-PCRおよびウェスタンブロット法を用いた、mRNAおよびチロシナーゼタンパク質発現;
b)分光光度法によるチロシナーゼの酵素活性;
c)分光光度法によるメラニン生成の定量。
チロシナーゼmRNA発現を、40および55 mMの濃度のオクタトリエン酸と共に24時間インキュベーションした後の細胞から抽出したmRNA試料について、リアルタイムRT-PCRによって評価した。
チロシナーゼ活性は、40および55 mMの濃度のオクタトリエン酸と共に72時間インキュベートした試料に由来する細胞溶解物の、対照培養物と対比した分光光度分析によって評価した。図4の図表の結果から、程度の異なる基底色素沈着を有するプライマリーメラノサイトの両培養物中の活性を、y座標上にCtrに対する%として表わされるように、即ち、この実験においても、対象培養物(Ctr)および2つの被験濃度のOctaについて、低色素沈着の正常ヒトメラノサイト(NHM LP、各ペアの左カラム)および高色素沈着の正常ヒトメラノサイト(NHM HP、各ペアの右カラム)が検討され、酵素活性の顕著な増加が示される。
これらのカラムでは、Ctrに対して、*=p<0.05である。
細胞内メラニン含量を、40および55 mMの濃度のオクタトリエン酸と共に72時間インキュベートした試料に由来する細胞溶解物の分光光度分析によって評価したが、図5に示す通り、低色素沈着の正常ヒトメラノサイト(NHM LP、左のカラム4本の群)および高色素沈着の正常ヒトメラノサイト(NHM HP、右のカラム4本の群)について評価し、これらのカラムは、対照培養物(Ctr)、参照FSK(上記参照)および2つの被験濃度のOctaを意味する。図5において、*=p<0.05対Ctr、**=p<0.01対Ctr、$=p<0.001対Ctrである。
程度の異なる基底色素沈着を特徴とする、包皮のプライマリーメラノサイトの培養物について実施した実験で得られた結果から、オクタトリエン酸が、チロシナーゼ(メラニン生成の中心的酵素)の発現および活性を誘導し、細胞内メラニン含量を増加させる能力を実証した。
Claims (7)
- 表皮のメラニン形成を誘導することにより、ヒトの皮膚の色素沈着を増加させるための、2,4,6-オクタトリエン酸を含む組成物。
- 脱色または低色素のヒトの皮膚の色素を増加させるための、請求項1に記載の組成物。
- 白斑、白色粃糠疹、特発性滴状低メラニン症、ブルヌヴィーユ症候群(結節硬化症)及び癜風の治療のための、請求項2に記載の組成物。
- 皮膚の日焼けを増加させるための、請求項1に記載の組成物。
- 表皮のメラニン色素沈着により、皮膚の光防護能を増加させるための、請求項1に記載の組成物。
- 局所投与用に製剤された、請求項1乃至5のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記化合物を0.01〜2.0% w/wの範囲の量で含む、請求項6に記載の組成物。
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