JP5994038B1 - 電気化学発光セル、電気化学発光セルの発光層形成用組成物、及び電気化学発光セルの発光層用イオン性化合物 - Google Patents
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Abstract
Description
前記発光層が、発光材料及びイオン性化合物を含み、
前記イオン性化合物が、下記一般式(1)で表される電気化学発光セルを提供することにより、前記課題を解決したものである。
前者の場合、正孔及び電子の輸送機能と発光機能とを併せ持つ材料としては、後述する有機高分子発光材料が挙げられる。また後者の場合、正孔及び/又は電子を輸送する機能を有する材料としては、有機高分子導電材料が挙げられる。後述する通り、有機高分子導電材料には、有機高分子発光材料のほか、ポリビニルカルバゾール等の、導電性を有するが、発光機能を有しないか又は発光機能の低い有機高分子が含まれる。また正孔及び/又は電子を輸送する材料から正孔及び電子を受け取って発光する機能を有する材料としては、通常、有機高分子以外のものが用いられ、後述する金属錯体、有機低分子、量子ドット等を挙げることができる。このように、本発明では、発光機能を有しない、或いは発光機能の低い有機高分子導電材料であっても、金属錯体、有機低分子、量子ドット等の有機高分子以外の発光材料と組み合わせて用いる場合、「発光材料」に含まれる。従って例えば、後述する「発光材料との相溶性」は、発光材料として前記有機高分子導電材料と前記金属錯体、有機低分子又は量子ドットとの組み合わせを用いる場合、発光材料のうちの該導電材料との相溶性を含む。
PO2(OR)2 (2)
SO3(OR) (3)
(Rはそれぞれ独立に炭素数1以上20以下の飽和脂肪族基を表す。)
発光層12に含まれる発光材料が金属錯体である場合、該金属錯体としては従来有機ELで発光材料として用いられてきた公知のものを用いることができ、例えばトリス(8−キノリノラート)アルミニウム錯体、トリス(4−メチル−8−キノリノラート)アルミニウム錯体、ビス(8−キノリノラート)亜鉛錯体、トリス(4−メチル−5−トリフルオロメチル−8−キノリノラート)アルミニウム錯体、トリス(4−メチル−5−シアノ−8−キノリノラート)アルミニウム錯体、ビス(2−メチル−5−トリフルオロメチル−8−キノリノラート)[4−(4−シアノフェニル)フェノラート]アルミニウム錯体、ビス(2−メチル−5−シアノ−8−キノリノラート)[4−(4−シアノフェニル)フェノラート]アルミニウム錯体、トリス(8−キノリノラート)スカンジウム錯体、ビス〔8−(パラ−トシル)アミノキノリン〕亜鉛錯体及びカドミウム錯体、Ir錯体等の燐光性発光体、ビピリジル(bpy)若しくはその誘導体、フェナントロリン若しくはその誘導体を配位子とするルテニウム錯体、オクタエチル(ポルフィリン)白金錯体等を挙げることができる。これらは1種又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
また、金属錯体、有機低分子又は量子ドット等の発光性物質と、有機高分子導電材料とを用いる場合には、金属錯体、有機低分子又は量子ドット等の発光性物質100質量部に対する有機高分子導電材料の割合は、5質量部以上25質量部以下であることが好ましい。
(1)実施例1ないし20及び比較例1ないし10
電気化学発光セルの第1電極を直流電流の陽極に接続し、第2電極を陰極に接続して、掃引速度1V/secで15Vまで電圧を印加し、その間の輝度の最高値を発光輝度とした。測定はCS−2000(コニカミノルタ社製)により行った。
(2)実施例21ないし24
電気化学発光セルの第1電極を直流電流の陽極に接続し、第2電極を陰極に接続して、掃引速度1V/secまで6Vまで電圧を印加し、6Vにおける輝度を発光輝度とした。測定はCS−2000(コニカミノルタ社製)により行った。
本実施例はイオン性化合物のカチオンとしてホスホニウムカチオンを使用した例である。
市販のITO膜付きガラス基板(ジオマテック株式会社製、ITO膜厚200nm)を第1電極13として用いた。
発光材料として表1に示す有機高分子発光材料、またイオン性化合物として表1に示す化合物を用いてこれらの混合溶液を調製した。具体的には、アルゴン雰囲気のグローブボックス中、室温下で有機高分子発光材料のトルエン溶液(濃度:9g/L)と、イオン性化合物のトルエン溶液(濃度:9g/L)とを体積比で有機高分子発光材料溶液:イオン性化合物の溶液=4:1で混合して発光層形成用組成物を調製した。
本実施例はイオン性化合物のカチオンとしてアンモニウムカチオンを使用した例である。
発光材料として表1に示す有機高分子発光材料、またイオン性化合物として表1に示す化合物を用いてこれらの混合溶液を調製した。具体的には、アルゴン雰囲気のグローブボックス中、室温下で有機高分子発光材料のトルエン溶液(濃度:9g/L)と、イオン性化合物のトルエン溶液(濃度:9g/L)とを体積比で有機高分子発光材料溶液:イオン性化合物の溶液=4:1で混合して発光層形成用組成物を調製した。以後は、実施例1と同じ操作を行い、電気化学発光セル10を作製した。得られた電気化学発光セル10の発光特性を測定した結果を表1に示す。
本比較例はイオン性化合物のアニオンとしてエステル結合を有するアニオン以外のアニオンを使用した例である。
市販のITO膜付きガラス基板(ジオマテック株式会社製、ITO膜厚200nm)を第1電極13として用いた。
発光材料として表1に示す有機高分子発光材料、またイオン性化合物として表1に示す化合物を用いて、実施例1と同じ方法で、これらの混合溶液を調製した。更に、実施例1と同じ方法で、電気化学発光セル10を作製した。得られた電気化学発光セル10の発光特性を測定した結果を、以下の表1に示す。
本比較例はイオン性化合物のカチオンとしてイミダゾリウム系カチオンを使用した例である。
市販のITO膜付きガラス基板(ジオマテック株式会社製、ITO膜厚200nm)を第1電極13として用いた。
発光材料として表2に示す有機高分子発光材料、またイオン性化合物として表2に示す化合物を用いて、実施例1と同じ方法で、これらの混合溶液を調製した。更に、実施例1と同じ方法で、電気化学発光セル10を作製した。得られた電気化学発光セル10の発光特性を測定した結果を、以下の表2に示す。
本実施例はイオン性化合物のカチオンとしてホスホニウムカチオンを使用し、ホスト発光材料として有機高分子を使用した例である。
発光材料として表3に示す組み合わせの発光材料、またイオン性化合物として表3に示す化合物を用いてこれらの混合溶液を調製した。具体的には、アルゴン雰囲気のグローブボックス中、室温下でホスト発光材料のトルエン溶液(濃度:9g/L)と、ゲスト発光材料のトルエン溶液(濃度:9g/L)とを体積比でホスト発光材料溶液:ゲスト発光材料溶液=9:1で混合して発光材料溶液を調製した。この発光材料溶液と、イオン性化合物のトルエン溶液(濃度:9g/L)とを体積比で発光材料溶液:イオン性化合物の溶液=4:1で混合して発光層形成用組成物を調製した。以後は実施例1と同じ操作を行い、電気化学発光セル10を作製した。得られた電気化学発光セル10の発光特性を測定した結果を表3に示す。
本実施例はイオン性化合物のカチオンとしてホスホニウムカチオンを使用し、ホスト発光材料として有機高分子を使用した例である。
発光材料として表3に示す組み合わせの発光材料、またイオン性化合物として表3に示す化合物を用いてこれらの混合溶液を調製した。具体的には、アルゴン雰囲気のグローブボックス中、室温下でホスト発光材料のクロロベンゼン溶液(濃度:9g/L)と、ゲスト発光材料のクロロベンゼン溶液(濃度:2g/L)とを体積比でホスト発光材料溶液:ゲスト発光材料溶液=9:1で混合して発光材料溶液を調製した。この発光材料溶液と、イオン性化合物のクロロベンゼン溶液(濃度:9g/L)とを体積比で発光材料溶液:イオン性化合物の溶液=4:1で混合して発光層形成用組成物を調製した。以後は実施例1と同じ操作を行い、電気化学発光セル10を作製した。得られた電気化学発光セル10の発光特性を測定した結果を表3に示す。
本実施例はイオン性化合物のカチオンとしてホスホニウムカチオンを使用し、ホスト発光材料として有機高分子を使用した例である。
発光材料として表3に示す組み合わせの発光材料、またイオン性化合物として表3に示す化合物を用いてこれらの混合溶液を調製した。具体的には、アルゴン雰囲気のグローブボックス中、室温下でホスト発光材料のクロロベンゼン溶液(濃度:9g/L)と、ゲスト発光材料のクロロベンゼン溶液(濃度:4g/L)とを体積比でホスト発光材料溶液:ゲスト発光材料溶液=9:1で混合して発光材料溶液を調製した。この発光材料溶液と、イオン性化合物のクロロベンゼン溶液(濃度:9g/L)とを体積比で発光材料溶液:イオン性化合物の溶液=4:1で混合して発光層形成用組成物を調製した。以後は実施例1と同じ操作を行い、電気化学発光セル10を作製した。得られた電気化学発光セル10の発光特性を測定した結果を表3に示す。
本実施例はイオン性化合物のカチオンとしてホスホニウムカチオンを使用し、発光材料として金属錯体及び有機高分子導電性材料を使用した例である。
発光材料として表3に示す組み合わせの発光材料、またイオン性化合物として表1に示す化合物を用いてこれらの混合溶液を調製した。具体的には、アルゴン雰囲気のグローブボックス中、室温下で金属錯体のモノクロロベンゼン溶液(濃度:9g/L)と、有機高分子導電性材料のモノクロロベンゼン溶液(濃度:9g/L)とを体積比で金属錯体溶液:有機高分子導電性材料溶液=1:9で混合して発光材料溶液を調製した。この発光材料溶液と、イオン性化合物のモノクロロベンゼン溶液(濃度:9g/L)とを体積比で発光材料溶液:イオン性化合物の溶液=4:1で混合して発光層形成用組成物を調製した。以後は実施例1と同じ操作を行い、電気化学発光セル10を作製した。得られた電気化学発光セル10の発光特性を測定した結果を表3に示す。
Claims (15)
- 一般式(2)において、Rは、R1、R2、R3及びR4の少なくとも一つと同じ基である請求項1に記載の電気化学発光セル。
- 一般式(3)において、Rは、R1、R2、R3及びR4の少なくとも一つと同じ基である請求項1に記載の電気化学発光セル。
- 前記発光材料が、パラフェニレンビニレン、フルオレン、1,4−フェニレン、チオフェン、ピロール、パラフェニレンスルフィド、ベンゾチアジアゾール、ビオチオフィン若しくはこれらの誘導体のポリマー又はこれらを含むコポリマーである有機高分子である請求項1ないし3のいずれか一項に記載の電気化学発光セル。
- 前記発光材料は、発光性物質として金属錯体、有機低分子及び量子ドットから選ばれる少なくとも1種又は2種以上を含むものである請求項1ないし3のいずれか一項に記載の電気化学発光セル。
- 一般式(2)において、Rは、R1、R2、R3及びR4の少なくとも一つと同じ基である請求項6に記載の組成物。
- 一般式(3)において、Rは、R1、R2、R3及びR4の少なくとも一つと同じ基である請求項6に記載の組成物。
- 前記発光材料が、パラフェニレンビニレン、フルオレン、1,4−フェニレン、チオフェン、ピロール、パラフェニレンスルフィド、ベンゾチアジアゾール、ビオチオフィン若しくはこれらの誘導体のポリマー又はこれらを含むコポリマーである有機高分子である請求項6ないし8のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記発光材料は、発光性物質として金属錯体、有機低分子及び量子ドットから選ばれる少なくとも1種又は2種以上を含むものである請求項6ないし8のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記有機溶媒が、トルエン、ベンゼン、テトラヒドロフラン、ジメチルクロライド、クロロベンゼン及びクロロホルムからなる群から選ばれる少なくとも1種を含有する請求項6ないし10のいずれか一項に記載の組成物。
- 請求項6ないし11のいずれか一項に記載の組成物を、発光層形成用材料として使用した電気化学発光セル。
- 一般式(2)において、Rは、R 1 、R 2 、R 3 及びR 4 の少なくとも一つと同じ基である請求項13に記載の電気化学発光セルの発光層用イオン性化合物。
- 一般式(3)において、Rは、R 1 、R 2 、R 3 及びR 4 の少なくとも一つと同じ基である請求項13に記載の電気化学発光セルの発光層用イオン性化合物。
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