JP5992000B2 - ケテンイミン化合物、ポリエステルフィルム、太陽電池モジュール用バックシートおよび太陽電池モジュール - Google Patents
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Description
また、着色したポリエステルフィルムを太陽電池モジュールのバックシートとして用いた場合、太陽電池モジュール全体の意匠性を悪化させてしまうという問題があった。
具体的に、本発明は、以下の構成を有する。
[2]上記のケテンイミン化合物が下記一般式(2)で表されることを特徴とする[1]に記載のポリエステル樹脂組成物。
[3]上記のケテンイミン化合物が下記一般式(3−1)で表されることを特徴とする[1]に記載のポリエステル樹脂組成物。
[4]上記のケテンイミン化合物が下記一般式(3−2)で表されることを特徴とする[1]に記載のポリエステル樹脂組成物。
[5]上記のケテンイミン化合物が下記一般式(4)で表されることを特徴とする[1]記載のポリエステル樹脂組成物。
[6]上記の一般式(4)におけるR21およびR22の少なくとも一方は、置換基を有してもよいアルコキシ基、または置換基を有してもよいアリールオキシ基を表すことを特徴とする[5]に記載のポリエステル樹脂組成物。
[7]上記の一般式(4)におけるR22は、置換基を有してもよいアルコキシ基、または置換基を有してもよいアリールオキシ基を表すことを特徴とする[5]または[6]に記載のポリエステル樹脂組成物。
[8]上記のケテンイミン化合物が下記一般式(5)で表されることを特徴とする[1]に記載のポリエステル樹脂組成物。
[9]上記の一般式(5)におけるR11、R12、R21、R22、R31、R32、R41およびR42の少なくとも一つは、置換基を有してもよいアルコキシ基、または置換基を有してもよいアリールオキシ基を表すことを特徴とする[8]に記載のポリエステル樹脂組成物。
[10]上記の一般式(5)におけるR21、R22、R31およびR32の少なくとも一つは、置換基を有してもよいアルコキシ基、または置換基を有してもよいアリールオキシ基を表すことを特徴とする[8]または[9]に記載のポリエステル樹脂組成物。
[11]上記のケテンイミン化合物の分子量は500以上であることを特徴とする[1]〜[10]のいずれかに記載のポリエステル樹脂組成物。
[12]上記のケテンイミン化合物のケテンイミン価(全分子量/ケテンイミンの官能基数)が420以下であることを特徴とする[1]〜[11]のいずれかに記載のポリエステル樹脂組成物。
[13]上記のポリエステルに対して、上記のケテンイミン化合物を0.1〜2.0質量%含有することを特徴とする[1]〜[12]のいずれかに記載のポリエステル樹脂組成物。
[14]顔料をさらに含有していることを特徴とする[1]〜[13]のいずれかに記載のポリエステル樹脂組成物。
[15]上記の顔料が酸化チタンであることを特徴とする[14]に記載のポリエステル樹脂組成物。
[16][1]〜[15]のいずれかに記載のポリエステル樹脂組成物から形成されるポリエステルフィルム。
[17][16]に記載のポリエステルフィルムを用いたことを特徴とする太陽電池モジュール用バックシート。
[18][17]に記載の太陽電池モジュール用バックシートを用いたことを特徴とする太陽電池モジュール。
[19]一般式(6)で表されることを特徴とするケテンイミン化合物。
[20]上記の一般式(6)におけるR22は、置換基を有してもよいアルコキシ基、または置換基を有してもよいアリールオキシ基を表すことを特徴とする[19]に記載のケテンイミン化合物。
[21]下記一般式(7)で表されることを特徴とする[19]に記載のケテンイミン化合物。
[22]上記の一般式(7)におけるR21、R22、R31およびR32の少なくとも一つは、置換基を有してもよいアルコキシ基、または置換基を有してもよいアリールオキシ基を表すことを特徴とする[21]に記載のケテンイミン化合物。
本発明に用いるケテンイミン化合物は、下記一般式(1)で表される。
R11、R12、R21およびR22が置換基を有する場合、ケテンイミン基とカルボキシル基との反応性を過度に低下させない限り、置換基は特に制限されることはない。置換基としては、上記の置換基を同様に例示することができる。
アリール基にはヘテロアリール基が含まれるものとする。ヘテロアリール基とは、芳香族性を示す5員、6員又は7員の環又はその縮合環の環構成原子の少なくとも1つがヘテロ原子に置換されたものをいう。ヘテロアリール基としては、例えば、イミダゾリル基、ピリジル基、キノリル基、フリル基、チエニル基、ベンズオキサゾリル基、インドリル基、ベンズイミダゾリル基、ベンズチアゾリル基、カルバゾリル基、アゼピニル基を例示することができる。ヘテロアリール基に含まれるヘテロ原子は、酸素原子、硫黄原子、窒素原子であることが好ましく、中でも、酸素原子または窒素原子であることが好ましい。
R11、R12、R21およびR22が表すヘテロアリール基はさらに置換基を有していてもよく、ケテンイミン基とカルボキシル基との反応性を過度に低下させない限り、置換基は特に制限されない。
R3が置換基を有する場合、ケテンイミン基とカルボキシル基との反応性を低下させない限り、置換基は特に制限されることはない。置換基としては、上記の置換基を同様に例示することができる。
アリール基にはヘテロアリール基が含まれるものとする。ヘテロアリール基とは、芳香族性を示す5員、6員又は7員の環又はその縮合環の環構成原子の少なくとも1つがヘテロ原子に置換されたものをいう。ヘテロアリール基としては、例えば、イミダゾリル基、ピリジル基、キノリル基、フリル基、チエニル基、ベンズオキサゾリル基、インドリル基、ベンズイミダゾリル基、ベンズチアゾリル基、カルバゾリル基、アゼピニル基を例示することができる。ヘテロアリール基に含まれるヘテロ原子は、酸素原子、硫黄原子、窒素原子であることが好ましく、中でも、酸素原子または窒素原子であることが好ましい。
また、一般式(2)中、R15およびR25は、一般式(1)におけるそれと同意であり、好ましい範囲も同様である。
二価の連結基の具体例としては、例えば、−NR8−(R8は水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基または置換基を有していてもよいアリール基を表し、水素原子が好ましい)で表される基、−SO2−、−CO−、置換もしくは無置換のアルキレン基、置換もしくは無置換のアルケニレン基、アルキニレン基、置換もしくは無置換のフェニレン基、置換もしくは無置換のビフェニレン基、置換もしくは無置換のナフチレン基、−O−、−S−および−SO−ならびにこれらを2つ以上組み合わせて得られる基が挙げられる。
三価の連結基の具体例としては、例えば、二価の連結基の例として挙げた連結基のうち置換基を有するものから1つの水素原子を取り除いた基が挙げられる。
四価の連結基の具体例としては、例えば、例えば、二価の連結基の例として挙げた連結基のうち置換基を有するものから2つの水素原子を取り除いた基が挙げられる。
また、一般式(3−1)中、R15およびR25は、一般式(1)におけるそれと同意であり、好ましい範囲も同様である。
また、一般式(3−2)中、R15およびR25は、一般式(1)におけるそれと同意であり、好ましい範囲も同様である。
また、一般式(4)中、R15およびR25は、一般式(1)におけるそれと同意であり、好ましい範囲も同様である。
また、一般式(5)中、R15、R25、R35およびR45は、一般式(1)におけるR15またはR25と同意であり、好ましい範囲も同様である。
フリーデルクラフト反応は、一般的には酸を用いた脱水縮合によるラクトン環の形成、または加熱による脱水縮合によるラクトン環の形成により行うことができる。一般的なケテンイミン化合物の合成方法は下記の通りである。
しかし、本発明者が詳細に検討した結果、溶融混合中にケテンイミン化合物及びケテン化合物(1)が揮散してくることが判明した。このことは、反応にてイミド化合物(1)の一部が熱によりケテン化合物(1)と、末端アミド基にて封止されたポリエステルが得られているものと推定できる。
本発明のポリエステル樹脂組成物は、上述したようなケテンイミン化合物とポリエステルを含む。なお、本発明の効果を阻害しない範囲内であれば、本発明のポリエステル樹脂組成物には、各種添加剤、例えば、相溶化剤、可塑剤、耐候剤、酸化防止剤、熱安定剤、滑剤、帯電防止剤、増白剤、着色剤、導電剤、紫外線吸収剤、難燃剤、難燃助剤、顔料および染料などを含むこととしても良い。
また、本発明のポリエステルフィルムを太陽電池モジュール用のバックシートに用いる場合、入射する太陽光を反射する反射層として着色層を構成する観点からも、酸化チタン、硫酸バリウム、炭酸カルシウム等の白色顔料が好ましく用いられる。
このように、ケテン化合物の揮散が抑えられると、製造工程においてケテン化合物を含むガスの発生を抑制することができ、製造工程における作業環境を良好にすることができる。
ポリエステルの固有粘度(IV)は、フィルム製膜時に使用するポリエステルが2種以上である場合(特開2011−256337号公報の回収ポリエステルを使用する場合など)、すべてのポリエステルを混合したポリエステルの固有粘度が、上記範囲を満たすことが好ましい。
ポリエステルの固有粘度(IV)は、ポリエステルをオルトクロロフェノールに溶解し、25℃で測定した溶液粘度から、下式より固有粘度を得た。
ηsp/C=[η]+K[η]2・C
ここで、ηsp=(溶液粘度/溶媒粘度)−1であり、Cは、溶媒100mlあたりの溶解ポリマー重量であり(本測定では1g/100mlとする)、Kはハギンス定数(0.343とする)であり、溶液粘度、溶媒粘度はオストワルド粘度計を用いて測定した。
本発明は、上述したポリエステル樹脂組成物から作成されるポリエステルフィルムに関する。
(フィルム形成工程)
フィルム形成工程においては、本発明のポリエステルフィルムを形成するための樹脂組成物に含まれるポリエステルおよびケテンイミン化合物を溶融させた溶融体をギアポンプや濾過器を通し、その後、ダイを介して冷却ロールに押出し、これを冷却固化させることで(未延伸)フィルムを形成することができる。なお、押出された溶融体は、静電印加法を用いて冷却ロールに密着させることができる。この際、冷却ロールの表面温度は、おおよそ10℃〜40℃とすることができる。
フィルム形成工程によって形成された(未延伸)フィルムは、延伸工程において、延伸処理を施すことができる。延伸工程においては、冷却ロールで冷却固化させた(未延伸)フィルムに1つまたは2つの方向に延伸されることが好ましく、2つの方向に延伸されることがより好ましい。2つの方向への延伸(二軸延伸)は、長手方向(MD:Machine Direction)の延伸(以下「縦延伸」ともいう)及び幅方向(TD:Transverse Direction)の延伸(以下、「横延伸」ともいう)であることが好ましい。当該縦延伸、横延伸は各々1回で行っても良く、複数回に亘って実施しても良く、同時に縦、横に延伸してもよい。
延伸処理は、フィルムのガラス温度(Tg)℃〜(Tg+60)℃で行うのが好ましく、より好ましくはTg+3℃〜Tg+40℃、さらに好ましくはTg+5℃〜Tg+30℃である。
延伸倍率(%)=100×(延伸後の長さ)/(延伸前の長さ)
150℃熱収縮率(%)=100×(300−L)/300
また、熱収縮率が正の場合は縮みを、負は伸びを表わす。
また、本発明のフィルムは、その上に、COOH、OH、SO3H、NH2及びその塩から選ばれる少なくとも一つの官能基を含む塗布層を設けた積層体として用いることもできる。
本発明のポリエステルフィルムは、その上に易接着層等の塗布層を設けた積層フィルムとして用いることもできる。本発明のポリエステルフィルムや積層フィルムは、様々な用途に用いられるが、太陽電池モジュール用バックシート(太陽電池モジュールの保護シート)として好適に用いられる。本発明のポリエステルフィルムは、優れた密着性や耐湿熱性を有するため、太陽電池モジュール用バックシートに用いた場合、長期間に亘って太陽電池モジュールを保護することができ、太陽電池モジュールの発電効率を損ねることがない。また、本発明のポリエステルフィルムは、黄変することが抑制されているため、太陽電池モジュールの意匠性を損ねたりすることもない。
本発明のバックシートは内側面(封止材に接着する側)に光の反射層を設けることが好ましい。反射層を設けることにより太陽電池モジュールに入射した太陽光のうち、太陽電池セルをすり抜けてバックシートに到達した光を反射させて太陽電池セルに戻すことが可能になる。これにより、発電効率を向上させることができる。
更に、反射層は封止材に対して10N/cm以上、より好ましくは20N/cm以上の接着強度を持つことが好ましい。
初めに反射層のバインダーについて述べる。本発明の反射層のバインダーとしてはアクリル系、ポリエステル系、ポリウレタン系、ポリオレフィン系ポリマー等を用いることができるが、この中ではポリオレフィン系ポリマーが好ましい。
これらの架橋剤のうち、湿熱経時後の接着性を確保する観点から、カルボジイミド系架橋剤、オキサゾリン系架橋剤が特に好ましい。本発明で用いられるカルボジイミド系架橋剤は分子内に1つ以上のカルボジイミド基を持つ化合物である。
好ましい白色顔料としては、例えば酸化チタン、硫酸バリウム、酸化珪素、酸化アルミニウム、酸化マグネシウム、炭酸カルシウム、カオリン、タルク等を挙げることができる。これらの内で白色度、反射率、耐久性の観点から酸化チタンは特に好ましい。酸化チタンにはルチル、アナターゼ、ブルカイトの3種類の結晶系があるが、高い屈折率と白色度、及び低い光触媒活性からルチル型の結晶構造を持つものが好ましい。
界面活性剤としては、アニオン系やノニオン系等の公知の界面活性剤が挙げることができる。アニオン系界面活性剤としてはアルキル硫酸ナトリウム塩、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩などがあり、ノニオン系界面活性剤としてはポリオキシエチレンアルキルエーテルなどがある。また、パーフロロアルキル硫酸ナトリウム塩のようなフッ素系界面活性剤も好ましい。
反射層の厚みを3〜10μmの範囲にすることで、必要な反射率と接着性を両立することができる。
塗布溶媒にも制約はなく、メチルエチルケトン、トルエン、キシレンのような有機溶剤系の溶媒を用いても、水を溶媒として用いてもよい。しかし、環境負荷が小さいことを考えると水を溶媒とした塗布は特に好ましい。塗布溶媒は単独で用いても混合して用いてもよい。特に水系の塗布溶媒の場合、水に水混和性の有機溶剤を少量加えた混合溶媒として用いてもよい。
反射層の乾燥にも特に制限はないが、乾燥時間の短縮化の観点から120〜200℃程度の温度で1〜10分間程度乾燥させることが好ましい。乾燥温度が120℃未満の場合、乾燥時間が長くなり製造をする上で不利である。逆に200℃を超えると得られるバックシートの平面性が損なわれる場合がある。
本発明のバック層には封止材との接着性を向上させる目的で反射層の上にオーバーコート層を設けてもよい。
オーバーコート層の架橋剤の含有量としては、オーバーコート層を構成するバインダーに対して、5質量%〜40質量%が好ましく、10質量%〜30質量%がより好ましい。架橋剤の含有量が、5質量%以上であると、ポリマー層の強度及び接着性を保持しながら充分な架橋効果が得られ、40質量%以下とすると塗布液のポットライフをより長く保つことができる。
本発明のバックシートは外側面(太陽電池セルの反対側の面)に支持体を保護するための裏面層を設ける。
本発明のシリコーン系複合ポリマーは水系のポリマーをラテックスの形態とする場合、カルボキシル基、スルホン酸基、水酸基、アミド基などの水親和性の官能基を持つものであることが好ましい。本発明のシリコーン系複合ポリマーがカルボキシル基を持つ場合、カルボキシル基はナトリウム、アンモニウム、アミンなどで中和されていてもよい。
また、ラテックスの形態で使用する場合、安定性を向上させるために界面活性剤(例:アニオン系やノニオン系界面活性剤)、ポリマー(例:ポリビニルアルコール)等の乳化安定剤を含有させてもよい。さらに、必要に応じてpH調整剤(例:アンモニア、トリエチルアミン、炭酸水素ナトリウム等)、防腐剤(例:1、3、5−ヘキサヒドロ――(2−ヒドロキシエチル)―s―トリアジン、2−(4−チアゾリル)ベンズイミダゾール等)、増粘剤(例:ポリアクリル酸ナトリウム、メチルセルロース等)、造膜助剤(例:ブチルカルビトールアセテート等)等のラテックスの添加剤として公知の化合物を添加してもよい。
架橋剤の含有量としては、裏面層を構成するバインダーに対して、5質量%〜40質量%が好ましく、10質量%〜30質量%がより好ましい。架橋剤の含有量が、5質量%以上であると、支持体との接着性を保持しながら充分な架橋効果が得られ、40質量%以下とすると塗布液のポットライフをより長く保つことができる。
紫外線吸収剤の例としては、例えば、有機系の紫外線吸収剤の場合は、サリチル酸系、ベンゾフェノン系、ベンゾトリアゾール系、シアノアクリレート系等の紫外線吸収剤およびヒンダードアミン系等の紫外線安定剤などが挙げられる。
また、無機系の紫外線吸収剤としては、酸化チタン、酸化亜鉛、酸化セリウム、などの金属酸化物や、カーボン、フラーレン、カーボンファイバー、カーボンナノチューブなどの炭素系成分等が挙げられる。 これらの中でコストと耐久性の観点から酸化チタンは特に好ましい。
裏面層の紫外線吸収剤添加量は紫外線吸収剤の種類によっても異なるが、0.2〜5g/m2、より好ましくは0.3〜3g/m2の範囲が好ましい。
裏面層の白色顔料の添加量は0.3〜10g/m2、より好ましくは4〜9g/m2の範囲が好ましい。添加量を0.3〜10g/m2とすることで良好な接着性と反射率向上を両立できる。なお、白色顔料として酸化チタンを用いる場合は顔料と紫外線吸収剤を兼ねることができる。裏面層のその他の添加剤の種類と添加量としては反射層のところで述べたものを好ましく用いることができる。
裏面層の厚みを3〜12μmの範囲にすることで、必要な耐久性と接着性を両立することができる。
本発明のバックシートでは、耐久性をさらに向上させる目的で裏面層の上に裏面保護層を設けてもよい。
本発明で好ましく用いることができるフッ素系ポリマーは、主鎖又は側鎖にフッ素含有モノマーを含むポリマーである。フッ素含有モノマーは主鎖、側鎖のどちらに含まれていてもよいが、耐久性の観点から主鎖に含まれている事が好ましい。
本発明のフッ素系ポリマーは水系のポリマーをラテックスの形態とする場合、カルボキシル基、スルホン酸基、水酸基、アミド基などの水親和性の官能基を持つものであることが好ましい。
すべり剤としては、例えば、合成ワックス系化合物、天然ワックス系化合物、界面活性剤系化合物、無機系化合物、有機樹脂系化合物などが挙げられる。中でも、ポリマー層の表面強度の点で、合成ワックス系化合物、天然ワックス系化合物、及び界面活性剤系化合物から選ばれる化合物が好ましい。
本発明で使用できるコロイダルシリカは、ケイ素酸化物を主成分とする微粒子が水または単価のアルコール類またはジオール類またはこれらの混合物を分散媒として微粒子状態で存在するものである。
本発明の太陽電池モジュールは、本発明のポリエステルフィルムまたは本発明の太陽電池モジュール用バックシートを含むことを特徴とする。
本発明の太陽電池モジュールは、太陽光の光エネルギーを電気エネルギーに変換する太陽電池素子を、太陽光が入射する透明性の基板と既述の本発明のポリエステルフィルム(太陽電池用バックシート)との間に配置して構成されている。基板とポリエステルフィルムとの間は、例えばエチレン−酢酸ビニル共重合体等の樹脂(いわゆる封止剤)で封止して構成することができる。
例示化合物1の合成
メシチレン2.4g(20mmol)とグリオキシル酸一水和物0.8g(9mmol)に、メタンスルホン酸50mLと酢酸50mLを加え、80℃で4時間攪拌した。これを酢酸エチルで抽出し蒸留水で洗浄したのち濃縮して白色固体を得た。これをジクロロメタン100mLに溶解させたのち塩化チオニル1.18g(10mmol)を滴下し6時間加熱還流した。残存した塩化チオニルを減圧溜去しアニリン1.9g(20mmol)を加えて70℃で2時間攪拌した。これを酢酸エチルで抽出し、1N塩酸水溶液で洗浄し、有機層を減圧濃縮して白色固体を得た。
これをクロロホルム50mLに溶解させ、トリエチルアミン1.02g(10mmol)、トリフェニルホスフィン2.1g(8mmol)、四塩化炭素1.27g(8mmol)を加えて65℃で6時間反応させた。これに酢酸エチルを加えてろ液を濃縮し、カラムクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル=10/1)で精製することで例示化合物1を1.2g(3.3mmol 33%収率、黄色固体)で得た。1H−NMR(DMSO−d6):2.12(s,12H)、2.17(s、6H)、7.0−7.5(m、5H)
例示化合物5の合成
ヒドロキノン138g(1.25mol)とマンデル酸76g(0.50mol)に73%硫酸300mLを加えて100℃で30分間加熱攪拌した。2Lの氷水に開け、生じた薄桃色固体をろ取し純水で洗浄した。さらにトルエン500mLで再結晶を行うことで中間体5Aを102g(0.45mmol、90%収率、薄桃色固体)で得た。1H−NMR(DMSO−d6):5.28(s、1H)、6.54(s、1H)、6.74(d、1H)、7.10(d、1H)、7.31(d、2H)、7.3−7.5(m、3H)
例示化合物18の合成
中間体5B(4.2mmol)をアセトンに溶解し、炭酸カリウム(4.2mmol)とペンタエリトリトールテトラブロミド(1.0mmol)を加えて60℃で2時間加熱攪拌した。その後室温に戻し炭酸カリウム(8.4mmol)とヨードメタン(8.4mmol)を加えて室温下で4時間攪拌した。これを純水に晶析し得られた白色固体をカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル=4/1)で精製することで中間体18Aを得た。1H−NMR(DMSO−d6):3.65(s、12H)、4.30(s、8H)、5.40(s、4H)、6.75(s、4H)、6.78(d、4H)、6.90(d、4H)、7.06(t、4H)、7.2−7.4(m、28H)、7.65(d、8H)、10.1(s、4H)
例示化合物21の合成
ビスフェノールA 40g(0.175mol)とマンデル酸64g(0.21mol)を300mLフラスコに加え、220℃で減圧し発生する水をディーンスタークトラップで溜去しながら6時間加熱攪拌した。室温に冷却し酢酸エチルで溶解抽出し蒸留水で洗浄、硫酸マグネシウムで乾燥して有機層を濃縮し中間体21を72g(0.158mol、収率90%、オレンジ色固体)で得た。1H−NMR(DMSO−d6):1.54(s、6H)、5.30(s、2H)、7.01(s、2H)、7.12(d、4H)、7.18(s、4H)、7.32(m、6H)
例示化合物22の合成
例示化合物21の合成において、ビスフェノールAの代わりにビフェノールを用いたこと以外は同様の方法にて例示化合物22を合成した。1H−NMR(DMSO−d6):3.72(s、6H)、7.1−7.5(m、26H)
例示化合物41の合成
例示化合物21の合成において、アニリンの代わりにo-トルイジンを用いたこと以外は同様の方法にて例示化合物41を合成した。1H−NMR(DMSO−d6):1.47(s、6H)、2.23(s、6H)、3.67(s、6H)、6.8−7.6(m24H)
例示化合物45の合成
例示化合物21の合成において、マンデル酸の代わりに2−ヒドロキシー2−(2,4,6−トリメチルフェニル)−プロピオン酸を用い、アニリンの代わりにo−トルイジンを用いたこと以外は同様の方法にて例示化合物45を合成した。1H−NMR(DMSO−d6):1.31(s、6H)、2.09(s、6H)、2.12(s、12H)、2.17(s、6H)、3.44(s、6H)、6.7−7.2(m、18H)
例示化合物61の合成
酢酸750ml、p−メチルアニソール610g(5.0モル)、グリオキシル酸一水和物437g(4.75モル)を5L三口フラスコに仕込み、内温が5〜10℃となるように氷浴で冷却しながらメタンスルホン酸750mLを滴下した後2時間攪拌した。その後、p−クレゾール650g(6.0モル)を加え、60℃で2時間攪拌した。この反応液を氷浴で20℃に冷却し、エタノール2.5Lを加え、析出した固体をろ取することで中間体61Aを910g(3.4モル)で得た。
1H−NMR(DMSO−d6):2.25(s、3H)、2.30(s、3H)、3.55(s、3H)、5.19(s、1H)、6.8−7.2(m、6H)
1H−NMR(DMSO−d6):2.18(s、3H),2.21(s,3H),2.28(s,3H)、3.74(s、3H)、5.58(s、1H)6.6−6.9(m、6H)、7.0−7.2(m、2H)、7.3−7.6(m、2H)、9.24(s、1H)、10.09(s、1H)
1H−NMR(DMSO−d6):1.52(s、4H),2.18(s、6H),2.21(s、6H),2.28(s,3H)、3.50(s、4H),3.72(2,6H),3.57(s,2H),6.60(m、4H),6.8−7.2(m、12H),7.4−7.6(m,4H),10.08(s,2H)
1H−NMR(DMSO−d6):1.31(s、4H),2.19(s,6H),2.21(s,6H),2.29(s、6H),3.62(s、4H),3.71(s、6H),6.59(s、2H)、6.76(d、2H),6.82(s、2H),6.9−7.3(m、14H)
1.飽和ポリエステル樹脂の作製
−工程(A)−
高純度テレフタル酸4.7トンとエチレングリコール1.8トンとを90分間かけて混合してスラリーを形成し、3800kg/hの流量で連続的に第一エステル化反応槽に供給した。次いで、クエン酸がTi金属に配位したクエン酸キレートチタン錯体(「VERTEC AC−420」、ジョンソン・マッセイ社製)のエチレングリコール溶液を連続的に第一エステル化反応槽に供給し、反応槽内温度250℃として攪拌しながら平均滞留時間約4.4時間で反応を行なってオリゴマーを得た。この際、クエン酸キレートチタン錯体は、Ti添加量が元素換算値で9ppmとなるように連続的に添加した。得られたオリゴマーの酸価は500eq/tonであった。
以上により、エステル化反応生成物を得た。
工程(A)で得られたエステル化反応生成物を連続的に第一重縮合反応槽に供給した。次いで、反応温度270℃・反応槽内圧力20torr(2.67×10-3MPa)でエステル化反応生成物を攪拌しながら、平均滞留時間約1.8時間で重縮合(エステル交換反応)させた。
その後、真空重合装置内に、25℃の窒素ガスを流し、ペレットを25℃まで、冷却し、酸価15eq/ton、IVが0.78dl/gのPETを得た。
−押出成形(合成工程・フィルム形成工程)−
得られた上述のPETを直径50mmの2軸混練押出し機のホッパーに主フィーダーで投入し、副フィーダーに本発明の例示化合物1を投入し、280℃で溶融して押出した。押出した溶融体(メルト)をギアポンプ及び濾過器(孔径20μm)を通した後、ダイから20℃の冷却ロールに押出し、非晶性シートを得た。なお、押出されたメルトは、静電印加法を用い冷却ロールに密着させた。
冷却ロール上に押出し、固化した未延伸フィルムに対し、以下の方法で逐次2軸延伸を施し、厚み175μmのポリエステルフィルムを得た。
<延伸方法>
(a)縦延伸
未延伸フィルムを周速の異なる2対のニップロールの間に通し、縦方向(搬送方向)に延伸した。なお、予熱温度を90℃、延伸温度を90℃、延伸倍率を3.5倍、延伸速度を3000%/秒として実施した。
(b)横延伸
縦延伸した上記のフィルムに対し、テンターを用いて下記条件にて横延伸した。
<条件>
・予熱温度:100℃
・延伸温度:110℃
・延伸倍率:4.2倍
・延伸速度:70%/秒
続いて、縦延伸及び横延伸を終えた後の延伸フィルムを下記条件で熱固定した。さらに、熱固定した後、テンター幅を縮め下記条件で熱緩和した。
<熱固定条件>
・熱固定温度:198℃
・熱固定時間:2秒
<熱緩和条件>
・熱緩和温度:195℃
・熱緩和率:5%
熱固定及び熱緩和の後、ポリエステルフィルムの両端を10cmずつトリミングした。その後、両端に幅10mmで押出し加工(ナーリング)を行なった後、張力25kg/mで巻き取った。なお、幅は1.5m、巻長は2000mであった。
以上のようにして、実施例1のポリエステルフィルムを作製した。得られたサンプルフィルムはブツや皺などなく面状も良好であった。
下記表1に記載のケテンイミン化合物、添加量及び顔料の添加条件を変更した以外は実施例1と同様にして、各実施例および比較例のポリエステルフィルムを製造した。
<揮散>
得られたポリエステルフィルムに対して、290℃で10分の加熱処理を行い、発生したガス(ケテンイミン化合物)を検出した。発生したガスは、フィルム中の揮散成分の量をガスクロマトグラフィ(商品名P&T−GC/MS、日本分光(株)社製)により測定し、評価した。得られた結果を下記表1に記載した。
A: ガス量が0.1ppm以下
B: ガス量が0.1ppm以上10ppm未満
C: ガス量が10ppm以上1000ppm未満
D: ガス量が1000ppm未満
<耐加水分解性(PCT試験)>
耐加水分解性(耐湿熱性)の評価は破断伸度保持率半減期で評価した。破断伸度保持率半減期は、実施例1にて得られたポリエステルフィルムに対して、120℃、相対湿度100%の条件で保存処理(加熱処理)を行い、保存後のポリエステルフィルムが示す破断伸度(%)が、保存前のポリエステルフィルムが示す破断伸度(%)に対して50%となる保存時間を測定することで評価した。得られた結果を下記表1に記載した。
A:破断伸度半減期が200時間以上
B:破断伸度半減期が170時間以上200時間未満
C:破断伸度半減期が140時間以上170時間未満
D:破断伸度半減期が140時間未満
破断伸度保持率半減期が長い程、ポリエステルフィルムの耐加水分解性が優れていることを示す。すなわち、本発明のポリエステルフィルムは、120℃、相対湿度100%の条件で保存処理した前後の破断伸度半減期が130時間以上であることが好ましく、160時間以上であることがより好ましい。
得られたポリエステルフィルムの透過率を測定し、この値からYI(Yellowness Index)値を計算した。
A:YI値が0以上10未満
B:YI値が10以上20未満
C:YI値が20以上40未満
D:YI値が40以上
また、表1の結果より、ポリエステルに対してケテンイミン化合物の含有率は、0.1〜2.0質量%であることが好ましく、ケテンイミン化合物の含有率が0.1質量%を下回ると十分な耐湿熱性が得られない傾向となり、2.0質量%を上回ると黄着色が発生する傾向となる。
さらに、ポリエステルフィルムが顔料を含む場合であって、特に酸化チタンを含む場合は、耐湿熱性が良好となり、黄着色が抑制される傾向であることがわかる。
実施例1で作製したポリエステルフィルムを用いて、太陽電池モジュール用バックシートを作製した。
まず、実施例で作製したポリエステルフィルムの一方の側に反射層及び易接着層を有し、他方の側に下塗り層、バリア層、及び防汚層を有する実施例1の太陽電池モジュール用バックシートを作製した。このようにして得られた太陽電池モジュール用バックシートは太陽電池モジュールに貼付し用いた場合、太陽電池モジュールは良好な動作性を示し、発電効率は低下しなかった。また、太陽電池モジュール用バックシートは、黄着色がなく、良好な意匠性を維持していた。
Claims (22)
- 下記一般式(1)で表されるケテンイミン化合物とポリエステルを含むことを特徴とするポリエステル樹脂組成物。
- 前記ケテンイミン化合物が下記一般式(2)で表されることを特徴とする請求項1に記載のポリエステル樹脂組成物。
- 前記ケテンイミン化合物が下記一般式(3−1)で表されることを特徴とする請求項1に記載のポリエステル樹脂組成物。
- 前記ケテンイミン化合物が下記一般式(3−2)で表されることを特徴とする請求項1に記載のポリエステル樹脂組成物。
- 前記ケテンイミン化合物が下記一般式(4)で表されることを特徴とする請求項1記載のポリエステル樹脂組成物。
- 前記一般式(4)におけるR21およびR22の少なくとも一方は、置換基を有してもよいアルコキシ基、または置換基を有してもよいアリールオキシ基を表すことを特徴とする請求項5に記載のポリエステル樹脂組成物。
- 前記一般式(4)におけるR22は、置換基を有してもよいアルコキシ基、または置換基を有してもよいアリールオキシ基を表すことを特徴とする請求項5または6に記載のポリエステル樹脂組成物。
- 前記ケテンイミン化合物が下記一般式(5)で表されることを特徴とする請求項1に記載のポリエステル樹脂組成物。
- 前記一般式(5)におけるR11、R12、R21、R22、R31、R32、R41およびR42の少なくとも一つは、置換基を有してもよいアルコキシ基、または置換基を有してもよいアリールオキシ基を表すことを特徴とする請求項8に記載のポリエステル樹脂組成物。
- 前記一般式(5)におけるR21、R22、R31およびR32の少なくとも一つは、置換基を有してもよいアルコキシ基、または置換基を有してもよいアリールオキシ基を表すことを特徴とする請求項8または9に記載のポリエステル樹脂組成物。
- 前記ケテンイミン化合物の分子量は500以上であることを特徴とする請求項1〜10のいずれか1項に記載のポリエステル樹脂組成物。
- 前記ケテンイミン化合物のケテンイミン価(全分子量/ケテンイミンの官能基数)が420以下であることを特徴とする請求項1〜11のいずれか1項に記載のポリエステル樹脂組成物。
- 前記ポリエステルに対して、前記ケテンイミン化合物を0.1〜2.0質量%含有することを特徴とする請求項1〜12のいずれか1項に記載のポリエステル樹脂組成物。
- 顔料をさらに含有していることを特徴とする請求項1〜13のいずれか1項に記載のポリエステル樹脂組成物。
- 前記顔料が酸化チタンであることを特徴とする請求項14に記載のポリエステル樹脂組成物。
- 請求項1〜15のいずれか1項に記載のポリエステル樹脂組成物から形成されるポリエステルフィルム。
- 請求項16に記載のポリエステルフィルムを用いたことを特徴とする太陽電池モジュール用バックシート。
- 請求項17に記載の太陽電池モジュール用バックシートを用いたことを特徴とする太陽電池モジュール。
- 一般式(6)で表されることを特徴とするケテンイミン化合物。
- 前記一般式(6)におけるR22は、置換基を有してもよいアルコキシ基、または置換基を有してもよいアリールオキシ基を表すことを特徴とする請求項19に記載のケテンイミン化合物。
- 下記一般式(7)で表されることを特徴とする請求項19に記載のケテンイミン化合物。
- 前記一般式(7)におけるR21、R22、R31およびR32の少なくとも一つは、置換基を有してもよいアルコキシ基、または置換基を有してもよいアリールオキシ基を表すことを特徴とする請求項21に記載のケテンイミン化合物。
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