JP5990412B2 - 繊維製品用液体洗浄剤組成物 - Google Patents
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Description
R(CO)pO−[(C2H4O)q/(AO)r]R' (1)
〔式中、Rは炭素数7〜22の直鎖状炭化水素基を示し、R'は水素原子又は炭素数1〜3のアルキル基を示し、AOは炭素数3〜5のアルキレンオキシ基を示す。
pは0又は1の数を示す。
q及びrは平均付加モル数を示し、qは8〜30の数、rは0〜5の数を示し、かつq+rは13以上の数である。
p=0のとき、R'は水素原子であり、qは12以上の数である。
「/」はC2H4O基及びAO基が、ランダム又はブロックのいずれに結合したものであってもよいことを示す。〕
(B) 水混和性有機溶剤 1〜40質量%
(C) 以下の成分(C1)、(C2)及び(C3)から選ばれる1以上の化合物 0.01〜5質量%
(C1) 一般式(2)で表される、カルボニル基のβ位に分岐を有し、かつ分子中に6員環構造を含む総炭素数10〜16のカルボニル化合物
R1は炭素数1〜5のアルキル基又は炭素数2〜5のアルケニル基を示すか、R4又はR5と共に6員環構造を形成する。
R2は炭素数1〜5のアルキル基又は炭素数2〜5のアルケニル基を示すか、R4と共に6員環構造を形成する。
R3は水素原子、炭素数1〜5のアルキル基又は炭素数2〜5のアルケニル基を示す。ただし、隣接する炭素原子が二重結合を有する場合には存在しない。
R4は、単独でフェニル基又はシクロヘキシル基を示すか、R1若しくはR2と共に前述の6員環構造、又はR5と共にエーテル基を含む側鎖若しくはオキソ基を有してもよい5若しくは6員環構造を形成する。
R5は、単独で水素原子を示すか、R1及び/又はR4と共に前述の環構造を形成する。
R6は、水素原子又は炭素数1〜3のアルキル基を示す。ただし、隣接する炭素原子が二重結合を有する場合には存在しない。
前記の環構造は、架橋環構造又は縮合環構造であってもよく、また二重結合及び/又は側鎖を有してもよい。〕
(C2) 一般式(3)で表される、5員環又は6員環を含む総炭素数9〜15のエステル化合物
R8は炭素数1〜5のアルキル基又は炭素数2〜5のアルケニル基を示すか、R7及び/又はR10と共に5又は6員環を形成する。
R9は水素原子、炭素数1〜5のアルキル基又は炭素数2〜5のアルケニル基を示す。
R10は炭素数1〜8のアルキル基、炭素数2〜8のアルケニル基、側鎖を有してもよいシクロヘキシル基又はベンジル基を示すか、R8と共に前述の5又は6員環を形成する。
前記の環構造は、架橋環構造又は縮合環構造であってもよく、また二重結合及び/又は側鎖を有してもよい。〕
(C3) 一般式(4)で表される総炭素数8〜17のアンスラニル酸エステル化合物
(D) 水
本発明の成分(A)は一般式(1)で表される非イオン界面活性剤である。
再発性の生乾き臭抑臭効果を高めるには、後述する成分(C)を多く含有することが好ましいが、成分(C)を多く配合した場合には、これを液体洗浄剤組成物中に均一かつ安定に分散させることが難しくなる。このため、成分(A)としては成分(C)を可溶化させる能力が高いものが好ましい。
〔式中、R、AO、q及びrは前記と同じ意味を示す。〕
RO−(EO)q−(AO)rH (1a-2)
RO−[(EO)q1・(AO)r]−(EO)q2H (1a-3)
RO−(EO)q1−[(AO)r・(EO)q2]H (1a-4)
RO−(EO)q1−(AO)r−(EO)q2H (1a-5)
〔式中、R、q、r、EO及びAOは前記と同じ意味を示し、q1及びq2は平均付加モル数であって、q=q1+q2である。“・”はランダム結合であることを示す。〕
〔式中、R''は炭素数9〜13の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基、又は炭素数9〜13の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルケニル基を示し、A'Oは炭素数2〜4のアルキレンオキシ基を示し、R'''は炭素数1〜3のアルキル基を示し、sは5〜30の整数を示す。〕
本発明の液体洗浄剤組成物は、安定性、溶解性を向上させるため、成分(B)の水混和性有機溶剤を1〜40質量%含有する。本発明でいう水混和性有機溶剤とは、25℃のイオン交換水1Lに50g以上溶解するもの、すなわち、溶解の程度が50g/L以上である溶剤を指す。
(B2) エチレングリコール、プロピレングリコール、ブチレングリコール、ヘキシレングリコール等の炭素数2〜6のアルキレングリコール、及びグリセリン
(B3) ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール、重量平均分子量400〜4000のポリエチレングリコール若しくはポリプロピレングリコール等の炭素数2〜4のアルキレングリコール単位からなるポリアルキレングリコール
(B4) ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、1-メトキシ-2-プロパノール、1-エトキシ-2-プロパノール等の炭素数2〜4のアルキレングリコール単位の(ポリ)アルキレングリコールと炭素数1〜5のアルカノールからなる(ポリ)アルキレングリコール(モノ又はジ)アルキルエーテル
(B5) 1-メチルグリセリルエーテル、2-メチルグリセリルエーテル、1,3-ジメチルグリセリルエーテル、1-エチルグリセリルエーテル、1,3-ジエチルグリセリルエーテル、トリエチルグリセリルエーテル、1-ペンチルグリセリルエーテル、2-ペンチルグリセリルエーテル、1-オクチルグリセリルエーテル、2-エチルヘキシルグリセリルエーテル等の炭素数1〜8のアルキル基を有するアルキルグリセリルエーテル
(B6) 2-フェノキシエタノール、モノエチレングリコールモノフェニルエーテル、ジエチレングリコールモノフェニルエーテル、トリエチレングリコールモノフェニルエーテル、平均分子量約480のポリエチレングリコールモノフェニルエーテル、2-ベンジルオキシエタノール、ジエチレングリコールモノベンジルエーテル等の炭素数2〜3のアルキレングリコール単位を有する(ポリ)アルキレングリコールの芳香族エーテル
本発明の液体洗浄剤組成物は成分(C)の特定構造を有するカルボニル化合物を含有する。成分(C)は、モラクセラ等の生乾き臭原因菌の代謝を抑制し、4-メチル-3-ヘキセン酸等の生乾き臭及び再発性の生乾き臭の発生を抑制する。成分(C)のカルボニル化合物は、カルボニル基が結合する原子(炭素原子又は酸素原子)の隣の炭素原子に分岐鎖が存在するという構造的特徴を有している。
1.成分(C)を含有するコア(芯物質)を高分子のシェル(壁又は殻物質)で被覆するコアシェル型カプセル
2.成分(C)及び/又は成分(C)とそれ以外の油剤をマトリックス材料に浸透させて全体を粒子形状とする粒子型カプセル
が挙げられる。
コアシェル型のカプセルのシェル(壁または殻物質)としては、下記の(1)〜(4)から選ばれる1種及び/又は2種以上を用いるものが挙げられる。
(2)エポキシアクリレート樹脂
(3)ウレタンアクリレート樹脂
(4)アクリル酸・メタクリル酸共重合樹脂
(6)硫酸化多糖類:カラギーナン
(7)アラビアガム
(8)蛋白質:ゼラチン、カゼイン
(9)デンプン/変性デンプン:デキストリン、シクロデキストリン、モルトデキストリン、ヒドロキシプロピル化デンプン、カルボキシメチル化デンプン、カチオン化デンプン
(10)セルロース/セルロース誘導体:セルロース、カチオン化セルロース、ヒドロキシメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース
(11)グアーガム誘導体:カチオン化グアーガム、ヒドロキシアルキル化グアーガム、カルボキシメチル化グアーガム
(12)ピロリドン系高分子:ポリビニルピロリドン、ポリビニルポリピロリドン
(13)合成多価アルコール系高分子:ポリエチレングリコール、ポリビニルアルコール
メチル化メラミン−ホルムアルデヒド樹脂のメタノール溶液をブチルアクリレート−アクリレート共重合体を乳化剤として含む水溶性中に添加して攪拌しつつ、有機酸(酢酸、ギ酸など)を添加して、水相のpHを3〜6に調整する。その後、成分(C)を含む油相を温度50℃付近で添加する。安定なエマルション状態となるまで攪拌しつつ、温度を50℃〜100℃付近まで少しずつ上昇させて重合反応を促進させ、メチル化メラミン−ホルムアルデヒド樹脂によるシェルを形成させる。本法では、重合反応の初期段階において、メラミン、ベンゾグアナミン、アセトアセトアミド、その他のアミン類を追加して膜厚を増加させることもできる。当該方法においてカプセル調製時に混合されるコア物質:シェル物質の質量比は、20:80〜85:15であり、得られるカプセルのシェルの平均厚さは、0.02〜1.0μmである。また、生成するカプセルの平均粒子径は1〜500μmであり、好ましくは5〜100μmであり、より好ましくは10〜80μmである。
マトリックス材料による粒子型のカプセルの形態としては、シクロデキストリン、変性デンプン等を用いたエクストルージョン法及びスプレードライ法が挙げられる。
エクストルージョン法は、成分(C)を含む芯物質をマトリックス材料となる物質を含む溶液中に投入分散させた後、微粒子状態で吐出させることによって乾燥させて、粒子形状とするものである。
スプレードライ法は、シクロデキストリン、変性デンプン等のマトリックス材料に成分(C)を含む芯物質をスプレーした後、温風をあてるか減圧下で乾燥させつつ造粒するものである。粒子型のカプセルでは、下記(1)〜(9)から選ばれる1種及び/又は2種以上をマトリックス材料として用いることができる。
(2)セルロース/セルロース誘導体:セルロース、カチオン化セルロース、ヒドロキシメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース
(3)グアーガム誘導体:カチオン化グアーガム、ヒドロキシアルキル化グアーガム、カルボキシメチル化グアーガム
(4)ピロリドン系高分子:ポリビニルピロリドン、ポリビニルポリピロリドン
(5)合成多価アルコール系高分子:ポリエチレングリコール、ポリビニルアルコール
(6)二糖類:スクロース、ラクトース、マルトース、トレハロース
(7)単糖類:グルコース、フルクトース、ガラクトース
(8)無機高分子:シリケート、ゼオライト、ハイドロタルサイト、スメクタイト、塩化カルシウム、塩化亜鉛の多孔質粒状無機塩
(9)ロウ、ワックス類
本発明の液体洗浄剤組成物は、成分(D)として水を含有するが、組成物の安定性、溶解性を向上させる観点より、水を5〜40質量%、更には10〜30質量%含有することが好ましい。水はイオン交換水などの組成に化学的に影響の少ないものを用いることが好ましい。
本発明の液体洗浄剤組成物は、抑臭効果向上の観点から、更に成分(E)としてカチオン界面活性剤を含有することが好ましい。カチオン界面活性剤としては、例えば、長鎖アルキル基を有する1級〜3級のアミン(但し後述のアルカノールアミンを除く)であって、好ましくは途中にエーテル結合、エステル結合又はアミド結合を有してもよい炭素数8〜22のアルキル基を1つ又は2つ有し、残りが水素原子又は炭素数4以下のヒドロキシ基を有してもよいアルキル基であるカチオン界面活性剤を挙げることができる。本発明では、炭素数8〜22の長鎖アルキル基を1つ有する第4級アンモニウム型界面活性剤、炭素数8〜22の長鎖アルキル基を1つ有する3級アミンが好ましい。
本発明の液体洗浄剤組成物は、成分(E)を0.1〜10質量%、更には0.3〜8質量%、更には0.8〜6質量%含有することが好ましい。
本発明の液体洗浄剤組成物には、成分(F)としてアルカリ剤を配合することが好ましい。アルカリ剤としては、アルカリ金属水酸化物、アルカリ金属炭酸塩等の無機アルカリ剤のほか、液体洗浄剤において一般的に使用される、炭素数2〜4のアルカノール基を1〜3個有するアルカノールアミンを挙げることができる。中でも、アルカノール基がヒドロキシエチル基であるアルカノールアミンが好ましい。アルカノールアミンの窒素原子に結合するアルカノール基以外の基は、水素原子であるが、メチル基であってもアルカリ剤として使用することができる。アルカノールアミンとしては、モノエタノールアミン、N-メチルエタノールアミン、N,N-ジメチルエタノールアミン、N,N-ジエチルエタノールアミン、ジエタノールアミン、N-メチルジエタノールアミン、N-ブチルジエタノールアミン、トリエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン、イソプロパノールアミン混合物(モノ、ジ、トリの混合物)等のアルカノールアミン類が挙げられる。本発明ではモノエタノールアミン、トリエタノールアミンが最も好ましい。これら成分(F)は、後述するpH調整剤として用いることができる。
本発明の液体洗浄剤組成物は、成分(G)として、成分(C)以外の任意の香料を使用することができる。具体的には、『香料と調香の基礎知識』(中島基貴編著,産業図書株式会社,1995年6月21日初版)、『合成香料−化学と商品知識』(印藤元一著、化学工業日報社、2005年3月25日 増補改訂版)、『Perfume and Flavor Chemicals」(ステファン・アークテンダー著、自費出版、1969年)に記載されている香料を使用することができる。
本発明の液体洗浄剤組成物は、成分(H)としてキレート剤を含有することができる。キレート剤としては、液体洗浄剤に用いられる公知のものを用いることができ、例えば、ニトリロ三酢酸、イミノ二酢酸、エチレンジアミン四酢酸、ジエチレントリアミン五酢酸、グリコールエーテルジアミン四酢酸、ヒドロキシエチルイミノ二酢酸、トリエチレンテトラアミン六酢酸、ジエンコル酸等のアミノポリ酢酸又はこれらの塩;ジグリコール酸、オキシジコハク酸、カルボキシメチルオキシコハク酸、クエン酸、乳酸、酒石酸、シュウ酸、リンゴ酸、オキシジコハク酸、グルコン酸、カルボキシメチルコハク酸、カルボキシメチル酒石酸等の有機酸又はこれらの塩;アミノトリ(メチレンホスホン酸)、1-ヒドロキシエチリデン-1,1-ジホスホン酸、エチレンジアミンテトラ(メチレンホスホン酸)、ジエチレントリアミンペンタ(メチレンホスホン酸)、これらのアルカリ金属塩又は低級アミン塩等が挙げられる。本発明では成分(F)として挙げたアルカノールアミンを塩とすることが好ましく、酸として配合し、系中でアルカリ剤により中和した塩であってもよい。
更に本発明の液体洗浄剤組成物には、次の(i)〜(xii)に示す成分を、目的に応じて配合することができる。
(i)下記のi-aからi-e群の中から選ばれるアニオン界面活性剤
(i-a)平均炭素数10〜20のアルキル基を有するアルキルベンゼンスルホン酸塩。
(i-b)平均炭素数10〜20の直鎖1級アルコール又は直鎖2級アルコール由来のアルキル基又は分岐アルコール由来のアルキル基を有し、オキシアルキレン基の平均付加モル数が1〜5であり、オキシアルキレン基としてオキシエチレン基を含み、平均付加モル数0.2〜2モルの範囲でオキシプロピレン基を含んでいてもよい、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸エステル塩
(i-c)平均炭素数10〜20のアルキル基又はアルケニル基を有するアルキル又はアルケニル硫酸エステル塩
(i-d)平均炭素数8〜20の脂肪酸塩
(i-e)平均炭素数10〜20の直鎖1級アルコール又は直鎖2級アルコール由来のアルキル基又は分岐アルコール由来のアルキル基を有し、オキシアルキレン基の平均付加モル数が1〜5であり、オキシアルキレン基としてオキシエチレン基を含み、平均付加モル数0.2〜2モルの範囲でオキシプロピレン基を含んでいてもよい、ポリオキシエチレンアルキルエーテルカルボン酸塩
ここで、上記アニオン界面活性剤を構成する塩はナトリウム、カリウムなどのアルカリ金属塩、アルカノール、アミン塩、及びマグネシウム、カルシウムなどのアルカリ土類金属塩などを挙げることができるが、特に安定性の観点からアルカノールアミン塩であることが好ましい。
(ii)ポリアクリル酸、ポリマレイン酸、カルボキシメチルセルロース、重量平均分子量5000以上のポリエチレングリコール、無水マレイン酸−ジイソブチレン共重合体、無水マレイン酸−メチルビニルエーテル共重合体、無水マレイン酸−酢酸ビニル共重合体、ナフタレンスルホン酸塩ホルマリン縮合物、及び特開昭59-62614号公報の請求項1〜21(1頁3欄5行〜3頁4欄14行)記載のポリマーなどの再汚染防止剤及び分散剤
(iii)ポリビニルピロリドン等の色移り防止剤
(iv)過酸化水素、過炭酸ナトリウムまたは過硼酸ナトリウム等の漂白剤
(v)テトラアセチルエチレンジアミン、特開平6-316700号公報に記載の一般式(I-2)〜(I-7)で表される漂白活性化剤等の漂白活性化剤
(vi)セルラーゼ、アミラーゼ、ペクチナーゼ、プロテアーゼ、リパーゼ等の酵素
(vii)ホウ素化合物、カルシウムイオン源(カルシウムイオン供給化合物)、ビヒドロキシ化合物、蟻酸等の酵素安定化剤
(viii)蛍光染料、例えばチノパールCBS(商品名、チバスペシャリティケミカルズ製)やホワイテックスSA(商品名、住友化学社製)として市販されている蛍光染料
(ix)ブチルヒドロキシトルエン、ジスチレン化クレゾール、亜硫酸ナトリウム、亜硫酸水素ナトリウム等の酸化防止剤
(x)パラトルエンスルホン酸、クメンスルホン酸、メタキシレンスルホン酸、安息香酸塩(防腐剤としての効果もある)等の可溶化剤
(xi)オクタン、デカン、ドデカン、トリデカン等のパラフィン類;デセン、ドデセン等のオレフィン類;塩化メチレン、1,1,1-トリクロロエタンなどのハロゲン化アルキル類;D-リモネン等のテルペン類などの水非混和性有機溶剤
(xii)その他、色素、香料、抗菌防腐剤、シリコーン等の消泡剤
(i)のアニオン界面活性剤の含有量は、0〜30質量%が好ましく、1〜25質量%がより好ましく、1〜20質量%が更に好ましい。
(ii)の再汚染防止剤及び分散剤は、界面活性剤濃度が高い場合、特に成分(A)としてエチレンオキシドの平均付加モル数qが16以上である化合物を用いる場合には、実質的に含有しないことが好ましい。
(iii)の色移り防止剤の含有量は、0.01〜10質量%が好ましい。
(iv)の漂白剤の含有量は、0.01〜10質量%が好ましい。
(v)の漂白活性化剤の含有量は、0.01〜10質量%が好ましい。
(vi)の酵素の含有量は、0.001〜2質量%が好ましい。
(vii)の酵素安定化剤の含有量は、0.001〜2質量%が好ましい。
(viii)の蛍光染料の含有量は、0.001〜1質量%が好ましい。
(ix)の酸化防止剤の含有量は、0.01〜2質量%が好ましい。
(x)の可溶化剤は、0.1〜2質量%が好ましい。
(xi)の水非混和性有機溶剤は、0.001〜2質量%が好ましい。
(xii)のその他の成分は、例えば公知の濃度で配合することができる。
本発明の液体洗浄剤組成物のpHは、優れた洗浄性能を得る観点より、6〜11、更には8〜10(20℃)が好ましい。本発明の液体洗浄剤組成物のpHは、JIS K3362:1998記載の方法により20℃で測定した値とする。
工程1:本発明の液体洗浄剤組成物を含有する洗浄液中で繊維製品を洗浄する工程
工程2:工程1終了後、繊維製品を洗浄液から分離した後にすすぎを行う工程
(1)菌株の単離
洗濯乾燥の後に生乾き臭が発生した木綿のタオル又はバスタオルを裁断し、LP希釈液(日本製薬社製)を添加後、攪拌した溶液0.1mLをレシチン・ポリソルベート添加ソイビーン・カゼイン・ダイジェスト(本明細書においてSCD-LPともいう)寒天培地(日本製薬社製)に塗沫し、35℃、24時間培養後、得られたコロニーから微生物を単離した。単離した細菌株の同定は、16S rDNA遺伝子の上流領域約500bpの塩基配列、酵母株の同定は、LSUのD2領域の約200〜500bp領域の塩基配列を決定し、当該塩基配列と基準株との同一性に基づき行った。塩基配列の同一性は、遺伝子情報処理ソフトウェアClustalWを用いて算出した。なおモラクセラ・エスピーに関してはモラクセラ・オスロエンシスATCC19976の塩基配列を決定し、その塩基配列と比較することで同定した。
各タオル又はバスタオルから単離された菌株を表1に示す。
(1)で単離された各種菌株を、それぞれ生乾き臭が発生した木綿のタオル、あるいは使用後洗濯して保管していた木綿のタオルを滅菌処理したものに接種し、35℃で24時間加湿条件下(湿度100%)で培養した。その後、生乾き臭の発生の有無を下記基準に基づいて、香料評価の訓練を受けた専門評価者パネラー(N=3)の合意により判定した。その結果を表1に示す。
1:生乾き臭の発生が非常に強い
2:生乾き臭の発生が強い
3:生乾き臭の発生が弱い
4:生乾き臭が全くしない
したがって、生乾き臭には本菌種などの特定の微生物が関与していることが明らかとなった。
前記試験例1に準じて単離、同定した菌株、環境(土壌、住居内)から定法に従ってソイビーン・カゼイン・ダイジェスト(本明細書においてSCDともいう)寒天培地又はポテト・デキストロース寒天培地(PDA培地)を用いて分離した後に単離し、同定した菌株、及び微生物供託機関から入手した菌株について、それぞれの4M3H生成能を測定した。
なお、微生物供託機関から入手した菌株は下記のとおりである。
モラクセラ・オスロエンシスATCC19976株(ATCC(American Type Culture Collection)から購入)
サイクロバクター・インモビリス(Psychrobacter immobilis)NBRC15733株
サイクロバクター・パシフィセンシス(Psychrobacter pacificensis)NBRC103191株
サイクロバクター・グラシンコラ(Psychrobacter glacincola)NBRC101053株
シュードモナス・エルギノーサ(Pseudomonas aeruginosa)NBRC13275株
シュードモナス・プチダ(Pseudomonas putida)NBRC14164株
スフィンゴモナス・ヤノイクヤエ(Sphingomonas yanoikuyae)NBRC15102株
ミクロコッカス・ルテウス(Micrococcus luteus)NBRC3333株
ブレブンディモナス・ディミヌタ(Brevundimonas diminuta)NBRC12697株
ロゼオモナス・エリラタ(Roseomonas aerilata)NBRC106435株
キュープリアビダス・オキサラティカス(Cupriavidus oxalaticus)NBRC13593株
シュードキサントモナス・エスピー(Pseudoxanthomonas sp.)NBRC101033株
セラチア・マルセセンス(Serratia marcescens)NBRC12648株
エンテロバクター・クロアカ(Enterobacter cloacae)NBRC3320株
コリネバクテリウム・エフィシエンス(Corynebacterium efficiens)NBRC100395株
エシェリキア・コーライ(Escherichia coli)NBRC3972株
スタフィロコッカス・アウレウス(Staphylococcus aureus)NBRC13276株
サッカロマイセス・セレビジエ(Saccharomyces cerevisiae)NBRC1661株
カンジダ・アルビカンス(Candida albicans)NBRC1061株
アルガリゲネス・フェカリス(Alcaligenes faecalis)NBRC13111株
ブルクホルデリア・セパシア(Burkholderia cepacia)NBRC15124株及びロドトルラ・ムシラギノサ(Rhodotorula mucilaginosa)NBRC0909株(いずれもNBRC(NITE Biological Resource Center)から購入)
バチルス・セレウス(Bacillus cereus)JCM2152株、バチルス・サブティリス(Bacillus subtilis)JCM1465株及びラクトバチルス・プランタルム(Lactobacillus plantarum)JCM1149株(いずれもJCM(Japan Collection of Microorganisms)から購入)
その結果を表2に示す。
入手した菌株をSCD液体培地(日本製薬社製)5mLに一白金耳接種し、35℃で24時間振とう培養(160rpm)を行った。培養後の菌体を遠心(8000×g、10分)して上清を取り除いた後、生理食塩水5mLに懸濁し、再度遠心(8000×g、10分)した後上清を取り除き、生理食塩水を用いてOD600=1.0となるように菌液を調製した。
家庭生活の中で使用と洗濯を繰り返した木綿の中古タオルを5cm×5cmの正方形に切断し滅菌したものに前記各種菌液0.1mLを植菌し、加湿条件下で37℃で24時間静置した。
24時間静置後の前記木綿の中古タオルの生乾き臭の有無を下記基準に基づいて、専門評価者パネラー(N=3)の合意により判定した。その結果を表3に示す。
◎:生乾き臭が強く感じられる試料
○:生乾き臭が感じられる試料
△:生乾き臭が若干感じられる試料
×:生乾き臭が全くない試料
特開2009-149546号公報に準じて、14-メチルヘキサデカン酸を下記の2工程の反応で合成した。
(a)工程
12-ドデカノリド11.9g(60.0mmol)、32質量%臭化水素/酢酸溶液24.3g(96.0mmol、1.6当量)を、テフロン(登録商標)で保護された100mLオートクレーブに入れ、窒素置換した後密閉し、60℃のオイルバスを用いて、16時間マグネチックスターラーで攪拌した。冷却後、水14mLを加え、熱ヘキサン200mLを用い、分液ロートに移送した。イオン交換水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過、n-ヘキサンで晶析することで、12-ブロモドデカン酸14.4g(収率86%)を得た。
次に、還流冷却管、50mL滴下ロート、マグネチックスターラー、温度センサーを備えた100mLの4口フラスコに、12-ブロモドデカン酸5.0g(17.9mmol)及びトリフェニルホスフィン(関東化学社製)28.2mg(0.006eq)を入れ、減圧乾燥した。アルゴン雰囲気下、臭化銅(I)(アルドリッチ社製)77.1mg(0.03当量)、無水テトラヒドロフラン10mLを加えた。室温下、2-メチルブチルマグネシウムブロミド39.5mL(3当量、1.36Nテトラヒドロフラン溶液)を、1時間で滴下した。1時間攪拌した後、1N塩酸水溶液50mLを加え、ヘキサン100mLで2回抽出した。イオン交換水50mLで2回洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過、減圧濃縮して、粗生成物3.9gを得た。
ガスクロマトグラフィー(カラム:アジレント社製、商品名:Ultra-2、30m×0.2mm×0.33μm、DET300℃、INJ300℃、カラム温度100℃→300℃、10℃/分)で、内標にオクタデカンを用い、定量した結果、収率79%であった。
このようにして、12-ドデカノリドから14-メチルヘキサデカン酸を全収率68%で得た。また純度は98%であった。
2cm×2cmの正方形に切断した木綿の平織り布に、皮脂汚れ成分として、前述の方法で合成した14-メチルヘキサデカン酸又は16-メチルオクタデカン酸0.5mgをメタノール0.1mLに溶解した溶液を塗布し、その後メタノールを蒸発させた。
上記木綿の平織り布に、前記各種菌液0.1mLを植菌し、加湿条件下で37℃で24時間静置し、下記の4M3Hの定量及び生乾き臭の官能評価を行った。
24時間静置後の前記タオルに、メタノール10mLを添加し、そのうちの1mLとADAM(9-Anthrydiazomethanene、フナコシ社製、0.1w/v%)1mLとを混合し、室温で60分放置し、誘導体化を行った。
その後、10μL溶液について、LC-FL(液体クロマトグラフィー装置:HITACHI ELITE LaChrom(商品名、日立社製)、カラム:Lichrospher 100 RP-8(e)(商品名、アジレント社製、5μm×125mm×4mmφ)、カラム温度:40℃、溶離剤:アセトニトリル/水=7/3(体積比)の混合溶液、流速:1.0mL/min、検出器:励起波長(365nm)、測定波長(412nm))を用いて解析を行うことで、生成した4M3Hの定量を行った。4M3Hの生成量について、生成した4M3Hの量が1μgより多かった試料を◎、0.1μgより多く1μg以下の試料を○、0μgより多く0.1μg以下の試料を△、全く検出されなかった試料を×として評価した。14-メチルヘキサデカン酸を塗布した場合の結果を表4a及び表4bに、16-メチルオクタデカン酸を塗布した場合の結果を表5にそれぞれ示す。
専門評価者(N=3)により、24時間静置後の前記木綿平織り布の生乾き臭の有無を判定した。評価基準は、生乾き臭が強く感じられる試料を◎、生乾き臭が感じられる試料を○、生乾き臭が若干感じられる試料を△、生乾き臭が全くない試料を×とした。14-メチルヘキサデカン酸を塗布した場合の結果を表4a及び表4bに、16-メチルオクタデカン酸を塗布した場合の結果を表5にそれぞれ示す。
(1)SCD-LP寒天培地(和光純薬社製)に、モラクセラ・エスピー4-1株を供試細菌として接種し、常温にて1〜2週間培養し、これを前培養プレートとした。前培養プレートからコンラージでコロニー表面を掻き取り、生理食塩水に懸濁し、OD600=1.0(約108CFU/mL)に調整した。
0:まったく臭わない
1:かすかに匂いを感じる
2:やや匂いを感じる
3:匂いを感じる
4:はっきりと匂いを感じる
5:非常に強く匂いを感じる
表7に示した化合物に代えて、表8に示す化合物の組み合わせで表6に示す液体洗剤組成物に溶解させ、全体が100質量%となるようイオン交換水を添加してモデル液体洗剤組成物を調製した。このモデル液体洗剤組成物を用いて、実施例1と同様の実験操作及び官能評価を行った。その結果を表8に示す。
表7に示した化合物に代えて、表9に示す化合物の組み合わせで表6に示す液体洗剤組成物に溶解させ、全体が100質量%となるようイオン交換水を添加してモデル液体洗剤組成物を調製した。このモデル液体洗剤組成物を用いて、実施例1と同様の実験操作を行い、生乾き臭強度の官能評価及び下記に示す方法で生成した4M3H量の分析を行った。それらの結果を表9に示す。
モデル試験布4枚にメタノール10mLを添加し、超音波洗浄機で5分間処理をして生成した4M3Hの抽出を行った。そのうちの1mLとADAM(9-Anthrydiazomethanene、フナコシ社製、0.1w/v%)1mLとを混合し、室温で60分放置し、誘導体化を行った。その後、10μL溶液について、LC-FL(液体クロマトグラフィー装置:HITACHI ELITE LaChrom(商品名、日立社製)、カラム:Lichrospher 100 RP-8(e)(商品名、アジレント社製、5μm×125mm×4mmφ)、カラム温度:40℃、溶離剤:アセトニトリル/水=7/3(体積比)の混合溶液、流速:1.0mL/min、検出器:励起波長(365nm)、測定波長(412nm))を用いて解析を行うことで、生成した4M3Hの定量を行った。
液体洗浄剤組成物は、構成要素である界面活性剤等に由来する独特の匂い(以下、生地臭という)があるが、香料の配合により生地臭をマスキングすることができ、不快感を低減することができる。
香料を配合した液体洗浄剤組成物50gをサンプル瓶(110mL No.11広口規格ビン)に入れて蓋をして室温で一晩静置後、蓋を開けた時に感じられる生地臭の強さについて、下記基準に従って専門評価者5名にて官能評価を行い、5名の合意により判定した。
×:生地臭がはっきり感じられる
△:生地臭がやや弱く感じられる
○:生地臭は感じられるがわずかである
6時間培養後の布に残存している香りの強さについて、下記基準に従って専門評価者5名にて官能評価を行い、5名の合意により判定した。
×:香りはほとんど感じられない
△:香りは感じられるがわずかである
○:香りがはっきり感じられる
また、調合香料Aでは、布が生乾き状態及び再湿潤時において抑臭効果がみられたが、ジメチルアンスラニレートを添加することで、抑臭効果がさらに高まっていることが確認された。
さらに調合香料Bでは、布が生乾き状態及び再湿潤時において抑臭効果はほとんど得られなかったものの、ジメチルアンスラニレートを添加することで、抑臭効果が高まることが確認された。
メチル化メラミン−ホルムアルデヒド樹脂(メラミン:ホルムアルデヒド:メタノールのモル比=1:3:2)の65質量%水溶液90gをブチルアクリレート−アクリレート共重合体の20質量%水溶液80gに添加して、攪拌しつつ、水200g、適量の10質量%酢酸水溶液を添加して、水相のpHを3〜6に調整した。その後、成分(C)としてダマセノン200gを温度50℃付近で添加した。安定なエマルションとなるまで攪拌しつつ、温度を上昇させ、重合反応を促進させ、メチル化メラミン−ホルムアルデヒド樹脂をシェルとして、成分(C)がカプセル総質量中の50質量%含まれたコアシェル型カプセルを調製した。得られたカプセルは塩化ナトリウムの10質量%溶液を加えて水層から分離し、フィルター上で500gの蒸留水にて2回洗浄した。これにGafquat HS溶液(ISP社、20質量%水溶液)を蒸留水で10倍に希釈した溶液を加えて均一なカプセル分散体を得た。このカプセル分散体はコアシェル型カプセルを50質量%含有する。このカプセル分散体を表6に示す液体洗浄剤組成物に0.2質量%、0.4質量%及び2.0質量%配合し、全体が100質量%になるようにイオン交換水を添加してモデル液体洗浄剤組成物を調製した。
同様に、ダマセノンの代わりにDMBCAを添加したカプセル及びジメチルアンスラニレートを添加したカプセルを調製し、コアシェル型カプセルを50質量%含有するカプセル分散体を得た後、表6に示す液体洗浄剤組成物に配合した。
またメチル化メラミン−ホルムアルデヒド樹脂をシェルとして、表10に記載した成分(C)を含む調合香料Aがカプセル総重量中の50質量%含まれたコアシェル型カプセルを調製し、分散剤を加えて均一なカプセル分散体を得た。このカプセル分散体はコアシェル型カプセルを50質量%含有する。このカプセル分散体を表6に示す液体洗浄剤組成物に2.0質量%配合し、全体が100質量%になるようにイオン交換水を添加してモデル液体洗浄剤組成物を調製した。
これらのモデル液体洗浄剤組成物30mgを水道水80mLに対して溶解させてモデル洗濯液を調製し、実施例1の(1)と同じ方法で作製したモデル試験布20枚を、このモデル洗濯液に入れて室温で10分間振盪させた(洗い工程)。振盪後、布を取り出して水道水80mL中で5分間振盪させた後(すすぎ工程)、再び布を取り出して水気を絞って滅菌シャーレに重ならないように並べ(φ90mmのシャーレに試験布4枚)、試験布の表面を、カプセル破壊のためガラス棒で30回こすって抑臭剤を試験布上に漏洩させた後、37℃、相対湿度70%の培養庫において24時間培養を行った。この湿気を帯びた状態のモデル試験布は、実施例1の(2)と同様に、一般家庭の洗濯における衣類の生乾き状態に対応するものとし、実施例1の(2)〜(4)の手順に従って、モデル試験布の生乾き状態、完全に乾燥された状態、再度湿潤させて6時間後の状態のそれぞれにおいて、悪臭の官能評価を行った。この結果を表12に示す。また、比較のため、表7及び表9の結果についても表12中に併せて示す。
SCD-LP寒天培地(和光純薬社製)に、モラクセラ・エスピー4-1株を供試細菌として接種し、常温にて1〜2週間培養し、これを前培養プレートとした。前培養プレートからコンラージでコロニー表面を掻き取り、生理食塩水5mLに懸濁し、OD600=1.0(約108CFU/mL)に調整した。
Claims (5)
- 以下の成分(A)、(B)、(C)及び(D)を含有する繊維製品用液体洗浄剤組成物。
(A) 一般式(1a)で表される非イオン界面活性剤 30〜70質量%
RO−(C 2 H 4 O) q /(AO) r H (1a)
〔式中、Rは炭素数7〜22の直鎖状炭化水素基を示し、AOは炭素数3〜5のアルキレンオキシ基を示す。
q及びrは平均付加モル数を示し、qは15〜27の数、rは1〜4の数を示す。
「/」はC2H4O基及びAO基が、ランダム又はブロックのいずれに結合したものであってもよいことを示す。〕
(B) (B2)炭素数2〜6のアルキレングリコール、(B4)炭素数2〜4のアルキレングリコール単位の(ポリ)アルキレングリコールと炭素数1〜5のアルカノールからなる(ポリ)アルキレングリコール(モノ又はジ)アルキルエーテル、(B6)炭素数2〜3のアルキレングリコール単位を有する(ポリ)アルキレングリコールの芳香族エーテルから選ばれる2群以上の水混和性有機溶剤 1〜40質量%
(C) 以下の成分(C1)、(C2)及び(C3)から選ばれる1以上の化合物 0.01〜5質量%
(C1) 一般式(2)で表される、カルボニル基のβ位に分岐を有し、かつ分子中に6員環構造を含む総炭素数10〜16のカルボニル化合物
R1は炭素数1〜5のアルキル基又は炭素数2〜5のアルケニル基を示すか、R4又はR5と共に6員環構造を形成する。
R2は炭素数1〜5のアルキル基又は炭素数2〜5のアルケニル基を示すか、R4と共に6員環構造を形成する。
R3は水素原子、炭素数1〜5のアルキル基又は炭素数2〜5のアルケニル基を示す。ただし、隣接する炭素原子が二重結合を有する場合には存在しない。
R4は、単独でフェニル基又はシクロヘキシル基を示すか、R1若しくはR2と共に前述の6員環構造、又はR5と共にエーテル基を含む側鎖若しくはオキソ基を有してもよい5若しくは6員環構造を形成する。
R5は、単独で水素原子を示すか、R1及び/又はR4と共に前述の環構造を形成する。
R6は、水素原子又は炭素数1〜3のアルキル基を示す。ただし、隣接する炭素原子が二重結合を有する場合には存在しない。
前記の環構造は、架橋環構造又は縮合環構造であってもよく、また二重結合及び/又は側鎖を有してもよい。〕
(C2) 一般式(3)で表される、5員環又は6員環を含む総炭素数9〜15のエステル化合物
R8は炭素数1〜5のアルキル基又は炭素数2〜5のアルケニル基を示すか、R7及び/又はR10と共に5又は6員環を形成する。
R9は水素原子、炭素数1〜5のアルキル基又は炭素数2〜5のアルケニル基を示す。
R10は炭素数1〜8のアルキル基、炭素数2〜8のアルケニル基、側鎖を有してもよいシクロヘキシル基又はベンジル基を示すか、R8と共に前述の5又は6員環を形成する。 前記の環構造は、架橋環構造又は縮合環構造であってもよく、また二重結合及び/又は側鎖を有してもよい。〕
(C3) 一般式(4)で表される総炭素数8〜17のアンスラニル酸エステル化合物
(D) 水 - 成分(C)が、成分(C1)、(C2)及び(C3)を含有する請求項1に記載の繊維製品用液体洗浄剤組成物。
- 成分(C)と成分(A)との質量比が0.01:70〜2:50である請求項1又は2に記載の繊維製品用液体洗浄剤組成物。
- 更に成分(E)としてカチオン界面活性剤を含有する請求項1〜3のいずれかに記載の繊維製品用液体洗浄剤組成物。
- 請求項1〜4のいずれかに記載の繊維製品用液体洗浄剤組成物を用いて繊維製品を洗濯することによる再発性の生乾き臭を抑制する方法。
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