JP5978058B2 - 皮膚外用剤 - Google Patents
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Description
すなわち、使用感が良好で、皮膚バリアー機能の向上作用に優れる皮膚外用剤の開発が望まれていた。
(1)下記一般式(I)で表されるモノマーから誘導される一種または二種以上の構成単位と、一般式(II)で表される疎水性モノマーから誘導される一種または二種以上の構成単位を必須構成単位として有するコポリマーを含有することを特徴とする皮膚外用剤。
一般式(I)
(一般式(I)中R1は水素原子またはメチル基を、G−O−は還元糖の1位の水酸基より水素を除いた基を表す。nは2又は3を、mは1〜5の整数を表す。)
一般式(II)
(一般式(II)中R2は水素原子または炭素数1〜3のアルキル基を表し、R3は環構造を含まない、炭素数13〜30の分岐状炭化水素基、または、環構造を含まない、2つ以上の分岐を有する炭素数6〜12の炭化水素基を表す。)
(2)さらに、コポリマーが、重合性カルボン酸及びその塩、下記一般式(III)で表される親水性モノマーからなる群より選択される一種又は二種以上のモノマーから誘導される構成単位を含有することを特徴とする(1)記載の皮膚外用剤。
一般式(III)
(一般式(III)中R4は水素原子または炭素数1〜3のアルキル基を表し、R5は水酸基を有していてもよい炭素数2〜4のアルキレン基を表し、R6は水素原子、炭素数6〜10の芳香族炭化水素基、炭素数1〜14の脂肪族炭化水素基又は炭素数1〜12のアシル基を表す。pは4〜40の整数を表す。)
(3)一般式(III)で表される親水性モノマーが、下記一般式(IV)で表される親水性モノマーであることを特徴とする(2)に記載の皮膚外用剤。
一般式(IV)
(一般式(IV)中R7は水素原子または炭素数1〜3のアルキル基を表し、R8は水素原子、炭素数6〜10の芳香族炭化水素基、炭素数1〜14の脂肪族炭化水素基又は炭素数1〜12のアシル基を表す。qは4〜40の整数を表す。)
(4)重合性カルボン酸がアクリル酸及び/またはメタクリル酸であることを特徴とする(2)又は(3)に記載の皮膚外用剤。
(5)コポリマーを皮膚外用剤全量の0.5〜25質量%含有することを特徴とする(1)〜(4)の何れかに記載の皮膚外用剤。
(6)化粧料であることを特徴とする(1)〜(5)の何れかに記載の皮膚外用剤。
<1> 本発明の皮膚外用剤の必須成分であるコポリマーを構成する糖残基を有するモノマーから誘導される構成単位
本発明の皮膚外用剤の必須成分でコポリマー(以下、単に本発明のコポリマーと呼ぶ場合がある)は下記一般式(I)で表される糖残基を有するモノマーから誘導される構成単位を必須構成単位として含有する。なお、本発明において、「モノマーから誘導される構成単位」とは、対応するモノマーが有する炭素−炭素不飽和結合が重合反応によって開裂して形成される構成単位を言う。
一般式(I)
(一般式(I)中R1は水素原子またはメチル基を、G−O−は還元糖の1位の水酸基より水素を除いた基を表す。nは2又は3を、mは1〜5の整数を表す。)
本発明の皮膚外用剤の必須成分であるコポリマーは下記一般式(II)で表される疎水性モノマーから誘導される構成単位(以下、単に、「構成単位IIと呼ぶこともある)の一種又は二種以上を必須構成単位として含有する。
一般式(II)
(一般式(II)中R2は水素原子または炭素数1〜3のアルキル基を表し、R3は、環構造を含まない、炭素数13〜30の分岐状炭化水素基、または、環構造を含まない、2つ以上の分岐を有する炭素数6〜12の炭化水素基を表す。)
攪拌装置を備えた反応容器中で、3,3−ジメチル−2−ブタノール(東京化成工業(株)製)20.4g(0.2モル)、トリエチルアミン50.0gをテトラヒドロフラン500mlに溶解した。得られた溶液を氷冷、攪拌しながら、酸クロライドとして、アクリル酸クロライド(東京化成工業(株)製)18.1gをテトラヒドロフラン100mlに溶解してなる溶液を2時間かけて滴下した。滴下終了後、生成した白色沈殿を濾過し、濾液からロータリーエバポレーターを用いてテトラヒドロフラン及びトリエチルアミンを除去して生成物を得た。NMR測定により、得られた化合物が、一般式(V)で表される、1、2,2−トリメチルプロピルアクリレートであることが確認された。
一般式(V)
製造例1におけるアルコール及び酸クロライドを表1に示すように変更した以外は、上記製造例1と同様の操作を行って、一般式(II)で表される疎水性モノマーを調製した。得られた疎水性モノマーを表1及び一般式(VI)〜(X)に示す。
* 2)東京化成工業(株)製
* 3)「ノナノール」協和発酵ケミカル(株)製
* 4)東京化成工業(株)製
* 5)「リソノール16SP」高級アルコール工業(株)製
* 6)「ファインオキソコール(登録商標) 180」日産化学工業(株)製
本発明のコポリマーは前述の一般式(I)で表されるモノマーから誘導される構成単位及び一般式(II)で表されるモノマーから誘導される構成単位を必須構成単位として含有するが、必要に応じて他の構成単位を含有しても良い。このような構成単位としては、コポリマーの溶解性、特に水への溶解性を向上させることから、重合性カルボン酸、その塩又は下記一般式(III)で表されるモノマーからなる群から選択される親水性モノマーから誘導される構成単位の一種または二種以上が好ましい。(以下、一般式(III)で表されるモノマーからなる群から選択される親水性モノマー誘導される構成単位を単に、構成単位IIIと呼ぶことがある。)
一般式(III)
(一般式(III)中R4は水素原子または炭素数1〜3のアルキル基を表し、R5は水酸基を有していてもよい炭素数2〜4のアルキレン基を表し、R6は水素原子、炭素数6〜10の芳香族炭化水素基、炭素数1〜14の脂肪族炭化水素基又は炭素数1〜12のアシル基を表す。pは4〜40の整数を表す。)
一般式(IV)
(一般式(IV)中R7は水素原子または炭素数1〜3のアルキル基を表し、R8は水素原子、炭素数6〜10の芳香族炭化水素基、炭素数1〜14の脂肪族炭化水素基又は炭素数1〜12のアシル基を表す。qは4〜40の整数を表す。)
本発明のコポリマーは、上記の必須構成単位I、必須構成単位II及び親水性モノマーから誘導される構成単位以外に、通常共重合体で使用されるモノマーから誘導される構成単位を、発明の効果を損なわない範囲で任意の構成単位として有することができる。かかる任意の構成単位としては、アクリル酸アミド、メタクリル酸アミド、アクリル酸モノアルキルアミド、メタクリル酸モノアルキルアミド等の(メタ)アクリル酸アミド、(メタ)アクリル酸メチル、(メタ)アクリル酸エチル、(メタ)アクリル酸−n−ブチル、(メタ)アクリル酸イソブチル、(メタ)アクリル酸−tert−ブチル、(メタ)アクリル酸−n−オクチル、(メタ)アクリル酸−2エチルヘキシル、メタクリル酸−n−ドデシル、(メタ)アクリル酸ステアリル等の一般式(II)で表される疎水性モノマーに含まれない(メタ)アクリル酸アルキルエステル、(メタ)アクリル酸シクロヘキシル等の(メタ)アクリル酸の環状アルキルエステル;2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート等の(メタ)アクリル酸ヒドロキシアルキルエステル、(メタ)アクリル酸ベンジル等の(メタ)アクリル酸アリールエステル、(メタ)アクリル酸メトキシメチル、(メタ)アクリル酸メトキシエチル等の(メタ)アクリル酸アルコキシアルキルエステル、酢酸ビニル、ビニルピロリドン、スチレン、α−メチルスチレン;アクリロニトリル等のモノマーから誘導される構成単位が例示できる。これらのモノマーの殆どは市販品として入手可能である。
本発明のコポリマーは、上記構成単位I、構成単位II、並びに、必要に応じて、親水性のモノマーから誘導される構成単位及び任意の構成単位を、その骨格中に含有する共重合体である。また、本発明のコポリマーは通常はその構成単位がランダムに結合したランダム共重合体であるが、ブロック共重合体又はグラフト共重合体であってもよい。
<製造例7>
窒素導入管、冷却器及び攪拌装置を備えたフラスコに、GEMA96.0g、製造例5の疎水性モノマー24.0g、イソプロピルアルコール300ml、水300mlを採り攪拌混合した。攪拌を続けながら、1時間窒素ガス置換を行った。これに過硫酸アンモニウム2.0gを水20mlに溶解した溶液を加え、更に攪拌を続けながら、65℃で16時間反応を行った。反応終了後、水酸化ナトリウム水溶液を用いてpHを7.0に調整し、ロータリーエバポレーターでイソプロピルアルコールを除去し、本発明のコポリマー1の水溶液を得た。
窒素導入管、冷却器及び攪拌装置を備えたフラスコに、GEMA60.0g、製造例2の疎水性モノマー48.0g、メトキシポリエチレングリコール(23)モノメタクリレート(商品名「ブレンマーPME−1000」日本油脂(株)製)12.0g、エチルアルコール300mlと0.05M炭酸ナトリウム水溶液30ml及び0.1M炭酸水素ナトリウム溶液270mlを採り攪拌混合した。攪拌を続けながら、1時間窒素ガス置換を行った。これに過硫酸アンモニウム2.0gを水20mlに溶解した溶液を加え、更に攪拌を続けながら、60℃で20時間反応を行った。反応終了後、水酸化ナトリウム水溶液を用いてpHを7.0に調整し、ロータリーエバポレーターでエチルアルコールを除去し、本発明のコポリマー2の水溶液を得た。
窒素導入管、冷却器及び攪拌装置を備えたフラスコに、GEA48.0g、製造例3の疎水性モノマー36.0g、メトキシポリエチレングリコール(9)メタクリレート(日本油脂(株)製、商品名「ブレンマーPME−400」)24.0g、2−ヒドロキシエチルメタクリレート(東京化成工業(株)製)12.0g、イソプロピルアルコール300ml、0.2M塩化カリウム水溶液75ml、0.2N塩酸15.8ml及び水209.2mlを採り攪拌混合した。攪拌を続けながら、1時間窒素ガス置換を行った。これに過硫酸アンモニウム2.0gを水20mlに溶解した溶液を加え、更に攪拌を続けながら、70℃で14時間反応を行った。反応終了後、水酸化カリウム水溶液を用いてpHを7.0に調整し、ロータリーエバポレーターでイソプロピルアルコールを除去し、本発明のコポリマー3の水溶液を得た。
窒素導入管、冷却器及び攪拌装置を備えたフラスコに、GEA48.0g、製造例4の疎水性モノマー48.0g、アクリル酸(東京化成工業(株)製)24.0g、エチレングリコールモノメチルエーテル180ml及び0.002N塩酸120mを採り攪拌混合した。攪拌を続けながら、1時間窒素ガス置換を行った。これに過硫酸アンモニウム1.0gを水10mlに溶解した溶液を加え、更に攪拌を続けながら、65℃で16時間反応を行った。反応終了後、水酸化カリウム水溶液を用いてpHを7.0に調整し、ロータリーエバポレーターでエチレングリコールモノメチルエーテルを除去し、本発明のコポリマー4の水溶液を得た。
窒素導入管、冷却器及び攪拌装置を備えたフラスコに、GEMA72.0g、製造例6の疎水性モノマー48.0g、イソプロピルアルコール300ml、りん酸塩緩衝溶液(pH6.8)(ナカライテスク(株)製)300mlを採り攪拌混合した。攪拌を続けながら、1時間窒素ガス置換を行った。これに過硫酸アンモニウム2.0gを水20mlに溶解した溶液を加え、更に攪拌を続けながら、65℃で16時間反応を行った。反応終了後、水酸化ナトリウム水溶液を用いてpHを7.0に調整し、ロータリーエバポレーターでイソプロピルアルコールを除去し、本発明のコポリマー5の水溶液を得た。
窒素導入管、冷却器及び攪拌装置を備えたフラスコに、GEA60.0g,製造例1の疎水性モノマー48.0g、ポリエチレングリコール(9)モノメタクリレート(日本油脂(株)製、商品名「ブレンマーPE−400」)12.0g、酢酸エチル180ml及びエチルアルコールを採り攪拌混合した。攪拌を続けながら、1時間窒素ガス置換を行った。これに過酸化ベンゾイル0.5gをエチルアルコール10mlに溶解した溶液を加え、更に攪拌を続けながら、8時間、リフラックスを行った。反応終了後、2−エチルヘキサン酸トリグリセリル300gを添加し、ロータリーエバポレーターで酢酸エチル及びエチルアルコールを除去し、本発明のコポリマー6の2−エチルヘキサン酸トリグリセリル溶液を得た。
窒素導入管、冷却器及び攪拌装置を備えたフラスコに、GEMA72.0g、2−エチルへキシルメタクリレート(東京化成工業(株)製)48.0g、イソプロピルアルコール300ml、りん酸塩緩衝溶液(pH6.8)(ナカライテスク(株)製)300mlを採り攪拌混合した。攪拌を続けながら、1時間窒素ガス置換を行った。これに過硫酸アンモニウム2.0gを水20mlに溶解した溶液を加え、更に攪拌を続けながら、65℃で16時間反応を行った。反応終了後、水酸化ナトリウム水溶液を用いてpHを7.0に調整し、ロータリーエバポレーターでイソプロピルアルコールを除去し、コポリマー7の水溶液を得た。
窒素導入管、冷却器及び攪拌装置を備えたフラスコに、GEMA72.0g、ステアリルメタクリレート(東京化成工業(株)製)48.0g、イソプロピルアルコール300ml、水300mlを採り攪拌混合した。攪拌を続けながら、1時間窒素ガス置換を行った。これに過硫酸アンモニウム2.0gを水20mlに溶解した溶液を加え、更に攪拌を続けながら、65℃で16時間反応を行った。反応終了後、水酸化ナトリウム水溶液を用いてpHを7.0に調整し、ロータリーエバポレーターでイソプロピルアルコールを除去し、コポリマー8の水溶液を得た。
本発明の外用剤は、前記、構成単位I及び構成単位IIを必須構成単位として含有し、場合により、親水性のモノマーから誘導される構成単位、その他のモノマーから誘導される構成単位を任意の構成単位として含有するコポリマーを必須成分として含有する。
マカデミアナッツ油、アボガド油、トウモロコシ油、オリーブ油、ナタネ油、ゴマ油、ヒマシ油、サフラワー油、綿実油、ホホバ油、ヤシ油、パーム油、液状ラノリン、硬化ヤシ油、硬化油、モクロウ、硬化ヒマシ油、ミツロウ、キャンデリラロウ、カルナウバロウ、イボタロウ、ラノリン、還元ラノリン、硬質ラノリン、ホホバロウ等のオイル、ワックス類、流動パラフィン、スクワラン、プリスタン、オゾケライト、パラフィン、セレシン、ワセリン、マイクロクリスタリンワックス等の炭化水素類、オレイン酸、イソステアリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、ベヘン酸、ウンデシレン酸等の高級脂肪酸類、セチルアルコール、ステアリルアルコール、イソステアリルアルコール、ベヘニルアルコール、オクチルドデカノール、ミリスチルアルコール、セトステアリルアルコール等の高級アルコール等、イソオクタン酸セチル、ミリスチン酸イソプロピル、イソステアリン酸ヘキシルデシル、アジピン酸ジイソプロピル、セバチン酸ジ−2−エチルヘキシル、乳酸セチル、リンゴ酸ジイソステアリル、ジ−2−エチルヘキサン酸エチレングリコール、ジカプリン酸ネオペンチルグリコール、ジ−2−ヘプチルウンデカン酸グリセリン、トリ−2−エチルヘキサン酸グリセリン、トリ−2−エチルヘキサン酸トリメチロールプロパン、トリイソステアリン酸トリメチロールプロパン、テトラ−2−エチルヘキサン酸ペンタンエリトリット等の合成エステル油類、ジメチルポリシロキサン、メチルフェニルポリシロキサン、ジフェニルポリシロキサン等の鎖状ポリシロキサン、オクタメチルシクロテトラシロキサン、デカメチルシクロペンタシロキサン、ドデカメチルシクロヘキサンシロキサン等の環状ポリシロキサン、アミノ変性ポリシロキサン、ポリエーテル変性ポリシロキサン、アルキル変性ポリシロキサン、フッ素変性ポリシロキサン等の変性ポリシロキサン等のシリコーン油等の油剤類、脂肪酸セッケン(ラウリン酸ナトリウム、パルミチン酸ナトリウム等)、ラウリル硫酸カリウム、アルキル硫酸トリエタノールアミンエーテル等のアニオン界面活性剤類、塩化ステアリルトリメチルアンモニウム、塩化ベンザルコニウム、ラウリルアミンオキサイド等のカチオン界面活性剤類、イミダゾリン系両性界面活性剤(2−ココイル−2−イミダゾリニウムヒドロキサイド−1−カルボキシエチロキシ2ナトリウム塩等)、ベタイン系界面活性剤(アルキルベタイン、アミドベタイン、スルホベタイン等)、アシルメチルタウリン等の両性界面活性剤類、ソルビタン脂肪酸エステル類(ソルビタンモノステアレート、セスキオレイン酸ソルビタン等)、グリセリン脂肪酸類(モノステアリン酸グリセリン等)、プロピレングリコール脂肪酸エステル類(モノステアリン酸プロピレングリコール等)、硬化ヒマシ油誘導体、POEソルビタン脂肪酸エステル類(POEソルビタンモノオレエート、モノステアリン酸ポリオキエチレンソルビタン等)、POEソルビット脂肪酸エステル類(POE−ソルビットモノラウレート等)、POEグリセリン脂肪酸エステル類(POE−グリセリンモノイソステアレート等)、POE脂肪酸エステル類(ポリエチレングリコールモノオレート、POEジステアレート等)、POEアルキルエーテル類(POE2−オクチルドデシルエーテル等)、POEアルキルフェニルエーテル類(POEノニルフェニルエーテル等)、プルロニック型類、POE・POPアルキルエーテル類(POE・POP2−デシルテトラデシルエーテル等)、テトロニック類、POEヒマシ油・硬化ヒマシ油誘導体(POEヒマシ油、POE硬化ヒマシ油等)、ショ糖脂肪酸エステル、アルキルグルコシド等の非イオン界面活性剤類、ポリエチレングリコール、グリセリン、1,3−ブチレングリコール、エリスリトール、ソルビトール、キシリトール、マルチトール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ジグリセリン、イソプレングリコール、1,2−ペンタンジオール、2,4−ヘキシレングリコール、1,2−ヘキサンジオール、1,2−オクタンジオール等の多価アルコール類、ピロリドンカルボン酸ナトリウム、乳酸、乳酸ナトリウム等の保湿成分類、グアガム、クインスシード、カラギーナン、ガラクタン、アラビアガム、ペクチン、マンナン、デンプン、キサンタンガム、カードラン、メチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、メチルヒドロキシプロピルセルロース、コンドロイチン硫酸、デルマタン硫酸、グリコーゲン、ヘパラン硫酸、ヒアルロン酸、ヒアルロン酸ナトリウム、トラガントガム、ケラタン硫酸、コンドロイチン、ムコイチン硫酸、ヒドロキシエチルグアガム、カルボキシメチルグアガム、デキストラン、ケラト硫酸,ローカストビーンガム,サクシノグルカン,カロニン酸,キチン,キトサン、カルボキシメチルキチン、寒天、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、カルボキシビニルポリマー、ポリアクリル酸ナトリウム、ポリエチレングリコール、ベントナイト等の増粘剤、エタノール、イソプロパノール等の低級アルコール類、ジエチルアミノヒドロキシベンゾイル安息香酸ヘキシル及、t−ブチルメトキシベンゾイルメタン、パラアミノ安息香酸系紫外線吸収剤、アントラニル酸系紫外線吸収剤、サリチル酸系紫外線吸収剤、桂皮酸系紫外線吸収剤等の紫外線吸収剤、ビタミンA又はその誘導体、ビタミンB6塩酸塩,ビタミンB6トリパルミテート,ビタミンB6ジオクタノエート,ビタミンB2又はその誘導体,ビタミンB12,ビタミンB15又はその誘導体等のビタミンB類、α−トコフェロール,β−トコフェロール,γ−トコフェロール,ビタミンEアセテート等のビタミンE類、ビタミンD類、ビタミンH、パントテン酸、パンテチン、ピロロキノリンキノン等のビタミン類などが好ましく例示できる。
表2記載の成分を攪拌混合し、均一透明溶液が得られるまで室温で攪拌を続けて、本発明の化粧水及び比較例の化粧水を得た。なお、表中の数字は質量%を意味する。
経表皮水分喪失(TEWL)(TEWAMETER TM210:courage+khazaka製を用いて測定)の測定値が30(g/m2hr)以上のパネラーを皮膚バリアー機能が低下しているパネルとして選択し、実施例1〜3、比較例1〜3の化粧水を肌に塗布した場合の皮膚バリアー機能向上作用を評価した。
刺激防御スコアー:1点 刺激をかなり感じる。
2点 刺激をやや感じる。
3点 刺激をわずかに感じる。
4点 刺激をほとんど感じない。
5点 刺激を全く感じない。
人肌類似のポリウレタン製合成皮革(試験前に予めエタノールで表面を清潔にしておく)の短冊(15cm×5cm)上の長手方向の端から1cmで、3cm×3cmの範囲に、実施例1〜3の化粧水及び比較例1〜3の化粧水20mgを均一に塗布し、両面テープで実験台に固定する。一方、同じ合成皮革片3cm×3cmを、荷重を載せる治具に両面テープで貼り付けておく。前記試料の塗布面に、上記治具を合成皮革の面を対向させて載置し、荷重200gを載せ、表面性試験機(トリラボ ハンディーラブテスター Type TL701)にて摩擦抵抗を測定した。測定条件は、掃引速度200mm/sec、掃引距離10cm、リピート回数10回とし、往路の10回の摩擦抵抗値の平均を動摩擦抵抗値とした。動摩擦係数は、動摩擦抵抗値÷荷重にて算出した。動摩擦係数が小さいほど、滑りに対する抵抗が無いことを表す。結果を表3に示す。
実施例1〜3,比較例1〜3の化粧水を厚さ0.1mmのスチレンフィルム上に塗布し、80℃で4時間乾燥をおこなって、試験片を作成した。この試験片を、前後に折り曲げ、塗布膜表面にクラックが生じる折り曲げ回数を測定し、塗布膜の柔軟性とした。回数が多いほど、被膜が柔軟であることを表す。結果を表3に示す。
熟練評価者5名により、実施例1〜3の化粧水及び比較例1〜3の化粧水の使用中のきしみ及び使用後のつっぱり感を以下の評価基準で官能評価した。
つっぱり感 1:つっぱり感をかなり感じる、2:つっぱり感を感じる、3:つっぱり感をやや感じる、4:つっぱり感をごくわずかに感じる、5:つっぱり感を全く感じない。
きしみ 1:きしみをかなり感じる、2:きしみを感じる、3:きしみをやや感じる、4:きしみをごくわずかに感じる、5:きしみを全く感じない。
なお、評価は比較例1の化粧水の評点を3.0としておこない、5名の評点の平均値をサンプルの評点とした。結果を表3に示す。
表4の処方に基づいて本発明の皮膚外用剤である乳液と、比較例の乳液を作成した。すなわち、表4の成分(イ)を75℃に加熱攪拌混合溶解し、これに、攪拌をおこないながら、成分(ロ)を75℃に加熱混合溶解した溶液を徐々に添加し乳化した。その後、冷却をおこない、40℃になったら、成分(ハ)を混合溶解した溶液を添加し、室温まで冷却し、乳液を得た。なお、表中の数字は質量%を意味する。得られた実施例4〜6の乳液、比較例4〜6の乳液に関しても試験例1〜4と同様の方法で、皮膚バリアー機能の向上作用、塗布膜のそう摩擦係数、柔軟性、使用中のきしみ、使用後のつっぱり感(比較例4を3点とした。)を評価した。結果を表5に示す。
表6の処方にしたがって、本発明の皮膚外用剤である、ファンデーションを作成した。すなわち、成分(イ)を75℃に加熱、混合溶解した後、これに成分(ロ)をディスパーを用いて分散した。これに、攪拌をおこないながら、成分(ハ)を75℃に加熱溶解した溶液を徐々に添加して乳化をおこなった後、攪拌を続けて室温まで冷却し、ファンデーションを得た。なお、表中の数字は質量%を意味する。得られた実施例7〜9のファンデーション、比較例7〜9のファンデーションに関しても試験例1〜4と同様の方法で、皮膚バリアー機能の向上作用、塗布膜のそう摩擦係数、柔軟性、使用中のきしみ、使用後のつっぱり感(比較例7を3点とした。)を評価した。結果を表7に示す。
Claims (6)
- 下記一般式(I)で表されるモノマーから誘導される一種または二種以上の構成単位と、一般式(II)で表される疎水性モノマーから誘導される一種または二種以上の構成単位を必須構成単位として有するコポリマーを含有することを特徴とする皮膚外用剤。
一般式(I)
(一般式(I)中R1は水素原子またはメチル基を、G−O−は還元糖の1位の水酸基より水素を除いた基を表す。nは2又は3を、mは1〜5の整数を表す。)
一般式(II)
(一般式(II)中R2は水素原子または炭素数1〜3のアルキル基を表し、R3は環構造を含まない、炭素数13〜30の分岐状炭化水素基、または、環構造を含まない、2つ以上の分岐を有する炭素数6〜12の炭化水素基を表す。) - 重合性カルボン酸がアクリル酸及び/またはメタクリル酸であることを特徴とする請求項2または3に記載の皮膚外用剤。
- コポリマーを皮膚外用剤全量の0.5〜25質量%含有することを特徴とする請求項1〜4の何れか1項記載の皮膚外用剤。
- 化粧料であることを特徴とする請求項1〜5の何れか1項記載の皮膚外用剤。
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