JP5965888B2 - 有機光電池を製造するための処理添加剤 - Google Patents
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Description
ポリマーと、
ハロ、CN又はCOOR(Rは、H又はC1〜C10アルキルである)で置換されるアル
カン;任意選択でC1〜C10アルキルで置換されるシクロペンタジチオフェン;任意選択
でC1〜C10アルキルで置換されるフルオレン;任意選択でC1〜C10アルキルで置換されるチオフェン;任意選択でC1〜C10アルキルで置換されるベンゾチアジアゾール;任意
選択でC1〜C10アルキルで置換されるナフタレン;及び任意選択でC1〜C10アルキルで置換される1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン;から成る群から選択される化合物と、を含む組成物を特徴とする。
別の一態様において、本開示は、基板と、上記の組成物のうちの1種とを含む物品を特徴とする。前記組成物は、前記基板により支持される。
(Rは、H又はC1〜C10アルキルである)で置換されるアルカン;任意選択でC1〜C10アルキルで置換されるシクロペンタジチオフェン;任意選択でC1〜C10アルキルで置換
されるフルオレン;任意選択でC1〜C10アルキルで置換されるチオフェン;任意選択で
C1〜C10アルキルで置換されるベンゾチアジアゾール;任意選択でC1〜C10アルキルで置換されるナフタレン;及び任意選択でC1〜C10アルキルで置換される1,2,3,4
−テトラヒドロナフタレン;から成る群から選択される。前記物品は、光電池として構成される。 更に別の一態様において、本開示は、化合物を含む溶液を処理して光活性層を形成する工程を含む方法を特徴とする。前記化合物は、ハロ、CN又はCOOR(Rは、H又はC1〜C10アルキルである)で置換されるアルカン;任意選択でC1〜C10アルキルで置換されるシクロペンタジチオフェン;任意選択でC1〜C10アルキルで置換されるフ
ルオレン;任意選択でC1〜C10アルキルで置換されるチオフェン;任意選択でC1〜C10アルキルで置換されるベンゾチアジアゾール;任意選択でC1〜C10アルキルで置換され
るナフタレン;及び任意選択でC1〜C10アルキルで置換される1,2,3,4−テトラ
ヒドロナフタレン;から成る群から選択される。
幾つかの実施形態において、前記化合物は、Cl、Br、I、CN又はCOOCH3で
置換されるアルカンである。
。
幾つかの実施形態において、前記化合物は、1,8−ジヨードオクタン、1,8−ジブロモオクタン、1,8−ジシアノオクタン又は1,8−ジ(メトキシカルボニル)オクタンである。
)であり得る。幾つかの実施形態において、R1及びR2の各々は、独立して、Cl、Br、I、CN又はCOOCH3である。
幾つかの実施形態において、前記ポリマーは、電子供与体材料を含む。前記電子供与体材料は、ポリチオフェン、ポリアニリン、ポリカルバゾール、ポリビニルカルバゾール、ポリフェニレン、ポリフェニルビニレン、ポリシラン、ポリチエニレンビニレン、ポリイソチアナフタレン、ポリシクロペンタジチオフェン、ポリシラシクロペンタジチオフェン、ポリシクロペンタジチアゾール、ポリチアゾロチアゾール、ポリチアゾール、ポリベンゾチアジアゾール、ポリ(チオフェンオキシド)、ポリ(シクロペンタジチオフェンオキシド)、ポリチアジアゾロキノキサリン、ポリベンゾイソチアゾール、ポリベンゾチアゾール、ポリチエノチオフェン、ポリ(チエノチオフェンオキシド)、ポリジチエノチオフェン、ポリ(ジチエノチオフェンオキシド)、ポリテトラヒドロイソインドール及びそれらのコポリマーから成る群から選択され得る。ある実施形態において、前記電子供与体材料は、ポリチオフェン、ポリシクロペンタジチオフェン又はそれらのコポリマーを含むことができる。例えば、前記電子供与体材料は、ポリ(3−ヘキシルチオフェン)又はポリ(シクロペンタジチオフェン−コ−ベンゾチアジアゾール)を含むことができる。
有するポリマー、及びそれらの組み合わせから成る群から選択される材料を含むことができる。ある実施形態において、前記電子受容体材料は、(6,6)−フェニルC61−酪酸メチルエステル(C61−PCBM)や(6,6)−フェニルC71−酪酸メチルエステル(C71−PCBM)等の置換フラーレンを含むことができる。
幾つかの実施形態において、処理ステップは、前記溶液を表面上に塗布する工程を含む。また、前記処理ステップは、前記光活性層を形成するために、前記塗布ステップの後に前記溶液を乾燥させる工程も含むことができる。
実施形態は、以下の効果のうちの1つ以上を含むことができる。
図1は、基板110、陰極120、正孔キャリア層130、光活性層140、正孔ブロッキング層150、陽極160及び基板170を含む光電池100の断面図を示す。陰極120及び陽極160は、外部負荷に電気的に接続される。
が挙げられる。
幾つかの実施形態において、処理添加剤は、少なくとも1個の置換基がチオール基(SH)でない置換アルカンである。本明細書において用いられる「アルカン」という用語には、分枝状アルカン化合物及び直鎖状アルカン化合物の両方が包含される。ある実施形態において、処理添加剤は、ハロ(例えば、Cl、Br、I)、CN又はCOOR(ここでRは、H又はC1〜C10アルキル(例えばCH3)である)で置換されるアルカンを含むことができる。幾つかの実施形態において、アルカンは、C6〜C12アルカン(例えばオク
タン)である。ある実施形態において、処理添加剤は、以下の式:
R1−(CH2)n−R2
のものである。この式において、nは1〜20の整数であり;R1及びR2の各々は、独立して、ハロ(例えば、Cl、Br、I)、CN又はCOOR(Rは、H又はC1〜C10ア
ルキルである)である。幾つかの実施形態において、nは、6〜12の整数(例えば8)である。処理添加剤の例としては、1,8−ジヨードオクタン、1,8−ジブロモオクタン、1,8−ジシアノオクタン又は1,8−ジ(メトキシカルボニル)オクタンが挙げられる。
シクロペンタジチオフェン(例えば、
メチルチオフェン、3−メチルチオフェン);任意選択でC1〜C10アルキルで置換され
るベンゾチアジアゾール(例えば、ベンゾ(c)(1,2,5)チアジアゾール);任意選択でC1〜C10アルキルで置換されるナフタレン(例えば、1−メチルナフタレン);
任意選択でC1〜C10アルキルで置換される1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン;
が挙げられる。
幾つかの実施形態において、処理添加剤は、コーティング組成物において、溶媒よりも約30℃以下(例えば、約50℃以下、約70℃以下、約100℃以下、約120℃以下、約150℃以下)高い沸点を有する。かかる実施形態において、光活性層140を形成するための前記コーティング組成物の乾燥の間、電子受容体材料は、電子供与体材料より長く溶液中に残る傾向があり、それにより、これらの2種の光活性材料の間の相分離が容易になり、このように形成された光電池の効率性が高められると考えられる。
の厚みを達成するように調整され得る。
の組み合わせが使用される。ある実施形態においては、基板110の異なる領域が異なる材料から形成され得る。
層130の表面と、正孔キャリア層130と接触する陰極120の表面との間の距離)は、所望の通りに変更し得る。典型的には、正孔キャリア層130の厚さは、0.01ミクロン以下(例えば、約0.05ミクロン以下、約0.1ミクロン以下、約0.2ミクロン以下、約0.3ミクロン以下、約0.5ミクロン以下)、及び/又は、約5ミクロン以下(例えば約3ミクロン以下、約2ミクロン以下、約1ミクロン以下)である。幾つかの実施形態において、正孔キャリア層130の厚さは、約0.01ミクロン〜約0.5ミクロンである。
幾つかの実施形態において、光活性層140は、電子受容体材料(例えば有機電子受容体材料)や電子供与体材料(例えば有機電子供与体材料)等の光活性材料を含有する。
基を含有するポリマー)、それらの組み合わせが挙げられる。幾つかの実施形態において、電子受容体材料は、置換フラーレン(例えば、C61−PCBMやC71−PCBM)である。幾つかの実施形態において、電子受容体材料の組み合わせは、光活性層140において使用され得る。
C20アルキル、C1〜C20アルコキシ、C3〜C20シクロアルキル、C1〜C20ヘテロシク
ロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ハロ、CN、OR、C(O)R、C(O)OR及びSO2Rから成る群から選択される少なくとも1個の置換基で置換され;Rは、H、
C1〜C20アルキル、C1〜C20アルコキシ、アリール、ヘテロアリール、C3〜C20シク
ロアルキル又はC1〜C20ヘテロシクロアルキルである。例えば、シクロペンタジチオフ
ェン部分は、ヘキシル、2−エチルヘキシル又は3,7−ジメチルオクチルで置換され得る。ある実施形態において、シクロペンタジチオフェン部分は、4位で置換される。幾つかの実施形態において、第1のコモノマー繰り返し単位は、式(1):
、CN、OR、C(O)R、C(O)OR又はSO2Rであり;Rは、H、C1〜C20アルキル、C1〜C20アルコキシ、アリール、ヘテロアリール、C3〜C20シクロアルキル又はC1〜C20ヘテロシクロアルキルである。例えば、R1及びR2の各々は、独立して、ヘキ
シル、2−エチルヘキシル又は3,7−ジメチルオクチルであり得る。
10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20個の炭素原子)を含有する。アルキル部分の例としては、−CH3、−CH2−、−CH2=CH2−、−CH2−CH=CH2及び分枝状−C3H7が挙げられる。アルコキシは、分枝状又は直鎖状で
あり得、且つ、飽和又は不飽和であり得る。C1〜C20アルコキシは、酸素ラジカル及び
1〜20個の炭素原子(例えば、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20個の炭素原子)を含有する。アルコキシ部分の例としては、−OCH3や−OCH=CH−CH3が挙げられる。シクロアルキルは、飽和又は不飽和のいずれかであり得る。C3〜C20シクロアルキルは、3〜20
個の炭素原子(例えば、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20個の炭素原子)を含有する。シクロアルキル部分の例としては、シクロヘキシルやシクロヘキセン−3−イルが挙げられる。また、ヘテロシクロアルキルは、飽和又は不飽和のいずれかであり得る。C3〜C20ヘテロシクロアルキ
ルは、少なくとも1個の環ヘテロ原子(例えば、O、N、S)と、3〜20個の炭素原子(例えば、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20個の炭素原子)とを含有する。ヘテロシクロアルキル部分の例としては、4−テトラヒドロピラニルや4−ピラニルが挙げられる。アリールは、1個以上の芳香環を含有することができる。アリール部分の例としては、フェニル、フェニレン、ナフチル、ナフチレン、ピレニル、アントリル、フェナントリルが挙げられる。ヘテロアリールは、1個以上の芳香環を含有することができ、そのうちの少なくとも1個は、少なくとも1個の環ヘテロ原子(例えば、O、N、S)を含有する。ヘテロアリール部分の例としては、フリル、フリレン、フルオレニル、ピロリル、チエニル、オキサゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、キナゾリニル、キノリル、イソキノリル及びインドリルが挙げられる。
コキシ、アリール、アリールオキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、アミノ、C1〜C10アルキルアミノ、C1〜C20ジアルキルアミノ、アリールアミノ、ジアリールアミノ、ヒドロキシル、ハロゲン、チオ、C1〜C10アルキルチオ、アリールチオ、C1〜C10アルキルスルホニル、アリールスルホニル、シアノ、ニトロ、アシル、アシロキシ、カルボキシル、カルボン酸エステルが挙げられる。アルキル上の置換基の例としては、C1
〜C20アルキル以外の前述の置換基の全てが挙げられる。また、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール及びヘテロアリールは、融合基も含む。
各々は、独立して、H、C1〜C20アルキル、C1〜C20アルコキシ、C3〜C20シクロア
ルキル、C1〜C20ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ハロ、CN、O
R、C(O)R、C(O)OR又はSO2Rであり、ここでRは、H、C1〜C20アルキル、C1〜C20アルコキシ、アリール、ヘテロアリール、C3〜C20シクロアルキル又はC1
〜C20ヘテロシクロアルキルであり;R7及びR8の各々は、独立して、H、C1〜C20
アルキル、C1〜C20アルコキシ、アリール、ヘテロアリール、C3〜C20シクロアルキル又はC3〜C20ヘテロシクロアルキルである。幾つかの実施形態において、第2のコモノ
マー繰り返し単位は、式(2)のベンゾチアジアゾール部分を含み、ここでR5及びR6の各々はHである。
C20アルキル、C1〜C20アルコキシ、アリール、ヘテロアリール、C3〜C20シクロアルキル及びC3〜C20ヘテロシクロアルキルから成る群から選択される少なくとも1つの置
換基で置換される。ある実施形態において、第2のコモノマー繰り返し単位は、5個のチオフェン部分を含む。
本明細書において言及されるポリマーを調製するためのモノマーは、非芳香族二重結合と1つ以上の不斉中心とを含有することができる。従って、モノマーは、ラセミ化合物、ラセミ混合物、単一の鏡像異性体、個々のジアステレオマー、ジアステレオマー混合物、並びにシス又はトランス異性体形態として生じ得る。全てのかかる異性体形態が検討される。
クロン)厚、及び/又は、多くても約0.5ミクロン(例えば、多くても約0.4ミクロン、多くても約0.3ミクロン、多くても約0.2ミクロン、多くても約0.1ミクロン)厚である。
陽極160は、一般に、上記の電気伝導性材料のうちの1種以上等の電気伝導性材料から形成される。幾つかの実施形態において、陽極160は、電気伝導性材料の組み合わせから形成される。ある実施形態において、陽極160は、メッシュ電極から形成され得る。
幾つかの実施形態において、図1では、光電池100が、下部電極として陰極を、上部電極として陽極を含むことが示されているが、光電池100は、下部電極として陽極を、上部電極としての陰極を含んでもよい。
加剤は、電界効果トランジスタ、光検出器(例えばIR検出器)、光起電力検出器、撮像デバイス(例えば、カメラ又は医療用イメージング系のためのRGB撮像デバイス)、発光ダイオード(LED)(例えば、有機LEDやIR又は近IR LED)、レーザーデバイス、転化層(例えば、可視発光をIR発光に転化する層)、電気通信のための増幅器及びエミッタ(例えば、繊維のためのドーパント)、記憶要素(例えばホログラフィック記憶要素)、エレクトロクロミックデバイス(例えばエレクトロクロミックディスプレー)等の適切な有機半導性デバイスに使用され得る。
ポリ(2,6−(4,4−ビス(2−エチルヘキシル)−4H−シクロペンタ(2,1−b;3,4−b’)−ジチオフェン)−alt−4,7−(2,1,3−ベンゾチアジアゾール))(PCPDTBT)及びC71−PCBMを、Konarka Technologies,Inc.から入手した。
光活性層上に金属電極を配置したこと以外は実施例1に記載されたものと同様の方法で光電池を製造した。電池の性能を、シミュレートされた100mW/cm2 AM1.5
G照明下で決定し、下記の表1にまとめた。National Renewable Energy LaboratoryからのKG5フィルターガラスから製造された事前対応型窓を有する較正された標準シリコン太陽電池を使用して、光の強度を測定した。各光電池の活性領域は、4.5mm2だった。
Claims (13)
- 電子供与体材料を含んでなるポリマーであって、前記電子供与体材料は、ポリカルバゾール、ポリビニルカルバゾール、ポリシラシクロペンタジチオフェン、ポリシクロペンタジチアゾール、ポリチアゾロチアゾール、ポリチアゾール、ポリ(チオフェンオキシド)、ポリ(シクロペンタジチオフェンオキシド)、ポリチアジアゾロキノキサリン、ポリベンゾイソチアゾール、ポリベンゾチアゾール、ポリチエノチオフェン、ポリ(チエノチオフェンオキシド)、ポリジチエノチオフェン、ポリ(ジチエノチオフェンオキシド)、ポリテトラヒドロイソインドール及びそれらのコポリマーから成る群から選択される、ポリマーと、
以下の式:
R1−(CH2)n−R2
(式中、nは6〜12であり;R1及びR2の各々は、独立してCN又はCOORである(Rは、H又はC1〜C10アルキルである))のものである化合物と
を含んでなる組成物。 - 前記化合物はCN,又はCOOCH3で置換されたアルカンである、請求項1に記載の組成物。
- 前記アルカンはオクタンである、請求項1に記載の組成物。
- 前記化合物が、1,8−ジシアノオクタン又は1,8−ジ(メトキシカルボニル)オクタンである、請求項1に記載の組成物。
- 前記組成物は少なくとも1容積%の前記化合物を含有する、請求項1に記載の組成物。
- 前記組成物は10容積%以下の前記化合物を含有する、請求項1に記載の組成物。
- 電子受容体材料を更に含んでなる、請求項1に記載の組成物。
- 前記電子受容体材料は、フラーレン、無機ナノ粒子、オキサジアゾール、ディスコチック液晶、カーボンナノロッド、無機ナノロッド、CN基を含有するポリマー、CF3基を
含有するポリマー、及びそれらの組み合わせから成る群から選択される材料を含んでなる、請求項7に記載の組成物。 - 前記電子受容体材料は置換フラーレンを含んでなる、請求項8に記載の組成物。
- 前記電子受容体材料は(6,6)−フェニルC61−酪酸メチルエステル又は(6,6)−フェニルC71−酪酸メチルエステルを含んでなる、請求項9に記載の組成物。
- 前記組成物は溶媒を更に含んでなる、請求項1に記載の組成物。
- 前記溶媒はクロロベンゼン、o−ジクロロベンゼン、トリクロロベンゼン、o−キシレン、m−キシレン、p−キシレン、トルエン、メシチレン、エチルベンゼン、イソブチルベンゼン、t−ブチルベンゼン、α−メチルナフタレン、テトラリン、N−メチルピロリドン、メチルエチルケトン、又はアセトンを含んでなる、請求項11に記載の組成物。
- 基板と、
請求項1に記載の組成物とを備え、前記組成物は前記基板により支持されている、物品。
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