JP5948048B2 - 高級アルコールの製造方法 - Google Patents
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Description
高級アルコールは、その供給源の多くをヤシやパーム核等の油糧植物に依存している。しかし、油糧植物を栽培可能な地域は限定され、さらに、高級アルコール供給のために耕地を利用することは食料用途等と競合することも懸念される。
従って、油糧植物に頼らない、高級アルコール供給技術の開発が望まれている。
しかしながら、従来のケン化分解により得られた高級アルコールは、濃い赤褐色を呈し、ユーグレナ特有の臭気が強いものであった。高級アルコールの色相が悪く、異臭がすると、該高級アルコールそのもの、及び該高級アルコールの誘導体である界面活性剤等の洗浄剤組成物等への配合の自由度が著しく制限される。また、ケン化分解では多量の脂肪酸石鹸が副生するために高級アルコール収率も低く、工業的な製造方法としては不利である。
本発明のユーグレナには、変種や上記株と実質的に同一の菌学的性質を有する菌株の変異株も包含される。
なかでも、取扱容易性の点から、Euglena gracilis、Euglena gracilis var. bacillaris及びその変種や変異株が好ましい。
また、グルコース、アラビノース、キシロース、マンノース、フラクトース、ガラクトース、シュークロース、マルトース、ラクトース、ソルビトール、マンニトール、イノシット、グリセリン、可溶性澱粉、廃糖蜜、転化糖、酢酸等の資化しうる有機酸、エタノール等の炭素源;アンモニア、アンモニウム塩等の無機・有機アンモニウム塩、コーングルテンミール、大豆粉、酵母エキス、肉エキス、魚肉エキス、ポリペプトン、各種アミノ酸、ソイビーンミール等の窒素源;更に必要に応じてリン酸、Mg2+、Ca2+、Mn2+、Zn2+、Fe2+、Fe3+、Na+、K+等の無機塩;ビタミンB1、ビタミンB12等のビタミン類を添加した固体培地、液体培地等を用いることができる。
また、通気は、培養液1Lあたり0.01〜2L/分が好ましく、0.1〜0.5L/分がより好ましい。
好気的条件下での培養期間は、48〜720時間が好ましく、72〜360時間がより好ましい。
嫌気的条件には、例えば窒素ガス、ヘリウムガス、アルゴンガス、水素ガス、その他不活性ガスを1種又は2種以上組み合わせることが可能で、なかでも窒素ガス又は炭酸ガス雰囲気下の条件とするのが好ましい。例えば、窒素ガスの通気は、培養液1Lあたり0.01〜2L/分が好ましい。
嫌気的条件下での培養期間は6〜360時間が好ましく、8〜240時間がより好ましい。
また、攪拌、振盪速度は細胞への損傷を考慮して設定すればよく、10〜300r/minとするのが好ましい。
単純脂質は、脂肪酸とアルコールから生成するエステルであり、メタノール、エタノール等の低級アルコールと脂肪酸とのエステル、炭素数8〜24の高級アルコールと脂肪酸とのエステルワックス、グリセリンと脂肪酸とのエステルであるグリセリド等が挙げられる。
複合脂質とは、単純脂質に、さらにリンや窒素等を含有する脂質であり、リン脂質等が挙げられる。
誘導脂質とは、単純脂質及び複合脂質から誘導される脂質であり、脂肪酸類、並びにカロテノイド、スクアレン等の炭化水素及びその誘導体等が挙げられる。
なかでも、脂質溶解性が高く、高収率で脂質を得ることができるという点から、非極性溶媒と極性溶媒の混合溶媒が好ましく、極性溶媒としてアルコール類を含有するものが好ましい。かかる混合溶媒としては、クロロホルム−メタノール混合液が好ましい。
また、純度の高い脂質の取得、又は水素化反応性の向上という点から、非極性溶媒を使用することが好ましい。かかる溶媒の例としては、ハロゲン化炭化水素類、炭化水素類、又は芳香族炭化水素類が好ましく、更に炭化水素類が好ましい。炭化水素類としては、ヘキサンが好ましい。
抽出の温度は、特に限定されないが、脂質溶解性の点から、10〜60℃が好ましく、20〜50℃がより好ましい。
水として酸性水溶液を使用する場合の酸性水溶液のpH(25℃)は1〜6が好ましく、1.5〜5がより好ましく、2〜4が更に好ましい。酸性水溶液のpHの下限値は、設備の腐食による高級アルコールの色相の悪化を回避する点から、1が好ましく、1.5がより好ましく、2が更に好ましい。酸性水溶液のpHの上限値は、高級アルコールの色相及び臭いを改善する点から、6が好ましく、5がより好ましく、4が更に好ましい。
水洗時間の下限値は、不純物を十分に除去するという点から、1分が好ましく、5分がより好ましく、10分が更に好ましい。水洗時間の上限値は、操作性の点から、120分が好ましく、60分がより好ましく、30分が更に好ましい。
ここでいう白土とは、モンモリロナイトを主体とする粘土のことをいう。なお、特に限定されるものではないが、食品の製造工程においては通常、酸性白土を用いる場合が多い。また、酸性白土は活性化処理を施されている場合もあり、これを活性白土という場合もある。本発明における白土とは、酸性白土及び活性白土の何れも含む。具体的には、水澤化学(株)製の酸性白土(ガレオンアースシリーズ)が挙げられる。
このような吸着剤による吸着処理においては、必ずしも同定されていないが、処理後の脂質を水素化することにより得られる高級アルコールの色相や臭いの原因物質、及び/又はその原因物質の前駆体が吸着剤に吸着されて脂質から除去されると考えられる。
バッチ式の場合、反応時間は、0.5〜7時間が好ましく、1〜6時間がより好ましく、3〜5時間が更に好ましい。水素化触媒の使用量は、反応温度あるいは反応圧力に応じて、実用的な反応収率が得られる範囲内において任意に選択できるが、脂質100質量部に対して、0.1〜30質量部が好ましく、0.5〜20質量部がより好ましい。
懸濁床連続方式の場合、反応時間は、0.5〜7時間が好ましい。反応時間とは、設定した反応温度に保持されている時間をいう。水素化触媒の使用量は、脂質100質量部に対して、0.1〜30質量部が好ましく、0.5〜20質量部がより好ましい。
反応終了後、通常の蒸留、カラム分離等の分離精製手段により目的の高級アルコールを単離精製することができる。また、反応終了品から分離された残渣を回収し、原料の一部として更に水素化反応に供することができる。
また、本発明方法により得られる高級アルコールは、ユーグレナに由来する臭いが低減されている。
<1>
ユーグレナを培養して得られる脂質を、水素化触媒の存在下に水素化する工程を含む、高級アルコールの製造方法。
<2>
ユーグレナが、Euglena gracilis、Euglena gracilis var. bacillaris、その変種又はその変異株である、前記<1>に記載の高級アルコールの製造方法。
<3>
水素化を常圧又は加圧下、好ましくは加圧下、更に好ましくは0.1〜35MPaの水素圧力、更に好ましくは3〜30MPaの水素圧力で行う、前記<1>又は<2>に記載の高級アルコールの製造方法。
<4>
水素化を30〜300℃、好ましくは130〜270℃、更に好ましくは150〜250℃で行う、前記<1>〜<3>のいずれか1に記載の高級アルコールの製造方法。
<5>
水素化触媒が、銅、コバルト、クロム、白金、ロジウム、パラジウム及びイリジウムから選ばれる少なくとも1種の金属を含有する触媒であり、好ましくは銅−クロム系触媒、銅−亜鉛系触媒、銅−鉄−アルミニウム系触媒及び銅−シリカ系触媒から選ばれる少なくとも1種の触媒である、前記<1>〜<4>のいずれか1に記載の高級アルコールの製造方法。
<6>
脂質100質量部に対し、水素化触媒を0.1〜30質量部、好ましくは0.5〜20質量部用いる、前記<1>〜<5>のいずれか1に記載の高級アルコールの製造方法。
<7>
水素化を行う前に、脂質の前処理を行う工程を含む、前記<1>〜<6>のいずれか1に記載の高級アルコールの製造方法。
<8>
脂質の前処理が、脂質を水にて洗浄する工程を含む、前記<7>に記載の高級アルコールの製造方法。
<9>
脂質を、脂質に対し0.01質量倍以上、好ましくは0.1質量倍以上、更に好ましくは0.5質量倍以上、更に好ましくは0.8質量倍以上の水にて洗浄する、前記<8>に記載の高級アルコールの製造方法。
<10>
脂質を、脂質に対し50質量倍以下、好ましくは30質量倍以下、更に好ましくは20質量倍以下、更に好ましくは5質量倍以下の水にて洗浄する、前記<8>又は<9>に記載の高級アルコールの製造方法。
<11>
脂質を、脂質に対し0.01〜50質量倍、好ましくは0.1〜30質量倍、更に好ましくは0.5〜20質量倍、更に好ましくは0.8〜5質量倍の水にて洗浄する、前記<8>に記載の高級アルコールの製造方法。
<12>
脂質を5℃以上、好ましくは20℃以上、更に好ましくは40℃以上の水にて洗浄する、前記<8>〜<11>のいずれか1に記載の高級アルコールの製造方法。
<13>
脂質を100℃以下、好ましくは95℃以下、更に好ましくは90℃以下の水にて洗浄する、前記<8>〜<12>のいずれか1に記載の高級アルコールの製造方法。
<14>
脂質を5〜100℃、好ましくは20〜95℃、更に好ましくは40〜90℃の水にて洗浄する、前記<8>〜<11>のいずれか1に記載の高級アルコールの製造方法。
<15>
水として酸性水溶液を使用する、前記<8>〜<14>のいずれか1に記載の高級アルコールの製造方法。
<16>
酸性水溶液のpHが1以上、好ましくは1.5以上、更に好ましくは2以上である、前記<15>に記載の高級アルコールの製造方法。
<17>
酸性水溶液のpHが6以下、好ましくは5以下、更に好ましくは4以下である、前記<15>又は<16>に記載の高級アルコールの製造方法。
<18>
酸性水溶液のpHが1〜6、好ましくは1.5〜5、更に好ましくは2〜4である、前記<15>に記載の高級アルコールの製造方法。
<19>
脂質の前処理が、吸着剤による吸着処理を含む、前記<7>〜<18>のいずれか1に記載の高級アルコールの製造方法。
<20>
吸着処理に用いる吸着剤が、白土、活性炭、珪藻土又はこれらの組み合わせであり、好ましくは白土、活性炭又はこれらの組み合わせである、前記<19>に記載の高級アルコールの製造方法。
<21>
吸着処理時の脂質と吸着剤の混合物の温度が5℃以上、好ましくは20℃以上、更に好ましくは40℃以上である、前記<19>又は<20>に記載の高級アルコールの製造方法。
<22>
吸着処理時の脂質と吸着剤の混合物の温度が200℃以下、好ましくは150℃以下、更に好ましくは120℃以下である、前記<19>〜<21>のいずれか1に記載の高級アルコールの製造方法。
<23>
吸着処理時の脂質と吸着剤の混合物の温度が5℃〜200℃、好ましくは20〜150℃、更に好ましくは40〜120℃である、前記<19>又は<20>に記載の高級アルコールの製造方法。
<24>
吸着処理時の吸着剤の使用量が、脂質100質量部に対し、0.001質量部以上、好ましくは0.01質量部以上、更に好ましくは0.1質量部以上である、前記<19>〜<23>のいずれか1に記載の高級アルコールの製造方法。
<25>
吸着処理時の吸着剤の使用量が、脂質100質量部に対し、10質量部以下、好ましくは5質量部以下、更に好ましくは3質量部以下である、前記<19>〜<24>のいずれか1に記載の高級アルコールの製造方法。
<26>
吸着処理時の吸着剤の使用量が、脂質100質量部に対し、0.001〜10質量部、好ましくは0.01〜5質量部、更に好ましくは0.1〜3質量部である、前記<19>〜<23>のいずれか1に記載の高級アルコールの製造方法。
試料は適宜希釈してクロロホルムで抽出し、ガスクロマトグラフィー(GC)にて分析した。
GC分析の条件は下記のとおりである。
カラム:Frontier LAB社製 Ultra ALLOY−1(MS/HT)
オーブン温度:60℃(2min hold)−[10℃/min.]−350℃(15min hold)
キャリアガス:He、5.8mL/min
インジェクター:スプリット比14:1、注入口温度300℃
pHは、50%クエン酸水溶液そのものを25℃において、pHメーター(HORIBA製D−51S)で測定した。
次式により、高級アルコールの収率を算出した。
高級アルコール収率(%)=高級アルコール質量/前処理ユーグレナ脂質質量×100
試料をヘキサンで希釈し、光路長1cmの石英セルを用い、波長440nmにおける吸光度を測定した(紫外可視分光光度計 日立 U−2000)。希釈倍数を掛けて原液の吸光度とし、その値が小さいほど色相良好とした。
パネル8人で行った。評価基準は原料(水洗ユーグレナ脂質)の臭い評価を5として次に示す規準に従い、その平均値を評価値とした。
6:臭いが非常に強い
5:臭いが強い
4:臭いがやや強い
3:臭いが少ない
2:臭いがほとんどない
1:臭いがない
グルコース400g、ポリペプトン100g、硫酸アンモニウム5g、リン酸1カリウム5g、硫酸マグネシウム・7水和物 10g、炭酸カルシウム2.4g、Na2EDTA 1g、硫酸アンモニウム鉄(II)・六水和物 1g、硫酸亜鉛0.5g、硫酸マンガン・五水和物0.4g、チアミン塩酸塩0.05g、シアノコバラミン0.00002gを含む培地20Lを30L容ジャーファーメンターに仕込み1N塩酸によりpHを4に調整した後、滅菌(121℃、30分)した。
これに同組成の培地で前培養したユーグレナ・グラシリスの培養液を4%接種し、28℃で暗所にて4日間通気撹拌培養した。このときの通気量は6.6L−Air/分とし、撹拌回転数は153r/minとした。
その後さらに通気を窒素に切り替えて1L−N2/分とした以外は上記と同じ条件で培養を8日間継続した。初発pHは3であった。
なお、用いたユーグレナは国立環境研究所微生物系統保存施設より入手したユーグレナ・グラシリスNIES−48であり、同じ株は請求により入手できる。
製造例1と同組成の培地1200Lを用いて、これに同組成の培地で前培養したユーグレナ・グラシリスの培養液を5%接種し、28℃で暗所にて4日間通気撹拌培養した。
その後さらに通気を窒素に切り替えた以外は製造例1と同じ条件で培養を8日間継続した。
(1)製造例1で得られたユーグレナ脂質に対して1質量倍の60℃の温水を加え、温浴中で70℃に加熱し、20分間、撹拌しながら洗浄を行った。
その後、全量を遠心管に移し、7000r/minで20分間、遠心分離を行った。
遠心管より、油相を取り出し、105℃、8kPaの条件下に、撹拌しながら脱水処理を行った。これを「水洗ユーグレナ脂質」とした。水洗ユーグレナ脂質のユーグレナ脂質に対する歩留まりは87%であった。
得られた水洗ユーグレナ脂質の水分は、0.1%であった。
CuO:ZnO:BaO:TiO2=44%:2%:4%:50%
反応終了油のGC分析結果から、121gの高級アルコールが得られた。水洗ユーグレナ脂質を基準とする高級アルコールの収率は67%であった。
高級アルコールの組成分析値を表1に示し、色相及び臭い評価の結果を表2に示した。
(1)製造例2で得られたユーグレナ脂質230gに対して、50%クエン酸水溶液(pH2.4)を0.9g加え、90℃で20分間撹拌した後、水5.5gを加え、さらに90℃で5分間撹拌した。その後、全量を遠心管に移し、3000rpm/minで10分間、遠心分離を行った。
遠心管より上層を取り出し、ユーグレナ脂質222gを得た。これを「水洗ユーグレナ脂質」とした。
反応終了油のGC分析結果から、146gの高級アルコールが得られた。水洗ユーグレナ脂質を基準とする高級アルコールの収率は81%であった。
色相及び臭い評価の結果を表2に示した。
(1)製造例2で得られたユーグレナ脂質230gに対して、活性白土(水澤化学(株)製)4.6gを加え、120℃、8kPaで20分間撹拌した。その後、全量をろ過して活性白土を取り除き、ユーグレナ脂質218gを得た。これを「白土処理ユーグレナ脂質」とした。
反応終了油のGC分析結果から、147gの高級アルコールが得られた。白土処理ユーグレナ脂質を基準とする高級アルコールの収率は81%であった。
色相及び臭い評価の結果を表2に示した。
(1)製造例2で得られたユーグレナ脂質230gに対して、活性炭(シグマ・アルドリッチ社製)4.6gを加え、60℃で1時間撹拌した。その後、全量をろ過して活性炭を取り除き、ユーグレナ脂質224gを得た。これを「活性炭処理ユーグレナ脂質」とした。
反応終了油のGC分析結果から、146gの高級アルコールが得られた。活性炭処理ユーグレナ脂質を基準とする高級アルコールの収率は81%であった。
色相及び臭い評価の結果を表2に示した。
実施例1と同様にして得た水洗ユーグレナ脂質10gを1N水酸化カリウム−95%エタノール水溶液250mLに加え、85℃で3時間放置しケン化反応を行った。
反応液に250mLの水を添加し室温まで冷却し、250mLのヘキサンを用いて2回抽出を行った。抽出液500mLを濃縮、乾固し3.9gの高級アルコールを含む反応終了油を得た。水洗ユーグレナ脂質を基準とする高級アルコールの収率は39%であった。色相及び臭い評価の結果を表2に示した。
比較例1で得られた高級アルコールを含む反応終了油に対して1質量倍の60℃の温水を加え、温浴中で70℃に加熱し、20分間、撹拌しながら洗浄を行った。その後、全量を遠心管に移し、7000r/minで20分間、遠心分離を行った。
遠心管より、油相を取り出し、60℃、25torrの条件下に、撹拌しながら脱水処理を行った。色相及び臭い評価の結果を表2に示した。
他方、ケン化したものは、赤褐色で、臭いが強く、収率も低かった。また、ケン化後、更に水洗しても色相が高く、臭いが強いままであった。
Claims (12)
- ユーグレナを培養して得られる脂質を、水素化触媒の存在下に水素化する工程を含む、高級アルコールの製造方法であって、
水素化を行う前に、脂質の前処理を行う工程を含み、
脂質の前処理が、水にて洗浄する処理及び吸着剤による吸着処理から選ばれる1種以上である、高級アルコールの製造方法。 - 水素化を0.1〜35MPaの水素圧力で行う、請求項1記載の高級アルコールの製造方法。
- 水素化を30〜300℃で行う、請求項1又は2記載の高級アルコールの製造方法。
- 水素化触媒が、銅、コバルト、クロム、白金、ロジウム、パラジウム及びイリジウムから選ばれる少なくとも1種の金属を含有する触媒である、請求項1〜3のいずれか1項記載の高級アルコールの製造方法。
- 脂質100質量部に対し、水素化触媒を0.1〜30質量部用いる、請求項1〜4のいずれか1項記載の高級アルコールの製造方法。
- 水にて洗浄する処理において、脂質を、脂質に対し0.01〜50質量倍の水にて洗浄する、請求項1〜5のいずれか1項記載の高級アルコールの製造方法。
- 水にて洗浄する処理において、脂質を5〜100℃の水にて洗浄する、請求項1〜6のいずれか1項記載の高級アルコールの製造方法。
- 水にて洗浄する処理において、水として酸性水溶液を使用する、請求項1〜7のいずれか1項記載の高級アルコールの製造方法。
- 酸性水溶液のpHが1〜6である、請求項8に記載の高級アルコールの製造方法。
- 酸性水溶液が、クエン酸の水溶液である請求項8又は9に記載の高級アルコールの製造方法。
- 吸着剤による吸着処理において、吸着処理時の脂質と吸着剤の混合物の温度が5℃〜200℃である、請求項1〜10のいずれか1項記載の高級アルコールの製造方法。
- 吸着剤による吸着処理において、吸着剤が白土、活性炭又はこれらの組み合わせである、請求項1〜11のいずれか1項記載の高級アルコールの製造方法。
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