KR20100137276A - 새로운 생촉매능을 가진 해양균류 하이포크리아 속 균주 및 이를 이용하여 제조된 제라니올 유도체 1,7-다이하이드록시-3,7-다이메틸-(ｅ)-옥테-2-엔 - Google Patents

새로운 생촉매능을 가진 해양균류 하이포크리아 속 균주 및 이를 이용하여 제조된 제라니올 유도체 1,7-다이하이드록시-3,7-다이메틸-(ｅ)-옥테-2-엔 Download PDF

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Abstract

본 발명은 모노테르페노이드(monoterpenoid) 제라니올 (geraniol)을 산화적으로 생물전환 할 수 있는 해양균류 하이포크리아 속 균주 (Hypocrea sp.)의 개발과 이 균주의 생촉매능력을 이용한 새로운 1,7-다이하이드록시-3,7-다이메틸-(E)-옥테-2-엔 [1,7-dihydroxy-3,7-dimethyl-(E)-oct-2-ene]의 제조방법에 관한 것으로, 본 발명에서는 현재 식용으로 이용되고 있는 갈조 미역 (Undaria pinnatifida)으로부터 해양균류 하이포크리아 속 균주 (Hypocrea sp.)를 분리하고, 이 균주를 이용하여 제라니올로부터 생물전환기술을 이용하여 1,7-다이하이드록시-3,7-다이메틸-(E)-옥테-2-엔을 제조함으로써 해양균류를 이용한 유용한 향미 화합물을 생산할 수 있는 응용가능성의 효과가 있다.
하이포크리아 (Hypocrea) 속 균주, 제라니올, 생물전환, 1,7-다이하이드록시-3,7-다이메틸-(E)-옥테-2-엔 [1,7-dihydroxy-3,7-dimethyl-(E)-oct-2-ene]

Description

새로운 생촉매능을 가진 해양균류 하이포크리아 속 균주 및 이를 이용하여 제조된 제라니올 유도체 1,7-다이하이드록시-3,7-다이메틸-(Ｅ)-옥테-2-엔{A new biocatalytic marine-derived fungus Hypocrea sp., and geraniol derivative [1,7-dihydroxy-3,7-dimethyl-(E)-oct-2-ene] synthesied by using the same}
본 발명은 모노테르페노이드 (monoterpenoid) 제라니올 (geraniol)을 산화적으로 생물전환 할 수 있는 해양균류 하이포크리아 속 균주 (Hypocrea sp.) 및 이 균주의 생촉매능력을 이용하여 제조된 1,7-다이하이드록시-3,7-다이메틸-(E)-옥테-2-엔 [1,7-dihydroxy-3,7-dimethyl-(E)-oct-2-ene]에 관한 것으로, 보다 구체적으로는, 현재 식용으로 이용되고 있는 갈조 미역 (Undaria pinnatifida)으로부터 해양균류 하이포크리아 속 균주 (Hypocrea sp.)를 분리하고, 이 균주를 이용하여 제라니올로부터 생물전환기술을 이용하여 1,7-다이하이드록시-3,7-다이메틸-(E)-옥테-2-엔을 제조하는 방법 및 이로부터 제조된 제라니올 유도체인 1,7-다이하이드록시-3,7-다이메틸-(E)-옥테-2-엔에 관한 것이다.
합성 유기 화학에서 선택성은 필수적인 요구사항이다. 효소의 입체선택성은 생물촉매작용 (biocatalysis)의 근본적인 강점으로서, 효소들은 보호기 없이도 복합체 또는 대칭형 분자들을 변환시킬 수 있다. 생물촉매작용은 생물활성 화합물(bioactive compound)을 지역 선택적, 거울상 선택적으로 합성하기 위한 강력한 도구이다. 이는 또한 생물학적 시스템 또는 화학적 합성으로 얻기 어려운 대사체를 충분한 양으로 합성할 수 있기 때문에, 새로우면서 생물활성을 가지며 독성이 적은 생물활성 천연물의 유도체를 개발하는데 응용할 수도 있다.
본 발명자들은 해양 환경에서 분리한 미생물에 의해 생물전환된 생물활성 대사산물의 생물전환을 탐색하기 위해 예의 연구를 거듭한 결과, 두 가지 해양유래 스트렙토마이세스 (MFAac18 및 67) 종과 하나의 페니실리움 (Penicilium) 종을 개발하였고, 이들 균주를 이용하여, 테레우시논 (terreusinone)을 비대칭 알코올 유도체, 테리우시놀 (Li, X., S. M. Lee, H. D. Choi, J. S. Kang, and B. W. Son. 2003. Microbial transformation of terreusinone, an ultraciolet-A (UV-A) protecting dipyrroloquinone, by Streptomyces sp. Chem. Pharm. Bull. 51: 1458-1459.), 6-n-펜틸-α-피론을 두 개의 산화 대사체, 6-n-(4-옥소펜틸)-α-피론과 6-n-[(S)-1-하이드록시펜틸]-α-피론으로 (Li, X., S. K. Kim, J. H. Jung, J. S. Kang, H. D. Choi, and B. W. Son. 2005. Biological synthesis of polyketides from 6-n-pentyl-α-pyrone by Streptomycessp. Bull. Korean Chem. Soc.2 6: 1889-1890.), 사이클로네로다이올 (cyclonerodiol)을 세 개의 대사체, 10(Z)-, 10(E)-사이클로네로트라이올과 사이클로네로다이올 만노피라노사이드 (Li, X., Y. H. Kim, J. H. Jung, J. S. Kang, D. K. Kim, H. D. Choi, and B. W. Son. 2007. Microbial transformation of the bioactive sesquiterpene, cyclonerodiol, by the ascomycete Penicillium sp. and the actinomycete Streptomyces sp. Enzymeand Microbial Technology 40:1 188-1192)로 입체선택적으로 생물합성하였다. 또한, 본 발명자들은 생물전환의 응용에 대한 지속적인 연구를 통해 생체내변환 능에 따라 50 가지 배양균을 스크리닝하였다.
해양균류를 이용한 생물활성 대사체의 생물학적 변환과 관련하여, “해양미생물유래의 천연유기화합물에 대한 화학적 연구 (2차 대사성분의 분자 구조결정, 생물전환 및 생물활성)” (이희봉; 부경대학교 대학원; 2005)를 수행한 바 있고, 마이로쎄시움 속 (Myrothecium sp.) 균주와 관련하여 대한민국 등록특허 제10-0570716호 “해양균류 마이로쎄시움 속에서 분리한 티로시나제 저해작용이 있는 신규 화합물"에서는 해양 녹조류 납작파래 (Enteromorpha compressa)에서 분리한 마이로쎄시움 속 (Myrothecium sp.) 균주 배양액에서 티로시나제 저해 활성이 뛰어난 신규 화합물인 마이로쎄논 A와 마이로쎄논 B를 분리하였다.
한편, 제라니올 (geraniol)은 사슬 모양의 불포화알코올로 모노테르페노이드의 일종이다. 장미유, 팔마로사유, 시트로넬라유 등의 주요 성분이다. 향료로서 중요하며 화장품 제조에 사용된다. 제라니올은 분자식 C10H18O로, 장미 향기를 지닌 무색의 액체이며, 분자량 154.25, 비중 0.8825, 끓는점 229.7℃이다. 물에는 녹지 않지만, 알코올이나 에테르에는 잘 녹는다. 시트랄을 나트륨아말감 또는 백금흑과 수소를 써서 환원시키면 얻을 수 있다. 천연으로는 유리(遊離) 알코올 또는 에스터의 형태로 분포되어 있는데, 팔마로사유(油)에는 75∼95%, 장미유에는 40∼50%, 시트로넬라유에는 30∼40% 함유되어 있으며, 라벤더유에도 존재한다. 제라니올을 알코올레이트와 함께 가열하면 입체이성질체인 네롤 (nerol)을 얻는다.
대한민국 특허출원 제10-1993-0023989호에 고미가 있는 방향성을 띈 액체로된 화학물질인 제라니올 (geraniol) 일정량을 건위제 및 소화제 일정량과 혼합해서 복용하기 좋도록 캡슐에 충진하여 경구투여용으로 만들어 인체의 장에서 흡수케 함으로써 바이러스성 질병과 암종 및 백혈병과 같은 난치병과 불치병을 편리하게 그리고 효과적으로 치료할 수 있게 한 치료용약제의 제조방법이 개시된 바 있다.
이에 본 발명자들은 현재 식용으로 이용되고 있는 갈조 미역 (Undaria pinnatifida)으로부터 분리된 해양균류, 하이포크리아 속 균주 (Hypocrea sp.)를 생물전환을 위한 목적 균주로 선택하고, 상기 균주를 이용하여 제라니올을 생물전환시켜 제라니올 유도체, 1,7-다이하이드록시-3,7-다이메틸-(E)-옥테-2-엔을 제조함으로써 본 발명을 완성하게 되었다.
따라서 본 발명의 목적은 모노테르페노이드 (monoterpenoid), 제라니올 (geraniol)을 산화적으로 생물전환 할 수 있는 해양균류, 하이포크리아 속 균주 (Hypocrea sp.) 및 이 균주의 생촉매능을 이용하여 제조된 제라니올 유도체, 1,7-다이하이드록시-3,7-다이메틸-(E)-옥테-2-엔 및 그 제조 방법을 제공하는 것이다.
상기와 같은 본 발명의 목적은 식용 해양 갈조류인 미역으로부터 하이포크리아 속 균주를 분리하여 동정하고, 이를 이용하여 제라니올을 생물전환시켜 대사체인 1,7-다이하이드록시-3,7-다이메틸-(E)-옥테-2-엔을 분리하고, 상기 화합물의 구조를 결정함으로써 달성되었다.
본 발명은 해양균류를 이용하여 제라니올을 생물전환시켜 대사체로서 제라니올 유도체의 제조 방법을 제공한다.
본 발명은 상기와 같은 방법에 따라 제라니올을 생물전환시켜 제조한 하기 화학식 1의 제라니올 유도체인 1,7-다이하이드록시-3,7-다이메틸-(E)-옥테-2-엔을 제공한다.
<화학식 1>
Figure 112009037738315-PAT00001
본 발명에 따른 제라니올 유도체인 1,7-다이하이드록시-3,7-다이메틸-(E)-옥 테-2-엔은 제라니올 (화합물 1)을 하아포크리아 속 균주를 이용하여 생물전환시킴으로써 하기 반응식 1과 같이 제조된다.
<반응식 1>
Figure 112009037738315-PAT00002
제라니올 1,7-다이하이드록시-3,7-다이메틸-(E)-옥테-2-엔
(화합물 1) (화합물 2)
또한 본 발명은 제라니올의 생물전환에 이용되는 해양균류, 하이포크리아 속 균주 (Hypocrea sp.) (기탁번호 KACC93075P )를 제공한다.
본 발명에 따른 제라니올 유도체의 제조 방법은 식용 해양 갈조류로부터 하이포크리아 속 균주를 분리하는 단계; 상기 하이포크리아 속 균주를 배양하는 단계; 상기 균주 배양액에 제라니올을 가하는 단계; 상기 제라니올을 가한 균주 배양액을 배양시키는 단계; 상기 배양액을 추출하여 조 추출물을 얻는 단계; 상기 조추출물을 크로마토그래피로 정제하여 산화된 대사체 1,7-다이하이드록시-3,7-다이메틸-(E)-옥테-2-엔을 수득하는 단계로 이루어진다.
본 발명에서는 해양균류 하이포크리아 속 균주를 이용하여 제라니올을 생물전환시켜 제라니올의 산화생성물 1,7-다이하이드록시-3,7-다이메틸-(E)-옥테-2-엔을 제조함으로써, 해양균류를 이용하여 유용한 향미 화합물을 생산할 수 있는 효과가 있어 미생물 기술의 응용에 있어 잠재적으로 중요한 발명이라 할 것이다.
이하에서 본 발명의 바람직한 실시형태를 실시 예를 참고로 보다 구체적으로 설명한다. 하지만 본 발명의 범위가 이러한 실시 예에 한정되는 것은 아니다.
실시 예 1 : 하이포크리아 속 균류의 분리
식용 해양 갈조류인 미역 (Undaria pinnatifida)의 표면에서 분리한 하이포크리아 속은 연회색의 연하고 부드러운 백색 식물성 균사체를 가지며, 형태학 및 18s rRNA 분석을 기초로 동정하였다 (SolGent Co., Daejeon, Korea; Score: 1185; Identity: 99%). MFAac46으로 표지된 상기 배양 균주를 2009. 06. 18일자로 농업유전자원센터 (KACC)에 기탁번호 KACC93075P로 기탁하였다.
실시예 2 : 제라니올의 생물전환 및 대사체 1,7-다이하이드록시-3,7-다이메틸-( E )-옥테-2-엔의 분리
2단계 발효공정 (Smith, R. V. and J. P. Rosazza. 1975. Microbial models of mammalian metabolism. J. Pharm. Sci. 64: 1737-1759. 참조)을 거쳐 제라니올의 대사체를 수득하였다.
<반응식 1>
Figure 112009037738315-PAT00003
제라니올 1,7-다이하이드록시-3,7-다이메틸-(E)-옥테-2-엔
(화합물 1) (화합물 2)
우선, 소이톤 (soytone)(0.1%), 가용성 전분 (1.0%), 및 해수 (100%)를 함유한 SWS 배지를 121 ℃에서 15 분 동안 고압 멸균하였다.
1단계 배양공정으로, 멸균한 SWS 배지 (1 L)를 배양용 삼각플라스크 (3 L 용량)에 주입한 다음 29℃에서 1 주일 동안 진탕배양하였다 (130 rpm). 균주가 활성화 된 1단계 균주배양액의 10% (100 mL)를 2단계 배양액 (1 L)에 주입하고, 1단계와 같은 조건하에서, 24시간 배양한 후 이어 기질인 제라리올 (20 mg)을 N,N-디메틸포름아마이드 (DMF) (0.75 mL)에 용해시킨 용액을 가하고, 1단계와 같은 조건하에서, 72 시간 동안 배양을 지속하였다. 기질 대조군은 생물전환균주 없이 멸균한 배지에 기질인 제라니올을 가한 다음 동일한 조건하에서 배양하였으며, 배양액 대 조군은 기질 없이 멸균한 배지에 활성화된 1단계 균주를 가한 다음 동일한 조건하에서 배양하였다. 이들 생물전환 배양액 및 대조군 배양액을 수확하여 2차 대사성분을 TLC로 분석하였다. 배양액을 거즈(gauze)로 여과하고, 여액을 EtOAc로 추출한 다음 유기층을 무수 Na2SO4상에서 건조하고, 유리 필터로 여과하고 얻은 여액을 증발농축하여 조 추출물 (75 mg)을 수득하였다. 이 추출물을 n-hexane-EtOAc(1:2)을 용리액으로 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 분리정제하여 대사체, 1,7-다이하이드록시-3,7-다이메틸-(E)-옥테-2-엔 (9.0 mg)을 분리하고, 기질인 제라니올 (5.5 mg)을 회수를 하였다.
1,7-다이하이드록시-3,7-다이메틸-(E)-옥테-2-엔 : 무색 오일; IR (Neat) ν max 3346, 2939, 1667, 1377, 1204, 1151, 1003 cm-1; 1H NMR (CDCl3, 400 MHz) δ 4.11 (2H, d, J = 7.0 Hz, H2-1), 5.38 (1H, t, J = 7.0 Hz, H-2), 1.46 (2H, m, H2-4), 1.41 (2H, m, H2-5), 2.00(2H, t, J = 6.5 Hz, H2-6), 1.19 (6H, s, H3-8, 10), 1.65 (3H, s, H3-9); 13C NMR (CDCl3, 100 MHz), δ 58.9 (CH2, C-1), 123.8 (CH, C-2), 138.8 (qC, C-3), 39.8 (CH2, C-4), 22.3 (CH2, C-5), 43.2 (CH2, C-6), 70.8 (qC, C-7), 29.1 (CH3, C-8, 10), 16.1(CH3, C-9); LR-EI-MS m/z 154[M-H2O]+ (0.8), 136 [M-2H2O]+ (27), 121 (32), 109 (6), 93 (32), 83 (58), 69 (97), 59 (100); LR-ESI-MS m/z 195 [M+Na]+, 171 [MH]+.
실시예 2 : 대사체 1,7-다이하이드록시-3,7-다이메틸-( E )-옥테-2-엔의 구조 결정
2 단계 발효공정기술을 이용하여 해양균류 하이포크리아 속 균주에 의한 제라니올의 생물전환반응을 수행하였다. 제라닌올 (20 mg)을 기질로 하이포크리아 속 균주와 72 시간 배양한 후, 배양액을 수확하고, 여과한 다음 EtOAc로 추출하여 조 추출물을 수득하였다. 상기 조 추출물을 실리카겔 크로마토그래피 (n-헥산 - 에틸 아세테이트 용매계)로 반복적으로 분리정제하여 대사체인 하기 화학식 1의 1,7-다이하이드록시-3,7-다이메틸-(E)-옥테-2-엔을 수득하였다.
<화학식 1>
Figure 112009037738315-PAT00004
상기 화합물은 ESI 질량 스펙트럼에서 유사-분자 이온에 상응하는 두 개의 현저한 피크가 관찰되었으며 (m/z 195 [M+Na]+ 및 171 [MH]+), 또한 EI 질량 스팩트럼에서 물 분자 (H2O) 가 하나 및 두 개가 결손 된 분자이온 {m/z 154[M-H2O]+ (0.8), 136 [M-2H2O]+ (27)}, 그리고 2-하이드록시프로필 이온(m/z 59)이 관찰되어, 분자량 172의 구조가 추정되었다. 나아가, 대사체는 IR 스펙트럼에서 하이드록실 기 유래의 시그날이 관찰되었다 (3346 cm-1).
1,7-다이하이드록시-3,7-다이메틸-(E)-옥테-2-엔의 1H 및 13C NMR data를 제라니올의 data와 비교 검토 한 결과, 제라니올의 하나의 올레핀 수소 [δ 5.09 (d, J = 7.0 Hz, H-6)], 하나의 sp2-메틴 탄소 [δ 124.0 (d, C-6)] 및 하나의 sp2-4급 탄소[δ 131.6 (s, C-7)] 시그날 들이 소실되고, 대신에 sp3-메틸렌 수소 및 탄소 [δ 2.00 (t, J = 6.5 Hz, H2-6), 43.2(t, C-6)] 와 산소 관능기를 가진 sp3-4급 탄소 [δ 70.8 (s, C-7)] 시그날 들이 새로이 관찰 된 것을 제외하고는 두 화합물의 데이터와 잘 일치하였다 (표 1 참조).
따라서, 1,7-다이하이드록시-3,7-다이메틸-(E)-옥테-2-엔은 제라니올의 7-하이드록실화 유도체의 특징을 나타내었다. 제라니올의 두 이중결합, C2-C3 및 C6-C7, 중C6-C7 이중결합에서의 수화는 질량 스펙트럼의 두 이온 피크, m/z 136 [M-2H2O]+ 및 m/z 59 [CH3C(OH)CH3]+(베이스 피크)에 의해 다시 한번 확인되었다.
<표 1>
제라니올 (1) 및 1,7-다이하이드록시-3,7-다이메틸-(E)-옥테-2-엔 (2)에 대 한 NMR 스펙트럼 데이터 (400 MHz, DMSO-d 6)a
C#
위치		 1 2
δH,(JinHz) δC,mult. δH,(JinHz) δC,mult.
1 4.13 (d, 7.0) 59.2 CH2 4.11 (d, 7.0) 58.9 CH2
2 5.39 (t, 7.0) 123.5 CH 5.38 (t, 7.0) 123.8 CH
3 139.2 qC 138.8 qC
4 2.02 (t, 7.0) 39.6 CH2 1.41 (m) 39.8 CH2
5 2.09 (dt, 7.0, 8.0) 26.4 CH2 1.46 (m) 22.3 CH2
6 5.09 (t, 7.0) 124.0 CH 2.00 (t, 6.5) 43.2 CH2
7 131.6 qC 70.8 qC
8 1.66 (s) 25.6 CH3 1.19 (s) 29.1 CH3
9 1.67 (s) 17.6 CH3 1.65 (s) 16.1 CH3
10 1.60 (s) 16.2 CH3 1.19 (s) 29.1 CH3
1-OH 2.28 (br, s) 2.86 (br, s)
7-OH 2.86 (br, s)
a400 MHz (1H) 및 100 MHz(13C), CDCl3.
이상의 데이터를 종합검토 한 결과, 제조된 대사체의 구조를 1,7-다이하이드록시-3,7-다이메틸-(E)-옥테-2-엔으로 결정하였다. 이러한 11,7-다이하이드록시-3,7-다이메틸-(E)-옥테-2-엔은 제라니올의 생물학적 전환으로부터 합성된 화합물의 최초의 예이다. 제라니올은 알피니아 갈란갈 (Alpinia galangal)의 근경 (根莖)의 정유 중의 중요 성분으로서, 다양한 형태의 환상(環狀) 및 비환상(非環狀) 모노테르페노이드의 생합성 전구체이다. 더욱이, 제라니올은 몇몇 포도 주스 및 와인의 중요한 향미 성분이다. 와인 및 다른 식음료에 있어서, 향미성분의 개발은 소비자에게 중요하다.
해양균류를 이용한 유용한 향미 화합물의 생산은 미생물을 이용한 바이오기술의 하나의 예로서, 이러한 생물전환 연구는 제한적이지만 전 세계적으로 많은 연구가 수행되고 있어, 그 응용에 많은 관심이 집중되고 있다.

Claims (3)

  1. 생물전환에 이용 가능한 갈조 미역 (Undaria pinnatifida)으로부터 분리된 해양균류 하이포크리아 속 (Hypocrea sp.) 균주 (기탁번호 KACC93075P).
  2. 상기 제1항의 균주를 이용하여 제라니올을 생체변화시켜 제조된 하기 화학식 1의 1,7-다이하이드록시-3,7-다이메틸-(E)-옥테-2-엔
    <화학식 1>
    Figure 112009037738315-PAT00005
  3. 식용 해양 갈조, 미역으로부터 해양균류, 하이포크리아 속 (Hypocrea sp.) 균주를 분리하는 단계;
    상기 하이포크리아 속 균주를 배양하는 단계;
    상기 균주 배양액에 제라니올을 가하는 단계;
    상기 제라니올을 가한 균주 배양액을 배양시키는 단계;
    상기 배양액을 추출하여 조 추출물을 얻는 단계; 및
    상기 조추출물을 크로마토그래피로 정제하여 산화된 대사체 1,7-다이하이드록시-3,7-다이메틸-(E)-옥테-2-엔을 수득하는 단계
    로 이루어진 해양균류를 이용한 제라니올 유도체의 제조 방법.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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CN105037479A (zh) * 2015-06-10 2015-11-11 中国科学院微生物研究所 一种真菌转化的抗菌化合物及其制备方法与应用
CN113861029A (zh) * 2021-10-26 2021-12-31 广西师范大学 一种海洋真菌来源的聚酮化合物及其制备方法和应用

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