JP5936627B2 - 液状陽イオン交換体 - Google Patents
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Description
α=c相1/c相2
によって記述される。特別な分配係数は、オクタノール相と水相との化合物の分配平衡を特徴づける(P値とも称される)Kowである:
Kow=P=cオクタノール/C水
工業的に非常に需要の高い正電荷を帯びた有機化合物の一例を表しているのは、12−アミノラウリン酸(ALS)とその誘導体とくに同メチルエステル(ALSME)である。ALSは、たとえば配管系およびナイロンを製造するためのポリマー製造に際する重要な出発材料である。これまでのところ、ALSは、化石原料から出発して、ブタジエンの三量化、続いてシクロドデカン形成下での水素化、続いての酸化によるシクロドデカノン生成、ヒドロキシラウリンとの反応およびそれに続くベックマン転位によって合成されるラウリンラクタムを経て低収率の方法で製造されている。ALSないしALSMEをバイオテクノロジー法によって製造するための有望な方途はドイツ特許第10200710060705号に開示されている。
a)当該有機化合物を含んだ水溶液と、液状陽イオン交換体を含有した疎水性有機溶液(ここで、当該液状陽イオン交換体は疎水性を有する)とを準備するステップと、
b)当該水溶液と当該有機溶液とを接触させるステップと、
c)当該有機溶液を当該水溶液から分離するステップと
を含み、当該有機化合物は式I
NH3 +−A−COOR1 (I)
[式中、
R1は、水素、メチル基、エチル基または1つの負電荷であり、
Aは、少なくとも3個、好ましくは少なくとも8個の炭素原子を有する非置換直鎖アルキレン基である]の化合物であり、当該液状陽イオン交換体は脂肪酸である方法によって解決される。
当該疎水性有機溶液は、液状陽イオン交換体として脂肪酸、好ましくは12個を上回る数の炭素原子を有する脂肪酸、より好ましくは不飽和脂肪酸を含有し、
当該水溶液は、式(I)
NH3 +−A−COOR1 (I)
[式中、
R1は、水素、メチル基、エチル基または1つの負電荷であり、
Aは、少なくとも3個、好ましくは少なくとも8個の炭素原子を有する非置換直鎖アルキレン基である]の化合物である)とを含有した反応混合物によって解決される。
a)当該有機化合物を含んだ水溶液と、液状陽イオン交換体を含有した疎水性有機溶液(ここで、当該液状陽イオン交換体は疎水性を有し、かつ、当該液状陽イオン交換体は1以上の負電荷および全負電荷を有する)とを準備するステップと、
b)当該水溶液と当該有機溶液とを接触させるステップと、
c)当該有機溶液を当該水溶液から分離するステップと
を含んでなる方法によって解決される。
d)好ましくは当該有機化合物をさらに別の水溶液に逆抽出することにより、当該有機溶液を再生するステップ
を含んでいる。
−N+R2R3R4 (I)
[式中、
R2、R3およびR4は、互いに独立して、水素、メチル基、エチル基、プロピル基、2−プロピル基、ブチル基、t−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ベンジル基、ヒドロキシル基、置換または非置換および/または直鎖または分枝または環状アルキル基またはアルケニル基からなる群から選択されている]の少なくとも1つの正電荷を帯びた置換基を有するかまたは、R2、R3およびR4からなる群のうちの少なくともいずれか1置換基が水素である限り、非プロトン化された形のそれを有する。
Z−A−N+R2R3R4 (II)
[式中、
R2、R3およびR4は、互いに独立して、水素、メチル基、エチル基、プロピル基、2−プロピル基、ブチル基、t−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ベンジル基、ヒドロキシル基、置換または非置換および/または直鎖または分枝または環状アルキル基またはアルケニル基からなる群から選択されており、
Aは、少なくとも3個の炭素原子を含んだ炭化水素鎖、好ましくは非置換アルケニル基を表し、
Zは、−COOH、−COOR5、−COH、−CH2OHおよび非プロトン化されたそれら(ここでR5は、水素、メチル基、エチル基、プロピル基、2−プロピル基、ブチル基、t−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ベンジル基、ヒドロキシル基、置換または非置換および/または直鎖または分枝または環状アルキル基またはアルケニル基からなる群から選択されている)からなる群から選択されている]を有するかまたは、R2、R3およびR4からなる群のうちの少なくとも1の置換基が水素である限り、非プロトン化された形のそれを有する。
NH3 +−A−COOR1 (III)
[式中、
R1は、水素、メチル基、またはエチル基であり、
Aは、少なくとも3個の炭素原子を有する非置換直鎖アルキレン基である]を有するか、または非プロトン化された形のそれを有する。
この試験によって、LSMEを本発明による方法の適切な有機溶媒とする、バイオテクノロジー上重要な微生物に対するLSMEの相対的に僅かな毒性が明らかとなった。
この実施例は、その他の液状陽イオン交換体たとえばDEHPAならびに分枝および非分枝飽和脂肪酸に比較した非分枝脂肪酸の低毒性を示している。
それぞれLSMEに溶解され、ALSMEを等モルないし25モル%含有した液状陽イオン交換体としての50%DEHPAないしラウリン酸(15%)を、E.coli BL21(DE3)株と接触させて、この株がコロニーを形成する能力に対するそれら双方の化合物の影響(cfuで表現)を検査した。予備試験において、ラウリン酸メチルエステル(これは電荷を欠いているために液状陽イオン交換体として機能不能である)は、使用された株によって十分に耐えられる旨、明らかにすることができた。
この場合、2つの異なった濃度のオレイン酸を使用し、相応した量のLSME(ラウリン酸メチルエステル)の添加によって量の適合化を行った。
この場合、さまざまな量の不飽和脂肪酸と不飽和脂肪酸とが、液状陽イオン交換体として使用される際の毒性の点で比較された。不飽和脂肪酸たるラウリン酸の溶解性が低いために、これは少量で使用された。さまざまな陽イオン交換体の容量はLSMEで一様化された。cfuの数は、当初時、4.5時間後および24時間後に決定された。
この試験は、液状陽イオン交換体の存在により、発酵培養液たる水相中での正電荷を帯びた有機化合物の毒性作用は、この化合物が有機相中に抽出されることによって、低下され得る旨、明らかにしている。
ラウリン酸メチルエステルからアミノラウリン酸メチルエステルへの生体内変換は、さまざまなイオン交換体を有するDasGipの8重並行発酵系でテストされた。
・ HPLC装置1260(Agilent;Boeblingen):自動サンプラー(G1367E)、バイナリポンプ(G1312B)およびカラムオーブン(G1316A)付き
・ 質量分析計TripelQuad 6410(Agilent;Boeblingen):ESIソース付き
・ HPLCカラム:Kinetex C18、100×2.1mm、粒子サイズ:2.6μm、ポアサイズ100Å(Phenomenex;Aschaffenburg)
・ プレカラム:KrudKatcher Ultra HPLC In−Line Filter;0.5μmフィルタ深さおよび0.004mm内径(Phenomenex;Aschaffenburg)
・ ガス温度 280℃
・ ガスフロー 11L/min
・ 噴霧圧力 50psi
・ 毛管張力 4000V
DEHPAが従来の技術に述べられているように陽イオン交換体として使用される場合には、培養体への当該化合物の添加直後に、OTRの落ち込みが生ずる。この曲線は短時間で0にまで低下するが、このことは培養体中にもはや代謝活性を有する細胞が存在しないことを示している。したがって、DEHPAは細胞に対して高度な毒性作用を有する。
Claims (13)
- 有機化合物を水溶液から取り出す方法であって、
a) 前記有機化合物を含んだ水溶液と、液状陽イオン交換体を含有した疎水性有機溶液(ここで、前記液状陽イオン交換体は疎水性を有する)とを準備するステップと、
b) 前記水溶液と前記有機溶液とを接触させるステップと、
c) 前記有機溶液を前記水溶液から分離するステップと
を含み、前記有機化合物は式I
NH3 +−A−COOR1 (I)
[式中、
R1は、水素、メチル基、エチル基または1つの負電荷であり、
Aは、少なくとも3個の炭素原子を有する非置換直鎖アルキレン基である]の化合物であり、かつ前記液状陽イオン交換体は脂肪酸である前記方法。 - ステップb)の温度は28〜70℃である、請求項1に記載の方法。
- ステップb)のpH値は6〜8である、請求項1または2に記載の方法。
- 液状陽イオン交換体の有機化合物に対する物質量比は少なくとも1である、請求項1から3までのいずれか1項に記載の方法。
- 有機溶液の水溶液に対する容量比は1:10〜10:1である、請求項1から4までのいずれか1項に記載の方法。
- 前記液状陽イオン交換体は、12個を上回る数の炭素原子を有する脂肪酸である、請求項1から5までのいずれか1項に記載の方法。
- 前記液状陽イオン交換体は不飽和脂肪酸である、請求項1から6までのいずれか1項に記載の方法。
- 前記水溶液は、さらに細胞を含有している、請求項1から7までのいずれか1項に記載の方法。
- 前記細胞は、組み換えアルカンモノオキシゲナーゼ、組み換えトランスアミナーゼならびに、さらに加えて、アルコール脱水素酵素、アラニン脱水素酵素およびAlkL遺伝子産物またはその変異体を含む群からの少なくとも1の酵素を有している、請求項8に記載の方法。
- 前記有機溶液は、さらに少なくとも1の有機溶媒を含んでいる、請求項1から9までのいずれか1項に記載の方法。
- 前記有機溶液は、液状陽イオン交換体として20〜80容量%のオレイン酸および、溶媒としてラウリン酸メチルエステルを含有し、前記有機化合物は12−アミノラウリン酸メチルエステルであり、かつ、前記水溶液中に、組み換えアルカンモノオキシゲナーゼ、組み換えトランスアミナーゼならびに、さらに加えて、アルコール脱水素酵素、アラニン脱水素酵素およびAlkL遺伝子産物またはその変異体を含む群からの少なくとも1の酵素を有する細菌細胞が存在している、請求項10に記載の方法。
- 水溶液と疎水性有機溶液を含有する反応混合物であって、
前記疎水性有機溶液は、液状陽イオン交換体として脂肪酸を含有し、
前記水溶液は、式(I)
NH3 +−A−COOR1 (I)
[式中、
R1は、水素、メチル基、エチル基または1つの負電荷であり、
Aは、少なくとも3個の炭素原子を有する非置換直鎖アルキレン基である]の化合物である、前記反応混合物。 - 前記水溶液は、さらに、組み換えアルカンモノオキシゲナーゼ、組み換えトランスアミナーゼならびに、さらに加えて、アルコール脱水素酵素、アラニン脱水素酵素およびAlkL遺伝子産物またはその変異体を含む群からの少なくとも1の酵素を有する細胞を含有している、請求項12に記載の反応混合物。
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US20160297747A1 (en) | 2015-04-08 | 2016-10-13 | Invista North America S.A.R.L. | Materials and methods for the selective recovery of monovalent products from aqueous solutions using continuous ion exchange |
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Family Cites Families (66)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5455530A (en) * | 1977-10-12 | 1979-05-02 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | Preparation of dihydric phenols |
US4661606A (en) | 1984-06-06 | 1987-04-28 | Henkel Corporation | Extraction of amino acids from aqueous mixtures and quaternary ammonium salt intermediates produced therein |
DE3602374A1 (de) * | 1986-01-28 | 1987-07-30 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von 6-aminocapronsaeure |
US5248720A (en) | 1988-09-06 | 1993-09-28 | Ube Industries, Ltd. | Process for preparing a polyamide composite material |
JPH0819230B2 (ja) * | 1988-10-07 | 1996-02-28 | 宇部興産株式会社 | ポリアミド複合材料の製造方法 |
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US5681728A (en) * | 1995-06-07 | 1997-10-28 | Chronopol, Inc. | Method and apparatus for the recovery and purification of organic acids |
IL118855A (en) * | 1996-07-15 | 1999-09-22 | Yissum Res Dev Co | Process for the separation of amino acids and their salts from impurities contained in an aqueous solution |
DE19919490B4 (de) * | 1999-04-29 | 2005-04-14 | Forschungszentrum Jülich GmbH | Verfahren zur Abtrennung organischer Substanzen aus einem wässrigen Gemisch |
DE10054347A1 (de) | 2000-11-02 | 2002-05-08 | Degussa | Verfahren zur katalytischen Hydrierung organischer Verbindungen und Trägerkatalysatoren hierfür |
DE10142620A1 (de) | 2001-08-31 | 2003-03-20 | Degussa | Ammoximation von Ketonen und Aufarbeitung durch Pervaporation/Dampfpermeation |
DE10142621A1 (de) | 2001-08-31 | 2003-03-20 | Degussa | Aufarbeitung der Ammoximationsprodukte von Ketonen durch Flüssig-Flüssig-Extraktion in einem ternären Lösemittelsystem |
WO2003027049A1 (en) * | 2001-09-20 | 2003-04-03 | Ezaki Glico Co., Ltd. | Method of extracting and method of purifying an effective substance |
DE10153546A1 (de) | 2001-10-30 | 2003-05-22 | Degussa | Direktsynthese von Wasserstoffperoxid und deren Integration in Oxidationsprozesse |
EP1350788A3 (de) | 2002-03-28 | 2003-11-12 | Degussa AG | Verfahren zur Herstellung von Hexamethylendiamin aus Butadien |
DE10220235A1 (de) * | 2002-05-06 | 2003-12-04 | Forschungszentrum Juelich Gmbh | Integrierte Abtrennung organischer Substanzen aus einem wässrigen Bioprozessgemisch |
ATE422962T1 (de) | 2002-05-31 | 2009-03-15 | Evonik Degussa Gmbh | Geträgerter rutheniumkatalysator und verfahren zur hydrierung eines aromatischen amins in gegenwart dieses katalysators |
DE10231119A1 (de) | 2002-07-10 | 2004-02-05 | Degussa Ag | Verfahren zur Selektivitätserhöhung der Hydrierung von 4,4'-Diaminodiphenylmethan zu 4,4'-Diaminodicyclohexylmethan in Gegenwart eines N-Alkyl-4,4'-Diaminodiphenylmethans |
WO2004015094A1 (en) * | 2002-08-06 | 2004-02-19 | Dsm Ip Assets B.V. | Process for the preparation of l-3,4-dihydroxyphenylalanine by aerobic fermentation of a microorganism |
DE10247495A1 (de) | 2002-10-11 | 2004-04-22 | Degussa Ag | Verfahren zur Epoxidierung cyclischer Alkene |
EP1424332A1 (en) | 2002-11-26 | 2004-06-02 | Degussa AG | Process for the purification of crude propene oxide |
US6878836B2 (en) | 2003-06-18 | 2005-04-12 | Degussa Ag | Process for the epoxidation of propene |
BRPI0507226A (pt) * | 2004-02-27 | 2007-06-26 | Dow Global Technologies Inc | método para separar um composto orgánico hidrofìlico de um fluido aquoso |
US20050267529A1 (en) | 2004-05-13 | 2005-12-01 | Heber Crockett | Devices, systems and methods for tissue repair |
KR101334798B1 (ko) * | 2005-04-13 | 2013-11-29 | 루브리졸 어드밴스드 머티어리얼스, 인코포레이티드 | 분산제 |
DE102006025821A1 (de) | 2006-06-02 | 2007-12-06 | Degussa Gmbh | Ein Enzym zur Herstellung von Mehylmalonatsemialdehyd oder Malonatsemialdehyd |
DE102007021199B4 (de) | 2006-07-17 | 2016-02-11 | Evonik Degussa Gmbh | Zusammensetzungen aus organischem Polymer als Matrix und anorganischen Partikeln als Füllstoff, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung und damit hergestellte Formkörper |
DE102007027006A1 (de) | 2007-06-08 | 2008-12-11 | Evonik Degussa Gmbh | Mikrobiologische Herstellung von Aldehyden, insbesondere von 3-Hydroxypropionaldehyd |
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DE102007060705A1 (de) | 2007-12-17 | 2009-06-18 | Evonik Degussa Gmbh | ω-Aminocarbonsäuren oder ihre Lactame, herstellende, rekombinante Zellen |
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DE102010026196A1 (de) | 2010-06-25 | 2011-12-29 | Evonik Degussa Gmbh | Synthese von omega-Aminocarbonsäuren und deren Estern aus ungesättigten Fettsäurederivaten |
DE102010030991A1 (de) | 2010-07-06 | 2012-01-12 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur Herstellung von 2,5-Diformylfuran und seiner Derivate |
DE102011004465A1 (de) | 2010-09-10 | 2012-03-15 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur direkten Aminierung sekundärer Alkohole mit Ammoniak zu primären Aminen |
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UA112980C2 (uk) | 2011-02-16 | 2016-11-25 | Евонік Дегусса Гмбх | Рідкі катіоніти |
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DE102011015150A1 (de) | 2011-03-25 | 2012-09-27 | Evonik Degussa Gmbh | Syntese von alpha, omega-Dicarbonsäuren und deren Estern aus ungesättigten Fettsäurederivaten |
DE102011006362A1 (de) | 2011-03-29 | 2012-10-04 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Isopentylester zur Verwendung in kosmetischen, dermatologischen oder pharmazeutischen Kompositionen |
RU2579510C2 (ru) | 2011-04-12 | 2016-04-10 | Эвоник Дегусса Гмбх | Непрерывный способ получения карбонильных соединений посредством содержащего нитроксильный радикал катализатора |
EP2557176A1 (en) | 2011-06-15 | 2013-02-13 | Evonik Degussa GmbH | Enzymatic amination |
RU2014106109A (ru) | 2011-07-20 | 2015-08-27 | Эвоник Дегусса Гмбх | Окисление и аминирование первичных спиртов |
US20140308717A1 (en) | 2011-08-05 | 2014-10-16 | Evonik Degussa Gmbh | Oxidation and amination of secondary alcohols |
DE102011110945A1 (de) | 2011-08-15 | 2013-02-21 | Evonik Degussa Gmbh | Biotechnologisches Syntheseverfahren von organischen Verbindungen mit alkIL-Genprodukt |
DE102011110946A1 (de) | 2011-08-15 | 2016-01-21 | Evonik Degussa Gmbh | Biotechnologisches Syntheseverfahren von omegafunktionalisierten Carbonsäuren und Carbonsäure-Estern aus einfachen Kohlenstoffquellen |
EP2602328A1 (de) | 2011-12-05 | 2013-06-12 | Evonik Industries AG | Verfahren zur Oxidation von Alkanen unter Verwendung einer AlkB Alkan 1-Monooxygenase |
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