JP5933495B2 - 有機電界発光素子及び有機電界発光素子の製造方法 - Google Patents
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有機電界発光素子は、有機発光層で発生した光を取り出すために、陽極及び陰極のうち少なくとも一方は、光透過性を有する電極である必要があり、光透過性を有する電極として種々の材料が検討されている。特に、材料のコスト、成膜プロセスの簡便性、フレキシビリティ等の観点から、有機導電性高分子が注目されている。
特許文献2には、正孔輸送性有機化合物と、前記正孔輸送性有機化合物に対し電子受容性(アクセプタ性)を示す金属酸化物とを含む透光性導電膜が開示されている。
また、特許文献2に記載された技術では、透光性導電膜の導電性を向上させることができるものと思われるが、アクセプタ性を有する金属酸化物のサイズや添加量に関する記載はなく、外部量子効率の向上が検討されていない。
即ち、本発明は、成膜プロセスが簡便でコスト的に有利な有機導電性高分子を含む透明電極を有し、外部量子効率が高く、かつ駆動電圧が低い有機電界発光素子を提供することを目的とする。
すなわち、前記課題を解決する手段は、以下のとおりである。
なお、本明細書において「〜」はその前後に記載される数値をそれぞれ最小値及び最大値として含む範囲を示す。
<1>
基板と、第1電極と、有機発光層を含む有機層と、第2電極とをこの順に有する有機電界発光素子であって、
前記第1電極は、アクセプタ性の材料のナノ粒子と、有機導電性高分子及びサイズが1nm未満のアクセプタ性の材料が互いに混合した領域とを含む透明導電性層であり、
前記透明導電性層中に含まれる、ナノ粒子で存在するアクセプタ性の材料と、サイズが1nm未満のアクセプタ性の材料との質量比(ナノ粒子で存在するアクセプタ性の材料の質量/サイズが1nm未満のアクセプタ性の材料の質量)が、0より大きく、かつ15以下であり、
前記アクセプタ性の材料が、5℃〜35℃のいずれかの温度における水に対する溶解度が0.001〜1g/100g水の金属酸化物である、有機電界発光素子。
<2>
前記アクセプタ性の材料が、V 2 O 5 、MoO 3 、Ag 2 O、又はバナジウム酸銀である、<1>に記載の有機電界発光素子。
<3>
前記アクセプタ性の材料が、V 2 O 5 又はMoO 3 である、<1>又は<2>に記載の有機電界発光素子。
<4>
前記アクセプタ性の材料のナノ粒子の平均一次粒径が1nm以上1000nm未満である、<1>〜<3>のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。
<5>
前記有機導電性高分子が、5℃〜35℃のいずれかの温度において、水に対して0.01〜10g/100g水で水分散が可能な有機導電性高分子である、<1>〜<4>のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。
<6>
前記有機導電性高分子と、前記アクセプタ性の材料との屈折率差が0.01以上である、<1>〜<5>のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。
<7>
前記透明導電性層のヘイズ値が2%以上である、<1>〜<6>のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。
<8>
前記基板と前記第1電極との間に、前記第1電極よりも抵抗が低い配線を有し、前記第1電極が前記配線を覆っている、<1>〜<7>のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。
<9>
基板と、第1電極と、発光層を含む有機層と、第2電極とをこの順に有する有機電界発光素子の製造方法であって、
アクセプタ性の材料のナノ粒子と有機導電性高分子とを含む組成物であり、前記組成物におけるアクセプタ性の材料のナノ粒子の含有量が、有機導電性高分子とアクセプタ性の材料のナノ粒子の総量に対して、0.05〜1質量%であり、前記アクセプタ性の材料が、5℃〜35℃のいずれかの温度における水に対する溶解度が0.001〜1g/100g水の金属酸化物である組成物から前記第1電極となる透明導電性層を形成する工程を有する、有機電界発光素子の製造方法。
なお、本発明は上記<1>〜<9>に記載の構成を有するものであるが、以下その他についても参考のため記載した。
基板と、第1電極と、有機発光層を含む有機層と、第2電極とをこの順に有する有機電界発光素子であって、
上記第1電極は、アクセプタ性の材料のナノ粒子と、有機導電性高分子及びサイズが1nm未満のアクセプタ性の材料が互いに混合した領域とを含む透明導電性層であり、
上記透明導電性層中に含まれる、ナノ粒子で存在するアクセプタ性の材料と、サイズが1nm未満のアクセプタ性の材料との質量比(ナノ粒子で存在するアクセプタ性の材料の質量/サイズが1nm未満のアクセプタ性の材料の質量)が、0より大きく、かつ15以下である、有機電界発光素子。
[2]
上記アクセプタ性の材料が無機化合物である、[1]に記載の有機電界発光素子。
[3]
上記アクセプタ性の材料が金属酸化物である、[1]又は[2]に記載の有機電界発光素子。
[4]
上記アクセプタ性の材料が、5℃〜35℃のいずれかの温度おける水に対する溶解度が0.001〜1g/100g水のアクセプタ性の材料である、[1]〜[3]のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。
[5]
上記アクセプタ性の材料のナノ粒子の平均一次粒径が1nm以上1000nm未満である、[1]〜[4]のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。
[6]
上記有機導電性高分子が、5℃〜35℃のいずれかの温度において、水に対して0.01〜10g/100g水で水分散が可能な有機導電性高分子である、[1]〜[5]のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。
[7]
上記有機導電性高分子と、上記アクセプタ性の材料との屈折率差が0.01以上である、[1]〜[6]のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。
[8]
上記透明導電性層のヘイズ値が2%以上である、[1]〜[7]のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。
[9]
上記基板と上記第1電極との間に、上記第1電極よりも抵抗が低い配線を有し、上記第1電極が上記配線を覆っている、[1]〜[8]のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。
[10]
基板と、第1電極と、発光層を含む有機層と、第2電極とをこの順に有する有機電界発光素子の製造方法であって、
アクセプタ性の材料のナノ粒子と有機導電性高分子とを含む組成物であり、上記組成物におけるアクセプタ性の材料のナノ粒子の含有量が、有機導電性高分子とアクセプタ性の材料のナノ粒子の総量に対して、0.05〜1質量%である組成物から上記第1電極となる透明導電性層を形成する工程を有する、有機電界発光素子の製造方法。
図3は、本発明の有機電界発光素子の一例を示す概略図であり、図1に対して、基板1と、第1電極2との間に第1電極よりも抵抗が低い配線7を有し、第1電極が配線を覆っている点が異なる。
本発明の有機電界発光素子における第1電極は、アクセプタ性の材料のナノ粒子と、有機導電性高分子及びサイズが1nm未満のアクセプタ性の材料が互いに混合した領域とを含む透明導電性層である。
透明導電性層において、「透明」とは、可視光領域、特に450〜750nmの波長の範囲において、透過散乱成分も含めた透過光量(IT)と散乱反射成分も含めた反射光量(IR)との合計値と、入射光量(I0)とから下記の関係式を用いて求められる吸光度(A(λ))が1以下であることを意味する。
A(λ)=−log10{(IT+IR)/I0}
透明導電性層の平均厚みは、例えば透明導電性層の一部を切り取り、走査型電子顕微鏡(S−3400N、日立ハイテク株式会社製)で測定して、求めることができる。
有機導電性高分子としては、π共役系導電性高分子、σ共役系導電性高分子が好ましく、π共役系導電性高分子がより好ましい。
σ共役系導電性高分子としては、ポリ(メチルフェニルシラン)、ポリ(メチルプロピルシラン)、ポリ(フェニル−p−ビフェニルシラン)、ポリ(ジヘキシルシラン)等が挙げられる。
π共役系導電性高分子としては、主鎖がπ共役系で構成されている有機高分子であれば特に制限されない。π共役系導電性高分子は、化合物安定性、高導電性という理由から、π共役系複素環式化合物又はπ共役系複素環式化合物の誘導体であることが好ましい。
π共役系導電性高分子としては、脂肪族共役系のポリアセチレン、ポリアセン、ポリアズレン、芳香族共役系のポリフェニレン、複素環式共役系のポリピロール、ポリチオフェン、ポリイソチアナフテン、含ヘテロ原子共役系のポリアニリン、ポリチエニレンビニレン、混合型共役系のポリ(フェニレンビニレン)、分子中に複数の共役鎖を持つ共役系である複鎖型共役系、これらの導電性ポリマーの誘導体、及び、これらの共役高分子鎖を飽和高分子にグラフト又はブロック共重した高分子である導電性複合体からなる群より選択される少なくとも一種を挙げることができる。
空気中での安定性の点からは、ポリピロール、ポリチオフェン及びポリアニリン又はこれらの誘導体が好ましく、ポリチオフェン、ポリアニリン、又はこれらの誘導体(すなわち、ポリチオフェン、ポリアニリン、ポリチオフェン誘導体、及びポリアニリン誘導体)がより好ましい。
π共役系導電性高分子は無置換のままでも充分な導電性やバインダー樹脂への相溶性を得ることができるが、導電性及び相溶性をより高めるためには、アルキル基、カルボキシ基、スルホ基、アルコキシ基、ヒドロキシ基等の官能基をπ共役系導電性高分子に導入することが好ましい。
ホリピロール類:ポリピロール、ポリ(N−メチルピロール)、ポリ(3−メチルピロール)、ポリ(3−エチルピロール)、ポリ(3−n−プロピルピロール)、ポリ(3−ブチルピロール)、ポリ(3−オクチルピロール)、ポリ(3−デシルピロール)、ポリ(3−ドデシルピロール)、ポリ(3,4−ジメチルピロール)、ポリ(3,4−ジブチルピロール)、ポリ(3−カルボキシピロール)、ポリ(3−メチル−4−カルボキシピロール)、ポリ(3−メチル−4−カルボキシエチルピロール)、ポリ(3−メチル−4−カルボキシブチルピロール)、ポリ(3−ヒドロキシピロール)、ポリ(3−メトキシピロール)、ポリ(3−エトキシピロール)、ポリ(3−ブトキシピロール)、ポリ(3−メチル−4−ヘキシルオキシピロール)、
π共役系導電性高分子は、アニオン基を有する高分子ドーパント(「ポリアニオンドーパント」ともいう)と共に用いることが好ましい。すなわち、この場合は、有機導電性高分子化合物(π共役系導電性高分子)とアニオン基を有する高分子ドーパントとを含む有機導電性高分子組成物となる。π共役系導電性高分子にアニオン基を有する高分子ドーパントを組み合わせて用いることにより、高い導電性、導電性の経時安定性改良、積層体状態での耐水性が向上する。
ポリアニオンドーパントとしては、としては、例えば、置換又は未置換のポリアルキレン、置換又は未置換のポリアルケニレン、置換又は未置換のポリイミド、置換又は未置換のポリアミド、及び置換又は未置換のポリエステルのうち少なくともいずれかの構造を有し、かつアニオン基を有する構造単位を含むポリマーが挙げられる。
これらの中でも、有機導電性高分子化合物へのドーピング能力の点から、−SO3 −X+、−COO−X+が好ましい。
有機導電性高分子は、塗布性の観点から、水又は有機溶剤に可溶であることが好ましい。より具体的には、導電性高分子は、水又は含水率が5質量%以下で誘電率が2〜30の有機溶剤中に少なくとも1.0質量%で可溶であることが好ましい。ここで、「可溶」とは溶剤中に単一分子状態又は複数の単一分子が会合した状態で溶解しているか、粒子径が300nm以下の粒子状に分散されている状態を指す。
「アクセプタ」とは、電子受容体であり、有機導電性高分子から電荷をアクセプタに移動させることで、導電性を発現させるものである。この電荷移動により、アクセプタと有機導電性高分子は、電荷移動錯体を構成する(特開2007−208218号公報の[0017]参照)。また、電荷移動錯体の確認法は特開2008−4499号公報の[0041]〜[0045]に記載されている。
アクセプタ性の材料としては、水溶性の有機導電性高分子との親和性が高く、サイズが1nm未満の分子状で混合した際に分散性が高くなり、凝集による電気的なリーク(例えば電流のリーク)を抑制できるという観点から、水との親和性が高い水分散が可能な材料であることが好ましく、常温(好ましくは5℃〜35℃)において0.001〜1g/100g水で水分散できることがより好ましく、常温(好ましくは5℃〜35℃)において0.01〜1g/100g水で水分散状態であることが更に好ましく、常温(好ましくは5℃〜35℃)において0.1〜1g/100g水で水分散状態であることが特に好ましい。
金属酸化物としては、遷移金属酸化物が好ましく、酸化モリブデン、酸化バナジウム、酸化銀、バナジウム酸銀が好ましく、酸化モリブデン、酸化バナジウムがより好ましい。
アクセプタ性の材料の一例について、水への溶解度を以下に示す。
V2O5:0.8g/100g水(20℃)
MoO3:0.049g/100g水(28℃)
Ag2O:0.0012g/100g水(20℃)
バナジウム酸銀(AgVO3_Ag2O):0.015g/100g水(20℃)
第1電極である透明導電性層に含まれるアクセプタ性の材料のナノ粒子の平均一次粒径は、1nm以上1000nm未満であることが好ましく、10nm以上500nm未満であることがより好ましく、50nm以上100nm未満であることが更に好ましい。
本明細書におけるナノ粒子の平均一次粒径とは、ペックマン・コールタ一株式会社製の「DelsaTM Nano C」を使用して、ナノ粒子の粒子径の測定を行い、体積基準で平均粒子径となるように算出された一次粒子径である。
透明導電性層中にアクセプタ性の材料のナノ粒子が含まれることにより、ナノ粒子による光の散乱が起こり、外部への光取り出し効率が向上する。
ここで、「有機導電性高分子及びサイズが1nm未満のアクセプタ性の材料が互いに混合した」とは、有機導電性高分子とアクセプタ性の材料が分子レベルのサイズ(ナノサイズよりも小さいサイズ)で混合したことを表しており、有機導電性高分子から電子がアクセプタの材料に移動して導電性が生じる状態を表し、ナノサイズよりも小さいサイズで混合した領域はFE−TEMやEDXにより確認することができる。
なお、「サイズが1nm未満のアクセプタ性の材料」とは、任意の方向において、1nm以上の線幅を包含しない大きさのアクセプタ性の材料を表す。
透明導電性層中に有機導電性高分子及びアクセプタ性の材料が互いに分子状で混合した領域が含まれることにより、導電性が向上し、透明導電性層の抵抗が下がり、駆動電圧を低下させることができる。
図2は、本発明の有機電界発光素子における第1電極の一例を示す概略図である。図2において、第1電極(透明導電性層)2は、アクセプタ性の材料のナノ粒子3と、有機導電性高分子及びアクセプタ性の材料が互いに分子状で混合した領域4とを含む。
有機導電性高分子の屈折率は、Si基板、又は石英基板上に光の波長程度の厚さに有機導電性高分子膜を成膜し、その成膜した基板上の膜の屈折率をエリプソメーターにて測定したものである。
また、アクセプタ性の材料の屈折率は、アクセプタ性の材料を、屈折率測定に使用するエリプソメーターの光源の波長程度の厚さでシリコン基板上に成膜し、該膜をエリプソメーターにより測定した屈折率である。
透明導電性層のヘイズ値はヘイズメーター(日本電色(株)製、Z−Σ80)により測定した値である。
透明導電性層は、上記アクセプタ性の材料のナノ粒子と有機導電性高分子とを含む組成物であり、前記組成物におけるアクセプタ性の材料のナノ粒子の含有量が、有機導電性高分子とアクセプタ性の材料のナノ粒子の総量に対して、0.05〜1質量%である組成物(透明導電性層形成用組成物)を用いて形成することができる。
透明導電性層形成用組成物中のアクセプタ性の材料のナノ粒子の含有量が、有機導電性高分子とアクセプタ性の材料のナノ粒子の総量に対して、0.05〜1質量%の範囲内であれば、透明導電性層形成用組成物中に、アクセプタ性の材料のナノ粒子と、有機導電性高分子及びアクセプタ性の材料が互いに分子サイズで混合したと考えられる、有機導電性高分子及び1nm未満のアクセプタ性の材料が互いに混合した領域とが存在する状態となり、該透明導電性層形成用組成物から形成される透明導電性層においても、同様に、アクセプタ性の材料のナノ粒子と、有機導電性高分子及び、有機導電性高分子及び1nm未満のアクセプタ性の材料が互いに混合した領域とが存在する状態となる。
有機EL素子を作製した場合のショート抑制の観点から、透明導電性層形成用組成物中のアクセプタ性の材料のナノ粒子の含有量が、有機導電性高分子とアクセプタ性の材料のナノ粒子の総量に対して、0.05〜1質量%の範囲内であることが好ましく、0.1〜1質量%の範囲内であることがより好ましく、0.1〜0.4質量%の範囲内であることが更に好ましい。
塗布により透明導電性層を形成する場合には、透明導電性層形成用組成物に溶媒を含んでいてもよい。溶媒としては、水と水以外にイソプロピルアルコール(IPA)やメタノール、ジエチレングリコールが好ましい。
本発明の有機電界発光素子における基板としては、透明基板が好ましい。
前記透明基板としては、その形状、構造、大きさ、材料等については、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、前記形状としては、例えば平板状などが挙げられ、前記構造としては、単層構造であってもよいし、積層構造であってもよく、前記大きさは適宜選択することができる。
前記基板の材料としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、イットリア安定化ジルコニア(YSZ)、ガラス(無アルカリガラス、ソーダライムガラス等)等の無機材料、ポリエチレンテレフタレート(PET)、ポリエチレンナフタレート(PEN)等のポリエステル樹脂、ポリカーボネート、ポリイミド樹脂(PI)、ポリエチレン、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリスチレン、スチレン−アクリロニトリル共重合体などが挙げられる。これらは、1種単独で使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。これらの中でも、ポリエステル樹脂が好ましく、ロールでの塗布適性の観点からポリエチレンテレフタレート(PET)、ポリエチレンナフタレート(PEN)が特に好ましい。
前記基板の表面は、その上に設ける透明導電性層との密着性を向上させるため、表面活性化処理を行うことが好ましい。前記表面活性化処理としては、例えばグロー放電処理、コロナ放電処理、ガラス基板のシランカップリング処理などが挙げられる。
前記基板は、適宜合成したものであってもよいし、市販品を使用してもよい。
前記基板の厚みとしては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、10μm以上が好ましく、50μm以上がより好ましい。
前記基板の屈折率は、1.3以上1.8以下が好ましく、1.4以上1.7以下がより好ましく、1.4以上1.6以下が更に好ましい。前記基板の屈折率が、1.3以上であると、基板と透明導電性層の屈折率差が大きくなりすぎず、透明導電性層からの光が入射する際、フレネル反射が強くなりすぎず、光取り出し効率が向上しやすい。前記基板の屈折率が、1.8以下であると、基板と空気(光出射側)の屈折率差が大きくなりすぎず、フレネル反射が強くなりすぎず、光取り出し効率が向上しやすい。
本発明の有機電界発光素子における第2電極は特に限定されないが、反射電極として金属電極を用いることが好ましい。
前記金属電極を構成する材料としては、例えば、アルカリ金属(例えば、Li、Na、K、Cs等)、アルカリ土類金属(例えば、Mg、Ca等)、金、銀、鉛、アルミニウム、ナトリウム−カリウム合金、リチウム−アルミニウム合金、マグネシウム−銀合金、インジウム、及びイッテルビウム等の希土類金属などが挙げられる。これらは、1種単独で使用してもよいが、安定性と電子注入性とを両立させる観点からは、2種以上を好適に併用することができる。これらの中でも、電子注入性の点で、アルカリ金属やアルカリ土類金属が好ましく、保存安定性に優れる点で、アルミニウムを主体とする材料が好ましい。また、発光効率の観点から反射率の高い銀を主体とする材料が好ましい。アルミニウムを主体とする材料とは、アルミニウム単独、アルミニウムと0.01質量%〜10質量%のアルカリ金属又はアルカリ土類金属との合金若しくはこれらの混合物(例えば、リチウム−アルミニウム合金、マグネシウム−アルミニウム合金など)をいう。銀を主体とする材料とは、銀単独、銀と0.01質量%〜10質量%のアルカリ土類金属やその他金属類(例えば、銀とマグネシウム、カルシウムの合金など)の混合物をいう。
本発明の有機電界発光素子において、第1電極と基板との間に、前記第1電極よりも抵抗が低い配線(「補助配線」ともいう)を有することが好ましい。第1電極よりも抵抗が低い配線を有することで、第1電極と配線をあわせた透明電極としての全体の抵抗を下げることができ、有機電界発光素子の発光面が大面積となった場合においても電圧降下を抑制して、発光ムラを防止することができる。拡散を用いた光取出しでは、発光面が広く且つ発光ムラが無いように均一に発光することで、有機層や基板内部に閉じ込められた光を効率良く取り出すことが出来る。本発明の有機電界発光素子としては、第1電極と基板との間に補助配線を有し、第1電極が補助配線を覆っている構成がより好ましい。特に、塗布法により第1電極を形成することで、配線を覆うように第1電極を設けることができるため、有機電界発光素子において、配線が有機層に接触しない構成とすることができ、有機発光層の全ての面で発光が可能となる。
補助配線としては、金属を含有してなることが好ましく、銀、アルミニウム、金、銅、を含有してなることがより好ましく、銀、又はアルミニウムを含有してなることが更に好ましい。
補助配線は、上記金属を真空蒸着してフォトリソグラフィーやマスクを用いたエッチングなどにより形成することができる。また、上記金属を含む導電性インクの印刷、塗布等によって形成することもできる。
前記断面の形状に角がある(以下、「断面□」とも表記する。)補助配線を使用した場合、補助配線上に積層される有機層やITO層等は当該角の形状に沿って層を形成し、角の形状(段差)に起因した電気的なリークを引き起こす可能性がある。
一方、前記断面の形状に丸みがある(以下、「断面□でない」とも表記する。)補助配線を使用した場合、上記角の形状は生じないため、電気的なリークが起こりにくい。
本発明の有機電界発光素子は、封止缶内に、少なくとも、前記第2電極、前記有機層が封入されていることが好ましく、封止缶内に、前記第1電極、前記第2電極、及び前記有機層が封入されていることがより好ましい。
前記有機層としては、少なくとも有機発光層を有する。前記有機発光層以外の機能層としては、正孔輸送層、電子輸送層、正孔ブロック層、電子ブロック層、正孔注入層、電子注入層等の各層が挙げられる。
また、前記有機発光層と正孔輸送層との間に正孔輸送性中間層(電子ブロック層)を設けてもよく、有機発光層と電子輸送層との間に電子輸送性中間層(正孔ブロック層)を設けてもよい。各機能層は複数の二次層に分かれていてもよい。
前記有機発光層は、電界印加時に、陽極、正孔注入層、又は正孔輸送層から正孔を受け取り、陰極、電子注入層、又は電子輸送層から電子を受け取り、正孔と電子の再結合の場を提供して発光させる機能を有する層である。
前記有機発光層は、発光材料を含む。前記有機発光層は発光材料のみで構成されていてもよいし、ホスト材料と発光材料の混合層でもよい(後者の場合、発光材料を「発光性ドーパント」もしくは「ドーパント」と称する場合がある)。前記発光材料は蛍光発光材料でも燐光発光材料であってもよく、2種以上が混合されていてもよい。ホスト材料は電荷輸送材料が好ましい。ホスト材料は1種であっても2種以上であってもよい。更に、有機発光層中に電荷輸送性を有さず、発光しない材料を含んでいてもよい。
前記発光材料は、燐光発光材料、蛍光発光材料等のいずれも好適に用いることができる。
前記発光材料は、ホスト化合物との間で、イオン化ポテンシャルの差(ΔIp)と電子親和力の差(ΔEa)が、1.2eV>△Ip>0.2eV、及び/又は1.2eV>△Ea>0.2eVの関係を満たすドーパントであることが、駆動耐久性の観点で好ましい。
前記発光層中の発光材料は、前記発光層中に一般的に発光層を形成する全化合物質量に対して、0.1質量%〜50質量%含有されるが、耐久性、外部量子効率の観点から1質量%〜50質量%含有されることが好ましく、2質量%〜50質量%含有されることがより好ましい。
前記燐光発光材料としては、一般に、遷移金属原子又はランタノイド原子を含む錯体を挙げることができる。
前記遷移金属原子としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えばルテニウム、ロジウム、パラジウム、タングステン、レニウム、オスミウム、イリジウム、金、銀、銅、及び白金が挙げられ、より好ましくは、レニウム、イリジウム、及び白金であり、更に好ましくはイリジウム、白金である。
前記蛍光発光材料としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えばベンゾオキサゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾチアゾール、スチリルベンゼン、ポリフェニル、ジフェニルブタジエン、テトラフェニルブタジエン、ナフタルイミド、クマリン、ピラン、ペリノン、オキサジアゾール、アルダジン、ピリジン、シクロペンタジエン、ビススチリルアントラセン、キナクリドン、ピロロピリジン、チアジアゾロピリジン、シクロペンタジエン、スチリルアミン、芳香族ジメチリディン化合物、縮合多環芳香族化合物(アントラセン、フェナントロリン、ピレン、ペリレン、ルブレン、又はペンタセンなど)、8−キノリノールの金属錯体、ピロメテン錯体や希土類錯体に代表される各種金属錯体、ポリチオフェン、ポリフェニレン、ポリフェニレンビニレン等のポリマー化合物、有機シラン、又はこれらの誘導体などを挙げることができる。
前記ホスト材料としては、正孔輸送性に優れる正孔輸送性ホスト材料(正孔輸送性ホストと記載する場合がある)及び電子輸送性に優れる電子輸送性ホスト化合物(電子輸送性ホストと記載する場合がある)を用いることができる。
前記正孔輸送性ホスト材料としては、例えば、以下の材料を挙げることができる。即ち、ピロール、インドール、カルバゾール、アザインドール、アザカルバゾール、トリアゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、ピラゾール、イミダゾール、チオフェン、ポリアリールアルカン、ピラゾリン、ピラゾロン、フェニレンジアミン、アリールアミン、アミノ置換カルコン、スチリルアントラセン、フルオレノン、ヒドラゾン、スチルベン、シラザン、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、芳香族ジメチリディン系化合物、ポルフィリン系化合物、ポリシラン系化合物、ポリ(N−ビニルカルバゾール)、アニリン系共重合体、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェン等の導電性高分子オリゴマー、有機シラン、カーボン膜、又はそれらの誘導体などが挙げられる。
これらの中でも、インドール誘導体、カルバゾール誘導体、芳香族第三級アミン化合物、チオフェン誘導体、分子内にカルバゾール基を有するものが好ましく、t−ブチル置換カルバゾール基を有する化合物がより好ましい。
前記電子輸送性ホスト材料としては、例えば、ピリジン、ピリミジン、トリアジン、イミダゾール、ピラゾール、トリアゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、フルオレノン、アントラキノジメタン、アントロン、ジフェニルキノン、チオピランジオキシド、カルボジイミド、フルオレニリデンメタン、ジスチリルピラジン、フッ素置換芳香族化合物、ナフタレンペリレン等の複素環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン、又はそれらの誘導体(他の環と縮合環を形成してもよい)、8−キノリノール誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾールやベンゾチアゾールを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体等を挙げることができる。これらの中でも、耐久性の点から金属錯体化合物が好ましく、金属に配位する少なくとも1つの窒素原子又は酸素原子又は硫黄原子を有する配位子をもつ金属錯体がより好ましい。前記金属錯体電子輸送性ホストとしては、例えば特開2002−235076号公報、特開2004−214179号公報、特開2004−221062号公報、特開2004−221065号公報、特開2004−221068号公報、特開2004−327313号公報等に記載の化合物が挙げられる。
前記正孔注入層、又は前記正孔輸送層は、陽極又は陽極側の層から正孔を受け取り陰極側に輸送する機能を有する層である。これらの層に用いられる正孔注入材料、正孔輸送材料は、低分子化合物であっても高分子化合物であってもよい。具体的には、ピロール誘導体、カルバゾール誘導体、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、芳香族ジメチリディン系化合物、フタロシアニン系化合物、ポルフィリン系化合物、チオフェン誘導体、有機シラン誘導体、カーボン、等を含有する層が好ましい。
具体的には、無機化合物は塩化第二鉄や塩化アルミニウム、塩化ガリウム、塩化インジウム、五塩化アンチモンなどのハロゲン化金属、五酸化バナジウム、及び三酸化モリブデンなどの金属酸化物などが挙げられる。有機化合物の場合は、置換基としてニトロ基、ハロゲン、シアノ基、トリフルオロメチル基などを有する化合物、キノン系化合物、酸無水物系化合物、フラーレンなどを好適に用いることができる。
これらの電子受容性ドーパントは、単独で用いてもよいし、2種以上を用いてもよい。電子受容性ドーパントの使用量は、材料の種類によって異なるが、正孔輸送層材料に対して0.01質量%〜50質量%が好ましく、0.05質量%〜40質量%が更に好ましく、0.1質量%〜30質量%が特に好ましい。
前記電子注入層、又は前記電子輸送層は、陰極又は陰極側の層から電子を受け取り陽極側に輸送する機能を有する層である。これらの層に用いる電子注入材料、電子輸送材料は低分子化合物であっても高分子化合物であってもよい。
具体的には、ピリジン誘導体、キノリン誘導体、ピリミジン誘導体、ピラジン誘導体、フタラジン誘導体、フェナントロリン誘導体、トリアジン誘導体、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、フルオレノン誘導体、アントラキノジメタン誘導体、アントロン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、カルボジイミド誘導体、フルオレニリデンメタン誘導体、ジスチリルピラジン誘導体、ナフタレン、ペリレン等の芳香環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン誘導体、8−キノリノール誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾールやベンゾチアゾールを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体、シロールに代表される有機シラン誘導体、等を含有する層が好ましい。
これらの電子供与性ドーパントは、単独で用いてもよいし、2種以上を用いてもよい。電子供与性ドーパントの使用量は、材料の種類によって異なるが、電子輸送層材料に対して0.1質量%〜99質量%が好ましく、1.0質量%〜80質量%が更に好ましく、2.0質量%〜70質量%が特に好ましい。
前記正孔ブロック層は、陽極側から有機発光層に輸送された正孔が陰極側に通り抜けることを防止する機能を有する層であり、通常、発光層と陰極側で隣接する有機化合物層として設けられる。
一方、前記電子ブロック層は、陰極側から有機発光層に輸送された電子が陽極側に通り抜けることを防止する機能を有する層であり、通常、有機発光層と陽極側で隣接する有機化合物層として設けられる。
前記正孔ブロック層を構成する化合物の例としては、BAlq等のアルミニウム錯体、トリアゾール誘導体、BCP等のフェナントロリン誘導体、等が挙げられる。電子ブロック層を構成する化合物の例としては、例えば前述の正孔輸送材料として挙げたものが利用できる。
前記正孔ブロック層及び電子ブロック層の厚みは、1nm〜500nmであるのが好ましく、5nm〜200nmであるのがより好ましく、10nm〜100nmであるのが更に好ましい。また、前記正孔ブロック層及び電子ブロック層は、上述した材料の1種又は2種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
前記封止缶としては、第1電極、第2電極及び有機層を含む有機電界発光素子が封入できる大きさ、形状、構造などを有していれば特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができる。
前記封止缶と第1電極、第2電極及び有機層を含む有機電界発光素子との間の空間には、水分吸収剤又は不活性液体を封入してもよい。
前記水分吸収剤としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、酸化バリウム、酸化ナトリウム、酸化カリウム、酸化カルシウム、硫酸ナトリウム、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、五酸化燐、塩化カルシウム、塩化マグネシウム、塩化銅、フッ化セシウム、フッ化ニオブ、臭化カルシウム、臭化バナジウム、モレキュラーシーブ、ゼオライト、酸化マグネシウムなどが挙げられる。
前記不活性液体としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、パラフィン類、流動パラフィン類;パーフルオロアルカン、パーフルオロアミン、パーフルオロエーテル等のフッ素系溶剤;塩素系溶剤、シリコーンオイル類などが挙げられる。
前記有機電界発光素子をフルカラータイプのものとする方法としては、例えば「月刊ディスプレイ」、2000年9月号、33〜37ページに記載されているように、色の3原色(青色(B)、緑色(G)、赤色(R))に対応する光をそれぞれ発光する層構造を基板上に配置する3色発光法、白色発光用の層構造による白色発光をカラーフィルタ層を通して3原色に分ける白色法、青色発光用の層構造による青色発光を蛍光色素層を通して赤色(R)及び緑色(G)に変換する色変換法、などが知られている。
この場合は、青色(B)、緑色(G)、赤色(R)の画素ごとにレーザーパワー、厚みを適宜調整することが好ましい。
また、上記方法により得られる、異なる発光色の層構造を複数組み合わせて用いることにより、所望の発光色の平面型光源を得ることができる。例えば、青色及び黄色の発光装置を組み合わせた白色発光光源、青色(B)、緑色(G)、及び赤色(R)の有機電界発光素子を組み合わせた白色発光光源、等である。
本発明の有機電界発光素子の製造方法は、基板と、第1電極と、発光層を含む有機層と、第2電極とをこの順に有する有機電界発光素子の製造方法であって、アクセプタ性の材料のナノ粒子と有機導電性高分子とを含む組成物であり、前記組成物におけるアクセプタ性の材料のナノ粒子の含有量が、有機導電性高分子とアクセプタ性の材料のナノ粒子の総量に対して、0.05〜1質量%である組成物から前記第1電極となる透明導電性層を形成する工程を有する、有機電界発光素子の製造方法である。
本発明の有機電界発光素子の製造方法によれば、アクセプタ性の材料のナノ粒子と、有機導電性高分子及びサイズが1nm未満のアクセプタ性の材料が互いに混合した領域とを含む透明導電性層であって、前記透明導電性層中に含まれる、ナノ粒子で存在するアクセプタ性の材料と、サイズが1nm未満のアクセプタ性の材料との質量比(ナノ粒子で存在するアクセプタ性の材料の質量/サイズが1nm未満のアクセプタ性の材料の質量)が、0より大きく、かつ15以下である、透明導電性層からなる第1電極を形成することができる。
−有機電界発光素子の作製−
(ガラス基板の洗浄)
ガラス基板(コーニング社製、Eagle XG、屈折率1.51)を洗浄容器に入れ、中性洗剤中で超音波洗浄した後、純水中で超音波洗浄し、120℃で120分間加熱乾燥を行った。
ガラス基板上に、真空蒸着機にて補助配線としてAgを厚さ100nm、金属マスクにより成膜した。マスクにより、エッチングで得られる配線形状より丸みを帯びた形状となった。
有機導電性高分子であるPEDOT/PSS(アグファ社製、屈折率:1.5)に、アクセプタ性の材料のナノ粒子(MoO3:平均一次粒径50nm〜80nm DK NANO社製、屈折率:1.9、仕事関数5.1eV)をスターラーにて攪拌しながら添加した。更に超音波にて分散させ、スターラーで良く攪拌した。こうして、第1電極用塗布組成物を得た。
ここで、アクセプタ性の材料のナノ粒子の添加量は、有機導電性高分子とアクセプタ性の材料のナノ粒子の総量に対して、0.1質量%であった。
上記ガラス基板上に、スピンコータ―で350rpmにて第1電極用塗布組成物を塗布し、乾燥させて、厚さ200nmの透明導電性層を形成し、第1電極とした。
次に、前記第1電極上に、HAT−CN層(正孔注入層)を10nm蒸着した。
次に、前記正孔注入層上に、正孔輸送層としてα−NPD(Bis[N−(1−naphthyl)−N−phenyl]benzidine)を厚みが7nmとなるように真空蒸着法にて形成した。
次に、前記正孔輸送層上に、下記構造式で表される有機材料Aを真空蒸着して、厚み3nmの第2の正孔輸送層を形成した。
次に、第2の正孔輸送層上に、ホスト材料として下記構造式で表される有機材料Aと、該有機材料Aに対して15質量%の燐光発光材料である下記構造式で表されるトリ−2−フェニルピリジンイリジウム錯体(Irppy3)をドープした有機発光層を30nmの厚みに真空蒸着した。
次に、前記有機発光層上に正孔ブロック層として下記構造式で表されるトリフェニレンを厚みが10nmとなるように真空蒸着した。
次に、正孔ブロック層上に、下記構造式で表されるトリス(8−キノリノラト)アルミニウムを電子注入層として、厚みが40nmとなるように蒸着した。
(第2電極の形成)
次に、電子注入層上にバッファ層としてLiFを厚みが1nm、その上にアルミニウムを厚みが100nmとなるように蒸着し、第2電極(反射電極)とした。
(封止)
作製した積層体を、真空から窒素雰囲気下の部屋に移し、封止缶にて封止した。なお、封止ガラス缶の内側には予め吸湿材を貼っておいた。
以上により有機電界発光素子を作製した。
第1電極用塗布組成物の作製において、アクセプタ性の材料のナノ粒子の添加量を、有機導電性高分子とアクセプタ性の材料のナノ粒子の総量に対して、0.2質量%とした以外は実施例1と同様にして有機電界発光素子を作製した。
第1電極用塗布組成物の作製において、アクセプタ性の材料のナノ粒子の添加量を、有機導電性高分子とアクセプタ性の材料のナノ粒子の総量に対して、0.4質量%とした以外は実施例1と同様にして有機電界発光素子を作製した。
補助配線を設けなかったこと以外は実施例1と同様にして有機電界発光素子を作製した。
第1電極用塗布組成物の作製において、アクセプタ性の材料のナノ粒子として、MoO3に替えて、V2O5(平均一次粒径50nm〜80nm DK NANO社製、屈折率:2.1、仕事関数5.1eV)を用い、アクセプタ性の材料のナノ粒子の添加量を、有機導電性高分子とアクセプタ性の材料のナノ粒子の総量に対して、1質量%とした以外は実施例1と同様にして有機電界発光素子を作製した。
−光取り出し層の作製−
(平坦化層用塗布材料および拡散層用基材の作製)
酸化チタン分散液(平均直径φ15nmの酸化チタンのナノ粒子が分散)「材料名:酸化チタン分散トルエン 商品名:高透明性酸化チタンスラリーHTD−760T」と樹脂材料「材料名:フルオレン誘導体 商品名:オグソールEA−0200(以下、「バインダ」と記載)」およびトルエンをローラー、スターラーにより攪拌し溶解、更に超音波によりナノ粒子をバインダに十分に分散させた。
こうして平坦化層の塗布材料と、拡散層の基材(以下、基材と記載)を得た。
先に作製した基材に拡散微粒子(平均直径φ1.5μmの架橋アクリル系粒子)「材料名:EX−150」およびトルエン溶媒をスターラーにて攪拌しながらドープした。
更に超音波にて拡散粒子を基材に十分に分散させ、さらにスターラー等で良く攪拌した。
基材(酸化チタンとバインダ分散液)の硬化時の屈折率は1.8、拡散微粒子の屈折率は1.49で屈折率差が十分に大きく、薄膜でも光取り出しに十分な拡散を得る。またトルエンを溶媒としているため、樹脂の粒子は十分な耐溶剤性が必要であるが、その点でも本材料の組み合わせは溶剤に強く、また経時変化による分散の劣化(凝集等)においても非常に優れている。
こうして拡散層の塗布材料を得た。
完成した平坦化層の塗布材料と拡散層の塗布材料に重合開始剤を添加した。
洗浄し、表面処理したガラス基板にワイヤーバーを用いて拡散層の塗布材料を塗布、その後、UV照射(365nm)を10分間行い硬化させ、拡散層(5μm)を得た。
拡散層の上にワイヤーバーを用いて平坦化層の塗布材料を塗布、UV照射を行い硬化させ、拡散層/平坦化層の積層を得た。
ガラス基板はシランカップリング処理を行い、拡散層−ガラス間の密着性を高めた。
第1電極用塗布組成物の作製において、アクセプタ性の材料のナノ粒子を添加しなかったこと以外は実施例1と同様にして有機電界発光素子を作製した。
第1電極用塗布組成物の作製において、アクセプタ性の材料のナノ粒子に替えて、アクセプタ性の材料の粉体(MoO3:平均一次粒径10μm以上100μm以下 フルウチ化学社製、屈折率:1.9、仕事関数5.1eV)を用いたこと以外は実施例1と同様にして有機電界発光素子を作製した。
第1電極用塗布組成物の作製において、アクセプタ性の材料のナノ粒子に替えて、アクセプタ性の材料の粉体(V2O5:平均一次粒径10μm以上100μm以下 フルウチ化学社製、屈折率:2.1、仕事関数5.1eV)を用いたこと以外は実施例1と同様にして有機電界発光素子を作製した。
第1電極用塗布組成物の作製において、アクセプタ性の材料のナノ粒子を添加しなかったこと以外は実施例4と同様にして有機電界発光素子を作製した。
第1電極用塗布組成物の作製において、アクセプタ性の材料のナノ粒子に替えて、アクセプタ性を有さないITOのナノ粒子(平均一次粒径30μm〜40μm シーアイ化成社製)を用いたこと以外は実施例1と同様にして有機電界発光素子を作製した。
第1電極用塗布組成物の作製において、アクセプタ性の材料のナノ粒子を添加しなかったこと以外は実施例6と同様にして有機電界発光素子を作製した。
第1電極用塗布組成物の作製において、アクセプタ性の材料のナノ粒子の添加量を、有機導電性高分子とアクセプタ性の材料のナノ粒子の総量に対して、0.01質量%とした以外は実施例1と同様にして有機電界発光素子を作製した。
得られた有機電界発光素子において、第1電極である透明導電性層中には、アクセプタ性の材料のナノ粒子は存在せず、添加したアクセプタ性の材料のナノ粒子の全てが有機導電性高分子と互いに分子状で混合していた。
第1電極用塗布組成物の作製において、アクセプタ性の材料のナノ粒子の添加量を、有機導電性高分子とアクセプタ性の材料のナノ粒子の総量に対して、1質量%とした以外は実施例1と同様にして有機電界発光素子を作製した。
JIS K7105に準拠し、ヘイズメーター(日本電色(株)製、Z−Σ80)を用いて測定した。
東陽テクニカ(株)製ソースメジャーユニット2400を用いて、直流電圧を各素子に印加し、発光させた。その輝度をトプコン社製輝度計BM−8を用いて測定した。発光スペクトルと発光波長は、浜松ホトニクス(株)製スペクトルアナライザーPMA−11を用いて測定した。これらの数値をもとに、輝度が1000cd/m2における外部量子効率を輝度換算法により算出した。
東陽テクニカ(株)製ソースメジャーユニット2400を用いて、直流電流を各素子に印加し、発光させた時の輝度が1000cd/m2の電圧を駆動電圧として測定した。
2 第1電極(透明導電性層)
3 アクセプタ性の材料のナノ粒子
4 有機導電性高分子及び1nm未満のアクセプタ性の材料が互いに混合した領域
5 有機発光層を含む有機層
6 第2電極
7 補助配線
8 封止缶
Claims (9)
- 基板と、第1電極と、有機発光層を含む有機層と、第2電極とをこの順に有する有機電界発光素子であって、
前記第1電極は、アクセプタ性の材料のナノ粒子と、有機導電性高分子及びサイズが1nm未満のアクセプタ性の材料が互いに混合した領域とを含む透明導電性層であり、
前記透明導電性層中に含まれる、ナノ粒子で存在するアクセプタ性の材料と、サイズが1nm未満のアクセプタ性の材料との質量比(ナノ粒子で存在するアクセプタ性の材料の質量/サイズが1nm未満のアクセプタ性の材料の質量)が、0より大きく、かつ15以下であり、
前記アクセプタ性の材料が、5℃〜35℃のいずれかの温度における水に対する溶解度が0.001〜1g/100g水の金属酸化物である、有機電界発光素子。 - 前記アクセプタ性の材料が、V 2 O 5 、MoO 3 、Ag 2 O、又はバナジウム酸銀である、請求項1に記載の有機電界発光素子。
- 前記アクセプタ性の材料が、V 2 O 5 又はMoO 3 である、請求項1又は2に記載の有機電界発光素子。
- 前記アクセプタ性の材料のナノ粒子の平均一次粒径が1nm以上1000nm未満である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。
- 前記有機導電性高分子が、5℃〜35℃のいずれかの温度において、水に対して0.01〜10g/100g水で水分散が可能な有機導電性高分子である、請求項1〜4のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。
- 前記有機導電性高分子と、前記アクセプタ性の材料との屈折率差が0.01以上である、請求項1〜5のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。
- 前記透明導電性層のヘイズ値が2%以上である、請求項1〜6のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。
- 前記基板と前記第1電極との間に、前記第1電極よりも抵抗が低い配線を有し、前記第1電極が前記配線を覆っている、請求項1〜7のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。
- 基板と、第1電極と、発光層を含む有機層と、第2電極とをこの順に有する有機電界発光素子の製造方法であって、
アクセプタ性の材料のナノ粒子と有機導電性高分子とを含む組成物であり、前記組成物におけるアクセプタ性の材料のナノ粒子の含有量が、有機導電性高分子とアクセプタ性の材料のナノ粒子の総量に対して、0.05〜1質量%であり、前記アクセプタ性の材料が、5℃〜35℃のいずれかの温度における水に対する溶解度が0.001〜1g/100g水の金属酸化物である組成物から前記第1電極となる透明導電性層を形成する工程を有する、有機電界発光素子の製造方法。
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