JP6159550B2 - 導電膜の製造方法 - Google Patents
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Description
特に、有機電界発光装置は、基板上に陽極及び陰極からなる一対の電極と、該一対の電極の間に、有機発光層を含む有機層を有する自発光型の発光装置であり、ディスプレイや照明など種々の用途への応用が期待されている。
有機電界発光装置は、有機発光層で発生した光を取り出すために、陽極及び陰極のうち少なくとも一方は、光透過性を有する電極である必要があり、光透過性を有する電極として種々の材料が検討されている。
従来より、透明電極にはインジウム錫酸化物(ITO)が広く用いられているが、近年、特に、材料のコスト、成膜プロセスの簡便性、フレキシビリティ等の観点から、有機導電性高分子が注目されている。
有機導電性高分子としては、ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)/ポリスチレンスルホン酸(PEDOT/PSS)が広く知られている。PEDOT/PSSは、水によく溶け、熱的安定性に優れ、優れた透明度を有する。
しかし、有機電界発光装置にPEDOT/PSSを陽極として用いる場合、ITOに比べ、導電性が不十分であり、さらに導電性を付与する必要がある。PEDOT膜の膜厚を増加させることで抵抗値を下げることができるが、膜厚の増加により膜の光吸収が増加し、透過率が低下してしまい、光学デバイスにとって不利になってしまうという問題がある。
非特許文献1には、PEDOT/PSSに後処理にて硫酸を添加する方法が開示されている。
特許文献1には、PEDOT/PSSに後処理にて、塩酸、硫酸、硝酸、又は、AlBr3などのルイス酸を添加する方法が開示されている。
特許文献2には、PEDOTに2種のドーパントが添加された導電性組成物が開示されており、該2種のドーパントとしては、ポリスチレンスルホン酸とp−トルエンスルホン酸等が記載されている。
特許文献3には、ポリスチレンスルホン酸等の存在下で、チオフェン等を重合することにより得られた導電性高分子と、トルエンスルホン酸等の芳香族系の有機酸を含有する導電性組成物が開示されている。
非特許文献1では、PEDOT/PSSに硫酸を添加することで導電率は向上しているが、透過率は膜厚66nmでITOと同等の90%以上となっている。膜厚100nm以下の導電膜では有機電界発光装置に用いた際にリークが発生しやすくなる。
また、特許文献2及び3では、第二のアクセプタとしてp−トルエンスルホン酸など環状構造を有する有機酸をドープしているが、第一のアクセプタであるポリスチレンスルホン酸に性質が似ており、低抵抗化の分だけ透過率が低下するため、実質的に元のPEDOT/PSSの膜厚を増加させて低抵抗化させるのと変わらない。
また、可視光の透過率が低い導電膜を有機電界発光装置に用いると、散乱方式を用いた光取り出し層と組み合わせた場合、光取り出し層で乱反射した光が陽極(導電膜)内を多重反射するため、陽極の吸収が大きく影響し光取り出し層の効果を低下させてしまうという問題もある。
本発明は、導電性に優れ、かつ可視光透過率が高い導電膜を提供することを目的とする。また、本発明は、該導電膜を用いた有機電界発光装置であって、外部量子効率が高く、かつ駆動電圧が低い有機電界発光装置を提供することを目的とする。更に、本発明は、上記導電膜の製造方法を提供することを目的とする。
すなわち、前記課題を解決する手段は、以下のとおりである。
<1>
基板上に、有機導電性高分子と第一のアクセプタ分子である高分子とを含む有機導電性高分子組成物を塗布して有機導電性高分子塗膜を設ける工程、該有機導電性高分子塗膜を乾燥させる工程、及び該有機導電性高分子塗膜面上に第二のアクセプタ分子であるアルキルスルホン酸をアルキルスルホン酸の溶液を滴下することにより付与し110℃〜170℃で加熱する工程を含み、
上記有機導電性高分子がポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)であり、上記第一のアクセプタ分子である高分子がポリスチレンスルホン酸であり、上記アルキルスルホン酸が炭素数1〜5のアルキルスルホン酸であり、
上記有機導電性高分子塗膜を乾燥させる工程が、有機導電性高分子塗膜を極性溶媒蒸気中で乾燥させる工程である、導電膜の製造方法。
<2>
上記導電膜の膜厚は100nm〜300nmである<1>に記載の導電膜の製造方法。
なお、本発明は上記<1>及び<2>に関するものであるが、参考のためにその他の事項([1]〜[11]に記載した事項等)についても記載した。
有機導電性高分子と、上記有機導電性高分子にドープされた少なくとも2種類のアクセプタ分子とを含む導電膜であって、
上記アクセプタ分子は、少なくとも1種の高分子と、少なくとも1種のアルキルスルホン酸を含む、導電膜。
[2]
上記アルキルスルホン酸の分子量が500以下である[1]に記載の導電膜。
[3]
上記導電膜の膜厚が100nm〜300nmである[1]又は[2]に記載の導電膜。
[4]
上記有機導電性高分子がポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)であり、かつ、上記有機導電性高分子にドープされた少なくとも1種の高分子がポリスチレンスルホン酸である[1]〜[3]のいずれか一項に記載の導電膜。
[5]
基板、第一電極、少なくとも一つの有機発光層を含む有機層、及び第二電極をこの順に有する有機電界発光装置であって、上記第一電極が[1]〜[4]のいずれか一項に記載の導電膜である有機電界発光装置。
[6]
上記第一電極と上記基板と間に、金属を含む配線を有する[5]に記載の有機電界発光装置。
[7]
基板上に、有機導電性高分子と第一のアクセプタ分子である高分子とを含む有機導電性高分子組成物を塗布して有機導電性高分子塗膜を設ける工程、上記有機導電性高分子塗膜を乾燥させる工程、及び上記有機導電性高分子塗膜面上に第二のアクセプタ分子であるアルキルスルホン酸を付与し110℃〜170℃で加熱する工程を含む導電膜の製造方法。
[8]
上記有機導電性高分子塗膜を乾燥させる工程が、有機導電性高分子塗膜を極性溶媒蒸気中で乾燥させる工程である[7]に記載の導電膜の製造方法。
[9]
上記アルキルスルホン酸の分子量が500以下である[7]又は[8]に記載の導電膜の製造方法。
[10]
上記導電膜の膜厚は100nm〜300nmである[7]〜[9]のいずれか一項に記載の導電膜の製造方法。
[11]
上記有機導電性高分子がポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)であり、かつ、第一のアクセプタ分子である高分子がポリスチレンスルホン酸である[7]〜[10]のいずれか一項に記載の導電膜の製造方法。
なお、本明細書において「〜」はその前後に記載される数値をそれぞれ最小値及び最大値として含む範囲を示す。
本発明の導電膜は、有機導電性高分子と、該有機導電性高分子にドープされた少なくとも2種類のアクセプタ分子とを含む導電膜であって、該アクセプタ分子は、少なくとも1種の高分子と、少なくとも1種のアルキルスルホン酸を含む。
本発明の導電膜は、可視光の透過率が低く、かつ低抵抗な導電膜であり、第二アクセプタ添加による透過率の変化が小さいため、有機電界発光装置の透明電極として用いる際に、極端に膜厚を薄く(100nm未満)する必要がなく、リークの発生を抑えることができる。
本発明の導電膜は少なくとも1種の有機導電性高分子を含む。
有機導電性高分子としては、π共役系導電性高分子、σ共役系導電性高分子が好ましく、π共役系導電性高分子がより好ましい。
σ共役系導電性高分子としては、ポリ(メチルフェニルシラン)、ポリ(メチルプロピルシラン)、ポリ(フェニル−p−ビフェニルシラン)、ポリ(ジヘキシルシラン)等が挙げられる。
π共役系導電性高分子としては、主鎖がπ共役系で構成されている有機高分子であれば特に制限されない。π共役系導電性高分子は、化合物安定性、高導電性という理由から、π共役系複素環式化合物又はπ共役系複素環式化合物の誘導体であることが好ましい。
π共役系導電性高分子としては、脂肪族共役系のポリアセチレン、ポリアセン、ポリアズレン、芳香族共役系のポリフェニレン、複素環式共役系のポリピロール、ポリチオフェン、ポリイソチアナフテン、含ヘテロ原子共役系のポリアニリン、ポリチエニレンビニレン、混合型共役系のポリ(フェニレンビニレン)、分子中に複数の共役鎖を持つ共役系である複鎖型共役系、これらの導電性ポリマーの誘導体、及び、これらの共役高分子鎖を飽和高分子にグラフト又はブロック共重した高分子である導電性複合体からなる群より選択される少なくとも一種を挙げることができる。
空気中での安定性の点からは、ポリピロール、ポリチオフェン及びポリアニリン又はこれらの誘導体が好ましく、ポリチオフェン、ポリアニリン、又はこれらの誘導体(すなわち、ポリチオフェン、ポリアニリン、ポリチオフェン誘導体、及びポリアニリン誘導体)がより好ましく、ポリチオフェン又はポリチオフェン誘導体が更に好ましい。
π共役系導電性高分子は無置換のままでも充分な導電性やバインダー樹脂への相溶性を得ることができるが、導電性及び相溶性をより高めるためには、アルキル基、カルボキシ基、スルホ基、アルコキシ基、ヒドロキシ基等の官能基をπ共役系導電性高分子に導入することが好ましい。
ホリピロール類:ポリピロール、ポリ(N−メチルピロール)、ポリ(3−メチルピロール)、ポリ(3−エチルピロール)、ポリ(3−n−プロピルピロール)、ポリ(3−ブチルピロール)、ポリ(3−オクチルピロール)、ポリ(3−デシルピロール)、ポリ(3−ドデシルピロール)、ポリ(3,4−ジメチルピロール)、ポリ(3,4−ジブチルピロール)、ポリ(3−カルボキシピロール)、ポリ(3−メチル−4−カルボキシピロール)、ポリ(3−メチル−4−カルボキシエチルピロール)、ポリ(3−メチル−4−カルボキシブチルピロール)、ポリ(3−ヒドロキシピロール)、ポリ(3−メトキシピロール)、ポリ(3−エトキシピロール)、ポリ(3−ブトキシピロール)、ポリ(3−メチル−4−ヘキシルオキシピロール)、
本発明の導電膜は、前記有機導電性高分子にドープされた少なくとも2種類のアクセプタ分子を含む。
前記少なくとも2種類のアクセプタ分子は、少なくとも1種の高分子(第一アクセプタともいう)と、少なくとも1種のアルキルスルホン酸(第二アクセプタともいう)である。
「アクセプタ」とは、電子受容体であり、有機導電性高分子から電荷をアクセプタに移動させることで、導電性を発現させるものである。この電荷移動により、アクセプタと有機導電性高分子は、電荷移動錯体を構成する(特開2007−208218号公報の[0017]参照)。また、電荷移動錯体の確認法は特開2008−4499号公報の[0041]〜[0045]に記載されている。
本発明におけるアクセプタ分子とは、アクセプタとしての性質を有する分子である。
第一のアクセプタである高分子としては、アニオン基を有する高分子ドーパント(「ポリアニオンドーパント」ともいう)を用いることが好ましい。
π共役系導電性高分子にアニオン基を有する高分子ドーパントを組み合わせて用いることにより、高い導電性、導電性の経時安定性改良、積層体状態での耐水性が向上する。
ポリアニオンドーパントとしては、としては、例えば、置換又は未置換のポリアルキレン、置換又は未置換のポリアルケニレン、置換又は未置換のポリイミド、置換又は未置換のポリアミド、及び置換又は未置換のポリエステルのうち少なくともいずれかの構造を有し、かつアニオン基を有する構造単位を含むポリマーが挙げられる。
これらの中でも、有機導電性高分子化合物へのドーピング能力の点から、−SO3 −X+、−COO−X+が好ましい。
有機導電性高分子は、塗布性の観点から、水又は有機溶剤に可溶であることが好ましい。より具体的には、有機導電性高分子は、水又は含水率が5質量%以下で誘電率が2〜30の有機溶剤中に少なくとも1.0質量%で可溶であることが好ましい。ここで、「可溶」とは溶剤中に単一分子状態又は複数の単一分子が会合した状態で溶解しているか、粒子径が300nm以下の粒子状に分散されている状態を指す。
本発明においては、第二のアクセプタとして、アルキルスルホン酸を用いる。
第二のアクセプタであるアルキルスルホン酸の分子量は500以下が好ましく、300以下がより好ましく、130以下が更に好ましい。アルキルスルホン酸の分子量が500以下であるとアクセプタとしての機能が発揮されやすい。
また、ドープのされ易さから、炭素数1〜15のアルキルスルホン酸が好ましく、炭素数1〜5のアルキルスルホン酸がより好ましく、炭素数1〜3のアルキルスルホン酸が更に好ましい。
上記アルキルスルホン酸の好ましい具体例としては、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、プロパンスルホン酸、ブタンスルホン酸、ペンタンスルホン酸が挙げられる。
本発明の導電膜の製造方法は、基板上に、有機導電性高分子と第一のアクセプタ分子である高分子とを含む有機導電性高分子組成物を塗布して有機導電性高分子塗膜を設ける工程、該有機導電性高分子塗膜を乾燥させる工程、及び該有機導電性高分子塗膜面上に第二のアクセプタ分子であるアルキルスルホン酸を付与し110℃〜170℃で加熱する工程を含む。
塗布により塗膜を設ける観点から、有機導電性高分子組成物は溶媒を含んでいてもよい。溶媒としては、水と水以外にイソプロピルアルコール(IPA)やメタノール、ジエチレングリコールが好ましい。
極性溶媒は特に限定されないが、高沸点(>100℃)のものがより好ましく、ジエチレングリコール、スルホラン、1.3プロパンジオール、プロピレングリコール、グリセリン、ジメチルスルホキシド、エチレングリコールが好ましく、ジメチルスルホキシド、エチレングリコールがより好ましく、エチレングリコールがさらに好ましい。
有機導電性高分子塗膜を乾燥させた後に、第二のアクセプタ分子であるアルキルスルホン酸を付与することで、低分子のドーパントであるアルキルスルホン酸の分散性が良好となり、凝集して沈殿することを防ぐことができる。
また、有機導電性高分子塗膜面上にアルキルスルホン酸を付与した後に110℃〜170℃で加熱することで、アルキルスルホン酸が有機導電性高分子にドープされ、導電性が向上する。
上記第二のアクセプタ分子であるアルキルスルホン酸の有機導電性高分子塗膜面上への付与方法としては、特に限定されないが、滴下する方法が好ましい。
付与されるアルキルスルホン酸の量は特に限定されず、有機導電性高分子塗膜表面の全体に行き渡ればよい。
アルキルスルホン酸は溶液の状態で付与されてもよい。この場合の溶媒としては、水、IPA、エチレングリコールといった極性溶媒が好ましい。
本発明の導電膜の製造方法における基板としては、透明基板が好ましい。
前記透明基板としては、その形状、構造、大きさ、材料等については、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、前記形状としては、例えば平板状などが挙げられ、前記構造としては、単層構造であってもよいし、積層構造であってもよく、前記大きさは適宜選択することができる。積層構造としては、ガラス基板上に、光拡散層、平坦化層などが積層されたものが好ましい。
前記基板の材料としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、イットリア安定化ジルコニア(YSZ)、ガラス(無アルカリガラス、ソーダライムガラス等)等の無機材料、ポリエチレンテレフタレート(PET)、ポリエチレンナフタレート(PEN)等のポリエステル樹脂、ポリカーボネート、ポリイミド樹脂(PI)、ポリエチレン、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリスチレン、スチレン−アクリロニトリル共重合体などが挙げられる。これらは、1種単独で使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。これらの中でも、ポリエステル樹脂が好ましく、ロールでの塗布適性の観点からポリエチレンテレフタレート(PET)、ポリエチレンナフタレート(PEN)が特に好ましい。
前記基板の表面は、その上に設ける導電膜との密着性を向上させるため、表面活性化処理を行うことが好ましい。前記表面活性化処理としては、例えばグロー放電処理、コロナ放電処理、ガラス基板のシランカップリング処理などが挙げられる。
前記基板は、適宜合成したものであってもよいし、市販品を使用してもよい。
前記基板の厚みとしては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、10μm以上が好ましく、50μm以上がより好ましい。
前記基板の屈折率は、1.3以上1.8以下が好ましく、1.4以上1.7以下がより好ましく、1.4以上1.6以下が更に好ましい。前記基板の屈折率が、1.3以上であると、基板と透明導電性層の屈折率差が大きくなりすぎず、透明導電性層からの光が入射する際、フレネル反射が強くなりすぎず、光取り出し効率が向上しやすい。前記基板の屈折率が、1.8以下であると、基板と空気(光出射側)の屈折率差が大きくなりすぎず、フレネル反射が強くなりすぎず、光取り出し効率が向上しやすい。
導電膜の膜厚は、導電膜の一部を切り取り、走査型電子顕微鏡(S−3400N、日立ハイテク株式会社製)で測定して、求めることができる。
A(λ)=−log10{(IT+IR)/I0}
上記A(λ)で表される透明導電膜の吸光度は、0.001以上1以下であることが好ましく、0.001以上0.5以下であることがより好ましく、0.001以上0.1以下であることが更に好ましい。
導電膜の可視光領域の透過率は、90%以上であることが好ましく、92%以上であることがより好ましい。
本発明の有機電界発光装置は、基板、第一電極、少なくとも一つの有機発光層を含む有機層、及び第二電極をこの順に有する有機電界発光装置であって、該第一電極が上記本発明の導電膜である。
本発明の有機電界発光装置における基板は、前述の導電膜の製造方法において記載した基板と同様のものを用いることができる。
本発明の有機電界発光装置における第一電極として、前記導電膜を用いる。
本発明の有機電界発光装置における第二電極は特に限定されないが、反射電極として金属電極を用いることが好ましい。
前記金属電極を構成する材料としては、例えば、アルカリ金属(例えば、Li、Na、K、Cs等)、アルカリ土類金属(例えば、Mg、Ca等)、金、銀、鉛、アルミニウム、ナトリウム−カリウム合金、リチウム−アルミニウム合金、マグネシウム−銀合金、インジウム、及びイッテルビウム等の希土類金属などが挙げられる。これらは、1種単独で使用してもよいが、安定性と電子注入性とを両立させる観点からは、2種以上を好適に併用することができる。これらの中でも、電子注入性の点で、アルカリ金属やアルカリ土類金属が好ましく、保存安定性に優れる点で、アルミニウムを主体とする材料が好ましい。また、発光効率の観点から反射率の高い銀を主体とする材料が好ましい。アルミニウムを主体とする材料とは、アルミニウム単独、アルミニウムと0.01質量%〜10質量%のアルカリ金属又はアルカリ土類金属との合金若しくはこれらの混合物(例えば、リチウム−アルミニウム合金、マグネシウム−アルミニウム合金など)をいう。銀を主体とする材料とは、銀単独、銀と0.01質量%〜10質量%のアルカリ土類金属やその他金属類(例えば、銀とマグネシウム、カルシウムの合金など)の混合物をいう。
本発明の有機電界発光装置において、第一電極と基板との間に、前記第一電極よりも抵抗が低い配線(「補助配線」ともいう)を有することが好ましい。第一電極よりも抵抗が低い配線を有することで、第一電極と配線をあわせた透明電極としての全体の抵抗を下げることができ、有機電界発光装置の発光面が大面積となった場合においても電圧降下を抑制して、発光ムラを防止することができる。拡散を用いた光取出しでは、発光面が広く且つ発光ムラが無いように均一に発光することで、有機層や基板内部に閉じ込められた光を効率良く取り出すことが出来る。本発明の有機電界発光装置としては、第一電極と基板との間に補助配線を有し、第一電極が補助配線を覆っている構成がより好ましい。特に、塗布法により第一電極を形成することで、配線を覆うように第一電極を設けることができるため、有機電界発光装置において、配線が有機層に接触しない構成とすることができ、有機発光層の全ての面で発光が可能となる。
補助配線としては、金属を含有してなることが好ましく、銀、アルミニウム、金、銅、を含有してなることがより好ましく、銀、又はアルミニウムを含有してなることが更に好ましい。
補助配線は、上記金属を真空蒸着してフォトリソグラフィーやマスクを用いたエッチングなどにより形成することができる。また、上記金属を含む導電性インクの印刷、塗布等によって形成することもできる。
補助配線の厚みは、第一電極の低抵抗化、補助配線により表面に凹凸形状が形成されるのを抑止する観点から、10nm以上3μm以下であることが好ましく、30nm以上1μm以下であることがより好ましく、50nm以上500nm以下であることが更に好ましい。
補助配線の幅は、第一電極の低抵抗化、遮光性の観点から、1μm以上1mm以下であることが好ましく、5μm以上500μm以下であることがより好ましく、10μm以上200μm以下であることが更に好ましい。
補助配線の形状は、補助配線を形成した層に対して垂直な断面の形状により大別することができる。
前記断面の形状に角がある補助配線を使用した場合、補助配線上に積層される有機層やITO層等は当該角の形状に沿って層を形成し、角の形状(段差)に起因した電気的なリークを引き起こす可能性がある。
一方、前記断面の形状に丸みがある補助配線を使用した場合、上記角の形状は生じないため、電気的なリークが起こりにくい。
また、本発明の第二のアクセプタ分子であるアルキルスルホン酸は、金属配線に与えるダメージが無機酸に比べて少ないため好ましい。
前記有機層としては、少なくとも有機発光層を有する。前記有機発光層以外の機能層としては、正孔輸送層、電子輸送層、正孔ブロック層、電子ブロック層、正孔注入層、電子注入層等の各層が挙げられる。
また、前記有機発光層と正孔輸送層との間に正孔輸送性中間層(電子ブロック層)を設けてもよく、有機発光層と電子輸送層との間に電子輸送性中間層(正孔ブロック層)を設けてもよい。各機能層は複数の二次層に分かれていてもよい。
前記有機発光層は、電界印加時に、陽極、正孔注入層、又は正孔輸送層から正孔を受け取り、陰極、電子注入層、又は電子輸送層から電子を受け取り、正孔と電子の再結合の場を提供して発光させる機能を有する層である。
前記有機発光層は、発光材料を含む。前記有機発光層は発光材料のみで構成されていてもよいし、ホスト材料と発光材料の混合層でもよい(後者の場合、発光材料を「発光性ドーパント」もしくは「ドーパント」と称する場合がある)。前記発光材料は蛍光発光材料でも燐光発光材料であってもよく、2種以上が混合されていてもよい。ホスト材料は電荷輸送材料が好ましい。ホスト材料は1種であっても2種以上であってもよい。更に、有機発光層中に電荷輸送性を有さず、発光しない材料を含んでいてもよい。
前記発光材料は、燐光発光材料、蛍光発光材料等のいずれも好適に用いることができる。
前記発光材料は、ホスト化合物との間で、イオン化ポテンシャルの差(ΔIp)と電子親和力の差(ΔEa)が、1.2eV>△Ip>0.2eV、及び/又は1.2eV>△Ea>0.2eVの関係を満たすドーパントであることが、駆動耐久性の観点で好ましい。
前記発光層中の発光材料は、前記発光層中に一般的に発光層を形成する全化合物質量に対して、0.1質量%〜50質量%含有されるが、耐久性、外部量子効率の観点から1質量%〜50質量%含有されることが好ましく、2質量%〜50質量%含有されることがより好ましい。
前記燐光発光材料としては、一般に、遷移金属原子又はランタノイド原子を含む錯体を挙げることができる。
前記遷移金属原子としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えばルテニウム、ロジウム、パラジウム、タングステン、レニウム、オスミウム、イリジウム、金、銀、銅、及び白金が挙げられ、より好ましくは、レニウム、イリジウム、及び白金であり、更に好ましくはイリジウム、白金である。
前記蛍光発光材料としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えばベンゾオキサゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾチアゾール、スチリルベンゼン、ポリフェニル、ジフェニルブタジエン、テトラフェニルブタジエン、ナフタルイミド、クマリン、ピラン、ペリノン、オキサジアゾール、アルダジン、ピリジン、シクロペンタジエン、ビススチリルアントラセン、キナクリドン、ピロロピリジン、チアジアゾロピリジン、シクロペンタジエン、スチリルアミン、芳香族ジメチリディン化合物、縮合多環芳香族化合物(アントラセン、フェナントロリン、ピレン、ペリレン、ルブレン、又はペンタセンなど)、8−キノリノールの金属錯体、ピロメテン錯体や希土類錯体に代表される各種金属錯体、ポリチオフェン、ポリフェニレン、ポリフェニレンビニレン等のポリマー化合物、有機シラン、又はこれらの誘導体などを挙げることができる。
前記ホスト材料としては、正孔輸送性に優れる正孔輸送性ホスト材料(正孔輸送性ホストと記載する場合がある)及び電子輸送性に優れる電子輸送性ホスト化合物(電子輸送性ホストと記載する場合がある)を用いることができる。
前記正孔輸送性ホスト材料としては、例えば、以下の材料を挙げることができる。即ち、ピロール、インドール、カルバゾール、アザインドール、アザカルバゾール、トリアゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、ピラゾール、イミダゾール、チオフェン、ポリアリールアルカン、ピラゾリン、ピラゾロン、フェニレンジアミン、アリールアミン、アミノ置換カルコン、スチリルアントラセン、フルオレノン、ヒドラゾン、スチルベン、シラザン、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、芳香族ジメチリディン系化合物、ポルフィリン系化合物、ポリシラン系化合物、ポリ(N−ビニルカルバゾール)、アニリン系共重合体、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェン等の導電性高分子オリゴマー、有機シラン、カーボン膜、又はそれらの誘導体などが挙げられる。
これらの中でも、インドール誘導体、カルバゾール誘導体、芳香族第三級アミン化合物、チオフェン誘導体、分子内にカルバゾール基を有するものが好ましく、t−ブチル置換カルバゾール基を有する化合物がより好ましい。
前記電子輸送性ホスト材料としては、例えば、ピリジン、ピリミジン、トリアジン、イミダゾール、ピラゾール、トリアゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、フルオレノン、アントラキノジメタン、アントロン、ジフェニルキノン、チオピランジオキシド、カルボジイミド、フルオレニリデンメタン、ジスチリルピラジン、フッ素置換芳香族化合物、ナフタレンペリレン等の複素環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン、又はそれらの誘導体(他の環と縮合環を形成してもよい)、8−キノリノール誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾールやベンゾチアゾールを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体等を挙げることができる。これらの中でも、耐久性の点から金属錯体化合物が好ましく、金属に配位する少なくとも1つの窒素原子又は酸素原子又は硫黄原子を有する配位子をもつ金属錯体がより好ましい。前記金属錯体電子輸送性ホストとしては、例えば特開2002−235076号公報、特開2004−214179号公報、特開2004−221062号公報、特開2004−221065号公報、特開2004−221068号公報、特開2004−327313号公報等に記載の化合物が挙げられる。
前記正孔注入層、又は前記正孔輸送層は、陽極又は陽極側の層から正孔を受け取り陰極側に輸送する機能を有する層である。これらの層に用いられる正孔注入材料、正孔輸送材料は、低分子化合物であっても高分子化合物であってもよい。具体的には、ピロール誘導体、カルバゾール誘導体、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、芳香族ジメチリディン系化合物、フタロシアニン系化合物、ポルフィリン系化合物、チオフェン誘導体、有機シラン誘導体、カーボン、等を含有する層が好ましい。
具体的には、無機化合物は塩化第二鉄や塩化アルミニウム、塩化ガリウム、塩化インジウム、五塩化アンチモンなどのハロゲン化金属、五酸化バナジウム、及び三酸化モリブデンなどの金属酸化物などが挙げられる。有機化合物の場合は、置換基としてニトロ基、ハロゲン、シアノ基、トリフルオロメチル基などを有する化合物、キノン系化合物、酸無水物系化合物、フラーレンなどを好適に用いることができる。
これらの電子受容性ドーパントは、単独で用いてもよいし、2種以上を用いてもよい。電子受容性ドーパントの使用量は、材料の種類によって異なるが、正孔輸送層材料に対して0.01質量%〜50質量%が好ましく、0.05質量%〜40質量%が更に好ましく、0.1質量%〜30質量%が特に好ましい。
前記電子注入層、又は前記電子輸送層は、陰極又は陰極側の層から電子を受け取り陽極側に輸送する機能を有する層である。これらの層に用いる電子注入材料、電子輸送材料は低分子化合物であっても高分子化合物であってもよい。
具体的には、ピリジン誘導体、キノリン誘導体、ピリミジン誘導体、ピラジン誘導体、フタラジン誘導体、フェナントロリン誘導体、トリアジン誘導体、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、フルオレノン誘導体、アントラキノジメタン誘導体、アントロン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、カルボジイミド誘導体、フルオレニリデンメタン誘導体、ジスチリルピラジン誘導体、ナフタレン、ペリレン等の芳香環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン誘導体、8−キノリノール誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾールやベンゾチアゾールを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体、シロールに代表される有機シラン誘導体、等を含有する層が好ましい。
これらの電子供与性ドーパントは、単独で用いてもよいし、2種以上を用いてもよい。電子供与性ドーパントの使用量は、材料の種類によって異なるが、電子輸送層材料に対して0.1質量%〜99質量%が好ましく、1.0質量%〜80質量%が更に好ましく、2.0質量%〜70質量%が特に好ましい。
前記正孔ブロック層は、陽極側から有機発光層に輸送された正孔が陰極側に通り抜けることを防止する機能を有する層であり、通常、発光層と陰極側で隣接する有機化合物層として設けられる。
一方、前記電子ブロック層は、陰極側から有機発光層に輸送された電子が陽極側に通り抜けることを防止する機能を有する層であり、通常、有機発光層と陽極側で隣接する有機化合物層として設けられる。
前記正孔ブロック層を構成する化合物の例としては、BAlq等のアルミニウム錯体、トリアゾール誘導体、BCP等のフェナントロリン誘導体、等が挙げられる。電子ブロック層を構成する化合物の例としては、例えば前述の正孔輸送材料として挙げたものが利用できる。
前記正孔ブロック層及び電子ブロック層の厚みは、1nm〜500nmであるのが好ましく、5nm〜200nmであるのがより好ましく、10nm〜100nmであるのが更に好ましい。また、前記正孔ブロック層及び電子ブロック層は、上述した材料の1種又は2種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
本発明の有機電界発光装置は、封止缶内に、少なくとも、前記第二電極、前記有機層が封入されていることが好ましく、封止缶内に、前記第一電極、前記第二電極、及び前記有機層が封入されていることがより好ましい。
前記封止缶としては、第一電極、第二電極及び有機層を含む有機電界発光装置が封入できる大きさ、形状、構造などを有していれば特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができる。
前記封止缶と第一電極、第二電極及び有機層を含む有機電界発光装置との間の空間には、水分吸収剤又は不活性液体を封入してもよい。
前記水分吸収剤としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、酸化バリウム、酸化ナトリウム、酸化カリウム、酸化カルシウム、硫酸ナトリウム、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、五酸化燐、塩化カルシウム、塩化マグネシウム、塩化銅、フッ化セシウム、フッ化ニオブ、臭化カルシウム、臭化バナジウム、モレキュラーシーブ、ゼオライト、酸化マグネシウムなどが挙げられる。
前記不活性液体としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、パラフィン類、流動パラフィン類;パーフルオロアルカン、パーフルオロアミン、パーフルオロエーテル等のフッ素系溶剤;塩素系溶剤、シリコーンオイル類などが挙げられる。
前記有機電界発光装置をフルカラータイプのものとする方法としては、例えば「月刊ディスプレイ」、2000年9月号、33〜37ページに記載されているように、色の3原色(青色(B)、緑色(G)、赤色(R))に対応する光をそれぞれ発光する層構造を基板上に配置する3色発光法、白色発光用の層構造による白色発光をカラーフィルタ層を通して3原色に分ける白色法、青色発光用の層構造による青色発光を蛍光色素層を通して赤色(R)及び緑色(G)に変換する色変換法、などが知られている。
この場合は、青色(B)、緑色(G)、赤色(R)の画素ごとにレーザーパワー、厚みを適宜調整することが好ましい。
また、上記方法により得られる、異なる発光色の層構造を複数組み合わせて用いることにより、所望の発光色の平面型光源を得ることができる。例えば、青色及び黄色の発光装置を組み合わせた白色発光光源、青色(B)、緑色(G)、及び赤色(R)の有機電界発光装置を組み合わせた白色発光光源、等である。
本発明の有機電界発光装置の製造方法は、基板と、第一電極と、少なくともひとつの有機発光層を含む有機層と、第二電極とをこの順に有する有機電界発光装置の製造方法であって、第一電極として、前記製造方法によって導電膜を設ける工程を有する。
さらに本発明の有機電界発光装置の製造方法は、前記基板上に金属を含む配線を設け、前記配線を覆うように前記第一電極を設ける工程を含む。
本発明の有機電界発光装置の製造方法によれば、導電性と可視光透過性に優れた導電膜を第一電極として有する有機電界発光装置を作製することができる。
なお、実施例1〜5及び7は、それぞれ参考例1〜5及び7に読み替えるものとする。
ガラス基板(コーニング社製、Eagle XG、屈折率1.51)を洗浄容器に入れ、中性洗剤中で超音波洗浄した後、純水中で超音波洗浄し、120℃で120分間加熱乾燥を行った。
有機導電性高分子と有機導電性高分子にドープされた高分子(第一アクセプタ分子)を含む有機導電性高分子組成物に相当するPESDOT/PSS(アグファ社製、屈折率:1.5)をスピンコータ―で前記ガラス基板上に塗布し、PESDOT/PSS膜を設け、120℃のホットプレート上で30分間乾燥させた。なお、乾燥を溶媒蒸気中で行う場合は、ふた付きのシャーレ中に溶媒と試料を入れ加熱したホットプレート上に置いて行った。
その後、PESDOT/PSS膜面上に、下記表1に記載した第二アクセプタ分子を滴下した。ここで、第二アクセプタ分子は、下記表1に記載した酸処理温度に加熱したホットプレート上に試料を置き、加熱しながら行った。
上記で作製した単膜のサンプルについて、導電性、透過率、ドープの有無を確認した。
導電性は、低抵抗率計(Loresta-GP MCP-T600:三菱化学社製)を 用いて、四探針法にて測定した。
透過率は、分光光度計(U-3310:日立ハイテクノロジーズ社製)にて測定した。
また、第二アクセプタ分子が有機導電性高分子にドープされたかどうか(ドープの有無)を確認するため、FTIR(NICOLET 4700:Thermo Scientific社製)を用いた。
(補助配線の成膜)
ガラス基板(コーニング社製、Eagle XG、屈折率1.51)を洗浄容器に入れ、中性洗剤中で超音波洗浄した後、純水中で超音波洗浄し、120℃で120分間加熱乾燥を行った。
ガラス基板上に、真空蒸着機にて補助配線としてAgを厚さ200nmとなるように金属マスクを用いて成膜した。金属マスクにより、エッチングで得られる配線形状より丸みを帯びた形状となった。
ガラス/PEDOT:PSS膜に、1M(mol/L)のメタンスルホン酸溶液を0.5ml/cm2の量で滴下、110℃で加熱し、第一電極を作成した。
この時スピンコーターにて、透過率が93%になる膜厚を調整した。
FTIRにて膜中のメタンスルホン酸の存在を確認した(メタンスルホン酸がドープされていた)。その後、抵抗値、透過率の測定を行った。
以下、膜厚の調整及びFTIRは、特段の記載がない限り、同様に行った。
ガラス/PEDOT:PSS膜に、メタンスルホン酸(分子量96.1)溶液を滴下、150℃で加熱し、電極を作成した。FTIRの結果、メタンスルホン酸がドープされていた。
ガラス/PEDOT:PSS膜に、メタンスルホン酸(分子量96.1)溶液を滴下、170℃で加熱し、電極を作成した。FTIRの結果、メタンスルホン酸がドープされていた。
ガラス/PEDOT:PSS膜に、エタンスルホン酸(分子量110.1)溶液を滴下、150℃で加熱し、電極を作成した。FTIRの結果、エタンスルホン酸がドープされていた。
ガラス/PEDOT:PSS膜に、ペンタンスルホン酸(分子量124.2)溶液を滴下、150℃で加熱し、電極を作成した。FTIRの結果、ペンタンスルホン酸がドープされていた。
実施例2のPEDOT:PSS膜を乾燥する際、大気中ではなくエチレングリコール中で行った以外は、実施例2と同様の手法で電極を作成した。FTIRの結果、メタンスルホン酸がドープされていた。
以上より、実施例1〜6では、未処理のPEDOT:PSS膜と同等の透過率で抵抗値の低い電極を得る事ができた。
ガラス/PEDOT:PSS膜に、メタンスルホン酸(分子量96.1)溶液を滴下、150℃で加熱し、膜厚280nmで電極を作成した。FTIRの結果、メタンスルホン酸がドープされていた。
ガラス/PEDOT:PSS膜で電極を作成した。(酸処理なし)
ガラス/PEDOT:PSS膜に、硫酸溶液を滴下、150℃で加熱し、電極を作成した。
ガラス/PEDOT:PSS膜に、塩酸溶液を滴下、150℃で加熱し、電極を作成した。(膜厚120nm)
ガラス/PEDOT:PSS膜に、メタンスルホン酸溶液を滴下、室温20℃で乾燥させ、電極を作成した。
FTIRにて膜中のメタンスルホン酸が検出できなかった(メタンスルホン酸はドープされていかった)。
ガラス/PEDOT:PSS膜に、硫酸溶液を滴下、室温20℃で乾燥させ、電極を作成した。
FTIRにて膜中の硫酸が検出できなかった(メタンスルホン酸はドープされていかった)。
ガラス/PEDOT:PSS膜に、硝酸溶液を滴下、150℃で加熱し、電極を作成した。
ガラス/PEDOT:PSS膜に、p−トルエンスルホン酸(分子量172.2)溶液を滴下、150℃で加熱し、電極を作成した。
比較例2、3より、硫酸、塩酸処理にて低抵抗化したが、吸収が強いため膜厚が100nm以下が必要であるためリークが発生してしまった。また、比較例6、7では未処理PEDOT:PSS膜に対して抵抗値が変わらない、もしくは高い結果となった。
ガラス/PEDOT:PSS膜に、硫酸溶液を滴下、150℃で加熱し、膜厚120nmで電極を作成した。低抵抗化したが、透過率が大きく低下したため、外部量子効率が低下してしまった。
比較例9では、PEDOT:PSS膜ではなく、PEDOT/PSS分散液にメタンスルホン酸を添加した。
より詳細には、PEDOT:PSS分散液にメタンスルホン酸をPEDOTの30wt%滴下し混合させ、ガラス基板に塗布し、150℃で加熱し、電極を作成したが均一な膜にならなかった。
有機導電性高分子と有機導電性高分子にドープされた高分子(第一アクセプタ分子)を含む有機導電性高分子組成物に相当するPESDOT/PSS(アグファ社製、屈折率:1.5)をスピンコータ―で前記補助配線を設けたガラス基板上に塗布し、PESDOT/PSS膜を設け、120℃のホットプレート上で30分間乾燥させた。なお、乾燥を溶媒蒸気中で行う場合は、ふた付きのシャーレ中に溶媒と試料を入れ加熱したホットプレート上に置いて行った。
その後、PESDOT/PSS膜面上に、下記表1に記載した第二アクセプタ分子を滴下した。ここで、第二アクセプタ分子は、下記表1に記載した酸処理温度に加熱したホットプレート上に試料を置き、加熱しながら行った。
このようにして、導電膜からなる第一電極を作製した。
各実施例及び比較例の導電膜の作製方法の詳細は前記と同様である。
次に、作製した積層体を、窒素ガス雰囲気中にて乾燥剤を貼り付け、基板との設置面に封止材を塗った封止ガラス缶にて基板の有機層側を封止した。以上により、有機電界発光装置を作製した。
東陽テクニカ(株)製ソースメジャーユニット2400を用いて、直流電圧を各素子に印加し、発光させた。その輝度をトプコン社製輝度計BM−8を用いて測定した。発光スペクトルと発光波長は、浜松ホトニクス(株)製スペクトルアナライザーPMA−11を用いて測定した。これらの数値をもとに、輝度が1000cd/m2における外部量子効率を輝度換算法により算出した。
東陽テクニカ(株)製ソースメジャーユニット2400を用いて、直流電流を各素子に印加し、発光させた時の輝度が1000cd/m2の電圧を駆動電圧として測定した。
2 基板
3 補助配線
4 有機発光層を含む有機層
5 第二電極
6 封止缶
10 有機電界発光装置
Claims (2)
- 基板上に、有機導電性高分子と第一のアクセプタ分子である高分子とを含む有機導電性高分子組成物を塗布して有機導電性高分子塗膜を設ける工程、該有機導電性高分子塗膜を乾燥させる工程、及び該有機導電性高分子塗膜面上に第二のアクセプタ分子であるアルキルスルホン酸をアルキルスルホン酸の溶液を滴下することにより付与し110℃〜170℃で加熱する工程を含み、
前記有機導電性高分子がポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)であり、前記第一のアクセプタ分子である高分子がポリスチレンスルホン酸であり、前記アルキルスルホン酸が炭素数1〜5のアルキルスルホン酸であり、
前記有機導電性高分子塗膜を乾燥させる工程が、有機導電性高分子塗膜を極性溶媒蒸気中で乾燥させる工程である、導電膜の製造方法。 - 前記導電膜の膜厚は100nm〜300nmである請求項1に記載の導電膜の製造方法。
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