JP5926499B2 - 有機薄膜、その製造方法、及びそれを有する有機トランジスタ - Google Patents
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Description
また、本発明は、高い配向度及び高い硬膜度の有機薄膜、並びにその製造方法及びそれを有する有機トランジスタを提供することを課題とする。
[1] 少なくとも1種の重合性液晶化合物を含有する組成物の配向を、プラズマ照射による重合により固定してなる有機薄膜。
[2] 前記組成物が、重合開始剤及び連鎖移動剤の少なくとも一方を含有する[1]の有機薄膜。
[3] 厚さが、50〜2500nmである[1]又は[2]の有機薄膜。
[4] 表面の水の接触角が80°以下である[1]〜[3]のいずれかの有機薄膜。
[5] 前記重合開始剤が光重合開始剤である[2]〜[4]のいずれかの有機薄膜。
[6] プラズマが窒素ガスからなる[1]〜[5]のいずれかの有機薄膜。
[7] 前記重合開始剤が、高分子アゾ系重合開始剤である[2]〜[6]のいずれかの有機薄膜。
[8] [1]〜[7]のいずれかの有機薄膜を有する有機トランジスタ。
[9] 少なくとも1種の重合性液晶化合物を含有する組成物を配向させること、
前記組成物を配向させるとともに、又は配向させた後に、前記組成物にプラズマを照射して重合を進行させて、配向を固定すること、
を含む有機薄膜の製造方法。
[10] 前記組成物が、重合開始剤及び連鎖移動剤の少なくとも一方を含有する[9]の方法。
[11] 前記重合開始剤が光重合開始剤である[9]又は[10]の方法。
[12] プラズマが窒素ガスからなる[9]〜[11]のいずれかの方法。
[13] [9]〜[12]のいずれかの方法によって有機薄膜を製造すること、及び
前記有機薄膜の表面上に、有機溶媒を含む塗布液を塗布することにより膜を形成すること、
を少なくとも含む積層膜の製造方法。
また、本発明によれば、高い配向度性及び高い硬膜度の有機薄膜、並びにその製造方法、及びそれを有する有機トランジスタを提供することができる。
なお、本明細書において「〜」を用いて表される数値範囲は、「〜」の前後に記載される数値を下限値および上限値として含む範囲を意味する。
また、本明細書中、「有機薄膜」の用語は、自己支持性のある有機薄膜、及び支持体上に形成される層及び被膜のいずれも含む意味で用いられる。
また、本明細書中、「少なくとも1種の重合性液晶化合物を含有する組成物」とは、少なくとも1種の重合性液晶化合物のみからなる組成物、及び少なくとも1種の重合性液晶化合物とともに、重合開始剤、連鎖移動剤等の添加剤を1種以上含む組成物を含む意味で用いるものとする。また、「重合性液晶化合物」は、単独で液晶相を示す化合物のみならず、添加剤の存在下で液晶相を示す液晶性基(メソゲン基)を有する化合物も含む意味で用いるものとする。
熱によりラジカルを発生させる熱重合開始剤としては、有機過酸化物として、ラウロイルパーオキサイド、ベンゾイルパーオキサイド、アゾ系重合開始剤として、アゾビスイソブチロニトリル(AIBN)の他、V−30、V−40、V−59、V−65、V−70、V−601、VF−096、VAm−110、VAm−111(和光純薬社製)等を利用できる。特に、窒素ガスを利用した窒素プラズマは、UV光を発光するので、UV光の照射によりラジカル等を発生するUV重合開始剤を利用するのが好ましい。UV重合開始剤としては、α−アミノケトン類、α−ヒドロキシケトン類、ホスフィンオキサイド類、オキシムエステル類、チタノセン類等種々のものを利用できる。市販品(例えば、IRGACURE907、DAROCURE1173、IRGACURE184、IRGACURE369、IRGACURE379、IRGACURE819、IRGACURE784、IRGACURE OXE01、IRGACURE OXE02等BASF社製等)を利用してもよい。
少なくとも1種の重合性液晶化合物を含有する組成物を配向させること、
前記組成物を配向させるとともに、又は配向させた後に、前記組成物にプラズマを照射して重合を進行させ、配向を固定すること、
を含む有機薄膜の製造方法である。
光重合又は熱重合では、従来、前記範囲まで加温して配向制御すると、配向制御中に重合反応が一部進行してしまい、高い配向度の膜を形成できないという問題があった。本発明では、組成物中の重合開始剤の割合を低下させる(具体的には、重合性液晶化合物に対して2質量%以下にする)ことができるので、高い配向度の膜を形成できる。
なお、本発明における「大気圧プラズマ」における「大気圧近傍の圧力」とは、70kPa以上130kPa以下の範囲を指し、好ましくは90kPa以上110kPa以下の範囲である。
不活性ガスによる搬送方式の場合でも、WO2009/096785号明細書に記載の方式と同様にインライン方式でプラズマを塗膜表面に適用しうる。即ち、塗布法により有機薄膜形成用の塗膜を形成し、塗布工程の川下側に不活性ガスとプラズマとを表面に適用しうる吹き出しノズルなどを設けることで、連続的に有機薄膜の形成が可能となる。
不活性気体を用いるプラズマ発生方式の場合、プラズマが直接塗膜中に存在する重合性液晶化合物に直接働きかけることで重合、硬化反応が効率よく開始、進行するために、通常は、酸素阻害抑制を目的として不活性ガス雰囲気の閉鎖系環境を必要とする重合反応を、開放系で行っても、酸素阻害の影響を受け難く良好な硬化性を達成しうるという利点を有する。
プラズマ照射時の温度は、プラズマ照射される塗膜中の材料の耐え得る温度以下であることが好ましく、一般的には、−196℃以上150℃未満が好ましく、−21℃以上100℃以下がより好ましい。特に好ましくは、環境温度雰囲気下である室温(25℃)近傍である。
このため、本発明の有機薄膜は、通常塗布法において問題となる隣接層との界面における相溶や低分子量成分の拡散が抑制され、多層構造を、塗布法、連続法により、高い生産性で製造しうる。
前記有機薄膜の表面上に、有機溶媒を含む塗布液を塗布することにより膜を形成すること、
を少なくとも含む。
前記方法によって製造された有機薄膜は、上記した通り、硬化度、特に表面の硬化度に優れ、高い耐溶剤性を示すので、有機溶媒を含む塗布液を用いた塗布により上層の膜を形成しても、塗布界面で、所望されない材料の拡散/混合が生じない。従って、本発明の方法は、有機TFT、有機FET等の有機トランジスタ、有機EL、有機感光体等に利用される有機薄膜の積層体であって、膜界面の構造が性能に影響する積層体を製造するのに有利である。
(1)実施例1
(配向膜の成膜)
UVオゾン処理を行った青板ガラス(厚さ:1.1mm)上に、水平配向膜塗布液SE−130(日産化学工業商品名)をスピンコート法で成膜し、温度100℃のホットプレート上で10分間、プリベーク処理を行った。次に、温度210℃のクリーンオーブン中で1時間、ポストベーク処理を行い、水平配向膜を成膜したガラスを作製した。
次に、ラビング布としてナイロンを用い、ラビング密度(L)が240となる条件で、ラビング装置RM−50(イーエッチシー商品名)を用いて、ラビング処理を実施し、ラビング処理された水平配向膜付きガラスを作製した。
下記に示す重合性液晶含有化合物(1)の2質量部を、電子工業用2−ブタノン(関東化学製)に溶解させた溶液を調製した。次に、この溶液を孔径0.2μmのシリンジフィルターを用いて濾過し、それを塗布液として用いた。
上記塗布液をスピンコート法により、上記水平配向膜のラビング処理面に塗布し、膜厚500nmの塗布膜を形成した。
なお、濾過及びスピンコートについては、グローブボックス(露点−40℃、酸素濃度1000ppm以下、窒素ガス雰囲気)内で行った。
形成した塗布膜を、大気中にて下記表に示す温度のホットプレート上で1分間、加熱処理を行った。
アニール処理を行った塗布膜に、株式会社魁半導体製、S5000型大気圧低温プラズマジェット装置(放電ガス:窒素)を用いて低温N2プラズマを30秒間照射し、重合反応を進行させて、硬化させ、膜厚500nmの有機薄膜を形成した。
重合性液晶化合物(1)の2質量部とともに、下記表に示す重合開始剤又は連鎖移動剤をそれぞれ0.04質量部、2−ブタノンに溶解して塗布液を調製し、並びにホットプレートの温度、及びプラズマガスの種類をそれぞれ下記表に示す通りに変更した以外は、実施例1と同様にして、膜厚500nmの有機薄膜をそれぞれ形成した。
重合性液晶化合物(1)の2質量部とともに、下記表に示す重合開始剤をそれぞれ0.04質量部、2−ブタノンに溶解して塗布液を調製し、実施例1と同様にして、塗布膜を形成し、アニール処理を行った。アニール処理を行った塗布膜に、UVキュアリングチャンバー(エドモンドオプティクス社商品名)を用いて、10分間UV露光行い、重合反応を進行させて、硬化させ、膜厚500nmの有機薄膜をそれぞれ形成した。
(4)−1 相転移温度
ホットステージMT−350(コレット工業社商品名)と偏光顕微鏡ECLIPSE 50iPOL(ニコン社商品名)を用い、各有機薄膜について、クロスニコル観察下において、明視野(ネマチック相)から暗視野(等方相)、あるいは、スクメクチック相からネマチック相への相転移温度を測定した。
相転移温度が高いことは、重合反応により架橋し、液晶相での配向を固定したことを意味する。例えば、重合反応の進行が不十分であると、重合固定されていてない液晶単分子が残存し、未重合状態の液晶と同様の相転移温度を示すことになる。一方、重合反応が十分に進行した状態で液晶相が固定されていると、液晶単分子が残存せず、相転移は観察されない。
偏光顕微鏡ECLIPSE 50iPOL(ニコン社商品名)を用い、各有機薄膜をクロスニコル観察下において、暗視野になるようにステージを回転させた。このとき、対物レンズの倍率が10倍、接眼レンズの倍率が10倍の観察下において、室温環境にて暗視野における光もれの有無を観察した。
なお、液晶性基含有モノマー(ポリマー)の配向度が低い、あるいは配向していない領域がある場合には、光もれが発生する。一方、配向度が高い場合(1軸配向している場合)には、光もれは発生しない。
形成した各膜のヘイズを目視にて、観察した。プラズマ照射による風ムラがあると、ヘイズが上昇する、すなわち有機薄膜の白濁が増加する傾向がある。
(4)−5 接触角の評価方法
接触角計:Drop Master 300(協和界面科学社製)を用いて、形成した各膜の表面に純水を2μL滴下し、その接触角を測定した。なお、接触角は10箇所の平均値を代表値とした。
また、ヘイズを目視で確認したところ、実施例1〜4においては膜がわずかに白濁が観察され、プラズマ処理に伴うガスにより、膜面のムラが発生したものと理解される。一方、高分子アゾ系熱重合開始剤を用いた実施例5及び6では、ヘイズは全く観察されず、高分子を添加することによる増粘効果により、膜面のムラが軽減されたものと理解できる。
また、比較例3では、実施例と同程度の高い配向度、及び硬膜度が得られたものの、硬化のためにUV照射を窒素雰囲気下で行わなければならかった。また、実施例1〜7と比較例3とを比較すると、プラズマ照射することで、有機薄膜表面が親水化されたことを確認できた。
上記実施例1及び2において、それぞれ膜厚を100nm及び60nmに変更した以外は、同様にして有機薄膜を作製した。
各有機薄膜について、下記方法により、耐溶剤性を評価した。
耐溶剤性評価:
エタノールを含ませた綿棒で、各有機薄膜の表面を拭き取り、耐溶剤性を評価した。綿棒になにも付着しなかったら、耐溶剤性が有ると評価した。
実施例8及び9のそれぞれの有機薄膜について、配向性を上記と同様に評価したところ、実施例1及び2の評価結果とそれぞれ同様であった。
(1)実施例10及び11
重合性液晶化合物(1)の代わりに、下記の重合性液晶化合物(2)を使用した以外は、実施例1及び2と同様にして塗布液をそれぞれ調製した。なお、下記重合性液晶化合物(2)は、スメクチック相を形成可能な液晶化合物であり、スメクチック相→ネマチック相の相転移温度は129℃であった。
塗布膜を115℃で加熱処理すると同時に、実施例1及び2と同様にして、それぞれプラズマ照射を行い、重合反応を進行させて、硬化させ、膜厚600nmの有機薄膜をそれぞれ形成した。
重合性液晶化合物(1)の代わりに、上記重合性液晶化合物(2)を用いた以外は、比較例1と同様にして、塗布液を調製し、該塗布液を用いて、比較例1と同様にして、UV光を照射して、重合反応を進行させ、硬化して、膜厚600nmの有機薄膜を形成した。
また、各有機薄膜について、表面の粘着性を、処理した膜表面にPETフィルム(厚さ50μm)を貼付したのち、剥離し、PETフィルム上の異物の有無を、デジタルマイクロスコープVHX−100(キーエンス社製)を用いて観察することで評価した。粘着性があることは、未硬化状態であることを意味する。
結果を下記表に示す。
(1)実施例12及び13
重合性液晶化合物(1)に代えて、下記のスメクチック液晶性有機半導体を用いた以外は、実施例1及び2と同様にして、塗布液をそれぞれ調製した。下記のスメクチック液晶性有機半導体は、スメクチック相を形成可能な液晶性有機半導体化合物である。
塗布膜を90℃で加熱処理すると同時に、実施例1及び2と同様にして、それぞれプラズマ照射を行い、重合反応を進行させて、硬化させ、膜厚100nmの有機薄膜をそれぞれ形成した。
重合性液晶化合物(1)に代えて、上記のスメクチック液晶性有機半導体を用いた以外は、比較例1と同様にして、塗布液を調製した。この塗布液を用い、アニール条件を90℃にかえた以外は、比較例1と同様にしてUV照射により重合反応を進行させて、比較例5の膜を形成した。
上記有機薄膜は、有機トランジスタ、特にボトムゲート型の有機トランジスタ、の有機半導体層として有用である。キャリアトラップの原因になる重合開始剤を含まない(実施例12)、もしくは含んでいてもわずか(実施例13)であるので、高性能が期待できる。
なお、比較例5においては、窒素雰囲気下でアニール処理中に、重合が進行し、配向することなく、硬化した。
図1に示す構成の電界効果型トランジスタを製造した。具体的には、まず、無アルカリガラス基板1上にクロムを蒸着し、ゲート電極2とした。次にスパッタ法により、2000オングストロームの酸化シリコンからなる絶縁膜3を製膜した後、クロム、金の順に蒸着を行い、通常の光リソグラフィー技術でソース電極4及びドレイン電極5を形成した。次いで、UVオゾン処理した基板上に、配向膜としてポリイミド薄膜(LX−1400、日立化成デュポンマイクロシステムズ社製)を形成し、実施例1と同様にラビング処理を行い、該配向膜の表面上に実施例12に記載と同様に、半導体活性層となる有機薄膜を作製した。
(配向膜の成膜)
実施例1と同様に水平配向膜をガラス基板上に成膜した。
(有機薄膜形成用塗布液の調製及び塗布膜の形成)
下記に示す重合性液晶含有化合物(1)の4質量部と、光重合開始剤:イルガキュア907の0.08質量部とを、電子工業用2−ブタノン(関東化学製)に溶解させた溶液を調製した。次に、この溶液を孔径0.2μmのシリンジフィルターを用いて濾過し、それを塗布液として用いた。
上記塗布液をスピンコート法により、上記水平配向膜のラビング処理面に塗布し、塗布膜を形成した。
なお、濾過及びスピンコートについては、グローブボックス(露点−40℃、酸素濃度1000ppm以下、窒素ガス雰囲気)内で行った。
形成した各塗布膜を、大気中にて80℃のホットプレート上で1分間、加熱処理を行った。
(UV処理)
エドモンドオプティクス社製UVキュリングチャンバー:ELC−500を用いて、UV照射10分間を行い、硬化させた。
(プラズマ処理)
UV照射により硬膜した塗布膜に、株式会社魁半導体製、S5000型大気圧低温プラズマジェット装置(放電ガス:窒素)を用いて低温N2プラズマを30秒間照射し、有機膜表面の重合反応を進行させて、硬化し、有機薄膜を形成した。
一方、UV照射と窒素プラズマ照射とを併用することで、実施例15と同一の膜厚の実施例18のみならず、実施例15より顕著に膜厚が大きい実施例17及び18についても、加熱による相転移は観察されず、十分な配向固定がなされ、かつ薄膜表面の粘着性がなくなり、十分硬化したものと理解される。
それに対し、UV照射のみを行った比較例6〜8では、重合反応が十分に進行しておらず、未重合の液晶分子が残存しているため、加熱によって相転移し、かつ硬化不良に伴い、表面の粘着性が発生した。
<垂直配向膜上での配向固定化>
(配向膜の成膜)
UVオゾン処理を行った青板ガラス(厚さ:1.1mm)上に、垂直配向膜塗布液SE−5300(日産化学工業商品名)をスピンコート法で成膜し、温度100℃のホットプレート上で10分間、プリベーク処理を行った。次に、温度210℃のクリーンオーブン中で1時間、ポストベーク処理を行い、垂直配向膜を成膜したガラスを作製した。
この塗膜に、実施例5と同様にして、窒素プラズマ照射を行って有機薄膜を形成した。上記と同様にして、相転移温度を測定し、配向性評価及び粘着性を評価した結果を、下記表に示す。
上記垂直配向膜の表面に、実施例1で調製した塗布液(低分子量の重合開始剤を含む塗布液)を塗布して塗布膜を形成した。この塗布膜についても、上記と同様に24時間大気中で保管して、塗布膜の変化を目視で観察したところ、この塗膜では、結晶化が観察された。
2 ゲート電極
3 ゲート絶縁膜
4 ソース電極
5 ドレイン電極
6 半導体層(本発明の有機薄膜)
Claims (8)
- 少なくとも1種の重合性液晶化合物を含有する組成物を配向させること、
前記組成物を配向させるとともに、又は配向させた後に、前記組成物にプラズマを照射して重合を進行させて、配向を固定すること、
を含み、
前記プラズマが窒素ガスからなる有機薄膜の製造方法。 - 前記組成物が、重合開始剤及び連鎖移動剤の少なくとも一方を含有する請求項1に記載の方法。
- 前記重合開始剤が光重合開始剤である請求項2に記載の方法。
- 前記組成物が、重合開始剤を含有し、
前記重合開始剤がUV重合開始剤である請求項1〜3のいずれか一項に記載の方法。 - 前記組成物が、重合開始剤を含有し、
前記重合開始剤の添加量が前記重合性液晶化合物に対して2質量%以下である請求項1〜4のいずれか一項に記載の方法。 - 前記プラズマ照射と同時に又は前後して、前記組成物にUV照射を行う請求項1〜5のいずれか一項に記載の方法。
- 前記プラズマ照射が、−196℃以上150℃未満の大気圧低温プラズマ照射である請求項1〜6のいずれか一項に記載の方法。
- 請求項1〜7のいずれか1項に記載の方法によって有機薄膜を製造すること、及び
前記有機薄膜の表面上に、有機溶媒を含む塗布液を塗布することにより膜を形成すること、
を少なくとも含む積層膜の製造方法。
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