JP5901637B2 - 医療デバイス用潤滑性コーティング - Google Patents
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Description
Aは、NVPの構造を示す。図1Bは4-ベンゾイルフェニルメタクリレートの構造を示す。図
1Cは、これら2種類のモノマー単位の重合によって形成されたコポリマーを示す。ジア
リールケトンは、カルボニル基の炭素が芳香環の一部である2つの炭素原子に直接結合し
たカルボニル基を有する基である。例えば、最も単純な(モノマー)ジアリールケトンは
、ジフェニルケトンとも呼ばれるベンゾフェノンである。他のジアリールケトンには、例
えば、アントラキノン、アントロン、およびアントロン様複素環式化合物、
並びにこれらの置換誘導体がある。さらなるジアリールケトンは、以下のとおり:2
−ヒドロキシベンゾフェノン、3−ヒドロキシベンゾフェノン、4−ヒドロキシベンゾフ
ェノン、2,2’−ジヒドロキシベンゾフェノン、2,4−ジヒドロキシベンゾフェノン
、3,4−ジヒドロキシベンゾフェノン、4,4’−ジヒドロキシベンゾフェノン、2,
3,4−トリヒドロキシベンゾフェノン、2,4,4’−トリヒドロキシベンゾフェノン
、2,2’,4,4’−テトラヒドロシキベンゾフェノン、2−アミノベンゾフェノン、
3−アミノベンゾフェノン、4−アミノベンゾフェノン、3,4−ジアミノベンゾフェノ
ン、4,4’−ジアミノベンゾフェノン、4−(ブロモメチル)ベンゾフェノン、2−ベ
ンゾイル安息香酸、3−ベンゾイル安息香酸、4−ベンゾイル安息香酸、4−ベンゾイル
クロリド、4−イソシアナトベンゾフェノン、ベンゾフェノン−3,3’,4,4’−テ
トラカルボン酸二無水物、3−ブロモ−2’、5−ジクロロ−2−ヒドロキシベンゾフェ
ノン、2−ヒドロキシ−2’,3,5−トリクロロベンゾフェノン、3−ブロモ−5−ク
ロロ−2−ヒドロキシベンゾフェノン、5−ブロモ−2’−クロロ−2−ヒドロキシベン
ゾフェノン、4’−クロロ−5−フルオロ−2−ヒドロキシベンゾフェノン、2’5−ジ
クロロ−2−ヒドロキシベンゾフェノン、5−ブロモ−2−ヒドロキシベンゾフェノン、
4−フルオロ−4’−ヒドロキシベンゾフェノン、2−アミノ−4’−ブロモベンゾフェ
ノン、2−アミノ−5−クロロベンゾフェノン、4−アミノ−3−ニトロベンゾフェノン
、2’−クロロ−2−ヒドロキシ−4−メチルベンゾフェノン、2’−クロロ−2−ヒド
ロキシ−5−メチルベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−5−メチルベンゾフェノン、2−
ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン、2−アミノ−4−メチルベンゾフェノン、ベ
ンゾイン、4,4’−ジメトキシベンゾイン、4−クロロベンゾイン、ベンジル4−ヒド
ロキシフェニルケトン、ベンジル2,4−ジヒドロキシフェニルケトン、2−フェニル−
2’,4’,6’−トリヒドロキシアセトフェノン。モノマーは、アリールケトン基もし
くは他のペンダント基を有する可能性がある。
ノマーから成る、アリールケトンモノマー単位がランダムにコポリマー上に分布している
コポリマーである。モノマーNVPとモノマーアリールケトンの混合および従来の重合は、
このようなコポリマーの合成には効果的ではない。しかし、このようなコポリマーは、本
明細書に記載されている手法を用いることで合成できることが発見された。例えば、NVP
モノマーの重合開始剤の溶解は、アリールケトンモノマー単位がランダムに分布したコポ
リマーを調製するのに有用であることが判明した。さらに、アリールケトンモノマーをNV
Pに溶解するのに有用であることも判明した。しかし、下記の実施例2および4に指摘されているように、所望のコポリマーを調製するのに、上記のアプローチは単独であっても複合であっても、不十分であった。しかし、所望のコポリマーは実施例3および5に示すように、これらの溶液を重合反応中の高分子の溶液に制御された形で加えることにより、作成することができる。こうして形成されたポリマーは水および、時として約1,000,000の分子量を持つその他の水溶液に溶解できる。コポリマーは、薄く、潤滑性および耐久性のあるコーティングといった、予想以上の驚くべき良好な特性を実現することができる。
、ポリ(N-ビニル-2-ピロリジノン-CO-4-ベンゾフェニルメタクリレート-CO-メトキシ
ポリエチレングリコール550メタクリレート)の形成が成功しなかったことを示す。こ
の例において、コポリマーを形成する代わりに、メトキシポリエチレングリコール550
メタクリレートは自己重合した。しかし、実施例5では、実施例3で記述された手順と類
似した処理を行ったにもかかわらず、ポリ(N-ビニル-2-ピロリジノン-CO-4-ベンゾフ
ェニルメタクリレート-CO-メトキシポリエチレングリコール550メタクリレート)の形
成が成功した。
本明細書で使用される医療デバイスという用語は広汎で、例えば、診断を目的とした生体試料に曝される表面などの医療診断デバイスを含む。
100mL)を加えた。混合物は、70℃に加熱してN2で20分間パージした。その後
、AIBN(0.1gをNVP中に溶解したもの、2mL)が一度に添加された。AIB
Nの添加から約8分後に、4-ベンゾイルフェニルメタクリレート(0.1gをNVP中に
溶解したもの、2mL)を10分間にわたって滴下添加した。そして、MPEG550メタクリレート(6g)を含む4-ベンゾイルフェニルメタクリレート(0.03g)(NVP中に溶解、1mL)を10分間にわたって滴下添加した。モノマーがホモポリマー化やゲルを形成する架橋化がないように、添加するMPEG550メタクリレートのレートおよびタイミングを注意深く制御した。反応温度を70-75℃に維持し、1時間にわたって重合を行った。その後、水(150mL)を加えることにより、反応を停止した。ポリマー溶液は水(10L)に対して16時間にわたって透析され、その後乾燥凍結され、表題の白色固形のポリマーを得た(生成量30g)。
上記実施形態は例示的なものであり、限定的でないことが意図される。さらなる実施形態は、特許請求の範囲の範囲内である。本発明は特定の実施形態を参照して説明してきたが、形式および詳細において、本発明の精神および範囲から逸脱することなく変更を加え得ることを、当業者は理解するであろう。上述の文書を引用することによるいずれの包含も、本明細書の明確な開示事項に反する事項を包含しないように限定される。
本明細書に記載の方法、コポリマー、コーティング、または手順においては、以下の少なくとも1つを含む。(i)コポリマーのコーティングは、約0.2未満の摩擦係数または50%を超える摩擦係数を低減する。すべての範囲と企図されている明示された範囲内の値を、当業者なら即座に理解するであろう。(ii)ジアリールケトンはベンゾフェノンである。(iii)ジアリールケトンモノマーはメタクリレート基やアクリラート基を有する。(iv)コポリマーのジアリールケトンは、以下の群から選択される; 2−ヒドロキシベンゾフェノン、3−ヒドロキシベンゾフェノン、4−ヒドロキシベンゾフェノン、2,2’−ジヒドロキシベンゾフェノン、2,4−ジヒドロキシベンゾフェノン、3,4−ジヒドロキシベンゾフェノン、4,4’−ジヒドロキシベンゾフェノン、2,3,4−トリヒドロキシベンゾフェノン、2,4,4’−トリヒドロキシベンゾフェノン、2,2’,4,4’−テトラヒドロシキベンゾフェノン、2−アミノベンゾフェノン、3−アミノベンゾフェノン、4−アミノベンゾフェノン、3,4−ジアミノベンゾフェノン、4,4’−ジアミノベンゾフェノン、4−(ブロモメチル)ベンゾフェノン、2−ベンゾイル安息香酸、3−ベンゾイル安息香酸、4−ベンゾイル安息香酸、4−ベンゾイルクロリド、4−イソシアナトベンゾフェノン、ベンゾフェノン−3,3’,4,4’−テトラカルボン酸二無水物、3−ブロモ−2’、5−ジクロロ−2−ヒドロキシベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−2’,3,5−トリクロロベンゾフェノン、3−ブロモ−5−クロロ−2−ヒドロキシベンゾフェノン、5−ブロモ−2’−クロロ−2−ヒドロキシベンゾフェノン、4’−クロロ−5−フルオロ−2−ヒドロキシベンゾフェノン、2’5−ジクロロ−2−ヒドロキシベンゾフェノン、5−ブロモ−2−ヒドロキシベンゾフェノン、4−フルオロ−4’−ヒドロキシベンゾフェノン、2−アミノ−4’−ブロモベンゾフェノン、2−アミノ−5−クロロベンゾフェノン、4−アミノ−3−ニトロベンゾフェノン、2’−クロロ−2−ヒドロキシ−4−メチルベンゾフェノン、2’−クロロ−2−ヒドロキシ−5−メチルベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−5−メチルベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン、2−アミノ−4−メチルベンゾフェノン、ベンゾイン、4,4’−ジメトキシベンゾイン、4−クロロベンゾイン、ベンジル4−ヒドロキシフェニルケトン、ベンジル2,4−ジヒドロキシフェニルケトン、2−フェニル−2’,4’,6’−トリヒドロキシアセトフェノン。(v)ジアリールケトンモノマーはアクリレート基、メタクリレート基、およびメチルメタクリレート基からなる群から選択された重合性基を含む。(vi)複数のモノマーは、さらに以下の群から選択された1つ以上のモノマーを含む;ポリ(エチレングリコール)メタクリレート、ポリ(プロピレングリコール)メタクリレート、ポリ(エチレングリコール)メチルエーテルメタクリレート、ポリ(エチレングリコール)エチルエーテルメタクリレート、3-トリメトキシシリルプロピルメタクリレート、ビニルスルホン酸(ナトリウム塩)、アンモニウムスルファトエチルメタクリレート、2-アクリロイルアミド-2-メチルプロパンスルホン酸モノマー、[2-(メタクリロイルオキシ)エチル]ジメチル-(3-スルホプロピル)アンモニウム水酸化物(MEDSAH)、[3-(メタクリロイルアミノ)プロピル]ジメチル-(3-スルホプロピル)アンモニウム水酸化物(MPDSAH)、2-メタクリロイルオキシエチルホスホリルクロイン(MPC)、アクリル酸(ナトリウム塩)、ジメチルアミノエチルメタクリレート、2-ヒドロキシエチルメタクリレート(HEMA)、ポリヘキサニドメタクリレートとクロルヘキシジンメタクリレート。(Vii)複数のモノマーは、さらにポリエチレングリコールペンダント基を有する。(viii)複数のモノマーは、さらにスルホン酸基で終端するペンダント基を含むモノマーを有する。(ix)複数のモノマーは、さらにシリルペンダント基を有するモノマーを含む。(x)請求項1に記載の複数のモノマーは、さらに双性イオン基を有するモノマーを含む。(xi)複数のモノマーは、さらにヒドロキシル基を有する。(xii)光開始される前のコポリマーは、その大部分がN-ビニルピロリジノンおよびジアリールケトンモノマーの重合生成物からなる。
Claims (22)
- 以下の親水性層を含む医療デバイスの潤滑性コーティング;
コポリマー上のジアリールケトンペンダント基の光開始による共有結合架橋コポリマーからなる親水性層、
該コポリマーが、光開始前に100,000を超える平均分子重量を有し、少なくとも60%の重量がN-ビニルピロリジノンからなり、5%未満の重量がジアリールケトンペンダント基を備えるジアリールケトンモノマーからなり、ジアリールケトンがランダムに分布する、N-ビニルピロリジノンおよびジアリールケトンビニルモノマーからなる複数のモノマーから重合されたコポリマー。 - コーティングの摩擦係数が0.2未満である、請求項1に記載のコーティング。
- ジアリールケトンビニルモノマーは、メタクリレート基またはアクリレート基を有する、請求項1または請求項2に記載のコーティング。
- コポリマーのジアリールケトンが、以下の群から選択される請求項1または請求項3に記載のコーティング;
ベンゾフェノン、2−ヒドロキシベンゾフェノン、3−ヒドロキシベンゾフェノン、4−ヒドロキシベンゾフェノン、2,2’−ジヒドロキシベンゾフェノン、2,4−ジヒドロキシベンゾフェノン、3,4−ジヒドロキシベンゾフェノン、4,4’−ジヒドロキシベンゾフェノン、2,3,4−トリヒドロキシベンゾフェノン、2,4,4’−トリヒドロキシベンゾフェノン、2,2’,4,4’−テトラヒドロシキベンゾフェノン、2−アミノベンゾフェノン、3−アミノベンゾフェノン、4−アミノベンゾフェノン、3,4−ジアミノベンゾフェノン、4,4’−ジアミノベンゾフェノン、4−(ブロモメチル)ベンゾフェノン、2−ベンゾイル安息香酸、3−ベンゾイル安息香酸、4−ベンゾイル安息香酸、4−ベンゾイルクロリド、4−イソシアナトベンゾフェノン、ベンゾフェノン−3,3’,4,4’−テトラカルボン酸二無水物、3−ブロモ−2’、5−ジクロロ−2−ヒドロキシベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−2’,3,5−トリクロロベンゾフェノン、3−ブロモ−5−クロロ−2−ヒドロキシベンゾフェノン、5−ブロモ−2’−クロロ−2−ヒドロキシベンゾフェノン、4’−クロロ−5−フルオロ−2−ヒドロキシベンゾフェノン、2’5−ジクロロ−2−ヒドロキシベンゾフェノン、5−ブロモ−2−ヒドロキシベンゾフェノン、4−フルオロ−4’−ヒドロキシベンゾフェノン、2−アミノ−4’−ブロモベンゾフェノン、2−アミノ−5−クロロベンゾフェノン、4−アミノ−3−ニトロベンゾフェノン、2’−クロロ−2−ヒドロキシ−4−メチルベンゾフェノン、2’−クロロ−2−ヒドロキシ−5−メチルベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−5−メチルベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン、2−アミノ−4−メチルベンゾフェノン、ベンゾイン、4,4’−ジメトキシベンゾイン、4−クロロベンゾイン、ベンジル4−ヒドロキシフェニルケトン、ベンジル2,4−ジヒドロキシフェニルケトン、2−フェニル−2’,4’,6’−トリヒドロキシアセトフェノン。 - ジアリールケトンビニルモノマーが、アクリレート基、メタクリレート基、およびメチルメタクリレート基からなる群から選択される重合性基を有する請求項1〜4いずれかに記載のコーティング。
- 複数のモノマーが、さらに以下の群から選択される1つ以上のモノマーを含む請求項1〜5いずれかに記載のコーティング;
ポリ(エチレングリコール)メタクリレート、ポリ(プロピレングリコール)メタクリレート、ポリ(エチレングリコール)メチルエーテルメタクリレート、ポリ(エチレングリコール)エチルエーテルメタクリレート、3-トリメトキシシリルプロピルメタクリレート、ビニルスルホン酸(ナトリウム塩)、アンモニウムスルファトエチルメタクリレート、2-アクリロイルアミド-2-メチルプロパンスルホン酸モノマー、[2-(メタクリロイルオキシ)エチル]ジメチル-(3-スルホプロピル)アンモニウム水酸化物(MEDSAH)、[3-(メタクリロイルアミノ)プロピル]ジメチル-(3-スルホプロピル)アンモニウム水酸化物(MPDSAH)、2-メタクリロイルオキシエチルホスホリルクロイン(MPC)、アクリル酸(ナトリウム塩)、ジメチルアミノエチルメタクリレート、2-ヒドロキシエチルメタクリレート(HEMA)、ポリヘキサニドメタクリレートとクロルヘキシジンメタクリレート。 - 複数のモノマーが、メチルメタクリレート、エチルメタクリレート、n-アルキルメタクリレート、メチルエチルアクリレート、エチルアクリレート、n-アルキルアクリレート、およびヒドロキシエチルメタクリレートから選択される1以上のモノマーをさらに含有する、請求項1〜6いずれかに記載のコーティング。
- 1以上の選択されたモノマーが、n-アルキル基がプロピル基、ブチル基、ペンチル基またはヘキシル基であるn-アルキルアクリレートまたはn-アルキルメタクリレートを含む、請求項7に記載のコーティング。
- 複数のモノマーが、さらにポリエチレングリコールペンダント基を有するモノマー、スルホン酸基で終端するペンダント基を有するモノマー、シリルペンダント基を有するモノマー、双性イオン基を有するモノマーまたはヒドロキシル基を有するモノマーを含む請求項1〜8いずれかに記載のコーティング。
- コポリマーが、光開始前に、N-ビニルピロリジノンおよびジアリールケトンビニルモノマーの重合生成物から本質的になる、請求項1〜5いずれかに記載のコーティング。
- 医療デバイスが、ステント、ガイドワイヤ、ペースメーカーリード、カテーテル、医療用バルーン、経鼻胃チューブ、PICCラインおよび気管内チューブからなる群から選択される請求項1〜10いずれかに記載のコーティング。
- N-ビニルピロリジノンモノマーおよびジアリールケトンビニルモノマーからなるモノマーが重合したコポリマーであって、100,000を超える平均分子重量を有し、少なくとも60%の重量がN-ビニルピロリジノンからなり、5%未満の重量がジアリールケトンのペンダント基を備えるジアリールケトンモノマーからなり、ジアリールケトンがランダムに分布するコポリマーを有する、ポリマーの孤立集合。
- 水溶性であり、そして紫外線源にさらすことによりジアリールケトンを活性化し共有結合性架橋を形成する架橋が可能である、請求項12に記載のポリマーの孤立集合。
- 100,000を超える平均重量分子量を有し、少なくとも60重量%のN-ビニルピロリジノン、5重量%未満のジアリールケトンビニルモノマーからなるコポリマーであって、ジアリールケトンがランダムに分布するコポリマーで医療デバイスをコーティングすること、および該コーティングされたデバイスを紫外線源に暴露しジアリールケトンを活性化させ架橋を形成し、共有結合した架橋層を医療デバイスの表面に作成すること、を含む医療デバイスのコーティング方法。
- 層が摩擦係数0.2未満を有する、請求項14に記載の方法。
- コポリマーが、光開始前に、N-ビニルピロリジノンおよびジアリールケトンビニルモノマーの重合生成物から本質的になる請求項14に記載の方法。
- 医療デバイスが、ステント、ガイドワイヤ、ペースメーカーリード、カテーテル、経鼻胃チューブ、PICCライン、気管内チューブからなる群から選択される、請求項14〜16いずれかに記載された方法。
- 医療デバイスが、スプレー、ディップ、または塗装からなる群から選択された方法によりコポリマーでコーティングされている、請求項14〜17いずれかに記載された方法。
- コポリマーがメタノール、エタノール、2-プロパノール、水、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジクロロメタンおよびこれらの混合物からなる群から選択された溶媒中で医療デバイスにコーティングされ、さらに溶媒を蒸発させ、15℃から80℃の温度範囲で層を乾燥させる方法を含む、請求項14〜18いずれかに記載された方法。
- 水溶液にN-ビニルピロリジノン溶液を調製すること、
N-ビニルピロリジノンに溶解した遊離基重合開始剤を溶液に添加すること、
N-ビニルピロリジノンに溶解したジアリールケトンビニルモノマーを溶液に添加すること、および
N-ビニルピロリジノンおよびジアリールケトンビニルモノマーのランダムコポリマーを形成するためにモノマーの重合を行うこと、
を含むコポリマーの製造方法。 - モノマーがメタクリレート基またはアクリレート基を有する、請求項20に記載された方法。
- ジアリールケトンビニルモノマーが、4−ベンゾイルフェニルメタクリレートを含む、請求項20または請求項21に記載の方法。
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