JP5890103B2 - ポリエチレン樹脂又はポリプロピレン樹脂の接着性に優れた湿気硬化型接着剤組成物及びそれを用いた被接着物又は接着方法 - Google Patents
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Description
このような試みとしては、例えば、(A)加水分解性の珪素含有官能基を有する重合体、(B)粘着付与剤、(C)アクリル系重合体、及び(D)硬化触媒を含有することを特徴とする硬化性組成物(特許文献5)や、架橋可能な加水分解性シリル基を有し、実質的にアルキル基が炭素数1〜8の(メタ)アクリル酸アルキルエステル単量体単位と、アルキル基が炭素数10以上の(メタ)アクリル酸アルキルエステル単量体単位とからなる共重合体(A)、および架橋可能な加水分解性シリル基を有するポリオキシアルキレン重合体(B)からなる湿気硬化性樹脂組成物、および塩素化ポリオレフィン樹脂を含有してなる、ことを特徴とするポリオレフィン接着用接着剤組成物(特許文献6)等の技術が知られている。
また、上記特許文献6に開示されるポリオレフィン接着用接着剤組成物は塩素化ポリオレフィンを必須成分として含有するものであるため、貯蔵中に塩素化ポリオレフィンから塩酸が発生し、これに伴い接着剤の貯蔵安定性が低下したり、ひどい場合には貯蔵中に容器が冒されてしまうこともあった。
上記硬化性樹脂(A)に対して、粘着付与樹脂を配合するとともに、特定の反応性希釈剤を配合することによって、ポリエチレン樹脂又はポリプロピレン樹脂への接着性や硬化速度を損なうことなく、低粘度の接着剤組成物が得られる。
SiR1 n(OR2)4−n ・・・ (1)
ただし、R1は炭素数1〜8の分岐していてもよい直鎖状又は環状のアルキル基若しくはフェニル基であり、R2はメチル基又はエチル基であり、nは1又は2である。
反応性希釈剤(C)が上記一般式で表される化合物であると、特にポリエチレン樹脂又はポリプロピレン樹脂への接着性や硬化速度を損なうことなく、低粘度の接着剤組成物が得られる。
粘着付与樹脂(B)として上記のものを用いると、硬化性樹脂(A)との相溶性に優れることから、さらに一段の密着性が得られるとともに、透明な接着剤硬化皮膜が得られる接着剤組成物を得ることができる。
第5の発明は、第1〜第3のいずれかの発明に係る湿気硬化型接着剤組成物を用いた、ポリエチレン樹脂又はポリプロピレン樹脂の接着方法に関するものである。
第1〜第3のいずれかの発明に係る湿気硬化型接着剤組成物は、いわゆる難接着材料であるポリエチレン樹脂やポリプロピレン樹脂に対して、特に良好な密着性を有することから、これらの用途に対して好適に用いることができる。
本発明における硬化性樹脂(A)は、架橋性珪素基を分子内に有する常温で液状の硬化性樹脂である。硬化性樹脂(A)が有する架橋性珪素基は、従来公知の加水分解性基である、アルコキシ基、アシルオキシ基、ケトキシメート基、アミノ基、アミド基、アミノオキシ基、メルカプト基、アルケニルオキシ基、ハロゲン基などを有する架橋性珪素基が利用できるが、これらの中でも、高反応性及び低臭性などの点から、下記一般式(2)で表されるアルキルアルコキシシリル基が最も好適に用いられる。
(但し、Rは炭素数1〜10個のアルキル基を、R′は炭素数1〜6のアルキル基を、zは1、2又は3を、それぞれ示す)
特に、これらの特定極性基の中では、ウレタン結合基、チオウレタン結合基、尿素結合基、チオ尿素結合基、置換尿素結合基、置換チオ尿素結合基、アミド結合基、第一級アミノ基、第二級アミノ基及び第三級アミノ基等の含窒素極性基を有するものが好ましく、ウレタン結合基(−NHCOO−)、尿素結合基(−NHCONH−)、置換尿素結合基(−NHCONR"−;R"=有機基)を有するものであることが最も好ましい。
本発明における粘着付与樹脂(B)は、本発明の湿気硬化型接着剤組成物の硬化皮膜に対して適度な粘着性を与え、ポリエチレン樹脂又はポリプロピレン樹脂の接着性を向上させる。粘着付与樹脂(B)としては、硬化性樹脂(A)と相溶するものを用いるのが好ましいが、特に限定することなく使用することができる。具体例としては、スチレン共重合体樹脂、テルペン系樹脂、石油系樹脂(例えば、C5炭化水素樹脂、C9炭化水素樹脂、C5・C9炭化水素共重合樹脂等及びこれらの水添樹脂)、ロジンエステル系樹脂及びこれらの水添樹脂、フェノール樹脂、変性フェノール樹脂(例えば、カシューオイル変性フェノール樹脂、ロジンフェノール樹脂、重合ロジン、重合ロジンエステル、トール油変性フェノール樹脂等)、テルペンフェノール樹脂、キシレン−フェノール樹脂、シクロペンタジエン−フェノール樹脂、クマロンインデン樹脂、DCPD樹脂、キシレン樹脂、低分子量ポリスチレン系樹脂等が挙げられる。
これらの中でも、硬化性樹脂(A)との相溶性に優れることによりさらに一段の密着性が得られるため、スチレン共重合体樹脂、テルペン系樹脂、石油系樹脂、ロジンエステル系樹脂からなる群から選ばれる1種以上であるのが好ましい。また、さらに透明な接着剤硬化皮膜が得られることからこれらの中でもスチレン共重合体樹脂を用いるのが特に好ましい。これらは単独で用いても良く、2種以上を併用しても良い。
さらに、粘着付与樹脂(B)としては、分子構造内に酸基を持たないものが好ましい。これは、粘着付与樹脂が酸基を有していると、後述する三フッ化ホウ素錯体(D)の硬化促進効果を阻害してしまうことがあるためである。
本発明における反応性希釈剤(C)は、分子量1000未満のアルキルアルコキシルシラン化合物又はアリールアルコキシルシラン化合物である。反応性希釈剤(C)を配合することによって、ポリエチレン樹脂又はポリプロピレン樹脂への接着性や硬化速度を損なうことなく、低粘度の接着剤組成物が得られる。なお、本発明における反応性希釈剤(C)は、その分子内に、アルコキシシリル基以外の反応性基(すなわち、アミノ基、エポキシ基、ビニル基、イソシアネート基、メルカプト基)を含有しないものである。
反応性希釈剤(C)としては、上記一般式(1)で表される化合物であると、特にポリエチレン樹脂又はポリプロピレン樹脂への接着性や硬化速度を損なうことなく、低粘度の接着剤組成物が得られることから好ましい。
反応性希釈剤(C)は市販品を用いてもよい。このような市販品としては、例えば、KBM13、KBM22、KBM103、KBM202SS、KBE13、KBE22、KBE103,KBE202、KBM3063、KBM3033、KBE3063、KBM3103、KBM3103C(以上、信越化学工業社製商品名)、Z−6187、Z−6265、Z−6582(以上、ダウコーニング社製商品名)、Dynasylan9116、Dynasylan9165、Dynasylan9265(以上、エボニック社製商品名)等がある。
本発明における三フッ化ホウ素錯体(D)は、三フッ化ホウ素とルイス塩基との錯体化合物であり、硬化性樹脂(A)に含まれる架橋性珪素基を縮合反応させることで、硬化性樹脂(A)を硬化させる触媒化合物である。上記三フッ化ホウ素錯体(D)の具体例としては、例えば、三フッ化ホウ素のアミン錯体、アルコール錯体、エーテル錯体、チオール錯体、スルフィド錯体、カルボン酸錯体、水錯体等が例示される。上記三フッ化ホウ素錯体の中では、入手の容易さ及び配合のしやすさから、アルコール錯体又はアミン錯体が好ましく、特に、安定性と触媒活性を兼ね備えたアミン錯体が最も好ましい。
−トリアザビシクロ[4.4.0]デカ−5−エン等の複環状第三級アミン化合物等の他、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、γ−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、4−アミノ−3−ジメチルブチルトリエトキシシラン、N−β(アミノエチル)−γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−β(アミノエチル)−γ−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、N−3−[アミノ(ジプロピレンオキシ)]アミノプロピルトリエトキシシラン、(アミノエチルアミノメチル)フェネチルトリエトキシシラン、N−(6−アミノヘキシル)アミノプロピルトリエトキシシラン、N−フェニル−γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−(2−アミノエチル)−11−アミノウンデシルトリエトキシシラン等のアミノシラン化合物が挙げられるが、これらに限定されるわけではない。上記三フッ化ホウ素のアミン錯体は、市販されており本発明ではそれらを用いることができる。上市販品としては、エアプロダクツジャパン株式会社製のアンカー1040、アンカー1115、アンカー1170、アンカー1222、BAK1171等が挙げられる。
本発明に係る湿気硬化型接着剤組成物には、本発明の効果(ポリエチレン樹脂又はポリプロピレン樹脂の接着性、低粘度、透明性等)を損なわない範囲においてその他の成分として従来公知の任意の化合物乃至物質を配合することができる。例えば、本発明で用いる硬化性樹脂(A)以外の各種の樹脂(例えば、エポキシ樹脂、アクリル系樹脂等)、三フッ化ホウ素錯体(D)以外の硬化触媒、接着性付与成分(例えば、塩素化ポリオレフィン樹脂、アミノシラン化合物、エポキシシラン化合物、メルカプトシラン化合物、(メタ)アクリルシラン化合物、イソシアネートシラン化合物、ビニルシラン化合物等のシランカップリング剤等)、親水性又は疎水性シリカ系粉体、アクリル樹脂粉末、炭酸カルシウム等の充填剤、アマイドワックス等の揺変剤、酸化カルシウム等の脱水剤、希釈剤、可塑剤、難燃剤、オリゴマー、老化防止剤、紫外線吸収剤、顔料、乾性油等を配合することができる。
また、従来ポリエチレン樹脂又はポリプロピレン樹脂に対する接着性付与成分として用いられている塩素化ポリオレフィン樹脂を配合する場合には、その配合量は硬化性樹脂(A)100質量部あたり0.01〜0.1質量部程度でよい。配合量が多すぎると脱塩酸の問題があるとともに、硬化皮膜が着色することから不具合を生じることがある。
さらに、透明な湿気硬化型接着剤組成物を得るためには、上記充填剤を配合しない、又は、シリカ系粉末又はアクリル樹脂粉末等の透明に影響を与えづらい充填剤を少量配合する。
本発明に係る湿気硬化型接着剤組成物は、水分の存在下で、架橋性珪素基同士が縮重合することによって硬化するものである。したがって、1液性の組成物として使用する場合、保管乃至搬送中は、空気(空気中の水分)と接触しないよう、気密に密封した状態で取り扱われる。そして、使用時には開封して任意の箇所に適用すれば、空気中の水分と接触して反応硬化する。2液性の湿気硬化型接着剤組成物として使用する場合は、少なくとも上記硬化性樹脂(A)と上記三フッ化ホウ素錯体(D)とを別々に供給し、使用時にこれらを混合することで、上述の湿気硬化反応が進行し硬化する。
ここで、本発明における「透明」について説明する。本発明においては「透明」と「光透過性」とをほぼ同意義のものとして用いる。「光透過性」とは、ある部材が光を透過する性質のことであり、光を100%近く透過する透明状態と、光を透過する度合いが0%より高く100%未満である半透明状態とを含むものである。特に本発明では、透明乃至半透明のポリエチレン樹脂又はポリプロピレン樹脂を接着した際に接着部分や、接着後のはみ出し部の硬化皮膜が、その意匠性を損なわない程度(硬化皮膜について使用者がその存在が気にならない程度)に光を透過する性質を意味する。本明細書においては、光透過性とは、透明状態、半透明状態、意匠性を損なわない程度に光を透過する性質、などを含むものとして用いる。
HAZE(%)=([拡散透過率]/[全光線透過率])×100
HAZE値の測定は、例えば日本電色工業株式会社製の色彩・濁度同時測定器「COH−400」を用いて測定すれば容易に得ることができる。例えば、樹脂の製法や成形条件にもよるがポリエチレン樹脂(フィルム)のHAZE値は一般的に2〜15%程度、ポリプロピレン樹脂(フィルム)のHAZE値は2〜5%程度である。
本発明の湿気硬化型接着剤組成物は、該湿気硬化型接着剤組成物の硬化皮膜(厚さ3mm)のHAZE値が30以下(特に好ましくは20以下)であることが好ましい。HAZE値が30を上回ると、透明乃至半透明のポリエチレン樹脂又はポリプロピレン樹脂を接着した際に接着部分や、接着後のはみ出し部の硬化皮膜が、その意匠性を損なうことがある。
被着材であるポリエチレン樹脂又はポリプロピレン樹脂としては、従来公知の高密度ポリエチレン(HDPE)、低密度ポリエチレン(LDPE)、超低密度ポリエチレン(VLDPE)、直鎖状低密度ポリエチレン(LLDPE)、超高分子量ポリエチレン(UHMW−PE)、アイソタクチックポリプロピレン、シンジオタクチックポリプロピレン、アタクチックポリプロピレン、エチレンとプロピレンとのブロックコポリマー、ランダムコポリマー(エチレンとの共重合体、ブテン−1との二元共重合体、エチレン/ブテン−1との三元共重合体(ターポリマー))が例示される。本発明の湿気硬化型接着剤組成物は、これらのポリエチレン樹脂又はポリプロピレン樹脂を接着するために用いられるものである。
湿気硬化型接着剤組成物を調製するにあたって、以下の原料を準備した。
・硬化性樹脂(A):
反応容器内で、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン(206.4質量部)を窒素雰囲気下室温で撹拌しながら、アクリル酸メチル(172.2質量部、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルメチルジメトキシシランに対して2モル当量)を1時間かけて滴下し、さらに50℃で7日間反応させることで、分子内にメチルジメトキシシリル基及び第二級アミノ基を有するシラン化合物SE−1を得た。
別の反応容器内で、PMLS4012(旭硝子株式会社製商品名、ポリオキシプロピレンポリオール、数平均分子量10,000、100質量部)、イソホロンジイソシアネート(4.83質量部)及びニッカオクチックスジルコニウム12%(T)(日本化学産業株式会社製商品名、2−エチルヘキサン酸ジルコニル化合物溶液(Zr含有率=約12質量%)、PMLS4012に対してジルコニウム金属換算で20ppm)を仕込み、窒素雰囲気下にて撹拌混合しながら、80℃で3時間反応させることで、主鎖がオキシアルキレン重合体でありその分子内にイソシアネート基を有するウレタン系樹脂U−1を得た。
さらに、上記シラン化合物SE−1(8.39質量部)を添加し、窒素雰囲気下にて撹拌混合しながら、上記ウレタン系樹脂U−1中のイソシアネート基と上記シラン化合物SE−1中の第二級アミノ基とを80℃で1時間反応させることで、主鎖がオキシアルキレン重合体でありその分子内にウレタン基、活性水素が1個置換されたウレア基、及び、メチルジメトキシシリル基を有する硬化性樹脂(A−1)を得た。反応終了後、IR測定を行ったところイソシアネート基に帰属される特性吸収(2265cm−1)は観測されなかった。
粘着付与樹脂(B)として、「FTR8120」(三井化学株式会社製商品名/スチレン共重合体樹脂/軟化点120℃)、「KRISTALEX1120」(イーストマンケミカル社製商品名/α−メチルスチレン系共重合体樹脂/軟化点120℃)を準備した。
反応性希釈剤(C)として、「KBM202SS」(信越化学工業株式会社製商品名/ジフェニルジメトキシシラン)、「KBM103」(信越化学工業株式会社製商品名/フェニルトリメトキシシラン)、「KBM3063」(信越化学工業株式会社製商品名/ヘキシルトリメトキシシラン)、「Z−6187」(ダウコーニング社製商品名/シクロヘキシルメチルジメトキシシラン)を準備した。
三フッ化ホウ素錯体(D)として、三フッ化ホウ素モノエチルアミン錯体(BF3−MEAと略す場合がある)を準備した。
・その他成分:
その他の成分として、「KBM903」(信越化学工業株式会社製商品名/3−アミノプロピルトリメトキシシラン/シランカップリング剤)、「メザモール」(LANXESS株式会社製商品名/アルキルスルフォン酸フェニルエステル/可塑剤)、「スーパークロン814HS」(日本製紙ケミカル株式会社製商品名/塩素化ポリオレフィン樹脂)、JR600E(テイカ株式会社製商品名/酸化チタン粉末)を準備した。
(参考例1〜11、参考例14〜15、実施例12〜13、比較例1〜3)
表1〜3に示す配合割合(質量部)で、硬化性樹脂(A)、粘着付与樹脂(B)、配合しているものでは酸化チタン粉末を撹拌機付きの密閉式反応容器(プラネタリーミキサー)に投入し、常温常圧で10分間混練りした。その後、60mmHg以下の減圧下、100〜120℃で加熱しながら1時間撹拌混合した。これを冷却しながらさらに撹拌混合を1時間続け、窒素にて解圧後、得られたペースト状スラリーに対して反応性希釈剤(C)、三フッ化ホウ素錯体(D)、シランカップリング剤及び配合しているものでは可塑剤を添加し、湿気を遮断した密閉条件下で混練りすることで、湿気硬化型接着剤組成物を得た。得られた湿気硬化型接着剤組成物は、湿気を遮断する密閉容器に充填した。
得られた各湿気硬化型接着剤組成物について、以下の各種評価を行った。結果は、処方とともに表1〜3に示している。
各湿気硬化性樹脂組成物の粘度(回転数10回転/分)は、23℃±2℃の条件下でB型粘度計を用いて測定した。
各湿気硬化性樹脂組成物の硬化性を比較した。硬化性の比較はタックフリー時間を用いて行った。タックフリー時間は、各硬化性樹脂組成物を23±2℃相対湿度50±5%の雰囲気に暴露した直後を開始時間とし、表面に硬化皮膜が形成されるまでの時間とした。硬化皮膜が形成された時間は、指触により暴露された各湿気硬化性樹脂組成物の表面を触って指に各湿気硬化性樹脂組成物がつかなくなる時間とした。
1mm厚のアクリル板に、3mm厚で樹脂組成物を充填し、23±2℃相対湿度50±5%の雰囲気下で7日養生した後、色彩・濁度同時測定器「COH−400」(日本電色工業株式会社製)を用いて測定したHAZE値を「HAZE値(%)」とした。硬化後のHAZE値が30以下であれば実用上十分な透明性を有しているものと判断できる。
幅25mm×長さ150mm×厚さ3mmのポリプロピレン板(新神戸電機製/神戸ポリシートPP−007)をアルコール拭きにより脱脂した。その後、当該ポリプロピレン板及び帆布(ポスコ株式会社製/チェリーダイア9号綿帆布)の双方に塗布量130g/m2(=0.013g/cm2)で接着剤を塗布した後直ちにはり合わせて圧締し、23±2℃相対湿度50±5%の雰囲気下で7日間養生した。得られた試験体をはく離速度200mm/分で180度方向に帆布を引っ張り、180度はく離試験を行い、はく離接着強さの平均値を測定した。得られた接着強さの平均値が5N/25mm以上であれば実用上十分な接着強さを有しているものと判断できる。
〜7)は、ポリプロピレン樹脂に対して実用上十分な接着強さを有するとともに、
硬化速度、粘度ともに実用上問題ない接着剤組成物となっている。また、有機スズ
化合物や揮発性溶剤を含有しないことからより安全性が高く、実用上十分な透明な
接着剤硬化皮膜が得られることもわかる。
Claims (5)
- 架橋性珪素基を分子内に有し、かつ、分子内にウレタン結合基を有する硬化性樹脂(A)、粘着付与樹脂(B)、分子量1000未満のアルキルアルコキシルシラン化合物又はアリールアルコキシルシラン化合物である反応性希釈剤(C)、三フッ化ホウ素錯体(D)、塩素化ポリオレフィン樹脂、及びアミノシラン化合物を含有する、ポリエチレン樹脂及び/又はポリプロピレン樹脂を接着するための湿気硬化型接着剤組成物であって、硬化性樹脂(A)100質量部に対して、粘着付与樹脂(B)が20〜50質量部、前記反応性希釈剤(C)が0.5〜20質量部、及び塩素化ポリオレフィン樹脂が0.15〜0.5質量部含有することを特徴とする、湿気硬化型接着剤組成物。
- 上記反応性希釈剤(C)が、下記一般式(1)で表される化合物であることを特徴とする、請求項1に記載の湿気硬化型接着剤組成物。
SiR1 n(OR2)4−n ・・・ (1)
ただし、R1は炭素数1〜8の分岐していてもよい直鎖状又は環状のアルキル基若しくはフェニル基であり、R2はメチル基又はエチル基であり、nは1又は2である。 - 上記粘着付与樹脂(B)が、スチレン共重合体樹脂、テルペン系樹脂、石油系樹脂、ロジンエステル系樹脂からなる群から選ばれる1種以上であることを特徴とする、請求項1又は2に記載の湿気硬化型接着剤組成物。
- 請求項1〜3のいずれか一項に記載の湿気硬化接着剤組成物の硬化物が接着層を構成し、被着材料がポリエチレン樹脂又はポリプロピレン樹脂である被接着物。
- 請求項1〜4のいずれか一項に記載の湿気硬化型接着剤組成物を用いた、ポリエチレン樹脂又はポリプロピレン樹脂の接着方法。
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